JP2020152799A - Coolness potentiator - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、冷涼感増強機能を有する組成物及び冷涼感増強方法、ならびに冷涼感が増強された香料組成物及び飲食品に関する。 The present invention relates to a composition having a cooling sensation enhancing function, a cooling sensation enhancing method, and a flavor composition and a food or drink having an enhanced cooling sensation.
従来、ヒトの皮膚や口腔、鼻、喉に対して冷涼感（清涼感）を与える物質は、菓子（例えば、チューインガム、キャンディー等）、歯磨剤、たばこ、パップ剤、入浴剤、化粧料などの各種製品に使用されている。例えば飲食品に「冷涼感」を付与する香味料としては、メントール、メントン、カンファー、ハッカオイル、ペパーミントオイルのような冷涼感物質が知られている。なかでも、口腔用組成物の香味に冷涼感、爽快感を付与する目的で、良く用いられる冷感剤であるメントールは、ハッカの香気を有し、強い冷涼感と刺激を付与することができる。しかしメントールは持続性に乏しく、持続性のある冷涼感、爽快感を付与するために配合量を増やすと、特有の苦味やメントール特有の後味を残し、また、ハッカの香りの特徴が強くなるため、ハッカ以外の香味を付与する場合に、香味のバリエーションが制約されるという問題があった。
このような問題を解決するために、例えば、ポリゴジアール等をミント系香料に添加する方法（特許文献１）や１−（２−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）エタノンを含有する香料が知られている（特許文献２）。
Conventionally, substances that give a cool feeling (cool feeling) to human skin, oral cavity, nose, and throat are confectionery (for example, chewing gum, candies, etc.), dentifrices, tobacco, poultices, bath salts, cosmetics, etc. It is used in various products. For example, as a flavoring agent that imparts a "cooling sensation" to foods and drinks, cooling sensation substances such as menthol, menthone, camphor, peppermint oil, and peppermint oil are known. Among them, menthol, which is a cooling sensation agent often used for the purpose of imparting a cooling sensation and a refreshing sensation to the flavor of the oral composition, has a mint scent and can impart a strong cooling sensation and irritation. .. However, menthol is not long-lasting, and if the amount is increased to give a long-lasting cool and refreshing feeling, it leaves a peculiar bitterness and a peculiar aftertaste of menthol, and the characteristic of mint scent becomes stronger. , There is a problem that the variation of the flavor is restricted when imparting a flavor other than mint.
In order to solve such a problem, for example, a method of adding polygodial or the like to a mint-based fragrance (Patent Document 1) and a fragrance containing 1- (2-hydroxy-4-methylcyclohexyl) etanone are known. (Patent Document 2).
本発明は、飲食品の冷涼感を効果的に持続及び増強しうる組成物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a composition capable of effectively sustaining and enhancing the cool feeling of food and drink.
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、γ−グルタミルペプチドを、冷涼感を付与する香味料と一緒に飲食品に対し添加するだけで、冷涼感が増強され、その効果が持続することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent research to solve the above problems, the present inventors simply added γ-glutamyl peptide to foods and drinks together with a flavoring agent that imparts a cooling sensation, thereby enhancing the cooling sensation. , It was found that the effect was sustained, and the present invention was completed.
即ち本発明は以下の態様を含む。
［１］下記成分（Ａ）を含有する冷涼感増強用組成物：
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。
［２］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ及びγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕから選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、［１］に記載の組成物。
［３］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ又はその塩である、［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］下記成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有する香料組成物：
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩
（Ｂ）冷感物質。
［５］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ及びγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕから選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、［４］に記載の香料組成物。
［６］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ又はその塩である、［４］又は［５］に記載の香料組成物。
［７］成分（Ａ）：（Ｂ）の重量比が、フリー体に換算して、１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１である、［４］〜［６］のいずれかに記載の香料組成物。
［８］冷感物質が、メントール、ペパーミントオイル及びスペアミントオイルから選択される少なくとも一つである［４］〜［７］のいずれかに記載の香料組成物。
［９］下記成分（Ａ）および（Ｂ）を含む、飲食品：
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩；
（Ｂ）冷感物質。
［１０］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ及びγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕから選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、［９］に記載の飲食品。
［１１］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ又はその塩である、［９］又は［１０］に記載の飲食品。
［１２］成分（Ａ）の含有量：成分（Ｂ）の含有量の比が、フリー体に換算して、１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１である、［９］〜［１１］のいずれかに記載の飲食品。
［１３］成分（Ａ）の添加濃度が０．０１〜１０００重量ｐｐｍである、［９］〜［１２］のいずれかに記載の飲食品。
［１４］成分（Ｂ）の添加濃度が０．０１〜１０重量％である、［９］〜［１３］のいずれかに記載の飲食品。
［１５］飲食品が、冷涼感が増強された飲食品である、［９］〜［１４］のいずれかに記載の飲食品。
［１６］下記成分（Ａ）を飲食品に添加することを含む、飲食品の冷涼感を増強する方法：
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。
That is, the present invention includes the following aspects.
[1] Composition for enhancing coolness containing the following component (A):
(A) Compound represented by the general formula (I):
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by the following general formula (II):
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue)
At least one γ-glutamyl peptide or a salt thereof selected from the group consisting of.
[2] The component (A) is at least one γ-glutamyl peptide selected from γ-Glu-Val-Gly, γ-Glu-Abu-Gly and γ-Glu-Abu or a salt thereof [1]. The composition according to.
[3] The composition according to [1] or [2], wherein the component (A) is γ-Glu-Val-Gly or a salt thereof.
[4] A fragrance composition containing the following components (A) and (B):
(A) Compound represented by the general formula (I):
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by the following general formula (II):
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue)
At least one γ-glutamyl peptide or a salt thereof (B) cooling sensation substance selected from the group consisting of.
[5] The component (A) is at least one γ-glutamyl peptide selected from γ-Glu-Val-Gly, γ-Glu-Abu-Gly and γ-Glu-Abu or a salt thereof, [4]. The fragrance composition according to.
[6] The fragrance composition according to [4] or [5], wherein the component (A) is γ-Glu-Val-Gly or a salt thereof.
[7] the weight ratio of component (A) :( B) is, in terms of free form, 1x10 -5 ~1x10 -3: 1, [4] the perfume composition according to any one of to [6] object.
[8] The fragrance composition according to any one of [4] to [7], wherein the cooling sensation substance is at least one selected from menthol, peppermint oil and spearmint oil.
[9] Foods and drinks containing the following components (A) and (B):
(A) Compound represented by the general formula (I):
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by the following general formula (II):
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue)
At least one γ-glutamyl peptide or a salt thereof selected from the group consisting of;
(B) Cooling substance.
[10] The component (A) is at least one γ-glutamyl peptide selected from γ-Glu-Val-Gly, γ-Glu-Abu-Gly and γ-Glu-Abu or a salt thereof, [9]. Foods and drinks listed in.
[11] The food or drink according to [9] or [10], wherein the component (A) is γ-Glu-Val-Gly or a salt thereof.
[12] The content of the component (A): one is 1, the [9] to [11]: the ratio of the content of the component (B), in terms of free form, 1x10 -5 ~1x10 -3 Food and drink listed in Crab.
[13] The food or drink according to any one of [9] to [12], wherein the added concentration of the component (A) is 0.01 to 1000 ppm by weight.
[14] The food or drink according to any one of [9] to [13], wherein the added concentration of the component (B) is 0.01 to 10% by weight.
[15] The food or drink according to any one of [9] to [14], wherein the food and drink is a food and drink with an enhanced feeling of coolness.
[16] A method for enhancing the coolness of food and drink, which comprises adding the following component (A) to food and drink:
(A) Compound represented by the general formula (I):
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by the following general formula (II):
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue)
At least one γ-glutamyl peptide or a salt thereof selected from the group consisting of.
本発明により、冷涼感が持続する飲食品を提供することができる。
また本発明により、少ない量の香料物質により冷涼感を付与することができるので、苦みを抑えた、低コストの飲食品等を提供することができる。
INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a food or drink that maintains a cool feeling.
Further, according to the present invention, since a cool feeling can be imparted with a small amount of a perfume substance, it is possible to provide low-cost foods and drinks with less bitterness.
本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩（本発明において成分（Ａ）と称することもある）を含有する冷涼感増強用組成物に関する（以下本発明の組成物と略することもある）。
The present invention describes the compound represented by the general formula (I):
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by the following general formula (II):
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue)
The present invention relates to a composition for enhancing a cool sensation containing at least one γ-glutamyl peptide selected from the group consisting of the above or a salt thereof (sometimes referred to as component (A) in the present invention) (hereinafter, abbreviated as the composition of the present invention). (Sometimes).
本発明におけるγ−グルタミルペプチドとしては、上記一般式（Ｉ）で表されるγ−グルタミルトリペプチドおよび一般式（ＩＩ）で表されるγ−グルタミルジペプチドが挙げられる。上記一般式において、「γ−」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してＸまたはＹが結合していることを意味する。γ−グルタミルペプチドとしては、上記１種のγ−グルタミルペプチドを用いてもよく、２種またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドを組み合わせて用いてもよい。 Examples of the γ-glutamyl peptide in the present invention include the γ-glutamyl tripeptide represented by the general formula (I) and the γ-glutamyl dipeptide represented by the general formula (II). In the above general formula, "γ-" means that X or Y is bonded via the carboxyl group at the γ position of glutamic acid. As the γ-glutamyl peptide, the above-mentioned one kind of γ-glutamyl peptide may be used, or two or more kinds of γ-glutamyl peptides may be used in combination.
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）におけるＸ又はＹは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示し、アミノ酸としては、グリシン（Ｇｌｙ）、アラニン（Ａｌａ）、バリン（Ｖａｌ）、ロイシン（Ｌｅｕ）、イソロイシン（Ｉｌｅ）、セリン（Ｓｅｒ）、トレオニン（Ｔｈｒ）、システイン（Ｃｙｓ）、メチオニン（Ｍｅｔ）、アスパラギン（Ａｓｎ）、グルタミン（Ｇｌｎ）、プロリン（Ｐｒｏ）、ヒドロキシプロリン（Ｈｙｐ）等の中性アミノ酸、アスパラギン酸（Ａｓｐ）、グルタミン酸（Ｇｌｕ）等の酸性アミノ酸、リジン（Ｌｙｓ）、アルギニン（Ａｒｇ）、ヒスチジン（Ｈｉｓ）等の塩基性アミノ酸、フェニルアラニン（Ｐｈｅ）、チロシン（Ｔｙｒ）、トリプトファン（Ｔｒｐ）等の芳香族アミノ酸、オルニチン（Ｏｒｎ）、サルコシン（Ｓａｒ）、シトルリン（Ｃｉｔ）、ノルバリン（Ｎｖａ）、ノルロイシン（Ｎｌｅ）、α−アミノ酪酸（Ａｂｕ）、タウリン（Ｔａｕ）、ｔｅｒｔ−ロイシン（ｔ−Ｌｅｕ）、シクロロイシン（Ｃｌｅ）、α−アミノイソ酪酸（２−メチルアラニン）（Ａｉｂ）、ペニシラミン（Ｐｅｎ）、ホモセリン（Ｈｓｅ）等の他のアミノ酸が挙げられる。 X or Y in the general formulas (I) and (II) indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue, and examples of the amino acid include glycine (Gly), alanin (Ala), valine (Val), and leucine (Leu). Neutral amino acids such as isoleucine (Ile), serine (Ser), threonine (Thr), cysteine (Cys), methionine (Met), asparagine (Asn), glutamine (Gln), proline (Pro), hydroxyproline (Hyp), etc. , Acidic amino acids such as aspartic acid (Asp) and glutamate (Glu), basic amino acids such as lysine (Lys), arginine (Arg) and histidine (His), phenylalanine (Phe), tyrosine (Tyr), tryptophan (Trp) Aromatic amino acids such as ornithine (Orn), sarcosin (Sar), citrulin (Cit), norvarin (Nva), norleucine (Nle), α-aminobutyric acid (Abu), tauline (Tau), tert-leucine (t-) Other amino acids such as Leu), cycloleucine (Cle), α-aminoisobutyric acid (2-methylalanine) (Aib), peniciramine (Pen), homoserine (Hse) and the like.
アミノ酸誘導体としては、上記アミノ酸の各種誘導体をいう。アミノ酸誘導体としては、例えば、非天然アミノ酸、アミノアルコール、ならびに末端カルボニル基、末端アミノ基、およびシステインのチオール基等の官能基の１またはそれ以上が各種置換基により置換されたアミノ酸が挙げられる。置換基として、具体的には、例えば、アルキル基、アシル基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、スルフォニル基、および各種保護基が挙げられる。
アミノ酸誘導体として、例えば、Ａｒｇ（ＮＯ２）：Ｎ−γ−ニトロアルギニン、Ｃｙｓ（ＳＮＯ）：Ｓ−ニトロシステイン、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）：Ｓ−メチルシステイン、Ｃｙｓ（Ｓ−ａｌｌｙｌ）：Ｓ−アリルシステイン、Ｖａｌ−ＮＨ２：バリンアミド、Ｖａｌ−ｏｌ：バリノール（２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール）、Ｍｅｔ（Ｏ）：メチオニンスルホキシド、およびＣｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）（Ｏ）：Ｓ−メチルシステインスルホキシド等が挙げられる。
The amino acid derivative refers to various derivatives of the above amino acids. Examples of the amino acid derivative include unnatural amino acids, amino alcohols, and amino acids in which one or more functional groups such as a terminal carbonyl group, a terminal amino group, and a thiol group of cysteine are substituted with various substituents. Specific examples of the substituent include an alkyl group, an acyl group, a hydroxyl group, an amino group, an alkylamino group, a nitro group, a sulfonyl group, and various protective groups.
As amino acid derivatives, for example, Arg (NO 2 ): N-γ-nitroarginine, Cys (SNO): S-nitrocysteine, Cys (S-Me): S-methylcysteine, Cys (S-allyl): S- Allyl cysteine, Val-NH 2 : Valinamide, Val-ol: Valinol (2-amino-3-methyl-1-butanol), Met (O): methionine sulfoxide, and Cys (S-Me) (O): S- Examples thereof include methyl cysteine sulfoxide.
γ−グルタミルペプチドとして、例えば、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａが挙げられ、なかでもγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙが好ましい。 Examples of the γ-glutamyl peptide include γ-Glu-Val-Gly, γ-Glu-Nva-Gly, γ-Glu-Abu, and γ-Glu-Nva, and γ-Glu-Val-Gly is preferable. ..
本発明において、γ−グルタミルペプチドを構成するアミノ酸およびアミノ酸誘導体は、特記しない限り、いずれもＬ−体である。 In the present invention, the amino acids and amino acid derivatives constituting the γ-glutamyl peptide are all L-forms unless otherwise specified.
本発明において、γ−グルタミルペプチドの塩としては、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。例えば、カルボキシル基等の酸性基に対する塩としては、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられる。また、アミノ基等の塩基性基に対する塩としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。なお、塩としては、１種の塩を用いてもよく、２種またはそれ以上の塩を組み合わせて用いてもよい。 In the present invention, the salt of γ-glutamyl peptide is not particularly limited as long as it can be orally ingested. For example, as a salt for an acidic group such as a carboxyl group, a salt with an alkali metal such as ammonium salt, sodium and potassium, a salt with an alkaline earth metal such as calcium and magnesium, an aluminum salt, a zinc salt, a triethylamine and an ethanolamine , Morpholine, pyrrolidine, piperidine, piperazin, salts with organic amines such as dicyclohexylamine, and salts with basic amino acids such as arginine and lysine. Examples of salts for basic groups such as amino groups include salts with inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, nitrate and hydrobromic acid, acetic acid, citric acid, benzoic acid, maleic acid and fumaric acid. , Tartrate acid, succinic acid, tannic acid, butyric acid, hibenzic acid, pamoic acid, enanthic acid, decanoic acid, theocric acid, salicylic acid, lactic acid, oxalic acid, mandelic acid, malic acid, methylmalonic acid and other organic carboxylic acids. , Methan sulfonic acid, benzene sulfonic acid, p-toluene sulfonic acid and other salts with organic sulfonic acid. As the salt, one kind of salt may be used, or two kinds or more kinds of salts may be used in combination.
γ−グルタミルペプチド及びその塩としては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。 As the γ-glutamyl peptide and a salt thereof, a commercially available product may be used, or a product obtained by appropriately producing the peptide may be used.
ペプチドの製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。公知の方法としては、例えば、（１）化学的にペプチドを合成する方法や（２）酵素的な反応によりペプチドを合成する方法が挙げられる。アミノ酸残基数が２〜３残基の比較的短いペプチドの合成には、特に、化学的に合成する方法を用いるのが簡便である。 The method for producing the peptide is not particularly limited, and for example, a known method can be used. Known methods include, for example, (1) a method of chemically synthesizing a peptide and (2) a method of synthesizing a peptide by an enzymatic reaction. For the synthesis of peptides having a relatively short number of amino acid residues of 2 to 3, it is particularly convenient to use a method of chemically synthesizing them.
化学的にペプチドを合成する場合、ペプチド合成機を用いてペプチドを合成あるいは半合成することができる。化学的にペプチドを合成する方法としては、例えば、ペプチド固相合成法が挙げられる。合成されたペプチドは通常の手段、例えば、イオン交換クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィーによって精製することができる。このようなペプチド固相合成法、およびそれに続くペプチド精製はこの技術分野においてよく知られたものである。 When chemically synthesizing a peptide, the peptide can be synthesized or semi-synthesized using a peptide synthesizer. Examples of the method for chemically synthesizing a peptide include a solid-phase peptide synthesis method. The synthesized peptide can be purified by conventional means, for example, ion exchange chromatography, reverse phase high performance liquid chromatography, affinity chromatography. Such a peptide solid phase synthesis method, and subsequent peptide purification, are well known in the art.
酵素的な反応によりペプチドを合成する場合、例えば、WO2004/011653に記載の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カルボキシル基がエステル化またはアミド化されたアミノ酸またはジペプチドと、アミノ基がフリーの状態であるアミノ酸（例えばカルボキシル基が保護されたアミノ酸）とを、ペプチド生成酵素の存在下で反応させることにより、ジペプチドまたはトリペプチドを合成することができる。合成されたジペプチドまたはトリペプチドは、適宜精製することができる。ペプチド生成酵素としては、例えば、ペプチドを生成する能力を有する微生物の培養物、該培養物から分離した培養上清、該培養物から分離した菌体、該微生物の菌体処理物、それらから分離したペプチド生成酵素が挙げられる。ペプチド生成酵素としては、必要に応じて適宜精製されたものを用いることができる。 When synthesizing a peptide by an enzymatic reaction, for example, the method described in WO2004 / 011653 can be used. Specifically, for example, an amino acid or dipeptide in which the carboxyl group is esterified or amidated and an amino acid in which the amino group is free (for example, an amino acid in which the carboxyl group is protected) are subjected to the presence of a peptide-producing enzyme. Dipeptides or tripeptides can be synthesized by reacting with. The synthesized dipeptide or tripeptide can be appropriately purified. Examples of the peptide-producing enzyme include a culture of a microorganism capable of producing a peptide, a culture supernatant separated from the culture, a cell separated from the culture, a cell-treated product of the microorganism, and separated from them. Examples include the peptide-producing enzyme produced. As the peptide-producing enzyme, an enzyme that has been appropriately purified can be used, if necessary.
また、γ−グルタミルペプチドは、例えば、当該γ−グルタミルペプチドの生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該γ−グルタミルペプチドを回収することで製造することができる。具体的には、例えば、特開２０１２−２１３３７６号公報に記載の方法により、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ等のγ−グルタミルペプチドを高濃度に含有する酵母が得られる。また、γ−グルタミルペプチドは、例えば、当該γ−グルタミルペプチドを含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。 Further, the γ-glutamyl peptide can be produced, for example, by culturing a microorganism capable of producing the γ-glutamyl peptide and recovering the γ-glutamyl peptide from the culture solution or cells. Specifically, for example, a yeast containing a high concentration of γ-glutamyl peptide such as γ-Glu-Abu can be obtained by the method described in JP2012-213376A. Further, the γ-glutamyl peptide can be produced, for example, by recovering from an agricultural, fishery and livestock product containing the γ-glutamyl peptide.
γ−グルタミルペプチドは、精製品であってもよく、そうでなくてもよい。すなわち、γ−グルタミルペプチドとしては、当該ペプチドを高含有する素材を用いてもよい。「γ−グルタミルペプチドを高含有する」とは、γ−グルタミルペプチドの含有量が１００重量ｐｐｍ以上であることをいう。すなわち、「γ−グルタミルペプチドを配合（添加）すること」には、当該ペプチドそのものを配合することに限られず、当該ペプチドを高含有する素材を配合することも包含される。γ−グルタミルペプチドを高含有する素材として、具体的には、例えば、当該ペプチドの生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、およびそれらの加工品が挙げられる。加工品としては、上記のような発酵生産物を、濃縮、希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供したものが挙げられる。そのような加工品としては、例えば、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ等のγ−グルタミルペプチドを含有する酵母エキス（特開２０１２−２１３３７６号公報）が挙げられる。なお、酵母エキス以外にも、飲食品（食材や調味料を含む）には天然にγ−グルタミルペプチドを含有するものが存在し得るが、そのような酵母エキス以外の飲食品（食材や調味料を含む）そのものは、本発明の方法における「γ−グルタミルペプチドを高含有する素材」からは除かれてもよい。γ−グルタミルペプチドは、所望の程度に精製されていてよい。例えば、γ−グルタミルペプチドとしては、純度が５０重量％以上、７０重量％以上、９０重量％以上、または９５重量％以上のものを用いてもよい。 The γ-glutamyl peptide may or may not be a refined product. That is, as the γ-glutamyl peptide, a material containing a high content of the peptide may be used. "High content of γ-glutamyl peptide" means that the content of γ-glutamyl peptide is 100 ppm by weight or more. That is, "blending (adding) a γ-glutamyl peptide" is not limited to blending the peptide itself, but also includes blending a material containing a high content of the peptide. Specific examples of the material containing a high amount of γ-glutamyl peptide include, for example, fermentation products such as a culture solution, cells, and culture supernatant obtained by culturing a microorganism capable of producing the peptide, and the like. Processed products can be mentioned. Examples of the processed product include those obtained by subjecting the above-mentioned fermented product to treatments such as concentration, dilution, drying, fractionation, extraction and purification. Examples of such processed products include yeast extracts containing γ-glutamyl peptides such as γ-Glu-Abu (Japanese Patent Laid-Open No. 2012-213376). In addition to yeast extract, foods and drinks (including foodstuffs and seasonings) may naturally contain γ-glutamyl peptide, but foods and drinks other than such yeast extract (foodstuffs and seasonings) (Including) itself may be excluded from the "material containing a high amount of γ-glutamyl peptide" in the method of the present invention. The γ-glutamyl peptide may be purified to the desired degree. For example, as the γ-glutamyl peptide, one having a purity of 50% by weight or more, 70% by weight or more, 90% by weight or more, or 95% by weight or more may be used.
本発明の組成物におけるγ−グルタミルペプチドの濃度や含有比率は、γ−グルタミルペプチドの種類、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度、本発明の組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。 The concentration and content ratio of γ-glutamyl peptide in the composition of the present invention are appropriately set according to various conditions such as the type of γ-glutamyl peptide, the eating concentration of γ-glutamyl peptide, and the amount of the composition of the present invention used. be able to.
本発明の組成物におけるγ−グルタミルペプチドの総濃度は、特に制限されないが、通常０．０１〜１００重量％、０．０５〜５０重量％が好ましく、０．１〜１０重量％がより好ましい。 The total concentration of γ-glutamyl peptide in the composition of the present invention is not particularly limited, but is usually preferably 0.01 to 100% by weight, 0.05 to 50% by weight, and more preferably 0.1 to 10% by weight.
本発明の組成物におけるγ−グルタミルペプチドの含有量（濃度）は、例えば、本発明の組成物を利用して飲食品を製造した際に、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度が所望の範囲となるような濃度であってよい。成分（Ａ）の喫食濃度は、通常０．０１〜１０００重量ｐｐｍであり、０．１〜１００重量ｐｐｍが好ましく、１〜１０重量ｐｐｍがより好ましい。
本明細書において、喫食濃度とは、喫食時の濃度であり、調理後の喫食時点での濃度を表す。なお、歯磨き剤や洗口剤などの医薬部外品における喫食濃度とは、使用時の濃度、すなわち口に含む時点での濃度を表す。
The content (concentration) of γ-glutamyl peptide in the composition of the present invention is, for example, the eating concentration of γ-glutamyl peptide in a desired range when a food or drink is produced using the composition of the present invention. Concentration may be. The eating concentration of the component (A) is usually 0.01 to 1000 ppm by weight, preferably 0.1 to 100 ppm by weight, and more preferably 1 to 10 ppm by weight.
In the present specification, the eating concentration is the concentration at the time of eating, and represents the concentration at the time of eating after cooking. The quasi-drug concentration in quasi-drugs such as dentifrices and mouthwashes represents the concentration at the time of use, that is, the concentration at the time of inclusion in the mouth.
本発明の組成物は、γ−グルタミルペプチド又はその塩のみ、又は「その他の成分」を加えて、食品製造等の分野において慣用の方法により製造することができる。
「その他の成分」として、本発明の効果を損なわない範囲であれば特には限定されないが、例えば、アラニン、グルタミン酸、グリシン等のアミノ酸類およびその塩；酢酸、酒石酸等の有機酸類およびその塩；食塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；難消化性デキストリン等の食物繊維；砂糖、蜂蜜、メープルシロップ、スクロース、グルコース、フルクトース、異性化糖、オリゴ糖等の糖類；キシリトール、エリスリトール等の糖アルコール類；高甘味度甘味料；イノシン酸、グアニル酸、キサンチル酸等の核酸類およびその塩；ｐＨ緩衝剤、賦形剤、増量剤、香料、食用油、エタノール、水が挙げられる。
「その他の成分」としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
The composition of the present invention can be produced by a method commonly used in fields such as food production, by adding only γ-glutamyl peptide or a salt thereof, or "other components".
The "other component" is not particularly limited as long as it does not impair the effects of the present invention, and is, for example, amino acids such as alanine, glutamic acid and glycine and salts thereof; organic acids such as acetic acid and tartrate acid and salts thereof; Inorganic salts such as salt, sodium chloride, potassium chloride; dietary fiber such as indigestible dextrin; sugars such as sugar, honey, maple syrup, sucrose, glucose, fructose, isomerized sugar, oligosaccharide; sugars such as xylitol and erythritol Alcohols; High sweetness sweeteners; Nucleic acid such as inosic acid, guanylic acid, xanthyl acid and salts thereof; pH buffers, excipients, bulking agents, fragrances, edible oils, ethanol and water.
As the "other component", one kind of component may be used, or two or more kinds of components may be used in combination.
本発明の組成物の形態は、特に制限されないが、飲食品に添加しやすい形態であり、粉状、顆粒状、液状、シロップ状、ゼリー状、ペースト状、キューブ状等が挙げられる。製剤化は常法により行うことができる。 The form of the composition of the present invention is not particularly limited, but is a form that can be easily added to foods and drinks, and examples thereof include powder, granule, liquid, syrup, jelly, paste, and cube. Formulation can be carried out by a conventional method.
本発明の組成物は、「冷涼感」増強機能を有する。「冷涼感」増強機能とは、飲食品等の対象物が有する冷涼感を増強する機能をいう。よって、本発明の組成物は、飲食品の冷涼感を増強するために利用できる。すなわち、本発明の組成物の一態様は、冷涼感増強剤である。本発明において、「冷涼感」とは、口腔内を冷たく刺激する感覚を意味する。「冷涼感」の測定および比較は、例えば、専門パネルによる官能評価により実施できる。 The composition of the present invention has a "cool feeling" enhancing function. The "cool feeling" enhancing function means a function of enhancing the cool feeling of an object such as food and drink. Therefore, the composition of the present invention can be used to enhance the cool feeling of food and drink. That is, one aspect of the composition of the present invention is a cooling sensation enhancer. In the present invention, the "cool feeling" means a sensation of coldly stimulating the oral cavity. The "cool feeling" can be measured and compared, for example, by sensory evaluation by a specialized panel.
飲食品等の対象物が有する冷涼感とは、冷感物質そのものあるいは冷感物質を含む飲食品が有する冷涼感を意味する。
冷感物質（本発明においては成分（Ｂ）と称することもある）としては、冷感効果を有する物質であればよく特に限定されるものではないが、例えば、メントール、メントン、カンファー、プレゴール、イソプレゴール、シネオール、ハッカオイル、ペパーミントオイル、スペアミントオイル、ユーカリプタスオイル、３−ｌ−メントキシプロパン−１，２−ジオール、Ｎ−アルキル−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド、３−ｌ−メントキシ−２−メチルプロパン−１，２−ジオール、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、２−ｌ−メントキシエタン−１−オール、３−ｌ−メントキシプロパン−１−オール、４−ｌ−メントキシブタン−１−オール、３−ヒドロキシブタン酸メンチル、乳酸メンチル、メントングリセリンケタール、２−（２−ｌ−メンチルオキシエチル）エタノール、グリオキシル酸メンチル、Ｎ−メチル−２，２−イソプロピルメチル−３−メチルブタンアミド、２−ピロリドン−５−カルボン酸メンチル、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩等を挙げることができる。これらは一種または二種以上を適宜配合して用いることができる。なかでもメントール、ペパーミントオイル及びスペアミントオイルが好ましく、メントール、スペアミントオイルがより好ましい。
The cooling sensation of an object such as a food or drink means the cooling sensation of the cooling sensation substance itself or a food or drink containing the cooling sensation substance.
The cold sensation substance (sometimes referred to as component (B) in the present invention) is not particularly limited as long as it is a substance having a cold sensation effect, but for example, menthol, menthone, camphor, pregol, and the like. Isopulegol, cineole, succinic acid, peppermint oil, spearmint oil, eucalyptus oil, 3-l-mentoxypropane-1,2-diol, N-alkyl-p-menthan-3-carboxamide, 3-l-mentoxy-2- Methylpropane-1,2-diol, p-menthan-3,8-diol, 2-l-mentoxyetan-1-ol, 3-l-mentoxypropane-1-ol, 4-l-mentoxybutane -1-ol, menthol 3-hydroxybutanoate, menthol lactate, menthone lycerin ketal, 2- (2-l-mentyloxyethyl) ethanol, menthol glycylate, N-methyl-2,2-isopropylmethyl-3-methyl Examples thereof include butaneamide, menthyl 2-pyrrolidone-5-carboxylate, monomenthol succinate, alkali metal salts of monomenthol succinate, and alkaline earth metal salts of monomenthol succinate. These can be used by appropriately blending one kind or two or more kinds. Of these, menthol, peppermint oil and spearmint oil are preferable, and menthol and spearmint oil are more preferable.
ガムや洗口剤のような長時間口腔に保持する製品の冷涼感のパターンは、先味、中味、および後味に分けることができる。本発明において、冷涼感についての先味、中味、および後味とは、それぞれ、喫食後（飲食品を口に含んだ後）０秒〜１分まで、１分〜２分半まで、および２分半以降に感じる冷涼感を意味する。
本発明においては冷感物質を含む食品に成分（Ａ）を添加することにより、成分（Ａ）を含まない場合と比較して、全体的に冷涼感を増強するが、なかでも飲食品の冷涼感の中味及び後味をさらに増強することができる。
The pattern of coolness of products that are kept in the oral cavity for a long time, such as gums and mouthwashes, can be divided into first taste, middle taste, and aftertaste. In the present invention, the first taste, the middle taste, and the aftertaste for the cool feeling are 0 seconds to 1 minute, 1 minute to 2 and a half minutes, and 2 minutes after eating (after putting food and drink in the mouth), respectively. It means a feeling of coolness that is felt after half.
In the present invention, by adding the component (A) to a food containing a cooling sensation substance, the cooling sensation is enhanced as a whole as compared with the case where the component (A) is not contained, and in particular, the cooling of foods and drinks is enhanced. The content and aftertaste of the feeling can be further enhanced.
本発明において冷涼感増強の対象となる、飲食品の冷涼感は、特に限定されない。 The cool feeling of food and drink, which is the target of enhancing the cool feeling in the present invention, is not particularly limited.
また本発明には、成分（Ａ）及び（Ｂ）冷感物質を含有する香料組成物も含まれる（本発明の香料組成物と略する）。
本発明の香料組成物における成分（Ａ）の濃度や含有比率は、γ−グルタミルペプチドの種類及び成分（Ｂ）の種類、本発明の香料組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
The present invention also includes a fragrance composition containing the components (A) and (B) a cooling sensation substance (abbreviated as the fragrance composition of the present invention).
The concentration and content ratio of the component (A) in the fragrance composition of the present invention are appropriately set according to various conditions such as the type of γ-glutamyl peptide, the type of the component (B), and the amount of the fragrance composition of the present invention used. can do.
本発明の香料組成物における、成分（Ａ）及び（Ｂ）の重量比率（（Ａ）：（Ｂ））は、冷涼感の増強効果や持続性の観点から、フリー体に換算して、通常１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１であり、２ｘ１０−５〜０．５ｘ１０−３：１が好ましい。 The weight ratio ((A): (B)) of the components (A) and (B) in the fragrance composition of the present invention is usually converted into a free form from the viewpoint of enhancing the cooling sensation and sustainability. 1x10 -5 ~1x10 -3: a 1, 2x10 -5 ~0.5x10 -3: 1 is preferred.
本発明の香料組成物における成分（Ａ）の濃度は、特に制限されないが、通常０．００１〜１重量％、０．００５〜０．５重量％が好ましく、０．０１〜０．１重量％がより好ましい。 The concentration of the component (A) in the fragrance composition of the present invention is not particularly limited, but is usually 0.001 to 1% by weight, preferably 0.005 to 0.5% by weight, and 0.01 to 0.1% by weight. Is more preferable.
本発明の香料組成物における成分（Ｂ）の含有量（濃度）は、特に制限されないが、通常５０〜９９．９９９重量％、６０〜９９．９９５重量％が好ましく、９０〜９９．９重量％がより好ましい。 The content (concentration) of the component (B) in the fragrance composition of the present invention is not particularly limited, but is usually preferably 50 to 99.999% by weight, 60 to 99.995% by weight, and 90 to 99.9% by weight. Is more preferable.
本発明の香料組成物は、上記組成物に記載の方法に準じて製造することができる。 The fragrance composition of the present invention can be produced according to the method described in the above composition.
本発明には、成分（Ａ）及び（Ｂ）冷感物質を含有する飲食品も含まれる（本発明の飲食品と略することもある）。 The present invention also includes foods and drinks containing the components (A) and (B) cooling sensation substances (sometimes abbreviated as the foods and drinks of the present invention).
本発明の飲食品における成分（Ａ）及び（Ｂ）の濃度や含有比率は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の種類、成分（Ａ）及び（Ｂ）の喫食濃度、本発明の組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。 The concentrations and content ratios of the components (A) and (B) in the food and drink of the present invention are the types of the components (A) and (B), the eating concentrations of the components (A) and (B), and the composition of the present invention. It can be appropriately set according to various conditions such as the amount used.
本発明の飲食品における、成分（Ａ）及び（Ｂ）の重量比率（（Ａ）：（Ｂ））は、冷涼感の増強効果や持続性の観点から、フリー体に換算して、通常１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１であり、２ｘ１０−５〜０．５ｘ１０−３：１が好ましい。 The weight ratio ((A): (B)) of the components (A) and (B) in the food and drink of the present invention is usually 1x10 in terms of a free form from the viewpoint of enhancing the cooling sensation and sustainability. It is -5 to 1x10 -3 : 1, preferably 2x10 -5 to 0.5x10 -3 : 1.
本発明の飲食品における成分（Ａ）の添加濃度は、特に制限されないが、通常０．０１〜１０００重量ｐｐｍ、０．１〜１００重量ｐｐｍが好ましく、１〜１０重量ｐｐｍがより好ましい。 The concentration of the component (A) added to the food or drink of the present invention is not particularly limited, but is usually preferably 0.01 to 1000 wt ppm, 0.1 to 100 wt ppm, and more preferably 1 to 10 wt ppm.
本発明の飲食品における成分（Ｂ）の添加濃度は、飲食品の種類によって適宜変更されるが、冷涼感が感じられない又は弱い量が好ましく、具体的には、通常０．０１〜１０重量％、０．０１〜５重量％が好ましい。 The concentration of the component (B) added to the food or drink of the present invention is appropriately changed depending on the type of the food or drink, but a cooling sensation is not felt or a weak amount is preferable, and specifically, usually 0.01 to 10 weight by weight. %, 0.01-5% by weight is preferable.
上記例示した成分（Ａ）及び（Ｂ）の添加濃度は、飲食品の喫食態様に応じて、そのまま、あるいは適宜修正して、当該成分（Ａ）及び（Ｂ）の喫食量（喫食濃度）とすることができる。すなわち、濃縮または希釈されず喫食される（例えば、そのまま喫食される）飲食品を製造する場合、上記例示した成分（Ａ）及び（Ｂ）の添加濃度は、そのまま、当該成分（Ａ）及び（Ｂ）の喫食量と読み替えてよい。また、濃縮または希釈されて喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した成分（Ａ）及び（Ｂ）の添加濃度と、濃縮または希釈の倍率とから、当該成分（Ａ）及び（Ｂ）の喫食量を設定することができる。例えば、１０倍希釈して喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した成分（Ａ）及び（Ｂ）の添加濃度の１０倍を、当該成分（Ａ）及び（Ｂ）の喫食量として設定してよい。 The added concentrations of the above-exemplified components (A) and (B) are the same as or appropriately modified according to the eating mode of the food and drink, and are the same as the eating amount (eating concentration) of the components (A) and (B). can do. That is, in the case of producing a food or drink that is eaten without being concentrated or diluted (for example, it is eaten as it is), the added concentrations of the components (A) and (B) exemplified above remain unchanged. It may be read as the amount of food consumed in B). Further, in the case of producing a food or drink that is concentrated or diluted and eaten, the components (A) and (B) are based on the added concentrations of the above-exemplified components (A) and (B) and the concentration or dilution ratio. You can set the amount of food you eat. For example, in the case of producing a food or drink that is diluted 10 times and eaten, 10 times the addition concentration of the above-exemplified components (A) and (B) is set as the amount of food consumed by the components (A) and (B). You can do it.
本発明の飲食品は、さらに、その他の成分（成分（Ａ）及び（Ｂ）以外の成分）が添加されていてもよい。ここでいう「その他の成分」については、既述に準じる。 In the food and drink of the present invention, other components (components other than the components (A) and (B)) may be further added. The "other components" referred to here are the same as described above.
本発明の飲食品は、経口摂取される組成物又は口腔内に使用される組成物であって、上記冷涼感を有していれば特に制限されないが、食品、調味料、医薬品、医薬部外品、香粧品が包含される。 The food or drink of the present invention is a composition that is orally ingested or a composition that is used in the oral cavity and is not particularly limited as long as it has the above-mentioned cool feeling, but is not particularly limited, but is a food, seasoning, pharmaceutical product, quasi-drug. Goods and cosmetics are included.
食品としては、例えば、グミ、キャンディー、ガム、錠菓、スナック等の菓子類；乳飲料、乳酸菌飲料、清涼飲料（果汁入りを含む）、炭酸飲料、果汁飲料、野菜飲料、野菜・果実飲料、スポーツ飲料、ゼリー飲料、粉末飲料等の飲料類；アルコール飲料；コーヒー飲料、紅茶飲料等の茶飲料類；コンソメスープ、ポタージュスープ等のスープ類及びその即席粉末食品；ホイップクリーム、ジャム、果実のシロップ煮、ゼリー、ババロア及びヨーグルト等のデザート類；カレー、シチュー、牛丼、スープ等のレトルト食品；ハンバーグ、ハム、ソーセージ等の食肉加工食品；かまぼこ、ちくわ等の水産加工食品；チーズ等の酪農製品類；バター、発酵乳、粉乳等の乳製品；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、シャーベット、氷菓等の冷菓類；パン類；うどん、冷麦、そうめん、ソバ、中華そば、スパゲッティ、マカロニ、ビーフン、はるさめ及びワンタン等の麺類（フライ麺やノンフライ麺などの即席麺も含む）；栄養バー等が挙げられる。食品は、そのまま喫食できる態様で提供されてもよく、そうでなくてもよい。食品は、例えば、喫食前または喫食時に喫食に適した態様に調製されて喫食されてもよい。例えば、清涼飲料等の飲料の場合、そのまま喫食できる容器入り飲料として提供されてもよく、希釈して喫食する粉末等の濃縮物として提供されてもよい。 Foods include, for example, sweets such as gummy, candy, gum, tablet confectionery, and snacks; dairy drinks, lactic acid bacteria drinks, soft drinks (including fruit juice), carbonated drinks, fruit juice drinks, vegetable drinks, vegetable / fruit drinks, etc. Beverages such as sports beverages, jelly beverages and powdered beverages; alcoholic beverages; tea beverages such as coffee beverages and tea beverages; soups such as consomme soup and potage soup and their instant powdered foods; whipped cream, jam and fruit syrup Boiled, jelly, bavarois, yogurt and other desserts; curry, stew, beef bowl, soup and other retort foods; hamburger, ham, sausage and other processed meat foods; kamaboko, chikuwa and other marine products; cheese and other dairy products Types; Dairy products such as butter, fermented milk, powdered milk; Cold confectionery such as ice cream, ice milk, lacto ice, sherbet, ice cream; Beverages; Udon, cold barley, somen, buckwheat, Chinese soba, spaghetti, macaroni, beefun, harusame And noodles such as wantan (including instant noodles such as fried noodles and non-fried noodles); nutrition bars and the like. The food may or may not be provided in a form that can be eaten as is. The food may be prepared and eaten in a manner suitable for eating before or at the time of eating, for example. For example, in the case of a beverage such as a soft drink, it may be provided as a beverage in a container that can be eaten as it is, or may be provided as a concentrate such as powder to be diluted and eaten.
また、食品には、一般食品に限られず、栄養補助食品（サプリメント）、栄養機能食品、特定保健用食品等の、いわゆる健康食品や医療用食品も包含される。例えば、上記例示したような食品は、一般食品として提供されてもよいし、健康食品や医療用食品として提供されてもよい。 Further, the food is not limited to general foods, but also includes so-called health foods and medical foods such as dietary supplements, nutritionally functional foods, and foods for specified health use. For example, the foods exemplified above may be provided as general foods, health foods, and medical foods.
調味料としては、砂糖や塩等の固体調味料；ドレッシング、ケチャップ、マヨネーズ、たれ、ソース等の液体調味料；味噌等の半固体調味料等が挙げられる。 Examples of the seasoning include solid seasonings such as sugar and salt; liquid seasonings such as dressings, ketchup, mayonnaise, sauces, and sauces; and semi-solid seasonings such as miso.
医薬品としては、上記呈味成分を含んでいれば特に制限されず、あらゆる経口医薬品が包含される。例えばビタミン剤、滋養強壮剤、栄養剤、サプリメント、及び各種の医薬製剤を挙げることができる。これらはいずれも形態を問うものではなく散剤、顆粒剤、丸剤、錠剤、液剤、シロップ剤等のいずれであってもよい。なかでも口中で溶解して服用する、口腔内崩壊錠、トローチ、チュアブル錠等に本発明の組成物は好ましく使用される。 The drug is not particularly limited as long as it contains the above-mentioned taste component, and any oral drug is included. Examples include vitamins, nourishing tonics, nutritional supplements, supplements, and various pharmaceutical formulations. None of these may be in any form, and may be any of powders, granules, pills, tablets, liquids, syrups and the like. Among them, the composition of the present invention is preferably used for orally disintegrating tablets, troches, chewable tablets and the like which are dissolved and taken in the mouth.
医薬部外品としては、歯磨き剤、口中清涼剤、口臭予防剤、口臭除去剤、洗口剤、うがい剤等が挙げられる Examples of quasi-drugs include dentifrices, mouthwashes, halitosis preventives, halitosis removers, mouthwashes, mouthwashes and the like.
香粧品としては、口紅等が挙げられる。 Examples of cosmetics include lipsticks and the like.
本発明の飲食品は、具体的には、冷涼感が増強された飲食品である。 Specifically, the food and drink of the present invention is a food and drink with an enhanced feeling of coolness.
本発明の飲食品は、成分（Ａ）及び（Ｂ）を添加すること以外は、通常の飲食品と同様の原料を用い、同様の方法によって製造することができる。成分（Ａ）及び（Ｂ）の添加は、飲食品の製造工程のいずれの段階で行われてもよい。すなわち、成分（Ａ）及び（Ｂ）は、飲食品の原料に添加されてもよく、製造途中の飲食品に添加されてもよく、完成した飲食品に添加されてもよい。また成分（Ａ）及び（Ｂ）は、１回のみ添加されてもよく、２またはそれ以上の回数に分けて添加されてもよい。また、成分（Ａ）及び（Ｂ）を添加する場合、成分（Ａ）及び（Ｂ）は同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。すなわち飲食品中で成分（Ａ）及び（Ｂ）が共存していれば冷涼感の増強効果が得られる。 The food and drink of the present invention can be produced by the same method using the same raw materials as ordinary food and drink except that the components (A) and (B) are added. The addition of the components (A) and (B) may be performed at any stage of the food and drink manufacturing process. That is, the components (A) and (B) may be added to the raw material of the food or drink, may be added to the food or drink in the middle of production, or may be added to the finished food or drink. Further, the components (A) and (B) may be added only once, or may be added in two or more times. When the components (A) and (B) are added, the components (A) and (B) may be added to the food or drink or the raw materials thereof at the same time, and they may be added separately or separately in any combination. , Food and drink or its raw materials may be added. That is, if the components (A) and (B) coexist in the food and drink, the effect of enhancing the cooling sensation can be obtained.
本発明には、成分（Ａ）を飲食品に添加することを含む、飲食品の冷涼感を増強する方法も含まれる（本発明の方法と略することもある）。 The present invention also includes a method for enhancing the coolness of the food or drink, which comprises adding the component (A) to the food or drink (sometimes abbreviated as the method of the present invention).
本発明の方法における成分（Ａ）の添加量は、飲食品の種類及び飲食品中の（Ｂ）の種類や濃度、飲食品の摂取態様等の諸条件に応じて既述に準じて適宜設定することができる。 The amount of the component (A) added in the method of the present invention is appropriately set according to the above-mentioned conditions according to various conditions such as the type of food and drink, the type and concentration of (B) in the food and drink, and the intake mode of food and drink. can do.
飲食品は、冷涼感を有する飲食品であれば特に限定されないが、通常上記成分（Ｂ）を含み、飲食品中の成分（Ｂ）の濃度は、通常０．０１〜１０重量％であり、０．０１〜５重量％が好ましい。 The food or drink is not particularly limited as long as it has a cool feeling, but usually contains the above component (B), and the concentration of the component (B) in the food or drink is usually 0.01 to 10% by weight. It is preferably 0.01 to 5% by weight.
成分（Ａ）の添加濃度は、通常０．０１〜１０００重量ｐｐｍであり、０．１〜１００重量ｐｐｍが好ましく、１〜１０重量ｐｐｍがより好ましい。 The concentration of the component (A) added is usually 0.01 to 1000 ppm by weight, preferably 0.1 to 100 ppm by weight, more preferably 1 to 10 ppm by weight.
本発明の方法において、飲食品中の成分（Ｂ）の濃度に対する成分（Ａ）の添加量の比率（重量比）（成分（Ａ）の添加量：成分（Ｂ）の含有量）は、フリー体に換算して、通常１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１であり、２ｘ１０−５〜０．５ｘ１０−３：１が好ましい。 In the method of the present invention, the ratio (weight ratio) of the amount of the component (A) added to the concentration of the component (B) in the food or drink (the amount of the component (A) added: the content of the component (B)) is free. in terms of the body, usually 1x10 -5 ~1x10 -3: a 1, 2x10 -5 ~0.5x10 -3: 1 is preferred.
本発明の方法には、飲食品の製造工程に通常含まれる処理や工程が含まれ得る。 The method of the present invention may include treatments and steps normally included in the food and beverage manufacturing process.
本発明の方法において、成分（Ａ）を飲食品に添加する方法としては、飲食品への直接添加や、水や溶媒等を用いて希釈してからの添加等が挙げられ、添加形態に特に制限はない。また飲食品に成分（Ａ）を添加する時期は、飲食品の製造前の原料への添加、製造中、完成後、喫食直前、喫食中などいつ添加してもよい。また各種定義や好適範囲は既述に準じる。 In the method of the present invention, examples of the method of adding the component (A) to foods and drinks include direct addition to foods and drinks, addition after dilution with water, a solvent, etc. There is no limit. The component (A) may be added to the food or drink at any time, such as when the food or drink is added to the raw material before production, during production, after completion, immediately before eating, or during eating. In addition, various definitions and suitable ranges are as described above.
本発明には、成分（Ａ）及び（Ｂ）を飲食品またはその原料に添加することを含む、冷涼感が増強された飲食品の製造方法も含まれる。当該製造方法には、必要に応じて「その他の成分」を混合し、溶解する工程、容器に充填する工程、ならびに殺菌処理する工程等、飲食品の製造工程に通常含まれる処理や工程が含まれ得る。各種定義や好適範囲は既述に準じる。 The present invention also includes a method for producing a food or drink having an enhanced cooling sensation, which comprises adding the components (A) and (B) to the food or drink or a raw material thereof. The manufacturing method includes treatments and steps usually included in the food and drink manufacturing process, such as a step of mixing and dissolving "other components" as necessary, a step of filling in a container, and a step of sterilizing. It can be. Various definitions and suitable ranges are as described above.
以下に本発明について、実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定されるものではない。なお、以下において、特に断らない限り、「％」は「重量％」を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. In the following, unless otherwise specified, "%" means "% by weight".
（実施例１）ガムに対する効果
１．サンプルの調製
表１に示す材料と量に従い、香料以外の材料をガムニーダーに入れ、よく熱しながらニーディングした。その後粉末香料と液体香料を加えさらにニーディングした。その後取り出し、ローラーで伸ばし包丁で切ることで、各２ｇの板状に成形したガムを作製した。表中成分Ａはγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙであり、特開2010-154862号公報に開示の化学合成法に準じて調製した。
(Example 1) Effect on gum 1. Sample Preparation According to the materials and amounts shown in Table 1, materials other than perfume were placed in a gum kneader and kneaded while heating well. After that, powdered flavor and liquid flavor were added and further kneaded. After that, it was taken out, stretched with a roller and cut with a kitchen knife to prepare gums formed into plates of 2 g each. The component A in the table is γ-Glu-Val-Gly, which was prepared according to the chemical synthesis method disclosed in JP-A-2010-154862.
２．試験方法
得られたガムについて、規則的なリズム（１分間に９０回咀嚼）で５分間咀嚼し続ける過程で変化する各評価項目について、経過時間（１５秒、３０秒、１分、１分３０秒、２分、３分、４分、５分）ごとに評価した。
2. 2. Test method For each evaluation item that changes in the process of continuing to chew the obtained gum with a regular rhythm (chewing 90 times per minute) for 5 minutes, the elapsed time (15 seconds, 30 seconds, 1 minute, 1 minute 30) It was evaluated every second, 2 minutes, 3 minutes, 4 minutes, 5 minutes).
３．評価
得られたガムについて、専門パネラー３名によって、下記評価基準に従い、０．１点刻みで官能評価を行った。３名の評価の平均点数の結果を図１及び２に示す。
3. 3. Evaluation The obtained gum was subjected to sensory evaluation in 0.1-point increments according to the following evaluation criteria by three specialized panelists. The results of the average scores of the evaluations of the three persons are shown in FIGS. 1 and 2.
評価基準
３点：冷涼感がとても強い
２点：冷涼感が強い。
１点：冷涼感が弱い。
０点：冷涼感が無い
Evaluation criteria
3 points: Very cool feeling 2 points: Strong cool feeling.
1 point: The feeling of coolness is weak.
0 points: No feeling of coolness
評価基準
５点：甘味がとても強い
３点：甘味が強い。
０点：甘味が無い
Evaluation criteria
5 points: Very strong sweetness 3 points: Strong sweetness.
0 points: No sweetness
成分Ａを含むガムは、冷涼感増強効果が認められた。また元々の呈味（甘味）バランスを変えずに冷涼感のみ付与できることが認められた。 The gum containing the component A was found to have a cooling sensation enhancing effect. It was also found that only a cool feeling can be imparted without changing the original taste (sweetness) balance.
本発明により、冷涼感が向上した飲食品を提供することができる。
According to the present invention, it is possible to provide foods and drinks having an improved feeling of coolness.
Claims (16)
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。 Composition for enhancing coolness containing the following component (A):
(A) Compound represented by the general formula (I):
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by the following general formula (II):
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue)
At least one γ-glutamyl peptide or a salt thereof selected from the group consisting of.
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩
（Ｂ）冷感物質。 A fragrance composition containing the following components (A) and (B):
(A) Compound represented by the general formula (I):
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by the following general formula (II):
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue)
At least one γ-glutamyl peptide or a salt thereof (B) cooling sensation substance selected from the group consisting of.
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩；
（Ｂ）冷感物質。 Foods and drinks containing the following ingredients (A) and (B):
(A) Compound represented by the general formula (I):
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by the following general formula (II):
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue)
At least one γ-glutamyl peptide or a salt thereof selected from the group consisting of;
(B) Cooling substance.
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。
A method for enhancing the coolness of food and drink, including adding the following component (A) to food and drink:
(A) Compound represented by the general formula (I):
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by the following general formula (II):
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid residue or an amino acid derivative residue)
At least one γ-glutamyl peptide or a salt thereof selected from the group consisting of.
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|---|---|---|---|---|
| WO2022251628A1 (en) * | 2021-05-28 | 2022-12-01 | Firmenich Incorporated | Compositions that enhance the cooling effect |
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