JP2020066610A - Estradiol production promoting pharmaceutical composition and food composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、エストラジオール（Estradiol）産生促進用の医薬組成物及び食品組成物に関する。 The present invention relates to a pharmaceutical composition and a food composition for promoting the production of estradiol.
本発明に係る医薬組成物及び食品組成物の有効成分たるピログルタミン酸は、グルタミン酸のカルボキシル基とアミノ基が分子内縮合反応を起こしてラクタムを形成したアミノ酸である。 Pyroglutamic acid, which is an active ingredient of the pharmaceutical composition and the food composition according to the present invention, is an amino acid in which a carboxyl group and an amino group of glutamic acid undergo an intramolecular condensation reaction to form a lactam.
従来、下記特許文献１に示すように、このピログルタミン酸に相当するピロリドンカルボン酸が、一酸化窒素（ＮＯ：Nitric Oxid）の合成酵素（ＮＯＳ：Nitric Oxid Syntase）の産生促進作用を有することが知られている。 BACKGROUND ART Conventionally, as shown in Patent Document 1 below, it is known that pyrrolidonecarboxylic acid corresponding to this pyroglutamic acid has a production promoting action on nitric oxide (NO: Nitric Oxid) synthase (NOS: Nitric Oxid Syntase). Has been.
すなわち、下記特許文献１においては、ピログルタミン酸（ピロリドンカルボン酸）を有効成分として含有してなるＮＯＳ産生促進剤が開示されており、当該剤は、ｉＮＯＳとｃＮＯＳの二種類のＮＯＳの内、ｃＮＯＳの産生のみを促進して適度にＮＯを産生することが開示されている。 That is, in Patent Document 1 below, a NOS production promoter containing pyroglutamic acid (pyrrolidone carboxylic acid) as an active ingredient is disclosed, and the agent is cNOS among two types of NOS, iNOS and cNOS. It is disclosed that only NO production is promoted to appropriately produce NO.
上記特許文献１においては、既述のように、ピログルタミン酸を有効成分とするＮＯＳ産生促進剤がｃＮＯＳの産生のみを促進することが開示されており、加えて「ｃＮＯＳが生成する場合のようにＮＯ量が少ない場合はサイクリックＧＭＰ（ｃＧＭＰ）を介し、生体に対する種々の保護的作用、すなわち、血管拡張作用、血行改善、抗血小板凝集作用、抗菌作用、抗がん作用、消化管吸収促進、腎臓能調節、神経伝達作用、勃起（生殖）、学習、食欲などを担うと考えられている。」ことが開示されている（特許文献１：段落０００３）。 As described above, Patent Document 1 discloses that a NOS production promoter containing pyroglutamic acid as an active ingredient promotes only the production of cNOS, and in addition, "as in the case where cNOS is produced," When the amount of NO is small, various protective effects on the living body through cyclic GMP (cGMP), that is, vasodilatory action, blood circulation improvement, antiplatelet aggregation action, antibacterial action, anticancer action, gastrointestinal absorption promotion, It is considered to be responsible for renal function regulation, neurotransmission, erection (reproduction), learning, appetite, etc. "(Patent Document 1: Paragraph 0003).
よって、上記特許文献１には、ピログルタミン酸がｃＮＯＳの産生促進作用を通じて最終的にｃＧＭＰを介する作用を生起し得ることが開示されているが、卵巣から分泌されるステロイドホルモン、すなわち女性ホルモンとも呼ばれるエストロゲン（Estrogen）の一種であるエストラジオールの産生を促進する作用については、開示も示唆もされていない。 Therefore, in Patent Document 1 described above, it is disclosed that pyroglutamic acid can finally cause an action mediated by cGMP through a production promoting action of cNOS, but it is also called a steroid hormone secreted from the ovary, that is, a female hormone. There is no disclosure or suggestion about the action of promoting the production of estradiol, which is a kind of estrogen.
本発明者は、鋭意研究の結果、エストラジオールの産生を促進する作用をピログルタミン酸が有していることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。 As a result of earnest research, the present inventor has found that pyroglutamic acid has an action of promoting the production of estradiol, and completed the present invention.
すなわち、本発明は、ピログルタミン酸を有効成分として含有してなるエストラジオール産生促進用医薬組成物またはエストラジオール産生促進用食品組成物に関する。 That is, the present invention relates to a pharmaceutical composition for promoting estradiol production or a food composition for promoting estradiol production, which comprises pyroglutamic acid as an active ingredient.
また、本発明者は、鋭意研究の結果、エストラジオールの産生を促進する作用を５-アセチル-１-ベンジルピロリジン-２-オンが有していることを見出し、ピログルタミン酸に加えて５-アセチル-１-ベンジルピロリジン-２-オンを有効成分として含有してなるエストラジオール産生促進用医薬組成物またはエストラジオール産生促進用食品組成物に関する本発明を想到するに至った。 In addition, as a result of diligent research, the present inventor has found that 5-acetyl-1-benzylpyrrolidin-2-one has an action of promoting the production of estradiol, and in addition to pyroglutamic acid, 5-acetyl- The present invention relates to a pharmaceutical composition for promoting estradiol production or a food composition for promoting estradiol production, which comprises 1-benzylpyrrolidin-2-one as an active ingredient.
本発明のエストラジオール産生促進用医薬組成物及び食品組成物は、エストラジオールの不足による更年期障害（気分の落ち込み、イライラなどの心理的症状、のぼせ・ほてり、冷え、不眠、汗をかきやすい、息切れ・動悸、頭痛、めまい、吐き気、疲れやすい、肩こり、腰痛、手足の痛みなどの身体的症状）、不妊、骨粗しょう症、肌や髪の乾燥、コレステロール値上昇、高脂血症、動脈硬化等の予防、治療又は改善に貢献することができる。 The pharmaceutical composition and food composition for promoting estradiol production of the present invention are menopausal disorders due to lack of estradiol (depressed mood, psychological symptoms such as irritability, hot flashes / hot flashes, coldness, insomnia, easy sweating, shortness of breath / palpitations. , Headache, dizziness, nausea, easy to get tired, stiff shoulders, low back pain, pain in limbs, etc.), infertility, osteoporosis, dry skin and hair, elevated cholesterol, hyperlipidemia, arteriosclerosis, etc. , Can contribute to treatment or improvement.
本発明は、ピログルタミン酸を有効成分として含有する、エストラジオールの不足による更年期障害、不妊、骨粗しょう症、肌や髪の乾燥、コレステロール値上昇、高脂血症、動脈硬化等の予防及び／又は治療のためのエストラジオール産生促進用医薬組成物に関する。また、ピログルタミン酸に加えて、さらに５-アセチル-１-ベンジルピロリジン-２-オンを有効成分として含有するエストラジオール産生促進用医薬組成物に関する。 The present invention contains pyroglutamic acid as an active ingredient, and prevents and / or treats menopause due to lack of estradiol, infertility, osteoporosis, dry skin and hair, elevated cholesterol level, hyperlipidemia, arteriosclerosis, etc. Relates to a pharmaceutical composition for promoting estradiol production. Further, the present invention relates to a pharmaceutical composition for promoting estradiol production, which contains 5-acetyl-1-benzylpyrrolidin-2-one as an active ingredient in addition to pyroglutamic acid.
ピログルタミン酸は、グルタミン酸のカルボキシル基とアミノ基が分子内縮合反応を起こしてラクタムを形成したアミノ酸であり、Ｄ体、Ｌ体およびラセミ体がある。 Pyroglutamic acid is an amino acid in which the carboxyl group and amino group of glutamic acid undergo an intramolecular condensation reaction to form a lactam, and there are D-form, L-form and racemic form.
また、５-アセチル-１-ベンジルピロリジン-２-オンは、ピロリジンの５位に位置する炭素にアセチル基がついており、１位に位置する窒素にベンジル基がついており、２位に位置する炭素に酸素の二重結合がついている化合物であり、構造式は下記化２のとおりである。また、分子式はＣ１３Ｈ１５ＮＯ２である。 In addition, 5-acetyl-1-benzylpyrrolidin-2-one has an acetyl group at the 5-position carbon of pyrrolidine, a benzyl group at the 1-position nitrogen, and a 2-position carbon atom. Is a compound having an oxygen double bond attached, and the structural formula is as shown below. The molecular formula is C 13 H 15 NO 2 .
エストラジオールは、既述の如く、エストロゲンの一種であり、他のエストロゲンたるエストロン、エストリオールに比して、最も含有比率が高く、最も活性が高いことが知られている。そして、エストラジオールが基準値よりも不足すると、更年期障害、不妊、骨粗しょう症、肌や髪の乾燥、コレステロール値上昇、高脂血症、動脈硬化等の状態となることが知られており、本発明に係る医薬組成物はこれらの状態の予防及び／又は治療に貢献する。 As described above, estradiol is a kind of estrogen, and is known to have the highest content ratio and the highest activity as compared with other estrogen, estrone and estriol. And, it is known that if estradiol is insufficient than the standard value, it may cause menopause, infertility, osteoporosis, dry skin and hair, elevated cholesterol level, hyperlipidemia, arteriosclerosis, etc. The pharmaceutical composition according to the invention contributes to the prevention and / or treatment of these conditions.
本発明に係る医薬組成物は、医薬品又は医薬部外品として使用することができる。これら医薬品又は医薬部外品は、例えば、散剤、錠剤、コーティング錠、糖衣錠、硬若しくは軟ゼラチンカプセル剤、液剤、乳濁剤、又は懸濁剤の形態で経口的に投与できる。その他、例えば、坐剤の形態で直腸的に；例えば、注射剤又は輸液の形態で；例えば軟膏、クリーム剤、ゲル剤、又は液剤の形態で局部的又は経皮的に；例えば、点眼液及び洗眼液の形態で眼局所的に；非経口的に投与することもできる。好ましくは経口投与である。 The pharmaceutical composition according to the present invention can be used as a drug or a quasi drug. These pharmaceuticals or quasi drugs can be orally administered, for example, in the form of powder, tablets, coated tablets, dragees, hard or soft gelatin capsules, solutions, emulsions or suspensions. Others, eg rectally in the form of suppositories; eg in the form of injections or infusions; eg locally or transdermally in the form of ointments, creams, gels or solutions; eg eye drops and It can also be administered topically in the form of eye washes; parenterally. Oral administration is preferred.
本発明の医薬組成物を錠剤、顆粒剤，カプセル剤の形態で用いる場合には、打錠加工助剤、顆粒加工助剤、カプセル加工助剤などが用いられ得る。 When the pharmaceutical composition of the present invention is used in the form of tablets, granules or capsules, tableting processing aids, granule processing aids, capsule processing aids and the like can be used.
前記の打錠加工助剤は、本発明の効果を損なわない限り、特に制限されず、グラニュー糖、上白糖、粉糖、還元麦芽糖水飴粉末、乳糖、ブドウ糖、プルラン、エリスリトール、デンプン、デキストリンなどあらゆる糖類、結晶セルロース、アラビアガム、おからなどの食物繊維類、トウモロコシタンパク、リン酸カルシウムなどの食品カルシウム、食品エキス類、食品乾燥粉末類、天然果汁末類、ショ糖脂肪酸エステルなどの界面活性剤、粉末油脂類、グリセリン、脂肪酸エステルなどの油脂類、又はチュワブル錠（食べる錠剤）に使用する各種甘味料、各種酸味料、各種香料などの味付け素材、コーティング素材としてのシェラック、トウモロコシタンパク、酵母細胞壁、デンプン、還元麦芽糖水飴、シュガーレス糖衣、マルチトール、グリセリン、ソルビトール、ＨＰＭＣ、ＨＰＣなどが例示される。 The above-mentioned tableting processing aid is not particularly limited as long as it does not impair the effects of the present invention, and can be any of granulated sugar, white sugar, powdered sugar, reduced maltose starch syrup powder, lactose, glucose, pullulan, erythritol, starch, dextrin and the like. Sugars, crystalline cellulose, gum arabic, dietary fiber such as okara, corn protein, food calcium such as calcium phosphate, food extract, food dry powder, natural fruit powder, surfactant such as sucrose fatty acid ester, powder Oils and fats such as glycerin and fatty acid esters, and various sweeteners used for chewable tablets (eatable tablets), various acidulants, flavoring materials such as various flavors, shellac as coating material, corn protein, yeast cell wall, starch , Reduced maltose syrup, sugarless sugar coating, maltitol, sugar Serine, sorbitol, HPMC, HPC and the like are exemplified.
前記の顆粒加工助剤は、本発明の効果を損なわない限り、特に制限されず、グラニュー糖、上白糖、粉糖、還元麦芽糖水飴粉末、乳糖、ブドウ糖、プルラン、エリスリトール、デンプン、デキストリンなどあらゆる糖類、結晶セルロース、アラビアガムなどの食物繊維類、トウモロコシタンパク、リン酸カルシウムなどの食品カルシウム、食品エキス類、食品乾燥粉末類、天然果汁末類などが例示される。 The above-mentioned granule processing aid is not particularly limited as long as the effect of the present invention is not impaired, and any sugar such as granulated sugar, white sucrose, powdered sugar, reduced maltose starch syrup powder, lactose, glucose, pullulan, erythritol, starch, dextrin, etc. , Crystalline cellulose, dietary fiber such as gum arabic, corn protein, food calcium such as calcium phosphate, food extract, food dry powder, natural fruit powder and the like.
前記のカプセル加工助剤は、本発明の効果を損なわない限り、特に制限されずに、ハードカプセルタイプのカプセルを調製するための、グラニュー糖、上白糖、粉糖、還元麦芽糖水飴粉末、乳糖、ブドウ糖、プルラン、エリスリトール、デンプン、デキストリンなどあらゆる糖類、結晶セルロース、アラビアガムなどの食物繊維類、トウモロコシタンパク、リン酸カルシウムなどの食品カルシウム、食品エキス類、食品乾燥粉末類、天然果汁末類などが、ソフトカプセルタイプのカプセルを調製するための、食品油脂、ミツロウ、グリセリン脂肪酸エステルなどの内容物粘度調整剤などが、それぞれ例示される。 The above-mentioned capsule processing aid is not particularly limited, as long as it does not impair the effects of the present invention, for preparing hard capsule type capsules, granulated sugar, white sucrose, powdered sugar, reduced maltose starch syrup powder, lactose, glucose. , Soft sugar, pullulan, erythritol, starch, dextrin, other sugars, crystalline cellulose, gum arabic and other dietary fibers, corn protein, calcium phosphate and other food calcium, food extract, food dry powder, natural juice powder, etc. Examples thereof include food oils and fats, beeswax, content viscosity modifiers such as glycerin fatty acid ester, etc. for preparing the capsules.
錠剤は、通常、打錠機を使用して調製され得るが、錠剤に味付け素材をブレンドしてチュワブル錠にしたり、錠剤表面を、自動コーティング機、噴霧顆粒機、又は手掛けパンを用いてコーティングしたりしてもよい。顆粒剤の成形には、噴霧顆粒機タイプ、練りだし（押し出し）タイプ、又は高速撹拌顆粒機タイプの各種顆粒機が使用され得る。カプセル剤の調製には、カプセル助剤を混合してカプセル充填機（ハードタイプおよびソフトタイプ）が使用され得る。 Tablets can usually be prepared using a tableting machine, but tablets can be blended with a seasoning material to form chewable tablets, or the tablet surface can be coated with an automatic coating machine, a spray granulator, or a hand pan. You may. Various granulators such as a spray granulator type, a kneading (extruding) type, or a high-speed stirring granulator type can be used for molding the granules. For the preparation of capsules, a capsule filling machine (hard type and soft type) by mixing a capsule auxiliary agent can be used.
また、本発明は、ピログルタミン酸を有効成分として含有してなる、エストラジオールの不足による更年期障害、不妊、骨粗しょう症、肌や髪の乾燥、コレステロール値上昇、高脂血症、動脈硬化等の状態の予防及び／又は改善のためのエストラジオール産生促進用食品組成物に関する。また、ピログルタミン酸に加えて、さらに５-アセチル-１-ベンジルピロリジン-２-オンを有効成分として含有するエストラジオール産生促進用食品組成物に関する。 Further, the present invention comprises pyroglutamic acid as an active ingredient, menopause due to lack of estradiol, infertility, osteoporosis, dry skin and hair, elevated cholesterol level, hyperlipidemia, arteriosclerosis, etc. The present invention relates to a food composition for promoting the production of estradiol for the prevention and / or improvement of The present invention also relates to a food composition for promoting the production of estradiol, which further contains 5-acetyl-1-benzylpyrrolidin-2-one as an active ingredient in addition to pyroglutamic acid.
本発明のエストラジオール産生促進用食品組成物は、食品、飲料または動物用飼料として、例えば、健康食品、機能性食品、特定保健用食品、美容食品、又は栄養補助食品（サプリメント）として使用することができる。これら食品及び動物用飼料は、例えば、お茶及びジュースなどの飲料水；並びにアイスクリーム、ゼリー、あめ、チョコレート、及びチューインガムなどの形態であってもよい。また、液剤、粉剤、粒剤、カプセル剤、又は錠剤の形態であってもよい。 The food composition for promoting estradiol production of the present invention may be used as a food, beverage or animal feed, for example, a health food, a functional food, a food for specified health use, a beauty food, or a dietary supplement (supplement). it can. These foods and animal feeds may be in the form of drinking water such as tea and juice, as well as ice cream, jellies, candy, chocolate and chewing gum, for example. Further, it may be in the form of liquid, powder, granule, capsule or tablet.
本発明に係るエストラジオール産生促進用医薬組成物及びエストラジオール産生促進用食品組成物の摂取量は、特に制限されないが、剤型、ならびに使用者若しくは患者などの摂取者又は摂取動物の年齢、体重及び症状に応じて適宜選択することができる。また、摂取期間は、摂取者又は摂取動物の年齢、症状に応じて任意に定めることができる。 The intake of the pharmaceutical composition for promoting the production of estradiol and the food composition for promoting the production of estradiol according to the present invention is not particularly limited, but the dosage form and the age, weight and symptoms of the user or the ingestor such as a patient or the ingesting animal. It can be selected as appropriate. The ingestion period can be arbitrarily determined according to the age and symptoms of the ingestor or the ingesting animal.
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。 Next, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to the following examples as long as the gist thereof is not exceeded.
〈卵巣由来細胞を用いたエストラジオール産生促進試験〉
エストラジオールは、既述のように、卵巣から分泌されるステロイドホルモンであり、その分泌は卵胞刺激ホルモン（ＦＳＨ：Follicle Stimulating Hormone）による刺激に起因することが知られている。本試験では、卵巣由来細胞を用いて、ピログルタミン酸及び５-アセチル-１-ベンジルピロリジン-２-オンにエストラジオールの産生促進作用があるかを確認した。
<Estradiol production promotion test using ovary-derived cells>
As described above, estradiol is a steroid hormone secreted from the ovary, and its secretion is known to be caused by stimulation by follicle stimulating hormone (FSH). In this test, it was confirmed using ovary-derived cells whether or not pyroglutamic acid and 5-acetyl-1-benzylpyrrolidin-2-one have an estradiol production promoting action.
〈卵巣由来細胞〉
ＫＧＮ細胞株（卵巣顆粒膜がん細胞株）
細胞No. RCB1154
理化学研究所バイオリソースセンターより入手。
なお、このＫＧＮ細胞株においては、培地中のエストラジオール前駆体（4-Androsten-11β-ol-3,17-dione）がＦＳＨによる刺激を受けてエストラジオールに変換されることが判明している。
<Ovary-derived cells>
KGN cell line (ovarian granulosa cancer cell line)
Cell No. RCB1154
Obtained from RIKEN BioResource Center.
In this KGN cell line, it is known that the estradiol precursor (4-Androsten-11β-ol-3,17-dione) in the medium is converted to estradiol by being stimulated by FSH.
〈試験区〉
・陰性コントロール：無血清培地のみ（4-Androsten-11β-ol-3,17-dione添加）
・陽性コントロール：ＦＳＨ添加（100ng/ml）（4-Androsten-11β-ol-3,17-dione添加）
・ピログルタミン酸 1μｇ／ｍｌ：（無血清培地に溶解したため無血清培地で希釈調製）
・５-アセチル-１-ベンジルピロリジン-２-オン 10μｇ／ｍｌ：（無血清培地に溶解したため無血清培地で希釈調製）
・５-アセチル-１-ベンジルピロリジン-２-オン 100μｇ／ｍｌ：（無血清培地に溶解したため無血清培地で希釈調製）
<Test area>
・ Negative control: Serum-free medium only (4-Androsten-11β-ol-3,17-dione added)
・ Positive control: FSH addition (100ng / ml) (4-Androsten-11β-ol-3,17-dione addition)
-Pyroglutamic acid 1 μg / ml: (Because it was dissolved in serum-free medium, it was diluted with serum-free medium)
・ 5-Acetyl-1-benzylpyrrolidin-2-one 10 μg / ml: (Because it was dissolved in serum-free medium, it was diluted with serum-free medium)
・ 5-Acetyl-1-benzylpyrrolidin-2-one 100 μg / ml: (Because it was dissolved in serum-free medium, it was diluted with serum-free medium)
〈使用装置〉
マイクロプレートリーダー：Molecular Devices社製 SpectraMax i3
<Used device>
Microplate reader: SpectraMax i3 from Molecular Devices
〈方法〉
１）２４ウェル培養プレートにＫＧＮ細胞を播種し、コンフルエントになるまで培養。
２）培養したＫＧＮ細胞を各試験区の培地に交換した。
３）３日後に培養上清を採取し、各ウェルの細胞数を計数した。
４）培養上清についてELISA法を用いてエストラジオールの量を定量した。使用ELISAキットはEstradiol ELISA Kit（Cayman Chemical社製 品番：582251、Lot. 0524875）。
５）有意差の検定はMicrosoft社のExcelを用いてＦ検定を行い、結果に応じてさらにｔ検定を実施した。
<Method>
1) Seeding KGN cells in a 24-well culture plate and culturing until confluent.
2) The cultured KGN cells were replaced with the medium of each test section.
3) After 3 days, the culture supernatant was collected and the number of cells in each well was counted.
4) The amount of estradiol in the culture supernatant was quantified using the ELISA method. The ELISA kit used is Estradiol ELISA Kit (Cayman Chemical Co., product number: 582251, Lot. 0524875).
5) For the test of significant difference, F test was performed using Excel of Microsoft Corporation, and further t test was performed according to the result.
〈結果〉
各試験区のエストラジオール産生量は以下の表のとおりとなった。
〈表１〉
The amount of estradiol produced in each test plot is shown in the table below.
<Table 1>
どの試験区においても大きな細胞数低下などの変化は認められず、細胞への強い毒性は認められなかった。ピログルタミン酸 1μｇ／ｍｌについては、陰性コントロールと比較してＰ＜０．０５の有意水準で有意にエストラジオール産生促進効果が認められた。また、５-アセチル-１-ベンジルピロリジン-２-オン 10μｇ／ｍｌと100μｇ／ｍｌについては、陰性コントロールと比較してＰ＜０．０５の有意水準で有意にエストラジオール産生促進効果が認められ、特に100μｇ／ｍｌでは陽性コントロールと匹敵する促進効果であった。 No significant decrease in cell number was observed in any of the test plots, and no strong toxicity to cells was observed. With respect to 1 μg / ml of pyroglutamic acid, a significant estradiol production promoting effect was observed at a significance level of P <0.05 as compared with the negative control. Further, 5-acetyl-1-benzylpyrrolidin-2-one 10 μg / ml and 100 μg / ml showed a significant estradiol production-promoting effect at a significant level of P <0.05 as compared with the negative control. At 100 μg / ml, the promoting effect was comparable to that of the positive control.
すなわち、本発明は、ピログルタミン酸から成るエストラジオール産生促進用医薬組成物またはエストラジオール産生促進用食品組成物に関する。 That is, the present invention relates to a pharmaceutical composition for promoting estradiol production or a food composition for promoting estradiol production, which comprises pyroglutamic acid.
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