JP2020024368A - Active energy-curable resin composition, polarizing film protection layer, and polarizing plate using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、偏光フィルム保護層、およびそれを用
いた偏光板に関するものであり、さらに詳しくは、液晶表示装置等に用いられる偏光板を
構成する偏光フィルム用の保護層に好適な活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関するも
のである。
The present invention relates to an active energy ray-curable resin composition, a polarizing film protective layer, and a polarizing plate using the same, and more specifically, for a polarizing film constituting a polarizing plate used in a liquid crystal display device or the like. The present invention relates to an active energy ray-curable resin composition suitable for a protective layer.
液晶表示装置は、液晶テレビ、コンピューターディスプレイ、携帯電話やデジタルカメ
ラ等の画像表示装置として幅広く用いられている。かかる液晶表示装置は、液晶が封入さ
れたガラス基板の両側に偏光板が積層された構成となっており、必要に応じて位相差板等
の各種光学機能フィルムがこれに積層されている。
Liquid crystal display devices are widely used as image display devices for liquid crystal televisions, computer displays, mobile phones, digital cameras, and the like. Such a liquid crystal display device has a configuration in which polarizing plates are laminated on both sides of a glass substrate in which liquid crystal is sealed, and various optical functional films such as a retardation plate are laminated on this, if necessary.
従来より、偏光板は、ポリビニルアルコール系フィルム（以下、ポリビニルアルコール
を「ＰＶＡ」と略記する。）よりなる偏光フィルムの少なくとも一方の面、好ましくは両
方の面に保護フィルムを貼り合わせた構成となっている。ここで、偏光フィルムとしては
、高ケン化度のＰＶＡ系樹脂を用いて製膜してなるＰＶＡ系フィルム中にヨウ素等の二色
性材料が分散、吸着され、好ましくはさらにホウ酸等の架橋剤によって架橋された、一軸
延伸ＰＶＡ系フィルムが広く用いられている。このような偏光フィルムは、一軸延伸ＰＶ
Ａ系フィルムであるがゆえに、高湿度下においては収縮しやすくなるため、耐湿性や強度
を補うことを目的に、偏光フィルムに保護フィルムが貼り合わされている。
BACKGROUND ART Conventionally, a polarizing plate has a configuration in which a protective film is attached to at least one surface, preferably both surfaces, of a polarizing film made of a polyvinyl alcohol-based film (hereinafter, polyvinyl alcohol is abbreviated as “PVA”). ing. Here, as the polarizing film, a dichroic material such as iodine is dispersed and adsorbed in a PVA-based film formed by using a PVA-based resin having a high saponification degree, and preferably further crosslinked with boric acid or the like. A uniaxially stretched PVA-based film cross-linked by an agent is widely used. Such a polarizing film is formed by uniaxially stretched PV
Because it is an A-based film, it tends to shrink under high humidity, so a protective film is attached to a polarizing film for the purpose of compensating for moisture resistance and strength.
かかる保護フィルムとしては、セルロース樹脂、ポリカーボネート樹脂、環状ポリオレ
フィン樹脂、（メタ）アクリル樹脂、およびポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂が透明性
、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性等に優れる点で用いられているが、特には
トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）樹脂からなる保護フィルムが広く用いられてきた。
As such a protective film, a thermoplastic resin such as a cellulose resin, a polycarbonate resin, a cyclic polyolefin resin, a (meth) acrylic resin, and a polyester resin is used for transparency, mechanical strength, heat stability, moisture barrier property, isotropic property, and the like. In particular, protective films made of triacetyl cellulose (TAC) resin have been widely used.
そして、これらの保護フィルムは、接着剤によって偏光フィルムと貼り合わされるが、
かかる接着剤としては、親水性表面をもつ偏光フィルムに対する接着性の点から、ＰＶＡ
系樹脂水溶液、特に偏光フィルムと同様の高ケン化度ＰＶＡ系樹脂を主体とするＰＶＡ系
樹脂水溶液が好ましく用いられている。
And these protective films are bonded to the polarizing film by an adhesive,
As such an adhesive, PVA is preferable in terms of adhesiveness to a polarizing film having a hydrophilic surface.
Aqueous resin aqueous solutions, in particular, PVA resin aqueous solutions mainly composed of high saponification PVA resins similar to polarizing films are preferably used.
ところで、近年では、偏光板の薄膜化が求められており、これまで保護フィルムとして
最も一般的に使用されてきたトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムを用いずに、エ
ネルギー線硬化性組成物を偏光フィルムにコーティングしたのち、エネルギー線を照射す
ることで保護膜を形成する検討が行われてきた。
By the way, in recent years, thinning of a polarizing plate has been demanded, and instead of using a triacetyl cellulose (TAC) film which has been most commonly used as a protective film, an energy ray-curable composition is used instead of a polarizing film. After coating, a method of forming a protective film by irradiating energy rays has been studied.
例えば、特許文献１では、偏光子の少なくとも片面にエポキシ樹脂を主成分とする保護
膜を有してなる薄膜軽量化、耐久性能に優れた偏光板が提案されている。
For example, Patent Literature 1 proposes a polarizing plate that has a protective film containing an epoxy resin as a main component on at least one surface of a polarizer and is excellent in light weight and excellent durability.
また、特許文献２では、偏光子とその少なくとも片面に芳香族エポキシ化合物を含有す
る樹脂組成物の硬化物により形成された保護層との接着性、高耐久性に優れた偏光板が提
案されている。
Further, Patent Document 2 proposes a polarizing plate having excellent adhesion and high durability between a polarizer and a protective layer formed of a cured product of a resin composition containing an aromatic epoxy compound on at least one surface thereof. I have.
しかしながら、上記特許文献１、２では、保護層として性能が十分ではなく、硬化性が
不足したり、耐湿熱性が不十分な偏光板となる場合があり、さらなる向上が求められてい
た。
However, in the above-mentioned Patent Documents 1 and 2, the performance as a protective layer is not sufficient, the curability may be insufficient, or the polarizing plate may have insufficient moisture and heat resistance, and further improvement has been demanded.
そこで、本発明ではこのような背景下において、偏光フィルム保護用に用いた際に、硬
化性に優れ、高温高湿条件下においても、偏光フィルムの保護性能に優れた、活性エネル
ギー硬化性樹脂組成物、及び活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が硬化した偏光フィルム
保護層、その保護層を有する偏光板を提供するものである。
Under such a background, the present invention provides an active energy curable resin composition having excellent curability when used for protecting a polarizing film and excellent protection performance of the polarizing film even under high temperature and high humidity conditions. And a polarizing film protective layer in which the active energy ray-curable resin composition is cured, and a polarizing plate having the protective layer.
すなわち、本発明者等は、かかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、偏光フィルム保護
用の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物において、２官能以上のオキセタン化合物および
芳香環構造および／または脂環構造を有するエポキシ化合物を含有し、樹脂組成物１００
重量部に対してオキセタン化合物が７５〜９９重量部とすることで、硬化した偏光フィル
ム保護層が硬化性、耐湿熱性に優れることを見出した。通常、オキセタン化合物が硬化性
樹脂組成物に配合される場合、主成分ではなく少量成分となる様、配合される。その理由
としてはオキセタン化合物が主成分となるとオキセタン化合物の骨格に起因してガラス転
移温度が低くなり、結果として耐湿熱性が低下する傾向がある為である。しかし、敢えて
オキセタン化合物を７５重量部以上とし、芳香環構造および／または脂環構造を有するエ
ポキシ化合物と組み合わせ、オキセタン化合物を２官能以上とすることで、ガラス転移温
度の低下を抑えつつ、耐湿熱性および密着性を向上することが出来る。その理由は明らか
でないが、オキセタン化合物はエポキシ化合物と比べて成長速度が速いため、重合反応が
十分に進行し、高架橋度の架橋構造となることで、保護層の透湿性が抑えられ、偏光板の
耐湿熱性が向上したと推測される。
That is, the present inventors have conducted intensive studies in view of such circumstances, and as a result, in an active energy ray-curable resin composition for protecting a polarizing film, a bifunctional or more functional oxetane compound and an aromatic ring structure and / or an alicyclic structure Resin composition 100 containing an epoxy compound having
By setting the oxetane compound to 75 to 99 parts by weight with respect to parts by weight, the cured polarizing film protective layer was found to be excellent in curability and wet heat resistance. Usually, when the oxetane compound is blended in the curable resin composition, it is blended so as to be a minor component instead of a main component. The reason is that when the oxetane compound is the main component, the glass transition temperature is lowered due to the skeleton of the oxetane compound, and as a result, the wet heat resistance tends to be lowered. However, the oxetane compound is made to be 75 parts by weight or more and combined with an epoxy compound having an aromatic ring structure and / or an alicyclic structure to make the oxetane compound bifunctional or more. And the adhesion can be improved. Although the reason is not clear, the oxetane compound has a higher growth rate than the epoxy compound, so that the polymerization reaction proceeds sufficiently to form a cross-linked structure having a high degree of cross-linking, whereby the moisture permeability of the protective layer is suppressed, and the polarizing plate is formed. It is presumed that the wet heat resistance was improved.
＜発明の要旨＞
本発明は、偏光フィルム保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、２官能
以上のオキセタン化合物および芳香環構造および／または脂環構造を有するエポキシ化合
物を含有し、オキセタン化合物の含有割合が樹脂組成物１００重量部に対して７５〜９９
重量部である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を第１の要旨とするものである。
<Summary of the Invention>
The present invention relates to an active energy ray-curable resin composition for protecting a polarizing film, which contains an oxetane compound having two or more functional groups and an epoxy compound having an aromatic ring structure and / or an alicyclic structure, and a content ratio of the oxetane compound. Is 75 to 99 with respect to 100 parts by weight of the resin composition.
The first aspect is an active energy ray-curable resin composition which is a part by weight.
さらに、本発明は、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が硬化してなる偏光フィル
ム保護層を第２の要旨とする。また、上記保護層を有する偏光板を第３の要旨とする。
Further, the second aspect of the present invention provides a polarizing film protective layer obtained by curing the active energy ray-curable resin composition. Further, a polarizing plate having the above protective layer is a third aspect.
本発明は、偏光フィルム保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、２官能
以上のオキセタン化合物および芳香環構造および／または脂環構造を有するエポキシ化合
物を含有し、オキセタン化合物の含有割合が樹脂組成物１００重量部に対して７５〜９９
重量部である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物である。このため、偏光フィルム保護層
を有する偏光板は、優れた耐湿熱性を得ることができる。
The present invention relates to an active energy ray-curable resin composition for protecting a polarizing film, which contains an oxetane compound having two or more functional groups and an epoxy compound having an aromatic ring structure and / or an alicyclic structure, and a content ratio of the oxetane compound. Is 75 to 99 with respect to 100 parts by weight of the resin composition.
It is an active energy ray-curable resin composition in parts by weight. For this reason, a polarizing plate having a polarizing film protective layer can obtain excellent wet heat resistance.
さらに、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が光酸発生剤を含有することで、硬化
性、耐湿熱性が一層向上する。
Further, when the active energy ray-curable resin composition contains a photoacid generator, curability and wet heat resistance are further improved.
以下、本発明を詳細に説明するが、これらは望ましい実施態様の一例を示すものである
。
Hereinafter, the present invention will be described in detail, but these are merely examples of desirable embodiments.
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物（以下、「硬化性樹脂組成物」と略す場合
がある。）は、２官能以上のオキセタン化合物および芳香環構造および／または脂環構造
を有するエポキシ化合物を含有し、オキセタン化合物の含有割合が樹脂組成物１００重量
部に対して７５〜９９重量部である。以下、順に硬化性樹脂組成物の各成分を説明する。
The active energy ray-curable resin composition of the present invention (hereinafter sometimes abbreviated as “curable resin composition”) is a bifunctional or more functional oxetane compound and an epoxy compound having an aromatic ring structure and / or an alicyclic structure. And the content of the oxetane compound is 75 to 99 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin composition. Hereinafter, each component of the curable resin composition will be described in order.
なお、本発明において、（メタ）アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、（メタ
）アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、（メタ）アクリレートとは
アクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
In the present invention, (meth) acryl means acryl or methacryl, (meth) acryloyl means acryloyl or methacryloyl, and (meth) acrylate means acrylate or methacrylate.
＜オキセタン化合物＞
本発明で用いられるオキセタン化合物は、２官能以上であればよく、例えば、３−エチ
ル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、１，４
−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、４，４'−ビス
［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ビフェニル等があげられる。これ
らオキセタン化合物（Ａ）は単独で、もしくは２種以上併せて用いることができる。
<Oxetane compound>
The oxetane compound used in the present invention may be any compound having two or more functional groups.
-Bis [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxymethyl] benzene, 4,4'-bis [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxymethyl] biphenyl and the like. These oxetane compounds (A) can be used alone or in combination of two or more.
なかでも、容易に入手可能であり、希釈性（低粘度）、相溶性に優れるなどの点から、
１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、３−エチ
ル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン等が好ま
しく用いられる。
また、相溶性や接着性の点から、分子量５００以下の室温（２５℃）で液状のものが好
ましく用いられる。
Among them, they are easily available, and have excellent dilutability (low viscosity) and excellent compatibility.
1,4-bis [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxymethyl] benzene, 3-ethyl-3 {[(3-ethyloxetan-3-yl) methoxy] methyl} oxetane and the like are preferably used.
From the viewpoint of compatibility and adhesion, a liquid having a molecular weight of 500 or less at room temperature (25 ° C.) is preferably used.
上記オキセタン化合物として、具体的には、例えば、市販品の、アロンオキセタンＯＸ
Ｔ−１２１、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１（いずれも東亞合成社製）を用いることが
できる。特にはアロンオキセタンＯＸＴ−２２１が好ましい。
As the oxetane compound, specifically, for example, commercially available Aron oxetane OX
T-121 and Alonoxetane OXT-221 (both manufactured by Toagosei Co., Ltd.) can be used. Particularly, Alonoxetane OXT-221 is preferable.
上記オキセタン化合物の含有割合は、樹脂組成物１００重量部に対して７５〜９９重量
部であり、更には７５〜９０重量部、特には７５〜８５重量部が好ましい。かかる含有割
合が少なすぎると耐湿熱性が劣る傾向があり、多すぎると接着性が低下しやすい傾向があ
る。
The content ratio of the oxetane compound is 75 to 99 parts by weight, more preferably 75 to 90 parts by weight, particularly preferably 75 to 85 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin composition. If the content is too small, the wet heat resistance tends to be inferior, and if it is too large, the adhesiveness tends to decrease.
＜エポキシ化合物＞
本発明で用いられるエポキシ化合物は、芳香環構造および／または脂環構造を有してい
ればよく、なかでも、耐湿熱性を更に向上できる点でエポキシ基を２個以上有するエポキ
シ化合物が好ましい。
<Epoxy compound>
The epoxy compound used in the present invention only has to have an aromatic ring structure and / or an alicyclic structure. Among them, an epoxy compound having two or more epoxy groups is preferable in that the wet heat resistance can be further improved.
芳香環構造を有するエポキシ化合物としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、
フェノール（ＥＯ）変性グリシジルエーテル、アルキルフェノールグリシジルエーテルジ
ブロモフェニルグリシジルエーテル、ビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラ
ック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂
、ビフェノール型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポ
キシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂等が挙げられる。
なかでもビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレ
ゾールノボラック型エポキシ樹脂が好ましく、ビスフェノール型エポキシ樹脂が特に好ま
しい。ビスフェノール型エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビス
フェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エ
ポキシ樹脂などが挙げられ、これらのビスフェノール構造が混合されたエポキシ樹脂でも
よい。中でも取扱いが容易である点でビスフェノールＡ型エポキシ樹脂やビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂が好ましい。
As the epoxy compound having an aromatic ring structure, for example, phenyl glycidyl ether,
Phenol (EO) modified glycidyl ether, alkylphenol glycidyl ether dibromophenyl glycidyl ether, bisphenol epoxy resin, phenol novolak epoxy resin, cresol novolak epoxy resin, novolak epoxy resin, biphenol epoxy resin, resorcinol epoxy resin, hydroquinone type Epoxy resins, naphthalene-type epoxy resins, anthracene-type epoxy resins, and the like can be given.
Of these, bisphenol-type epoxy resins, phenol novolak-type epoxy resins, and cresol novolak-type epoxy resins are preferable, and bisphenol-type epoxy resins are particularly preferable. Examples of the bisphenol type epoxy resin include a bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol E type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, a bisphenol S type epoxy resin, and the like, and an epoxy resin in which these bisphenol structures are mixed may be used. Among them, bisphenol A type epoxy resin and bisphenol F type epoxy resin are preferable in terms of easy handling.
また脂環構造を有するエポキシ化合物としては、脂環族多価アルコールのポリグリシジ
ルエーテルであるエポキシ樹脂と脂環式環に直接エポキシ基が結合した脂環式エポキシ化
合物等がある。、脂環族多価アルコールのポリグリシジルエーテルであるエポキシ樹脂と
しては、ビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾ
ールノボラックエポキシ樹脂等の芳香族エポキシ化合物に水素添加した水添型エポキシ樹
脂化合物や１，６−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
脂環式エポキシ樹脂としては、３'，４'−エポキシシクロヘキシルメチル ３，４−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性３'，４'−エポキ
シシクロヘキシルメチル ３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１，２−
エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、リモネンジオキサイド等があげられる。
Examples of the epoxy compound having an alicyclic structure include an epoxy resin which is a polyglycidyl ether of an alicyclic polyhydric alcohol and an alicyclic epoxy compound in which an epoxy group is directly bonded to an alicyclic ring. Examples of epoxy resins that are polyglycidyl ethers of alicyclic polyhydric alcohols include bisphenol type epoxy resins, phenol novolak type epoxy resins, and hydrogenated type epoxy resin compounds obtained by hydrogenating aromatic epoxy compounds such as cresol novolak epoxy resin. 1,6-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether and the like.
As the alicyclic epoxy resin, 3 ′, 4′-epoxycyclohexylmethyl 3,4-
Epoxycyclohexanecarboxylate, ε-caprolactone-modified 3 ′, 4′-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 1,2-
Epoxy-4-vinylcyclohexane, limonene dioxide and the like can be mentioned.
これらのエポキシ化合物は単独で用いることもできるし、複数を組み合わせて用いるこ
ともできる。
These epoxy compounds can be used alone or in combination of two or more.
＜光酸発生剤＞
本発明においては、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物にさらに光酸発生剤を含有させ
ることが好ましい。上記光酸発生剤を使用することにより、オキセタン化合物およびエポ
キシ化合物の重合反応が進行し、偏光フィルムとの接着性が向上し、かつ十分な強度を有
する保護層となる。上記光酸発生剤としては、活性エネルギー線の照射によりカチオン種
やルイス酸を生じる化合物であり、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム
塩や芳香族スルホニウム塩のようなオニウム塩、鉄−アレン錯体等があげられる。
<Photoacid generator>
In the present invention, the active energy ray-curable resin composition preferably further contains a photoacid generator. By using the photoacid generator, the polymerization reaction of the oxetane compound and the epoxy compound progresses, the adhesion to the polarizing film is improved, and a protective layer having sufficient strength is obtained. The photoacid generator is a compound that generates a cationic species or a Lewis acid upon irradiation with an active energy ray, for example, an onium salt such as an aromatic diazonium salt, an aromatic iodonium salt or an aromatic sulfonium salt, or an iron-allene. Complexes and the like.
上記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、ベンゼンジアゾニウム・ヘキサフルオロ
アンチモネート、ベンゼンジアゾニウム・ヘキサフルオロホスフェート、ベンゼンジアゾ
ニウム・ヘキサフルオロボレート等があげられる。
Examples of the aromatic diazonium salt include benzenediazonium hexafluoroantimonate, benzenediazonium hexafluorophosphate, and benzenediazonium hexafluoroborate.
上記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウム・テトラキス（
ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウム・ヘキサフルオロホスフェ
ート、ジフェニルヨードニウム・ヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４−ノニルフェニ
ル）ヨードニウム・ヘキサフルオロホスフェート等があげられる。
As the aromatic iodonium salt, for example, diphenyliodonium tetrakis (
(Pentafluorophenyl) borate, diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, di (4-nonylphenyl) iodonium hexafluorophosphate and the like.
上記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウム・ヘキサフル
オロホスフェート、トリフェニルスルホニウム・ヘキサフルオロアンチモネート、トリフ
ェニルスルホニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル〔４
−（フェニルチオ）フェニル〕スルホニウム・ヘキサフルオロホスフェート、４，４'−
ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド・ビスヘキサフルオロホスフェート
、４，４'−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスル
フィド・ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４'−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエト
キシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド・ビスヘキサフルオロホスフェート、
７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２−イソプロピルチオキサントン・ヘキサフル
オロアンチモネート、ジフェニル〔４−（フェニルチオ）フェニル〕スルホニウム・ヘキ
サフルオロアンチモネート、４，４'−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフ
ィド・ビスヘキサフルオロアンチモネート、７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２
−イソプロピルチオキサントン・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−
フェニルカルボニル−４'−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド・ヘキサフル
オロホスフェート、４−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）−４'−ジフェニ
ルスルホニオ−ジフェニルスルフィド・ヘキサフルオロアンチモネート、４−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）−４'−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−ジフェニル
スルフィド・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等があげられる。
Examples of the aromatic sulfonium salt include triphenylsulfonium hexafluorophosphate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl [4
-(Phenylthio) phenyl] sulfonium hexafluorophosphate, 4,4'-
Bis [diphenylsulfonio] diphenylsulfide bishexafluorophosphate, 4,4′-bis [di (β-hydroxyethoxy) phenylsulfonio] diphenylsulfidebishexafluoroantimonate, 4,4′-bis [di ( β-hydroxyethoxy) phenylsulfonio] diphenylsulfide bishexafluorophosphate,
7- [di (p-toluyl) sulfonio] -2-isopropylthioxanthone hexafluoroantimonate, diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium hexafluoroantimonate, 4,4′-bis [diphenylsulfonio] diphenyl Sulfide bishexafluoroantimonate, 7- [di (p-toluyl) sulfonio] -2
-Isopropylthioxanthone tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-
Phenylcarbonyl-4′-diphenylsulfonio-diphenylsulfide hexafluorophosphate, 4- (p-tert-butylphenylcarbonyl) -4′-diphenylsulfonio-diphenylsulfide hexafluoroantimonate, 4- (p-te
rt-butylphenylcarbonyl) -4′-di (p-toluyl) sulfonio-diphenylsulfide tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
上記鉄−アレン錯体としては、例えば、キシレン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）−
ヘキサフルオロアンチモネート、クメン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）−ヘキサフル
オロホスフェート、キシレン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）−トリス（トリフルオロ
メチルスルホニル）メタナイド等があげられる。
Examples of the iron-allene complex include, for example, xylene-cyclopentadienyliron (II)-
Hexafluoroantimonate, cumene-cyclopentadienyliron (II) -hexafluorophosphate, xylene-cyclopentadienyliron (II) -tris (trifluoromethylsulfonyl) methanide and the like can be mentioned.
かかる光酸発生剤のなかでも、長波長の光源に対して高感度で反応するという点から、
芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩を用いることが好ましい。例えばジフェニ
ル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム・ヘキサフルオロホスフェート（サン
アプロ社製ＣＰＩ−１００Ｐ）やジフェニル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニ
ウム・ヘキサフルオロアンチモネート（サンアプロ社製ＣＰＩ−１０１Ａ）が挙げられる
。
上記光酸発生剤は単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
Among such photoacid generators, they react with high sensitivity to long-wavelength light sources,
It is preferable to use an aromatic iodonium salt or an aromatic sulfonium salt. For example, diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium hexafluorophosphate (CPI-100P manufactured by San Apro) and diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium hexafluoroantimonate (CPI-101A manufactured by San Apro) can be used. .
The above photoacid generators can be used alone or in combination of two or more.
上記光酸発生剤の含有量は、２官能以上のオキセタン化合物と芳香環構造および／また
は脂環構造を有するエポキシ化合物の合計量１００重量部に対して０．５〜２０重量部で
あることが好ましく、特には１．０〜１５重量部、さらには３〜１０重量部が好ましい。
光酸発生剤の含有量が多すぎると、溶解性が低下したり、耐湿熱性が低下する傾向がある
。また、光酸発生剤の含有量が少なすぎると、硬化が不充分となり、偏光フィルムとの接
着性や保護膜の強度が低下する傾向がある。
The content of the photoacid generator is 0.5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the bifunctional or more functional oxetane compound and the epoxy compound having an aromatic ring structure and / or an alicyclic structure. It is preferably 1.0 to 15 parts by weight, more preferably 3 to 10 parts by weight.
If the content of the photoacid generator is too large, the solubility tends to decrease and the wet heat resistance tends to decrease. On the other hand, when the content of the photoacid generator is too small, curing becomes insufficient, and the adhesiveness to the polarizing film and the strength of the protective film tend to decrease.
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物には、さらにラジカル重合成分として、分
子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物（以下、「（メタ）アク
リル系化合物」と略す場合がある。）を用いることができる。（メタ）アクリル系化合物
を用いることにより、硬化速度を調整することができ、硬化性が向上する傾向がある。な
お、（メタ）アクリル系化合物を、ラジカル重合成分として用いる場合には、光ラジカル
重合開始剤を用いることが好ましい。
上記（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、分子内に一個の（メタ）アクリロイ
ル基を有する（メタ）アクリル系化合物（以下、「単官能（メタ）アクリル系化合物」と
記載することがある。）、分子内に二個以上の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）
アクリル系化合物（以下、「多官能（メタ）アクリル系化合物」と記載することがある。
）があげられる。これらの（メタ）アクリル系化合物は、単独でもしくは２種類以上併せ
て用いることができる。
The active energy ray-curable resin composition of the present invention further comprises, as a radical polymerization component, a compound having at least one (meth) acryloyl group in a molecule (hereinafter, may be abbreviated as “(meth) acrylic compound”). ) Can be used. By using the (meth) acrylic compound, the curing speed can be adjusted, and the curability tends to be improved. When a (meth) acrylic compound is used as a radical polymerization component, it is preferable to use a photoradical polymerization initiator.
As the (meth) acrylic compound, for example, a (meth) acrylic compound having one (meth) acryloyl group in a molecule (hereinafter, referred to as a “monofunctional (meth) acrylic compound”) may be described. ), Having two or more (meth) acryloyl groups in the molecule (meth)
Acrylic compounds (hereinafter may be referred to as “polyfunctional (meth) acrylic compounds”).
). These (meth) acrylic compounds can be used alone or in combination of two or more.
上記単官能（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、アルキル（メタ）アクリレー
ト系化合物、極性基含有（メタ）アクリル系化合物、脂環式（メタ）アクリレート系化合
物、芳香族（メタ）アクリレート系化合物、分子内に（メタ）アクリロイル基と（メタ）
アクリロイル基以外の反応性官能基を有する（メタ）アクリル系化合物等があげられる。
Examples of the monofunctional (meth) acrylic compound include an alkyl (meth) acrylate compound, a polar group-containing (meth) acrylic compound, an alicyclic (meth) acrylate compound, and an aromatic (meth) acrylate compound. , (Meth) acryloyl group and (meth) in the molecule
(Meth) acrylic compounds having a reactive functional group other than the acryloyl group.
アルキル（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ
）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、２−
エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（
メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、およびステアリル（メタ）アクリ
レート等があげられる。
Examples of the alkyl (meth) acrylate compound include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, 2-
Ethylhexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (
(Meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, and stearyl (meth) acrylate.
極性基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、カルボキシル基含有（メタ）
アクリル系化合物、水酸基含有（メタ）アクリレート系化合物、窒素原子含有（メタ）ア
クリル系化合物、アルコキシ基含有（メタ）アクリレート系化合物等があげられる。
上記カルボキシル基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、（メタ）アクリ
ル酸、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、アクリルアミ
ドＮ−グリコール酸、ケイ皮酸、（メタ）アクリル酸のミカエル付加物（例えば、アクリ
ル酸ダイマー、メタクリル酸ダイマー、アクリル酸トリマー、メタクリル酸トリマー、ア
クリル酸テトラマー、メタクリル酸テトラマー等）、２−（メタ）アクリロイルオキシエ
チルジカルボン酸モノエステル（例えば、２−アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエ
ステル、２−メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２−アクリロイルオキ
シエチルフタル酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル
、２−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、２−メタクリロイ
ルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等）等があげられる。
Examples of the polar group-containing (meth) acrylic compound include a carboxyl group-containing (meth)
An acrylic compound, a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound, a nitrogen atom-containing (meth) acrylic compound, an alkoxy group-containing (meth) acrylate compound, and the like can be given.
Examples of the carboxyl group-containing (meth) acrylic compound include (meth) acrylic acid, crotonic acid, maleic acid, maleic anhydride, itaconic acid, fumaric acid, acrylamide N-glycolic acid, cinnamic acid, and (meth) Michael adduct of acrylic acid (for example, acrylic acid dimer, methacrylic acid dimer, acrylic acid trimer, methacrylic acid trimer, acrylic acid tetramer, methacrylic acid tetramer, etc.), 2- (meth) acryloyloxyethyldicarboxylic acid monoester (for example, 2-acryloyloxyethyl succinate monoester, 2-methacryloyloxyethyl succinate monoester, 2-acryloyloxyethyl phthalate monoester, 2-methacryloyloxyethyl phthalate monoester, 2-acryloyloxyethyl Hexahydrophthalic acid monoester, 2-methacryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid mono ester) and the like.
上記水酸基含有（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレ−ト、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシ
ペンチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート等のヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート系化合物、カプロラクトン変性２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート等のカプロラクトン変性（メタ）アクリレート系化合物、エチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、ペンタンジオールモノ（メタ）アクリレート、およびヘキサンジオールモノ（メタ）
アクリレート等の二価アルコールのモノ（メタ）アクリレート系化合物、ジエチレングリ
コールのモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレー
ト、テトラエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールの
モノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、トリ
プロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、およびポリプロピレングリコールの
モノ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールのモノ（メタ）アクリレート系
化合物、その他、２−アクリロイロキシエチル−２−ヒドロキシエチルフタル酸、等、の
１級水酸基含有（メタ）アクリレート系化合物；２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の２級水酸基含有（メタ）アクリ
レート系化合物；２，２−ジメチル２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の３級
水酸基（メタ）アクリレート系化合物；等があげられる。
Examples of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 5-hydroxypentyl (meth) acrylate, and 6-hydroxyhexyl (meth). Hydroxyalkyl (meth) acrylate compounds such as acrylates, caprolactone-modified (meth) acrylate compounds such as caprolactone-modified 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, ethylene glycol mono (meth) acrylate, propylene glycol mono (meth) acrylate, and pentane Diol mono (meth) acrylate and hexanediol mono (meth)
Mono (meth) acrylate compound of dihydric alcohol such as acrylate, mono (meth) acrylate of diethylene glycol, mono (meth) acrylate of triethylene glycol, mono (meth) acrylate of tetraethylene glycol, mono (meth) of polyethylene glycol Mono (meth) acrylate compounds of polyalkylene glycol such as acrylate, mono (meth) acrylate of dipropylene glycol, mono (meth) acrylate of tripropylene glycol, and mono (meth) acrylate of polypropylene glycol, and other 2-acrylic compounds Primary hydroxyl group-containing (meth) acrylate compounds such as loyloxyethyl-2-hydroxyethylphthalic acid; 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyrate Secondary hydroxyl group-containing (meth) acrylate (meth) acrylate compound; 2,2-dimethyl-2-hydroxyethyl (meth) tertiary hydroxyl (meth) acrylate compounds such as acrylate; and the like.
上記窒素原子含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、アミド基含有（メタ）
アクリル系化合物、アミノ基含有（メタ）アクリル系化合物やその他の窒素原子含有（メ
タ）アクリル系化合物があげられる。
Examples of the nitrogen-containing (meth) acrylic compound include an amide group-containing (meth)
Acrylic compounds, amino group-containing (meth) acrylic compounds, and other nitrogen atom-containing (meth) acrylic compounds are exemplified.
アミド基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、（メタ）アクリルアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド等
のＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロポキシメチル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−イソプロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブトキシメチ
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド等のＮ−ア
ルコキシアルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ−（ヒドロキシメチル）（メタ）アクリル
アミド等の水酸基含有アクリルアミド；Ｎ−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）（
メタ）アクリルアミド、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、エチレンビス（メタ）ア
クリルアミド等があげられる。
Examples of the amide group-containing (meth) acrylic compound include (meth) acrylamide;
N, N-dialkyl (meth) acrylamide such as N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide; N-methoxymethyl (meth) acrylamide, N-ethoxymethyl (meth) acrylamide, N N-alkoxyalkyl (meth) acrylamides such as propoxymethyl (meth) acrylamide, N-isopropoxymethyl (meth) acrylamide, Nn-butoxymethyl (meth) acrylamide, N-isobutoxymethyl (meth) acrylamide; N Hydroxyl-containing acrylamide such as-(hydroxymethyl) (meth) acrylamide; N- (3-N, N-dimethylaminopropyl) (
(Meth) acrylamide, methylenebis (meth) acrylamide, ethylenebis (meth) acrylamide and the like.
アミノ基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、アミノメチル（メタ）アク
リレート、アミノエチル（メタ）アクリレート等、アミノアルキル（メタ）アクリレート
等の１級アミノ基含有（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート等の２級アミノ基含有（メタ）アクリレート、エチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アク
リレート等、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート等の３級アミノ基含有（メ
タ）アクリレート、アクリロイルモルホリン等の複素環式アミンモノマーがあげられる。
Examples of the amino group-containing (meth) acrylic compound include, for example, aminomethyl (meth) acrylate, aminoethyl (meth) acrylate, etc., primary amino group-containing (meth) acrylate such as aminoalkyl (meth) acrylate, t-butyl, etc. Secondary amino group-containing (meth) acrylates such as aminoethyl (meth) acrylate, ethylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, dialkylaminoalkyl (meth) acrylate, etc. And heterocyclic amine monomers such as tertiary amino group-containing (meth) acrylates and acryloylmorpholine.
上記アルコキシ基含有（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、２−メトキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシ
ブチル（メタ）アクリレート、２−ブトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシ
アルキル（メタ）アクリレート系化合物、２−ブトキシジエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレ
ングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリ
コール（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリ
コール−モノ（メタ）アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）ア
クリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリエ
ーテル鎖含有（メタ）アクリレート系化合物等があげられる。
Examples of the alkoxy group-containing (meth) acrylate compound include 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, and 2-butoxyethyl (meth) acrylate. Etc., 2-butoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, ethoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxydipropylene glycol (meth) Acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, octoxypolyethylene glycol-polypropylene glycol-mono (meth) acryle DOO, lauroxypolyethylene glycol mono (meth) acrylate, polyether chains containing such stearoxy polyethylene glycol mono (meth) acrylate (meth) acrylate compounds, and the like.
脂環式（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、１，４−シクロヘキサンジメチロールモ
ノ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニ
ル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−
アダマンチル（メタ）アクリレート等があげられる。
Examples of the alicyclic (meth) acrylate-based compound include cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, 1,4-cyclohexane dimethylol mono (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclo Pentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, 2-
Adamantyl (meth) acrylate and the like can be mentioned.
芳香族（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、 フェニル（メタ）アクリレ
ート；ベンジル（メタ）アクリレート；フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノ
キシプロピル（メタ）アクリレート等のフェノキシアルキル（メタ）アクリレート；フェ
ノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシジプロピレングリコール
（メタ）アクリレート等のフェノキシジアルキレングリコール（メタ）アクリレート；フ
ェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート；フェノキシポリエチレングリコ
ール−ポリプロピレングリコール−（メタ）アクリレート；ｐ−クミルフェノールアルキ
レンオキサイド付加物の（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールアルキレンオキ
サイド付加物の（メタ）アクリレート、フェノールアルキレンオキサイド付加物の（メタ
）アクリレートおよびノニルフェノールアルキレンオキサイド付加物の（メタ）アクリレ
ート等があげられる。
Examples of the aromatic (meth) acrylate compounds include phenyl (meth) acrylate; benzyl (meth) acrylate; phenoxyalkyl (meth) acrylates such as phenoxyethyl (meth) acrylate and phenoxypropyl (meth) acrylate; phenoxydiethylene glycol ( Phenoxydialkylene glycol (meth) acrylates such as meth) acrylate and phenoxydipropylene glycol (meth) acrylate; phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate; phenoxypolyethylene glycol-polypropylene glycol- (meth) acrylate; p-cumylphenol alkylene oxide (Meth) acrylate of adduct and (meth) acryle of o-phenylphenol alkylene oxide adduct And (meth) acrylate of a phenol alkylene oxide adduct and (meth) acrylate of a nonylphenol alkylene oxide adduct.
分子内に（メタ）アクリロイル基と（メタ）アクリロイル基以外の反応性官能基を有す
る（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、グリシジルメタクリレート、４−ヒドロ
キシブチルアクリレートグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（
メタ）アクリレート等のエポキシ基含有（メタ）アクリレート系化合物、２−（２−ビニ
ロキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート等のビニル基含有（メタ）アクリレート系
化合物、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基含
有（メタ）アクリレート系化合物等があげられる。その他、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等
の環状エーテル構造を有する（メタ）アクリレート系化合物もあげられる。
Examples of the (meth) acrylic compound having a (meth) acryloyl group and a reactive functional group other than the (meth) acryloyl group in the molecule include glycidyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate glycidyl ether, and 3,4-epoxycyclohexyl. Methyl (
Epoxy group-containing (meth) acrylate compounds such as (meth) acrylate; vinyl group-containing (meth) acrylate compounds such as 2- (2-vinyloxyethoxy) ethyl (meth) acrylate; 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate And (meth) acrylate compounds containing isocyanate groups. Other examples include (meth) acrylate compounds having a cyclic ether structure, such as tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate and caprolactone-modified tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate.
また、多官能（メタ）アクリル系化合物としては、２官能（メタ）アクリル系化合物、
３官能以上の（メタ）アクリル系化合物があげられる。
As the polyfunctional (meth) acrylic compound, a bifunctional (meth) acrylic compound,
A tri- or higher functional (meth) acrylic compound is exemplified.
２官能（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、グリセリン
ジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリ
コールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジ
ルエーテルジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコール
ジ（メタ）アクリレート、等の長鎖または分岐鎖構造を有するジ（メタ）アクリレート；
シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ
（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エチレ
ンオキサイド変性シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート等の脂環構造を有
するジ（メタ）アクリレート；エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）ア
クリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート等の
アルキレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノール
Ａジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メ
タ）アクリレート等の芳香環を有するジ（メタ）アクリレート；イソシアヌル酸エチレン
オキサイド変性ジ（メタ）アクリレート等の環構造を有するジ（メタ）アクリレート；等
があげられる。
Examples of the bifunctional (meth) acrylic compound include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, and polyethylene glycol di ( Meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate,
Dipropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth)
Acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, glycerin di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, ethylene glycol diglycidyl Di (meth) acrylate having a long-chain or branched-chain structure such as ether di (meth) acrylate, diethylene glycol diglycidyl ether di (meth) acrylate, hydroxypivalic acid-modified neopentyl glycol di (meth) acrylate;
Dicyclohexane dimethanol di (meth) acrylate, dimethylol dicyclopentanedi (meth) acrylate, tricyclodecane dimethanol di (meth) acrylate, ethylene oxide-modified cyclohexane dimethanol di (meth) acrylate, etc. (Meth) acrylates; alkylene oxide-modified bisphenol A-type di (meth) acrylates such as ethylene oxide-modified bisphenol A-type di (meth) acrylate, propylene oxide-modified bisphenol A-type di (meth) acrylate, and bisphenol A diglycidyl ether di (meth) acrylate A) di (meth) acrylate having an aromatic ring such as acrylate, diglycidyl phthalate di (meth) acrylate; di (meth) acrylate modified with ethylene oxide isocyanurate Di (meth) acrylate having a cyclic structure such relations; and the like.
３官能以上の（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ポリグリセリンポリ（メ
タ）アクリレート；カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレ
ート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロ
ラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペン
タエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリス
リトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール
ヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ
）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレ
ート、エチレンオキサイド変性グリセリントリ（メタ）アクリレート等のアルキル変性さ
れた構造を有する３官能以上の（メタ）アクリレート、等の長鎖または分岐鎖構造を有す
る３官能以上の（メタ）アクリレート；イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアク
リレート等の環構造を有するトリ（メタ）アクリレート；等があげられる。
Examples of the trifunctional or higher functional (meth) acrylic compound include, for example, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, Pentaerythritol hexa (meth) acrylate, polyglycerin poly (meth) acrylate; caprolactone-modified dipentaerythritol penta (meth) acrylate, caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, caprolactone-modified pentaerythritol tri (meth) acrylate, caprolactone-modified Pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene oxide-modified dipentaerythritol penta (meth) acryl Alkyl, ethylene oxide modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, ethylene oxide modified pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethylene oxide modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene oxide modified glycerin tri (meth) acrylate Tri- or more (meth) acrylates having a long-chain or branched-chain structure, such as tri- or more-functional (meth) acrylates having a modified structure; tri (meth) -acrylates having a ring structure such as ethylene oxide-modified isocyanuric acid triacrylate Acrylate; and the like.
また、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレートおよびエポ
キシ（メタ）アクリレート等のオリゴマーも、（メタ）アクリル系化合物として使用でき
る。
In addition, oligomers such as urethane (meth) acrylate, polyester (meth) acrylate, and epoxy (meth) acrylate can also be used as the (meth) acrylic compound.
本発明においては、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物にさらに光ラジカル開始剤を含
有させてもよい。光ラジカル開始剤としては特に限定されないが、例えば、アセトフェノ
ン類、ベンゾフェノン類、チオキサントン類、アシルフォスフォンオキサイド類等があげ
られる。具体的には、以下の化合物等が挙げられる。
上記光ラジカル開始剤としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ
−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフ
ェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリ
ノフェニル）ブタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）
フェニル］プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類；ベンゾイン、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイ
ソブチルエーテル等のベンゾイン類；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、
４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチル−ジフェニルサルファイド
、３，３'，４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２
，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［２−
（１−オキソ−２−プロペニルオキシ）エチル］ベンゼンメタナミニウムブロミド、（４
−ベンゾイルベンジル）トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類；２−イ
ソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキ
サントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサント
ン、２−（３−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ）−３，４−ジメチル−９Ｈ−チオキサ
ントン−９−オンメソクロリド等のチオキサントン類；２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，
４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフォンオキサイド類；
等が挙げられる。なお、これら光ラジカル開始剤は、１種のみが単独で用いられてもよい
し、２種以上が併用されてもよい。
また、これらの助剤として、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４
，４'−ジメチルアミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）、４，４'−ジエチルアミノ
ベンゾフェノン、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ル、４−ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−ブトキシ）エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸
イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２，４−ジエチルチオキ
サンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等を併用することも可能である。
In the present invention, the active energy ray-curable resin composition may further contain a photo radical initiator. The photo-radical initiator is not particularly limited, and examples thereof include acetophenones, benzophenones, thioxanthones, and acylphosphone oxides. Specific examples include the following compounds.
Examples of the photoradical initiator include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, and 4- (2
-Hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-2-morpholino (4-thiomethylphenyl) propan-1-one, 2-benzyl-2- Dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butanone, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl)
Acetophenones such as phenyl] propanone oligomers; benzoins such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether; benzophenone, o-benzoyl methyl benzoate;
4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyl-diphenylsulfide, 3,3 ', 4,4'-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone,
, 4,6-Trimethylbenzophenone, 4-benzoyl-N, N-dimethyl-N- [2-
(1-oxo-2-propenyloxy) ethyl] benzenemethanaminium bromide, (4
Benzophenones such as -benzoylbenzyl) trimethylammonium chloride; 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, 2- (3- Thioxanthones such as dimethylamino-2-hydroxy) -3,4-dimethyl-9H-thioxanthone-9-one mesochloride; 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) ) -2,
Acylphosphone oxides such as 4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide and bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide;
And the like. In addition, these photo-radical initiators may be used alone or in combination of two or more.
In addition, as these auxiliaries, triethanolamine, triisopropanolamine,
4,4'-dimethylaminobenzophenone (Michler's ketone), 4,4'-diethylaminobenzophenone, 2-dimethylaminoethylbenzoic acid, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate (n-butoxy) ethyl, 4- Isoamyl dimethylaminobenzoate, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone and the like can be used in combination.
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物には、上記各成分以外に、本発明の効果を
損なわない範囲において、光増感剤、ポリオール類、帯電防止剤、その他の接着剤、アク
リル系樹脂、ウレタン樹脂、ロジン、ロジンエステル、水添ロジンエステル、フェノール
樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、スチレン系樹脂
、キシレン系樹脂等の粘着付与剤、可塑剤、着色剤、充填剤、老化防止剤、紫外線吸収剤
、機能性色素等の他の添加剤や、紫外線あるいは放射線照射により呈色あるいは変色を起
こすような化合物を配合することができる。これら添加剤の配合量は、添加剤毎に適宜設
定されるが、例えば、硬化性樹脂組成物全体の３０重量％以下であることが好ましく、特
に好ましくは２０重量％以下である。
また、上記添加剤の他にも、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の構成成分の製造原料
等に含まれる不純物等が少量含有されたものであってもよい。
The active energy ray-curable resin composition of the present invention includes, in addition to the above components, a photosensitizer, a polyol, an antistatic agent, other adhesives, and an acrylic resin as long as the effects of the present invention are not impaired. , Urethane resin, rosin, rosin ester, hydrogenated rosin ester, phenolic resin, aromatic modified terpene resin, aliphatic petroleum resin, alicyclic petroleum resin, styrene resin, xylene resin, etc. Other additives such as agents, coloring agents, fillers, antioxidants, ultraviolet absorbers, and functional dyes, and compounds that cause coloration or discoloration by irradiation with ultraviolet light or radiation can be added. The compounding amount of these additives is appropriately set for each additive. For example, it is preferably 30% by weight or less, particularly preferably 20% by weight or less of the whole curable resin composition.
Further, in addition to the above-mentioned additives, those containing a small amount of impurities or the like contained in the raw materials for producing the components of the active energy ray-curable resin composition may be used.
＜硬化性樹脂組成物＞
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、上記各成分を用いて所定割合にて配合
し、混合することにより得られる。
<Curable resin composition>
The active energy ray-curable resin composition of the present invention is obtained by blending and mixing the above components at a predetermined ratio.
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、活性エネルギー線照射にて硬化するこ
とにより、保護層となるものであり、偏光フィルムを保護するための活性エネルギー線硬
化性樹脂組成物として好適に用いることができるものである。
The active energy ray-curable resin composition of the present invention becomes a protective layer by being cured by irradiation with active energy rays, and is suitably used as an active energy ray-curable resin composition for protecting a polarizing film. It can be used.
＜偏光板＞
本発明の偏光板は、偏光フィルムに本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が硬化
してなる保護層を有するものであり、詳しくは、偏光フィルムの少なくとも一方の面、好
ましくは両面に、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を塗布または貼り合わされ
たものに、活性エネルギー線照射を行なうことで偏光板が形成される。
<Polarizing plate>
The polarizing plate of the present invention has a protective layer formed by curing the active energy ray-curable resin composition of the present invention on a polarizing film.Specifically, at least one surface of the polarizing film, preferably on both surfaces, A polarizing plate is formed by irradiating an active energy ray-curable resin composition coated or bonded with the active energy ray-curable resin composition of the present invention.
上記偏光フィルムとしては、通常、平均重合度が１，５００〜１０，０００、ケン化度
が８５〜１００モル％のＰＶＡ系樹脂からなるフィルムを原反フィルムとして、ヨウ素−
ヨウ化カリウムの水溶液あるいは二色性染料により染色された一軸延伸フィルム（通常、
２〜１０倍、好ましくは３〜７倍程度の延伸倍率）が用いられる。
As the polarizing film, usually, a film composed of a PVA-based resin having an average degree of polymerization of 1,500 to 10,000 and a saponification degree of 85 to 100 mol% is used as a raw film, and iodine-
Uniaxially stretched film dyed with an aqueous solution of potassium iodide or a dichroic dye (usually,
A stretching ratio of 2 to 10 times, preferably about 3 to 7 times) is used.
上記ＰＶＡ系樹脂は、通常、酢酸ビニルを重合したポリ酢酸ビニルをケン化して製造さ
れるが、少量の不飽和カルボン酸（塩、エステル、アミド、ニトリル等を含む）、オレフ
ィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸塩等、酢酸ビニルと共重合可能な成分を含
有していてもよい。また、ＰＶＡを酸の存在下でアルデヒド類と反応させた、例えば、ポ
リブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂等のいわゆるポリビニルアセタール樹脂お
よびＰＶＡ誘導体があげられる。
The PVA-based resin is usually produced by saponifying polyvinyl acetate obtained by polymerizing vinyl acetate. However, a small amount of unsaturated carboxylic acid (including salts, esters, amides, nitriles, etc.), olefins, vinyl ethers, A component copolymerizable with vinyl acetate, such as an unsaturated sulfonate, may be contained. In addition, for example, a so-called polyvinyl acetal resin such as a polybutyral resin and a polyvinyl formal resin and a PVA derivative obtained by reacting PVA with an aldehyde in the presence of an acid are exemplified.
上記活性エネルギー線には、遠紫外線、紫外線、近紫外線、赤外線等の光線、Ｘ線、γ
線等の電磁波の他、電子線、プロトン線、中性子線等が利用できるが、硬化速度、照射装
置の入手のし易さ、価格等から紫外線照射による硬化が有利である。
The active energy rays include rays such as far ultraviolet rays, ultraviolet rays, near ultraviolet rays, and infrared rays, X-rays, and γ rays.
An electron beam, a proton beam, a neutron beam, and the like can be used in addition to electromagnetic waves such as radiation, but curing by ultraviolet irradiation is advantageous from the viewpoint of curing speed, availability of an irradiation device, and price.
上記紫外線照射を行なう際の光源としては、高圧水銀灯、無電極ランプ、超高圧水銀灯
、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックラ
イト、ＬＥＤランプ等が用いられる。
上記紫外線照射の照射量は波長３６５ｎｍの積算で、通常２〜３０００ｍＪ／ｃｍ2、
好ましくは１０〜１０００ｍＪ／ｃｍ2の条件で行われるが、偏光子への影響を小さくす
る上で照射量は小さくすることが好ましく、７５０ｍJ／ｃｍ2以下が好ましく、５５０ｍJ／ｃｍ2以下が更に好ましい。照射量が５５０ｍJ／ｃｍ2以下であっても保護層の透湿性を抑制し、偏光板の耐湿熱性良好とするには、樹脂組成物１００重量部に対してオキセタン化合物の含有割合を７５〜９９重量部とする必要がある。
As the light source for performing the ultraviolet irradiation, a high-pressure mercury lamp, an electrodeless lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, a carbon arc lamp, a xenon lamp, a metal halide lamp, a chemical lamp, a black light, an LED lamp, and the like are used.
The irradiation amount of the above-mentioned ultraviolet irradiation is an integration of a wavelength of 365 nm, and is usually 2 to 3000 mJ / cm 2 ,
The irradiation is preferably performed under the condition of 10 to 1000 mJ / cm 2 , but the irradiation amount is preferably small in order to reduce the influence on the polarizer, and is preferably 750 mJ / cm 2 or less, more preferably 550 mJ / cm 2 or less. . Even if the irradiation amount is 550 mJ / cm 2 or less, in order to suppress the moisture permeability of the protective layer and improve the resistance to moisture and heat of the polarizing plate, the content ratio of the oxetane compound to 100 parts by weight of the resin composition should be 75-99. Must be parts by weight.
そして、照射時間は、光源の種類、光源と塗布面との距離、塗工厚、その他の条件によ
っても異なるが、通常は、数秒〜数十秒、場合によっては数分の１秒でもよい。一方、上
記電子線照射の場合には、例えば、５０〜１０００ｋｅＶの範囲のエネルギーを持つ電子
線を用い、２〜５０Ｍｒａｄの照射量とするのがよい。
The irradiation time varies depending on the type of light source, the distance between the light source and the application surface, the coating thickness, and other conditions, but is usually several seconds to several tens of seconds, and in some cases, a fraction of a second. On the other hand, in the case of the electron beam irradiation, for example, it is preferable to use an electron beam having an energy in the range of 50 to 1000 keV and to set the irradiation amount to 2 to 50 Mrad.
上記活性エネルギー線（紫外線、電子線等）の照射方向は、任意の適切な方向から照射
することができるが、不均一な硬化を防ぐ点で、硬化性樹脂組成物の塗工面側から照射す
ることが好ましい。
The irradiation direction of the active energy ray (ultraviolet ray, electron beam, etc.) can be applied from any appropriate direction. However, in order to prevent uneven curing, the irradiation is performed from the coating surface side of the curable resin composition. Is preferred.
上記により得られる本発明の偏光板における保護層の厚さは、通常０．１〜３０μｍ、
好ましくは０．２〜２５μｍ、特に好ましくは０．３〜２０μｍ、さらに好ましくは０．
５〜１５μｍである。上記厚さが薄すぎると耐湿熱性が不十分となる傾向があり、厚すぎ
ると打ち抜き加工時の割れ等により偏光板の加工性が低下する傾向がある。
The thickness of the protective layer in the polarizing plate of the present invention obtained as described above is usually 0.1 to 30 μm,
Preferably it is 0.2 to 25 μm, particularly preferably 0.3 to 20 μm, and more preferably 0.1 to 0.2 μm.
5 to 15 μm. If the thickness is too small, the wet heat resistance tends to be insufficient. If the thickness is too large, the workability of the polarizing plate tends to decrease due to cracks or the like during punching.
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、種々の偏光フィルム保護用に用いると
非常に優れた耐湿熱性を示すものである。
The active energy ray-curable resin composition of the present invention exhibits extremely excellent wet heat resistance when used for protecting various polarizing films.
以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えな
い限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、例中、「部」とあるのは、重量基
準を意味する。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist of the present invention. In the examples, “parts” means on a weight basis.
実施例および比較例に先立って、下記に示す硬化性樹脂組成物の各成分を用意した。 Prior to the examples and comparative examples, the following components of the curable resin composition were prepared.
〔オキセタン化合物〕
オキセタン化合物（２官能）：化合物名３−エチル−３｛［（３−エチルオキセタン−３
−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン（東亞合成社製ＯＸＴ−２２１）
(Oxetane compound)
Oxetane compound (bifunctional): compound name 3-ethyl-3} [(3-ethyloxetane-3
-Yl) methoxy] methyl} oxetane (OXT-221 manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
〔エポキシ化合物〕
エポキシ化合物１（脂環式）：化合物名３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，
４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル社製ＣＥＬ２０２１Ｐ）
エポキシ化合物２（脂環構造含有）：化合物名水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（
三菱ケミカル社製ＹＸ８０００）
エポキシ化合物３（芳香環構造含有）：化合物名ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三
菱ケミカル社製ｊＥＲ１００９）
エポキシ化合物４（脂肪族）：化合物名１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル
（ナガセケムテックス社製ＥＸ−２１４Ｌ）
(Epoxy compound)
Epoxy compound 1 (alicyclic): Compound name 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,
4-epoxycyclohexanecarboxylate (CEL2021P manufactured by Daicel)
Epoxy compound 2 (containing alicyclic structure): Compound name hydrogenated bisphenol A type epoxy resin (
(Mitsubishi Chemical YX8000)
Epoxy compound 3 (containing an aromatic ring structure): Compound name bisphenol A type epoxy resin (jER1009 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
Epoxy compound 4 (aliphatic): Compound name 1,4-butanediol diglycidyl ether (EX-214L manufactured by Nagase ChemteX Corporation)
〔光酸発生剤〕
光酸発生剤：化合物名ジフェニル〔４−（フェニルチオ）フェニル〕スルホニウム・ヘ
キサフルオロホスフェート（サンアプロ社製ＣＰＩ−１００Ｐ）
(Photoacid generator)
Photoacid generator: Compound name: diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium hexafluorophosphate (CPI-100P manufactured by San Apro)
〔実施例１−３、比較例１−３〕
＜活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の調製＞
上記各配合成分を、後記の表１に示す割合で配合し、混合することにより活性エネルギ
ー線硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を偏光フィルム保護用硬化性樹脂組成物と
して用いて、以下の通り評価を行った。その結果を表１に示す。
[Example 1-3, Comparative Example 1-3]
<Preparation of active energy ray-curable resin composition>
The above-mentioned respective components were blended in a ratio shown in Table 1 below, and mixed to prepare an active energy ray-curable resin composition.
Using the obtained active energy ray-curable resin composition as a curable resin composition for protecting a polarizing film, the following evaluation was performed. Table 1 shows the results.
＜偏光フィルムの作製＞
まず、６０μｍのＰＶＡフィルムを、水温３０℃の水槽に浸漬しつつ、１．５倍に延伸
した。つぎに、ヨウ素０．２ｇ／Ｌ、ヨウ化カリウム１５ｇ／Ｌよりなる染色槽（３０℃
）にて２４０秒間浸漬しつつ１．３倍に延伸した。さらに、ホウ酸５０ｇ／Ｌ、ヨウ化カ
リウム３０ｇ／Ｌの組成のホウ酸処理槽（５０℃）に浸漬すると共に、同時に３．０８倍
に一軸延伸しつつ５分間にわたってホウ酸処理を行った。その後、９０℃で乾燥して総延
伸倍率６倍の偏光フィルムを製造した。
<Preparation of polarizing film>
First, a 60 μm PVA film was stretched 1.5 times while being immersed in a water bath at a water temperature of 30 ° C. Next, a dyeing tank (30 ° C.) containing 0.2 g / L of iodine and 15 g / L of potassium iodide.
) And stretched 1.3 times while immersing for 240 seconds. Furthermore, while being immersed in a boric acid treatment tank (50 ° C.) having a composition of boric acid 50 g / L and potassium iodide 30 g / L, boric acid treatment was performed for 5 minutes while simultaneously uniaxially stretching 3.08 times. Thereafter, the film was dried at 90 ° C. to produce a polarizing film having a total stretching ratio of 6 times.
＜偏光板試験片の作製＞
偏光フィルムの片面にそれぞれ上記で得られた硬化性樹脂組成物をバーコーターを用い
て乾燥後の膜厚が１５μｍとなるよう塗工した。塗工面に離型ＰＥＴフィルム（三井化学
東セロ社製ＳＰＰＥＴ３８０１ＢＵ 厚み３８μｍ）を貼り合せ、高圧水銀ランプの取り
付けられた紫外線照射装置にてピーク照度：１，０００ｍＷ／ｃｍ２、積算露光量：５０
０ｍＪ／ｃｍ２（波長３６５ｎｍ）で離型ＰＥＴフィルム面より紫外線照射を行って硬化
性樹脂組成物を硬化させて保護層とした。
偏光子のもう一方の面に、同様の硬化性樹脂組成物をバーコーターを用いて乾燥後の膜
厚が１５μｍとなるよう塗工し、塗工面に離型ＰＥＴフィルムを貼り合せた。同様の条件
で紫外線照射を行い、離型ＰＥＴフィルムをそれぞれ剥離することで、偏光子の両面に硬
化性樹脂組成物を硬化させた保護層とした偏光板を作製した。
<Preparation of polarizing plate test piece>
The curable resin composition obtained above was applied to one surface of a polarizing film using a bar coater so that the film thickness after drying was 15 μm. A release PET film (SPPET3801BU, thickness 38 μm, manufactured by Mitsui Chemicals Tokyo Sero Co., Ltd.) is stuck on the coated surface, and a peak illuminance: 1,000 mW / cm 2 and an integrated exposure amount: 50 with an ultraviolet irradiation device equipped with a high pressure mercury lamp.
Ultraviolet irradiation was performed from the surface of the release PET film at 0 mJ / cm2 (wavelength 365 nm) to cure the curable resin composition to form a protective layer.
The same curable resin composition was applied to the other surface of the polarizer using a bar coater so that the film thickness after drying was 15 μm, and a release PET film was bonded to the applied surface. By irradiating ultraviolet rays under the same conditions and peeling the release PET film, a polarizing plate having a protective layer in which a curable resin composition was cured on both surfaces of the polarizer was produced.
＜性能評価＞
〔硬化性〕
ＵＶ照射直後に離型ＰＥＴフィルムを剥離し、樹脂組成物のタック性を指で確認した。
（評価基準）
○：タック性が残っていなかった。
×：タック性が残っていた。
〔耐湿熱性試験〕
作製した偏光板を、４０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、厚み２０μｍの感圧接着剤
を介してガラスに貼り合わせた。作製したガラス付き偏光板を６０℃９０％の恒温恒湿器
内に５００時間放置した後、偏光板の偏光度を自動偏光フィルム測定装置ＶＡＰ−７０７
０Ｓ（日本分光株式会社製）にて測定した。
（評価基準）
○：５００時間後の偏光度が９９．９％以上
△：５００時間後の偏光度が９８．０％以上９９．９％未満
×：５００時間後の偏光度が９８．０％未満
(Curability)
Immediately after the UV irradiation, the release PET film was peeled off, and the tackiness of the resin composition was confirmed with a finger.
(Evaluation criteria)
：: No tackiness remained.
C: tackiness remained.
(Moisture and heat resistance test)
The produced polarizing plate was cut into a size of 40 mm × 40 mm and bonded to glass via a pressure-sensitive adhesive having a thickness of 20 μm. After leaving the produced polarizing plate with glass in a constant temperature / humidity chamber at 60 ° C. and 90% for 500 hours, the degree of polarization of the polarizing plate was measured using an automatic polarizing film measuring apparatus VAP-707.
It was measured by OS (manufactured by JASCO Corporation).
(Evaluation criteria)
：: Degree of polarization after 500 hours is 99.9% or more Δ: Degree of polarization after 500 hours is 98.0% or more and less than 99.9% ×: Degree of polarization after 500 hours is less than 98.0%
上記結果から、２官能のオキセタン化合物と脂環構造または芳香環構造を有するエポキ
シ化合物を用い、オキセタン化合物が７５重量部以上の硬化性樹脂組成物である実施例１
から３は、脂肪族エポキシ化合物を用いた比較例１、オキセタン化合物が７５重量部未満
の比較例２に比べ、高温高湿度下で放置した後の偏光度が高く、耐湿熱性に優れることが
分かる。また、エポキシ化合物を用いずオキセタン化合物を用いた比較例３に比べて硬化
性に優れることが分かる。
以上より、本発明の硬化性樹脂組成物が偏光フィルム保護用において硬化性、耐湿熱性
いずれにも非常に優れていることが分かった。
From the above results, Example 1 in which a bifunctional oxetane compound and an epoxy compound having an alicyclic structure or an aromatic ring structure were used, and the oxetane compound was a curable resin composition having 75 parts by weight or more.
From No. 3 to Comparative Example 1 using an aliphatic epoxy compound, and Comparative Example 2 in which the oxetane compound is less than 75 parts by weight, the degree of polarization after standing at high temperature and high humidity is higher, and the heat and humidity resistance is excellent. . Further, it can be seen that the curability is excellent as compared with Comparative Example 3 using the oxetane compound without using the epoxy compound.
From the above, it was found that the curable resin composition of the present invention was very excellent in both curability and wet heat resistance for protecting a polarizing film.
本発明の偏光フィルム保護用の硬化性樹脂組成物、さらに上記硬化性樹脂組成物を硬化
された保護層および、上記保護層を有する偏光板は硬化性、耐湿熱性に優れ、液晶表示装
置などの画像表示装置に好適に使用することができる。
The curable resin composition for protecting a polarizing film of the present invention, a protective layer obtained by further curing the curable resin composition, and a polarizing plate having the protective layer are excellent in curability, moisture and heat resistance, and include liquid crystal display devices and the like. It can be suitably used for an image display device.
Claims (4)
ム保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、オキセタン化合物の含有割合が
樹脂組成物１００重量部に対して７５〜９９重量部であり、エポキシ化合物（Ｂ）が芳香
環構造および／または脂環構造を有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 An active energy ray-curable resin composition for protecting a polarizing film, comprising a bifunctional or more oxetane compound (A) and an epoxy compound (B), wherein the content of the oxetane compound is based on 100 parts by weight of the resin composition. An active energy ray-curable resin composition containing 75 to 99 parts by weight, wherein the epoxy compound (B) has an aromatic ring structure and / or an alicyclic structure.
層。 A polarizing film protective layer obtained by curing the active energy ray-curable resin composition according to claim 1 or 2.
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