JP2019508547A - アルコキシル化フェノール誘導体 - Google Patents

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Abstract

（ｉ）第一ステップにおいて、
ａ）一つの置換基で置換されたフェノール類からなる群から選択される一種以上の化合物（ここで、前記一つの置換基は、前記フェノールのＯＨ基に対してオルト−、メタ−またはパラ位置に位置し、そしてＯＨ、Ｒ８、ＯＲ８、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２またはＣＯＯＲ９からなる群から選択され、ここでＲ８は、炭素原子数１〜４の線状もしくは分岐状アルキル基であり、そしてＲ９は、１〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基、または２〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状モノ−もしくはポリ不飽和アルケニル基である）を、
ｂ）アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルアルコールまたはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケンと反応させ、
（ｉｉ）第二ステップにおいて、第一ステップの反応生成物をアルコキシル化し、そして
（ｉｉｉ）任意選択の第三ステップにおいて、ステップ（ｉｉ）の反応生成物を、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を供するアルキル化剤と、カルボキシメチル化剤と、硫酸化剤と、リン酸化剤とまたはスルホコハク酸化剤と反応させる、
ことよって得ることができるアルコキシレートが開示される。
これらのアルコキシレートは、洗濯用途に再付着防止剤として有利に使用できる。

Description

本発明はアルコキシル化フェノール誘導体の分野に関する。これらの本発明の化合物は、洗浄用途に再付着防止剤として有利に使用できる。
洗濯洗剤に使用される再付着防止剤は、洗浄中に除去された汚れが、後で生地上に再付着するのを防止するのを助ける。これは、例えば、洗浄液中に汚れを分散することによって達成できる。
洗濯洗剤組成物を用いた汚れた生地の洗浄は、本質的に二つのステップからなるプロセスである。第一ステージでは、洗剤は、生地から汚れを除去し、そしてそれを洗浄液中に懸濁する必要がある。第二ステージでは、洗剤組成物は、生地を洗浄液またはすすぎ液から取り出す前に、汚れ及び他の不溶性材料が衣服に再付着するのを防ぐ必要がある。ポリマーが両プロセスを援助することが知られている。例えば、ソイルリリースポリマーは、生地からの汚れの除去を増進し、他方で、再付着防止ポリマーはこの除去された汚れが生地上に再付着することを防止する。
適当な再付着防止剤の例には、脂肪酸アミド、フルオロカーボン系界面活性剤、複合ホスフェートエステル、スチレン無水マレイン酸コポリマー、及びセルロース誘導体、例えばヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及び類似物などが挙げられる。
ＵＳ４，２４０，９１８（特許文献１）は、例えば、防汚特性及び再付着防止特性を持つポリマー、例えば親水性ポリウレタン、ある種のコポリエステル及びこれらの混合物を記載している。
しかし、既知の再付着防止剤の多くは、洗浄または洗濯用途におけるそれらの性能及び白色化効果が不十分であるという欠点を持つ。
ＵＳ４，２４０，９１８ ＷＯ２００８／１３８４８６Ａ１ ＵＳ２００８／０２５５２０４Ａ１ ＷＯ９９／４０７８４Ａ１ ＵＳ２００３／０１９６６８５Ａ１
Ｒ．Ｓｔｅｖａｎｏｖａ，Ｄ．Ｒａｎｋｏｆｆ，Ｓ．Ｐａｎａｙｏｔｏｖａ，Ｓ．Ｌ．Ｓｐａｓｓｏｖ，Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６５，１５１６−１５１８（１９８８）
それ故、本発明より解決すべき課題は、望ましい性能を有しそして洗浄または洗濯用途に使用した場合に増強された「白さ」をもたらす新規の再付着防止剤を提供することである。
驚くべきことに、この課題は、
（ｉ）第一ステップにおいて、
ａ）一つの置換基で置換されたフェノール類からなる群から選択される一種以上の化合物（ここで前記一つの置換基は、フェノールのＯＨ基に対しオルト−、メタ−またはパラ位に位置し、そしてＯＨ、Ｒ８、ＯＲ８、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２またはＣＯＯＲ９からなる群から選択され、ここでＲ８は、炭素原子数１〜４の線状または分岐状アルキル基であり、そしてＲ９は、１〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基、または２〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状モノ−もしくはポリ不飽和アルケニル基であり、好ましくはＲ９は、１〜１８個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基または２〜１８個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状モノ−もしくはポリ不飽和アルケニル基であり、より好ましくはＲ９は、１〜４個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基であり、そして好ましくは前記一つの置換基は、ＯＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２またはＣＯＯＲ９からなる群から選択され、より好ましくはＯＨ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ及びＣＯＯＲ９からなる群から選択され、更により好ましくはＯＨ、ＣＨ３、ＯＣＨ３及びＣＯＯＲ９からなる群から選択され、特に好ましくはＯＨまたはＯＣＨ３であり、極めて好ましくはＯＣＨ３である）を、
ｂ）アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルアルコールまたはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケン、好ましくはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケン、より好ましくはスチレンまたはアルファ−メチルスチレン、更により好ましくはスチレンと反応させ、そして
（ｉｉ）第二ステップにおいて、第一ステップの反応生成物をアルコキシル化し、そして
（ｉｉｉ）任意の第三ステップにおいて、ステップ（ｉｉ）の反応生成物を、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を供するアルキル化剤と、カルボキシメチル化剤と、硫酸化剤と、リン酸化剤とまたはスルホコハク酸化剤と反応させる、
ことよって得ることができるアルコキシレートによって解決できることが見出された。
それ故、本発明の対象は、
（ｉ）第一ステップにおいて、
ａ）一つの置換基で置換されたフェノール類からなる群から選択される一種以上の化合物（ここで前記一つの置換基は、フェノールのＯＨ基に対しオルト−、メタ−またはパラ位に位置し、そしてＯＨ、Ｒ８、ＯＲ８、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２またはＣＯＯＲ９からなる群から選択され、ここでＲ８は、炭素原子数１〜４の線状または分岐状アルキル基であり、そしてＲ９は、１〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基、または２〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状モノ−もしくはポリ不飽和アルケニル基であり、好ましくはＲ９は、１〜１８個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基または２〜１８個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状モノ−もしくはポリ不飽和アルケニル基であり、より好ましくはＲ９は、１〜４個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基であり、そして好ましくは前記一つの置換基は、ＯＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２またはＣＯＯＲ９からなる群から選択され、より好ましくはＯＨ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ及びＣＯＯＲ９からなる群から選択され、更により好ましくはＯＨ、ＣＨ３、ＯＣＨ３及びＣＯＯＲ９からなる群から選択され、特に好ましくはＯＨまたはＯＣＨ３であり、極めて好ましくはＯＣＨ３である）を、
ｂ）アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルアルコールまたはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケン、好ましくはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケン、より好ましくはスチレンまたはアルファ−メチルスチレン、更により好ましくはスチレンと反応させ、そして
（ｉｉ）第二ステップにおいて、第一ステップの反応生成物をアルコキシル化し、そして
（ｉｉｉ）任意の第三ステップにおいて、ステップ（ｉｉ）の反応生成物を、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を供するアルキル化剤と、カルボキシメチル化剤と、硫酸化剤と、リン酸化剤とまたはスルホコハク酸化剤と反応させる、
ことよって得ることができるアルコキシレートである。
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を供する適当なアルキル化剤は、例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を有するジアルキルスルフェート、好ましくはジメチルスルフェート、Ｃ１〜Ｃ４アルキルハロゲニド、好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキル塩化物、−臭化物または−ヨウ化物、より好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキル塩化物、Ｃ１〜Ｃ４アルキルトシレートまたはＣ１〜Ｃ４アルキルメシレートである。
適当なカルボキシメチル化剤は、例えば、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、ヨード酢酸またはそれらの塩、好ましくはクロロ酢酸である。
適当な硫酸化剤は、例えばＳＯ３またはアミドスルホン酸である。
適当なリン酸化剤は、例えば、ポリリン酸、含リン酸化物、例えばＰ２Ｏ５、酸化反応と組み合わせたＰＣｌ３、及び加水分解と組み合わせたＰＣｌ５またはＰＯＣｌ３である。
適当なスルホコハク酸化剤は、例えば、亜硫酸塩と組み合わせた無水マレイン酸である。
ＯＨ基を含む化合物と、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を供するアルキル化剤との、カルボキシメチル化剤との、硫酸化剤との、リン酸化剤とのまたはスルホコハク酸化剤との反応は、既に知られている。この種の反応は、例えばＷＯ２００８／１３８４８６Ａ１（特許文献２）に記載されている。
本発明のアルコキシレートは、洗浄または洗濯用途で再付着防止剤として好ましい性能を発揮する。これらは、分散剤として好ましい性能を発揮し、そして洗浄または洗濯用途においてこれらは増強された「白さ」をもたらす。更に、本発明のアルコキシレートは、好ましい安定性、特に、好ましい加水分解安定性を発揮する。更に、本発明のアルコキシレートは、染みの除去を増強し、そして増強された洗浄をもたらす。好ましくは、本発明のアルコキシレートは、更に、好ましい生分解性を発揮する。
ステップ（ｉ）においては、「アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルアルコール」または「アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケン」を反応させる。
この「アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルアルコール」は、アリール基で置換されている線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルアルコールを表す。これらの反応体中のアリール基は好ましくは６〜１０個の炭素原子を含む。より好ましくは、「アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルアルコール」はベンジルアルコールである。
前記「アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケン」は、アリール基で置換されている線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケンを表す。これらの反応体中のアリール基は好ましくは６〜１０個の炭素原子を含む。より好ましくは、前記「アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケン」はスチレンまたはアルファ−メチルスチレンであり、更により好ましくはスチレンである。
トリスチリルフェノールエトキシレートは、例えばＵＳ２００８／０２５５２０４Ａ１（特許文献３）またはＷＯ９９／４０７８４Ａ１（特許文献４）に記載の既知の化合物である。
次の構造（ＩＩ）
Figure 2019508547
 の化合物を含むトリスチリルフェノールエトキシレートは、様々な供給元、例えばＣｌａｒｉａｎｔ社から商業的に入手可能である。製品の例は、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＴＳ１６０（ｇ＝１６であり、フェノール１モル当たりＥＯ１６モルの分子平均を意味し、「ＥＯ」はエチレンオキシドを意味する）及びＥｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＴＳ５４０（ｇ＝５４であり、フェノール１モル当たりＥＯ５４モルの分子平均を意味する）。
エトキシル化及びスチレン化フェノール誘導体は、例えばＵＳ２００３／０１９６６８５Ａ１（特許文献５）にも記載されている。
好ましくは、本発明のアルコキシレートは、第一ステップのｂ）で述べた前記アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルアルコールまたはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２もしくはＣ３アルケン、好ましくはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケン、より好ましくはスチレンまたはアルファ−メチルスチレン、及び更により好ましくはスチレンと、第一ステップのａ）で述べた置換フェノール類からなる群から選択される前記一種以上の化合物とのモル比を１：１〜３：１、好ましくは２：１〜３：１、より好ましくは２：１として得ることができる。
更に、好ましくは、本発明のアルコキシレートは、アルコキシル化剤と、第一ステップのａ）で述べた置換フェノール類からなる群から選択される前記一種以上の化合物とのモル比を５：１〜１００：１、好ましくは７：１〜８０：１、より好ましくは８：１〜７０：１、更により好ましくは９：１〜６０：１、特に好ましくは１０：１〜３５：１として得ることができる。
更に、好ましくは、本発明のアルコキシレートは、第一ステップのａ）で述べた置換フェノール類からなる群から選択された前記一種以上の化合物を、オルト−ジヒドロキシベンゼン、メタ−ジヒドロキシベンゼン、パラ−ジヒドロキシベンゼン、オルト−メトキシフェノール、メタ−メトキシフェノール及びパラ−メトキシフェノールからなる群から選択して、より好ましくはオルト−メトキシフェノール及びパラ−メトキシフェノールからなる群から選択して、更により好ましくは該化合物をパラ−メトキシフェノールとして得ることができる。
更に、好ましくは、本発明のアルコキシレートは、第二ステップのアルコキシル化を、エトキシル化とするかまたはエトキシル化とプロポキシル化の両方の組み合わせとするか、好ましくはエトキシル化として得ることができる。
より好ましくは、本発明のアルコキシレートは、第二ステップのアルコキシル化を、エチレンオキシドとの反応とするかまたはエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの反応（この場合、好ましくは、プロピレンオキシドよりも多くのエチレンオキシドと反応させ、この場合更に、同時にまたは順番に反応させる）とし、特に好ましくは第二ステップのアルコキシル化をエチレンオキシドのみとの反応として得ることができる。
好ましくは、本発明のアルコキシレートは、ステップ（ｉ）及び（ｉｉ）の両方を、触媒の存在下に行って得ることができる。
より好ましくは、本発明のアルコキシレートは、ステップ（ｉ）の触媒を酸、好ましくはブレンステッド酸とし、そしてステップ（ｉｉ）の触媒を塩基または複金属シアニド触媒、好ましくはアルカリメトキシドまたはアルカリヒドロキシドからなる群から選択される、より好ましくはＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＯＣＨ３及びＫＯＣＨ３からなる群から選択される、更により好ましくはＮａＯＣＨ３及びＫＯＣＨ３からなる群から選択される塩基、特に好ましくはＮａＯＣＨ３として得ることができる。
好ましくは、本発明のアルコキシレートは、ステップ（ｉ）及び（ｉｉ）の反応を、溶媒の不在下に行って得ることができる。
更に、好ましくは、本発明のアルコキシレートは、ステップ（ｉ）の反応を１００〜１８０℃、好ましくは１２０〜１５０℃の温度で行い、そしてステップ（ｉｉ）の反応を７５〜２２０℃、好ましくは１００〜２００℃、より好ましくは１３０〜１５０℃の温度で行って得ることができる。
更に、好ましくは、本発明のアルコキシレートは、ステップ（ｉ）の反応を周囲圧下に行い、そしてステップ（ｉｉ）の反応を１〜１００ｂａｒ、好ましくは２〜１０ｂａｒの圧力で行って得ることができる。
本発明の一つの好ましい態様では、本発明のアルコキシレートは、ステップ（ｉｉｉ）は行わずに得ることができる。
本発明の他の好ましい態様の一つでは、本発明のアルコキシレートは、ステップ（ｉｉｉ）を行って得ることができる。
本発明の特に好ましい態様の一つでは、本発明のアルコキシレートは、
（ｉ）第一ステップにおいて、
ａ）オルト−ジヒドロキシベンゼン、メタ−ジヒドロキシベンゼン、パラ−ジヒドロキシベンゼン、オルト−メトキシフェノール、メタ−メトキシフェノール及びパラ−メトキシフェノールからなる群から選択される一種以上の化合物、好ましくはオルト−メトキシフェノール及びパラ−メトキシフェノールからなる群から選択される一種以上の化合物、より好ましくはパラ−メトキシフェノールを、
ｂ）スチレン
と反応させ、そして
（ｉｉ）第二ステップにおいて、第一ステップの反応生成物をアルコキシル化し、好ましくは第一ステップの反応生成物をエチレンオキシドと、またはエチレンオキシド及びプロピレンオキシドと反応させ、後者の場合、好ましくは、プロピレンオキシドよりも多くのエチレンオキシドと反応させ、この場合更に、好ましくは、同時にまたは順番に反応させ、より好ましくは、第二ステップのアルコキシル化はエチレンオキシドのみとの反応である、
ことによって得ることができる。
課せられた上記問題を解決する本発明の更なる対象は、次式（Ｉ）：
Figure 2019508547
 ［式中、
Ｘは、エトキシ基及びエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、好ましくはエトキシ基、及び混合物中のエトキシ基の数がプロポキシ基の数よりも多いエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、より好ましくはＸはエトキシであり、
Ｔは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＳＯ３ −、ＣＨ２−ＣＯＯ−、スルホスクシネート及びＰＯ３ ２−からなる群から選択され、好ましくはＨ及びＣＨ３からなる群から選択され、より好ましくはＨであり、
Ｒ３〜Ｒ７は、互いに独立して、Ｈ、Ｙ、アリール、アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＯ（Ｚ）ｍＴ１であり、好ましくはＨ、Ｙ、アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＯ（Ｚ）ｍＴ１であり、前記アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルは、好ましくは、Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨ３及びＣ６Ｈ５Ｃ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、より好ましくは前記アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルはＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、
Ｙは、Ｒ８、ＯＲ８、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２またはＣＯＯＲ９であり、ここでＲ８は、炭素原子数１〜４の線状または分岐状アルキル基であり、そしてＲ９は、１〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基、または２〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状モノ−もしくはポリ不飽和アルケニル基であり、好ましくはＲ９は、１〜１８個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基または２〜１８個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状モノ−もしくはポリ不飽和アルケニル基であり、より好ましくはＲ９は、１〜４個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基であり、そして好ましくはＹは、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２またはＣＯＯＲ９、より好ましくはＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮまたはＣＯＯＲ９、更により好ましくはＣＨ３、ＯＣＨ３またはＣＯＯＲ９、特に好ましくはＯＣＨ３であり、
Ｚは、エトキシ基及びエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、好ましくはエトキシ基、及び混合物中のエトキシ基の数がプロポキシ基の数よりも多いエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、より好ましくはＺはエトキシであり、
Ｔ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＳＯ３ −、ＣＨ２−ＣＯＯ−、スルホスクシネート及びＰＯ３ ２−からなる群から選択され、好ましくはＨ及びＣＨ３からなる群から選択され、より好ましくはＨであり、
ｎ＋ｍは、モル平均で、５〜１００、好ましくは７〜８０、より好ましくは８〜７０、更により好ましくは９〜６０、特に好ましくは１０〜３５の数である］
に従うアルコキシレートであって、
置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの正確に一つが、Ｏ（Ｚ）ｍＴ１またはＹ、好ましくはＹであり、そして置換基Ｒ３〜Ｒ７の他の一つ乃至三つ、好ましくは二つもしくは三つがアリールまたはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキル、好ましくはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、より好ましくはＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３及びＣ６Ｈ５Ｃ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、更により好ましくはＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であることを特徴とする、アルコキシレートである。
本発明の好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートは、上記のステップ（ｉ）及び（ｉｉ）を、場合によっては及び上記のステップ（ｉｉｉ）も行うことによって得ることができる。
式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートでは、置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの正確に一つが「Ｏ（Ｚ）ｍＴ１」または「Ｙ」である。これは、例えば、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートにおいて、置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの一つが「Ｙ」である場合には、これらの置換基のいずれも「Ｏ（Ｚ）ｍＴ１」の意味を有することができず、そして置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの一つが「Ｏ（Ｚ）ｍＴ１」である場合にはこれらの置換基のうちのいずれも「Ｙ」の意味を有することができないことを意味する。
Ｔ及び／またはＴ１が、ＳＯ３ −、ＣＨ２−ＣＯＯ−、スルホスクシネート及びＰＯ３ ２−からなる群から選択される場合には、本発明によるアルコキシレートは対イオンを含む。この対イオンは、好ましくは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン及びＮＨ４ ＋からなる群から、より好ましくはＮａ＋及びＮＨ４ ＋からなる群から選択される。
式（Ｉ）において、置換基Ｒ３〜Ｒ７は「アリール」の意味を有してよい。好ましくは、前記置換基「アリール」は、６〜１０個の炭素原子を含み、より好ましくは置換基「アリール」はフェニルである。
式（Ｉ）において、置換基「アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキル」は、アリール基で置換されている線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルを示す。前記「アリール」は、好ましくは６〜１０個の炭素原子を含む。より好ましくは、置換基「アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキル」は、Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨ３及びＣ６Ｈ５Ｃ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、更により好ましくはＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３である。
好ましくは、本発明のアルコキシレートは、式（Ｉ）中、
Ｘが、エトキシ基及びエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、好ましくはエトキシ基、及び混合物中のエトキシ基の数がプロポキシ基の数よりも多いエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、より好ましくはＸがエトキシであり、
Ｔが、Ｈであり、
Ｒ３〜Ｒ７が、互いに独立してＨ、ＯＣＨ３、Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨ３またはＯ（Ｚ）ｍＨであり、
Ｚが、エトキシ基及びエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、好ましくはエトキシ基、及び混合物中のエトキシ基の数がプロポキシ基の数よりも多いエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、より好ましくはＺがエトキシであり、
ｎ＋ｍが、モル平均で、５〜１００、好ましくは７〜８０、より好ましくは８〜７０、更により好ましくは９〜６０、特に好ましくは１０〜３５の数である同式に従う化合物であって、
置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの正確に一つがＯ（Ｚ）ｍＨまたはＯＣＨ３、好ましくはＯＣＨ３であり、そしてこれらの置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの他の一つ乃至三つがＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、そして好ましくは置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの他の二つもしくは三つがＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であることを特徴とする化合物から選択される。
置換基「Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨ３」は次の構造を有し、
Figure 2019508547
 置換基「Ｃ６Ｈ５Ｃ（ＣＨ３）２」は次の構造を有し、
Figure 2019508547
 「スルホスクシネート」は次の構造を有し、
Figure 2019508547
 「エトキシ」または「エチレンオキシ」は次の構造を有し、
−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、及び
「プロポキシ」または「プロピレンオキシ」は次の構造を有する。
Figure 2019508547
 本発明の好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレート中の合計「ｎ＋ｍ」は、モル平均で、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１または３２である。
式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートでは、合計「ｎ＋ｍ」は、モル平均で、５〜１００、好ましくは７〜８０、より好ましくは８〜７０、更により好ましくは９〜６０、特に好ましくは１０〜３５の数であり、そしてｎ及びｍは、モル平均で、互いに独立して好ましくは０〜１００、より好ましくは０〜８０、更により好ましくは０〜７０、特に好ましくは０〜６０、非常に好ましくは０〜３５の数である。
本発明の好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレート中の置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの一つは、Ｙ、より好ましくはＯＣＨ３である。それ故、本発明のこの好ましい態様の式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートでは、置換基Ｒ３〜Ｒ７のいずれもＯ（Ｚ）ｍＴ１の意味を有することができない。本発明のこの好ましい態様の一つでは、ｎは、モル平均で、５〜１００、好ましくは７〜８０、より好ましくは８〜７０、更により好ましくは９〜６０、特に好ましくは１０〜３５の数である。
本発明の他の好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレート中の置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの一つは、Ｏ（Ｚ）ｍＴ１、より好ましくはＯ（Ｚ）ｍＨである。それ故、本発明のこの好ましい態様の式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートでは、置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちのいずれもＹの意味を有することができない。本発明のこの好ましい態様では、ｎ及びｍは、モル平均で、互いに独立して、好ましくは１〜７５、より好ましくは２〜６０、更により好ましくは３〜５０、特に好ましくは４〜４０、非常に好ましくは５〜２５の数である。
本発明の他の好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレート中の置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの二つは、アリールまたはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキル、好ましくはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、より好ましくはＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３及びＣ６Ｈ５Ｃ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、更により好ましくはＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、そしてより好ましくはこれらの二つの置換基は、Ｏ−［Ｘ］ｎ−Ｔ基に対してオルト位置にある。
本発明の特に好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明によるアルコキシレートにおいて、Ｘはエトキシであり、ＴはＨであり、Ｒ４はＯ（Ｚ）ｍＨであり、Ｚはエトキシであり、ｎ＋ｍは、モル平均で、５〜３５の数であり、置換基Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうちの一つはＨであり、そしてこれらのうちの他の三つの置換基は、Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、そして好ましくは、ｎ及びｍは、モル平均で互いに独立して、２〜２０の数である。
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートにおいて、Ｘはエトキシであり、ＴはＨであり、Ｒ３はＯ（Ｚ）ｍＨであり、Ｚはエトキシであり、ｎ＋ｍは、モル平均で、５〜３５の数であり、置換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうちの二つはＨであり、そしてこれらのうちの他の二つの置換基は、Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、そして好ましくは、ｎ及びｍは、モル平均で互いに独立して、２〜２０の数である。
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートにおいて、Ｘはエトキシであり、ＴはＨであり、Ｒ４はＯ（Ｚ）ｍＨであり、Ｚはエトキシであり、ｎ＋ｍは、モル平均で、５〜３５の数であり、置換基Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうちの二つはＨであり、そしてこれらのうちの他の二つの置換基は、Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、そして好ましくは、ｎ及びｍは、モル平均で互いに独立して、２〜２０の数である。
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートにおいて、Ｘはエトキシであり、ＴはＨであり、Ｒ５はＯ（Ｚ）ｍＨであり、Ｚはエトキシであり、ｎ＋ｍは、モル平均で、５〜３５の数であり、置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びＲ７のうちの二つはＨであり、そしてこれらのうちの他の二つの置換基は、Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、そして好ましくは、ｎ及びｍは、モル平均で互いに独立して、２〜２０の数である。
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートにおいて、Ｘはエトキシであり、ＴはＨであり、ｎは、モル平均で、５〜３５の数であり、Ｒ３はＯＣＨ３であり、置換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうちの二つはＨであり、そしてこれらのうちの他の二つの置換基は、Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨ３である。
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートにおいて、Ｘはエトキシであり、ＴはＨであり、ｎは、モル平均で、５〜３５の数であり、Ｒ４はＯＣＨ３であり、置換基Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうちの二つはＨであり、そしてこれらのうちの他の二つの置換基はＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３である。
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートにおいて、Ｘはエトキシであり、ＴはＨであり、ｎは、モル平均で、５〜３５の数であり、Ｒ５はＯＣＨ３であり、置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びＲ７のうちの二つはＨであり、そしてこれらのうちの他の二つの置換基はＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３である。
本発明の非常に好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）による本発明のアルコキシレートにおいて、Ｘはエトキシであり、ＴはＨであり、ｎは、モル平均で、５〜３５の数であり、Ｒ３及びＲ７はＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、Ｒ４及びＲ６はＨであり、そしてＲ５はＯＣＨ３である。
本発明の一つの好ましい態様では、式（Ｉ）に従うものなどの本発明のアルコキシレートは単独の化合物である。
本発明の他の好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）に従うものなどの本発明のアルコキシレートは二種以上の化合物の混合物である。
式（Ｉ）によるものなどの単独の本発明のアルコキシレート及び式（Ｉ）によるものなどの二種以上の本発明のアルコキシレートの混合物の中でも、混合物が好ましい。
本発明の更に別の好ましい態様は、上記の好ましい、より好ましい、更により好ましい、特に好ましい及び非常に好ましい本発明の態様の二つ以上の組み合わせの結果として生じる。
以下の例は、本発明を詳細に例示することを意図したものであるが、本発明はこれらの例に限定されない。
本発明のアルコキシレートのアルコキシル化度は、ＮＭＲ分光法を用いて確認し得る。記載の例のエトキシル化度は、Ｒ．Ｓｔｅｖａｎｏｖａ，Ｄ．Ｒａｎｋｏｆｆ，Ｓ．Ｐａｎａｙｏｔｏｖａ，Ｓ．Ｌ．Ｓｐａｓｓｏｖ，Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６５，１５１６−１５１８（１９８８）（非特許文献１）に記載の方法に類似して１Ｈ−ＮＭＲ分光法を用いて確認した。この目的のためには、サンプルを、それらをトリクロロアセチルイソシアネートと反応させて誘導体化し、そして内部標準として１重量％のテトラメチルシランを含む重水素化クロロホルム中の溶液として測定する。
ＧＣ−ＭＳスペクトルは、ＨＰ５９７３シリーズ質量選択検出器と接続したＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ＨＰ６８９０ガスクロマトグラフを用いて記録した。サンプルを、１５ｍ×０．２５ｍｍ、０．１ｍｍフィルムＤＢ−１ＵＩカラムで分離した。カラム温度は、最初は４０℃に２分間維持し、次いで温度を１分間あたり１０℃の速度で３２０℃まで高め、そして１０分間維持した。インジェクタ温度は２６０℃に維持し、そして注入体積はスプリットモードで１．０μＬであった。キャリアガスとしては、２０ｋＰａの圧力でヘリウムを使用した。マススペクトルは、ｍ／ｚ４０〜８００でスキャンした。イオン化方法はＥＩ＋であった。全てのサンプルは有機溶剤中に溶解し、そしてＧＣシステムに注入する前に濾過した。
反応混合物の分析は、ＧＣ−ＭＳによって化学種を特定し、そしてＧＣ ＦＩＤによってピークを定量化することによって行った。これらの化合物の定量化は、ＧＣ面積百分率で与えられる。
ガスクロマトグラフィは、水素炎イオン化型検出器（ｆｉｄ）と連結した、オートサンプラーを備えるヒューレット・パッカードＧＣ６８９０を用いて行った。サンプルは、１５ｍ×０．３２ｍｍ、０．２５μｍフィルムＤＢ−５カラムで分離した。カラム温度は、最初は４０℃に２分間維持し、次いで温度を１分間あたり２５℃の速度で３５０℃まで高め、そして５分間維持した。インジェクタ温度は２５０℃に維持し、検出器温度は３３０℃に維持し、そして注入体積はスプリットモードで１．０μＬであった。キャリアガスとしては、０．５ｂａｒの一定の圧力でヘリウムを使用した。サンプルは、１０ｍｇのサンプルを１．５ｍｌのジクロロメタンで希釈して調製した。
例１− レゾルシノールと３当量のスチレンとの反応
５００ｍＬの三つ首丸底フラスコ中に、１１０．１ｇ（１．０ｍｏｌ）のレゾルシノール及び１．０ｇ（５．４６ｍｍｏｌ）のパラ−トルエンスルホン酸を窒素雰囲気下に攪拌しながら１２０℃に加熱した。１２０℃において、３１２．５ｇ（３．０ｍｏｌ）のスチレンを１．５時間かけて滴下した。添加が完了した後、この反応混合物を１３０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却した後、３６５．８ｇの橙赤色の固形物が得られた。
得られた混合物の組成をＧＣ−ＭＳ及びＧＣで分析した。これは、ジスチレン化レゾルシノールを０．８％、トリスチレン化レゾルシノールを９３．７％、及びテトラスチレン化レゾルシノールを１．６％含んでいた（記載の百分率はＧＣ面積百分率である）。
例２− レゾルシノールと２当量のスチレンとの反応
５００ｍＬの三つ首丸底フラスコ中に、１３７．６ｇ（１．２５ｍｏｌ）のレゾルシノール及び１．３ｇ（６．８８ｍｍｏｌ）のパラ−トルエンスルホン酸を窒素雰囲気下に攪拌しながら１２０℃に加熱した。１２０℃において、２６０．４ｇ（２．５ｍｏｌ）のスチレンを１．５時間かけて滴下した。添加が完了した後、この反応混合物を１３０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却した後、３７９．０ｇの暗赤色の固形物が得られた。
得られた混合物の組成をＧＣ−ＭＳ及びＧＣで分析した。これは、モノスチレン化レゾルシノールを９．１％、ジスチレン化レゾルシノールを６３．６％、及びトリスチレン化レゾルシノールを２５．１％含んでいた（記載の百分率はＧＣ面積百分率である）。
例３− ４−メトキシフェノールと２当量のスチレンとの反応
５００ｍＬの三つ首丸底フラスコ中に、１５５．２ｇ（１．２５ｍｏｌ）の４−メトキシフェノール及び１．３ｇ（６．８８ｍｍｏｌ）のパラ−トルエンスルホン酸を窒素雰囲気下に攪拌しながら１２０℃に加熱した。１２０℃において、２６０．４ｇ（２．５ｍｏｌ）のスチレンを１．５時間かけて滴下した。添加が完了した後、この反応混合物を１３０℃で２．５時間攪拌した。室温まで冷却した後、４０７．３ｇの暗橙色の固形物が得られた。
得られた混合物の組成をＧＣ−ＭＳ及びＧＣで分析した。これは、モノスチレン化４−メトキシフェノールを５．０％、ジスチレン化４−メトキシフェノールを８８．０％、及びトリスチレン化４−メトキシフェノールを５．１％含んでいた（記載の百分率はＧＣ面積百分率である）。
例４− カテコールと２当量のスチレンとの反応
５００ｍＬの三つ首丸底フラスコ中に、１３７．６ｇ（１．２５ｍｏｌ）のカテコール及び１．３ｇ（６．８８ｍｍｏｌ）のパラ−トルエンスルホン酸を窒素雰囲気下に攪拌しながら１２０℃に加熱した。１２０℃において、２６０．４ｇ（２．５ｍｏｌ）のスチレンを１．５時間かけて滴下した。添加が完了した後、この反応混合物を１３０℃で１．５時間攪拌した。室温まで冷却した後、３７５．６ｇの褐色乃至赤色の固形物が得られた。
得られた混合物の組成をＧＣ−ＭＳ及びＧＣで分析した。これは、モノスチレン化カテコールを４．９％、ジスチレン化カテコールを８８．３％、及びトリスチレン化カテコールを４．１％含んでいた（記載の百分率はＧＣ面積百分率である）。
ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順：
スチレン化フェノールを、乾燥した清潔な実験室用オートクレーブ中に充填した。メタノール中のナトリウムメトキシド溶液を攪拌しながら添加し、次いでこのオートクレーブを窒素で浄化した。成功裏の圧力試験の後に、オートクレーブ中の圧力を再び大気圧に低下させた。次いで、完全な真空を適用し、そしてこの反応混合物を、メタノールの除去のために１００℃まで加熱した。この乾燥を１００℃で２時間続けた。その後、真空状態を窒素で相殺した。この反応混合物を１６０℃に加熱した。この温度で、安全量のエチレンオキシド（ＥＯ）を加え、そして反応が開始する（圧力が低下する）まで、圧力を監視した。その後の７〜２０時間で、残りのエチレンオキシドを１６０℃で添加し（４〜５ｂａｒ）、そして反応を完了するために攪拌を１〜２時間続けた。次いで、この反応混合物を１００℃に冷却し、そして真空を３０分間適用して残留エチレンオキシドを除去した。その後、真空を窒素で相殺し、反応混合物を８０℃に冷却しそしてフラスコ中に充填した。
例５− １０当量のＥＯを用いた例１の生成物のエトキシル化
２０２．７ｇの例１の生成物及び１．３ｇのナトリウムメトキシド溶液（メタノール中３０重量％）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、２０３．７ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。１５５．９ｇの生成物（褐色の油状物）を反応器から排出した。
例６− ２０当量のＥＯを用いた例１の生成物のエトキシル化
例５の残りの生成物（計算して２５０．７ｇ）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、追加で１２５．７ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。１８２．２ｇの生成物（褐色の油状物）を反応器から排出した。
例７− ３０当量のＥＯを用いた例１の生成物のエトキシル化
例６の残りの生成物（計算して１９４．２ｇ）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、追加で６４．９ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。２５９．１ｇの生成物（褐色の油状物）が得られた。
例８− １０当量のＥＯを用いた例４の生成物のエトキシル化
例４の２０６．６ｇの生成物及び１．７ｇのナトリウムメトキシド溶液（メタノール中３０重量％）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、２８０．３ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。２１２．０ｇの生成物（褐色の油状物）を反応器から排出した。
例９− ２０当量のＥＯを用いた例４の生成物のエトキシル化
例８の残りの生成物（計算して２７４．９ｇ）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、追加で１５８．３ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。１９８．２ｇの生成物（褐色の油状物）を反応器から排出した。
例１０− ３０当量のＥＯを用いた例４の生成物のエトキシル化
例９の残りの生成物（計算して２３５．０ｇ）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、追加で８５．９ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。３２０．９ｇの生成物（褐色の油状物）が得られた。
例１１− １０当量のＥＯを用いた例２の生成物のエトキシル化
例２の１９２．３ｇの生成物及び１．５ｇのナトリウムメトキシド溶液（メタノール中３０重量％）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、２４８．３ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。１７５．４ｇの生成物（褐色の油状物）を反応器から排出した。
例１２− ２０当量のＥＯを用いた例２の生成物のエトキシル化
例１１の残りの生成物（計算して２６５．２ｇ）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、追加で１４９．４ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。１７９．１ｇの生成物（褐色の油状物）を反応器から排出した。
例１３− ３０当量のＥＯを用いた例２の生成物のエトキシル化
例１２の残りの生成物（計算して２３５．５ｇ）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、追加で８４．９ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。３２０．４ｇの生成物（褐色の油状物）が得られた。
例１４− １０当量のＥＯを用いた例３の生成物のエトキシル化
例３の２０８．５ｇの生成物及び１．７ｇのナトリウムメトキシド溶液（メタノール中３０重量％）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、２７２．３ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。１２７．８ｇの生成物（褐色の油状物）を反応器から排出した。
例１５− ２０当量のＥＯを用いた例３の生成物のエトキシル化
例１４の残りの生成物（計算して３５３．０ｇ）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、追加で１９９．９ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。４１０．０ｇの生成物（褐色の油状物）を反応器から排出した。
例１６− ３０当量のＥＯを用いた例３の生成物のエトキシル化
例１５の残りの生成物（計算して１４２．９ｇ）を、ヒドロキシもしくはアルコキシフェノールのスチレン化誘導体のエトキシル化のための一般的手順に記載のようにして、追加で５１．７ｇのエチレンオキシド（１０ｍｏｌＥＯ／ｍｏｌ）と反応させた。１９４．６ｇの生成物（褐色の油状物）が得られた。
以下の処方の水性液状洗濯洗剤を調製した：
Figure 2019508547
 応用例１−再付着防止効果
上記調合物を使用して、八枚の５×５ｃｍ編綿物片を、２００ｒｐｍ（一分間当たりの回転数）に設定したテルゴトメータ（ｔｅｒｇｏｔｏｍｅｔｅｒ）中で洗浄した。８００ｍｌの２６°フランス硬水中、２０℃で、２．３ｇ／Ｌの調合物で一時間の洗浄を行った。再付着し得る汚れをシミュレートするために、１００％圧縮カーボンブラック（Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ製）０．０４ｇ／Ｌを洗浄液に加えた。油状脂肪質の汚れをシミュレートするために、７．２ｇのＳＢＬ２００４ソイルストリップ（Ｗａｒｗｉｃｋ Ｅｑｕｅｓｔ製）を洗浄液に加えた。
洗浄が完了したら直ぐに、この綿材料見本を４００ｍＬの清浄な水中で一度すすぎ、取り出し、乾燥し、そしてその色を反射率計で測定し、そしてＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊値で表した。再付着防止効果をΔＬ値で表した：
ΔＬ＝Ｌ（分散剤）−Ｌ（対照）
ΔＬ値が大きいほど、カーボンブラック汚れの付着防止の程度が大きい。八つの別々の綿材料見本に基づく９５％信頼限界を計算した。調合物を、表２の分散剤８．７重量％を添加してまたは分散剤を添加せずに調製した。結果を表２に示す。
Figure 2019508547
 該分散剤は再付着防止を増強する。
応用例２− 染み除去効果
表２の例示的分散剤を含む表１の調合物を使用して、八枚の５×５ｃｍＥＭＰＡ１１７染み材料見本（ポリコットン上の血液／ミルク／インク染み）を２００ｒｐｍに設定したテルゴトメータ中で洗浄した。８００ｍｌの２６°フランス硬水中、２０℃で、２．３ｇ／Ｌの調合物で６０分間の洗浄を行った。油状脂肪質の汚れをシミュレートするために、７．２ｇのＳＢＬ２００４ソイルストリップ（Ｗａｒｗｉｃｋ Ｅｑｕｅｓｔ製）を洗浄液に加えた。
洗浄が完了したら直ぐに、この綿材料見本を４００ｍＬの清浄な水中で一度すすぎ、取り出し、乾燥し、そしてその色を反射率計で測定し、そしてＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊値で表した。
洗浄効果をΔＬ値で表した：
ΔＬ＝Ｌ（分散剤）−Ｌ（対照）
ΔＬ値が大きいほど、カーボンブラック汚れの付着防止の程度が大きい。八つの別々の綿材料見本に基づく９５％信頼限界を計算した。調合物を、表３の分散剤８．７重量％を添加してまたは分散剤を添加せずに調製した。結果を表３に示す。
Figure 2019508547
 該分散剤は染み除去を増強する。

Claims (19)

  1. （ｉ）第一ステップにおいて、
    ａ）一つの置換基で置換されたフェノール類からなる群から選択される一種以上の化合物（ここで前記一つの置換基は、フェノールのＯＨ基に対しオルト−、メタ−またはパラ位に位置し、そしてＯＨ、Ｒ８、ＯＲ８、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２またはＣＯＯＲ９からなる群から選択され、ここでＲ８は、炭素原子数１〜４の線状または分岐状アルキル基であり、そしてＲ９は、１〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基、または２〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状モノ−もしくはポリ不飽和アルケニル基であり、好ましくはＲ９は、１〜１８個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基または２〜１８個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状モノ−もしくはポリ不飽和アルケニル基であり、より好ましくはＲ９は、１〜４個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基であり、そして好ましくは前記一つの置換基は、ＯＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２またはＣＯＯＲ９からなる群から選択され、より好ましくはＯＨ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ及びＣＯＯＲ９からなる群から選択され、更により好ましくはＯＨ、ＣＨ３、ＯＣＨ３及びＣＯＯＲ９からなる群から選択され、特に好ましくはＯＨまたはＯＣＨ３であり、極めて好ましくはＯＣＨ３である）を、
    ｂ）アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルアルコールまたはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケン、好ましくはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケン、より好ましくはスチレンまたはアルファ−メチルスチレン、更により好ましくはスチレンと反応させ、そして
    （ｉｉ）第二ステップにおいて、第一ステップの反応生成物をアルコキシル化し、そして
    （ｉｉｉ）任意選択の第三ステップにおいて、ステップ（ｉｉ）の反応生成物を、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を供するアルキル化剤と、カルボキシメチル化剤と、硫酸化剤と、リン酸化剤とまたはスルホコハク酸化剤と反応させる、
    ことよって得ることができるアルコキシレート。
  2. 第一ステップのｂ）で述べた前記アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルアルコールまたはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２もしくはＣ３アルケン、好ましくはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ２またはＣ３アルケン、より好ましくはスチレンまたはアルファ−メチルスチレン、及び更により好ましくはスチレンと、第一ステップのａ）で述べた置換フェノール類からなる群から選択される前記一種以上の化合物とのモル比が１：１〜３：１、好ましくは２：１〜３：１、より好ましくは２：１であることを特徴とする、請求項１に記載のアルコキシレート。
  3. 前記アルコキシル化剤と、第一ステップのａ）で述べた置換フェノール類からなる群から選択される前記一種以上の化合物とのモル比が５：１〜１００：１、好ましくは７：１〜８０：１、より好ましくは８：１〜７０：１、更により好ましくは９：１〜６０：１、特に好ましくは１０：１〜３５：１であることを特徴とする、請求項１または２に記載のアルコキシレート。
  4. 第一ステップのａ）で述べた置換フェノール類からなる群から選択された前記一種以上の化合物が、オルト−ジヒドロキシベンゼン、メタ−ジヒドロキシベンゼン、パラ−ジヒドロキシベンゼン、オルト−メトキシフェノール、メタ−メトキシフェノール及びパラ−メトキシフェノールからなる群から選択されること、好ましくはオルト−メトキシフェノール及びパラ−メトキシフェノールからなる群から選択されること、より好ましくは該化合物がパラ−メトキシフェノールであることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
  5. 第二ステップのアルコキシル化が、エチレンオキシドとの反応またはエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの反応（この場合、好ましくは、プロピレンオキシドよりも多くのエチレンオキシドと反応させ、この場合更に、好ましくは、同時にまたは順番に反応させる）であり、より好ましくは第二ステップのアルコキシル化がエチレンオキシドのみとの反応であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
  6. （ｉ）第一ステップにおいて、
    ａ）オルト−ジヒドロキシベンゼン、メタ−ジヒドロキシベンゼン、パラ−ジヒドロキシベンゼン、オルト−メトキシフェノール、メタ−メトキシフェノール及びパラ−メトキシフェノールからなる群から選択される一種以上の化合物、好ましくはオルト−メトキシフェノール及びパラ−メトキシフェノールからなる群から選択される一種以上の化合物、より好ましくはパラ−メトキシフェノールを、
    ｂ）スチレン
    と反応させ、そして
    （ｉｉ）第二ステップにおいて、第一ステップの反応生成物をアルコキシル化し、好ましくは第一ステップの反応生成物をエチレンオキシドと、またはエチレンオキシド及びプロピレンオキシドと反応させ、後者の場合、好ましくは、プロピレンオキシドよりも多くのエチレンオキシドと反応させ、この場合更に、好ましくは、同時にまたは順番に反応させ、より好ましくは、第二ステップのアルコキシル化はエチレンオキシドのみとの反応である、
    ことによって得ることができることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
  7. 次式（Ｉ）：
    Figure 2019508547
     ［式中、
    Ｘは、エトキシ基及びエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、好ましくはエトキシ基、及び混合物中のエトキシ基の数がプロポキシ基の数よりも多いエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、より好ましくはＸはエトキシであり、
    Ｔは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＳＯ３ −、ＣＨ２−ＣＯＯ−、スルホスクシネート及びＰＯ３ ２−からなる群から選択され、好ましくはＨ及びＣＨ３からなる群から選択され、より好ましくはＨであり、
    Ｒ３〜Ｒ７は、互いに独立して、Ｈ、Ｙ、アリール、アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＯ（Ｚ）ｍＴ１であり、好ましくはＨ、Ｙ、アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＯ（Ｚ）ｍＴ１であり、前記アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルは、好ましくは、Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨ３及びＣ６Ｈ５Ｃ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、より好ましくは前記アリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルはＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、
    Ｙは、Ｒ８、ＯＲ８、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２またはＣＯＯＲ９であり、ここでＲ８は、炭素原子数１〜４の線状または分岐状アルキル基であり、そしてＲ９は、１〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基、または２〜２２個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状モノ−もしくはポリ不飽和アルケニル基であり、好ましくはＲ９は、１〜１８個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基または２〜１８個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状モノ−もしくはポリ不飽和アルケニル基であり、より好ましくはＲ９は、１〜４個の炭素原子を含む線状もしくは分岐状アルキル基であり、そして好ましくはＹは、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２またはＣＯＯＲ９、より好ましくはＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮまたはＣＯＯＲ９、更により好ましくはＣＨ３、ＯＣＨ３またはＣＯＯＲ９、特に好ましくはＯＣＨ３であり、
    Ｚは、エトキシ基及びエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、好ましくはエトキシ基、及び混合物中のエトキシ基の数がプロポキシ基の数よりも多いエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、より好ましくはＺはエトキシであり、
    Ｔ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＳＯ３ −、ＣＨ２−ＣＯＯ−、スルホスクシネート及びＰＯ３ ２−からなる群から選択され、好ましくはＨ及びＣＨ３からなる群から選択され、より好ましくはＨであり、
    ｎ＋ｍは、モル平均で、５〜１００、好ましくは７〜８０、より好ましくは８〜７０、更により好ましくは９〜６０、特に好ましくは１０〜３５の数である］
    に従うアルコキシレートであって、
    置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの正確に一つが、Ｏ（Ｚ）ｍＴ１またはＹ、好ましくはＹであり、そして置換基Ｒ３〜Ｒ７の他の一つ乃至三つ、好ましくは二つもしくは三つはアリールまたはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキル、好ましくはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、より好ましくはＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３及びＣ６Ｈ５Ｃ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、更により好ましくはＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であることを特徴とする、アルコキシレート。
  8. Ｘが、エトキシ基及びエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、好ましくはエトキシ基、及び混合物中のエトキシ基の数がプロポキシ基の数よりも多いエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、より好ましくはＸがエトキシであり、
    Ｔが、Ｈであり、
    Ｒ３〜Ｒ７が、互いに独立してＨ、ＯＣＨ３、Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨ３またはＯ（Ｚ）ｍＨであり、
    Ｚが、エトキシ基及びエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、好ましくはエトキシ基、及び混合物中のエトキシ基の数がプロポキシ基の数よりも多いエトキシ基とプロポキシ基との混合物から選択され、より好ましくはＺはエトキシであり、
    ｎ＋ｍが、モル平均で、５〜１００、好ましくは７〜８０、より好ましくは８〜７０、更により好ましくは９〜６０、特に好ましくは１０〜３５の数であること、
    及び、置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの正確に一つがＯ（Ｚ）ｍＨまたはＯＣＨ３、好ましくはＯＣＨ３であり、そしてこれらの置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの他の一つ乃至三つがＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、そして好ましくは置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの他の二つもしくは三つがＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であること、
    を特徴とする、請求項７に記載のアルコキシレート。
  9. ｎ＋ｍが、モル平均で、５〜１００、好ましくは７〜８０、より好ましくは８〜７０、更により好ましくは９〜６０、特に好ましくは１０〜３５の数であり、そしてｎ及びｍが、モル平均で、互いに独立して０〜１００、好ましくは０〜８０、より好ましくは０〜７０、更により好ましくは０〜６０、特に好ましくは０〜３５の数であることを特徴とする、請求項７または８に記載のアルコキシレート。
  10. 置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの一つがＹ、好ましくはＯＣＨ３であり、及びｎが、モル平均で、５〜１００、好ましくは７〜８０、より好ましくは８〜７０、更により好ましくは９〜６０、特に好ましくは１０〜３５の数であることを特徴とする、請求項７〜９のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
  11. 置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの一つがＯ（Ｚ）ｍＴ１、好ましくはＯ（Ｚ）ｍＨであり、ｎ及びｍが、モル平均で、互いに独立して、１〜７５、より好ましくは２〜６０、更により好ましくは３〜５０、特に好ましくは４〜４０、非常に好ましくは５〜２５の数であることを特徴とする、請求項７〜９のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
  12. 置換基Ｒ３〜Ｒ７のうちの二つが、アリールまたはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキル、好ましくはアリール置換線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、より好ましくはＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３及びＣ６Ｈ５Ｃ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、更により好ましくはＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、そして好ましくは、これらの二つの置換基が、Ｏ−［Ｘ］ｎ−Ｔ基に対してオルト位置にあることを特徴とする、請求項７〜１１のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
  13. Ｘがエトキシであり、ＴがＨであり、Ｒ３がＯ（Ｚ）ｍＨであり、Ｚがエトキシであり、ｎ＋ｍが、モル平均で、５〜３５の数であり、置換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうちの二つがＨであり、そしてこれらのうちの他の二つの置換基がＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、そして好ましくは、ｎ及びｍが、モル平均で互いに独立して、２〜２０の数であることを特徴とする、請求項７〜９、１１及び１２のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
  14. Ｘがエトキシであり、ＴがＨであり、Ｒ４がＯ（Ｚ）ｍＨであり、Ｚがエトキシであり、ｎ＋ｍが、モル平均で、５〜３５の数であり、置換基Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうちの二つがＨであり、そしてこれらのうちの他の二つの置換基がＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、そして好ましくは、ｎ及びｍが、モル平均で互いに独立して、２〜２０の数であることを特徴とする、請求項７〜９、１１及び１２のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
  15. Ｘがエトキシであり、ＴがＨであり、Ｒ５がＯ（Ｚ）ｍＨであり、Ｚがエトキシであり、ｎ＋ｍが、モル平均で、５〜３５の数であり、置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びＲ７のうちの二つがＨであり、そしてこれらのうちの他の二つの置換基がＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、そして好ましくは、ｎ及びｍが、モル平均で互いに独立して、２〜２０の数であることを特徴とする、請求項７〜９、１１及び１２のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
  16. Ｘがエトキシであり、ＴがＨであり、ｎが、モル平均で、５〜３５の数であり、Ｒ３がＯＣＨ３であり、置換基Ｒ４〜Ｒ７のうちの二つがＨであり、そしてこれらのうちの他の二つの置換基がＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であることを特徴とする、請求項７〜１０及び１２のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
  17. Ｘがエトキシであり、ＴがＨであり、ｎが、モル平均で、５〜３５の数であり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びＲ７のうちの二つがＨであり、そしてこれらのうちの他の二つの置換基がＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であることを特徴とする、請求項７〜１０及び１２のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
  18. Ｘがエトキシであり、ＴがＨであり、ｎが、モル平均で、５〜３５の数であり、Ｒ３及びＲ７がＣ６Ｈ５ＣＨＣＨ３であり、Ｒ４及びＲ６がＨであり、及びＲ５がＯＣＨ３であることを特徴とする、請求項１７に記載のアルコキシレート。
  19. 二種以上の化合物の混合物であることを特徴とする、請求項１〜１８のいずれか一つに記載のアルコキシレート。
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