JP2019505612A - ポリエーテルを主体としたカルボキシ官能性反応生成物およびこの反応生成物を含む水性ベースコート材料 - Google Patents
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Abstract
Description
(1) 顔料入り水性ベースコート材料を素地に塗布し、
(2) 段階(1)で塗布されたコーティング材料からポリマー塗膜を形成し、
(3) 得られたベースコートにクリアコート材料を塗布し、続いて、
(4) ベースコートを、クリアコートと一緒に硬化させること
を含む、方法を開示している。
(a) トリメシン酸と、
(b) 一般構造式(I)
Rは、C3〜C6アルキレンラジカルであり、nはそれに応じて、ポリエーテル(b)が500〜5000g/molの数平均分子量を有するように選択される)の少なくとも1種のポリエーテルと
の反応によって製造できる、ポリエーテルを主体としたカルボキシ官能性反応生成物を含む、顔料入り水性ベースコート材料であって、
成分(a)および(b)は前記反応において、0.7対2.3から1.6対1.7のモル比で使用され、得られる反応生成物は、5〜50mg KOH/gの酸価を有する、顔料入り水性ベースコート材料によって解決された。
本発明の反応生成物は、トリメシン酸を用いて製造できる。公知のように、トリメシン酸は、3個のカルボン酸基が芳香族環の1位と3位と5位に直接配置された、芳香族カルボン酸である。
本発明の反応生成物は、一般構造式(I)
反応生成物の製造に関して、特殊な点は存在しない。成分(a)と(b)とは互いに、ヒドロキシル基とカルボン酸との常識的な縮合反応によって結合している。反応は例えば、バルクまたは一般的な有機溶媒との溶液中において、例えば100℃〜300℃の温度で実施することができる。当然ながら、硫酸、スルホン酸および/またはテトラアルキルチタネート、亜鉛アルコキシレートおよび/またはスズアルコキシレート、例えばジ−n−ブチル酸化スズ等のジアルキルスズオキシドまたはジアルキルスズオキシドの有機塩等、一般的な触媒も用いることができる。縮合反応の場合、さらに、発生した水を収集するために、水分離器を使用ことは、慣例的なことである。当然ながら、カルボキシ官能性反応生成物が形成することになる点については、留意すべきである。成分(b)は過剰に利用されるため、所望される特定の量のカルボキシル基が、得られる生成物中に残留するように注意しなければならない。これは、当業者ならば、相応の測定により反応の途中で酸化をモニタリングし、所望の酸価に到達したら反応を終了することによって容易に達成することができるが、このような終了は例えば、もはや反応が起き得なくなる温度への冷却によって達成される。
本発明は、少なくとも1つの本発明の反応生成物を含む、顔料入り水性ベースコート材料にさらに関する。反応生成物に関して上記に記載された好ましい実施形態のすべては、当然ながら、反応生成物を含むベースコート材料にも当てはまる。
− 独国特許出願DE19948004A1、4頁、19行目から13頁、48行目、
− 欧州特許出願EP0228003A1、3頁、24行目から5頁、40行目、
− 欧州特許出願EP0634431A1、3頁、38行目から8頁、9行目、または
− 国際特許出願WO92/15405、2頁、35行目から10頁、32行目、または
− 独国特許出願DE4437535A1
で記述されている。
− 中和剤および/もしくは第四級化用作用物質によってカチオンに変換され得る官能基、ならびに/またはカチオン性基(カチオン型修飾)、
または
− 中和剤によってアニオンに変換され得る官能基、および/もしくはアニオン性基(アニオン型修飾)、
ならびに/または
− ノニオン型親水性基(ノニオン型修飾)
である。
− (メタ)アクリル酸またはその他のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル、
− アルキルラジカル中に最大20個の炭素原子を有する(メタ)アクリル酸アルキルおよび/またはシクロアルキルエステル、
− 少なくとも1個の酸基、より特定すると例えば(メタ)アクリル酸等の正確に1個のカルボキシル基を含むエチレン性不飽和モノマー、
− 5個から18個の炭素原子を有するα位で分岐したモノカルボン酸のビニルエステル、
− (メタ)アクリル酸と、5個から18個の炭素原子を有するα位で分岐したモノカルボン酸のグリシジルエステルとの反応生成物、
− オレフィン(例えば、エチレン)、(メタ)アクリルアミド、ビニル芳香族炭化水素(例えば、スチレン)、塩化ビニル等のビニル化合物および/またはエチルビニルエーテル等のビニルエーテル等、さらなるエチレン性不飽和モノマー
を例示として明示することができる。
− 独国特許出願DE19948004A1、14頁、4行目から17頁、5行目、
− 独国特許DE10043405C1、第5段、[0031]段落から[0033]段落
によって公知である。
本発明のさらなる一態様は、
(1) 顔料入り水性ベースコート材料を素地に塗布し、
(2) 段階(1)で塗布されたコーティング材料からポリマー塗膜を形成し、
(3) 得られたベースコートにクリアコート材料を塗布し、次いで、
(4) ベースコートを、クリアコートと一緒に硬化させること
によって、多層皮膜型塗料系を生産するための方法であって、
段階(1)において、少なくとも1種の本発明の反応生成物を含む顔料入り水性ベースコート材料を使用することを含む、方法である。本発明の反応生成物および顔料入り水性ベースコート材料に関する上記すべての所見は、本発明の方法に対しても有効である。より特定すると、こうした適用は、すべての好ましい特徴、非常に好ましい特徴および特に好ましい特徴にも当てはまる。
金属素地に電着塗膜材料を電気泳動塗布し、続いて電着塗膜材料を硬化させることにより、金属素地上に硬化済み電着塗膜型塗膜を生産する工程、
(i)水性ベースコート材料を電着塗膜型塗膜に直接塗布すること、または(ii)電着塗膜型塗膜に2つ以上のベースコート材料を連続的に直接塗布することにより、硬化済み電着塗膜型塗膜上に直接(i)ベースコート塗膜または(ii)相互に直接連なっている複数のベースコート塗膜を生産する工程、
(i)1つのベースコート塗膜または(ii)一番上のベースコート塗膜にクリアコート材料を直接塗布することにより、(i)ベースコート塗膜または(ii)一番上のベースコート塗膜上に直接クリアコート塗膜を生産する工程であって、
(i)1つのベースコート材料または(ii)少なくとも1つのベースコート材料は、本発明のベースコート材料である、工程、
ベースコート塗膜(i)またはベースコート塗膜(ii)、および加えて、クリアコート塗膜を一体的に硬化させる工程
を含む。
数平均分子量を蒸気圧浸透によって測定した。測定は、(Knauer製のモデル10.00)蒸気圧浸透圧計を使用して、トルエンに溶かした一連の濃度の50℃の試験成分について実施し、実験における較正定数を使用機器に関して決定するための較正化合物としてベンゾフェノンを用いた(E.Schroeder、G.Mueller、K.−F.Arndt、「Leitfaden der Polymercharakterisierung」[Principles of polymer characterization]、Academy−Verlag、Berlin、47〜54頁、1982年に従ったが、使用された較正化合物は、実際にはベンジルだった。)。
IR1:
アンカー型撹拌器、温度計、凝縮器、頂部温度測定用の温度計および水分離器を備え付けた4l容ステンレス鋼製反応器内で、105gのトリメシン酸および56mg KOH/gのOH価を有する2000gのPolyTHF2000(BASF SE製)(1.0mol)を、生成物の温度が220℃になるまで3時間にわたって加熱した(DIN53240に従ったOH価の測定)。反応の進行を、酸価の測定によってモニタリングした。約13.5mg KOH/gの酸価に到達したら、バッチを140℃未満に冷却し、90%の固形分含量になるまでブチルグリコールによって希釈した。室温でねばついており、(固形分含量に対して)13.1mg KOH/gの酸価を有する、わずかに黄色がかった樹脂が得られる。
ブチルグリコール中における65%の粘度:3500mPas(Brookfield CAP2000+回転粘度計、スピンドル3を用いて23℃で測定、せん断速度:5000s−1)。
アンカー型撹拌器、温度計、凝縮器、頂部温度測定用の温度計および水分離器を備え付けた4l容ステンレス鋼製反応器内で、42.03gのトリメシン酸および38.7mg KOH/gのOH価を有する1160gのPolyTHF2900(INVISTA、Wichita、Kansas、USA)(0.4mol)を、生成物の温度が220℃になるまで3時間にわたって加熱した(DIN53240に従ったOH価の測定)。反応の進行を、酸価の測定によってモニタリングした。約12.1mg KOH/gの酸価に到達したら、バッチを140℃未満に冷却し、90%の固形分含量になるまでブチルグリコールによって希釈した。室温でねばついており、(固形分含量に対して)10.9mg KOH/gの酸価を有する、わずかに黄色がかった樹脂が得られる。
ブチルグリコール中における65%の粘度:3770mPas(Brookfield CAP2000+回転粘度計、スピンドル3を用いて測定、せん断速度:5000s−1)。
DE4009858Aの第16段、37行目から59行目にある例Dに従って製造されたポリエステルは、有機溶媒としてブタノールではなくブチルグリコールが使用されており、すなわち、ブチルグリコールおよび水が溶媒として存在しており、比較のために使用される反応生成物として役立った。対応するポリエステルの分散物は、60wt%の固形分含量を有する。
後で表において提示されている配合物の構成成分および構成成分の量に関しては、次の事柄を考慮に入れるべきである。どこか別の場所において記述された商用製品または製造プロトコルに言及する場合は、当該の構成成分に関して選択された主要な呼称に独立に、この商用製品に対して正確に言及し、または、言及されたプロトコルによって製造された製品に対して正確に言及する。
表Aの「水性相」以下に列記された諸成分を、記載されている順番で混ぜ合わせて、水性混合物を形成した。次の工程において、有機混合物を、「有機相」以下に列記された諸成分から製造した。有機混合物を水性混合物に加えた。次いで、合わせた混合物を10分撹拌したら、脱イオン水およびジメチルエタノールアミンを用いてpH8に調整し、回転粘度計(Mettler−Toledo製のRheomat RM180という機器)を用いて測定して1000s−1のせん断荷重下において23℃で58mPasのスプレー用粘度に調整した。
国際特許出願WO91/15528に従って製造された69.8質量部のアクリレート化ポリウレタン分散物、結合剤分散物A、12.5質量部のPaliogen(登録商標)Blue L6482、1.5質量部のジメチルエタノールアミン(脱イオン水中の濃度10%)、1.2質量部の商用ポリエーテル(BASF SE製のPluriol(登録商標)P900)および15質量部の脱イオン水から青色ペーストを製造した。
国際特許出願WO91/15528に従って製造された25質量部のアクリレート化ポリウレタン分散物、結合剤分散物A、10質量部のカーボンブラック、0.1質量部のメチルイソブチルケトン、1.36質量部のジメチルエタノールアミン(脱イオン水中の濃度10%)、2質量部の商用ポリエーテル(BASF SE製のPluriol(登録商標)P900)および61.45質量部の脱イオン水からカーボンブラックペーストを製造した。
撹拌要素を用いて、DE19948004A1(27頁、例2)と同様にして製造された1.5質量部のポリウレタン主体型グラフトコポリマーと、1.3質量部のMerck製の商用Mica Mearlin Ext.Fine Violet539Vとを混合することによって、マイカスラリーを得た。
表Aと同様にして、ただし、CR1の代わりに反応生成物IR1(水系ベースコート材料I1)または反応生成物IR2(水系ベースコート材料I2)を用いて、水系ベースコート材料I1およびI2を製造した。添加すべき溶媒の量の補償および/または成分の固形分含量の考慮を行うと、使用された反応生成物IR1またはIR2の比率は、いずれの場合においても、同じだった。
耐チッピング性:
耐チッピング性の測定のために、次の一般プロトコルに従って、多層皮膜型塗料系を生産した。
表Cの「水性相」以下に列記された諸成分を、記載されている順番で混ぜ合わせて、水性混合物を形成した。次いで、合わせた混合物を10分撹拌したら、脱イオン水およびジメチルエタノールアミンを用いてpH8に調整し、回転粘度計(Mettler−Toledo製のRheomat RM180という機器)を使用して測定して1000s−1のせん断荷重下において23℃で58mPasのスプレー用粘度に調整した。
国際特許出願WO91/15528に従って製造された25質量部のアクリレート化ポリウレタン分散物、結合剤分散物A、10質量部のカーボンブラック、0.1質量部のメチルイソブチルケトン、1.36質量部のジメチルエタノールアミン(脱イオン水中の濃度10%)、2質量部の商用ポリエーテル(BASF SE製のPluriol(登録商標)P900)および61.45質量部の脱イオン水からカーボンブラックペーストを製造した。
国際特許出願WO91/15528に従って製造された43質量部のアクリレート化ポリウレタン分散物、結合剤分散物A、50質量部のチタンルチル2310、3質量部の1−プロポキシ−2−プロパノールおよび4質量部の脱イオン水から白色ペーストを製造した。
表Cと同様にして、ただし、それぞれCR1の代わりに反応生成物IR1(水系ベースコート材料I3)および反応生成物IR2(水系ベースコート材料I4)を用いて、水系ベースコート材料I3およびI4を製造した。それぞれ同じ比率の反応生成物IR1およびIR2が、いずれの場合においても、添加すべき溶媒の量の補償および/または成分の固形分含量の考慮を行って使用された。
表Eの「水性相」以下に列記された諸成分を、記載されている順番で混ぜ合わせて、水性混合物を形成した。次の工程において、有機混合物を、「有機相」以下に列記された諸成分から製造した。有機混合物を水性混合物に加えた。次いで、合わせた混合物を10分撹拌したら、脱イオン水およびジメチルエタノールアミンを用いてpH8に調整し、回転粘度計(Mettler−Toledo製のRheomat RM180という機器)を用いて測定して1000s−1のせん断荷重下において23℃で58mPasのスプレー用粘度に調整した。
国際特許出願WO91/15528に従って製造された69.8質量部のアクリレート化ポリウレタン分散物、結合剤分散物A、12.5質量部のPaliogen(登録商標)Blue L6482、1.5質量部のジメチルエタノールアミン(脱イオン水中の濃度10%)、1.2質量部の商用ポリエーテル(BASF SE製のPluriol(登録商標)P900)および15質量部の脱イオン水から青色ペーストを製造した。
耐チッピング性の測定のために、次の一般プロトコルに従って、多層皮膜型塗料系を生産した。
Claims (14)
- ポリエーテル(b)が、1500〜3200g/molの数平均分子量を有する、請求項1に記載のベースコート材料。
- 一般構造式(I)の基Rが、テトラメチレンラジカルを含む、請求項1または2に記載のベースコート材料。
- 成分(a)および(b)が、0.45対1から0.55対1のモル比で使用される、請求項1から3のいずれか一項に記載のベースコート材料。
- ポリエーテルを主体とした反応生成物が、1500〜15000g/molの数平均分子量を有する、請求項1から4のいずれか一項に記載のベースコート材料。
- 10〜30mg KOH/gの酸価を有する、請求項1から5のいずれか一項に記載のベースコート材料。
- すべてのポリエーテルを主体とした反応生成物の質量百分率割合の総計が、顔料入り水性ベースコート材料の総質量に対して、0.1〜20wt%である、請求項1から6のいずれか一項に記載の顔料入り水性ベースコート材料。
- メラミン樹脂、および加えて、オレフィン性不飽和モノマーによってグラフトされておりヒドロキシル基をさらに含むポリウレタン樹脂を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の顔料入り水性ベースコート材料。
- ベースコート材料を用いて生産された塗料系の耐チッピング性を改善するために顔料入り水性ベースコート材料中に請求項9に記載の反応生成物を使用する方法。
- (1) 顔料入り水性ベースコート材料を素地に塗布し、
(2) 段階(1)で塗布されたコーティング材料からポリマー塗膜を形成し、
(3) 得られたベースコートにクリアコート材料を塗布し、続いて、
(4) ベースコートを、クリアコートと一緒に硬化させる
多層皮膜型塗料系を生産するための方法であって、
請求項1から8のいずれか一項に記載の顔料入り水性ベースコート材料が、工程(1)で使用される、方法。 - 段階(1)の素地が、硬化済み電着塗膜によってコーティング加工された金属素地であり、電着塗膜に塗布されたすべての皮膜を一体的に硬化させる、請求項11に記載の方法。
- 段階(1)の素地が、金属またはプラスチック素地である、請求項11に記載の方法。
- 請求項11から13のいずれか一項に記載の方法によって製造できる、多層皮膜型塗料系。
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DE112018006156T5 (de) * | 2017-11-30 | 2020-09-10 | Axalta Coating Systems Gmbh | Anstrichmittel zum auftragen unter verwendung eines applikators mit hohem auftragswirkungsgrad und verfahren und systeme dafür |
EP3950147A4 (en) * | 2019-03-29 | 2022-12-21 | Kansai Paint Co., Ltd | AQUEOUS COATING COMPOSITION AND METHOD FOR FORMING A MULTI-LAYER COATING FILM |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5599950A (en) * | 1979-01-24 | 1980-07-30 | Toray Ind Inc | Aqueous dispersion of polyester |
JPH09503548A (ja) * | 1994-06-20 | 1997-04-08 | ボリッヒ ウント ケンパー カーゲー | 水稀釈性ストーン衝撃保護ペイント及び補償ペイント、それらの用途及びそれらの製造方法 |
JP2004529237A (ja) * | 2001-03-30 | 2004-09-24 | アシュラント−ズートヒェミー−ケルンフェスト ゲーエムベーハー | ポリエステル樹脂乳濁液および二成分水性塗料 |
US20060188738A1 (en) * | 2005-02-24 | 2006-08-24 | Jennings Robert E | Coating compositions that include a polyester polyol, related coated substrates, multi-layer coating and methods |
JP2007538118A (ja) * | 2004-05-15 | 2007-12-27 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 混合イオン/非イオンで安定化された水希釈性ポリエステル樹脂組成物 |
WO2010119969A1 (ja) * | 2009-04-14 | 2010-10-21 | 関西ペイント株式会社 | ベースコート塗料組成物 |
JP2011184642A (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-22 | Unitika Ltd | ポリエステル樹脂水性分散体、およびその製造方法、ならびにそれから得られる樹脂被膜 |
WO2015028197A1 (de) * | 2013-08-27 | 2015-03-05 | Basf Coatings Gmbh | Dimerfettsäure-polyether-reaktionsprodukt und beschichtungsmittel enthaltend das reaktionsprodukt |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB934782A (en) | 1958-09-19 | 1963-08-21 | Standard Oil Co | Polyester resins |
US3542917A (en) * | 1968-06-20 | 1970-11-24 | Gillette Co | Dental calculus inhibitor |
DE3545618A1 (de) | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Basf Lacke & Farben | Wasserverduennbares ueberzugsmittel zur herstellung der basisschicht eines mehrschichtueberzuges |
DE4009858C2 (de) | 1990-03-28 | 1998-02-05 | Basf Lacke & Farben | Wäßriger pigmentierter Basislack enthaltend als Bindemittel ein wasserverdünnbares Polyacrylatharz und Verwendung eines solchen Basislacks |
DE4010176A1 (de) | 1990-03-30 | 1991-10-02 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung einer mehrschichtigen lackierung und waessriger lack |
DE4107136A1 (de) | 1991-03-06 | 1992-09-10 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung einer mehrschichtigen, schuetzenden und/oder dekorativen lackierung |
CA2127761C (en) | 1993-07-16 | 2005-10-18 | Armin Gobel | An aqueous dispersion of polyurethane resins, a method of manufacturing them, coating agents containing them and use thereof |
DE4437535A1 (de) | 1994-10-20 | 1996-04-25 | Basf Lacke & Farben | Polyurethanmodifziertes Polyacrylat |
DE19914896A1 (de) | 1999-04-01 | 2000-10-05 | Basf Coatings Ag | Thermisch und/oder mit aktinischer Strahlung härtbarer wäßriger Beschichtungsstoff und seine Verwendung |
DE19930665A1 (de) | 1999-07-02 | 2001-01-11 | Basf Coatings Ag | Basislack und seine Verwendung zur Herstellung von farb- und/oder effektgebenden Basislackierungen und Mehrschichtlackierung |
DE19948004B4 (de) | 1999-10-06 | 2006-05-11 | Basf Coatings Ag | Polyurethane und Pfropfmischpolymerisate auf Polyurethanbasis sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Beschichtungsstoffen, Klebstoffen und Dichtungsmassen |
DE10043405C1 (de) | 2000-09-04 | 2002-06-27 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung farb- und/oder effektgebender Lackierungen |
DE10310446A1 (de) * | 2003-03-07 | 2004-09-23 | Ppg Industries Lacke Gmbh | Polyester |
US8399554B2 (en) | 2007-11-19 | 2013-03-19 | Basf Se | Use of highly branched polymers in polymer dispersions for gloss colours |
US20120082795A1 (en) * | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method for using a primer comprising a self-emulsified polyester microgel |
EP2570197A1 (de) * | 2011-09-19 | 2013-03-20 | Basf Se | Verfahren zur Beschichtung von Leichtmetallfelgen |
AU2013301561B2 (en) * | 2012-08-10 | 2016-09-22 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Polyester polyol |
DE102012016444A1 (de) | 2012-08-18 | 2014-02-20 | Clariant International Ltd. | Polyester |
PL3083078T3 (pl) | 2013-12-18 | 2019-09-30 | Basf Coatings Gmbh | Sposób wytwarzania wielowarstwowej powłoki lakierniczej |
EP2886570A1 (de) | 2013-12-18 | 2015-06-24 | BASF Coatings GmbH | Wässriges Beschichtungsmittel und Herstellung von Mehrschichtlackierungen unter Einsatz des Beschichtungsmittels |
WO2015090799A1 (de) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Basf Coatings Gmbh | Verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung |
CA2930775A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Basf Coatings Gmbh | Aqueous coating composition and production of multicoat paint systems using said coating composition |
EP2886207A1 (de) | 2013-12-18 | 2015-06-24 | BASF Coatings GmbH | Verfahren zur Herstellung einer Mehrschichtlackierung |
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WO2016000947A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Basf Coatings Gmbh | Carboxyfunktionelle polyether-basierte reaktionsprodukte und wässrige basislacke enthaltend die reaktionsprodukte |
EP2963073A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-06 | BASF Coatings GmbH | Reaktionsprodukte und wässrige Basislacke enthaltend die Reaktionsprodukte |
EP3178864B1 (de) | 2015-12-09 | 2018-09-12 | BASF Coatings GmbH | Carboxyfunktionelle polyether-basierte reaktionsprodukte und wässrige basislacke enthaltend die reaktionsprodukte |
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Patent Citations (8)
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JPS5599950A (en) * | 1979-01-24 | 1980-07-30 | Toray Ind Inc | Aqueous dispersion of polyester |
JPH09503548A (ja) * | 1994-06-20 | 1997-04-08 | ボリッヒ ウント ケンパー カーゲー | 水稀釈性ストーン衝撃保護ペイント及び補償ペイント、それらの用途及びそれらの製造方法 |
JP2004529237A (ja) * | 2001-03-30 | 2004-09-24 | アシュラント−ズートヒェミー−ケルンフェスト ゲーエムベーハー | ポリエステル樹脂乳濁液および二成分水性塗料 |
JP2007538118A (ja) * | 2004-05-15 | 2007-12-27 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 混合イオン/非イオンで安定化された水希釈性ポリエステル樹脂組成物 |
US20060188738A1 (en) * | 2005-02-24 | 2006-08-24 | Jennings Robert E | Coating compositions that include a polyester polyol, related coated substrates, multi-layer coating and methods |
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