JP2019218292A - Agents for introducing sleep, promoting sound sleep function, and improving sleep - Google Patents

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Abstract

To provide agents for introducing sleep, promoting sleep function, and improving sleep in which peppermint oil is used as a functional fragrance.SOLUTION: Provided is an agent for introducing sleep, promoting a sound sleep function, and improving sleep, which contains peppermint oil as a main ingredient, the peppermint oil, a main ingredient, containing as a main component a distillate modified as a middle distillate part by fractional distillation under reduced pressure, the menthol content of the modified peppermint oil being 35 to 55%, the ratio with the contained limonene ranging the range of 13 to 15, and essential oils, such as cypress oil, lavender oil, or Citrus junos oil, derived from other plants being added optionally.SELECTED DRAWING: Figure 1

Description

本発明は、ハッカ油を機能性香料として使用する睡眠導入、安眠機能促進および改善剤に関する。   TECHNICAL FIELD The present invention relates to a sleep-inducing, sleep-enhancing function promoting and improving agent using mint oil as a functional fragrance.

ハッカ油(Mentha Oil)は、ハッカの地上部を水蒸気蒸留して得た油を冷却し、固形分を除去した精油である。
ハッカ油の主成分は、L−メントールであり、その他の成分として、ピネン、リモネン、メントン、メンチルアセテート等であるが、本発明者の一人は、ハッカ油の成分について鋭意研究を進めてきており、これまでに得られたハッカ油成分の研究を、例えば、日本農芸化学会誌:第54卷1037頁(1980年)、第56卷787頁(1982年)等をはじめとして、多数報告をしてきている。
そして、それらの成分研究をもとに、ハッカ油の有用なる香気成分の特定や、清涼感を伴う刺激物質、並びに不快な香り成分等の確認を行ってきている。
Mentha oil is an essential oil obtained by cooling oil obtained by steam distillation of the above-ground portion of mint and removing solids.
The main component of mint oil is L-menthol, and other components are pinene, limonene, menthone, menthyl acetate, etc. One of the present inventors has been conducting intensive research on the components of mint oil. A number of reports have been made on the research on the mint oil component obtained so far, including, for example, Journal of the Japanese Society of Agricultural Chemistry: 54, 1037 (1980), 56, 787 (1982). I have.
Based on these component studies, identification of useful fragrance components of mint oil, identification of stimulants with a refreshing sensation, unpleasant fragrance components, and the like have been performed.

ところで、従来から、安眠機能促進等を目的として、ハッカ葉、ヒノキ材、ラベンダー葉またはそのそれぞれのエキスや精油等の香料物質(香料成分)を用いた安眠枕等が提案されており、これら香料物質である葉、エキスや精油を用いることにより安眠効果が得られたとの報告がなされている(例えば、特許文献1〜6)。しかし、これら報告にあっては、安眠効果は枕や枕カバーの形状並びに形態に左右されやすく、その効果も十分なものとはいえないものであった。また、睡眠に当たっては、毎回同一の枕等を使用しなければならず、枕等を代えない限り持続効果が望めないものでもある。   By the way, conventionally, for the purpose of promoting the sleep function, sleep pillows and the like using fragrance substances (perfume components) such as mint leaves, hinoki wood, lavender leaves or their respective extracts and essential oils have been proposed. It has been reported that the use of leaves, extracts, and essential oils, which are substances, resulted in a good sleep effect (for example, Patent Documents 1 to 6). However, in these reports, the sleep effect was easily influenced by the shape and form of the pillow and the pillow cover, and the effect was not sufficient. In addition, when sleeping, the same pillow or the like must be used every time, and a sustained effect cannot be expected unless the pillow or the like is replaced.

本発明者らは、これらの問題を解決するために、安眠効果が期待される香料物質を選択し、枕等に染み込ませることを検討したが、安眠効果という点ではあまり好ましいものではなかった。
他方、ハッカ油以外の精油、例えばゆず、ラベンダー、ヒノキ等の精油にも鎮静や安眠効果があると言われているが、それら精油の単独では、安眠効果は期待できないものであった。
The present inventors have studied to select a fragrance substance expected to have a good sleep effect and to impregnate it into a pillow or the like in order to solve these problems, but it was not so preferable in terms of a good sleep effect.
On the other hand, it is said that essential oils other than peppermint oil, for example, essential oils such as citron, lavender, and hinoki, also have a sedative and sleeping effect. However, such an essential oil alone cannot be expected to have a sleeping effect.

特開2013−096049号公報JP 2013-096049 A 特開2005−322708号公報JP 2005-322708 A 特開2005−046608号公報JP 2005-046608 A 特開2002−119402号公報JP 2002-119402 A 特開2000−005010号公報JP 2000-005010 A 特開平10−066639号公報JP-A-10-066669

それらの点を踏まえて、これまでのハッカ油の香気・冷感刺激の成分の分析結果をもとに、睡眠導入、安眠効果の促進および改善に活かせないかと鋭意研究を重ねた。
すなわち、先のハッカ油成分の研究と睡眠および安眠効果に関しての関連を検討し、その結果、ハッカ油(一般的な日本薬局方品を含む)を減圧分別蒸留による成分カットを行い、得られた減圧分別蒸留により改質された成分が、安眠効果に特異的なものであることを新規に見出し、本発明を完成させるに至った。
さらに、減圧分別蒸留により成分カットして得られたハッカ油に、ゆず精油、ラベンダー精油やヒノキ精油等の植物精油を混合して混合ハッカ油とした場合にも、安眠効果が有効であることも確認し、本発明を完成させるに至った。
Based on these points, based on the analysis results of the components of fragrance and cooling sensation stimulation of mint oil, we conducted intensive research on whether or not it could be used to promote sleep and promote and improve the effect of sleep.
In other words, we examined the relationship between the previous research on mint oil components and the effects of sleep and sleep, and as a result, obtained mint oil (including common Japanese Pharmacopoeia products) by fractional distillation under reduced pressure. The present inventors have newly found that components modified by fractional distillation under reduced pressure are specific to the sleep effect, and have completed the present invention.
Furthermore, even when the peppermint oil obtained by cutting the components by fractional distillation under reduced pressure is mixed with vegetable essential oils such as yuzu essential oil, lavender essential oil, and hinoki essential oil to form a mixed peppermint oil, the sleep sleep effect may be effective. After confirmation, the present invention was completed.

したがって本発明は、ハッカ油を機能性香料として使用する睡眠導入、安眠機能促進および改善剤を提供することを課題とする。   Therefore, an object of the present invention is to provide a sleep-inducing, sleep-enhancing function promoting and improving agent using mint oil as a functional fragrance.

かかる課題を解決するための本発明は、具体的には以下の態様である。すなわち、
(1)ハッカ油を主成分として含有する睡眠導入、安眠機能促進および改善剤;
(2)主成分であるハッカ油が、減圧分別蒸留により改質されたものである、上記(1)に記載の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤;
(3)主成分であるハッカ油が、減圧分別蒸留による中留部分として改質された留分を主成分とする上記(1)または(2)に記載の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤;
(4)減圧分別蒸留により改質されたハッカ油中のメントール含量が35〜55%であり、含有されるリモネンとの比率が13〜15の範囲である上記(2)または(3)に記載の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤;
(5)さらに、ヒノキ油、ラベンダー油、またはゆず油を1〜8%添加した、上記(1)ないし(4)のいずれかに記載の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤;および、
(6)いわゆる、耳の後ろに位置する安眠ツボ周辺へ塗布する形態にある上記(1)ないし(5)のいずれかに記載の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤;
である。
The present invention for solving such a problem is specifically as follows. That is,
(1) a sleep-inducing, sleep-enhancing function-promoting and improving agent containing mint oil as a main component;
(2) The sleep-inducing, sleep-enhancing function-promoting and improving agent according to (1) above, wherein the mint oil as a main component is modified by fractional distillation under reduced pressure;
(3) The sleep-inducing, sleep-promoting and improving agent according to (1) or (2) above, wherein the mint oil as a main component is mainly composed of a fraction modified as a middle distillate by vacuum fractional distillation. ;
(4) The menthol content in mint oil modified by fractional distillation under reduced pressure is 35 to 55%, and the ratio with the contained limonene is in the range of 13 to 15 as described in (2) or (3) above. Sleep-inducing, sleep-enhancing function-enhancing and improving agents;
(5) The agent for introducing sleep, promoting and improving sleep function according to any one of the above (1) to (4), further comprising 1 to 8% of hinoki oil, lavender oil or citron oil; and
(6) The agent for introducing sleep, promoting and improving sleep function according to any one of the above (1) to (5), which is in the form of being applied around so-called acupoints located behind the ears;
It is.

本発明により、安眠効果に優れた睡眠導入、安眠機能促進および改善剤が提供される。本発明が提供する睡眠導入、安眠機能促進および改善剤は、ハッカ油を減圧分別蒸留により改質させたものであり、安全性が高く、また、いわゆる耳の後ろのツボ(安眠ツボ)に直接塗布することにより、睡眠導入、安眠機能を促進および改善し、安眠効果を発揮するものであり、不眠に悩まされている人に対する一つの解決手段を提供するうえで、その効果は格別顕著なものである。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the sleep induction which is excellent in the sleep effect, the sleep promotion function promotion and the improving agent are provided. The sleep-inducing, sleep-enhancing and improving agent provided by the present invention is obtained by modifying mint oil by fractional distillation under reduced pressure, has high safety, and is directly applied to the acupoints behind the ears (sleep acupoints). By applying it, it promotes and improves sleep induction and sleep function, exerts a sleep effect, and its effect is particularly remarkable in providing one solution for people suffering from insomnia It is.

本発明のハッカ油X−3のガスクロマトグラフィー(GC)のチャート図である。It is a chart figure of the gas chromatography (GC) of mint oil X-3 of the present invention.

本発明は、上記したように、その基本的態様は、ハッカ油を主成分として含有する睡眠導入、安眠機能促進および改善剤であり、主成分であるハッカ油が、減圧分別蒸留により改質されたものである睡眠導入、安眠機能促進および改善剤である。
従来からハッカ油、植物由来の精油については安眠効果があり、これら成分を安眠枕等へ含浸させる方法にあっては、長期間保管した場合、日本薬局方品では良好なる香りや安定性、持続性は充分でないことが判明し、更なる検討が必要であった
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION As described above, the present invention is a sleep-introducing, sleep-enhancing function promoting and improving agent containing mint oil as a main component, and mint oil as a main component is modified by fractional distillation under reduced pressure. It is a sleep inducer, a sleep promoting and improving agent.
Conventionally, mint oil and plant-derived essential oils have a sleeping effect, and in the method of impregnating these components into sleeping pillows, etc., when stored for a long period of time, the Japanese Pharmacopoeia product has a good aroma, stability, and sustainability. Was found to be inadequate and further investigation was required

すなわち、安定性、持続性に関しては、枕等に含浸させるよりも、睡眠時毎の単回投与が有効な手段であること、また、ハッカ油の香りの良い改質方法、ハッカ油の投与方法、投与部位のさらなる検討が望まれた。
本発明者らの検討の結果、ハッカ油(一般的な日本薬局方品を含む)を減圧分別蒸留による成分カットを行い、得られた減圧分別蒸留により改質された成分が、安眠効果に特異的なものであることを新規に見出し、さらに、この改質したハッカ油と共に、さらに、ヒノキ油、ラベンダー油、またはゆず油を添加したものも、優れた安眠効果があることを新規に見出したのである。
That is, with respect to stability and sustainability, a single administration every sleep is an effective means, rather than impregnating in a pillow, etc.Moreover, a method for improving the fragrance of peppermint oil, a method for administering peppermint oil Further study of the administration site was desired.
As a result of the study of the present inventors, the components cut by the fractional distillation under reduced pressure of peppermint oil (including general Japanese Pharmacopoeia) are obtained, and the components modified by the fractionated distillation under reduced pressure are specific to the sleep effect. It was also newly found that, together with this modified peppermint oil, the addition of hinoki oil, lavender oil, or citron oil also had an excellent sleep effect. It is.

以下にこれらの検討の内容を記載しながら、本発明を更に詳細に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail while describing the contents of these studies.

<ハッカ油の香味改質の検討> <Examination of flavor modification of mint oil>

日本薬局方のハッカ油(一般的なハッカ油)の香味改質を検討し、その安眠効果を検討した。
検討に当たっては、
(1)一般的なハッカ油(日本薬局方のハッカ油)をそのまま使用;
(2)水蒸気蒸留法による、ハッカ油のマイルドなカット改質;
(3)ハッカ油の主成分であるメントール、メントン、メンチルアセテート等の組み合わせによる調合ハッカ油の調製;
を行い、それぞれの香味の検討を行った。
The flavor improvement of peppermint oil (common peppermint oil) from the Japanese Pharmacopoeia was examined, and its sleep-sleeping effect was examined.
In considering,
(1) Use common mint oil (mint oil of the Japanese Pharmacopoeia) as it is;
(2) Mild cut reforming of mint oil by steam distillation;
(3) Preparation of mint oil prepared by combining menthol, menthol, menthyl acetate, etc., which are the main components of mint oil;
Was carried out, and each flavor was examined.

その結果、(3)の方法による調合ハッカ油では香味の点で、(1)及び(2)のものに比較してそれほど効果的なものではなかった。
なお、一般的に水蒸気蒸留法では、減圧分別蒸留法に比べ成分の分画精度が低いため、ハッカ油本来の香味や成分を残した自然で穏やかな成分除去が容易にできるが、後留部分を精密に除去することができないため、香味に劣る結果となった。
そこで、
(4)減圧分別蒸留法によるハッカ油のカット改質、すなわち、減圧分別蒸留により低沸点部、中留部、高沸点部(後留部)の分別;
を行い、適宜留部の組み合わせにより得られた成分が、睡眠導入、安眠機能促進および改善剤として香味の点で優れており、その安眠効果も良好なものであることが判明した。
As a result, the peppermint oil prepared by the method (3) was not so effective as compared with the peppermint oils (1) and (2) in terms of flavor.
In general, the steam distillation method has a lower component fractionation accuracy than the reduced pressure fractional distillation method, so that natural and gentle components can be easily removed while retaining the original flavor and components of mint oil. Cannot be removed precisely, resulting in inferior flavor.
Therefore,
(4) Minced oil cut-reforming by reduced-pressure fractional distillation, that is, separation of low-boiling, middle-distilled, and high-boiling (rear-distilled) parts by reduced-pressure fractional distillation;
It was found that the components obtained by appropriately combining the retaining portions were excellent in terms of flavor as a sleep-inducing, sleep-promoting function-promoting and improving agent, and also had a good sleep-resting effect.

<投与方法の検討> <Examination of administration method>

次に、本発明の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤の投与方法を以下のようにして検討した。
すなわち、前記したように、本発明の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤については、枕等に含浸させる手段は、効果の持続性の点で好ましいものではなく、睡眠時毎の単回投与が有効な手段であることから、ハッカ油の投与方法、投与部位の検討を行った。
投与方法(適用方法)としては、本発明の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤を、
(ア)液体状のままマスクに塗布する方法、
(イ)絆創膏等に含浸させ、貼付する方法、
(ウ)綿棒にしみこませて、直接塗布する方法、
(エ)スポンジ、ロールオンボトル又は筆タイプにより塗布する方法、
(オ)ゲル状物として調製し、塗布する方法、
等が考えられ、そのいずれも採用することができる。
Next, the method of inducing sleep, promoting sleep function and administering the improving agent of the present invention was studied as follows.
That is, as described above, the means for impregnating a pillow or the like with respect to the sleep-inducing, sleep-enhancing function-promoting and improving agents of the present invention is not preferable in view of the continuity of the effect. Since it is an effective means, the administration method and administration site of mint oil were examined.
As an administration method (application method), the agent for introducing sleep, promoting sleep function and improving the sleep of the present invention is
(A) a method of applying the liquid state to the mask,
(A) Impregnating and sticking to bandages, etc.
(C) Soak the cotton swab and apply directly
(D) Sponge, roll-on bottle or brush type application method,
(E) a method of preparing and applying as a gel,
And so on, and any of them can be adopted.

その手段による効果についての検討の結果、(ア)の場合による方法では、香りがあまり広がらないものであり、(イ)の場合には、持続性はあるものの、ハッカ油の香りが拡がらないものであり、(ウ)の場合には、綿棒に染込ませる場合の多量のロスが生じるものであったが、いずれも目的とする睡眠導入、安眠機能促進および改善効果を得ることができた。その中でも、(エ)並びに(オ)の手段による適用が好ましいものであった。   As a result of examination of the effect by the means, in the case of (a), the fragrance does not spread much, and in the case of (a), the fragrance of peppermint oil does not spread, though it is persistent. In the case of (c), a large amount of loss was caused when the cotton swab was impregnated. However, in each case, it was possible to obtain the desired effect of introducing sleep, promoting sleep function, and improving effects. . Among them, application by means of (d) and (e) was preferable.

次いで、その適用部位について検討した。
適用部位としては、上記した投与方法(使用方法)にもよるが、こめかみ部分、目の下方部分、両手首部分、耳の後ろ部分、並びに耳の後ろのいわゆる「安眠ツボ」部分への塗布が考えられ、そのいずれの場合にあっても目的とする睡眠導入、安眠機能促進および改善効果を得ることができるものであったが、なかでも、いわゆる耳の後ろに存在する「安眠ツボ」への塗布が最も効果的なものであった。
Next, the application site was examined.
The application site may be applied to the temple, the lower part of the eye, both wrists, the back of the ear, and the so-called “sleeping acupoint” behind the ear, depending on the administration method (usage method) described above. In any of these cases, the desired sleep induction, the promotion of the sleep function, and the effect of improvement can be obtained. In particular, application to the so-called "sleep acupoints" located behind the ears. Was the most effective.

なお、塗布に当たっては、本発明の睡眠導入、安眠機能促進および改善作用を有するハッカ油をアルコール等で希釈、並びに可溶化したり、他の香料等とで混合したりする場合であっても問題なく効力を発揮するものであった。   In the application, there is a problem even if the mint oil having the sleep-inducing, sleep-promoting and improving functions according to the present invention is diluted with alcohol or the like and solubilized or mixed with other fragrances or the like. Without any effect.

ハッカ油は従来、感覚刺激にTRPチャンネル(Transient Receptor Potentialチャネル:化学物質や温度を感知して電気信号に変換するセンサー)が関与しており、カプサイシンやその誘導体によって引き起こされた感覚刺激(皮膚感覚、熱や浸透圧による刺激)をメントール等含むハッカ油が有意に抑制するといわれている。
このことから、耳の後ろの「安眠ツボ」におけるリンパ腺の腫れを和らげる点も、TRPチャンネルが作用しており、このTRPチャンネルの作用が、本発明の「安眠ツボ」に対する安眠効果に何らかの関与をしているものと考えられる。
Mint oil has conventionally involved sensory stimuli with the TRP channel (Transient Receptor Potential channel: a sensor that senses chemicals and temperature and converts it into an electrical signal), and the sensory stimuli (skin sensation) caused by capsaicin and its derivatives It is said that peppermint oil containing menthol and the like significantly suppresses irritation caused by heat and osmotic pressure).
From this, the TRP channel also acts to relieve the swelling of the lymph glands in the “sleep acupoint” behind the ear, and the action of this TRP channel is involved in the sleep effect of the present invention on the “sleep acupoint”. It is thought that it is doing.

以上からみれば、本発明の最も好ましい態様は、減圧分別蒸留法により改質されたハッカ油を有効成分とし、耳の後ろのツボ(安眠ツボ)に直接塗布することを特徴とする、睡眠導入、安眠機能を促進および改善し、安眠効果を発揮する、睡眠導入、安眠機能促進および改善剤である。   In view of the above, a most preferred aspect of the present invention is to introduce sleep, which is characterized in that peppermint oil modified by a fractional distillation under reduced pressure is used as an active ingredient and is directly applied to acupoints (sleep acupoints) behind ears. It is a sleep-inducing, sleeping-function-promoting and improving agent that promotes and improves a sleeping function and exerts a sleeping effect.

以下に、実施例に代わる、本発明の減圧分別蒸留法により改質されたハッカ油の調製法の具体例の実際を示す。
なお、減圧分別蒸留法を採用した根拠は、上記したように、水蒸気蒸留法は、減圧分別蒸留法に比べ成分の分画精度が低いものであり、後留部分を精密に除去することができないことから、香味の点で若干問題があり、減圧分別蒸留のほうが、より精密に分留できるからである。
Hereinafter, a practical example of a method for preparing a peppermint oil modified by a reduced pressure fractional distillation method of the present invention instead of the examples will be described.
In addition, the grounds for adopting the reduced pressure fractional distillation method are, as described above, that the steam distillation method has a lower component separation accuracy than the reduced pressure fractional distillation method, and cannot precisely remove the tail fraction. Thus, there is a slight problem in terms of flavor, and fractional distillation under reduced pressure enables more precise fractionation.

調製法1:ハッカ油X−1(標準的ハッカ油(日本薬局方基準))
ハッカ油としてインド産のハッカ油を用いた。
当該ハッカ油を、減圧分別蒸留法によって各留分、すなわち、低沸点留分、中留部分、及び高沸点部(後留部分)に分別した。
ハッカ油X−1の仕込み量の各5%に相当する各留分に分別した。
Preparation method 1: peppermint oil X-1 (standard peppermint oil (Japanese Pharmacopoeia standard))
As the mint oil, mint oil produced in India was used.
The mint oil was fractionated into each fraction, that is, a low-boiling fraction, a middle-distilling portion, and a high-boiling-point portion (after-distillation portion) by a fractionated distillation under reduced pressure.
The fraction was separated into each fraction corresponding to 5% of the charged amount of mint oil X-1.

調製法2:ハッカ油X−2(低沸点部を含み、且つ、高沸点部を含むハッカ油)
低沸点部であるα−ピネン、β−ピネン、L−リモネン等のテルペンの初留部分を残しつつ中留部分を丁寧に減圧分別蒸留して、高沸点部(後留部分)を10%除去した改質したハッカ油を得た。次いで、得られたハッカ油に、日本薬局方に適合するようメントール濃度が40%になるようにメントール結晶で調整し、ハッカ油X−2とした。
Preparation method 2: peppermint oil X-2 (a peppermint oil containing a low boiling point part and containing a high boiling point part)
The middle distillate was carefully fractionated under reduced pressure while leaving the first distillate of terpene such as α-pinene, β-pinene, L-limonene, etc., which is a low boiling part, to remove 10% of the high boiling part (tail fraction). A modified mint oil was obtained. Next, the obtained mint oil was adjusted with menthol crystals so as to have a menthol concentration of 40% so as to conform to the Japanese Pharmacopoeia, thereby obtaining mint oil X-2.

調製法3:ハッカ油X−3(低沸点部を除去し、L−リモネンを含み、且つ、高沸点部を含まないハッカ油)
低沸点部であるα−ピネン、β−ピネン等のテルペンの初留部分を5%除去した後、L−リモネン等を残し中留部分を慎重かつ丁寧に減圧分別蒸留して30%の留分を得、高沸点部(後留部分)を除去したハッカ油を得た。次いで、得られたハッカ油に、日本薬局方に適合するようメントール濃度が40%になるようにメントール結晶で調整し、ハッカ油X−3とした。
Preparation method 3: mint oil X-3 (mintha oil containing L-limonene without low boiling point and containing no high boiling point)
After removing 5% of the initial boiling portion of the terpene such as α-pinene and β-pinene which is a low boiling point portion, the middle distillate portion is carefully and carefully distilled under reduced pressure while leaving L-limonene etc. to obtain a 30% fraction. To obtain mint oil from which a high boiling point portion (post-distillation portion) was removed. Next, the obtained mint oil was adjusted with menthol crystals so as to have a menthol concentration of 40% so as to conform to the Japanese Pharmacopoeia, thereby obtaining mint oil X-3.

調製法4:ハッカ油X−4(低沸点部を含み、且つ、高沸点部を含まないハッカ油)
低沸点部であるα−ピネン、β−ピネン、L−リモネン等のテルペンの初留部分を除去せず、中留部分を慎重かつ丁寧に減圧分別蒸留して35%の留分を得、且つ、高沸点部(後留部分)を含まないハッカ油を得た。次いで、得られたハッカ油に、日本薬局方に適合するようメントール濃度が40%になるようにメントール結晶で調整し、ハッカ油X−4とした。
Preparation method 4: peppermint oil X-4 (a peppermint oil containing a low-boiling portion and not containing a high-boiling portion)
Without removing the initial fraction of terpene such as α-pinene, β-pinene and L-limonene which are low boiling points, the middle distillate was carefully and carefully fractionated under reduced pressure to obtain a 35% fraction, and A mint oil containing no high boiling point part (post-distillation part) was obtained. Next, the obtained mint oil was adjusted with menthol crystals so as to have a menthol concentration of 40% so as to conform to the Japanese Pharmacopoeia, thereby obtaining mint oil X-4.

調製法5:ハッカ油X−5(低沸点部を含まず、且つ、高沸点部を含むハッカ油)
低沸点部であるα−ピネン、β−ピネン、L−リモネン等のテルペンの初留部分15%を除去し、中留部分を丁寧に減圧分別蒸留して80%の留分を得、且つ、高沸点部(後留部分)を含むハッカ油を得た。次いで、得られたハッカ油に、日本薬局方に適合するようメントール濃度が40%になるようにメントンで調整し、ハッカ油X−5とした。
Preparation method 5: Mentha oil X-5 (mintha oil not containing a low boiling point part and containing a high boiling point part)
A low boiling point portion such as α-pinene, β-pinene, L-limonene or the like is removed from the first fraction 15% of the terpene, and the middle fraction is carefully fractionated under reduced pressure to obtain a fraction of 80%, and A mint oil containing a high-boiling part (tail fraction) was obtained. Next, the obtained mint oil was adjusted with menthol so as to have a menthol concentration of 40% so as to conform to the Japanese Pharmacopoeia, thereby obtaining mint oil X-5.

次に、調製したハッカ油の分析結果を示す。
ハッカ油の成分分析は、公定書(第16改正日本薬局方)記載による定量法の項に準拠したキャピラリーガスクロマトグラフィー法により行った。
一つのサンプルとして、ハッカ油X−3についての結果を示す。
上記で調製した中留部分を主とするハッカ油X−3を特定するためのガスクロマトグラフィー(GC)条件を以下に示し、そのチャートを図1に示した。
Next, the analysis results of the prepared mint oil are shown.
The analysis of the components of mint oil was carried out by a capillary gas chromatography method in accordance with the section of the quantitative method described in the official compendium (16th revised Japanese Pharmacopoeia).
As one sample, the results for peppermint oil X-3 are shown.
The gas chromatography (GC) conditions for specifying the mint oil X-3 mainly composed of the middle distillate prepared above are shown below, and the chart is shown in FIG.

<GC条件>
カラム:WCOT Thermon−600T
カラム内径:0.25mm
カラム長さ:25m
カラム温度:120℃
カラム流量:0.75mL/分
キャリアガス:窒素ガス
内部基準物質:n−カプリル酸エチル(保持時間が、約4.5分)
<GC conditions>
Column: WCOT Thermon-600T
Column inner diameter: 0.25mm
Column length: 25m
Column temperature: 120 ° C
Column flow rate: 0.75 mL / min Carrier gas: nitrogen gas Internal standard substance: n-ethyl caprylate (retention time: about 4.5 minutes)

同様の条件により測定したハッカ油X−1ないしハッカ油X−5のGC面積における、各留分(%)、並びにL−リモネンとメントールの比率を下記表1に示した。   Table 1 shows the fractions (%) and the ratio of L-limonene to menthol in the GC area of the mint oil X-1 to the mint oil X-5 measured under the same conditions.

Figure 2019218292
Figure 2019218292

その分析にあたっては、初留部分、中留部分及び後留部分として、以下の基準に従って分画留分とした。
初留部分:α−ピネン(保持時間が約2.3分)からL−メントン(保持時間が約6.0分)前までの部分。
中留部分:L−メントンからL−メントール(保持時間が約10.5分)の部分。
後留部分:プレゴン(保持時間が約11.1分)以後の部分。
In the analysis, the fractionated fraction was used as an initial fraction, a middle fraction and a trailing fraction according to the following criteria.
Initial distillation part: a part from α-pinene (retention time about 2.3 minutes) to L-mentone (retention time about 6.0 minutes).
Middle clasp: L-menthol to L-menthol (retention time about 10.5 minutes).
Trailing portion: The portion after Plegon (retention time is about 11.1 minutes).

上記した表1に示した結果から判明するように、ハッカ油X−1については、初留部分は中留部分に比して7.9%であり、後留部分は5.1%であった。   As is clear from the results shown in Table 1 above, in the mint oil X-1, the initial fraction was 7.9% compared to the middle fraction, and the residual fraction was 5.1%. Was.

ハッカ油X−2にあっては、初留部分は中留部分に比して9.3%であり、後留部分は4.6%であった。   In the mint oil X-2, the initial fraction was 9.3% as compared with the middle fraction, and the rear fraction was 4.6%.

ハッカ油X−3にあっては、初留部分は中留部分に比して9.6%であり、後留部分は約0%であった。   In the mint oil X-3, the initial fraction was 9.6% as compared to the middle fraction, and the trailing fraction was about 0%.

ハッカ油X−4にあっては、初留部分は中留部分に比して17.1%であり、後留部分は約0%であった。   In the peppermint oil X-4, the first fraction was 17.1% compared to the middle fraction, and the trailing fraction was about 0%.

ハッカ油X−5にあっては、初留部分は中留部分に比して0.1%であり、後留部分は13.9%であった。   In the mint oil X-5, the first fraction was 0.1% and the later fraction was 13.9% as compared with the middle fraction.

以上の結果よりみると、ハッカ油X−3は、中留部分と比して、初留部分は9.0〜11.0%であり、後留部分は0〜3.0%が本願発明のハッカ油として望ましいことが判明した。なかでも、特にその中央値すなわち、初留部分が9.5%であり、後留部分が1.5%とすることが特に望ましいものであった。   As seen from the above results, the mentha oil X-3 has an initial fraction of 9.0 to 11.0% and a trailing fraction of 0 to 3.0% of the middle distillate compared to the middle distillate. Mint oil was found to be desirable. Among them, it was particularly desirable that the median value, that is, the initial fraction was 9.5%, and that of the trailing fraction was 1.5%.

本発明が提供するハッカ油については、また、特徴的な特定成分として、リモネン(保持時間が約3.0分)とメントールとの比率を挙げることができる。
すなわち、メントール成分(保持時間が約10.5分)と比較して、リモネンの含有比率が、ハッカ油X−1では10.0であり、ハッカ油X−2では11.8、ハッカ油X−3では13.3、ハッカ油X−4では22.9、ハッカ油X−5では、0.3であった。
Regarding the mint oil provided by the present invention, a ratio of limonene (retention time: about 3.0 minutes) to menthol can be mentioned as a characteristic specific component.
That is, as compared with the menthol component (retention time is about 10.5 minutes), the content ratio of limonene is 10.0 in mint oil X-1, 11.8 in mint oil X-2, and mint oil X -3, 12.9 for mint oil X-4, and 0.3 for mint oil X-5.

したがって、本発明が提供する改質されたハッカ油としては、ハッカ油X−3が最も好ましいことから、減圧分別蒸留により、中留部分と比して、初留部分は9.6%であり、後留部分は約0%であり、リモネン成分がメントール成分と比して13.3である点に特徴がある改質されたハッカ油であるといえる。   Accordingly, as the modified mint oil provided by the present invention, mint oil X-3 is most preferable, and the fraction of the middle distillate is 9.6% as compared with the middle distillate by reduced-pressure fractional distillation. It can be said that this is a modified mint oil characterized by the fact that the residual fraction is about 0% and the limonene component is 13.3 compared to the menthol component.

以上の条件で測定したGCの結果に基づけば、本発明が提供する改質されたハッカ油としては、減圧分別蒸留により、中留部分に対して、初留部分が9.5〜10.0%であり、後留部分が約0〜3.0%とする組合せが好ましいものであり、なかでも、特にその中央値として、初留部分が9.5%であり、後留部分が1.5%程度の組み合わせが好ましいものであった。   Based on the results of the GC measured under the above conditions, the modified peppermint oil provided by the present invention has an initial fraction of 9.5 to 10.0 with respect to the middle distillate by reduced pressure fractional distillation. %, And a combination in which the trailing portion is about 0 to 3.0% is particularly preferable. In particular, as a median value, the initial retaining portion is 9.5%, and the trailing portion is 1.0%. A combination of about 5% was preferable.

本発明が提供する睡眠導入、安眠機能促進および改善剤にあっては、その安眠効果を妨げない範囲において、他の植物由来の精油を添加して用いることができる。
そのような植物由来の精油としては、ヒノキ油、ラベンダー油、ゆず油を挙げることができる。
これらの植物由来の精油にあっては、精油単独使用では安眠効果等は、認められなかったが、本発明の改質されたハッカ油と混合することにより、安眠効果が良好となることが判明した(後記する試験例参照)。
その添加量は、本発明の改質されたハッカ油の効果を妨げない範囲として、ハッカ油に対して1〜10%程度添加することができる。
In the sleep-inducing, sleep-sleep promoting and improving agents provided by the present invention, essential oils derived from other plants can be added and used as long as the sleep-sleep effect is not hindered.
Examples of such plant-derived essential oils include cypress oil, lavender oil, and citron oil.
In these essential oils derived from plants, no sleep effect was observed when using the essential oil alone, but it was found that the sleep effect was improved by mixing with the modified peppermint oil of the present invention. (See the test example described later).
The addition amount can be about 1 to 10% based on the mint oil as long as the effect of the modified mint oil of the present invention is not hindered.

以下に、本発明の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤についての安眠作用の実際について、試験結果を示す。   The test results are shown below for the sleep-inducing effect of the agent of the present invention for inducing sleep, promoting sleep function, and improving the sleep.

試験例:ハッカ油を用いた安眠効果試験
<方法>
被験者について、就寝前に耳の後ろのツボ(安眠ツボ)に、本発明のハッカ油Xシリーズ(ハッカ油X−1からハッカ油X−5)及び植物由来の精油を塗布し、その安眠効果について評価した。
<試験成分>
改質ハッカ油として、上記で調製した、ハッカ油X−1からハッカ油X−5、並びに植物由来の精油成分として、ハッカ油(表中「H」)、ラベンダー油(表中「L」)、及びゆず油(表中「Y」)を用いた。
Test example: Sleep test using mint oil <Method>
About the test subject, the mint oil X series of the present invention (mint oil X-1 to mint oil X-5) and essential oil derived from a plant are applied to the acupoints (sleeping acupoints) behind the ears before going to bed, and the sleeping effect is evaluated. evaluated.
<Test components>
As modified mint oil, mint oil X-1 to mint oil X-5 prepared as described above, and mint oil ("H" in the table) and lavender oil ("L" in the table) as essential oil components derived from plants. , And citron oil ("Y" in the table).

<評価の基準>
塗布後の爽快感等の評価をした。評価項目として、香り、残香、皮膚刺激、反復使用、睡眠導入、安眠効果について、それぞれの項目について5段階(5,4,3,2,1の各点)で評価を行い、合計点数による総合評価の判定を行った。
評価基準は、以下の5段階とした。
A 著効:21点以上
B 有効:20〜17点
C どちらともいえない:16〜13点
D 有意差なし:12〜9点
E 無効:8点以下
<Evaluation criteria>
The exhilaration after application was evaluated. As evaluation items, fragrance, residual scent, skin irritation, repeated use, sleep induction, and sleep effect were evaluated for each item in five stages (each point of 5, 4, 3, 2, 1), and the total score was evaluated. Evaluation was performed.
The evaluation criteria were the following five levels.
A Significant effect: 21 points or more B Effective: 20-17 points C Neither: 16-13 points D No significant difference: 12-9 points E Invalid: 8 points or less

<結果>
以下の表2から表11に、各被験者の結果を示した。
<Result>
Tables 2 to 11 below show the results of each subject.

Figure 2019218292
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次に、特に効果の優れた本発明のハッカ油X−3に、植物由来の精油を添加した睡眠導入、安眠機能促進および改善剤を調製し、上記と同様の試験を行った。
なお、試験例9では植物由来の精油としてゆず油(表中「Y油」)を用い、その添加量を1、3、5及び8%として用いた。
また、試験例10では、植物由来の精油としてハッカ油(表中「H油」)、ラベンダー油(表中「L油」)、及びゆず油(表中「Y油」)を用い、その添加量を8%として用いた。
それらの結果を下記表10及び11に示した。
Next, a sleep-introducing, sleep-enhancing function promoting and improving agent was prepared by adding a plant-derived essential oil to the mint oil X-3 of the present invention, which is particularly excellent in effect, and the same test as described above was conducted.
In Test Example 9, citron oil ("Y oil" in the table) was used as a plant-derived essential oil, and the added amount was 1, 3, 5, and 8%.
In Test Example 10, mint oil (“H oil” in the table), lavender oil (“L oil” in the table), and citron oil (“Y oil” in the table) were used as plant-derived essential oils, and their addition was performed. The amount was used as 8%.
The results are shown in Tables 10 and 11 below.

Figure 2019218292
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上記の試験例の結果からも判明するように、本発明が提供する睡眠導入、安眠機能促進および改善剤である改質ハッカ油は、すぐれた安眠作用があることが判明した。
また、植物由来の精油については、それ自体では安眠作用がないものの、本発明の改質ハッカ油に添加することにより、安眠作用が発揮されることが判明した。
次いで、本発明が提供する改質ハッカ油のなかでも、特に評価の高かったハッカ油X−3について、認知症初期の被験者にも協力してもらい、安眠作用の検討を行った。
As is clear from the results of the above test examples, it was found that the modified mint oil, which is an agent for promoting sleep, promoting sleep function and improving sleep provided by the present invention, has an excellent sleep action.
In addition, it has been found that although essential oils derived from plants do not have a sleeping effect by themselves, they have a sleeping effect when added to the modified peppermint oil of the present invention.
Next, among the modified mint oils provided by the present invention, mint oil X-3, which was particularly highly evaluated, was examined by a subject in the early stage of dementia in cooperation with a sleep deprivation effect.

試験例11:
対象被験者リ(70歳代、寝つき悪く、夜中の途中で目覚め、初期アルツハイマー型認知症の女性)
対象被験者ヌ(70歳代、初期アルツハイマー型認知症の男性)
対象被験者ル(70歳代、アルツハイマー型認知症の男性)
上記の被験者に、ハッカ油X−3を安眠ツボに擦りこむように塗布し、寝付き、眠り等を観察した。
その結果、いずれの場合も、寝つきが良くなり、ボケ症状が薄らいできたようでもあった。
なお、被験者ルにあっては、特に寝つきが良好となり、本人からハッカ油X−3の塗布を希望するようにもなった。
Test Example 11:
Subjects (70's, poor sleep, awake in the middle of the night, female with early stage Alzheimer's disease)
Target subjects (70s, men with early-stage Alzheimer's disease)
Target subjects (70s, men with Alzheimer's dementia)
Mint oil X-3 was applied to the above-mentioned test subjects so as to rub them into the acupoints of sleep, and they were observed to fall asleep and sleep.
As a result, in each case, it was apparent that the patient fell asleep better and the blurring symptoms were reduced.
In addition, in the case of the subject, the sleep became particularly good, and the subject himself / her wanted to apply the peppermint oil X-3.

以上のとおり、本発明により、安眠効果に優れた睡眠導入、安眠機能促進および改善剤が提供される。本発明が提供する睡眠導入、安眠機能促進および改善剤は、ハッカ油を減圧分別蒸留により改質させたものであり、安全性が高く、優れた睡眠導入を促し、安眠機能を促進および改善し、安眠効果を発揮するものであり、不眠に悩まされている人に対する一つの解決手段を提供するうえで、その産業上の利用性は多大なものである。   INDUSTRIAL APPLICABILITY As described above, the present invention provides an agent for inducing sleep, promoting sleep function, and improving the sleep function, which is excellent in the sleep effect. The sleep-inducing, sleep-enhancing and improving agent provided by the present invention is obtained by modifying mint oil by fractional distillation under reduced pressure, has high safety, promotes excellent sleep induction, and promotes and improves the sleep-enhancing function. It has a good sleep effect, and its industrial utility is enormous in providing one solution for people suffering from insomnia.

Claims (6)

ハッカ油を主成分として含有する睡眠導入、安眠機能促進および改善剤。   A sleep-inducing, sleep-enhancing and promoting agent containing mint oil as a main component. 主成分であるハッカ油が、減圧分別蒸留により改質されたものである、請求項1に記載の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤。   The sleep-introducing, sleeping sleep-promoting and improving agent according to claim 1, wherein the mint oil as a main component is modified by fractional distillation under reduced pressure. 主成分であるハッカ油が、減圧分別蒸留による中留部分として改質された留分を主成分とする請求項1または2に記載の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤。   3. The agent according to claim 1, wherein the mint oil as a main component is a fraction modified as a middle distillate by vacuum fractional distillation as a main component. 減圧分別蒸留により改質されたハッカ油中のメントール含量が35〜55%であり、含有されるリモネンとの比率が13〜15の範囲である請求項2または3に記載の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤。   The menthol content in mint oil modified by fractional distillation under reduced pressure is 35 to 55%, and the ratio of menthol to limonene is in the range of 13 to 15; Accelerator and improver. さらに、ヒノキ油、ラベンダー油、またはゆず油を1〜8%添加した、請求項1ないし4のいずれかに記載の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤。   5. The agent according to claim 1, further comprising 1 to 8% of cypress oil, lavender oil or citron oil. いわゆる、耳の後ろに位置する安眠ツボ周辺に塗布する形態にある請求項1ないし5のいずれかに記載の睡眠導入、安眠機能促進および改善剤。   The sleep-inducing, sleeping-function promoting and improving agent according to any one of claims 1 to 5, wherein the agent is applied in a so-called form around a sleeping point located behind the ear.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN115484922A (en) * 2020-05-01 2022-12-16 宝洁公司 Mint flavor composition

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