JP2019194229A - アシルスルホンアミドの多形体 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書で使用される、語句「a」又は「an」の実体は、その実体の一個以上を指し、例えば、「a」化合物は、一個以上の化合物又は少なくとも一個の化合物を指す。そのようなものとして、用語「a」(又は「an」)、「一個以上の」、及び「少なくとも一個の」は、本明細書において互換的に使用することができる。
本発明及び本発明の範囲に包含される代表的な多形体の例を、以下の実施例に記載する。以下の調製例に記載の多形体は、当業者が、本発明をより明確に理解すること及び実施することを可能にするために与えられる。それらは、本発明の範囲を限定するものではなく、その例示的及び代表的であるものに過ぎない。
式Iの化合物の製剤は製剤分野で公知の方法により調製することができる。下記実施例(以下に示す)は、当業者が本発明をより明確に理解し実施するために提供する。それらは、本発明の範囲を限定するものではなく、その例示的及び代表的であるものに過ぎないと考えるべきである。
実施例1. 化合物IのNa塩、2−[4−ブロモ−3−(3−クロロ−5−シアノ−フェノキシ)−2−フルオロ−フェニル]−N−(2−クロロ−4−プロピオニルスルファモイル−フェニル)−アセトアミドナトリウム塩(Ib):
化合物IをMeOHから再結晶した。MeOHから再結晶した化合物I24gをTHF80mLに溶解し、1M NaOH20mLを加えた後、H2O60mLで希釈し、pH8になるまで1M NaOHを加えた。溶液を濾過し、減圧下でTHFを除去してゲルを得て、nBuOAc200mLを加えた後、溶媒を減圧下で除去することで濃密なゲルを得た。THF10mLを加えて半溶液を得て、結晶が生じ始めるまで減圧下で60℃に加熱し、その後減圧下で80℃に加熱して、冷却し、nBuOAc100mLを加えた後、生成物を濾別、nBuOAcで洗浄して、減圧下で加熱しながら溶媒を除去することで化合物Iのナトリウム塩21.6gを得た。
5Lフラスコ中、化合物I284.4gを蒸留THF2Lに溶解して、1M NaOHをゆっくり加えてpHを7.98に調整し、H2O2Lを加えた。その後、溶液を46℃に加熱し、THFを減圧下で除去した後、溶液を濾過し、H2O2Lを加えて再度濾過して4℃に冷却すると第一の懸濁液が得られた。実施例1の化合物Iのナトリウム塩20.9g及び実施例2の化合物Iのナトリウム塩21.6gの両方を、第一の懸濁液に加えTHF4Lを添加すると均一な溶液になり、その後濾過した。次に、大部分のTHFを減圧下で除去し、前もって濾過したnBuOH3Lを加えて、減圧下55℃にて溶媒を5L減少させた。次に、前もって濾過したnBuOAc1Lを加え、その後、減圧下で同じ容量減少させた。次に、前もって濾過したnBuOAc3Lを加え、溶液を80℃に加熱し、減圧下で溶媒を1L減少させ、溶液を60℃に冷却し、前もって濾過したnBuOAc1Lを加えた。その後、溶液を82℃に加熱し結晶性生成物を得て、これを濾別しnBuOAcで洗浄し、減圧下70℃にて1日、80℃にて1日、そして90℃にて3日かけ溶媒を除去することで生成物307gを得た。
MeOHから再結晶した化合物I250gをTHF1.5Lに溶解し、1M NaOH(H2O中)250mLを、次にH2O1Lを加えた。1M NaOH(H2O中)150mLを加え、溶液をpH8.00にした。次に、混合物を濾過し、H2Oが蒸留し始めるまで減圧下で濃縮した。その後、nBuOHを加え、溶液をH2Oの蒸留が止まるまで減圧下で再度濃縮した。次に、nBuOAcを加え、溶媒を減圧下で濃縮し、60℃にて溶液が濁るまで添加と除去を繰り返した。次に、混合物を一晩攪拌し結晶を得て、これを濾別してnBuOAcで洗浄し、減圧下、80℃その後100℃にて乾燥することで化合物I(Ib)のNa塩205gを得た。
I型:(未乾燥試料):
I型(水和物/溶媒和物)は、THF/水/n−ブタノール/酢酸n−ブチル溶媒系で再結晶して調製することができる。
II型(水和物/溶媒和物)は、I型を加熱/乾燥して調製することができる。また、III型をMeOHに懸濁してII型を生成することもできる。
III型(無水)は、THF/水/n−ブタノール/酢酸n−ブチル溶媒系、又はTHF/nBuOAcで再結晶して調製することができる。また、II型又はIV型をブタノンに懸濁してIII型を調製することもできる。II型をメチルイソブチルケトンに懸濁してもIII型が得られるだろう。
IV型(水和物/溶媒和物)は、II型をペンタノールに懸濁して調製することができる。
V型(水和物/溶媒和物)は、II型をTHFに懸濁して調製することができる。
VI型(水和物/溶媒和物)は、II型をエタノール、イソプロパノール、70%IPA/30%H2O、酢酸イソプロピル、アセトン、又はヘプタンに懸濁して調製することができる。また、III型を70%IPA/30%H2Oに懸濁してVI型を調製することもできる。
VII型(水和物/溶媒和物)は、II型をペンタンに懸濁して調製することができる。
VIII型(無水)は、THF/水/酢酸ブチルで再結晶して調製することができる。また、III型をアセトニトリル、イソプロパノール/水、及びアセトニトリル/水溶媒系に懸濁して調製することもできる。また、II型をアセトニトリルに懸濁してVIII型を生成することもできる。
IX型(無水)は、昇温で、VIII型をアセトニトリルに懸濁して調製することができる。
非晶質状態のIbは、VIII型を〜6mg/mLの薬物濃度でt−ブタノール82%/水18%に溶解して調製することができる。この溶液を、一晩(〜18時間)凍結乾燥して非晶質物質を得た。非晶質物質は、25C/60RHでは少なくとも一週間安定であるが、40C/75RHでは不安定となる。
III型のNa塩4.5kgをTHF約45Lに溶解し、周囲温度にて、HClで処理しpH1にした。混合物をポリッシュ濾過し(polish filtred)、清澄にした後、ポット温度108℃にして常圧蒸留を行い、THFを同量のトルエンで置換して遊離酸を結晶化した。混合物を冷却し、固体を濾過した。湿ったケーキをDMF約6kg及びIPA20kgの混合物に溶解した。この溶媒混合物約4Lを、80℃で、この物質約1kgに溶解することができた。完全に溶けたら、温度を維持しながら水(約9kg)をゆっくり加えた。10℃に冷却したところ、遊離酸がこの混合物から結晶化し、これを濾過、IPAで洗浄後、真空オーブンに移し乾燥した。
化合物IのNa塩100グラムを、水100mL及びイソプロパノール100mLの混合物に還流して溶解させた。次に、熱い溶液にVIII型の種晶を加え、IPA(3.75L)で希釈、冷却して5℃で濾過することにより再結晶してVIII型を収率約90%、純度約99%(HPLC)で得た。
多形結晶試料の粉末X線回折パターンを、封止された銅Kα1照射源を備えたScintagX1粉末X線回折計で測定した。試料について、4及び2ミクロン入射ビームスリット幅、0.5及び0.2ミクロンの回析ビームスリット幅を、3°/分の速度で2o〜40°(2θ)で走査した。
DSCサーモグラムは、熱分析(TA)装置から2920 Modulated DSCを使用して得た。加熱速度は、10℃/分でありランを通して窒素パージし続けた。
いくつかの経路で投与するため、対象化合物の医薬組成物を本実施例に記載するように調製することができる。
Claims (18)
- 式Ib:
で表される化合物の結晶型。 - 化合物(Ib)をTHF、水、及びnBuAcから結晶化することを含む、請求項1に記載の結晶型多形体の調製方法。
- 本質的に以下に示されるようなD間隔を有する粉末X線回折トレースを示す、請求項1に記載の化合物の多形結晶型(I型):
- 本質的に以下に示されるようなD間隔を有する粉末X線回折トレースを示す、請求項1に記載の化合物の多形結晶型(II型):
- 本質的に以下に示されるようなD間隔を有する粉末X線回折トレースを示す、請求項1に記載の化合物の多形結晶型(III型):
- 本質的に以下に示されるようなD間隔を有する粉末X線回折トレースを示す、請求項1に記載の化合物の多形結晶型(IV型):
- 本質的に以下に示されるようなD間隔を有する粉末X線回折トレースを示す、請求項1に記載の化合物の多形結晶型(V型):
- 本質的に以下に示されるようなD間隔を有する粉末X線回折トレースを示す、請求項1に記載の化合物の多形結晶型(VI型):
- 本質的に以下に示されるようなD間隔を有する粉末X線回折トレースを示す、請求項1に記載の化合物の多形結晶型(VII型):
- 本質的に以下に示されるようなD間隔を有する粉末X線回折トレースを示す、請求項1に記載の化合物の多形結晶型(VIII型):
- 本質的に以下に示されるようなD間隔を有する粉末X線回折トレースを示す、請求項1に記載の化合物の多形結晶型(IX型):
- 化合物(Ib)をTHF/水/n−ブタノール/酢酸n−ブチル、THF/nBuAc、ブタノン、又はメチルイソブチルケトンから結晶化することを含む、請求項5に記載の多形結晶型(III型)の調製方法。
- 化合物(Ib)をTHF/水/酢酸ブチル、アセトニトリル、アセトニトリル/水、又はイソプロパノール/水から結晶化することを含む、請求項10に記載の多形結晶型(VIII型)の調製方法。
- 化合物(Ib)をアセトニトリルから結晶化することを含む、請求項11に記載の多形結晶型(IX型)の調製方法。
- 請求項2の方法に従って調製される式Ibで表される化合物の多形結晶型。
- HIVに関連した疾患の治療及び/又は予防的処置用の医薬を調製するための請求項3〜11に記載の多形結晶型及び非晶質状態のIbのいずれか一個の使用。
- 請求項3〜11に記載の多形結晶型のいずれか一個を、少なくとも一個の薬学的に許容し得る担体、希釈剤又は賦形剤との混合物で含む医薬組成物。
- 非晶質状態のIbを、少なくとも一個の薬学的に許容し得る担体、希釈剤又は賦形剤との混合物で含む医薬組成物。
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