JP2019043878A - n型半導体として使用可能な化合物 - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
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Abstract
Description
[1] 下記式(1)で表される第1の2価の有機基と、下記式(2a)及び式(2b)から選ばれる第2の2価の有機基とをそれぞれ1つ以上有し、かつ第1の2価の有機基と第2の2価の有機基が交互に並ぶことを特徴とする化合物。
[式中、
T1、T2は、それぞれ独立に、
アルコキシ基;
チオアルコキシ基;
炭化水素基もしくはオルガノシリル基で置換されていてもよいチオフェン環;
炭化水素基もしくはオルガノシリル基で置換されていてもよいチアゾール環;または、
炭化水素基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、オルガノシリル基、ハロゲン原子、もしくはトリフルオロメチル基で置換されていてもよいフェニル基を示す。
B1、B2は、炭化水素基で置換されていてもよいチオフェン環、炭化水素基で置換されていてもよいチアゾール環、または、エチニレン基を示す。
R31〜R34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数6〜30の炭化水素基、または*−Si(R40)3を示す。
R40は、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、または炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を示し、複数のR40は、同一でも異なっていてもよい。
式(2a)及び(2b)中の*−は式(1)の有機基との結合手を表し、その片端は式(2a)又は式(2b)の部分構造であるナフタレン環を形成する炭素原子と結合する。]
[2] T1、T2が、それぞれ、下記式(t1)〜(t5)のいずれかで表される基である[1]に記載の化合物。
[式(t1)〜(t5)中、
R13〜R14は、それぞれ独立に、炭素数6〜30の炭化水素基を示す。
R15a〜R16aは、それぞれ独立に、炭素数6〜30の炭化水素基、または*−Si(R18)3を示す。
R15b〜R16bは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数6〜30の炭化水素基、または*−Si(R18)3を示す。
R17aは、炭素数6〜30の炭化水素基、*−O−R19、*−S−R20、*−Si(R18)3、ハロゲン原子、または*−CF3を示す。
R17bは、水素原子、炭素数6〜30の炭化水素基、*−O−R19、*−S−R20、*−Si(R18)3、ハロゲン原子、または*−CF3を示す。
R18は、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、または炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を示し、複数のR18は、同一でも異なっていてもよい。
R19〜R20は、それぞれ独立に、炭素数6〜30の炭化水素基を示す。
*は結合手を表す。]
[3] B1、B2が、それぞれ、下記式(b1)〜(b3)のいずれかで表される基である[1]または[2]に記載の化合物。
[式(b1)〜(b3)中、R21a、R21b、R22は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数6〜30の炭化水素基を表す。*は結合手を表し、特に左側の*は、ベンゾビスチアゾール構造のベンゼン環に結合する結合手を表すものとする。]
[4] [1]〜[3]のいずれかに記載の化合物を含むn型半導体。
[5] ドナー材料と、[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物を含むアクセプター材料とが接触した光発電部を有する太陽電池。
n型半導体として使用し得る本発明の化合物は、下記式(1)で表される第1の2価の有機基(以下、「ベンゾビスチアゾール型有機基」という場合がある)と、下記式(2a)及び式(2b)から選ばれる第2の2価の有機基(以下、「ペリレン/ナフタレンジイミド型有機基」という場合がある)とをそれぞれ1つ以上有し、かつ第1の2価の有機基と第2の2価の有機基が交互に並ぶことを特徴とする。
T1、T2は、それぞれ独立に、
アルコキシ基;
チオアルコキシ基;
炭化水素基もしくはオルガノシリル基で置換されていてもよいチオフェン環;
炭化水素基もしくはオルガノシリル基で置換されていてもよいチアゾール環;または、
炭化水素基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、オルガノシリル基、ハロゲン原子、もしくはトリフルオロメチル基で置換されていてもよいフェニル基を示す。
B1、B2は、炭化水素基で置換されていてもよいチオフェン環、炭化水素基で置換されていてもよいチアゾール環、または、エチニレン基を示す。
R31〜R34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数6〜30の炭化水素基、または*−Si(R40)3を示す。
R40は、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、または炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を示し、複数のR40は、同一でも異なっていてもよい。
式(2a)及び式(2b)中の*−は式(1)の有機基との結合手を表し、その片端は式(2a)又は式(2b)の部分構造であるナフタレン環を形成する炭素原子と結合する。]
ベンゾビスチアゾール型有機基(式(1))は、1種を用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。またペリレン/ナフタレンジイミド型有機基(式(2a)、(2b))は、1種のみでもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ベンゾビスチアゾール型有機基とペリレン/ナフタレンジイミド型有機基とは、それぞれ1つ以上あればよく、前記ベンゾビスチアゾール型有機基をA、前記ペリレン/ナフタレンジイミド型有機基をBで表した場合、例えば、A−B、A−B−A、B−A−B、A−B−A−B、A−B−A−B−A、B−A−B−A−B等で表される化合物であってもよく、繰り返し数がさらに多い高分子化合物であってもよい。n型有機半導体の重量平均分子量(スチレン換算)は、例えば、1万以上、好ましくは1.5万以上、より好ましくは2万以上である。また上限は特に限定されないが、測定可能な場合は、例えば、100万以下であってもよく、50万以下であってもよい。
n型半導体化合物のLUMO(最低空軌道)のエネルギー準位は、例えば、−3.5eV以下、好ましくは−4.0eV以下、より好ましくは−4.2eV以下である。なおLUMOの下限は適宜設定でき、例えば、−4.5eV程度でもよい。
前記n型半導体化合物を構成する式(1)で表されるベンゾビスチアゾール型有機基では、T1、T2は互いに同一であっても異なっていてもよいが、製造が容易である観点からは、同一であることが好ましい。
式(1)で表されるベンゾビスチアゾール構造単位においては、T1、T2は、それぞれ、下記式(t1)〜(t5)で表される基であることが好ましい。具体的には、T1、T2のアルコキシ基としては、下記式(t1)で表される基が好ましく、チオアルコキシ基としては、下記式(t2)で表される基が好ましく、炭化水素基もしくはオルガノシリル基で置換されていてもよいチオフェン環としては下記式(t3)で表される基が好ましく、炭化水素基もしくはオルガノシリル基で置換されていてもよいチアゾール環としては下記式(t4)で表される基が好ましく、炭化水素基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、オルガノシリル基、ハロゲン原子、もしくは、トリフルオロメチル基で置換されていてもよいフェニル基としては、下記式(t5)で表される基が好ましい。T1、T2が下記式(t1)〜(t5)で表される基であると、短波長の光を吸収することができるとともに、高い平面性を有することから効率的にπ−πスタッキングが形成されるため、より一層光電変換効率を高めることができる。
R13〜R14は、それぞれ独立に、炭素数6〜30の炭化水素基を示す。
R15a〜R16aは、それぞれ独立に、炭素数6〜30の炭化水素基、または*−Si(R18)3を示す。
R15b〜R16bは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数6〜30の炭化水素基、または*−Si(R18)3を示す。
R17aは、炭素数6〜30の炭化水素基、*−O−R19、*−S−R20、*−Si(R18)3、ハロゲン原子、または*−CF3を示す。
R17bは、水素原子、炭素数6〜30の炭化水素基、*−O−R19、*−S−R20、*−Si(R18)3、ハロゲン原子、または*−CF3を示す。
R18は、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、または炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を示し、複数のR18は、同一でも異なっていてもよい。
R19〜R20は、それぞれ独立に、炭素数6〜30の炭化水素基を示す。
*は結合手を表す。]
電子供与性のT1、T2としては、前記(t1)、(t2)、(t3)が挙げられ、(t5)のうち基R17aが炭素数6〜30の炭化水素基、*−O−R19、又は*−S−R20であるものも含まれる。電子吸引性のT1、T2としては、前記(t4)が挙げられ、(t5)のうちR17aがハロゲン原子、または*−CF3であるものも含まれる。
R21a、R21b、R22は水素原子でも炭化水素基でもよく、溶解性や結晶性が良好となること、および、より一層光電変換効率を高められる可能性があることから炭素数6〜30の炭化水素基がより好ましい。
前記ベンゾビスチアゾール型有機基(式(1))は、ペリレン/ナフタレンジイミド型有機基(式(2a)、(2b))と交互に並ぶことで、n型半導体化合物を構成し得る。
式(2a)、(2b)中、R31〜R34で示される炭素数6〜30の炭化水素基としては、R13、R14、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a、R17b、R19、R20の炭素数6〜30の炭化水素基として例示した基を好ましく用いることができる。R31及びR32は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいが、製造が容易である観点から、同一であることが好ましい。R33及びR34は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいが、製造が容易である観点から、同一であることが好ましい。
R31〜R34で示される*−Si(R40)3としては、前記*−Si(R18)3として例示した基を好ましく用いることができ、R40としては、前記R18として例示した基を好ましく用いることができる。
R31〜R34は水素原子でも炭化水素基でもよく、溶解性や結晶性が良好となること、および、より一層光電変換効率を高められる可能性があることから炭素数6〜30の炭化水素基がより好ましい。
前記n型半導体化合物は、下記式(4)又は式(5)で表されるベンゾビスチアゾール型原料と、下記式(6)又は式(7)で表されるペリレン/ナフタレンジイミド型原料とをカップリング反応させる事によって製造できる。
式(6)の−Y1、−Y2は、いずれも式(6)中のナフタレン環を形成する炭素原子に結合する。
式(7)の−Y3、−Y4は、いずれも式(7)中のナフタレン環を形成する炭素原子に結合する。]
また式(4)化合物及び式(5)化合物は、国際公開第2015/122321号パンフレットに記載の方法に従って適宜製造できる。
[式中、−Y1〜−Y4及びR31〜R34は、前記と同じである。]
なお式(6)化合物の中には、Luminescence Technology Corp.から購入可能なものもある。式(7)化合物の中には、東京化成工業株式会社から購入可能なものもある。
ベンゾビスチアゾール型原料と、ペリレン/ナフタレンジイミド型原料のモル比は、例えば、1:99〜99:1の範囲であり、20:80〜80:20の範囲であることが好ましく、40:60〜60:40の範囲であることがより好ましい。
以上の様にして得られる本発明の化合物は、アクセプター性に優れており、n型半導体として有用であり、例えば、有機エレクトロルミネッセンス、有機薄膜太陽電池、有機薄膜トランジスタなどでのn型半導体材料としての使用が期待される。特に有機薄膜太陽電池では、本発明のn型半導体化合物をアクセプター材料として用いると、従来のアクセプター材料であるPCBM(C61)(フェニルC61−酪酸メチルエステル)と同等の開放電圧(Voc)を示し、優れた可能性を示している。
ポリ({4,8−ビス[(2−エチルヘキシル)オキシ]ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2,6−ジイル}{3−フルオロ−2−[(2−エチルヘキシル)カルボニル]チエノ[3,4−b]チオフェンジイル})(通称、PTB7)、ポリ[1−(6−{4,8−ビス[(2−エチルヘキシル)オキシ]−6−メチルベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2−イル}{3−フルオロ−4−メチルチエノ[3,4−b]チオフェン−2−イル}−1−オクタノン)(通称、PBDTTT−CF)、ポリ[(4,8−ジ(2−エチルヘキシルオキシ)ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン)−2,6−ジイル−alt−((5−オクチルチエノ[3,4−c]ピロール−4,6−ジオン)−1,3−ジイル)(通称、PBDTTPD)などのベンゾジアジアゾール−2,6−ジイル基を有するドナー−アクセプター型ポリマー;
ポリ[(4,4’−ビス(2−エチルヘキシル)ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]シロール)−2,6−ジイル−alt−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール)−4,7−ジイル](通称、PSBTBT)、ポリ[N−9’’−ヘプタデカニル−2,7−カルバゾール−アルト−5,5−(4’,7’−ジ−2−チエニル−2’,1’,3’−ベンゾチアジアゾール)](通称、PCDTBT)などの2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4,7−ジイル基を有するドナー−アクセプター型ポリマーなどが挙げられる。
1)重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)
評価対象化合物を0.5g/Lの濃度となるように移動相溶媒(クロロホルム)に溶解して、下記条件でゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)測定を行い、ポリスチレンを標準試料として作成した較正曲線に基づいて換算することによって、評価対象化合物の数平均分子量、重量平均分子量を算出した。測定におけるGPC条件は、下記の通りである。
移動相:クロロホルム
流速 :0.6mL/min
装置 :HLC−8320GPC(東ソー社製)
カラム:TSKgel(登録商標)、SuperHM−H’2 + TSKgel(登録商標)、SuperH2000(東ソー社製)
0.03g/Lの濃度になる様に評価対象化合物をクロロホルムに溶解し、紫外・可視分光装置(島津製作所社製、「UV−2450」、「UV−3150」)、および光路長1cmのセルを用いて紫外可視吸収スペクトル測定を行った。
ガラス基板上に評価対象化合物を50nm〜100nmの厚みになるように成膜した。この膜について、常温常圧下、紫外線光電子分析装置(理研計器社製、「AC−3」)によりイオン化ポテンシャル(HOMOエネルギー準位)を測定した。
紫外可視吸収スペクトルの長波長側のピーク立ち上がり波長によって求まるエネルギーギャップ(HOMO−LUMO)と、イオン化ポテンシャルによって求まるHOMOエネルギー準位とからLUMOの準位を求めた。
ポリ(3−ヘキシルチオフェン)(P3HT)をドナー材料、評価対象化合物をアクセプター材料として用い、これらを下記表中の合計濃度かつドナー材料:アクセプター材料比となる様にクロロベンゼンに溶解させた。また1,8−ジヨードオクタンを用いる場合(用いるか否かは下記表中に記載)は、濃度0.02mL/mLとなるように前記クロロベンゼンに溶解させた。得られた溶液を0.45μmのフィルターに通して混合溶液とした。
ITOが成膜されたガラス基板をオゾンUV処理して表面処理を行った後に、PEDOT−PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリ(スチレンスルホン酸))をスピンコーターで塗布した。次に、上記のドナー材料・アクセプター材料の混合溶液をスピンコーターで成膜して乾燥した(※1)。その上に、オルトチタン酸テトライソプロピルのエタノール溶液(約0.3v%)をスピンコートして雰囲気中の水分により酸化チタンに変換した膜を作製した。その後、電極であるアルミニウムを蒸着してデバイスとした。
得られたデバイスにソーラーシミュレーター(CEP2000、AM1.5Gフィルター、放射強度100mW/cm2、分光計器製)を用いて、Jsc(短絡電流密度)、Voc(開放電圧)、FF(曲線因子)を求めた。また下記式に基づいて光電変換効率ηを求めた。
光電変換効率η=開放電圧(Voc)×短絡電流密度(Jsc)×曲線因子(FF)
※1 乾燥条件:アクセプター材料がP−THDT−DBTH−EH−PDI(実施例1)、又はPCBM(C61)(比較例1)の時は、110℃、15分。アクセプター材料がP−THDT−DBTH−EH−NDI(実施例2)の時は、室温、減圧条件。
ポリ{4、8-ビス[(2−エチルヘキシル)オキシ)ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2,6−ジイル−lt−alt−3−フルオロ−2−[(2−エチルへキシル)カルボニル]チエノ[3,4−b]チオフェン−4,6−ジイル}(PTB7)をドナー材料、評価対象化合物をアクセプター材料として用い、これらを下記様中の合計濃度かつドナー材料:アクセプター材料比となる様にクロロベンゼンに溶解させた。また1,8−ジヨードオクタンを用いる場合(用いるか否かは下記表中に記載)は、濃度0.02mL/mLとなるように前記クロロベンゼンに溶解させた。得られた溶液を0.45μmのフィルターに通して混合溶液とした。
ITOが成膜されたガラス基板をオゾンUV処理して表面処理を行った後に、PEDOT−PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリ(スチレンスルホン酸))をスピンコーターで塗布した。次に、上記のドナー材料・アクセプター材料の混合溶液をスピンコーターで成膜して110℃で15分間加熱した。その上に、オルトチタン酸テトライソプロピルのエタノール溶液(約0.3v%)をスピンコートして雰囲気中の水分により酸化チタンに変換した膜を作製した。その後、電極であるアルミニウムを蒸着してデバイスとした。
得られたデバイスにソーラーシミュレーター(CEP2000、AM1.5Gフィルター、放射強度100mW/cm2、分光計器製)を用いて、Jsc(短絡電流密度)、Voc(開放電圧)、FF(曲線因子)、光電変換効率ηを求めた。
得られた目的化合物の分子量、紫外可視スペクトル、HOMOエネルギー準位、LUMOエネルギー準位を調べた結果を下記表1に示す。
また得られた目的化合物を用いた光電変換特性1(ドナー:P3HT)及び光電変換特性2の結果(ドナー:PTB7)の結果を下記表1に示す。
得られた目的化合物の分子量、紫外可視スペクトル、HOMOエネルギー準位、LUMOエネルギー準位を調べた結果を下記表1に示す。
また得られた目的化合物を用いた光電変換特性1(ドナー:P3HT)の結果を下記表1に示す。
ポリ(3−ヘキシルチオフェン)(P3HT)をドナー材料、PCBM(C61)(フェニルC61−酪酸メチルエステル)をアクセプター材料として用いて、光電変換特性1を調べた。結果を下記表1に示す。
Claims (5)
- 下記式(1)で表される第1の2価の有機基と、下記式(2a)及び式(2b)から選ばれる第2の2価の有機基とをそれぞれ1つ以上有し、かつ第1の2価の有機基と第2の2価の有機基が交互に並ぶことを特徴とする化合物。
[式中、
T1、T2は、それぞれ独立に、
アルコキシ基;
チオアルコキシ基;
炭化水素基もしくはオルガノシリル基で置換されていてもよいチオフェン環;
炭化水素基もしくはオルガノシリル基で置換されていてもよいチアゾール環;または、
炭化水素基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、オルガノシリル基、ハロゲン原子、もしくはトリフルオロメチル基で置換されていてもよいフェニル基を示す。
B1、B2は、炭化水素基で置換されていてもよいチオフェン環、炭化水素基で置換されていてもよいチアゾール環、または、エチニレン基を示す。
R31〜R34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数6〜30の炭化水素基、または*−Si(R40)3を示す。
R40は、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、または炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を示し、複数のR40は、同一でも異なっていてもよい。
式(2a)及び式(2b)中の*−は式(1)の有機基との結合手を表し、その片端は式(2a)又は式(2b)の部分構造であるナフタレン環を形成する炭素原子と結合する。] - T1、T2が、それぞれ、下記式(t1)〜(t5)のいずれかで表される基である請求項1に記載の化合物。
[式(t1)〜(t5)中、
R13〜R14は、それぞれ独立に、炭素数6〜30の炭化水素基を示す。
R15a〜R16aは、それぞれ独立に、炭素数6〜30の炭化水素基、または*−Si(R18)3を示す。
R15b〜R16bは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数6〜30の炭化水素基、または*−Si(R18)3を示す。
R17aは、炭素数6〜30の炭化水素基、*−O−R19、*−S−R20、*−Si(R18)3、ハロゲン原子、または*−CF3を示す。
R17bは、水素原子、炭素数6〜30の炭化水素基、*−O−R19、*−S−R20、*−Si(R18)3、ハロゲン原子、または*−CF3を示す。
R18は、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、または炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を示し、複数のR18は、同一でも異なっていてもよい。
R19〜R20は、それぞれ独立に、炭素数6〜30の炭化水素基を示す。
*は結合手を表す。] - 請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を含むn型半導体。
- ドナー材料と、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を含むアクセプター材料とが接触した光発電部を有する太陽電池。
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