JP2018527174A - ヒドロキシプロピオン酸及びその誘導体の脱水用触媒 - Google Patents
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- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
Abstract
Description
(a)1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩であって、i)1つ又は2つ以上の一価カチオン、及びii)実験式(I):
[H2(1−x)PO(4−x)]− (I);
で表され、式中、xは、0以上かつ1以下の任意の実数である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩と、
(b)1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩であって、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及びii)分子式(II):
[H(f−2g−h)PfO(4f−g)](2f+h)− (II);
で表され、式中、fは、正の整数であり、gは、正の整数又はゼロであり、hは、整数であり、(f−2g−h)は、ゼロ以上であり、(4f−g)は、ゼロ超であり、(2f+h)は、ゼロ超であり、(4h/f)は、−2以上かつ1以下である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、
(c)1つ又は2つ以上の非リン酸塩であって、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及びii)分子式(III)及び(IV):
[H(a−2b)ScO(4c−b)](2c−a)− (III)
[Ta2dO(5d+e)]2e− (IV);
で表され、式中、a及びbは、正の整数又はゼロであり、c、d、及びeは、正の整数であり、(a−2b)は、ゼロ以上であり、(2c−a)は、ゼロ超である群から選択される、1つ又は2つ以上のオキシアニオンと、を含む、1つ又は2つ以上のオキシ塩を含み、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の非リン酸塩と、を含み、
当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩に対して実質的に化学的に不活性である。
(a)1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体と、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、1つ又は2つ以上の非リン酸塩と、を含む、脱水触媒前駆体混合物であって、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して実質的に化学的に不活性であり、
(b)当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体は、i)1つ又は2つ以上の一価カチオン、及びii)分子式(V)及び(VI):
[H2PyO(3y+1)]y− (V)
当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、ii)分子式(II):
[H(f−2g−h)PfO(4f−g)](2f+h)− (II);
で表され、式中、fは、正の整数であり、gは、正の整数又はゼロであり、hは、整数であり、(f−2g−h)は、ゼロ以上であり、(4f−g)は、ゼロ超であり、(2f+h)は、ゼロ超であり、(4h/f)は、−2以上かつ1以下である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、
当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、ii)分子式(III)及び(IV):
[H(a−2b)ScO(4c−b)](2c−a)− (III)
[Ta2dO(5d+e)]2e− (IV);
で表され、式中、a及びbは、正の整数又はゼロであり、c、d、及びeは、正の整数であり、(a−2b)は、ゼロ以上であり、(2c−a)は、ゼロ超である群から選択される、1つ又は2つ以上のオキシアニオンと、を含む、1つ又は2つ以上のオキシ塩を含み、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は電荷的に中性である、脱水触媒前駆体混合物を、
b)水蒸気を含む気体混合物であって、
当該気体混合物中の水分圧が、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体のうち少なくとも1つの三重点における水分圧以上である、気体混合物と、接触させることを含み、当該脱水触媒前駆体混合物と当該気体混合物との間の当該接触工程は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体のうち少なくとも1つの三重点における温度以上の温度で実施され、1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体が当該水蒸気と接触した結果として生成される。
(a)1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体と、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、1つ又は2つ以上の非リン酸塩と、を含む、脱水触媒前駆体混合物であって、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して実質的に化学的に不活性であり、
当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体は、i)1つ又は2つ以上の一価カチオン、及びii)分子式(V)及び(VI):
[H2PyO(3y+1)]y− (V)
当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、ii)分子式(II):
[H(f−2g−h)PfO(4f−g)](2f+h)− (II);
で表され、式中、fは、正の整数であり、gは、正の整数又はゼロであり、hは、整数であり、(f−2g−h)は、ゼロ以上であり、(4f−g)は、ゼロ超であり、(2f+h)は、ゼロ超であり、(4h/f)は、−2以上かつ1以下である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、
当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、ii)分子式(III)及び(IV):
[H(a−2b)ScO(4c−b)](2c−a)− (III)
[Ta2dO(5d+e)]2e− (IV);
で表され、式中、a及びbは、正の整数又はゼロであり、c、d、及びeは、正の整数であり、(a−2b)は、ゼロ以上であり、(2c−a)は、ゼロ超である群から選択される、1つ又は2つ以上のオキシアニオンと、を含む、1つ又は2つ以上のオキシ塩を含み、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は電荷的に中性である、脱水触媒前駆体混合物を、
(b)水を含む気体混合物であって、
当該気体混合物の水分圧が約0.4メガパスカル(約4.0バール)以上である、気体混合物と、接触させることを含み、
当該脱水触媒前駆体混合物と当該気体混合物との間の当該接触工程は、約250℃以上の温度で実施され、1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体が当該水蒸気と接触した結果として生成される。
(a)i)KH2PO4又は(KPO3)nと、ii)Ba2P2O7と、iii)BaSO4と、を含む、脱水触媒前駆体混合物を、
(b)水蒸気を含む気体混合物であって、
当該気体混合物中の水分圧が、KH2PO4又は(KPO3)nの三重点における水分圧以上である、気体混合物と、接触させることを含み、当該脱水触媒前駆体混合物と当該気体混合物との間の当該接触工程は、KH2PO4又は(KPO3)nの三重点における温度以上の温度で実施され、1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は、当該KH2PO4又は(KPO3)nが当該水蒸気と接触した結果として生成される。
本明細書で使用するとき、用語「触媒」は、予備反応触媒(触媒前駆体混合物ともいう)又はインサイチュ触媒のいずれかを指す。予備反応触媒は、化学反応器に投入される触媒であり、インサイチュ触媒は、反応中に反応器内に存在する触媒である。一般に、触媒は、反応中に消費されずに、反応速度を上げる。最終的に、予備反応触媒は、反応中に変化しないままの場合もあるが、反応中にインサイチュで物理的又は化学的変換を経て、その物理的性質及び化学的性質が変化し、インサイチュ触媒になる場合もある。
予期せぬことに、1)非晶質状態である一価カチオンの部分的に脱水したリン酸二水素塩、2)多価カチオンの結晶質ポリリン酸塩、及び、3)多価カチオンの非リン酸塩(例えば、硫酸塩、タンタル酸塩)の混合物を含む触媒が、1)アクリル酸、アクリル酸誘導体、又はこれらの混合物に関して高い収率及び選択率で、すなわち副生成物が低量かつ少ない種類で、2)高い効率で、すなわち短い滞留時間で、かつ3)長寿命で、ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシプロピオン酸誘導体、又はこれらの混合物をアクリル酸、アクリル酸誘導体、又はこれらの混合物に脱水できることが見いだされた。非限定例として、リン対カチオンのモル比が約1である一価カチオンの結晶質リン酸塩(例えば、一リン酸塩、ポリリン酸塩、又はシクロリン酸塩)が高水分圧かつ高温で水と接触するとき、非晶質状態の部分的に脱水したリン酸二水素塩の当該混合物を可逆的に形成できる。また出願人らは、予期せぬことに、乾燥条件下で脱水反応を行う際の当該技術分野における通説に反して、本発明の脱水触媒は、ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシプロピオン酸誘導体、又はこれらの混合物をアクリル酸、アクリル酸誘導体、又はこれらの混合物に脱水するために、十分な水蒸気の存在が必要であることも見いだした。理論に束縛されることを望むわけではないが、出願人らは、水蒸気は、操作条件下において、リン酸二水素塩の縮合リン酸塩への完全脱水を防ぐために必要であり、ヒドロキシプロピオン酸及びその誘導体のアクリル酸及びその誘導体への選択的酸触媒脱水に必要なブレンステッド酸部位を維持していると仮説を立てている。
(a)1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩であって、i)1つ又は2つ以上のカチオン、及びii)実験式(I):
[H2(1−x)PO(4−x)]− (I);
で表され、式中、xは、0以上かつ1以下の任意の実数である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩と、
(b)1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩であって、i)1つ又は2つ以上のカチオン、及びii)分子式(II):
[H(f−2g−h)PfO(4f−g)](2f+h)− (II);
で表され、式中、fは、正の整数であり、gは、正の整数又はゼロであり、hは、整数であり、(f−2g−h)は、ゼロ以上であり、(4f−g)は、ゼロ超であり、(2f+h)は、ゼロ超であり、(4h/f)は、−2以上かつ1以下である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、
(c)1つ又は2つ以上の非リン酸塩であって、i)1つ又は2つ以上のカチオン、及びii)分子式(III)及び(IV):
[H(a−2b)ScO(4c−b)](2c−a)− (III)
[Ta2dO(5d+e)]2e− (IV);
で表され、式中、a及びbは、正の整数又はゼロであり、c、d、及びeは、正の整数であり、(a−2b)は、ゼロ以上であり、(2c−a)は、ゼロ超である群から選択される、1つ又は2つ以上のオキシアニオンと、を含む、1つ又は2つ以上のオキシ塩を含み、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の非リン酸塩と、を含み、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩に対して実質的に化学的に不活性である。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、一価カチオン、多価カチオン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、一価カチオンからなる群から選択される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、一価カチオン、多価カチオン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、多価カチオンからなる群から選択される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、一価カチオン、多価カチオン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、多価カチオンからなる群から選択される。
(a)1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩であって、i)1つ又は2つ以上の一価カチオン、及びii)実験式(I):
[H2(1−x)PO(4−x)]− (I);
で表され、式中、xは、0以上かつ1以下の任意の実数である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩と、
(b)1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩であって、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及びii)分子式(II):
[H(f−2g−h)PfO(4f−g)](2f+h)− (II);
で表され、式中、fは、正の整数であり、gは、正の整数又はゼロであり、hは、整数であり、(f−2g−h)は、ゼロ以上であり、(4f−g)は、ゼロ超であり、(2f+h)は、ゼロ超であり、(4h/f)は、−2以上かつ1以下である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、
(c)1つ又は2つ以上の非リン酸塩であって、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及びii)分子式(III)及び(IV):
[H(a−2b)ScO(4c−b)](2c−a)− (III)
[Ta2dO(5d+e)]2e− (IV);
で表され、式中、a及びbは、正の整数又はゼロであり、c、d、及びeは、正の整数であり、(a−2b)は、ゼロ以上であり、(2c−a)は、ゼロ超である群から選択される、1つ又は2つ以上のオキシアニオンと、を含む、1つ又は2つ以上のオキシ塩を含み、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の非リン酸塩と、を含み、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩に対して実質的に化学的に不活性である。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩に対して本質的に化学的に不活性である。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩に対して化学的に不活性である。本発明の更に別の実施形態では、当該脱水触媒中の当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩の重量分画は、約0.1〜約0.8である。
[H2(1−x)PO(4−x)]− (I);
で表され、式中、xは、0以上かつ1以下の任意の実数である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該一価カチオンの1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は電荷的に中性である。
MIH2(1−x)PO(4−x) (Ia);
で表され、式中、MIは一価カチオンであり、xは、0以上かつ1以下の任意の実数である、群から選択される。本発明の別の実施形態では、当該脱水触媒の当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩のうち少なくとも1つは、実験式(Ia)で表され、式中、MIは一価カチオンであり、xは、0以上かつ1以下の任意の実数である、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩で置換される。
[HPO4]2− (IIa)
[P2O7]4− (IIb)
[P3O10]5− (IIc)
[P4O13]6− (IId)
[HP2O7]3− (IIe)
[HPO4]2−・[H2PO4]− (IIf)
[P2O7]4−・[H2PO4]− (IIg)
[HPO4]2− (IIa)
[P2O7]4− (IIb)
[SO4]2− (IIIa)
[S2O7]2− (IIIb)
[HSO4]1− (IIIc)
[SO4]2−・[HSO4]− (IIId)
[Ta2O6]2− (IVa)
[Ta2O7]4− (IVb)
[Ta2O9]8− (IVc)
[Ta2O10]10− (IVd)
[Ta2O11]12− (IVe)
[Ta4O11]2− (IVf)
[Ta4O15]10− (IVg)
[SO4]2− (IIIa)
[Ta2O6]2− (IVa)
[H2PO4]− (Ic);
で表されるリン酸アニオンから本質的になり、当該脱水触媒の当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は電荷的に中性である。本発明の別の実施形態では、当該脱水触媒の当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩のうち少なくとも1つは、(a)1つ又は2つ以上の一価カチオン、及び(b)分子式(Ic)で表されるリン酸アニオンから本質的になる、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩で置換される。
MIH2PO4 (Id);
式中、MIは一価カチオンである。本発明の別の実施形態では、当該脱水触媒の当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩のうち少なくとも1つは、分子式(Id)で表される1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩で置換される。
[PO3]− (If);
で表されるリン酸アニオンから本質的になり、当該脱水触媒の当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は電荷的に中性である。本発明の別の実施形態では、当該脱水触媒の当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩のうち少なくとも1つは、(a)1つ又は2つ以上の一価カチオン、及び(b)実験式(If)で表されるリン酸アニオンから本質的になる、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩で置換される。本発明の文脈において、実験式(If)で表されるアニオンは、David R.Gardによる「Phosphoric Acids and Phosphates,Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology」(published online:15 July 2005)及びD.E.C.Corbridgeによる「Phosphorus:Chemistry,Biochemistrty and Technology」(2013)に記載されるような、シクロリン酸塩のアニオン、又は、長鎖線状ポリリン酸塩のアニオンのいずれかを指してよい。実験式(If)が長鎖ポリリン酸塩のアニオンを指すとき、2つの末端基酸素による過剰な負電荷のわずかな摂動を含まないという点で、この実験式は正確ではない。
MIPO3 (Ig);
式中、MIは一価カチオンである。本発明の別の実施形態では、当該脱水触媒の当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩のうち少なくとも1つは、実験式(Ig)で表される1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩で置換される。
本発明の一実施形態では、脱水触媒を調製する方法は、
(a)1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体と、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、1つ又は2つ以上の非リン酸塩と、を含む、脱水触媒前駆体混合物であって、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して実質的に化学的に不活性であり、
当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体は、i)1つ又は2つ以上のカチオン、及びii)分子式(V)及び(VI):
[H2PyO(3y+1)]y− (V)
当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上のカチオン、及び、ii)分子式(II):
[H(f−2g−h)PfO(4f−g)](2f+h)− (II);
で表され、式中、fは、正の整数であり、gは、正の整数又はゼロであり、hは、整数であり、(f−2g−h)は、ゼロ以上であり、(4f−g)は、ゼロ超であり、(2f+h)は、ゼロ超であり、(4h/f)は、−2以上かつ1以下である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は電荷的に中性であり、
当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上のカチオン、及び、ii)分子式(III)及び(IV):
[H(a−2b)ScO(4c−b)](2c−a)− (III)
[Ta2dO(5d+e)]2e− (IV);
で表され、式中、a及びbは、正の整数又はゼロであり、c、d、及びeは、正の整数であり、(a−2b)は、ゼロ以上であり、(2c−a)は、ゼロ超である群から選択される、1つ又は2つ以上のオキシアニオンと、を含む、1つ又は2つ以上のオキシ塩を含み、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は電荷的に中性である、脱水触媒前駆体混合物を、
(b)水蒸気を含む気体混合物であって、
当該気体混合物中の水分圧が、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体のうち少なくとも1つの三重点における水分圧以上である、気体混合物と、接触させることを含み、当該脱水触媒前駆体混合物と当該気体混合物との間の当該接触工程は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体のうち少なくとも1つの三重点における温度以上の温度で実施され、1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体が当該水蒸気と接触した結果として生成される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、一価カチオン、多価カチオン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、一価カチオンからなる群から選択される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、一価カチオン、多価カチオン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、多価カチオンからなる群から選択される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、一価カチオン、多価カチオン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩の当該1つ又は2つ以上のカチオンは、多価カチオンからなる群から選択される。
(a)1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体と、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、1つ又は2つ以上の非リン酸塩と、を含む、脱水触媒前駆体混合物であって、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して実質的に化学的に不活性であり、
当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体は、i)1つ又は2つ以上の一価カチオン、及びii)分子式(V)及び(VI):
[H2PyO(3y+1)]y− (V)
当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、ii)分子式(II):
[H(f−2g−h)PfO(4f−g)](2f+h)− (II);
で表され、式中、fは、正の整数であり、gは、正の整数又はゼロであり、hは、整数であり、(f−2g−h)は、ゼロ以上であり、(4f−g)は、ゼロ超であり、(2f+h)は、ゼロ超であり、(4h/f)は、−2以上かつ1以下である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は電荷的に中性であり、
当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、ii)分子式(III)及び(IV):
[H(a−2b)ScO(4c−b)](2c−a)− (III)
[Ta2dO(5d+e)]2e− (IV);
で表され、式中、a及びbは、正の整数又はゼロであり、c、d、及びeは、正の整数であり、(a−2b)は、ゼロ以上であり、(2c−a)は、ゼロ超である群から選択される、1つ又は2つ以上のオキシアニオンと、を含む、1つ又は2つ以上のオキシ塩を含み、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は電荷的に中性である、脱水触媒前駆体混合物を、
(b)水蒸気を含む気体混合物であって、
当該気体混合物中の水分圧が、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体のうち少なくとも1つの三重点における水分圧以上である、気体混合物と、接触させることを含み、当該脱水触媒前駆体混合物と当該気体混合物との間の当該接触工程は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体のうち少なくとも1つの三重点における温度以上の温度で実施され、1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体が当該水蒸気と接触した結果として生成される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して本質的に化学的に不活性である。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して化学的に不活性である。本発明の更に別の実施形態では、当該脱水触媒前駆体混合物中の当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体の重量分画は、約0.1〜約0.8である。本発明の文脈において、分子式(VI)で表されるアニオンは、David R.Gardによる「Phosphoric Acids and Phosphates,Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology」(published online:15 July 2005)及びD.E.C.Corbridgeによる「Phosphorus:Chemistry,Biochemistrty and Technology」(2013)に記載されるような、シクロリン酸塩のアニオン、又は、長鎖線状ポリリン酸塩のアニオンのいずれかを指してよい。分子式(VI)が長鎖ポリリン酸塩のアニオンを指すとき、2つの末端基酸素による過剰な負電荷のわずかな摂動を含まないという点で、この分子式は正確ではない。
曲線A:低温かつ低水分圧(例えば、カリウム塩で約248℃かつ0.085メガパスカル(0.85バール)未満、セシウム塩で約267℃かつ0.035メガパスカル(0.35バール)未満)での、i)結晶質リン酸二水素塩又は結晶質二水素二リン酸塩と、ii)結晶質ポリリン酸塩との間の相境界;
曲線B:高温かつ中水分圧(例えば、カリウム塩で約248℃かつ0.085メガパスカル(0.85バール)超、セシウム塩で約267℃かつ0.035メガパスカル(0.35バール)超)での、i)結晶質ポリリン酸塩とii)非晶質リン酸塩との間の相境界;及び、
曲線C:高温かつ高水分圧での、i)結晶質リン酸二水素塩又は結晶質二水素二リン酸塩とii)非晶質リン酸塩との間の相境界。
(a)1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体と、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、1つ又は2つ以上の非リン酸塩と、を含む、脱水触媒前駆体混合物であって、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して実質的に化学的に不活性であり、
当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体は、i)1つ又は2つ以上の一価カチオン、及びii)分子式(V)及び(VI):
[H2PyO(3y+1)]y− (V)
当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、ii)分子式(II):
[H(f−2g−h)PfO(4f−g)](2f+h)− (II);
で表され、式中、fは、正の整数であり、gは、正の整数又はゼロであり、hは、整数であり、(f−2g−h)は、ゼロ以上であり、(4f−g)は、ゼロ超であり、(2f+h)は、ゼロ超であり、(4h/f)は、−2以上かつ1以下である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は電荷的に中性であり、
当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、ii)分子式(III)及び(IV):
[H(a−2b)ScO(4c−b)](2c−a)− (III)
[Ta2dO(5d+e)]2e− (IV);
で表され、式中、a及びbは、正の整数又はゼロであり、c、d、及びeは、正の整数であり、(a−2b)は、ゼロ以上であり、(2c−a)は、ゼロ超である群から選択される、1つ又は2つ以上のオキシアニオンと、を含む、1つ又は2つ以上のオキシ塩を含み、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は電荷的に中性である、脱水触媒前駆体混合物を、
(b)水を含む気体混合物であって、
当該気体混合物の水分圧が約0.4メガパスカル(約4.0バール)以上である、気体混合物と、接触させることを含み、
当該脱水触媒前駆体混合物と当該気体混合物との間の当該接触工程は、約250℃以上の温度で実施され、1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体が当該水蒸気と接触した結果として生成される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して本質的に化学的に不活性である。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して化学的に不活性である。本発明の更に別の実施形態では、当該脱水触媒前駆体混合物中の当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体の重量分画は、約0.1〜約0.8である。
(a)1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体と、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、1つ又は2つ以上の非リン酸塩と、を含む、脱水触媒前駆体混合物であって、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して実質的に化学的に不活性であり、
当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体は、i)K+、Rb+、Cs+、及びこれらの混合物からなる群から選択される1つ又は2つ以上の一価カチオン、及び、ii)分子式(V)及び(VI):
[H2PyO(3y+1)]y− (V)
当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、ii)分子式(II):
[H(f−2g−h)PfO(4f−g)](2f+h)− (II);
で表され、式中、fは、正の整数であり、gは、正の整数又はゼロであり、hは、整数であり、(f−2g−h)は、ゼロ以上であり、(4f−g)は、ゼロ超であり、(2f+h)は、ゼロ超であり、(4h/f)は、−2以上かつ1以下である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は電荷的に中性であり、
当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、ii)分子式(III)及び(IV):
[H(a−2b)ScO(4c−b)](2c−a)− (III)
[Ta2dO(5d+e)]2e− (IV);
で表され、式中、a及びbは、正の整数又はゼロであり、c、d、及びeは、正の整数であり、(a−2b)は、ゼロ以上であり、(2c−a)は、ゼロ超である群から選択される、1つ又は2つ以上のオキシアニオンと、を含む、1つ又は2つ以上のオキシ塩を含み、当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は電荷的に中性である、脱水触媒前駆体混合物を、
(b)水を含む気体混合物であって、
当該気体混合物の水分圧が約0.08メガパスカル(約0.8バール)以上である、気体混合物と、接触させることを含み、当該脱水触媒前駆体混合物と当該気体混合物との間の当該接触工程は、約250℃以上の温度で実施され、1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体が当該水蒸気と接触した結果として生成される。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して本質的に化学的に不活性である。本発明の別の実施形態では、当該1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び当該1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体に対して化学的に不活性である。本発明の更に別の実施形態では、当該脱水触媒前駆体混合物中の当該1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩前駆体の重量分画は、約0.1〜約0.8である。
[H2PO4]− (Va)
[H2P2O7]2− (Vb)
[H2P3O10]3− (Vc)
[H2P4O13]4− (Vd)
[P3O9]3− (VIa)
[P6O18]6− (VIb)
[HPO4]2− (IIa)
[P2O7]4− (IIb)
[P3O10]5− (IIc)
[P4O13]6− (IId)
[HP2O7]3− (IIe)
[HPO4]2−・[H2PO4]− (IIf)
[P2O7]4−・[H2PO4]− (IIg)
[HPO4]2− (IIa)
[P2O7]4− (IIb)
[SO4]2− (IIIa)
[S2O7]2− (IIIb)
[HSO4]1− (IIIc)
[SO4]2−・[HSO4]− (IIId)
[Ta2O6]2− (IVa)
[Ta2O7]4− (IVb)
[Ta2O9]8− (IVc)
[Ta2O10]10− (IVd)
[Ta2O11]12− (IVe)
[Ta4O11]2− (IVf)
[Ta4O15]10− (IVg)
[SO4]2− (IIIa)
[Ta2O6]2− (IVa)
発明者らは、予期せぬことに、脱水触媒が本発明に従って調製され、脱水反応が約0.04メガパスカル(約0.4バール)を超える水分圧下で実施されるとき、ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシプロピオン酸誘導体、又はこれらの混合物の脱水法が、高い収率かつ選択率のアクリル酸、アクリル酸誘導体、又はこれらの混合物を生成できることを見いだした。理論に束縛されることを意図しないが、発明者らは、水分圧を上げると、よりプロトン化されていない触媒前駆体から、ブレンステッド酸部位を形成(又は保持)することによって、触媒活性を増強すると考えている。したがって、発明者らは、予期せぬことに、ヒドロキシプロピオン酸の脱水プロセスが、低水分圧下、つまり当該技術分野において通常好まれる大気条件よりも、高い水分圧の存在下でより効率的であり得ることも見いだした。
第一リン酸カリウム(KH2PO4)、第二リン酸バリウム(BaHPO4)、硫酸バリウム(BaSO4)、及び非晶質酸化ケイ素(SiO2)を合わせ、遊星ボールミルを用いて一緒に粉砕し、微細固体を得る。この個体をガラスビーカーに移し、約450℃〜約450℃の温度で4時間〜12時間焼成する。焼成された個体を粉砕し、ふるい分けして、106μm〜212μmの粒径の脱水触媒前駆体混合物を得る。脱水触媒前駆体混合物は、主にT−(KPO3)n、Ba2P2O7、BaSO4、及び非晶質SiO2で構成されている。
Claims (15)
- 脱水触媒であって、
a.1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩であって、
i)1つ又は2つ以上の一価カチオン、及び
ii)実験式(I):
[H2(1−x)PO(4−x)]− (I);
で表され、式中、xは、0以上かつ1以下の任意の実数である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、前記1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩と、
b.1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩であって、
i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び
ii)分子式(II):
[H(f−2g−h)PfO(4f−g)](2f+h)− (II);
で表され、式中、fは、正の整数であり、gは、正の整数又はゼロであり、hは、整数であり、(f−2g−h)は、ゼロ以上であり、(4f−g)は、ゼロ超であり、(2f+h)は、ゼロ超であり、(4h/f)は、−2以上かつ1以下である、群から選択される、1つ又は2つ以上のリン酸アニオンから本質的になり、前記1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩は電荷的に中性である、1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩と、
c.1つ又は2つ以上の非リン酸塩であって、
i)1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び
ii)分子式(III)及び(IV):
[H(a−2b)ScO(4c−b)](2c−a)− (III)
[Ta2dO(5d+e)]2e− (IV);
で表され、式中、a及びbは、正の整数又はゼロであり、c、d、及びeは、正の整数であり、(a−2b)は、ゼロ以上であり、(2c−a)は、ゼロ以上である、群から選択される、1つ又は2つ以上の非リン酸アニオンから本質的になり、前記1つ又は2つ以上の非リン酸塩は電荷的に中性である、非リン酸塩と、から本質的になり、
前記1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩及び前記1つ又は2つ以上の非リン酸塩は、前記1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩に対して実質的に化学的に不活性である、脱水触媒。 - 前記1つ又は2つ以上の一価カチオンが、K+、Rb+、Cs+、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の脱水触媒。
- 前記1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩のうち少なくとも1つが、K+、Rb+、及びCs+からなる群から選択される、2種以上の一価カチオンからなる、請求項1に記載の脱水触媒。
- 前記1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩が、実験式(Ia):
MIH2(1−x)PO(4−x) (Ia);
で表され、式中、MIは一価カチオンであり、xは、0以上かつ1以下の任意の実数である、群から選択される、請求項1に記載の脱水触媒。 - 前記1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩が、KH2(1−x)PO(4−x)、RbH2(1−x)PO(4−x)、CsH2(1−x)PO(4−x)、これらの水和形態のうち任意のもの、及びこれらの混合物からなる群から選択され、式中、xは、0以上かつ1以下の任意の実数である、請求項4に記載の脱水触媒。
- 前記1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩が、KH2(1−x)PO(4−x)であり、式中、xは、0以上かつ1以下の任意の実数である、請求項5に記載の脱水触媒。
- 前記1つ又は2つ以上の非晶質リン酸塩が、KwRb(1−w)H2(1−x)PO(4−x)、KwCs(1−w)H2(1−x)PO(4−x)、RbwCs(1−w)H2(1−x)PO(4−x)、これらの水和形態のうち任意のもの、及びこれらの混合物からなる群から選択され、式中、xは、0以上かつ1以下の任意の実数であり、wは、0超かつ1未満の任意の実数である、請求項7に記載の脱水触媒。
- 前記1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩の前記1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、前記1つ又は2つ以上の非リン酸塩の前記1つ又は2つ以上の多価カチオンが、金属であるBe、Mg、Ca、Sr、Ba、Sc、Y、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Mn、Re、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、Sb、Bi、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Luのカチオン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の脱水触媒。
- 前記1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩の前記1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、前記1つ又は2つ以上の非リン酸塩の前記1つ又は2つ以上の多価カチオンが、金属であるMg、Ca、Sr、Ba、Y、Mn、Al、Erのカチオン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の脱水触媒。
- 前記1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩の前記1つ又は2つ以上の多価カチオン、及び、前記1つ又は2つ以上の非リン酸塩の前記1つ又は2つ以上の多価カチオンが、Ba2+である、請求項1に記載の脱水触媒。
- 前記1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩の前記1つ又は2つ以上のリン酸アニオンが、分子式(IIa)〜(IIg)で表される群、及びこれらの混合物から選択される、請求項1に記載の脱水触媒。
[HPO4]2− (IIa)
[P2O7]4− (IIb)
[P3O10]5− (IIc)
[P4O13]6− (IId)
[HP2O7]3− (IIe)
[HPO4]2−・[H2PO4]− (IIf)
[P2O7]4−・[H2PO4]− (IIg) - 前記1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩の前記1つ又は2つ以上のリン酸アニオンが、分子式(IIa)、(IIb)で表される群、及びこれらの混合物から選択される、請求項12に記載の脱水触媒。
[HPO4]2− (IIa)
[P2O7]4− (IIb) - 前記1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩が、BeHPO4、MgHPO4、CaHPO4、SrHPO4、BaHPO4、BeNH4PO4、Be2P2O7、Mg2P2O7、MgK2P2O7、Mg3K2(P2O7)2、Ca2P2O7、CaK2P2O7、Ca3K2(P2O7)2、Ca5K2(P2O7)3、CaRb2P2O7、CaCs2P2O7、CaMgP2O7、Ca3(NH4)2(P2O7)2、Ca5(NH4)2(P2O7)3、Sr2P2O7、SrK2P2O7、SrRb2P2O7、SrCs2P2O7、SrMgP2O7、Ba2P2O7、BaMgP2O7、BaCaP2O7、Sc4(P2O7)3、ScKP2O7、ScRbP2O7、ScCsP2O7、YKP2O7、YRbP2O7、YCsP2O7、TiP2O7、Ti2Ba(P2O7)2、ZrP2O7、ZrMgP2O7、HfP2O7、V4(P2O7)3、VKP2O7、VRbP2O7、VCsP2O7、V2Sr(P2O7)2、V2Ba(P2O7)2、Nb2Mg(P2O7)2、Cr4(P2O7)3、CrHP2O7、CrNH4P2O7、CrKP2O7、CrRbP2O7、CrCsP2O7、Cr2Mg(P2O7)2、CrCaP2O7、Cr2Ca(P2O7)2、Cr2Sr(P2O7)2、CrBaP2O7、Cr2Ba(P2O7)2、MoP2O7、MoKP2O7、MoRbP2O7、MoCsP2O7、Mo2Ba(P2O7)2、Mn2P2O7、MnHP2O7、MnK2P2O7、MnKP2O7、2Mn2P2O7Mn2KP3O10、MnRb2P2O7、MnRbP2O7、MnCsP2O7、MnCaP2O7、MnSrP2O7、MnBaP2O7、ReP2O7、AlNH4P2O7、AlKP2O7、AlRbP2O7、GaNH4P2O7、GaKP2O7、GaRbP2O7、InKP2O7、InRbP2O7、InCsP2O7、In2Ca(P2O7)2、In2Sr(P2O7)2、In2Ba(P2O7)2、SiP2O7、GeP2O7、SnP2O7、PbP2O7、SbVSbIII(P2O7)2、Bi4(P2O7)3、BiHP2O7、La4(P2O7)3、LaHP2O7、LaKP2O7、CeP2O7、Gd4(P2O7)3、GdKP2O7、GdRbP2O7、GdCsP2O7、TbKP2O7、TbRbP2O7、TbCsP2O7、DyKP2O7、DyRbP2O7、DyCsP2O7、HoKP2O7、HoRbP2O7、HoCsP2O7、ErKP2O7、ErRbP2O7、ErCsP2O7、TmKP2O7、TmRbP2O7、TmCsP2O7、YbHP2O7、YbKP2O7、YbRbP2O7、YbCsP2O7、LuKP2O7、LuRbP2O7、LuCsP2O7、Be2RbP3O10、Ca2KP3O10、Ca2RbP3O10、Ca2CsP3O10、Sr2KP3O10、Sr2RbP3O10、Sr2CsP3O10、Ba2KP3O10、Ba2RbP3O10、Ba2CsP3O10、Y5(P3O10)3、VCsP3O10、CrCs2P3O10、Cr3K(P3O10)2、Cr3Rb(P3O10)2、Cr3Cs(P3O10)2、MnCs2P3O10、AlCs2P3O10、Al3Cs(P3O10)2、GaCs2P3O10、In5(P3O10)3、La5(P3O10)3、Pr5(P3O10)3、Nd5(P3O10)3、Sm5(P3O10)3、Gd5(P3O10)3、Er5(P3O10)3、Yb5(P3O10)3、Ca3P4O13、Sr3P4O13、Ba3P4O13、Ba2MgP4O13、Y2P4O13、Cr2P4O13、Mn2P4O13、Gd2P4O13、Pb3P4O13、Bi2P4O13、La2P4O13、これらの水和形態のうち任意のもの、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の脱水触媒。
- 前記1つ又は2つ以上の結晶質リン酸塩が、MgHPO4、CaHPO4、SrHPO4、BaHPO4、Mg2P2O7、Ca2P2O7、Sr2P2O7、Ba2P2O7、YKP2O7、Mn2P2O7、MnKP2O7、AlKP2O7、ErKP2O7、Ca3P4O13、Sr3P4O13、Ba3P4O13、これらの水和形態のうち任意のもの、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の脱水触媒。
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