JP2018522896A

JP2018522896A - フレグランス成分としての２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール

Info

Publication number: JP2018522896A
Application number: JP2018504098A
Authority: JP
Inventors: ツォウ，ユエ; ゲーケ，アンドレアス; ルリェーブル，ドミニク; リウ，チエ
Original assignee: ジボダンエスエー
Priority date: 2015-07-27
Filing date: 2016-07-27
Publication date: 2018-08-16
Anticipated expiration: 2036-07-27
Also published as: JP6732009B2; CO2018001431A2; MX2017016814A; WO2017017152A1; ES2774937T3; US10400193B2; US20180201872A1; IL256589B; EP3328822A1; RU2712172C2; BR112017028361B1; CN107848924B; EP3328822B1; BR112017028361A2; RU2018105115A3; RU2018105115A; IL256589A; CN107848924A

Abstract

フレグランス成分として有用な、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール。

Description

本発明は、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールに関する。本発明は、さらに高ブルーミングフレグランス成分としてのこれらの使用およびこれを含むフレグランス組成物および芳香製品に関する。さらにその製造方法にも関する。

ブルームは、一般的に心地良い、力強い香水を伝える、驚くべき感覚効果であることを主な理由として、「ブルーム（bloom）」を有するフレグランスはフレグランス業界において関心が高い。この感覚効果は、顧客に、香りづけ効率（scenting efficiency）または新鮮さの印象などの、即時の感覚を提供する。ブルームは、芳香製品のシグネチャーフレグランスアコードと考えることができ、したがって芳香製品の消費者の受け入れに強く影響する重要な特性である。したがって、ブルーミング効果を有するフレグランスに対するフレグランス業界における需要が増加している。

我々の知る限り、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール（Ｉ）は、これまで文献に記載されていない。構造的に最も類似した類似体は、WO2012160189に報告され、著しく異なる香りプロファイルを有する、２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール（Ａ）である。

２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール（Ａ）は、いくらかのゼラニウムシトラス様のサイドノートを伴う、フローラル、ローズ調香りノートを有すると説明される一方で、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール（Ｉ）は、澄んだグリーングレープフルーツ／ルバーブの含みを伴う、澄んだ主要なシトラスの香り特徴を有する。

上述の香りプロファイルに加えて、驚くべきことに、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール（Ｉ）は、これを添加する芳香製品の全体的な香りプロファイルを変えることなく、芳香製品の新鮮さおよび清潔さ特性を増強する。例として、フゼア（Fougere）フレグランスへの２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール（Ｉ）の添加は、より新鮮であるが、特徴においてフゼアのままであり、このタイプの香水（フゼアフレグランスアコード）を一般的に特徴付ける、アコードのシトラス、ハーブ、グリーン、フローラル、および動物性本質を変えないことを、挙げることができる。

さらに驚くべきことは、２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール（Ａ）は、ブルームを有さないが、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール（Ｉ）は非常にブルーミングなフレグランス成分であることである。
フレグランス「ブルーム」は、フレグランス源から一定の距離における、成分の短期間の影響を指す。短期間とは、フレグランス成分自体に、外部作用が加えられた後、数秒から数分を意味する。かかる作用（またはイベント）は、本質的に複数であってもよい。フレグランスフラスコを開けること、フレグランス溶液を空気中または皮膚上にスプレーすること、芳香製品を表面または水と接触させること、特に、芳香製品を水で希釈することが、ブルームを誘発することのできる典型的な作用である。香水および個々のフレグランス成分の両方を、低ブルーミングから高ブルーミング香水／フレグランス成分に分類することができるが、今日の市場では、高ブルームが消費者によって非常に望まれている。

「ブルーム」は、典型的にフレグランスの時間依存性動的性能属性であるが、作用が行われた後、特定の時間後であるが３０分以内、好ましくは１５〜２０分に測定する。典型的には、密閉空気容量において、例えば非換気ブースにおいて評価を行う。典型的には、パネリストは、評価中にのみ開く小さな窓を通して、ブース内の一定量の空気（例えば、１または２回の呼吸）を嗅ぐことによって、評価を行う。典型的には、窓は、０．５メートル〜２メートルの間、好ましくは０．８メートル〜１．５メートルの間、例えば１．３メートル、源から離れて配置される。実験セットアップの正確な配置は重要ではないが、ある評価から別の評価へ再現可能でなければならない。

上述の全ての属性が一緒になって、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを、フレグランス産業にとって非常に望ましいものとする。
したがって、第１の側面において、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールおよびそのフレグランスとしての使用を提供する。２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールは、そのジアステレオマー的に純粋な形態（ｓｙｎ−２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール；ａｎｔｉ−２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール）で、またはジアステレオマーの混合物、例えば、８０：２０〜２０：８０の比率において、例えば、１：１、１：１．５、７：３および３：７混合物を含む、６０：４０〜４０：６０混合物で使用してもよい。

さらなる側面において、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール（ジアステレオマー的および／またはエナンチオマー的に純粋な形態の２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール、またはジアステレオマーおよび／またはエナンチオマーの混合物を含む）を含むフレグランス組成物または芳香製品を提供する。
一態様において、ｒｅｌ．（２Ｓ，４Ｓ）−２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール（すなわち、ｓｙｎ−２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール）が豊富な２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールのフレグランスとしての使用を提供する。
他の態様において、ｒｅｌ．（２Ｓ，４Ｒ）−２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール（すなわちａｎｔｉ−２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール）が豊富な２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールのフレグランスとしての使用を提供する。

さらなる側面において、芳香製品に新鮮さおよび清潔さを与える方法であって、前記芳香製品に２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを組み込む工程を含む、前記方法を提供する。
２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールは、直接製品に添加してもよく、または他の既知のフレグランス成分と混合し、フレグランス組成物とし、そして製品に添加してもよい。

以下のリストは、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールと組み合わせてもよい既知のフレグランス成分の例を含む：
‐ エッセンシャルオイルおよび抽出物、例えば、カストリウム、コスタスルートオイル、オークモスアブソリュート、ゼラニウムオイル、トリーモスアブソリュート、バジルオイル、ベルガモットオイルおよびマンダリンオイルなどのフルーツオイル、マートルオイル、パルマローザオイル、パチョリオイル、プチグレインオイル、ジャスミンオイル、ローズオイル、サンダルウッドオイル、ワームウッドオイル、ラベンダーオイルおよび／またはイラン・イランオイル；

‐ アルコール、例えば、桂皮アルコール（（Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エン−１−オール）；ｃｉｓ−３−ヘキセノール（（Ｚ）−ヘキサ−３−エン−１−オール）；シトロネロール（３，７−ジメチルオクタ−６−エン−１−オール）；ジヒドロミルセノール（２，６−ジメチルオクタ−７−エン−２−オール）；Ebanol^TM（（Ｅ）−３−メチル−５−（２，２，３−トリメチルシクロペンタ−３−エン−１−イル）ペンタ−４−エン−２−オール）；オイゲノール（４−アリル−２−メトキシフェノール）；エチルリナロール（（Ｅ）−３，７−ジメチルノナ−１，６−ジエン−３−オール）；ファルネソール（（２Ｅ、６Ｚ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−２，６，１０−トリエン−１−オール）；ゲラニオール（（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール）；Super Muguet^TM（（Ｅ）−６−エチル−３−メチルオクタ−６−エン−１−オール）；リナロール（３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール）；メントール（２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノール）；ネロール（３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−オール）；フェニルエチルアルコール（２−フェニルエタノール）；Rhodinol^TM（３，７−ジメチルオクタ−６−エン−１−オール）；Sandalore^TM（３−メチル−５−（２，２，３−トリメチルシクロペンタ−３−エン−１−イル）ペンタン−２−オール）；テルピネオール（２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−イル）プロパン−２−オール）；またはTimberol^TM（１−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン−３−オール）；２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール；および／または［１−メチル−２（５−メチルヘキサ−４−エン−２−イル）シクロプロピル］−メタノール；

‐ アルデヒドおよびケトン、例えば、アニスアルデヒド（４−メトキシベンズアルデヒド）；アルファアミルシンナミックアルデヒド（２−ベンジリデンヘプタナール）；Georgywood^TM（１−（１，２，８，８−テトラメチル−１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−イル）エタノン）；ヒドロキシシトロネラル（７−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタナール）；Iso E Super^(R)（１−（２，３，８，８−テトラメチル−１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−イル）エタノン）；Isoraldeine^(R)（（Ｅ）−３−メチル−４−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル）ブタ−３−エン−２−オン）；Hedione^(R)（メチル３−オキソ−２−ペンチルシクロペンタンアセテート）；３−（４−イソブチル−２−メチルフェニル）プロパナール；マルトール；メチルセドリルケトン；メチルイオノン；ベルベノン；および／またはバニリン；

‐ エーテルおよびアセタール、例えば、Ambrox^(R)（３ａ，６，６，９ａ−テトラメチル−２，４，５，５ａ，７，８，９，９ｂ−オクタヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１］ベンゾフラン）；ゲラニルメチルエーテル（（２Ｅ）−１−メトキシ−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン）；ローズオキシド（４−メチル−２−（２−メチルプロパ−１−エン−１−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン）；および／またはSpirambrene^(R)（２’，２’，３，７，７−ペンタメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２，５’−［１，３］ジオキサン］）；

‐ エステルおよびラクトン、例えば、酢酸ベンジル；セドリルアセテート（（１Ｓ，６Ｒ，８ａＲ）−１，４，４，６−テトラメチルオクタヒドロ−１Ｈ−５，８ａ−メタノアズレン−６−イルアセテート）；γ−デカラクトン（６−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン）；Helvetolide^(R)（２−（１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エトキシ）−２−メチルプロピルプロピオネート）；γ‐ウンデカラクトン（５−ヘプチルオキソラン−２−オン）；および／またはベチベリルアセテート（（４，８−ジメチル−２−プロパン−２−イリデン−３，３ａ，４，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−アズレン−６−イル）アセテート）；

‐ 大員環、例えば、アンブレトリド（（Ｚ）−オキサシクロヘプタデカ−１０−エン−２−オン）；エチレンブラシレート（１，４−ジオキサシクロヘプタデカン−５，１７−ジオン）；および／またはExaltolide^(R)（１６−オキサシクロヘキサデカン−１−オン）；および
‐ 複素環、例えば、イソブチルキノリン（２−イソブチルキノリン）。

２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールと組み合わせてもよい既知のフレグランス成分のさらなる例は、以下を含む：６−メトキシ−２，６−ジメチルヘプタン−１−アール（Methoxymelonal）；５，９−ジメチル−４，８−デカジエナール（Geraldehyde）；オクタヒドロ−８，８−ジメチルナフタレン−２−カルボアルデヒド（Cyclomyral）；５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン（Troenan）；３，７，１１−トリメチルドデカ−１，６，１０−トリエン−３−オール（任意で異性体混合物として）（Nerolidol）；２−メチル−４−フェニルブタン−２−オール（ジメチルフェニルエチルカルビノール）；１−（１−ヒドロキシエチル）−４−（１−メチルエチル）シクロヘキサン（任意にジアステレオ異性体の混合物として）（Mugetanol）；（４−メチル−３−ペンテニル）シクロヘキセンカルボアルデヒド（Citrusal）；３−（ｐ−（２−メチルプロピル）フェニル）−２−メチルプロピオンアルデヒド（Silvial）；３−ｐ−クメニル−２−メチルプロピオンアルデヒド（Cyclamenaldehyde）；およびのｃｉｓ−テトラヒドロ−２−イソブチル−４−メチルピラン−４−オールおよびｔｒａｎｓ−テトラヒドロ−２−イソブチル−４−メチルピラン−４−オールの混合物。

既知のフレグランス成分のよりさらなる例は、以下を含む：サリチル酸アミル（２−ヒドロキシ安息香酸ペンチル）；Aurantiol^(R)（（Ｅ）−メチル２−（（７−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクチリデン）アミノ）ベンゾエート）；サリチル酸ベンジル（２−ヒドロキシ安息香酸ベンジル）；サリチル酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル（２−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−ヘキサ−３−エン−１−イル）；シトロネリルオキシアセトアルデヒド（２−（（３，７−ジメチルオクタ−６−エン−１−イル）オキシ）アセトアルデヒド）；Cyclemax（３−（４−プロパン−２−イルフェニル）プロパナール）；サリチル酸シクロヘキシル（２−ヒドロキシ安息香酸シクロヘキシル）；Cyclomyral^(R)（８，８−ジメチル−１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロナフタレン−２−カルボアルデヒド）；シクロペントール（２−ペンチルシクロペンタン−１−オール）；Cymal（４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）シクロヘキサ−３−エンカルボアルデヒド）；Dupical（（Ｅ）−４−（（３ａＳ，７ａＳ）−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−５（６Ｈ）−イリデン）ブタナール）；Floral Super（（４Ｅ）−４，８−ジメチルデカ−４，９−ジエナール）；Florhydral^(R)（３−（３−イソプロピルフェニル）ブタナール）；Florol^(R)（２−イソブチル−４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール）；

Gyrane（２−ブチル−４，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン）；サリチル酸ヘキシル（２−ヒドロキシ安息香酸ヘキシル）；ヘリオナール（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−メチルプロパナール）；Lyral^(R)（４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）シクロヘキサ−３−エンカルボアルデヒド）；Majantol^(R)（２，２−ジメチル−３−（ｍ−トリル）プロパン−１−オール）；Mayol^(R)（（４−イソプロピルシクロヘキシル）−メタノール）；Melafleur（８，８−ジメチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−カルボアルデヒド）；Melonal（２，６−ジメチルヘプタ−５−エナール）；Muguesia（３−メチル−４−フェニルブタン−２−オール）；Muguet alcohol（３−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロパン−１−オール）；Verdantiol（（Ｅ）−メチル２−（（３−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−２−メチルプロパ−１−エン−１−イル）アミノ）ベンゾエート）；Peonile（２−シクロヘキシリデン−２−フェニルアセトニトリル）；

Phenoxanol^(R)（３−メチル−５−フェニルペンタン−１−オール）；Rossitol^(R)（３−イソブチル−１−メチルシクロヘキサノール）；Suzaral（２−メチル−３−［４−（２−メチルプロピル）フェニル］プロパナール）；Muguol^(R)（３，７−ジメチルオクタ−４，６−ジエン−３−オール）；Tetrahydro Linalool（３，７−ジメチルオクタン−３−オール）；Acalea（（２Ｅ）−２−［（４−メチルフェニル）メチリデン］−ヘプタナール）；Dihydro IsoJasmonate（メチル２−ヘキシル−３−オキソシクロペンタン−１−カルボキシレート）；Hexyl Cinnamic Aldehyde（（Ｅ）−２−ベンジリデンオクタナール）；Acetoin（３−ヒドロキシブタン−２−オン）；Adoxal（２，６，１０−トリメチルウンデカ−９−エナール）；Aldolone^(R)（７−プロピル−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−３（４Ｈ）−オン）；Ambrocenide^(R)（（４ａＲ，５Ｒ，７ａＳ，９Ｒ）−オクタヒドロ−２，２，５，８，８，９ａ−ヘキサメチル−４Ｈ−４ａ，９−メタノアズレノ［５，６−ｄ］−１，３−ジオキソール）；Ambroxan（３ａ，６，６，９ａ−テトラメチル−２，４，５，５ａ，７，８，９，９ｂ−オクタヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１］ベンゾフラン）；Bacdanol^(R)（（Ｅ）−２−エチル−４−（２，２，３−トリメチルシクロペンタ−３−エン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オール）；Calone 1951^(R)（７−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３（４Ｈ）−オン）；

Cetalox^(R)（３ａ，６，６，９ａ−テトラメチル−２，４，５，５ａ，７，８，９，９ｂ−オクタヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１］ベンゾフラン）；Cinnamic alcohol（（Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エン−１−オール）；Citral（（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエナール）；Cyclabute（（３ａＲ，６Ｓ，７ａＳ）−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−６−イルイソブチレート）；Cyclacet^TM（（３ａＲ，６Ｓ，７ａＳ）−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−６−イルアセテート）；Cyclaprop（（３ａＲ，６Ｓ，７ａＳ）−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−６−イルプロピオネート）；シクロヘキサデカノリド；シクロヘキサデセノン；シクロペンタデカノン；Delta Damascone（（Ｅ）−１−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ−３−エン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン）；Elintaal Forte（３−（１−エトキシエトキシ）−３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン）；Ethyl Vanillin（３−エトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド）；Exaltenone（（４Ｚ）−シクロペンタデカ−４−エン−１−オン）；

Floralozone（３−（４−エチルフェニル）−２，２−ジメチルプロパナール）；Fructalate（ジエチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキシレート）；Habanolide（（Ｅ）−オキサシクロヘキサデカ−１２−エン−２−オン）；Galaxolide（４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル−１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｇ］イソクロメン）；Hydroxyambran^(R)（２−シクロドデシルプロパン−１−オール）；Myraldene（４−（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）シクロヘキサ−３−エンカルボアルデヒド）；Jasmal（３−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセテート）；Javanol^(R)（（１−メチル−２−（（１，２，２−トリメチルビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）メチル）シクロプロピル）メタノール）；Lauric Aldehyde（ドデカナール）；Mefranal（３−メチル−５−フェニルペンタナール）；Muscenone（（Ｚ）−３−メチルシクロペンタデカ−５−エノン）；Tonalid^(R)（１−（３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エタノン）；Nectaryl^(R)（２−（２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エン−１−イル）プロピル）シクロペンタノン）；Norlimbanol（１−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン−３−オール）；Raspberry ketone（４−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン）；

Pinoacetaldehyde（３−（６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン−２−イル）プロパナール）；Romandolide^(R)（酢酸（１−オキソプロポキシ）−，１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルエステル）；Sanjinol（（Ｅ）−２−エチル−４−（２，２，３−トリメチルシクロペンタ−３−エン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オール）；および／またはVelvione^(R)（（Ｚ）−シクロヘキサデカ−５−エノン）。

フレグランス組成物は、上記フレグランス成分に限定される必要はない。香料製造業において一般的に使用される他のフレグランス成分を用いてもよく、例えば、“Perfume and Flavour Chemicals”, S. Arctander, Allured Publishing Corporation, 1994, IL, USA（この記載は参照として本明細書に取り込まれる）に記載される成分のいずれかであり、エッセンシャルオイル、植物抽出物、アブソルート、レジノイド、天然産物から得られる香り物質などを含む。

特定の一態様において、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを、ジヒドロミルセノール、リナロール、エチルリナロール、および６−イソプロピル−２，４−ジメチル−シクロヘキサ−３−エン−１−オール（香りの説明：インパクトのある、グリーン、根のような、土のような、ピラジン様）などの他のアルコール、およびそれらの混合物と組み合わせてもよい。

さらなる態様において、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを、サリチル酸アミル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸ｃｉｓ−ヘキセニル、サリチル酸シクロヘキシル、サリチル酸ヘキシルなどのサリチル酸エステル、および／またはHedione^(R)（メチル３−オキソ−２−ペンチルシクロペンタンアセテート）、およびそれらの混合物と組み合わせてもよい。

さらなる態様において、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを、２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール（（Ｅ）−２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オールおよび／または（Ｚ）−２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール）、［１−メチル−２（５−メチルヘキサ−４−エン−２−イル）シクロプロピル］−メタノール、２−（２−メチル−２−（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）シクロプロピル）プロパン−１−オール、（２−（１−（２，２−ジメチルシクロプロピル）プロパン−２−イル）−１−メチルシクロプロピル）メタノール（香りの説明：フローラル、ローズ調、サンダルウッド様）、２，４，７−トリメチルオクタ−３，６−ジエン−１−オール（（Ｅ）−２，４，７−トリメチルオクタ−３，６−ジエン−１−オールおよび／または（Ｚ）−２，４，７−トリメチルオクタ−３，６−ジエン−１−オール）、および／または２，４，７−トリメチルオクタ−７−エン−１−オール、およびそれらの混合物と組み合わせてもよい。

さらなる態様において、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを、２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール（（Ｅ）−２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オールおよび／または（Ｚ）−２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール）、２，４，７−トリメチルオクタ−３，６−ジエン−１−オール（（Ｅ）−２，４，７−トリメチルオクタ−３，６−ジエン−１−オールおよび／または（Ｚ）−２，４，７−トリメチルオクタ−３，６−ジエン−１−オール）、２，４，７−トリメチルオクタ−７−エン−１−オール、および／または６−イソプロピル−２，４−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−オール（例えば、ｒｅｌ．（１Ｒ，２Ｓ，６Ｓ）−６−イソプロピル−２，４−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−オール）、およびそれらの混合物と組み合わせてもよい。

さらなる態様において、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを、２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール（（Ｅ）−２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オールおよび／または（Ｚ）−２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール）、２，４，７−トリメチルオクタ−３，６−ジエン−１−オール（（Ｅ）−２，４，７−トリメチルオクタ−３，６−ジエン−１−オールおよび／または（Ｚ）−２，４，７−トリメチルオクタ−３，６−ジエン−１−オール）、２，４，７−トリメチルオクタ−７−エン−１−オール、および６−イソプロピル−２，４−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−オール（例えば、ｒｅｌ．（１Ｒ，２Ｓ，６Ｓ）−６−イソプロピル−２，４−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−オール）と、例えば、約７０：１４：１４：１：１〜約９５：２：２：０．５：０５の比において組み合わせてもよい。

パヒューマーが達成したいと願う特定の効果に応じて、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールは、あらゆる量においてフレグランス組成物に存在することができる。本発明の特定の態様において、フレグランス組成物は、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを、前記組成物の３０重量％までの量例えば、０．２〜２０％（例えば約０．５重量％、１重量％、１．５重量％、２重量％、３重量％、４重量％、５重量％、６重量％、７重量％、８重量％、９重量％、１０重量％、１１重量％、１２重量％、１３重量％、１４重量％；１５重量％；１６重量％；１７重量％、１８重量％；１９重量％）で含有してもよい。

本明細書において「フレグランス組成物」は、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールおよびベース材料、例えばジエチルフタレート（ＤＥＰ）、ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）、ミリスチン酸イソプロピル（ＩＰＭ）、クエン酸トリエチル（ＴＥＣ）およびアルコール（例えば、エタノール）などのフレグランス成分と共に通常使用される希釈剤、を含むあらゆる組成物を意味する。任意に、組成物は、抗酸化助剤を含むことができる。前記抗酸化剤は、Tinogard^(R)TT（BASF）、Tinogard^(R)Q（BASF）、トコフェロール（その異性体を含む、CAS 59-02-9; 364-49-8; 18920-62-2; 121854-78-2）、２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−メチルフェノール（BHT, CAS 128-37-0）および関連するフェノール類、ヒドロキノン類（CAS 121-31-9）から選択してもよい。

２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールは、幅広い芳香製品、例えば、パヒューム、オードパルファム、オーデコロン、オードトワレ、エアケア製品、家庭用製品、洗濯およびファブリックケア製品、ボディケア製品および化粧品などの上質なおよび機能的な香水のあらゆる分野において、使用することができる。化合物は、特定の用途および他のフレグランス成分の性質および量に応じて、広範に変化する量で使用することができる。この割合は、典型的には、応用品の０．００１〜３０（例えば、５、１０、１５、２０、２５を含む）重量パーセントである。一態様において、本発明の化合物は、ファブリック柔軟剤のような芳香製品において０．００１〜０．３重量％の量において使用することができる。他の態様において、本発明の化合物は、上質な香水において、０．１〜３０重量％（例えば約２０重量％まで）、より好ましくは０．５〜１５重量％の量で使用することができる。しかしながら、これらの値は例としてのみ与えられており、経験を積んだパヒューマーは、より低い（例えば、芳香製品に基づいて０．０００１重量％以下）またはより高い濃度（例えば、芳香製品に基づいて、３５、４０、４５重量％またはそれ以上）で、効果を達成することや、新規なアコードを作ることもできる。

２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールは、消費者製品ベースに直接２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを混合することにより、または２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを含むフレグランス組成物を消費者製品ベースと混合することにより使用してもよく、または前段階において、例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセルおよびナノカプセル、リポソーム、フィルム形成剤、炭素またはゼオライトなどの吸収剤、環状オリゴ糖およびそれらの混合物などの封入材料で封入し、または光、酵素などのような外部刺激の適用時にフレグランス分子を放出するように適合された物質に化学的に結合し、そして消費者製品ベースと混合してもよい。

したがって、さらなる側面において、芳香製品の製造方法であって、従来の技術および方法を使用して、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを消費者製品ベースに直接混合することにより、または２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを含むフレグランス組成物を、消費者製品ベースと混合することにより、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールをフレグランス成分として組み込むことを含む、前記方法を提供する。

本発明は、
ａ）フレグランス成分として、少なくとも２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール；および
ｂ）消費者製品ベース
を含む芳香製品も提供する。

さらなる態様において、
ａ）フレグランス成分として、少なくとも２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール；
ｂ）少なくとも１つのさらなるフレグランス成分；および
ｃ）消費者製品ベース
を含む芳香製品を提供する。

本明細書において「消費者製品ベース」は、洗浄、柔軟、およびケアなどの特定の作用を満たすために、消費者製品として使用される組成物を意味する。かかる製品の例は、上質の香水、例えば、パヒューム、オードパルファム、オーデコロン、およびオードトワレ；洗濯ケア洗剤、リンスコンディショナー、パーソナルクレンジング組成物、食洗機用の洗剤、表面洗浄剤などのファブリックケア、家庭用製品およびパーソナルケア製品；洗濯用品、例えば、柔軟剤、漂白剤、洗剤；ボディケア製品、例えば、シャンプー、シャワーゲル；エアケア製品および化粧品、例えばデオドラント、バニッシングクリームを含む。この製品リストは例示のために与えられたものであり、決して限定的であると見なされるべきではない。

本発明を以下の非限定例を参照してさらに説明する。これらの例は、例示のみを目的とするものであり、当業者によって、変形および変更が可能であることが理解される。

例１：２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールの合成
方法Ａ
２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール（１０．１ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）およびリチウム顆粒（０．４６ｇ、６６．０ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で１６時間加熱した。次いで、混合物を室温に冷却し、ＴＨＦ（２０．０ｍｌ）で希釈し、冷水（５０．０ｍｌ）でクエンチした。有機層を分離し、水層を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、次いでＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（イソヘキサン／酢酸エチル、５０：１）により、およびその後のクーゲルロール蒸留により精製して、４．００ｇ（４０％）の２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを無色の香気のある液体として得た。Ｂ．ｐ．９４℃／０．１０ｍｂａｒ。二つの異性体は、４５：５５の比であった。

GC/MS (EI), 170 (M⁺, 3), 151 (1), 137 (2), 123 (2), 112 (20), 96 (42), 83 (75), 69 (62), 55 (100), 41 (59). ¹H-NMR (300 MHz, CDCl₃): d = 5.12 (t, J = 7.5 Hz, 1H, Me₂C=CHCH₂), 3.54-3.35 (m, 2H, CH₂OH), 1.99-1.74 (m, 2H, =CHCH₂), 1.74-1.66 (m, 1H, =CHCH₂CH), 1.70 (s, 3H, MeCH₃C=CH), 1.59 (s, 3H, MeCH₃C=CH), 1.56-1.49 (m, 1H, CHCH₂OH), 1.38-1.09 (m, 2H, CHCH₂CH), 0.94-0.83 (m, 6H, 2CHCH₃) ppm .

¹³C-NMR (75 MHz, CDCl₃): d = 132.1, 132.0 (2s, Me₂C=CH), 123.2, 123.0 (2d, Me₂C=CH), 69.0, 68.3 (2t, CH₂OH), 40.6, 40.3 (2t, CHCH₂CH), 36.3, 35.0 (2t, Me₂C=CHCH₂), 33.3, 33.2 (2d, CHCH₂OH), 31.0,30.8 (2d, Me₂C=CHCH₂CH), 26.0 (q, MeCH₃C=CH), 20.3, 19.2 (q, 4-Me), 17.8 (q, MeCH₃C=CH), 17.3, 16.3 (q, 2-Me) ppm.

香りの説明：澄んだグリーングレープフルーツ／ルバーブの含みを伴う、澄んだ主要なシトラスの香り特徴。

方法Ｂ
１）マグネチックスターラーおよびガス注入口を備えた１００ｍＬの３つ口フラスコに、リンドラーＰｄ（Ｐｄ／ＣａＣＯ_３鉛毒入０．４０ｇ）、（Ｅ）−２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエナール（９．００ｇ、５４．１ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（４０．０ｍｌ）をアルゴン雰囲気下で添加した。反応混合物を水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。反応混合物をシリカゲルの小さなパッドで濾過し、シリカゲルをＭＴＢＥ（２×３０ｍＬ）で洗浄した。合わせたろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。粗生成物をクーゲルロールで蒸留して、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エナール（８．０ｇ、４７．５ｍｍｏｌ、収率８８％、沸点：８０℃／０．１５ｍｂａｒ）を無色液体として得た。

¹H NMR (300MHz, CDCl₃): d = 9.59, 9.57 (2d, 1H, J = 2.1 Hz, CHO), 5.11 (t, J = 7.8 Hz, 1H, Me₂C=CHCH₂), 2.51-2.35 (m, 1H, CHCHO), 2.03-1.77 (m, 2H, =CHCH₂), 1.70 (s, 3H, MeCH₃C=CH), 1.59 (s, 3H, MeCH₃C=CH), 1.56-1.14 (m, 3 H, =CHCH₂CHCH₂), 1.09, 1.07 (2d, J = 6.5 Hz, 3H, 2-Me), 0.89, 0.87 (2d, J = 6.0 Hz, 3H, 4-Me).

¹³C NMR (CDCl₃): d = 205.2 (d, CHO), 132.5 (s, Me₂C=CH), 122.5, 122.6 (2d, Me₂C=CH), 44.3, 44.2 (2d, CHCHO), 37.8, 37.2 (2t, CHCH₂CH), 35.6, 35.1 (2t, =CHCH₂), 31.2, 31.1 (2d, Me₂C=CHCH₂CH), 25.8 (q, MeCH₃C=CH), 19.8, 19.2 (2q, 4-Me), 17.8 (q, MeCH₃C=CH), 14.1, 13.3 (2q, 2-Me).

香りの説明（２，４，７−トリメチルオクタ−６−エナール）：シトラールレモングラスバーベナ、メロン。

２）マグネチックスターラー、温度計およびガス注入口を備えた１００ｍＬの３つ口フラスコに、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エナール（８．００ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）およびメタノール（５０．０ｍｌ）を添加した。混合物を０℃に冷却した。ＮａＢＨ_４を０℃で２０分かけて少しずつ加え、次いで反応混合物を室温まで温め、３０分間撹拌した。ロータリーエバポレーターでメタノールを除去した。残渣を水（６０．０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１０．０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（イソヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）、次いでクーゲルロール蒸留（９４℃／０．１０ｍｂａｒ）により精製して、２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール（６．００ｇ、３５．２ｍｍｏｌ、収率７４．１％）を無色液体として得た。分析データは、方法Ａから得られた生成物のものと同一である。

例２：ポメロライチフレグランスアコード

上記フレグランスアコードにおいて、１５０部のＤＰＧを等量のａ）２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール；またはｂ）２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オールと置き換えた。
１５重量％の２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールの添加は、ポメロライチのフレグランスアコードの輝き、シトラス側面を強め、フレグランスアコードの一般的な特性を強化した。対照的に、１５重量％の２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オールの添加は、よりフローラルで、ローズ調の側面をシトラスアコードにもたらした。

例３：モダンフーゲルフレグランスアコード

香りの説明（上記のフレグランスアコード）：新鮮で清潔なモダン透明フーゲル

上記のフレグランスアコードにおいて、
ａ）１００部のＤＰＧを１００部の２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールで置き換えた；
ｂ）２００部のＤＰＧを２００部の２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールで置き換えた；
ｃ）１００部のＤＰＧを１００部の２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オールで置き換えた；または
ｄ）２００部のＤＰＧを２００部の２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オールで置き換えた。

１０重量％の２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールの添加は、全体的なフーゲル特徴を尊重して、十分に知覚できる新鮮さをもたらし、一方、１０重量％の２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オールの添加は、香り特性をフローラル、ローズ調にシフトさせ、初期の香りプロファイルをゆがめた。

２０重量％の２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールの添加は、全体的なフーゲル特徴を尊重して、十分に知覚できる新鮮さをもたらし、一方、２０重量％の２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オールの添加は、香水を平らにし、特徴をフローラル、ローズ調にシフトさせ、新鮮で清潔な初期のフーゲルの男性的な特徴を失った。

例４：シャンプーにおける「ブルーム」パフォーマンス
例２のフレグランスアコード、および１５０部のＤＰＧを等量のａ）２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール；またはｂ）２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オールで置き換えたフレグランスを、０．５重量％シャンプーベースに加えた。

換気されていない標準試験ブースに囲まれた、１０Ｌの温水（約３０℃〜３２℃）を含む容器に、４ｍｌのシャンプーを混合することなく添加した。容器をブースの扉から１．３メートル離れた位置に置いた。２０分後、テストブースのドアにある小さな窓を開け、訓練されたパヒューマーのパネルによって「ブルーム」パフォーマンスを評価した。シャンプー（ａ）には強い新鮮なグレープフルーツ「ブルーム」が認められたが、シャンプー（ｂ）では弱く、ほとんど新鮮さが見られなかった。実施例２のフレグランスアコードを含むシャンプー（すなわち、ＤＰＧが置換されていない元のフレグランスアコード）についても、弱く、ほとんど新鮮さが見られなかった。

例５：２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール単独のシャンプーにおける「ブルーム」パフォーマンス
換気されていない標準試験ブースに囲まれた、１０Ｌの温水（約３０℃〜３２℃）を含む容器に、０．２％の２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール／２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オールを含む、４ｍｌのシャンプーを混合することなく添加した。容器をブースの扉から１．３メートル離れた位置に置いた。２０分後、テストブースのドアにある小さな窓を開け、訓練されたパヒューマーのパネルによって「ブルーム」パフォーマンスを評価した。パネリストは、０〜５（０：知覚できない１：非常に弱い２：弱い３：中４：強い５：非常に強い）の強度スケールで「ブルーム」強度を評価するように求められた。結果を以下に示す。

上記の結果からわかるように、本発明の化合物（２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール）は顕著に高いブルームを有する。

Claims

２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール。
２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを含むフレグランス組成物または芳香製品。
追加のフレグランス成分をさらに含む、請求項１に記載のフレグランス組成物または芳香製品。
追加のフレグランス成分が芳香性アルコールである、請求項３に記載の組成物または製品。
芳香性アルコールが、ジヒドロミルセノール、リナロール、エチルリナロール、およびこれらの混合物から選択される、請求項４に記載の組成物または製品。
芳香性アルコールが、２，４，７−トリメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール、［１−メチル−２（５−メチルヘキサ−４−エン−２−イル）シクロプロピル］−メタノール、２−（２−メチル−２−（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）シクロプロピル）プロパン−１−オール、および（２−（１−（２，２−ジメチルシクロプロピル）プロパン−２−イル）−１−メチルシクロプロピル）メタノール、およびこれらの混合物から選択される、請求項４に記載の組成物または製品。
製品が、上質の香水、ファブリックケア、家庭用製品、美容およびパーソナルケア製品およびエアケア製品から選択される、請求項３、４、５または６に記載の製品。
フレグランス組成物に基づいて３０重量％までの２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを含む、請求項３、４、５または６に記載のフレグランス組成物。
２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールのフレグランスとしての使用。
芳香製品に、新鮮さおよび清潔さを与える方法であって、前記芳香製品に２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを組み込む工程を含む、前記方法。
芳香製品、例えば上質の香水、洗濯およびファブリックケア、家庭用製品、美容およびパーソナルケア製品およびエアケア製品に基づいて、３０重量％までの２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを組み込む、請求項１０に記載の方法。
芳香製品、例えば上質の香水、洗濯およびファブリックケア、家庭用製品、美容およびパーソナルケア製品およびエアケア製品に基づいて、少なくとも０．００１重量％の２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オールを組み込む、請求項１０に記載の方法。