JP2018517690A - 殺菌性ｎ−シクロアルキル−ｎ−｛［オルト−（１−置換−シクロアルキル）ヘテロアリール］メチル｝ピラゾール（チオ）カルボキサミド類 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）で表される殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−｛［オルト−（１−置換−シクロアルキル）ヘテロアリール］メチル｝カルボキサミド類及びそれらのチオカルボニル誘導体、それらを調製する方法及びそれらを調製するための中間体化合物、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌性組成物の形態にある殺菌剤としてのそれらの使用、並びに、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【化１】

Description

本発明は、殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−｛［オルト−（１−置換シクロアルキル）ヘテロアリール］−メチレン｝カルボキサミド誘導体及びそれらのチオカルボニル誘導体、それらを調製する方法及びそれらを調製するための中間体化合物、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌性組成物の形態にある殺菌剤としてのそれらの使用、並びに、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

国際特許出願ＷＯ−２００６／１２０２２４においては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−（ピリジルメチル）カルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ａは、炭素で結合している不飽和５員ヘテロシクリル基を表し、Ｚ^３は、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル基を表し、Ｙは、ハロアルキル基を表し、及び、Ｘは、さまざまな置換基（とりわけ、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｘが置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２００８／０１５１８９においては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−（ヘテロアリールメチル）（チオ）カルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ａは、炭素で結合している不飽和５員ヘテロシクリル基を表し、Ｔは、Ｏ又はＳを表すことができ、Ｚ^１は、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル基を表し、Ｂは、炭素で結合している不飽和５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、最大で４までの基Ｘで置換されることができる）を表し、及び、Ｘは、さまざまな置換基（とりわけ、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｘが置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２００８／０３７７８９においては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−（ヘテロアリールメチル）（チオ）カルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ａは、炭素で結合している部分的飽和又は不飽和の５員ヘテロシクリル基を表し、ＴはＯ又はＳを表すことができ、Ｚ^１は、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル基を表し、Ｗ^１〜Ｗ^５は、独立して、Ｎ又はＣＲ^ｂを表すことができ、及び、少なくとも１のＷ^１〜Ｗ^５はＮを表し、及び、Ｒ^ｂは、さまざまな置換基（とりわけ、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｒ^ｂが置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２００９／０１６２２１及びＷＯ−２００９／０１６２２２おいては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−（ヘテロアリールメチル）（チオ）カルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ａは、炭素で結合している部分的飽和又は不飽和の５員ヘテロシクリル基を表し、ＴはＯ又はＳを表すことができ、Ｚ^１は、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル基を表し、Ｂは、炭素で結合している不飽和のベンゾ縮合されている５員又は６員のヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、少なくとのＲ^ｂ１、Ｒ^ｂ２又はＲ^ｂ３基で置換されることができる）を表し、及び、Ｒ^ｂ１、Ｒ^ｂ２又はＲ^ｂ３は、さまざまな置換基（とりわけ、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｒ^ｂ１、Ｒ^ｂ２又はＲ^ｂ３が置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２０１０／１３０７６７においては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）（チオ）カルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ｘ^１及びＸ^２は、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｔは、Ｏ又はＳを表すことができ、Ｚ^１は、置換されているか若しくは置換されていないシクロプロピル基又は置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルキル基を表し、Ｙは、Ｎを表すことができ、及び、各置換基Ｒ^ｉ（ここで、ｉは、１〜４の整数である）は、独立して、さまざまな置換基（とりわけ、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、ＹがＮを表す場合にＲ^１が置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２０１２／０５９４９７においては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−（ヘテロアリールメチル）（チオ）カルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ｘ^１及びＸ^２は、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｔは、Ｏ又はＳを表すことができ、Ｚ^１は、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル基を表し、Ｂは、少なくともＸ基で置換されることができる飽和、部分的飽和又は不飽和の単環式又は縮合二環式の４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員の環を表し、及び、Ｘは、さまざまな置換基（とりわけ、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｘが置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２０１４／１７２１９１においては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−（ヘテロアリールメチル）（チオ）カルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ａは、炭素で結合している部分的飽和又は不飽和の５員又は６員のさまざまなヘテロシクリル基を表すことができ、Ｚは、Ｏ又はＳを表すことができ、Ｒ^１は、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキル基を表すことができ、Ｇは、Ｒ^３で置換されていてもよいピリジニル、ピリダジニル又はピラジニル基を表すことができ、及び、Ｒ^３は、さまざまな置換基（とりわけ、置換されていないＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキル）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｒ^３が置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。

国際特許出願公開第２００６／１２０２２４号 国際特許出願公開第２００８／０１５１８９号 国際特許出願公開第２００８／０３７７８９号 国際特許出願公開第２００９／０１６２２１号 国際特許出願公開第２００９／０１６２２２号 国際特許出願公開第２０１０／１３０７６７号 国際特許出願公開第２０１２／０５９４９７号 国際特許出願公開第２０１４／１７２１９１号

従って、本発明は、式（Ｉ）：

〔式中、
・ Ｘ^１及びＸ^２（ここで、これらは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、塩素原子又はフッ素原子を表し；
・ Ｔは、Ｏ又はＳを表し；
・ ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
・ ｍは、０、１、２、３、４、５又は６を表し；
・ ｐは、１、２、３、４又は５を表し；
・ Ｚ^１は、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル及びジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る同一であるか又は異なっていることが可能な１０個以下の原子又は基で置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表し；
・ Ｚ^２及びＺ^３（ここで、これらは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
・ Ｚ^２とＺ^３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを形成することができ；
・ Ｚ^４は、ハロゲン原子；ヒドロキシ；シアノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；ホルミル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；カルボキシ；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し； Ｂ^１は、炭素で結合している不飽和の単環式又は縮合二環式の５員、６員、８員、９員、１０員のヘテロシクリル環（ここで、該ヘテロシクリル環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる）を表し； ここで、２個の隣接する炭素原子の間の点線は、単結合、二重結合又は芳香族結合を表すが、但し、Ｂ^１は、１，３−ベンゾジオキソリル基ではなく；
・ Ｗは、独立して、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_４−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプタニル；置換されているか若しくは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプテニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るアリール；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るアリールスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るアリールアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−ヘテロアリールアルキル；４個以下の基Ｑで置換され得るヘテロアリール；又は、４個以下の基Ｑで置換され得るヘテロアリールオキシを表し；
・ Ｙは、独立して、ハロゲン原子；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し； Ｑは、独立して、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、又は、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す〕
で表されるＮ−シクロアルキル−Ｎ−｛［オルト−（１−置換シクロアルキル）ヘテロアリール］−メチレン｝（チオ）カルボキサミド、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。

特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換され得る： ハロゲン原子；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；イソニトリル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル基；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル；（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；２−オキソピロリジン−１−イル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；アリールオキシ；アリールスルファニル、又は、アリールアミノ。

本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味する；
カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味する；
カルバモイルは、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ_２を意味する；
Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
Ｓ（Ｏ）は、スルホキシド基を表す；
Ｓ（Ｏ）_２は、スルホン基を表す；
ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する；
メチレンは、ジラジカル−ＣＨ_２−を意味する；
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる：
・ ハロゲン化された基、特に、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基及びシクロアルキル基は、９個以下の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を含むことができる；
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する；
・ 用語「ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる、飽和、部分的飽和又は不飽和の単環式又は縮合二環式の３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０−員の環を意味する；
・ 同一であるか又は異なっていることが可能な２つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である）、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基などを形成することができる；
・ 本発明の化合物が互変異性体形態で存在し得る場合、そのような化合物は、上記及び下記において、それぞれの場合にたとえ具体的に言及されていなくとも、適切な場合には、対応する互変異性体形態も包含するものと理解される。

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。

本発明の化合物はいずれも、当該鎖又は環の置換基の相対的な位置（シン／アンチ、又は、シス／トランス、又は、エンド／オキソ）に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス、又は、エンド／オキソ）異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス、又は、エンド／オキソ）混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン／アンチ（又は、シス／トランス、又は、エンド／オキソ）異性体を分離させることができる。

本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、式中のＸ^１がフッ素原子を表す化合物である。

本発明による式（Ｉ）で表される別の好ましい化合物は、式中のＸ^２がフッ素原子を表す化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＴがＯを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＺ^１が置換されているか又は置換されていないシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＺ^１が置換されていないシクロプロピル又は１若しくは２のＣ_１−Ｃ_５−アルキルで置換されているシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＺ^１が置換されていないシクロプロピル又は２−Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに一層好ましい化合物は、式中のＺ^１が置換されていないシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに一層好ましい化合物は、式中のＺ^１が２−メチルシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＺ^２及びＺ^３が独立して水素原子又はメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＺ^２が水素原子を表し且つＺ^３が水素原子又はメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＺ^２及びＺ^３が水素原子を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のｎが０、１又は２を表し、さらに好ましくは、０又は１を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のｍが０、１、２、３又は４を表し、さらに好ましくは、０、１又は２を表し、さらに一層好ましくは、０を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のｐが１、３又は４を表し、さらに一層好ましくは、１を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＺ^４がハロゲン、置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル、１〜３個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ、１〜３個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないシクロプロピル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_４−アルケニル、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_４−アルキニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＺ^４がハロゲン、置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル、１〜３個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ又は１〜３個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルオキシを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＺ^４がハロゲン、置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル又は置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルオキシを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＺ^４がクロロ、メチル又はメトキシを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＢ^１がチエニル環；ベンゾチオフェニル環；ピリジニル環；フラニル環；又はベンゾフラニル環を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＢ^１がチエニル環を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＢ^１がピリジニル環を表す、式（Ｉ）の化合物である。

式（Ｉ）によれば、Ｂ^１は、（Ｗ）ｎで置換されており、ここで、Ｗ及びｎは、本明細書中で定義されているとおりである。

本発明による別の好ましい化合物は、本明細書中で定義されているＢ^１における好ましい態様が本明細書中で定義されているＷ及びｎの好ましい態様と組み合わされている、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＷが独立してハロゲン原子；置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_７−シクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＷが独立してハロゲン原子、置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＷが独立してハロゲン原子又は置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＷが独立してクロロ原子、ブロモ原子又はメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＹが独立してハロゲン又は置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し、特に、ハロゲン又は置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例は、以下のとおりである：
・ Ｘ^１の好ましい態様と、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ Ｘ^２の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ Ｔの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ Ｚ^１の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^２〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ Ｚ^２の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１、Ｚ^３〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ Ｚ^３の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^２、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ Ｚ^４の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^３、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ ｎの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ ｍの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ ｐの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、Ｂ^１、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ Ｂ^１の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ Ｗの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１及びＹの好ましい態様；
・ Ｙの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１及びＷの好ましい態様；
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。

本発明の特定の実施形態においては、以下の好ましい態様が組み合わされる：
・ Ｘ^１は、フッ素原子である；
・ Ｘ^２は、塩素原子又はフッ素原子であり；特に、フッ素原子である；
・ Ｔは、Ｏ又はＳを表し；特に、Ｏを表す；
・ Ｚ^１は、置換されていないシクロプロピル又は１若しくは２のＣ_１−Ｃ_５−アルキルで置換されているシクロプロピルを表し；特に、置換されていないシクロプロピル又は２−Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルシクロプロピルを表し；さらに一層特に、置換されていないシクロプロピル又は２−メチルシクロプロピルを表す；
・ Ｚ^２及びＺ^３は、独立して、水素原子又はメチルを表し；特に、Ｚ^２は、水素原子を表し、及び、Ｚ^３は、水素原子又はメチルを表し；さらに一層特に、Ｚ^２及びＺ^３は、水素原子を表す；
・ ｎは、０、１又は２を表し；特に、０又は１を表す；
・ ｍは、０、１、２、３又は４を表し；特に、０、１又は２を表し；さらに一層特に、０を表す；
・ ｐは、１、３又は４を表し；特に、１を表す；
・ Ｚ^４は、ハロゲン、置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル、１〜３個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ、１〜３個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないシクロプロピル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_４−アルケニル、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_４−アルキニルを表し；特に、ハロゲン、置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル又は置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルオキシを表し；さらに一層特に、クロロ、メチル又はメトキシを表す；
・ Ｂ^１は、チエニル環；ベンゾチオフェニル環；ピリジニル環；フラニル環；又はベンゾフラニル環を表し；特に、チエニル環又はピリジニル環を表す；
・ Ｗは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルを表し；特に、ハロゲン原子又は置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；さらに一層特に、クロロ原子、ブロモ原子又はメチルを表す；
・ Ｙは、独立して、ハロゲン又は置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；特に、ハロゲン又は置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す。

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。

かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供され、ここで、該調製方法は、式（ＩＩ）：

〔式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表されるアミン又はその塩のうちの１種類を、式（ＩＩＩ）：

〔式中、Ｘ^１及びＸ^２は、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｕ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ^ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基又はペンタフルオロフェニル基である）からなるリストの中で選択される脱離基を表す〕
で表されるカルボン酸誘導体と、必要な場合には触媒の存在下で、及び、Ｕ^１がヒドロキシル基を表す場合には縮合剤の存在下で、及び、Ｕ^１がハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを含む。

式（ＩＩ）で表されるＮ−置換アミン誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって、例えば、式（ＩＶ）：

〔式中、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表されるアルデヒドの還元的アミノ化又はケトンの還元的アミノ化（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃｓ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００６）， １６， ２０１４）、又は、イミンの還元（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ （２００５）， ６１， １１６８９）、又は、式（Ｖａ）：

〔式中、Ｕ^２ａは、ハロゲン（優先的には、クロロ、ブロモ及びヨード）であり、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表されるハロゲノメチルヘテロ環誘導体のアミンによる求核置換反応、又は、式（Ｖｂ）：

〔式中、Ｕ^２ｂは、アリールスルホネート又はアルキルスルホネート（優先的には、トシラート又はメシラート）であり、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される（アリールスルホニルオキシ、又は、アルキルスルホニルオキシ）メチルヘテロ環誘導体のアミンによる求核置換反応（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００２）， ４５， ３８８７）などよって、調製することができる。

式（Ｖｂ）〔式中、Ｚ^２及びＺ^３は、水素であり、並びに、Ｕ^２ｂ、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される化合物は、式（Ｖｃ）：

〔式中、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表されるヒドロキシメチルヘテロ環誘導体を、塩基の存在下で、スルホニルクロリドを用いてスルホン化することによって、調製することができる（ＷＯ−２０１４／９４９５、段階３、第６１頁）。

式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体は、ＷＯ−２０１０／１３０７６７に準じて調製することができる。

Ｕ^１がヒドロキシ基を表す場合、本発明による調製方法Ｐ１は縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、以下のものからなる非限定的なリストの中で選択することができる：酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅ ｏｘｉｄｅ）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート若しくは無水プロパンホスホン酸（Ｔ３Ｐ）。

本発明による調製方法Ｐ１は、触媒の存在下で実施することができる。適切な触媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなるリストの中で選択することができる。

Ｕ^１がハロゲン原子を表す場合、本発明による調製方法Ｐ１は酸結合剤の存在下で実施する。本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した酸結合剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ−ノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。

付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いてそのアミン成分を同時に酸結合剤として作用させることも可能である。

本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。

本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、その塩として、例えば、塩酸塩又は別の任意の都合のよい塩として、使用することが可能である。

本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩＩ）で表される試薬の１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体及び１〜３モルの該酸結合剤を使用することができる。

当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

本発明のさらなる態様により、下記反応スキーム：
調製方法Ｐ２

〔ここで、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
によって例証されている、式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される化合物から出発して、式（Ｉ）〔式中、ＴはＳを表す〕で表される化合物を調製するための２番目の調製方法Ｐ２が提供される。

本発明による調製方法Ｐ２は、チオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）の存在下で実施する。

式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される出発アミド誘導体は、調製方法Ｐ１に従って調製することができる。

本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適しているチオン化剤は、場合により触媒量又は化学量論的量又は過剰量の塩基（例えば、無機塩基及び有機塩基）の存在下における、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）（Ｈ_２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ_２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ_２Ｓ_３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ_２）_２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ_４）_２Ｓ）、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ_２Ｓ_５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持チオン化試薬（例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｐｅｒｋｉｎ １ （２００１）， ３５８」に記載されているポリマー担持チオン化試薬）であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン；及び、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン又はＮ−メチル−ピペリジン。

本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル、硫黄含有溶媒、例えば、スルホラン又は二硫化炭素。

本発明による調製方法Ｐ２を実施する場合、アミド反応体（Ｉ）の１モル当たり、１モル又は過剰量の硫黄当量（ｓｕｌｆｕｒ ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ）のチオン化剤及び１〜３モルの塩基を使用することができる。

当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

本発明による調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、これらの調製方法は、０℃〜２００℃の温度で、好ましくは、１０℃〜１５０℃の温度で実施する。本発明による調製方法に関してその温度を制御する方法は、マイクロ波技術を使用することである。

本発明は、式（ＩＶ）で表される化合物を調製するための調製方法（調製方法Ｐ３）にも関する。

調製方法Ｐ３

〔ここで、Ｕ^３は、ブロモ又はヨードとして定義され、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕。

一般式（ＩＶ）で表される化合物は、一般式（ＶＩ）で表される化合物から、ホルミル化反応によって、例えば、有機リチウム試薬又は有機マグネシウム試薬を用いたハロゲン−金属交換反応と、それに続く、求電子物質（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ））の添加からなる反応順序などによって、得られる（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， （２００８）， １３０， ８４８１−８４９０）。あるいは、マグネシウムを用いて（ＶＩ）からグリニャール試薬を形成させることが可能であり、それを、次に、適切な求電子物質（例えば、ＤＭＦ）で処理して、一般式（ＩＶ）で表される化合物を形成させることができる（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， （２００７）， ３６， ７２−７３）。

調製方法Ｐ３は、適切な有機金属化合物又はマグネシウムの存在下で実施する。好ましい有機金属化合物は、有機リチウム化合物（例えば、ブチルリチウム）又は有機マグネシウム化合物（例えば、イソ−プロピルマグネシウムクロリド又はブロミド）である。

調製方法Ｐ３は、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。調製方法Ｐ３の実施において有用な溶媒は、好ましくは、非プロトン性溶媒（例えば、ジオキサン、グリム、アルカン類、シクロアルカン類、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）である。特に好ましいのは、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフランである。

調製方法Ｐ３の実施においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。ハロゲン−金属交換反応の場合、使用する温度は、一般に、−１２０℃〜１５０℃、好ましくは、−１２０℃〜６０℃の温度、最も好ましくは、−１２０℃〜７０℃の温度である。求電子物質（例えば、ＤＭＦ）を添加した後、好ましくは、−８０℃〜５０℃で作用させる。

調製方法Ｐ３を実施するためには、式（ＶＩ）で表される化合物の１モルあたり、一般に、１〜２モル（好ましくは、１モル）の有機金属化合物及び求電子物質を使用する。

本発明は、さらに、式（Ｖａ１）で表される化合物を調製するための調製方法（調製方法Ｐ４）にも関する。

調製方法Ｐ４

〔ここで、Ｕ^２ａは、ハロゲン（優先的には、クロロ、ブロモ及びヨード）であり、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕。

一般式（Ｖａ１）で表される化合物は、一般式（ＶＩＩ）で表される化合物から、メチル基のラジカルハロゲン化によって得られる（ＷＯ−２００８／０１６２３９及びＷＯ−２０１３／０５１６３２）。

調製方法Ｐ４は、適切なハロゲン化試薬（例えば、ｎ−クロロスクシンイミド、ｎ−ブロモスクシンイミド、塩素、臭素、ヨウ素）の存在下、触媒量のラジカル開始剤（例えば、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ））を用いて実施する。

調製方法Ｐ４は、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。調製方法Ｐ４の実施において有用な溶媒は、好ましくは、ラジカルハロゲン化条件下で不活性な溶媒（例えば、四塩化炭素）である。特に好ましいのは、四塩化炭素である。

調製方法Ｐ４の実施においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。使用する温度は、一般に、−１２０℃〜２００℃、好ましくは、８０℃〜１５０℃の温度である。

調製方法Ｐ４を実施するためには、式（ＶＩＩ）で表される化合物の１モルあたり、一般に、１〜２モル（好ましくは、１モル）のハロゲン化試薬を使用する。

本発明は、さらに、式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）〔式中、Ｚ^４は、電子求引性基である〕で表される化合物を調製するための調製方法（調製方法Ｐ５）にも関する。

調製方法Ｐ５

〔ここで、Ｕ^４は、メチル、クロロ、ブロモ又はヨードとして定義され、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕。

一般式（ＶＩ）又は一般式（ＶＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＶＩＩＩ）〔式中、Ｚ^４は、電子求引性基（例えば、ニトリル、カルボン酸エステル）である〕で表される化合物から、適切な塩基（例えば、無機炭酸塩（ｍｉｎｅｒａｌ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；金属水酸化物，例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム；アルコキシド、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド；金属水素化物、例えば、水素化ナトリウム；アミド、例えば、リチウムジイソプロピルアミド）の存在下で、それぞれの末端炭素に適切な脱離基（例えば、クロロ、ブロモ、ヨード、メシラート、トシラート又はトリフラート）を有している置換されているか又は置換されていないアルキル鎖（例えば、１，２−ジブロモエタン、１，４−ジブロモブタン又は１，５−ジブロモペンタン）を用いる環化反応に付すことによって、得られる（「Ｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， （２０１２）， １０， ６４０４−６４０９」、及び、ＷＯ−２０１１／０４１６９４）。調製方法Ｐ５は、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド又はＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−トリメチレン尿素（ＤＭＰＵ）などの添加剤の存在下で実施することも可能である。

調製方法Ｐ５を実施するためには、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の１モルあたり、一般に、化学量論的な量又は過剰量の、それぞれの末端炭素に適切な脱離基を有している置換されているか又は置換されていないアルキル鎖を使用する。

使用する溶媒は、当該反応条件下において不活性な全ての慣習的な溶媒であり得るか、又は、該反応は、２種類以上のそれら溶媒の混合物の中で実施することもできる。

調製方法Ｐ５の実施においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、使用する温度は、−１０℃〜１５０℃、好ましくは、０℃〜１００℃の温度である。

本発明は、さらに、式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）〔式中、ｐは１である〕で表される化合物を調製するための調製方法（調製方法Ｐ６）にも関する。

調製方法Ｐ６

〔ここで、Ｕ^４は、メチル、クロロ、ブロモ又はヨードとして定義され、Ｕ^５は、水素又はＹであると定義され、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕。

一般式（ＶＩ）又は一般式（ＶＩＩ）〔式中、ｐは１である〕で表される化合物は、一般式（ＩＸ）で表される化合物から、シクロプロパン化（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎａｔｉｏｎ）反応（例えば、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）（ＷＯ ２０１２／１６５６４８）；遊離カルベンを用いたシクロプロパン化（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ， （２００３）， １０３：１０９９−１１３２）；又は、金属カルビノイドを用いたシクロプロパン化（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ， （１９８７）， ８７：４１１−４３２）によって、得られる。

アルケン誘導体（ＩＸ）は、市販されているか、又は、市販されている前駆物質から文献に記載されている方法によって、ケトン類からＷｉｔｔｉｇオレフィン化又はＨｏｒｎｅｒ−Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓオレフィン化（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ， （１９８９）， ８９， ８６３−９２７；Ｊｕｌｉａオレフィン化（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， （１９７３）， １４， ４８３３−４８３６）；Ｐｅｔｅｒｓｏｎオレフィン化（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， （１９６８）， ３３， ７８０）；又は、エノラート若しくはエノールによる求電子物質のトラッピング（ＷＯ−１９９１／１１４４５）によって、調製することができる。

使用する溶媒は、当該反応条件下において不活性な全ての慣習的な溶媒であり得るか、又は、該反応は、２種類以上のそれら溶媒の混合物の中で実施することもできる。

調製方法Ｐ６の実施においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、使用する温度は、−１２０℃〜１５０℃、好ましくは、８０℃〜１００℃の温度である。

合成の任意の適切な段階において、置換基Ｚ^４を、化学合成の当業者が一般的に使用する合成方法によって、１以上の段階で、１つの置換基の定義から上記で示されている別の定義に変換すること（例えば、ニトリルから、加水分解によって対応するカルボン酸に変換すること、又は、還元によってアルデヒドに変換すること； カルボン酸から、還元によってヒドロキシアルキルに変換すること； 脱カルボキシル化ハロゲン化によってハロゲンに変換すること； アルデヒドから、Ｗｉｔｔｉｇオレフィン化又はＳｅｙｆｅｒｔｈ−Ｇｉｌｂｅｒｔ同族体化によって、対応するアルケン又はアルキンに変換すること）が可能であることは、理解される。

さらに、式（Ｉ）で表される化合物の調製に関して上記で記載されている一部の試薬及び反応条件が、当該中間体化合物の中に存在している特定の官能性と適合しないこともあり得るということも、理解される。そのような場合、保護／脱保護手順又は官能基の相互変換を当該合成に導入することは、所望の生成物を得るのに有用である。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者には、明らかである（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３」及びその中で引用されている文献）。当業者は、場合により、個々のスキームにおいて示されている所与の試薬を導入した後で、式（Ｉ）で表される化合物の合成を完結させるために、個別的には記載されていない付加的な型通りの合成段階を実施することが必要であり得るということを、理解するであろう。当業者は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物を調製するために、特に示されている暗黙の手順ではなく、上記スキームの手順において例証されている段階の組合せを実施することが必要であり得るということも、理解するであろう。

本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ６は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。

一般に、当該反応混合物を減圧下で濃縮する。残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は結晶化などの既知方法によって除去することができる。

後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下で濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー、結晶化又は蒸留などの慣習的な方法によって除去することができる。

本発明による化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。

本発明は、かくして、式（ＩＩａ）

〔式中、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりであるが、但し、Ｂ^１は、１，３−ベンゾジオキソリル基ではない〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩を提供する。

式（ＩＩａ）で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給業者のデータベースの中に記載されているが、それを調製及び分離することを可能とする参考資料又は情報については記載されていない：
・ Ｎ−｛［５−（１−エチルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝シクロプロパンアミン［１８７５００３−０６−７］；
・ Ｎ−｛［５−（１−プロピルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝シクロプロパンアミン［１８７４４０７−０６−３］；
・ Ｎ−｛［５−（１−メチルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝シクロプロパンアミン［１８７１６９７−９５−８］；
・ Ｎ−｛［４−（１−メチルシクロプロピル）−３−チエニル］メチル｝シクロプロパンアミン［１６０１２１４−９６−３］；
・ Ｎ−｛［５−（１−メチルシクロプロピル）−１，２−オキサゾール−４−イル］メチル｝シクロプロパンアミン［１５３７６３７−１１−８］；
・ Ｎ−｛［４−（１−メチルシクロプロピル）−１，２，３−チアジアゾール−５−イル］メチル｝シクロプロパンアミン［１５２９４３３−７９−１］；
・ Ｎ−｛［５−（１−エチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝シクロプロパンアミン［１５１０８８８−５３−５］；
・ Ｎ−｛［５−（１−イソブチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝シクロプロパンアミン［１５１０５３４−９８−１］；及び、
・ Ｎ−｛［５−（１−メチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝シクロプロパンアミン［１５００３３４−５１−９］。

本発明による式（ＩＩａ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
・ Ｎ−｛［３−（１−メチルシクロプロピル）−２−チエニル］メチル｝シクロプロパンアミン；
・ Ｎ−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−２−チエニル］メチル｝シクロプロパンアミン；
・ Ｎ−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−５−メチル−２−チエニル］メチル｝シクロプロパンアミン；及び、
・ Ｎ−｛［３−（１−メトキシシクロプロピル）−５−メチル−２−チエニル］メチル｝シクロプロパンアミン；
及び、それらの許容される塩。

本発明による式（ＩＩａ）で表される興味深い別の化合物は、以下のものである：
・ Ｎ−｛［２−（１−メチルシクロプロピル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
・ Ｎ−｛［５−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
・ Ｎ−｛［５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；及び、
・ Ｎ−｛［５−ブロモ−２−（１−メチルシクロプロピル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
及び、それらの許容される塩。

本発明は、かくして、式（ＩＶ）

〔式中、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物も提供するが、但し、（ＩＶ）は、以下のものは表さない：
・ ５−クロロ−３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド［１８７７３４１−６８−８］；
・ ５’−（１−フルオロシクロプロピル）−４−ヨード−２’−メチル−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４’−カルバルデヒド［１８７７３４１−５２−０］；
・ ２−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−フルアルデヒ［１５８１３００−６２−０］；
・ ５−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルバルデヒド［１４５５１９４−３６−１］；
・ ４−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルバルデヒド；及び、
・ ４−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ニコチンアルデヒド［１３７３９４８−９０−３］。

式（ＩＶ）で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給業者のデータベースの中に記載されているが、それを調製及び分離することを可能とする参考資料又は情報については記載されていない：
・ ３−（１−ブロモシクロペンチル）チオフェン−２−カルバルデヒド［９５８７９８−０５−５］。

本発明による式（ＩＶ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
・ ３−（１−クロロシクロプロピル）チオフェン−２−カルバルデヒド；及び、
・ ３−（１−クロロシクロプロピル）−５−メチルチオフェン−２−カルバルデヒド。

本発明による式（ＩＶ）で表される興味深い別の化合物は、以下のものである：
・ ２−（１−メチルシクロプロピル）ニコチンアルデヒド；
・ ５−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）ニコチンアルデヒド；
・ ５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ニコチンアルデヒド；及び、
・ ５−ブロモ−２−（１−メチルシクロプロピル）ニコチンアルデヒド。

本発明は、かくして、式（Ｖａ１）

〔式中、Ｕ^２ａは、ハロゲンであり、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物も提供するが、但し、化合物（Ｖａ１）は、以下のものは表さない：
・ ３−（１−ブロモシクロヘキシル）−４−（ブロモメチル）−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル［１１６０６９２−７８−３］；及び、
・ ［４−（ブロモメチル）−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル［１１６０２４１−１６−６］。

式（Ｖａ１）〔式中、Ｕ^２ａは、ハロゲンであり、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給業者のデータベースの中にも記載されているが、それを調製及び分離することを可能とする参考資料又は情報については記載されていない：
・ ４−（クロロメチル）−５−（１−プロピルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール［１８８１６１１−４６−６］；
・ ４−（クロロメチル）−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール［１８７４５０９−８８−２］；
・ ４−（クロロメチル）−５−（１−エチルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール［１８６４６３０−０２−３］；
・ ４−（ブロモメチル）−５−（１−プロピルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール［１８６２８２６−９７−８］；
・ ４−（ブロモメチル）−５−（１−エチルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール［１８６０３１４−８１−３］；
・ ４−（ブロモメチル）−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール［１８４９２９４−７２−９］；
・ ４−（クロロメチル）−５−（１−メチルシクロヘキシル）−１，３−オキサゾール［１６９５６５８−５９−３］；
・ ４−（ブロモメチル）−５−（１−メチルシクロヘキシル）−１，３−オキサゾール［１６９５１６７−４３−１］；
・ ４−（クロロメチル）−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，２−オキサゾール［１５４０４３４−４６−５］；
・ ４−（クロロメチル）−５−（１−イソブチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール［１５３８０４４−３６−８］；
・ ４−（ブロモメチル）−５−（１−メチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール［１５２７６２０−９８−９］；
・ ４−（ブロモメチル）−５−（１−エチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール［１５１９２５２−９２−６］；
・ ４−（クロロメチル）−５−（１−メチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール［１５０７６１０−５４−９］；
・ ４−（クロロメチル）−５−（１−エチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール［１５０４５２０−５０−６］；及び、
・ ４−（ブロモメチル）−５−（１−イソブチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール［１５００８２９−１９−５］。

本発明による式（Ｖａ１）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
・ ２−（ブロモメチル）−３−（１−メチルシクロプロピル）チオフェン；及び、
・ ２−（ブロモメチル）−５−メチル−３−（１−メチルシクロプロピル）チオフェン。

本発明は、かくして、式（Ｖｃ）

〔式中、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物も提供するが、但し、化合物（Ｖｃ）は、以下のものは表さない：
・ １−［２−クロロ−５−（ヒドロキシメチル）−６−（モルホリン−４−イル）ピリミジン−４−イル］シクロプロパノール［１２６２４４３−７３−１］；
・ ［４−（ヒドロキシメチル）−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル［９０８２６９−４９−８］；
・ ［７−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メタノール［４４０３４５−８４−６］；及び、
・ １−［３−（ヒドロキシメチル）−１，４−ベンゾジオキシン−２−イル］シクロヘキサノール［８１２７９−７７−８］。

式（Ｖｃ）〔式中、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給業者のデータベースの中にも記載されているが、それを調製及び分離することを可能とする参考資料又は情報については記載されていない：
・ ［５−（１−プロピルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メタノール［１８６４３３７−１７−６］；
・ ［５−（１−エチルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メタノール［１８５１８４４−７０−６］；
・ ［５−（１−メチルシクロプロピル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メタノール［１８４９２５１−８９−３］；
・ ［５−（１−メチルシクロヘキシル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メタノール［１６９６５０８−７７−６］；
・ ［５−（１−イソブチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メタノール［１５１３４２７−７４−１］；
・ ［５−（１−エチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メタノール［１５１２９６４−２８−１］；及び、
・ ［５−（１−メチルシクロペンチル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メタノール［１５００７３５−４３−２］。

本発明による式（Ｖｃ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
・ ［３−（１−メチルシクロプロピル）−２−チエニル］メタノール；
・ ［５−メチル−３−（１−メチルシクロプロピル）−２−チエニル］メタノール；及び、
・ １−［２−（ヒドロキシメチル）−３−チエニル］シクロプロパンカルボニトリル。

さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。

「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。

かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。

本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。

本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。

場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。

本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態及び製剤で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。

上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、アジュバント、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、適切な場合には、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、無機及び有機の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、さらなる加工助剤、及び、さらに水と混合させることによって、調製することができる。調製しようとする製剤の型に応じて、さらなる加工段階、例えば、湿式粉砕、乾式粉砕及び造粒などが必要である。

本発明による活性成分は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、生物学的薬剤（ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ）、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る。

式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類（特に、さび病）を治療的又は予防的に防除することができる。

かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類（特に、さび病）を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。

本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。

本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、望ましい及び望ましくない野生植物、栽培品種並びに植物変種（植物変種又は植物育種家の権利によって保護されても又は保護されなくても）のような全ての植物及び植物群を意味する。栽培品種及び植物変種は、慣習的な繁殖方法及び育種方法（これらは、１種類以上の生物工学的方法によって、例えば、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダム突然変異誘発及び定方向突然変異誘発、分子標識若しくは遺伝標識又は生物工学法及び遺伝子工学法などを使用して、補助することができるか又は補うことができる）によって得られる植物であることができる。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味し、ここで、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、並びに、根、球茎及び根茎などを挙げることができる。作物並びに栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、球茎、根茎、匍匐茎及び種子なども、植物の部分に属する。

本発明の方法で保護することが可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：主要農作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、液果（ｂｅｒｒｙ ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びバナナ園（ｂａｎａｎａ ｔｒｅｅｓ ａｎｄ ｐｌａｎｔｉｎｇｓ））、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ピックルキュウリ（ｐｉｃｋｌｉｎｇ ｃｕｃｕｍｂｅｒ）を包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、タマネギ及びリーキ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ及びインゲンマメ（例えば、クライミングビーン（ｃｌｉｍｂｉｎｇ ｂｅａｎｓ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、フダンソウ（ｍａｎｇｏｌｄ）、フダンソウ（ｓｐｉｎａｃｈ ｂｅｅｔ）、ホウレンソウ、ビートルート）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ ｃｒｏｐｓ）；観賞植物；及び、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。

野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を、上記で開示されている方法によって処理することができる。適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を、上記で開示されている方法によって処理することができる。好ましくは、市販されている植物品種又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。

開示されている該方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された農学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術又はマイクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種には、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）が包含される。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、１種類以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物及び植物品種を包含する。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、１種類以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物を包含する。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物を包含する。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物の含有量及び組成（例えば、ワタ、又は、デンプン）、タンパク質含有量、油の含有量及び組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である植物及び物品種を包含する。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物（即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物）である植物及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物（即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物）である植物及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す植物及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す植物及び植物品種を包含する。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物及び植物品種（例えば、ワタ植物）を包含する。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物及び植物品種（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）を包含する。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物及び植物品種（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）を包含する。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、翻訳後タンパク質修飾パターンが改変されている植物及び植物品種（例えば、タバコ植物）を包含する。

本発明の方法で防除することが可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・ さび病（ｒｕｓｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆｓｐｏｔ， ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ａｎｄ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 根、葉鞘及び茎の病害（ｒｏｏｔ， ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・ 穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 黒穂病（ｓｍｕｔ ａｎｄ ｂｕｎｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ ａｎｄ ｍｏｕｌｄ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ ａｎｄ ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ ｄｅｃａｙ， ｍｏｕｌｄ， ｗｉｌｔ， ｒｏｔ ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ ｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ， ｂｒｏｏｍ ａｎｄ ｄｉｅｂａｃｋ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・ 枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ ｂｌｉｓｔｅｒ ｏｒ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ ｄｉｓｅａｓｅ ｏｆ ｗｏｏｄｅｎ ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、例えば、リギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・ 根瘤病（ｃｌｕｂ ｒｏｏｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えば、
プラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。

本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。

本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。

本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。

本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。

本発明は、さらに、植物病原性菌類を防除するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。

本発明は、さらに、トランスジェニック植物を処理するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。

本発明は、さらに、種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。

本発明は、さらに、有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法にも関し、ここで、該方法は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される誘導体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする。

化合物例についての下記表及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。

表１は、本発明による式（Ｉ）：

で表される化合物の例について非限定的に例証している。

表１において、特に別途示されていない限り、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）は、ポジティブ大気圧化学イオン化法による質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。

表１において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度： ４０℃；
移動相： ０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間をにより測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。

表１において、「位置」は、ヘテロ環式環のＩＵＰＡＣ番号付けに基づいた、当該Ｂ^１ヘテロシクリル環に対する当該１−置換シクロアルキル残基の結合点を示している。

表２は、本発明による式（ＩＩａ）：

で表される化合物の例について非限定的に例証している。

表２において、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているとおりである。

表２において、「位置」は、ヘテロ環式環のＩＵＰＡＣ番号付けに基づいた、当該Ｂ^１ヘテロシクリル環に対する当該１−置換シクロアルキル残基の結合点を示している。

表３は、本発明による式（ＩＶ）：

で表される化合物の例について非限定的に例証している。

表３において、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているとおりである。

表３において、「位置」は、ヘテロ環式環のＩＵＰＡＣ番号付けに基づいた、当該Ｂ^１ヘテロシクリル環に対する当該１−置換シクロアルキル残基の結合点を示している。

表４は、本発明による式（Ｖａ１）：

〔式中、Ｕ^２ａは、ハロゲン原子を表す〕
で表される化合物の例について非限定的に例証している。

表４において、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているとおりである。

表４において、「位置」は、ヘテロ環式環のＩＵＰＡＣ番号付けに基づいた、当該Ｂ^１ヘテロシクリル環に対する当該１−置換シクロアルキル残基の結合点を示している。

表５は、本発明による式（Ｖｃ）：

で表される化合物の例について非限定的に例証している。

表５において、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているとおりである。

表５において、「位置」は、ヘテロ環式環のＩＵＰＡＣ番号付けに基づいた、当該Ｂ^１ヘテロシクリル環に対する当該１−置換シクロアルキル残基の結合点を示している。

表６は、表１〜表５から選択された数の化合物のＮＭＲデータ（^１Ｈ）を提供している。

選択された実施例の^１Ｈ−ＮＭＲデータは、^１Ｈ−ＮＭＲ−ピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。

先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。

^１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な^１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。さらに、それらは、古典的な^１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの^１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。

目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。

目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、^１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。

ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。

下記実施例によって、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。

調製実施例１： Ｎ−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−５−メチル−２−チエニル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．１５）の調製
段階１： Ｎ−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−５−メチル−２−チエニル］メチル｝シクロプロパンアミン（化合物ＩＩａ．０３）
１０ｍＬのメタノールの中の９６０ｍｇ（４．７８ｍｍｏｌ）の３−（１−クロロシクロプロピル）−５−メチルチオフェン−２−カルバルデヒド（化合物Ｖ．０２）と５４６ｍｇ（９．５７ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンの混合物を冷却し、それに、３ｇの３Åモレキュラーシーブを添加し、その後、７１８ｍｇ（１２ｍｍｏｌ）の酢酸をゆっくりと添加する。その反応混合物を環流温度で９０分間撹拌する。次いで、その反応混合物を室温まで冷却し、４．０６ｇ（１８．１１ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムをゆっくりと添加する。その反応混合物を環流温度でさらに５時間撹拌する。次いで、その反応混合物を冷却し、ケイ藻土のケーキで濾過し、そのケーキをメタノールで洗浄する。濃縮することによって残渣が残り、その残渣を酢酸エチルで溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄する。その有機相を脱水し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、４００ｍｇ（収率３３％）のＮ−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−５−メチル−２−チエニル］−メチル｝シクロプロパンアミンが得られる。ＬｏｇＰ＝１．２０。質量（Ｍ＋Ｈ）＝２４２。

段階２： Ｎ−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−５−メチル−２−チエニル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
乾燥させたＲａｄｌｅｙｓ^ＴＭバイアルの中で、４６ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを２ｍＬの乾燥テトラヒドロフランに溶解させた溶液を、３ｍＬの乾燥テトラヒドロフランの中の５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のＮ−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−５−メチル−２−チエニル］メチル｝シクロプロパンアミンと０．０３２ｍＬ（０．２２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの混合物に添加する。その反応混合物を室温で１時間撹拌する。次いで、その反応混合物を塩基性アルミナカートリッジで濾過し、そのカートリッジをテトラヒドロフランで洗浄する。濃縮し、その残渣を分取ＨＰＬＣ（勾配 アセトニトリル／水＋０．１％ＨＣＯ_２Ｈ）で精製して、７４ｍｇ（収率８１％）のＮ−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−５−メチル−２−チエニル］−メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが得られる。ＬｏｇＰ＝３．７６。質量（Ｍ＋Ｈ）＝４１８。

一般的な調製実施例２： Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ ^ＴＭ 装置上での式（Ｉ）で表されるアミドのチオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）
１３ｍＬ容Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ^ＴＭバイアルの中に、０．２７ｍｍｏｌｅの五硫化リン（Ｐ_２Ｓ_５）を量って入れる。ジオキサン中のアミド（Ｉ）の０．１８Ｍ溶液３ｍＬ（０．５４ｍｍｏｌｅ）を添加し、その混合物を還流温度で２時間加熱する。次いで、その温度を８０℃まで下げ、２．５ｍＬの水を添加する。その混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次いで、２ｍＬの水を添加し、その反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミド誘導体をＬＣＭＳとＮＭＲで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取ＬＣでさらに精製する。

実施例Ａ： プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇあたり、１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で活性成分を溶解させて均質化し、次いで、水で希釈して所望の活濃度とする。

コムギの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。

２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。

当該試験について、上記接種の１１日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ．２４。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ．０１；Ｉ．０２；Ｉ．０４；Ｉ．０６；Ｉ．１３；Ｉ．１４；Ｉ．１６；Ｉ．２２；Ｉ．２５；Ｉ．２６。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ．０３；Ｉ．０５；Ｉ．０７；Ｉ．０８；Ｉ．０９；Ｉ．１０；Ｉ．１１；Ｉ．１２；Ｉ．１５；Ｉ．１７；Ｉ．２３；Ｉ．２７；Ｉ．２８。

実施例Ｂ： ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（インゲンマメのさび病）に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇあたり、１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で活性成分を溶解させて均質化し、次いで、水で希釈して所望の活濃度とする。

インゲンマメの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。

２４時間経過した後、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたインゲンマメ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。

当該試験について、上記接種の１１日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ．０１；Ｉ．１３；Ｉ．２４；Ｉ．２６。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ．０３；Ｉ．０４；Ｉ．０５；Ｉ．０６；Ｉ．０７；Ｉ．０８；Ｉ．０９；Ｉ．１１；Ｉ．１２；Ｉ．１５；Ｉ．１７；Ｉ．２３；Ｉ．２８。

同じ条件下、表Ｂ２に示されているように、実施例Ｉ．１１及び実施例Ｉ．１２の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて優れた保護（少なくとも９０％）から完全な保護までが観察されたが、特許出願ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示されている化合物ＣＭＰ１及び化合物ＣＭＰ２（イソプロピル類似体）では平均的な保護（７０％未満）が観察されたか又は保護は観察されなかった。

国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示されている実施例ＣＭＰ１は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−［（３−イソプロピル−５−メチル−２−チエニル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応し、及び、国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示されている実施例ＣＭＰ２は、５−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３−イソプロピル−５−メチル−２−チエニル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応する。

これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ２０１２／０５９４９７に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示した。

Claims (19)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   
   〔式中、
   ・ Ｘ^１及びＸ^２（ここで、これらは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、塩素原子又はフッ素原子を表し；
   ・ Ｔは、Ｏ又はＳを表し；
   ・ ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
   ・ ｍは、０、１、２、３、４、５又は６を表し；
   ・ ｐは、１、２、３、４又は５を表し；
   ・ Ｚ^１は、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル及びジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る同一であるか又は異なっていることが可能な１０個以下の原子又は基で置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表し；
   ・ Ｚ^２及びＺ^３（ここで、これらは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
   ・ Ｚ^２とＺ^３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを形成することができ；
   ・ Ｚ^４は、ハロゲン原子；ヒドロキシ；シアノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；ホルミル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；カルボキシ；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し；
   ・ Ｂ^１は、炭素で結合している不飽和の単環式又は縮合二環式の５員、６員、８員、９員、１０員のヘテロシクリル環（ここで、該ヘテロシクリル環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる）を表し； ここで、２個の隣接する炭素原子の間の点線は、単結合、二重結合又は芳香族結合を表すが、但し、Ｂ^１は、１，３−ベンゾジオキソリル基ではなく；
   ・ Ｗは、独立して、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_４−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプタニル；置換されているか若しくは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプテニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るアリール；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るアリールスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るアリールアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６個以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−ヘテロアリールアルキル；４個以下の基Ｑで置換され得るヘテロアリール；又は、４個以下の基Ｑで置換され得るヘテロアリールオキシを表し；
   ・ Ｙは、独立して、ハロゲン原子；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し； Ｑは、独立して、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、又は、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す〕
   で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。
2. Ｘ^１がフッ素原子を表す、請求項１に記載の化合物。
3. Ｚ^１が、置換されていないシクロプロピル又は１個若しくは２個のＣ_１−Ｃ_５−アルキルで置換されているシクロプロピルを表す、請求項１〜２のいずれか１項に記載の化合物。
4. Ｚ^２及びＺ^３が、独立して、水素原子又はメチルを表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
5. ｎが０、１又は２を表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
6. ｍが０、１、２、３又は４を表す、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
7. ｐが１、３又は４を表す、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
8. Ｚ^４が、ハロゲン、置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル、１〜３個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ、１〜３個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないシクロプロピル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_４−アルケニル、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_４−アルキニルを表す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
9. Ｂ^１が、チエニル環；ベンゾチオフェニル環；ピリジニル環；フラニル環；又はベンゾフラニル環を表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
10. Ｗが、独立して、ハロゲン原子；置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_７−シクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニルを表す、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
11. Ｙが、独立して、ハロゲン又は置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
12. 式（ＩＩａ）：
    

    

    
    〔式中、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、請求項１〜１１のいずれか１項において定義されているとおりであるが、但し、Ｂ^１は、１，３−ベンゾジオキソリル基ではない〕
    で表される化合物及びそれらの許容される塩。
13. 式（ＩＶ）：
    

    

    
    〔式中、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、請求項１〜１１のいずれか１項において定義されているとおりである〕
    で表される化合物、但し、（ＩＶ）は、以下のものは表さない：
    ・ ５−クロロ−３−（１−フルオロシクロプロピル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド；
    ・ ５’−（１−フルオロシクロプロピル）−４−ヨード−２’−メチル−２’Ｈ−１，３’−ビピラゾール−４’−カルバルデヒド；
    ・ ２−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−フルアルデヒ；
    ・ ５−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルバルデヒド；
    ・ ４−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルバルデヒド；及び、
    ・ ４−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）ニコチンアルデヒド。
14. 式（Ｖａ１）
    

    

    
    〔式中、Ｕ^２ａは、ハロゲンであり、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、請求項１〜１１のいずれか１項において定義されているとおりである〕
    で表される化合物、但し、化合物（Ｖａ１）は、以下のものは表さない：
    ・ ３−（１−ブロモシクロヘキシル）−４−（ブロモメチル）−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル；及び、
    ・ ［４−（ブロモメチル）−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル。
15. 式（Ｖｃ）
    

    

    
    〔式中、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｂ^１、Ｗ及びＹは、請求項１〜１１のいずれか１項において定義されているとおりである〕
    で表される化合物、但し、化合物（Ｖｃ）は、以下のものは表さない：
    ・ １−［２−クロロ−５−（ヒドロキシメチル）−６−（モルホリン−４−イル）ピリミジン−４−イル］シクロプロパノール；
    ・ ［４−（ヒドロキシメチル）−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ・ ［７−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メタノール；及び、
    ・ １−［３−（ヒドロキシメチル）−１，４−ベンゾジオキシン−２−イル］シクロヘキサノール。
16. 殺菌剤組成物であって、活性成分としての有効量の請求項１〜１１に記載されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、前記殺菌剤組成物。
17. 作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、農学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物又は請求項１６に記載の組成物を、植物がそこで成育しているか若しくは成育することが可能な土壌、植物の葉及び／若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
18. 有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
19. 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される誘導体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。