JP2018505896A - ハラウキシフェン又は４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含有する安全化された除草組成物、及び芝土におけるその使用方法 - Google Patents

ハラウキシフェン又は４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含有する安全化された除草組成物、及び芝土におけるその使用方法 Download PDF

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Abstract

本明細書において、（a）除草有効量のハラウキシフェン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はそれらの農学的に許容可能な塩もしくはエステル、及び（b）ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を芝草に対し安全化することができる、相溶性の除草剤、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステル、を含有する、ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸による損傷に感受性のある芝草における使用のための安全化された除草組成物が開示される。【選択図】 なし

Description

関連特許出願の相互参照
本出願は、米国特許法第119条（e）の定めのもと、2015年2月20日に出願された米国仮特許出願第62/118,596号の利益を主張するものである。本出願は、全ての目的に対し、参照によりその全体で本明細書に援用される。
芝草の成長を阻害する雑草及び他の草木からの芝草の保護は、常に発生し続けている課題である。この課題への対処の一助となるよう、合成化学分野の研究者らは、そのような望ましくない成長の防除に有効な、非常に広範な化学物質及び化学組成物を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献に公開されており、多数が商業的に利用されている。しかしながら、そのような除草剤は、防除を目的としている雑草及び他の草木に加え、芝草も損なってしまう場合がある。
本明細書において、（a）除草有効量のハラウキシフェン（halauxifen）、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、それらの農学的に許容可能な塩もしくはエステル、又はそれらの組み合わせ、及び（b）ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を芝草に対し安全化することができる、相溶性の除草剤、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステル、を含有するハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸による損傷に感受性のある芝草における使用のための安全化された除草組成物が開示される。本組成物はまた、1つ以上の農学的に許容可能なアジュバント又は担体、及び追加の不活性成分を含有してもよい。
本明細書において、（a）除草有効量のハラウキシフェン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、それらの農学的に許容可能な塩もしくはエステル、又はそれらの組み合わせ、及び（b）ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を芝草に対し安全化することができる相溶性の除草剤、を含有する除草組成物を、芝草に適用すること、草木に接触させること、又はそれらに隣接する領域に接触させること、を含む、ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸による損傷に感受性のある芝草を安全化する方法が開示される。
一部の実施形態において、ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸による損傷に感受性のある芝草に対し、ハラウキシフェン、又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を安全化することができる相溶性の除草剤は、限定されないが、2,4-D、2,4-DB、クロピラリド、ジカンバ、フルロキシピル、MCPA、MCPB、トリクロピル、それらの農学的に許容可能な塩又はエステル、及びそれらの組み合わせをはじめとする1つ以上の合成オーキシン除草剤である。
ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸による損傷に感受性のある芝草に対し、ハラウキシフェンを安全化することができる相溶性の除草剤は、2,4-D、ジカンバ、MCPA、それらの農学的に許容可能な塩又はエステル、及びそれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの合成オーキシン除草剤を含んでもよい。
ハラウキシフェン、又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はそれらの農学的に許容可能な塩もしくはエステルからの損傷に感受性のある芝草としては、限定されないが、ペレニアルライグラス（perennial ryegrass (LOLPE)）、トールフェスク（tall fescue (FESAR)）、及びセントオーガスチングラス（St. Augustine grass (STPSE)）が挙げられる。
発明の詳細な説明
Ｉ． 定義
本明細書において使用される場合、ハラウキシフェンは以下の構造を有する：
式（Ｉ）の化合物は、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸という名称により特定することができ、参照によりその全体で本明細書に援用される米国特許第7,314,849(B2)号明細書に記載されている。式（Ｉ）の化合物、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステルの例示的な用途としては、複合的な非作物用地及び作物用地における、イネ科の雑草、広葉の雑草、及びカヤツリグサ科の雑草をはじめとする、望ましくない草木の防除が挙げられる。
本明細書において使用される場合、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸は、以下の構造を有する：
式（ＩＩ）の化合物は、参照によりその全体で本明細書に援用される米国特許第7,314,849(B2)号明細書に記載されている。式（ＩＩ）の化合物、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステルの例示的な用途としては、複合的な非作物用地及び作物用地における、イネ科の雑草、広葉の雑草、及びカヤツリグサ科の雑草をはじめとする、望ましくない草木の防除が挙げられる。
本明細書において使用される場合、除草剤とは、植物を枯死させる、防除する、又はさもなければ植物の生育を有害に改変する活性成分を意味する。
本明細書において使用される場合、相溶性の除草剤とは、ハラウキシフェン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステルを芝草に対して安全化するために使用されたときに、ハラウキシフェン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステル、又はそれを含有する組成物の物質的及び／又は生物学的な特性に有害な影響を与えないそれら除草剤、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステルを指す。
本明細書において使用される場合、ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸による損傷に感受性のある芝草は、ハラウキシフェン、又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステルと接触することで、例えば限定されないが、自然な発育からの逸脱、成長調節、乾燥、成長遅延、植物の枯死などの有害な改変効果を受ける芝草である。
本明細書において使用される場合、植物及び草木としては、限定されないが、発芽種子、発芽苗木、草木珠芽から発芽する植物、及び定着した草木が挙げられる。
望ましくない植物の成長の有害な効果から保護される芝草は、除草剤の有効量が使用されたときに、ある程度まで損傷を受ける場合がある。本明細書において使用される場合、安全化するとは、芝草に対する除草剤の有害な影響を防ぐこと、又は低減することを意味し、すなわち、対処される望ましくない植物、すなわち雑草の成長に対する除草剤の作用に著しい影響を同時に与えることなく（すなわち、過度に損なうことなく）、芝草を防御することを意味する。
ハラウキシフェン、又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はそれらの農学的に許容可能な塩もしくはエステルからの損傷に感受性のある芝草としては、限定されないが、ペレニアルライグラス（LOLPE）、トールフェスク（FESAR）、及びセントオーガスチングラス（STPSE)が挙げられる。
本明細書において使用される場合、農学的に許容可能な塩及びエステルとは、除草活性を示す、あるいは、植物、水、もしくは土壌において上記除草剤へと転換される、又は転換されることができる、塩又はエステルを指す。例示的な農学的に許容可能なエステルは、例えば、植物、水、又は土壌において、ｐＨに応じて解離型又は非解離型であり得る、対応するカルボン酸へと加水分解、酸化、代謝、もしくはさもなければ転換される、又はされ得るエステルである。例示的な塩としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属から誘導される塩、ならびにアンモニア及びアミン類から誘導される塩が挙げられる。例示的なカチオンとしては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及び以下の式のアミニウムのカチオン：
R1R2R3R4N+
（式中、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立して水素、又はC1-C12アルキル、C3-C12 アルケニルもしくはC3-C12アルキニルを表し、それら各々は、任意で1つ以上のヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキル−チオ又はフェニルの基により置換されるが、ただしこの場合において、R1、R2, R3及びR4は、立体的に互換性がある。）が挙げられるさらに、R1、R2、R3及びR4のうちのいずれか2つは共に、1〜12個の炭素原子と、最大で2個の酸素原子又は硫黄原子を含有する脂肪族二官能性部分を表す場合もある。塩は、対応する除草性炭酸塩を、例えば水酸化ナトリウムなどの水酸化金属を用いて、アンモニアを用いて、例えばジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、2−メチル−チオプロピルアミン、ビスアリルアミン、2−ブトキシ−エチル−アミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン類を用いて、又は例えば水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムを用いて処置することにより調製することができる。
例示的なエステルとしては、C1-C12アルキル、C3-C12アルケニル、C3-C12アルキニル、又はC7-C10アリールで置換されたアルキルアルコール、例えばメチルアルコール、イソプロピルアルコール、1-ブタノール、2-エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、2-オクタノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、又は非置換もしくは置換のベンジルアルコールから誘導されるエステルが挙げられる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、C1-C4アルキル又はC1-C4アルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい。エステルは、任意の数の、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)又はカルボニルジイミダゾール(CDI)などのペプチドカップリングに使用される活性剤などの適切な活性剤を使用し、酸とアルコールをカップリングさせることにより調製することができ；例えばアルキルハライド又はアルキルスルホン酸塩などのアルキル化剤と酸を、例えばトリエチルアミン又は炭酸リチウムなどの塩基の存在下で反応させることにより調製することができ；対応する酸の酸塩化物と適切なアルコールを反応させることにより調製することができ；対応する酸と適切なアルコールを酸触媒の存在下で反応させることにより調製することができ、又はエステル交換により調製することができる。
II. 組成物
本明細書において、（a）除草有効量のハラウキシフェンもしくは4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステル、及び（b）ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を芝草に対し安全化することができる、相溶性の除草剤、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステル、を含む、ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸による損傷に感受性のある芝草における使用のための安全化された除草組成物が提供される。本願で開示される組成物はまた、農学的に許容可能なアジュバント又は担体、及び追加の不活性成分を含有してもよい。
本明細書において使用される場合、ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を芝草に対し安全化することができる相溶性の除草剤又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステルは、合成オーキシン除草剤を含んでもよい。一部の実施形態において、合成オーキシン除草剤としては、限定されないが、2,4-D、2,4-DB、クロピラリド、ジカンバ、フルロキシピル、MCPA、MCPB、トリクロピル、及びそれらの農学的に許容可能な塩又はエステルのうちの１つ以上が挙げられる。一部の実施形態において、合成オーキシン除草剤としては、2,4-D、ジカンバ、MCPA、及びそれらの農学的に許容可能な塩又はエステルが挙げられる。
一部の実施形態において、本明細書に記載される組成物及び方法は、ハラウキシフェン−メチル又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸の使用を含み、相溶性の除草剤は、2,4-D、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステルである。
一部の実施形態において、本明細書に記載される組成物及び方法は、ハラウキシフェン−メチル又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を含み、相溶性の除草剤は、2,4-Dジメチルアミンである。
一部の実施形態において、本明細書に記載される組成物及び方法は、ハラウキシフェン−メチル又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を含み、相溶性の除草剤は、2,4-Dコリンである。
一部の実施形態において、本明細書に記載される組成物及び方法は、ハラウキシフェン−メチル又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を含み、相溶性の除草剤は、ジカンバ、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステルである。
一部の実施形態において、本明細書に記載される組成物及び方法は、ハラウキシフェン−メチル又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を含み、相溶性の除草剤は、ジカンバジメチルアミンである。
一部の実施形態において、本明細書に記載される組成物及び方法は、ハラウキシフェン−メチル又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を含み、相溶性の除草剤は、MCPA、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステルである。
一部の実施形態において、本明細書に記載される組成物及び方法は、ハラウキシフェン−メチル又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を含み、相溶性の除草剤は、MCPAエチルヘキシルエステルである。
一部の実施形態において、本明細書に記載される組成物及び方法は、ハラウキシフェン−メチル又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を含み、相溶性の除草剤は、MCPAカリウムである。
本明細書に記載される組成物及び方法において、ハラウキシフェンの農学的に許容可能なエステル又は塩が使用される。例えばアラルキルエステル又はアルキルエステルなどの農学的に許容可能なエステルが使用されてもよい。エステルは、C1-C4 アルキルエステル、メチルエステル、n-ブチルエステル、ベンジルエステル、又は置換ベンジルエステルであってもよい。さらに、ハラウキシフェンのカルボン酸形態又はカルボン酸塩が使用される場合がある。
本明細書に記載される組成物及び方法において、ハラウキシフェン又はその塩もしくはエステルは、ハラウキシフェンを芝草に対し安全化することができる相溶性の除草剤と組み合わせて使用される。ハラウキシフェン又はその塩もしくはエステルと、ハラウキシフェンを芝草に対し安全化することができる相溶性の除草剤の重量比は、1:100〜25:1の範囲内である。また、ハラウキシフェン又はその塩もしくはエステルと、ハラウキシフェンを芝草に対し安全化することができる相溶性の除草剤の重量比は、1:90〜25:1、1:80〜25:1、1:70〜25:1、1:60〜25:1、1:50〜25:1、1:40〜25:1、1:30〜25:1、1:20〜25:1、1:18〜25:1、1:16〜25:1、1:14〜25:1、1:12〜25:1、1:10〜25:1、1:8〜25:1、1:6〜25:1、1:5〜25:1、1:4〜25:1、1:3〜25:1、1:2〜25:1、1:1〜25:1、1:100〜20:1、1:100〜18:1、1:100〜16:1、1:100〜14:1、1:100〜12:1、1:100〜10:1、1:100〜9:1、1:100〜8:1、1:100〜7:1、1:100〜6:1、1:100〜5:1、1:100〜4:1、1:100〜3:1、1:100〜2:1、1:100〜1:1、1:50〜20:1、1:40〜20:1、1:30〜20:1、1:25〜15:1、1:20〜15:1、1:18〜12:1、1:16〜10:1、1:14〜10:1、1:12〜10:1、1:10〜1:1、1:9〜1:1、1:8〜1:1、1:7〜1:1、1:6〜1:1、1:5〜1:1、1:4〜1:1、1:3〜1:1、又は1:2〜1:1の範囲内であってもよい。さらに、ハラウキシフェン又はその塩もしくはエステルと、ハラウキシフェンを芝草に対し安全化することができる相溶性の除草剤の重量比は、25:1、20:1、18:1、16:1、14:1、12:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1.9:1、1.8:1、1.7:1、1.6:1、1.5:1、1.4:1、1.3:1、1.2:1、1.1:1、1:1、1:1.1、1:1.2、1:1.3、1:1.4、1:1.5、1:1.6、1:1.7、1:1.8、1:1.9、1:2、1:2.1、1:2.2、1:2.3、1:2.4、1:2.5、1:2.6、1:2.7、1:2.8、1:2.9、1:3、1:3.1、1:3.2、1:3.3、1:3.4、1:3.5、1:3.6、1:3.7、1:3.8、1:3.9、1:4、1:4.1、1:4.2、1:4.3、1:4.4、1:4.5、1:4.6、1:4.7、1:4.8、1:4.9、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:11、1:12、1:13、1:14、1:15、1:16、1:18、1:20、1:25、1:30、1:35、1:40、1:45、1:50、1:60、1:75、又は1:100であってもよい。
安全化された組成物はさらに、グリホサート、5-エノイルピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸塩、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ(ALS)又はアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、4-ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸及び脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、及びブロモキシニルと併せて使用されてもよい。
本明細書に記載される安全化された除草剤混合物を１つ以上の他の除草剤と併せて適用し、より多種多様な望ましくない草木を防除してもよい。他の除草剤と併せて使用される場合、組成物は、他の除草剤（複数含む）と製剤化され、他の除草剤（複数含む）とタンク混合され、又は他の除草剤（複数含む）と連続して適用されてもよい。本明細書に記載される組成物及び方法と併せて使用することができる除草剤の一部としては、限定されないが、以下が挙げられる：4-CPA、4-CPB、4-CPP、3,4-DA、3,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DP、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、アセトクロル（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アミトロール（amitrole）、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アシュラム（asulam）、アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジプロトリン（aziprotryne）、バーバン（barban）、BCPC、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリン（benazolin）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン−メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンタゾン−ナトリウム（bentazon-sodium）、ベンザドクス（benzadox）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオル（benzofluor）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ビアラホス（bialaphos）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビラナホス（bilanafos）、ビスピリバック−ナトリウム（bispyribac-sodium）、ホウ砂、ブロマシル（bromacil）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、ブタクロル（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロル（butenachlor）、ブチダゾール（buthidazole）、（buthiuron）、（butralin）、（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチレート（butylate）、カコジル酸、カフェンストロール（cafenstrole）、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド（calcium cyanamide）、カンベンジクロル（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、カルフェントラゾン−エチル（carfentrazone-ethyl）、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロランベン（chloramben）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam）、クロレツロン（chloreturon）、クロルフェナク（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロロポン（chloropon）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シニドン-エチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シスアニリド（cisanilide）、クレトジム（clethodim）、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ−プロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロランスラム−メチル（cloransulam-methyl）、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン（credazine）、クレゾール（cresol）、クミルウロン（cumyluron）、シアナトリン（cyanatryn）、シアナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シクルロン（cycluron）、シハロホップ−ブチル（cyhalofop-butyl）、シペルクアット（cyperquat）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプロミド（cypromid）、ダラポン（dalapon）、ダゾメット（dazomet）、デラクロル（delachlor）、デスメジファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ジ−アレート（di-allate）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロラール尿素（dichloralurea）、ジクロルメート（dichlormate）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロホップ−メチル（diclofop-methyl）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタムクアット（diethamquat）、ジエタチル（diethatyl）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェンゾクアット（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジメフロン（dimefuron）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテンアミド（dimethenamid）、ジメテンアミド−Ｐ（dimethenamid-P）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジニトラミン（dinitramine）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジフェンアミド（diphenamid）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジクアット（diquat）、ジスル（disul）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、エグリナジン（eglinazine）、エンドタール（endothal）、エプロナズ（epronaz）、EPTC、エルボン（erbon）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオレート（ethiolate）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチノフェン（etinofen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、EXD、フェナスラム（fenasulam）、フェノプロップ（fenoprop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル（fenoxaprop-P-ethyl + isoxadifen-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンテラコール（fenteracol）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェヌロン（fenuron）、フランプロップ（flamprop）、フランプロップ−Ｍ（flamprop-M）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（fluazifop-P-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル−エチル（flufenpyr-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック−ペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパネート（flupropanate）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホサミン（fosamine）、フミクロラック（fumiclorac）、フリルオキシフェン（furyloxyfen）、グルホシネートの塩及びエステル、グルホシネート−アンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム（glufosinate-P-ammonium）、グリフォセートの塩及びエステル、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン−メチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ−メチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ−Ｐ（haloxyfop-P-methyl）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム（iodosulfuron-ethyl-sodium）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、アイオキシニル（ioxynil）、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソシル（isocil）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソポリネート（isopolinate）、イソプロパリン（isopropalin）、イソプロツロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、カルブチレート（karbutilate）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リヌロン（linuron）、MAA、MAMA、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ−Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メソプラジン（mesoprazine）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロル（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メトフルラゾン（metflurazon）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタゾール（methazole）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチオゾリン（methiozolin）、メチウロン（methiuron）、メトメトン（methometon）、メトプロトリン（methoprotryne）、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、メチルジムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトラクロル（metolachlor）、メトスラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロン−メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モノクロロ酢酸（monochloroacetic acid）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン
（monuron）、モルファムクアット（morfamquat）、MSMA、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミド−Ｍ（napropamide-M）、ナプタラム（naptalam）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、オルベンカルブ（orbencarb）、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラフルフェン−エチル（paraflufen-ethyl）、パラフルロン（parafluron）、パラクアット（paraquat）、ペブレート（pebulate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ペンジメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタノクロル（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルフルイドン（perfluidone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメジファム（phenmedipham）、フェンメジファム−エチル（phenmedipham-ethyl）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、酢酸フェニル水銀、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロホス（piperophos）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロル（pretilachlor）、プリミスルフロン−メチル（primisulfuron-methyl）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プリフルラリン（profluralin）、プロホキシジム（profoxydim）、プログリナジン（proglinazine）、プロヘキサジオン−カルシウム（prohexadione-calcium）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロナミド（pronamide）、プロパクロル（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazine）、プロファム（propham）、プロピソクロル（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロキサン（proxan）、プリナクロル（prynachlor）、ピダノン（pydanon）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン−エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリクロル（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバック−ナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ−Ｐ−エチル（quizalofop-P-ethyl）、ロデタニル（rhodethanil）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、Ｓ-メトラクロル（S-metolachlor）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、シズロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn）、SMA、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホセート（sulfosate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、硫酸、スルグリカピン（sulglycapin）、スウェプ（swep）、SYN-523、TCA、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロル（terbuchlor）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロル（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾン−メチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロン−メチル（thifensulfuron-methyl）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリ−アレート（tri-allate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベヌロン（tribenuron）、トリベヌロン−メチル（tribenuron-methyl）、トリカンバ（tricamba）、トリジファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシム（trifopsime）、トリヒドロキシトリアジン（trihydroxytriazine）、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ベルノレート（vernolate）、キシラクロル（xylachlor）、及びそれらの塩、エステル、任意で活性異性体、ならびに混合物。
一部の実施形態において、本明細書に記載される組成物は、例えば2,3,5−トリ−安息香酸、IAA、IBA、ナフタレンアセトアミド、α−ナフタレン酢酸、ベンジルアデニン、4−ヒドロキシフェネチルアルコール、キネチン、ゼアチン、エンドタール（endothal）、ペンタクロロフェノール、チジアズロン、トリブホス、アビグリシン、エテホン、マレイン酸ヒドラジド、ジベレリン、ジベレリン酸、アブシシン酸、アンシミドール、ホサミン、グリホシン、イソピリモール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、モルファクチン、ジクロロフルレノール、フルルプリミドール、メフルイジド、パクロブトラゾール、テトシクラシス、ウニコナゾール、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、シクロヘキシミド、エチレン、メタスルホカルブ、プロヘキサジオン、トリアペンテノール、及びトリネキサパック−エチルなどの１つ以上の植物成長調節物質と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、植物成長調節物質はハラウキシフェンと混合され、植物に対し選択的に有益な効果を生じさせる。
本明細書に提示される組成物はさらに、1つ以上の農学的に許容可能なアジュバント又は担体を含んでもよい。適切なアジュバント又は担体は、特に芝草の存在下で選択的雑草防除のための組成物の適用に使用される濃度で、芝草に対する植物毒性があってはならず、及び除草成分又は他の組成物成分と化学的に反応してはならない。かかる混合物は、雑草又はそれらの場所に対して直接適用することが意図されていてもよく、又は適用前に通常、追加の担体及びアジュバントで希釈される濃縮物又は製剤であってもよい。アジュバント又は担体は、例えば粉末、顆粒、水分散性顆粒、もしくは水和剤などの固形物であってもよく、又は例えば乳剤、溶液、エマルション、もしくは懸濁液などの液体であってもよい。さらに、アジュバント又は担体はまた、予混合物として提供されてもよく、又はタンク混合されて提供されてもよい。
適切な農学的アジュバント及び担体は、当分野の当業者に公知であり、限定されないが、油料穀物濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸及び陰イオン界面活性剤の混合物；C9-C11アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然第一級アルコール(C12-C16)エトキシレート；ジ−sec-ブチルフェノール EO-POブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋ウレア硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート(8EO)；獣脂アミンエトキシレート(15 EO)；PEG(400)ジオレアート-99が挙げられる。
本明細書に記載される組成物及び方法に使用することができる液体担体の例としては、水及び有機溶媒が挙げられる。有用な有機溶媒の例としては、限定されないが、例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン系オイルなどの石油留分又は炭化水素；例えば大豆油、菜種油、オリーブオイル、ひまし油、ひまわり種子油、ココナッツオイル、コーン油、綿実油、亜麻仁油、ヤシ油、ピーナッツオイル、サフラワー油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上述の植物油のエステル；例えばステアリン酸2−エチルヘキシル、オレイン酸n-ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、プロピレングリコールジオレアート、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなどのモノアルコール又は二価、三価もしくは他の低級ポリアルコール（4〜6個のヒドロキシ含有）のエステル；モノ、ジ、及びポリのカルボン酸のエステルが挙げられる。具体的な有機溶媒としては、限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、穀物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロ−エチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、N-メチル-2-ピロリジノン、N,N-ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液肥などが挙げられる。水は、濃縮物の希釈用担体として有用である。
適切な固形担体としては、限定されないが、滑石、ろう石クレー、シリカ、アタパルガスクレー、カオリンクレー、珪藻土（kieselguhr）、白墨、珪藻土（diatomaceous earth）、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが挙げられる。
本明細書に記載される組成物はさらに、１つ以上の表面活性剤を含んでもよい。かかる表面活性剤は、固体及び液体の両方の組成物で使用することができ、及び適用前に担体で希釈されるよう設計することができる。表面活性剤は、陰イオン性、陽イオン性、又は非イオン性の性質であってもよく、及び乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として使用されてもよく、又は他の目的のために使用されてもよい。本製剤にも使用され得る界面活性剤は、特に、McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, ＭＣ出版社:リッジウッド、ニュージャージー１９９８、及び Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, 化学出版社：ニューヨーク、1980-81に記載されている。表面活性剤としては、限定されないが、例えばジエタノールアンモニウムラウリル硫酸などのアルキル硫酸の塩；例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩；例えばノニルフェノール-C18エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド添加製品；例えばトリデシルアルコール-C16エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド添加製品；例えばステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレン−スルホン酸塩；例えばジ（2−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；例えばオレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの四級アミン；例えばステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリ−エチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノアルキル及びジアルキルのリン酸エステルの塩；例えば大豆油、菜種油／キャノーラ油、オリーブオイル、ひまし油、ひまわり種子油、ココナッツオイル、コーン油、綿実油、亜麻仁油、ヤシ油、ピーナッツオイル、サフラワー油、ごま油、キリ油などの植物油及び種子油；及び例えばメチルエステルなどの上述の植物油のエステルが挙げられる。例えば植物油又は種子油、及びそれらのエステルなどのこれら物質は、農学的アジュバントとして、液体担体として、又は表面活性剤として、相互交換可能に使用することができる。
本明細書に提示される組成物に有用な他の添加剤としては、限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、染料、付臭剤、展着剤、浸透補助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、氷点降下剤、抗菌剤などが挙げられる。また、組成物は、例えば他の除草剤、植物成長調整剤、防カビ剤、殺虫剤などの他の相溶性成分を含み、液体肥料、又は例えば硝酸アンモニウム、ウレアなどの固形の粒子状肥料担体と共に製剤化されることができる。
本明細書に記載される組成物中の活性成分の濃度は、概して、0.0005〜98重量パーセントである。さらに、0.0006〜90重量パーセントの濃度が使用されてもよい。濃縮物として使用されることが意図されている組成物において、活性成分は、0.1〜98重量パーセント、又は0.5〜90重量パーセントの濃度で存在してもよい。かかる組成物は、適用前に例えば水などの不活性担体で希釈されてもよい。草木又はそれに隣接する土壌に通常に適用される希釈組成物は、0.0006〜15.0重量パーセントの活性成分、又は0.001〜10.0重量パーセントの活性成分を含有してもよい。
III. 使用方法
本明細書において、（a）ハラウキシフェン、又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、それらの農学的に許容可能な塩もしくはエステル、又はそれらの組み合わせの除草有効量、及び（b）ハラウキシフェンを芝草に対し安全化することができる相溶性の除草剤、を含有する除草組成物を、芝草に適用すること、草木に接触させること、又はそれらに隣接する領域に接触させること、を含む、ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸による損傷に感受性のある芝草を安全化する方法が開示される。
本明細書に記載される、ハラウキシフェン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステル、及びハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を芝草に対し安全化することができる相溶性の除草剤は、個別に、又はシステムの一部として一緒に、適用することができる。システムの一部である場合、例えば、本明細書に記載される、ハラウキシフェン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステル、及びハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を芝草に対し安全化することができる相溶性の除草剤は、1つの組成物中で製剤化されてもよく、タンク混合されてもよく、同時に適用されてもよく、又は個別に適用されてもよい。本明細書に記載される、ハラウキシフェン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステル、及びハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を芝草に対し安全化することができる相溶性の除草剤は、発芽前に芝草もしくは望ましくない草木に対して適用されてもよく、又は発芽後に芝草もしくは望ましくない草木に対して適用されてもよい。
ハラウキシフェン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステルが、成長のいずれかの段階で、植物、又は植物に隣接する領域に直接適用される場合、それらにより除草活性が示される。防除される植物の種類、植物の成長段階、希釈及びスプレー滴のサイズの適用パラメーター、固形成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用される具体的な化合物、ならびに使用される具体的なアジュバント及び担体、土壌のタイプ等、ならびに適用される化学物質の量に応じて、除草活性が観察される。これらの因子、及び他の因子を調節して、非選択的除草作用又は選択的除草作用を促進することができる。本明細書に記載されるハラウキシフェン、又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸の組成物は、望ましくない草木の最大防除を得るために、比較的未成熟の望ましくない草木に対し、発芽後適用として適用されてもよく、又は発芽前適用として適用されてもよい。
施用率は、防除される雑草の個別のタイプ、必要とされる防除の程度、ならびに適用のタイミング及び適用方法に依存する。本明細書に記載される組成物において、ハラウキシフェン又はその塩もしくはエステルは、組成物中のハラウキシフェン又はその塩もしくはエステルの総量に応じて、１ヘクタール当たり、１グラム酸当量（g ae/ha）〜200g ae/haの施用率で適用されてもよい。さらに、本明細書に記載される組成物において、ハラウキシフェン又はその塩もしくはエステルは、組成物中のハラウキシフェン又はその塩もしくはエステルの総量に応じて、1g ae/ha〜175g ae/ha、5g ae/ha〜150g ae/ha、1g ae/ha〜100g ae/ha、5g ae/ha〜200g ae/ha、10g ae/ha〜200g ae/ha、12.5g ae/ha〜150g ae/ha、12.5g ae/ha〜200g ae/ha、1g ae/ha〜150g ae/ha、1g ae/ha〜100g ae/ha、1g ae/ha〜75g ae/ha、1g ae/ha〜50g ae/ha、1g ae/ha〜35g ae/ha、1g ae/ha〜30g ae/ha、1g ae/ha〜25g ae/ha、1g ae/ha〜20g ae/ha、1g ae/ha〜15g ae/ha、1g ae/ha〜10g ae/ha、1g ae/ha〜8g ae/ha、1g ae/ha〜6g ae/ha、1g ae/ha〜4g ae/ha、5g ae/ha〜35g ae/ha、5g ae/ha〜30g ae/ha、5g ae/ha〜20g ae/ha、5g ae/ha〜15g ae/ha、又は 5g ae/ha〜10g ae/haの施用率で適用されてもよい。本明細書に記載される組成物において、芝草に対しハラウキシフェンを安全化することができる相溶性の除草剤は、1g ae/ha〜3000g ae/haの施用率で適用されてもよい。本明細書に記載される組成物において、芝草に対しハラウキシフェンを安全化することができる相溶性の除草剤は、組成物中の、芝草に対しハラウキシフェンを安全化することができる相溶性の除草剤の総量に応じて、1g ae/ha〜2800g ae/ha、1g ae/ha〜2600g ae/ha、1g ae/ha〜2400g ae/ha、1g ae/ha〜2200g ae/ha、1g ae/ha〜2000g ae/ha、1g ae/ha〜1800g ae/ha、1g ae/ha〜1600g ae/ha、1g ae/ha〜1400g ae/ha、1g ae/ha〜1200g ae/ha、1g ae/ha〜1000g ae/ha、1g ae/ha〜900g ae/ha、1g ae/ha〜800g ae/ha、1g ae/ha〜700g ae/ha、1g ae/ha〜600g ae/ha、1g ae/ha〜500g ae/ha、1g ae/ha〜400g ae/ha、1g ae/ha〜300g ae/ha、1g ae/ha〜200g ae/ha、1g ae/ha〜100g ae/ha、1g ae/ha〜50g ae/ha、1g ae/ha〜10g ae/ha、1g ae/ha〜4g ae/ha、50g ae/ha〜2800g ae/ha、50g ae/ha〜2600g ae/ha、50g ae/ha〜2400g ae/ha、50g ae/ha〜2200g ae/ha、50g ae/ha〜2000g ae/ha、50g ae/ha〜1800g ae/ha、50g ae/ha〜1600g ae/ha、50g ae/ha〜1400g ae/ha、50g ae/ha〜1200g ae/ha、50g ae/ha〜1000g ae/ha、50g ae/ha〜900g ae/ha、50g ae/ha〜800g ae/ha、50g ae/ha〜700g ae/ha、50g ae/ha〜600g ae/ha、50g ae/ha〜500g ae/ha、50g ae/ha〜400g ae/ha、50g ae/ha〜300g ae/ha、50g ae/ha〜200g ae/ha、300g ae/ha〜3000g ae/ha、400g ae/ha〜3000g ae/ha、500g ae/ha〜3000g ae/ha、600g ae/ha〜3000g ae/ha、600g ae/ha〜2800g ae/ha、700g ae/ha〜2600g ae/ha、800g ae/ha〜2500g ae/ha、800g ae/ha〜2300g ae/ha、800g ae/ha〜2100g ae/ha、800g ae/ha〜1900g ae/ha、800g ae/ha〜1700g ae/ha、900g ae/ha〜1700g ae/ha、1000g ae/ha〜1700g ae/ha、又は1100g ae/ha〜1700g ae/haの施用率で適用されてもよい。例えば、芝草に対しハラウキシフェンを安全化することができる相溶性の除草剤は、1g ae/ha〜3000g ae/haの率で適用されてもよく、及びハラウキシフェン又はその塩もしくはエステルは、1g ae/ha〜200g ae/haの率で適用されてもよい。
本明細書に記載される混合物の成分は、個別に、又は複数パートの除草システムの一部として、のいずれかで適用されてもよい。
本明細書に提示される組成物及び方法を使用して、芝草中の雑草の防除に用いられ、グリホサート耐性の、5-エノイルピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤耐性の、グルホシネート耐性の、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性の、ジカンバ耐性の、イミダゾリノン耐性の、スルホニルウレア耐性の、ピリミジニルチオベンゾエート耐性の、トリアゾロピリミジン耐性の、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性の、フェノキシオーキシン耐性の、ピリジルオキシオーキシン耐性の、オーキシン耐性の、オーキシン輸送阻害剤耐性の、アリールオキシフェノキシプロピオン酸塩耐性の、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤耐性の、アセト乳酸シンターゼ(ALS)又はアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤耐性の、4-ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤耐性の、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性の、カロテノイド生合成阻害剤耐性の、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤耐性の、セルロース生合成阻害剤耐性の、有糸分裂阻害剤耐性の、微小管阻害剤耐性の、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性の、脂肪酸及び脂質生合成阻害剤耐性の、光化学系Ｉ阻害剤耐性の、光化学系ＩＩ阻害剤耐性の、トリアジン耐性の、及びブロモキシニル耐性の芝草中の雑草の防除に用いてもよい。本明細書に提示される組成物及び方法は、苗床の芝草、植え付け前の芝草への処置、及び発芽後の芝草への処置に対し、適用して使用できる。組成物及び方法は、特殊化した特徴を発現するよう遺伝子形質転換された芝草中の望ましくない草木の防除に使用できる。特殊化した特徴の例としては、農学的ストレス耐性（限定されないが、渇水、寒冷、高温、塩、水、栄養、肥沃、ｐＨを含む）、害虫耐性（昆虫、菌類及び病原体を含むが限定されない）、及び農作物改善の特徴（生産量；タンパク質、炭水化物又は油分の含有量；タンパク質、炭水化物又は油分の組成；植物の丈、及び植物の構造を含むが限定されない）が挙げられる。さらなる例としては、例えばBacillus thuringiensisなどの無脊椎の害虫に対するタンパク質性毒素、又は他の殺虫性毒素を発現する芝草が挙げられ、又は殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養性増強、及び／又は他の有益な特徴を発現する複合的な、又は「結合した」外来性遺伝子を伴う芝草が挙げられ、例えば、1つの及び／又は複数の抵抗性メカニズムを介して、複数の化学的性質及び／又は複数の作用様式に対する耐性を付与する、複数の、又は結合した特徴を保有する芝生が挙げられる。
ハラウキシフェン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、又はその塩もしくはエステル、及びハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸を芝草に対し安全化することができる相溶性の除草剤、又はその塩もしくはエステルは、芝草に対し選択的であり、ハラウキシフェン又は4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸、及び相溶性除草剤により防除される雑草の範囲を補完する除草剤と組み合わせて使用されてもよい。本明細書に記載される組成物、及び補完的除草剤は、複合製剤として、タンク混合剤として、又は連続してのいずれかで、同時に適用することができる。
本組成物及び方法は、農学的ストレス耐性（渇水、寒冷、高温、塩、水、栄養、肥沃、ｐＨを含むが限定されない）、害虫耐性（昆虫、菌類及び病原体を含むが限定されない）、及び農作物改善の特徴（生産量；タンパク質、炭水化物又は油分の含有量；タンパク質、炭水化物又は油分の組成；植物の丈、及び植物の構造を含むが限定されない）を保有する芝草における、望ましくない草木の防除に使用されてもよい。
本発明組成物は、従来的な地面据え置き型ダスター又はエアダスター、噴霧機、及び散粒機の使用により、かんがい又は水田の水に加えることにより、及び当分野の当業者に公知の他の従来的な手段により、草木、又はそれに隣接する土壌もしくは水に適用することができる。
以下の実施例は、本明細書に記載される組成物及び方法の様々な態様を解説するために提示されており、請求の範囲に対する限定とみなされるべきではない。
実施例１． 芝草における、ハラウキシフェン−メチルの発芽後除草安全化の評価
生物材料および方法：
ライグラス及びトールフェスクの実験に関し、インディアナ州ウエストラファイエットのWilliam H Daniel Turfgrass Research centerで、定期的な施肥、注水、及び7.5cmの刈り取り高さで庭用芝生として維持され、１０年間良く定着したペレニアルライグラスとトールフェスクの群落に対し、試験をインディアナ州において行った。試験を開始するため、各芝生の種類に対し完全に無作為化されたブロック配置において、試験範囲を2.3m2の3連の小区画にさらに分割し、及び処置の直前に水と製剤を混合することにより、スプレー混合物を調製した。
ライグラスとトールフェスクの芝草小区画に対し、0.25% (v/v)でスプレーアジュバントのActivator90を含有するスプレー散布で、除草剤処理を行った。小区画は、3リットル瓶を備えた携帯CO2バックパック型噴霧器を用いて処置され、フラットファンノズルを用いて各小区画に804リットル／haのスプレーが送達された。散布後24時間まで、注水、降雨、又は草刈りは行われなかった。散布時の温度は24℃、風速は平均4.8km／時であった。散布の間、雲は無く、土壌は湿っていた。各小区画に対する芝土の損傷に関する視覚的評価を、散布後0、7、14、28及び42日後に0％〜100％のスケールで行った。0％は損傷なし。100％は、枯れたことを示す。結果を表1〜4に示す。
除草剤処置の追加セットが、上述のようにライグラスとトールフェスクの芝草小区画に適用されたが、アジュバントは用いなかった。処置時の温度は29℃、平均風速は6.4km／時であった。この時点で雲は無く、土壌は湿っていた。前述のように目視観測を行った。結果を表5に示す。
試験はフロリダ州ネイプルスのRiverside Circle Parkで、定期的な芝土保守実施が行われている定着したセントオーガスチングラスに対して行われた。試験を開始するため、完全に無作為化されたブロック配置において、芝土領域を2.3m2の4連の小区画にさらに分割した。スプレー混合物は、処置の直前に水と製剤を混合することにより調製された。すべての小区画に対し除草剤処置の単回散布が行われ、次いで26日後に選択小区画に対し2回目の散布が行われた。すべてのスプレー処置は、スプレーアジュバントのMSOを1.0％ v/vで含有した。散布は、中空円錐ノズルを用いて各小区画に対し、402リットル／haのスプレーを送達するように較正された手持ち式精密ポンプ型噴霧器を用いて行われた。散布の20時間後、芝土上に1.25cmの水が注水された。両散布に関し、散布時の気温は24℃であり、雲量は10％であった。最初の散布の26日後及び42日後に、各小区画に対する芝土損傷％として目視観察が行われた。結果を表6に示す。
Colby方程式を使用し、既報告試験で評価された混合物から予測される除草効果を決定した(Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22.)。
以下の方程式を使用し、2つの活性成分のAとBを含有する混合物の予測活性を算出した。
予測値=A+B-(AxB/100)
Aは、混合物中で使用された場合と同じ濃度での活性成分Aの観察された有効性；
Bは、混合物中で使用された場合と同じ濃度での活性成分Ｂの観察された有効性；
除草剤処置
(a) 濃縮物A：水に懸濁された96g ae／Lの固形ハラウキシフェン−メチル粒子を含有する標準的な懸濁濃縮物（SC）
(b) 濃縮物B：DMA（登録商標） 4 IVM 除草剤(456g ae/Lの2,4-D ジメチルアンモニウムの水溶液を含有)。
(c) 濃縮物C：Banvel（登録商標） 4S 除草剤(480g ae/Lのジカンバジメチルアンモニウムの水溶液を含有)。
(d) 濃縮物D：ハラウキシフェン−メチル（2.25活性成分（ai）wt％）とフルロキシピル−メプチル（48.36 ai wt％）のGenagen 4166溶媒溶液(49.39 wt％)を、透明な溶液が得られるまで大気温度で混合しながら溶解させ、ハラウキシフェン−メチル／フルロキシピル−メプチル濃縮溶液のGenagen4166溶媒溶液を調製した。追加のGenagen 4166溶媒(12.42g)、Atlox 4912 (0.25g)、及びAtlox DP 13/6 (2.0g)を、上記のように調製された13.33gのハラウキシフェン−メチル／フルロキシピル−メプチル濃縮溶液に加え、次いで手で混合し、均質な有機層を得て、それに72.0gの2,4-Dコリン水性濃縮物（2,4-D酸蝕物と当モル量のコリン水酸化物を水中、大気温度で反応させ、次いで追加の水を加え、標的の2,4-D酸当量（ae）濃度の45.7wt％とすることにより調製された） を加えた。穏やかに手で混合することで、48.25wt％ ai (377g ae/L)の2,4-Dコリン、0.30wt％ ai (3.3g ae/L)のハラウキシフェン−メチル、及び6.45wt％ ai (51.3g ae/L)のフルロキシピル−メプチルを含有する透明で均質な溶液が形成された。
(e) 濃縮物E：Paradigm（登録商標）除草剤(水分散性顆粒中、200g ae/kgのハラウキシフェン−メチル、及び200g ai/kgのフロラスラムを含有する）
(f) 濃縮物F：Rifle（登録商標）除草剤(480g ae/Lのジカンバジメチルアンモニウムの水溶液を含有)。
検証された組成物、使用された施用率、検証された植物の種類、及び結果を表1〜表6に示す。
本発明は、本明細書に開示される実施形態により範囲を限定されず、それらは本発明のいくつかの態様の説明を意図したものであり、機能的に同等な全ての実施形態は本発明の範囲内にある。本明細書に示され、記載される事項に加え、組成物及び方法の様々な改変が当分野の当業者には明らかであり、添付される請求の範囲内に含まれることが意図される。さらに、本明細書に開示される組成物の構成要素、及び方法の工程の特定の代表的な組み合わせのみが上述の実施形態で具体的に検討されているが、組成物の構成要素、及び方法の工程の他の組み合わせもまた、当分野の当業者には明らかであり、また添付される請求の範囲内に含まれることが意図される。したがって、構成要素又は方法の工程の組み合わせは、本明細書において明確に言及されている場合もあるが、たとえ明確に記述されていなくとも、他の構成要素及び方法の工程の組み合わせもまた含まれる。本明細書において使用される場合、「comprising」という用語及びその変化形は、「including」という用語及びその変化形と同意的に使用されており、オープンで非限定的な用語である。

Claims (27)

  1. ハラウキシフェン又は４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸による損傷に感受性のある芝草における使用のための安全化された除草組成物であって、
    ａ）除草有効量のハラウキシフェン、又は４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステル、及び
    ｂ）前記ハラウキシフェン又は４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を、前記芝草に対して安全化することができる相溶性の除草剤、を含有する前記組成物。
  2. （ａ）がハラウキシフェン−メチルである、請求項１に記載の組成物。
  3. （ａ）が、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸又はその塩もしくはエステルである、請求項１に記載の組成物。
  4. 前記相溶性の除草剤が、合成オーキシン除草剤である、請求項１〜２に記載の組成物。
  5. 前記合成オーキシン除草剤が、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド、ジカンバ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、トリクロピル、それらの農学的に許容可能な塩、エステル、又はそれらの混合物からなる群から選択される、請求項３に記載の組成物。
  6. 前記（ａ）と（ｂ）の重量比が、１：１００〜２５：１である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
  7. 前記（ａ）と（ｂ）の重量比が、１：８０〜１０：１である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
  8. 前記（ａ）と（ｂ）の重量比が、１：５０〜１：１である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
  9. 農学的に許容可能なアジュバント又は担体をさらに含有する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
  10. 前記芝草が、グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオン酸塩耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、トリアジン耐性、又はブロモキシニル耐性である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。
  11. 前記芝草が、複数の化学的性質及び／又は複数の作用様式に対する耐性を付与する、複数の、又は結合した特徴を有する、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
  12. ハラウキシフェン又は４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸による損傷に感受性のある芝草を安全化する方法であって、
    （ａ）除草有効量のハラウキシフェン、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、又はその農学的に許容可能な塩もしくはエステル、及び
    （ｂ）前記ハラウキシフェン又は４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を、前記芝草に対して安全化することができる相溶性の除草剤、を含有する除草組成物を、前記芝草に適用すること、前記草木に接触させること、又はそれらに隣接する領域に接触させること、を含む、前記方法。
  13. 前記相溶性の除草剤が、合成オーキシン除草剤である、請求項１２に記載の方法。
  14. 前記（ａ）及び（ｂ）が、前記芝草又は前記望ましくない草木に対し、発芽前に適用される、請求項１２に記載の方法。
  15. 前記（ａ）及び（ｂ）が、前記芝草又は前記望ましくない草木に対し、発芽後に適用される、請求項１２に記載の方法。
  16. （ａ）が、ハラウキシフェン−メチルである、請求項１２〜１５のいずれか１項に記載の方法。
  17. （ａ）が、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸である、請求項１１〜１４のいずれか１項に記載の方法。
  18. （ｂ）が、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド、ジカンバ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、トリクロピル、もしくはそれらの農学的に許容可能な塩、エステル、又はそれらの混合物である、請求項１２〜１６のいずれか１項に記載の方法。
  19. （ｂ）が、２，４−Ｄ、ジカンバ、ＭＣＰＡ、もしくはそれらの農学的に許容可能な塩、エステル、又はそれらの混合物である、請求項１２〜１６のいずれか１項に記載の方法。
  20. （ａ）が、ハラウキシフェン−メチルであり、（ｂ）が、２，４−Ｄ、ジカンバ、ＭＣＰＡ、もしくはそれらの農学的に許容可能な塩、エステル、又はそれらの混合物である、請求項１２に記載の方法。
  21. 前記（ａ）と（ｂ）の重量比が、１：１００〜２５：１である、請求項１２〜２０のいずれか１項に記載の方法。
  22. 前記（ａ）と（ｂ）の重量比が、１：８０〜１０：１である、請求項１２〜２０のいずれか１項に記載の方法。
  23. 前記（ａ）と（ｂ）の重量比が、１：５０〜１：１である、請求項１２〜２０のいずれか１項に記載の方法。
  24. 前記安全化された除草組成物が、農学的に許容可能なアジュバント又は担体をさらに含有する、請求項１２〜２３のいずれか１項に記載の方法。
  25. 前記芝草が、グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオン酸塩耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、トリアジン耐性、又はブロモキシニル耐性である、請求項１２〜２４のいずれか１項に記載の方法。
  26. 前記芝草が、複数の化学的性質及び／又は複数の作用様式に対する耐性を付与する、複数の、又は結合した特徴を有する、請求項１２〜２５のいずれか１項に記載の方法。
  27. 前記芝草が、ペレニアルライグラス（ＬＯＬＰＥ）、トールフェスク（ＦＥＳＡＲ）、及びセントオーガスチングラス（ＳＴＰＳＥ）からなる群から選択される、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の組成物又は方法。
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