JP2018505863A - オレフィンのオリゴマーを調製する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
照射アルキルアルミニウムを用いて調製した触媒によるエチレンの三量化
触媒調製
トリエチルアルミニウムの25質量%ヘキサン溶液100gと、塩化ジエチルアルミニウムの15質量%ヘキサン溶液80gの混合物を、定格出力800Wでマイクロ波流照射器を通して圧送した。マイクロ波流照射器は、マイクロ波共鳴チャンバに位置決めされたPFA管型置換反応器からなっていた。照射器中の溶液滞留時間は4分であり、その後非照射ゾーン中の滞留時間は20秒であった。混合物を、2,5-ジメチルピロール(DMP)3.50gとエチルヘキサン酸クロム(III)3.50gをエチルベンゼン200mlに溶解した溶液中に一定のスピードで5分間圧送した。30分後、結果として得られた混合物を真空中で撹拌しながら蒸発させ、90%を超えるエチルベンゼンを除去した。結果として得られた残渣をシクロヘキサンで希釈して全体積750ml及び濃度0.5mgCr/mlとした。
例1.A.1. 4mlの触媒溶液及びn-ウンデカン溶媒を用いた例
加熱/冷却ジャケット、撹拌装置、並びに気体及び液体投入口(liquid input)を備えた1lのスチール製反応器を用意した。反応器を空にし、次いで、圧力が0.1bargに到達するまで水素を反応器に投入した。次いで、n-ウンデカン400gを反応器に圧送した。上記のように調製した触媒溶液のアリコート(4ml)を、水素の逆流下で反応器に注射器で送り込んだ。プロペラ撹拌器のスイッチを800rpmでオンにした。圧力が0.1bargに到達するまで水素を投入し、次いで、反応器内の全圧が12.1bargに到達するまでエチレンを投入した。反応中の反応器内の温度をサーモスタットで100℃に維持し、エチレンを投入して12.1bargの圧力を維持した。60分後、反応器からサンプルを取り、エチレンの供給を遮断した。反応器を減圧し、40℃まで冷却し、内容物を放出させた(流出物流を得るため)。
加熱/冷却ジャケット、撹拌装置、並びに気体及び液体投入口を備えた1lのスチール製反応器を用意した。反応器を空にし、次いで、圧力が0.1bargに到達するまで水素を反応器に投入した。次いで、n-ウンデカン400gを反応器に圧送した。上記のように調製した触媒溶液のアリコート(2ml)を、水素の逆流下で反応器に注射器で送り込んだ。プロペラ撹拌器のスイッチを800rpmでオンにした。圧力が0.1bargに到達するまで水素を投入し、次いで、反応器内の全圧が12.1bargに到達するまでエチレンを投入した。反応中の反応器内の温度をサーモスタットで100℃に維持し、エチレンを投入して12.1bargの圧力を維持した。60分後、反応器からサンプルを取り、エチレンの供給を遮断した。反応器を減圧し、40℃まで冷却し、内容物を放出させた(流出物流を得るため)。
加熱/冷却ジャケット、撹拌装置、並びに気体及び液体投入口を備えた1lのスチール製反応器を用意した。反応器を空にし、次いで、圧力が0.1bargに到達するまで水素を反応器に投入した。次いで、シクロヘキサン400gを反応器に圧送した。上記のように調製した触媒溶液のアリコート(3ml)を、水素の逆流下で反応器に注射器で送り込んだ。プロペラ撹拌器のスイッチを800rpmでオンにした。圧力が0.1bargに到達するまで水素を投入し、次いで、反応器内の全圧が14.1bargに到達するまでエチレンを投入した。反応中の反応器内の温度をサーモスタットで100℃に維持し、エチレンを投入して14.1bargの圧力を維持した。30分後、反応器からサンプルを取り、エチレンの供給を遮断した。反応器を減圧し、40℃まで冷却し、内容物を放出させた(流出物流を得るため)。
例1.B.1. 4mlの触媒溶液、1mmolのZn、及びn-ウンデカン溶媒を用いた例
加熱/冷却ジャケット、撹拌装置、並びに気体及び液体投入口を備えた1lのスチール製反応器を用意した。反応器を空にし、次いで、圧力が0.1bargに到達するまで水素を反応器に投入した。次いで、n-ウンデカン400gを反応器に圧送した。上記のように調製した触媒溶液のアリコート(4ml)を、水素の逆流下で反応器に注射器で送り込んだ。ジエチル亜鉛のシクロヘキサン溶液(1.0M、1ml)を反応器に注射器で更に送り込んだ。プロペラ撹拌器のスイッチを800rpmでオンにした。圧力が0.1bargに到達するまで水素を投入し、次いで、反応器内の全圧が12.1bargに到達するまでエチレンを投入した。反応中の反応器内の温度をサーモスタットで100℃に維持し、エチレンを投入して12.1bargの圧力を維持した。60分後、反応器からサンプルを取り、エチレンの供給を遮断した。反応器を減圧し、40℃まで冷却し、内容物を放出させた(流出物流を得るため)。
加熱/冷却ジャケット、撹拌装置、並びに気体及び液体投入口を備えた1lのスチール製反応器を用意した。反応器を空にし、次いで、圧力が0.1bargに到達するまで水素を反応器に投入した。次いで、シクロヘキサン400gを反応器に圧送した。上記のように調製した触媒溶液のアリコート(3ml)を水素の逆流下で反応器に注射器で送り込んだ。ジエチル亜鉛のシクロヘキサン溶液(1.0M、1.5ml)を反応器に注射器で更に送り込んだ。プロペラ撹拌器のスイッチを800rpmでオンにした。圧力が0.1bargに到達するまで水素を投入し、次いで、反応器内の全圧が14.1bargに到達するまでエチレンを投入した。反応中の反応器内の温度をサーモスタットで100℃に維持し、エチレンを投入して14.1bargの圧力を維持した。30分後、反応器からサンプルを取り、エチレンの供給を遮断した。反応器を減圧し、40℃まで冷却し、内容物を放出させた(流出物流を得るため)。
照射なしに調製した触媒によるエチレンの三量化
触媒調製
トリエチルアルミニウムの25%ヘキサン溶液100gと、塩化ジエチルアルミニウムの15%ヘキサン溶液80gの混合物を、2,5-ジメチルピロール(DMP)3.50gとエチルヘキサン酸クロム(III)3.50gをエチルベンゼン200mlに溶解した溶液中に圧送した。30分後、結果として得られた混合物を真空中で撹拌しながら蒸発させ、90%を超えるエチルベンゼンを除去した。結果として得られた残渣をシクロヘキサンで希釈して全体積750ml及び濃度0.5mgCr/mlとした。
例2.A.〜2.E.
加熱/冷却ジャケット、撹拌装置、並びに気体及び液体投入口を備えた0.3lのスチール製反応器を用意した。反応器を空にし、次いで、シクロヘキサン114gを圧力差を用いて反応器に充填した。プロペラ撹拌器のスイッチを800rpmでオンにした。次いで、圧力が0.1bargに到達するまで水素を反応器に投入した。溶媒を100℃に加熱し、圧力が12.1bargに到達するまでエチレンを反応器に投入した。触媒溶液のアリコート(2ml)を水素圧下で反応器に注射器で送り込んだ。ジエチル亜鉛の1.0Mシクロヘキサン溶液のアリコートを反応器に注射器で更に送り込んだ。各実験2.A、2.B、2.C、2.D、及び2.Eで添加したジエチル亜鉛溶液の体積を、表3に示す。例2.B及び2.Cは、重複実験である。両者とも、ジエチル亜鉛溶液0.25mlの添加を伴っていた。圧力が0.1bargに到達するまで水素を投入し、次いで、反応器内の圧力が12.1bargに到達するまでエチレンを投入した。反応を通じ反応器内の温度をサーモスタットで100℃に維持し、エチレンを投入して12.1bargの圧力を維持した。60分後、反応器からサンプルを取り、エチレンの供給を遮断した。反応器を減圧し、40℃まで冷却し、内容物を放出させた(流出物流を得るため)。
例2.F.及び2.G.
加熱/冷却ジャケット、撹拌装置、並びに気体及び液体投入口を備えた0.3lのスチール製反応器を用意した。反応器を空にし、次いで、n-ウンデカン114gを圧力差を用いて反応器に充填した。プロペラ撹拌器のスイッチを800rpmでオンにした。次いで、圧力が0.1bargに到達するまで水素を反応器に投入した。溶媒を100℃に加熱し、圧力が12.1bargに到達するまでエチレンを反応器に投入した。触媒溶液のアリコート(2ml)を水素圧下で反応器に注射器で送り込んだ。ジエチル亜鉛の1.0Mシクロヘキサン溶液のアリコートを反応器に注射器で更に送り込んだ。各実験2.F及び2.Gで添加したジエチル亜鉛溶液の量を、Table 4(表4)に提示する。圧力が0.1bargに到達するまで水素を投入し、次いで、反応器内の圧力が12.1bargに到達するまでエチレンを投入した。反応を通じ反応器内の温度をサーモスタットで100℃に維持し、エチレンを投入して12.1bargの圧力を維持した。60分後、反応器からサンプルを取り、エチレンの供給を遮断した。反応器を減圧し、40℃まで冷却し、内容物を放出させた(流出物流を得るため)。
追加として、又は代替として、開示する主題は、以下の実施形態の1つ又は複数を含むことができる。
94 マイクロ波装置
96 照射組成物流
97 フィードライン
98 触媒混合ユニット
99 触媒流
100 系
102 フィードライン
104 反応器
106 流出物流
110 分離ユニット
112 沈殿物
114 生成物流
Claims (16)
- オレフィンのオリゴマーを調製する方法であって、
アルキルアルミニウム化合物を用意する工程と、
マイクロ波照射により前記アルキルアルミニウム化合物に照射して照射アルキルアルミニウム化合物を得る工程と、
前記照射アルキルアルミニウム化合物をクロム化合物、ピロール化合物、及び亜鉛化合物と混合して触媒組成物を得る工程と、
オレフィンを前記触媒組成物と接触させて前記オレフィンのオリゴマーを形成する工程と
を含む、方法。 - 前記照射アルキルアルミニウム化合物を前記クロム化合物と混合する工程が、照射後10分以内に行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記照射アルキルアルミニウム化合物を前記クロム化合物と混合する工程が、照射後3分以内に行われる、請求項2に記載の方法。
- オレフィンのオリゴマーを調製する方法であって、
アルキルアルミニウム化合物と亜鉛化合物の混合物を用意する工程と、
マイクロ波照射により前記混合物に照射して照射混合物を得る工程と、
前記照射混合物をクロム化合物及びピロール化合物と混合して触媒組成物を得る工程と、
オレフィンを前記触媒組成物と接触させて前記オレフィンのオリゴマーを形成する工程と
を含む、方法。 - 前記照射混合物を前記クロム化合物と混合する工程が、照射後10分以内に行われる、請求項4に記載の方法。
- 前記照射混合物を前記クロム化合物と混合する工程が、照射後3分以内に行われる、請求項5に記載の方法。
- 前記アルキルアルミニウム化合物が、トリエチルアルミニウム及び塩化ジエチルアルミニウムからなる群から選択される少なくとも1種のアルキルアルミニウム化合物を含む、請求項1又は請求項4に記載の方法。
- 前記亜鉛化合物がジアルキル亜鉛化合物を含む、請求項1又は請求項4に記載の方法。
- 前記ジアルキル亜鉛化合物がジエチル亜鉛を含む、請求項8に記載の方法。
- 前記マイクロ波照射が、約0.2GHz〜約20GHzの範囲の周波数を含む、請求項1又は請求項4に記載の方法。
- 前記マイクロ波照射が、約2.45GHzの周波数を含む、請求項10に記載の方法。
- 前記オレフィンがエチレンを含む、請求項1又は請求項4に記載の方法。
- 前記オレフィンのオリゴマーが1-ヘキセンを含む、請求項12に記載の方法。
- 前記オレフィンのオリゴマーが、ヘキセンの他の異性体を更に含み、1-ヘキセンとヘキセンの他の異性体との比が少なくとも99.7:0.3である、請求項13に記載の方法。
- 前記オレフィン及び前記触媒組成物を水素と接触させる工程を更に含む、請求項1又は請求項4に記載の方法。
- エチレンから1-ヘキセンを調製する方法であって、エチレンを触媒と接触させて1-ヘキセン及びヘキセンの他の異性体を得る工程を含み、1-ヘキセンとヘキセンの他の異性体との比が少なくとも99.7:0.3である、方法。
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