JP2018130086A - Sweetness enhancer and flavor composition for enhanced sweetness - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a sweetness enhancer that is more natural and does not impair the palatability of food or drink (the original flavor of it); a flavor composition for enhanced sweetness containing a food flavor and the sweetness enhancer; and a food or drink having them added thereto.SOLUTION: A sweetness enhancer contains at least one selected from the group consisting of (a) 4,5-epoxy-2E-desenal, (b) wine lactone, (c) methyl anthranilate, (d) phenylacetic acid and (e) ethyl tiglate as an active ingredient.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、甘味を有する飲食品に使用可能な甘味増強剤に関し、詳しくは4,5−エポキシ−2E−デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸またはチグリン酸エチルを有効成分として、飲食品の甘味の増強効果を付与することができる甘味増強剤、食品用香料と当該甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物、並びにそれらを添加した飲食品に関する。   The present invention relates to a sweetness enhancer that can be used for sweet foods and beverages, and in particular, foods and beverages containing 4,5-epoxy-2E-decenal, wine lactone, methyl anthranilate, phenylacetic acid or ethyl tiglate as active ingredients. The present invention relates to a sweetness enhancer capable of imparting a sweetness enhancing effect, a flavor enhancer composition containing a food flavor and the sweet taste enhancer, and a food or drink to which they are added.

糖質は生物にとって欠くことのできない栄養素であるが、過剰な摂取は肥満や糖尿病などの疾病の要因とされる。例えば、厚生労働省の発表した結果によれば、男性の肥満者の割合は28.6%、女性の肥満者の割合は20.3%(平成25年「国民健康・栄養調査」)、糖尿病の総患者数は316万6,000人(平成26年)に上ると言われ、いずれも深刻な生活習慣病である。
ショ糖(砂糖)をはじめ果糖やブドウ糖など高カロリーの糖質性甘味成分の過剰摂取による国民の健康問題は欧米ではより深刻である。そのため、減糖対策の一環として飲食品中の砂糖の量に応じて課せられる税制度(砂糖税、シュガータックス、砂糖入りの炭酸飲料が主な対象であることからソーダ税などとも呼ばれる。)が導入、または導入の検討が米国をはじめ複数の国で進められている。こうした背景の中、食品メーカーでは糖質オフやカロリーゼロを謳った商品の開発が盛んになっており、多くの食品カテゴリーで低カロリー化の流れがある。
一般に、減糖化する場合、既存の配合から糖質を抜くだけでは飲食品の味のバランスが悪くなり、消費者が物足りなさを感じるという問題点がある。
Carbohydrates are essential nutrients for living organisms, but excessive intake is considered to be a cause of diseases such as obesity and diabetes. For example, according to the results published by the Ministry of Health, Labor and Welfare, the proportion of male obese is 28.6%, the proportion of female obese is 20.3% (2013 National Health and Nutrition Survey), It is said that the total number of patients is 3166,000 (2014), all of which are serious lifestyle-related diseases.
Public health problems due to excessive intake of high-calorie saccharide sweeteners such as sucrose (sugar), fructose and glucose are more serious in the West. Therefore, the tax system imposed according to the amount of sugar in food and drink as part of measures to reduce sugar (also called soda tax because sugar tax, sugar tax, and carbonated drinks containing sugar are the main targets). Introduction or consideration of introduction is underway in several countries including the United States. Against this backdrop, food manufacturers are actively developing products that are free of sugars and zero calories, and there is a trend toward low calorie in many food categories.
In general, when reducing sugar, there is a problem that the taste balance of foods and drinks is deteriorated simply by removing sugar from existing formulations, and consumers feel unsatisfactory.

一方、非糖質系甘味成分、例えば、アスパルテーム、ステビア、アセスルファムK、スクラロース、ネオテームなどの低カロリーの高甘味度甘味料を使用した飲食品が増加している。
しかし、このような高甘味度甘味料は、ショ糖の数十倍から数千倍の甘味度を有するという優れた性能を持つ反面、飲食時に不快な苦味、エグ味及び収斂味を与える他、甘味が長く持続するため味の切れが悪く、結果として呈味の質がショ糖に比して劣り、消費者に不快な甘味感を与えるという欠点を有している。したがって、そうした不快味をさらに改善する必要に迫られる。
したがって、単純に糖質系甘味成分を使わないあるいは減量することは、飲食品の呈味に影響を及ぼし、需要を減じることが懸念される。
On the other hand, foods and drinks using non-sugar sweeteners such as aspartame, stevia, acesulfame K, sucralose, neotame and other low-calorie sweeteners are increasing.
However, such a high-intensity sweetener has an excellent performance of having a sweetness several tens to several thousand times that of sucrose, while giving an unpleasant bitter taste, a delicious taste and an astringent taste when eating and drinking, Since sweetness lasts for a long time, the taste is not good, and as a result, the quality of taste is inferior to that of sucrose, giving the consumer an unpleasant sweet taste. Therefore, there is a need to further improve such an unpleasant taste.
Therefore, simply not using or reducing the amount of a saccharide-based sweetening ingredient affects the taste of food and drink, and there is a concern that demand will be reduced.

上記のような問題を解決するため、飲食品に含まれる糖質系甘味成分の量を増量しなくても、甘味を増強させることができる甘味増強物質が提案されている。
例えば、特許文献1には、甘味増強物質として下記式のキノリン系化合物が提案されている。

Figure 2018130086
In order to solve the above problems, a sweetness-enhancing substance that can enhance sweetness without increasing the amount of a saccharide-based sweetening component contained in food or drink has been proposed.
For example, Patent Document 1 proposes a quinoline compound of the following formula as a sweetness enhancing substance.
Figure 2018130086

特許文献2には、甘味増強物質として下記式の2−(3−ベンジルオキシプロピル)ピリジンが提案されている。

Figure 2018130086
Patent Document 2 proposes 2- (3-benzyloxypropyl) pyridine having the following formula as a sweetness enhancing substance.
Figure 2018130086

特許文献3には、甘味増強物質としてアリールカルボン酸、アリールスルホン酸、イソオキサゾール、アミド、尿素、チオウレア、ベンズイソキサゾール、これらの塩またはこれらの組み合わせが提案されている。   Patent Document 3 proposes arylcarboxylic acids, arylsulfonic acids, isoxazoles, amides, ureas, thioureas, benzisoxazoles, salts thereof or combinations thereof as sweetness enhancing substances.

特許文献4には、甘味増強物質として

Figure 2018130086
の化合物が提案されている。 Patent Document 4 discloses a sweetness enhancing substance.
Figure 2018130086
These compounds have been proposed.

特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4の甘味増強物質はいずれも化学的な合成により得られる物質であるため、実用化には安全面での課題があると言わざるを得ない。   Since all of the sweet taste enhancing substances of Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, and Patent Document 4 are substances obtained by chemical synthesis, it must be said that there are safety issues in practical use. Absent.

特許文献5では、炭素数3〜10の直鎖脂肪族アルデヒド類及び炭素数4〜10の直鎖脂肪族アルコール類から選択される1種又は2種以上を有効成分とする味覚増強剤が記載され、甘味も増強しうると記載されている。
しかしながら、甘味以外に塩味なども増強してしまうことから、適用する飲食品によっては制約がある。
Patent Document 5 describes a taste enhancer containing as an active ingredient one or more selected from linear aliphatic aldehydes having 3 to 10 carbon atoms and linear aliphatic alcohols having 4 to 10 carbon atoms. It is described that sweetness can also be enhanced.
However, in addition to sweetness, salty taste and the like are enhanced, so there are restrictions depending on the food and drink to be applied.

特許文献6では,甘味増強剤として3−ヒドロキシ安息香酸若しくはその塩と2,4−ジヒドロキシ安息香酸若しくはその塩との組み合わせて用いることが提案されている。し
かしながら、咀嚼時間の長いチューインガムに特化した提案で汎用性に難点がある。
そこで、消費者の多様な嗜好性を満たすためさらなる改善が求められている。
Patent Document 6 proposes using a combination of 3-hydroxybenzoic acid or a salt thereof and 2,4-dihydroxybenzoic acid or a salt thereof as a sweetness enhancer. However, there is a problem in versatility due to the proposal specialized in chewing gum having a long chewing time.
Therefore, further improvements are required to satisfy various consumer preferences.

特表2013−525278号公報Special table 2013-525278 gazette 特許5805902号公報Japanese Patent No. 5805902 特表2010−527610号公報Special table 2010-527610 特表2011−512790号公報Special table 2011-512790 gazette 国際公開第2011/30650号International Publication No. 2011/30650 特開2011−67225号公報JP 2011-67225 A

本発明の課題は、消費者の健康志向に合致して、甘味成分を増量することなく、甘味を増強できる、すなわち甘味度をアップしうる甘味増強剤、しかも、より自然で飲食品の嗜好性(飲食品本来の風味)を損なうことがない甘味増強剤、食品用香料と当該甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物、並びにそれらを添加した飲食品を提供することにある。
上記甘味増強剤等の甘味増強効果により、飲食品に含まれる糖質系甘味成分を減じて減量前と同程度の甘味度を保持した飲食品を提供することができる。
An object of the present invention is to provide a sweetness enhancer that can enhance sweetness without increasing the amount of sweetening ingredients in accordance with the health orientation of consumers, that is, a sweetness enhancer that can increase sweetness, and is more natural and has a taste for food and drink. An object of the present invention is to provide a sweetness enhancer that does not impair (original flavor of food and drink), a flavor enhancer composition for food containing a flavor for food and the sweet taste enhancer, and a food or drink to which these are added.
Due to the sweetness enhancing effect of the sweetness enhancer or the like, it is possible to provide a food or drink that retains the same degree of sweetness as before weight reduction by reducing the sugar-based sweetening component contained in the food or drink.

本発明者らは、より自然で飲食品の嗜好性を損なうことなく甘味を増強する効果を付与することができる成分を鋭意検討した結果、従来、それ自体に甘味が無く且つ甘味増強作用についても知られていなかった香料物質に、より甘味が増強すること、さらに、複数の香料物質を組み合わせて用いることによって、さらに甘味を増強する効果が大きくなることを見出した。
すなわち、4,5−エポキシ−2E−デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸、チグリン酸エチルを、各々単独で、または2種以上を組み合わせることで、極めて嗜好性に優れ、かつ自然で飲食品の風味を損なうことなく甘味増強効果を付与できる甘味増強剤の提供が可能になるという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
As a result of earnestly examining ingredients that can impart sweetening effects without impairing the taste of foods and drinks, the present inventors have heretofore had no sweetness and sweetness enhancing action. It has been found that sweetness is enhanced with a fragrance material that has not been known, and further, the effect of enhancing sweetness is further increased by using a combination of a plurality of fragrance materials.
That is, 4,5-epoxy-2E-decenal, wine lactone, methyl anthranilate, phenylacetic acid, ethyl tiglate each alone, or in combination of two or more, is extremely excellent in palatability and can be eaten and consumed naturally. The present inventors have found a new fact that it is possible to provide a sweetness enhancer that can impart a sweetness enhancing effect without impairing the flavor of the product, and have completed the present invention.

すなわち、本発明は、
〔1〕(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール、(b)ワインラクトン、(c)アントラニル酸メチル、(d)フェニル酢酸および(e)チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも1種を有効成分とする甘味増強剤。
〔2〕上記の甘味増強剤が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:0.01ppt〜10ppb、
(b)ワインラクトン:0.001ppt〜50ppb、
(c)アントラニル酸メチル:1ppt〜10ppm、
(d)フェニル酢酸:1ppt〜10ppm、または、
(e)チグリン酸エチル:10ppt〜10ppm、
であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
That is, the present invention
[1] At least one selected from the group consisting of (a) 4,5-epoxy-2E-decenal, (b) wine lactone, (c) methyl anthranilate, (d) phenylacetic acid and (e) ethyl tiglate A sweetness enhancer comprising as an active ingredient.
[2] A food or drink containing a saccharide-based sweetening ingredient to which the sweetness enhancer is added,
The concentration of the sweetness enhancer in the food or drink
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01 ppt to 10 ppb,
(B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb,
(C) methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm,
(D) phenylacetic acid: 1 ppt to 10 ppm, or
(E) ethyl tiglate: 10 ppt to 10 ppm,
A saccharide-based sweetener-containing food or drink characterized by

〔3〕上記の甘味増強剤を、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:0.01ppt〜10ppb、
(b)ワインラクトン:0.001ppt〜50ppb、
(c)アントラニル酸メチル:1ppt〜10ppm、
(d)フェニル酢酸:1ppt〜10ppm、または、
(e)チグリン酸エチル:10ppt〜10ppm、
の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
〔4〕糖質系甘味成分が、ショ糖(砂糖)、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である上記の甘味増強方法。
〔5〕ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が1.2%増量に相当する甘味増強力を有する上記の甘味増強剤。
[3] The above sweetness enhancer,
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01 ppt to 10 ppb,
(B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb,
(C) methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm,
(D) phenylacetic acid: 1 ppt to 10 ppm, or
(E) ethyl tiglate: 10 ppt to 10 ppm,
A method for enhancing the sweetness of a saccharide-based sweet component-containing food or drink comprising adding the saccharide-based sweet component at a concentration of
[4] The method for enhancing sweetness as described above, wherein the saccharide-based sweet component is sucrose (sugar), glucose, fructose, fructose-glucose liquid sugar, syrup, maltose, sugar alcohols, maple sugar or honey.
[5] The above sweetness enhancer having a sweetness enhancing ability corresponding to a 1.2% increase in the sucrose concentration in the food or drink when added to the sucrose-containing food or drink.

〔6〕食品用香料と、(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール、(b)ワインラクトン、(c)アントラニル酸メチル、(d)フェニル酢酸および(e)チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも1種の甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物。
〔7〕甘味増強用香料組成物における甘味増強剤の濃度が、
(a) 4,5−エポキシ−2E−デセナール:10ppt〜10ppm、
(b) ワインラクトン:1ppt〜50ppm、
(c) アントラニル酸メチル:1ppb〜10,000ppm、
(d) フェニル酢酸:1ppb〜10,000ppm、
(e) チグリン酸エチル:10ppb〜10,000ppm、
である上記の甘味増強用香料組成物。
[6] From the group consisting of a fragrance for food, (a) 4,5-epoxy-2E-decenal, (b) wine lactone, (c) methyl anthranilate, (d) phenylacetic acid and (e) ethyl tiglate A sweet taste enhancing flavor composition comprising at least one selected sweetness enhancer.
[7] The concentration of the sweetness enhancer in the sweet taste enhancing flavor composition is
(a) 4,5-epoxy-2E-decenal: 10 ppt to 10 ppm,
(b) Wine lactone: 1ppt-50ppm,
(c) methyl anthranilate: 1 ppb to 10,000 ppm,
(d) phenylacetic acid: 1 ppb to 10,000 ppm,
(e) ethyl tiglate: 10 ppb to 10,000 ppm,
The above-mentioned sweet taste enhancing flavor composition.

〔8〕上記の甘味増強用香料組成物が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:0.01ppt〜10ppb、
(b)ワインラクトン:0.001ppt〜50ppb、
(c)アントラニル酸メチル:1ppt〜10ppm、
(d)フェニル酢酸:1ppt〜10ppm、または、
(e)チグリン酸エチル:10ppt〜10ppm、
であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
〔9〕上記の甘味増強用香料組成物を、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:0.01ppt〜10ppb、
(b)ワインラクトン:0.001ppt〜50ppb、
(c)アントラニル酸メチル:1ppt〜10ppm、
(d)フェニル酢酸:1ppt〜10ppm、または、
(e)チグリン酸エチル:10ppt〜10ppm、
の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
[8] A food or drink containing a saccharide-based sweetening ingredient to which the above-mentioned sweet taste enhancing flavor composition is added,
The concentration of the sweetness enhancer in the food or drink
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01 ppt to 10 ppb,
(B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb,
(C) methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm,
(D) phenylacetic acid: 1 ppt to 10 ppm, or
(E) ethyl tiglate: 10 ppt to 10 ppm,
A saccharide-based sweetener-containing food or drink characterized by
[9] The sweet taste enhancing flavor composition described above,
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01 ppt to 10 ppb,
(B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb,
(C) methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm,
(D) phenylacetic acid: 1 ppt to 10 ppm, or
(E) ethyl tiglate: 10 ppt to 10 ppm,
A method for enhancing the sweetness of a saccharide-based sweet component-containing food or drink comprising adding the saccharide-based sweet component at a concentration of

〔10〕糖質系甘味成分が、ショ糖(砂糖)、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である上記の甘味増強方法。〔11〕ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が1.2%増量に相当する甘味増強力を有する上記の甘味増強用香料組成物。
〔12〕上記の甘味増強剤を果汁に添加することで、果汁の甘味を増強させることを特徴とする果汁の甘味増強方法。
〔13〕果汁がアップル、ピーチ、グレープおよびオレンジのいずれかであることを特徴とする上記の果汁の甘味増強方法。
[10] The above sweetness enhancing method, wherein the saccharide-based sweetening component is sucrose (sugar), glucose, fructose, fructose-glucose liquid sugar, syrup, maltose, sugar alcohols, maple sugar or honey. [11] The above-mentioned sweet taste enhancing flavor composition having a sweetness enhancing ability corresponding to a 1.2% increase in the sucrose concentration in the food or drink when added to the sucrose-containing food or drink.
[12] A method for enhancing the sweetness of a fruit juice, comprising adding the sweetness enhancer to the fruit juice to enhance the sweetness of the fruit juice.
[13] The method for enhancing sweetness of the fruit juice as described above, wherein the fruit juice is any one of apple, peach, grape and orange.

本発明の甘味増強剤および甘味増強用香料組成物は、極微量の添加で飲食品の嗜好性を損なうことなく、自然に、甘味を増強することができる。
本発明の甘味増強剤および甘味増強用香料組成物は、甘味を増強させたい飲食品、低糖食品、すなわち糖分の添加量を減らしたいにもかかわらず、風味や嗜好性の低下の点でそれが制限されているような糖分含有飲食品に好適である。
The sweet taste enhancer and the sweet taste enhancing flavor composition of the present invention can naturally enhance sweetness without impairing the palatability of food and drink by adding a trace amount.
The sweet taste enhancer and the sweet taste enhancing flavor composition of the present invention are foods and beverages that want to enhance sweetness, low-sugar foods, i.e., in terms of reduction in flavor and palatability despite the desire to reduce the amount of added sugar. It is suitable for sugar-containing foods and drinks that are restricted.

〔1〕甘味増強剤
本発明の甘味増強剤に用いる有効成分の4,5−エポキシ−2E−デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸およびチグリン酸エチルは、従来、香料として用いられているものであり、通常の用途を下記に記載する。
これらの化合物は化学構造上の共通点はない。それにもかかわらず、共通して甘味増強効果を有することは極めて意外であった。
[1] Sweetness enhancer The active ingredients 4,5-epoxy-2E-decenal, wine lactone, methyl anthranilate, phenylacetic acid and ethyl tiglate used for the sweetness enhancer of the present invention have been conventionally used as perfumes. The normal use is described below.
These compounds have no common chemical structure. Nevertheless, it was very surprising to have a sweetness enhancing effect in common.

(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール
4,5−エポキシ−2E−デセナールは、cis-4,5-epoxy-(E)-2-decenalとtrans-4,5-epoxy-(E)-2-decenalがあり、そのいずれか一方または両方を用いることができる。本成分は、セイロン紅茶の香気寄与成分として見出された成分で、通常は金属様の風味を有する。
当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料トマト、ポテト、シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal 4,5-epoxy-2E-decenal is obtained by converting cis-4,5-epoxy- (E) -2-decenal and trans-4,5-epoxy- (E) -2-decenal, either one or both can be used. This component is a component found as an aroma contributing component of Ceylon black tea, and usually has a metal-like flavor.
The compound may be chemically synthesized, or may be obtained by extraction and purification from natural raw materials such as plants such as tomatoes, potatoes, citrus fruits and the like. If the amount is small, a commercially available reagent can be used.

(b)ワインラクトン
ワインラクトン(Wine Lactone)は、白ワイン中に見出された香気物質であり、化合物名は3,6−ジメチル−3a,4,5,7a−テトラヒドロ−1−ベンゾフラン−2−(3H)−オンである。ココナッツ様、あるいはウッディーな香りとされ、グレープフルーツやオレンジの香気寄与成分として知られる。
当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
(B) Wine Lactone Wine lactone (Wine Lactone) is an aromatic substance found in white wine, and the compound name is 3,6-dimethyl-3a, 4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2. -(3H) -On. It has a coconut-like or woody scent, and is known as an aroma-contributing ingredient for grapefruit and orange.
The compound may be chemically synthesized, or may be obtained by extraction and purification from natural raw material citrus fruits such as plants. If the amount is small, a commercially available reagent can be used.

(c)アントラニル酸メチル
アントラニル酸メチル(Methyl anthranilate)は、ブドウやジャスミンに含まれる香気成分であり、別名:メチル 2−アミノベンゾエート又はメチルアンスラニレートである。
花様の香気を有し、多くのフレグランスに利用されている。またグレープ様の特徴成分でもある。
当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料グレープ、シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
(C) Methyl anthranilate Methyl anthranilate is an aroma component contained in grapes and jasmine, also known as: methyl 2-aminobenzoate or methyl anthranilate.
It has a flowery fragrance and is used in many fragrances. It is also a grape-like characteristic component.
The compound may be chemically synthesized, or may be obtained by extraction and purification from natural raw material grapes such as plants, citrus fruits and the like. If the amount is small, a commercially available reagent can be used.

(d)フェニル酢酸
フェニル酢酸(Phenylacetic acid)は,ハチミツ様、花様、ココア様の香気を有する。
当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料ライチ、シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
(D) Phenylacetic acid Phenylacetic acid has a honey-like, flower-like, and cocoa-like aroma.
The compound may be chemically synthesized, or may be obtained by extraction and purification from natural raw material lychees such as plants, citrus fruit, and the like. If the amount is small, a commercially available reagent can be used.

(e)チグリン酸エチル
チグリン酸エチル(Ethyl tiglate)は、別名:エチル トランス−2−メチル−2−ブテノエート又はエチル2−メチルクロトネートであり、土様、ナッツ様、フルーツ様の
香気を有する。
当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料グレープ、ストロベリーなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
これらの中でも、チグリン酸エチルが飲食品の風味を損なうことなく、甘味を増強するという目的に好適である。
(E) Ethyl tiglate Ethyl tiglate is another name: ethyl trans-2-methyl-2-butenoate or ethyl 2-methyl crotonate, and has a soil-like, nut-like, fruit-like aroma.
The compound may be chemically synthesized, or may be obtained by extraction and purification from natural raw materials such as plants and grapes, strawberry and the like. If the amount is small, a commercially available reagent can be used.
Among these, ethyl tiglate is suitable for the purpose of enhancing sweetness without impairing the flavor of food and drink.

甘味増強剤を糖質系甘味成分を含む飲食品に添加する場合は、飲食品中の甘味増強剤の濃度が以下の範囲となるように配合する。
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:0.01ppt〜10ppb
(b)ワインラクトン:0.001ppt〜50ppb
(c)アントラニル酸メチル:1ppt〜10ppm
(d)フェニル酢酸:1ppt〜10ppm
(e)チグリン酸エチル:10ppt〜10ppm
好ましくは、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:0.1ppt〜1ppb
(b)ワインラクトン:0.01ppt〜5ppb
(c)アントラニル酸メチル:10ppt〜1ppm
(d)フェニル酢酸:10ppt〜5ppm
(e)チグリン酸エチル:100ppt〜5ppm
より好ましくは、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:1ppt〜500ppt
(b)ワインラクトン:0.1ppt〜2.5ppb
(c)アントラニル酸メチル:100ppt〜100ppb
(d)フェニル酢酸:100ppt〜1ppm
(e)チグリン酸エチル:1ppb〜1ppm
なお、有効成分(a)〜(e)を2以上組み合わせる場合は、各成分が上記の配合量の範囲内となるように適宜調整する。
有効成分(a)〜(e)が、それぞれの下限値未満であれば甘味増強効果が感じられなくなり、上限値を超えると嗜好性が低下したり、飲食品に添加した際、溶解が困難になったりする。
When the sweetness enhancer is added to a food or drink containing a saccharide-based sweet component, the sweetness enhancer is blended so that the concentration of the sweetness enhancer in the food or drink is in the following range.
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01ppt to 10ppb
(B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb
(C) Methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm
(D) Phenylacetic acid: 1ppt to 10ppm
(E) ethyl tiglate: 10 ppt to 10 ppm
Preferably,
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.1 ppt to 1 ppb
(B) Wine lactone: 0.01ppt to 5ppb
(C) Methyl anthranilate: 10 ppt to 1 ppm
(D) Phenylacetic acid: 10ppt to 5ppm
(E) ethyl tiglate: 100 ppt to 5 ppm
More preferably,
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 1ppt to 500ppt
(B) Wine lactone: 0.1ppt to 2.5ppb
(C) Methyl anthranilate: 100ppt to 100ppb
(D) Phenylacetic acid: 100 ppt to 1 ppm
(E) ethyl tiglate: 1 ppb to 1 ppm
In addition, when combining two or more active ingredients (a)-(e), it adjusts suitably so that each component may become in the range of said compounding quantity.
If the active ingredients (a) to (e) are less than their respective lower limit values, the sweetness enhancing effect will not be felt, and if they exceed the upper limit values, the palatability will be reduced or dissolution will be difficult when added to foods and drinks. It becomes.

〔2〕甘味増強用香料組成物
本発明の甘味増強用香料組成物は、食品用香料と、前記甘味増強剤とを含む組成物である。前述の通り、本発明の甘味増強剤は、従来、香料として使用されているので、組み合わせる食品用香料は有効成分(a)〜(e)以外の他の香料成分である。
本発明の甘味増強剤と組み合わせる他の香料成分としては、特に制限は無く、用途や目的に応じて従来から使用されていた種々の香料素材が使用可能である。
具体的にはイソチオシアネート類、インドール及びその誘導体、エーテル類、エステル類、ケトン類、脂肪酸類、脂肪族高級アルコール類、脂肪族高級アルデヒド類、脂肪族高級炭化水素類、チオエーテル類、チオール類、テルペン系炭化水素類、フェノールエーテル類、フェノール類、フルフラール及びその誘導体、芳香族アルコール類、芳香族アルデヒド類、ラクトン類や、各種香辛料抽出物や天然香料、合成香料等の従来公知の香料素材があげられる。
[2] Sweetness enhancing flavor composition The sweet taste enhancing flavor composition of the present invention is a composition comprising a food flavor and the sweetness enhancer. As described above, since the sweetness enhancer of the present invention is conventionally used as a fragrance, the combined food fragrance is a fragrance component other than the active ingredients (a) to (e).
There is no restriction | limiting in particular as another fragrance | flavor component combined with the sweet taste enhancer of this invention, According to a use and the objective, the various fragrance | flavor raw materials conventionally used can be used.
Specifically, isothiocyanates, indole and derivatives thereof, ethers, esters, ketones, fatty acids, higher aliphatic alcohols, higher aliphatic aldehydes, higher aliphatic hydrocarbons, thioethers, thiols, Conventionally known fragrance materials such as terpene hydrocarbons, phenol ethers, phenols, furfural and derivatives thereof, aromatic alcohols, aromatic aldehydes, lactones, various spice extracts, natural fragrances, synthetic fragrances, etc. can give.

甘味増強用香料組成物における甘味増強剤の濃度は、以下の通りである。
(a) 4,5−エポキシ−2E−デセナール:10ppt〜10ppm
(b) ワインラクトン:1ppt〜50ppm
(c) アントラニル酸メチル:1ppb〜10,000ppm
(d) フェニル酢酸:1ppb〜10,000ppm
(e) チグリン酸エチル:10ppb〜10,000ppm
好ましくは、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:100ppt〜1ppm
(b)ワインラクトン:10ppt〜5ppm
(c)アントラニル酸メチル:10ppb〜1,000ppm
(d)フェニル酢酸:10ppb〜5,000ppm
(e)チグリン酸エチル:100ppb〜5,000ppm
より好ましくは、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:1ppb〜500ppb
(b)ワインラクトン:100ppt〜2.5ppm
(c)アントラニル酸メチル:100ppb〜100ppm
(d)フェニル酢酸:100ppb〜1,000ppm
(e)チグリン酸エチル:1ppm〜1,000ppm
なお、有効成分(a)〜(e)を2以上組み合わせる場合は、各成分が上記の配合量の範囲内となるように適宜調整する。
The concentration of the sweetness enhancer in the sweet taste enhancing flavor composition is as follows.
(a) 4,5-epoxy-2E-decenal: 10 ppt to 10 ppm
(b) Wine lactone: 1ppt-50ppm
(c) Methyl anthranilate: 1 ppb to 10,000 ppm
(d) Phenylacetic acid: 1 ppb to 10,000 ppm
(e) ethyl tiglate: 10 ppb to 10,000 ppm
Preferably,
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 100ppt to 1 ppm
(B) Wine lactone: 10ppt to 5ppm
(C) Methyl anthranilate: 10 ppb to 1,000 ppm
(D) Phenylacetic acid: 10 ppb to 5,000 ppm
(E) ethyl tiglate: 100 ppb to 5,000 ppm
More preferably,
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 1 ppb to 500 ppb
(B) Wine lactone: 100ppt to 2.5ppm
(C) Methyl anthranilate: 100 ppb to 100 ppm
(D) Phenylacetic acid: 100 ppb to 1,000 ppm
(E) ethyl tiglate: 1 ppm to 1,000 ppm
In addition, when combining two or more active ingredients (a)-(e), it adjusts suitably so that each component may become in the range of said compounding quantity.

甘味増強用香料組成物は、甘味増強剤、香料、及び必要に応じて食品添加物や賦形剤などを適宜添加し及び混合することにより製造することができ、配合する順序や間隔も特に制限されることはない。製剤形態も特に制限されることはなく、使用目的に応じて適宜選択することができる。   The sweet taste enhancing fragrance composition can be produced by appropriately adding and mixing a sweetness enhancing agent, a fragrance, and, if necessary, food additives and excipients, and the order and interval of mixing are particularly limited. It will never be done. The formulation form is not particularly limited, and can be appropriately selected depending on the purpose of use.

〔3〕飲食品
本発明でいう飲食品とは、糖質系甘味成分を含み、甘味を増強することに適した飲食品であれば、天然物や加工品、素材や製品など特に制限はない。
糖質系甘味成分として、ショ糖(砂糖)、水あめ、麦芽糖、ぶどう糖、果糖、糖アルコール類、異性化糖、メープルシュガーまたは蜂蜜などを例示することができる。砂糖は原料作物や精製の態様を問わず広く適用することができる。
特に、ショ糖や果糖ブドウ糖液糖などの天然甘味料による甘味が付与された飲食品が望ましい。
なかでも一般に市販されている容器詰め飲料、コーヒー飲料、シトラス系飲料、乳系飲料、紅茶系飲料、フルーツ系飲料、炭酸飲料、アルコール系飲料、機能性飲料、フレーバードウォーターなどが例示される。
あるいはアイスクリーム、シャーベット等の冷菓類、ゼリー、プリン、羊羹等のデザート類、クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、饅頭等の菓子類、菓子パン、食パン等のパン類、ジャム類、ラムネ、タブレット、錠菓類などが例示される。
[3] Food / beverage products The food / beverage products referred to in the present invention are not particularly limited to natural products, processed products, materials, products, etc., as long as the food / beverage products contain carbohydrate-based sweetening ingredients and are suitable for enhancing sweetness. .
Examples of the sugar-based sweetening component include sucrose (sugar), starch syrup, maltose, glucose, fructose, sugar alcohols, isomerized sugar, maple sugar or honey. Sugar can be widely applied regardless of the form of raw material crop or refinement.
In particular, foods and beverages to which sweetness is imparted by natural sweeteners such as sucrose and fructose-glucose liquid sugar are desirable.
In particular, commercially available container-packed beverages, coffee beverages, citrus beverages, milk beverages, tea beverages, fruit beverages, carbonated beverages, alcoholic beverages, functional beverages, flavored water, and the like are exemplified.
Or frozen desserts such as ice cream and sherbet, desserts such as jelly, pudding, and sheep candy, confectionery such as cookies, cakes, chocolate, chewing gum, buns, confectionery bread, bread such as bread, jams, ramune, tablets, tablets Examples include confectionery.

また、本発明の甘味増強剤または甘味増強用香料組成物は、果糖を主にブドウ糖やショ糖を含む果汁の甘味感増強に優れ、果汁のフルーツ感や爽快感を損なわずに甘味を増強できる。
本発明でいう果汁とは、果実を破砕して搾汁し、皮や種子等を除去したものをいう。工業的に大量生産される果汁は搾汁されてから濃縮工程を行う濃縮還元タイプと呼ばれるものが多い。この濃縮工程により果汁の香気のロスや甘味の変質による果汁本来の風味が失われる。
このような果汁の中でも本発明はアップル、ピーチ、グレープ、オレンジ、パインアップルなどストレートBrixが8以上と日本果汁規格で定められている果汁に適している。
Moreover, the sweetness enhancer or sweet taste enhancing flavor composition of the present invention is excellent in enhancing the sweetness of fruit juice mainly containing fructose and glucose and sucrose, and can enhance sweetness without impairing the fruit feeling and refreshing feeling of the fruit juice. .
The fruit juice as used in this invention means what crushed and squeezed the fruit, and removed the skin | leather and the seed. Many fruit juices that are industrially mass-produced are called concentrated and reduced types in which a concentration process is performed after squeezing. By this concentration step, the original flavor of the juice is lost due to a loss of aroma of the juice or alteration of sweetness.
Among such fruit juices, the present invention is suitable for fruit juices such as apple, peach, grape, orange, pineapple, etc., which have a straight Brix of 8 or more and are defined by the Japanese fruit juice standard.

〔4〕甘味増強剤または甘味増強用香料組成物の適用
本発明において、飲食品に甘味増強剤または甘味増強用香料組成物を添加する場合、当該甘味増強剤または甘味増強用香料組成物の有効成分を直接添加することも可能であるが
、有効成分を水、エタノール、プロピレングリコールなどの有機溶剤、食用油脂などに希釈した製剤として使用することもできる。
なお、飲食品全体の呈味バランスを取るためには甘味増強剤単独よりも甘味増強用香料組成物として飲食品に添加することが望ましい。
香料組成物としては、甘味増強剤を所定量含有していれば特に剤型等に限定されることはない。このような香料組成物には、対象となる飲食物に0.01〜1質量%添加されるが、なかでも0.1質量%添加することが一般的である。
[4] Application of sweetness enhancer or sweet taste enhancing flavor composition In the present invention, when a sweetness enhancer or sweet taste enhancing flavor composition is added to food or drink, the sweetness enhancer or sweet taste enhancing flavor composition is effective. Ingredients can be added directly, but the active ingredient can also be used as a preparation diluted with water, an organic solvent such as ethanol or propylene glycol, or an edible fat.
In addition, in order to balance the taste of the whole food and drink, it is desirable to add it to the food and drink as a sweet taste enhancing flavor composition rather than the sweetness enhancer alone.
The flavor composition is not particularly limited to a dosage form as long as it contains a predetermined amount of a sweetness enhancer. In such a fragrance composition, 0.01 to 1% by mass is added to the target food and drink, and 0.1% by mass is generally added.

飲食品を製造する工程において、本発明の甘味増強剤または甘味増強用香料組成物を飲食品に添加する場合の添加時期は、最終的に飲食品に必要量含まれていれば、いずれの工程で添加しても構わないし、添加方法も適宜採用できる。
一般的な食品用香料や食品添加物と同様の方法で、飲食品に適用でき、特別な添加方法は不要なので飲食品製造に支障を来すことはない。
In the process of producing a food or drink, the addition time when the sweetness enhancer or the sweet taste enhancing flavor composition of the present invention is added to the food or drink is any step as long as it is finally included in the food or drink. The addition method may be employed as appropriate.
It can be applied to foods and drinks in the same manner as general food fragrances and food additives, and no special addition method is required, so it does not hinder the production of foods and drinks.

次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。   EXAMPLES Next, although an Example is shown and this invention is demonstrated further more concretely, this invention is not limited to these Examples.

<I> 甘味増強剤の調製
以下の有効成分を溶媒のエタノールで希釈して、表1と表2に記載の濃度の甘味増強剤を調製した(実施例1〜29、比較例1〜10)。
(a)小川香料社製のシスおよび/またはトランス−4,5−エポキシ−2E−デセナール(以下、単に「エポキシデセナール」という)を使用した。
(b)小川香料社製ワインラクトンを使用した。
(c)SIGMA-ALDRICH社製のアントラニル酸メチルを使用した。
(d)SIGMA-ALDRICH社製のフェニル酢酸を使用した。
(e)SIGMA-ALDRICH社製のチグリン酸エチルを使用した。
<I> Preparation of sweetness enhancer The following active ingredients were diluted with ethanol as a solvent to prepare sweetness enhancers having the concentrations shown in Tables 1 and 2 (Examples 1 to 29, Comparative Examples 1 to 10). .
(A) Cis and / or trans-4,5-epoxy-2E-decenal (hereinafter, simply referred to as “epoxy decenal”) manufactured by Ogawa Fragrance Co., Ltd. was used.
(B) Ogawa Fragrance Wine Lactone was used.
(C) Methyl anthranilate manufactured by SIGMA-ALDRICH was used.
(D) Phenylacetic acid manufactured by SIGMA-ALDRICH was used.
(E) SIGMA-ALDRICH's ethyl tiglate was used.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

Figure 2018130086
Figure 2018130086

<II> 飲食品の調製
次に、上記の甘味増強剤を添加して甘味増強効果を試験するため、果糖、ショ糖、果糖ブドウ糖液糖を含む各種の飲食品を調製した(調製例1〜9)。
<II> Preparation of Foods and Drinks Next, in order to test the sweetness enhancing effect by adding the above sweetness enhancer, various foods and drinks containing fructose, sucrose, and fructose-glucose liquid sugar were prepared (Preparation Examples 1 to 3). 9).

〔調製例1〕(アップル果汁入り飲料)
市販の1/5アップル混濁濃縮果汁20gにイオン交換水980gを加え均一に撹拌し
、アップル果汁入り飲料を調製した。
[Preparation Example 1] (Beverage with apple juice)
To 20 g of commercially available 1/5 apple turbid concentrated fruit juice, 980 g of ion-exchanged water was added and stirred uniformly to prepare a beverage containing apple juice.

〔調製例2〕(ピーチ果汁入り飲料)
市販の1/4ピーチ混濁濃縮果汁25gにイオン交換水975gを加え均一に撹拌し、ピーチ果汁入り飲料を調製した。
[Preparation Example 2] (Beverage with peach juice)
To 25 g of commercially available 1/4 peach turbid concentrated fruit juice, 975 g of ion-exchanged water was added and stirred uniformly to prepare a beverage containing peach fruit juice.

〔調製例3〕(グレープ果汁入り飲料)
市販の1/6グレープ混濁濃縮果汁17gにイオン交換水983gを加え均一に撹拌し、グレープ果汁入り飲料を調製した。
[Preparation Example 3] (Grape juice-containing beverage)
983 g of ion-exchanged water was added to 17 g of commercially available 1/6 grape turbid concentrated juice, and the mixture was stirred uniformly to prepare a beverage containing grape juice.

〔調製例4〕(オレンジ果汁入り飲料)
市販の1/5オレンジ混濁濃縮果汁20gにイオン交換水980gを加え均一に撹拌し、オレンジ果汁入り飲料を調製した。
[Preparation Example 4] (Beverage with orange juice)
To 20 g of commercially available 1/5 orange turbid concentrated juice, 980 g of ion-exchanged water was added and stirred uniformly to prepare an orange juice-containing beverage.

〔調製例5〕(ミルクコーヒー)
粉砕したコーヒー豆を10倍量の湯(90〜95℃)でドリップしコーヒー抽出液を得、表2記載の原料を混合してホモジナイズしたのち、125℃で20分間殺菌しミルクコーヒーを調製した。
[Preparation Example 5] (Milk coffee)
The ground coffee beans were drip with 10 times the amount of hot water (90-95 ° C.) to obtain a coffee extract, and after mixing and homogenizing the ingredients shown in Table 2, milk coffee was prepared by sterilization at 125 ° C. for 20 minutes. .

Figure 2018130086
Figure 2018130086

〔調製例6〕(乳飲料)
表4に記載の原料を混合し、ホモジナイズし、90℃×10分で殺菌し乳飲料を調製した。
[Preparation Example 6] (Dry drink)
Raw materials shown in Table 4 were mixed, homogenized, and sterilized at 90 ° C. for 10 minutes to prepare a milk beverage.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

〔調製例7〕(はっ酵乳:ドリンクタイプのヨーグルト)
表5に記載の原料を混合し、ホモジナイズし、はっ酵乳(ドリンクタイプのヨーグルト)を調製した。
[Preparation Example 7] (Fermented milk: drink-type yogurt)
The raw materials shown in Table 5 were mixed and homogenized to prepare fermented milk (drink type yogurt).

Figure 2018130086
Figure 2018130086

〔調製例8〕(乳酸菌飲料)
ペクチンとショ糖を液糖と水に加え加温溶解した後、室温に戻してから乳製品乳酸菌飲料(殺菌)、脱脂粉乳溶液と混合し、10%クエン酸水溶液を少しずつ添加し、乳酸菌飲料を調製した。
[Preparation Example 8] (Lactic acid bacteria beverage)
Add pectin and sucrose to liquid sugar and water, warm to dissolve, return to room temperature, mix with dairy lactic acid bacteria beverage (sterilized), skim milk solution, add 10% citric acid aqueous solution little by little, lactic acid bacteria beverage Was prepared.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

〔調製例9〕(アイスクリーム)
水飴、牛乳、卵黄、水、脱脂粉乳を配合し、40〜50℃で加温溶解し、砂糖と乳化安定剤の混合したものを添加した。ついでバター、色素を添加し70℃×30分殺菌した。香料を添加した後、冷凍してアイスクリームを調製した。各原材料の配合量は表7に記載した。
[Preparation Example 9] (Ice cream)
Chicken syrup, milk, egg yolk, water, skim milk powder were mixed, heated and dissolved at 40-50 ° C., and a mixture of sugar and an emulsion stabilizer was added. Then, butter and pigment were added and sterilized at 70 ° C. for 30 minutes. After adding a fragrance | flavor, it frozen and the ice cream was prepared. The amount of each raw material is shown in Table 7.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

<III> 評価試験
以下、実施例および比較例の甘味増強剤を、調製例1〜9で調製した飲食品に配合して、甘味増強効果に関して、パネルによる官能評価試験を行った。
<III> Evaluation test Hereinafter, the sweet taste enhancer of the Example and the comparative example was mix | blended with the food-drinks prepared in Preparation Examples 1-9, and the sensory evaluation test by a panel was done regarding the sweet taste enhancement effect.

〔試験例1〕(エポキシデセナールの効果)
調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、比較例1、2および実施例1、2、3の甘味増強剤を0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表1の1/1000)。
官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準は以下の8段階とした。
各評価点の平均値を表8に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
[Test Example 1] (Effect of epoxy desenal)
0.1% of the sweetness enhancer of Comparative Examples 1 and 2 and Examples 1, 2 and 3 was added to the juice-containing beverages of Preparation Examples 1, 2, 3, and 4 (the concentration of active ingredients in the beverage is 1/1 of 1).
The sensory evaluation is performed by a panel of 10 trained experts. The evaluation items are “sweet” and “unpleasant taste / odor”, and the evaluation score is as follows. It was.
The average value of each evaluation point is shown in Table 8. When the evaluation score exceeded 3, it was determined that there was an effect.

0点:無添加品と差無し
1点:無添加品との差をわずかに感じる。
2点:無添加品との差をやや感じる。
3点:無添加品との差を感じる。
4点:無添加品との差を相当感じる。
5点:無添加品との差を強く感じる。
6点:無添加品との差をかなり感じる。
7点:無添加品との差を非常に強く感じる。
0 point: No difference from additive-free product 1 point: A slight difference from additive-free product is felt.
2 points: A slight difference from the additive-free product is felt.
3 points: I feel a difference from the additive-free product.
4 points: A considerable difference from the additive-free product is felt.
5 points: The difference from the additive-free product is strongly felt.
6 points: A considerable difference from the additive-free product is felt.
7 points: The difference from the additive-free product is very strong.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

表8から明らかなように、各種果汁入り飲料にエポキシデセナールを0.01ppt〜10ppb、好ましくは0.1ppt〜1ppb、より好ましくは1ppt〜500ppt添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。   As is clear from Table 8, the original flavor of food and drink is impaired by adding 0.01 ppt to 10 ppb, preferably 0.1 ppt to 1 ppb, more preferably 1 ppt to 500 ppt of epoxy decenal in various fruit juice-containing beverages. There was no sweetness enhancing effect.

〔試験例2〕(ワインラクトンの効果)
調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、比較例3、4および実施例4、5、6の甘味増強剤を0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表1の1/1000)。
官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
各評価点の平均値を表9に示した。評価点が3を超えた場合,効果があると判定した。
[Test Example 2] (Effect of wine lactone)
0.1% of the sweetness enhancer of Comparative Examples 3, 4 and Examples 4, 5, and 6 was added to the beverages containing fruit juices of Preparation Examples 1, 2, 3, and 4 (the concentration of the active ingredient in the beverage is 1/1 of 1).
The sensory evaluation is performed by a panel of 10 trained experts. The evaluation items are “sweet” and “unpleasant taste / odor”, and the evaluation score is the same as in the reference test example 1 with the addition of the sweetener-free product as a control. It is.
Table 9 shows the average value of each evaluation point. When the evaluation score exceeded 3, it was determined that there was an effect.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

表9から明らかなように、各種果汁入り飲料にワインラクトンを0.001ppt〜50ppb、好ましくは0.01ppt〜5ppb、より好ましくは0.1ppt〜2.5ppb添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。   As is clear from Table 9, the original flavor of food and drink is obtained by adding 0.001ppt to 50ppb, preferably 0.01ppt to 5ppb, more preferably 0.1ppt to 2.5ppb of wine lactone to various fruit juice-containing beverages. The sweetness enhancing effect was observed without loss.

〔試験例3〕(アントラニル酸メチルの効果)
調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、比較例5、6および実施例7、8、9の甘味増強剤を0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表1の1/1000)。
官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異
臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
各評価点の平均値を表10に示した。評価点が3を超えた場合,効果があると判定した。
[Test Example 3] (Effect of methyl anthranilate)
0.1% of the sweetness enhancer of Comparative Examples 5 and 6 and Examples 7, 8, and 9 was added to the juice-containing beverages of Preparation Examples 1, 2, 3, and 4 (concentrations of active ingredients in beverages are 1/1 of 1).
The sensory evaluation is performed by a panel of 10 trained experts. The evaluation items are “sweet” and “unpleasant taste / odor”, and the evaluation score is the same as in the reference test example 1 with the addition of the sweetener-free product as a control. It is.
The average value of each evaluation point is shown in Table 10. When the evaluation score exceeded 3, it was determined that there was an effect.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

表10から明らかなように、各種果汁入り飲料にアントラニル酸メチルを1ppt〜10ppm、好ましくは10ppt〜1ppm、より好ましくは100ppt〜100ppb添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。   As is apparent from Table 10, by adding 1 ppt to 10 ppm, preferably 10 ppt to 1 ppm, more preferably 100 ppt to 100 ppb of methyl anthranilate to various fruit juice-containing beverages, there is a sweetness enhancing effect without impairing the original flavor of the food or drink. It was seen.

〔試験例4〕(フェニル酢酸の効果)
調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、比較例7、8および実施例10、11、12の甘味増強剤を0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表1の1/1000)。
官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
各評価点の平均値を表11に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
[Test Example 4] (Effect of phenylacetic acid)
0.1% of the sweetness enhancer of Comparative Examples 7 and 8 and Examples 10, 11, and 12 was added to the beverages containing fruit juices of Preparation Examples 1, 2, 3, and 4 (concentrations of active ingredients in beverages are 1/1 of 1).
The sensory evaluation is performed by a panel of 10 trained experts. The evaluation items are “sweet” and “unpleasant taste / odor”, and the evaluation score is the same as in the reference test example 1 with the addition of the sweetener-free product as a control. It is.
The average value of each evaluation point is shown in Table 11. When the evaluation score exceeded 3, it was determined that there was an effect.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

表11から明らかなように、各種果汁入り飲料にフェニル酢酸を1ppt〜10ppm、好ましくは10ppt〜5ppm、より好ましくは100ppt〜1ppm添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。   As is clear from Table 11, the addition of phenylacetic acid to various fruit juice-containing beverages at 1 ppt to 10 ppm, preferably 10 ppt to 5 ppm, more preferably 100 ppt to 1 ppm has a sweetness enhancing effect without impairing the original flavor of the food or drink. It was.

〔試験例5〕(チグリン酸エチルの効果)
調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、比較例9、10および実施例13、14、15の甘味増強剤を0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表1の1/1000)。
官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
各評価点の平均値を表12に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
[Test Example 5] (Effect of ethyl tiglate)
0.1% of the sweetness enhancer of Comparative Examples 9, 10 and Examples 13, 14, and 15 was added to the beverages containing fruit juices of Preparation Examples 1, 2, 3, and 4 (the concentration of active ingredients in the beverage is 1/1 of 1).
The sensory evaluation is performed by a panel of 10 trained experts. The evaluation items are “sweet” and “unpleasant taste / odor”, and the evaluation score is the same as in the reference test example 1 with the addition of the sweetener-free product as a control. It is.
The average value of each evaluation point is shown in Table 12. When the evaluation score exceeded 3, it was determined that there was an effect.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

表12から明らかなように、各種果汁入り飲料にチグリン酸エチルを10ppt〜10ppm、好ましくは100ppt〜5ppm、より好ましくは1ppb〜1ppm添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。   As apparent from Table 12, the addition of 10 ppm to 10 ppm, preferably 100 ppm to 5 ppm, more preferably 1 ppb to 1 ppm of ethyl tiglate in various fruit juice-containing beverages has a sweetness enhancing effect without impairing the original flavor of the food or drink. It was seen.

〔試験例6〕複数成分からなる甘味増強剤の効果
調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、実施例16〜29の甘味増強剤を0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表2の1/1000)。
官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
各評価点の平均値を表13に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
[Test Example 6] Effect of a sweetness enhancer composed of a plurality of ingredients 0.1% of the sweetness enhancer of Examples 16 to 29 was added to the beverages containing juice of Preparation Examples 1, 2, 3, and 4 (active ingredients The concentration in the beverage is 1/1000 of Table 2).
The sensory evaluation is performed by a panel of 10 trained experts. The evaluation items are “sweet” and “unpleasant taste / odor”, and the evaluation score is the same as in the reference test example 1 with the addition of the sweetener-free product as a control. It is.
The average value of each evaluation point is shown in Table 13. When the evaluation score exceeded 3, it was determined that there was an effect.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

表13から明らかなように、各種果汁入り飲料に本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。   As apparent from Table 13, sweetness was enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to various fruit juice-containing beverages without impairing the original flavor of the food or drink.

〔試験例7〕
調製例5のミルクコーヒーに対し、実施例20〜29の甘味増強剤を0.1%添加した(有効成分のミルクコーヒー中の濃度は表2の1/1000)。
官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
各評価点の平均値を表14に示した。評価点が3を超えた場合,効果があると判定した。
[Test Example 7]
0.1% of the sweetness enhancer of Examples 20 to 29 was added to the milk coffee of Preparation Example 5 (the concentration of the active ingredient in milk coffee was 1/1000 of Table 2).
The sensory evaluation is performed by a panel of 10 trained experts. The evaluation items are “sweet” and “unpleasant taste / odor”, and the evaluation score is the same as in the reference test example 1 with the addition of the sweetener-free product as a control. It is.
The average value of each evaluation point is shown in Table 14. When the evaluation score exceeded 3, it was determined that there was an effect.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

表14から明らかなように、ミルクコーヒーに本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。   As is apparent from Table 14, the sweetness was enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to milk coffee without impairing the original flavor of the food or drink.

〔試験例8〕
調製例6、7、8の乳入り飲料に対し、実施例20〜29の甘味増強剤を0.1%添加した(有効成分の乳入り飲料中の濃度は表2の1/1000)。
官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
各評価点の平均値を表15に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
[Test Example 8]
0.1% of the sweetness enhancer of Examples 20 to 29 was added to the milk beverages of Preparation Examples 6, 7, and 8 (the concentration of the active ingredient in the milk beverage is 1/1000 of Table 2).
The sensory evaluation is performed by a panel of 10 trained experts. The evaluation items are “sweet” and “unpleasant taste / odor”, and the evaluation score is the same as in the reference test example 1 with the addition of the sweetener-free product as a control. It is.
The average value of each evaluation point is shown in Table 15. When the evaluation score exceeded 3, it was determined that there was an effect.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

表15から明らかなように、各種乳入り飲料に本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。   As apparent from Table 15, sweetness was enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to various milk-containing beverages without impairing the original flavor of the food or drink.

〔試験例9〕
調製例9のアイスクリームの調製時に、実施例20〜29の甘味増強剤を0.1%添加した(有効成分のアイスクリーム中の濃度は表2の1/1000)。
官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
各評価点の平均値を表16に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
[Test Example 9]
During the preparation of the ice cream of Preparation Example 9, 0.1% of the sweetness enhancer of Examples 20 to 29 was added (the concentration of the active ingredient in ice cream was 1/1000 of Table 2).
The sensory evaluation is performed by a panel of 10 trained experts. The evaluation items are “sweet” and “unpleasant taste / odor”, and the evaluation score is the same as in the reference test example 1 with the addition of the sweetener-free product as a control. It is.
The average value of each evaluation point is shown in Table 16. When the evaluation score exceeded 3, it was determined that there was an effect.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

表16から明らかなように、アイスクリームに本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。   As apparent from Table 16, the sweetness was enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to the ice cream without impairing the original flavor of the food or drink.

〔試験例10〕(等価濃度の測定A)
本発明の甘味増強剤の効果を定量化するため,等価濃度を求めた。
水にショ糖8.0質量%、クエン酸0.1質量%を添加して調製したシロップに、実施例24の甘味増強剤(4,5−エポキシ−2E−デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸およびチグリン酸エチルの5成分含有)を0.1質量%添加してサンプルAを得た。
比較対象として、クエン酸含量は変えず、ショ糖濃度を段階的に8.2%、8.4質量%、8.8質量%、9.0質量%、9.2質量%と増量したシロップそれぞれとサンプルAとの甘味強度の比較を行った。
習熟した20名のパネルにより官能評価を行い、サンプルAが比較対象シロップと同等の甘味度と感じたパネル人数をカウントした。結果を表17に示す。
[Test Example 10] (Measurement of equivalent concentration A)
In order to quantify the effect of the sweetness enhancer of the present invention, the equivalent concentration was determined.
To the syrup prepared by adding 8.0% by mass of sucrose and 0.1% by mass of citric acid to water, the sweetness enhancer of Example 24 (4,5-epoxy-2E-decenal, wine lactone, methyl anthranilate) Sample A was obtained by adding 0.1 mass% of 5 components of phenylacetic acid and ethyl tiglate.
For comparison, syrup with increased sucrose concentration, step by step, 8.2%, 8.4%, 8.8%, 9.0%, 9.2%, without changing the citric acid content. The sweetness intensity of each and sample A was compared.
Sensory evaluation was performed with 20 trained panelists, and the number of panelists who felt that sample A had the same sweetness as the comparative syrup was counted. The results are shown in Table 17.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

表17のとおり,本発明の甘味増強剤をシロップに添加することによって、甘味が増強され,総パネル20人がサンプルAはショ糖濃度8.4〜9.2質量%と同等と感じ、うち17人はショ糖濃度8.6〜9.0質量%と同等と感じ、半数のパネル10人がショ糖濃度が8.8質量%のシロップと同等の甘味と感じた。
つまり、甘味増強剤の添加により、ショ糖濃度0.4〜1.2質量%、特には0.6〜1.0質量%に相当する甘味が増強したと言える。
As shown in Table 17, sweetness is enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to the syrup, and a total of 20 panelists feel that the sample A is equivalent to a sucrose concentration of 8.4 to 9.2% by mass. Seventeen felt that the sucrose concentration was equivalent to 8.6-9.0% by mass, and half of the panel 10 felt sweetness equivalent to syrup having a sucrose concentration of 8.8% by mass.
That is, it can be said that the addition of the sweetness enhancer enhanced sweetness corresponding to a sucrose concentration of 0.4 to 1.2% by mass, particularly 0.6 to 1.0% by mass.

〔試験例11〕(等価濃度の測定B)
水にショ糖2.0質量%、クエン酸0.025質量%を添加して調製したシロップに、実施例24の甘味増強剤(4,5−エポキシ−2E−デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸およびチグリン酸エチルの5成分含有)を0.1質量%添加してサンプルBを得た。
比較対象として、クエン酸含量は変えず、ショ糖濃度を段階的に2.2質量%,2.4質量%、2.6質量%、2.8質量%と増量したシロップとサンプルBとそれぞれ甘味強度の比較を行った。
習熟した20名のパネルにより官能評価を行い、サンプルBが比較対象シロップと同等の甘味度と感じたパネル人数をカウントした。結果を表18に示す。
[Test Example 11] (Measurement of equivalent concentration B)
To the syrup prepared by adding 2.0% by mass of sucrose and 0.025% by mass of citric acid to water, the sweetness enhancer of Example 24 (4,5-epoxy-2E-decenal, wine lactone, methyl anthranilate) Sample B was obtained by adding 0.1 mass% of 5 components of phenylacetic acid and ethyl tiglate.
As a comparison object, the syrup and sample B were increased in sucrose concentration stepwise by 2.2% by mass, 2.4% by mass, 2.6% by mass, and 2.8% by mass, respectively, without changing the citric acid content. The sweetness intensity was compared.
Sensory evaluation was performed with 20 trained panelists, and the number of panelists who felt that sample B had the same sweetness as the comparative syrup was counted. The results are shown in Table 18.

Figure 2018130086
Figure 2018130086

表17のとおり、本発明の甘味増強剤をシロップに添加することによって、甘味が増強され,総パネル20人がサンプルBはショ糖濃度2.2〜2.8質量%と同等と感じ、うち16人はショ糖濃度2.4〜2.6質量%と同等と感じ、半数以上のパネル11人がショ糖濃度が2.6質量%のシロップと同等の甘味と感じた。
つまり、甘味増強剤の添加により、ショ糖濃度0.2〜0.8質量%、特には0.4〜0.6質量%に相当する甘味が増強したと言える。
試験例10と11の結果から、飲食品中のショ糖濃度により甘味増強効果の違いはあるが、本発明の甘味増強剤により、どのような飲食品であっても、ショ糖濃度が0〜1.2%に相当する甘味量を増強する効果が見られた。
As shown in Table 17, sweetness is enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to the syrup, and a total of 20 panelists feel that sample B is equivalent to a sucrose concentration of 2.2 to 2.8% by mass, of which Sixteen people felt that the sucrose concentration was equivalent to 2.4 to 2.6% by mass, and more than half of the panel 11 felt sweetness equivalent to syrup having a sucrose concentration of 2.6% by mass.
That is, it can be said that the addition of the sweetness enhancer enhanced the sweetness corresponding to a sucrose concentration of 0.2 to 0.8 mass%, particularly 0.4 to 0.6 mass%.
From the results of Test Examples 10 and 11, there is a difference in the sweetness enhancing effect depending on the sucrose concentration in the food and drink, but the sweetness enhancer of the present invention allows the sucrose concentration to be 0 to whatever the food and drink. The effect of enhancing the amount of sweetness corresponding to 1.2% was observed.

Claims (13)

(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール、(b)ワインラクトン、(c)アントラニル酸メチル、(d)フェニル酢酸および(e)チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも1種を有効成分とする甘味増強剤。   (A) at least one selected from the group consisting of 4,5-epoxy-2E-decenal, (b) wine lactone, (c) methyl anthranilate, (d) phenylacetic acid and (e) ethyl tiglate A sweetness enhancer. 請求項1記載の甘味増強剤が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:0.01ppt〜10ppb、
(b)ワインラクトン:0.001ppt〜50ppb、
(c)アントラニル酸メチル:1ppt〜10ppm、
(d)フェニル酢酸:1ppt〜10ppm、または、
(e)チグリン酸エチル:10ppt〜10ppm、
であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
A food or drink comprising a saccharide-based sweetening ingredient to which the sweetness enhancer according to claim 1 is added,
The concentration of the sweetness enhancer in the food or drink
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01 ppt to 10 ppb,
(B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb,
(C) methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm,
(D) phenylacetic acid: 1 ppt to 10 ppm, or
(E) ethyl tiglate: 10 ppt to 10 ppm,
A saccharide-based sweetener-containing food or drink characterized by
請求項1記載の甘味増強剤を、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:0.01ppt〜10ppb、
(b)ワインラクトン:0.001ppt〜50ppb、
(c)アントラニル酸メチル:1ppt〜10ppm、
(d)フェニル酢酸:1ppt〜10ppm、または、
(e)チグリン酸エチル:10ppt〜10ppm、
の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
The sweetness enhancer according to claim 1,
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01 ppt to 10 ppb,
(B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb,
(C) methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm,
(D) phenylacetic acid: 1 ppt to 10 ppm, or
(E) ethyl tiglate: 10 ppt to 10 ppm,
A method for enhancing the sweetness of a saccharide-based sweet component-containing food or drink comprising adding the saccharide-based sweet component at a concentration of
糖質系甘味成分が、ショ糖(砂糖)、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である請求項3記載の甘味増強方法。   4. The method for enhancing sweetness according to claim 3, wherein the saccharide-based sweetening component is sucrose (sugar), glucose, fructose, fructose-glucose liquid sugar, syrup, maltose, sugar alcohols, maple sugar or honey. ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が1.2%増量に相当する甘味増強力を有する請求項1記載の甘味増強剤。   The sweetness enhancer according to claim 1, wherein when added to a sucrose-containing food or drink, the sucrose concentration in the food or drink has a sweetness enhancing ability corresponding to a 1.2% increase. 食品用香料と、(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール、(b)ワインラクトン、(c)アントラニル酸メチル、(d)フェニル酢酸および(e)チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも1種の甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物。   At least selected from the group consisting of (a) 4,5-epoxy-2E-decenal, (b) wine lactone, (c) methyl anthranilate, (d) phenylacetic acid and (e) ethyl tiglate A sweet taste enhancing fragrance composition comprising one sweetness enhancer. 甘味増強用香料組成物における甘味増強剤の濃度が、
(a) 4,5−エポキシ−2E−デセナール:10ppt〜10ppm、
(b) ワインラクトン:1ppt〜50ppm、
(c) アントラニル酸メチル:1ppb〜10,000ppm、
(d) フェニル酢酸:1ppb〜10,000ppm、
(e) チグリン酸エチル:10ppb〜10,000ppm、
である請求項6記載の甘味増強用香料組成物。
The concentration of the sweetness enhancer in the sweet taste enhancing flavor composition is
(a) 4,5-epoxy-2E-decenal: 10 ppt to 10 ppm,
(b) Wine lactone: 1ppt-50ppm,
(c) methyl anthranilate: 1 ppb to 10,000 ppm,
(d) phenylacetic acid: 1 ppb to 10,000 ppm,
(e) ethyl tiglate: 10 ppb to 10,000 ppm,
The fragrance composition for enhancing sweetness according to claim 6.
請求項6記載の甘味増強用香料組成物が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:0.01ppt〜10ppb、
(b)ワインラクトン:0.001ppt〜50ppb、
(c)アントラニル酸メチル:1ppt〜10ppm、
(d)フェニル酢酸:1ppt〜10ppm、または、
(e)チグリン酸エチル:10ppt〜10ppm、
であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
A food and drink containing a saccharide-based sweetening ingredient to which the sweet taste enhancing fragrance composition according to claim 6 is added,
The concentration of the sweetness enhancer in the food or drink
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01 ppt to 10 ppb,
(B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb,
(C) methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm,
(D) phenylacetic acid: 1 ppt to 10 ppm, or
(E) ethyl tiglate: 10 ppt to 10 ppm,
A saccharide-based sweetener-containing food or drink characterized by
請求項6記載の甘味増強用香料組成物を、
(a)4,5−エポキシ−2E−デセナール:0.01ppt〜10ppb、
(b)ワインラクトン:0.001ppt〜50ppb、
(c)アントラニル酸メチル:1ppt〜10ppm、
(d)フェニル酢酸:1ppt〜10ppm、または、
(e)チグリン酸エチル:10ppt〜10ppm、
の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
A fragrance composition for enhancing sweetness according to claim 6,
(A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01 ppt to 10 ppb,
(B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb,
(C) methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm,
(D) phenylacetic acid: 1 ppt to 10 ppm, or
(E) ethyl tiglate: 10 ppt to 10 ppm,
A method for enhancing the sweetness of a saccharide-based sweet component-containing food or drink comprising adding the saccharide-based sweet component at a concentration of
糖質系甘味成分が、ショ糖(砂糖)、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である請求項9記載の甘味増強方法。   The method for enhancing sweetness according to claim 9, wherein the saccharide-based sweetening ingredient is sucrose (sugar), glucose, fructose, fructose-glucose liquid sugar, syrup, maltose, sugar alcohols, maple sugar or honey. ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が1.2%増量に相当する甘味増強力を有する請求項6記載の甘味増強用香料組成物。   The sweet taste enhancing flavor composition according to claim 6, wherein when added to a sucrose-containing food or drink, the sucrose concentration in the food or drink has a sweetness enhancing ability corresponding to an increase of 1.2%. 請求項1記載の甘味増強剤を果汁に添加することで、果汁の甘味を増強させることを特徴とする果汁の甘味増強方法。   A method for enhancing the sweetness of a fruit juice, comprising adding the sweetness enhancer according to claim 1 to the fruit juice to enhance the sweetness of the fruit juice. 果汁がアップル、ピーチ、グレープおよびオレンジのいずれかであることを特徴とする請求項12記載の果汁の甘味増強方法。   The method for enhancing the sweetness of fruit juice according to claim 12, wherein the fruit juice is one of apple, peach, grape and orange.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021000030A (en) * 2019-06-21 2021-01-07 高梨乳業株式会社 Milk component-containing food with cooking odor suppressed, and composition for suppressing cooking odor of milk component

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7093870B1 (en) 2021-03-30 2022-06-30 アサヒ飲料株式会社 Beverages containing high-sweetness sweeteners
JP2023157647A (en) * 2022-04-15 2023-10-26 アサヒビール株式会社 Citrus-flavored beverage

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004168936A (en) * 2002-11-21 2004-06-17 Kiyomitsu Kawasaki Citrus-note perfume composition
JP2005082771A (en) * 2003-09-11 2005-03-31 Ogawa & Co Ltd Perfume composition
JP2009296951A (en) * 2008-06-13 2009-12-24 T Hasegawa Co Ltd After-fanciness improver for roasted fancy drink or roasted fancy drink-flavored food/drink
JP2012075354A (en) * 2010-09-30 2012-04-19 Ogawa & Co Ltd Flavor improving agent of soy milk or food and drink containing soy milk
JP2015192610A (en) * 2014-03-31 2015-11-05 三井製糖株式会社 Flavor improver, aromatic composition, and beverage and food product including them
JP2016154488A (en) * 2015-02-25 2016-09-01 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 Flavor composition for expressing honey-like flavor of apple and flavor imparting method

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5158790A (en) * 1991-09-17 1992-10-27 Wm. Wrigley, Jr. Company L-carvone enhanced fruit flavored chewing gum
JP4897574B2 (en) * 2007-05-31 2012-03-14 花王株式会社 Container drink
JP6762136B2 (en) * 2016-05-11 2020-09-30 サッポロビール株式会社 Lemon-flavored beverage, lemon-flavored beverage base, lemon-flavored beverage manufacturing method, lemon-flavored beverage-based manufacturing method, and lemon-flavored beverage flavor improving method

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004168936A (en) * 2002-11-21 2004-06-17 Kiyomitsu Kawasaki Citrus-note perfume composition
JP2005082771A (en) * 2003-09-11 2005-03-31 Ogawa & Co Ltd Perfume composition
JP2009296951A (en) * 2008-06-13 2009-12-24 T Hasegawa Co Ltd After-fanciness improver for roasted fancy drink or roasted fancy drink-flavored food/drink
JP2012075354A (en) * 2010-09-30 2012-04-19 Ogawa & Co Ltd Flavor improving agent of soy milk or food and drink containing soy milk
JP2015192610A (en) * 2014-03-31 2015-11-05 三井製糖株式会社 Flavor improver, aromatic composition, and beverage and food product including them
JP2016154488A (en) * 2015-02-25 2016-09-01 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 Flavor composition for expressing honey-like flavor of apple and flavor imparting method

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"2甘味料とその甘味の測定", 分析化学, vol. 23, no. 8, JPN6021001040, 1974, pages 957 - 961, ISSN: 0004426455 *
AGR. BIOL. CHEM., vol. 40, no. 5, JPN6018010464, 1976, pages 827 - 832, ISSN: 0004426457 *
J. AGRIC. FOOD CHEM., vol. 49, JPN7021000123, 2001, pages 2387 - 2394, ISSN: 0004426456 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021000030A (en) * 2019-06-21 2021-01-07 高梨乳業株式会社 Milk component-containing food with cooking odor suppressed, and composition for suppressing cooking odor of milk component
JP7072877B2 (en) 2019-06-21 2022-05-23 高梨乳業株式会社 Milk component-containing foods and drinks with suppressed heating odor and composition for suppressing heating odor of milk components
JP2022093445A (en) * 2019-06-21 2022-06-23 高梨乳業株式会社 Milk component-containing food or drink with heating-derived odor suppressed, and composition for suppressing heating-derived odor of milk component
JP7442212B2 (en) 2019-06-21 2024-03-04 高梨乳業株式会社 Milk component-containing food and beverages with suppressed heating odor and compositions for suppressing heating odor of milk components

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