JP2018121865A - Malodor inhibitor and use thereof - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書は、嗅覚受容体（Ｏｌｆａｃｔｏｒｙ Ｒｅｃｅｐｔｏｒ、以下、単に、受容体又はＯＲともいう。）に対するアンタゴニストを有効成分とする悪臭抑制剤及びその利用に関する。 The present specification relates to a malodor control agent comprising as an active ingredient an antagonist to an olfactory receptor (hereinafter referred to simply as receptor or OR) and use thereof.
ヒトは、嗅細胞に発現している受容体とにおい成分とが結合し、その情報が脳に入力されることにより、においを認識するといわれている。ヒトの場合、受容体は３９６種類存在することが報告されている。一般的に、受容体は、におい物質をコード認識しており、複数のにおい物質を複数の受容体で認識するように対応付けられている。各受容体は構造の類似した複数のにおい物質を認識したり、あるいは、ある受容体を活性化するにおい物質が他の受容体の活性化を阻害するアンタゴニストとして作用することも報告されている。 It is said that humans recognize odors when receptors expressed in olfactory cells bind to odor components and the information is input to the brain. In humans, 396 receptors have been reported. Generally, the receptor recognizes the odor substance by code and is associated with the odor substance so that the odor substance is recognized by the plurality of receptors. It has also been reported that each receptor recognizes a plurality of odor substances having similar structures, or that an odor substance that activates one receptor acts as an antagonist that inhibits activation of other receptors.
イソ吉草酸及び吉草酸は、体臭様の悪臭の原因となるにおい物質である。かかるにおい物質は、ＯＲ５１Ｅ１という嗅覚受容体に特異的に認識されて、ヒトにおいて悪臭として認識される。 Isovaleric acid and valeric acid are odorous substances that cause body-like malodor. Such an odorous substance is specifically recognized by an olfactory receptor called OR51E1, and is recognized as a malodor in humans.
例えば、こうした悪臭に対するアンタゴニスト作用による悪臭抑制剤が開示されている（特許文献１）。 For example, a malodor control agent by antagonistic action against such malodor has been disclosed (Patent Document 1).
イソ吉草酸や吉草酸は、身体等に由来したにおい物質であるため、これを完全に除去することや発生を抑制することも困難である。また、芳香剤や消臭剤を利用することも可能であるが、限界があるほか個々の嗜好に適合させることは困難であった。 Since isovaleric acid and valeric acid are odorous substances derived from the body and the like, it is difficult to completely remove them and to suppress their occurrence. In addition, it is possible to use fragrances and deodorants, but there are limitations and it is difficult to adapt them to individual tastes.
本明細書は、ＯＲ５１Ｅ１に対するアンタゴニストを有効成分とする悪臭抑制剤及びその利用を提供する。 This specification provides the malodor control agent which uses the antagonist with respect to OR51E1 as an active ingredient, and its utilization.
本発明者らは、イソ吉草酸に対して応答するＯＲ５１Ｅ１にアンタゴニストを探索したところ、一定の構造を有する化合物が、アンタゴニストとして作用するという知見を得た。本明細書によれば、こうした知見に基づき、以下の手段が提供される。 As a result of searching for an antagonist to OR51E1 that responds to isovaleric acid, the present inventors have found that a compound having a certain structure acts as an antagonist. According to this specification, the following means are provided based on such knowledge.
［１］悪臭抑制剤であって、
以下の式（１）及び（２）で表される化合物からなる群から選択される１種又は２種以上を有効成分とする、悪臭抑制剤。
［２］前記式（１）中、Ｒ2は、炭素数２以上６以下の鎖状アルキル基又はフェニル基を表し、前記式（２）中、Ｒ4は、炭素数１〜４の鎖状アルキル基を表す、［１］に記載の悪臭抑制剤。
［３］前記式（１）中、Ｒ2は、炭素数２以上４以下の直鎖アルキル基又はフェニル基を表し、前記式（２）中、Ｒ4は、炭素数１〜４の直鎖アルキル基を表す、［２］記載の悪臭抑制剤。
［４］前記式（１）中、Ｒ3は、水素原子又はメチル基を表す、［１］〜［３］のいずれかに記載の悪臭抑制剤。
［５］２−メチル酪酸、２−エチル酪酸、２−エチル吉草酸、２−エチルヘキサン酸、２−フェニル酪酸、２−イソプロピルヘキサン酸、２−エチルヘキサナール、２，３−ブタンジオン及び２，３−ヘプタンジオンからなる群から選択される１種又は２種以上を有効成分とする、悪臭抑制剤。
［６］イソ吉草酸及び吉相酸のいずれか又は双方を含む悪臭に対する、［１］〜［５］のいずれかに記載の悪臭抑制剤。
［７］［１］〜［６］のいずれかに記載の悪臭抑制剤を用いる、悪臭抑制方法。
［８］［１］〜［６］のいずれかに記載の悪臭抑制剤を備える、悪臭抑制用製品。
[1] A malodor control agent,
The malodor control agent which uses as an active ingredient 1 type, or 2 or more types selected from the group which consists of a compound represented by the following formula | equation (1) and (2).
[2] In the formula (1), R 2 represents a chain alkyl group having 2 to 6 carbon atoms or a phenyl group, and in the formula (2), R 4 is a chain having 1 to 4 carbon atoms. The malodor suppressant according to [1], which represents an alkyl group.
[3] In the formula (1), R 2 represents a linear alkyl group having 2 to 4 carbon atoms or a phenyl group, and in the formula (2), R 4 is a linear chain having 1 to 4 carbon atoms. The malodor control agent according to [2], which represents an alkyl group.
[4] The malodor suppressor according to any one of [1] to [3], wherein in the formula (1), R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.
[5] 2-methylbutyric acid, 2-ethylbutyric acid, 2-ethylvaleric acid, 2-ethylhexanoic acid, 2-phenylbutyric acid, 2-isopropylhexanoic acid, 2-ethylhexanal, 2,3-butanedione and 2,3 -The malodor control agent which uses as an active ingredient 1 type, or 2 or more types selected from the group which consists of heptanedione.
[6] The malodor control agent according to any one of [1] to [5] for malodor containing either or both of isovaleric acid and valeric acid.
[7] A malodor control method using the malodor control agent according to any one of [1] to [6].
[8] A malodor control product comprising the malodor control agent according to any one of [1] to [6].
本明細書は、ＯＲ５１Ｅ１に対するアンタゴニストを有効成分とする悪臭抑制剤（以下、単に悪臭抑制剤ともいう。）及びその利用を提供する。本悪臭抑制剤によれば、吉草酸及びイソ吉草酸のほか、ｎ−酪酸やヘキサン酸などの各種の悪臭を、これらのにおい物質が結合するＯＲ５１Ｅ１に対するアンタゴニスト作用により抑制することができる。このため、こうしたにおい物質を吸着等により除去したり、あるいは、他の芳香剤等によりマスキングすることなく、簡易に悪臭を抑制できる。この結果、意図した又は嗜好にあったにおい環境、快適なにおい環境を容易に実現できるようになる。 This specification provides the malodor control agent (henceforth only a malodor control agent) which uses the antagonist with respect to OR51E1 as an active ingredient, and its utilization. According to this malodor control agent, various malodors such as n-butyric acid and hexanoic acid as well as valeric acid and isovaleric acid can be suppressed by an antagonistic action on OR51E1 to which these odorous substances bind. For this reason, malodor can be easily suppressed without removing such odorous substances by adsorption or the like or masking with other fragrances. As a result, it is possible to easily realize an odor environment that is intended or preferred, or a comfortable odor environment.
ここで、吉草酸及びイソ吉草酸は、衣類着用後の汗様の悪臭や足の悪臭の原因となるにおい物質の１つであるほか、納豆様臭の悪臭の原因となるにおい物質とされている。また、ヘキサン酸は、ヤギ様、汗様と表現される悪臭の原因となるにおい物質とされている。また、ｎ−酪酸は、銀杏の異臭や足の悪臭の原因となるにおい物質とされている。 Here, valeric acid and isovaleric acid are one of the odorous substances that cause sweat-like odors and foot odors after wearing clothes, as well as odorous substances that cause natto-like odors. Yes. Hexanoic acid is considered to be an odor substance that causes malodor expressed as goat-like and sweat-like. In addition, n-butyric acid is considered to be an odorous substance that causes ginkgo odor and foot odor.
ＯＲ５１Ｅ１は、こうした各種の悪臭のにおい物質に対する応答性を有しており、ＯＲ５１Ｅ１における応答性をアンタゴニスト作用により抑制する悪臭抑制剤は、多様な悪臭を抑制できるため有用である。 OR51E1 has responsiveness to these various malodorous odor substances, and a malodor suppressor that suppresses responsiveness in OR51E1 by an antagonistic action is useful because it can suppress various malodors.
「におい物質」とは、ヒトに供給したとき、なんらかのにおいを感知させる物質をいう。概して、常温又は体温付近の温度で少なくとも一部が気体となる物質である。 “Odor substance” refers to a substance that senses some odor when supplied to humans. Generally, it is a substance that is at least partly gaseous at room temperature or near body temperature.
「におい質」とは、においの性質を意味することができる。「におい質」は、例えば、ヒトがにおいを嗅ぐことにより連想される、体感的、感覚的又は物質的な表現で表される性質ということができる。 “Odor quality” can mean the nature of an odor. “Odor quality” can be referred to as, for example, a property expressed by a sensory, sensory, or material expression associated with a human smelling a smell.
「嗅覚受容体」又は「受容体」は、嗅細胞（嗅覚受容神経）にあるＧタンパク質結合受容体の１種であればよく、由来動物種を特に限定しない。本評価方法の目的に応じて、由来動物種や受容体の種類を選択することができ、必要に応じて１又は２以上の受容体を用いることができる。ヒトにおいて知覚されうるにおい物質の応答評価のためには、ヒト由来の受容体を用いることが好ましい。 The “olfactory receptor” or “receptor” may be any one of G protein-coupled receptors in olfactory cells (olfactory receptor nerves), and the origin animal species is not particularly limited. Depending on the purpose of this evaluation method, the species of the derived animal and the type of receptor can be selected, and one or more receptors can be used as necessary. In order to evaluate the response of odorous substances that can be perceived in humans, it is preferable to use human-derived receptors.
例えば、ヒト嗅覚受容体のアミノ酸配列及びそれをコードするＤＮＡの塩基配列は公知である。代表的なポリヌクレオチド（ｃＤＮＡ）を含む塩基配列は公知のデータベースＧｅｎＢａｎｋ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｎｃｂｉ．ｎｌｍ．ｎｉｈ．ｇｏｖ／ｇｅｎｂａｎｋ／）等から容易に取得できる。 For example, the amino acid sequence of human olfactory receptor and the base sequence of DNA encoding it are known. A base sequence containing a representative polynucleotide (cDNA) can be easily obtained from a known database GenBank (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/genbank/) or the like.
本明細書において、「アンタゴニスト」とは、あるにおい物質に対して応答する嗅覚受容体に対し、そのにおい物質による受容体応答性を抑制する作用を奏する物質をいう。本明細書において、このような作用を奏する剤を、それぞれ、抑制剤といい、受容体応答性の抑制の結果、悪臭を抑制するとき、悪臭抑制剤ということができる。 As used herein, “antagonist” refers to a substance that acts on an olfactory receptor that responds to a certain odorous substance to suppress the receptor responsiveness of the odorous substance. In the present specification, each agent having such an action is referred to as an inhibitor, and can be referred to as a malodor inhibitor when suppressing malodor as a result of suppression of receptor responsiveness.
以下、本開示の評価方法等についての実施形態を詳細に説明する。 Hereinafter, embodiments of the evaluation method and the like of the present disclosure will be described in detail.
（悪臭抑制剤）
本悪臭抑制剤は、式（１）及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される１種又は２種以上を有効成分とすることができる。
(Odor control agent)
This malodor control agent can use as an active ingredient 1 type, or 2 or more types selected from the group which consists of a compound represented by Formula (1) and Formula (2).
（式（１）で表される化合物）
［Ｒ1］
式（１）中、Ｒ1は、水素原子又は水酸基を表す。Ｒ1が水素原子であるとき、式（１）で表される化合物は、アルデヒドであり、Ｒ1が水酸基であるとき、式（１）で表される化合物は、カルボン酸である。
(Compound represented by Formula (1))
[R 1 ]
In formula (1), R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. When R 1 is a hydrogen atom, the compound represented by formula (1) is an aldehyde, and when R 1 is a hydroxyl group, the compound represented by formula (1) is a carboxylic acid.
［Ｒ2］
式（１）中、Ｒ2は、炭素数１以上６以下の炭化水素基又は置換されていてもよいフェニル基である。炭化水素基は、直鎖状、分岐状及び環状等のいずれであってもよいが、好適には、直鎖状である。炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基のいずれであってもよい。例えば、アルキル基とすることができる。炭素数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。また、炭素数が１以上６以下のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、３−ブテニル基、１−メチルアリル基、２−ブテニル基、１−ブテニル基、ブチレニル基、イソブチレニル基、ペンテニル基、イソペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。また、炭素数が１以上６以下のアルキニル基としては、エチニル基、プロパ−２−イン−１−イル基等が挙げられる。また、炭素数が１以上６以下の環状炭化水素基としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロヘキサン、シクロプロペン、シクロブテン等が挙げられる。Ｒ2は、例えば、炭素数１〜６のアルキル基であることが好適な場合があり、また例えば炭素数２〜６のアルキル基であってもよいし、また例えば炭素数２〜４のアルキル基であってもよい。
[R 2 ]
In formula (1), R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms or an optionally substituted phenyl group. The hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic, but is preferably linear. The hydrocarbon group may be an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group. For example, it can be an alkyl group. Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, and a 1-methylbutyl group. , N-hexyl group and the like. Examples of the alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 3-butenyl group, 1-methylallyl group, 2-butenyl group, 1 -A butenyl group, a butylenyl group, an isobutylenyl group, a pentenyl group, an isopentenyl group, a hexenyl group, and the like can be given. Examples of the alkynyl group having 1 to 6 carbon atoms include ethynyl group and prop-2-yn-1-yl group. Examples of the cyclic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms include cyclopropane, cyclobutane, cyclohexane, cyclopropene, and cyclobutene. R 2 may be preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, for example, and may be an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, for example. It may be a group.
Ｒ2は、また、置換されていないフェニル基及び置換されたフェニル基のいずれかであってもよい。置換基としては、特に限定しないが、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜４程度のアルキル基、炭素数１〜４程度のアルコキシ基が挙げられる。炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。Ｒ2が置換されているときの置換個数や位置は特に限定するものではなく、オルト位、メタ位及びパラ位から適宜選択される。Ｒ2は、例えば、置換されていないフェニル基であることが好適な場合がある。 R 2 may also be either an unsubstituted phenyl group or a substituted phenyl group. Although it does not specifically limit as a substituent, A hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, and a C1-C4 alkoxy group are mentioned. Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tert-butyl group. The number and position of substitution when R 2 is substituted are not particularly limited, and are appropriately selected from the ortho, meta and para positions. For example, R 2 may be preferably an unsubstituted phenyl group.
［Ｒ3］
式（１）中、Ｒ3は、水素原子又は炭素数１以上４以下のアルキル基とすることができる。炭素数１以上４以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。Ｒ3は、特に限定するものではないが、水素原子又は炭素数１〜２程度のアルキル基であることが好適な場合があり、また例えば水素原子又はメチル基であってもよい。
[R 3 ]
In Formula (1), R 3 can be a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, and a tert-butyl group. R 3 is not particularly limited, but may be preferably a hydrogen atom or an alkyl group having about 1 to 2 carbon atoms, and may be, for example, a hydrogen atom or a methyl group.
式（１）で表される化合物には、式（１）におけるＲ1、Ｒ2及びＲ3を、適宜組み合わせた各種化合物が含まれる。こうした化合物としては、例えば、２−メチル酪酸、２−エチル酪酸、２−エチル吉草酸、２−エチルヘキサン酸、２−フェニル酪酸、２−エチルヘプタン酸、２−エチルオクタン酸、２−イソプロピルヘキサン酸、２−イソプロピルペンチル酸、２−イソプロピル酪酸、２−エチルブタナール、２−エチルペンタナール、２−エチルヘキサナール、２−イソプロピルブタナール、２−イソプロピルペンタナール、２−イソプロピルヘキサナール等が挙げられる。なかでも、例えば、２−エチル酪酸、２−エチル吉草酸、２−エチルヘキサン酸、２−フェニル酪酸、２−イソプロピルヘキサン酸、２−エチルヘキサナールが好適な場合がある。また例えば、２−エチル吉草酸、２−エチルヘキサン酸、２−フェニル酪酸、２−イソプロピルヘキサン酸、２−エチルヘキサナールが好適な場合がある。さらに例えば、２−エチルヘキサン酸、２−エチルヘキサナールが好適な場合がある。 The compound represented by the formula (1) includes various compounds in which R 1 , R 2 and R 3 in the formula (1) are appropriately combined. Examples of such compounds include 2-methylbutyric acid, 2-ethylbutyric acid, 2-ethylvaleric acid, 2-ethylhexanoic acid, 2-phenylbutyric acid, 2-ethylheptanoic acid, 2-ethyloctanoic acid, 2-isopropylhexane. Acid, 2-isopropylpentylic acid, 2-isopropylbutyric acid, 2-ethylbutanal, 2-ethylpentanal, 2-ethylhexanal, 2-isopropylbutanal, 2-isopropylpentanal, 2-isopropylhexanal, and the like. . Among these, for example, 2-ethylbutyric acid, 2-ethylvaleric acid, 2-ethylhexanoic acid, 2-phenylbutyric acid, 2-isopropylhexanoic acid, and 2-ethylhexanal may be preferable. In addition, for example, 2-ethylvaleric acid, 2-ethylhexanoic acid, 2-phenylbutyric acid, 2-isopropylhexanoic acid, and 2-ethylhexanal may be suitable. Further, for example, 2-ethylhexanoic acid or 2-ethylhexanal may be preferable.
（式（２）で表される化合物）
［Ｒ4］
式（２）中、Ｒ4は、炭素数１以上６以下の炭化水素基とすることができる。炭化水素基は、直鎖状、分岐状及び環状並びにこれらの組合せのいずれであってもよいが、好適には、直鎖状である。鎖状の炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。また、環状の炭化水素基としては、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等が挙げられる。
(Compound represented by Formula (2))
[R 4 ]
In formula (2), R 4 can be a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. The hydrocarbon group may be any of linear, branched and cyclic, and combinations thereof, but is preferably linear. Examples of the chain hydrocarbon group include an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group. Examples of the cyclic hydrocarbon group include a cycloalkyl group and a cycloalkenyl group.
炭素数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。また、炭素数が１以上６以下のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、３−ブテニル基、１−メチルアリル基、２−ブテニル基、１−ブテニル基、ブチレニル基、イソブチレニル基、ペンテニル基、イソペンテニル基、ヘキセニル等が挙げられる。また、炭素数が１以上６以下のアルキニル基としては、エチニル基、プロパ−２−イン−１−イル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, and a 1-methylbutyl group. , N-hexyl group and the like. Examples of the alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 3-butenyl group, 1-methylallyl group, 2-butenyl group, 1 -A butenyl group, a butyrenyl group, an isobutenyl group, a pentenyl group, an isopentenyl group, a hexenyl, etc. are mentioned. Examples of the alkynyl group having 1 to 6 carbon atoms include ethynyl group and prop-2-yn-1-yl group.
炭素数が１以上４以下の環状炭化水素基としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロヘキサン、シクロプロペン、シクロブテン等が挙げられる。 Examples of the cyclic hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms include cyclopropane, cyclobutane, cyclohexane, cyclopropene, and cyclobutene.
Ｒ4は、例えば、炭素数１〜４のアルキル基であることが好適な場合があり、また例えば炭素数１〜３のアルキル基が好適な場合があり、また例えば炭素数１〜２のアルキル基が好適な場合がある。さらに例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル基等が好適な場合がある。 R 4 may be preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, for example, and may be preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, for example, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms. Groups may be preferred. Further, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group and the like may be preferable.
式（２）で表される化合物には、式（２）におけるＲ4によって規定される各種化合物が含まれる。こうした化合物としては、２，３−ブタンジオン、２．３−ペンタンジオン、２，３−ヘキサンジオン、２，３−ヘプタンジオン等が挙げられる。特に限定するものではないが、例えば、２，３−ブタンジオン、２．３−ヘプタンジオンが好適な場合があり、また例えば２，３−ヘプタンジオンが好適な場合がある。 The compound represented by the formula (2) includes various compounds defined by R 4 in the formula (2). Examples of such compounds include 2,3-butanedione, 2.3-pentanedione, 2,3-hexanedione, 2,3-heptanedione, and the like. Although not particularly limited, for example, 2,3-butanedione and 2.3-heptanedione may be preferable, and for example, 2,3-heptanedione may be preferable.
本悪臭抑制剤における有効成分としては、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される１種の化合物を単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上の化合物を組み合わせて用いるとき、式（１）で表される化合物を２種以上組み合せてもよいし、式（２）で表される化合物を２種以上組み合せて用いてもよいし、式（１）及び式（２）で表される化合物をそれぞれ組み合わせて用いることもできる。化合物の選択は、抑制しようとする悪臭におけるにおい物質の組成や程度、悪臭が発生する可能性のあるにおい環境における温度、化合物の揮発性、化合物のにおい物質としてのにおい閾値やにおい質などを適宜考慮して設定することができる。 As an active ingredient in the present malodor suppressant, one compound selected from the group consisting of the compound represented by formula (1) and the compound represented by formula (2) is used alone or in combination of two or more. be able to. When two or more compounds are used in combination, two or more compounds represented by formula (1) may be combined, or two or more compounds represented by formula (2) may be used in combination. The compounds represented by formula (1) and formula (2) can also be used in combination. The selection of the compound is appropriate depending on the composition and degree of the odorous substance in the malodor to be controlled, the temperature in the odorous environment where the bad odor may occur, the volatility of the compound, the odor threshold value and odor quality as the odorous substance of the compound, etc. It can be set in consideration.
なお、例えば、におい閾値は、永田ら、三点比較式臭袋法によるにおい物質の閾値測定結果、日環セ所報Ｎｏ．１７（１９９０）, ｐ．７７−８９に基づいて取得することができる。 In addition, for example, the odor threshold value is determined by Nagata et al., Odor substance threshold value measurement result by the three-point comparison type odor bag method, 17 (1990), p. 77-89.
（悪臭抑制剤の利用）
［悪臭抑制剤］
本明細書によれば、本悪臭抑制剤を備える悪臭抑制製品が提供される。本悪臭抑制剤は、ＯＲ５１Ｅ１における応答を誘導する全てのにおい物質による悪臭を、当該受容体に対するアンタゴニスト作用によって抑制することができる。
(Use of malodor control agent)
[Odor control agent]
According to this specification, the malodor control product provided with this malodor control agent is provided. The malodor suppressant can suppress malodor caused by all odor substances that induce a response in OR51E1 by an antagonistic action on the receptor.
本悪臭抑制剤は、ＯＲ５１Ｅ１に対するアンタゴニスト作用による悪臭抑制効果を奏し、悪臭の原因となるにおい物質の除去や芳香剤によるマスキングを伴わない。このため、居住空間、労働や作業を行う作業空間、車両、飛行機などの各種移動体の車室内空間、学校等の各種公共の空間、医療機関における各種空間など、多様な環境のもとで、嗜好に応じたにおい、作業に応じたにおい、身体状況等に応じたにおいなど、種々のにおい環境を阻害することなく、ＯＲ５１Ｅ１が応答する悪臭を選択的にかつ効率的に抑制できる。 The malodor control agent exhibits a malodor suppression effect due to an antagonistic action on OR51E1, and does not involve removal of odorous substances that cause malodor or masking with a fragrance. For this reason, in various environments such as living space, working space where work and work are carried out, vehicle interior space of various moving bodies such as vehicles and airplanes, various public spaces such as schools, various spaces in medical institutions, The malodor that OR51E1 responds to can be selectively and efficiently suppressed without hindering various odor environments such as odor according to preference, odor according to work, odor according to physical condition and the like.
本悪臭抑制剤は、悪臭の抑制を意図した公知の悪臭抑制製品としての各種態様で用いることができる。例えば、各種消臭剤、各種芳香剤、身体用又は顔用洗浄剤、衣料用洗剤、衣料用柔軟剤、化粧料及びフレグランス製品中に備えるようにすることができる。すなわち、これらを構成する組成物中に、本悪臭抑制剤を備えることで、当該製品の使用時において悪臭を抑制しあるいは将来発生する悪臭を予防することができる。本悪臭抑制剤は、特に限定されないで、各種製品の態様、すなわち、液剤、繊維等の担体に担持されたシート状体、ゲル剤等において、揮発可能な状態で備えられる。このような製品において本悪臭抑制剤を備えさせることは当業者であれば適宜実施できる。 This malodor control agent can be used in various modes as a known malodor control product intended to suppress malodor. For example, it can be included in various deodorants, various fragrances, body or facial cleaners, clothing detergents, clothing softeners, cosmetics and fragrance products. That is, by providing the malodor suppressant in the composition constituting them, it is possible to suppress malodor during use of the product or to prevent malodor that will occur in the future. The malodor control agent is not particularly limited, and is provided in a volatilizable state in various product embodiments, that is, in sheet-like bodies, gels, and the like carried on carriers such as liquid agents and fibers. It is possible for those skilled in the art to appropriately provide the malodor control agent in such products.
また、本悪臭抑制剤は、衣料品や寝具に取り付けあるいは貼付などして適用するパッドやシート、身体に直接貼付又は取り付けして適用するパッド、シート、サポーター、靴又は靴の中敷き、衣類や靴類の収容を意図した収容体に適用することができる。すなわち、衣類や身体に適用されるパッド、シート、サポ−ターのほか、上記収容体を構成する布や不織布などのシート状の担体に、本悪臭抑制剤を種々の形態で含浸又は担持させることにより、悪臭発生源である身体や衣類近傍において、悪臭抑制作用を発揮させることができる。本悪臭抑制剤は、こうした担体に担持等させる場合には、含浸、コート、カプセル化など、当該分野において当業者において周知の方法を適用することができる。本悪臭抑制剤の担持等にあたっては、公知の樹脂や繊維など高分子材料を含む有機材料、セラミックスなどの無機材料などの各種マトリックスを適宜用いることができる。 In addition, the malodor control agent is applied to a pad or sheet applied to or attached to clothing or bedding, a pad, sheet, supporter, shoe or shoe insole applied directly to or attached to the body, clothing or shoes. The present invention can be applied to a container intended to contain a kind. That is, the malodor control agent is impregnated or supported in various forms on a sheet-like carrier such as cloth or nonwoven fabric constituting the container, in addition to pads, sheets, and supporters applied to clothing and the body. Thus, the malodor control action can be exerted in the vicinity of the body or clothing that is the source of malodor. When this malodor suppressant is supported on such a carrier, methods well known to those skilled in the art such as impregnation, coating, and encapsulation can be applied. For loading the malodor control agent, various matrices such as known organic materials including polymer materials such as resins and fibers, and inorganic materials such as ceramics can be used as appropriate.
また、本悪臭抑制剤は、アロマディフューザー、加湿機、空気清浄機、暖房・冷房などを意図した空調機に適用できる。これらにおいては、種々の態様で本悪臭抑制剤を適用できる。例えば、空気などの流体が通過するフィルター等に種々の形態で担持等させることができる。また、必要に応じて、本悪臭抑制剤を放出可能に構成することもできる。例えば、本悪臭抑制剤を、そのままあるいは適当な組成物として貯留する容器を備え、当該容器から適宜揮発させたり、積極的に放出したりするようにしてもよい。 Moreover, this malodor control agent can be applied to an air conditioner intended for an aroma diffuser, a humidifier, an air purifier, and heating / cooling. In these, this malodor control agent can be applied in various aspects. For example, it can be supported in various forms on a filter through which a fluid such as air passes. Moreover, it can also comprise so that this malodor control agent can be discharge | released as needed. For example, the malodor control agent may be provided with a container for storing it as it is or as an appropriate composition, and may be volatilized or actively released from the container as appropriate.
［悪臭抑制方法］
本明細書によれば、本悪臭抑制剤を用いる悪臭抑制方法が提供される。本悪臭抑制剤は、上記した各種製品の態様に限定されないで、ＯＲ５１Ｅ１における応答を誘導する全てのにおい物質に対して、アンタゴニスト作用によって、当該におい物質による悪臭を抑制できる。
[Odor control method]
According to this specification, the malodor control method using this malodor control agent is provided. The malodor suppressant is not limited to the above-described various product forms, and can suppress malodor caused by the odorous substance by antagonistic action on all odorous substances that induce a response in OR51E1.
例えば、所定空間におけるＯＲ５１Ｅ１が応答するにおい物質の量をモニタリングして、そのにおい物質の発生や増大を検知したときに、本悪臭抑制剤を揮発又は放出する工程を備えることができる。こうすることで、効率的に悪臭を抑制できる。また、におい物質をモニタリングして、前記におい物質が低下したときに、本悪臭抑制剤の揮発又は放出を抑制するようにすることができる。なお、におい物質のモニタリングには、公知のガスセンサやにおいセンサを用いることができる。 For example, it is possible to provide a step of volatilizing or releasing the malodor control agent when the amount of the odorous substance to which the OR51E1 responds in a predetermined space is monitored and the generation or increase of the odorous substance is detected. By carrying out like this, malodor can be suppressed efficiently. In addition, the odor substance can be monitored, and when the odor substance is reduced, volatilization or release of the malodor control agent can be suppressed. For monitoring the odor substance, a known gas sensor or odor sensor can be used.
例えば、所定空間における本悪臭抑制剤の量をモニタリングして、本悪臭抑制剤の量が低下したときに、例えば、空間における空気清浄機能の作用を抑制して、本悪臭抑制剤の量が低下しすぎないようにする工程を備えることができる。なお、この場合、積極的に、本悪臭抑制剤の揮発又は放出を伴うこともできる。なお、本悪臭抑制剤のモニタリングには、公知のガスセンサやにおいセンサを用いることができる。 For example, when the amount of the malodor control agent in a predetermined space is monitored and the amount of the malodor control agent decreases, for example, the action of the air cleaning function in the space is suppressed and the amount of the malodor control agent decreases. There may be provided a step of preventing too much. In this case, it is possible to actively involve volatilization or release of the malodor control agent. A known gas sensor or odor sensor can be used for monitoring the malodor control agent.
以下、本発明を、実施例を挙げて具体的に説明するが、これらは本発明を限定するものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated concretely, these do not limit this invention.
（全ヒト嗅覚受容体の体臭様の悪臭の原因におい物質（イソ吉草酸、ｎ−吉草酸、ｎ−酪酸、ヘキサン酸）に対する応答評価）
ヒト嗅覚受容体は登録されている配列情報を基に、ＰＣＲ法によりクローニングした。ＰＣＲ法により増幅した各遺伝子をＦｌｅｘｉ Ｖｅｃｔｏｒ（Ｐｒｏｍｅｇａ）に常法に従って組み込み、 ＳｇｆＩとＰｍｅＩサイトを利用して、ｐＦ５Ｋ ＣＭＶ−ｎｅｏ Ｆｌｅｘｉ Ｖｅｃｔｏｒを作製した。
(Evaluation of response to odorous substances (isovaleric acid, n-valeric acid, n-butyric acid, hexanoic acid) that cause odor-like malodor of all human olfactory receptors)
Human olfactory receptors were cloned by PCR based on registered sequence information. Each gene amplified by the PCR method was incorporated into Flexi Vector (Promega) according to a conventional method, and pF5K CMV-neo Flexi Vector was prepared using SgfI and PmeI sites.
ＨＥＫ２９３細胞を１０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ）−ペニシリン／ストレプトマイシンを含むＤＭＥ培地にて培養後、表１に示す組成の反応液を調整し、クリーンベンチ内で３０分放置した後、３８４ウェル（ポリーＬ−リジンコート・ホワイトプレート）の各ウェルに添加した。次いで、ＨＥＫ２９３細胞を３．０×１０5／ｃｍ2の割合で各ウェルに播種し、ＣＯ2インキュベータ内で２４時間培養した。 After culturing HEK293 cells in DME medium containing 10% fetal bovine serum (FBS) -penicillin / streptomycin, a reaction solution having the composition shown in Table 1 was prepared and left in a clean bench for 30 minutes. L-lysine-coated white plate). Next, HEK293 cells were seeded in each well at a rate of 3.0 × 10 5 / cm 2 and cultured for 24 hours in a CO 2 incubator.
ＣＲＥ応答の測定には、細胞内ｃＡＭＰ量の増加をホタルルシフェラーゼ遺伝子由来の発光値としてモニターするルシフェラーゼレポータージーンアッセイを用いた。また、ＣＭＶプロモーター下流にウミシイタケルシフェラーゼ遺伝子を融合させたものを同時に遺伝子導入し、遺伝子導入効率や細胞数の誤差を補正する内部標準として用いた。 The CRE response was measured using a luciferase reporter gene assay that monitors the increase in intracellular cAMP level as a luminescence value derived from the firefly luciferase gene. In addition, a renilla luciferase gene fused to the downstream of the CMV promoter was simultaneously introduced, and used as an internal standard for correcting errors in gene transfer efficiency and cell number.
２４時間培養後、培地を取り除き、無血清培地で調製した各におい物質（１ｍＭ）を添加し、４時間ＣＯ2インキュベータ内に放置した。ルシフェラーゼ活性はＤｕａｌ−Ｇｌｏ Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ ａｓｓａｙ ｓｙｓｔｅｍ（Ｐｒｏｍｅｇａ社）の添付プロトコルに準じて測定した。におい物質刺激により誘導されたホタルルシフェラーゼ由来の発光値及び陽性・陰性コントロールの発光値の相対反応比（Relative Response Ratio：ＲＲＲ、ＲＲＲ＝（サンプル−陰性コントロール）／（陽性コントロール−陰性コントロール））を応答強度の指標とした。各種におい物質に対する応答性評価結果を、図１に示す。 After culturing for 24 hours, the medium was removed, and each odorous substance (1 mM) prepared in a serum-free medium was added and left in a CO 2 incubator for 4 hours. Luciferase activity was measured according to the attached protocol of Dual-Glo Luciferase assay system (Promega). Relative Response Ratio (RRR, RRR = (sample-negative control) / (positive control-negative control)) It was used as an index of response intensity. The responsiveness evaluation results for various odorous substances are shown in FIG.
図１に示すように、これらの各におい物質に対して特異的に応答する受容体があることがわかった。また、これらの各におい物質に対して共通してＯＲ５１Ｅ１が高い応答性を示すこともわかった。 As shown in FIG. 1, it was found that there are receptors that specifically respond to each of these odorous substances. It was also found that OR51E1 exhibits high responsiveness in common with each of these odorous substances.
また、イソ吉草酸、ｎ−吉草酸、４−メチル吉草酸、ｎ−酪酸、ヘキサン酸、イソ酪酸、酢酸、プロピオン酸各１ｍＭについてのヒト嗅覚受容体ＯＲ５１Ｅ１の応答性の結果と、永田ら、三点比較式臭袋法によるにおい物質の閾値測定結果、日環セ所報Ｎｏ．１７（１９９０）, ｐ．７７−８９における記載とに基づいて、これらのにおい閾値を測定した結果を図２に示す。なお、イソ吉草酸１ｍＭを１、測定毎の最小値を０として、標準化した。 In addition, responsiveness of human olfactory receptor OR51E1 for 1 mM each of isovaleric acid, n-valeric acid, 4-methylvaleric acid, n-butyric acid, hexanoic acid, isobutyric acid, acetic acid, propionic acid, Results of threshold value measurement of odorous substances by the three-point comparative odor bag method. 17 (1990), p. Results of measuring these odor thresholds based on the description in 77-89 are shown in FIG. In addition, it was standardized with 1 mM isovaleric acid as 1 and the minimum value for each measurement as 0.
図２に示すように、ＯＲ５１Ｅ１の応答強度とヒトの嗅覚閾値との間に負の相関があることもわかった。すなわち、官能検査における閾値濃度が低いと、ＯＲ５１Ｅ１が強く応答することが確認できた。以上のことから、ヒトがイソ吉草酸等のにおいを認識する際の嗅覚受容体として、ＯＲ５１Ｅ１の寄与が大きいことがわかった。 As shown in FIG. 2, it was also found that there is a negative correlation between the response intensity of OR51E1 and the human olfactory threshold. That is, it was confirmed that OR51E1 responded strongly when the threshold concentration in the sensory test was low. From the above, it was found that OR51E1 contributes greatly as an olfactory receptor when a human recognizes an odor such as isovaleric acid.
（２−エチルヘキサン酸の濃度とｎ−酪酸、イソ吉草酸、ｎ−吉草酸及び４−メチル吉草酸に対するＯＲ５１Ｅ１応答性との関係）
実施例１と同様の手順でＯＲ５１Ｅ１をＲＴＰ１ｓとともにそれぞれ発現させた細胞を作製して２４時間培養後、培地を取り除き、２−エチルヘキサン酸の各濃度（１００、１０００、１００００μＭ）を添加した無血清培地で置換して、２０分間ＣＯ2インキュベータ内に放置して前処理を行った。その後、ｎ−酪酸、イソ吉草酸、ｎ−吉草酸及び４−メチル吉草酸各１ｍＭとなるように調整した無血清培地を添加し混合して、４時間ＣＯ2インキュベータ内に放置し、実施例１と同様にして２ーエチルヘキサン酸の濃度に対する応答性を調べた。なお、２−エチルヘキサン酸を添加しないものの応答性を１００とした。結果を、図３に示す。
(Relationship between concentration of 2-ethylhexanoic acid and OR51E1 responsiveness to n-butyric acid, isovaleric acid, n-valeric acid and 4-methylvaleric acid)
Cells in which OR51E1 and RTP1s were expressed in the same manner as in Example 1 were prepared, cultured for 24 hours, the medium was removed, and serum-free serum containing each concentration of 2-ethylhexanoic acid (100, 1000, 10,000 μM) was added. The medium was replaced, and pretreatment was performed by leaving it in a CO 2 incubator for 20 minutes. Thereafter, a serum-free medium adjusted to be 1 mM each of n-butyric acid, isovaleric acid, n-valeric acid and 4-methylvaleric acid was added and mixed, and left in a CO 2 incubator for 4 hours. In the same manner as in 1, the response to 2-ethylhexanoic acid concentration was examined. In addition, responsiveness was set to 100 although 2-ethylhexanoic acid was not added. The results are shown in FIG.
図３に示すように、これらの受容体の応答性は、２−エチルヘキサン酸の濃度に応じて低下することが確認された。 As shown in FIG. 3, it was confirmed that the responsiveness of these receptors decreases depending on the concentration of 2-ethylhexanoic acid.
（ＯＲ５１Ｅ１に対する応答性抑制作用と分子構造との関係）
実施例１と同様の手順でＯＲ５１Ｅ１をＲＴＰ１ｓとともにそれぞれ発現させた細胞を作製して２４時間培養後、培地を取り除き、応答抑制成分としての２−メチル酪酸、２−エチル吉草酸、２ーエチルヘキサン酸、２−フェニル酪酸、２−イソプロピルヘキサン酸、２，３−ブタンジオンの各濃度（３０、１００、３００、１０００、３０００、１００００μＭ）でそれぞれ含む無血清培地で置換して、２０分間ＣＯ2インキュベータ内に放置して前処理を行った。その後、におい物質としてイソ吉草酸を１ｍＭとなるように調整した無血清培地を添加し混合して、４時間ＣＯ2インキュベータ内に放置し、実施例１と同様にして応答性を調べた。なお、応答抑制成分を添加しない０μＭでの応答性を１００とした。結果を図４〜６に示す。
(Relationship between responsive responsiveness to OR51E1 and molecular structure)
Cells in which OR51E1 was expressed together with RTP1s in the same procedure as in Example 1 were prepared and cultured for 24 hours. Then, the medium was removed, and 2-methylbutyric acid, 2-ethylvaleric acid, 2-ethylhexanoic acid as response-suppressing components, Replace with serum-free medium containing 2-phenylbutyric acid, 2-isopropylhexanoic acid, and 2,3-butanedione (30, 100, 300, 1000, 3000, and 10,000 μM), respectively, and place in a CO 2 incubator for 20 minutes. Pretreatment was performed by leaving it to stand. Thereafter, a serum-free medium in which isovaleric acid was adjusted to 1 mM as an odor substance was added and mixed, and left in a CO 2 incubator for 4 hours, and responsiveness was examined in the same manner as in Example 1. In addition, the responsiveness in 0 micromol which does not add a response suppression component was set to 100. The results are shown in FIGS.
図４〜６に示すように、応答抑制成分の濃度に応じて、におい物質に対するＯＲ５１Ｅ１の応答性が低下することがわかった。なかでも、２−エチルヘキサン酸、２−エチル吉草酸、２−フェニル酪酸、２−エチル酪酸の抑制作用が大きいことがわかった。また、２−イソプロピルヘキサン酸、２，３−ブタンジオンも優れた抑制作用を有していることがわかった。 As shown in FIGS. 4-6, it turned out that the response property of OR51E1 with respect to an odorous substance falls according to the density | concentration of a response suppression component. Especially, it turned out that the inhibitory action of 2-ethylhexanoic acid, 2-ethylvaleric acid, 2-phenylbutyric acid, and 2-ethylbutyric acid is large. It was also found that 2-isopropylhexanoic acid and 2,3-butanedione also have an excellent inhibitory action.
また、これらの各種の応答抑制成分による結果から、ｎ−酪酸の２位の炭素原子には、炭素数１〜６程度のアルキル基などの炭化水素基やフェニル基等が付加した場合に、有効な作用が奏されることがわかった。また、ｎ−酪酸の３位の炭素原子には、水素原子や炭素数１〜４程度のアルキル基などの炭化水素基が結合したものであってもよいことがわかった。 In addition, from the results of these various response-suppressing components, it is effective when a hydrocarbon group such as an alkyl group having about 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group is added to the 2-position carbon atom of n-butyric acid. It was found that the effect was achieved. Moreover, it turned out that hydrocarbon groups, such as a hydrogen atom and a C1-C4 alkyl group, may couple | bond with the 3rd-position carbon atom of n-butyric acid.
（２−エチルヘキサン酸及び２，３−ブタンジオンによる悪臭抑制能の官能評価）
臭気官能評価に熟練したパネル５名に対して、パネル毎に、イソ吉草酸が臭気強度３（表２参照）で感じられるようにイソ吉草酸ガスを濃度調整し、また、悪臭抑制作用を評価するための添加成分として、２−エチルヘキサン酸及び２，３−ブタンジオンを、検知閾値レベル、臭気強度３レベル及びこれらの中間レベルの３段階のそれぞれになるように調整して混合して、パネルに呈示した。パネルは呈示された混合臭気のイソ吉草酸の臭気強度を評価した。結果を図７及び図８に示す。
(Sensory evaluation of malodor control ability by 2-ethylhexanoic acid and 2,3-butanedione)
For 5 panels skilled in odor sensory evaluation, adjust the concentration of isovaleric acid gas so that isovaleric acid can be felt with an odor intensity of 3 (see Table 2) for each panel, and evaluate the malodor control action As an additive component, 2-ethylhexanoic acid and 2,3-butanedione are adjusted and mixed so that each of the three levels of detection threshold level, odor intensity level 3 and intermediate level thereof is mixed, Presented. The panel evaluated the odor intensity of isovaleric acid with the presented mixed odor. The results are shown in FIGS.
図７及び図８に示すように、２−エチルヘキサン酸及び２，３−ブタンジオンは、いずれも、その添加濃度に応じて、パネルが検知したイソ吉草酸臭強度を低減した。以上のことから、これらの悪臭抑制成分によるＯＲ５１Ｅ１応答性抑制作用は、ヒトの嗅覚受容体においても同様に作用することがわかった。 As shown in FIGS. 7 and 8, both 2-ethylhexanoic acid and 2,3-butanedione reduced the isovaleric acid odor intensity detected by the panel according to the concentration of the addition. From the above, it was found that the OR51E1-responsive inhibitory action by these malodor-suppressing components also acts similarly on human olfactory receptors.
（各種悪臭抑制成分による悪臭抑制能の官能評価）
ガラス瓶にいれた綿球に、プロピレングリコールで質量比で２０００倍希釈したイソ吉草酸を２０μｌ滴下し、以下の表３に示す各悪臭抑制成分を、同表に示す質量比で希釈した溶液を各２０μｌ滴下した。ガラス瓶を密閉して、イソ吉草酸及び各化合物を十分に揮発させた。なお、コントロールとして、悪臭抑制成分を添加しない無添加の検体も準備した。
(Sensory evaluation of odor control ability by various odor control components)
20 μl of isovaleric acid diluted 2000 times in weight ratio with propylene glycol was dropped on a cotton ball in a glass bottle, and each of the malodor control components shown in Table 3 below was diluted at the mass ratio shown in the same table. 20 μl was dropped. The glass bottle was sealed to fully volatilize isovaleric acid and each compound. As a control, an additive-free specimen not containing a malodor suppressing component was also prepared.
これらの瓶内から揮発するガスを、におい評価に関して熟練した７人のパネルにより官能評価を行った。評価は、悪臭の程度を０から５．０の十段階で評価した。７人の評価結果の平均を図９に示す。 The gas volatilized from these bottles was subjected to sensory evaluation by a panel of seven persons skilled in odor evaluation. In the evaluation, the degree of bad odor was evaluated in ten stages from 0 to 5.0. The average of the evaluation results of 7 people is shown in FIG.
図９に示すように、無添加検体では、イソ吉草酸臭強度は３を超えたが、２−エチルヘキサン酸、２，３−ブタンジオン、２，３−ヘプタンジオン、２−エチルヘキサナール、では、イソ吉草酸臭強度は２を下回った。また、２，３−ヘプタンジオン及び２−エチルヘキサナールでは、イソ吉草酸臭強度は１を下回った。なお、ＯＲ５１Ｅ応答抑制作用が認められなかったｎ−酪酸メチルでは、悪臭抑制作用を奏し得なかった。以上のことから、２−エチルヘキサン酸、２，３−ブタンジオン、２，３−ヘプタンジオン、２−エチルヘキサナールは、いずれも良好な悪臭抑制剤であることがわかった。 As shown in FIG. 9, in the additive-free specimen, the isovaleric acid odor intensity exceeded 3, but in 2-ethylhexanoic acid, 2,3-butanedione, 2,3-heptanedione, and 2-ethylhexanal, The isovaleric acid odor intensity was less than 2. In addition, with 2,3-heptanedione and 2-ethylhexanal, the isovaleric acid odor intensity was less than 1. It should be noted that n-methyl butyrate, in which the OR51E response inhibitory action was not observed, could not exert the malodor suppressing action. From the above, it was found that 2-ethylhexanoic acid, 2,3-butanedione, 2,3-heptanedione, and 2-ethylhexanal are all good malodor inhibitors.
また、２，３−ヘプタンジオン及び２−エチルヘキサナールが優れた悪臭抑制作用を示したことから、におい物質と同じ官能基を持つカルボン酸のみならず対応するアルデヒドであっても有効な悪臭抑制作用を奏すること、及び２，３−ジオン構造が有効であることがわかった。 In addition, since 2,3-heptanedione and 2-ethylhexanal showed an excellent malodor control action, it is effective not only for carboxylic acids having the same functional group as the odor substance but also for corresponding aldehydes. And the 2,3-dione structure was found to be effective.
Claims (8)
以下の式（１）及び（２）で表される化合物からなる群から選択される１種又は２種以上を有効成分とする、悪臭抑制剤。
The malodor control agent which uses as an active ingredient 1 type, or 2 or more types selected from the group which consists of a compound represented by the following formula | equation (1) and (2).
The product for malodor control provided with the malodor control agent in any one of Claims 1-6.
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