JP2016202557A - Deodorant composition - Google Patents

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Tadahide Hatakeyama
忠英 畠山
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an odorless deodorant composition that reduces an odor from a water-insoluble liquid malodorous substance that is felt unpleasant in life.SOLUTION: A deodorant composition comprises a compound represented by formula (1). The deodorant composition is odorless, and has excellent deodorant effect on a water-insoluble liquid malodorous substance that is felt unpleasant in life [A is H or an OH group; B is H or a methyl group; n is an integer of 0-2].SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は悪臭物質が非水溶性液体である悪臭物質を消臭する消臭剤組成物に関する。     The present invention relates to a deodorant composition for deodorizing malodorous substances in which the malodorous substance is a water-insoluble liquid.

従来の技術および発明が解決しようとする課題Problems to be solved by the prior art and the invention

生活の中で不快に感じる身の回りの臭気・悪臭に対して、生活環境向上のためより有効に消臭することが強く望まれている。

身の回りの臭気の例としては、タバコ臭(アセトアルデヒド、ピリジン、ニコチン、フルフラール等)、体臭(イソ酪酸、イソ吉草酸、カプロン酸、ノネナール等)、ペット臭(クレゾール、カプリル酸、イソ吉草酸等)、生ゴミ臭(トリメチルアミン、メチルメルカプタン、ノルマル吉草酸等)、口臭(メチルメルカプタン等)、トイレ臭(アンモニア、硫化水素、インドール、スカトール等)、カビ臭(2−メチルイソボルネオール、ジェオスミン等)、排水口臭(硫化水素、メチルメルカプタン等)、有機酸系臭気(ノルマル酪酸、ノルマル吉草酸、イソ吉草酸、カプリル酸、カプリン酸、カプロン酸等)が上げられる。
In order to improve the living environment, it is strongly desired to effectively deodorize the odors and odors around us that are uncomfortable in daily life.

Examples of personal odors include tobacco odor (acetaldehyde, pyridine, nicotine, furfural, etc.), body odor (isobutyric acid, isovaleric acid, caproic acid, nonenal, etc.), pet odor (cresol, caprylic acid, isovaleric acid, etc.) Garbage odor (trimethylamine, methyl mercaptan, normal valeric acid, etc.), bad breath (methyl mercaptan, etc.), toilet odor (ammonia, hydrogen sulfide, indole, skatole, etc.), mold odor (2-methylisoborneol, geosmin, etc.), Drainage odor (hydrogen sulfide, methyl mercaptan, etc.), organic acid odor (normal butyric acid, normal valeric acid, isovaleric acid, caprylic acid, capric acid, caproic acid, etc.) are raised.

これらの悪臭物質は、物質の状態及び水への溶解性の違いから気体悪臭物質、水溶性液体悪臭物質及び非水溶性液体悪臭物質に分類することができる。消防法の危険物の規制に関する政令によれば、水溶性液体とは、1気圧において、温度20度で同容量の純水と緩やかにかき混ぜた場合に、流動がおさまった後も当該混合液が均一な外観を維持するものであることをいう。また、非水溶性液体とは、水溶性液体以外のものであることをいう。 These malodorous substances can be classified into gaseous malodorous substances, water-soluble liquid malodorous substances, and water-insoluble liquid malodorous substances based on the difference in substance state and water solubility. According to the government ordinance concerning the regulation of dangerous goods under the Fire Service Act, a water-soluble liquid is a mixture of pure water of 1 volume at a temperature of 20 degrees and the same volume of pure water, even after the flow has stopped. It means to maintain a uniform appearance. In addition, the water-insoluble liquid means a liquid other than the water-soluble liquid.

具体的な気体悪臭物質としては、例えばアンモニア、硫化水素、メチルメルカプタン、トリメチルアミンなどが挙げられる。水溶性液体悪臭物質としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、酢酸、プロピオン酸、ノルマル酪酸、イソ酪酸、アセトインなどが挙げられる。   Specific examples of gaseous malodorous substances include ammonia, hydrogen sulfide, methyl mercaptan, and trimethylamine. Examples of water-soluble liquid malodorous substances include formaldehyde, acetaldehyde, acetic acid, propionic acid, normal butyric acid, isobutyric acid, and acetoin.

非水溶性液体悪臭物質としては硫化メチル、二硫化メチル、ノルマル吉草酸、イソ吉草酸、カプリル酸、カプリン酸、カプロン酸、プロピオンアルデヒド、ノルマルブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ノルマルバレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、ノネナール、フルフラール、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、メチルイソブチルケトン、エチルメチルケトン、フルフリルアルコール、クレゾール、2−メチルイソボルネオール、イソブタノール、インドール、スカトール、ニコチン、ジアセチル、ジェオスミンなどがある。 Non-aqueous liquid malodorous substances include methyl sulfide, methyl disulfide, normal valeric acid, isovaleric acid, caprylic acid, capric acid, caproic acid, propionaldehyde, normal butyraldehyde, isobutyraldehyde, normal valeraldehyde, isovaleraldehyde, Hexanal, heptanal, octanal, nonanal, nonenal, furfural, ethyl acetate, isopropyl acetate, methyl isobutyl ketone, ethyl methyl ketone, furfuryl alcohol, cresol, 2-methylisoborneol, isobutanol, indole, skatole, nicotine, diacetyl, geosmin and so on.

これらの悪臭物質の消臭方法としては、感覚的方法、化学的方法、物理的方法、生物的方法に大別され、気体悪臭物質や水溶性液体悪臭物質に対しては、中和反応などの化学的方法で高い消臭効果が得られる。非水溶性液体悪臭物質は種類が多く化学構造も様々で気体悪臭物質や水溶性液体悪臭物質に比べると化学的方法による消臭効果が不十分なため、主に非水溶性液体悪臭物質により構成される臭気に対しては感覚的な消臭方法(香料や精油を用いてマスキングする方法)が使用されており、β―イオノン、ゲラニウムオイル及びクマリンなどがタバコ臭に対して優れた消臭効果を有すること(特許文献1)やレモングラス油やデシルアルデヒドなどが有機酸系臭気に対して速効性の優れた消臭効果を発揮する(特許文献2)などが報告されている。
しかしながら香料のにおい(におい強度)が強すぎて気分が悪くなり、香料と悪臭が混じったにおいが不快に感じられることもあった。
The deodorizing methods for these malodorous substances are broadly classified into sensory methods, chemical methods, physical methods, and biological methods. For gas malodorous substances and water-soluble liquid malodorous substances, neutralization reactions, etc. High deodorizing effect can be obtained by chemical methods. There are many types of water-insoluble liquid malodorous substances and their chemical structures are different, and they are mainly composed of water-insoluble liquid malodorous substances because they have insufficient chemical deodorizing effects compared to gas or water-soluble liquid malodorous substances. Sensory deodorization methods (masking with fragrances and essential oils) are used for the odors produced, and β-ionone, geranium oil, and coumarin have excellent deodorizing effects on tobacco odors. (Patent Document 1), lemongrass oil, decylaldehyde, and the like have been reported to exhibit a deodorizing effect excellent in quick action against organic acid odor (Patent Document 2).
However, the smell (odor intensity) of the fragrance is too strong, making it worse, and the odor mixed with the fragrance and odor may be uncomfortable.

また、空間や身の回りに芳香を付与し芳香を楽しむ消費者ニーズ以外に、臭気を軽減し、できるだけ無臭に近い状態を実現したいという消費者ニーズも多数存在している。
最近では、生活の中において、単に悪臭を消臭するだけではなく、合わせてにおい強度も弱めることができる製品が求められてきている。
従って、非水溶性液体悪臭物質の臭気を緩和できる無臭性の消臭剤の開発が望まれていた。
In addition to the consumer need to add fragrance to the space and the surroundings and enjoy the fragrance, there are also many consumer needs to reduce odor and achieve as close odorless as possible.
In recent years, there has been a demand for products that can not only simply deodorize bad odors but also reduce the odor intensity in daily life.
Therefore, it has been desired to develop an odorless deodorant that can alleviate the odor of a water-insoluble liquid malodorous substance.

本発明者は、上記従来の要求を解決すべく鋭意検討を行った結果、香料の香り立ち及び持続性を高める化合物として知られている(特許文献3)、一般式(1)で表される化合物が無臭性でかつ生活の中で混合された悪臭に対して消臭効果が優れていることを見出した。 As a result of intensive studies to solve the above-described conventional demand, the present inventor is known as a compound that enhances the fragrance and sustainability of a perfume (Patent Document 3), and is represented by the general formula (1). It has been found that the compound is odorless and has an excellent deodorizing effect against bad odor mixed in daily life.

一般式(1)の1種である、3−(メントキシ)−1,2−プロパンジオールは、体臭に対するデオドラント組成物に添加する清涼剤として知られている(特許文献4)が、本発明である非水溶性液体悪臭物質に対する消臭効果は知られていない。
さらに、一般式(1)に、無臭性の補助成分としてベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ヘキシレングリコール、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコール、トリアセチン及び水添アビエチン酸メチルの1種以上を組み合わせることで非水溶性液体悪臭物質に対してよりすぐれた消臭効果を発揮することもできる。
3- (menthoxy) -1,2-propanediol, which is one of the general formula (1), is known as a cooling agent added to the deodorant composition for body odor (Patent Document 4). There is no known deodorizing effect on certain water-insoluble liquid malodorous substances.
Further, non-odorous auxiliary component is combined with one or more of benzyl benzoate, triethyl citrate, hexylene glycol, isopropyl myristate, dipropylene glycol, triacetin and hydrogenated methyl abietate as a non-odorous auxiliary component. It is also possible to exert a better deodorizing effect on water-soluble liquid malodorous substances.

特開2003−339837号広報JP 2003-339837 PR 特開平5−269185号広報JP-A-5-269185 特開2002-88391号公報JP 2002-88391 A 特開2010−150189号公報JP 2010-150189 A

本発明の目的は、生活の中で不快に感じる非水溶性液体悪臭物質を含有する臭気を軽減する一般式(1)で表される化合物を含有する無臭性消臭剤組成物を提供することを目的とする。   An object of the present invention is to provide an odorless deodorant composition containing a compound represented by the general formula (1) that reduces odors containing water-insoluble liquid malodorous substances that are uncomfortable in daily life. With the goal.

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、一般式(1)で表される化合物が、無臭性でかつ非水溶性液体悪臭物質をより有効に消臭することを見出して、本発明を完成した。   As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that the compound represented by the general formula (1) can more effectively deodorize odorless and water-insoluble liquid malodorous substances. The present invention has been completed.

すなわち、本発明は以下の[1]〜[5]に関するものである。
下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする消臭剤組成物。

Figure 2016202557

(式中、AはH又はOH基を、BはH又はメチル基を、nは0〜2の整数を表す。) That is, the present invention relates to the following [1] to [5].
A deodorant composition comprising a compound represented by the following general formula (1):
Figure 2016202557

(In the formula, A represents an H or OH group, B represents an H or methyl group, and n represents an integer of 0 to 2.)

[2][1]に、さらに、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ヘキシレングリコール、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコール、トリアセチン及び水添アビエチン酸メチルから選ばれる1種または2種以上を含有することを特徴とする消臭剤組成物。 [2] In addition to [1], one or more selected from benzyl benzoate, triethyl citrate, hexylene glycol, isopropyl myristate, dipropylene glycol, triacetin and hydrogenated methyl abietate A deodorant composition.

[3]一般式(1)で表される化合物が、3−(メントキシ)−1,2−プロパンジオールであることを特徴とする[1]〜[2]記載の消臭剤組成物。 [3] The deodorant composition according to [1] to [2], wherein the compound represented by the general formula (1) is 3- (menthoxy) -1,2-propanediol.

[4][1]〜[3]記載の消臭剤組成物を含有することを特徴とする芳香剤製品、ハウスホールド製品、トイレタリー製品。 [4] A fragrance product, a house hold product, and a toiletry product, each containing the deodorant composition according to [1] to [3].

[5]一般式(1)及びベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ヘキシレングリコール、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコール、トリアセチン及び水添アビエチン酸メチルから選ばれる1種または2種以上を含有する消臭剤組成物により、非水溶性液体悪臭物質を消臭する方法。 [5] Deodorant containing general formula (1) and one or more selected from benzyl benzoate, triethyl citrate, hexylene glycol, isopropyl myristate, dipropylene glycol, triacetin and hydrogenated methyl abietate A method for deodorizing a water-insoluble liquid malodorous substance with a composition.

本発明により一般式(1)で表される化合物を含有する消臭剤組成物は、非水溶性液体悪臭物質を消臭する優れた消臭剤組成物として使用できる。また、この消臭剤組成物を含有させることにより非水溶性液体悪臭物質が混じった複合臭を消臭する製品を提供することができる。   The deodorant composition containing the compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be used as an excellent deodorant composition for deodorizing a water-insoluble liquid malodor substance. Moreover, the product which deodorizes the composite odor mixed with the water-insoluble liquid malodor substance can be provided by containing this deodorant composition.

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、下記一般式(1)で表される化合物としては、例えば2−(メントキシ)エタン−1−オール、1−(メントキシ)−プロパン−2−オール、3−(メントキシ)プロパン−1−オール、3−(メントキシ)プロパン−1,2−ジオール、2−メチル−3−(メントキシ)プロパン−1,2−ジオール、4−(メントキシ)ブタン−1−オールが挙げられる。

Figure 2016202557
(式中、AはH又はOH基を、BはH又はメチル基を、nは0〜2の整数を表す。)

化合物(1)は、ラセミ体でも光学活性体でもよく、これらの化合物は、単独あるいは2種以上を組み合わせ使用することができる。
これらの化合物の中では、特に3−(メントキシ)プロパン−1,2−ジオールは消臭効果がより優れているという点で好ましい。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In the present invention, examples of the compound represented by the following general formula (1) include 2- (menthoxy) ethane-1-ol, 1- (menthoxy) -propan-2-ol, and 3- (menthoxy) propane-1. -Ol, 3- (menthoxy) propane-1,2-diol, 2-methyl-3- (menthoxy) propane-1,2-diol, 4- (menthoxy) butan-1-ol.
Figure 2016202557
(In the formula, A represents an H or OH group, B represents an H or methyl group, and n represents an integer of 0 to 2.)

Compound (1) may be racemic or optically active, and these compounds may be used alone or in combination of two or more.
Among these compounds, 3- (menthoxy) propane-1,2-diol is particularly preferable because it has a better deodorizing effect.

本発明において一般式(1)で表わされる化合物はベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ヘキシレングリコール、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコール、トリアセチン及び水添アビエチン酸メチルから選ばれる1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。
ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ヘキシレングリコール、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコール、トリアセチン及び水添アビエチン酸メチルは消臭剤組成物中において補助成分として配合され、無臭性であるため悪臭の臭いの質を変えることがなく、一般式(1)で表わされる化合物の消臭効果を高めることができる。
In the present invention, the compound represented by the general formula (1) is a combination of one or more selected from benzyl benzoate, triethyl citrate, hexylene glycol, isopropyl myristate, dipropylene glycol, triacetin and hydrogenated methyl abietate. Can be used.
Benzyl benzoate, triethyl citrate, hexylene glycol, isopropyl myristate, dipropylene glycol, triacetin and hydrogenated methyl abietate are blended as auxiliary components in the deodorant composition and are odorless and therefore have an offensive odor quality The deodorizing effect of the compound represented by the general formula (1) can be enhanced without changing.

一般式(1)で表わされる化合物及び補助剤として使用されるベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ヘキシレングリコール、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコール、トリアセチン及び水添アビエチン酸メチルの組み合わせ方や比率は悪臭の種類や強度によって選択され特に限定されるものではないが、消臭剤組成物中におけるベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ヘキシレングリコール、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコール、トリアセチン及び水添アビエチン酸メチル合計の配合量は0.1〜95%が好ましく、さらに1〜85%がより好ましい。 The combination and ratio of benzyl benzoate, triethyl citrate, hexylene glycol, isopropyl myristate, dipropylene glycol, triacetin, and hydrogenated methyl abietate used as an auxiliary agent and the compound represented by the general formula (1) is offensive Although it is selected according to the type and strength and is not particularly limited, the total amount of benzyl benzoate, triethyl citrate, hexylene glycol, isopropyl myristate, dipropylene glycol, triacetin and hydrogenated methyl abietate in the deodorant composition The blending amount is preferably 0.1 to 95%, and more preferably 1 to 85%.

本発明の消臭剤組成物は、さらに他の消臭剤と組み合わせて用いることができる。また、油脂類、ロウ類、炭化水素類、アルコール類、グリコール類、グリコールエーテル類、グリコールエステル類、エーテル類、エステル類、ケトン類、脂肪酸類等の溶剤、並びに酸化防止剤、光安定化剤、pH調整剤、防腐剤、香料、界面活性剤、色素、紫外線吸収剤、抗菌剤、ゲル化剤及び増粘剤等の通常の添加剤を本発明の消臭剤組成物に加えることもできる。 The deodorant composition of the present invention can be used in combination with another deodorant. Also, fats and oils, waxes, hydrocarbons, alcohols, glycols, glycol ethers, glycol esters, ethers, esters, ketones, fatty acids and other solvents, antioxidants, light stabilizers Ordinary additives such as pH adjusters, preservatives, fragrances, surfactants, dyes, ultraviolet absorbers, antibacterial agents, gelling agents and thickeners can also be added to the deodorant composition of the present invention. .

油脂類としては、例えば、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、硬化油、ヤシ油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、大豆油及びゴマ油等が挙げられる。ロウ類としては、例えば、キャンデリラロウ、ホホバ油及びミツロウ等が挙げられる。
炭化水素類としては、例えば、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、スクワラン、流動パラフィン、ワセリン、トルエン、キシレン、ミネラルスピリット、イソヘキサン、ノルマルデカン及びイソドデカン等が挙げられる。アルコール類としては、例えば、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール及びステアリルアルコール等が挙げられる。
グリコール類としては、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、へキシレングリコール、ブチレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。グリコールエーテル類としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル及び3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等が挙げられる。
グリコールエステル類としては、例えば、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。エーテル類としては、例えば、ブチルカルビトール及び2−メトキシエタノール等が挙げられる。エステル類としては、例えば、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、オレイン酸デシル及びフタル酸ジエチル等が挙げられる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、ダイアセトンアルコール及びシクロヘキサノン等が挙げられる。脂肪酸類としては、例えば、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸及びヤシ油脂肪酸等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、ノニオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤及び両性界面活性剤等が挙げられる。
香料としては、例えば、レモンオイル、オレンジオイル、ライムオイル、ベルガモットオイル、ラバンジンオイル、ラベンダーオイル、ゼラニウムオイル、ローズオイル及びサンダルウッドオイル等の天然精油、α−ピネン、β−ピネン、リモネン、p−サイメン及びツヨン等の炭化水素類、オクタノール及びp−tert−ブチルシクロヘキサノール等の脂肪族アルコール、メントール、シトロネロール及びゲラニオール等のテルペン系アルコール類、ベンジルアルコール及びフェニルエチルアルコール等の芳香族アルコール類、脂肪族アルデヒド類、テルペン系アルデヒド類、芳香族アルデヒド類、アセタール類、鎖式ケトン類、ダマスコン、β−ヨノン(イオノン)及びメチルヨノン等の環式ケトン類、カルボン、メントン、イソメントン及びカンファー等のテルペン系ケトン類、アセトフェノン及びラズベリーケトン等の芳香族ケトン類、ジベンジルエーテル等のエーテル類、リナロールオキサイド及びローズオキサイド等のオキサイド類、シクロペンタデカノリド及びシクロヘキサデカノリド等のムスク類、γ−ノナラクトン、γ−ウンデカラクトン及びクマリン等のラクトン類、酢酸エステル及びプロピオン酸エステル等の脂肪族エステル類、安息香酸エステル及びフェニル酢酸エステル等の芳香族エステル等が挙げられる。
Examples of the fats and oils include avocado oil, almond oil, olive oil, hydrogenated oil, coconut oil, castor oil, hydrogenated castor oil, soybean oil and sesame oil. Examples of waxes include candelilla wax, jojoba oil, and beeswax.
Examples of hydrocarbons include normal paraffin, isoparaffin, squalane, liquid paraffin, petrolatum, toluene, xylene, mineral spirit, isohexane, normal decane, and isododecane. Examples of alcohols include ethyl alcohol, isopropyl alcohol, butyl alcohol, and stearyl alcohol.
Examples of glycols include propylene glycol, dipropylene glycol, hexylene glycol, butylene glycol, and glycerin. Examples of glycol ethers include propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, and 3-methoxy-3-methyl-1-butanol.
Examples of glycol esters include propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol diacetate, dipropylene glycol methyl ether acetate, and the like. Examples of ethers include butyl carbitol and 2-methoxyethanol. Examples of esters include benzyl benzoate, triethyl citrate, decyl oleate, and diethyl phthalate.
Examples of ketones include acetone, diacetone alcohol, and cyclohexanone. Examples of fatty acids include isostearic acid, undecylenic acid, oleic acid, stearic acid, palmitic acid, myristic acid, coconut oil fatty acid, and the like.
Examples of the surfactant include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, and amphoteric surfactants.
Examples of fragrances include natural essential oils such as lemon oil, orange oil, lime oil, bergamot oil, lavandine oil, lavender oil, geranium oil, rose oil and sandalwood oil, α-pinene, β-pinene, limonene, p- Hydrocarbons such as cymen and thuyon, aliphatic alcohols such as octanol and p-tert-butylcyclohexanol, terpene alcohols such as menthol, citronellol and geraniol, aromatic alcohols such as benzyl alcohol and phenylethyl alcohol, fat Aromatic aldehydes, terpene aldehydes, aromatic aldehydes, acetals, chain ketones, damascone, cyclic ketones such as β-ionone (ionone) and methylionone, carvone, menthone, isiment Terpene ketones such as camphor, aromatic ketones such as acetophenone and raspberry ketone, ethers such as dibenzyl ether, oxides such as linalool oxide and rose oxide, cyclopentadecanolide and cyclohexadecanolide Examples include musks, lactones such as γ-nonalactone, γ-undecalactone, and coumarin, aliphatic esters such as acetate and propionate, and aromatic esters such as benzoate and phenylacetate.

本発明の消臭剤組成物は、公知の担体と組み合わせることができる。担体としては、例えば、アルコール類、グリコール類、油脂類、ロウ類、炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエステル類、エーテル類、エステル類、ケトン類等の溶剤、及び香料組成物等の液体担体、LPG等のガス担体、並びにケイ酸カルシウム、シリカゲル、ゲル化剤、及び増粘剤等の固体担体が挙げられる。また、消臭剤組成物の形態は、使用に応じて液状、粉状、ゲル状、粒状及びエアゾール等とすることができる。 The deodorant composition of the present invention can be combined with a known carrier. Examples of the carrier include alcohols, glycols, fats and oils, waxes, hydrocarbons, glycol ethers, glycol esters, ethers, esters, ketones and other solvents, and liquid carriers such as fragrance compositions. And gas carriers such as LPG, and solid carriers such as calcium silicate, silica gel, gelling agent, and thickener. Moreover, the form of a deodorant composition can be made into a liquid form, a powder form, a gel form, a granular form, an aerosol, etc. according to use.

本発明の消臭剤組成物は、芳香剤製品、ハウスホールド製品及びトイレタリー製品等の最終製品に添加することができる。芳香剤製品としては、例えば、液体芳香剤、ゲル状芳香剤、粉末状芳香剤、含浸芳香剤、ミスト状芳香剤、エアゾール状芳香剤及び熱蒸散式芳香剤などが挙げられる。
本発明の消臭剤組成物の芳香剤製品における含有量は、厳密に制限されるものではなく、悪臭の濃度によって異なるが、芳香剤製品の全重量に対して、0.001〜100重量%であることが好ましく、0.001〜10重量%であることがより好ましく、さらに1.5〜10重量%が好ましい。
The deodorant composition of the present invention can be added to final products such as fragrance products, household products and toiletry products. Examples of the fragrance products include liquid fragrances, gel fragrances, powder fragrances, impregnated fragrances, mist fragrances, aerosol fragrances, and heat transpiration fragrances.
The content of the deodorant composition of the present invention in the fragrance product is not strictly limited and varies depending on the malodor concentration, but is 0.001 to 100% by weight based on the total weight of the fragrance product. Preferably, the content is 0.001 to 10% by weight, and more preferably 1.5 to 10% by weight.

ハウスホールド製品としては、例えば、消臭スプレー、衣類用洗剤、衣類用漂白剤、衣類用柔軟剤、食器用洗剤、浴室用洗浄剤及びトイレ洗浄剤等が挙げられる。本発明の消臭剤組成物のハウスホールド製品における含有量は、厳密に制限されるものではなく、悪臭濃度によって異なるが、ハウスホールド製品の全重量に対して、0.001〜30重量%であることが好ましく、0.001〜10重量%であることがより好ましい。さらに1.5〜10重量%が好ましい。
トイレタリー製品としては、例えば、身体洗浄剤、デオドラント剤、シャンプー、リンス、コンディショナー、トリートメント、ヘアパック、ブリーチ剤、パーマネント剤及びヘアカラー剤等が挙げられる。本発明の消臭剤組成物のトイレタリー製品における含有量は、厳密に制限されるものではなく、悪臭の濃度によって異なるが、トイレタリー製品の全重量に対して、0.001〜30重量%であることが好ましく、0.001〜10重量%であることがより好ましい。
さらに、1.5〜10重量%が好ましい。
Household products include, for example, deodorant sprays, clothes detergents, clothes bleaches, clothes softeners, dish detergents, bathroom cleaners and toilet cleaners. The content of the deodorant composition of the present invention in the house hold product is not strictly limited and varies depending on the malodor concentration, but is 0.001 to 30% by weight based on the total weight of the house hold product. It is preferable that it is 0.001 to 10% by weight. Furthermore, 1.5 to 10 weight% is preferable.
Examples of toiletry products include body cleansing agents, deodorant agents, shampoos, rinses, conditioners, treatments, hair packs, bleaching agents, permanent agents and hair coloring agents. The content of the deodorant composition of the present invention in the toiletry product is not strictly limited and varies depending on the malodor concentration, but is 0.001 to 30% by weight based on the total weight of the toiletry product. It is preferably 0.001 to 10% by weight.
Furthermore, 1.5 to 10 weight% is preferable.

本発明の消臭剤組成物は、生ゴミ用、衣類用、冷蔵庫用、たんす・クローゼット・押入れ用、室内用、車内用、トイレ用、浴室用、ペット用品用、工場内用、工業廃液用、空気清浄機、空調機、脱臭機、送・排風機用のフィルター、下水処理場、家畜舎及び塵芥処理場等の消臭または脱臭に利用することができる。 The deodorant composition of the present invention is for garbage, clothing, refrigerator, chest, closet, closet, indoor, in-car, toilet, bathroom, pet goods, factory use, industrial waste liquid It can be used for deodorization or deodorization of air purifiers, air conditioners, deodorizers, filters for air blowers and exhaust fans, sewage treatment plants, livestock barns, refuse disposal plants, and the like.

以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は、これらにより何ら限定されるものではなく、また、本発明の範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えてもよい。   Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples, and various changes and modifications are made without departing from the scope of the present invention. Also good.

(実施例1〜3及び比較例1〜2)
<非水溶性液体悪臭物質に対する消臭効果試験>
3−(メントキシ)プロパン−1,2−ジオールをフィルターペーパーφ110mmに1.5g含浸させ、2Lエアバック内に入れて密封した。あらかじめ調製しておいた実施例1〜3及び、気体悪臭物質の比較例1〜2に示すそれぞれの悪臭ガスを試料のはいったエアバックに2Lずつ注入した。3時間放置した後に(株)ガステック製ガス検知管にて悪臭ガス濃度を測定し、下記に示す式により消臭率を求めた。エアバック中に悪臭ガスのみを入れたものをコントロールとした。
(消臭率の算出式)
消臭率(%)={(C−S)/C}×100
S:被験試料を含むテドラーバッグ内の悪臭ガス濃度
C:コントロールのテドラーバッグ内の悪臭ガス濃度
以上の結果を表1に示す。
(Examples 1-3 and Comparative Examples 1-2)
<Deodorizing effect test for water-insoluble liquid malodorous substances>
3- (Mentoxy) propane-1,2-diol was impregnated with 1.5 g of filter paper φ110 mm, placed in a 2 L air bag and sealed. Each of the malodorous gases shown in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 of the gas malodorous substances prepared in advance was injected 2 L at a time into the airbag containing the sample. After leaving it for 3 hours, the malodorous gas concentration was measured with a gas detection tube manufactured by Gastec Co., Ltd., and the deodorization rate was determined by the following formula. A control in which only malodorous gas was put in the air bag was used as a control.
(Calculation formula of deodorization rate)
Deodorization rate (%) = {(C−S) / C} × 100
S: The malodorous gas concentration in the Tedlar bag containing the test sample C: Table 1 shows the result of the malodorous gas concentration in the control Tedlar bag.

Figure 2016202557

3−(メントキシ)プロパン−1,2−ジオールは非水溶性液体悪臭物質に対して高い消臭効果を示した。
Figure 2016202557

3- (Mentoxy) propane-1,2-diol showed a high deodorizing effect on water-insoluble liquid malodorous substances.

(実施例4〜7及び比較例3〜4)
<酢酸エチルに対する消臭効果試験>
実施例1〜3及び比較例1〜2と同様に試験を行い、消臭率を求めた。
酢酸エチルの悪臭濃度は、500ppmである。
(Examples 4-7 and Comparative Examples 3-4)
<Deodorizing effect test for ethyl acetate>
The test was conducted in the same manner as in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2, and the deodorization rate was obtained.
The malodor concentration of ethyl acetate is 500 ppm.

Figure 2016202557
3−(メントキシ)プロパン−1,2−ジオールはトリアセチン、トリエチルシトレート、イソプロピルミリステートあるいはジプロピレングリコールと併用することにより酢酸エチルに対してより高い消臭効果を示した。無臭性の補助成分であるエタノールあるいはイソドデカンとの併用では著しく低い消臭効果を示した。
Figure 2016202557
3- (Mentoxy) propane-1,2-diol showed a higher deodorizing effect on ethyl acetate when used in combination with triacetin, triethyl citrate, isopropyl myristate or dipropylene glycol. In combination with ethanol or isododecane, which are odorless auxiliary components, the deodorizing effect was remarkably low.

(実施例8〜10及び比較例5)
<ノルマルバレルアルデヒドに対する消臭効果試験>
実施例1〜3及び比較例1〜2と同様に試験を行い、消臭率を求めた。
ノルマルバレルアルデヒドの悪臭濃度は、70ppmである。
(Examples 8 to 10 and Comparative Example 5)
<Deodorizing effect test for normal barrel aldehyde>
The test was conducted in the same manner as in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2, and the deodorization rate was obtained.
The malodor concentration of normal valeraldehyde is 70 ppm.

Figure 2016202557
3−(メントキシ)プロパン−1,2−ジオールは水添アビエチン酸メチル、あるいはイソプロピルミリステートと併用することによりノルマルバレルアルデヒドに対してより高い消臭効果を示した。無臭性補助成分であるプロピレングリコールとの併用では消臭効果が低くなった。
Figure 2016202557
3- (Mentoxy) propane-1,2-diol exhibited a higher deodorizing effect on normal valeraldehyde when used in combination with hydrogenated methyl abietate or isopropyl myristate. The combined use with propylene glycol, which is an odorless auxiliary component, reduced the deodorizing effect.

(実施例11〜13及び比較例6〜8)
<カプリル酸に対する感覚的消臭効果試験>
各々の試料を含1.5g含浸させたφ110mmのフィルターペーパー及び悪臭物質としてカプリル酸2μLを含浸させた30mm×30mmのフィルターペーパーを2Lエアバックに入れた。
さらに、この2Lエアバックに無臭に調整した空気を満杯になるまで入れ、室温で放置した。30分後、6名の評価専門パネラーにより官能評価を行い、平均値を求めた。エアバック中にカプリル酸を含浸させたフィルターペーパーのみを入れたものをコントロールとした。

(感覚的消臭効果)
3:カプリル酸の臭気がコントロールと同じ
2:カプリル酸の臭気がコントロールと比較してやや弱い
1:カプリル酸の臭気がコントロールと比較して明らかに弱い
0:カプリル酸の臭気が感じられない

(におい強度)*試料及びカプリル酸の両者があわさったにおい
0:無臭
1:やっと感知できるにおい
2:何のにおいであるかわかるが弱い
3:楽に感知できるにおい
4:強いにおい
5:強烈なにおい
(Examples 11-13 and Comparative Examples 6-8)
<Sensory deodorization effect test for caprylic acid>
A φ110 mm filter paper impregnated with 1.5 g of each sample and a 30 mm × 30 mm filter paper impregnated with 2 μL of caprylic acid as a malodorous substance were placed in a 2 L airbag.
Furthermore, the odorless adjusted air was put in this 2 L airbag until it was full and left at room temperature. After 30 minutes, sensory evaluation was performed by 6 panelists specializing in evaluation, and an average value was obtained. A control in which only filter paper impregnated with caprylic acid was put in an air bag was used as a control.

(Sensory deodorant effect)
3: The odor of caprylic acid is the same as the control 2: The odor of caprylic acid is slightly weaker than the control 1: The odor of caprylic acid is clearly weaker than the control 0: The odor of caprylic acid is not felt

(Odor intensity) * Odor of both sample and caprylic acid 0: Odorless 1: Scent that can be finally detected 2: Slightly detectable but weak 3: Smell that can be easily detected 4: Strong odor 5: Strong odor

Figure 2016202557
*コントロールのにおい強度は3.6であった。

実施例11〜13は感覚的消臭効果が認められ、かつ、におい強度が小さくなっており、全体の臭気は無臭に近づいていた。比較例6〜8は感覚的消臭効果が認められるが、におい強度はコントロールより強くなっていた。
Figure 2016202557
* The odor intensity of the control was 3.6.

In Examples 11 to 13, the sensory deodorizing effect was recognized, the odor intensity was small, and the overall odor was approaching odorless. In Comparative Examples 6 to 8, a sensory deodorizing effect was observed, but the odor intensity was stronger than the control.

(実施例14〜16及び比較例9〜11)
<フルフラールに対する感覚的消臭効果試験>
(Examples 14-16 and Comparative Examples 9-11)
<Sensory deodorization effect test for furfural>

悪臭物質としてフルフラールを用い、実施例11〜13及び比較例6〜8と同様に試験を行い、官能評価を行い、平均値を求めた。   Using furfural as a malodorous substance, tests were conducted in the same manner as in Examples 11 to 13 and Comparative Examples 6 to 8, sensory evaluation was performed, and an average value was obtained.

Figure 2016202557
*コントロールのにおい強度は3.8であった。
実施例14〜16は感覚的消臭効果が認められ、かつにおい強度が小さくなっており、全体の臭気は無臭に近づいていた。比較例9〜11は感覚的消臭効果が認められるが、におい強度はコントロールより強くなっていた。
Figure 2016202557
* The odor intensity of the control was 3.8.
In Examples 14 to 16, the sensory deodorizing effect was recognized, the odor intensity was small, and the overall odor was close to odorless. In Comparative Examples 9 to 11, a sensory deodorizing effect was observed, but the odor intensity was stronger than the control.

Claims (5)

下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする消臭剤組成物。

Figure 2016202557
(式中、AはH又はOH基を、BはH又はメチル基を、nは0〜2の整数を表す。)
A deodorant composition comprising a compound represented by the following general formula (1):

Figure 2016202557
(In the formula, A represents an H or OH group, B represents an H or methyl group, and n represents an integer of 0 to 2.)
請求項1に、さらに、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ヘキシレングリコール、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコール、トリアセチン及び水添アビエチン酸メチルから選ばれる1種または2種以上を含有することを特徴とする消臭剤組成物。 Claim 1 further includes one or more selected from benzyl benzoate, triethyl citrate, hexylene glycol, isopropyl myristate, dipropylene glycol, triacetin, and hydrogenated methyl abietate. Deodorant composition. 一般式(1)で表される化合物が、3−(メントキシ)−1,2−プロパンジオールであることを特徴とする請求項1〜2記載の消臭剤組成物。 The deodorant composition according to claim 1 or 2, wherein the compound represented by the general formula (1) is 3- (menthoxy) -1,2-propanediol. 請求項1〜3記載の消臭剤組成物を含有することを特徴とする芳香剤製品、ハウスホールド製品、トイレタリー製品。 An air freshener product, a house hold product, and a toiletry product, comprising the deodorant composition according to claim 1. 一般式(1)及びベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ヘキシレングリコール、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコール、トリアセチン及び水添アビエチン酸メチルから選ばれる1種または2種以上を含有する消臭剤組成物により、非水溶性液体悪臭物質を消臭する方法。 Deodorant composition comprising general formula (1) and one or more selected from benzyl benzoate, triethyl citrate, hexylene glycol, isopropyl myristate, dipropylene glycol, triacetin and hydrogenated methyl abietate , A method of deodorizing water-insoluble liquid malodorous substances.
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