JP2017521360A - 病原体に対する揮発適用 - Google Patents
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Abstract
Description
q3=0、1、2、3または4;
Mは、水素、ハロゲン、−OCH3または−CH2−O−CH2−O−CH3であり;
M1は、ハロゲン、−CH2OHまたは−OCH3であり;
XはO、SまたはNR1cであり、ここで、R1cは水素、置換アルキルまたは無置換アルキルであり;
R1、R1a、R1b、R2およびR5は独立して、水素、OH、NH2、SH、CN、NO2、SO2、OSO2OH、OSO2NH2、置換もしくは無置換シクロアルキル、置換もしくは無置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは無置換アリール、または、置換もしくは無置換ヘテロアリールであり;
R*は、置換もしくは無置換アリール、置換もしくは無置換アリールアルキル、置換もしくは無置換ヘテロアリール、置換もしくは無置換ヘテロアリールアルキル、または、置換もしくは無置換ビニルであり;
ただし、MがFである場合、R*は、
ならびに、ただし、MがClである場合、R*は、
ならびに、ただし、Mが水素である場合、R*は、
式中、s=1または2であり;ならびに、R3およびR4は独立してメチルまたはエチルであり;
ならびに、ただし、MがOCH3である場合、R*は、
ならびに、ただし、M1がFである場合、R*は、
および、その薬学的に許容可能な塩である。
Xは基−CR7R8であって、式中、R7およびR8は各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、または、R7およびR8は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、脂環式環を形成し;ならびに
R6は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシで置換されたC1〜C18アルキル、C1〜C6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C18アルキルで置換されたアミノ、カルボキシ、アリール、アリールオキシ、カーボンアミド、C1〜C6アルキル、アリールまたはアリールアルキルで置換されたカーボンアミド、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、C1〜C18アルキレンアミノ、フェニルで置換されたC1〜C18アルキレンアミノ、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルチオ、カルボニルアルキレンアミノ、または、式(V)のラジカル:
である)
および、その薬学的に許容可能な塩である。
n=1、2、3または4;
Bはホウ素であり;
X=(CR2)m(式中、m=1、2、3または4);
Yは、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スルフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルフェート、スルホネート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバメート、チオカルバメート、尿素、チオ尿素、カーボネート、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシであり;
ただし、Yがヒドロキシルである場合、Rは、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシではない)
および、その薬学的に許容可能な塩である。
Xは、N、CHおよびCRbであり;
Rbは、ハロゲン、置換もしくは無置換アルキル、C(O)R12、C(O)OR12、OR12、NR12R13であり、式中、R9、R10、R12およびR13は、独立して、水素、置換もしくは無置換アルキル、置換もしくは無置換ヘテロアルキル、置換もしくは無置換シクロアルキル、置換もしくは無置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは無置換アリール、または、置換もしくは無置換ヘテロアリールであり;
ただし、R9およびR10は、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択により組み合わされて4員〜8員置換もしくは無置換ヘテロシクロアルキル環を形成し;
ならびに、ただし、R12およびR13は、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択により組み合わされて4員〜8員置換もしくは無置換ヘテロシクロアルキル環を形成する)
および、その薬学的に許容可能な塩である。
RA−LA−G−LB−RB (A)、
(式中、
RAおよびRBの各々は独立して、5−フルオロ−1,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシ−2,1−ベンズオキサボロール;5−クロロ−1,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシ−2,1−ベンズオキサボロール;1,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシ−2,1−ベンズオキサボロール;および、これらの組み合わせからなる群から誘導され;
式(A)の−LA−G−LB−部分はジオールまたはジアミン化合物から誘導され;ジオール化合物は、1,2−エチレングリコール;1,2−プロピレングリコール;1,3−プロピレングリコール;1,1,2,2−テトラメチル−1,2−エチレングリコール;2,2−ジメチル−1,3−プロピレングリコール;1,6−ヘキサンジオール;1,10−デカンジオール;および、これらの組み合わせからなる群から選択され;ならびに、ジアミン化合物は、1,2−エチレンジアミン;1,3−プロピレンジアミン;または、これらの組み合わせであり;
Gは置換もしくは無置換C1〜8アルキレンである)
および、その薬学的に許容可能な塩である。
(a)揮発性抗微生物化合物と有機溶剤とを混合するステップ;
(b)ステップ(a)からの混合物を加熱して有機溶剤を蒸発させ、揮発性抗微生物化合物を気体形態とするステップ;および
(c)1℃〜50℃の温度で、病原体に感染した領域に気体形態の揮発性抗微生物化合物を有効量で含有する雰囲気を接触させるステップ;
を含み、ここで、揮発性抗微生物化合物は、本明細書において提供されている式(I)、(II)、(III)、(IV)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(A)、(A1)または(A2)の構造を有する。
q3=0、1、2、3または4;
Mは、水素、ハロゲン、−OCH3または−CH2−O−CH2−O−CH3であり;
M1は、ハロゲン、−CH2OHまたは−OCH3であり;
XはO、SまたはNR1cであり、ここで、R1cは水素、置換アルキルまたは無置換アルキルであり;
R1、R1a、R1b、R2およびR5は独立して、水素、OH、NH2、SH、CN、NO2、SO2、OSO2OH、OSO2NH2、置換もしくは無置換シクロアルキル、置換もしくは無置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは無置換アリール、または、置換もしくは無置換ヘテロアリールであり;
R*は、置換もしくは無置換アリール、置換もしくは無置換アリールアルキル、置換もしくは無置換ヘテロアリール、置換もしくは無置換ヘテロアリールアルキル、または、置換もしくは無置換ビニルであり;
ただし、MがFである場合、R*は、
ならびに、ただし、MがClである場合、R*は、
ならびに、ただし、Mが水素である場合、R*は、
式中、s=1または2であり;ならびに、R3およびR4は独立してメチルまたはエチルであり;
ならびに、ただし、MがOCH3である場合、R*は、
ならびに、ただし、M1がFである場合、R*は、
および、その薬学的に許容可能な塩である。
式中、R14は、H、置換もしくは無置換アルキル、置換もしくは無置換アリールおよび置換もしくは無置換アリールアルキルから選択される構成要素であり;
Yは、CHおよびNから選択される構成要素であり;
R17およびR18は、H、置換もしくは無置換アルキル、置換もしくは無置換アリール、置換もしくは無置換アリールアルキル、(CH2)VOH、(CH2)WNR15R16、CO2H、CO2−アルキル、CONH2、S−アルキル、S−アリール、SO−アルキル、SO−アリール、SO2−アルキル、SO2−アリール、SO2H、SCF2、CN、ハロゲン、CF3およびNO2から独立して選択される構成要素であり;
式中、R15およびR16は、水素、置換もしくは無置換アルキルおよび置換もしくは無置換アルカノイルから独立して選択される構成要素であり;
v=1、2または3;ならびに
w=0、1、2または3)
から選択される構造を有する。
式中、t=1、2または3;
u=0、1または2;
R22およびR23は、H、置換もしくは無置換アルキルおよび置換もしくは無置換アルカノイルから独立して選択される)
を有する。
式中、t=1、2または3;
u=0、1または2;
R22およびR23は、H、置換もしくは無置換アルキルおよび置換もしくは無置換アルカノイルから独立して選択され;
R24およびR25は、H、置換もしくは無置換アルキル、置換もしくは無置換アリール、置換もしくは無置換アリールアルキル、置換もしくは無置換アルキルオキシ、置換もしくは無置換アリールオキシ、置換もしくは無置換オキサゾリジン−2−イル、(CH2)、OH、CO2H、CO2−アルキル、CONH2、CONH−アルキル、CON(アルキル)2、OH、SH、S−アルキル、S−アリール、SO−アルキル、SO−アリール、SO2−アルキル、SO2−アリール、SO3H、SCF3、CN、ハロゲン、CF3、NO2、(CH2)uNR22R23、SO2NH2、OCH2CH2NH2、OCH2CH2NH−アルキルおよびOCH2CH2N(アルキル)2から独立して選択され;
Z=1、2、3、4、5または6)
を有する。
Xは基−CR7R8であって、式中、R7およびR8は各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであり、または、R7およびR8は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、脂環式環を形成し;ならびに
R6は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシで置換されたC1〜C18アルキル、C1〜C6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C18アルキルで置換されたアミノ、カルボキシ、アリール、アリールオキシ、カーボンアミド、C1〜C6アルキルで置換されたカーボンアミド、アリールまたはアリールアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、C1〜C18アルキレンアミノ、フェニルで置換されたC1〜C18アルキレンアミノ、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルチオ、カルボニルアルキレンアミノ、または、式(V)のラジカルである
および、その薬学的に許容可能な塩である。
Yは、18個の炭素原子を含有する二価アルキレン連接基、または、フェニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ;カルボニルアルキレンアミノによって置換されている18個以下の炭素原子を含有する二価アルキレン連接基であり;および
R3およびR4は各々、独立して、水素、C1〜C18アルキルもしくはフェニルであり、または、R3はYまたはYの一部と一緒になって窒素原子を含有する5員、6員もしくは7員環を形成する)
を有する。
nは、1、2または3であり;
R3は、水素、C1〜C18アルキルまたはフェニルであり;ならびに
R5およびR6は各々、独立して、水素、合計で16個以下の炭素原子を含有するアルキルまたはフェニルである)
を有する。
n=1、2、3または4;
Bはホウ素であり;
X=(CR2)m(式中、m=1、2、3または4);
Yは、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スルフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルフェート、スルホネート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバメート、チオカルバメート、尿素、チオ尿素、カーボネート、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシであり;
ただし、Yがヒドロキシルである場合、Rは、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシではない)
および、その薬学的に許容可能な塩である。
Xは、N、CHおよびCRbであり;
Rbは、ハロゲン、置換もしくは無置換アルキル、C(O)R12、C(O)OR12、OR12、NR12R13であり、式中、R9、R10、R12およびR13は、独立して、水素、置換もしくは無置換アルキル、置換もしくは無置換ヘテロアルキル、置換もしくは無置換シクロアルキル、置換もしくは無置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは無置換アリール、または、置換もしくは無置換ヘテロアリールであり;
ただし、R9およびR10は、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択により組み合わされて4員〜8員置換もしくは無置換ヘテロシクロアルキル環を形成し;
ならびに、ただし、R12およびR13は、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択により組み合わされて4員〜8員置換もしくは無置換ヘテロシクロアルキル環を形成する)
および、その薬学的に許容可能な塩である。
を有する。
RA−LA−G−LB−RB (A)
(式中、
RAおよびRBの各々は独立して、オキサボロール部分を含むラジカルであり;
LAおよびLBの各々は、独立して、−O−または
RおよびR’の各々は、独立して、水素、無置換もしくは置換C1〜18アルキル、アリールアルキル、アリールまたは複素環式部分であり;および
Gは、置換もしくは無置換C1〜18アルキレン、アリールアルキレン、アリーレンまたは複素環式部分である)
および、その薬学的に許容可能な塩である。
q3=0、1、2、3または4;
Bはホウ素であり;
Mは、水素、ハロゲン、−OCH3または−CH2−O−CH2−O−CH3であり;
M1は、ハロゲン、−CH2OHまたは−OCH3であり;
XはO、SまたはNR1cであり、ここで、R1cは水素、置換アルキルまたは無置換アルキルであり;
R1、R1a、R1b、R2およびR5は独立して、水素、OH、NH2、SH、CN、NO2、SO2、OSO2OH、OSO2NH2、置換もしくは無置換シクロアルキル、置換もしくは無置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは無置換アリール、または、置換もしくは無置換ヘテロアリールである)
および、その薬学的に許容可能な塩である。
Bはホウ素であり;
X1は基−CR7R8であり、式中、R7およびR8は各々独立して、水素、C1〜6アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アラルキルであり、または、R7およびR8はこれらが結合している炭素原子と一緒になって脂環式環を形成する)
および、その薬学的に許容可能な塩である。
n=1、2、3または4;
Bはホウ素であり;
X2=(CR6 2)m(式中、m=1、2、3または4);または
X3はN、CHおよびCR10であり;
R10は、ハロゲン、置換もしくは無置換アルキル、C(O)R14、C(O)OR14、OR14、NR14R15であり、式中、R11、R12、R14およびR15の各々は、独立して、水素、置換もしくは無置換アルキル、置換もしくは無置換ヘテロアルキル、置換もしくは無置換シクロアルキル、置換もしくは無置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは無置換アリール、または、置換もしくは無置換ヘテロアリールである)
および、その薬学的に許容可能な塩である。
R13、R16、R17、R18およびR19の各々は、独立して、水素、置換もしくは無置換C1〜6アルキル、ニトリル、ニトロ、アリールまたはアリールアルキルであり;または、R16およびR17、もしくは、R18およびR19は、一緒になって、置換もしくは無置換である脂環式環を形成し;
Bはホウ素であり;ならびに
Gは、置換もしくは無置換C1〜18アルキレン、アリールアルキレン、アリーレンまたは複素環式部分である)
を有する。
(a)本明細書において提供されている揮発性化合物を気体形態で提供するステップ;および
(b)感染領域を、気体形態にある有効量の本明細書において提供されている揮発性化合物で接触または処理するステップ
を含む。
(a)感染領域を密閉または閉鎖された環境である容器中に入れるステップ;および
(b)この密閉または閉鎖された環境である容器中に、感染領域に接触するよう、気体形態にある有効量の本明細書において提供されている揮発性化合物を導入するステップ
を含む。
真菌性病原体に対する活性をテストするために、12ウェル(ウェル当たり7ミリリットル(mL)の容積)マイクロタイタープレートを用いて揮発性抗微生物化合物のためのインビトロ阻害アッセイを構築する。3mLの量の1倍希釈のポテトデキストロース寒天(PDA)を各ウェルに入れる。冷却後、1マイクロリットル(μL)の1×106/mLボトリチスシネレア(Botrytis cinerea)胞子懸濁液を寒天の中心にピペットでスポットする。第1の実験のために、播種したプレートを5日間、4℃で発芽させる。第2の実験のために、揮発性殺菌・殺カビ剤による処理の直前に、プレートに播種する。小さいWhatman #1フィルタディスク(Cat.No.1001−0155)を、二重反復試験として、ポリエチレンPCRプレートシーリングフィルムの下面側に配置する。
バクテリア病原体に対する活性をテストするために、12ウェル(ウェル当たり7mLの容積)マイクロタイタープレートを、揮発性抗微生物化合物のためのインビトロ阻害アッセイに用いる。3mLの量の1倍希釈のLB寒天を各ウェルに入れる。冷却後、0.02〜0.035の光学密度に調節し、さらに1/10に希釈した15μLの大腸菌(Escherichia coli)を寒天の中心にピペットし、傾けて均一に分布させる。小さいWhatman #1フィルタディスク(Cat.No.1001−0155)を、二重反復試験として、ポリエチレンポリメラーゼ連鎖反応(PCR)プレートシーリングフィルムの下面側に配置する。最小阻害濃度(MIC)を判定するために、化合物Aをアセトンで希釈し、5mgの化合物をディスクに加える。アセトンを5分間蒸発させる。次いで、大腸菌(Escherichia coli)種菌の周囲のヘッドスペースを、殺菌・殺カビ剤を含有する粘着ディスクを有するフィルムによってウェル内でシールする。処理したディスク上にプレートを逆さまにし、化学物質がディスクから剥落して播種した寒天上に落下しないようにシールする。4℃で3日間保管した後、培養物をさらに2日間の間23℃に移し、次いで、対照を基準としたコロニーの増殖について評価する。実験結果が表2にまとめられている。これらの結果によれば、化合物Aは大腸菌(Escherichia coli)を死滅させることが可能であることが示唆されている。
追加の真菌性病原体に対する活性をテストするために、12ウェル(ウェル当たり6.5mLの容積)マイクロタイタープレートを、揮発性抗微生物化合物のためのインビトロ阻害アッセイに用いる。3mLの量の1倍希釈のポテトデキストロース寒天(PDA)を各ウェルに入れる。冷却後、1μLの1×105/mLボトリチスシネレア(Botrytis cinerea)、ペニシリウムエクスパンスム(Penicillium expansum)、アルテルナリアアルテナタ(Alternaria alternata)、モニリニア フルクティコーラ(Monilinia fructicola)またはグロメレラシングラタ(Glomerella cingulata)胞子懸濁液を寒天の中心にピペットでスポットする。プレートには、揮発性殺菌・殺カビ剤による処理の直前に播種する。Whatman #1フィルタディスク(Cat.No.1001−0155)を、二重反復試験として、ポリエチレンPCRプレートシーリングフィルムの下面側に配置する。最小阻害濃度(MIC)を判定するために、化合物をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を用量依存的にディスクに加えて、最終的なヘッドスペース濃度を1142.9〜0.6mg/Lとする。アセトンを5分間蒸発させる。次いで、処理したディスク上にプレートを逆さまとし、化学物質がディスクから剥落して播種した寒天に落下しないようにすることによって、種菌の周囲のヘッドスペースを、殺菌・殺カビ剤を含有する粘着ディスクを有するフィルムによってウェル内でシールする。23℃で3日間保管した後、培養物を、真菌コロニーの直径計測値に基づいて、対照を基準とした増殖割合について評価する。実験結果が表3にまとめられている。結果は、ベンズオキサボロール化合物が、5種の選択された真菌性病原体に対して優れたインビトロ活性を有することを示す。
12ウェル(ウェル当たり6.5mLの容積)マイクロタイタープレートを、揮発性抗微生物化合物のためのインビトロ阻害アッセイに用いる。3mLの量の1倍希釈のポテトデキストロース寒天(PDA)を各ウェルに入れる。冷却後、1μLの1×105/mLボトリチスシネレア(Botrytis cinerea)およびペニシリウムエクスパンスム(Penicillium expansum)胞子懸濁液を寒天の中心にピペットでスポットする。プレートには、揮発性殺菌・殺カビ剤による処理の直前に播種する。Whatman #1フィルタディスク(Cat.No.1001−0155)を、二重反復試験として、ポリエチレンPCRプレートシーリングフィルムの下面側に配置する。最小阻害濃度(MIC)を判定するために、化合物をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を用量依存的にディスクに加えて、最終的なヘッドスペース濃度を35.7〜0.03mg/Lとする。アセトンを5分間蒸発させる。次いで、処理したディスク上にプレートを逆さまとし、化学物質がディスクから剥落して播種した寒天に落下しないようにすることによって、種菌の周囲のヘッドスペースを、殺菌・殺カビ剤を含有する粘着ディスクを有するフィルムによってウェル内でシールする。23℃で3日間保管した後、培養物を、真菌コロニーの直径計測値に基づいて、対照を基準とした増殖割合について評価する。実験結果が表4にまとめられている。結果は、数多くのベンズオキサボロール化合物が、2種の選択された真菌性病原体に対して優れたインビトロ活性を有することを示す。
12ウェル(ウェル当たり6.5mLの容積)マイクロタイタープレートを、追加の真菌性病原体に対する揮発性抗微生物化合物AおよびBのためのインビトロ阻害アッセイに用いる。
12ウェル(ウェル当たり6.5mLの容積)マイクロタイタープレートを、追加の細菌性病原体に対する揮発性抗微生物化合物Aのためのインビトロ阻害アッセイに用いる。3mLの量の普通寒天培地を各ウェルに入れ、病原体を導入する前に乾燥させる。大腸菌(Escherichia coli)、軟腐病菌(Pectobacterium carotovorum)、ザントモナスアクソノポディス(Xanthomonas axonopodis)およびサルモネラエンテリカ(Salmonella enterica)細胞懸濁液を0.2〜0.35の光学密度に調節し、さらに1/10に希釈し、15μLを各ウェルの中心にピペットし、傾けて均一に分布させる。Whatman #1ろ紙(CAT 1001−0155)をポリエチレンPCRプレートシーリングフィルムの下面側に配置する。最小殺細菌濃度(MBC)を判定するために、化合物Aをアセトンで希釈し、二重反復試験として、71.4〜0.03mg/Lの最終的なヘッドスペース濃度が得られるよう用量依存的に、50μLをディスクに適用する。アセトンを5分間蒸発させる。次いで、処理したディスクが伴うフィルムを播種したプレート上に載せ、シールする。プレートを逆さまにし、23℃で48時間インキュベートする。インキュベーション期間の後、tween 80(0.001%)を含有する滅菌水にバクテリアのコロニーを移し、光学密度(OD;600nm)を測定する。表6に結果がまとめられており、ここでは、細菌の増殖を少なくとも80%防除するために必要とされたヘッドスペース濃度が報告されている。化合物Aは、このインビトロアッセイにおいて数多くのバクテリアに対する良好な抗微生物活性を示す。
インビトロアッセイを用いて、異なる材料から揮発し、真菌の増殖を防除する化合物Aの能力を評価する。PTFE−被覆ガラス繊維(8577K81)、ガラス繊維(8816K1)、シリカ(8799K3)、アラミドおよびガラス繊維ブレンド(8821K4)、ビニル−被覆ポリエステル(8843K31)、アクリル−被覆ガラス繊維(8838K2)、シリコーン−被覆ガラス繊維(87815K1)、アラミド(1206T1)(すべて、McMaster−Carr,Santa Fe Springs,CA)、ポリエチレンPCRシーリングフィルム、セルロース(Whatman #1、Cat no.1001−0155)、PTFE(Cole Parmer,Cat no.36229−32)およびカテゴリー−1の厚紙を、直径15mmのディスクに切った。12ウェル(ウェル当たり6.5mLの容積)マイクロタイタープレートを、揮発性抗微生物化合物のためのインビトロ阻害アッセイに用いる。3mLの量の1倍希釈のポテトデキストロース寒天(PDA)を各ウェルに入れる。冷却後、1μLの1×105/mLボトリチスシネレア(Botrytis cinerea)胞子懸濁液を寒天の中心にピペットでスポットする。プレートには、揮発性殺菌・殺カビ剤による処理の直前に播種する。
インビトロアッセイを用いて、異なる材料から揮発し、真菌の増殖を防除する化合物Aの能力を評価する。厚紙の箱(カテゴリー1)、PETプラスチック(ポリエチレンテレフタレート−PET)およびポリエチレンを用いる。これらの材料を等しい寸法(10×19cm2)に切り、二重反復試験として、36Lのアクリル製デシケータキャビネット(Fisher Scientific,cat no.08−642−23C)の中に配置する。
3.20gの5−フルオロ−1,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシ−2,1−ベンズオキサボロール(21.2mmol)および3.20gのエチレングリコール(51.6mmol)を40gのトルエン中で加熱する。トルエン水共沸物をヘッド温度が110℃に達するまで系から留去する。トルエンをロータリーエバポレータで除去し、過剰量のエチレングリコールを約20torrおよび100℃の浴温度でのクーゲルロー蒸留により除去する。トルエンからの再結晶により、2.95gの白色の結晶(mp145〜149℃)を得る。プロトンNMRは、以下の2対1生成物に一致するスペクトルおよび積分を示す。
3.00gの1,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシ−2,1−ベンズオキサボロール(22.4mmol)および3.00gのエチレングリコール(46.9mmol)を40gのトルエン中で加熱する。トルエン水共沸物をヘッド温度が110℃に達するまで系から留去する。トルエンをロータリーエバポレータで除去し、過剰量のエチレングリコールを約20torrおよび100℃の浴温度でのクーゲルロー蒸留により除去する。トルエンからの再結晶により、2.49gの白色の結晶(mp118〜120.5℃)を得る。プロトンNMRは、2対1生成物に一致するスペクトルおよび積分を示す。
3.17gの5−フルオロ−1,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシ−2,1−ベンズオキサボロール(21.0mmol)および3.22gのピナコール(27.3mmol)を40gのトルエン中で加熱する。トルエン水共沸物をヘッド温度が110℃に達するまで系から留去する。トルエンをロータリーエバポレータで除去し、過剰量のピナコールを約20torrおよび120℃の浴温度でのクーゲルロー蒸留により除去する。ヘキサンからの再結晶により、3.21gの白色の結晶(mp81〜89℃)を得る。プロトンNMRは、2対1生成物に一致するスペクトルおよび積分を示す。
3.0gの5−フルオロ−1,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシ−2,1−ベンズオキサボロール(19.9mmol)および2.5gの1,2−プロパンジオール(プロピレングリコール;32.9mmol)を40gのトルエン中で加熱する。トルエン水共沸物をヘッド温度が110℃に達するまで系から留去する。トルエンをロータリーエバポレータで除去し、過剰量のプロピレングリコールを約20torrおよび110℃の浴温度でのクーゲルロー蒸留により除去する。ヘキサンからの再結晶により、3.49gの白色の結晶(mp65.5〜68.5℃)を得る。プロトンNMRは、2対1生成物に一致するスペクトルおよび積分を示す。
12ウェル(ウェル当たり6.5mlの容積)マイクロタイタープレートを、揮発性抗微生物化合物のためのインビトロ阻害アッセイに用いる。3mlの量の1倍希釈のポテトデキストロース寒天(PDA)を各ウェルに入れる。冷却後、1μLの1×105芽胞/mlのボトリチスシネレア(Botrytis cinerea)(ATCC#204446)胞子懸濁液をウェルの中心の寒天にピペットでスポットする。
12ウェル(ウェル当たり6.5mlの容積)マイクロタイタープレートを、揮発性抗微生物化合物のためのインビトロ阻害アッセイに用いる。3mlの量の1倍希釈のLB寒天を各ウェルに入れる。冷却後、0.02〜0.035の光学密度に調節し、さらに1/10に希釈した15μLの大腸菌(Escherichia coli)(ATCC#25922)を寒天の中心にピペットする。プレートを傾けてバクテリアを均一に分布させる。Whatman #1フィルタディスク(1.5cm;Cat.No.1001−0155)をポリエチレンPCRプレートシーリングフィルムの下面側に配置する。最小阻害濃度(MIC)を判定するために、テスト化合物をアセトンで希釈し、二重反復試験として、50μlの化合物を、0.015〜35.7mg/lで様々であることが可能である濃度でディスクに加える。アセトンを5分間蒸発させる。次いで、大腸菌(Escherichia coli)種菌の周囲のヘッドスペースを、殺菌・殺カビ剤を含有する粘着ディスクを有するフィルムによってウェル内でシールする。処理したディスク上にプレートを逆さまにし、化学物質がディスクから剥落して播種した寒天上に落下しないようにシールする。23℃で2日間インキュベーションした後、培養物を、対照を基準としたコロニーの増殖について評価する。サンプル1〜4は、このインビトロ分析における、大腸菌(Escherichia coli)に対する良好な抗微生物活性を示す。
化合物A(1−ヒドロキシ−5−フルオロ−1,3−ジヒドロ−2,1−ベンズオキサボロール)の予想外の揮発度、および、揮発性化合物Aの新規適用方法を実証するために、他のインビボアッセイを構築して、イチゴにおけるボトリチスシネレア(Botrytis cinerea)を防除する。8個のイチゴ(一回の反復当たり、三重反復試験)を、業界標準の1lbのPET製クラムシェル容器中に、茎側を下にして入れる。次いで、果実の上面に新しく作った傷に、B.シネレア(B.cinerea)の20μLの1×105芽胞/mL懸濁液を播種する。
化合物Aの予想外の揮発度を実証するために、リンゴにおける青カビ(ペニシリウムエクスパンスム(Penicillium expansum))の防除を評価するために他のインビボアッセイを構築する。2個のリンゴをクラムシェル容器中に入れ、各果実の赤道領域付近に3つの傷を新たに作る。次いで、各果実の傷に20μLの1×106芽胞/mLのペニシリウムエクスパンスム(Penicillium expansum)懸濁液を播種する。種菌を2時間かけて乾燥させ、その後、揮発または接触により処理適用する。
化合物Aの予想外の揮発度を実証するために、他のインビボアッセイを構築して、イチゴにおける灰色カビ菌(ボトリチスシネレア(Botrytis cinerea))の防除を評価する。8個のイチゴ(一回の反復当たり、三重反復試験)を、業界標準の1lbのPET製クラムシェル容器中に、茎側を下にして入れる。次いで、果実の上面に新しく作った傷に、B.シネレア(B.cinerea)の20μLの1×105芽胞/mL懸濁液を播種する。種菌を2時間かけて乾燥させ、その後、揮発または接触により処理適用する。
インビトロアッセイを実施して種々のベンズオキサボロール化合物の揮発および接触活性を比較し、化学物質分類の他の同様の構造と比した化合物10の活性を実証した。
化合物Aの予想外の揮発度を実証するために、リンゴおよびセイヨウナシにおける青カビ(ペニシリウムエクスパンスム(Penicillium expansum))の防除、ならびに、オレンジにおけるコウジカビ(ミドリカビ病菌(Penicillium digitatum))の防除を評価するために他のインビボアッセイを構築する。2個のリンゴ、セイヨウナシまたはオレンジをクラムシェル容器中に置き、各果実の赤道領域付近に3つの傷を新たに作る。次いで、各果実の傷に20μLの1×106芽胞/mLのペニシリウムエクスパンスム(Penicillium expansum)またはミドリカビ病菌(Penicillium digitatum)懸濁液をそれぞれ播種する。種菌を2時間かけて乾燥させ、その後、揮発または接触により処理適用する。
市販の登録されている殺菌・殺カビ剤と比した化合物Aおよび化合物31の揮発活性を実証するために、インビトロアッセイを実施して、活性処方成分の揮発および接触活性を比較する。
Claims (19)
- 病原体に対する揮発性抗微生物化合物の使用方法であって、前記病原体に感染した領域に気体形態の前記揮発性抗微生物化合物を有効量で含有する雰囲気を接触させるステップを含み、前記揮発性抗微生物化合物が式(VI)の構造を有するもの:
n=1、2、3または4;
Bはホウ素であり;
X=(CR2)m(式中、m=1、2、3または4);
Yは、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スルフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルフェート、スルホネート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバメート、チオカルバメート、尿素、チオ尿素、カーボネート、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシであり;
ただし、Yがヒドロキシルである場合、Rは、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシではない)
および、その薬学的または農学的に許容可能な塩である方法。 - 前記病原体による前記感染領域が、膣内イースト菌感染症、乾疱状白せん、白せんまたはこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記病原体が、カンジダアルビカンス(Candida albicans)、C.トロピカリス(C.tropicalis)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.デュブリニエンシス(C.dubliniensis)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、エピデルモフィトンフルコサム(Epidermophyton flocoosum)、トリキフィトンルブルム(Trichiphyton rubrum)、トリコフィトンメンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、またはこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記揮発性抗微生物化合物を気体形態で放出させる材料を含浸、マイクロカプセル化またはコーティングするステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記揮発性抗微生物化合物がその気体形態で7日間残存する、請求項1に記載の方法。
- 病原体に対する揮発性抗微生物化合物の使用方法であって、
(a)揮発性抗微生物化合物と有機溶剤とを混合するステップ;
(b)ステップ(a)からの前記混合物を加熱して前記有機溶剤を蒸発させ、前記揮発性抗微生物化合物を気体形態とするステップ;および
(c)1℃〜50℃の温度で、前記病原体に感染した領域に気体形態の前記揮発性抗微生物化合物を有効量で含有する雰囲気を接触させるステップ;
を含み、前記揮発性抗微生物化合物が式(IV)の構造を有するもの:
n=1、2、3または4;
Bはホウ素であり;
X=(CR2)m(式中、m=1、2、3または4);
Yは、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スルフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルフェート、スルホネート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバメート、チオカルバメート、尿素、チオ尿素、カーボネート、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシであり;
ただし、Yがヒドロキシルである場合、Rは、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシではない)
および、その薬学的または農学的に許容可能な塩である方法。 - 前記病原体による前記感染領域が、膣内イースト菌感染症、乾疱状白せん、白せんまたはこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記病原体が、カンジダアルビカンス(Candida albicans)、C.トロピカリス(C.tropicalis)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.デュブリニエンシス(C.dubliniensis)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、エピデルモフィトンフルコサム(Epidermophyton flocoosum)、トリキフィトンルブルム(Trichiphyton rubrum)、トリコフィトンメンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、またはこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記揮発性抗微生物化合物がその気体形態で7日間残存する、請求項7に記載の方法。
- 前記有機溶剤がアセトンまたはエタノールを含む、請求項7に記載の方法。
- 病原体に対する揮発性抗微生物化合物の使用方法であって、前記病原体に感染した領域に気体形態の前記揮発性抗微生物化合物を有効量で含有する雰囲気を接触させるステップを含み、前記揮発性抗微生物化合物が式(A1)または(A2)の構造を有するもの:
R13、R16、R17、R18およびR19の各々は、独立して、水素、置換もしくは無置換C1〜6アルキル、ニトリル、ニトロ、アリールまたはアリールアルキルであり;または、R16およびR17、もしくは、R18およびR19は、一緒になって、置換もしくは無置換である脂環式環を形成し;
Bはホウ素であり;
Gは、置換もしくは無置換C1〜18アルキレン、アリールアルキレン、アリーレンまたは複素環式部分である)
および、その薬学的または農学的に許容可能な塩である方法。 - 前記病原体による前記感染領域が、膣内イースト菌感染症、乾疱状白せん、白せんまたはこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項13に記載の方法。
- 前記病原体が、カンジダアルビカンス(Candida albicans)、C.トロピカリス(C.tropicalis)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.デュブリニエンシス(C.dubliniensis)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、エピデルモフィトンフルコサム(Epidermophyton flocoosum)、トリキフィトンルブルム(Trichiphyton rubrum)、トリコフィトンメンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、またはこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項13に記載の方法。
- 前記揮発性抗微生物化合物を気体形態で放出させる材料を含浸、マイクロカプセル化またはコーティングするステップをさらに含む、請求項13に記載の方法。
- 前記揮発性抗微生物化合物がその気体形態で7日間残存する、請求項13に記載の方法。
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