JP2017153460A - Amide derivative-containing acidic carbonic acid beverage having reduced pungency stimulation - Google Patents

Amide derivative-containing acidic carbonic acid beverage having reduced pungency stimulation Download PDF

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an amide derivative-containing acidic carbonic acid beverage having reduced pungency stimulation of an amide derivative while maintaining improvement effects of carbonic acid feeling by the amide derivative in an acidic carbonic acid beverage containing the amide derivative of the following general formula (1) (hereinafter, represented as "amide derivative") and a manufacturing method therefor where R1 represents a polyene group or an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, of which a terminal may be substituted by a methylene dioxyphenyl group, R2 and R3 are each independently a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted by a hydroxyl group and R2 and R3 may form a heterocycle together with a nitrogen atom neighboring each other.SOLUTION: An emulsification component is contained in an acidic carbonic acid beverage containing an amide derivative of the above described general formula (1).SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、アミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料において、アミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持しつつ、アミド誘導体の辛味刺激を低減したアミド誘導体含有酸性炭酸飲料、及び、その製造方法を提供することに関する。   The present invention provides an acidic carbonated beverage containing an amide derivative, an acidic carbonated beverage containing an amide derivative, which reduces the pungent irritation of the amide derivative while maintaining the carbonic acid improvement effect by the amide derivative, and a method for producing the same. About that.

近年、消費者の嗜好は益々多様化しており、それに合わせて多種多様な飲料が容器詰飲料として市販されている。甘味飲料として例えばオレンジジュース、りんごジュース等のジュース類、酸性飲料として炭酸飲料や乳酸菌飲料、苦味飲料としてブラックコーヒー、お茶等が挙げられる。これらの多種多様な容器詰飲料には、飲料の種類に応じた香味設計が行われており、それに合わせて様々な原材料が用いられている。   In recent years, consumer preferences have been increasingly diversified, and a wide variety of beverages are commercially available as packaged beverages. Examples of sweet drinks include juices such as orange juice and apple juice, carbonated drinks and lactic acid bacteria drinks as acidic drinks, and black coffee and tea as bitter drinks. In these various types of packaged beverages, flavor design according to the type of beverage is performed, and various raw materials are used in accordance with the flavor design.

炭酸飲料は、飲料液に炭酸ガス(二酸化炭素)を圧入し、飲料液中に炭酸ガスを過飽和に吸収させた清涼飲料であり、通常の清涼飲料では得られない特有の炭酸感を有しているため、これを求めて飲用されることが多い。炭酸飲料の炭酸感は、飲用した際、飲料中の炭酸ガスが口腔内及び喉通過の時に発泡することで得られる刺激感等によって生じ、かかる炭酸感によって、飲用した者に爽快感やリフレッシュ感を感じさせる。したがって、炭酸飲料において炭酸感は、消費者の満足度を左右する重要な性質である。   Carbonated beverages are soft drinks in which carbon dioxide (carbon dioxide) is injected into the beverage liquid and carbon dioxide gas is absorbed into the beverage liquid in a supersaturated manner, and have a unique carbonic sensation that cannot be obtained with ordinary soft drinks. Therefore, it is often drunk in search of this. The carbonated feeling of carbonated drinks is caused by the feeling of irritation obtained when the carbon dioxide in the drinks is foamed in the mouth and when passing through the throat. Make you feel. Therefore, carbonation in carbonated beverages is an important property that affects consumer satisfaction.

炭酸感を増強する手段の一つとして、飲料に含有させる炭酸ガスの濃度を単に高くすることが考えられる。しかし、高濃度の炭酸ガスを飲料に含有させると、容器内のガス圧も当然高まってしまうため、このような手段を容器詰炭酸飲料において採ることが、耐圧性などの容器上の制約から困難であることは一般に知られている。そこで、炭酸ガス濃度を高くする方法以外の方法で炭酸飲料の炭酸感を増強するために、各種方法が試みられている。例えば、特許文献1には、カプシカム抽出物等に由来する辛味成分を含有させることによって、炭酸飲料の炭酸感を増強する方法が開示されている。また、特許文献2には、メジアン径で300μm以下の増粘安定剤の微細なゲルを含有させることによって、炭酸飲料の炭酸感を増強する方法が開示されている。また、特許文献3には、スターアニス(学名:Illicium verum、別名:八角、ダイウイキョウ、トウシキミ、ハッカクウイキョウ)の抽出物を含有させることによって、炭酸飲料の炭酸感を増強する方法が開示されている。また、特許文献4には、スピラントール又はスピラントールを含む植物抽出物を含有させることによって、炭酸飲料の炭酸感を増強又は維持する方法が開示されている。スピラントール等のアミド誘導体が発揮する炭酸感増強効果、維持効果は好ましいが、スピラントール等のアミド誘導体は辛味成分であるということもあり、スピラントール等のアミド誘導体を炭酸飲料に含有させた場合に、その辛味の刺激が強過ぎて炭酸飲料の香味バランスがくずれ、嗜好性が低下してしまうことがあるなど、スピラントール等のアミド誘導体は炭酸感増強剤として実用上、不十分な点もあった。   As one means for enhancing the carbonic sensation, it is conceivable to simply increase the concentration of carbon dioxide contained in the beverage. However, if a high-concentration carbon dioxide gas is contained in the beverage, the gas pressure in the container naturally increases, so it is difficult to adopt such means in a container-packed carbonated beverage due to restrictions on the container such as pressure resistance. It is generally known that Therefore, various methods have been tried to enhance the carbonic acid feeling of carbonated beverages by methods other than the method of increasing the carbon dioxide concentration. For example, Patent Document 1 discloses a method for enhancing the carbonic acid feeling of a carbonated beverage by containing a pungent component derived from a capsicum extract or the like. Patent Document 2 discloses a method for enhancing the carbonic sensation of a carbonated beverage by including a fine gel of a thickening stabilizer having a median diameter of 300 μm or less. Patent Document 3 discloses a method for enhancing the carbonic acid feeling of a carbonated beverage by containing an extract of star anise (scientific name: Illicium verum, also known as: octagon, Daiyuki, Toshikimi, Hakkakyoukyo). Yes. Patent Document 4 discloses a method for enhancing or maintaining the carbonic acid feeling of carbonated beverages by containing spirantol or a plant extract containing spirantol. The carbonic acid enhancing effect and maintenance effect exhibited by amide derivatives such as spirantol are preferable, but amide derivatives such as spirantol are sometimes a pungent component, and when an amide derivative such as spirantol is contained in a carbonated beverage, In some cases, amide derivatives such as spirantol are not practically sufficient as carbonic acid enhancing agents. For example, pungent stimulation is too strong and the flavor balance of carbonated beverages is lost and the palatability may be reduced.

一方、容器詰の各種飲料において、成分中の脂肪分やタンパク質の沈殿を抑制し、飲料の安定化を図る目的で、乳化剤が用いられることがある。例えば特許文献5には、乳化剤を含有する容器詰乳入りコーヒー飲料が開示されている。また、特許文献6には、アスパルテームを含有する炭酸飲料において、アスパルテームに起因する泡沫を消泡するために、該炭酸飲料に乳化剤を含有させることが開示されている。   On the other hand, an emulsifier may be used for the purpose of stabilizing the beverage in a variety of container-packed beverages by suppressing the precipitation of fat and proteins in the ingredients. For example, Patent Document 5 discloses a coffee drink containing a packaged milk containing an emulsifier. Patent Document 6 discloses that a carbonated beverage containing aspartame contains an emulsifier in the carbonated beverage in order to defoam foam caused by aspartame.

しかし、特許文献1〜6のいずれにも、スピラントール等のアミド誘導体を炭酸飲料に添加することによる炭酸感の増強や辛味の刺激に対して、乳化剤等の乳化成分がどのように影響するかについて、何ら開示されていない。   However, in any of Patent Documents 1 to 6, how emulsifying components such as emulsifiers affect the enhancement of carbonic acid feeling and pungent stimulation by adding amide derivatives such as spirantol to carbonated beverages. Nothing is disclosed.

特開2010−068749号公報JP 2010-068749 A 特開2013−121323号公報JP 2013-121323 A 特開2015−173631号公報JP, 2015-173631, A 特開2006−166870号公報JP 2006-166870 A 特開2015−133930号公報Japanese Patent Laying-Open No. 2015-133930 再表2003/096825号公報Table 2003/096825

前述したような背景技術の状況下、本発明者らは、様々な種類の炭酸飲料において、スピラントール等のアミド誘導体を添加することによる炭酸感の増強効果や辛味の刺激について評価を行っていたところ、辛味の刺激の強さは、単にその炭酸飲料中のスピラントールの含有量にのみ依存するのではなく、その炭酸飲料の炭酸ガス非含有時のpHによっても大きく左右されることを見いだした。すなわち、本発明者らは、スピラントール濃度が同じであっても、炭酸ガス非含有時のpHが中性(例えば7より高い)であると、スピラントールの辛味の刺激は弱く感じられ、炭酸ガス非含有時のpHが酸性(例えば、7以下、6.5以下、6以下、4.5以下あるいは4.0以下)であると、スピラントールの辛味の刺激が強く感じられ、不快となり得るということを見いだした。このように、本発明者らは、炭酸ガス非含有時のpHが酸性である炭酸飲料において、スピラントールの辛味の刺激が特に問題となり易いという新規な課題を発見した。   Under the background of the background art as described above, the present inventors have evaluated the carbonation enhancement effect and the pungent stimulation by adding amide derivatives such as spirantol in various types of carbonated beverages. It was found that the intensity of irritation of pungent taste depends not only on the content of spiranthol in the carbonated beverage but also greatly depends on the pH of the carbonated beverage without carbon dioxide. That is, even if the spirantol concentration is the same, if the pH at the time when carbon dioxide gas is not contained is neutral (for example, higher than 7), the pungent stimulation of spirantol is felt weak, and carbon dioxide gas non- When the pH at the time of inclusion is acidic (for example, 7 or less, 6.5 or less, 6 or less, 4.5 or less, or 4.0 or less), the pungent stimulation of spirantol is strongly felt and may be uncomfortable. I found it. Thus, the present inventors have discovered a new problem that the pungent irritation of spirantol is particularly problematic in carbonated beverages having an acidic pH when not containing carbon dioxide.

本発明の課題は、以下の一般式(1)のアミド誘導体(以下、単に「アミド誘導体」とも表示する。)を含有する酸性炭酸飲料において、アミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持しつつ、アミド誘導体の辛味刺激を低減したアミド誘導体含有酸性炭酸飲料、及び、その製造方法を提供することにある。   The subject of the present invention is an acidic carbonated beverage containing an amide derivative of the following general formula (1) (hereinafter also simply referred to as “amide derivative”), while maintaining the carbonation improvement effect by the amide derivative, An object of the present invention is to provide an amide derivative-containing acidic carbonated drink in which the pungent irritation of the amide derivative is reduced, and a method for producing the same.

(上記式(1)中、R1は、末端がメチレンジオキシフェニル基で置換されていてもよい炭素数2〜20のポリエン基またはアルケニル基(好ましくはポリエン基)を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、R2とR3は、それぞれ互いに隣接する窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。) (In the above formula (1), R1 represents a C2-C20 polyene group or alkenyl group (preferably a polyene group) which may be substituted with a methylenedioxyphenyl group at the end, and R2 and R3 are: Each independently represents a lower alkyl group which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R2 and R3 may each form a heterocyclic ring together with the adjacent nitrogen atoms.

本発明者らは、上記課題を解決するために、アミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料において、アミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持しつつ、アミド誘導体の辛味刺激を低減したアミド誘導体含有酸性炭酸飲料、及び、その製造方法について鋭意検討し、かかる課題を解決することができる成分を様々な成分から探索した。その結果、本発明者らは、乳化成分であるショ糖脂肪酸エステルやグリセリン脂肪酸エステルが、スピラントール等のアミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持しつつ、スピラントール等のアミド誘導体の辛味刺激を低減できることを見いだし、本発明を完成するに至った。   In order to solve the above-mentioned problems, the inventors of the present invention, in an acidic carbonated beverage containing an amide derivative, have an amide derivative-containing acidic carbonic acid that reduces the pungent irritation of the amide derivative while maintaining the carbonic acid improvement effect by the amide derivative. The present inventors studied diligently about beverages and production methods thereof, and searched for components that can solve such problems from various components. As a result, the present inventors can reduce the pungent irritation of amide derivatives such as spiranthol while the emulsifying components sucrose fatty acid ester and glycerin fatty acid ester retain the effect of improving carbonic acid feeling by amide derivatives such as spirantol. As a result, the present invention has been completed.

すなわち、本発明は、
[1]以下の一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料において、乳化成分を含有させたことを特徴とするアミド誘導体含有酸性炭酸飲料

(上記式(1)中、R1は、末端がメチレンジオキシフェニル基で置換されていてもよい炭素数2〜20のポリエン基またはアルケニル基(好ましくはポリエン基)を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、R2とR3は、それぞれ互いに隣接する窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。)や、
[2]乳化成分が、乳化剤である上記[1]に記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料や、
[3]乳化成分が、ショ糖脂肪酸エステル、及び、グリセリン脂肪酸エステルからなる群から選択される1種又は2種以上の物質である上記[1]又は[2]に記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料や、
[4]ショ糖脂肪酸エステルの構成脂肪酸が、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ酪酸及び酢酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せであり、及び/又は、グリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸がラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せである上記[3]に記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料や、
[5]ショ糖脂肪酸エステルの構成脂肪酸の50重量%以上が、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ酪酸及び酢酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せであり、及び/又は、グリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸の50重量%以上が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せである上記[3]又は[4]に記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料や、
[6]酸性炭酸飲料に含まれる乳化成分の合計濃度が、0.1〜1000ppmである上記[1]〜[5]のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料や、
[7]炭酸ガス非含有時のpHが、7以下である上記[1]〜[6]のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料や、
[8]アミド誘導体が、キク科スピランテス属(Spilanthes)、ミカン科サンショウ属(Zanthoxylum)、ミカン科イヌサンショウ属(Fagara)、及び、コショウ科コショウ属(Piper)からなる群から選択される属に属する植物から抽出可能な1種又は2種以上のアミド誘導体である上記[1]〜[7]のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料や、
[9]アミド誘導体が、スピラントール類、サンショオール類、ヒドロキシサンショオール類及びピペリン類からなる群から選択される1種又は2種以上の物質である上記[1]〜[8]のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料や、
[10]アミド誘導体が、スピラントールである上記[1]〜[9]のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料や、
[11]酸性炭酸飲料に含まれるアミド誘導体の合計濃度が、5ppb〜100ppm重量%である上記[1]〜[10]のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料や、
[12]ガス圧が、0.1MPa以上である上記[1]〜[11]のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料に関する。
That is, the present invention
[1] An acidic carbonated beverage containing an amide derivative of the following general formula (1), wherein an emulsified component is contained, and the acidic carbonated beverage containing an amide derivative

(In the above formula (1), R1 represents a C2-C20 polyene group or alkenyl group (preferably a polyene group) which may be substituted with a methylenedioxyphenyl group at the end, and R2 and R3 are: Each independently represents a lower alkyl group which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R2 and R3 may each form a heterocyclic ring with the nitrogen atoms adjacent to each other.
[2] The acidic carbonated beverage containing the amide derivative according to the above [1], wherein the emulsifying component is an emulsifier,
[3] The amide derivative-containing acidic carbonic acid according to the above [1] or [2], wherein the emulsifying component is one or more substances selected from the group consisting of sucrose fatty acid esters and glycerin fatty acid esters. Drinks,
[4] The constituent fatty acid of the sucrose fatty acid ester is one or a combination of two or more substances selected from the group consisting of palmitic acid, stearic acid, isobutyric acid and acetic acid, and / or glycerin fatty acid ester The amide derivative-containing acidic carbonic acid according to [3] above, wherein the constituent fatty acid is one or a combination of two or more substances selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and oleic acid Drinks,
[5] 50% by weight or more of the constituent fatty acids of the sucrose fatty acid ester is one or a combination of two or more substances selected from the group consisting of palmitic acid, stearic acid, isobutyric acid and acetic acid, and / or Or 50% by weight or more of the constituent fatty acids of the glycerin fatty acid ester is one or a combination of two or more substances selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid and oleic acid [3] or amide derivative-containing acidic carbonated drink according to [4],
[6] The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to any one of the above [1] to [5], wherein the total concentration of the emulsified components contained in the acidic carbonated beverage is 0.1 to 1000 ppm,
[7] The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to any one of the above [1] to [6], wherein the pH when carbon dioxide gas is not contained is 7 or less,
[8] The amide derivative is selected from the group consisting of Asteraceae (Spilanthes), Rutaceae Salamander (Zanthoxylum), Rutaceae Cana Salamander (Fagara), and Rubiaceae (Piper) The amide derivative-containing acidic carbonated drink according to any one of the above [1] to [7], which is one or more amide derivatives extractable from a plant belonging to the genus,
[9] The above [1] to [8], wherein the amide derivative is one or two or more substances selected from the group consisting of spiranthols, sanshools, hydroxysanshools, and piperines. The described amide derivative-containing acidic carbonated beverage,
[10] The amide derivative-containing acidic carbonated drink according to any one of the above [1] to [9], wherein the amide derivative is spirantol,
[11] The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to any one of the above [1] to [10], wherein the total concentration of amide derivatives contained in the acidic carbonated beverage is 5 ppb to 100 ppm by weight,
[12] The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to any one of [1] to [11], wherein the gas pressure is 0.1 MPa or more.

また、本発明は、
[13]以下の一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料の製造において、前記酸性炭酸飲料に乳化成分を含有させることを特徴とするアミド誘導体含有酸性炭酸飲料の製造方法

(上記式(1)中、R1は、末端がメチレンジオキシフェニル基で置換されていてもよい炭素数2〜20のポリエン基またはアルケニル基(好ましくはポリエン基)を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、R2とR3は、それぞれ互いに隣接する窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。)に関する。
The present invention also provides:
[13] In the production of an acidic carbonated beverage containing the amide derivative of the following general formula (1), the acidic carbonated beverage contains an emulsified component, and the method for producing an amide derivative-containing acidic carbonated beverage

(In the above formula (1), R1 represents a C2-C20 polyene group or alkenyl group (preferably a polyene group) which may be substituted with a methylenedioxyphenyl group at the end, and R2 and R3 are: Each independently represents a lower alkyl group which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R2 and R3 may each form a heterocyclic ring together with the adjacent nitrogen atoms.

さらに、本発明は、
[14]以下の一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料の製造において、前記酸性炭酸飲料に乳化成分を含有させることを特徴とする、アミド誘導体含有酸性炭酸飲料の辛味刺激の低減方法

(上記式(1)中、R1は、末端がメチレンジオキシフェニル基で置換されていてもよい炭素数2〜20のポリエン基またはアルケニル基(好ましくはポリエン基)を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、R2とR3は、それぞれ互いに隣接する窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。)に関する。
Furthermore, the present invention provides
[14] In the production of an acidic carbonated beverage containing an amide derivative of the following general formula (1), the acidic carbonated beverage contains an emulsified component, and the pungent irritation of the amide derivative-containing acidic carbonated beverage is reduced. Method

(In the above formula (1), R1 represents a C2-C20 polyene group or alkenyl group (preferably a polyene group) which may be substituted with a methylenedioxyphenyl group at the end, and R2 and R3 are: Each independently represents a lower alkyl group which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R2 and R3 may each form a heterocyclic ring together with the adjacent nitrogen atoms.

本発明は、アミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料において、アミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持しつつ、アミド誘導体の辛味刺激を低減したアミド誘導体含有酸性炭酸飲料、及び、その製造方法を提供する。   The present invention provides an acidic carbonated beverage containing an amide derivative, an acidic carbonated beverage containing an amide derivative, which reduces the pungent irritation of the amide derivative while maintaining the carbonic acid improvement effect by the amide derivative, and a method for producing the same. .

本発明は、以下の一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料において、乳化成分を含有させたことを特徴とするアミド誘導体含有酸性炭酸飲料(以下、「本発明の酸性炭酸飲料」とも表示する。)、及びその製造方法からなる。

(上記式(1)中、R1は、末端がメチレンジオキシフェニル基で置換されていてもよい炭素数2〜20のポリエン基またはアルケニル基(好ましくはポリエン基)を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、R2とR3は、それぞれ互いに隣接する窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。)
なお、本明細書において「ポリエン基」とは、分子内に複数個(2個以上)の二重結合をもつ不飽和炭化水素から、水素1原子が失われて生ずる1価の基の総称を意味する。また、「アルケニル基」とは、分子内にひとつの二重結合をもつ不飽和炭化水素から水素1原子が失われて生ずる1価の基を意味する。
The present invention relates to an acidic carbonated beverage containing an amide derivative of the following general formula (1), and an amide derivative-containing acidic carbonated beverage characterized by containing an emulsifying component (hereinafter referred to as “the acidic carbonated beverage of the present invention”). And the manufacturing method thereof.

(In the above formula (1), R1 represents a C2-C20 polyene group or alkenyl group (preferably a polyene group) which may be substituted with a methylenedioxyphenyl group at the end, and R2 and R3 are: Each independently represents a lower alkyl group which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R2 and R3 may each form a heterocyclic ring together with the adjacent nitrogen atoms.
In the present specification, the “polyene group” is a general term for monovalent groups generated by loss of one hydrogen atom from an unsaturated hydrocarbon having a plurality of (two or more) double bonds in the molecule. means. Further, the “alkenyl group” means a monovalent group generated by loss of one hydrogen atom from an unsaturated hydrocarbon having one double bond in the molecule.

また、本発明には、上記一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料の製造において、前記酸性炭酸飲料に乳化成分を含有させることを特徴とするアミド誘導体含有酸性炭酸飲料の製造方法(「以下、「本発明の酸性炭酸飲料の製造方法」とも表示する。)や、上記一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料の製造において、前記酸性炭酸飲料に乳化成分を含有させることを特徴とする、アミド誘導体含有酸性炭酸飲料の辛味刺激の低減方法(以下、「本発明の酸性炭酸飲料の辛味刺激の低減方法」とも表示する。)も含まれる。   In the present invention, in the production of an acidic carbonated beverage containing the amide derivative of the above general formula (1), an emulsified component is contained in the acidic carbonated beverage. (Hereinafter also referred to as “the method for producing an acidic carbonated beverage of the present invention”) and in the production of an acidic carbonated beverage containing the amide derivative of the general formula (1), the acidic carbonated beverage contains an emulsified component. And a method for reducing the pungent irritation of the acid carbonated beverage containing the amide derivative (hereinafter also referred to as “method for reducing the pungent irritation of the acid carbonated beverage of the present invention”).

本発明の酸性炭酸飲料は、アミド誘導体を含有することにより、炭酸感が向上した酸性炭酸飲料において、乳化成分を含有したことにより、アミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持しつつ、アミド誘導体の辛味刺激が低減された酸性炭酸飲料である。   The acidic carbonated beverage of the present invention contains an amide derivative, and in the acidic carbonated beverage with improved carbonic acid feeling, the emulsification component is contained, so that the improvement effect of carbonic acid feeling by the amide derivative is maintained, and It is an acidic carbonated beverage with reduced pungent irritation.

<本発明の酸性炭酸飲料>
本発明の酸性炭酸飲料は、一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料であって、乳化成分を含有すること以外は、用いる製造原料、製造方法並びに製造条件において、通常の酸性炭酸飲料と特に相違する点はない。なお、本明細書において、「〜」で表された数値範囲には、特に言及がない限り、「〜」の両端の数値も当然含まれる。
<Acid carbonated drink of the present invention>
The acidic carbonated beverage of the present invention is an acidic carbonated beverage containing the amide derivative of the general formula (1), and contains ordinary emulsifying carbonate in the production raw material, production method and production conditions to be used except that it contains an emulsifying component. There are no particular differences from beverages. In the present specification, the numerical value range represented by “to” naturally includes numerical values at both ends of “to” unless otherwise specified.

<アミド誘導体>
本明細書におけるアミド誘導体は、以下の一般式(1)で表されるアミド誘導体である。
<Amide derivatives>
The amide derivative in this specification is an amide derivative represented by the following general formula (1).

(上記式(1)中、R1は、末端がメチレンジオキシフェニル基で置換されていてもよい炭素数2〜20のポリエン基またはアルケニル基(好ましくはポリエン基)を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、R2とR3は、それぞれ互いに隣接する窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。) (In the above formula (1), R1 represents a C2-C20 polyene group or alkenyl group (preferably a polyene group) which may be substituted with a methylenedioxyphenyl group at the end, and R2 and R3 are: Each independently represents a lower alkyl group which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R2 and R3 may each form a heterocyclic ring together with the adjacent nitrogen atoms.

上記R1としては、末端がメチレンジオキシフェニル基で置換されていてもよい炭素数2〜20のポリエン基またはアルケニル基(好ましくはポリエン基)である限り特に制限されないが、炭素数2〜12のポリエン基またはアルケニル基(好ましくはポリエン基)が好ましく、炭素数5〜12のポリエン基またはアルケニル基(好ましくはポリエン基)がより好ましい。   The R1 is not particularly limited as long as it is a polyene group having 2 to 20 carbon atoms or an alkenyl group (preferably a polyene group) which may be substituted with a methylenedioxyphenyl group at the end, but has 2 to 12 carbon atoms. A polyene group or an alkenyl group (preferably a polyene group) is preferable, and a polyene group or alkenyl group having 5 to 12 carbon atoms (preferably a polyene group) is more preferable.

上記R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば炭素数1〜4のアルキル基)を表し、また、R2とR3は、それぞれ互いに隣接する窒素原子と共に複素環を形成していてもよいが、上記R2としては水素原子が好ましく、上記R3としてはイソブチル基が好ましい。なお、R2とR3の区別は便宜上のものであり、R2とR3は入れ替えてもよい。   R2 and R3 each independently represent a lower alkyl group (for example, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R2 and R3 are adjacent to each other. Although a heterocyclic ring may be formed together with a nitrogen atom, the R2 is preferably a hydrogen atom, and the R3 is preferably an isobutyl group. Note that the distinction between R2 and R3 is for convenience, and R2 and R3 may be interchanged.

一般式(1)のアミド誘導体には、スピラントール類、サンショオール類、ヒドロキシサンショオール類、ピペリン類等が含まれ、中でも、スピラントール類が好ましく、中でも、スピラントールがより好ましい。スピラントール類は、一般式(1)のアミド誘導体において、R1が炭素数9で、かつ、二重結合を3つ含むポリエン基であり、R2が水素原子であり、R3がイソブチル基である化合物であり、サンショオール類は、一般式(1)のアミド誘導体において、R1が炭素数11で、かつ、二重結合を4つ含むポリエン基であり、R2が水素原子であり、R3がイソブチル基である化合物であり、ヒドロキシサンショオール類は、一般式(1)のアミド誘導体において、R1が炭素数11で、かつ、二重結合を4つ含むポリエン基であり、R2が水素原子であり、R3がハイドロキシメチルプロピル基である化合物であり、ピペリン類は、一般式(1)のアミド誘導体において、R1が、末端がメチレンジオキシフェニル基で置換された炭素数4で、かつ、二重結合を2つ含むポリエン基であり、R2及びR3が環状化した化合物である。   The amide derivative of the general formula (1) includes spiranthols, sanshools, hydroxy sanshools, piperines and the like, among which spirrantols are preferable, and spirrantol is more preferable. Spirantol is a compound in which R1 is a polyene group having 9 carbon atoms and 3 double bonds, R2 is a hydrogen atom, and R3 is an isobutyl group in the amide derivative of the general formula (1). In the amide derivative of the general formula (1), R 1 is a polyene group having 11 carbon atoms and 4 double bonds, R 2 is a hydrogen atom, R 3 is an isobutyl group A hydroxysanshool is a compound in which, in the amide derivative of the general formula (1), R1 is a polyene group having 11 carbon atoms and 4 double bonds, R2 is a hydrogen atom, R3 Is a compound in which R is a hydroxymethylpropyl group, and piperines are represented by the number of carbon atoms in which R1 is substituted with a methylenedioxyphenyl group in the amide derivative of the general formula (1) In, and a two containing polyene group double bond is a compound R2 and R3 are cyclized.

本発明に用いるアミド誘導体は、1種であってもよいし、2種以上であってもよい。例えば、本発明に用いるアミド誘導体は、スピラントール類、サンショオール類、ヒドロキシサンショオール類及びピペリン類からなる群から選択される1種又は2種以上の物質であってもよい。また、本発明に用いるアミド誘導体は、キク科スピランテス属(Spilanthes)、ミカン科サンショウ属(Zanthoxylum)、ミカン科イヌサンショウ属(Fagara)、及び、コショウ科コショウ属(Piper)からなる群から選択される属に属する植物から抽出可能な1種又は2種以上のアミド誘導体であってもよい。   The amide derivative used in the present invention may be one kind or two or more kinds. For example, the amide derivative used in the present invention may be one or more substances selected from the group consisting of spiranthols, sanshools, hydroxysanshools, and piperines. In addition, the amide derivative used in the present invention is selected from the group consisting of Spiranthes (Spilanthes), Zanthoxylum, Citrus Dogara (Fagara), and Pepper (Piper). It may be one or more amide derivatives that can be extracted from a plant belonging to the selected genus.

本発明に用いるアミド誘導体は、少なくともスピラントール類(より好ましくは、少なくともスピラントール)を含んでいることが好ましく、本発明における酸性炭酸飲料に含まれるアミド誘導体のうち、スピラントール類(好ましくはスピラントール)の割合が、30重量%以上、好ましくは50重量%以上、より好ましくは65重量%、さらに好ましくは80重量%以上、さらにより好ましくは90重量%以上であることが好ましい。   The amide derivative used in the present invention preferably contains at least spiranthols (more preferably, at least spirantol), and among the amide derivatives contained in the acidic carbonated beverage according to the present invention, the proportion of spirrantols (preferably spirantol) However, it is preferably 30% by weight or more, preferably 50% by weight or more, more preferably 65% by weight, still more preferably 80% by weight or more, and still more preferably 90% by weight or more.

本発明の酸性炭酸飲料におけるアミド誘導体の濃度としては、特に制限されないが、炭酸感の増強と辛味刺激の抑制のバランスの観点から、アミド誘導体の合計濃度として5ppb〜100ppmが好ましく、50ppb〜30ppmがより好ましい。ただし、アミド誘導体の好ましい合計濃度は、アミド誘導体の種類や、酸性炭酸飲料のpHや、乳化成分の種類や濃度等にも左右されるため、一概に述べることは難しいが、当業者であれば、その酸性炭酸飲料におけるアミド誘導体の好ましい合計濃度を設定することができる。   Although it does not restrict | limit especially as a density | concentration of the amide derivative in the acidic carbonated drink of this invention, From a viewpoint of the balance of the enhancement of a carbonic acid feeling and suppression of a pungent irritation, 5ppb-100ppm is preferable as a total density | concentration of an amide derivative, and 50ppb-30ppm More preferred. However, the preferred total concentration of the amide derivative depends on the type of amide derivative, the pH of the acidic carbonated beverage, the type and concentration of the emulsified component, etc. The preferable total concentration of the amide derivative in the acidic carbonated beverage can be set.

本発明の酸性炭酸飲料におけるアミド誘導体の濃度は、例えばHPLC法、GC−MS法、LC−MS法などの公知の方法で測定することができる。   The concentration of the amide derivative in the acidic carbonated beverage of the present invention can be measured by a known method such as an HPLC method, a GC-MS method, or an LC-MS method.

本発明に用いるアミド誘導体は、天然物から抽出したものであってもよいし、化学的手段等により合成したものであってもよいし、市販されているものであってもよい。市販品としては、例えば、かかるアミド誘導体を含む香料などが好ましく挙げられる。また、本発明に用いるアミド誘導体は、該アミド誘導体以外の物質を含まないものであってもよいが、該アミド誘導体以外の物質を含んでいてもよく、例えば、該アミド誘導体を含む抽出物であってもよい。また、アミド誘導体以外の物質として乳化成分を含んでいるもの(例えば、アミド誘導体を含む乳化香料)を用いてもよい。   The amide derivative used in the present invention may be extracted from a natural product, synthesized by chemical means or the like, or commercially available. As a commercial item, the fragrance | flavor containing this amide derivative etc. are mentioned preferably, for example. The amide derivative used in the present invention may not contain a substance other than the amide derivative, but may contain a substance other than the amide derivative, for example, an extract containing the amide derivative. There may be. Moreover, you may use what contains an emulsification component as substances other than an amide derivative (for example, emulsification fragrance | flavor containing an amide derivative).

本発明に用いるアミド誘導体を植物から抽出する方法はよく知られている。例えば、スピラントール等のスピラントール類は、キク科スピランテス属(Spilanthes)に属する植物の花頭部や全草から溶媒を用いて抽出することができる。かかる抽出法は公知であり、例えば、特開平7−90294号公報には、キク科スピランテス属に属するオランダセンニチから、スピラントールを抽出する方法が開示されている。また、サンショオール等のサンショオール類は、ミカン科サンショウ属又はミカン科イヌサンショウ属に属する植物の果皮や果実から溶媒を用いて抽出することができる。かかる抽出法は公知であり、例えば、特開2013−103901号公報には、サンショウ属に属するサンショウから、サンショオールを抽出する方法が開示されている。また、ピペリン等のピペリン類は、コショウ科コショウ属に属する植物の果実から溶媒を用いて抽出することができる。かかる抽出法は公知であり、例えば、特開平05−262646号公報には、コショウ属に属するコショウから、ピペリンを抽出する方法が開示されている。   Methods for extracting amide derivatives used in the present invention from plants are well known. For example, spirantols such as spirantol can be extracted from a flower head or whole plant belonging to the genus Spilanthes using a solvent. Such extraction methods are known. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-90294 discloses a method for extracting spirrantol from Dutch sennitchi belonging to the genus Spiranthes. In addition, sanshools such as sanshool can be extracted using a solvent from the skin and fruits of plants belonging to the genus Citrus genus or Citrus canine saxophone. Such an extraction method is publicly known. For example, JP 2013-103901 A discloses a method for extracting a sanshool from a salamander belonging to the genus Salamander. Piperines such as piperine can be extracted from a fruit of a plant belonging to the genus Pepperaceae using a solvent. Such an extraction method is known. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 05-262646 discloses a method for extracting piperine from pepper belonging to the genus Pepper.

また、本発明に用いるアミド誘導体を合成する方法も知られている。例えば、再表2011/007807号公報には、スピラントールを化学的に合成する方法が開示されている。   A method for synthesizing an amide derivative used in the present invention is also known. For example, Table 2011/007807 discloses a method for chemically synthesizing spiranthol.

<酸性炭酸飲料、pH>
本発明の炭酸飲料は、酸性炭酸飲料である。本明細書において「酸性炭酸飲料」とは、炭酸ガス非含有時のpHが7以下である炭酸飲料を意味する。アミド誘導体の辛味刺激が問題となりやすく、本発明の意義がより大きくなるという観点からは、本明細書の「酸性炭酸飲料」には、炭酸ガス非含有時のpHが好ましくは6.5以下、より好ましくは6以下、更に好ましくは4.5以下の炭酸飲料が好適に含まれる。本明細書の「酸性炭酸飲料」の炭酸ガス非含有時のpHの下限値としては、特に制限されないが、1.8以上、2.0以上、2.3以上、2.5以上、2.7以上が挙げられる。酸性炭酸飲料におけるpH調整は、飲料等に通常使用されるpH調整剤を使用することができる。かかるpH調整剤として具体的には、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸、乳酸、酢酸、マレイン酸、グルコン酸、アスパラギン酸、アジピン酸、グルタミン酸、フマル酸等の有機酸およびそれらの塩類、塩酸等の無機酸、水酸化ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。
<Acid carbonated drink, pH>
The carbonated beverage of the present invention is an acidic carbonated beverage. In the present specification, the “acidic carbonated beverage” means a carbonated beverage having a pH of 7 or less when not containing carbon dioxide. From the viewpoint that the pungent irritation of the amide derivative is likely to be a problem and the significance of the present invention becomes greater, the “acidic carbonated beverage” of the present specification preferably has a pH of 6.5 or less when not containing carbon dioxide, More preferably, a carbonated beverage of 6 or less, more preferably 4.5 or less is suitably included. Although it does not restrict | limit especially as a lower limit of pH at the time of the carbonic acid gas non-containment of the "acidic carbonated drink" of this specification, 1.8 or more, 2.0 or more, 2.3 or more, 2.5 or more, 2. 7 or more. The pH adjustment in an acidic carbonated drink can use the pH adjuster normally used for a drink etc. Specific examples of such pH adjusters include citric acid, malic acid, tartaric acid, succinic acid, lactic acid, acetic acid, maleic acid, gluconic acid, aspartic acid, adipic acid, glutamic acid, fumaric acid and other organic acids and salts thereof. Examples thereof include inorganic acids such as hydrochloric acid and inorganic bases such as sodium hydroxide.

本明細書において「炭酸ガス非含有時のpH」とは、その酸性炭酸飲料が炭酸ガスを含有していないときのpHを意味し、かかるpHには、例えば、酸性炭酸飲料について二酸化炭素の脱気処理を行い測定したpHや、二酸化炭素を添加する前のpHが含まれる。炭酸ガス非含有時のpHは、例えば、液温20℃で、市販のpHメーターを用いて測定することができる。   In the present specification, the “pH when no carbon dioxide gas is contained” means the pH when the acidic carbonated beverage does not contain carbon dioxide gas. The pH measured by gas treatment and the pH before adding carbon dioxide are included. The pH when carbon dioxide is not contained can be measured, for example, at a liquid temperature of 20 ° C. using a commercially available pH meter.

<乳化成分>
本明細書における「乳化成分」としては、アミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料に適量を添加した場合に、アミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持しつつ、アミド誘導体の辛味刺激を低減する作用(以下、単に「アミド誘導体の辛味刺激低減作用」とも表示する。)を発揮し得る限り特に制限されず、例えば、公知の乳化剤を好ましく含んでいる。かかる乳化剤としては、例えば、ショ糖脂肪酸エステル(ショ糖酢酸イソ酪酸エステル(SAIB)を含む)、グリセリン脂肪酸エステル(ポリグリセリン脂肪酸エステル、モノグリセリン脂肪酸エステルを含む)、有機酸モノグリセリド、モノグリセリド誘導体、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレン誘導体、グリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、アルキルグリコシドなどのノニオン系乳化剤、アルキルスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホン酸、N−アシル−L−グルタミン酸、脂肪酸、及びこれらの塩等のアニオン系乳化剤、アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルアンモニウム、及びこれらの塩等のカチオン系界面活性剤、N−アシル−L−アルギニン、ベタイン等の両性乳化剤、レシチン、酵素分解レシチン等のリン脂質、サポニン、キラヤ抽出物、ユッカ抽出物、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アラビアガム、ガティガム等の天然乳化剤が挙げられる。これらの乳化剤のなかでも、風味、油溶性、工業的生産性の点から、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、モノグリセリン脂肪酸エステルが好ましい。
<Emulsifying component>
As an “emulsifying component” in the present specification, when an appropriate amount is added to an acidic carbonated beverage containing an amide derivative, the effect of reducing the pungent irritation of the amide derivative while maintaining the carbonation improvement effect by the amide derivative ( Hereinafter, there is no particular limitation as long as it can simply exhibit “an amide derivative's pungent irritation reducing effect”). For example, a known emulsifier is preferably included. Examples of such emulsifiers include sucrose fatty acid esters (including sucrose acetate isobutyrate (SAIB)), glycerin fatty acid esters (including polyglycerin fatty acid esters and monoglycerin fatty acid esters), organic acid monoglycerides, monoglyceride derivatives, and sorbitan. Fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene derivative, glycerin alkyl ether, polyglycerin alkyl ether, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxy Nonionic emulsifiers such as ethylene polyoxypropylene alkyl ether and alkyl glycoside, alkyl sulfo Anionic emulsifiers such as acids, alkylbenzene sulfonic acids, polyoxyethylene alkyl ether sulfonic acids, N-acyl-L-glutamic acids, fatty acids, and salts thereof, and cationic interfaces such as alkyltrimethylammonium, alkylammonium, and salts thereof Activating agents, amphoteric emulsifiers such as N-acyl-L-arginine and betaine, phospholipids such as lecithin and enzymatically decomposed lecithin, saponin, kiraya extract, yucca extract, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, Examples include natural emulsifiers such as gum arabic and gati gum. Among these emulsifiers, sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, and monoglycerin fatty acid ester are preferable from the viewpoints of flavor, oil solubility, and industrial productivity.

上記のショ糖脂肪酸エステルとしては、構成脂肪酸が、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸などの炭素数2〜22の飽和または不飽和の脂肪酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せであるショ糖脂肪酸エステルが挙げられる。これらの中では、構成脂肪酸が炭素数2〜18の飽和脂肪酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せであるショ糖脂肪酸エステルが好ましい。また、構成脂肪酸の50重量%以上(好ましくは70重量%以上)が、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ酪酸及び酢酸からなる群から選択される1種、又は2種以上の物質の組合せであるショ糖脂肪酸エステルが更に好ましく、中でも、構成脂肪酸の50重量%以上(好ましくは70重量%以上)が、パルミチン酸であるショ糖脂肪酸エステルがより好ましい。
また、ショ糖脂肪酸エステルとして、構成脂肪酸がパルミチン酸であるショ糖脂肪酸エステル(ショ糖パルミチン酸エステル)、構成脂肪酸がイソ酪酸であるショ糖脂肪酸エステル(ショ糖イソ酪酸エステル)が好ましく挙げられ、ショ糖イソ酪酸エステルの中では、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル(SAIB)が好ましく挙げられる。SAIBは、乳化作用を持たないとされているが、乳化剤として列挙した化合物(例えば、ショ糖脂肪酸エステルやグリセリン脂肪酸エステル)の範囲に含まれており、かつ、アミド誘導体の辛味刺激低減作用を有している化合物についても、便宜上、本明細書における「乳化成分」に含まれると定義する。また、本明細書における「構成脂肪酸」には、脂肪酸の他に、便宜上、イソ酪酸や酢酸等のカルボン酸も含まれる。
As the above sucrose fatty acid esters, the constituent fatty acids are acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, etc. And sucrose fatty acid esters which are one or a combination of two or more substances selected from the group consisting of saturated or unsaturated fatty acids having 2 to 22 carbon atoms. In these, the sucrose fatty acid ester which is 1 type selected from the group which a constituent fatty acid consists of a C2-C18 saturated fatty acid, or 2 or more types of substances is preferable. In addition, 50% by weight or more (preferably 70% by weight or more) of the constituent fatty acids is one or a combination of two or more substances selected from the group consisting of palmitic acid, stearic acid, isobutyric acid and acetic acid. Sugar fatty acid esters are more preferred, and among them, sucrose fatty acid esters in which 50% by weight or more (preferably 70% by weight or more) of the constituent fatty acids are palmitic acid are more preferred.
Further, as sucrose fatty acid ester, sucrose fatty acid ester (sucrose palmitate ester) whose constituent fatty acid is palmitic acid, sucrose fatty acid ester (sucrose isobutyrate ester) whose constituent fatty acid is isobutyric acid, are preferably mentioned, Among the sucrose isobutyric acid esters, sucrose acetic acid isobutyric acid ester (SAIB) is preferable. SAIB is said not to have an emulsifying effect, but is included in the range of compounds listed as emulsifiers (for example, sucrose fatty acid esters and glycerin fatty acid esters), and has the effect of reducing the pungent irritation of amide derivatives. These compounds are also defined as being included in the “emulsifying component” in this specification for the sake of convenience. Further, the “constituent fatty acid” in the present specification includes carboxylic acids such as isobutyric acid and acetic acid for the sake of convenience in addition to the fatty acid.

上記のポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、ポリグリセリンの平均重合度が2〜20(好ましくは3〜10)であるポリグリセリン脂肪酸エステルもしくは、構成脂肪酸が炭素数2〜22の飽和または不飽和の脂肪酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せであるポリグリセリン脂肪酸エステルもしくは、構成脂肪酸の50重量%以上(好ましくは70重量%以上)が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸からなる群から選択される1種、又は2種の物質の組合せであるポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。好ましいポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、ポリグリセリンの平均重合度が2〜20(好ましくは3〜10)であり、かつ、構成脂肪酸が前記と同様に炭素数2〜22の飽和または不飽和の脂肪酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せであるポリグリセリン脂肪酸エステルや、ポリグリセリンの平均重合度が2〜20(好ましくは3〜10)であり、かつ、構成脂肪酸の50重量%以上(好ましくは70重量%以上)が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸からなる群から選択される1種、又は2種以上の物質の組合せであるポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられ、より好ましいポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、ポリグリセリンの平均重合度が2〜20(好ましくは3〜10)であり、かつ、構成脂肪酸が前記と同様に炭素数2〜22の飽和または不飽和の脂肪酸であり、かつ、構成脂肪酸の50重量%以上(好ましくは70重量%以上)が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸ステアリン酸及びオレイン酸からなる群から選択される1種、又は2種以上の物質の組合せであるポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルとして、構成脂肪酸の50重量%以上(好ましくは70重量%以上)が、パルミチン酸であるポリグリセリン脂肪酸エステルが好ましく挙げられ、加えて、ポリグリセリンの平均重合度が2〜20(好ましくは3〜10)であるポリグリセリン脂肪酸エステルがより好ましく挙げられる。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルとして、構成脂肪酸がパルミチン酸であるポリグリセリン脂肪酸エステル(ポリグリセリンパルミチン酸エステル)がより好ましく挙げられ、加えて、ポリグリセリンの平均重合度が2〜20(好ましくは3〜10)であるポリグリセリン脂肪酸エステルがさらに好ましく挙げられる。   As said polyglycerol fatty acid ester, the average polymerization degree of polyglycerol is 2-20 (preferably 3-10), or a constituent fatty acid is C2-C22 saturated or unsaturated fatty acid. 50% by weight or more (preferably 70% by weight or more) of the polyglycerin fatty acid ester or the constituent fatty acid, which is one or a combination of two or more substances selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid , A polyglycerin fatty acid ester which is one or a combination of two substances selected from the group consisting of stearic acid and oleic acid. As a preferable polyglycerol fatty acid ester, the average polymerization degree of polyglycerol is 2 to 20 (preferably 3 to 10), and the constituent fatty acid is a saturated or unsaturated fatty acid having 2 to 22 carbon atoms as described above. The polyglycerin fatty acid ester which is one kind selected from the group consisting of or a combination of two or more substances, and the average degree of polymerization of polyglycerin is 2 to 20 (preferably 3 to 10), and Polyglycerin in which 50% by weight or more (preferably 70% by weight or more) is one or a combination of two or more substances selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid and oleic acid Fatty acid esters may be mentioned, and more preferred polyglycerin fatty acid esters have a polyglycerin average polymerization degree of 2 to 20 (preferably 3 to 10), and the constituent fatty acid is a saturated or unsaturated fatty acid having 2 to 22 carbon atoms as described above, and 50% by weight or more (preferably 70% by weight or more) of the constituent fatty acid. Is a polyglycerol fatty acid ester which is one or a combination of two or more substances selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid stearic acid and oleic acid. Moreover, as polyglycerol fatty acid ester, 50 weight% or more (preferably 70 weight% or more) of a constituent fatty acid is preferably a polyglycerol fatty acid ester which is palmitic acid, and in addition, the average polymerization degree of polyglycerol is 2 to 2. More preferred is a polyglycerol fatty acid ester of 20 (preferably 3 to 10). Further, as the polyglycerol fatty acid ester, polyglycerol fatty acid ester (polyglycerol palmitic acid ester) in which the constituent fatty acid is palmitic acid is more preferable, and in addition, the average degree of polymerization of polyglycerol is 2 to 20 (preferably 3 to 3). More preferred are polyglycerol fatty acid esters which are 10).

上記のモノグリセリン脂肪酸エステルとしては、構成脂肪酸が炭素数2〜22の飽和または不飽和の脂肪酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せであるモノグリセリン脂肪酸エステルもしくは、構成脂肪酸の50重量%以上(好ましくは70重量%以上)が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸からなる群から選択される1種、又は2種の物質の組合せであるモノグリセリン脂肪酸エステルが好ましく挙げられる。また、モノグリセリン脂肪酸エステルとしては、モノグリセリン脂肪酸モノエステルや、モノグリセリン脂肪酸ジエステルが好ましく挙げられる。また、モノグリセリン脂肪酸エステルとして、構成脂肪酸の50重量%以上(好ましくは70重量%以上)がパルミチン酸であるモノグリセリン脂肪酸エステルが好ましく挙げられ、構成脂肪酸がパルミチン酸であるモノグリセリン脂肪酸エステル(モノグリセリンパルミチン酸エステル)がより好ましく挙げられる。   As said monoglycerin fatty acid ester, the monoglycerin fatty acid ester which is 1 type selected from the group which a constituent fatty acid consists of a C2-C22 saturated or unsaturated fatty acid, or 2 or more types of substances, or 50% by weight or more (preferably 70% by weight or more) of the constituent fatty acid is one or a combination of two substances selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid and oleic acid Monoglycerin fatty acid esters are preferred. Moreover, as monoglycerol fatty acid ester, monoglycerol fatty acid monoester and monoglycerol fatty acid diester are mentioned preferably. Moreover, as monoglycerin fatty acid ester, monoglycerin fatty acid ester in which 50% by weight or more (preferably 70% by weight or more) of the constituent fatty acid is palmitic acid is preferable, and monoglycerin fatty acid ester (mono) in which the constituent fatty acid is palmitic acid. Glycerol palmitate ester) is more preferable.

本発明に用いる乳化成分は、1種であってもよいし、2種以上であってもよい。   The emulsifying component used in the present invention may be one type or two or more types.

本発明の酸性炭酸飲料における乳化成分の濃度としては、特に制限されないが、辛味刺激を抑制することと、乳化成分自体の異味を回避することのバランスの観点から、乳化成分の合計濃度として0.1〜1000ppmが好ましく、0.1〜750ppmがより好ましく、1〜750ppmがさらに好ましい。ただし、乳化成分の好ましい合計濃度は、乳化成分の種類、アミド誘導体の種類や濃度、酸性炭酸飲料のpH等にも左右されるため、一概に述べることは難しいが、当業者であれば、その酸性炭酸飲料における乳化成分の好ましい合計濃度を設定することができる。   Although it does not restrict | limit especially as a density | concentration of the emulsification component in the acidic carbonated drink of this invention, From a viewpoint of the balance of suppressing pungent irritation and avoiding the nasty taste of the emulsification component itself, it is set as 0. 1-1000 ppm is preferable, 0.1-750 ppm is more preferable, and 1-750 ppm is more preferable. However, the preferred total concentration of the emulsified component depends on the type of emulsified component, the type and concentration of the amide derivative, the pH of the acidic carbonated beverage, etc., and it is difficult to describe it in general. The preferable total density | concentration of the emulsification component in an acidic carbonated drink can be set.

本発明の酸性炭酸飲料における乳化成分の濃度は、例えばHPLC法、GC−MS法、LC−MS法などの公知の方法で測定することができる。   The density | concentration of the emulsification component in the acidic carbonated drink of this invention can be measured by well-known methods, such as HPLC method, GC-MS method, LC-MS method, for example.

本発明に用いる乳化成分は、天然物であってもよいし、化学的手段等により合成したものであってもよいし、市販されているものであってもよい。飲食品用の乳化剤は、様々な種類のものが市販されている。また、本発明に用いる乳化成分は、乳化成分以外の物質を含まないものであってもよいが、乳化成分以外の物質を含んでいてもよく、例えば、香料や色素、機能素材を含む乳化成分であってもよい。   The emulsifying component used in the present invention may be a natural product, synthesized by chemical means or the like, or commercially available. Various types of emulsifiers for food and drink are commercially available. Further, the emulsifying component used in the present invention may not contain a substance other than the emulsifying component, but may contain a substance other than the emulsifying component, for example, an emulsifying component containing a fragrance, a pigment, or a functional material. It may be.

<炭酸飲料の種類、炭酸ガス濃度>
本発明の炭酸飲料が酸性炭酸飲料であることは前述したとおりである。かかる炭酸飲料の種類としては、日本農林規格(昭和49年6月27日農林省告示第567号)に規定される「炭酸飲料」に限られず、炭酸ガスを含有する飲料を広く含み、例えば、20℃でのガス圧が0.05MPa以上、好ましくは0.07MPa以上、より好ましくは0.1MPa以上の炭酸ガスを含有する飲料が広く含まれる。炭酸ガス濃度の上限としては、0.5MPaや0.4MPaなどが挙げられる。
<Types of carbonated beverages, carbon dioxide concentration>
As described above, the carbonated beverage of the present invention is an acidic carbonated beverage. Such carbonated drinks are not limited to “carbonated drinks” defined in Japanese Agricultural Standards (June 27, 1974, Ministry of Agriculture and Forestry Notification No. 567), and widely include drinks containing carbon dioxide gas. Beverages containing carbon dioxide gas having a gas pressure at 0 ° C. of 0.05 MPa or more, preferably 0.07 MPa or more, more preferably 0.1 MPa or more are widely included. Examples of the upper limit of the carbon dioxide concentration include 0.5 MPa and 0.4 MPa.

本発明の酸性炭酸飲料の炭酸ガス濃度は、該酸性炭酸飲料に吹き込む炭酸ガス(二酸化炭素)の量や圧力を調整することや、酸性炭酸飲料の調製に用いる炭酸水の量や炭酸濃度を調整すること等によって調節することができる。本発明の酸性炭酸飲料の炭酸ガス濃度は、市販のガス圧測定装置(例えば、京都電子社製のガスボリューム測定装置等)を使用して測定することができる。測定は、液温20℃で行うことができる。   The carbonic acid gas concentration of the acidic carbonated beverage of the present invention is adjusted by adjusting the amount and pressure of carbon dioxide (carbon dioxide) blown into the acidic carbonated beverage, and adjusting the amount of carbonated water and the carbonic acid concentration used for the preparation of the acidic carbonated beverage. It can be adjusted by doing. The carbon dioxide gas concentration of the acidic carbonated beverage of the present invention can be measured using a commercially available gas pressure measuring device (for example, a gas volume measuring device manufactured by Kyoto Electronics Co., Ltd.). The measurement can be performed at a liquid temperature of 20 ° C.

本発明の酸性炭酸飲料の種類としては、アルコールを含まない炭酸飲料や、炭酸入りアルコール飲料等が挙げられる。かかるアルコールを含まない炭酸飲料としては、果汁入り炭酸飲料、無果汁炭酸飲料、コーラ炭酸飲料、透明炭酸飲料、ノンアルコール炭酸飲料、乳類入り炭酸飲料、炭酸水、その他炭酸飲料及び栄養ドリンク炭酸飲料等が挙げられる。前述のアルコールを含まない炭酸飲料として、より具体的には、レモンソーダ、レモンライムソーダ、オレンジソーダ、グレープソーダ、アップルソーダ、コーラ、ガラナ、サイダー、ラムネ、ジンジャーエール、トニックウォーター、クリームソーダ、ノンアルコールビール、ノンアルコールチューハイ、ノンアルコールスパークリングワイン等が挙げられる。また、前述の炭酸入りアルコール飲料としては、ビール、発泡酒などのビール類、チューハイなどのリキュール類、シャンパン、シードルなどの果実酒類、医薬品としてのドリンク剤等が挙げられる。   Examples of the acidic carbonated beverage of the present invention include carbonated beverages that do not contain alcohol, carbonated alcoholic beverages, and the like. Examples of carbonated beverages that do not contain alcohol include carbonated beverages with fruit juice, carbonated beverages without fruit juice, cola carbonated beverages, transparent carbonated beverages, non-alcoholic carbonated beverages, carbonated beverages with milk, carbonated water, other carbonated beverages, and carbonated drinks. Etc. More specifically, the alcoholic beverages mentioned above include lemon soda, lemon lime soda, orange soda, grape soda, apple soda, cola, guarana, cider, ramune, ginger ale, tonic water, cream soda and non-soda. Examples include alcohol beer, non-alcohol chu-hi, non-alcohol sparkling wine, and the like. Examples of the carbonated alcoholic beverage include beers such as beer and sparkling liquor, liqueurs such as Chuhai, fruit liquors such as champagne and cider, and drinks as pharmaceuticals.

<任意成分>
本発明の酸性炭酸飲料は、一般式(1)のアミド誘導体、乳化成分、炭酸ガス及び水(以下、これら4種を合わせて「必須成分」とも表示する。)のみを含んでいてもよいが、酸性炭酸飲料の香味を損なわない範囲で、酸味成分、甘味成分、pH調整剤、着色成分、香料等の任意成分を含有させてもよい。
<Optional component>
The acidic carbonated beverage of the present invention may contain only the amide derivative of the general formula (1), the emulsified component, carbon dioxide gas and water (hereinafter, these four types are also collectively referred to as “essential components”). Moreover, you may contain arbitrary components, such as a sour component, a sweetening component, a pH adjuster, a coloring component, and a fragrance | flavor, in the range which does not impair the flavor of an acidic carbonated beverage.

<容器、加熱殺菌処理>
本発明の酸性炭酸飲料は、容器詰であっても容器詰でなくてもよく、また、加熱殺菌処理を経ていても経ていなくてもよいが、容器詰であったり、加熱殺菌処理を経たりしていると、長期保存等によるアミド誘導体の経時劣化により、該アミド誘導体の辛味刺激の問題が大きくなり得る。したがって、アミド誘導体の辛味刺激が問題となりやすく、本発明の意義がより大きくなるという観点からは、本発明の酸性炭酸飲料は、容器詰酸性炭酸飲料、加熱殺菌処理を経た酸性炭酸飲料、又は、加熱殺菌処理を経た容器詰酸性炭酸飲料であることが好ましく、加熱殺菌処理を経た容器詰酸性炭酸飲料であることがより好ましい。
<Container, heat sterilization>
The acidic carbonated beverage of the present invention may be packaged or non-contained, and may or may not be subjected to heat sterilization, but may be packaged or subjected to heat sterilization. If this occurs, the problem of pungent irritation of the amide derivative may increase due to deterioration over time of the amide derivative due to long-term storage or the like. Therefore, from the viewpoint that the pungent irritation of the amide derivative is likely to be a problem and the significance of the present invention is greater, the acidic carbonated beverage of the present invention is a packaged acidic carbonated beverage, an acidic carbonated beverage that has undergone a heat sterilization treatment, or It is preferably a container-packed acidic carbonated beverage that has undergone a heat sterilization treatment, and more preferably a container-packed acidic carbonated beverage that has undergone a heat sterilization treatment.

容器詰酸性炭酸飲料における容器としては、ペットボトル、ポリプロピレンボトル、ポリ塩化ビニルボトル等の樹脂ボトル容器;ビン容器;缶容器;等の容器が挙げられる。   Examples of the container in the container-packed acidic carbonated beverage include resin bottle containers such as PET bottles, polypropylene bottles and polyvinyl chloride bottles; bottle containers; can containers;

<アミド誘導体の辛味刺激の低減>
本発明において、「アミド誘導体の辛味刺激が低減した」アミド誘導体含有酸性炭酸飲料とは、乳化成分を含有させないこと以外は、同種の原料を同じ最終濃度になるように用いて同じ製法で製造したアミド誘導体含有酸性炭酸飲料(以下、「比較酸性炭酸飲料」とも表示する。)と比較して、アミド誘導体の辛味刺激が低減したアミド誘導体含有酸性炭酸飲料を意味する。
<Reducing the pungent irritation of amide derivatives>
In the present invention, the amide derivative-containing acidic carbonated beverage “which reduced the pungent irritation of the amide derivative” was produced by the same manufacturing method using the same raw materials so as to have the same final concentration, except that the emulsified component was not contained. It means an amide derivative-containing acidic carbonated drink in which the pungent irritation of the amide derivative is reduced compared to an amide derivative-containing acidic carbonated drink (hereinafter also referred to as “comparative acidic carbonated drink”).

ある酸性炭酸飲料の「辛味刺激」が、比較酸性炭酸飲料と比較してどのようであるか(例えば、低減しているかどうか)は、訓練されたパネラーであれば、容易かつ明確に決定することができる。評価の基準や、パネラー間の評価のまとめ方は、一般的な方法を用いることができ、例えば、後述の実施例の試験2に記載の評価基準等を用いた方法と同様の方法、好ましくは、後述の実施例の試験2に記載の評価基準(表8)等を用いた方法と同じ方法を好適に用いることができる。より具体的には、後述の実施例の試験2に記載の評価基準(表8)において、比較酸性炭酸飲料と比較して、辛味刺激がやや低下している(△)又は明らかに低下している(○)アミド誘導体含有酸性炭酸飲料は、「アミド誘導体の辛味刺激が低減した」アミド誘導体含有酸性炭酸飲料に含まれる。   A trained paneler can easily and clearly determine how the “pungency stimulus” of an acidic carbonated beverage is (eg, reduced) compared to a comparative acidic carbonated beverage. Can do. As a method of summarizing evaluation criteria and evaluation between panelists, a general method can be used. For example, a method similar to the method using the evaluation criteria described in Test 2 of Examples described later, preferably The same method as the method using the evaluation criteria (Table 8) described in Test 2 of Examples described later can be suitably used. More specifically, in the evaluation criteria (Table 8) described in Test 2 of Examples described later, the pungency stimulus is slightly reduced (Δ) or clearly reduced as compared with the comparative acidic carbonated drink. The (O) amide derivative-containing acidic carbonated beverage is included in the amide derivative-containing acidic carbonated beverage “which reduced the pungent irritation of the amide derivative”.

<炭酸感の向上効果の保持>
本発明において、「アミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持」したアミド誘導体含有炭酸飲料とは、
(A)乳化成分を含有させないこと以外は、同種の原料を同じ最終濃度になるように用いて同じ製法で製造したアミド誘導体含有酸性炭酸飲料(比較酸性炭酸飲料)と比較して、おおむね同程度の炭酸感を保持したアミド誘導体含有酸性炭酸飲料:又は、
(B)乳化成分及びアミド誘導体を含有させないこと以外は、同種の原料を同じ最終濃度になるように用いて同じ製法で製造した酸性炭酸飲料(対照酸性炭酸飲料)と比較して、炭酸感が向上したアミド誘導体含有酸性炭酸飲料:
を意味する。
<Maintenance of carbonic acid improvement effect>
In the present invention, the amide derivative-containing carbonated beverage that "maintains the improvement effect of carbonic acid feeling by the amide derivative"
(A) Except not including an emulsified component, compared with an amide derivative-containing acidic carbonated beverage (comparative acidic carbonated beverage) produced by the same production method using the same kind of raw material so as to have the same final concentration. Amide derivative-containing acidic carbonated beverages that retain the carbonic acid feeling of:
(B) Compared with the acidic carbonated drink (control acidic carbonated drink) manufactured by the same manufacturing method using the same kind of raw material so as to have the same final concentration except that the emulsified component and the amide derivative are not contained, the carbonic sensation is Improved acid carbonated beverages containing amide derivatives:
Means.

本発明において「炭酸感」とは、「刺激感」を意味する。上記の「刺激感」とは、飲用時に口腔内からのどで感じるピリピリとした刺激を意味する。ある酸性炭酸飲料の「炭酸感」が、比較対照と比較してどのようであるか(例えば、おおむね保持しているかどうか、又は向上しているかどうか)は、訓練されたパネラーであれば、容易かつ明確に決定することができる。評価の基準や、パネラー間の評価のまとめ方は、一般的な方法を用いることができ、例えば、後述の実施例の試験2に記載の評価基準等を用いた方法と同様の方法、好ましくは、後述の実施例の試験2に記載の評価基準(表7)等を用いた方法と同じ方法を好適に用いることができる。なお、炭酸感を比較する際の上記「比較対照」には、上記の「比較酸性炭酸飲料」(アミド誘導体を含有するが、乳化成分を含有しない酸性炭酸飲料))や、上記の「対照酸性炭酸飲料」(乳化成分もアミド誘導体も含有しない酸性炭酸飲料)が好適に含まれる。   In the present invention, “carbonic feeling” means “stimulation”. The above-mentioned “stimulation” means a tingling irritation felt in the throat from the mouth during drinking. It is easy for a trained paneler to see how the “carbonic feeling” of an acidic carbonated beverage looks, for example, whether it is generally retained or improved compared to a control. And can be determined clearly. As a method of summarizing evaluation criteria and evaluation between panelists, a general method can be used. For example, a method similar to the method using the evaluation criteria described in Test 2 of Examples described later, preferably The same method as the method using the evaluation criteria (Table 7) described in Test 2 of Examples described later can be suitably used. The above-mentioned “comparison control” when comparing the carbonic sensation includes the above-mentioned “comparative acidic carbonated beverage” (an acidic carbonated beverage that contains an amide derivative but does not contain an emulsifying component)) or the above-mentioned “control acidity”. “Carbonated beverage” (an acidic carbonated beverage containing neither an emulsified component nor an amide derivative) is preferably included.

より具体的には、後述の実施例の試験2に記載の評価基準(表7)において、対照酸性炭酸飲料と比較して、炭酸感が明らかに向上している(○)又はやや向上している(△)アミド誘導体含有酸性炭酸飲料は、「アミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持」したアミド誘導体含有炭酸飲料に含まれる。また、後述の実施例の試験2に記載の評価基準において、対照酸性炭酸飲料と比較した炭酸感の評価が、比較酸性炭酸飲料と同じであるアミド誘導体含有炭酸飲料は、比較酸性炭酸飲料とおおむね同程度の炭酸感を保持したアミド誘導体含有酸性炭酸飲料であり、「アミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持」したアミド誘導体含有炭酸飲料に含まれる。   More specifically, in the evaluation criteria (Table 7) described in Test 2 of Examples described later, the carbonic acid feeling is clearly improved (◯) or slightly improved as compared with the control acidic carbonated beverage. The (Δ) amide derivative-containing acidic carbonated drink is included in the amide derivative-containing carbonated drink that “maintains the improvement effect of carbonic acid feeling by the amide derivative”. In addition, in the evaluation criteria described in Test 2 of Examples described later, the amide derivative-containing carbonated beverage having the same carbonic acid evaluation as that of the comparative acidic carbonated beverage compared to the control acidic carbonated beverage is generally the same as the comparative acidic carbonated beverage. It is an amide derivative-containing acidic carbonated beverage that retains the same degree of carbonic acid, and is included in the amide derivative-containing carbonated beverage that “maintains the effect of improving the carbonic acid feeling by the amide derivative”.

<本発明の酸性炭酸飲料の製造方法>
本発明の酸性炭酸飲料は、上記一般式(1)のアミド誘導体と、乳化成分を含有させること以外は、従来公知の酸性炭酸飲料の製造方法にしたがって製造することができる。本発明の酸性炭酸飲料の製造方法としては、上記一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料の製造において、乳化成分を含有させる方法が挙げられ、より具体的には、上記一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料の製造に際して、前記酸性炭酸飲料の製造原料(例えば、「水」、「アミド誘導体を含有する水」、「炭酸ガスを含む水」、「アミド誘導体及び炭酸ガスを含有する水」、あるいは「これら4種のいずれかの水に任意成分の一部又は全部をさらに含有させた水」)に、乳化成分を含有させる(好ましくは添加する)方法が挙げられる。あるいは、乳化成分を、アミド誘導体と同時に水等に含有させる方法や、乳化成分とアミド誘導体をあらかじめ混合した後、水等に含有させる方法も挙げられる。
<The manufacturing method of the acidic carbonated drink of this invention>
The acidic carbonated beverage of the present invention can be produced according to a conventionally known method for producing an acidic carbonated beverage, except that the amide derivative of the general formula (1) and an emulsified component are contained. Examples of the method for producing an acidic carbonated beverage of the present invention include a method of incorporating an emulsifying component in the production of an acidic carbonated beverage containing the amide derivative of the above general formula (1), and more specifically, the above general formula. In the production of the acidic carbonated beverage containing the amide derivative of (1), the raw material for producing the acidic carbonated beverage (for example, “water”, “water containing an amide derivative”, “water containing carbon dioxide”, “amide derivative” And water containing carbon dioxide gas ”or“ water in which any or all of these optional components are further contained in any one of these four types of water ”) include an emulsified component (preferably added). Can be mentioned. Or the method of making an emulsification component contain in water etc. simultaneously with an amide derivative, and the method of making the water etc. contain after mixing an emulsification component and an amide derivative beforehand are also mentioned.

かかる製造方法においては、用いる製造原料を含有する酸性炭酸飲料を製造し得る限り、製造原料を含有させる(例えば添加する)順序等は特に制限されないが、用いる製造原料のうち、炭酸ガス以外の製造原料が混合されている液に炭酸ガスを含有させる方法が好ましく挙げられる。酸性炭酸飲料が容器詰酸性炭酸飲料である場合は、用いる製造原料のうち、炭酸ガス以外の製造原料が混合されている液に炭酸ガスを含有させた後、容器に充填し密封する方法が好ましく挙げられる。また、酸性炭酸飲料を加熱殺菌処理する場合は、いずれの段階で行ってもよい。また、加熱殺菌処理を経た容器詰酸性炭酸飲料を製造する場合も、加熱殺菌処理をいずれの段階で行ってもよいが、用いる製造原料のうち、炭酸ガス以外の製造原料が混合されている液に炭酸ガスを含有させた後、容器に充填して密封し、次いで、加熱殺菌処理を行う方法が好ましく挙げられる。   In such a production method, as long as an acidic carbonated beverage containing the production raw material to be used can be produced, the order in which the production raw material is contained (for example, added) is not particularly limited, but among the production raw materials to be used, production other than carbon dioxide gas is performed. A method in which carbon dioxide gas is contained in the liquid in which the raw materials are mixed is preferred. When the acidic carbonated beverage is a packaged acidic carbonated beverage, among the production raw materials to be used, a method in which carbon dioxide gas is contained in a liquid in which production raw materials other than carbon dioxide gas are mixed, and then the container is filled and sealed is preferable. Can be mentioned. Moreover, when heat-sterilizing an acidic carbonated drink, you may carry out in any step. In addition, when producing a container-packed acidic carbonated beverage that has undergone a heat sterilization treatment, the heat sterilization treatment may be performed at any stage, but among the production raw materials used, a liquid in which production raw materials other than carbon dioxide gas are mixed A method in which the container is filled with carbon dioxide gas, filled in a container and sealed, and then heat sterilized is preferred.

加熱殺菌処理する方法としては、特に制限されず、例えば、高温短時間殺菌法(HTST法)、パストライザー殺菌法、超高温加熱処理法(UHT法)等を挙げることができる。   The method for heat sterilization is not particularly limited, and examples thereof include a high temperature short time sterilization method (HTST method), a pasteurizer sterilization method, and an ultra high temperature heat treatment method (UHT method).

<本発明のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料の辛味刺激の低減方法>
本発明の「アミド誘導体含有酸性炭酸飲料の辛味刺激の低減方法」としては、上記一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料の製造において、前記酸性炭酸飲料に乳化成分を含有させることを含んでいる限り特に制限されない。
<Method for reducing pungent irritation of acid carbonated beverage containing amide derivative of the present invention>
As the “method for reducing the pungent irritation of an amide derivative-containing acidic carbonated beverage” of the present invention, in the production of an acidic carbonated beverage containing the amide derivative of the general formula (1), the acidic carbonated beverage contains an emulsified component. As long as it contains, there is no particular limitation.

以下に、本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。   EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

試験1[炭酸ガス非含有時のpHが、炭酸飲料におけるアミド誘導体の辛味刺激へ与える影響]
アミド誘導体の1種であるスピラントールを用いて、炭酸ガス非含有時のpHが炭酸飲料におけるアミド誘導体の辛味刺激へ与える影響を以下の実験により調べた。
Test 1 [Effect of pH without carbon dioxide gas on pungent stimulation of amide derivatives in carbonated beverages]
Using spirantol, which is a kind of amide derivative, the effect of pH without carbon dioxide gas on the pungent taste of the amide derivative in carbonated beverages was examined by the following experiment.

(1)飲料の調製
以下の表1の処方にしたがい、飲料1〜5の各飲料を調製した。具体的には、飲料3〜5については、3ppmとなるようにスピラントールを水に含有させ、かつ、pH2.8〜7の範囲内となるようpHを調整し、さらに、0.3MPaのガス圧となるよう二酸化炭素を含有させて調製した。なお、飲料3〜5の炭酸ガス非含有時のpHは、液温20℃で、市販のpHメーターを用いて測定し、炭酸ガス圧は、液温20℃で、市販のガス圧測定装置(例えば、京都電子社製のガスボリューム測定装置等)を用いて測定した。また、飲料2は、3ppmとなるようにスピラントールを水に含有させて調製し、飲料1は単なる水とした。
(1) Preparation of beverage According to the prescription in Table 1 below, beverages 1 to 5 were prepared. Specifically, for beverages 3 to 5, spirantol was added to water so as to be 3 ppm, and the pH was adjusted to be within the range of pH 2.8 to 7, and further, a gas pressure of 0.3 MPa was used. It was prepared by containing carbon dioxide so that In addition, pH at the time of the carbon dioxide gas non-containment of the drinks 3-5 was measured using a commercially available pH meter at a liquid temperature of 20 ° C., and the carbon dioxide gas pressure was measured at a liquid temperature of 20 ° C. For example, measurement was performed using a gas volume measuring device manufactured by Kyoto Electronics Co., Ltd. Moreover, the drink 2 was prepared by containing spirrantol in water so as to be 3 ppm, and the drink 1 was simply water.

(官能評価)
調製した各飲料の官能評価は、訓練されたパネリスト6名によって以下の方法及び基準で行った。
(sensory evaluation)
Sensory evaluation of each prepared beverage was performed by the following methods and standards by 6 trained panelists.

炭酸感の官能評価は、飲用時の炭酸感、すなわち、炭酸感を構成する要素として特に重要な「刺激感」を評価した。かかる「刺激感」とは、飲用時に口腔内からのどで感じるピリピリとした刺激である。炭酸感の官能評価は、飲料1(炭酸ガスもスピラントールも含んでいない、単なる水)を、コントロールとして、以下の表2の基準で行った。その官能評価の結果を上記表1の「炭酸感」の項目に示す。   The sensory evaluation of the carbonic acid feeling evaluated the "irritant feeling" especially important as a component which comprises the carbonic acid feeling at the time of drinking, ie, carbonic acid feeling. Such “stimulation” is a tingling stimulus that is felt in the throat from the mouth during drinking. The sensory evaluation of the carbonic sensation was carried out according to the criteria shown in Table 2 below, using beverage 1 (simple water containing neither carbon dioxide nor spirantol) as a control. The results of the sensory evaluation are shown in the item “Carbonation” in Table 1 above.

辛味刺激の官能評価は、飲用時の辛味刺激を評価した。かかる「辛味刺激」とは、飲用時に感じる辛味の刺激であり、本試験においてはスピラントールに由来する辛味の刺激である。辛味刺激の官能評価は、以下の表3の基準で行った。その官能評価の結果を上記表1の「辛味刺激」の項目に示す。   For sensory evaluation of pungent stimulation, pungent stimulation during drinking was evaluated. Such a “pungency stimulus” is a pungency stimulus felt during drinking, and in this test is a pungency stimulus derived from spirantol. Sensory evaluation of pungent stimulation was performed according to the criteria shown in Table 3 below. The results of the sensory evaluation are shown in the item “Pungency stimulation” in Table 1 above.

表1の辛味刺激についての官能評価の結果から分かるように、炭酸ガス非含有時のpHが7である飲料3では、辛味刺激の評価は「2」であったが、かかるpHが4.5である飲料4では、辛み刺激が強くなり、評価は「3」となり、さらに、かかるpHが2.8である飲料5では、辛味刺激が非常に強くなり、評価は「4」となった。このように、炭酸ガス非含有時のpHが低下すると、スピラントールによる辛味刺激が強くなり、飲料の嗜好性が大きく低下することが分かった。この問題は、これまでに知られておらず、新規な課題である。   As can be seen from the sensory evaluation results for the pungent stimulus in Table 1, in the beverage 3 having a pH of 7 when not containing carbon dioxide, the pungent stimulus was evaluated as “2”, but the pH was 4.5. In the beverage 4, the hotness irritation was strong and the evaluation was “3”, and in the beverage 5 having such a pH of 2.8, the hotness irritation was very strong and the evaluation was “4”. Thus, when the pH at the time of carbon dioxide-free containing falls, the pungent irritation | stimulation by spirantol became strong, and it turned out that the palatability of a drink falls large. This problem has not been known so far and is a new problem.

試験2[乳化成分が、アミド誘導体含有酸性炭酸飲料の炭酸感や辛味刺激に与える影響]
アミド誘導体の1種であるスピラントールを用いて、乳化成分が、アミド誘導体含有酸性炭酸飲料の炭酸感や辛味刺激に与える影響を以下の実験により調べた。
Test 2 [Effect of emulsifying component on carbonic acid feeling and pungent stimulation of amide derivative-containing acidic carbonated beverage]
Using spirantol, which is one of amide derivatives, the effect of the emulsifying component on the carbonic acid feeling and the pungent taste of the amide derivative-containing acidic carbonated beverage was examined by the following experiment.

(1)飲料の調製
以下の表4〜表6の処方にしたがい、各酸性炭酸飲料を調製した。これら各酸性炭酸飲料の調製方法は、飲料全量に対して3ppmのアミド誘導体と、0〜1000ppmの乳化剤を含有させ、かつ、炭酸ガス非含有時のpHが2.8となるようpHを調整し、0.3MPaのガス圧となるよう二酸化炭素を含有させること以外は、従来公知の炭酸水飲料の製造方法にしたがって製造した。なお、乳化成分として、表4ではショ糖パルミチン酸エステルを用い、表5ではグリセリンパルミチン酸エステルを用い、表6ではショ糖酢酸イソ酪酸エステルを用いた。
(1) Beverage preparation Each acidic carbonated beverage was prepared according to the formulations shown in Tables 4 to 6 below. Each of these acidic carbonated beverage preparation methods contains 3 ppm of an amide derivative and 0 to 1000 ppm of an emulsifier with respect to the total amount of the beverage, and the pH is adjusted to 2.8 when no carbon dioxide gas is contained. It was produced according to a conventionally known method for producing carbonated water beverages, except that carbon dioxide was contained so as to obtain a gas pressure of 0.3 MPa. As emulsifying components, sucrose palmitate was used in Table 4, glycerine palmitate was used in Table 5, and sucrose acetate isobutyrate was used in Table 6.

(官能評価)
調製した各酸性炭酸飲料(表4〜表6)の官能評価は、訓練されたパネリスト6名によって以下の方法及び基準で行った。
(sensory evaluation)
The sensory evaluation of each prepared acidic carbonated beverage (Tables 4 to 6) was performed by the following panelists and the following methods and standards using 6 trained panelists.

炭酸感の官能評価は、飲用時の炭酸感、すなわち、炭酸感を構成する要素として特に重要な「刺激感」を評価した。かかる「刺激感」とは、飲用時に口腔内からのどで感じるピリピリとした刺激である。炭酸感の官能評価は、乳化成分もスピラントールも含んでいない酸性炭酸飲料(ガス圧0.3MPa、炭酸ガス非含有時のpH2.8)をコントロールとして、以下の表7の基準で行った。その官能評価の結果を上記表4〜6の「炭酸感」の項目にそれぞれ示す。
なお、かかるコントロールは、上記の発明の詳細な説明における「対照酸性炭酸飲料」(乳化成分もアミド誘導体も含有しない酸性炭酸飲料)に該当する。
The sensory evaluation of the carbonic acid feeling evaluated the "irritant feeling" especially important as a component which comprises the carbonic acid feeling at the time of drinking, ie, carbonic acid feeling. Such “stimulation” is a tingling stimulus that is felt in the throat from the mouth during drinking. The sensory evaluation of the carbonic sensation was performed according to the criteria shown in Table 7 below, using an acidic carbonated beverage (gas pressure 0.3 MPa, pH 2.8 when not containing carbon dioxide gas) containing neither an emulsified component nor spirantol as a control. The result of the sensory evaluation is shown in the item of “Carbon feeling” in Tables 4 to 6 above.
Such control corresponds to “a control acidic carbonated beverage” (an acidic carbonated beverage containing neither an emulsified component nor an amide derivative) in the detailed description of the invention.

辛味刺激の官能評価は、飲用時の辛味刺激を評価した。かかる「辛味刺激」とは、飲用時に感じる辛味の刺激であり、本試験においてはスピラントールに由来する辛味の刺激である。辛味刺激の官能評価は、スピラントールを含んでいるが乳化成分を含んでいない酸性炭酸飲料(ガス圧0.3MPa、炭酸ガス非含有時のpH2.8)をコントロールとして、以下の表8の基準で行った。なお、かかるコントロールは、表4では飲料6であり、表5では飲料12であり、表6では飲料18である。これらのコントロールは、上記の発明の詳細な説明における「比較酸性炭酸飲料」(アミド誘導体を含有するが、乳化成分を含有しない酸性炭酸飲料)に該当する。このような辛味刺激の官能評価の結果を上記表4〜6の「辛味刺激」の項目にそれぞれ示す。   For sensory evaluation of pungent stimulation, pungent stimulation during drinking was evaluated. Such a “pungency stimulus” is a pungency stimulus felt during drinking, and in this test is a pungency stimulus derived from spirantol. The sensory evaluation of pungent stimulation was based on the criteria shown in Table 8 below, using an acidic carbonated beverage (gas pressure 0.3 MPa, pH 2.8 when not containing carbon dioxide) containing spirantol but no emulsifying component as a control. went. The control is beverage 6 in Table 4, beverage 12 in Table 5, and beverage 18 in Table 6. These controls correspond to the “comparative acidic carbonated beverage” (an acidic carbonated beverage containing an amide derivative but not containing an emulsified component) in the detailed description of the invention described above. The results of such sensory evaluation of pungent stimulation are shown in the item of “pungent stimulation” in Tables 4 to 6, respectively.

まず、炭酸感については、表4の官能評価の結果から分かるように、乳化成分であるショ糖パルミチン酸エステルを添加した飲料7〜11の酸性炭酸飲料においても、ショ糖パルミチン酸エステルを添加していない飲料6の酸性炭酸飲料と同様の評価「○」(コントロールと比較して、明らかに炭酸の刺激が増強されている)であった。このことから、ショ糖パルミチン酸エステルを添加しても、アミド誘導体による炭酸感の向上効果は保持されることが示された。同様のことは、乳化成分がグリセリンパルミチン酸エステルである場合(表5)や、ショ糖酢酸イソ酪酸エステルである場合(表6)においても示された。   First, as for carbonic acid feeling, as can be seen from the results of the sensory evaluation in Table 4, sucrose palmitate is also added to the acidic carbonated beverages of beverages 7 to 11 to which sucrose palmitate is added as an emulsifying component. It was the same evaluation “◯” as that of the acidic carbonated beverage of the beverage 6 that was not (the carbonic acid stimulus was clearly enhanced as compared with the control). From this, it was shown that even when sucrose palmitic acid ester was added, the effect of improving the carbonic acid feeling by the amide derivative was retained. The same was also shown when the emulsified component was glycerine palmitate (Table 5) and when it was sucrose acetate isobutyrate (Table 6).

また、辛味刺激については、表4の官能評価の結果から分かるように、乳化成分であるショ糖パルミチン酸エステルを添加していない飲料6(コントロール)の酸性炭酸飲料では、スピラントールによる辛味刺激が強く、嗜好性が低かった(辛味刺激の評価は「×」)のに対し、ショ糖パルミチン酸エステルを添加した飲料7〜11の酸性炭酸飲料では、辛味刺激の評価は「△」又は「○」となり、辛味刺激が低減した。このことから、ショ糖パルミチン酸エステルの添加によって、酸性炭酸飲料におけるスピラントールによる辛味刺激を低減できることが示された。同様のことは、乳化成分がグリセリンパルミチン酸エステルである場合(表5)や、ショ糖酢酸イソ酪酸エステルである場合(表6)においても示された。なお、乳化成分の添加量については、表4〜表6から分かるように、0.1ppmの場合よりも、1ppm以上である方が、辛味刺激の低減効果が高く、好ましいことも示された。また、ショ糖パルミチン酸エステルやグリセリンパルミチン酸エステルを用いた場合は、使用量が1000ppmを超えると、ショ糖パルミチン酸エステルやグリセリンパルミチン酸エステル自体の油っぽい香味が生じる場合があるため、使用量は1000ppm以下が好ましいことも示された。   In addition, as to the pungent irritation, as can be seen from the results of the sensory evaluation in Table 4, the pungent irritation caused by spirantol is strong in the acid carbonated beverage 6 (control) to which the sucrose palmitate ester which is an emulsifying component is not added. On the other hand, in the case of the acidic carbonated beverages 7 to 11 to which sucrose palmitate was added, the taste of the pungent stimulus was evaluated as “△” or “◯”. As a result, the pungent irritation was reduced. From this, it was shown that the addition of sucrose palmitate can reduce the pungent irritation caused by spirantol in an acidic carbonated beverage. The same was also shown when the emulsified component was glycerine palmitate (Table 5) and when it was sucrose acetate isobutyrate (Table 6). In addition, about the addition amount of an emulsification component, it turned out that the reduction effect of a pungent irritation | stimulation is high and it is preferable rather than the case of 0.1 ppm so that Table 4-Table 6 may show. In addition, when sucrose palmitate or glycerine palmitate is used, if the amount used exceeds 1000 ppm, the oily flavor of sucrose palmitate or glycerine palmitate itself may occur. It was also shown that the amount is preferably 1000 ppm or less.

以上、表4〜表6の官能評価の結果をまとめると、アミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料に乳化成分を添加すると、アミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持しつつ、アミド誘導体による辛味刺激を低減することができることが示された。また、乳化成分の好ましい濃度として、0.1ppm以上、より好ましくは1ppm以上が挙げられる。   As described above, the results of sensory evaluation in Tables 4 to 6 are summarized. When an emulsified component is added to an acidic carbonated beverage containing an amide derivative, the pungent irritation by the amide derivative is maintained while maintaining the carbonation improvement effect of the amide derivative. It was shown that it can be reduced. Moreover, as a preferable density | concentration of an emulsification component, 0.1 ppm or more, More preferably, 1 ppm or more is mentioned.

本発明は、アミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料において、アミド誘導体による炭酸感の向上効果を保持しつつ、アミド誘導体の辛味刺激を低減したアミド誘導体含有酸性炭酸飲料、及び、その製造方法を提供する。   The present invention provides an acidic carbonated beverage containing an amide derivative, an acidic carbonated beverage containing an amide derivative, which reduces the pungent irritation of the amide derivative while maintaining the carbonic acid improvement effect by the amide derivative, and a method for producing the same. .

Claims (14)

以下の一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料において、乳化成分を含有させたことを特徴とするアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。

(上記式(1)中、R1は、末端がメチレンジオキシフェニル基で置換されていてもよい炭素数2〜20のポリエン基またはアルケニル基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、R2とR3は、それぞれ互いに隣接する窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。)
An acidic carbonated beverage containing an amide derivative represented by the following general formula (1), wherein an emulsified component is contained.

(In the above formula (1), R1 represents a polyene group or alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, the terminal of which may be substituted with a methylenedioxyphenyl group, and R2 and R3 are each independently hydrogen. And represents a lower alkyl group which may be substituted with an atom or a hydroxyl group, and R2 and R3 may each form a heterocyclic ring with a nitrogen atom adjacent to each other.
乳化成分が、乳化剤である請求項1に記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。   The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to claim 1, wherein the emulsifying component is an emulsifier. 乳化成分が、ショ糖脂肪酸エステル、及び、グリセリン脂肪酸エステルからなる群から選択される1種又は2種以上の物質である請求項1又は2に記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。   The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to claim 1 or 2, wherein the emulsifying component is one or more substances selected from the group consisting of sucrose fatty acid esters and glycerin fatty acid esters. ショ糖脂肪酸エステルの構成脂肪酸が、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ酪酸及び酢酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せであり、及び/又は、グリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸がラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せである請求項3に記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。   The constituent fatty acid of the sucrose fatty acid ester is one or a combination of two or more substances selected from the group consisting of palmitic acid, stearic acid, isobutyric acid and acetic acid, and / or the constituent fatty acid of the glycerin fatty acid ester The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to claim 3, wherein is a combination of one or two or more substances selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and oleic acid. ショ糖脂肪酸エステルの構成脂肪酸の50重量%以上が、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ酪酸及び酢酸からなる群から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せであり、及び/又は、グリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸の50重量%以上が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸から選択される1種又は、2種以上の物質の組合せである請求項3又は4に記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。   50% by weight or more of the constituent fatty acids of the sucrose fatty acid ester is one or a combination of two or more substances selected from the group consisting of palmitic acid, stearic acid, isobutyric acid and acetic acid, and / or glycerin 5 or more by weight of the constituent fatty acids of the fatty acid ester is one or a combination of two or more substances selected from lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid and oleic acid. An acidic carbonated beverage containing an amide derivative. 酸性炭酸飲料に含まれる乳化成分の合計濃度が、0.1〜1000ppmである請求項1〜5のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。   The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to any one of claims 1 to 5, wherein the total concentration of the emulsified components contained in the acidic carbonated beverage is 0.1 to 1000 ppm. 炭酸ガス非含有時のpHが、7以下である請求項1〜6のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。   The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to any one of claims 1 to 6, wherein the pH when no carbon dioxide is contained is 7 or less. アミド誘導体が、キク科スピランテス属(Spilanthes)、ミカン科サンショウ属(Zanthoxylum)、ミカン科イヌサンショウ属(Fagara)、及び、コショウ科コショウ属(Piper)からなる群から選択される属に属する植物から抽出可能な1種又は2種以上のアミド誘導体である請求項1〜7のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。   The amide derivative belongs to a genus selected from the group consisting of Asteraceae (Spilanthes), Zanthoxylum, Rutaceae (Fagara), and Pepper (Piper) The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to any one of claims 1 to 7, wherein the amide derivative-containing acidic carbonated beverage is one or more amide derivatives extractable from a plant. アミド誘導体が、スピラントール類、サンショオール類、ヒドロキシサンショオール類及びピペリン類からなる群から選択される1種又は2種以上の物質である請求項1〜8のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。   The amide derivative-containing acid according to any one of claims 1 to 8, wherein the amide derivative is one or more substances selected from the group consisting of spiranthols, sanshools, hydroxysanshools, and piperines. soda drink. アミド誘導体が、スピラントールである請求項1〜9のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。   The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to any one of claims 1 to 9, wherein the amide derivative is spirantol. 酸性炭酸飲料に含まれるアミド誘導体の合計濃度が、5ppb〜100ppm重量%である請求項1〜10のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。   The amide derivative-containing acidic carbonated beverage according to any one of claims 1 to 10, wherein the total concentration of amide derivatives contained in the acidic carbonated beverage is 5 ppb to 100 ppm by weight. ガス圧が、0.1MPa以上である請求項1〜11のいずれかに記載のアミド誘導体含有酸性炭酸飲料。   The amide derivative-containing acidic carbonated drink according to any one of claims 1 to 11, wherein the gas pressure is 0.1 MPa or more. 以下の一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料の製造において、前記酸性炭酸飲料に乳化成分を含有させることを特徴とするアミド誘導体含有酸性炭酸飲料の製造方法。

(上記式(1)中、R1は、末端がメチレンジオキシフェニル基で置換されていてもよい炭素数2〜20のポリエン基またはアルケニル基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、R2とR3は、それぞれ互いに隣接する窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。)
In the production of an acidic carbonated beverage containing an amide derivative of the following general formula (1), an emulsified component is contained in the acidic carbonated beverage.

(In the above formula (1), R1 represents a polyene group or alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, the terminal of which may be substituted with a methylenedioxyphenyl group, and R2 and R3 are each independently hydrogen. And represents a lower alkyl group which may be substituted with an atom or a hydroxyl group, and R2 and R3 may each form a heterocyclic ring with a nitrogen atom adjacent to each other.
以下の一般式(1)のアミド誘導体を含有する酸性炭酸飲料の製造において、前記酸性炭酸飲料に乳化成分を含有させることを特徴とする、アミド誘導体含有酸性炭酸飲料の辛味刺激の低減方法。

(上記式(1)中、R1は、末端がメチレンジオキシフェニル基で置換されていてもよい炭素数2〜20のポリエン基またはアルケニル基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、R2とR3は、それぞれ互いに隣接する窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。)
In the production of an acidic carbonated beverage containing the following amide derivative of the general formula (1), the acidic carbonated beverage contains an emulsified component, and the method for reducing the pungent irritation of the amide derivative-containing acidic carbonated beverage.

(In the above formula (1), R1 represents a polyene group or alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, the terminal of which may be substituted with a methylenedioxyphenyl group, and R2 and R3 are each independently hydrogen. And represents a lower alkyl group which may be substituted with an atom or a hydroxyl group, and R2 and R3 may each form a heterocyclic ring with a nitrogen atom adjacent to each other.
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