JP2017112925A - Composition having oil-off reducing action, and plastic oil/fat composition - Google Patents

Composition having oil-off reducing action, and plastic oil/fat composition Download PDF

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition that can reduce the oil-off of a plastic oil/fat composition even when the content of saturated fatty acid and trans-fatty acid of an oil/fat used as a raw material for plastic oil/fat composition is reduced, and to provide a manufacturing method thereof.SOLUTION: Provided is: a composition having an oil-off reducing action comprising a saturated fatty acid-bonded type monoglyceride di-fatty acid ester and a saturated fatty acid-bonded type sucrose fatty acid ester; a composition in which, among the fatty acid residues of the monoglyceride di-fatty acid ester, stearic acid is 50 mol% or more, and among the fatty acid residues of the sucrose fatty acid ester, stearic acid residue is 50 mol% or more, and stearic acid residue and palmitic acid residue are 90 mol% or more; and a composition in which the fatty acid residue of the monoglyceride di-fatty acid ester is one bonded to 1,3-position of glycerin skeleton and the average bond number of fatty acid residue bonded to hydroxyl group of sucrose residue of the sucrose fatty acid ester is 2 to 8.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、オイルオフ低減作用を有する組成物、及びこの組成物を含む可塑性油脂組成物に関する。   The present invention relates to a composition having an oil-off reducing action, and a plastic fat composition containing this composition.

パンに塗る、料理に使用する、等の用途で用いられる可塑性油脂組成物は通常冷蔵で保存されるが、購入時に店舗から持ち帰る際や、家庭での利用の際には、可塑性油脂組成物の原料として用いられる一部の油脂の融点よりも高い温度の雰囲気下に一定時間晒される。   Plastic oil and fat compositions used for purposes such as painting on bread and cooking are usually stored refrigerated, but when taking them home from a store or when using them at home, It is exposed for a certain period of time in an atmosphere at a temperature higher than the melting point of some of the fats and oils used as a raw material.

このような場合に固体状の可塑性油脂組成物の表面に目視可能な液状物が発生する現象であるオイルオフが生じることがある。このため、可塑性油脂組成物は、可塑性油脂組成物の原料として用いられる一部の油脂の融点よりも高い温度の雰囲気下においても、オイルオフが生じないことが品質上要求される。   In such a case, oil off, which is a phenomenon in which a visible liquid material is generated on the surface of the solid plastic fat composition, may occur. For this reason, the quality of the plastic oil / fat composition is required not to cause oil-off even in an atmosphere at a temperature higher than the melting point of a part of the oil / fat used as a raw material for the plastic oil / fat composition.

従来、可塑性油脂組成物には、動物性、又は植物性の油脂を水素添加処理して得られる部分水素添加油脂が利用されてきた。部分水素添加油脂は、油脂の不飽和脂肪酸残基の炭素間の二重結合に水素を付加することにより、二重結合を減らし、飽和脂肪酸残基の割合を高めることによって融点を上昇させた固体又は半固体状の油脂である。   Conventionally, partially hydrogenated fats and oils obtained by hydrogenating animal or vegetable fats and oils have been used for plastic fat and oil compositions. Partially hydrogenated fats and oils are solids that have increased melting point by adding hydrogen to the carbon-carbon double bonds of unsaturated fatty acid residues in fats and oils, thereby reducing the double bonds and increasing the proportion of saturated fatty acid residues. Alternatively, it is a semi-solid oil.

部分水素添加油脂の製造工程中で不飽和脂肪酸残基にトランス異性体(以下、トランス脂肪酸)が生成する。アメリカ食品医薬品局が「不飽和脂肪酸であって、トランス配位である非共役二重結合を1つ以上持つ物質」と定義しているトランス脂肪酸を脂肪酸残基として有する油脂は、一般にシス配位体を脂肪酸残基として有する油脂よりも融点が高く、β’型の結晶多形を維持することが知られている。
不飽和脂肪酸残基と上記した特性を持つトランス脂肪酸残基を含む部分水素添加油脂は、水素添加の程度により融点を自由に調節でき、また、高温や常温下における部分的な液状化の低減ができるため、マーガリン、ファットスプレッド、ショートニング等に広く使用されている。
A trans isomer (hereinafter referred to as trans fatty acid) is generated in the unsaturated fatty acid residue during the production process of the partially hydrogenated fat. Oils and fats that have trans fatty acids as fatty acid residues, as defined by the US Food and Drug Administration as "substances that are unsaturated fatty acids and have one or more non-conjugated double bonds in trans coordination" are generally cis-coordinated It is known that it has a melting point higher than that of fats and oils having a body as a fatty acid residue and maintains a β′-type crystal polymorph.
Partially hydrogenated fats and oils containing unsaturated fatty acid residues and trans fatty acid residues having the characteristics described above can freely adjust the melting point depending on the degree of hydrogenation, and can reduce partial liquefaction at high temperatures and normal temperatures. Because it can be used, it is widely used for margarine, fat spread, shortening, etc.

一方で、近年、トランス脂肪酸残基を含む油脂の摂取による健康被害が懸念されている。トランス脂肪酸残基を含む油脂の過剰摂取は、心筋梗塞などの冠動脈心疾患の危険因子となることから、多くの国がトランス脂肪酸の表示規制とトランス脂肪酸残基を多く含む部分水素添加油脂の使用規制を設けている。
アメリカにおいては、アメリカ食品医薬品局が部分水素添加油脂を、一般に安全と認められる指標であるGRAS(Generally Recognized As Safe)対象から除外することを決定している(2015年6月)。
また、油脂中の飽和脂肪酸残基も、その過剰摂取により冠動脈心疾患のリスクを高めることが指摘されている。
On the other hand, in recent years, there are concerns about health hazards due to the intake of fats and oils containing trans fatty acid residues. Excessive intake of fats and oils containing trans fatty acid residues is a risk factor for coronary heart disease such as myocardial infarction, so many countries use labeling regulations for trans fatty acids and the use of partially hydrogenated fats and oils that contain many trans fatty acid residues There are regulations.
In the United States, the US Food and Drug Administration has decided to exclude partially hydrogenated fats and oils from GRAS (Generally Recognized As Safe), which is a generally accepted indicator (June 2015).
It has also been pointed out that saturated fatty acid residues in fats and oils also increase the risk of coronary heart disease due to excessive intake.

このように、部分水素添加油脂は可塑性油脂組成物に所望の物性を付与できる一方、健康被害への関与が指摘されていることから、部分水素添加油脂の代替原料を用いて、油脂中のトランス脂肪酸残基、あるいはトランス脂肪酸残基と不飽和脂肪酸残基を低減しつつ、可塑性油脂組成物に所望の物性を付与する取り組みがなされている。   Thus, while partially hydrogenated fats and oils can impart desired physical properties to the plastic fat and oil composition, it has been pointed out that they are involved in health hazards. Therefore, using alternative raw materials for partially hydrogenated fats and oils, Efforts have been made to impart desired physical properties to the plastic fat composition while reducing fatty acid residues, or trans fatty acid residues and unsaturated fatty acid residues.

特許文献1には、高融点油脂の使用量を調整し、さらにポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するトランス脂肪酸を低減したマーガリン及びショートニングが開示されている。
特許文献2には、油脂原料としてトランス脂肪酸残基を実質的に有さない油脂のみを用い、ジエステル体を50質量%以上含むグリセリン脂肪酸エステルを添加した可塑性油脂組成物が開示されている。
特許文献3には、異なる融点の油脂原料を用い、液状の高融点油脂原料に冷却した液状の低融点油脂原料を混合することで得られるトランス脂肪酸残基を含まない可塑性油脂組成物の製造方法が開示されている。
Patent Document 1 discloses margarine and shortening in which the amount of high melting point oil and fat is adjusted and the trans fatty acid containing polyglycerin fatty acid ester is reduced.
Patent Document 2 discloses a plastic fat composition using only fats and oils substantially free of trans fatty acid residues as a raw material for fats and oils and adding a glycerin fatty acid ester containing 50% by mass or more of a diester.
Patent Document 3 discloses a method for producing a plastic fat composition that does not contain a trans fatty acid residue, which is obtained by mixing an oil raw material with different melting points and mixing a cooled liquid low melting point oil raw material with a liquid high melting point oil raw material. Is disclosed.

特許文献1と2では、油脂中のトランス脂肪酸残基は低減されているが、飽和脂肪酸残基については考慮されていない。例えば、特許文献2のジエステル体を50質量%以上含むグリセリン脂肪酸エステルを添加した可塑性油脂組成物は、使用する油脂の飽和脂肪酸含量が低い場合は常温保存下でオイルオフが発生する。
特許文献3ではトランス脂肪酸残基も飽和脂肪酸残基も低減化されているが、飽和脂肪酸残基はなお一定量含まれており、さらなる低減化の余地がある。
上記したように、トランス脂肪酸残基、及び飽和脂肪酸残基をともに低減した場合であってもオイルオフを生じない可塑性油脂組成物とその簡便な製造方法は開示されていない。
In Patent Documents 1 and 2, trans fatty acid residues in fats and oils are reduced, but saturated fatty acid residues are not considered. For example, in a plastic fat composition to which a glycerin fatty acid ester containing 50% by mass or more of the diester body of Patent Document 2 is added, when the saturated fatty acid content of the fat used is low, an oil-off occurs during storage at room temperature.
In Patent Document 3, both trans fatty acid residues and saturated fatty acid residues are reduced, but a certain amount of saturated fatty acid residues are still contained, and there is room for further reduction.
As described above, a plastic fat composition that does not cause oil-off even when both trans fatty acid residues and saturated fatty acid residues are reduced and a simple production method thereof are not disclosed.

その理由は以下が一因と考えられる。すなわち、トランス脂肪酸残基、飽和脂肪酸残基が少ない油脂は、融点の低い不飽和脂肪酸残基を多く含む油脂の占める割合が高くなる。このような構成の油脂を原料とする可塑性油脂組成物は、製造時の冷却工程で飽和脂肪酸残基、トランス脂肪酸残基を含む油脂が優先的に結晶化され、不飽和脂肪酸残基の多い油脂が飽和脂肪酸残基、トランス脂肪酸残基を含む油脂に全て抱き込まれない状態で固化する。さらに、可塑性油脂組成物の冷却保存中に飽和脂肪酸残基、トランス脂肪酸残基を含む油脂の収斂が生じる。このような可塑性油脂組成物が、不飽和脂肪酸残基の多い油脂の融点よりも高い温度の雰囲気下に晒されると、抱き込まれなかった不飽和脂肪酸残基の多い油脂が液状化し、分離することでオイルオフが生じる。   The reason is considered to be due to the following. That is, the ratio of fats and oils containing a large amount of unsaturated fatty acid residues having a low melting point is high in fats and oils having few trans fatty acid residues and saturated fatty acid residues. The plastic fat composition using the fats and oils of the above composition as the raw material has fats and oils containing saturated fatty acid residues preferentially crystallized in the cooling step during production, and fats and oils containing many unsaturated fatty acid residues. Is solidified in a state where it is not entrapped in fats and oils containing saturated fatty acid residues and trans fatty acid residues. Furthermore, the fats and oils containing saturated fatty acid residue and trans fatty acid residue are converged during the cold storage of the plastic fat composition. When such a plastic fat composition is exposed to an atmosphere at a temperature higher than the melting point of fats and oils with a lot of unsaturated fatty acid residues, the fats and oils with a lot of unsaturated fatty acid residues that have not been embraced liquefy and separate. This causes an oil-off.

特開2008−125358号公報JP 2008-125358 A 特開2007−89527号公報JP 2007-89527 A 特開2010−106170号公報JP 2010-106170 A

可塑性油脂組成物の原材料として使用する油脂の飽和脂肪酸及びトランス脂肪酸の含有量を低減した場合であっても、可塑性油脂組成物のオイルオフの低減が可能な組成物、及びこの組成物を含む可塑性油脂組成物、並びにその製造方法を提供することを課題とする。   A composition capable of reducing oil-off of a plastic fat composition even when the content of saturated fatty acid and trans fatty acid in the fat used as a raw material of the plastic fat composition is reduced, and plasticity including this composition It is an object to provide an oil and fat composition and a method for producing the same.

上記課題を解決するため、本発明には以下の構成が含まれる。
(1)飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含むことを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物。
(2)さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルを含むことを特徴とする上記(1)記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(3)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸残基のうち、ステアリン酸が50mol%以上であることを特徴とする上記(1)又は上記(2)記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(4)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルの脂肪酸残基が、グリセリン骨格の1、3−位に結合したものであることを特徴とする上記(1)から上記(3)のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(5)前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸残基のうち、ステアリン酸残基が50mol%以上、かつステアリン酸残基とパルミチン酸残基で90mol%以上となることを特徴とする上記(1)から上記(4)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(6)前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルのショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸残基の平均結合数が2から8であることを特徴とする上記(1)から上記(5)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(7)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.5以上7.5以下であることを特徴とする上記(1)から上記(6)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(8)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルが0.055以上1以下であることを特徴とする上記(2)から上記(7)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(9)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が50重量%以上となることを特徴とする上記(1)から上記(8)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(10)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が70重量%以上となることを特徴とする上記(1)から上記(8)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(11)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が50重量%以上となることを特徴とする上記(2)から上記(8)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(12)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が70重量%以上となることを特徴とする上記(2)から上記(8)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。
(13)飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を混合することを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物の製造方法。
(14)さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルを混合することを特徴とする上記(13)記載のオイルオフ低減作用を有する組成物の製造方法。
(15)飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含むことを特徴とする可塑性油脂組成物。
(16)さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルを含むことを特徴とする上記(15)記載の可塑性油脂組成物。
(17)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸残基のうち、ステアリン酸が50mol%以上であることを特徴とする上記(15)又は上記(16)記載の可塑性油脂組成物。
(18)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルの脂肪酸残基が、グリセリン骨格の1、3−位に結合したものであることを特徴とする上記(15)から上記(17)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(19)前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸残基のうち、ステアリン酸残基が50mol%以上、かつステアリン酸残基とパルミチン酸残基で90mol%以上となることを特徴とする上記(15)から上記(18)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(20)前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルのショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸残基の平均結合数が2から8であることを特徴とする上記(15)から上記(19)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(21)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.5以上7.5以下であることを特徴とする上記(15)から上記(20)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(22)前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルが0.055以上1以下であることを特徴とする上記(16)から上記(21)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(23)飽和脂肪酸とトランス脂肪酸を実質的に含まないことを特徴とする上記(15)から上記(22)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(24)上記(1)から上記(12)のいずれか一つに記載のオイルオフ低減作用を有する組成物の添加量が0.3重量%以上17.2重量%以下であることを特徴とする可塑性油脂組成物。
(25)可塑性油脂組成物がマーガリン又はショートニングであることを特徴とする上記(15)から上記(24)のいずれか一つに記載の可塑性油脂組成物。
(26)上記(1)から上記(12)のいずれか一つ記載のオイルオフ低減作用を有する組成物と飽和脂肪酸とトランス脂肪酸を実質的に含まない油脂を混合する混合工程と、前記混合工程で得られたオイルオフ低減作用を有する組成物と油脂の混合物と水とを乳化する工程と、前記乳化する工程で得られる乳化物を急速冷却する工程と、混練工程と、を含むことを特徴とする可塑性油脂組成物の製造方法。
In order to solve the above problems, the present invention includes the following configurations.
(1) A composition having an oil-off reducing action, comprising a saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and a saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester.
(2) The composition having an oil-off reducing action according to the above (1), further comprising a saturated fatty acid-binding monoglyceride monofatty acid ester.
(3) Of the fatty acid residues constituting the saturated fatty acid-binding monoglyceride difatty acid ester, stearic acid is 50 mol% or more, and the oil-off reducing action according to (1) or (2) above Having a composition.
(4) Any one of (1) to (3) above, wherein the fatty acid residue of the saturated fatty acid-binding monoglyceride difatty acid ester is bonded to the 1,3-position of the glycerol skeleton. A composition having an oil-off reducing action according to Item.
(5) Of the fatty acid residues of the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester, the stearic acid residue is 50 mol% or more, and the stearic acid residue and palmitic acid residue are 90 mol% or more. The composition having an oil-off reducing action according to any one of (1) to (4).
(6) The average number of bonds of fatty acid residues bonded to the hydroxyl group of the sucrose residue of the saturated fatty acid-binding sucrose fatty acid ester is 2 to 8, wherein (1) to (5) above The composition which has the oil-off reduction action as described in any one of these.
(7) When the weight ratio of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester is 1, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester is 1. The composition having an oil-off reducing action according to any one of (1) to (6) above, wherein the sucrose fatty acid ester is 0.5 to 7.5.
(8) When the weight ratio of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester to the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester is 1, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester is 1. The composition having an oil-off reducing action according to any one of (2) to (7) above, wherein the monoglyceride monofatty acid ester is 0.055 or more and 1 or less.
(9) Any of (8) to (8) above, wherein the total of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester is 50% by weight or more. A composition having an oil-off reducing action according to any one of the above.
(10) Any of (1) to (8) above, wherein the total of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester is 70% by weight or more. A composition having an oil-off reducing action according to any one of the above.
(11) The total of the saturated fatty acid-bound monoglyceride monofatty acid ester, the saturated fatty acid-bound monoglyceride difatty acid ester, and the saturated fatty acid-bound sucrose fatty acid ester is 50% by weight or more. The composition having an oil-off reducing action according to any one of (2) to (8) above.
(12) The total of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester, and the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester is 70% by weight or more. The composition having an oil-off reducing action according to any one of (2) to (8) above.
(13) A method for producing a composition having an oil-off reducing action, comprising mixing a saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and a saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester.
(14) The method for producing a composition having an oil-off reducing action as described in (13) above, further comprising mixing a saturated fatty acid-binding monoglyceride monofatty acid ester.
(15) A plastic fat composition comprising a saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and a saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester.
(16) The plastic fat composition as described in (15) above, further comprising a saturated fatty acid-binding monoglyceride monofatty acid ester.
(17) The plastic fat composition according to (15) or (16) above, wherein stearic acid is 50 mol% or more of the fatty acid residues constituting the saturated fatty acid-binding monoglyceride difatty acid ester.
(18) Any one of (15) to (17) above, wherein the fatty acid residue of the saturated fatty acid-binding monoglyceride difatty acid ester is bonded to the 1,3-position of the glycerol skeleton. The plastic fat composition described in 1.
(19) Of the fatty acid residues of the saturated fatty acid-binding sucrose fatty acid ester, the stearic acid residue is 50 mol% or more, and the stearic acid residue and palmitic acid residue are 90 mol% or more. The plastic fat composition according to any one of (15) to (18) above.
(20) The average number of bonds of fatty acid residues bonded to the hydroxyl group of the sucrose residue of the saturated fatty acid-binding sucrose fatty acid ester is 2 to 8, wherein (15) to (19) above The plastic fat composition according to any one of the above.
(21) When the weight ratio of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester is 1, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester is 1, The plastic fat composition according to any one of (15) to (20) above, wherein the sucrose fatty acid ester is 0.5 to 7.5.
(22) When the weight ratio of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester is 1, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester is 1. The plastic fat composition according to any one of (16) to (21) above, wherein the monoglyceride monofatty acid ester is 0.055 or more and 1 or less.
(23) The plastic fat composition according to any one of (15) to (22) above, which is substantially free of saturated fatty acid and trans fatty acid.
(24) The addition amount of the composition having an oil-off reducing action according to any one of (1) to (12) above is 0.3% by weight or more and 17.2% by weight or less. A plastic fat composition.
(25) The plastic fat composition as described in any one of (15) to (24) above, wherein the plastic fat composition is margarine or shortening.
(26) A mixing step of mixing the composition having an oil-off reducing action according to any one of (1) to (12) above, a fat and oil substantially free of saturated fatty acid and trans fatty acid, and the mixing step And a step of emulsifying the mixture of oil and fat obtained with the oil-off-reducing action and water and water, a step of rapidly cooling the emulsion obtained in the emulsification step, and a kneading step. A method for producing a plastic fat composition.

本発明は、可塑性油脂組成物の原材料として使用する油脂の飽和脂肪酸及びトランス脂肪酸の含有量を低減した場合であっても、可塑性油脂組成物のオイルオフの低減が可能な組成物、及びこの組成物を含む可塑性油脂組成物、並びにその製造方法を提供するものである。   The present invention provides a composition capable of reducing the oil-off of a plastic fat composition even when the content of saturated fatty acid and trans fatty acid in the fat used as a raw material of the plastic fat composition is reduced, and this composition The present invention provides a plastic fat composition containing a product, and a method for producing the same.

本発明のオイルオフ低減作用を有する組成物と可塑性油脂組成物について詳細に説明する。   The composition having an oil-off reducing action and the plastic fat composition of the present invention will be described in detail.

オイルオフ低減作用を有する組成物について説明する。
オイルオフ低減作用を有する組成物は、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含むものである。
また、さらにこれらに加えて飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルを含むものを用いることができる。
The composition having an oil-off reducing action will be described.
The composition having an oil-off reducing action includes a saturated fatty acid-binding monoglyceride difatty acid ester and a saturated fatty acid-binding sucrose fatty acid ester.
In addition to these, those containing a saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester can be used.

オイルオフ低減作用を有する組成物に用いる飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルは、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸を構成する脂肪酸残基のうち、ステアリン酸含量が50mol%以上のものであれば、どのようなものでも用いることができるが、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルに結合する飽和脂肪酸残基が、グリセリン骨格の1、3−位に結合したものがより好ましい。   The saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester used in the composition having an oil-off reducing action is any fatty acid residue constituting the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid as long as the stearic acid content is 50 mol% or more. Although such a thing can also be used, what the saturated fatty acid residue couple | bonded with a saturated fatty acid bond type monoglyceride difatty acid ester couple | bonded with the 1, 3-position of the glycerol skeleton is more preferable.

オイルオフ低減作用を有する組成物に用いる飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルは、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルを構成する脂肪酸残基中、ステアリン酸残基が50mol%以上、かつステアリン酸残基とパルミチン酸残基で90mol%以上であるものであれば、どのようなものでも用いることができる。また、ショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸残基の平均結合数が2から8ものを用いることができる。   The saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester used in the composition having an oil-off reducing action has a stearic acid residue of 50 mol% or more in the fatty acid residues constituting the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester, and the stearic acid residue Any palmitic acid residue may be used as long as it is 90 mol% or more. In addition, fatty acid residues having an average number of bonds of 2 to 8 bonded to the hydroxyl group of sucrose residues can be used.

オイルオフ低減作用を有する組成物に用いる飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルは、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸を構成する脂肪酸残基が飽和脂肪酸であれば、どのようなものでも用いることができる。   As the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester used in the composition having an oil-off reducing action, any fatty acid residue constituting the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid can be used.

オイルオフ低減作用を有する組成物中における飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の質量比は飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを1とした時、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.5以上7.5以下であればよい。   The mass ratio of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester in the composition having an oil-off reducing action is saturated fatty acid when the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester is 1. The bound sucrose fatty acid ester may be 0.5 or more and 7.5 or less.

また、オイルオフ低減作用を有する組成物に用いる飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルと、の質量比は飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを1としたとき、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルは0.055以上1.0以下であればよい。   Moreover, when the mass ratio of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester used in the composition having an oil-off reducing action is 1, The saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester may be 0.055 or more and 1.0 or less.

オイルオフ低減作用を有する組成物は、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステル以外に、不飽和蒸留モノグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、リン脂質等の乳化剤、ソルビタン脂肪酸エステル等の結晶調整剤、ビタミンE、ビタミンC誘導体、茶抽出物等の抗酸化剤、カロテン、カラメル、紅麹色素等の着色料、及び香料等を配合することができる。   In addition to the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester, and the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester, the composition having an oil-off reducing action is unsaturated distilled monoglyceride, propylene glycol fatty acid ester , Emulsifiers such as polyglycerin fatty acid esters and phospholipids, crystal modifiers such as sorbitan fatty acid esters, antioxidants such as vitamin E, vitamin C derivatives, tea extracts, colorants such as carotene, caramel, and red yeast rice pigment, and A fragrance | flavor etc. can be mix | blended.

オイルオフ低減作用を有する組成物中における飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルの合計量は50重量%以上が好ましく、70重量%以上がさらに好ましい。
同様に、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルを含む場合も、3成分の合計量は50重量%以上が好ましく、70重量%以上がさらに好ましい。
The total amount of saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester in the composition having an oil-off reducing action is preferably 50% by weight or more, and more preferably 70% by weight or more.
Similarly, when a saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester is included, the total amount of the three components is preferably 50% by weight or more, and more preferably 70% by weight or more.

本発明のオイルオフ低減作用を有する組成物は、上記したオイルオフ低減作用を有する組成物を構成する成分が全て粉末、あるいは顆粒状のものであれば固体のまま混合したものをそのまま用いることができる。液状のものを含む場合は、混合しペースト状としたものを用いることができる。   The composition having the oil-off reducing action of the present invention may be used as it is if the components constituting the above-described oil-off reducing action are all in the form of powder or granules. it can. When a liquid material is included, it can be mixed and pasted.

本発明のオイルオフ低減作用を有する組成物は、可塑性油脂組成物を製造する際には加温した油脂原料に添加し攪拌するだけでよいため、特別な設備を要することなく、一般的な可塑性油脂組成物の製造設備で用いることができる。   Since the composition having an oil-off reducing effect of the present invention only needs to be added and stirred to a heated oil raw material when producing a plastic oil composition, general plasticity is not required without requiring special equipment. It can be used in a production facility for oil and fat compositions.

オイルオフ低減作用を有する組成物の添加量は、可塑性油脂組成物中に飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルが0.2重量%以上1.0重量%以下、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.1重量%以上7.5重量%以下となるように適宜調整すればよい。
さらに、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルを含む場合には、これを可塑性油脂組成物中に0.055重量%以上1.0重量%以下となるように適宜調整すればよい。
The amount of the composition having an oil-off reducing action is such that the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester is 0.2 wt% or more and 1.0 wt% or less in the plastic fat composition, and the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester is What is necessary is just to adjust suitably so that it may become 0.1 to 7.5 weight%.
Furthermore, when a saturated fatty acid bond-type monoglyceride monofatty acid ester is included, it may be appropriately adjusted so that it becomes 0.055 wt% or more and 1.0 wt% or less in the plastic fat composition.

次に可塑性油脂組成物について説明する。   Next, the plastic fat composition will be described.

可塑性組成物の原材料について説明する。
本発明の可塑性油脂組成物に用いる油脂は、得られる可塑性油脂組成物においてトランス脂肪酸残基と飽和脂肪酸残基を実質的に含まないようにできるものであれば特に制限はない。
ここで「実質的に含まない」とは、トランス脂肪酸では可塑性油脂組成物100g中3.5g以下の場合のことであり、飽和脂肪酸では可塑性油脂組成物100g中1.5g以下であり、かつ可塑性油脂組成物油脂の構成脂肪酸残基に占める飽和脂肪酸残基の割合が15重量%以下であることをいう。
The raw material of the plastic composition will be described.
The fats and oils used in the plastic fat and oil composition of the present invention are not particularly limited as long as they can be substantially free of trans fatty acid residues and saturated fatty acid residues in the obtained plastic fat and oil compositions.
Here, “substantially free” means that trans fatty acid is 3.5 g or less in 100 g of the plastic oil composition, and saturated fatty acid is 1.5 g or less in 100 g of the plastic oil composition, and plasticity. The ratio of saturated fatty acid residues in the constituent fatty acid residues of the oil / fat composition oil / fat is 15% by weight or less.

油脂の例としては、大豆油、コーン油、オリーブ油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、キャノーラ油、米ぬか油、サフラワー油、ハイオレイックサフラワー油、菜種油、菜種白絞油、ひまわり油、ハイオレイックひまわり油、綿花油、綿実油、落花生油、しそ油、ゴマ油、エゴマ油、ベニバナ油、高オレイン酸ベニバナ油、ぶどう種子油、ピーナッツ油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、かぼちゃ種子油、亜麻仁油、クルミ油、椿油、茶実油、カラシ油、米油、小麦麦芽油等、あるいはこれらの部分水素添加油、エステル交換油、分別油等を挙げることができ、これらから1種類以上が選択される。選択された油脂は可塑性油脂組成物の油分が20重量%〜85重量%となるように配合する。   Examples of oils include soybean oil, corn oil, olive oil, palm oil, palm kernel oil, coconut oil, canola oil, rice bran oil, safflower oil, high oleic safflower oil, rapeseed oil, rapeseed white oil, sunflower oil , High oleic sunflower oil, cotton oil, cottonseed oil, peanut oil, perilla oil, sesame oil, sesame oil, safflower oil, high oleic safflower oil, grape seed oil, peanut oil, macadamia nut oil, hazelnut oil, pumpkin seed oil, flaxseed oil, Examples thereof include walnut oil, coconut oil, tea seed oil, mustard oil, rice oil, wheat malt oil, or the like, or partially hydrogenated oil, transesterified oil, fractionated oil, and the like, from which one or more are selected. . The selected fats and oils are blended so that the oil content of the plastic fat composition is 20% to 85% by weight.

本発明の可塑性油脂組成物に用いるオイルオフ低減作用を有する組成物の組成と添加量は(0026)段落に記載したとおり、可塑性油脂組成物中に飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルが0.2重量%以上1.0重量%以下、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.1重量%以上7.5重量%以下となるように適宜調整すればよい。
さらに、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルを含む場合には、これを可塑性油脂組成物中に0.055重量%以上1.0重量%以下となるように適宜調整すればよい。
As described in the paragraph (0026), the composition and addition amount of the composition having an oil-off reducing action used in the plastic fat composition of the present invention are 0.2% of saturated fatty acid-binding monoglyceride difatty acid ester in the plastic fat composition. What is necessary is just to adjust suitably so that it may become 0.1 weight% or more and 7.5 weight% or less of a saturated fatty acid bond type | mold sucrose fatty acid ester.
Furthermore, when a saturated fatty acid bond-type monoglyceride monofatty acid ester is included, it may be appropriately adjusted so that it becomes 0.055 wt% or more and 1.0 wt% or less in the plastic fat composition.

オイルオフ低減作用を有する組成物の添加量は、上記(0030)段落に記載した条件を満たしていればよく、可塑性油脂組成物に対してオイルオフ低減作用を有する組成物を0.3〜17.2重量%添加することができる。   The addition amount of the composition having an oil-off reducing action is only required to satisfy the conditions described in the above paragraph (0030), and the composition having an oil-off reducing action with respect to the plastic fat composition is 0.3 to 17 .2% by weight can be added.

さらに、必要に応じて、上記(0022)段落で記載した以外の原材料を添加することが出来る。それらは、水、脱脂粉乳、食塩、塩化カリウム、酸味料、甘味料、pH調整剤等が例示される。   Furthermore, if necessary, raw materials other than those described in the above paragraph (0022) can be added. Examples thereof include water, skim milk powder, salt, potassium chloride, acidulant, sweetener, pH adjuster and the like.

次に可塑性油脂組成物の製造方法について説明する。   Next, the manufacturing method of a plastic fat composition is demonstrated.

本発明の可塑性油脂組成物は、原材料の油脂を40〜85℃に加温し、ここにオイルオフ低減作用を有する組成物を添加溶解して油相を調製する。必要に応じて、油相にグリセリン脂肪酸エステルやソルビタン脂肪酸エステル、レシチン等の乳化剤や、βカロテン等の色素、油溶性ビタミンを添加することできる。   In the plastic fat composition of the present invention, the raw fat / oil is heated to 40 to 85 ° C., and an oil phase is prepared by adding and dissolving a composition having an oil-off reducing action. If necessary, an emulsifier such as glycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and lecithin, a pigment such as β-carotene, and an oil-soluble vitamin can be added to the oil phase.

約40〜60℃の温湯に食塩、脱脂粉乳等の乳製品を添加溶解して水相を調製する。   A water phase is prepared by adding and dissolving dairy products such as salt and skim milk powder in hot water of about 40 to 60 ° C.

油相に水相を撹拌しながら一定速度で添加して乳化物を調製する。この時の油相の攪拌速度と水相の添加速度は可塑性油脂組成物の油分の量に応じて、均一な乳化物ができるよう適宜調整することができる。   An emulsion is prepared by adding the aqueous phase to the oil phase at a constant rate while stirring. The stirring speed of the oil phase and the addition speed of the water phase at this time can be appropriately adjusted so that a uniform emulsion can be formed according to the amount of oil in the plastic fat composition.

この乳化物に、必要に応じて、香料を添加し、50℃に維持した乳化物をコンビネーター、パーフェクター等の密閉型連続式掻き取りチューブ式冷却機により10℃まで急冷捏和して結晶化する。結晶化した乳化物をピンマシン等で混練することにより可塑性油脂組成物が得られる。可塑性油脂組成物としてはマーガリン、スプレッド等が例示できる。   If necessary, a fragrance is added to the emulsion, and the emulsion maintained at 50 ° C. is rapidly cooled to 10 ° C. by a closed continuous scraping tube type cooler such as a combinator or perfector, and crystallized. Turn into. A plastic fat composition is obtained by kneading the crystallized emulsion with a pin machine or the like. Examples of the plastic fat composition include margarine and spread.

以下、本発明の実施例を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。   Examples of the present invention will be described in detail below, but the present invention is not limited thereto.

菜種白絞油53.7重量%(飽和脂肪酸比率7%、トランス脂肪酸比率2%)、大豆硬化油4.5重量%(融点40℃、飽和脂肪酸比率26%、トランス脂肪酸比率44%)、精製パーム油5.2重量%(飽和脂肪酸比率48%、トランス脂肪酸比率1%)を混合し、可塑性油脂組成物100gあたり、トランス脂肪酸を2.8g以下、飽和脂肪酸を15g以下とした原料油脂を調製した。   Rapeseed white oil 53.7% by weight (saturated fatty acid ratio 7%, trans fatty acid ratio 2%), soybean hardened oil 4.5% by weight (melting point 40 ° C., saturated fatty acid ratio 26%, trans fatty acid ratio 44%), refined Palm oil 5.2% by weight (saturated fatty acid ratio 48%, trans fatty acid ratio 1%) is mixed to prepare raw fat / oil with 2.8 g or less trans fatty acid and 15 g or less saturated fatty acid per 100 g of the plastic fat composition. did.

この原料油脂63.4kgに、表1のとおりオイルオフ低減作用を有する組成物を添加し、50℃に加温・攪拌することにより油相を調製し、実施例品1〜4とした。実施例品1〜4のオイルオフ低減作用を有する組成物の添加量はそれぞれ重量%で2.00 、1.76、1.56、及び2.06であった。   A composition having an oil-off reducing action as shown in Table 1 was added to 63.4 kg of this raw oil and fat, and the oil phase was prepared by heating and stirring at 50 ° C. to obtain Examples 1 to 4. The amount of the composition having an oil-off reducing action of each of Examples 1 to 4 was 2.00, 1.76, 1.56, and 2.06 in terms of% by weight, respectively.

ここで、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルは、構成する脂肪酸のうち、ステアリン酸が60mol%で、グリセリン骨格の1,3−位に結合したものが80重量%であるものを用いた。
飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルは、構成する脂肪酸の30mol%がパルミチン酸、70mol%がステアリン酸、かつショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸の平均結合数が4.75のものを用いた。
飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルは、構成する脂肪酸のうち、ステアリン酸が50mol%であるものを用いた。
Here, as the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester, a fatty acid composed of 60 mol% of stearic acid and 80 wt% bonded to the 1,3-position of the glycerin skeleton was used.
Saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid esters are those in which 30 mol% of the constituent fatty acids are palmitic acid, 70 mol% is stearic acid, and the average number of fatty acids bonded to the hydroxyl group of the sucrose residue is 4.75. It was.
As the saturated fatty acid-binding monoglyceride monofatty acid ester, a fatty acid having 50 mol% of stearic acid was used.

また、表1に記載の配合で比較例品1〜5を調製した。比較例に配合したステアリン酸結合型ポリグリセリン脂肪酸エステルは、構成する脂肪酸のうち、ステアリン酸含量が60mol%、グリセリンの平均重合数が10、かつグリセリンのヒドロキシル基に結合した脂肪酸の平均結合数が10のものを用いた。
ステアリン酸結合型ショ糖脂肪酸エステルは、構成する脂肪酸のうち、ステアリン酸含量が70mol%、かつショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸の平均結合数が6のものを用いた。
パルミチン酸ショ糖脂肪酸エステルは、構成する脂肪酸のうち、パルミチン酸含量が80mol%、かつショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸の平均結合数が5のものを用いた。
In addition, Comparative Examples 1 to 5 were prepared with the formulations shown in Table 1. The stearic acid-bonded polyglycerol fatty acid ester blended in the comparative example has a stearic acid content of 60 mol%, an average polymerization number of glycerol of 10, and an average number of fatty acids bonded to the hydroxyl group of glycerol among the constituent fatty acids. Ten were used.
As the stearic acid-bonded sucrose fatty acid ester, a fatty acid having a stearic acid content of 70 mol% and an average number of fatty acids bonded to the hydroxyl group of the sucrose residue was used among the constituent fatty acids.
As the palmitic acid sucrose fatty acid ester, a fatty acid having a palmitic acid content of 80 mol% and an average number of fatty acids bonded to the hydroxyl group of the sucrose residue among the constituent fatty acids was used.

表1に示す量の水に1.0重量%の脱脂粉乳と1.0重量%の食塩を添加し、50℃に加温・攪拌することにより水相を調製した。
140rpmで攪拌した油層に、20L/分で水相を添加し乳化物を得た。
得られた乳化物を50℃に維持し、密閉型連続式掻き取りチューブ式冷却機にて10℃まで急冷捏和し、さらに10℃に保持したままピンマシンで混練した。得られた可塑性油脂組成物160gをプラスチック容器に充填し、蓋をした後、10℃で保存した。
得られた可塑性油脂組成物のトランス脂肪酸含量は、いずれも0.29g/10g・可塑性油脂組成物、油脂の構成脂肪酸に占める飽和脂肪酸は14%であった。
An aqueous phase was prepared by adding 1.0% by weight skim milk powder and 1.0% by weight sodium chloride to the amount of water shown in Table 1, and heating and stirring at 50 ° C.
An aqueous phase was added at 20 L / min to the oil layer stirred at 140 rpm to obtain an emulsion.
The obtained emulsion was maintained at 50 ° C., rapidly cooled to 10 ° C. with a closed continuous scraping tube type cooler, and further kneaded with a pin machine while being kept at 10 ° C. 160 g of the obtained plastic fat composition was filled in a plastic container, capped, and stored at 10 ° C.
The trans fatty acid content of the obtained plastic oil / fat composition was 0.29 g / 10 g · plastic oil / fat composition, and the saturated fatty acid in the constituent fatty acids of the oil / fat was 14%.

(試験例1)
<オイルオフ評価試験>
調製した可塑性油脂組成物を15℃で静置保存し、24時間後にプラスチック容器に充填した可塑製油組成物表面のオイルオフを評価した。オイルオフはプラスチック容器の側面に沿って発生した液状油の容器側面からの距離を計測することで評価した。
液状油が確認されない場合は「なし」、プラスチック容器の側面から0.5mm未満の場合は「〜0.5mm」、0.5mm以上1mm未満の場合は「〜1mm」、1mm以上2mm未満の場合は「〜2mm」、プラスチック容器の側面から2mm以上の場合は「2mm〜」とした。
これらの評価基準を元に、オイルオフの発生の程度別に容器の個数を計上した。各水準における油脂の染み出しの程度については、以下のとおり求めた。
各水準における油脂の染み出しの程度(%)
=油脂の染み出したサンプルの個数/各水準全体のサンプルの個数
各水準におけるオイルオフの評価結果について表2に示す。
(Test Example 1)
<Oil-off evaluation test>
The prepared plastic fat composition was stored standing at 15 ° C., and after 24 hours, the oil-off of the surface of the plastic oil composition filled in the plastic container was evaluated. The oil-off was evaluated by measuring the distance from the container side surface of the liquid oil generated along the side surface of the plastic container.
"None" when no liquid oil is confirmed, "~ 0.5mm" when the side of the plastic container is less than 0.5mm, "~ 1mm" when 0.5mm or more and less than 1mm, 1mm or more and less than 2mm Was “˜2 mm”, and “2 mm˜” when 2 mm or more from the side of the plastic container.
Based on these evaluation criteria, the number of containers was counted according to the degree of oil-off occurrence. The degree of oil and oil seepage at each level was determined as follows.
Degree of exudation of fats and oils at each level (%)
= Number of samples exuding oil / fat / number of samples for each level Table 2 shows the evaluation results of oil-off at each level.

(試験例2)
<ヒートショック耐性試験>
実施例1で調製した可塑性油脂組成物を2週間10℃で静置させた。静置後の1つの試料を1つの外箱(紙カートン)に入れ、これを高温で保持した際の油脂の染み出しの程度を評価した。
温度帯は30℃とし、1時間間隔で3回、外箱とプラスチック容器を開け、容器の淵に染み出た液状油の量を確認した。
評価は、0.5g/10gのトランス脂肪酸と、油脂の構成脂肪酸に占める飽和脂肪酸が14.9%である可塑性油脂組成物を基準品として、各水準のヒートショック耐性が基準品と同等以上の場合は「良好」、同等未満の場合は「悪化」とした。ヒートショック耐性の結果を表3に示す。
(Test Example 2)
<Heat shock resistance test>
The plastic fat composition prepared in Example 1 was allowed to stand at 10 ° C. for 2 weeks. One sample after standing was put in one outer box (paper carton), and the degree of oil and fat oozing when this was held at a high temperature was evaluated.
The temperature zone was 30 ° C., and the outer box and the plastic container were opened three times at 1 hour intervals, and the amount of liquid oil that had oozed out into the container's jar was confirmed.
Evaluation is based on a 0.5 g / 10 g trans fatty acid and a plastic oil composition having 14.9% of saturated fatty acid in the fatty acid component as a standard product, and each level of heat shock resistance is equal to or higher than that of the standard product. The case was “good” and the case of less than the same was “deteriorated”. The results of heat shock resistance are shown in Table 3.

実施例品1〜4は、試料の70%以上がオイルオフの程度が「なし」と「〜0.5mm」に計上されておりオイルオフは少なかった。また、ヒートショック耐性も良好であった。
一方、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを含まない比較例品1〜4は、ヒートショック耐性及びオイルオフの程度が悪化した。
一方、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを含むものの、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルを含まない比較例品5は、オイルオフの程度は実施例品1〜4と同様であったが、ヒートショック耐性が悪化した。
In Examples 1 to 4, 70% or more of the samples were counted as “None” and “˜0.5 mm” in the degree of oil off, and the oil off was small. Moreover, heat shock resistance was also favorable.
On the other hand, Comparative Examples 1 to 4 which do not contain saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester deteriorated the degree of heat shock resistance and oil-off.
On the other hand, Comparative Example Product 5 containing saturated fatty acid-linked monoglyceride difatty acid ester but not containing saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester had the same degree of oil-off as that of Example Products 1 to 4, but heat Shock resistance deteriorated.

このように、飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルを同時に所定量加えた場合、及び飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルと飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルを同時に所定量加えた場合に、飽和脂肪酸及びトランス脂肪酸の少ない油脂を使用したにも関わらず、オイルオフが低減され、ヒートショック耐性が付与された可塑性油脂乳化組成物の調製が可能となることが明らかとなった。

Figure 2017112925

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Thus, when a predetermined amount of saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester are added simultaneously, and saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester, saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and saturated fatty acid. When a predetermined amount of conjugated sucrose fatty acid ester is added at the same time, oil-off is reduced and heat shock resistance is imparted even though oils and fats with low saturated fatty acids and trans fatty acids are used. It became clear that preparation was possible.

Figure 2017112925

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Claims (26)

飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含むことを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物。   A composition having an oil-off reducing action, comprising a saturated fatty acid-binding monoglyceride difatty acid ester and a saturated fatty acid-binding sucrose fatty acid ester. さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルを含むことを特徴とする請求項1記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。   The composition having an oil-off reducing action according to claim 1, further comprising a saturated fatty acid-binding monoglyceride monofatty acid ester. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸残基のうち、ステアリン酸が50mol%以上であることを特徴とする請求項1又は請求項2記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。   The composition having an oil-off reducing action according to claim 1 or 2, wherein stearic acid is 50 mol% or more of fatty acid residues constituting the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルの脂肪酸残基が、グリセリン骨格の1、3−位に結合したものであることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。   The oil according to any one of claims 1 to 3, wherein the fatty acid residue of the saturated fatty acid-binding monoglyceride difatty acid ester is bonded to the 1,3-position of the glycerol skeleton. A composition having an off-reducing effect. 前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸残基のうち、ステアリン酸残基が50mol%以上、かつステアリン酸残基とパルミチン酸残基で90mol%以上となることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。   The stearic acid residue is 50 mol% or more of the fatty acid residues of the saturated fatty acid-binding sucrose fatty acid ester, and the stearic acid residue and palmitic acid residue are 90 mol% or more. The composition which has the oil-off reduction effect | action of any one of Claim 4. 前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルのショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸残基の平均結合数が2から8であることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。   The average number of bonds of fatty acid residues bonded to the hydroxyl group of the sucrose residue of the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester is 2 to 8, wherein A composition having an oil-off reducing action as described in 1. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.5以上7.5以下であることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。   When the weight ratio of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester to the saturated fatty acid-bonded monoglyceride fatty acid ester is 1, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester is 1. The composition having an oil-off reducing effect according to any one of claims 1 to 6, wherein the ester is 0.5 or more and 7.5 or less. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルが0.055以上1以下であることを特徴とする請求項2から請求項7のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。   When the weight ratio between the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester is 1, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester is 1. The composition having an oil-off reducing effect according to any one of claims 2 to 7, wherein the ester is 0.055 or more and 1 or less. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が50重量%以上となることを特徴とする請求項1から請求項8のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。   9. The total amount of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester is 50% by weight or more, 9. A composition having an oil-off reducing action. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が70重量%以上となることを特徴とする請求項1から請求項8のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。   9. The total amount of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester is 70 wt% or more. 9. A composition having an oil-off reducing action. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が50重量%以上となることを特徴とする請求項2から請求項8のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。   3. The total of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester, and the saturated fatty acid-bonded monoglyceride fatty acid ester is 50% by weight or more. The composition which has the oil-off reduction effect | action of any one of Claim 8. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の合計が70重量%以上となることを特徴とする請求項2から請求項8のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物。   3. The total of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester, and the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester is 70% by weight or more. The composition which has the oil-off reduction effect | action of any one of Claim 8. 飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を混合することを特徴とするオイルオフ低減作用を有する組成物の製造方法。   A method for producing a composition having an oil-off reducing action, comprising mixing a saturated fatty acid-binding monoglyceride difatty acid ester and a saturated fatty acid-binding sucrose fatty acid ester. さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルを混合することを特徴とする請求項13記載のオイルオフ低減作用を有する組成物の製造方法。   14. The method for producing a composition having an oil-off reducing action according to claim 13, further comprising mixing a saturated fatty acid-binding monoglyceride monofatty acid ester. 飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、を含むことを特徴とする可塑性油脂組成物。   A plastic fat composition comprising a saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and a saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester. さらに飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルを含むことを特徴とする請求項15記載の可塑性油脂組成物。   The plastic fat composition according to claim 15, further comprising a saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸残基のうち、ステアリン酸が50mol%以上であることを特徴とする請求項15又は請求項16記載の可塑性油脂組成物。   The plastic fat composition according to claim 15 or 16, wherein stearic acid is 50 mol% or more of fatty acid residues constituting the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルの脂肪酸残基が、グリセリン骨格の1、3−位に結合したものであることを特徴とする請求項15から請求項17のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。   The plasticity according to any one of claims 15 to 17, wherein the fatty acid residue of the saturated fatty acid-binding monoglyceride difatty acid ester is bonded to the 1,3-position of the glycerin skeleton. Oil composition. 前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸残基のうち、ステアリン酸残基が50mol%以上、かつステアリン酸残基とパルミチン酸残基で90mol%以上となることを特徴とする請求項15から請求項18のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。   16. From the fatty acid residues of the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester, stearic acid residues are 50 mol% or more, and stearic acid residues and palmitic acid residues are 90 mol% or more. The plastic fat composition according to claim 18. 前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルのショ糖残基のヒドロキシル基に結合した脂肪酸残基の平均結合数が2から8であることを特徴とする請求項15から請求項19のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。   The average number of bonds of fatty acid residues bonded to the hydroxyl group of the sucrose residue of the saturated fatty acid-bonded sucrose fatty acid ester is 2 to 8, wherein The plastic fat composition described in 1. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型ショ糖脂肪酸エステルが0.5以上7.5以下であることを特徴とする請求項15から請求項20のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。   When the weight ratio of the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester to the saturated fatty acid-bonded monoglyceride fatty acid ester is 1, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester is 1. The plastic fat composition according to any one of claims 15 to 20, wherein the ester is 0.5 or more and 7.5 or less. 前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルと、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルと、の重量比が、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドジ脂肪酸エステルを1とした時、前記飽和脂肪酸結合型モノグリセリドモノ脂肪酸エステルが0.055以上1以下であることを特徴とする請求項16から請求項21のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。   When the weight ratio between the saturated fatty acid-bonded monoglyceride difatty acid ester and the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester is 1, the saturated fatty acid-bonded monoglyceride monofatty acid ester is 1. The plastic fat composition according to any one of claims 16 to 21, wherein the ester is from 0.055 to 1 inclusive. 飽和脂肪酸とトランス脂肪酸を実質的に含まないことを特徴とする請求項15から請求項22のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。   The plastic fat composition according to any one of claims 15 to 22, which is substantially free of saturated fatty acid and trans fatty acid. 請求項1から請求項12のいずれか1項に記載のオイルオフ低減作用を有する組成物の添加量が0.3重量%以上17.2重量%以下であることを特徴とする可塑性油脂組成物。   The plastic fat composition according to any one of claims 1 to 12, wherein the addition amount of the composition having an oil-off reducing action is 0.3 wt% or more and 17.2 wt% or less. . 可塑性油脂組成物がマーガリン又はショートニングであることを特徴とする請求項15から請求項24のいずれか1項に記載の可塑性油脂組成物。   The plastic fat composition according to any one of claims 15 to 24, wherein the plastic fat composition is margarine or shortening. 請求項1から請求項12のいずれか1項記載のオイルオフ低減作用を有する組成物と飽和脂肪酸とトランス脂肪酸を実質的に含まない油脂を混合する混合工程と、前記混合工程で得られたオイルオフ低減作用を有する組成物と油脂の混合物と水とを乳化する工程と、前記乳化する工程で得られる乳化物を急速冷却する工程と、混練工程と、を含むことを特徴とする可塑性油脂組成物の製造方法。   A mixing step of mixing a composition having an oil-off reducing action according to any one of claims 1 to 12, an oil and fat substantially free of saturated fatty acid and trans fatty acid, and oil obtained in the mixing step A plastic fat composition comprising: a step of emulsifying a mixture of oil and fat having an off-reducing action and water; a step of rapidly cooling the emulsion obtained in the step of emulsifying; and a kneading step. Manufacturing method.
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