JP2017066039A - ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途 - Google Patents

Abstract

【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）で示されるピリミジン化合物は、有害生物防除剤として有効である。【選択図】なし

Description

本発明はピリミジン化合物及びその有害生物防除用途に関する。

ある種のピリミジン化合物が有害生物防除剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献１〜３参照）。

国際公開第１９９２／０８７０４号 欧州特許出願公開第６６５２２５号 欧州特許出願公開第２６４２１７号

本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。

本発明者は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるピリミジン化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、以下のとおりである。
［１］ 式（１）

で示されるピリミジン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
［２］ 本発明化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［３］ 本発明化合物の有効量を有害生物または有害生物の生育場所に施用する有害生物の防除方法。

本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

本明細書において、本発明化合物は、例えば塩酸、硫酸、リン酸と混合されて農学的に許容される塩の形態をとることがある。本発明化合物には、このような農学的に許容される塩の形態のピリミジン化合物も包含される。

本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。

半翅目害虫：Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ等のウンカ類、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ、Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ等のヨコバイ類、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ等のアブラムシ類、Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ、Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ、Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ、Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ等のカメムシ類、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ、Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ等のコナジラミ類、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ、Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ、Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ、Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ、Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ等のトコジラミ類、及びキジラミ類。

鱗翅目害虫：Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ、Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ、Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ、Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ、Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ、Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ等のメイガ類、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ、Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ、Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ、Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．、Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ、Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ等のハマキガ類、Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａのホソガ類、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ等のスガ類、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ等のキバガ類、Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ等のヒトリガ類、及びＴｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ、Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ等のヒロズコガ類。

アザミウマ目害虫：Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｒｍｉ、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ等のアザミウマ類。

双翅目害虫：Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ、Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ等のイエカ類、Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ、Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ等のエーデス属、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ Ｇａｍｂｉａｅ等のアノフェレス属、ユスリカ類、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ、Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ等のハナバエ類、Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ、Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ、Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ等のハモグリバエ類、Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ等のキモグリバエ類、Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ等のミバエ類、ショウジョウバエ類、Ｍｅｇａｓｅｌｉａ ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ等のノミバエ類、Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。

鞘翅目害虫：Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ等のコーンルートワーム類、Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ、Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ、Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ等のコガネムシ類、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ、Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ、Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ、Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ等のゾウムシ類、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ等のゴミムシダマシ類、Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ、Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ等のハムシ類、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｅｓ等のカツオブシムシ類、Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ等のシバンムシ類、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ等のエピラクナ類、Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ等のカミキリムシ類、コメツキムシ類、Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．、及びＰａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ。

直翅目害虫：Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ、Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ、Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ、及びコオロギ類。

隠翅目害虫：Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ、Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ等。

シラミ目害虫：Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ、Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ、Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ ｏｖｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ等。

ハジラミ目害虫：Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ ｏｖｉｓ、Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ ｂｏｖｉｓ、Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ、Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ等。

膜翅目害虫：Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｓｉｓ、Ｆｏｒｍｉｃａ ｆｕｓｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ ｇｌａｂｅｒ、Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ ｐｕｎｇｅｎｓ、Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｎｏｄａ、Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びＡｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ、Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ等のハバチ類。

線虫類：Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ、Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。

ゴキブリ目害虫：Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ、Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ等。

シロアリ目害虫：Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ、Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ、Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ、Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ、Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｎａｋａｊｉｍａｉ、Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｕｓｃｕｓ、Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｄａｍａｉ、Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ、Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｙａｔａｋｅｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｅｐｓ ａｍａｍｉａｎｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ． 、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ、Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｎｉｔｏｂｅｉ、Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｍｕｓｈａｅ等。

ダニ目害虫：Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ、オリゴニカス属等のハダニ類、Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｃｉｔｒｉ、Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ、Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ、Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ、Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ等のフシダニ類、Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ等のホコリダニ類、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ、Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ、Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ等のマダニ類、Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ、Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ等のコナダニ類、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ等のヒョウヒダニ類、Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ、Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ、Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ等のツメダニ類、Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ、Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ等のヒゼンダニ類，Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖａｉｒｕｍ、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ等のワクモ類、Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ等のツツガムシ類、及びＣｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ、Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ等のクモ類等。
唇脚綱類：Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ、Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ等。
倍脚綱類：Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ、Ｎｅｄｙｏｐｕｓ ｔａｍｂａｎｕｓ等。
等脚目類：Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ等。
腹足綱類：Ｌｉｍａｘ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ、Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ等。

本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明において、不活性担体とは、防疫及び農業用分野において用いられている増量剤、希釈剤等を表す。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。

液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、２−フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。

ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。

毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ＢＨＴ、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。

本発明の有害生物防除剤を、有害生物及び／又は有害生物の生息場所に施用することにより、有害生物を防除することができる。

本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。

本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ²あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。

これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。

本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ²あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ³あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。

本発明の有害生物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で家畜又は動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。

本発明の有害生物防除剤は、下記の作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等、キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー、ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス、ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス、ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ、ホウレンソウ、フダンソウ、シソ、ミント、バジル、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ、モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン、ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ、ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ等。

作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。

本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤、共力剤及び薬害軽減剤と混用又は併用することができる。

以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。

製造例
４−クロロ−５−フルオロ−６−エチルピリミジン５００ｍｇ（３．１１ｍｍｏｌ）に、ジメチルホルムアミド５ｍｌ、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルアミン８８４ｍｇ（４．６７ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム８６１ｍｇ（６．２３ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過・濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物７２１ｍｇを得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.71 (2H, qd, J = 7.6, 2.3 Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.79 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.95-5.02 (1H, m), 7.35 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.0 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.8 Hz).

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。

製剤例１
本発明化合物９部を、キシレン３７．５部及びジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。

製剤例２
本発明化合物４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。

製剤例３
本発明化合物３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。

製剤例４
本発明化合物４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。

製剤例５
本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩とホワイトカーボンとの混合物（重量比１：１）３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

製剤例６
本発明化合物０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して、油剤を得る。

製剤例７
本発明化合物０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを該エアゾール缶内に充填し、該エアゾール缶に振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。

製剤例８
本発明化合物０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、上記各化合物について水性エアゾールを得る。

次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例により示す。

試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
３〜４葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）に上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。該試験用薬液が乾いた後、地上部を切り取り、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍＬ）に収容し２５℃で保管し、５日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物の処理において、死虫率８０％以上を示した。

試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切った人工飼料：インセクタＬＦ（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用薬液２ｍＬを灌注した。該試験用薬液を風乾させた後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物の処理において、死虫率８０％以上を示した。

試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物の処理において、防除価９０％以上を示した。

試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
初生葉展開直後のインゲンに、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）雌成虫４０頭を放飼した。翌日、上記試験用薬液をスプレーガンで薬液が滴り落ちる量を散布した。恒温飼育室（２５℃）中に置き、処理７日後に生存虫数を調査し、下記式により防除価を求めた。
防除価＝（１−処理区の生存雌成虫数／無処理区の生存雌成虫数）×１００
その結果、本発明化合物の処理において、防除価９０％以上を示した。

試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物の処理において、死虫率１００％を示した。

試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、２４時間後にその生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物の処理において、死虫率９０％以上を示した。

試験例７
１０ｍｇの本発明化合物を３ｍｌのアセトンに溶解した。さらにこの薬液をアセトンで２０倍に希釈し、試験用薬液を調製した（有効成分濃度１６７ｐｐｍ）。ガンビエハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）成虫を炭酸ガスで麻酔処理し、雌の胸部背板に上記試験用薬液０．３μｌずつ局所施用した。試験は１０頭１群でおこない、局所施用後はカップに移し、５％砂糖水を与えた。局所施用後２日後にその生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物の処理において、死虫率９０％以上を示した。

本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (3)

1. 式（１）
   

   

   で示されるピリミジン化合物。
2. 請求項１記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
3. 請求項１記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物または有害生物の生育場所に施用する有害生物の防除方法。