JP2017048149A - Onium salt having alkoxysilylalkyl group - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、アルコキシシリルアルキル基を有する新規なオニウム塩に関する。 The present invention relates to a novel onium salt having an alkoxysilylalkyl group.
アルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩としては、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等の、アルコキシシリルアルキルカルバモイルオキシアルキル基を１つ有するオニウム塩が知られている。そして、該オニウム塩は、アクリル樹脂に対して帯電防止性を付与できることが知られている（特許文献１参照）。しかしながら、樹脂の種類や用途によっては、樹脂に対して、より優れた帯電防止性を付与できるオニウム塩が求められている。 Examples of onium salts having an alkoxysilylalkyl group include alkoxysilylalkylcarbamoyl such as N-{(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)}-N, N, N-trimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide. Onium salts having one oxyalkyl group are known. And it is known that this onium salt can provide antistatic property with respect to an acrylic resin (refer patent document 1). However, depending on the type and application of the resin, there is a demand for an onium salt that can impart better antistatic properties to the resin.
本発明は、樹脂に対して、優れた帯電防止性を付与できる新規なオニウム塩及びそれを含む帯電防止剤、並びに当該帯電防止剤を含む樹脂組成物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a novel onium salt capable of imparting excellent antistatic properties to a resin, an antistatic agent containing the same, and a resin composition containing the antistatic agent.
本発明者が上記課題を解決するために鋭意検討を行ったところ、式（１）で表されるオニウム塩を見出し、当該オニウム塩を帯電防止剤としてアクリル樹脂やポリカーボネート樹脂に使用したところ、アクリル樹脂やポリカーボネート樹脂に対して優れた帯電防止性を付与できることを見出し、本発明を完成するに至った。 When the present inventor has intensively studied to solve the above problems, an onium salt represented by the formula (1) is found, and when the onium salt is used as an antistatic agent for an acrylic resin or a polycarbonate resin, an acrylic resin is obtained. It has been found that excellent antistatic properties can be imparted to resins and polycarbonate resins, and the present invention has been completed.
即ち本発明は、以下の［１］〜［１５］を提供するものである。 That is, the present invention provides the following [1] to [15].
［１］式（１）で表されるオニウム塩。 [1] An onium salt represented by the formula (1).
式（１）： Formula (1):
［２］Ｑ＋が窒素カチオンである［１］に記載のオニウム塩。 [2] The onium salt according to [1], wherein Q + is a nitrogen cation.
［３］Ａ−が含フッ素アニオンである［１］又は［２］のいずれかに記載のオニウム塩。 [3] The onium salt according to either [1] or [2], wherein A − is a fluorine-containing anion.
［４］Ａ−が（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、又は（ＦＳＯ２）２Ｎ−である［１］〜［３］のいずれかに記載のオニウム塩。 [4] The onium salt according to any one of [1] to [3], wherein A − is (CF 3 SO 2 ) 2 N − or (FSO 2 ) 2 N — .
［５］Ｒ１がメチル基である［１］〜［４］のいずれかに記載のオニウム塩。 [5] The onium salt according to any one of [1] to [4], wherein R 1 is a methyl group.
［６］Ｒ２が炭素数８〜１８のアルキル基である［１］〜［５］のいずれかに記載のオニウム塩。 [6] The onium salt according to any one of [1] to [5], wherein R 2 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms.
［７］ａ及びｃが２である［１］〜［６］のいずれかに記載のオニウム塩。 [7] The onium salt according to any one of [1] to [6], wherein a and c are 2.
［８］ｂ＋ｄ＝１５である［１］〜［７］のいずれかに記載のオニウム塩。 [8] The onium salt according to any one of [1] to [7], wherein b + d = 15.
［９］ｂ及びｄが１である［１］〜［７］のいずれかに記載のオニウム塩。 [9] The onium salt according to any one of [1] to [7], wherein b and d are 1.
［１０］式（４）で表されるオニウム塩と式（７）で表されるアルコキシシリルアルキル化合物を反応させる［１］〜［９］のいずれかに記載のオニウム塩の製造方法。 [10] The method for producing an onium salt according to any one of [1] to [9], wherein the onium salt represented by the formula (4) and the alkoxysilylalkyl compound represented by the formula (7) are reacted.
式（４）： Formula (4):
で示される（メタ）アクリロイル基、又は式（６ｂ）：
Or a (meth) acryloyl group represented by formula (6b):
で示されるハロメチルケトン基である。）
It is a halomethyl ketone group shown by. )
式（７）： Formula (7):
［１１］式（４）で表されるオニウム塩が、式（８）で表されるハライド塩と式（９）で表される酸又はそのアルカリ金属塩とのアニオン交換反応によって製造したものである［１０］に記載のオニウム塩の製造方法。 [11] An onium salt represented by formula (4) is produced by an anion exchange reaction between a halide salt represented by formula (8) and an acid represented by formula (9) or an alkali metal salt thereof. The method for producing an onium salt according to [10].
式（８）： Formula (8):
式（９）： Formula (9):
Ｍ＋Ａ− （９）
（式中、Ｍ＋は水素イオン又はアルカリ金属イオンを示す。Ａ−は前記に同じ。）
M + A − (9)
(In the formula, M + represents a hydrogen ion or an alkali metal ion. A − is the same as described above.)
［１２］式（８）で表されるハライド塩がエソカード（登録商標）Ｃ／２５又はエソカード（登録商標）Ｃ／１２である［１１］に記載の製造方法。 [12] The production method according to [11], wherein the halide salt represented by the formula (8) is Esocard (registered trademark) C / 25 or Esocard (registered trademark) C / 12.
［１３］［１０］〜［１２］のいずれかに記載の製造方法により得られるオニウム塩。 [13] An onium salt obtained by the production method according to any one of [10] to [12].
［１４］［１］〜［９］、又は［１３］のいずれかに記載のオニウム塩を少なくとも１種含有する帯電防止剤。 [14] An antistatic agent containing at least one onium salt according to any one of [1] to [9] or [13].
［１５］［１４］に記載の帯電防止剤を少なくとも１種含有する樹脂組成物。 [15] A resin composition containing at least one antistatic agent according to [14].
本発明のオニウム塩（１）は、アクリル樹脂及びポリカーボネート樹脂に対して優れた帯電防止性を付与できるため、有用な化合物である。 The onium salt (1) of the present invention is a useful compound because it can impart excellent antistatic properties to acrylic resins and polycarbonate resins.
以下、本発明を具体的に説明する。 Hereinafter, the present invention will be specifically described.
式（１）中、Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオンであり、好ましくは窒素カチオンである。ａ及びｃは１〜４の整数であり、好ましくは２である。ｂ及びｄは１以上の整数であり、好ましくは１〜１５の整数、特に好ましくは１である。また、別の形態として特に好ましくはｂ＋ｄ＝１５である。Ｒ１はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基又は式（２）で示されるオキシアルキレン基である。ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ２はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基又は式（２）で示されるオキシアルキレン基である。ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基としては、炭素数１〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数６〜１８のアルキル基がより好ましく、炭素数８〜１８のアルキル基が特に好ましい。Ｒ１及びＲ２がヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基である場合、末端で互いに結合して環を形成してもよく、環としては、例えば、モルホリン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ホスホラン環又はホスホリナン環等が挙げられる。Ｄ１〜Ｄ３は式（３）で示されるアルコキシシリルアルキル基である。 In the formula (1), Q + is a nitrogen cation or a phosphorus cation, preferably a nitrogen cation. a and c are integers of 1 to 4, preferably 2. b and d are integers of 1 or more, preferably an integer of 1 to 15, particularly preferably 1. In another embodiment, b + d = 15 is particularly preferable. R 1 is a C 1-20 hydrocarbon group which may contain a hetero atom or an oxyalkylene group represented by the formula (2). As a C1-C20 hydrocarbon group which may contain the hetero atom, a C1-C4 alkyl group is preferable, a methyl group or an ethyl group is more preferable, and a methyl group is especially preferable. R 2 is an oxyalkylene group represented by a hydrocarbon group or a group of the following formula having 1 to 20 carbon atoms that may contain a hetero atom (2). As a C1-C20 hydrocarbon group which may contain the hetero atom, a C1-C18 alkyl group is preferable, a C6-C18 alkyl group is more preferable, and a C8-C18 alkyl group is preferable. The group is particularly preferred. When R 1 and R 2 are hydrocarbon groups that may contain a hetero atom, they may be bonded to each other at the terminal to form a ring. Examples of the ring include a morpholine ring, a pyrrolidine ring, a piperidine ring, A phosphorane ring, a phosphorinane ring, etc. are mentioned. D 1 to D 3 are alkoxysilylalkyl groups represented by the formula (3).
式（２）中、ｅは１〜４の整数であり、好ましくは２である。ｆは１以上の整数であり、好ましくは１である。 In Formula (2), e is an integer of 1-4, Preferably it is 2. f is an integer of 1 or more, preferably 1.
式（３）中、ＥはＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）又はＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２を示す。ＧはＮＨ又は硫黄原子であり、好ましくはＮＨである。Ｒ３及びＲ４は炭素数１〜４のアルキル基を示し、メチル基又はエチル基がより好ましい。ｇは０〜３の整数であり、好ましくは０である。ｈは１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数、より好ましくは３である。ｉは１〜３の整数であり、好ましくは３である。 In formula (3), E represents CH 2 , CH (CH 3 ) or CH (CH 3 ) CH 2 . G is NH or a sulfur atom, preferably NH. R 3 and R 4 represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group or an ethyl group is more preferable. g is an integer of 0 to 3, preferably 0. h is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 3. i is an integer of 1 to 3, preferably 3.
Ａ−はアニオンを示し、好ましくは含フッ素アニオン、より好ましくは含フッ素イミドアニオンである。アニオンとしては、例えば、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、ＢＦ４ −、ＰＦ６ −、ＣＨ３（ＣＨ２）１０ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −等が挙げられ、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、が好ましく、特に好ましくは（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−である。 A − represents an anion, preferably a fluorine-containing anion, and more preferably a fluorine-containing imide anion. Examples of the anion include (CF 3 SO 2 ) 2 N − , (FSO 2 ) 2 N − , BF 4 − , PF 6 − , CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 C 6 H 4 SO 3 − , CH 3 C 6 H 4 SO 3 — and the like can be mentioned, and (CF 3 SO 2 ) 2 N − and (FSO 2 ) 2 N − are preferable, and (CF 3 SO 2 ) 2 N − is particularly preferable.
式（１）で表されるオニウム塩（以下、オニウム塩（１）という。）の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルポリオキシエチレン｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルポリオキシエチレン｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、 Specific examples of the onium salt represented by the formula (1) (hereinafter referred to as onium salt (1)) include N, N-bis {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)}-N, N. -Dimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)}-N, N-dimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)}-N, N-diethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)}-N , N-diethylammonium bis (trifluoromethane Sulfonyl) imide, N, N-bis {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)}-N-ethyl-N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis {(3-tri Ethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)}-N-ethyl-N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoylpolyoxyethylene} -N-alkyl ( C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoylpolyoxyethylene} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium Bis (trifluoro Tansulfonyl) imide, N, N-bis {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチルポリオキシエチレン］−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチルポリオキシエチレン］−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、 N, N-bis [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] -N, N-dimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2 -{3- (3-triethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] -N, N-dimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3- Trimethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] -N, N-diethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-triethoxysilylpropylamino)- 1-oxopropoxy} ethyl] -N, N-diethylammonium bis (trifluoromethane Sulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] -N-ethyl-N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N , N-bis [2- {3- (3-triethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] -N-ethyl-N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [ 2- {3- (3-trimethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethylpolyoxyethylene] -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N -Bis [{3- (3-triethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy C} ethylpolyoxyethylene] -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylamino)- 1-oxopropoxy} ethyl] -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-triethoxysilylpropylamino)- 1-oxopropoxy} ethyl] -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチルポリオキシエチレン］−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチルポリオキシエチレン］−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、 N, N-bis [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl] -N, N-dimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2 -{3- (3-triethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl] -N, N-dimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3- Trimethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl] -N, N-diethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-triethoxysilylpropylthio)- 1-oxopropoxy} ethyl] -N, N-diethylammonium bis (trifluoromethanesulfonate ) Imide, N, N-bis [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl] -N-ethyl-N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-triethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl] -N-ethyl-N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2 -{3- (3-trimethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethylpolyoxyethylene] -N-alkyl (C8-C18) methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2 -{3- (3-triethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethylpolyoxy Siethylene] -N-alkyl (C8-C18) methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl]- N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-triethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl]- N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピロリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピロリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］ピロリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］ピロリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］ピロリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］ピロリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピペリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピペリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］ピペリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］ピペリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］ピペリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］ピペリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、 N, N-bis {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)} pyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)} pyrrolidinium bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] pyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2 -{3- (3-triethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] pyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy Ethyl] pyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-triethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl] pyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)} piperidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)} piperidinium bis (trifluoromethane Sulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] piperidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- 3- (3-Triethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] piperidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylthio) -1 -Oxopropoxy} ethyl] piperidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- {3- (3-triethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl] piperidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) Imide,
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−エチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−エチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−エチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−エチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−エチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−エチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、 N, N, N-tris {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)}-N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N-tris {(3-triethoxysilylpropyl) Carbamoyloxyethyl)}-N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N-tris {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)}-N-ethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, N, N, N-tris {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)}-N-ethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N-tris [2- {3- ( 3-trimethoxysilylpropi Amino) -1-oxopropoxy} ethyl] -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N-tris [2- {3- (3-triethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy } Ethyl] -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N-tris [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] -N-ethyl Ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N-tris [2- {3- (3-triethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] -N-ethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, N, N, N-tris [2- {3- (3-trime Xylylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl] -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N-tris [2- {3- (3-triethoxysilylpropylthio) -1 -Oxopropoxy} ethyl] -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N-tris [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl]- N-ethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N-tris [2- {3- (3-triethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl] -N-ethylammonium bis (trifluoro) Lomethanesulfonyl) imide,
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラキス｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝アンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラキス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝アンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラキス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］アンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラキス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］アンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラキス［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］アンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラキス［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］アンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルポリオキシエチレン｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルエチル｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 N, N, N, N-tetrakis {(3-trimethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl)} ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N, N-tetrakis {(3-triethoxysilylpropyl) Carbamoyloxyethyl)} ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N, N-tetrakis [2- {3- (3-trimethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] ammonium bis (trifluoro) Romethanesulfonyl) imide, N, N, N, N-tetrakis [2- {3- (3-triethoxysilylpropylamino) -1-oxopropoxy} ethyl] ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N, N-tetrakis [2- {3 (3-Trimethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl] ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N, N, N-tetrakis [2- {3- (3-triethoxysilylpropylthio) -1-oxopropoxy} ethyl] ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide and the like, preferably N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyl polyoxyethylene} -N-alkyl (C8- C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoylethyl} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethane Sulfonyl) imide But the present invention is not limited thereto.
本発明のオニウム塩（１）の製造方法について説明する。オニウム塩（１）は、例えば、式（４）で表されるオニウム塩（以下、オニウム塩（４）という。）と式（７）で表されるアルコキシシリルアルキル化合物（以下、アルコキシシリルアルキル化合物（７）という）を反応させることにより製造できる。 A method for producing the onium salt (1) of the present invention will be described. The onium salt (1) includes, for example, an onium salt represented by formula (4) (hereinafter referred to as onium salt (4)) and an alkoxysilylalkyl compound represented by formula (7) (hereinafter referred to as alkoxysilylalkyl compound). (7)) can be reacted.
式（４）中、Ｑ＋及びＡ−並びにａ〜ｄは前記に同じである。Ｒ５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基又は式（５）で示されるオキシアルキレン基である。ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基又は式（５）で示されるオキシアルキレン基である。ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基としては、炭素数１〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数６〜１８のアルキル基がより好ましく、炭素数８〜１８のアルキル基が特に好ましい。Ｒ５及びＲ６がヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基である場合、末端で互いに結合して環を形成してもよく、環としては、例えば、モルホリン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ホスホラン環又はホスホリナン環等が挙げられる。式（５）中、ｅ及びｆは前記に同じである。Ｘ１〜Ｘ３は水素原子、式（６ａ）で表される（メタ）アクリロイル基、又は式（６ｂ）で表されるハロメチルケトン基であり、好ましくは水素原子である。式（６ａ）中、Ｒ７は水素原子又はメチル基である。式（６ｂ）中、Ｒ８はハロゲン原子であり、好ましくは塩素原子である。Ｒ９は水素原子又はメチル基である。 In the formula (4), Q + and A − and a to d are the same as described above. R 5 is a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may contain a hetero atom or an oxyalkylene group represented by the formula (5). As a C1-C20 hydrocarbon group which may contain the hetero atom, a C1-C4 alkyl group is preferable, a methyl group or an ethyl group is more preferable, and a methyl group is especially preferable. R 6 is a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may contain a hetero atom or an oxyalkylene group represented by the formula (5). As a C1-C20 hydrocarbon group which may contain the hetero atom, a C1-C18 alkyl group is preferable, a C6-C18 alkyl group is more preferable, and a C8-C18 alkyl group is preferable. The group is particularly preferred. When R 5 and R 6 are hydrocarbon groups that may contain a hetero atom, they may be bonded to each other at the terminal to form a ring. Examples of the ring include a morpholine ring, a pyrrolidine ring, a piperidine ring, A phosphorane ring, a phosphorinane ring, etc. are mentioned. In formula (5), e and f are the same as described above. X 1 to X 3 are a hydrogen atom, a (meth) acryloyl group represented by the formula (6a), or a halomethyl ketone group represented by the formula (6b), preferably a hydrogen atom. In formula (6a), R 7 is a hydrogen atom or a methyl group. In formula (6b), R 8 is a halogen atom, preferably a chlorine atom. R 9 is a hydrogen atom or a methyl group.
オニウム塩（４）としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−エチルメチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ビス（ポリオキシエチレン）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−アクリロイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メタクロイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［２−（２−クロロアセチル）オキシエチル］−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ビス［（２−クロロアセチル）ポリオキシエチレン］−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等が挙げられ、好ましくは、Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ビス（ポリオキシエチレン）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドである。 As the onium salt (4), N, N-dimethyl-N, N-bis (2-hydroxyethyl) ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-ethylmethyl-N, N-bis (2-hydroxy) Ethyl) ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-alkyl (C8-C18) -N, N-bis (2-hydroxyethyl) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-alkyl (C8- C18) -N, N-bis (polyoxyethylene) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis (2-acryloyloxyethyl) -N, N-dimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imido, N, N-bis (2-metachrome) Yloxyethyl) -N, N-dimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [2- (2-chloroacetyl) oxyethyl] -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (Trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-bis [(2-chloroacetyl) polyoxyethylene] -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, and the like are preferable. N-alkyl (C8-C18) -N, N-bis (2-hydroxyethyl) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-alkyl (C8-C18) -N, N-bis ( Polyoxyethylene) -N-methylammonium bis (trifluoro) Lomethanesulfonyl) imide.
式（７）中、Ｒ３、Ｒ４、ｈ及びｉは前記に同じである。ＹはＮＣＯ、ＮＨ２又はＳＨであり、好ましくはＮＣＯである。 In the formula (7), R 3 , R 4 , h and i are the same as described above. Y is NCO, NH 2 or SH, preferably NCO.
アルコキシシリルアルキル化合物（７）としては、アルコキシシリルアルキルイソシアネート類、トリアルコキシシリルアルキルアミン類及びトリアルコキシシリルアルキルチオール類が挙げられ、好ましくはアルコキシシリルアルキルイソシアネート類である。 Examples of the alkoxysilylalkyl compound (7) include alkoxysilylalkyl isocyanates, trialkoxysilylalkylamines and trialkoxysilylalkylthiols, and preferably alkoxysilylalkyl isocyanates.
アルコキシシリルアルキルイソシアネート類としては、トリメトキシシリルメチルイソシアネート、トリメトキシシリルエチルイソシアネート、トリメトキシシリルプロピルイソシアネート、トリメトキシシリルブチルイソシアネート、トリエトキシシリルメチルイソシアネート、トリエトキシシリルエチルイソシアネート、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート、トリエトキシシリルブチルイソシアネート、トリプロポキシシリルメチルイソシアネート、トリプロポキシシリルエチルイソシアネート、トリプロポキシシリルプロピルイソシアネート、トリプロポキシシリルブチルイソシアネート、トリブトキシシリルメチルイソシアネート、トリブトキシシリルエチルイソシアネート、トリブトキシシリルプロピルイソシアネート、トリブトキシシリルブチルイソシアネート等が挙げられ、好ましくは、トリメトキシシリルプロピルイソシアネートである。 Examples of alkoxysilylalkyl isocyanates include trimethoxysilylmethyl isocyanate, trimethoxysilylethyl isocyanate, trimethoxysilylpropyl isocyanate, trimethoxysilylbutyl isocyanate, triethoxysilylmethyl isocyanate, triethoxysilylethyl isocyanate, triethoxysilylpropyl isocyanate, Triethoxysilylbutyl isocyanate, tripropoxysilylmethyl isocyanate, tripropoxysilylethyl isocyanate, tripropoxysilylpropyl isocyanate, tripropoxysilylbutyl isocyanate, tributoxysilylmethyl isocyanate, tributoxysilylethyl isocyanate, tributoxysilylpropyl isocyanate, Butoxy silyl butyl isocyanate and the like, preferably, trimethoxysilylpropyl isocyanate.
アルコキシシリルアルキルアミン類としては、例えば、トリメトキシシリルメチルアミン、トリメトキシシリルエチルアミン、トリメトキシシリルプロピルアミン、トリメトキシシリルブチルアミン、トリエトキシシリルメチルアミン、トリエトキシシリルエチルアミン、トリエトキシシリルプロピルアミン、トリエトキシシリルブチルアミン、トリプロポキシシリルメチルアミン、トリプロポキシシリルエチルアミン、トリプロポキシシリルプロピルアミン、トリプロポキシシリルブチルアミン、トリブトキシシリルメチルアミン、トリブトキシシリルエチルアミン、トリブトキシシリルプロピルアミン、トリブトキシシリルブチルアミン等が挙げられる。 Examples of alkoxysilylalkylamines include trimethoxysilylmethylamine, trimethoxysilylethylamine, trimethoxysilylpropylamine, trimethoxysilylbutylamine, triethoxysilylmethylamine, triethoxysilylethylamine, triethoxysilylpropylamine, Examples include ethoxysilylbutylamine, tripropoxysilylmethylamine, tripropoxysilylethylamine, tripropoxysilylpropylamine, tripropoxysilylbutylamine, tributoxysilylmethylamine, tributoxysilylethylamine, tributoxysilylpropylamine, and tributoxysilylbutylamine. It is done.
アルコキシシリルアルキルチオール類としては、例えば、トリメトキシシリルメチルチオール、トリメトキシシリルエチルチオール、トリメトキシシリルプロピルチオール、トリメトキシシリルブチルチオール、トリエトキシシリルメチルチオール、トリエトキシシリルエチルチオール、トリエトキシシリルプロピルチオール、トリエトキシシリルブチルチオール、トリプロポキシシリルメチルチオール、トリプロポキシシリルエチルチオール、トリプロポキシシリルプロピルチオール、トリプロポキシシリルブチルチオール、トリブトキシシリルメチルチオール、トリブトキシシリルエチルチオール、トリブトキシシリルプロピルチオール、トリブトキシシリルブチルチオール等が挙げられる。 Examples of alkoxysilylalkylthiols include trimethoxysilylmethylthiol, trimethoxysilylethylthiol, trimethoxysilylpropylthiol, trimethoxysilylbutylthiol, triethoxysilylmethylthiol, triethoxysilylethylthiol, triethoxysilylpropyl Thiol, triethoxysilylbutylthiol, tripropoxysilylmethylthiol, tripropoxysilylethylthiol, tripropoxysilylpropylthiol, tripropoxysilylbutylthiol, tributoxysilylmethylthiol, tributoxysilylethylthiol, tributoxysilylpropylthiol, Tributoxysilylbutylthiol and the like can be mentioned.
アルコキシシリルアルキル化合物（７）の使用量は、通常、オニウム塩（４）１モルに対して２モル以上であればよく、好ましくは２．０〜４．５モルである。 The usage-amount of an alkoxy silylalkyl compound (7) should just be 2 mol or more with respect to 1 mol of onium salts (4) normally, Preferably it is 2.0-4.5 mol.
オニウム塩（４）とアルコキシシリルアルキル化合物（７）との反応は溶媒を使用してもよい。溶媒を使用する場合、溶媒としては、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン等が挙げられる。溶媒の使用量としては、通常、オニウム塩（４）１重量部に対して通常１０重量部以下、好ましくは１〜１０重量部であり、特に好ましくは２〜６重量部である。 The reaction between the onium salt (4) and the alkoxysilylalkyl compound (7) may use a solvent. When a solvent is used, examples of the solvent include acetone, acetonitrile, ethyl acetate, tetrahydrofuran, and dichloromethane. The amount of the solvent used is usually 10 parts by weight or less, preferably 1 to 10 parts by weight, particularly preferably 2 to 6 parts by weight, based on 1 part by weight of the onium salt (4).
オニウム塩（４）とアルコキシシリルアルキル化合物（７）との反応において、必要に応じて、有機スズ化合物触媒や第三級アミン化合物触媒等のウレタン化反応触媒を使用してもよい。有機スズ化合物触媒としては、ジラウリン酸ジブチルスズ等が挙げられる。第三級アミン化合物としては、トリエチルアミン、ジメチルエチルアミン、トリエチレンジアミン等が挙げられる。ウレタン化反応触媒の使用量としては、通常、オニウム塩（４）１モルに対して、０．０１モル％以上、好ましくは０．０５〜５モル％である。 In the reaction of the onium salt (4) and the alkoxysilylalkyl compound (7), a urethanation reaction catalyst such as an organotin compound catalyst or a tertiary amine compound catalyst may be used as necessary. Examples of the organotin compound catalyst include dibutyltin dilaurate. Examples of the tertiary amine compound include triethylamine, dimethylethylamine, triethylenediamine, and the like. The use amount of the urethanization reaction catalyst is usually 0.01 mol% or more, preferably 0.05 to 5 mol% with respect to 1 mol of the onium salt (4).
オニウム塩（４）と、アルコキシシリルアルキル化合物（７）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、オニウム塩（４）と溶媒を混合した後にアルコキシシリルアルキル化合物（７）を添加してもよいし、アルコキシシリルアルキル化合物（７）と溶媒を混合した後にオニウム塩（４）を添加してもよい。 The mixing order of the onium salt (4), the alkoxysilylalkyl compound (7) and the solvent is not particularly limited, and the alkoxysilylalkyl compound (7) may be added after mixing the onium salt (4) and the solvent. The onium salt (4) may be added after mixing the alkoxysilylalkyl compound (7) and the solvent.
オニウム塩（４）とアルコキシシリルアルキル化合物（７）との反応での反応温度は、通常１０℃以上であり、好ましくは３０〜８０℃である。 The reaction temperature in the reaction between the onium salt (4) and the alkoxysilylalkyl compound (7) is usually 10 ° C or higher, preferably 30 to 80 ° C.
反応終了後の反応液からオニウム塩（１）を分離するには、濃縮、濾過、抽出、洗浄等の単位操作を適宜組み合わせて、オニウム塩（１）を単離することができる。 In order to separate the onium salt (1) from the reaction solution after completion of the reaction, the onium salt (1) can be isolated by appropriately combining unit operations such as concentration, filtration, extraction and washing.
前述のオニウム塩（４）は、市販のものを使用しても良いが、例えば、式（８）で示されるハライド塩（以下、ハライド塩（８）という。）から製造したものを使用してもよい。 The above-mentioned onium salt (4) may be a commercially available one. For example, a onium salt (4) produced from a halide salt represented by formula (8) (hereinafter referred to as halide salt (8)) is used. Also good.
オニウム塩（４）の製造方法について説明する。オニウム塩（４）は、種々の方法で製造することができる。例えば、ハライド塩（８）と式（９）で表される酸又はそのアルカリ金属塩（以下、アルカリ金属塩類（９）という。）とのアニオン交換反応によって製造できる。 A method for producing the onium salt (4) will be described. The onium salt (4) can be produced by various methods. For example, it can be produced by an anion exchange reaction between a halide salt (8) and an acid represented by formula (9) or an alkali metal salt thereof (hereinafter referred to as alkali metal salt (9)).
式（８）中、Ｒ５及びＲ６は前記に同じである。Ｚ−はハロゲンイオンである。ハロゲンイオンとしては、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−等が挙げられ、好ましくはＣｌ−である。 In formula (8), R 5 and R 6 are the same as described above. Z − is a halogen ion. Examples of the halogen ion include Cl − , Br − , I − and the like, preferably Cl − .
ハライド塩（８）としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム クロリド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム クロリド、Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム クロリド（ライオン株式会社製、エソカード（登録商標）Ｃ／１２）、Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ビス（ポリオキシエチレン）−Ｎ−メチルアンモニウム クロリド（ライオン株式会社製、エソカード（登録商標）Ｃ／２５）等が挙げられ、好ましくはＮ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム クロリド、Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ビス（ポリオキシエチレン）−Ｎ−メチルアンモニウム クロリドである。 Examples of the halide salt (8) include N, N-dimethyl-N, N-bis (2-hydroxyethyl) ammonium chloride, N-ethyl-N-methyl-N, N-bis (2-hydroxyethyl) ammonium chloride, N-alkyl (C8-C18) -N, N-bis (2-hydroxyethyl) -N-methylammonium chloride (manufactured by Lion Corporation, Esocard (registered trademark) C / 12), N-alkyl (C8-C18) -N, N-bis (polyoxyethylene) -N-methylammonium chloride (manufactured by Lion Corporation, Esocard (registered trademark) C / 25) and the like, preferably N-alkyl (C8-C18) -N, N-bis (2-hydroxyethyl) -N-methylammonium chloride, N-alkyl (C8-C18) -N, N-bis (poly Oxyethylene) -N-methylammonium chloride.
アルカリ金属塩類（９）としては、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドナトリウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム、ビス（フルオロメタンスルホニル）イミドリチウム、ビス（フルオロメタンスルホニル）イミドナトリウム、ビス（フルオロメタンスルホニル）イミドカリウム、テトラフルオロホウ酸リチウム、テトラフルオロホウ酸ナトリウム、テトラフルオロホウ酸カリウム、リチウムヘキサフルオロホスフェート、ナトリウムヘキサフルオロホスフェート、カリウムヘキサフルオロホスフェート、ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム、ｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。 As alkali metal salts (9), bis (trifluoromethanesulfonyl) imide lithium, bis (trifluoromethanesulfonyl) imide sodium, bis (trifluoromethanesulfonyl) imide potassium, bis (fluoromethanesulfonyl) imide lithium, bis (fluoromethanesulfonyl) ) Sodium imido, potassium bis (fluoromethanesulfonyl) imide, lithium tetrafluoroborate, sodium tetrafluoroborate, potassium tetrafluoroborate, lithium hexafluorophosphate, sodium hexafluorophosphate, potassium hexafluorophosphate, p-toluenesulfone And sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
イオン交換反応におけるアルカリ金属塩類（９）の使用量は、ハライド塩（８）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９モル〜１．２モルであり、より好ましくは１〜１．０５モルである。 The amount of the alkali metal salt (9) used in the ion exchange reaction is usually 0.8 mol or more, preferably 0.9 mol to 1.2 mol, more preferably 1 mol of the halide salt (8). It is 1-1.05 mol.
イオン交換反応は通常、溶媒中で行う。溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、水等が挙げられる。使用量は特に制限はないが、ハライド塩（８）１重量部に対して通常１０重量部以下、好ましくは１〜１０重量部であり、特に好ましくは２〜６重量部である。 The ion exchange reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol, acetonitrile, ethyl acetate, tetrahydrofuran, dimethylformamide and water. Although there is no restriction | limiting in particular in the usage-amount, it is 10 parts weight or less normally with respect to 1 weight part of halide salts (8), Preferably it is 1-10 weight part, Most preferably, it is 2-6 weight part.
ハライド塩（８）、アルカリ金属塩類（９）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、ハライド塩（８）と溶媒を混合した後にアルカリ金属塩類（９）を添加してもよいし、アルカリ金属塩類（９）と溶媒を混合した後にハライド塩（８）を添加してもよい。 The order of mixing the halide salt (8), the alkali metal salt (9) and the solvent is not particularly limited, and the alkali metal salt (9) may be added after the halide salt (8) and the solvent are mixed. The halide salt (8) may be added after the salts (9) and the solvent are mixed.
イオン交換反応における反応温度は、通常１０℃以上、好ましくは１０〜６０℃、特に好ましくは１０〜３０℃である。 The reaction temperature in the ion exchange reaction is usually 10 ° C. or higher, preferably 10 to 60 ° C., particularly preferably 10 to 30 ° C.
反応終了後の反応液からオニウム塩（４）を分離するには、溶媒及び生成する無機塩又は酸塩を反応液から除去すればよい。例えば、得られた反応液を濾過するか又は水洗して無機塩又は酸塩を除き、次いで濃縮、濾過、抽出等の単位操作を適宜組み合わせて、オニウム塩（４）を単離することができる。 In order to separate the onium salt (4) from the reaction solution after completion of the reaction, the solvent and the generated inorganic salt or acid salt may be removed from the reaction solution. For example, the onium salt (4) can be isolated by filtering or washing the resulting reaction solution to remove inorganic salts or acid salts, and then appropriately combining unit operations such as concentration, filtration, and extraction. .
本発明は、オニウム塩（１）を少なくとも１種含有する帯電防止剤を提供する。本発明において、オニウム塩（１）を単独で帯電防止剤として使用することもできるが、任意選択で、本発明が属する分野において使用される安定化剤等の添加剤、溶媒等を混合して使用することもできる。本発明の帯電防止剤を使用できる絶縁物としては樹脂組成物等が挙げられる。添加剤、溶媒等を配合する場合、帯電防止剤中のオニウム塩（１）の含有量は特に限定されず、例えば、９０重量％以上、７０重量％以上、５０重量％以上、３０重量％以上、１０重量％以上、５重量％以上、１重量％以上等の条件から適宜設定できる。帯電防止性を付与するには、本発明の帯電防止剤を樹脂組成物等の製造時にそれらの材料に添加、混合する等の方法又は樹脂組成物等に塗布する方法等が挙げられる。 The present invention provides an antistatic agent containing at least one onium salt (1). In the present invention, the onium salt (1) can be used alone as an antistatic agent, but optionally, an additive such as a stabilizer used in the field to which the present invention belongs, a solvent and the like can be mixed. It can also be used. Examples of the insulator that can use the antistatic agent of the present invention include a resin composition. When an additive, a solvent, or the like is blended, the content of the onium salt (1) in the antistatic agent is not particularly limited. For example, it is 90% by weight, 70% by weight, 50% by weight, 30% by weight or more. It can be appropriately set based on conditions such as 10% by weight or more, 5% by weight or more, 1% by weight or more. In order to impart the antistatic property, a method of adding or mixing the antistatic agent of the present invention to those materials at the time of production of the resin composition or the like, or a method of applying to the resin composition or the like can be mentioned.
本発明は、上記帯電防止剤を含有する樹脂組成物を提供する。樹脂組成物への本発明の帯電防止剤の添加量は、特に限定されないが、例えば、本発明の帯電防止剤が樹脂に対して０．０５〜２０重量％であり、好ましくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．５〜５重量％である。樹脂組成物には、樹脂及び帯電防止剤以外に樹脂組成物の性質を損なわない範囲で、必要に応じて公知の添加剤を加えることができる。添加剤としては、染料、顔料、補強剤、充填剤、可塑剤、酸化防止剤、難燃剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。本発明の帯電防止剤により帯電防止性を付与する樹脂としては、特に限定されないが、例えば、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリウレタン樹脂等が挙げられ、好ましくはアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂である。 The present invention provides a resin composition containing the antistatic agent. The addition amount of the antistatic agent of the present invention to the resin composition is not particularly limited. For example, the antistatic agent of the present invention is 0.05 to 20% by weight based on the resin, preferably 0.1 to 0.1%. It is 10% by weight, particularly preferably 0.5 to 5% by weight. In addition to the resin and the antistatic agent, a known additive can be added to the resin composition as necessary within a range that does not impair the properties of the resin composition. Examples of the additive include dyes, pigments, reinforcing agents, fillers, plasticizers, antioxidants, flame retardants, ultraviolet absorbers and the like. The resin imparting antistatic properties with the antistatic agent of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include acrylic resins, polycarbonate resins, polyethylene resins, polypropylene resins, ethylene-vinyl acetate copolymers, and polyurethane resins. An acrylic resin and a polycarbonate resin are preferable.
つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。以下の実施例中、１Ｈ−ＮＭＲはブルカー社製のＤＰＸ ４００を使用し、溶媒にＤＭＳＯ−ｄ６を用いて４００ＭＨｚで測定した。また、表面抵抗率は三菱化学株式会社製ハイレスタ−ＵＰ（ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を使用し、印加電圧５００Ｖ、温度２５℃、湿度５０％ＲＨの条件にて測定した。 Next, the present invention will be specifically described based on examples, but the present invention is not limited thereto. In the following examples, 1 H-NMR was measured at 400 MHz using Bruker DPX 400 and DMSO-d 6 as a solvent. The surface resistivity was measured using Hiresta UP (MCP-HT450) manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation under the conditions of an applied voltage of 500 V, a temperature of 25 ° C., and a humidity of 50% RH.
合成例１ Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ビス（ポリオキシエチレン）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成
合成例２ Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成
実施例１ Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルポリオキシエチレン｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成
１Ｈ ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）：７．２１（ｂｒｍ，２Ｈ），４．０４（ｂｒｍ，４Ｈ），３．８２（ｂｒｍ，３Ｈ），３．７６−３．７１（ｍ，１２Ｈ），３．５６−３．５１（ｂｒｍ，４８Ｈ），３．３２（ｂｒｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｑ，４Ｈ），１．６６（ｂｒｍ，２Ｈ），１．４４（ｂｒｍ，４Ｈ），１．２５（ｂｒｍ，２０Ｈ），１．１４（ｔ，１８Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ），０．５１（ｔ，４Ｈ） 1 H NMR δ (ppm): 7.21 (brm, 2H), 4.04 (brm, 4H), 3.82 (brm, 3H), 3.76-3.71 (m, 12H), 3. 56-3.51 (brm, 48H), 3.32 (brm, 2H), 3.06 (s, 3H), 2.94 (q, 4H), 1.66 (brm, 2H), 1.44 (Brm, 4H), 1.25 (brm, 20H), 1.14 (t, 18H), 0.86 (t, 3H), 0.51 (t, 4H)
実施例２ Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルエチル｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成
１Ｈ ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）：７．３５（ｂｒｍ，２Ｈ），４．３９（ｂｒｍ，４Ｈ），３．７８−３，７３（ｍ，１２Ｈ），３．６５（ｂｒｍ，４Ｈ），３．３５（ｂｒｍ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｑ，４Ｈ），１．６５（ｂｒｍ，２Ｈ），１．４８（ｂｒｍ，４Ｈ），１．２７（ｂｒｍ，１９Ｈ），１．１６（ｔ，１８Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ），０．５４（ｔ，３Ｈ） 1 H NMR δ (ppm): 7.35 (brm, 2H), 4.39 (brm, 4H), 3.78-3, 73 (m, 12H), 3.65 (brm, 4H), 3. 35 (brm, 2H), 3.09 (s, 3H), 2.99 (q, 4H), 1.65 (brm, 2H), 1.48 (brm, 4H), 1.27 (brm, 19H) ), 1.16 (t, 18H), 0.88 (t, 3H), 0.54 (t, 3H)
応用例１
ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ａ−ＴＭＭ−３ＬＭ−Ｎ、新中村化学工業株式会社製）１００重量部に対して、帯電防止剤として実施例１で得たＮ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルポリオキシエチレン｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１重量部、重合開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン６重量部（和光純薬株式会社製）、及び希釈剤としてメチルエチルケトン１０７重量部を加えて溶解し、コート剤を調製した。このコート剤をトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルム上にバーコーターを使用して乾燥時の厚みが約５μｍになるようにコートし、６０℃で２０分間加熱・乾燥させた。乾燥後のフィルムをアイグラフィックス株式会社製のＵＶコンベア装置ＲＣＳ−１５１１Ｕを使用して、高圧水銀ＵＶランプ（１２０Ｗ／ｃｍ）の紫外線を積算光量４００±１０ｍＪ／ｃｍ２、ピーク照度４００±１０ｍＷ／ｃｍ２の条件で照射して硬化を行い、試験片を作成した。得られた試験片を２５±１℃、５０±５％ＲＨの雰囲気中に３０分間保持させた後、かかる試験片のハードコート膜の表面抵抗率を測定した。結果を表１に示す。
Application example 1
N, N-bis {(3-triethoxysilyl) obtained in Example 1 as an antistatic agent with respect to 100 parts by weight of pentaerythritol triacrylate (A-TMM-3LM-N, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) 1 part by weight of propyl) carbamoylpolyoxyethylene} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 6 parts by weight of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as a polymerization initiator (Wako Pure Chemical Industries Ltd.) Co., Ltd.) and 107 parts by weight of methyl ethyl ketone as a diluent were added and dissolved to prepare a coating agent. This coating agent was coated on a triacetyl cellulose (TAC) film using a bar coater so that the thickness when dried was about 5 μm, and heated and dried at 60 ° C. for 20 minutes. Using the UV conveyor device RCS-1511U manufactured by iGraphics Co., Ltd., the dried film is irradiated with ultraviolet rays from a high-pressure mercury UV lamp (120 W / cm) with an integrated light amount of 400 ± 10 mJ / cm 2 and a peak illuminance of 400 ± 10 mW / Curing was performed by irradiation under the condition of cm 2 to prepare a test piece. The obtained test piece was held in an atmosphere of 25 ± 1 ° C. and 50 ± 5% RH for 30 minutes, and then the surface resistivity of the hard coat film of the test piece was measured. The results are shown in Table 1.
応用例２
応用例１のＮ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルポリオキシエチレン｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドに代えて、実施例２で得たＮ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルエチル｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを使用した以外は応用例１と同様にして試験片を作成し、かかる試験片のハードコート膜の表面抵抗率を測定した。それらの結果を表１に示す。
Application example 2
In place of N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyl polyoxyethylene} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide of Application Example 1 Application Example 1 except that the N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoylethyl} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide obtained in 2 was used. A test piece was prepared in the same manner as described above, and the surface resistivity of the hard coat film of the test piece was measured. The results are shown in Table 1.
比較応用例１
応用例１のＮ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルポリオキシエチレン｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドに代えて、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを使用した以外は応用例１と同様にして試験片を作成し、かかる試験片のハードコート膜の表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
Comparative application example 1
Instead of N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoylpolyoxyethylene} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide in Application Example 1, N- A test piece was prepared in the same manner as in Application Example 1 except that {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was used. The surface resistivity of the hard coat film was measured. The results are shown in Table 1.
表１の結果から本発明のオニウム塩を配合したアクリル樹脂コーティング剤は、優れた帯電防止性を有することが分かった。 From the results of Table 1, it was found that the acrylic resin coating agent containing the onium salt of the present invention has excellent antistatic properties.
応用例３
５０ｍＬのサンプル瓶にポリカーボネート樹脂（住友ダウ株式会社製 カリバー（登録商標）２００−１３ ＮＡＴ）３．２ｇ、ジクロロメタン２０ｍＬを入れて、ポリカーボネートを溶解し、帯電防止剤として実施例１で得たＮ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルポリオキシエチレン｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．０３２ｇを添加して完溶させた。この調整液を金型（縦１３ｃｍ×横１９．５ｃｍ×深さ２ｃｍ）へ流し込み、１時間乾燥させ、ポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。得られた試験片を２５±１℃、５０±５％ＲＨの雰囲気中に３０分間保持させた後、試験片表面の表面抵抗率を測定した。結果を表２に示す。
Application example 3
In a 50 mL sample bottle, 3.2 g of polycarbonate resin (Caliver (registered trademark) 200-13 NAT manufactured by Sumitomo Dow Co., Ltd.) and 20 mL of dichloromethane were dissolved to dissolve the polycarbonate, and N, obtained in Example 1 as an antistatic agent. N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoylpolyoxyethylene} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide (0.032 g) was added and completely dissolved. This adjustment liquid was poured into a mold (length 13 cm × width 19.5 cm × depth 2 cm) and dried for 1 hour to prepare a test piece of a polycarbonate resin composition. The obtained test piece was held in an atmosphere of 25 ± 1 ° C. and 50 ± 5% RH for 30 minutes, and then the surface resistivity of the test piece surface was measured. The results are shown in Table 2.
応用例４
応用例３のＮ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルポリオキシエチレン｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルエチル｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを使用した以外は応用例３と同様にして試験片を作成し、かかる試験片の表面抵抗率を測定した。その結果を表２に示す。
Application example 4
Instead of N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoylpolyoxyethylene} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide in Application Example 3, Test piece as in Application Example 3 except that N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoylethyl} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was used. And the surface resistivity of the test piece was measured. The results are shown in Table 2.
比較応用例２
応用例１のＮ，Ｎ−ビス｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルポリオキシエチレン｝−Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ−メチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドに代えて、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを使用した以外は応用例３と同様にして試験片を作成し、かかる試験片の表面抵抗率を測定した。その結果を表２に示す。
Comparative application example 2
Instead of N, N-bis {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoylpolyoxyethylene} -N-alkyl (C8-C18) -N-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide in Application Example 1, N- A test piece was prepared in the same manner as in Application Example 3 except that {(3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethyl} -N, N, N-trimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was used. The surface resistivity was measured. The results are shown in Table 2.
表２の結果から本発明のオニウム塩を配合したポリカーボネート樹脂は優れた帯電防止性を有することが分かった。 From the results in Table 2, it was found that the polycarbonate resin containing the onium salt of the present invention has excellent antistatic properties.
Claims (15)
式（１）：
Formula (1):
式（４）：
で示される（メタ）アクリロイル基、又は式（６ｂ）：
で示されるハロメチルケトン基である。）
式（７）：
Formula (4):
Or a (meth) acryloyl group represented by formula (6b):
It is a halomethyl ketone group shown by. )
Formula (7):
式（８）：
式（９）：
Ｍ＋Ａ− （９）
（式中、Ｍ＋は水素イオン又はアルカリ金属イオンを示す。Ａ−は前記に同じ。） The onium salt represented by formula (4) is produced by an anion exchange reaction between a halide salt represented by formula (8) and an acid represented by formula (9) or an alkali metal salt thereof. 10. A method for producing an onium salt according to 10.
Formula (8):
Formula (9):
M + A − (9)
(In the formula, M + represents a hydrogen ion or an alkali metal ion. A − is the same as described above.)
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