JP2017038855A - Deodorant - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は消臭剤、特に脂肪族アルデヒドに対する消臭効果に優れた外用の消臭剤に関する。 The present invention relates to a deodorant, particularly an external deodorant having an excellent deodorizing effect on aliphatic aldehydes.
アルデヒドは様々な物質に含まれる香気成分であるが、脂肪族アルデヒドには不快臭の原因となる物質が多く含まれている。 Aldehydes are aromatic components contained in various substances, but aliphatic aldehydes contain many substances that cause unpleasant odors.
近年、若年層や女性のみならず、中高年の男性の間でも、臭いに対する意識が高まっており、体臭、衣類に付着した生活臭（例えば、タバコ臭等）、及び口臭を敬遠する傾向が強まっている。 In recent years, not only young people and women but also middle-aged and older men have become more aware of odors, and there is a growing tendency to avoid body odors, lifestyle odors attached to clothing (for example, tobacco odors), and bad breath. Yes.
一般に、臭いを除去（消臭）する方法として、（1）臭いの原因物質を香料によりマスキングする方法、（2）臭いの原因物質を捕捉（捕獲）する方法、（3）臭いの原因物質の生成そのものを抑制する方法、及び（3）臭いの原因物質を分解等して無臭の別物質にする方法などが知られている。これまで、加齢臭の除去（消臭）にもこうした方法が利用されており、例えば（1）加齢臭に対するマスキング効果に優れる成分としてアルモアズ油、バージル油、スペアミント油、またはイランイラン油等の精油を含む香料組成物（マスキング・ハーモナジュ香料）を用いる方法（特許文献１）、（2）加齢臭の原因物質である不飽和アルデヒドをエタノールアミンを用いて捕捉する方法（特許文献２）、（3）酸化剤またはリポキシゲナーゼ阻害剤を用いて加齢臭の原因物質である不飽和アルデヒドの生成を抑制する方法（特許文献３及び４）、（4）ノネナールを食用植物油に結合させて無臭の別物質にする方法（特許文献５）が提案されている。また、リジンなどの１級アミンを有する塩基性アミノ酸を用いて不飽和アルデヒドを速やかに化学変換して不揮発化することで悪臭を抑制する方法（特許文献６）、並びに作用機序は不明であるものの多価アルコール、特に１，３−ブチレングリコールを加齢臭の原因物質である不飽和アルデヒドを除去し消臭する方法（特許文献７）も提案されている。 In general, methods for removing (deodorizing) odors include (1) masking odor-causing substances with fragrances, (2) capturing odor-causing substances, and (3) odor-causing substances. There are known methods for suppressing the production itself, and (3) methods for decomposing odor-causing substances into odorless substances. Until now, such methods have also been used to remove (deodorize) aging odors. For example, (1) Almoz oil, virgin oil, spearmint oil, ylang ylang oil, etc. as components having an excellent masking effect on aging odor (Patent Document 1) using a perfume composition (masking harmony fragrance) containing essential oil of (2), and (2) a method of capturing an unsaturated aldehyde that is a causative substance of an aging odor using ethanolamine (Patent Document 2) , (3) a method for suppressing the production of unsaturated aldehydes that cause aging odors using an oxidizing agent or a lipoxygenase inhibitor (Patent Documents 3 and 4), (4) odorless by combining nonenal with edible vegetable oil There has been proposed a method (Patent Document 5) in which a different substance is used. Moreover, the method (patent document 6) which suppresses a bad odor by using the basic amino acid which has primary amines, such as lysine, and chemically converts an unsaturated aldehyde rapidly and makes it non-volatile, and an action mechanism are unknown. However, there has also been proposed a method for deodorizing polyhydric alcohols, particularly 1,3-butylene glycol, by removing unsaturated aldehydes that cause aging odors (Patent Document 7).
本発明は、脂肪族アルデヒド、特にノネナール及びアセトアルデヒドを除去低減することで、これを原因物質とする加齢臭、タバコ臭、飲酒後（飲酒開始後〜飲酒中〜飲酒終了〜身体からお酒が抜けるまで）の不快な体臭や口臭、熟柿臭を含む）などの不快な悪臭を低減ないし抑制する方法を提供することを目的とする。具体的には、本発明は上記方法を実施するにあたり使用される各種消臭製品（例えば化粧料やヘアケア製品などの外用消臭用組成物、衣類等の繊維製品に対する消臭製品などの布帛用消臭用組成物、部屋や車内などの屋内に配置もしくは噴霧して使用される芳香・消臭要組成物など）、並びに当該消臭製品の調製に使用される消臭剤を提供することを目的とする。 The present invention eliminates and reduces aliphatic aldehydes, especially nonenal and acetaldehyde, and causes aging odors, tobacco odors, and after drinking (after starting drinking, during drinking, after drinking, and after drinking) It is an object of the present invention to provide a method for reducing or suppressing unpleasant bad odors such as unpleasant body odor, bad breath, and ripe odor). Specifically, the present invention relates to various deodorant products used for carrying out the above-described method (for example, compositions for external deodorization such as cosmetics and hair care products, and fabrics such as deodorization products for textiles such as clothing). A deodorant composition, a fragrance / deodorant composition used by being placed or sprayed indoors such as in a room or a car), and a deodorant used in the preparation of the deodorant product. Objective.
なお、上記において「お酒が抜ける」とは、アルコール飲料に含まれるエタノールを主とする水以外の成分及びその代謝物が体内から完全またはほぼ完全に排泄されることを意味する（下記記載においても同じ）。 In the above, “liquor is lost” means that components contained in alcoholic beverages other than water, mainly ethanol, and metabolites thereof are completely or almost completely excreted from the body (in the following description) The same).
上記目的のもと、本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、ピリドキサミンまたはその塩に、脂肪族アルデヒド、特に加齢臭の原因物質であるノネナール、及びタバコ臭や飲酒後の体臭や口臭の原因物質であるアセトアルデヒドを低減する作用があることを見出し、さらに当該ピリドキサミンによるノネナール低減効果及びアセトアルデヒド低減効果は、従来ノネナールに対する消臭効果が知られているリジンや１，３−ブチレングリコールよりも優れていることを見出した（実験例１及び２参照）。 Based on the above objectives, the present inventors have conducted intensive research.As a result, pyridoxamine or its salt was added to aliphatic aldehydes, especially noneal, which is a causative agent of age-related odor, and body odor and bad breath after drinking. It has been found that there is an action to reduce the causative substance acetaldehyde, and further, the nonenal reduction effect and acetaldehyde reduction effect by the pyridoxamine are superior to lysine and 1,3-butylene glycol, which are known to have a deodorizing effect on conventional nonenal. (See Experimental Examples 1 and 2).
本発明はこれらの知見に基づいて完成したものであり、下記の実施形態を包含するものである。 The present invention has been completed based on these findings, and includes the following embodiments.
（１）消臭剤
（１−１）ピリドキサミン及びその薬学的に許容される塩からなる群より選択される少なくとも１種を有効成分とする、消臭剤。
（１−２）脂肪族アルデヒドに対する消臭剤である、（１−１）記載の消臭剤。
（１−３）脂肪族アルデヒドが、アセトアルデヒド及びノネナールからなる群から選択される少なくとも１つである、（１−２）記載の消臭剤。
(1) Deodorant (1-1 ) A deodorant comprising as an active ingredient at least one selected from the group consisting of pyridoxamine and pharmaceutically acceptable salts thereof.
(1-2) The deodorizer according to (1-1), which is a deodorizer for aliphatic aldehydes.
(1-3) The deodorizer according to (1-2), wherein the aliphatic aldehyde is at least one selected from the group consisting of acetaldehyde and nonenal.
（２）消臭用組成物
（２−１）上記（１−１）乃至（１−３）のいずれかに記載する消臭剤を含む外用、繊維製品用または屋内用の消臭用組成物。
（２−２）加齢臭、タバコ臭並びに飲酒後の体臭及び口臭からなる群から選択される少なくとも１つの臭気を低減するために使用される、（２−１）に記載する消臭用組成物。
(2) Deodorant composition (2-1) Deodorant composition for external use, textile products or indoor use containing the deodorant described in any one of (1-1) to (1-3) above. .
(2-2) Deodorant composition according to (2-1), used to reduce at least one odor selected from the group consisting of aging odor, tobacco odor, body odor after drinking and halitosis object.
（３）消臭方法
（３−１）上記（１−１）乃至（１−３）のいずれかに記載する消臭剤を含む消臭用組成物を被験物に適用する工程を有する、消臭方法。
（３−１）被験物が、皮膚、毛髪、繊維製品、または屋内空気である、消臭方法。
(3) Deodorization method (3-1) A deodorization method comprising a step of applying a deodorant composition containing the deodorant described in any of (1-1) to (1-3) above to a test object. Odor method.
(3-1) The deodorization method whose test object is skin, hair, textiles, or indoor air.
本発明の消臭剤によれば、その有効成分であるピリドキサミン及び／又はその塩が有する優れた脂肪族アルデヒド除去作用に基づいて、脂肪族アルデヒドを原因とする悪臭を除去低減することができる。このため、本発明の消臭剤は、脂肪族アルデヒドのなかでも特にノネナールを原因物質とする加齢臭、並びにアセトアルデヒドを原因物質とするタバコ臭、並びに飲酒後の体臭及び口臭（熟柿臭を含む）の消臭剤として有用であり、これらの悪臭の除去（消臭）を目的とする各種製品の添加剤として利用することができる。つまり、本発明の消臭剤を含有する各種製品（外用消臭用組成物、布帛用消臭用組成物、屋内消臭組成物）は、身体、頭髪、衣類、寝具、及び屋内（部屋、車中、クローゼット、トイレなど）に適用することで、これらに付着した脂肪族アルデヒドに由来する悪臭を効果的に除去（消臭）することができる。 According to the deodorizer of the present invention, malodor caused by an aliphatic aldehyde can be removed and reduced based on the excellent aliphatic aldehyde removing action of pyridoxamine and / or a salt thereof as an active ingredient. For this reason, the deodorant of the present invention is an aging odor particularly caused by nonenal among aliphatic aldehydes, a tobacco odor caused by acetaldehyde as a causative substance, and a body odor and halitosis after drinking (including ripe odor) ) And is useful as an additive for various products aimed at removing (deodorizing) these malodors. That is, various products containing the deodorant of the present invention (external deodorant composition, fabric deodorant composition, indoor deodorant composition) include the body, hair, clothing, bedding, and indoor (room, By applying it to a car, a closet, a toilet, etc., it is possible to effectively remove (deodorize) malodor originating from the aliphatic aldehyde adhering to these.
１．消臭剤
本発明の消臭剤は、有効成分としてピリドキサミン（IUPAC名：4-(aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol）及びその塩からなる群より選択される少なくとも１種を含有することを特徴とする。
1. Deodorant The deodorant of the present invention is at least selected from the group consisting of pyridoxamine (IUPAC name: 4- (aminomethyl) -5- (hydroxymethyl) -2-methylpyridin-3-ol) and salts thereof as an active ingredient. 1 type is contained, It is characterized by the above-mentioned.
ピリドキサミンの塩は、特に限定されないが、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、及びリン酸等の無機酸；またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マイレン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、アスパラギン酸、及びグルタミン酸等の有機酸との酸付加塩；ナトリウム、カリウム（以上、アルカリ金属塩）、マグネシウム、カルシウム（以上、アルカリ土類金属塩）、及びアルミニウム等の無機塩；メチルアミン、エチルアミン、エタノールアミン、リジン、及びオルニチン等の有機塩基との塩；及びアンモニウム塩等が挙げられる。好ましくは、塩酸等の無機酸との酸付加塩；またはナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム若しくはアルミニウム等の無機塩である。より好ましくは塩酸等の無機酸との酸付加塩であり、特に好ましくは、ピリドキサミン二塩酸塩である。 ピリドキサミン及びその塩は、それぞれ単独で使用してもよいが、両者を組み合わせて用いることもできる。また、ピリドキサミンの塩は、一種単独で使用しても、また二種以上を組み合わせて用いることもできる。好ましくは、ピリドキサミン（塩フリー）である。 The salt of pyridoxamine is not particularly limited, but inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid; or formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid Acid addition salts with organic acids such as fumaric acid, maleic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid, citric acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, aspartic acid, and glutamic acid; sodium, potassium (and above, alkali metal salts) Inorganic salts such as magnesium, calcium (alkaline earth metal salts) and aluminum; salts with organic bases such as methylamine, ethylamine, ethanolamine, lysine and ornithine; and ammonium salts. Preferred are acid addition salts with inorganic acids such as hydrochloric acid; or inorganic salts such as sodium, potassium, magnesium, calcium or aluminum. More preferred are acid addition salts with inorganic acids such as hydrochloric acid, and particularly preferred is pyridoxamine dihydrochloride. Pyridoxamine and its salt may be used alone or in combination. Moreover, the salt of pyridoxamine can be used individually by 1 type, or can also be used in combination of 2 or more type. Pyridoxamine (salt-free) is preferable.
本発明が消臭の対象とする臭いは、脂肪族アルデヒドを原因物質とする臭いである。脂肪族アルデヒドには、前述する２−ヘキセナール、２−オクテナール、及びノネナールの他、２，４−ヘプタジエナール、２−デセナール、及び２，４−デカジエナールなどの炭素数７〜１０の不飽和脂肪族アルデヒドを挙げることができる。ここで２，４−デカジエナールは、調理油に含まれるリノール酸、リノレン酸及びオレイン酸等の不飽和脂肪酸が酸化して生じる不飽和脂肪族アルデヒドであり、加熱調理臭の原因物質であると言われている。２−ヘキセナール、２−オクテナール、及びノネナールは、皮脂に含まれるパルミトオレイン酸等の不飽和脂肪酸やスクワレンハイドロオキサイド等の過酸化脂質が酸化して生じる不飽和脂肪族アルデヒドであり、皮脂臭、特に加齢臭（不快な青葉様、枯葉様の臭い）の原因物質であると言われている。また、脂肪族アルデヒドには、炭素数１〜６の低級飽和脂肪族アルデヒド及び低級不飽和脂肪族アルデヒドも含まれる。当該低級脂肪族アルデヒドは、上記炭素数７〜１０の不飽和脂肪族アルデヒドが酸化分解されて生成されるものも含まれる。これらの低級脂肪族アルデヒドのうち、アセトアルデヒドは、タバコ臭、排気ガス、並びに飲酒後の体臭及び口臭の原因物質であると言われている。 The odor targeted by the present invention is an odor caused by an aliphatic aldehyde as a causative substance. Examples of the aliphatic aldehyde include 2-hexenal, 2-octenal, and nonenal as described above, and unsaturated aliphatic aldehydes having 7 to 10 carbon atoms such as 2,4-heptadienal, 2-decenal, and 2,4-decadienal. Can be mentioned. Here, 2,4-decadienal is an unsaturated aliphatic aldehyde produced by oxidation of unsaturated fatty acids such as linoleic acid, linolenic acid, and oleic acid contained in cooking oil, and is said to be a causative substance of cooked odor. It has been broken. 2-hexenal, 2-octenal, and nonenal are unsaturated fatty aldehydes produced by oxidation of unsaturated fatty acids such as palmitooleic acid and lipid peroxides such as squalene hydroxide contained in sebum, In particular, it is said to be a causative substance of an aging odor (unpleasant green leaf-like, dead leaf-like odor). The aliphatic aldehyde also includes a lower saturated aliphatic aldehyde having 1 to 6 carbon atoms and a lower unsaturated aliphatic aldehyde. The lower aliphatic aldehyde includes those produced by oxidative decomposition of the unsaturated aliphatic aldehyde having 7 to 10 carbon atoms. Of these lower aliphatic aldehydes, acetaldehyde is said to be a causative substance of tobacco odor, exhaust gas, and body odor and bad breath after drinking.
後述する実験例１及び２で示すように、本発明の消臭剤は、特に加齢臭の原因物質であるノネナール、並びにタバコ臭、並びに飲酒後の体臭及び口臭の原因物質であるアセトアルデヒドを有効に除去低減する作用を有する。このことから、本発明が消臭の対象とする臭いは、好ましくは上記の脂肪族アルデヒドのうち、ノネナールを原因物質とする臭い（加齢臭）、または／及び、アセトアルデヒトを原因物質とする臭い（タバコ臭、飲酒後の体臭及び口臭）である。 As shown in Experimental Examples 1 and 2, which will be described later, the deodorant of the present invention is effective especially for nonenal, which is a causative substance of aging odor, and tobacco odor, and acetaldehyde, which is a causative substance of body odor and bad breath after drinking. It has the effect of reducing and removing. Therefore, the odor targeted by the present invention for deodorization is preferably the above-mentioned aliphatic aldehyde, which is a odor caused by nonenal (aging odor), and / or acetaldehyde. Odor (cigarette odor, body odor and bad breath after drinking).
このため、本発明の消臭剤は、身体や頭部から放出される加齢臭または飲酒後の体臭を消臭する目的で、また衣類や毛髪等に付着したり、部屋に充満した加齢臭（体臭）、飲酒後の口臭、またはタバコ臭を除去（消臭）する用途で、それぞれ使用される各種製品に、「消臭成分」（添加剤）として配合して用いられる。つまり、本発明の消臭剤は、各種製品（最終製品）に配合して用いられる添加剤（中間製品）である。最終製品については、後述する。 For this reason, the deodorant of the present invention is used for the purpose of deodorizing the aging odor released from the body or head, or the body odor after drinking, and is attached to clothing or hair, etc. Used to remove (deodorize) odor (body odor), bad breath after drinking, or tobacco odor (deodorant), and is used as a "deodorant component" (additive) in each product used. That is, the deodorizer of the present invention is an additive (intermediate product) used by blending with various products (final products). The final product will be described later.
このため、本発明の消臭剤は、ピリドキサミン及びその塩からなる群より選択される少なくとも１種だけからなるものであってもよいし、また保存安定性を高めるための成分（保存剤、保存安定剤、防腐剤など）を含有していてもよい。また、本発明の消臭剤には、ピリドキサミンまたはその塩が有する消臭効果（脂肪族アルデヒドの除去低減効果）を妨げないことを限度として、他の消臭成分を配合することもできる。 For this reason, the deodorant of the present invention may be composed of at least one selected from the group consisting of pyridoxamine and salts thereof, and may contain components (preservatives, storages) for enhancing storage stability. Stabilizers, preservatives, etc.). In addition, the deodorant of the present invention can be blended with other deodorant components as long as they do not interfere with the deodorization effect (the effect of reducing aliphatic aldehyde removal) possessed by pyridoxamine or a salt thereof.
かかる消臭成分としては、従来公知の消臭剤を挙げることができる。その一部を例示すると、硫酸アルミニウム、塩化アンモニウム、ミョウバン、硫酸銅、硫化亜鉛等の無機酸の金属塩；ステアリン酸亜鉛やステアリン酸アルミニウム等の有機酸の金属塩；酸化チタンや酸化亜鉛等の金属酸化物；フラボノイド化合物、カテキン、ポリフェノールまたはこれらの誘導体等またはこれらを含有する茶抽出物、柿抽出物、イチョウ葉抽出物等の植物抽出物系消臭剤；シクロデキストリンまたはその誘導体などを挙げることができる。 Examples of such deodorizing components include conventionally known deodorants. Some examples are: metal salts of inorganic acids such as aluminum sulfate, ammonium chloride, alum, copper sulfate and zinc sulfide; metal salts of organic acids such as zinc stearate and aluminum stearate; titanium oxide and zinc oxide Metal oxides; flavonoid compounds, catechins, polyphenols or derivatives thereof, or plant extract-type deodorants such as tea extract, persimmon extract, ginkgo biloba extract containing these; cyclodextrin or derivatives thereof be able to.
本発明の消臭剤におけるピリドキサミン及びその塩の配合割合は、上記本発明の目的及び使用用途に適うことを限度として制限されず、１〜１００重量％の範囲から適宜選択することができる。 The blending ratio of pyridoxamine and its salt in the deodorizer of the present invention is not limited as long as it meets the purpose and use of the present invention, and can be appropriately selected from the range of 1 to 100% by weight.
また本発明の消臭剤は、その形態を特に制限されず、液状であっても、固形状態であってもよい。液状形態を有する場合、弱酸性〜塩基性の広範囲なｐＨを有することができるが、より高い消臭効果を発揮するという点で、ｐＨは中性〜塩基性（pH6〜14）、好ましくは中性〜弱塩基性（pH6〜10）、より好ましくは中性領域（pH6〜7.5）であることが望ましい。 Moreover, the form in particular of the deodorizer of this invention is not restrict | limited, A liquid state or a solid state may be sufficient. When it has a liquid form, it can have a wide pH range from weakly acidic to basic, but in view of exhibiting a higher deodorizing effect, the pH is neutral to basic (pH 6 to 14), preferably medium. It is desirable to be neutral to weakly basic (pH 6 to 10), more preferably neutral region (pH 6 to 7.5).
なお、その具体的なｐＨは適用対象物に応じて設定することができる。例えば外用の消臭剤（皮膚外用組成物）を調製する場合は、皮膚への影響を考えて、弱酸性〜中性の範囲で設定することができる。好ましくはｐＨ５．８〜７．４、より好ましくはｐＨ６．３〜７．４の範囲を例示することができる。また例えば繊維に適用される消臭剤を調製する場合は、中性〜弱塩基性洗剤と同様のｐＨに調製することができ、好ましくはｐＨ６〜１１の範囲を挙げることができる。なお、洋服などの着衣にそのまま適用する消臭剤の場合は、前述する外用の消臭剤と同様に、皮膚への影響を考えて、弱酸性〜中性の範囲に設定することもできる。さらに屋内用の消臭剤を調製する場合、中性〜塩基性の範囲（pH6〜14など）で適宜設定することができる。 In addition, the specific pH can be set according to an application target object. For example, when preparing a deodorant for external use (skin external composition), it can be set in a weakly acidic to neutral range in consideration of the effect on the skin. A range of pH 5.8 to 7.4 is preferable, and pH 6.3 to 7.4 is more preferable. Moreover, when preparing the deodorizer applied to a fiber, for example, it can adjust to pH similar to neutral-weakly basic detergent, Preferably the range of pH 6-11 can be mentioned. In addition, in the case of the deodorant applied as it is to clothes such as clothes, it can be set in a weakly acidic to neutral range in consideration of the effect on the skin, as in the case of the external deodorant described above. Furthermore, when preparing an indoor deodorant, it can be appropriately set in a neutral to basic range (pH 6 to 14 or the like).
このため、本発明の消臭剤は、適用対象に応じて、対象とするｐＨ領域に緩衝能を有する慣用の緩衝液を用いて、かかるｐＨ領域になるように調整することができる。例えば、消臭剤を中性に調製するために使用できる緩衝液としては、制限されないものの、リン酸緩衝液、クエン酸ナトリウム緩衝液、グッド緩衝液、トリス緩衝液、ＨＥＰＥＳ緩衝液などを例示することができる。 For this reason, the deodorizer of this invention can be adjusted so that it may become this pH area | region using the usual buffer solution which has buffer capacity in the target pH area | region according to application object. Examples of buffers that can be used to neutralize deodorants include, but are not limited to, phosphate buffer, sodium citrate buffer, Good buffer, Tris buffer, HEPES buffer, and the like. be able to.
２．消臭剤を配合した各種製品
２−１．外用消臭用組成物
ここで対象とする外用消臭用組成物（外用消臭製品）は、ヒトの全身または一部の皮膚または毛髪に直接適用される製品であり、化粧品、ヘアケア製品、トイレタリー製品、及びデオドラント製品が含まれる。具体的には、化粧品としては、例えば化粧水（ローション）、乳液、クリーム、オイル、軟膏、パック、口紅、リップクリーム、ファンデーション、アイライナー、頬紅、マスカラ、アイシャドウ、日焼け止め化粧品等；ヘアケア製品としては、例えばシャンプー、コンディショナー、リンス、ヘアトリートメント、ヘアトニック、ヘアスプレー、ヘアクリーム、ヘアローション、整髪料、及び育毛料等；トイレタリー製品としては、石鹸、ハンドソープ、ボディーソープ、洗顔料、歯磨き剤、浴用剤、メイク落とし、ひげ剃り用剤、むだ毛処理剤、パーマネント液、染毛料、リップクリーム、マニキュア・ペディキュア、爪被覆剤、爪被覆除去剤、清浄剤（濡れティッシュなどの清浄シート）、及び汗脇パット等；デオドラント製品としては、制汗剤、消臭剤、及び芳香剤などを挙げることができる。デオドラント製品は、体臭や口臭を防いだり、取り除いたりするために用いられる製品である。従って、上記消臭剤及び芳香剤には、体臭（例えば加齢臭や飲酒後の体臭など）を抑えたり除去するために身体の一部又は全体に使用されるものの他、口臭（例えば飲酒後の口臭など）を抑えたり除去するために口腔内に適用されるものも含まれる。なお、ここでいうトイレタリー製品とは、身体の洗浄や身嗜みのために身体を手入れすること（ボディケア、スキンケア、フェイスケア、ヘアケア、シェービング、ヘアカラーなど）を目的として使用されるものであり、一部、化粧品、ヘアケア製品、デオドラント製品とも重複する製品が含まれるが、これらを互いに厳格に区別する必要はない。
2. Various products containing deodorant
2-1. Deodorant composition for external use The deodorant composition for external use (external deodorant product) is a product that is directly applied to the whole body or part of human skin or hair, and is used in cosmetics, hair care products, and toiletries. Products and deodorant products are included. Specifically, as cosmetics, for example, lotion, milky lotion, cream, oil, ointment, pack, lipstick, lip balm, foundation, eyeliner, blusher, mascara, eye shadow, sunscreen cosmetics, etc .; hair care products Examples include shampoos, conditioners, rinses, hair treatments, hair tonics, hair sprays, hair creams, hair lotions, hair styling, and hair restorations; toiletries include soaps, hand soaps, body soaps, facial cleansers, toothpastes Agent, bathing agent, makeup remover, shaving agent, dead hair treatment agent, permanent liquid, hair dye, lip balm, nail polish / pedicure, nail coating agent, nail coating remover, detergent (cleaning sheet such as wet tissue) , And sweat side pads, etc .; as a deodorant product , Mention may be made of antiperspirants, deodorants, and fragrances and the like. Deodorant products are products used to prevent or remove body odor and bad breath. Accordingly, the deodorant and fragrance described above include those used for part or all of the body to suppress or remove body odor (such as aging odor and body odor after drinking), as well as bad breath (for example after drinking) And those applied to the oral cavity in order to suppress or remove such bad breath. The toiletries here are used for the purpose of cleaning the body for body washing and taste (body care, skin care, face care, hair care, shaving, hair color, etc.) Some products overlap with cosmetics, hair care products, and deodorant products, but these do not need to be strictly distinguished from each other.
これらの各製品は、使用目的、及び部位などに応じて、液状、懸濁液状、乳液状、ペースト状、ゲル状、パウダー状（粉末状）、顆粒状、ペレット状、スティック状、ゲル状、固形状、スプレー状、ミスト状、エアゾール状、フォーム状、シート状（液状の成分を不織布や紙などの支持体に染み込ませたもの）などの任意の形態に調製され、提供される。 These products are liquid, suspension, emulsion, paste, gel, powder (powder), granule, pellet, stick, gel, It is prepared and provided in any form such as a solid form, a spray form, a mist form, an aerosol form, a foam form, or a sheet form (a liquid component soaked in a support such as a nonwoven fabric or paper).
なお、外用消臭用組成物が、液状、懸濁液状、乳液状、ペースト状、ゲル状、スプレー状、ミスト状、エアゾール状、フォーム状、及びシート状など、本発明の消臭剤を非乾燥状態で含有する形態を有する場合、前述するように、弱酸性〜塩基性の広範囲なｐＨ（例えばｐＨ５．８〜１４）に調整することができるが、消臭効果と皮膚への影響を考慮して弱酸性〜中性の範囲に設定することが好ましい。制限されないものの、かかるｐＨ範囲として、例えばｐＨ５．８〜７．４、好ましくはｐＨ６．３〜７．４の範囲を例示することができる。 It should be noted that the deodorant composition for external use is a liquid, suspension, emulsion, paste, gel, spray, mist, aerosol, foam, sheet, etc. When it has a form to be contained in a dry state, as described above, it can be adjusted to a wide range of weakly acidic to basic pH (for example, pH 5.8 to 14), but considering the deodorizing effect and the influence on the skin. And it is preferable to set in the weakly acidic to neutral range. Although not limited, examples of the pH range include pH 5.8 to 7.4, preferably pH 6.3 to 7.4.
これらの外用消臭用組成物には、前述する本発明の消臭剤に加えて、化粧品、ヘアケア製品、トイレタリー製品、及びデオドラント製品などで通常使用される基剤、添加剤（例えば、植物油等の油脂類、ラノリンやミツロウ等のロウ類、炭化水素類、脂肪酸、高級アルコール類、エステル類、種々の界面活性剤、ｐＨ調整剤、保湿剤、美白剤、色素、着色剤、顔料、甘味料、栄養強化剤、香料、ビタミン類、アミノ酸、植物・動物抽出成分、紫外線吸収剤、抗酸化剤、防腐・殺菌剤などを配合して製造することができる。 In these deodorizing compositions for external use, in addition to the deodorant of the present invention described above, bases and additives usually used in cosmetics, hair care products, toiletry products, deodorant products, etc. (for example, vegetable oils, etc.) Oils and fats, waxes such as lanolin and beeswax, hydrocarbons, fatty acids, higher alcohols, esters, various surfactants, pH adjusters, moisturizers, whitening agents, dyes, colorants, pigments, sweeteners It can be produced by blending nutrient enhancers, fragrances, vitamins, amino acids, plant / animal extract components, UV absorbers, antioxidants, antiseptics and bactericides.
またこれらの外用消臭用組成物に配合される本発明の消臭剤の割合は、本発明の効果（脂肪族アルデヒドの除去低減効果）を発揮する範囲であればよく、特に制限されない。例えば、液状形態を有する場合、外用消臭用組成物１００重量％中のピリドキサミンの割合に換算して、０．０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０．１〜７．５重量％、より好ましくは１〜５重量％の範囲から選択することができる。またパウダーなどの固体形態を有する場合は、さらに多くの消臭剤（ピリドキサミンまたはその塩）を配合することができ、その上限としては８０重量％を挙げることができる。さらに、結晶や原末（純粋な粉末）のままの使用も可能である。 Moreover, the ratio of the deodorant of this invention mix | blended with these external deodorant compositions should just be a range which exhibits the effect (removal reduction effect of an aliphatic aldehyde) of this invention, and it does not restrict | limit in particular. For example, when it has a liquid form, it is in the range of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 7.5% by weight, in terms of the ratio of pyridoxamine in 100% by weight of the external deodorant composition. Preferably, it can select from the range of 1 to 5 weight%. Moreover, when it has solid forms, such as powder, many more deodorizers (pyridoxamine or its salt) can be mix | blended, and the upper limit can mention 80 weight%. Furthermore, it can be used as it is in the form of crystals or bulk powder (pure powder).
またパウダーなどの固体形態を有する場合は、さらに多くの消臭剤（ピリドキサミンまたはその塩）を配合することができ、その上限としては８０重量％を挙げることができる。 Moreover, when it has solid forms, such as powder, many more deodorizers (pyridoxamine or its salt) can be mix | blended, and the upper limit can mention 80 weight%.
なお、実験例１及び２で示すように、本発明の消臭剤は、固形状態及び液体状態のいずれの形態でも優れた消臭効果を発揮する。従って、上記外用消臭用組成物中における本発明の消臭剤の形態（液体及び固体の別）も特に制限されず、外用消臭用組成物の形態に応じて、適宜設定することができる。 In addition, as shown in Experimental Examples 1 and 2, the deodorizer of the present invention exhibits an excellent deodorizing effect in any form of a solid state and a liquid state. Therefore, the form of the deodorant of the present invention in the external deodorant composition (a liquid or solid) is not particularly limited, and can be appropriately set according to the form of the external deodorant composition. .
これら本発明の外用消臭用組成物（外用消臭製品）は、その形態に応じて通常の方法で使用することができる。例えば液状、懸濁液状、乳液状、ペースト状、ゲル状等の形態を有する場合は、これらの製品を全身または一部に塗布する方法；またパウダー状やスプレー状等の形態を有する場合は、これらの製品を全身または一部（口腔内を含む）に噴霧（または塗布）する方法；さらにシート状の形態を有する場合は、当該製品（例えば清浄シート）を用いて全身または一部を清敷するか、または当該製品（例えば汗脇パット）を一部にあてがう方法などを例示することができる。 These external deodorant compositions (external deodorant products) of the present invention can be used in a usual manner depending on the form. For example, when it has a form such as liquid, suspension, emulsion, paste, gel, etc., a method of applying these products to the whole body or a part; and when it has a form such as powder or spray, A method of spraying (or applying) these products to the whole body or a part (including in the oral cavity); if the product has a sheet-like form, the product (eg, a clean sheet) is used to clean the whole body or a part. Or a method of applying a part of the product (for example, a sweat pad).
２−２．繊維製品用消臭用組成物
ここで対象とする繊維製品用消臭用組成物（繊維製品用消臭製品）は、衣類等の繊維製品に適用される消臭製品である。
2-2. Deodorant Composition for Textile Products A deodorant composition for textile products (a deodorant product for textile products), which is a target here, is a deodorant product applied to textile products such as clothing.
繊維製品としては、臭いが付着し、またその除去（消臭）が必要とされるものであればよく、例えば、衣類（下着、靴下、帽子、手袋、マフラーなどを含む）、鞄、寝具（枕、枕カバー、布団、シーツなど）、カーテン、ソファ、クッション、ラグ、カーペット、及び縫いぐるみなどを挙げることができる。 The textile product may be anything that has an odor attached thereto and needs to be removed (deodorized). For example, clothes (including underwear, socks, hats, gloves, mufflers, etc.), bags, bedding ( Pillows, pillow covers, futons, sheets, etc.), curtains, sofas, cushions, rugs, carpets, and stuffed animals.
なお、本発明の繊維製品用消臭用組成物に配合される本発明の消臭剤の割合は、本発明の効果（脂肪族アルデヒドの除去低減効果）を発揮する範囲であればよく、制限されないものの、繊維製品用消臭用組成物１００重量％中のピリドキサミンの割合に換算して、０．０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０．１〜７．５重量％、より好ましくは１〜５重量％の範囲から選択することができる。 本発明の繊維製品用消臭用組成物の繊維製品への適用は、例えばスプレー噴霧したり、繊維製品用消臭用組成物を含浸させた布帛等を用いて拭いたり、塗布すること等によって行うことができるが、スプレー噴霧が好適である。このため、本発明の繊維製品用消臭用組成物は、液状、懸濁液状、乳液状などの液状を有することが好ましい。液状形態を有する本発明の繊維製品用消臭用組成物をスプレー容器やエアゾール容器に収納することによって、スプレー式消臭剤またはエアゾール式消臭剤とすることができる。このスプレー式消臭剤を用いて、種々の繊維製品に本発明の消臭用組成物を噴霧することにより、臭いの原因物質である脂肪族アルデヒドの量を低減し、臭いを元から断つことができる。また、繊維製品用消臭用組成物がパウダー形態を有する場合、当該パウダーを対象とする繊維製品に振りかけることで繊維製品に付着した脂肪族アルデヒドの量を低減し、消臭することができる。さらに繊維製品用消臭用組成物が、パウダー形態以外の固形形態（例えば錠剤などの粒状の形態）を有する場合、例えば消臭する対象の繊維製品を当該消臭用組成物とともに密閉空間中に共存させることで、繊維製品に付着した脂肪族アルデヒドの量を低減し、消臭することができる。 In addition, the ratio of the deodorant of this invention mix | blended with the deodorizing composition for textiles of this invention should just be a range which exhibits the effect (removal reduction effect of an aliphatic aldehyde) of this invention, and is a restriction | limiting. Although not carried out, it is in the range of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 7.5% by weight, more preferably 1 in terms of the ratio of pyridoxamine in 100% by weight of the deodorant composition for textiles. It can be selected from a range of ˜5% by weight. The fiber product deodorant composition of the present invention can be applied to a fiber product by, for example, spraying, wiping or applying a fabric impregnated with the fiber product deodorant composition, etc. Although it can be performed, spraying is preferred. For this reason, it is preferable that the deodorizing composition for textiles of this invention has liquid forms, such as liquid form, suspension form, and emulsion. By storing the deodorizing composition for textiles of the present invention having a liquid form in a spray container or an aerosol container, a spray-type deodorant or an aerosol-type deodorant can be obtained. Using this spray-type deodorant, spray the deodorant composition of the present invention on various textile products to reduce the amount of aliphatic aldehyde that is the cause of odor and cut off the odor from the original. Can do. Moreover, when the deodorizing composition for textiles has a powder form, the amount of the aliphatic aldehyde adhering to the textiles can be reduced and sprinkled by sprinkling the powders on the textiles. Furthermore, when the deodorizing composition for textiles has a solid form other than the powder form (for example, granular form such as a tablet), for example, the textile product to be deodorized together with the deodorizing composition in the sealed space By coexisting, the amount of the aliphatic aldehyde adhered to the fiber product can be reduced and deodorized.
本発明の繊維製品用消臭用組成物の１回当たりの適用量は、噴霧や塗布などの適用処理によって消臭効果を発揮する量であればよく、その限りにおいて特に制限されない。 The application amount per one time of the deodorizing composition for textiles of the present invention is not particularly limited as long as it is an amount that exerts a deodorizing effect by application treatment such as spraying or coating.
また本発明の繊維製品用消臭用組成物には、洗濯用洗剤、洗濯用石鹸、洗濯仕上げ剤、柔軟剤、糊付け剤などの洗濯処理剤が含まれる。これらの製品には、それぞれの公知の方法に準じて、洗濯用洗剤、洗濯用石鹸、洗濯仕上げ剤、柔軟剤、糊付け剤などの洗濯処理剤を調製する際に、前述する本発明の消臭剤（ピリドキサミン及び／またはその塩）を配合することにより調製することができる。 The deodorant composition for textile products of the present invention includes laundry treatment agents such as laundry detergents, laundry soaps, laundry finishes, softeners and glueing agents. In these products, when the laundry treatment agent such as laundry detergent, laundry soap, laundry finish, softener, glueing agent and the like is prepared according to each known method, the deodorant of the present invention described above is prepared. It can be prepared by blending an agent (pyridoxamine and / or a salt thereof).
上記の洗濯処理剤を使用する際の有効成分濃度は、当該処理によって消臭効果を発揮する量であればよく、効果を発揮するように適用態様、対象等に応じて適宜選択することができる。 The active ingredient concentration at the time of using the above-described laundry treatment agent may be an amount that exhibits a deodorizing effect by the treatment, and can be appropriately selected according to the application mode, target, etc. so as to exhibit the effect. .
当該繊維製品用消臭用組成物は、前述する本発明の消臭剤に加えて、繊維製品用消臭製品などで通常使用される基剤（水、アルコール、及びこれらの混合物など）、添加剤（例えば、種々の界面活性剤、香料、防腐剤、殺菌・抗菌剤など）を配合して製造することができる。また抗菌剤として、太陽光や蛍光灯などの通常の生活環境下での光により抗菌作用を発揮する光触媒を配合させることもできる。 In addition to the deodorant of the present invention described above, the deodorant composition for textiles is used in addition to bases (water, alcohol, and mixtures thereof) ordinarily used in textile products. It can be produced by blending agents (for example, various surfactants, fragrances, preservatives, bactericides / antibacterial agents, etc.). Further, as an antibacterial agent, a photocatalyst exhibiting an antibacterial action by light in a normal living environment such as sunlight or a fluorescent lamp can be blended.
２−３．屋内消臭用組成物
ここで対象とする屋内消臭用組成物（屋内消臭用製品）には、例えば屋内で使用される配置型、吊り下げ型、噴霧型または塗布型の消臭剤、芳香剤、及び除菌剤；並びに空気清浄機や加湿器などに使用する加湿液；空気清浄機、換気装置及びエアコンなどに使用するフィルター等が含まれる。
2-3. Indoor deodorant composition The indoor deodorant composition (indoor deodorant product) targeted here is, for example, a placement type, hanging type, spray type or application type deodorant used indoors, Examples include fragrances and disinfectants; and humidifying liquids used in air cleaners and humidifiers; filters used in air cleaners, ventilators, air conditioners, and the like.
なお、屋内とは、ある程度閉鎖された空間を意味し、室内、押し入れ（クローゼット）、トイレ、靴箱、及び車内等を挙げることができる、
本発明の屋内消臭用組成物は、液体または固体であってもよく、種々の形態および用途で用いることができる。具体的には、液状、ゲル状、顆粒状または固形状の置き型または吊り下げ型製剤、噴霧型製剤、塗布型製剤として用いることができる。その他、ピリドキサミンまたはその塩をコーティング剤、樹脂フィルム、樹脂成型品、または繊維に配合することで、コーティング剤、樹脂フィルム、樹脂成型品、または繊維としても用いることができる。これらには、多孔性材料やフィルターも含まれる。
In addition, indoor means a space that is closed to some extent, and can include indoors, closets, toilets, shoe boxes, and the interior of a car.
The indoor deodorant composition of the present invention may be liquid or solid, and can be used in various forms and applications. Specifically, it can be used as a liquid, gel, granule or solid standing or hanging preparation, spray preparation or coating preparation. In addition, pyridoxamine or a salt thereof can be used as a coating agent, a resin film, a resin molded product, or a fiber by blending it with a coating agent, a resin film, a resin molded product, or a fiber. These include porous materials and filters.
なお、屋内消臭用組成物が、液状、及びゲル状など、本発明の消臭剤を非乾燥状態で含有する形態を有する場合、前述するように、弱酸性〜塩基性の広範囲なｐＨ（例えばｐＨ５．８〜１４）に調整することができるが、より高い消臭効果を発揮するという点で、ｐＨは中性〜塩基性（pH6〜14）、好ましくは中性〜弱塩基性（pH6〜10）、より好ましくは中性領域（pH6〜7.5）であることが望ましい。 In addition, when the indoor deodorant composition has a form containing the deodorant of the present invention in a non-dry state, such as liquid and gel, as described above, a wide pH (from weak acidity to basicity) For example, it can be adjusted to pH 5.8 to 14), but the pH is neutral to basic (pH 6 to 14), preferably neutral to weak basic (pH 6) in that it exhibits a higher deodorizing effect. ~ 10), more preferably in the neutral region (pH 6-7.5).
本発明の屋内消臭用組成物は、前述する本発明の消臭剤に加えて、使用の目的及び態様に応じて、屋内消臭製品などで通常使用される基剤（水、アルコール、及びこれらの混合物）、添加剤（例えば、種々の界面活性剤、ｐＨ調整剤、吸水性高分子、変色防止剤、沈殿防止剤、酸化防止剤、着色料、香料、防腐剤、殺菌・抗菌剤、樹脂、ゲル化剤、可塑剤、凝固剤など）を配合して、各種の形態に製造することができる。 なお、本発明の屋内消臭用組成物に配合される本発明の消臭剤の割合は、本発明の効果（脂肪族アルデヒドの除去低減効果）を発揮する範囲であればよく、制限されないものの、屋内消臭用組成物１００重量％中のピリドキサミンの割合に換算して、０．０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０．１〜７．５重量％、より好ましくは１〜５重量％の範囲から選択することができる。 In addition to the deodorant of the present invention described above, the composition for indoor deodorization of the present invention is a base (water, alcohol, and Mixtures thereof), additives (for example, various surfactants, pH adjusters, water-absorbing polymers, discoloration inhibitors, precipitation inhibitors, antioxidants, colorants, fragrances, preservatives, bactericides / antibacterial agents, Resin, gelling agent, plasticizer, coagulant, etc.) and various forms can be produced. The ratio of the deodorant of the present invention to be blended in the indoor deodorant composition of the present invention is not limited as long as it is within a range that exhibits the effect of the present invention (the effect of reducing the removal of aliphatic aldehyde). , In the range of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 7.5% by weight, more preferably 1 to 5% by weight in terms of the proportion of pyridoxamine in 100% by weight of the indoor deodorant composition You can choose from a range of
以下、本発明の構成及び効果を、実験例をもとに説明する。但し、当該実験例は、本発明の構成及び効果を示すための例示であり、本発明はこれらの実験例になんら制限されるものではない。 Hereinafter, the configuration and effects of the present invention will be described based on experimental examples. However, the experimental examples are examples for showing the configuration and effects of the present invention, and the present invention is not limited to these experimental examples.
実験例１ ノネナールに対する消臭試験
加齢臭の原因物質であるノネナールに対するピリドキサミンの消臭効果を測定した。比較として、ノネナールに対する消臭効果が知られているリジン（特許文献５）及び１，３−ブチレングリコール（特許文献６）についても同様に試験を行い、両者の消臭効果を比較した（但し、１，３−ブチレングリコールは液体試料のみ）。なお、実験は、液体状態の試料（液体試料）と固形状態の試料（固形試料）の両方について行い、両者の消臭効果を評価した。
Experimental Example 1 Deodorization Test for Nonenal The deodorizing effect of pyridoxamine on Nonenal, which is a causative substance of aging odor, was measured. For comparison, lysine (Patent Document 5) and 1,3-butylene glycol (Patent Document 6), which are known to have a deodorizing effect on Nonenal, were tested in the same manner, and the deodorizing effects of both were compared (however, 1,3-butylene glycol is a liquid sample only). The experiment was performed on both a liquid sample (liquid sample) and a solid sample (solid sample), and the deodorizing effect of both was evaluated.
（１）被験試料
（１−１）液体試料
被験試料１（実施例１）：ピリドキサミン44mM（0.22mmolを5 mlのリン緩衝液[PBS]に溶解しpH7.4に調整）
被験試料２（実施例２）：ピリドキサミン220mM（1.1mmolを5 mlのリン緩衝液[PBS]に溶解しpH7.4に調整）
被験試料３（比較例１）：リジン44mM（0.22mmolを5 mlのリン緩衝液[PBS]に溶解しpH7.4に調整）
被験試料４（比較例２）：リジン220mM（1.1mmolを5 mlのリン緩衝液[PBS]に溶解し、pH7.4に調整）
被験試料５（比較例３）：1,3-ブチレングリコール1100mM。
(1) Test sample (1-1) Liquid sample Test sample 1 (Example 1): Pyridoxamine 44 mM (0.22 mmol is dissolved in 5 ml of phosphorus buffer [PBS] and adjusted to pH 7.4)
Test sample 2 (Example 2): pyridoxamine 220 mM (1.1 mmol is dissolved in 5 ml of phosphorus buffer [PBS] and adjusted to pH 7.4)
Test sample 3 (Comparative example 1): Lysine 44 mM (0.22 mmol is dissolved in 5 ml of phosphorus buffer [PBS] and adjusted to pH 7.4)
Test sample 4 (Comparative example 2): Lysine 220 mM (1.1 mmol is dissolved in 5 ml of phosphorus buffer [PBS] and adjusted to pH 7.4)
Test sample 5 (Comparative Example 3): 1,3-butylene glycol 1100 mM.
（１−２）固形試料
被験試料６（実施例３）：ピリドキサミン（粉体）3.7mmol（0.62g）
被験試料７（比較例４）：リジン（粉体）3.7mmol（0.54g）。
(1-2) Solid Sample Test Sample 6 (Example 3): Pyridoxamine (powder) 3.7 mmol (0.62 g)
Test sample 7 (Comparative Example 4): 3.7 mmol (0.54 g) of lysine (powder).
（２）実験方法
被験試料１〜７をそれぞれにおい袋（25cm×40cm、容積4 L）（アラム株式会社製）に入れ、ヒートシールを施した後、空気を封入し、初期ガス濃度が20ppmとなるようにノネナールガス（NNガス）を中に添加して袋内の空気容積を４Ｌとした（NN：0.00033mmol/4Lbag = 20ppm）。なお、ノネナールガスとして、trans-2-ノネナール（一級）（和光純薬工業（株）製）から発生させたガスを用いた。これを１８０分間、室温で静置し、３０分、６０分及び１８０分の間隔で袋内のガスをDNPHカートリッジ（Inert Sep mini AERO DNPH：ジーエルサイエンス（株）製）に300mLずつ捕集した。ガスを捕集したDNPHカートリッジにアセトニトリル５ｍＬを通してDNPH誘導体を溶出させ、この溶出液を下記条件の高速液体クロマトグラフ法により測定し、袋内のガス濃度を算出した。また、また、コントロール試験として、被験試料を入れない点以外は、上記と同じ操作を行って、同様にノネナールガス濃度を測定した。
(2) Experimental method Each of test samples 1 to 7 is put in a smell bag (25 cm × 40 cm, volume 4 L) (made by Aram Co., Ltd.), heat sealed, sealed with air, and the initial gas concentration becomes 20 ppm. As described above, nonaneal gas (NN gas) was added to make the air volume in the bag 4 L (NN: 0.00033 mmol / 4 Lbag = 20 ppm). As the nonenal gas, a gas generated from trans-2-nonenal (first grade) (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used. This was allowed to stand at room temperature for 180 minutes, and 300 mL of the gas in the bag was collected on a DNPH cartridge (Inert Sep mini AERO DNPH: manufactured by GL Sciences Inc.) at intervals of 30, 60, and 180 minutes. The DNPH derivative was eluted through 5 mL of acetonitrile on the DNPH cartridge collecting the gas, and this eluate was measured by a high performance liquid chromatography method under the following conditions to calculate the gas concentration in the bag. Moreover, as a control test, the same operation as described above was performed except that the test sample was not added, and the nonenal gas concentration was measured in the same manner.
＜ＨＰＬＣ条件＞
機 種：LC-10ATvp（株式会社島津製作所）
検出機：紫外線可視吸光光度計 SPD-10AVvp（株式会社島津製作所）
カラム：Ascentis RP-Amide, φ4.6mm×250mm（シグマアルドリッチジャパン合名会社）
カラム温度：40℃
移動相：アセトニトリル及び水の混液（80:20）
流 速：1.5 mL/min
測定波長：360 nm。
<HPLC conditions>
Model: LC-10ATvp (Shimadzu Corporation)
Detector: UV-visible spectrophotometer SPD-10AVvp (Shimadzu Corporation)
Column: Ascentis RP-Amide, φ4.6mm x 250mm (Sigma Aldrich Japan LLC)
Column temperature: 40 ° C
Mobile phase: A mixture of acetonitrile and water (80:20)
Flow rate: 1.5 mL / min
Measurement wavelength: 360 nm.
（３）実験結果
結果を図１に示す。液体試料の結果を（Ａ）、固形試料の結果を（Ｂ）にそれぞれ示す。
(3) The result of the experiment is shown in FIG. The result of the liquid sample is shown in (A), and the result of the solid sample is shown in (B).
（Ａ）に示すように、1,3-ブチレングリコール（被験試料５）には即効性が認められたが、経時的にその効果は低減し、６０分後及び１８０分後は、ピリドキサミン（被験試料２）のノネナール消去作用が最も高く優っていた。ノネナール除去作用の強い順に並べると、被験試料２（PM 220mM）＞被験試料５（Bu-diol 1100mM）＞被験試料１（PM 44mM）＞被験試料４（Lys 220mM）＞被験試料３（Lys 44mM）＞コントールの順番である。 As shown in (A), 1,3-butylene glycol (test sample 5) showed an immediate effect, but the effect decreased with time, and pyridoxamine (test) after 60 and 180 minutes. Sample 2) had the highest noneal elimination effect and was superior. Arranged in the order of the strongest removal of nonenal, test sample 2 (PM 220 mM)> test sample 5 (Bu-diol 1100 mM)> test sample 1 (PM 44 mM)> test sample 4 (Lys 220 mM)> test sample 3 (Lys 44 mM) > Control order.
このことから、ピリドキサミンは、溶液状態で、1,3-ブチレングリコールやリジンにも優る、高いノネナール消去効果を発揮することがわかる。 This shows that pyridoxamine exhibits a high nonenal scavenging effect superior to 1,3-butylene glycol and lysine in a solution state.
一方、（Ｂ）に示すように、ピリドキサミン及びリジン（固形状態）はいずれも速やかにノネナールを除去（消去）し、３０分後にはピリドキサミンは2ppm、リジンは1ppmにまで、また６０分後にはピリドキサミンは1ppm、リジンは0ppmにまでノネナール濃度を低下させることが確認できた。このように、リジン（固形状態）のノネナール除去作用よりも若干劣るものの、ピリドキサミン（被験試料３）は、固形状態でも、速やかにノネナールを除去（消去）する作用を有することがわかる。 On the other hand, as shown in (B), both pyridoxamine and lysine (solid state) quickly remove (erase) nonenal, and after 30 minutes pyridoxamine is 2 ppm, lysine is 1 ppm, and after 60 minutes pyridoxamine It was confirmed that the concentration of nonenal was reduced to 1 ppm and lysine to 0 ppm. Thus, although it is a little inferior to the nonal removal effect | action of a lysine (solid state), it turns out that pyridoxamine (test sample 3) has the effect | action which removes (eliminates) a nonenal rapidly also in a solid state.
かかる実験例１の結果から、ピリドキサミンまたはその塩を有効成分とする本発明の消臭剤は、ノネナールと同様（構造類似）の不飽和脂肪族アルデヒドを原因物質とする臭いを、リジンと同様に除去（消臭）する作用を有するものと考えられる。 From the results of Experimental Example 1, the deodorant of the present invention containing pyridoxamine or a salt thereof as an active ingredient has an odor caused by an unsaturated aliphatic aldehyde similar to nonenal (similar in structure) as a causative substance in the same manner as lysine. It is considered to have an action of removing (deodorizing).
実験例２ アセトアルデヒドに対する消臭試験
タバコ臭、並びに飲酒後の体臭や口臭の原因物質であるアセトアルデヒドに対するピリドキサミンの消臭効果を測定した。実験例１と同様に、比較として、ノネナールに対する消臭効果が知られているリジン（特許文献５）及び１，３−ブチレングリコール（特許文献６）についても同様に試験を行い、両者の消臭効果を比較した（但し、１，３−ブチレングリコールは液体試料のみ）。なお、実験は、液体状態の試料（液体試料）と固形状態の試料（固形試料）の両方について行い、両者の消臭効果を評価した。
Experimental Example 2 Deodorizing Test for Acetaldehyde The deodorizing effect of pyridoxamine on acetaldehyde, which is a causative substance of tobacco odor and body odor and bad breath after drinking, was measured. Similarly to Experimental Example 1, as a comparison, lysine (Patent Document 5) and 1,3-butylene glycol (Patent Document 6), which are known to have a deodorizing effect on Nonenal, were tested in the same manner, and both deodorized. The effects were compared (however, 1,3-butylene glycol was a liquid sample only). The experiment was performed on both a liquid sample (liquid sample) and a solid sample (solid sample), and the deodorizing effect of both was evaluated.
（１）被験試料
（１−１）液体試料
被験試料１（実施例１）：ピリドキサミン44mM（0.22mmolを5 mlのリン緩衝液[PBS]に溶解しpH7.4に調整）
被験試料２（実施例２）：ピリドキサミン220mM（1.1mmolを5 mlのリン緩衝液[PBS]に溶解しpH7.4に調整）
被験試料３（比較例１）：リジン44mM（0.22mmolを5 mlのリン緩衝液[PBS]に溶解しpH7.4に調整）
被験試料４（比較例２）：リジン220mM（1.1mmolを5 mlのリン緩衝液[PBS]に溶解しpH7.4に調整）
被験試料５（比較例３）：1,3-ブチレングリコール1100mM。
(1) Test sample (1-1) Liquid sample Test sample 1 (Example 1): Pyridoxamine 44 mM (0.22 mmol is dissolved in 5 ml of phosphorus buffer [PBS] and adjusted to pH 7.4)
Test sample 2 (Example 2): pyridoxamine 220 mM (1.1 mmol is dissolved in 5 ml of phosphorus buffer [PBS] and adjusted to pH 7.4)
Test sample 3 (Comparative example 1): Lysine 44 mM (0.22 mmol is dissolved in 5 ml of phosphorus buffer [PBS] and adjusted to pH 7.4)
Test sample 4 (Comparative example 2): Lysine 220 mM (1.1 mmol is dissolved in 5 ml of phosphorus buffer [PBS] and adjusted to pH 7.4)
Test sample 5 (Comparative Example 3): 1,3-butylene glycol 1100 mM.
（１−２）固形試料
被験試料６（実施例３）：ピリドキサミン（粉体）3.7mmol（0.62g）
被験試料７（比較例４）：リジン（粉体）3.7mmol（0.54g） 。
(1-2) Solid Sample Test Sample 6 (Example 3): Pyridoxamine (powder) 3.7 mmol (0.62 g)
Test sample 7 (Comparative Example 4): 3.7 mmol (0.54 g) of lysine (powder).
（２）実験方法
被験試料１〜７をそれぞれにおい袋（25cm×40cm、容積3 L）（アラム株式会社製）に入れ、ヒートシールを施した後、空気３Ｌを封入し、初期ガス濃度が20ppmとなるようにアセトアルデヒドガスを中に添加した（0.00025mmol/3Lbag = 20ppm）。なお、アセトアルデヒドガスは、アセトアルデヒド（一級）（和光純薬工業（株）製）から発生させたガスを用いた。これを１８０分間、室温で静置し、１０分、３０分、６０分、１２０分及び１８０分の間隔で袋内の空気を採取し、ガス検知管（株式会社ガステック）を用いて袋内のアセトアルデヒドガス濃度を測定した。また、コントロール試験として、被験試料を入れない点以外は、上記と同じ操作を行って、同様にアセトアルデヒドガス濃度を測定した。
(2) Experimental method Each test sample 1-7 is put in a sachet bag (25 cm x 40 cm, volume 3 L) (made by Aram Co., Ltd.), heat sealed, 3 L of air is enclosed, and the initial gas concentration is 20 ppm. Acetaldehyde gas was added in (0.00025 mmol / 3Lbag = 20 ppm). As the acetaldehyde gas, a gas generated from acetaldehyde (first grade) (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used. This is left at room temperature for 180 minutes, and the air in the bag is collected at intervals of 10, 30, 60, 120, and 180 minutes, and the inside of the bag is taken using a gas detector tube (Gastech Co., Ltd.). The acetaldehyde gas concentration of was measured. In addition, as a control test, the same operation as described above was performed except that the test sample was not added, and the acetaldehyde gas concentration was similarly measured.
（３）実験結果
結果を図２に示す。液体試料の結果を（Ａ）、固形試料の結果を（Ｂ）にそれぞれ示す。
（Ａ）に示すように、アセトアルデヒド除去効果の強さは、消臭測定期間を通じて、被験試料２（PM 220mM）＞被験試料１（PM 44mM）＞被験試料５（Bu-diol 1100mM）＞被験試料４（Lys 220mM）＞被験試料３（Lys 44mM）＞コントールの順番であり、これからピリドキサミンは、優れたアセトアルデヒド除去作用を示すことがわかる。
(3) The result of the experiment is shown in FIG. The result of the liquid sample is shown in (A), and the result of the solid sample is shown in (B).
As shown in (A), the strength of the acetaldehyde removal effect is as follows. Test sample 2 (PM 220 mM)> Test sample 1 (PM 44 mM)> Test sample 5 (Bu-diol 1100 mM)> Test sample 4 (Lys 220 mM)> test sample 3 (Lys 44 mM)> control. From this, it can be seen that pyridoxamine exhibits an excellent acetaldehyde removing action.
このことから、ピリドキサミンは、溶液状態で、従来除去作用が知られているリジンや1,3-ブチレングリコールよりも、優れたアセトアルデヒド除去効果を発揮することがわかる。 From this, it can be seen that pyridoxamine exhibits a superior acetaldehyde-removing effect in solution in comparison with lysine and 1,3-butylene glycol, which are conventionally known to have a removing action.
また、（Ｂ）に示すように、リジン（固形状態）のアセトアルデヒド除去作用よりも若干劣るものの、ピリドキサミン（被験試料３）は、固形状態でも、速やかにアセトアルデヒドを除去（消去）する作用を有することがわかる。 In addition, as shown in (B), pyridoxamine (test sample 3) has an action of rapidly removing (erasing) acetaldehyde even in the solid state, although it is slightly inferior to the acetaldehyde removing action of lysine (solid state). I understand.
かかる実験例２の結果から、ピリドキサミンまたはその塩を有効成分とする本発明の消臭剤は、アセトアルデヒドと同様（構造類似）の低級脂肪族アルデヒドを原因物質とする臭いを、リジンと同様に除去（消臭）する作用を有するものと考えられる。 From the results of Experimental Example 2, the deodorant of the present invention containing pyridoxamine or a salt thereof as an active ingredient removes the odor caused by a lower aliphatic aldehyde similar to acetaldehyde (similar in structure) as a causative substance in the same manner as lysine. It is considered to have an action of (deodorizing).
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|---|---|---|---|---|
| CN107137299A (en) * | 2017-03-27 | 2017-09-08 | 苏州宝丽洁日化有限公司 | A kind of women special care wet tissue and preparation method thereof |
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2015
- 2015-08-21 JP JP2015163811A patent/JP2017038855A/en active Pending
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