JP2017031167A

JP2017031167A - Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent element using the same

Info

Publication number: JP2017031167A
Application number: JP2016172842A
Authority: JP
Inventors: シン，ヒョ・ニム; Hyo Nim Shin; ホワン，ス・ジン; Soo Jin Hwang; キム，ヒ・ソク; Hee-Sook Kim; ユン，ソク・グン; Seok-Keun Yoon; イ，ミ・ジャ; Mi Ja Lee; キム，ナム・キュン; Nam-Kyun Kim; チョ，ヨン・ジュン; Young-Jun Cho; クォン，ヒョク・ジュ; Hyuck-Joo Kwon; イ，キョン・ジュ; Kyung-Joo Lee; キム，ポン・オク; Bong-Ok Kim
Original assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Current assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date: 2010-09-17
Filing date: 2016-09-05
Publication date: 2017-02-09
Also published as: TWI560258B; WO2012036482A1; EP2616462A4; JP2019050382A; EP2616462A1; CN103221406A; CN109020960A; KR101477614B1; KR20120030009A; TW201224110A; JP6672416B2; CN109020960B; JP2013539750A

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent element using the same.SOLUTION: The present invention provides an organic electroluminescent compound represented by compound 7.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、新規の有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔｃｏｍｐｏｕｎｄ）、およびこれを含む有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔｄｅｖｉｃｅ）に関する。 The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device including the same.

ディスプレイ素子の中では、自己発光型ディスプレイ素子である電界発光（ＥＬ）素子は、広い視野角、優れたコントラストおよび速い応答速度を提供するという点で有利である。１９８７年に、イーストマンコダックは、電界発光層を形成するための物質として、低分子量芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用する有機ＥＬ素子を初めて開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。 Among display elements, electroluminescent (EL) elements, which are self-luminous display elements, are advantageous in that they provide a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response speed. In 1987, Eastman Kodak first developed an organic EL device using a low molecular weight aromatic diamine and an aluminum complex as a material for forming an electroluminescent layer [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].

有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における発光効率を決定するのに最も重要な要因は電界発光材料である。電界発光材料として、現在まで、蛍光材料が広く使用されてきたが、電界発光メカニズムの観点からは、リン光材料の開発が発光効率を理論的に４倍まで向上させる最も良い方法のひとつである。現在まで、リン光電界発光材料として、イリジウム（ＩＩＩ）錯体、例えば、赤色、緑色および青色のものとしてそれぞれ（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）_２、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３およびＦｉｒｐｉｃが広く知られている。特に、近年、多くのリン光材料が日本、欧州および米国において研究されている。 The most important factor in determining the luminous efficiency in organic light emitting diodes (OLEDs) is the electroluminescent material. To date, fluorescent materials have been widely used as electroluminescent materials. From the viewpoint of electroluminescent mechanisms, the development of phosphorescent materials is one of the best ways to theoretically improve luminous efficiency up to 4 times. . To date, iridium (III) complexes such as (acac) Ir (btp) ₂ , Ir (ppy) ₃ and Firepic are widely known as phosphorescent electroluminescent materials, for example, red, green and blue, respectively. In particular, in recent years, many phosphorescent materials have been studied in Japan, Europe and the United States.

今のところ、ＣＢＰは、リン光材料のためのホスト材料として最も広く知られている。ＢＣＰ、ＢＡｌｑなどを含む正孔ブロッキング層を使用する高効率のＯＬＥＤが報告されている。ホストとしてＢＡｌｑ誘導体を使用する高性能のＯＬＥＤがパイオニア（日本国）などによって報告されている。 At present, CBP is the most widely known host material for phosphorescent materials. Highly efficient OLEDs using a hole blocking layer containing BCP, BAlq, etc. have been reported. A high-performance OLED using a BAlq derivative as a host has been reported by Pioneer (Japan).

これらの材料は良好な電界発光特性を提供するが、それらは低いガラス転移温度および劣った熱安定性のせいで、真空での高温堆積プロセス中に分解が起こりうるという不利益がある。ＯＬＥＤの電力効率は、（π／電圧）×電流効率により与えられるので、電力効率は電圧に反比例する。ＯＬＥＤの電力消費を低減させるために、高い電力効率が必要とされる。実際には、リン光材料を使用するＯＬＥＤは、蛍光材料を使用するものよりもかなり良好な電流効率（ｃｄ／Ａ）もたらす。しかし、ＢＡｌｑ、ＣＢＰなどの既存の材料がリン光材料のホストとして使用される場合には、高い駆動電圧のせいで、蛍光材料を使用するＯＬＥＤを超えた電力効率（ｌｍ／Ｗ）における顕著な利点が存在しない。さらに、この材料を使用するＯＬＥＤ素子の寿命は満足いくものではない。 Although these materials provide good electroluminescent properties, they have the disadvantage that degradation can occur during high temperature deposition processes in vacuum due to the low glass transition temperature and poor thermal stability. Since the power efficiency of the OLED is given by (π / voltage) × current efficiency, the power efficiency is inversely proportional to the voltage. High power efficiency is required to reduce the power consumption of the OLED. In practice, OLEDs using phosphorescent materials provide significantly better current efficiency (cd / A) than those using fluorescent materials. However, when existing materials such as BAlq, CBP, etc. are used as a host for phosphorescent materials, due to the high drive voltage, there is a noticeable power efficiency (lm / W) over OLEDs using fluorescent materials There are no benefits. Furthermore, the lifetime of OLED elements using this material is not satisfactory.

一方、国際公開２００６／０４９０１３号は、その骨格が縮合２環式基を有する有機電界発光材料のための化合物を開示する。しかし、この文献は芳香環と縮合したシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルで置換されたカルバゾール骨格と、窒素含有縮合２環式基との双方を有する化合物を具体的に開示していない。 On the other hand, WO 2006/049013 discloses compounds for organic electroluminescent materials whose skeleton has a fused bicyclic group. However, this document does not specifically disclose a compound having both a carbazole skeleton substituted with an cycloalkyl or heterocycloalkyl fused to an aromatic ring and a nitrogen-containing fused bicyclic group.

国際公開２００６／０４９０１３号パンフレットInternational Publication No. 2006/049013 Pamphlet

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７Appl. Phys. Lett. 51,913,1987

よって、本発明は関連する技術分野において起こる課題に留意してきており、かつ本発明の目的は、既存の材料と比較して優れた発光効率、および適する色座標を有する素子寿命を提供する骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。 Therefore, the present invention has been paying attention to the problems that occur in the related technical field, and the object of the present invention is to provide a skeleton that provides excellent luminous efficiency compared to existing materials, and device lifetime having suitable color coordinates. An organic electroluminescent compound is provided.

本発明の別の目的は前記有機電界発光化合物を電界発光材料として使用する、高効率および長寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。 Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having high efficiency and long life using the organic electroluminescent compound as an electroluminescent material.

下記化学式１によって表される有機電界発光化合物のための化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。優れた発光効率および優れた寿命特性を有するので、本発明に従った有機電界発光化合物は、非常に優れた駆動寿命を有しかつ向上した電力効率のせいでより少ししか電力を消費しないＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。 A compound for an organic electroluminescent compound represented by the following Chemical Formula 1 and an organic electroluminescent device using the same are provided. The organic electroluminescent compound according to the present invention has an excellent luminous efficiency and excellent lifetime characteristics, so that the OLED device has a very excellent driving lifetime and consumes less power due to the improved power efficiency. Can be used to manufacture.

式中、環Ａは単環式または多環式芳香環を表し；
Ｘ_１およびＸ_２は独立してＮまたはＣＲ’を表し；
Ｌ_１は単結合、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリーレン、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ａｒ_１は水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表し；
Ｚは独立して下記構造

から選択されるが、環Ａが単環式芳香環である場合に限って、Ｚは下記構造

から選択され；
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ_１１Ｒ_１２）−、−Ｓｉ（Ｒ_１３Ｒ_１４）−、または−Ｎ（Ｒ_１５）−を表し；
Ｒ_１〜Ｒ_９は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、１以上の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない１以上の芳香環と縮合した５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない１以上の芳香環と縮合した（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、−ＮＲ_１６Ｒ_１７、−ＳｉＲ_１８Ｒ_１９Ｒ_２０、−ＳＲ_２１、−ＯＲ_２２、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいはＲ_１〜Ｒ_９は縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく；
Ｒ’およびＲ_１１〜Ｒ_２２は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない５員〜７員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいはそれらは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく；
ａ、ｃ、ｅおよびｉは独立して１〜４の整数を表すが；ａ、ｃ、ｅおよびｉが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ_１、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_９は互いに同じかまたは異なっていてよく；
ｂ、ｄおよびｇは独立して１〜３の整数を表すが；ｂ、ｄおよびｇが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ_２、Ｒ_４およびＲ_７は互いに同じかまたは異なっていてよく；
ｆは１〜６の整数を表すが；ｆが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ_６は互いに同じかまたは異なっていてよく；
ｈは１〜５の整数を表すが；ｈが２以上の整数である場合にはそれぞれのＲ_８は互いに同じかまたは異なっていてよく；並びに
前記ヘテロ芳香環、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を含む。 Wherein ring A represents a monocyclic or polycyclic aromatic ring;
X ₁ and X ₂ independently represent N or CR ′;
L ₁ is a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene, substituted or unsubstituted (C2-C30) heteroarylene, or substituted or unsubstituted ( C3-C30) represents cycloalkylene;
Ar ₁ is hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or substituted Represents not (C2-C30) heteroaryl;
Z is independently the following structure

But only when ring A is a monocyclic aromatic ring, Z is

Selected from;
Y represents -O-, -S-, -C (R < ₁₁ > R < ₁₂ >)-, -Si (R < ₁₃ > R < ₁₄ >)-, or -N (R < ₁₅ >)-;
R _{1 to} R ₉ are independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted Substituted or unsubstituted (C2-C30) heteroaryl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted 5- to 7-membered heterocyclo Alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) fused with one or more (C3-C30) cycloalkyl ) Aryl, fused with one or more aromatic rings, substituted or unsubstituted To 7-membered heterocycloalkyl members, engaged one or more aromatic rings condensed to a substituted or non being substituted (C3-C30) _{_{_{_{cycloalkyl, -NR 16 R 17, -SiR 18}}}} R 19 R 20, -SR ₂₁ , —OR ₂₂ , cyano, nitro, or hydroxyl, or R _{1 to} R ₉ have or are not fused, substituted or unsubstituted (C3-C30) alkylene or substituted Linked to adjacent substituents by an unsubstituted or unsubstituted (C3-C30) alkenylene to form an alicyclic ring, and a monocyclic or polycyclic aromatic ring, and said alicyclic The carbon atoms of the ring and monocyclic or polycyclic aromatic ring are placed with one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S May have been replaced;
R ′ and R _{11 to} R ₂₂ are independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30). Aryl, substituted or unsubstituted (C2-C30) heteroaryl, substituted or unsubstituted 5- to 7-membered heterocycloalkyl, or substituted or unsubstituted (C3 -C30) represents cycloalkyl, or they have a fused ring or not, are substituted or unsubstituted (C3-C30) alkylene or substituted or unsubstituted (C3- C30) linked to adjacent substituents by alkenylene, alicyclic rings, and single A cyclic or polycyclic aromatic ring may be formed, and the alicyclic ring and the monocyclic or polycyclic aromatic ring have one or more carbon atoms selected from the group consisting of N, O and S May be replaced by a heteroatom of
a, c, e and i independently represent an integer of 1 to 4; when a, c, e and i are integers of 2 or more, R ₁ , R ₃ , R ₅ and R _{9 respectively.} May be the same or different from each other;
b, d and g independently represent an integer of 1 to 3; when b, d and g are integers of 2 or more, each R ₂ , R ₄ and R ₇ are the same or different from each other May be;
f represents an integer of 1 to 6; when f is an integer of 2 or more, each R ₆ may be the same or different from each other;
h represents an integer of 1 to 5; when h is an integer of 2 or more, each R ₈ may be the same or different from each other; and the heteroaromatic ring, heteroarylene, heterocycloalkyl, and Heteroaryl contains one or more heteroatoms selected from the group consisting of B, N, O, S, P (═O), Si and P.

本明細書において記載される場合、「アルキル」、「アルコキシ」、および「アルキル」部分を含む他の置換基は、線状および分岐の種類の双方を含み、並びに「シクロアルキル」は単環式炭化水素環だけでなく、多環式炭化水素環、例えば、置換されているかもしくは置換されていないアダマンチル、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキルを含む。本明細書において記載される場合、「アリール」は、芳香族炭化水素から１つの水素原子を除去することにより得られる有機基を意味し、４〜７員、特に５もしくは６員の、単環もしくは縮合環が挙げられることができ、さらには、複数のアリールが単結合で連結されている構造が挙げられる。その具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには、１−ナフチルおよび２−ナフチルが挙げられ、アントリルには１−アントリル、２−アントリルおよび９−アントリルが挙げられ、フェナントリルには１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリルおよび９−フェナントリルが挙げられ、ナフタセニルには、１−ナフタセニル、２−ナフタセニルおよび９−ナフタセニルが挙げられる。ピレニルには１−ピレニル、２−ピレニルおよび４−ピレニルが挙げられ、ビフェニルには２−ビフェニル、３−ビフェニルおよび４−ビフェニルが挙げられ、テルフェニルには、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、およびｍ−テルフェニル−２−イルが挙げられ、並びにフルオレニルには１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルおよび９−フルオレニルが挙げられる。 As described herein, other substituents including “alkyl”, “alkoxy”, and “alkyl” moieties include both linear and branched types, and “cycloalkyl” is monocyclic. It includes not only hydrocarbon rings but also polycyclic hydrocarbon rings, such as substituted or unsubstituted adamantyl, or substituted or unsubstituted (C7-C30) bicycloalkyl. As described herein, “aryl” means an organic group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon, and is a 4- to 7-membered, especially 5- or 6-membered, monocyclic ring Or a condensed ring can be mentioned, Furthermore, the structure where several aryl is connected by the single bond is mentioned. Specific examples thereof include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, anthryl, indenyl, fluorenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, perylenyl, chrycenyl, naphthacenyl, fluoranthenyl and the like. Naphthyl includes 1-naphthyl and 2-naphthyl, anthryl includes 1-anthryl, 2-anthryl and 9-anthryl, and phenanthryl includes 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4- Examples include phenanthryl and 9-phenanthryl, and naphthacenyl includes 1-naphthacenyl, 2-naphthacenyl, and 9-naphthacenyl. Pyrenyl includes 1-pyrenyl, 2-pyrenyl and 4-pyrenyl, biphenyl includes 2-biphenyl, 3-biphenyl and 4-biphenyl, terphenyl includes p-terphenyl-4-yl, and p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-4-yl, m-terphenyl-3-yl, and m-terphenyl-2-yl, and Fluorenyl includes 1-fluorenyl, 2-fluorenyl, 3-fluorenyl, 4-fluorenyl and 9-fluorenyl.

本明細書に記載される「ヘテロアリール」は、芳香環骨格原子としてＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＳｅからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。それは、５員もしくは６員の単環式ヘテロアリール、または１以上のベンゼン環と縮合した多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。本発明においては、「ヘテロアリール」は、１以上のヘテロアリールが単結合によって連結された構造を含む。ヘテロアリールには、環のヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されることができて、例えば、Ｎ−オキシドまたは第四級塩を形成していてよい２価のアリール基が挙げられる。その具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど；多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、アクリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニルなど；そのＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、その第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。 As described herein, “heteroaryl” refers to 1 to 4 heteroaryls selected from the group consisting of B, N, O, S, P, P (═O), Si and Se as aromatic ring skeleton atoms. An aryl group containing an atom and the remaining aromatic ring skeleton atoms being carbon is meant. It may be a 5 or 6 membered monocyclic heteroaryl, or a polycyclic heteroaryl fused with one or more benzene rings, and may be partially saturated. In the present invention, “heteroaryl” includes a structure in which one or more heteroaryls are linked by a single bond. Heteroaryl includes a divalent aryl group in which the heteroatoms of the ring can be oxidized or quaternized to form, for example, an N-oxide or quaternary salt. Specific examples thereof include monocyclic heteroaryls such as furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl, triazolyl, furazanyl, pyridyl, pyrazinyl, Pyrimidinyl, pyridazinyl, etc .; polycyclic heteroaryls such as benzofuranyl, benzothiophenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, isobenzofuranyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, benzoxazolyl , Isoindolyl, indolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxaly Carbazolyl, phenanthridinyl, benzodioxolyl, acridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, phenothiazinyl, phenoxazinyl, etc .; its N-oxide (eg, pyridyl N-oxide, quinolyl N-oxide), its fourth Examples include, but are not limited to, grade salts.

ピロリルには、１−ピロリル、２−ピロリルおよび３−ピロリルが挙げられ；ピリジルには、２−ピリジル、３−ピリジル、および４−ピリジルが挙げられ；インドリルには、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、および７−インドリルが挙げられ；イソインドリルには、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、および７−イソインドリルが挙げられ；フリルには、２−フリルおよび３−フリルが挙げられ；ベンゾフラニルには、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、および７−ベンゾフラニルが挙げられ；イソベンゾフラニルには、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、および７−イソベンゾフラニルが挙げられ；キノリルには、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、および８−キノリルが挙げられ；イソキノリルには、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、および８−イソキノリルが挙げられ；キノキサリニルには、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、および６−キノキサリニルが挙げられ；カルバゾリルには、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリルおよび９−カルバゾリルが挙げられ；フェナントリジニルには、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、および１０−フェナントリジニルが挙げられ；アクリジニルには、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、および９−アクリジニルが挙げられ；フェナントロリニルには、１，７−フェナントロリン−２−イル、１，７−フェナントロリン−３−イル、１，７−フェナントロリン−４−イル、１，７−フェナントロリン−５−イル、１，７−フェナントロリン−６−イル、１，７−フェナントロリン−８−イル、１，７−フェナントロリン−９−イル、１，７−フェナントロリン−１０−イル、１，８−フェナントロリン−２−イル、１，８−フェナントロリン−３−イル、１，８−フェナントロリン−４−イル、１，８−フェナントロリン−５−イル、１，８−フェナントロリン−６−イル、１，８−フェナントロリン−７−イル、１，８−フェナントロリン−９−イル、１，８−フェナントロリン−１０−イル、１，９−フェナントロリン−２−イル、１，９−フェナントロリン−３−イル、１，９−フェナントロリン−４−イル、１，９−フェナントロリン−５−イル、１，９−フェナントロリン−６−イル、１，９−フェナントロリン−７−イル、１，９−フェナントロリン−８−イル、１，９−フェナントロリン−１０−イル、１，１０−フェナントロリン−２−イル、１，１０−フェナントロリン−３−イル、１，１０−フェナントロリン−４−イル、１，１０−フェナントロリン−５−イル、２，９−フェナントロリン−１−イル、２，９−フェナントロリン−３−イル、２，９−フェナントロリン−４−イル、２，９−フェナントロリン−５−イル、２，９−フェナントロリン−６−イル、２，９−フェナントロリン−７−イル、２，９−フェナントロリン−８−イル、２，９−フェナントロリン−１０−イル、２，８−フェナントロリン−１−イル、２，８−フェナントロリン−３−イル、２，８−フェナントロリン−４−イル、２，８−フェナントロリン−５−イル、２，８−フェナントロリン−６−イル、２，８−フェナントロリン−７−イル、２，８−フェナントロリン−９−イル、２，８−フェナントロリン−１０−イル、２，７−フェナントロリン−１−イル、２，７−フェナントロリン−３−イル、２，７−フェナントロリン−４−イル、２，７−フェナントロリン−５−イル、２，７−フェナントロリン−６−イル、２，７−フェナントロリン−８−イル、２，７−フェナントロリン−９−イル、および２，７−フェナントロリン−１０−イルが挙げられ；フェナジニルには、１−フェナジニル、および２−フェナジニルが挙げられ；フェノチアジニルには、１−フェノチアジニル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、４−フェノチアジニル、および１０−フェノチアジニルが挙げられ；フェノキサジニルには、１−フェノキサジニル、２−フェノキサジニル、３−フェノキサジニル、４−フェノキサジニルおよび１０−フェノキサジニルが挙げられ；オキサゾリルには、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、および５−オキサゾリルが挙げられ；オキサジアゾリルには、２−オキサジアゾリル、および５−オキサジアゾリルが挙げられ；フラザニルには３−フラザニルが挙げられ；ジベンゾフラニルには、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニルおよび４−ジベンゾフラニルが挙げられ；並びに、ジベンゾチオフェニルには、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニルおよび４−ジベンゾチオフェニルが挙げられる。 Pyrrolyl includes 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl and 3-pyrrolyl; pyridyl includes 2-pyridyl, 3-pyridyl and 4-pyridyl; indolyl includes 1-indolyl, 2-indolyl , 3-indolyl, 4-indolyl, 5-indolyl, 6-indolyl, and 7-indolyl; isoindolyl includes 1-isoindolyl, 2-isoindolyl, 3-isoindolyl, 4-isoindolyl, 5-isoindolyl, 6 -Isoindolyl, and 7-isoindolyl; furyl includes 2-furyl and 3-furyl; benzofuranyl includes 2-benzofuranyl, 3-benzofuranyl, 4-benzofuranyl, 5-benzofuranyl, 6-benzofuranyl, And 7-benzofuranyl Isobenzofuranyl includes 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl, 5-isobenzofuranyl, 6-isobenzofuranyl, and 7-isobenzofuranyl. Quinolyl includes 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, and 8-quinolyl; isoquinolyl includes 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-isoquinolyl , 5-isoquinolyl, 6-isoquinolyl, 7-isoquinolyl, and 8-isoquinolyl; quinoxalinyl includes 2-quinoxalinyl, 5-quinoxalinyl, and 6-quinoxalinyl; carbazolyl includes 1-carbazolyl, 2 -Carbazolyl, 3-carbazolyl, 4-carbazolyl and 9-carbazolyl Phenanthridinyl includes 1-phenanthridinyl, 2-phenanthridinyl, 3-phenanthridinyl, 4-phenanthridinyl, 6-phenanthridinyl, 7-phenanthridinyl , 8-phenanthridinyl, 9-phenanthridinyl, and 10-phenanthridinyl; acridinyl includes 1-acridinyl, 2-acridinyl, 3-acridinyl, 4-acridinyl, and 9- Acridinyl; phenanthrolinyl includes 1,7-phenanthroline-2-yl, 1,7-phenanthroline-3-yl, 1,7-phenanthroline-4-yl, 1,7-phenanthroline-5- Yl, 1,7-phenanthroline-6-yl, 1,7-phenanthroline-8-yl, 1,7-phenanthroline-9-yl 1,7-phenanthroline-10-yl, 1,8-phenanthroline-2-yl, 1,8-phenanthroline-3-yl, 1,8-phenanthroline-4-yl, 1,8-phenanthroline-5-yl 1,8-phenanthroline-6-yl, 1,8-phenanthroline-7-yl, 1,8-phenanthroline-9-yl, 1,8-phenanthroline-10-yl, 1,9-phenanthroline-2-yl 1,9-phenanthroline-3-yl, 1,9-phenanthroline-4-yl, 1,9-phenanthroline-5-yl, 1,9-phenanthroline-6-yl, 1,9-phenanthroline-7-yl 1,9-phenanthroline-8-yl, 1,9-phenanthroline-10-yl, 1,10-phenanthroline-2-yl, 1,10 Phenanthroline-3-yl, 1,10-phenanthroline-4-yl, 1,10-phenanthroline-5-yl, 2,9-phenanthroline-1-yl, 2,9-phenanthroline-3-yl, 2,9- Phenanthroline-4-yl, 2,9-phenanthroline-5-yl, 2,9-phenanthroline-6-yl, 2,9-phenanthroline-7-yl, 2,9-phenanthroline-8-yl, 2,9- Phenanthroline-10-yl, 2,8-phenanthroline-1-yl, 2,8-phenanthroline-3-yl, 2,8-phenanthroline-4-yl, 2,8-phenanthroline-5-yl, 2,8- Phenanthroline-6-yl, 2,8-phenanthroline-7-yl, 2,8-phenanthroline-9-yl, 2,8-phenant Rin-10-yl, 2,7-phenanthroline-1-yl, 2,7-phenanthroline-3-yl, 2,7-phenanthroline-4-yl, 2,7-phenanthroline-5-yl, 2,7- Phenanthroline-6-yl, 2,7-phenanthroline-8-yl, 2,7-phenanthroline-9-yl, and 2,7-phenanthroline-10-yl; phenazinyl includes 1-phenazinyl, and 2 -Phenazinyl; phenothiazinyl includes 1-phenothiazinyl, 2-phenothiazinyl, 3-phenothiazinyl, 4-phenothiazinyl, and 10-phenothiazinyl; phenoxazinyl includes 1-phenoxazinyl, 2- Phenoxazinyl, 3-phenoxazinyl, 4-phenoxazinyl and 10-fur Oxazolyl includes 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, and 5-oxazolyl; oxadiazolyl includes 2-oxadiazolyl, and 5-oxadiazolyl; Dibenzofuranyl includes 1-dibenzofuranyl, 2-dibenzofuranyl, 3-dibenzofuranyl and 4-dibenzofuranyl; and dibenzothiophenyl includes 1-dibenzothiophenyl, 2-dibenzofuranyl; Examples include dibenzothiophenyl, 3-dibenzothiophenyl and 4-dibenzothiophenyl.

本明細書において記載される場合、用語「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルを含み、用語「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール」は（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを含む。用語「（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール」は（Ｃ２−Ｃ２０）ヘテロアリールを含み、用語「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルを含む。用語「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニルもしくはアルキニル」は（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニルもしくはアルキニル、または（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニルもしくはアルキニルを含む。 As described herein, the term “(C1-C30) alkyl” includes (C1-C20) alkyl or (C1-C10) alkyl, and the term “(C6-C30) aryl” is (C6-C20) Contains aryl. The term “(C2-C30) heteroaryl” includes (C2-C20) heteroaryl, and the term “(C3-C30) cycloalkyl” includes (C3-C20) cycloalkyl or (C3-C7) cycloalkyl. The term “(C2-C30) alkenyl or alkynyl” includes (C2-C20) alkenyl or alkynyl, or (C2-C10) alkenyl or alkynyl.

本明細書において使用される、「置換されているかもしくは置換されていない（または、置換基（単一もしくは複数）を有するかもしくは有しない）」の表現においては、「置換されている（置換基（単一もしくは複数）を有する）」は、置換されていない置換基がさらに置換基（単一もしくは複数）で置換されていることを意味する。前記Ｌ_１、Ａｒ_１、Ｒ_１〜Ｒ_９、Ｒ、およびＲ_１１〜Ｒ_２２の各置換基は、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル、Ｒ^ａＲ^ｂＲ^ｃＳｉ−、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、−ＮＲ^ｄＲ^ｅ、−ＢＲ^ｆＲ^ｇ、−ＰＲ^ｈＲ^ｉ、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^ｊＲ^ｋ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、Ｒ^ｌＴ−、Ｒ^ｍＣ（＝Ｏ）−、Ｒ^ｍＣ（＝Ｏ）Ｏ−、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてよく、ここでＲ^ａ〜Ｒ^ｌは独立して（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表し；ＴはＳまたはＯであり；並びに、Ｒ^ｍは（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシを表す。 As used herein, in the expression “substituted or unsubstituted (or with or without substituent (s))” the term “substituted (substituent) "Having (single or plural)" means that an unsubstituted substituent is further substituted with substituent (s). Each of the substituents of L ₁ , Ar ₁ , R _{1 to} R ₉ , R, and R _{11 to} R ₂₂ is deuterium, halogen, halogen-substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, (C6-C30) aryl, (C6-C30) aryl substituted or unsubstituted (C2-C30) heteroaryl, 5- to 7-membered heterocycloalkyl, 5 fused with one or more aromatic rings Membered to 7-membered heterocycloalkyl, (C3-C30) cycloalkyl, (C6-C30) cycloalkyl fused with one or more aromatic rings, R ^a R ^b R ^c Si-, (C2-C30) alkenyl, ( C2-C30) alkynyl, cyano, ^{^{^{^{carbazolyl, -NR d R e, -BR f}}}} R g, -PR h R i, -P (= O) R j R k, (C6-C30) Reel (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkyl (C6-C30) ^{^{aryl, R l T-, R m C}} (= O) -, R m C (= O) O-, carboxyl, nitro, and It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of hydroxyl, wherein R ^a -R ^l are independently (C1-C30) alkyl, (C6-C30) aryl, or (C2- C30) represents heteroaryl; T is S or O; and, ^{R m} is (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30) aryl, or (C6-C30) aryloxy, Represent.

この有機電界発光化合物は下記化学式２〜９で表されうる The organic electroluminescent compound may be represented by the following chemical formulas 2-9.

式中、Ｘ_２はＮまたはＣＨであり；Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ_１１Ｒ_１２）−、または−Ｎ（Ｒ_１５）−であり；Ｌ_１は単結合、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；Ａｒ_１は水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表し；Ｒ_１〜Ｒ_９は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリール、ＮＲ_１６Ｒ_１７、またはＳｉＲ_１８Ｒ_１９Ｒ_２０を表し；Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１５、およびＲ_１６〜Ｒ_２０は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）ヘテロアリールを表すか、あるいはＲ_１６とＲ_１７とは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子で置き換えられていてよい。 Wherein X ₂ is N or CH; Y is —O—, —S—, —C (R ₁₁ R ₁₂ ) —, or —N (R ₁₅ ) —; L ₁ is a single bond, substituted Represents substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene, or substituted or unsubstituted (C2-C30) heteroarylene; Ar ₁ is hydrogen, substituted or unsubstituted ( C1-C30) represents alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (C2-C30) heteroaryl; R _{1 to} R ₉ are independently Hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C2-C3 ) Represents a _{heteroaryl, NR} 16 _{R 17} or _{_{_{_{SiR 18 R 19 R 20,;}}}} R 11, R 12, R 15, and _R 16 _{to R 20} are independently hydrogen, deuterium, or or substituted are substituted Represents unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (C2-C30) heteroaryl, or R ₁₆ And R ₁₇ are linked by a substituted or unsubstituted (C3-C30) alkylene or substituted or unsubstituted (C3-C30) alkenylene, with or without fused rings. May form an alicyclic ring, or a monocyclic or polycyclic aromatic ring, and The carbon atoms of the alicyclic ring and the monocyclic or polycyclic aromatic ring may be replaced with one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S.

具体化するために、Ｘ_２はＮまたはＣＨを表し；Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ_１１Ｒ_１２）−、または−Ｎ（Ｒ_１５）−を表し；Ｌ_１は単結合、または下記構造

から選択されるアリーレンを表し；
Ｒ_３１およびＲ_３２は独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ナフチル、ピリジルまたはキノリルを表し；
Ａｒ_１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、９，９−ジフェニルフルオレニル、９，９−ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルまたはＮ−フェニルカルバゾリルを表し、並びにＡ_１のフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチルおよびカルバゾリルは、重水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリフェニルシリル、トリメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニル、ナフチル、９，９−ジフェニルフルオレニル、９，９−ジメチルフルオレニル、フェニルピリジル、カルバゾリル、フルオランテニル、ジベンゾフラニル、およびジベンゾチオフェニルからなる群から選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；並びに
Ｒ_１〜Ｒ_９は独立して、水素、重水素、フェニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、アミノまたはカルバゾリルを表し；Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ_１５は独立して、水素、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、９，９−ジメチルフルオレニル、ナフチル、ピリジル、Ｎ−フェニルカルバゾリルまたはキノリルを表し、並びにＲ_１１、Ｒ_１２およびＲ_１５のフェニルは、重水素、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、およびナフチルからなる群から選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、並びにＲ_１１とＲ_１２とは互いに連結されて環を形成していてよい。 For purposes of illustration, X ₂ represents N or CH; Y represents —O—, —S—, —C (R ₁₁ R ₁₂ ) —, or —N (R ₁₅ ) —; L ₁ represents single Bond or the following structure

Represents an arylene selected from
R ₃₁ and R ₃₂ are independently methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, trifluoromethyl, perfluoroethyl, trifluoroethyl, perfluoropropyl, perfluorobutyl, phenyl, naphthyl, pyridyl or quinolyl;
Ar ₁ is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2 -Ethylhexyl, n-nonyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, trifluoromethyl, perfluoroethyl, trifluoroethyl, perfluoropropyl, perfluorobutyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, 9,9-diphenylfluorenyl, 9, Represents 9-dimethylfluorenyl, fluoranthenyl, pyridyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl or N-phenylcarbazolyl, and phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl and carbazolyl of A ₁ are deuterium, fluorine , Methyl, ethyl, n-propyl i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, Trifluoromethyl, perfluoroethyl, trifluoroethyl, perfluoropropyl, perfluorobutyl, triphenylsilyl, trimethylsilyl, dimethylphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, phenyl, naphthyl, 9,9-diphenylfluorenyl, 9,9-dimethylfur May be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of oleenyl, phenylpyridyl, carbazolyl, fluoranthenyl, dibenzofuranyl, and dibenzothiophenyl; and R _{1 to} R ₉ are independently , Hydrogen, deuterium, feni , Pyridyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, an amino or _carbazolyl; R _{11, R 12} and _{R 15} are independently hydrogen, deuterium, methyl, ethyl, n- propyl, i- propyl, n- butyl I-butyl, t-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, trifluoromethyl, perfluoroethyl, Represents trifluoroethyl, perfluoropropyl, perfluorobutyl, phenyl, biphenyl, 9,9-diphenylfluorenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, naphthyl, pyridyl, N-phenylcarbazolyl or quinolyl, and R ₁₁ , phenyl of _{R 12} and _{R 15} are deuterium, halo , Methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of n-nonyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, trifluoromethyl, perfluoroethyl, trifluoroethyl, perfluoropropyl, perfluorobutyl, phenyl, and naphthyl. , And R ₁₁ and R ₁₂ may be connected to each other to form a ring.

本発明の有機電界発光化合物は下記化合物で例示されうるが、これらは本発明を限定することを意図していない。 The organic electroluminescent compounds of the present invention can be exemplified by the following compounds, but these are not intended to limit the present invention.

本発明の有機電界発光化合物は、例えば、以下のスキーム１に示されるように製造されうるが、これに限定されない。 The organic electroluminescent compound of the present invention can be produced, for example, as shown in Scheme 1 below, but is not limited thereto.

スキーム１においては、環Ａ、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｌ_１、Ａｒ_１、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、ａ、ｂ、ｃおよびＺは化学式１において定義されるのと同じであり；並びにＨａｌはハロゲンを表す。 In Scheme 1, Rings A, X ₁ , X ₂ , L ₁ , Ar ₁ , R ₁ , R ₂ , R ₃ , a, b, c and Z are the same as defined in Formula 1; Hal represents halogen.

第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含む有機電界発光素子であって、この有機層が、化学式１で表される有機電界発光化合物の１種以上を含む、有機電界発光素子が提供される。この有機層は電界発光層を含み、かつ化学式１の有機電界発光化合物は電界発光層においてホストとして使用されうる。 An organic electroluminescent device comprising: a first electrode; a second electrode; and one or more organic layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer has a chemical formula The organic electroluminescent element containing 1 or more types of the organic electroluminescent compound represented by 1 is provided. The organic layer includes an electroluminescent layer, and the organic electroluminescent compound of Formula 1 can be used as a host in the electroluminescent layer.

電界発光層において、化学式１の有機電界発光化合物がホストとして使用される場合には、１種以上のリン光ドーパントが含まれる。本発明の有機電界発光素子に適用されるリン光ドーパントは特に限定されないが、下記化学式１０で表される化合物の中から選択されうる。 In the electroluminescent layer, when an organic electroluminescent compound of Formula 1 is used as a host, one or more phosphorescent dopants are included. The phosphorescent dopant applied to the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be selected from compounds represented by the following chemical formula 10.

［化学式１０］
Ｍ^１Ｌ^１０１Ｌ^１０２Ｌ^１０３
式中、Ｍ^１は周期表の第７、８、９、１０、１１、１３、１４、１５および１６族の金属からなる群から選択され、リガンドＬ^１０１、Ｌ^１０２およびＬ^１０３は独立して以下の構造から選択される： [Chemical formula 10]
M ¹ L ¹⁰¹ L ¹⁰² L ¹⁰³
Wherein M ¹ is selected from the group consisting of metals of Groups 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15 and 16 of the periodic table, and the ligands L ¹⁰¹ , L ¹⁰² and L ¹⁰³ are independently Selected from the following structures:

Ｒ_２０１〜Ｒ_２０３は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表し；
Ｒ_２０４〜Ｒ_２１９は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ３−Ｃ３０)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ２−Ｃ３０)アルケニル、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ６−Ｃ３０)アリール、置換されているかもしくは置換されていないモノ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールアミノ、ＳＦ_５、置換されているかもしくは置換されていないトリ(Ｃ１−Ｃ３０)アルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジ(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル(Ｃ６−Ｃ３０)アリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し；
Ｒ_２２０〜Ｒ_２２３は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
Ｒ_２２４およびＲ_２２５は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ６−Ｃ３０)アリール、またはハロゲンを表し、あるいはＲ_２２４とＲ_２２５とは縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンによって連結されて、脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく；
Ｒ_２２６は置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ２−Ｃ３０)ヘテロアリール、またはハロゲンを表し；
Ｒ_２２７〜Ｒ_２２９は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表し；並びに
Ｑは

を表し；
Ｒ_２３１〜Ｒ_２４２は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ６−Ｃ３０)アリール、シアノ、または、置換されているかもしくは置換されていない(Ｃ３−Ｃ３０)シクロアルキルを表すか、あるいはそれらはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成していてよく、またはアルキレンもしくはアルケニレンによってＲ_２０７もしくはＲ_２０８に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成してよい。 R _{201 to} R ₂₀₃ are independently substituted with hydrogen, deuterium, halogen or unsubstituted (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkyl, or unsubstituted (C6 -C30) represents aryl or halogen;
Hydrogen R ₂₀₄ to R ₂₁₉ are independently deuterium, substituted or non is substituted (C1-C30) alkyl, substituted or non is substituted (C1-C30) alkoxy, or is substituted Or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or Unsubstituted mono (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono (C6-C30) arylamino, substituted Or unsubstituted di (C6-C30) arylamino SF _5, substituted by are one or birds unsubstituted (C1-C30) alkylsilyl, substituted or non are substituted di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, or whether it is replaced Represents unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, cyano or halogen;
R _{220 to} R ₂₂₃ are independently hydrogenated, deuterium, halogen substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, or (C1-C30) alkyl substituted or unsubstituted Represents (C6-C30) aryl;
R ₂₂₄ and R ₂₂₅ independently represent hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or halogen. Or R ₂₂₄ and R ₂₂₅ are connected by (C3-C12) alkylene or (C3-C12) alkenylene with or without a condensed ring to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring. May be formed;
R ₂₂₆ is substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C2-C30) hetero. Represents aryl or halogen;
R _{227 to} R ₂₂₉ independently represent hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or halogen. As well as Q

Represents;
R _{231 to} R ₂₄₂ are independently hydrogen, deuterium, halogen substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkoxy, halogen, substituted or unsubstituted (C6-C30) represents aryl, cyano, or substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, or they are linked to adjacent substituents by alkylene or alkenylene to form a spirocycle or fused It may form a ring or may be linked to R ₂₀₇ or R ₂₀₈ by alkylene or alkenylene to form a saturated or unsaturated fused ring.

化学式１０のドーパント化合物は下記化合物で例示されうるが、これらに限定されない。

The dopant compound of Formula 10 may be exemplified by the following compounds, but is not limited thereto.

本発明の有機電子素子においては、有機層が、化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、同時に、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むことができる。このアリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物は、韓国特許出願第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号または第１０−２００８−０１１８４２８号に例示されているが、これに限定されない。 In the organic electronic device of the present invention, the organic layer contains at least one compound selected from the group consisting of an arylamine compound and a styrylarylamine compound in addition to the organic electroluminescent compound represented by Chemical Formula 1. Further can be included. This arylamine compound or styrylarylamine compound is exemplified in Korean Patent Application Nos. 10-2008-0123276, 10-2008-0107606, or 10-2008-0118428, but is not limited thereto.

さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機層は、化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属、または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。 Furthermore, in the organic electroluminescent device of the present invention, the organic layer includes the organic electroluminescent compound represented by the chemical formula 1, the first group, the second group, the fourth period and the fifth period transition metal, and the lanthanide metal. In addition, it may further include one or more metals selected from the group consisting of organic metals of d-transition elements, or complex compounds. The organic layer can include an electroluminescent layer and a charge generation layer.

さらに、白色発光有機電界発光素子を実現するために、有機層は、化学式１の有機電界発光化合物に加えて、同時に、青色、緑色、または赤色光を放射する１以上の有機電界発光層を含むことができる。青色、緑色もしくは赤色の光を放射する化合物は韓国特許出願第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号または第１０−２００８−０１１８４２８号に記載される化合物によって例示されるが、これらに限定されない。 Further, in order to realize a white light emitting organic electroluminescent device, the organic layer includes one or more organic electroluminescent layers that emit blue, green, or red light at the same time in addition to the organic electroluminescent compound of Formula 1. be able to. The compounds emitting blue, green or red light are exemplified by the compounds described in Korean Patent Application Nos. 10-2008-0123276, 10-2008-0107606 or 10-2008-0118428. It is not limited to.

本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層（以下、「表面層」という）が配置されうる。より具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素またはアルミニウムの金属カルコゲナイド（酸化物など）層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。これにより駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、ＳｉＯ_ｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯ_ｘ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ_２、ＣａＦ_２、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、Ｃｓ_２Ｏ、Ｌｉ_２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどでありうる。 In the organic electroluminescent device of the present invention, a layer selected from a chalcogenide layer, a metal halide layer, and a metal oxide layer (hereinafter referred to as a metal oxide layer) is formed on the inner surface of one or both electrodes of the electrode pair. A “surface layer”). More specifically, a silicon or aluminum metal chalcogenide (such as oxide) layer can be disposed on the anode surface of the electroluminescent medium layer, and a metal halide layer or on the cathode surface of the electroluminescent medium layer. A metal oxide layer may be disposed. Thereby, drive stability can be achieved. The chalcogenide can be, for example, SiO _x (1 ≦ X ≦ 2), AlO _x (1 ≦ X ≦ 1.5), SiON, SiAlON, and the like. The metal halide can be, for example, LiF, MgF ₂ , CaF ₂ , rare earth metal fluoride, and the like. The metal oxide can be, for example, Cs ₂ O, Li ₂ O, MgO, SrO, BaO, CaO, or the like.

本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。その場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送が容易にされる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化されるので、混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送が容易にされる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、２以上の電界発光層を有する白色発光電界発光素子が製造されうる。 In the organic electroluminescence device of the present invention, a mixed region of an electron transport compound and a reducing dopant or a hole transport compound and an oxidizing dopant is formed on at least one surface of a pair of electrodes thus manufactured. It is also preferable to arrange the mixing zone. In that case, since the electron transport compound is reduced to an anion, injection and transport of electrons from the mixed region to the electroluminescent medium are facilitated. Furthermore, since the hole transport compound is oxidized to cations, injection and transport of holes from the mixed region to the electroluminescent medium is facilitated. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds. Preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals and mixtures thereof. Furthermore, by using the reducing dopant layer as a charge generation layer, a white light emitting electroluminescent device having two or more electroluminescent layers can be manufactured.

本発明によると、有機電界発光化合物が高い発光効率を示すことができ、かつ優れた材料寿命を有することができ、かつ非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。 According to the present invention, an organic electroluminescent compound can exhibit high luminous efficiency, can have an excellent material lifetime, and can be used to manufacture an OLED device having a very excellent driving lifetime.

以下で、本発明の有機電界発光化合物、その製造方法、およびその素子の電界発光特性に関する例として本発明の代表的な化合物を選んで、本発明がさらに説明される。しかし、これら実施例は実施形態の例示目的のためだけに提供されるのであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。 In the following, the present invention will be further explained by selecting representative compounds of the present invention as examples relating to the organic electroluminescent compound of the present invention, its production method, and the electroluminescent characteristics of the device. However, these examples are provided for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present invention.

［製造例１］化合物１の製造

[Production Example 1] Production of Compound 1

化合物１−１の製造
２，４−ジクロロキナゾリン（８．１ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（５．０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬ、エタノール５０ｍＬおよび水５０ｍＬが混合され、次いでＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．９ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（１２．９ｇ、１２２ｍｍｏｌ）が添加された。この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、その後、２００ｍＬの塩化アンモニウム水溶液でこの反応が停止させられた。この混合物は酢酸エチル（ＥＡ）５００ｍＬで抽出され、次いで蒸留水５０ｍＬで洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、シリカゲルろ過および再結晶化が行われて、化合物１−１（６．６ｇ、６８％）を得た。 Preparation of Compound 1-1 2,4-Dichloroquinazoline (8.1 g, 40.6 mmol), phenylboronic acid (5.0 g, 40.6 mmol), toluene 200 mL, ethanol 50 mL and water 50 mL were mixed, then Pd ( PPh ₃ ) ₄ (1.9 g, 1.64 mmol) and K ₂ CO ₃ (12.9 g, 122 mmol) were added. The mixture was stirred at 120 ° C. for 5 hours and cooled to room temperature, after which the reaction was quenched with 200 mL of aqueous ammonium chloride. This mixture was extracted with 500 mL of ethyl acetate (EA) and then washed with 50 mL of distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO ₄ and the organic solvent was removed under reduced pressure. Thereafter, silica gel filtration and recrystallization were performed to obtain Compound 1-1 (6.6 g, 68%).

化合物１−２の製造
７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（８．９ｇ、４１．１０ｍｍｏｌ）、化合物１−１（１１．９ｇ、４９．３２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．４６ｇ、ＮａＯｔ−ｂｕ７．９ｇ、８２．２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、およびＰ（ｔ−ｂｕ）_３（２ｍＬ、４．１１ｍｍｏｌ、トルエン中５０％）が還流下で攪拌された。１０時間後、この混合物は室温まで冷却され、そして蒸留水が添加された。得られた混合物はＥＡで抽出され、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させられ、そしてさらに減圧下で乾燥させられた。その後、カラム分離が行われて、化合物１−２（１４．５ｇ、８４％）を得た。 Preparation of Compound 1-2 7H-Benzo [c] carbazole (8.9 g, 41.10 mmol), Compound 1-1 (11.9 g, 49.32 mmol), Pd (OAc) ₂ (0.46 g, NaOt-bu 7.9 g, 82.20 mmol), 100 mL of toluene, and P (t-bu) ₃ (2 mL, 4.11 mmol, 50% in toluene) were stirred under reflux. After 10 hours, the mixture was cooled to room temperature and distilled water was added. The resulting mixture was extracted with EA, dried over anhydrous MgSO ₄ and further dried under reduced pressure. Thereafter, column separation was performed to obtain Compound 1-2 (14.5 g, 84%).

化合物１−３の製造
化合物１−２（１４．３ｇ、３３．９８ｍｍｏｌ）が一つ口フラスコ内に入れられ、そして真空雰囲気が造り出され、次いで、このフラスコはアルゴンで満たされた。ＴＨＦ５００ｍＬが添加され、そしてこの混合物が０℃で１０分間にわたって攪拌された。ＮＢＳ（７．３５ｇ、４０．７８ｍｍｏｌ）が添加され、そしてこの混合物は室温で１日間にわたって攪拌された。この反応は停止させられ、そして得られた混合物は蒸留水およびＥＡで抽出された。有機層は無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去され、次いで展開液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、化合物１−３（１４．６ｇ、８５％）を得た。 Preparation of Compound 1-3 Compound 1-2 (14.3 g, 33.98 mmol) was placed in a one-necked flask and a vacuum atmosphere was created, then the flask was filled with argon. 500 mL of THF was added and the mixture was stirred at 0 ° C. for 10 minutes. NBS (7.35 g, 40.78 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 day. The reaction was stopped and the resulting mixture was extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over anhydrous MgSO ₄ , the solvent was removed using a rotary evaporator, followed by column chromatography using hexane and EA as a developing solution to give compound 1-3 (14.6 g, 85%) Got.

化合物１−４の製造
化合物１−３（１３．２ｇ、２６．３０ｍｍｏｌ）が一つ口フラスコ内に入れられ、そして真空雰囲気が造り出され、次いでこのフラスコがアルゴンで満たされた。ＴＨＦ５００ｍＬが添加され、この混合物が−７８℃で１０分間攪拌された。ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）（１５．８ｍＬ、３９．４５ｍｍｏｌ）が滴下添加され、そしてこの混合物が−７８℃で１時間３０分間にわたって攪拌された。ホウ酸トリメチル（４．８５ｍＬ、３９．４５ｍｍｏｌ）が−７８℃で添加された。この混合物は−７８℃で３０分間、次いで室温で４時間にわたって攪拌された。反応が停止させられて、得られた混合物は蒸留水およびＥＡで抽出された。有機層が無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去され、次いで展開液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、化合物１−４（６．９ｇ、１８．０５ｍｍｏｌ、６５％）を得た。 Preparation of Compound 1-4 Compound 1-3 (13.2 g, 26.30 mmol) was placed in a one-necked flask and a vacuum atmosphere was created, and then the flask was filled with argon. 500 mL of THF was added and the mixture was stirred at −78 ° C. for 10 minutes. n-BuLi (2.5 M in hexane) (15.8 mL, 39.45 mmol) was added dropwise and the mixture was stirred at -78 ° C. for 1 h 30 min. Trimethyl borate (4.85 mL, 39.45 mmol) was added at -78 ° C. The mixture was stirred at -78 ° C for 30 minutes and then at room temperature for 4 hours. The reaction was stopped and the resulting mixture was extracted with distilled water and EA. The organic layer was dried over anhydrous MgSO ₄ , the solvent was removed using a rotary evaporator, followed by column chromatography using hexane and EA as a developing solution to give compound 1-4 (6.9 g, 18.05 mmol). 65%).

化合物１の製造
化合物１−４（８．１ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（６．７ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．８ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、２ＭのＫ_２ＣＯ_３水溶液２０ｍＬ、トルエン１００ｍＬ、およびエタノール５０ｍＬが還流下１２時間にわたって攪拌された。この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてＥＡで抽出された。無水ＭｇＳＯ_４での乾燥、減圧下での蒸留およびカラム分離が行われて、化合物１（６．８ｇ、１０．３ｍｍｏｌ、５８％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ：６６３（実測値）、６６２．７８（計算値） Preparation of Compound 1 Compound 1-4 (8.1 g, 17.4 mmol), 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.7 g, 20.88 mmol), Pd (PPh ₃ ) ₄ (0.8 g, 0.7 mmol) 20 mL of 2M aqueous K ₂ CO ₃ solution, 100 mL of toluene, and 50 mL of ethanol were stirred at reflux for 12 hours. This mixture was washed with distilled water and extracted with EA. Drying over anhydrous MgSO ₄ , distillation under reduced pressure and column separation gave compound 1 (6.8 g, 10.3 mmol, 58%).
MS / FAB: 663 (actual measured value), 662.78 (calculated value)

［製造例２］化合物２の製造

[Production Example 2] Production of Compound 2

化合物２−１の製造
２，４−ジクロロキナゾリン（８．１ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、ビフェニルフェニルボロン酸（８．０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬ、エタノール５０ｍＬおよび水５０ｍＬが混合され、そしてＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．９ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（１２．９ｇ、１２２ｍｍｏｌ）が添加された。この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌され、そして室温まで冷却され、そして２００ｍＬの塩化アンモニウム水溶液でこの反応が停止させられた。この混合物はＥＡ５００ｍＬで抽出され、そして蒸留水５０ｍＬで洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、シリカゲルろ過、次いで再結晶化が行われて、化合物２−１（８．２ｇ、２５．９ｍｍｏｌ、６４％）を得た。 Preparation of compound 2-1 2,4-dichloroquinazoline (8.1 g, 40.6 mmol), biphenylphenylboronic acid (8.0 g, 40.6 mmol), toluene 200 mL, ethanol 50 mL and water 50 mL were mixed and Pd (PPh ₃ ) ₄ (1.9 g, 1.64 mmol) and K ₂ CO ₃ (12.9 g, 122 mmol) were added. The mixture was stirred at 120 ° C. for 5 hours, cooled to room temperature, and quenched with 200 mL of aqueous ammonium chloride. This mixture was extracted with 500 mL of EA and washed with 50 mL of distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO ₄ and the organic solvent was removed under reduced pressure. Then, silica gel filtration and then recrystallization were performed to obtain Compound 2-1 (8.2 g, 25.9 mmol, 64%).

化合物２−２の製造
化合物２−２（９．５ｇ、１９．１ｍｍｏｌ、７４％）は化合物１−２の製造におけるのと同じ方法によって製造された。 Preparation of Compound 2-2 Compound 2-2 (9.5 g, 19.1 mmol, 74%) was prepared by the same method as in the preparation of Compound 1-2.

化合物２−３の製造
化合物２−３（９．０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ、８２％）は化合物１−３の製造におけるのと同じ方法によって製造された。 Preparation of Compound 2-3 Compound 2-3 (9.0 g, 15.6 mmol, 82%) was prepared by the same method as in the preparation of Compound 1-3.

化合物２−４の製造
化合物２−４（４．０ｇ、７．４ｍｍｏｌ、４７％）は化合物１−４の製造におけるのと同じ方法によって製造された。 Preparation of Compound 2-4 Compound 2-4 (4.0 g, 7.4 mmol, 47%) was prepared by the same method as in the preparation of Compound 1-4.

化合物２の製造
化合物２（２．８ｇ、４．６ｍｍｏｌ、５１％）は化合物１の製造におけるのと同じ方法によって、化合物２−４（４．０ｇ、７．４ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（６．７ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）から製造された。
ＭＳ／ＦＡＢ：７３９（実測値）、７３８．８７（計算値） Preparation of Compound 2 Compound 2 (2.8 g, 4.6 mmol, 51%) was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 with compound 2-4 (4.0 g, 7.4 mmol) and 3-bromo-9- Prepared from phenyl-9H-carbazole (6.7 g, 20.88 mmol).
MS / FAB: 739 (actual value), 738.87 (calculated value)

［製造例３］化合物７の製造

[Production Example 3] Production of Compound 7

化合物７の製造
化合物７（２．８ｇ、４．６ｍｍｏｌ、５１％）は化合物１の製造におけるのと同じ方法によって、化合物２−４（４．０ｇ、７．４ｍｍｏｌ）および２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（５．５ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）から製造された。
ＭＳ／ＦＡＢ：６０４（実測値）、６０３．７３（計算値） Preparation of Compound 7 Compound 7 (2.8 g, 4.6 mmol, 51%) was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1, Compound 2-4 (4.0 g, 7.4 mmol) and 2-bromodibenzo [b , D] thiophene (5.5 g, 20.88 mmol).
MS / FAB: 604 (actual value), 603.73 (calculated value)

［製造例４］化合物１２の製造

[Production Example 4] Production of Compound 12

化合物１２の製造
化合物１２（６．８ｇ、９．５ｍｍｏｌ、５３％）は化合物１の製造におけるのと同じ方法によって、化合物１−４（６．９ｇ、１８．０５ｍｍｏｌ）および１０−ブロモ−７−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（７．８ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）から製造された。
ＭＳ／ＦＡＢ：７１３（実測値）、７１２．８４（計算値） Preparation of Compound 12 Compound 12 (6.8 g, 9.5 mmol, 53%) was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 with compound 1-4 (6.9 g, 18.05 mmol) and 10-bromo-7- Prepared from phenyl-7H-benzo [c] carbazole (7.8 g, 20.88 mmol).
MS / FAB: 713 (actual value), 712.84 (calculated value)

［製造例５］化合物１６の製造

[Production Example 5] Production of compound 16

化合物１６の製造
化合物１６（７．６ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、６１％）は化合物１の製造におけるのと同じ方法によって、化合物２−４（９．８ｇ、１８．０５ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン（５．７ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）から製造された。
ＭＳ／ＦＡＢ：６９０（実測値）、６８９．８４（計算値） Preparation of Compound 16 Compound 16 (7.6 g, 11.0 mmol, 61%) was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1, compound 2-4 (9.8 g, 18.05 mmol) and 2-bromo-9, Prepared from 9-dimethyl-9H-fluorene (5.7 g, 20.88 mmol).
MS / FAB: 690 (actual measured value), 689.84 (calculated value)

［製造例６］化合物２５の製造

[Production Example 6] Production of compound 25

化合物６−１の製造
７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（２０ｇ、９２ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（４３．５ｇ、１８４ｍｍｏｌ）がトルエン５００ｍＬ中に溶解させられ、そしてＣｕＩ（８．８ｇ、４６ｍｍｏｌ）、ジアミノエタン（６．２ｍＬ、９２ｍｍｏｌ）およびＫ_３ＰＯ_４（８．７ｇ、２７６ｍｍｏｌ）が添加され、そしてこの混合物が３０時間還流された。この混合物は室温まで冷却され、２．０ＭのＨＣｌ水溶液５０ｍＬでこの反応が停止させられた。得られた混合物はＥＡ１Ｌで抽出され、次いで蒸留水２００ｍＬで洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィが行われて、化合物６−１（１９ｇ、５６％）を得た。 Preparation of Compound 6-1 7H-benzo [c] carbazole (20 g, 92 mmol) and 1-bromo-4-iodobenzene (43.5 g, 184 mmol) were dissolved in 500 mL of toluene and CuI (8.8 g, 46 mmol), diaminoethane (6.2 mL, 92 mmol) and K ₃ PO ₄ (8.7 g, 276 mmol) were added and the mixture was refluxed for 30 hours. The mixture was cooled to room temperature and quenched with 50 mL of 2.0 M aqueous HCl. The resulting mixture was extracted with 1 L of EA and then washed with 200 mL of distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO ₄ and the organic solvent was removed under reduced pressure. Subsequently, silica gel column chromatography was performed to obtain compound 6-1 (19 g, 56%).

化合物６−２の製造
化合物６−１（１９ｇ、５１ｍｍｏｌ）がＴＨＦ２５０ｍＬに溶解させられ、次いで−７８℃に冷却され、そしてｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）（２４．５ｍＬ）が−７８℃で添加された。この混合物は−７８℃で１時間にわたって攪拌され、そしてＢ（ＯＭｅ）_３（８．５ｍＬ）が添加され、その後、この混合物は２時間にわたって攪拌され、そして塩化アンモニウム水溶液１００ｍＬでこの反応が停止させられた。得られた混合物はＥＡ５００ｍＬで抽出され、次いで蒸留水１００ｍＬで洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、再結晶化が行われて、化合物６−２（１４ｇ、８１％）を得た。 Preparation of Compound 6-2 Compound 6-1 (19 g, 51 mmol) was dissolved in 250 mL of THF, then cooled to −78 ° C., and n-BuLi (2.5 M in hexane) (24.5 mL) was −78. Added at 0C. The mixture was stirred at −78 ° C. for 1 hour and B (OMe) ₃ (8.5 mL) was added, after which the mixture was stirred for 2 hours and the reaction was quenched with 100 mL of aqueous ammonium chloride. It was. The resulting mixture was extracted with 500 mL of EA and then washed with 100 mL of distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO ₄ and the organic solvent was removed under reduced pressure. Recrystallization was then performed to give compound 6-2 (14 g, 81%).

化合物６−３の製造
化合物１−１（３．３ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）および化合物６−２（５．５ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）がトルエン１００ｍＬ、エタノール２０ｍＬおよび水２０ｍＬと混合され、そしてＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（５．７ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）が添加された。この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌され、そして室温まで冷却され、そして塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬでこの反応が停止させられた。この混合物はＥＡ２５０ｍＬで抽出され、次いで蒸留水３０ｍＬで洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、シリカゲルろ過および再結晶化が行われて、化合物６−３（４．９ｇ、９．８ｍｍｏｌ、７２％）を得た。 Preparation of Compound 6-3 Compound 1-1 (3.3 g, 13.7 mmol) and Compound 6-2 (5.5 g, 16.4 mmol) are mixed with 100 mL of toluene, 20 mL of ethanol and 20 mL of water, and Pd (PPh ₃₎ ₄ (1.6g, 1.4mmol) and _{_{K 2 CO 3 (5.7g, 41.1mmol}} ) was added. The mixture was stirred at 120 ° C. for 5 hours, cooled to room temperature, and the reaction was quenched with 20 mL of aqueous ammonium chloride. This mixture was extracted with 250 mL EA and then washed with 30 mL distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO ₄ and the organic solvent was removed under reduced pressure. Silica gel filtration and recrystallization were then performed to give compound 6-3 (4.9 g, 9.8 mmol, 72%).

化合物６−４の製造
化合物６−４（４．３ｇ、７．５ｍｍｏｌ、７６％）は化合物１−３の製造におけるのと同じ方法によって製造された。 Preparation of Compound 6-4 Compound 6-4 (4.3 g, 7.5 mmol, 76%) was prepared by the same method as in the preparation of Compound 1-3.

化合物６−５の製造
化合物６−５（１．７ｇ、３．１ｍｍｏｌ、４３％）は化合物１−４の製造におけるのと同じ方法によって製造された。 Preparation of Compound 6-5 Compound 6-5 (1.7 g, 3.1 mmol, 43%) was prepared by the same method as in the preparation of Compound 1-4.

化合物２５の製造
化合物２５（７．６ｇ、１０．３ｍｍｏｌ、５７％）は化合物１の製造におけるのと同じ方法によって、化合物６−５（９．８ｇ、１８．０５ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（６．７ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ）から製造された。
ＭＳ／ＦＡＢ：７３９（実測値）、７３８．８７（計算値） Preparation of compound 25 Compound 25 (7.6 g, 10.3 mmol, 57%) was prepared in the same manner as in the preparation of compound 1 with compound 6-5 (9.8 g, 18.05 mmol) and 3-bromo-9- Prepared from phenyl-9H-carbazole (6.7 g, 20.88 mmol).
MS / FAB: 739 (actual value), 738.87 (calculated value)

［製造例７］化合物３７の製造

[Production Example 7] Production of compound 37

化合物７−１の製造
７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（５０ｇ、０．２３ｍｏｌ）がＤＭＦ１．４Ｌ中に溶解させられ、そしてＮＢＳ（４１ｇ、０．２３ｍｏｌ）が添加され、その後、この混合物は室温で２４時間にわたって攪拌された。反応の停止後、得られた混合物はＥＡで抽出され、そして有機層が減圧下で蒸留された。次いでシリカカラム分離が行われて、化合物７−１（５３．２ｇ、７８％）を得た。 Preparation of Compound 7-1 7H-benzo [c] carbazole (50 g, 0.23 mol) was dissolved in 1.4 L of DMF and NBS (41 g, 0.23 mol) was added, after which the mixture was allowed to cool to room temperature. For 24 hours. After stopping the reaction, the resulting mixture was extracted with EA and the organic layer was distilled under reduced pressure. Silica column separation was then performed to give compound 7-1 (53.2 g, 78%).

化合物７−２の製造
化合物７−１（３０ｇ、０．１０ｍｏｌ）、ヨードベンゼン（２２．６ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（９．６ｇ、０．０５ｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（９９ｇ、０．０３０ｍｏｌ）、およびＥＤＡ（１３．７ｍＬ、０．２０ｍｏｌ）がトルエン５００ｍＬに添加され、そして還流下で２４時間にわたって攪拌された。この混合物はＥＡで抽出され、減圧下で蒸留され、そしてＭＣ／Ｈｅｘを用いてカラム分離されて、化合物７−２（２０ｇ、５３％）を得た。 Preparation of Compound 7-2 Compound 7-1 (30 g, 0.10 mol), iodobenzene (22.6 mL, 0.20 mmol), CuI (9.6 g, 0.05 mol), Cs ₂ CO ₃ (99 g, 0.8 mol). 030 mol), and EDA (13.7 mL, 0.20 mol) were added to 500 mL of toluene and stirred at reflux for 24 hours. The mixture was extracted with EA, distilled under reduced pressure, and column separated using MC / Hex to give compound 7-2 (20 g, 53%).

化合物７−３の製造
化合物７−２（１８ｇ、４８．４ｍｍｏｌ）がＴＨＦ２５０ｍＬに溶解させられ、そして２．５Ｍのｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中）（２３．２ｍＬ、５８．０ｍｍｏｌ）が−７８℃で添加され、その後、この混合物は１時間にわたって攪拌された。Ｂ（Ｏｉ−Ｐｒ）_３（１６．７ｍＬ、７２．５ｍｍｏｌ）がゆっくりと添加され、そしてこの溶液が２時間にわたって攪拌された。２ＭのＨＣｌが添加され、そしてこの混合物はクエンチされ、そして蒸留水およびＥＡで抽出された。次いで、ＭＣおよびＨｅｘを用いた再結晶化が行われて、化合物７−３（１３．６ｇ、８３．４％）を得た。 Preparation of Compound 7-3 Compound 7-2 (18 g, 48.4 mmol) was dissolved in 250 mL of THF and 2.5 M n-BuLi (in hexane) (23.2 mL, 58.0 mmol) was −78 ° C. And then the mixture was stirred for 1 hour. B (Oi-Pr) ₃ (16.7 mL, 72.5 mmol) was added slowly and the solution was stirred for 2 hours. 2M HCl was added and the mixture was quenched and extracted with distilled water and EA. Then, recrystallization using MC and Hex was performed to obtain Compound 7-3 (13.6 g, 83.4%).

化合物７−４の製造
化合物７−３（１３．６ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）、ブロモカルバゾール（９．９ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（２．３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１３．４ｇ、９６．７ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬおよび蒸留水４８ｍＬが混合され、次いで９０℃で２時間にわたって攪拌された。有機層が減圧下で蒸留され、そしてＭｅＯＨでトリチュレートされた。得られた固体はＭＣに溶解させられ、シリカろ過されそしてＭＣおよびヘキサンでトリチュレートされて、化合物７−４（１５ｇ、８１％）を得た。 Preparation of Compound 7-4 Compound 7-3 (13.6 g, 40.3 mmol), bromocarbazole (9.9 g, 40.3 mmol), Pd (PPh ₃ ) ₄ (2.3 g, 2.0 mmol), K ₂ CO ₃ (13.4 g, 96.7 mmol), toluene 200 mL and distilled water 48 mL were mixed and then stirred at 90 ° C. for 2 hours. The organic layer was distilled under reduced pressure and triturated with MeOH. The resulting solid was dissolved in MC, silica filtered and triturated with MC and hexanes to give compound 7-4 (15 g, 81%).

化合物３７の製造
化合物１−１（４ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）および化合物７−４（７．６ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）がＤＭＦ８０ｍＬに懸濁され、そして６０％ＮａＨ（１．１ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）が室温で添加され、そしてこの混合物が１２時間にわたって攪拌された。蒸留水１Ｌが添加され、そしてこの混合物は減圧下でろ過された。得られた固体はＭｅＯＨ／ＥＡを用いてトリチュレートされ、ＭＣに溶解させられ、シリカろ過され、次いでＭＣ／ｎ−ヘキサンでトリチュレートされて、化合物３７（２．４ｇ、２１．８％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ：実測値６６２．７８、計算値６６２．２５ Preparation of Compound 37 Compound 1-1 (4 g, 16.6 mmol) and Compound 7-4 (7.6 g, 16.6 mmol) were suspended in 80 mL DMF and 60% NaH (1.1 g, 28.2 mmol). Was added at room temperature and the mixture was stirred for 12 hours. 1 L of distilled water was added and the mixture was filtered under reduced pressure. The resulting solid was triturated with MeOH / EA, dissolved in MC, silica filtered and then triturated with MC / n-hexane to give compound 37 (2.4 g, 21.8%). .
MS / FAB: found value 662.78, calculated value 662.25

［製造例８］化合物１１６の製造

[Production Example 8] Production of compound 116

化合物８−１の製造
化合物７−１（１０ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イルボロン酸（８．６ｇ、４０．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（２ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（３４ｇ、３２１ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍＬ、ＥｔＯＨ１２ｍＬおよび精製水１２ｍＬが混合され、次いで１２０℃で１５時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、得られた混合物は静置され、そして水層が除かれ、その後、有機層が濃縮された。次いで、シリカカラム精製が行われて、化合物８−１（１０．２ｇ、７８％）を得た。 Preparation of Compound 8-1 Compound 7-1 (10 g, 33.8 mmol), dibenzo [b, d] furan-4-ylboronic acid (8.6 g, 40.56 mmol), Pd (PPh ₃ ) ₄ (2 g, 1 0.7 mmol), K ₂ CO ₃ (34 g, 321 mmol), 60 mL of toluene, 12 mL of EtOH and 12 mL of purified water, and then stirred at 120 ° C. for 15 hours. After the reaction was stopped, the resulting mixture was allowed to settle and the aqueous layer was removed, after which the organic layer was concentrated. Subsequently, silica column purification was performed to obtain Compound 8-1 (10.2 g, 78%).

化合物１１６の製造
化合物８−１（３ｇ、７．８ｍｍｏｌ）および化合物２−１（２．１ｇ、７．８ｍｍｏｌ）がＤＭＦ３０ｍＬ中に懸濁され、そして６０％ＮａＨ（３７６ｍｇ、９．４ｍｍｏｌ）が室温で添加され、そしてこの混合物は１２時間にわたって攪拌された。精製水５００ｍＬが添加され、そしてこの混合物は減圧下でろ過された。得られた固体はＭｅＯＨ／ＥＡ、ＤＭＦ次いでＥＡ／ＴＨＦの順に用いてトリチュレートされた。得られた生成物はＭＣに溶かされ、シリカろ過され、そしてＭｅＯＨ／ＥＡを用いてトリチュレートされて、化合物１１６（２．４ｇ、４６％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ：実測値６６３．７６、計算値６６３．２３ Preparation of Compound 116 Compound 8-1 (3 g, 7.8 mmol) and Compound 2-1 (2.1 g, 7.8 mmol) were suspended in 30 mL of DMF and 60% NaH (376 mg, 9.4 mmol) was At room temperature, the mixture was stirred for 12 hours. 500 mL of purified water was added and the mixture was filtered under reduced pressure. The resulting solid was triturated using MeOH / EA, DMF and then EA / THF in this order. The resulting product was dissolved in MC, silica filtered and triturated with MeOH / EA to give compound 116 (2.4 g, 46%).
MS / FAB: found 663.76, calculated 663.23

［製造例９］化合物１２８の製造

[Production Example 9] Production of compound 128

化合物９−１の製造
３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（５ｇ、２０．３２ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イルボロン酸（４．７ｇ、２２．３５ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（７ｇ、５０．７９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．１７ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、ＥｔＯＨ２５ｍＬおよび精製水２５ｍＬが混合されて、次いで１００℃で３時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は室温まで冷却され、そして静置させられ、そして水層が除かれた。有機層が濃縮され、次いでシリカカラムを用いて精製されて、化合物９−１（４．３ｇ、６４％）を得た。 Preparation of Compound 9-1 3-Bromo-9H-carbazole (5 g, 20.32 mmol), dibenzo [b, d] furan-4-ylboronic acid (4.7 g, 22.35 mmol), K ₂ CO ₃ (7 g, 50.79 mmol), Pd (PPh ₃ ) ₄ (1.17 g, 1.01 mmol), toluene 100 mL, EtOH 25 mL and purified water 25 mL were mixed and then stirred at 100 ° C. for 3 hours. After termination of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and allowed to settle and the aqueous layer was removed. The organic layer was concentrated and then purified using a silica column to give compound 9-1 (4.3 g, 64%).

化合物１２８の製造
化合物２−１（３ｇ、８．９９ｍｍｏｌ）および化合物９−１（３．１４ｇ、９．８９ｍｍｏｌ）が無水ＤＭＦ５０ｍＬ中で懸濁され、そして６０％ＮａＨ（０．５４ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）が室温で添加された。この混合物は室温で５時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、ＭｅＯＨ３ｍＬが滴下添加され、そして過剰のＭｅＯＨによって固体が得られ、そしてシリカカラム精製、ＥＡでの懸濁、ろ過、次いでＴＨＦを用いた再結晶化が行われて、化合物１２８（１ｇ、１８％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ：実測値６１３．７０、計算値６１３．２２ Preparation of Compound 128 Compound 2-1 (3 g, 8.99 mmol) and Compound 9-1 (3.14 g, 9.89 mmol) were suspended in 50 mL anhydrous DMF and 60% NaH (0.54 g, 13. 5 mmol) was added at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 5 hours. After termination of the reaction, 3 mL of MeOH was added dropwise and the solid was obtained by excess MeOH and silica column purification, suspension with EA, filtration, followed by recrystallization with THF was performed to give the compound 128 (1 g, 18%) was obtained.
MS / FAB: found 613.70, calculated 613.22

［実施例１］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
本発明の有機電子材料のための化合物を使用したＯＬＥＤ素子が製造された。まず、ＯＬＥＤ用ガラス（サムスンコーニングにより製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）がトリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけられ、使用までイソプロパノール中に貯蔵された。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内にＮ^１，Ｎ^１’−（［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ^１−（ナフタレン−１−イル）−Ｎ^４，Ｎ^４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミンを入れ、次いで、この装置はこのチャンバー内が１０^−６ｔｏｒｒの真空になるまで脱気された。次いで、このセルに電流を適用して、それを蒸発させて、それにより、ＩＴＯ基体上に６０ｎｍの厚みを有する正孔注入層を堆積させた。次いで、この真空蒸着装置の他方のセルにＮ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を印加してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍの厚みを有する正孔輸送層を堆積させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に次のように電界発光層が形成された。化合物１がホストとして真空蒸着装置内の一方のセルに入れられ、そして化合物Ｄ−１１がドーパントとして別のセルに入れられた。４重量％のドーピングが起こる様な異なる速度でこれら２種類の材料が蒸発させられ、それにより、３０ｎｍの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。その後、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールが一方のセル内に入れられ、およびリチウムキノラートが他方のセルに入れられて、その後これら２つの材料が、５０重量％ドーピングが起こるように同じ速度で蒸発させられ、それにより電子輸送層が電界発光層上に３０ｎｍの厚さで蒸着させられた。次いで、電子注入層として、Ｌｉｑ（リチウムキノラート）が２ｎｍの厚みで蒸着させられ、その後、別の真空蒸着装置を使用して、１５０ｎｍの厚みでＡｌカソードが蒸着させられて、ＯＬＥＤを製造した。 [Example 1] Manufacture of an OLED element using the organic electroluminescent compound of the present invention An OLED element using a compound for the organic electronic material of the present invention was manufactured. First, transparent electrode ITO thin film (15Ω / □) obtained from OLED glass (manufactured by Samsung Corning) was subjected to ultrasonic cleaning using trichlorethylene, acetone, ethanol and distilled water in order, and stored in isopropanol until use. It was. Next, an ITO substrate is attached to the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and N ¹ , N ^{1 ′} -([1,1′-biphenyl] -4,4′-diyl) bis (N ¹ - ^{(naphthalen-1-yl)} -N 4, ^{N 4} - put diphenyl-1,4-diamine, then the device is in the chamber was degassed to a vacuum of ¹⁰ -6 torr. A current was then applied to the cell to evaporate it, thereby depositing a hole injection layer having a thickness of 60 nm on the ITO substrate, and then N in the other cell of the vacuum evaporation apparatus. , N′-di (4-biphenyl) -N, N′-di (4-biphenyl) -4,4′-diaminobiphenyl is applied and an electric current is applied to the cell to evaporate NPB and thereby positive Having a thickness of 20 nm on the hole injection layer After forming the hole injection layer and the hole transport layer, an electroluminescent layer was formed thereon as follows: Compound 1 was used as one of the hosts in the vacuum deposition apparatus. And the compound D-11 was placed in another cell as a dopant, and the two materials were evaporated at different rates such that 4 wt% doping occurred, resulting in a thickness of 30 nm An electroluminescent layer was deposited on the hole transport layer, after which 2- (4- (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracen-2-yl) phenyl) -1-phenyl-1H -Benzo [d] imidazole is placed in one cell and lithium quinolate is placed in the other cell, after which these two materials are evaporated at the same rate so that 50 wt% doping occurs. As a result, an electron transport layer was deposited on the electroluminescent layer with a thickness of 30 nm, and then Liq (lithium quinolate) was deposited with a thickness of 2 nm as an electron injection layer, followed by another vacuum. Using a vapor deposition device, an Al cathode was deposited with a thickness of 150 nm to produce an OLED.

ＯＬＥＤ素子に使用されたそれぞれの化合物は使用前に、１０^−６ｔｏｒｒ下での真空昇華によって精製された。 Each compound used in the OLED device was purified by vacuum sublimation under 10 ⁻⁶ torr before use.

結果として、８．８ｍＡ／ｃｍ^２の電流が４．４Ｖの電圧で流れ、そして９００ｃｄ／ｍ^２の赤色光が放射されたことが確認された。 As a result, it was confirmed that a current of 8.8 mA / cm ² flowed at a voltage of 4.4 V, and 900 cd / m ² of red light was emitted.

［実施例２］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
電界発光層において、ホスト材料として化合物２が使用され、およびドーパントとしてＤ−７が使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、２２．９ｍＡ／ｃｍ^２の電流が４．９Ｖの電圧で流れ、そして２０７０ｃｄ／ｍ^２の赤色光が放射されたことが確認された。 [Example 2] Production of an OLED device using the organic electroluminescent compound of the present invention Example 1 except that Compound 2 was used as the host material and D-7 was used as the dopant in the electroluminescent layer. The OLED device was manufactured by the same method as in FIG.
As a result, it was confirmed that a current of 22.9 mA / cm ² flowed at a voltage of 4.9 V and red light of 2070 cd / m ² was emitted.

［実施例３］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
電界発光層において、ホスト材料として化合物２５が使用されたこと以外は、実施例１と同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、１６．９ｍＡ／ｃｍ^２の電流が４．８Ｖの電圧で流れ、そして１７８０ｃｄ／ｍ^２の赤色光が放射されたことが確認された。 [Example 3] Manufacture of an OLED element using the organic electroluminescent compound of the present invention An OLED element was manufactured by the same method as in Example 1 except that compound 25 was used as a host material in the electroluminescent layer. .
As a result, it was confirmed that a current of 16.9 mA / cm ² flowed at a voltage of 4.8 V and red light of 1780 cd / m ² was emitted.

［実施例４］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
電界発光層において、ホスト材料として化合物３７が使用され、およびドーパントとしてＤ−７が使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、４１．２ｍＡ／ｃｍ^２の電流が５．５Ｖの電圧で流れ、そして４８００ｃｄ／ｍ^２の赤色光が放射されたことが確認された。 [Example 4] Manufacture of an OLED device using the organic electroluminescent compound of the present invention Example 1 except that Compound 37 was used as the host material and D-7 was used as the dopant in the electroluminescent layer. The OLED device was manufactured by the same method as in FIG.
As a result, it was confirmed that a current of 41.2 mA / cm ² flowed at a voltage of 5.5 V, and red light of 4800 cd / m ² was emitted.

［実施例５］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
電界発光層において、ホスト材料として化合物１２８が使用され、およびドーパントとしてＤ−７が使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、８．７ｍＡ／ｃｍ^２の電流が４．２Ｖの電圧で流れ、そして９００ｃｄ／ｍ^２の赤色光が放射されたことが確認された。 [Example 5] Production of an OLED device using the organic electroluminescent compound of the present invention Example 1 except that in the electroluminescent layer, compound 128 was used as the host material and D-7 was used as the dopant. The OLED device was manufactured by the same method as in FIG.
As a result, it was confirmed that a current of 8.7 mA / cm ² flowed at a voltage of 4.2 V, and 900 cd / m ² of red light was emitted.

［実施例６］本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
電界発光層において、ホスト材料として化合物１３９が使用され、およびドーパントとしてＤ−７が使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、３．２ｍＡ／ｃｍ^２の電流が４．１Ｖの電圧で流れ、そして４００ｃｄ／ｍ^２の赤色光が放射されたことが確認された。 [Example 6] Production of an OLED device using the organic electroluminescent compound of the present invention Example 1 except that Compound 139 was used as the host material and D-7 was used as the dopant in the electroluminescent layer. The OLED device was manufactured by the same method as in FIG.
As a result, it was confirmed that a current of 3.2 mA / cm ² flowed at a voltage of 4.1 V, and red light of 400 cd / m ² was emitted.

［比較例１］先行技術の電界発光材料を使用したＯＬＥＤ素子の電界発光特性
電界発光層が、ホストとして使用された４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニルおよびドーパントとしての化合物Ｄ−１１を用いて蒸着されたこと、並びに電界発光層と電子輸送層との間にアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノラートを用いて１０ｎｍの厚みで正孔ブロッキング層が蒸着させられたこと以外は、実施例１と同じ方法によって、ＯＬＥＤ素子が製造された。
結果として、２０．０ｍＡ／ｃｍ^２の電流が８．２Ｖの電圧で流れ、そして１０００ｃｄ／ｍ^２の赤色光が放射されたことが確認された。 [Comparative Example 1] Electroluminescent characteristics of OLED device using electroluminescent material of prior art 4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl in which electroluminescent layer was used as host and compound D as dopant And a hole with a thickness of 10 nm using aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate between the electroluminescent layer and the electron transport layer. An OLED element was manufactured by the same method as in Example 1 except that the blocking layer was deposited.
As a result, it was confirmed that a current of 20.0 mA / cm ² flowed at a voltage of 8.2 V, and 1000 cd / m ² of red light was emitted.

本発明において開発された有機電界発光化合物は、従来の材料と比較してより優れた電界発光特性を示したことが確認された。本発明の有機電界発光化合物をホスト材料として使用した素子は、優れた電界発光特性を示すことができ、かつ駆動電圧を低減させることができ、よって電力効率を増大させることができ、それにより電力消費を改良することができる。 It was confirmed that the organic electroluminescent compound developed in the present invention exhibited superior electroluminescent characteristics as compared with conventional materials. An element using the organic electroluminescent compound of the present invention as a host material can exhibit excellent electroluminescent characteristics and can reduce driving voltage, thereby increasing power efficiency and thereby power. Consumption can be improved.

本発明の好ましい実施形態が説明目的のために開示されてきたが、当業者は特許請求の範囲に特定される発明の範囲および意図から逸脱することなく、様々な変更、追加および置き換えが可能であることを理解するであろう。 While preferred embodiments of the present invention have been disclosed for purposes of illustration, those skilled in the art may make various modifications, additions and substitutions without departing from the scope and spirit of the invention as specified in the claims. You will understand that there is.

本発明に従って、有機電界発光化合物は高い発光効率を示すことができ、かつ優れた材料寿命を有することができ、かつ非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。 In accordance with the present invention, the organic electroluminescent compound can exhibit high luminous efficiency, can have an excellent material lifetime, and can be used to produce an OLED device having a very excellent driving lifetime.

Claims

Organic electroluminescent compound selected from the group consisting of compounds represented by the following chemical formulas 3-9

(Wherein X ₂ is N; Y is —O—, —S—, —C (R ₁₁ R ₁₂ ) —, or —N (R ₁₅ ) —; L ₁ is a single bond, or Construction

Represents an arylene selected from
R ₃₁ and R ₃₂ are independently methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, decyl, dodecyl or hexadecyl;
Ar ₁ is substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (C2-C30) Represents heteroaryl;
R _{1 to} R ₉ independently represent hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl, or substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) heteroaryl. ;
R ₁₁ , R ₁₂ and R ₁₅ are independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, Or a substituted or unsubstituted (C2-C30) heteroaryl, and the carbon atoms of said alicyclic ring and monocyclic or polycyclic aromatic ring are from the group consisting of N, O and S It may be replaced by one or more selected heteroatoms. ).

Each of the substituents of Ar ₁ , R _{1 to} R ₉ , R ₁₁ , R ₁₂ and R ₁₅ is substituted with deuterium, halogen, halogen, or unsubstituted (C1-C30) alkyl, (C6- C30) aryl, (C6-C30) aryl substituted or unsubstituted (C2-C30) heteroaryl, 5- to 7-membered heterocycloalkyl, 5-membered to 7-fused with one or more aromatic rings Membered heterocycloalkyl, (C3-C30) cycloalkyl, (C6-C30) cycloalkyl fused with one or more aromatic rings, R ^a R ^b R ^c Si-, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30 ) alkynyl, cyano, ^{^{^{^{carbazolyl, -NR d R e, -BR f}}}} R g, -PR h R i, -P (= O) R j R k, (C6-C30) arylene (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkyl (C6-C30) ^{^{aryl, R l T-, R m C}} (= O) -, R m C (= O) O-, carboxyl, nitro, and hydroxyl May be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of: wherein R ^a -R ^l are independently (C 1 -C 30) alkyl, (C 6 -C 30) aryl, or (C 2 -C 30). T represents S or O; and R ^m represents (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30) aryl, or (C6-C30) aryloxy. The organic electroluminescent compound of claim 1.

Ar ₁ is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2 -Ethylhexyl, n-nonyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, trifluoromethyl, perfluoroethyl, trifluoroethyl, perfluoropropyl, perfluorobutyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, 9,9-diphenylfluorenyl, 9, Represents 9-dimethylfluorenyl, fluoranthenyl, pyridyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl or N-phenylcarbazolyl, and phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl and carbazolyl of A ₁ are deuterium, fluorine , Methyl, ethyl, n-propyl i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, Trifluoromethyl, perfluoroethyl, trifluoroethyl, perfluoropropyl, perfluorobutyl, triphenylsilyl, trimethylsilyl, dimethylphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, phenyl, naphthyl, 9,9-diphenylfluorenyl, 9,9-dimethylfur May be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of oleenyl, phenylpyridyl, carbazolyl, fluoranthenyl, dibenzofuranyl, and dibenzothiophenyl; and R _{1 to} R ₉ are independently , Hydrogen, deuterium, feni , Pyridyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, an amino or _carbazolyl; R _{11, R 12} and _{R 15} are independently hydrogen, deuterium, methyl, ethyl, n- propyl, i- propyl, n- butyl I-butyl, t-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, trifluoromethyl, perfluoroethyl, Represents trifluoroethyl, perfluoropropyl, perfluorobutyl, phenyl, biphenyl, 9,9-diphenylfluorenyl, 9,9-dimethylfluorenyl, naphthyl, pyridyl, N-phenylcarbazolyl or quinolyl, and R ₁₁ , phenyl of _{R 12} and _{R 15} are deuterium, halo , Methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of n-nonyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, trifluoromethyl, perfluoroethyl, trifluoroethyl, perfluoropropyl, perfluorobutyl, phenyl, and naphthyl. And R ₁₁ and R ₁₂ may be linked together to form a ring;
The organic electroluminescent compound of claim 1.

The following compounds

The organic electroluminescent compound of claim 1 selected from.

An organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compound according to claim 1.

An organic electroluminescent element includes: a first electrode; a second electrode; and one or more organic layers provided between the first electrode and the second electrode. The organic electroluminescent device according to claim 5, comprising at least one phosphorescent compound and at least one phosphorescent dopant represented by the following chemical formula 10:
[Chemical formula 10]
M ¹ L ¹⁰¹ L ¹⁰² L ¹⁰³
Wherein M ¹ is selected from the group consisting of metals of Groups 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, and 16 of the periodic table, and the ligands L ¹⁰¹ , L ¹⁰² and L ¹⁰³ are independently Is selected from the following structures:

R _{201 to} R ₂₀₃ are independently substituted with hydrogen, deuterium, halogen or unsubstituted (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkyl, or unsubstituted (C6 -C30) represents aryl or halogen;
Hydrogen R ₂₀₄ to R ₂₁₉ are independently deuterium, substituted or non is substituted (C1-C30) alkyl, substituted or non is substituted (C1-C30) alkoxy, or is substituted Or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or Unsubstituted mono (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono (C6-C30) arylamino, substituted Or unsubstituted di (C6-C30) arylamino SF _5, substituted by are one or birds unsubstituted (C1-C30) alkylsilyl, substituted or non are substituted di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, or whether it is replaced Represents unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, cyano or halogen;
R _{220 to} R ₂₂₃ are independently hydrogenated, deuterium, halogen substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, or (C1-C30) alkyl substituted or unsubstituted Represents (C6-C30) aryl;
R ₂₂₄ and R ₂₂₅ independently represent hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or halogen. Or R ₂₂₄ and R ₂₂₅ are connected by (C3-C12) alkylene or (C3-C12) alkenylene with or without a condensed ring to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring. May be formed;
R ₂₂₆ is substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C2-C30) hetero. Represents aryl or halogen;
R _{227 to} R ₂₂₉ independently represent hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or halogen. As well as Q

Represents;
R _{231 to} R ₂₄₂ are independently hydrogen, deuterium, halogen substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkoxy, halogen, substituted or unsubstituted (C6-C30) represents aryl, cyano, or substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, or they are linked to adjacent substituents by alkylene or alkenylene to form a spirocycle or fused It may form a ring or may be linked to R ₂₀₇ or R ₂₀₈ by alkylene or alkenylene to form a saturated or unsaturated fused ring).

The phosphorescent dopant is the following compound

The organic electroluminescent element according to claim 6, which is selected from

The organic electroluminescent element according to claim 6, wherein the organic layer includes an electroluminescent layer and a charge generation layer.

The organic electroluminescent device of claim 6, wherein the organic layer further comprises one or more organic electroluminescent layers emitting red, green or blue light for emitting white light.