JP2016540822A - トコジラミを誘引および/または拘束するための化合物、組成物、および方法 - Google Patents
トコジラミを誘引および/または拘束するための化合物、組成物、および方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016540822A JP2016540822A JP2016541144A JP2016541144A JP2016540822A JP 2016540822 A JP2016540822 A JP 2016540822A JP 2016541144 A JP2016541144 A JP 2016541144A JP 2016541144 A JP2016541144 A JP 2016541144A JP 2016540822 A JP2016540822 A JP 2016540822A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- dimethyl
- composition
- histamine
- octenal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 title claims abstract description 138
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 title claims abstract description 122
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 122
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 40
- 230000000452 restraining effect Effects 0.000 title claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims abstract description 5
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 190
- YWHLKYXPLRWGSE-UHFFFAOYSA-N Dimethyl trisulfide Chemical compound CSSSC YWHLKYXPLRWGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 94
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 claims description 94
- LVBXEMGDVWVTGY-VOTSOKGWSA-N (E)-oct-2-enal Chemical compound CCCCC\C=C\C=O LVBXEMGDVWVTGY-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 90
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 90
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 88
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 claims description 87
- UHEPJGULSIKKTP-UHFFFAOYSA-N sulcatone Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=O UHEPJGULSIKKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenal Chemical compound CCC\C=C\C=O MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 48
- MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N trans-2-hexenal Natural products CCCC=CC=O MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- LVBXEMGDVWVTGY-UHFFFAOYSA-N trans-2-octenal Natural products CCCCCC=CC=O LVBXEMGDVWVTGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 41
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 41
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 35
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- XMGQYMWWDOXHJM-SNVBAGLBSA-N (-)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 30
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 30
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims description 30
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N skatole Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CNC2=C1 ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 26
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N oct-1-en-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)C=C VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 22
- OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N N-acelyl-D-glucosamine Natural products CC(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 claims description 22
- MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N N-acetylglucosamine Natural products CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N 0.000 claims description 22
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims description 22
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 claims description 22
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N L-Alanine Natural products C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 claims description 21
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 claims description 21
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 claims description 21
- 229960004295 valine Drugs 0.000 claims description 21
- DCSCXTJOXBUFGB-MQWKRIRWSA-N (5r)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-4-one Chemical compound CC1=CC(=O)[C@H]2C(C)(C)C1C2 DCSCXTJOXBUFGB-MQWKRIRWSA-N 0.000 claims description 20
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 18
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 18
- BAWZXPJKMSLAOI-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate Chemical compound S1C(C(=O)OCC)=NC(C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 BAWZXPJKMSLAOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WRFZKAGPPQGDDQ-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid pentyl ester Natural products CCCCCOC(=O)CCCCC WRFZKAGPPQGDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 methyl octoate Chemical compound 0.000 claims description 17
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229960003595 (-)- limonene Drugs 0.000 claims description 15
- DVVATNQISMINCX-SCFJQAPRSA-N (2e,4z)-octa-2,4-dienal Chemical compound CCC\C=C/C=C/C=O DVVATNQISMINCX-SCFJQAPRSA-N 0.000 claims description 15
- YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims description 15
- HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRSA-N 5alpha-androst-16-en-3-one Chemical compound C1C(=O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C=CC4)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRSA-N 0.000 claims description 15
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims description 15
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 claims description 15
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 15
- BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsqualene Natural products CC(=C)C(C)CCC(=C)C(C)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(C)C(=C)CCC(C)C(C)=C BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims description 15
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 claims description 15
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N geranyl acetone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N 0.000 claims description 15
- HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N geranyl acetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 15
- 229940031439 squalene Drugs 0.000 claims description 15
- TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N squalene Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(/C)CCC=C(/C)CC=C(C)C)C)C)C TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- OHEFFKYYKJVVOX-UHFFFAOYSA-N sulcatol Natural products CC(O)CCC=C(C)C OHEFFKYYKJVVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 14
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 claims description 14
- 229940099369 (+)- limonene Drugs 0.000 claims description 13
- DVVATNQISMINCX-UHFFFAOYSA-N (2E,4E)-octadienal Natural products CCCC=CC=CC=O DVVATNQISMINCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- DVVATNQISMINCX-YTXTXJHMSA-N (E,E)-2,4-Octadienal Chemical compound CCC\C=C\C=C\C=O DVVATNQISMINCX-YTXTXJHMSA-N 0.000 claims description 13
- VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N 1-Octen-3-ol Natural products CCCCC[C@H](O)C=C VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims description 13
- YDXQPTHHAPCTPP-UHFFFAOYSA-N 3-Octen-1-ol Natural products CCCCC=CCCO YDXQPTHHAPCTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 13
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 claims description 13
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 12
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 11
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 11
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 9
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N solketal Chemical compound CC1(C)OCC(CO)O1 RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 5
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 3
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 241001635683 Cimex hemipterus Species 0.000 claims description 2
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 claims description 2
- OTDQYOVYQQZAJL-QMMMGPOBSA-N 5-hydroxy-L-kynurenine Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1C(=O)C[C@H]([NH3+])C([O-])=O OTDQYOVYQQZAJL-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 7
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IPVSQRLZENDNRL-KVVVOXFISA-N hexadecanoic acid;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O IPVSQRLZENDNRL-KVVVOXFISA-N 0.000 claims 2
- BOHGAOWOIJMTPZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolan-4-ylmethanol Chemical compound OCC1COCO1 BOHGAOWOIJMTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXASCRYDHOLYGH-UHFFFAOYSA-N CSSC.CC1(OCCO1)C Chemical compound CSSC.CC1(OCCO1)C UXASCRYDHOLYGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MURINJMFMDIKLL-UHFFFAOYSA-N NCCC1=CNC=N1.CC1(OCCO1)C Chemical compound NCCC1=CNC=N1.CC1(OCCO1)C MURINJMFMDIKLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 claims 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 abstract description 105
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 140
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 19
- VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxykynurenine Chemical compound OC(=O)C(N)CC(=O)C1=CC=CC(O)=C1N VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 14
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 10
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 9
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 9
- VCKPUUFAIGNJHC-LURJTMIESA-N 3-hydroxy-L-kynurenine Chemical compound NC1=C(O)C=CC=C1C(=O)C[C@H]([NH3+])C([O-])=O VCKPUUFAIGNJHC-LURJTMIESA-N 0.000 description 8
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 6
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 5
- 206010021033 Hypomenorrhoea Diseases 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 4
- JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 3
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- XBCFQOCNOPJWGN-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;pentanoic acid Chemical compound CCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O XBCFQOCNOPJWGN-KVVVOXFISA-N 0.000 description 2
- MOQVHOPVBREXLY-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxol-4-ylmethanol Chemical compound OCC1=COOC1 MOQVHOPVBREXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005641 Methyl octanoate Substances 0.000 description 2
- 241000819999 Nymphes Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 239000002037 dichloromethane fraction Substances 0.000 description 2
- 230000035611 feeding Effects 0.000 description 2
- 230000002431 foraging effect Effects 0.000 description 2
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000005040 ion trap Methods 0.000 description 2
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 2
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 2
- 239000002032 methanolic fraction Substances 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 2
- SPGHKIVYGKTBSC-UHFFFAOYSA-N octa-1,5-dien-4-one Chemical compound C=CCC(C=CCC)=O SPGHKIVYGKTBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 230000009044 synergistic interaction Effects 0.000 description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- 238000005084 2D-nuclear magnetic resonance Methods 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- RRIWSQXXBIFKQM-UHFFFAOYSA-N benzylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RRIWSQXXBIFKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Natural products CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000005100 correlation spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 238000013401 experimental design Methods 0.000 description 1
- 230000002550 fecal effect Effects 0.000 description 1
- 210000000245 forearm Anatomy 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 238000003919 heteronuclear multiple bond coherence Methods 0.000 description 1
- 238000003929 heteronuclear multiple quantum coherence Methods 0.000 description 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000003808 methanol extraction Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 238000002436 one-dimensional nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- 238000002495 two-dimensional nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
- A01M1/00—Stationary means for catching or killing insects
- A01M1/02—Stationary means for catching or killing insects with devices or substances, e.g. food, pheronones attracting the insects
- A01M1/023—Attracting insects by the simulation of a living being, i.e. emission of carbon dioxide, heat, sound waves or vibrations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
- A01M1/00—Stationary means for catching or killing insects
- A01M1/20—Poisoning, narcotising, or burning insects
- A01M1/2005—Poisoning insects using bait stations
- A01M1/2011—Poisoning insects using bait stations for crawling insects
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
- A01M1/00—Stationary means for catching or killing insects
- A01M1/20—Poisoning, narcotising, or burning insects
- A01M1/2094—Poisoning, narcotising, or burning insects killing insects by using temperature, e.g. flames, steam or freezing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/18—Vapour or smoke emitting compositions with delayed or sustained release
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Abstract
Description
1つの態様では、吸血性昆虫を誘引および/または拘束するための組成物が提供される。組成物は、ヒスタミンを含む。組成物は、さらに、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンを例とするスルフィド、アルデヒド、およびケトンなどの揮発性化合物を含んでよい。揮発性化合物は、重量基準で、0.5〜99%のジメチルジスルフィド、0.5〜99%のジメチルトリスルフィド、0.5〜99%の(E)‐2‐ヘキセナール、0.5〜99%の(E)‐2‐オクテナール、および0.5〜99%の2‐ヘキサノンを含んでよい。組成物は、さらに、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール、アセトフェノン、ベルべノン、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、ヘキサン酸ペンチル、ジメチルアミノエタノール、N‐アセチルグルコサミン、L‐3‐ヒドロキシキヌレニン O‐サルフェート、L‐バリン、L‐アラニン、オクタナール、ノナナール、デカナール、(E,E)‐2,4‐オクタジエナール、(E,Z)‐2,4‐オクタジエナール、酢酸ベンジル、(+)‐リモネン、(−)‐リモネン、6‐メチル‐5‐ヘプテン‐2‐オン(スルカトン)、ゲラニルアセトン、二酸化炭素、1‐オクテン‐3‐オール、L‐カルボン、L‐乳酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、アンドロステノン、3‐メチルインドール、1‐ドコサノール、ペンタデカン酸、スクアレン、コレステロール、および2,2‐ジメチル‐1,3‐ジオキソラン‐4‐メタノールなどの1つ以上の追加の化合物の有効量を含んでよい。
別の態様では、吸血性昆虫を誘引および/または拘束するための組成物が提供され、ここで、組成物の活性成分は、本質的に、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンから成る。
本発明の特定の態様は、一般的なトコジラミのキメクス・レクツラリウス、およびネッタイトコジラミのC.ヘミプテルスなどのトコジラミを、所望される場所で誘引および/または拘束するための方法に関する。ある実施形態では、方法は、本明細書で述べる組成物を所望される場所に提供することを含む。ある実施形態では、所望される場所は、居住、業務、商業、工業、または農業の環境中の1つ以上の生活空間など、トコジラミが存在した、存在している、または存在していることが疑われるいずれの人または動物の住居であってもよい場所に配置されるトコジラミ駆除装置の中、上、または近くであってよい。ある実施形態では、適切なトコジラミ駆除装置は、検出器、モニター、およびトラップを含む。
本発明の特定の態様は、トコジラミを誘引および/または拘束するための化合物ならびに組成物の使用に関する。ある実施形態では、ヒスタミンは、トコジラミを誘引および/または拘束するために用いられる。ある実施形態では、本明細書で述べる組成物は、トコジラミを誘引および/または拘束するために用いられる。
トコジラミの飼育群を、脱皮殻および糞の採取源として、およびバイオアッセイ用の昆虫を供給するために維持した。三皿型二者択一嗅覚計および大型アリーナ嗅覚計をバイオアッセイに用いて、フェロモンの天然源、前記天然源の抽出物、および前記抽出物から識別された合成化学物質の生物活性を特定した。
脱皮殻の生成およびバイオアッセイでの使用のための一般的なトコジラミのコロニーの維持
一般的なトコジラミのコロニーを、22〜24℃、周囲相対湿度、および10時間暗期に対して14時間明期の光周期で、昆虫飼育室で維持した。抽出、単離、および識別のためのフェロモンを集めるために、コロニーを2400から6000匹まで増大させ、それより高いレベルで18ヶ月保持した。
試験刺激物に対するトコジラミの応答を調べるための一般的実験設計
バイオアッセイを、二者択一嗅覚計および大型プレキシガラスアリーナ(図1)で行った。二者択一嗅覚計は、Pyrex(登録商標)ガラス管(長さ2.5cm×内径2cm)を介して中央皿と接続された左右2つのPyrex(登録商標)ガラスペトリ皿(すべての皿は3×9cmの内径)から構成した。この嗅覚計の皿は、トコジラミが1日を過ごす自然の静止空気シェルター(still-air shelters)を模したものである。バイオアッセイの開始前に、ペーパータオルのディスク(直径9cm)を各皿に置き、ペーパータオルのストリップ(2.4×0.6cm)を接続ガラス管内に挿入して、トコジラミが歩き回るための摩擦を提供した。加えて、左右の皿の各々にフィルター紙片(2×3m;ワットマン(Whatman))を置き、ボール紙片(2×2cm)で覆って、バイオアッセイ昆虫の隠れ家とした。
トコジラミの脱皮殻(脱皮の過程で脱ぎ落された表皮)が採餌トコジラミの拘束を誘発することの証拠:試験した脱皮殻の数および老化の影響
実験1では、5齢若虫トコジラミの脱皮殻50個(脱皮殻1個=0.08mg)が、採餌5齢若虫の拘束を誘発するかどうかについて試験した。50個の脱皮殻に対する若虫の強い拘束応答があったため(表1参照)、フォローアップ実験2〜4では、より少ない数の脱皮殻が拘束応答の誘発に充分であるかどうかについて試験した。実験5では、室温で2か月間老化させた脱皮殻が、トコジラミの拘束誘発に依然として有効であるかどうかについて調べた。
脱皮殻からフェロモンを抽出するための有機溶媒の効果
実験6〜10では、脱皮殻からフェロモンを抽出するための異なる有機溶媒(ヘキサン、エーテル、ジクロロメタン、アセトニトリル、メタノール)の効果について試験した。各嗅覚計実験では、脱皮殻6個分に相当する抽出物、すなわち、合計で6個の脱皮殻から抽出可能である、恐らくはフェロモンを含む物質の量を試験した。
拘束フェロモン成分の単離
脱皮殻のメタノール抽出物中に拘束フェロモン成分が存在することは(表2、実験10)、それが、極性の高い分子構造を有していることを示すものであった。構造解明のためのフェロモン成分を単離するために、脱皮殻を、極性が増加する順の有機溶媒(ヘキサン、エーテル、ジクロロメタン、アセトニトリル、およびメタノール)で抽出した。その結果、最終メタノール抽出物は、極性化合物を主として含有していた。次に、このメタノール抽出物を、ガラスカラム中(長さ14cm×内径0.5cm)のシリカゲル(0.6g)を通して分画した。シリカをペンタンで予備リンスした後、メタノール抽出物を適用し、シリカゲルに含浸させ、次に、エーテルの割合を増加させていくペンタン/エーテルの5段階リンス液(各2ml)[1)100:0;2)90:10;3)80:20;4)50:50;5)0:100]で、続いてメタノールの割合を増加させていくジクロロメタン/メタノールの5段階リンス液(各1ml)[1)100:0;2)90:10;3)80:20;4)50:50;5)0:100]で溶出した。次に、5つのジクロロメタン/メタノール画分を、実験11〜15のバイオアッセイに掛けた。
フェロモン識別:生物活性抽出物の微量分析処理
極性拘束フェロモン成分が、酸、アミン、またはアルコール官能基を有するかどうかを特定するために、脱皮殻のメタノール抽出物を(表2参照)、ジアゾメタン(酸をエステルに変換)またはピリジン中の無水酢酸(アルコールをエステルに変換)での微量分析処理に掛け、次に実験16および17においてバイオアッセイを施した。
フェロモン識別:生物活性抽出物の核磁気共鳴分光分析(NMR)
拘束フェロモン成分の分子構造を解明するために、脱皮殻および糞のいくつかのメタノール抽出物の1H NMRスペクトルを調べ、比較した。1H NMRスペクトルの分析から、L‐バリン、L‐アラニン、N‐アセチルグルコサミン、ヒスタミン、ジメチルアミノエタノール、および3‐ヒドロキシキヌレニン O‐サルフェートとして識別された複数の共通成分が明らかとなった。
ヒスタミン:トコジラミの必須フェロモン成分
ヒスタミンおよびジメチルアミノエタノールの両方が存在する抽出物でトコジラミの最大応答レベルが得られたことから(表5、6)、標準サンプルに対するトコジラミの応答を試験するためのフォローアップ実験を設計した。実験23〜25では、比率1:1でのジメチルアミノエタノールおよびヒスタミンの用量を増加させると、トコジラミの拘束応答が高まった(表7)。次に、実験26〜28では、ヒスタミンを塩基、塩、または塩基および塩で提供して、ジメチルアミノエタノール(20μg)およびヒスタミン(20μg)を試験した。この結果から、塩基としてのヒスタミンのみで、トコジラミの拘束応答が引き起こされることが明らかとなった(表7)。従って、さらなる実験はすべて、塩基としてのヒスタミンを用いた。
ヒスタミンおよびジメチルアミノエタノールのブレンドに対する追加成分(L‐バリン、L‐アラニン、N‐アセチルグルコサミン、3‐ヒドロキシ‐キヌレニン O‐サルフェート)の効果
トコジラミの脱皮殻または糞のメタノール抽出物中にその他の成分が存在することから(表5)、実験38および39、ならびに40および41では、ジメチルアミノエタノールおよびヒスタミンの2成分ブレンド(20μg:200μg)が、L‐バリン、L‐アラニン、およびN‐アセチルグルコサミンの添加によって(実験39)、または3‐ヒドロキシ‐キヌレニン O‐サルフェートの添加によって(実験41)、より効果的となるかどうかについて試験した。データから、ジメチルアミノエタノールおよびヒスタミンの2成分ブレンドによるトコジラミ拘束の効果を(実験38および40)、その他の成分の添加によって高めることができなかったことが明らかとなった(表8)。
ジメチルアミノエタノールおよびヒスタミンに対するトコジラミの若虫、成虫雄、および成虫雌の比較応答
ジメチルアミノエタノールおよびヒスタミンの2成分ブレンドが幼体および成体段階のトコジラミの拘束応答を引き起こすかどうかを特定するために、実験42〜44では、トコジラミの若虫、成虫雄、および成虫雌の応答について、ジメチルアミノエタノールおよびヒスタミン(20μg:200μg)を試験した。データから、この2成分ブレンドは、若虫、成虫雄、および成虫雌の拘束応答の誘発において、等しく効果的であることが明らかとなった(表9)。
トコジラミ糞中の候補揮発性フェロモン成分の識別
ジメチルアミノエタノールが限定的なフェロモンの役割しか持たないという証拠(表7)、およびヒスタミンの揮発性が低く、従って誘引フェロモン(attractant)ではなく拘束フェロモン(arrestant)として作用する可能性が高いことから、誘引揮発性フェロモン成分に対する研究を続けた。研究の焦点も、天然のトコジラミシェルターに脱皮殻と共に存在するトコジラミの糞に移した。
トコジラミ糞揮発分の3つの用量での合成ブレンドに対する成虫雄トコジラミの応答
トコジラミの糞中で識別された15のトコジラミ糞揮発分のブレンド(実施例11参照)が、トコジラミを誘引し、従って1つ以上のトコジラミフェロモン成分を含有するかどうかを特定するために、合成ブレンド(SB)を、中用量(50μg;実験45)、低用量(5μg;実験46)、および非常に低用量(0.5μg;実験47)にて、三皿型二者択一嗅覚計でのトコジラミの応答について試験した(実施例2;図1参照)。試験した各用量において、成分はすべて鉱油中に等量で配合し、これを、裏返しにした4mlバイアルのキャップにピペットで入れた。次に、バイアルを、嗅覚計のランダムに割り当てた処理皿中の段ボールシェルターの上に置いた(図1参照)(実施例2参照)。コントロール刺激物は、合成試験化学物質を含まない鉱油を含有する同じ型のキャップから成り、嗅覚計のコントロール皿の段ボール上に置いた。
トコジラミ糞揮発分の合成ブレンド中のフェロモン成分の特定
トコジラミを誘引したトコジラミ糞揮発分の15成分合成ブレンド(SB)(実施例12;表10)中の(1もしくは複数の)必須成分を特定するために、実験48〜52では、15成分すべての完全SBに対するその応答(実験48)を、関連する有機化学物質の群が除かれた、すなわちエステル(オクタン酸メチル、オクタン酸エチル、ヘキサン酸ペンチル;実験49)、アルデヒド(ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、E2‐ヘキセナール、E2‐オクテナール、ベンジルアルデヒド;実験50)、スルフィド(ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド;実験51)、およびケトン/アルコール(2‐ヘキサノン、アセトフェノン、ベルべノン、ベンジルアルコール;実験52)が除かれたSBに対する応答と比較した。すべてのSBは、実施例11に記載の通りに配合し、バイオアッセイに掛けた。
大型バイオアッセイアリーナにおける合成フェロモンルアーに対するトコジラミの応答
実験68〜75は、小型の嗅覚計(実施例2;図1;表7〜11)だけでなく、大型のバイオアッセイアリーナにおいても、トコジラミが合成フェロモンに応答することを確認するために行った。実験68〜75は、トコジラミの誘引および拘束に対する揮発性フェロモン成分(VPC)、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、および2‐ヘキサノンの効果、ならびに低揮発性フェロモン成分、ヒスタミン(H)の効果についても調べた。処理刺激物は、H(2000μg)で含浸し、段ボールシェルター(3×2.2cm)で覆ったフィルター紙(4×2.2cm)、ならびに鉱油(0.5ml)中に高用量(500μg;実験68〜74)または中用量(50μg;実験75)で配合したVPCを、シェルター上に置いた裏返しにした20mlシンチレーションバイアルのキャップにピペットで入れたものから構成した(図1)。コントロール刺激物は、同一の設計であるが、フィルター紙はHを含有しておらず、鉱油はVPCを含有していなかった。
重度に害虫発生した居住用アパートにおける合成フェロモンルアーに対するトコジラミの応答
大型アリーナによる実験室でのバイオアッセイだけでなく、害虫発生した建物(居住用アパート)においても、合成フェロモンルアーに対してトコジラミが応答するかどうかを特定するために、発明者らは、トコジラミの発生が既知である、または疑われるアパートに、フェロモン誘引シェルタートラップ(図1参照)を置いた。シェルターは、実施例13に記載のものと同一であったが、但し、シェルターの配置が容易となるように、ヒスタミン含浸フィルター紙またはコントロールフィルター紙は、段ボールシェルターに糊付けした。複数のアパートにおける24時間のトラップ設置の結果に基づいて、発明者らは、単一の激しく害虫発生したアパート(以降106号室と称する)を、合成トコジラミフェロモンルアーのさらなる試験のために選択した。
軽度にトコジラミが発生した居住用アパートにおける合成フェロモンルアーに対するトコジラミの応答
トコジラミが重度に発生した居住用アパート(実施例14;表13参照)だけでなく、非常に軽度にトコジラミが発生した居住用アパートにおいても、完全合成フェロモンに対してトコジラミが応答するかどうかを確認するために、有害生物管理の専門家による報告に従って、テナントがトコジラミの発生を疑っている3つの別々の建物の8つの居住用アパートにトラップを設置した。これらのアパートの各々において、寝具、マットレス、およびその他の家具を、生トコジラミの存在、およびベッドシーツの糞汚れなどのトコジラミの活動の証拠について、念入りに調べた。実験80では、トコジラミシェルタートラップ(図1参照)の1〜5ペアを各アパートに置き、合計で20ペアとした。各ペアにおける1つのシェルターは、フェロモンで誘引し[VPC:(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、2‐ヘキサノン(500μg)、およびヒスタミン(2000μg)];他方は、誘引なしとした。シェルターの配置、ならびにシェルターペア内、およびペア間の間隔は、実施例14に記載の通りに行った。シェルターは、配置後24時間で回収し、すぐに別々のラベリングしたジッパーロックバッグに入れ、ドライアイス上に置いて、すべての捕獲したトコジラミを殺傷した。
Boase, C. 2001. Bed bugs - back from the brink. Pesticide Outlook 12: 159-162.
Jones, S.C. 2004. Bed bugs. Ohio State University Extension FactSheet HYG-2105-04.
Myles, T., B. Brown, B. Bedard, R. Bhooi, K. Bruyere, A.-L. Chua, M. Macsai, R. Menezes, A. Salwan and M. Takahashi. 2003. Bed bugs in Toronto. University of Toronto Centre for Urban and Community Studies. Research Bulletin #19.
Potter, M.F. 2012. Bed bugs. University of Kentucky College of Agriculture, Cooperative Extension Service. Entfact-636.
Ter Poorten, M.C. and N.S. Prose. 2005. The return of the common bed bug. Pediatric Dermatology 22: 183-187
Claims (37)
- 吸血性昆虫を誘引および/または拘束するための、ヒスタミンを含む組成物。
- 揮発性化合物をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記揮発性化合物が、スルフィド、アルデヒド、およびケトンを含む、請求項2に記載の組成物。
- 前記揮発性化合物が、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンを含む、請求項3に記載の組成物。
- 重量基準で、0.5〜99%のジメチルジスルフィド、0.5〜99%のジメチルトリスルフィド、0.5〜99%の(E)‐2‐ヘキセナール、0.5〜99%の(E)‐2‐オクテナール、および0.5〜99%の2‐ヘキサノンを含む、請求項4に記載の組成物。
- 有効量の1つ以上の追加の化合物をさらに含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記追加の化合物が、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール、アセトフェノン、ベルべノン、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、ヘキサン酸ペンチル、ジメチルアミノエタノール、N‐アセチルグルコサミン、L‐3‐ヒドロキシキヌレニン O‐サルフェート、L‐バリン、L‐アラニン、オクタナール、ノナナール、デカナール、(E,E)‐2,4‐オクタジエナール、(E,Z)‐2,4‐オクタジエナール、酢酸ベンジル、(+)‐リモネン、(−)‐リモネン、6‐メチル‐5‐ヘプテン‐2‐オン(スルカトン)、ゲラニルアセトン、二酸化炭素、1‐オクテン‐3‐オール、L‐カルボン、L‐乳酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、アンドロステノン、3‐メチルインドール、1‐ドコサノール、ペンタデカン酸、スクアレン、コレステロール、および2,2‐ジメチル‐1,3‐ジオキソラン‐4‐メタノールから成る群より選択される、請求項6に記載の組成物。
- 前記ヒスタミンが、ヒスタミン塩基である、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 顆粒、粉末、微粉、ペースト、ゲル、懸濁液、エマルジョン、または液体溶液として配合される、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- 徐放性ルアーとして配合される、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ヒスタミンが、徐放性ルアーとして配合される、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
- ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンのブレンドが、徐放性ルアーとして配合される、請求項4から11のいずれか一項に記載の組成物。
- ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンの前記ブレンドが、有効量の前記1つ以上の追加の化合物と組み合わされて徐放性ルアーとして配合され、前記1つ以上の追加の化合物が、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール、アセトフェノン、ベルべノン、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、ヘキサン酸ペンチル、ジメチルアミノエタノール、N‐アセチルグルコサミン、L‐3‐ヒドロキシキヌレニン O‐サルフェート、L‐バリン、L‐アラニン、オクタナール、ノナナール、デカナール、(E,E)‐2,4‐オクタジエナール、(E,Z)‐2,4‐オクタジエナール、酢酸ベンジル、(+)‐リモネン、(−)‐リモネン、6‐メチル‐5‐ヘプテン‐2‐オン(スルカトン)、ゲラニルアセトン、二酸化炭素、1‐オクテン‐3‐オール、L‐カルボン、L‐乳酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、アンドロステノン、3‐メチルインドール、1‐ドコサノール、ペンタデカン酸、スクアレン、コレステロール、および2,2‐ジメチル‐1,3‐ジオキソラン‐4‐メタノールから成る群より選択される、請求項6または7に記載の組成物。
- 組成物の活性成分が、ヒスタミンから本質的に成る、トコジラミを誘引および/または拘束するための組成物。
- 組成物の活性成分が、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンから本質的に成る、トコジラミを誘引および/または拘束するための組成物。
- 組成物の活性成分が、ヒスタミン、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンから本質的に成る、トコジラミを誘引および/または拘束するための組成物。
- 組成物の活性成分が、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール、アセトフェノン、ベルべノン、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、ヘキサン酸ペンチル、ジメチルアミノエタノール、N‐アセチルグルコサミン、L‐3‐ヒドロキシキヌレニン O‐サルフェート、L‐バリン、L‐アラニン、オクタナール、ノナナール、デカナール、(E,E)‐2,4‐オクタジエナール、(E,Z)‐2,4‐オクタジエナール、酢酸ベンジル、(+)‐リモネン、(−)‐リモネン、6‐メチル‐5‐ヘプテン‐2‐オン(スルカトン)、ゲラニルアセトン、二酸化炭素、1‐オクテン‐3‐オール、L‐カルボン、L‐乳酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、アンドロステノン、3‐メチルインドール、1‐ドコサノール、ペンタデカン酸、スクアレン、コレステロール、および2,2‐ジメチル‐1,3‐ジオキソラン‐4‐メタノールから成る群より選択される1つ以上の追加の化合物の有効量と組み合わされたジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンから本質的に成る、トコジラミを誘引および/または拘束するための組成物。
- 組成物の活性成分が、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール、アセトフェノン、ベルべノン、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、ヘキサン酸ペンチル、ジメチルアミノエタノール、N‐アセチルグルコサミン、L‐3‐ヒドロキシキヌレニン O‐サルフェート、L‐バリン、L‐アラニン、オクタナール、ノナナール、デカナール、(E,E)‐2,4‐オクタジエナール、(E,Z)‐2,4‐オクタジエナール、酢酸ベンジル、(+)‐リモネン、(−)‐リモネン、6‐メチル‐5‐ヘプテン‐2‐オン(スルカトン)、ゲラニルアセトン、二酸化炭素、1‐オクテン‐3‐オール、L‐カルボン、L‐乳酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、アンドロステノン、3‐メチルインドール、1‐ドコサノール、ペンタデカン酸、スクアレン、コレステロール、および2,2‐ジメチル‐1,3‐ジオキソラン‐4‐メタノールから成る群より選択される1つ以上の追加の化合物の有効量と組み合わされたヒスタミン、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンから本質的に成る、トコジラミを誘引および/または拘束するための組成物。
- 請求項1から18のいずれか一項に記載の組成物を所望される場所に提供することを含む、吸血性昆虫を誘引および/または拘束する方法。
- 前記ヒスタミンが、前記ヒスタミンが含浸された吸収材を含む徐放性装置中に提供される、請求項19に記載の方法。
- 前記吸収材が、セルロースマットである、請求項20に記載の方法。
- ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンが、前記ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンが充填されたガス透過性密封容器を含む徐放性装置中に提供される、請求項19から21のいずれか一項に記載の方法。
- ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノン、ならびに1つ以上の追加の化合物が、前記ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノン、ならびに前記1つ以上の追加の化合物が充填されたガス透過性密封容器を含む徐放性装置中に提供され、前記1つ以上の追加の化合物が、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール、アセトフェノン、ベルべノン、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、ヘキサン酸ペンチル、ジメチルアミノエタノール、N‐アセチルグルコサミン、L‐3‐ヒドロキシキヌレニン O‐サルフェート、L‐バリン、L‐アラニン、オクタナール、ノナナール、デカナール、(E,E)‐2,4‐オクタジエナール、(E,Z)‐2,4‐オクタジエナール、酢酸ベンジル、(+)‐リモネン、(−)‐リモネン、6‐メチル‐5‐ヘプテン‐2‐オン(スルカトン)、ゲラニルアセトン、二酸化炭素、1‐オクテン‐3‐オール、L‐カルボン、L‐乳酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、アンドロステノン、3‐メチルインドール、1‐ドコサノール、ペンタデカン酸、スクアレン、コレステロール、および2,2‐ジメチル‐1,3‐ジオキソラン‐4‐メタノールから成る群より選択される、請求項19から21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記吸血性昆虫が、一般的なトコジラミ、キメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、またはネッタイトコジラミ、C.ヘミプテルス(C. hemipterus)である、請求項19から23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記所望される場所が、トコジラミ駆除装置の中、上、または近くである、請求項19から24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記トコジラミ駆除装置が、検出器、モニター、またはトラップである、請求項25に記載の方法。
- 請求項19から22のいずれか一項に記載の前記徐放性装置が、前記検出器、モニター、またはトラップの中に配置される、請求項26に記載の方法。
- 前記組成物を、熱源と組み合わせることをさらに含む、請求項19から27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物を、二酸化炭素源と組み合わせることをさらに含む、請求項19から27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物を、トコジラミを殺傷する殺虫剤と組み合わせることをさらに含む、請求項19から27のいずれか一項に記載の方法。
- 吸血性昆虫を誘引および/または拘束するためのヒスタミンの使用。
- 吸血性昆虫を誘引および/または拘束するためのジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンの使用。
- 吸血性昆虫を誘引および/または拘束するための、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール、アセトフェノン、ベルべノン、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、ヘキサン酸ペンチル、ジメチルアミノエタノール、N‐アセチルグルコサミン、L‐3‐ヒドロキシキヌレニン O‐サルフェート、L‐バリン、L‐アラニン、オクタナール、ノナナール、デカナール、(E,E)‐2,4‐オクタジエナール、(E,Z)‐2,4‐オクタジエナール、酢酸ベンジル、(+)‐リモネン、(−)‐リモネン、6‐メチル‐5‐ヘプテン‐2‐オン(スルカトン)、ゲラニルアセトン、二酸化炭素、1‐オクテン‐3‐オール、L‐カルボン、L‐乳酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、アンドロステノン、3‐メチルインドール、1‐ドコサノール、ペンタデカン酸、スクアレン、コレステロール、および2,2‐ジメチル‐1,3‐ジオキソラン‐4‐メタノールから成る群より選択される1つ以上の追加の化合物の有効量と組み合わされたジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンの使用。
- 吸血性昆虫を誘引および/または拘束するための、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール、アセトフェノン、ベルべノン、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、ヘキサン酸ペンチル、ジメチルアミノエタノール、N‐アセチルグルコサミン、L‐3‐ヒドロキシキヌレニン O‐サルフェート、L‐バリン、L‐アラニン、オクタナール、ノナナール、デカナール、(E,E)‐2,4‐オクタジエナール、(E,Z)‐2,4‐オクタジエナール、酢酸ベンジル、(+)‐リモネン、(−)‐リモネン、6‐メチル‐5‐ヘプテン‐2‐オン(スルカトン)、ゲラニルアセトン、二酸化炭素、1‐オクテン‐3‐オール、L‐カルボン、L‐乳酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、アンドロステノン、3‐メチルインドール、1‐ドコサノール、ペンタデカン酸、スクアレン、コレステロール、および2,2‐ジメチル‐1,3‐ジオキソラン‐4‐メタノールから成る群より選択される1つ以上の追加の化合物の有効量と組み合わされたヒスタミン、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、(E)‐2‐ヘキセナール、(E)‐2‐オクテナール、および2‐ヘキサノンの使用。
- 前記吸血性昆虫が、一般的なトコジラミ、キメクス・レクツラリウス、またはネッタイトコジラミ、C.ヘミプテルスである、請求項31から34のいずれか一項に記載の使用。
- 吸血性昆虫を誘引および/または拘束するための、請求項1から18のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 一般的なトコジラミ、キメクス・レクツラリウス、もしくはネッタイトコジラミ、C.ヘミプテルスを誘引および/または拘束するための、請求項36に記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361917048P | 2013-12-17 | 2013-12-17 | |
US61/917,048 | 2013-12-17 | ||
US201462018465P | 2014-06-27 | 2014-06-27 | |
US62/018,465 | 2014-06-27 | ||
PCT/CA2014/051218 WO2015089661A1 (en) | 2013-12-17 | 2014-12-16 | Compounds, compositions and methods for attracting and/or arresting bed bugs |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019040301A Division JP6814509B2 (ja) | 2013-12-17 | 2019-03-06 | トコジラミを誘引および/または拘束するための化合物、組成物、および方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016540822A true JP2016540822A (ja) | 2016-12-28 |
JP6495288B2 JP6495288B2 (ja) | 2019-04-03 |
Family
ID=53401862
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016541144A Active JP6495288B2 (ja) | 2013-12-17 | 2014-12-16 | トコジラミを誘引および/または拘束するための化合物、組成物、および方法 |
JP2019040301A Active JP6814509B2 (ja) | 2013-12-17 | 2019-03-06 | トコジラミを誘引および/または拘束するための化合物、組成物、および方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019040301A Active JP6814509B2 (ja) | 2013-12-17 | 2019-03-06 | トコジラミを誘引および/または拘束するための化合物、組成物、および方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20160316750A1 (ja) |
EP (1) | EP3082426A4 (ja) |
JP (2) | JP6495288B2 (ja) |
CN (2) | CN110521726B (ja) |
AU (2) | AU2014366768B2 (ja) |
BR (1) | BR112016013220B1 (ja) |
CA (1) | CA2931040C (ja) |
MX (2) | MX368727B (ja) |
RU (1) | RU2678226C1 (ja) |
WO (1) | WO2015089661A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021503493A (ja) * | 2017-11-16 | 2021-02-12 | ザ ステイト オブ イスラエル,ミニストリー オブ アグリカルチャー アンド ルーラル デベロップメント,アグリカルチュラル リサーチ オーガナイゼーション(エーアールオー)(ボルカニ センター) | 農薬、および有害生物を防除する方法 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10455832B1 (en) | 2010-10-26 | 2019-10-29 | Ecolab Usa Inc. | Compositions and methods of product application to target and kill all life stages of bed bugs |
AU2015218677B2 (en) | 2014-02-24 | 2018-08-09 | Ecolab Usa Inc. | Bed bug trap and monitor |
CA2952814C (en) * | 2014-06-19 | 2023-09-19 | The Regents Of The University Of Minnesota | Composition for detection and treatment of bed bugs |
US20160302413A1 (en) * | 2015-04-16 | 2016-10-20 | Bedoukian Research, Inc. | Pesticidal compositions and methods of using same |
CN105494336A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-04-20 | 山西农业大学 | 芦笋木蠹蛾植物源引诱剂组合物及其使用方法 |
JP6992057B2 (ja) | 2016-06-10 | 2022-01-13 | クラリティ コスメティックス インコーポレイテッド | 非面皰形成性の毛髪および頭皮ケア製剤ならびにその使用方法 |
CN106212507B (zh) * | 2016-08-31 | 2018-12-07 | 广西壮族自治区农业科学院植物保护研究所 | 二甲基三硫醚在防治芒果炭疽病中的应用 |
EP3338550A1 (en) * | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Nattaro Labs AB | Composition and method for attracting bed bugs |
US20200154690A1 (en) * | 2017-06-30 | 2020-05-21 | Scotts Canada Ltd. | An insect trap |
EP3801024A1 (en) | 2018-06-04 | 2021-04-14 | Ecolab USA Inc. | Methods and compositions for preventing degradation of dimethyl trisulfide |
CN109258638B (zh) * | 2018-11-07 | 2021-04-23 | 天津市农业科学院 | 一种蠋蝽性诱剂及其应用 |
GB201818904D0 (en) * | 2018-11-20 | 2019-01-02 | Active Scent Ab | New formulations and methods |
WO2020137609A1 (ja) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | 大日本除蟲菊株式会社 | 消臭組成物、及び消臭方法、並びに悪臭害虫防除用組成物、及び悪臭害虫防除方法 |
EP4030925A4 (en) * | 2019-09-19 | 2023-10-18 | Texas Tech University System | MATERNAL NEONATAL PHEROMONE FOR PIGS |
JP7071754B2 (ja) * | 2020-07-28 | 2022-05-19 | 株式会社東洋新薬 | 関節機能改善組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4818526A (en) * | 1986-08-29 | 1989-04-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of dibutyl succinate, dimethyl disulfide and mixtures of same as mosquito attractants |
JP2003526621A (ja) * | 1999-05-04 | 2003-09-09 | ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ、アズ リプレゼンティッド バイ ザ セクレタリー オブ アグリカルチュアー | 節足動物を引き寄せる化学物質組成物 |
US20080168703A1 (en) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Siljander Eric D | Controlling bedbugs with synthetic pheromones and/or infrared radiation |
US20110072712A1 (en) * | 2009-09-28 | 2011-03-31 | Fmc Corporation | Bed bug capturing device |
JP2012520315A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-09-06 | エフ エム シー コーポレーション | トコジラミを誘引するための組成物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5133959A (en) | 1989-06-20 | 1992-07-28 | David G. Manning | Synthetic crustacean attractant compositions |
DE4229707A1 (de) * | 1992-09-05 | 1994-03-10 | Beiersdorf Ag | Germicide Wirkstoffkombinationen |
CN1155579C (zh) * | 1998-12-23 | 2004-06-30 | 马克西姆药品公司 | 二盐酸组胺的合成 |
CA2393452A1 (en) * | 1999-07-30 | 2001-02-08 | Maxim Pharmaceuticals, Inc. | Use of histamine as a drug delivery enhancing compound for use in transmucosal or transdermal delivery |
AU2005315565A1 (en) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Genmedica Therapeutics Sl | Amines, combination of amines and vanadium and amine vanadium salts for the treatment or prevention of dyslipidemia |
CN102119679A (zh) * | 2006-11-21 | 2011-07-13 | 地球制药株式会社 | 害虫捕获器 |
US8889731B2 (en) | 2007-03-28 | 2014-11-18 | Contech Enterprises Inc. | Compounds, compositions and methods for repelling blood-feeding arthropods and deterring their landing and feeding |
WO2010034127A1 (en) | 2008-09-26 | 2010-04-01 | Contech Enterprises Inc. | Compounds and methods for repelling blood-feeding arthropods and deterring their landing and feeding |
US20110203159A1 (en) * | 2008-12-04 | 2011-08-25 | Susan Mcknight, Inc. | Chemical lure composition, apparatus, and method for trapping bed bugs |
US8808721B2 (en) * | 2011-05-09 | 2014-08-19 | Springstar Inc. | Bed bug attractants and methods for trapping bed bugs |
-
2014
- 2014-12-16 RU RU2016128713A patent/RU2678226C1/ru active
- 2014-12-16 MX MX2016007406A patent/MX368727B/es active IP Right Grant
- 2014-12-16 BR BR112016013220-3A patent/BR112016013220B1/pt active IP Right Grant
- 2014-12-16 WO PCT/CA2014/051218 patent/WO2015089661A1/en active Application Filing
- 2014-12-16 AU AU2014366768A patent/AU2014366768B2/en active Active
- 2014-12-16 CA CA2931040A patent/CA2931040C/en active Active
- 2014-12-16 US US15/105,676 patent/US20160316750A1/en not_active Abandoned
- 2014-12-16 JP JP2016541144A patent/JP6495288B2/ja active Active
- 2014-12-16 EP EP14871592.3A patent/EP3082426A4/en active Pending
- 2014-12-16 CN CN201910805992.8A patent/CN110521726B/zh active Active
- 2014-12-16 CN CN201480069606.9A patent/CN105899074B/zh active Active
-
2016
- 2016-06-07 MX MX2019012188A patent/MX2019012188A/es unknown
-
2018
- 2018-01-12 AU AU2018200290A patent/AU2018200290B2/en active Active
-
2019
- 2019-03-06 JP JP2019040301A patent/JP6814509B2/ja active Active
-
2021
- 2021-04-21 US US17/236,521 patent/US11553717B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4818526A (en) * | 1986-08-29 | 1989-04-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of dibutyl succinate, dimethyl disulfide and mixtures of same as mosquito attractants |
JP2003526621A (ja) * | 1999-05-04 | 2003-09-09 | ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ、アズ リプレゼンティッド バイ ザ セクレタリー オブ アグリカルチュアー | 節足動物を引き寄せる化学物質組成物 |
US20080168703A1 (en) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Siljander Eric D | Controlling bedbugs with synthetic pheromones and/or infrared radiation |
JP2012520315A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-09-06 | エフ エム シー コーポレーション | トコジラミを誘引するための組成物 |
US20110072712A1 (en) * | 2009-09-28 | 2011-03-31 | Fmc Corporation | Bed bug capturing device |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021503493A (ja) * | 2017-11-16 | 2021-02-12 | ザ ステイト オブ イスラエル,ミニストリー オブ アグリカルチャー アンド ルーラル デベロップメント,アグリカルチュラル リサーチ オーガナイゼーション(エーアールオー)(ボルカニ センター) | 農薬、および有害生物を防除する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2678226C1 (ru) | 2019-01-24 |
JP6495288B2 (ja) | 2019-04-03 |
AU2014366768A1 (en) | 2016-06-30 |
US20210235698A1 (en) | 2021-08-05 |
MX2019012188A (es) | 2019-12-05 |
US11553717B2 (en) | 2023-01-17 |
CA2931040C (en) | 2023-02-28 |
MX2016007406A (es) | 2016-10-03 |
WO2015089661A1 (en) | 2015-06-25 |
CN110521726A (zh) | 2019-12-03 |
CN105899074B (zh) | 2019-09-24 |
BR112016013220A2 (pt) | 2017-08-08 |
MX368727B (es) | 2019-10-14 |
AU2014366768B2 (en) | 2017-10-12 |
US20160316750A1 (en) | 2016-11-03 |
CN105899074A (zh) | 2016-08-24 |
AU2018200290B2 (en) | 2020-03-05 |
CN110521726B (zh) | 2021-12-07 |
JP6814509B2 (ja) | 2021-01-20 |
CA2931040A1 (en) | 2015-06-25 |
BR112016013220B1 (pt) | 2021-08-24 |
AU2018200290A1 (en) | 2018-02-01 |
EP3082426A1 (en) | 2016-10-26 |
EP3082426A4 (en) | 2018-01-17 |
JP2019108384A (ja) | 2019-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6495288B2 (ja) | トコジラミを誘引および/または拘束するための化合物、組成物、および方法 | |
Finch | Volatile plant chemicals and their effect on host plant finding by the cabbage root fly (Delia brassicae) | |
Kamala Jayanthi et al. | Isolation and identification of host cues from mango, Mangifera indica, that attract gravid female oriental fruit fly, Bactrocera dorsalis | |
Fountain et al. | Further studies on sex pheromones of female Lygus and related bugs: development of effective lures and investigation of species-specificity | |
Vaníčková et al. | Are the wild and laboratory insect populations different in semiochemical emission? The case of the medfly sex pheromone | |
JP2009530421A (ja) | テルペノイドから得られた天然物由来の忌避剤と、それに関する方法。 | |
Moré et al. | The importance of oligosulfides in the attraction of fly pollinators to the brood-site deceptive species Jaborosa rotacea (Solanaceae) | |
López-Guillén et al. | Olfactory responses of Anastrepha obliqua (Diptera: Tephritidae) to volatiles emitted by calling males | |
Mukherjee et al. | Long-chain free fatty acids from Momordica cochinchinensis Spreng flowers as allelochemical influencing the attraction of Aulacophora foveicollis Lucas (Coleoptera: Chrysomelidae). | |
Shelly et al. | Exposure to tea tree oil enhances the mating success of male Mediterranean fruit flies (Diptera: Tephritidae) | |
Ishikawa et al. | 2-Phenylethanol: an attractant for the onion and seed-corn flies, Hylemya antiqua and H. platura (Diptera: Anthomyiidae) | |
Itoh et al. | Effects of mating on host selection by female small white butterflies Pieris rapae (Lepidoptera: Pieridae) | |
Thöming et al. | Attraction of pea moth Cydia nigricana to pea flower volatiles | |
CN110742072B (zh) | 一种害虫引诱剂及其制备方法与应用 | |
JP4734553B2 (ja) | フジコナカイガラムシの性誘引剤 | |
EP3644723B1 (en) | An insect trap | |
Riddick et al. | Harmonia axyridis adults avoid catnip and grapefruit-derived terpenoids in laboratory bioassays | |
Fujii et al. | Yuki Itoh, Yukiko Okumura, Takeshi | |
Naik et al. | Chemical examination of Swertia densifolia leaf essential oil and its repellent activity towards Apis cerana indica F. | |
Kelley et al. | Investigation into the sex pheromone of the adult female odd beetle (Thylodrias contractus) | |
Deshpande et al. | Attractants for Honey Bees | |
Natale | Olfactory cues in host plant location of the oriental fruit moth, Cydia molesta | |
Lyon | BEHAVIORAL RESPONSE OF THE ADULT CEREAL LEAF BEETLE, OULEMA MELANOPUS (LINNAEUS),(COLEOPTERA, CHRYSOMELIDAE), TO VARIOUS CHEMICAL LURES |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171128 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181023 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181025 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190124 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190306 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6495288 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |