JP2016539960A - イソオキサゾリン化合物の抗寄生生物薬使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1=ハロゲン、CF3、OCF3、CNであり、
n=0から3の整数、好ましくは1、2または3であり、
R2=C1−C3−ハロアルキル、好ましくはCF3またはCF2Clであり、
T=1以上の基Yによって置換されていても良い5員もしくは6員環であり、
Y=メチル、ハロメチル、ハロゲン、CN、NO2、NH2−C=Sであり、または2個の隣接する基Yが一緒になって、鎖CH−CH=CH−CH、N−CH=CH−CH、CH−N=CH−CH、CH−CH=N−CH、またはCH−CH=CH−N、HC=HC−CH、CH−CH=CH、CH=CH−N、N−CH=CHを形成しており;
Q=X−NR3R4または5員N−ヘテロアリール環であり、それは1以上の基ZA、ZBZDによって置換されていても良く;
X=CH2、CH(CH3)、CH(CN)、CO、CSであり、
R3=水素、メチル、ハロエチル、ハロプロピル、ハロブチル、メトキシメチル,メトキシエチル、ハロメトキシメチル、エトキシメチル、ハロエトキシメチル、プロポキシメチル、エチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルエチル、ジメトキシエチル、プロピニルアミノカルボニルメチル、N−フェニル−N−メチル−アミノ、ハロエチルアミノカルボニルメチル、ハロエチルアミノカルボニルエチル、テトラヒドロフリル、メチルアミノカルボニルメチル、(N,N−ジメチルアミノ)−カルボニルメチル、プロピルアミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、プロペニルアミノカルボニルメチル、ハロエチルアミノカルボニルシクロプロピル、
R4=水素、エチル、メトキシメチル、ハロメトキシメチル、エトキシメチル、ハロエトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシメチルカルボニル、アミノカルボニル、エチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルエチル、ジメトキシエチル、プロピニルアミノカルボニルメチル、ハロエチルアミノカルボニルメチル、シアノメチルアミノカルボニルメチル、またはハロエチルアミノカルボニルエチルであり;または
R3およびR4が一緒に、
ZA=水素、ハロゲン、シアノ、ハロメチル(CF3)である。
T−1、T−3およびT−4において、基Yは水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、エチル、ハロエチルである。
R3、R4、XおよびZAは上記で定義の通りである。
Yはメチル、臭素、Cl、F、CNまたはC(S)NH2であり、
Qは上記で定義の通りである。
i.トゲダニ属種(Mesostigmata spp.)、例えば中気門類ダニ(mesostigmatids)、例えばワクモ類(chicken mites)(例えば、Dermanyssus gallinae);
ii.コナダニ属種(Astigmata spp.)、例えば疥癬虫またはヒゼンダニ、例えばヒゼンダニ属種(Sarcoptidae spp.)(例えば、Sarcoptes scabiei);およびキュウセンヒゼンダニ(mange mites)、例えばキュウセンダニ属種(Psoroptidae spp.)(例えば、ショクヒヒゼンダニ(Chorioptes bovis)およびヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis));
iii.ケダニ属種(Prostigmata spp)、例えばツツガムシ類、例えばツツガムシ属種(Trombiculidae spp.)(例えば、北米ツツガムシ(North American chiggers)、アメリカツツガムシ(Trombicula alfreddugesi));
iv.ニキビダニ。
実施例1:ノミ繁殖を評価するためのイン・ビトロ膜給餌曝露
膜給餌法[Wade SE, Georgi JR. Survival and reproduction of artificially fed cat fleas, Ctenocephalides felis Bouche (Siphonaptera: Pulicidae). J Med Entomol 1988, 25: 186−190.]に変更を加えて、ノミ繁殖に対するフルララネル曝露の影響を評価した。フィブリン除去したヒツジ血液を、フルララネル含有連続希釈液中で調製して、50.0から0.09ng/mLの濃度とした。これらの試験溶液を2回調製し、各調製液について二連で試験を行って、各濃度について合計4連の結果を得て、フルララネル陰性溶媒対照(最も高濃度のフルララネル試験溶液と等価な溶媒濃度)および未処理対照の試験も行った。
イン・ビトロ膜給餌曝露後のノミ繁殖に対する影響
50ngフルララネル/mLの濃度への給餌曝露により、78.1%(第2日)、20.0%(第3日)、8.7%(第4日)および1.2%(第5日)のノミ生存率となった。25ng/mLでは、ノミ生存率は90.6%(第2日)、67.5%(第3日)、31.9%(第4日)および11.3%(第5日)であった。ノミ生存率は、相対的に低い濃度で高くなった(表1)。50および25ngフルララネル/mLの濃度での給餌4から5日間を生き残ったノミは卵を全く産まなかったことから、これらの濃度によって産卵(100%)の完全抑制が達成された。12.5および6.25ngフルララネル/mLの相対的に低い濃度で、産卵はそれぞれ、99.6%および80.6%抑制された(表2)。卵を産むことができるほとんど全てのノミ群で孵化が認められたことから、フルララネルの孵化に影響しなかった(表3)。蛹発育は大きく低下し(12.5ngフルララネル/mLで85.1%、6.25ngフルララネル/mLで88.7%)、フルララネル曝露が強力な幼虫駆除効果を有することが示された(表4)。同じ効果が、12.5ngフルララネル/mLで成虫発生の100%抑制まで続いた(表5)。
試験手順
12週齢以上の20頭の健常な雄および雌雑種イヌを個々の檻で飼育した。イヌ10頭を、フルララネル咀嚼錠(Bravecto(商標名))投与または処理なしの無作為に割り当てた。各檻には、床敷きとしてカーペットを敷いたイヌ用キャリーバッグの下半分を入れた。処理前に、各イヌに、未給餌のC. felis成虫100匹を2回つけて(処理前28日および21日)、各イヌでの処理前にノミ群を確立した。処理日の4週間前およびその後試験の残りの期間については週1回、ノミ培地をカーペットに加えて、各檻での幼若ノミ段階の活動的発育群の発育を促進した。処理当日、処理群のイヌに、経口投与によって25mg/kgに近い用量でフルララネルを投与した。舌を越えた口腔奥に置いて飲み込むようにすることで、咀嚼錠を投与した。陰性対照群のイヌは未処理のままとした。
個々のイヌが実験単位であり、各ノミカウント時点からのデータを別個に解析した。固定効果としての処理および変量効果としてのブロックを含む混合線形モデルによって、ノミカウントデータを変換[Y=loge(x+1)]および解析した。ケンワード−ロジャース(Kenward−Rogers)調整を用いて、分母自由度を求めた。混合線形モデル内で両側検定を用いて処理群間の比較を行い、P≦0.05の場合に統計的有意性を宣言した。SASバージョン9.3は、解析に用いた主ソフトウェアであった。
投与後のいずれのフルララネル(Bravecto(商標名))処理イヌにおいても有害事象は全く認められなかった。未処理対照イヌでの平均ノミカウント(算術/幾何)は、処理日前(第−1日)でノミ52.3/26.4匹であり、処理後はノミ5.1/1.8匹から57.1/40.6匹の範囲であった。フルララネル処理イヌでの平均ノミカウント(算術/幾何)は、処理前でノミ35.0/14.1匹、第1日、7日、14日、21日、28日、35日、42日、63日、77日および84日でノミ0/0匹、処理後49日、56日および70日でノミ0.1/0.1匹であった。対照と比較して、これらのカウントは、全ての処理後カウント日数で有意差があった(P≦0.021)。計算効力結果は、全ての処理後時点で100%または100%に非常に近かった(表6)。
Claims (15)
- イソオキサゾリン化合物に曝露された成体ノミを起源とする幼若段階のノミが成体段階に発育することを阻害するための、下記式(I)のイソオキサゾリン化合物または該化合物の塩もしくは溶媒和物。
R1=ハロゲン、CF3、OCF3、CNであり、
n=0から3の整数、好ましくは1、2または3であり、
R2=C1−C3−ハロアルキル、好ましくはCF3またはCF2Clであり、
T=1以上の基Yによって置換されていても良い5員もしくは6員環であり、
Y=メチル、ハロメチル、ハロゲン、CN、NO2、NH2−C=Sであり、または2個の隣接する基Yが一緒になって、鎖、特に3または4員鎖を形成しており;
Q=X−NR3R4または5員N−ヘテロアリール環であり、それは1以上の基によって置換されていても良く;
X=CH2、CH(CH3)、CH(CN)、CO、CSであり、
R3=水素、メチル、ハロエチル、ハロプロピル、ハロブチル、メトキシメチル,メトキシエチル、ハロメトキシメチル、エトキシメチル、ハロエトキシメチル、プロポキシメチル、エチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルエチル、ジメトキシエチル、プロピニルアミノカルボニルメチル、N−フェニル−N−メチル−アミノ、ハロエチルアミノカルボニルメチル、ハロエチルアミノカルボニルエチル、テトラヒドロフリル、メチルアミノカルボニルメチル、(N,N−ジメチルアミノ)−カルボニルメチル、プロピルアミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、プロペニルアミノカルボニルメチル、ハロエチルアミノカルボニルシクロプロピル、
ZA=水素、ハロゲン、シアノ、ハロメチル(CF3)であり;
R4=水素、エチル、メトキシメチル、ハロメトキシメチル、エトキシメチル、ハロエトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシメチルカルボニル、アミノカルボニル、エチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルエチル、ジメトキシエチル、プロピニルアミノカルボニルメチル、ハロエチルアミノカルボニルメチル、シアノメチルアミノカルボニルメチル、またはハロエチルアミノカルボニルエチルであり;
または、R3およびR4が一緒に、
- 環境での幼若段階のノミの成体ノミへの発育が、動物への治療量以下の量の前記イソオキサゾリン化合物の全身投与によって阻害される、請求項1に記載のイソオキサゾリン化合物。
- 動物の再侵襲が、動物への治療量以下の量の前記イソオキサゾリン化合物の全身投与によって阻害される、請求項1に記載のイソオキサゾリン化合物。
- そのような化合物がフルララネルである請求項1、2または3に記載のイソオキサゾリン化合物。
- 動物の血漿が1.5から25ng/mLのイソオキサゾリン化合物濃度を含む、請求項1から4のいずれか1項に記載のイソオキサゾリン化合物。
- 請求項1で定義のイソオキサゾリン化合物を、幼若段階のノミに曝露された動物に投与する、請求項1から5のいずれか1項に記載のイソオキサゾリン化合物。
- 前記動物がイヌまたはネコである、請求項1から6のいずれか1項に記載のイソオキサゾリン化合物。
- 前記全身投与が経口投与である、請求項1から7のいずれか1項に記載のイソオキサゾリン化合物。
- 前記全身投与が局所投与である、請求項1から7のいずれか1項に記載のイソオキサゾリン化合物。
- 前記全身投与が非経口投与である、請求項1から7のいずれか1項に記載のイソオキサゾリン化合物。
- 前記投与によってアレルギー性ノミ皮膚炎の徴候が低減される、請求項1から10のいずれか1項に記載のイソオキサゾリン化合物。
- ノミ侵襲された動物に、そのようなノミの子孫の成虫段階への発育を阻害するのに十分な用量の請求項1で定義のイソオキサゾリン化合物を投与することで、ノミによる動物の再侵襲を予防するための請求項1で定義のイソオキサゾリン化合物の使用。
- 前記イソオキサゾリン化合物がフルララネルである、請求項11に記載の使用。
- 前記イソオキサゾリン化合物の用量が1.5から25ng/mLの血漿濃度に到達するのに十分である、請求項11または12に記載の使用。
- ノミ侵襲された動物に、請求項1で定義のイソオキサゾリン化合物に曝露されたノミを起源とする幼若段階のノミの成虫段階への発育を阻害するのに十分な用量のそのようなイソオキサゾリン化合物を投与することで、動物環境での幼若段階のノミの発育を防止するための、請求項1で定義のイソオキサゾリン化合物の使用。
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