JP2016527340A - ハイパーブランチポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、矢印は、式1基からポリエステルアミドへの(例えば、窒素カチオンからポリエステルアミドへの)結合点を示し、および
R0は、任意選択で置換されているC1〜20ヒドロカルボを示し、
Yは、NRaまたはOを示し(式中、Raは、Hまたは任意選択で置換されているC1〜20ヒドロカルボである)、
R0は、任意選択で1個以上のヘテロ原子、任意選択で好ましくは1個以上のNまたはOによって置換されている、任意選択で置換されているC1〜20ヒドロカルボから選択され、および
式1が双性イオンである場合、すなわち、基R0、R1および/もしくはR2のいずれかが窒素カチオンを相殺するのに適切な量の負電荷を含む場合、pは0であり、すなわち、X−は存在せず、または
基R0、R1およびR2が中性基である場合、X−は好適なアニオンを表しかつpは窒素カチオンを相殺するのに適切な整数(Xが単一の負電荷を有する場合、好ましくは1)を表し、および
R1およびR2は、独立して、任意選択で置換されているC1〜20ヒドロカルボ基(好都合には、任意選択で置換されているC1〜6ヒドロカルボ)を示すか、またはそれらが結合している窒素と一緒に、20個までのC原子および任意選択で1個以上のヘテロ原子を含む環状部分を、全体的にまたは部分的に構成する]
で表される末端基(本明細書において「ベタイン型エステル」基および/またはベタインエステル誘導体とも示される)から選択される少なくとも1個の末端基をその上に含む。
C6〜22直鎖カルボン酸およびその酸性塩、より好ましくは、C6〜20のモノ不飽和、ジ不飽和または飽和の酸およびその酸性塩;さらにより好ましくは、C6〜18のモノ不飽和または飽和の酸およびその酸性塩;最も好ましくは、クエン酸[HOC(CH2COOH)2COOH]、クエン酸の酸性塩(例えば、クエン酸二水素コリン[2−(ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムシトレート])、グルコン酸[HOCH2(CHOH)4COOH]、オレイン酸[n−オクタデカン−9−エン酸]および/またはリノール酸[n−オクタデカン−9,12−ジエン酸]から選択されるもの;例えば、クエン酸およびその酸性塩(クエン酸が特に好ましい)
を含む、有機カルボン酸から誘導され得る。
a)非水性溶媒に反応物を分散させる(好ましくは溶解させる)工程と、
b)反応物をそれに反応させて、非水性溶媒に分散した(好ましくは溶解した)本発明に従うハイパーブランチポリエステルアミドを得る工程と
を含む。
脂肪族アルコール、非プロトン性極性溶媒(DMSO、エーテル(例えば、THF))、アルキレングリコール(例えば、プロピレングリコールおよび/またはエチレングリコール)および/またはそれらの好適な混合物
からなる群から選択され得る。好ましい非水性溶媒は、プロピレングリコールおよび/またはエチレングリコール(例えば、エチレングリコール)から選択される。
C1〜22直鎖カルボン酸およびその酸性塩、より好ましくは、C1〜20のモノ不飽和、ジ不飽和または飽和の酸およびその酸性塩;さらにより好ましくは、C1〜18のモノ不飽和または飽和の酸およびその酸性塩;最も好ましくは、クエン酸[HOC(CH2COOH)2COOH]、クエン酸の酸性塩(例えば、クエン酸二水素コリン[2(ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムシトレート])、グルコン酸[HOCH2(CHOH)4COOH]、オレイン酸[nオクタデカン9エン酸]および/またはリノール酸[nオクタデカン9,12ジエン酸]から選択されるもの;例えば、クエン酸およびその酸性塩(クエン酸が特に好ましい)
を含む、有機カルボン酸から誘導され得る。
任意選択で置換されているC2〜30ヒドロカルボ二酸、
その無水物;
同じ部分上のそれらの組み合わせ;および
異なる部分上のそれらの混合物
からなる群から選択される少なくとも1個の構成単位
から得られるおよび/または得られ得るものであってもよい。
C4〜16アルケニルC2〜10二酸無水物;
C4〜16シクロアルキルジカルボン酸無水物;
C2〜10アルカン二酸無水物;
同じ部分上のそれらの組み合わせ;および
異なる部分上のそれらの混合物
からなる群から選択される少なくとも1個の構成単位
から得られるおよび/または得られ得るものであり得る。
第4級化したカルボキシレートC1〜12ヒドロカルボ(例えば、C1〜6ヒドロカルビルカルボキシレート)置換アミノ
任意選択で中和されているカルボン酸基;
任意選択で置換されている窒素含有C3〜10環(例えば、モルホロ);
同じ部分上のそれらの組み合わせ;および
異なる部分上のそれらの混合物
からなる群から選択される少なくとも1個の末端基を含み得る。
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物;
コハク酸(すなわち、4−ブタン二酸)無水物;
同じ部分上のそれらの組み合わせ;および
異なる部分上のそれらの混合物
からなる群から選択される少なくとも1個の構成単位、
ジイソプロパノールアミン;ジエタノールアミン;
トリスヒドロキシメチレンアミノメタン;
同じ部分上のそれらの組み合わせ;および
異なる部分上のそれらの混合物
からなる群から選択される少なくとも1個の分岐単位
から得られるおよび/または得られ得るものであってもよく、
少なくとも1個の末端基は、
第4級化したC1〜6アルキルカルボキシレート置換アミノ
任意選択でアンモニアで中和されているカルボン酸基;
モルホリン;
同じ部分上のそれらの組み合わせ;および
異なる部分上のそれらの混合物
からなる群から選択される。
[曇り点を測定する方法]
ポリエステルアミドの曇り点を測定するために、以下の手順に従った。
ブライン溶液中の曇り点の測定のために、以下の塩組成物を作製した。
140gの塩化ナトリウム
30gの塩化カルシウム.6H2O
8gの塩化マグネシウム.6H2O
次に、本発明を、例示としてだけのものである以下の非限定的な実施例を参照して詳細に説明する。下記の実施例は、溶媒中の本発明に従うポリエステルアミドの調製を含む。
加熱マントルにより加熱され得る6Lのガラス反応器に、メカニカルスターラー、メチルシクロヘキサンを充填したDean Stark蒸留トラップおよび窒素連結部を取り付ける。反応器に、1037.4gのジイソプロパノールアミン、1459.2gのN,N−ビス(N’,N’−ジメチルアミノプロピル)アミンおよび2268.3gのヘキサヒドロフタル酸無水物を投入する。穏やかな窒素流をガラス反応器に適用する。反応混合物を500rpmで撹拌し、120℃まで加熱する。この温度を30分間維持する。温度を180℃まで上昇させると共沸蒸留が開始する。残留カルボン酸含有量が<10mgKOH/g(滴定分析)になるまで加熱を維持する。反応混合物を130℃まで冷却し、この温度で真空蒸留によりメチルシクロヘキサンを留去する。得られた生成物を次の工程で使用する。
加熱マントルにより加熱され得る3Lのガラス反応器に、メカニカルスターラー、冷却器および窒素連結部を取り付ける。反応器に、450.0gの調製1Aで得られた生成物および550.0gのエチレングリコールを投入する。穏やかな窒素流をガラス反応器に適用する。混合物を撹拌し、80℃まで加熱して溶液を得る。143.9gのクロロ酢酸メチルを1時間かけて添加する。混合物に119.7gのエチレングリコールを添加し、混合物を100℃まで加熱する。この温度を、未反応のクロロ酢酸メチルの量が<50ppm(H1−NMRにより決定する)になるまで維持する。所望の固形分を得るために、生成物を56.2gのエチレングリコールで希釈する。
加熱マントルにより加熱され得る3Lのガラス反応器に、メカニカルスターラー、冷却器および窒素連結部を取り付ける。反応器に、500.0gの調製1Aで得られた生成物および611.1gのエチレングリコールを投入する。穏やかな窒素流をガラス反応器に適用する。混合物を撹拌し、80℃まで加熱して溶液を得る。124.3gのクロロ酢酸メチルを1時間かけて添加する。混合物に92.9gのエチレングリコールを添加し、混合物を100℃まで加熱する。この温度を、未反応のクロロ酢酸メチルの量が<50ppm(H1−NMRにより決定する)になるまで維持する。所望の固形分を得るために、生成物を59.0gのエチレングリコールで希釈する。
1LのPEジャー中で、625.0gの調製1Cで得られた生成物を、43.4gのクエン酸および67.0gのエチレングリコールと混合する。混合物を、それが均一になるまで振盪する。
1LのPEジャー中で、595.0gの調製1Cで得られた生成物を、63.6gのクエン酸二水素コリンおよび90.9gのエチレングリコールと混合する。混合物を、それが均一になるまで振盪する。
加熱マントルにより加熱され得る3Lのガラス反応器に、メカニカルスターラー、蒸留ヘッドならびに真空および窒素連結部を取り付ける。反応器に、207.1gのジイソプロパノールアミンおよび437.0gのN,N−ビス(N’,N’−ジメチルアミノプロピル)アミンを投入する。反応器を40℃まで加熱し、892.5gのドデセニルコハク酸無水物を添加する。混合物を160℃まで加熱し、この温度を1時間維持する。次いで、反応水を除去するために、圧力を、<10ミリバールの最終圧力まで徐々に低下させる。残留カルボン酸含有量が<8mgKOH/g(滴定分析)になるまで加熱および真空を維持して、次の工程で使用される生成物を得た。
加熱マントルにより加熱され得る500mLのガラス反応器に、メカニカルスターラー、冷却器および窒素連結部を取り付ける。反応器に、150.0gの調製2Aで得られた生成物および183.3gのエチレングリコールを投入する。穏やかな窒素流をガラス反応器に適用する。混合物を撹拌し、80℃まで加熱して溶液を得る。41.4gのクロロ酢酸メチルを1時間かけて添加する。混合物に32.5gのエチレングリコールを添加し、混合物を100℃まで加熱する。この温度を、未反応のクロロ酢酸メチルの量が<50ppm(H1−NMR)になるまで維持する。所望の固形分を得るために、生成物を18.1gのエチレングリコールで希釈する。
加熱マントルにより加熱され得る6Lのガラス反応器に、メカニカルスターラー、メチルシクロヘキサンを充填したDean Stark蒸留トラップおよび窒素連結部を取り付ける。反応器に、967.5gのジイソプロパノールアミン、1597.5gのN,N−ビス(N’,N’−ジメチルアミノプロピル)アミンおよび2190.9gのヘキサヒドロフタル酸無水物を投入する。穏やかな窒素流をガラス反応器に適用する。反応混合物を500rpmで撹拌し、120℃まで加熱する。この温度を30分間維持する。温度を180℃まで上昇させると共沸蒸留が開始する。残留カルボン酸含有量が<10mgKOH/g(滴定分析)になるまで加熱および蒸留を維持する。反応混合物を130℃まで冷却し、この温度で真空蒸留によりメチルシクロヘキサンを留去する。得られた生成物を次の工程で使用する。
加熱マントルにより加熱され得る3Lのガラス反応器に、メカニカルスターラー、冷却器および窒素連結部を取り付ける。反応器に、500.0gの調製3Aで得られた生成物および541.7gのエチレングリコールを投入する。穏やかな窒素流をガラス反応器に適用する。混合物を撹拌し、80℃まで加熱して溶液を得る。133.6gのクロロ酢酸メチルを1時間かけて添加する。混合物に92.2gのエチレングリコールを添加し、混合物を100℃まで加熱する。この温度を、未反応のクロロ酢酸メチルの量が<50ppm(H1−NMRにより決定する)になるまで維持する。所望の固形分を得るために、生成物を56.2gのエチレングリコールで希釈する。
循環熱油により加熱され得る3Lの二重壁ガラス反応器に、メカニカルスターラー、真空ポンプに連結された連結部および窒素連結部を取り付ける。穏やかな窒素流をガラス反応器に適用する。反応器を80℃まで温め、それに131.6gのジイソプロパノールアミン、185.0gのN,N−ビス(N’,N’−ジメチルアミノプロピル)アミンを投入する。220.0gのヘキサヒドロフタル酸無水物を25分間かけてゆっくりと添加する。反応混合物をおよそ300rpmで撹拌する。この温度を80℃で10分間維持し、263,4の600の平均分子量を有するポリエチレングリコールビスカルボキシメチレンエーテルを添加する。温度を170℃まで上昇させ、圧力を9時間かけて50ミリバールまで徐々に低下させる。残留カルボン酸含有量が<10mgKOH/g(滴定分析)になるまで加熱および真空を維持する。得られた生成物を次の工程で使用する。
加熱マントルにより加熱され得る1Lのガラス反応器に、メカニカルスターラー、冷却器および窒素連結器を取り付ける。反応器に、91.5gの調製4Aで得られた生成物および111.8gのエチレングリコールを投入する。穏やかな窒素流をガラス反応器に適用する。混合物を撹拌し、100℃まで加熱して溶液を得る。12.6gのクロロ酢酸メチルを添加する。混合物に追加の22.5gのエチレングリコールを添加し、混合物を100℃で撹拌する。この温度を、未反応のクロロ酢酸メチルの量が<50ppm(H1−NMRにより決定する)になるまで維持する。所望の固形分を得るために、生成物を10.4gのエチレングリコールで希釈する。
加熱マントルにより加熱され得る1Lの二重壁ガラス反応器に、メカニカルスターラー、真空ポンプに連結された連結部および窒素連結部を取り付ける。穏やかな窒素流をガラス反応器に適用する。反応器に、142.5gのヘキサヒドロフタル酸無水物および297.2gの750g/molの平均分子量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルを投入する。反応混合物を500rpmで撹拌し、80℃まで加熱する。この温度を30分間維持する。次いで、反応器に7.5gのモルホリンを投入し、10分間撹拌する。52.8gのジイソプロパノールアミンおよび34.4gの1−メチルピペラジンを添加する。温度を120℃まで上昇させ、1時間撹拌する。次いで、温度を170℃まで上昇させ、この温度を1時間維持する。圧力を、完全な真空に達するまで、5分間におよそ50ミリバールずつ徐々に低下させる。これを、残留カルボン酸含有量が<10mgKOH/g(滴定分析)になるまで維持する。得られた生成物を次の工程で使用する。
湯浴により加熱され得る370mLのガラス反応器に、gneticlスターラーを取り付ける。反応器に、2−ブトキシエタノール中の5Aで得られた生成物の50wt%溶液200gを投入し、6.4gのクロロ酢酸メチルを添加する。混合物を80℃で20時間撹拌して、実施例8の最終生成物を得る。
メカニカルスターラー、蒸留ヘッド、真空および窒素連結器が取り付けられた、熱油により加熱され得る二重壁ガラス反応器に、192.5gのコハク酸無水物を投入する。反応器を125℃まで加熱した。コハク酸無水物が溶融した時に、307.5gのジイソプロパノールアミンを添加した。反応混合物を1時間撹拌し、次いで、温度を160℃まで上げた。4時間かけて、圧力を<10ミリバールの最終圧力まで徐々に低下させて、反応水を留去した。残留カルボン酸含有量が<0.2meq/g(滴定分析)になるまで加熱および真空を維持した。分子量Mn=1200。AV=5.2mgKOH/g
メカニカルスターラー、蒸留ヘッド、真空および窒素連結器が取り付けられた、熱油により加熱され得る二重壁ガラス反応器に、245.5gのヘキサヒドロフタル酸無水物を投入する。反応器を80℃まで加熱した。無水物が溶融した時に、254.5gのジイソプロパノールアミンを添加した。反応混合物を1時間撹拌し、次いで、温度を160℃まで上げた。4時間かけて、圧力を<10ミリバールの最終圧力まで徐々に低下させて、反応水を留去した。残留カルボン酸含有量が<0.2meq/g(滴定分析)になるまで加熱および真空を維持した。分子量Mn=1500。AV=6.4mgKOH/g。
Claims (15)
- ハイパーブランチポリエステルアミドであって、式1:
[式中、矢印は、式1基から前記ポリエステルアミドへの結合点を示し、および
R0は、任意選択で置換されているC1〜20ヒドロカルボを示し、
Yは、NRaまたはOを示し(式中、Raは、Hまたは任意選択で置換されているC1〜20ヒドロカルボである)、および
式1が双性イオンである場合、すなわち、基R0、R1および/もしくはR2のいずれかが窒素カチオンを相殺するのに適切な量の負電荷を含む場合、pは0であり、すなわち、X−は存在せず、または
基R0、R1およびR2が中性基である場合、X−は好適なアニオンを表しかつpは前記窒素カチオンを相殺するのに適切な整数(Xが単一の負電荷を有する場合、好ましくは1)を表し、および
R1およびR2は、独立して、任意選択で置換されているC1〜20ヒドロカルボ基(好都合には、任意選択で置換されているC1〜6ヒドロカルボ)を示すか、またはそれらが結合している窒素と一緒に、20個までのC原子および任意選択で1個以上のヘテロ原子を含む環状部分を、全体的にまたは部分的に構成する]
で表される末端基から選択される少なくとも1個の末端基をその上に含む、ハイパーブランチポリエステルアミド。 - R0が、1個以上のヘテロ原子、任意選択で好ましくは1個以上のNまたはOによって置換されている、C1〜20ヒドロカルボである、請求項1に記載のハイパーブランチポリエステルアミド。
- 少なくとも50℃の曇り点を有する、請求項1または2に記載のハイパーブランチポリエステルアミド。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のハイパーブランチポリエステルアミドであって、少なくとも75℃の曇り点を有し、かつ、任意選択で、その上の前記少なくとも1個の末端基が、正荷電の窒素原子に結合したアニオン性カルボン酸エステルを有する少なくとも1個の双性イオンを含む、ハイパーブランチポリエステルアミド。
- 式1において、R1およびR2が、独立して、C1〜4ヒドロカルビル基を示す、請求項1〜5のいずれか一項に記載のハイパーブランチポリエステルアミド。
- 式1において、R1およびR2が、独立して、メチルを示す(すなわち、式1は、「ベタイン誘導体」である)、請求項1〜6のいずれか一項に記載のハイパーブランチポリエステルアミド。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のハイパーブランチポリエステルアミドであって、その上にカチオン性官能基を含み、かつ、少なくとも1種の有機(モノまたはポリ)カルボン酸(その酸性塩および/または水素塩を含む)から得られるおよび/または得られ得る1個以上のカルボン酸対アニオンを含む、ハイパーブランチポリエステルアミド。
- クエン酸および/またはその任意の好適な酸性塩から得られるおよび/または得られ得る1個以上のカルボン酸対イオンを含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のハイパーブランチポリエステルアミド。
- ヘキサヒドロフタル酸無水物から得られるおよび/または得られ得るコアを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のハイパーブランチポリエステルアミド。
- ブライン中で少なくとも100℃の曇り点を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載のハイパーブランチポリエステルアミド。
- 少なくとも1個のヘキサヒドロフタル酸無水物から得られるおよび/または得られ得るコアと、少なくとも1個のカチオン性末端基と、少なくとも1個のクエン酸対アニオンとを含み、ブライン中で少なくとも100℃の曇り点を有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載のハイパーブランチポリエステルアミド。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のハイパーブランチポリエステルアミドと、好適な希釈剤とを含む、凝集剤としての使用に好適な組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のポリエステルアミドおよび/または請求項13に記載の組成物の、凝集剤としての使用。
- 水性媒体中に分散した物質を供給する工程と、前記媒体中に分散した前記物質を凝集させるのに十分な量の請求項1〜12のいずれか一項に記載の1種以上のポリエステルアミドおよび/または請求項13に記載の組成物をそこに添加する工程とを含む、水性媒体中に分散した物質を凝集させる方法。
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