JP2016516709A - 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(ここで、TCPは1,1,2,3−テトラクロロプロペン又はCCl2=CClCH2Cl、及び/又は2,3,3,3−テトラクロロプロペン又はCH2=CClCCl3であり;1233xfは2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン又はCH2=CClCF3である);或いは、出発有機原材料としてTCPに代えてか又はこれに加えて、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン又はCCl3CHClCH2Clを用いることができる。
(ここで、244bbは2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン又はCH3CClFCF3である)。
工程3:244bb→1234yf+HCl;
(ここで、1234yfは2,3,3,3−テトラフルオロプロペン又はCH2=CFCF3である)。
CX2=CCl−CH2X (式I);
CX3−CCl=CH2 (式II);
CX3−CHCl−CH2X (式III);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはFではない)
にしたがう1種類以上の塩素化化合物であり;好ましくはこれらの化合物は少なくとも1つの塩素を含み、より好ましくはXの大部分は塩素であり、更により好ましくは全てのXは塩素である。好ましくは、本方法は、一般に少なくとも3つの反応工程を含む。
以下において「工程(1)の反応」と呼ぶこの反応は、蒸気相又は液相フッ素化反応のために好適な任意の反応器内で行うことができる。好ましくは、反応器は、ハステロイ(登録商標)、インコネル(登録商標)、モネル(登録商標)、及びフルオロポリマーでライニングした容器のようなフッ化水素及び触媒の腐食作用に対して抵抗性の材料から構成する。蒸気相プロセスの場合においては、反応器に蒸気相フッ素化触媒を充填する。当該技術において公知の任意のフッ素化触媒をこのプロセスにおいて用いることができる。好適な触媒としては、クロム、アルミニウム、コバルト、マンガン、ニッケル、及び鉄の酸化物、水酸化物、ハロゲン化物、オキシハロゲン化物、その無機塩、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。本発明のために好適な触媒の組合せとしては、非排他的に、Cr2O3、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/炭素、CoCl2/Cr2O3/Al2O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3、及これらの混合物が挙げられる。酸化クロム/酸化アルミニウム触媒は、米国特許5,155,082(参照として本明細書中に包含する)に記載されている。結晶質酸化クロム又はアモルファス酸化クロムのようなクロム(III)酸化物が好ましく、アモルファス酸化クロムが最も好ましい。酸化クロム(Cr2O3)は商業的に入手可能な材料であり、種々の粒径で購入することができる。少なくとも98%の純度を有するフッ素化触媒が好ましい。フッ素化触媒は、過剰であるが、少なくとも反応を推進するのに十分な量で存在させる。
第2工程においては、本明細書に記載する本発明方法を用いる。例えば、工程(1)において生成するHFCO−1233xfを、上記に記載のようにHCFO−1233xfをHCFC−244bbへ転化させるのに有効な条件下で、再循環及び/又は新しい供給によって、HF、HFC−245cb又は他の共供給種と混合する。
工程(2)において生成するHCFC−244bbを、次に、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を生成させるのに有効な条件下で脱ハロゲン化水素化する。好ましくは、脱ハロゲン化水素化工程は気相又は蒸気相接触反応を含む。以下において「工程(3)の反応」と呼ぶHCFC−244bbの接触転化は、HCFC−244bbを脱塩化水素化して2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を生成させるのに有効な条件下で行う。好ましくは、HCFC−244bbの脱塩化水素化は蒸気相中で、より好ましくは固体床反応器内において蒸気相中で行う。脱ハロゲン化水素化反応は任意の好適な反応容器又は反応器内で行うことができるが、これは好ましくは、ニッケル及びその合金、例えばハステロイ(登録商標)、インコネル(登録商標)、インコロイ(登録商標)、及びモネル(登録商標)、或いはフルオロポリマーでライニングした容器のような塩化水素(かかる材料が脱ハロゲン化水素化条件下で形成される程度まで)の腐食作用に対して抵抗性である材料から構成しなければならず、脱ハロゲン化水素化触媒を充填した単一又は複数のチューブを用いることができる。
実施例1:
[0046]245cbを連続的に共供給しながらの、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)+HF→2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)の連続液相フッ素化を示す。この実験のためのフッ素化触媒はSbCl5であった。
[0048]実施例1における触媒ストリッパーの頂部から排出される、主としてHCFC−244bb、未反応のHF、及び245cbを含む流れを通常の蒸留カラムに供給し、そこで245cbを回収し、及び/又は液相反応器に再循環して戻して、混合、圧力維持、及び生成物の運搬を助けた。
[0049]2000ガロンの商業的スケールの反応器に五塩化アンチモン触媒を充填した。HCFO−1233xf及びHFを反応容器に連続的に供給した。HFは過剰に供給した。更なる成分としてHFC−245cbを加えて、混合を助け、生成物の揮発を助けた。HCFC−244bb、HF、及びHFC−245cbを容器から排出して回収した。
Claims (30)
- (a)2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)を、反応区域内において、244bbを形成するのに有効な条件下でHFと接触させ;そして
(b)HF及び約−80℃〜約0℃の間の標準沸点を有するフッ素化触媒の存在下で化学的に不活性の1種類以上の共供給種を加える;
ことを含む2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(244bb)の製造方法。 - 共供給種が、CFC−12(ジクロロジフルオロメタン)、HCFC−22(クロロジフルオロメタン)、HFC−32(ジフルオロメタン)、HCC−40(クロロメタン)、HFC−41(フルオロメタン)、CFC−115(クロロペンタフルオロエタン)、FC−116(ヘキサフルオロエタン)、HCFC−124(2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロエタン)、HFC−125(ペンタフルオロエタン)、HFC−134a(1,1,1,2−テトラフルオロエタン)、HFC−143a(1,1,1−トリフルオロエタン)、HFC−152a(1,1−ジフルオロエタン)、HFC−161(フルオロエタン)、FC−218(オクタフルオロプロパン)、HFC−227ea(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロエタン、SF6(六フッ化硫黄)、及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)からなる群から選択され、約0.005:1〜約1:1の間の共供給種と1233xfとのモル比を維持するように反応区域に供給する、請求項1に記載の方法。
- 共供給種が245cbである、請求項1に記載の方法。
- 245cbが、
(i)工程(a)の生成物であり、全体的又は部分的に工程(b)における反応区域に再循環流として添加して戻すか、又は
(ii)新しい245cbとして工程(b)における反応区域に加えるか、或いは
(iii)(i)及び(ii)の組み合わせとして反応区域に加える;
請求項3に記載の方法。 - 245cbを少なくとも約100psigの圧力で加える、請求項3に記載の方法。
- 圧力が約100psig〜約500psigの間である、請求項5に記載の方法。
- 圧力が約120psig〜約300psigの間である、請求項6に記載の方法。
- 有効な条件がフッ素化触媒の存在を含む、請求項1に記載の方法。
- モル比が約0.01:1〜約0.5:1の間である、請求項1に記載の方法。
- モル比が約0.04:1〜約0.25:1の間である、請求項8に記載の方法。
- 反応区域に2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、HFを供給し、HF及び約−80℃〜約0℃の間の標準沸点を有するフッ素化触媒の存在下で化学的に不活性の1種類以上の共供給種を加えることを含む、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(244bb)の製造方法。
- 共供給種が、CFC−12(ジクロロジフルオロメタン)、HCFC−22(クロロジフルオロメタン)、HFC−32(ジフルオロメタン)、HCC−40(クロロメタン)、HFC−41(フルオロメタン)、CFC−115(クロロペンタフルオロエタン)、FC−116(ヘキサフルオロエタン)、HCFC−124(2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロエタン)、HFC−125(ペンタフルオロエタン)、HFC−134a(1,1,1,2−テトラフルオロエタン)、HFC−143a(1,1,1−トリフルオロエタン)、HFC−152a(1,1−ジフルオロエタン)、HFC−161(フルオロエタン)、FC−218(オクタフルオロプロパン)、HFC−227ea(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロエタン、SF6(六フッ化硫黄)、及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)からなる群から選択され、244bbを形成するのに有効な条件下で供給し、反応区域内における共供給種と1233xfとのモル比が約0.005:1〜約1:1の間である、請求項11に記載の方法。
- 共供給種が245cbである、請求項12に記載の方法。
- モル比が約0.01:1〜約0.5:1の間である、請求項12に記載の方法。
- モル比が約0.04:1〜約0.25:1の間である、請求項14に記載の方法。
- (a)2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)を、反応器内において、フッ素化触媒の存在下、244bb及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を形成するのに有効な条件下でHFと接触させ;
(b)245cbを少なくとも約100psigの圧力で反応器に再循環して戻す;
ことを含む、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(244bb)を製造するための連続液体フッ素化方法。 - 圧力が約100psig〜約500psigの間である、請求項16に記載の方法。
- 圧力が約120psig〜約300psigの間である、請求項17に記載の方法。
- 共供給種が245cbであり、新しい245cbを反応器に加えることを更に含む、請求項16に記載の方法。
- 約0.005:1〜約1:1の間の245cbと1233xfとのモル比を反応器内において維持するように245cbを加える、請求項16に記載の方法。
- モル比が約0.01:1〜約0.5:1の間である、請求項20に記載の方法。
- モル比が約0.04:1〜約0.25:1の間である、請求項21に記載の方法。
- フッ素化触媒が、SbCl5、SbCl3、SbF5、SnCl4、TaCl5、TiCl4、NbCl5、MoCl6、FeCl3、SbCl5のフッ素化種、SbCl3のフッ素化種、SnCl4のフッ素化種、TaCl5のフッ素化種、TiCl4のフッ素化種、NbCl5のフッ素化種、MoCl6のフッ素化種、FeCl3のフッ素化種、又はこれらの組み合わせから選択される、請求項16に記載の方法。
- (a)式I、II、及びII:
CX2=CCl−CH2X (式I)
CX3−CCl=CH2 (式II)
CX3−CHCl−CH2X (式III)
(式中、Xは、独立してF、Cl、Br、及びIから選択され、但しXの少なくとも1つはFではない)
から選択される構造を有する少なくとも1種類の化合物を含む出発組成物を与え;
(b)出発組成物を、第1の反応区域内において、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)を含む第1の中間体組成物を生成させるのに有効な条件下でHFと接触させ;
(c)1233xfを含む第1の中間体組成物を、第2の反応区域内において、フッ素化触媒の存在下、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(244bb)及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を含む第2の中間体組成物を生成させるのに有効な条件下でHFと接触させ;
(d)工程(c)において形成される245cbの全部又は一部を第2の反応区域に再循環して戻し;そして
(e)244bbの少なくとも一部を脱塩化水素化して、1234yfを含む反応生成物を生成させる;
ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造方法。 - 工程(d)において245cbを少なくとも約100psigの圧力で再循環する、請求項24に記載の方法。
- 圧力が約100psig〜約500psigの間である、請求項25に記載の方法。
- 圧力が約120psig〜約300psigの間である、請求項26に記載の方法。
- 245cbを、第2の反応区域内において約0.005:1〜約1:1の間の245cbと1233xfとのモル比を維持するのに十分に再循環する、請求項24に記載の方法。
- モル比が約0.01:1〜約0.5:1の間である、請求項28に記載の方法。
- モル比が約0.04:1〜約0.25:1の間である、請求項29に記載の方法。
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