JP2016507518A - 塩素化炭化水素の生成プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書で使用される場合、単数冠詞「a」、「an」、及び「the」は、特に明白かつ明確に1つのものを指すと限定されていない限り、複数のものを指すことを含む。
本明細書で使用される場合、単位「psig」は、周囲大気圧を基準とするポンド毎平方インチゲージ圧を意味する。
Sb(R1)a(Cl)b (I)
式(I)に関して、a及びbの合計は5であり、ただしbは少なくとも2であり、R1は、aごとにそれぞれ独立して、直鎖又は分岐アルキル、環式アルキル、及び/又はアリールから選択される。
Sb(R2)c(Cl)d (II)
式(II)に関して、cは0〜3であり、dは0〜3であり、ただしc及びbの合計は3であり、R2は、cごとにそれぞれ独立して、直鎖又は分岐アルキル、環式アルキル、及び/又はアリールから選択される。
幾つかの実施形態の場合、アルケン生成物の形成に使用される多価アンチモン化合物は、五価アンチモン化合物及び必要に応じて三価アンチモン化合物を含む。幾つかの実施形態の場合、五価アンチモン化合物は、本明細書に上述されている式(I)により表わされる1つ又は複数の五価アンチモン化合物を含む。幾つかの実施形態の場合、三価アンチモン化合物は、本明細書に上述されている式(II)により表わされる1つ又は複数の三価アンチモン化合物を含み得る。
幾つかの実施形態の場合、五価アンチモン化合物は、本明細書に上述されている式(I)により表わされる1つ又は複数の五価アンチモン化合物を含んでいてもよい。幾つかの実施形態の場合、五価アンチモン化合物は五塩化アンチモンを含む。
幾つかの実施形態の場合、脱塩化水素反応器14内で実施される第2の反応は、塩化水素(HCl)の同時生産をもたらす。幾つかの実施形態の場合、塩化水素は、ガス状の塩化水素として形成され、導管29等の1つ又は複数の適切な導管により塩素化反応器14から取り出される。幾つかの実施形態の場合、塩化水素は、導管29を介して転送されて廃棄されてもよく、及び/又は本明細書に上述されているような1つ又は複数のスクラバー(図示せず)等の1つ又は複数の処理装置へと転送されてもよく、あるいは更に精製されて他の応用で使用(使用のために販売)されてもよい。
図1を更に参照すると、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、五塩化アンチモン、及び三塩化アンチモンを含む、脱塩化水素反応器14内で実施される第2の反応の生成物は、導管32を介して第1の蒸留塔35に転送され、そこで蒸留にかけられる。第1の蒸留塔35内でのそのような生成物の蒸留は、以下のものの形成をもたらす。(i)導管38を介して第1の蒸留塔35から取り出される1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む塔頂生成物、及び(ii)導管41を介して第1の蒸留塔35から取り出される1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、必要に応じて五塩化アンチモン、及び三塩化アンチモンを含む塔底生成物。1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む塔頂生成物は、導管38を介して貯蔵タンク(図示せず)に転送され、並びに/又は更なる精製及び/若しくは単離工程等の更なる処理工程に転送されてもよい。
幾つかの実施形態の場合、五価アンチモン化合物は、本明細書に上述されている式(I)により表わされる1つ又は複数の五価アンチモン化合物を更に含んでいてもよい。
幾つかの実施形態の場合、第2の反応は、図1に関して本明細書の上記で提供されている記載に従って、図2の脱塩化水素反応器14内で実施される。脱塩化水素反応器14において、第2の反応は、1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む生成物を形成するために、修飾された塔底生成物(第1の反応の粗生成物の蒸留から得られる)を塩化第二鉄の存在下で加熱することにより実施される。
幾つかの実施形態の場合、脱塩化水素反応器14内で実施される第2の反応は、塩化水素(HCl)の同時生産をもたらす。幾つかの実施形態の場合、塩化水素は、ガス状の塩化水素として形成され、導管29等の1つ又は複数の適切な導管により塩素化反応器14から取り出される。幾つかの実施形態の場合、塩化水素は、導管29を介して転送されて廃棄されてもよく、及び/又は本明細書に上述されているような1つ又は複数のスクラバー(図示せず)等の1つ又は複数の処理装置へと転送されてもよく、あるいは更に精製されて他の応用で使用(又は使用のために販売)されてもよい。
図2を更に参照すると、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、五塩化アンチモン、及び三塩化アンチモンを含む、脱塩化水素反応器14内で実施される第2の反応の生成物は、導管32を介して第2の蒸留塔35’に転送され、そこで蒸留にかけられる。第2の蒸留塔35’内でのそのような生成物の蒸留は、(i)導管38’を介して第2の蒸留塔35’から取り出される1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む第2の塔頂生成物、及び(ii)導管41’を介して第2の蒸留塔35’から取り出される1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及び三塩化アンチモンを含む第2の塔底生成物の形成をもたらす。1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む第2の塔頂生成物は、導管38’を介して貯蔵タンク(図示せず)に転送され、並びに/又は更なる精製及び/若しくは単離工程等の更なる処理工程に転送されてもよい。
実施例
実施例1
本実施例1は、五塩化アンチモン(SbCl5)を触媒として使用して、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンをバッチ条件下で調製した本発明の非限定的な実施形態を示すものである。
本実施例2は、三塩化アンチモン(SbCl3)を五塩化アンチモン(SbCl5)の前駆体として使用して、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンをバッチ条件下で調製した本発明の非限定的な実施形態を示すものである。
本実施例3は、トリフェニルアンチモン(Sb(C6H5)3)をトリフェニルアンチモンジクロリド((C6H5)3SbCl2)の前駆体として使用して、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンをバッチ条件下で調製した本発明の非限定的な実施形態を示すものである。
上記の実施例1と比較するために、本比較例1を実施した。本比較例1では、無水塩化第二鉄を、五塩化アンチモン等の多価アンチモン化合物の非存在下で触媒として使用した。
本実施例4は、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを連続条件下で調製した本発明の非限定的な実施形態を示すものである。
本実施例5は、1,1,2,3−テトラクロロプロペンが2段階(第1の反応−第2の反応)連続バッチプロセスで調製される本発明の非限定的な実施形態を示すものである。
上記の実施例5の第2の反応と比較するために、本比較例2を実施した。
1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(66.0グラム)及び無水塩化第二鉄(0.10グラム)の混合物を、凝縮器、熱電対、機械的撹拌器、及び水スクラバーに接続されたガス出口を備える250mL三つ口丸底部フラスコに投入した。使用した塩化第二鉄触媒の量は、0.15重量パーセントであった。反応混合物を、以下のように2日間にわたって加熱した。150℃で2.25時間、室温に冷却、窒素下で一晩保管、160℃で3.17時間、及び164℃で2.75時間。記載した加熱時間は、室温又は以前の設定温度のいずれかから新しい設定温度に達するのに必要な時間を含む。反応混合物を冷却し、その後64℃〜85℃の範囲のポット温度及び120Torrの圧力でフラッシュ真空蒸留した。留出物(46.5グラム)をGCで分析したところ、98.7%の選択性、及び84.7パーセントの全収率で生成された1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含有することが見出された。また、留出物は、0.6重量パーセントの1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを含有していた。ペンタクロロプロパン反応物の変換率は、99.4パーセントであると計算された。
本実施例6は、塩化第二鉄及び五塩化アンチモンの組み合わせを触媒として使用して、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンから1,1,2,3−テトラクロロプロパンをバッチ条件下で調製した本発明の非限定的な実施形態を示すものである。
本比較例3は、塩化第二鉄のみを触媒として使用して、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンから1,1,2,3−テトラクロロプロペンをバッチ調製するための説明を提供する。
本比較例4は、塩化第二鉄のみを触媒として使用して、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンから1,1,2,3−テトラクロロプロペンをバッチ調製するための説明を提供する。
本実施例7は、1,1,2,3−テトラクロロプロペンを連続条件下で調製した本発明の非限定的な実施形態を示すものである。
本実施例8〜10は、粗1,1,2,3−テトラクロロプロペンを、様々な条件下で連続的に調製した、本発明の非限定的な実施形態を示すものである。実施例7の手順に従ったが、塩化第二鉄の投入量を変化させた。反応器圧力を調整して、反応器の温度を変更しつつ、一定のポットレベルを依然として維持した。実験結果は、以下の表3に要約されている。
本実施例11は、実施例4、7、8、9、及び10に従って調製した粗1,1,2,3−テトラクロロプロペン生成物を蒸留した、本発明の非限定的な実施形態を示すものである。粗1,1,2,3−テトラクロロプロペン生成物の約10パーセントを、実施例4に従って調製し、粗1,1,2,3−テトラクロロプロペン生成物の約90重量パーセントを、実施例7、8、9、及び10に従って調製した。重量パーセントは各々、粗1,1,2,3−テトラクロロプロペン生成物の総重量に基づいていた。
本実施例12は、三塩化アンチモンを含有するリボイラー残留物を再利用し、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの形成に使用した本発明の非限定的な実施形態を示すものである。
Claims (37)
- 1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを調製する方法であって、
五価アンチモン化合物を含む多価アンチモン化合物の存在下で、1,1,1,3−テトラクロロプロパンを塩素の供給源と反応させ、それにより1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを含む生成物を形成することを含む、方法。 - 前記塩素の供給源は塩素(Cl2)、塩化スルフリル、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記多価アンチモン化合物は前記五価アンチモン化合物及び必要に応じて三価アンチモン化合物を含み、
前記五価アンチモン化合物は、以下の式(I)により表わされる1つ又は複数の五価アンチモン化合物を含み、
Sb(R1)a(Cl)b (I)
式中、a及びbの合計は5であり、ただしbは少なくとも2であり、
R1は、aごとにそれぞれ独立して、直鎖、分岐又は環式アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
前記三価アンチモン化合物は、以下の式(II)により表わされる1つ又は複数の三価アンチモン化合物を含み、
Sb(R2)c(Cl)d (II)
式中、c及びdの合計は3であり、
R2は、cごとにそれぞれ独立して、直鎖、分岐、又は環式アルキル、及びアリールからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 - 前記五価アンチモン化合物の前駆体から前記五価アンチモン化合物の少なくとも一部を形成することを更に含む、請求項3に記載の方法。
- 前記五価アンチモン化合物の前記前駆体は、式(II)により表わされる前記三価アンチモン化合物を含む、請求項4に記載の方法。
- 前記五価アンチモン化合物の前記前駆体は、三塩化アンチモン、トリアルキルアンチモン、トリアリールアンチモン、及びそれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択される、請求項5に記載の方法。
- 前記五価アンチモン化合物の前記前駆体は、三塩化アンチモン、トリフェニルアンチモン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記多価アンチモン化合物は固体支持体に支持されている、請求項1に記載の方法。
- 前記固体支持体は、シリカ支持体、アルミナ支持体、ゼオライト支持体、及びそれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択される、請求項8に記載の方法。
- 前記多価アンチモン化合物は触媒量で存在する、請求項1に記載の方法。
- 前記方法はバッチ法、連続法、及びそれらの組み合わせとして実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記塩素の供給源は塩素(Cl2)であり、1,1,1,3−テトラクロロプロパンと前記塩素の供給源との反応は、0.2:1〜1.5:1の塩素(Cl2)対1,1,1,3−テトラクロロプロパンのモル比で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記多価アンチモン化合物の存在下における1,1,1,3−テトラクロロプロパンと前記塩素の供給源との反応は、少なくとも40℃の温度及び少なくとも1psia(≒6.89476kPa)の圧力で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記温度は40℃〜200℃であり、前記圧力は1psia(≒6.89476kPa)〜500psia(≒3447.38kPa)である、請求項13に記載の方法。
- 前記1,1,1,3−テトラクロロプロパンは、塩化鉄、鉄金属、及びリン酸トリアルキルの存在下で四塩化炭素をエチレンと反応させることにより形成される、請求項1に記載の方法。
- アルケン生成物を形成する方法であって、
塩化第二鉄と、五価アンチモン化合物を含む多価アンチモン化合物との存在下で塩素化アルカン基質を加熱し、それにより前記アルケン生成物を含む生成物を形成することを含み、
前記アルケン生成物は、共有結合でそれに結合している少なくとも1つの塩素基を必要に応じて有し、
前記塩素化アルカン基質及び前記アルケン生成物はそれぞれ、いずれも同一の炭素骨格構造を有する、方法。 - 前記多価アンチモン化合物は前記五価アンチモン化合物及び必要に応じて三価アンチモン化合物を含み、
前記五価アンチモン化合物は、以下の式(I)により表わされる1つ又は複数の五価アンチモン化合物を含み、
Sb(R1)a(Cl)b (I)
式中、a及びbの合計は5であり、ただしbは少なくとも2であり、
R1は、aごとにそれぞれ独立して、直鎖、分岐、又は環式アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
前記三価アンチモン化合物は、以下の式(II)により表わされる1つ又は複数の三価アンチモン化合物を含み、
Sb(R2)c(Cl)d (II)
式中、c及びdの合計は3であり、
R2は、cごとにそれぞれ独立して、直鎖、分岐、又は環式アルキル、及びアリールからなる群から選択される、請求項16に記載の方法。 - 前記五価アンチモン化合物は五塩化アンチモンを含み、
前記三価アンチモン化合物は三塩化アンチモンを含む、
請求項17に記載の方法。 - 塩化第二鉄及び前記多価アンチモン化合物はそれぞれ独立して触媒量で存在する、請求項16に記載の方法。
- 前記方法はバッチ法、連続法、及びそれらの組み合わせとして実施される、請求項16に記載の方法。
- 前記塩素化アルカン基質は1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンであり、
前記アルケン生成物は1,1,2,3−テトラクロロプロペンである、
請求項16に記載の方法。 - 塩化第二鉄及び前記多価アンチモン化合物の存在下における1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの加熱は、50℃〜200℃の温度及び0.6psia(≒4.136856kPa)〜215psia(≒1482.3734kPa)の圧力で実施される、請求項21に記載の方法。
- 塩化第二鉄及び前記多価アンチモン化合物の存在下における1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの加熱は、1000:1〜1:1000の塩化第二鉄対多価アンチモン化合物のモル比で実施される、請求項21に記載の方法。
- 1,1,2,3,−テトラクロロプロペンを調製する方法であって、
第1の反応にて、五価アンチモン化合物を含む多価アンチモン化合物の存在下で1,1,1,3−テトラクロロプロパンを塩素の供給源と反応させ、それにより1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及び前記五価アンチモン化合物を含む粗生成物を形成することと、
第2の反応にて、塩化第二鉄の存在下で前記粗生成物を加熱し、それにより1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む生成物を形成することとを含む、方法。 - 前記五価アンチモン化合物は、以下の式(I)により表わされる1つ又は複数の五価アンチモン化合物を含み、
Sb(R1)a(Cl)b (I)
式中、a及びbの合計は5であり、ただしbは少なくとも2であり、
R1は、aごとにそれぞれ独立して、直鎖、分岐、又は環式アルキル、及びアリールからなる群から選択される、請求項24に記載の方法。 - 前記五価アンチモン化合物は五塩化アンチモンを含む、請求項25に記載の方法。
- 1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む前記生成物は、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及び三塩化アンチモンを更に含み、
前記方法は、前記生成物を蒸留してそれにより、
1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む塔頂生成物、及び
1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及び三塩化アンチモンを含む塔底生成物を形成することを更に含む、請求項26に記載の方法。 - 前記塔底生成物の少なくとも一部を前記第1の反応に導入することを更に含む、請求項27に記載の方法。
- 前記第2の反応は、前記生成物の少なくとも一部が1,1,2,3−テトラクロロプロペン蒸気を含む蒸気生成物に変換される温度及び圧力で実施され、
前記方法は、
1,1,2,3−テトラクロロプロペン蒸気を含む蒸気生成物を前記第2の反応から取り出すことと、
前記第2の反応から取り出された前記蒸気生成物を、液体1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む液体生成物へと凝縮させることとを更に含む、請求項24に記載の方法。 - 前記方法はバッチ法、連続法、及びそれらの組み合わせとして実施される、請求項24に記載の方法。
- 前記1,1,1,3−テトラクロロプロパンは、塩化鉄、鉄金属、及びリン酸トリアルキルの存在下で四塩化炭素をエチレンと反応させることにより形成される、請求項24に記載の方法。
- 1,1,2,3,−テトラクロロプロペンを調製する方法であって、
第1の反応にて、五塩化アンチモンを含む五価アンチモン化合物の存在下で1,1,1,3−テトラクロロプロパンを塩素の供給源と反応させ、それにより、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,1,3−テトラクロロプロパン、五塩化アンチモン、及び三塩化アンチモンを含む粗生成物を形成することと、
前記粗生成物を蒸留してそれにより、
1,1,1,3−テトラクロロプロパン及び五塩化アンチモンを含む塔頂生成物、及び
1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及び三塩化アンチモンを含む塔底生成物を形成することと、
塩素の供給源を前記塔底生成物に導入してそれにより前記三塩化アンチモンの少なくとも一部を五塩化アンチモンに変換し、それにより、修飾された塔底生成物を形成することと、
第2の反応にて、前記修飾された塔底生成物を塩化第二鉄の存在下で加熱し、それにより1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む生成物を形成することとを含む、方法。 - 前記修飾された塔底生成物は前記塩素の供給源を実質的に含まない、請求項32に記載の方法。
- 前記塔頂生成物の少なくとも一部を前記第1の反応に導入することを更に含む、請求項32に記載の方法。
- 前記第2の反応は、前記生成物の少なくとも一部が1,1,2,3−テトラクロロプロペン蒸気を含む蒸気生成物に変換される温度及び圧力で実施され、
前記方法は、
前記1,1,2,3−テトラクロロプロペン蒸気を含む蒸気生成物を前記第2の反応から取り出すことと、
前記第2の反応から取り出された前記蒸気生成物を、液体1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む液体生成物へと凝縮させることとを更に含む、請求項32に記載の方法。 - 前記方法はバッチ法、連続法、及びそれらの組み合わせとして実施される、請求項32に記載の方法。
- 前記1,1,1,3−テトラクロロプロパンは、塩化鉄、鉄金属、及びリン酸トリアルキルの存在下で四塩化炭素をエチレンと反応させることにより形成される、請求項32に記載の方法。
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