JP2016199479A - Fatty acid alkanolamide derivative and cosmetics comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、脂肪酸アルカノールアミドから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い抱水力の強い多鎖型高極性油剤及びそれを含有した化粧料に関する。 The present invention relates to a multi-chain highly polar oil agent derived from a fatty acid alkanolamide, having a high affinity for hair and skin and having a strong water-holding power, and a cosmetic containing the same.
化粧品において、エモリエント剤のような油剤は製品の感触などを左右する重要な配合成分のひとつである。よって、さらっと軽い感触の油剤やこってり重い感触の油剤など、様々な種類の油剤が求められている。
油剤は皮膚化粧料においては保湿感の付与、毛髪化粧料においてはコンディショニング効果などの目的で用いられており、天然油脂類の利用や各種合成油類の開発が進められてきた。
油剤としてはトリグリセライドやラノリンなどの天然物が古くから用いられているが、処方中に高配合するとべたつき感などによって使用感を悪化させてしまうといった問題が懸念される。そこでそれらの配合例や、例えばダイマー酸誘導体のような代替エステルの開発が行われ進歩してきた。
しかしながら、経時安定性や有効度、水分の多い処方に均一に配合できないなどの問題があった。
更にエモリエント効果の高い酸性アミノ酸エステル誘導体等が開発されたがそれでも十分な効果は得られていない。
In cosmetics, oils such as emollients are one of the important ingredients that affect the feel of products. Therefore, various types of oils such as a lighter feel oil and a heavy feel oil are required.
Oil agents are used for the purpose of imparting a moisturizing feeling in skin cosmetics and for conditioning effects in hair cosmetics, and the use of natural fats and oils and various synthetic oils have been developed.
Natural products such as triglycerides and lanolin have been used as oils for a long time, but there is a concern that if they are formulated in a high amount during formulation, the feeling of use may be deteriorated due to a sticky feeling or the like. Accordingly, development examples of these compounds and alternative esters such as dimer acid derivatives have been developed and progressed.
However, there have been problems such as stability over time, effectiveness, and inability to be uniformly blended into a prescription with much moisture.
Furthermore, acidic amino acid ester derivatives and the like having a high emollient effect have been developed, but still a sufficient effect has not been obtained.
特許文献１には、アシルアミノ酸とダイマージオールとのエステル、及び／又はアシルアミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステルを含有する油性基剤に関する技術が提示され、特許文献２には、アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を油剤として使用する技術が開示されている。
いずれも優れたエモリエント（皮膚軟化、皮膚緩和）性、保湿性を有するがさらなる改善が求められている。
また脂肪酸アルカノールアミド誘導体としては、特許文献３及び４にＮ−アルキル脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示されており「静電荷像現像用トナー」「パール光沢賦与剤」としての用途が記載されている。
また特許文献５には脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「熱可塑性材料用加工助剤」としての用途が記載され、特許文献６にはＰＯＡ脂肪酸ジエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「農薬組成物」の用途が記載されている。
しかしながら、脂肪酸アルカノールアミド脂肪酸エステルを化粧料用油剤として用いた例はなく。それらを化粧料用油剤として用いるには性能が劣っていた。
Patent Document 1 discloses a technique relating to an oily base containing an ester of an acyl amino acid and a dimer diol and / or an ester of an acyl amino acid, a fatty acid and a dimer diol, and Patent Document 2 discloses an acyl imino dibasic acid. A technique of using an ester type surface active compound as an oil agent is disclosed.
Both have excellent emollient (softening and relaxation) and moisturizing properties, but further improvements are required.
Further, as fatty acid alkanolamide derivatives, N-alkyl fatty acid monoethanolamide fatty acid esters are disclosed in Patent Documents 3 and 4, which describe uses as “toners for developing electrostatic images” and “pearl luster imparting agents”. .
Patent Document 5 discloses fatty acid monoethanolamide fatty acid esters and describes their use as “processing aids for thermoplastic materials”. Patent Document 6 discloses POA fatty acid diethanolamide fatty acid esters and discloses “Agricultural Composition”. The use of is described.
However, there is no example using fatty acid alkanolamide fatty acid ester as a cosmetic oil. The performance was inferior to using them as cosmetic oils.
本発明は、脂肪酸アルカノールアミドから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤及びそれを含有した化粧料を提供する。 The present invention provides a multi-chain highly polar oil agent derived from a fatty acid alkanolamide and having high affinity for hair and skin, and a cosmetic containing the same.
本発明者は、脂肪酸アルカノールアミドにアミド基を含有する疎水基を導入した場合、油剤でありながら、アミドとエステルを連結基とする事で極性を高めつつ油状を保つ事を可能とし、優れた抱水力とエモリエント性を有することを見出した。特に三鎖型の構造が毛髪や皮膚に対して馴染みやすく、使用感に優れることを見出した。
また、アミノ酸系の陰イオン界面活性剤を主剤としたヘアシャンプーやボディシャンプーへの相溶性に優れ、且つ増粘効果を有する。さらに、この油剤を使用する事でセラミドや紫外線防止剤のような難水溶性化合物を化粧料に溶解させることが容易となることを見出し、本発明を完成した。
The present inventor, when introducing a hydrophobic group containing an amide group into a fatty acid alkanolamide, allows an oil to be maintained while increasing the polarity by using an amide and an ester as a linking group while being an oil agent. It was found that it has water-holding power and emollient properties. In particular, it has been found that the three-chain structure is easy to adjust to the hair and skin and is excellent in usability.
In addition, it has excellent compatibility with hair shampoos and body shampoos mainly composed of amino acid anionic surfactants and has a thickening effect. Furthermore, it has been found that the use of this oil makes it easy to dissolve poorly water-soluble compounds such as ceramides and UV inhibitors in cosmetics, thereby completing the present invention.
即ち本発明は、
一般式(１)の構造で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体に関する。
Ｒ２は水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示すが、分子中少なくとも１つのＲ２は水素原子ではない。
Ａは水素原子、メチル基、又は −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。但しＲ３基は一般式（２）の置換基を示す。］
That is, the present invention
The present invention relates to a fatty acid alkanolamide derivative represented by the structure of the general formula (1).
A represents a hydrogen atom, a methyl group, or a —CH 2 CH 2 O—R 3 group. However, R < 3 > group shows the substituent of General formula (2). ]
Ｒ５はメチル基を示し、
ｐは０乃至は１の整数を示す。］
p represents an integer of 0 to 1. ]
一般式（１）の物質は、脂肪酸アルカノールアミドとアシル中性アミノ酸の酸ハロゲン化物、アシル中性アミノ酸のメチルエステルなどと反応させる事でも得られるが、アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることで得ることが好ましい。
脂肪酸アルカノールアミドとして脂肪酸ジエタノールアミドを使用し、縮合させるアシル中性アミノ酸がアシルメチルβアラニンであり、脂肪酸ジエタノールアミド１当量に対してアシルメチルβアラニンを２当量反応させた３疎水鎖を有する脂肪酸アルカノールアミド誘導体であることがより好ましい。
使用する脂肪酸アルカノールアミドとアシル中性アミノ酸との組み合わせは脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルグリシン、脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルグリシン、脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルグリシンを加熱脱水させ脂肪酸アルカノールアミド誘導体を得ることが好ましい。
The substance of the general formula (1) can also be obtained by reacting a fatty acid alkanolamide with an acyl halide of an acyl neutral amino acid, a methyl ester of an acyl neutral amino acid, or the like. It is preferable.
Fatty acid alkanolamide derivatives using fatty acid diethanolamide as the fatty acid alkanolamide, wherein the acyl neutral amino acid to be condensed is acylmethyl β-alanine, and 2 equivalents of acylmethyl β-alanine are reacted with 1 equivalent of fatty acid diethanolamide It is more preferable that
The combination of fatty acid alkanolamide and acyl neutral amino acid used is fatty acid diethanolamide and acylmethyl β-alanine, fatty acid monoethanolamide and acylmethyl β-alanine, fatty acid methylethanolamide and acylmethyl β-alanine, fatty acid diethanolamide and acylmethylglycine, fatty acid mono It is preferable to obtain a fatty acid alkanolamide derivative by heating and dehydrating ethanolamide and acylmethylglycine, or fatty acid methylethanolamide and acylmethylglycine.
本発明アルカノールアミド誘導体は、多鎖型高極性油剤であり、エモリエント効果に優れ、皮膚用化粧料、毛髪化粧料に配合された場合、皮膚や毛髪への馴染性を向上させる化粧料を提供する。 The alkanolamide derivative of the present invention is a multi-chain high-polar oil, has an excellent emollient effect, and provides a cosmetic that improves the compatibility with skin and hair when blended in skin cosmetics and hair cosmetics. .
以下、本発明の実施形態について説明する。
一般式（１）の構造で表される脂肪酸アルカノールアミド誘導体に関して詳細に説明する。
Ｒ２は水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示すが、分子中少なくとも１つのＲ２は水素原子ではない。
Ａは水素原子、メチル基、又は −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。但しＲ３基は一般式（２）の置換基を示す。］
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.
The fatty acid alkanolamide derivative represented by the structure of the general formula (1) will be described in detail.
A represents a hydrogen atom, a methyl group, or a —CH 2 CH 2 O—R 3 group. However, R < 3 > group shows the substituent of General formula (2). ]
ｐは０乃至は１の整数を示す。］
一般式（１）は脂肪酸アルカノールアミドのアシル中性アミノ酸エステルの構造を有する多疎水基を有する極性油剤の構造を示している。
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の疎水基はＲ１乃至はＲ３で示されるが、その疎水基長は炭素数７〜２１の間であれば、単一組成でも良いし、分岐鎖、不飽和結合を含有して良い複数の疎水基で構成されても良い。
The general formula (1) shows the structure of a polar oil agent having a multi-hydrophobic group having the structure of an acyl neutral amino acid ester of a fatty acid alkanolamide.
The hydrophobic group of the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention is represented by R1 to R3. However, as long as the hydrophobic group length is between 7 and 21 carbon atoms, a single composition may be used, and a branched chain or unsaturated bond may be formed. It may be composed of a plurality of hydrophobic groups that may be contained.
また、脂肪酸アルカノールアミドに対して複数のアシル中性アミノ酸（例えば、アシルＮメチルグリシンとアシルＮメチルβアラニンの混合物）を脂肪酸アルカノールアミド１当量に対して、１当量以上反応させても良い。 Further, a plurality of acyl neutral amino acids (for example, a mixture of acyl N methyl glycine and acyl N methyl β alanine) may be reacted with 1 equivalent or more of fatty acid alkanolamide with respect to 1 equivalent of fatty acid alkanolamide.
本発明脂肪酸アルカノールアミド誘導体は、構造中に２つ以上の疎水基とそれらを連結する２つ以上のアミド連結基、１つ以上のエステル連結基を導入する事で、多鎖型でありながら高い極性を有する事を特徴とする。
また、一般式（２）は脂肪酸アルカノールアミドに縮合されるアシル中性アミノ酸残基を示すが、脂肪酸アルカノールアミドに縮合するアシル中性アミノ酸においてｐ＝１となるアシル中性アミノ酸を選択した場合、生成される一般式（１）で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体の凝固点は、その式量からは考えられないほど低くなり、室温で液状となる。そのため各種化粧料への配合特性に優れるためより好ましい。
The fatty acid alkanolamide derivative of the present invention is high in multi-chain type by introducing two or more hydrophobic groups in the structure, two or more amide linking groups connecting them, and one or more ester linking groups. It is characterized by having polarity.
Further, the general formula (2) represents an acyl neutral amino acid residue condensed with a fatty acid alkanolamide, but when an acyl neutral amino acid with p = 1 is selected in an acyl neutral amino acid condensed with a fatty acid alkanolamide, The freezing point of the fatty acid alkanolamide derivative represented by the general formula (1) to be produced is so low as to be unthinkable from the formula amount, and it becomes liquid at room temperature. Therefore, it is more preferable because it has excellent blending characteristics in various cosmetics.
より好ましい脂肪酸アルカノールアミド誘導体としては一般式（３）で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体が例示される。
一般式（１）の物質は、脂肪酸アルカノールアミドとアシル中性アミノ酸の酸ハロゲン化物、アシル中性アミノ酸のメチルエステル、アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることで容易に得ることができるが、減圧下、無溶媒、無触媒でアシル中性アミノ酸を加熱脱水させることが好ましい。使用する脂肪酸アルカノールアミドとアシル中性アミノ酸との組み合わせとしては、
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルグリシン、
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルグリシン、
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルグリシン
の組み合わせが例示され、脂肪酸アルカノールアミドの等量以上のＮ−アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることにより一般式（１）で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体を得ることができる。
The substance of the general formula (1) can be easily obtained by heating and dehydrating a fatty acid alkanolamide and an acid halide of an acyl neutral amino acid, a methyl ester of an acyl neutral amino acid, and an acyl neutral amino acid. It is preferable to heat-dehydrate the acyl neutral amino acid without solvent and without catalyst. As a combination of fatty acid alkanolamide and acyl neutral amino acid to be used,
Fatty acid diethanolamide and acylmethyl β-alanine,
Fatty acid monoethanolamide and acylmethyl β-alanine,
Fatty acid methylethanolamide and acylmethyl β-alanine,
Fatty acid diethanolamide and acylmethylglycine,
Fatty acid monoethanolamide and acylmethylglycine,
A combination of fatty acid methylethanolamide and acylmethylglycine is exemplified, and a fatty acid alkanolamide derivative represented by the general formula (1) can be obtained by heating and dehydrating an N-acyl neutral amino acid equal to or larger than the fatty acid alkanolamide. it can.
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体が化粧料に配合される場合は、油性基剤の一部或いは全部として使用され、油剤基剤の性質を変え、それを含有する化粧料の性能に優れた効果を示す。
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有する油性基剤の性能は、皮膚、毛髪になじみやすい高抱水性のある油性基剤である。
When the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention is blended in a cosmetic, it is used as a part or all of the oil base, changes the properties of the oil base, and has an excellent effect on the performance of the cosmetic containing it. Show.
The performance of the oil-based base containing the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention is an oil-based base having a high water repellency that is easily adapted to the skin and hair.
また他のノニオンと組み合わせてアニオン水溶液の増粘に寄与する性能がある。
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有する皮膚用化粧料に関して述べる。
皮膚に対する柔軟作用、保護作用、水分の蒸発抑制作用などのエモリエント効果のほか、使用感触の向上やクレンジング作用などの機能を備えた、クリーム、乳液などに広く使用できる。
また、ファンデーションや口紅などの製品に、色素分散や外観の向上、顔料に皮膚への展着性を与え化粧効果を上げる目的などにより配合される。
Moreover, it has the performance which contributes to the viscosity increase of an anion aqueous solution in combination with other nonions.
The skin cosmetic containing the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention will be described.
In addition to emollient effects such as softening action, protective action, moisture evaporation inhibiting action on the skin, it can be widely used in creams, emulsions, etc., which have functions such as improved use feeling and cleansing action.
In addition, it is blended in products such as foundations and lipsticks for the purpose of improving pigment dispersion and appearance, and imparting cosmetic properties to pigments to enhance cosmetic effects.
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有する毛髪化粧料に関して述べる。
ヘアケア化粧品においては、髪へのつややセット性を与えるなどの役割をもち、各使用目的に合わせて化粧料用、外用剤用の油性基剤として使用されるものである。
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の化粧料への配合量は、化粧料の剤形により異なるが、化粧料全量に対して、０．１〜５０質量％が好ましく、０．１〜２０質量％がより好ましい。
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の化粧料への配合量が上記範囲にあると、良好な使用感が長期間維持されたものとなる。
The hair cosmetic containing the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention will be described.
In hair care cosmetics, it has a role of imparting glossiness and setability to hair, and is used as an oily base for cosmetics and external preparations according to the purpose of use.
The blending amount of the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention in the cosmetic varies depending on the cosmetic dosage form, but is preferably 0.1 to 50% by mass, and 0.1 to 20% by mass with respect to the total amount of the cosmetic. More preferred.
When the blending amount of the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention in the cosmetic is within the above range, a good feeling of use is maintained for a long time.
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を配合する化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲で通常化粧品に配合される成分、例えば本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体以外の油性基剤、界面活性剤、保湿剤、高分子・増粘剤・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐＨ調整剤・酸・アルカリ、溶剤、還元剤・酸化剤、紫外線吸収剤、消炎剤、清涼剤、抗ヒスタミン剤、収れん剤、刺激剤、育毛用薬剤・血行促進剤、ビタミン類及びその誘導体類、ヒドロキシ酸、酵素類、核酸類、ホルモン類、糖類及びその誘導体類、無機粉体類、高分子粉体、香料、色素等を配合することができる。
In cosmetics containing the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention, components that are usually blended in cosmetics within a range not impairing the effects of the present invention, for example, an oily base other than the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention, a surfactant, Moisturizer, polymer / thickening agent / gelling agent, antioxidant, preservative, bactericidal agent, chelating agent, pH adjuster / acid / alkali, solvent, reducing agent / oxidizing agent, ultraviolet absorber, flame retardant, Softeners, antihistamines, astringents, stimulants, hair growth and blood circulation promoters, vitamins and their derivatives, hydroxy acids, enzymes, nucleic acids, hormones, saccharides and their derivatives, inorganic powders, high Molecular powders, fragrances, pigments and the like can be blended.
本発明の効果に関して以下の実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１〜１２に従って、各種本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を製造し、それらを用いて表１の試験項目に対して試験を実施した。
The effects of the present invention will be described in further detail with reference to the following examples.
According to Examples 1-12, the fatty acid alkanolamide derivative of various this invention was manufactured, and the test was implemented with respect to the test item of Table 1 using them.
実施例１
フラスコ中でラウリン酸ジエタノールアミド(川研ファインケミカル株式会社アミゾールＬＤＥ−Ｇ)287gとラウリン酸ジエタノールアミドに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン(川研ファインケミカル株式会社アラノンＡＬＡ)571gとを2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるラウリン酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体822gを取り上げた。放冷後、生成物の構造を1H-NMRより構造を決定した。NMR及びその帰属に関しては図１に示してある。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.6ppm (6H, m), 2.3-2.4ppm (6H, m), 2.6-2.7ppm (4H, m), 2.9-3.1ppm (6H, m), 3.6ppm (8H, m), 4.2ppm 4H m
Example 1
In the flask, 287 g of lauric acid diethanolamide (Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. Amizole LDE-G) and 2 equivalents of N-lauroyl-N-methyl-β-alanine to lauric acid diethanolamide (Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. Alanon ALA) 571 g was reduced to 2 kPa and heated at 120 ° C. for 7 hours. 36 g of water was distilled off, and 822 g of an O, O′-bis (N-lauroyl-N-methyl-β-alanine) ester of lauric acid diethanolamide as the condensate was taken up. After standing to cool, the structure of the product was determined by 1 H-NMR. The NMR and its assignment are shown in FIG. δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.6ppm (6H, m), 2.3-2.4ppm (6H, m), 2.6-2.7ppm (4H, m), 2.9-3.1ppm (6H, m), 3.6ppm (8H, m), 4.2ppm 4H m
実施例２
フラスコ中でラウリン酸モノエタノールアミド(川研ファインケミカル株式会社アミゾールＬＭＥ)243gとラウリン酸モノエタノールアミドに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285とを2kPaに減圧し、120℃で5時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるラウリン酸モノエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン)エステル体510gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H. m), 2.1ppm (2H, t), 2.3ppm (2H, t), 2.7ppm (2H, t), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (3H, s), 3.6ppm (2H, t), 4.1ppm (2H, t).
Example 2
In a flask, 243 g of lauric acid monoethanolamide (Amisol LME, Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.) and N-lauroyl-N-methyl-β-alanine 285 equivalent to lauric acid monoethanolamide were decompressed to 2 kPa, 120 Heat at 5 ° C. for 5 hours. 18 g of water was distilled, and 510 g of an O- (N-lauroyl-N-methyl-β-alanine) ester of lauric acid monoethanolamide, which was the condensate, was taken up.
The structure was determined by 1 H-NMR. δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H.m), 2.1ppm (2H, t), 2.3ppm (2H, t), 2.7ppm (2H, t), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (3H, s), 3.6ppm (2H, t), 4.1ppm (2H, t).
実施例３
フラスコ中でラウリン酸クロライドとメチルエタノールアミンから誘導したラウリン酸メチルエタノールアミド257gとラウリン酸メチルエタノールアミドに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285gとを2kPaに減圧し、120℃で5時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるラウリン酸メチルエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン)エステル体524gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (8H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).
Example 3
In a flask, 257 g of lauric acid methylethanolamide derived from lauric acid chloride and methylethanolamine and 285 g of lauric acid methylethanolamide in an equivalent amount of N-lauroyl-N-methyl-β-alanine were reduced to 2 kPa, Heated at 120 ° C. for 5 hours. 18 g of water was distilled off, and 524 g of an O- (N-lauroyl-N-methyl-β-alanine) ester of methyl laurate, which is the condensate, was taken up.
The structure was determined by 1 H-NMR. δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (8H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).
実施例４
フラスコ中でラウリン酸ジエタノールアミド287gとラウリン酸ジエタノールアミドに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン(川研ファインケミカル株式会社ソイポンＳＬＡ)542gとを2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるラウリン酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル体793gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 3.5ppm (10H, m), 4.5ppm (4H, m), 4.9ppm (4H, s).
Example 4
In a flask, 287 g of lauric acid diethanolamide and 542 g of N-lauroyl-N-methyl-glycine (Kawaken Fine Chemical Co., Ltd. Soypon SLA) equivalent to lauric acid diethanolamide were reduced to 2 kPa, and the mixture was heated at 120 ° C. for 7 hours. Heated. 36 g of water was distilled, and 793 g of an O, O′-bis (N-lauroyl-N-methyl-glycine) ester of lauric acid diethanolamide, which was the condensate, was taken up.
The structure was determined by 1 H-NMR. δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 3.5ppm (10H, m), 4.5ppm (4H, m), 4.9ppm (4H, s).
実施例５
フラスコ中でラウリン酸モノエタノールアミド243gとラウリン酸モノエタノールアミドに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン271gとを2kPaに減圧し、120℃で5時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるラウリン酸モノエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン)エステル体514gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.1ppm (2H, t), 2.3ppm (2H, t), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (3H, s), 4.1ppm (2H, t), 4.9ppm (2H, s).
Example 5
In a flask, 243 g of lauric acid monoethanolamide and 271 g of N-lauroyl-N-methyl-glycine equivalent to lauric acid monoethanolamide were reduced to 2 kPa and heated at 120 ° C. for 5 hours. 18 g of water was distilled, and 514 g of an O- (N-lauroyl-N-methyl-glycine) ester of lauric acid monoethanolamide, which was the condensate, was taken up.
The structure was determined by 1 H-NMR. δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.1ppm (2H, t), 2.3ppm (2H, t), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (3H, s), 4.1ppm (2H, t), 4.9ppm (2H, s).
実施例６
フラスコ中でラウリン酸メチルエタノールアミド257gとラウリン酸メチルエタノールアミドに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン271gとを2kPaに減圧し、120℃で5時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるラウリン酸メチルエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン)エステル体510gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (8H, m), 4.5ppm (2H, t), 4.9ppm (2H, s).
Example 6
In a flask, 257 g of lauric acid methylethanolamide and 271 g of N-lauroyl-N-methyl-glycine equivalent to lauric acid methylethanolamide were reduced to 2 kPa and heated at 120 ° C. for 5 hours. 18 g of water was distilled, and 510 g of O- (N-lauroyl-N-methyl-glycine) ester of lauric acid methylethanolamide as the condensate was taken up.
The structure was determined by 1 H-NMR. δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (8H, m), 4.5ppm (2H, t), 4.9ppm (2H, s).
実施例7
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(川研ファインケミカル株式会社アミゾールＣＤＥ−Ｇ)279gとヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン571gとを2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体814gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (47H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, m).
Example 7
In a flask, 279 g of coconut oil fatty acid diethanolamide (Amisol CDE-G, Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.) and 571 g of N-lauroyl-N-methyl-β-alanine equivalent to coconut oil fatty acid diethanolamide were reduced to 2 kPa. And heated at 120 ° C. for 7 hours. 36 g of water was distilled, and 814 g of an O, O′-bis (N-lauroyl-N-methyl-β-alanine) ester of coconut oil fatty acid diethanolamide, which was the condensate, was taken up.
The structure was determined by 1 H-NMR. δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (47H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, m).
実施例８
フラスコ中でオレイン酸ジエタノールアミド(川研ファインケミカル株式会社アミゾールＯＤＥ)370gとオレイン酸ジエタノールアミドに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン571gとを2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるオレイン酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体905gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (52H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.2ppm (4H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, m), 5.4ppm (2H, t).
Example 8
In a flask, 370 g of oleic acid diethanolamide (Amizole ODE, Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.) and 571 g of N-lauroyl-N-methyl-β-alanine with respect to oleic acid diethanolamide were reduced to 2 kPa at 120 ° C. Heated for 7 hours. 36 g of water was distilled, and 905 g of an O, O′-bis (N-lauroyl-N-methyl-β-alanine) ester of oleic acid diethanolamide, which was the condensate, was taken up.
The structure was determined by 1 H-NMR. δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (52H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.2ppm (4H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, m), 5.4ppm (2H, t).
実施例９
フラスコ中でラウリン酸ジエタノールアミド287gとラウリン酸ジエタノールアミドに対して２当量の、川研ファインケミカル株式会社アラノンＡＣＥを酸析して得たＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン277gとを2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は理論量留出し、この縮合物であるラウリン酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体528gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (46H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, m).
Example 9
In a flask, 287 g of lauric acid diethanolamide and 2 equivalents of lauric acid diethanolamide, N-coconut oil fatty acid-N-methyl-β-alanine 277 g obtained by acidifying Kawaken Fine Chemical Co., Ltd. Alanon ACE The pressure was reduced to 2 kPa and the mixture was heated at 120 ° C. for 7 hours. The theoretical amount of water was distilled, and 528 g of an O, O′-bis (N-coconut oil fatty acid-N-methyl-β-alanine) ester of lauric acid diethanolamide, which was the condensate, was taken up.
The structure was determined by 1 H-NMR. δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (46H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, m).
実施例１０
フラスコ中でヘプタンから再結晶したヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド(花王株式会社製アミノーンＣ−１１Ｓ)249gとヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミドに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285gとを2kPaに減圧し、120℃で5時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン)エステル体516gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (31H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (8H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).
Example 10
249 g of coconut oil fatty acid methylethanolamide (Aminone C-11S manufactured by Kao Corporation) recrystallized from heptane in a flask and 285 g of N-lauroyl-N-methyl-β-alanine in an amount equivalent to coconut oil fatty acid methylethanolamide The pressure was reduced to 2 kPa and heated at 120 ° C. for 5 hours. 18 g of water was distilled, and 516 g of O- (N-lauroyl-N-methyl-β-alanine) ester of coconut oil fatty acid methylethanolamide, which was the condensate, was taken up.
The structure was determined by 1 H-NMR. δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (31H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (8H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).
実施例１１
フラスコ中でラウリン酸ジエタノールアミド287gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン271gとを１：１：１で混合し、2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるラウリン酸ジエタノールアミドのＯ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）−Ｏ’−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル体807gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (4H, m), 4.9ppm (2H, s).
Example 11
In a flask, 287 g of lauric acid diethanolamide, 285 g of N-lauroyl-N-methyl-β-alanine and 271 g of N-lauroyl-N-methyl-glycine were mixed at 1: 1: 1, and the pressure was reduced to 2 kPa, 120 ° C. For 7 hours. 36 g of water was distilled, and 807 g of O- (N-lauroyl-N-methyl-β-alanine) -O ′-(N-lauroyl-N-methyl-glycine) ester of lauric acid diethanolamide, which is the condensate, was obtained. I picked up.
The structure was determined by 1 H-NMR. δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (4H, m), 4.9ppm (2H, s).
実施例１２
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド249gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン271gとを１：１：１で混合し、2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）−Ｏ’−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル体769gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (47H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (4H, m), 4.9ppm (2H, s).
Example 12
In a flask, 249 g of coconut oil fatty acid diethanolamide, 285 g of N-lauroyl-N-methyl-β-alanine and 271 g of N-lauroyl-N-methyl-glycine were mixed 1: 1: 1, and the pressure was reduced to 2 kPa. Heat at 7 ° C. for 7 hours. 36 g of water was distilled, and 769 g of an O- (N-lauroyl-N-methyl-β-alanine) -O ′-(N-lauroyl-N-methyl-glycine) ester of coconut oil fatty acid diethanolamide, which is the condensate. Was taken up.
The structure was determined by 1 H-NMR. δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (47H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (4H, m), 4.9ppm (2H, s).
性能評価方法
＜凝固点＞
各サンプルを１０g秤量し、６０℃に加熱して一旦溶解させた後、４５℃恒温槽 ３５℃恒温槽 ２０℃恒温槽 −５℃恒温槽に１５時間静置して状態を観察した。
◎ −５℃で液状
〇 ２０℃で液状
△ ３５℃で液状
× ４５℃で凝固
Performance evaluation method <Freezing point>
10 g of each sample was weighed, heated to 60 ° C. and once dissolved, and then left in a 45 ° C. thermostatic bath 35 ° C. thermostatic bath 20 ° C. thermostatic bath −5 ° C. thermostatic bath for 15 hours to observe the state.
◎ Liquid at -5 ℃ ○ Liquid at 20 ℃ △ Liquid at 35 ℃ × Solidified at 45 ℃
＜抱水性（保湿性又はエモリエント性）＞
３５℃に保温した容器に各種サンプル(３５℃)を１０ｇ秤量し、３５℃の精製水を滴下して練りこみ、水が均一に混合出来なくなった時点で終了した。
２５℃で２４時間保存した後、各種サンプルから分離した水の量を測定した。
抱水量（％）を、最終的に各種サンプルに含まれる精製水量と開始時のエステル化物重量（１０ｇ）との比率で示し、これを抱水性とした。
「抱水性＝(抱え込んだ水の量)/(油剤の量)×100」。
<Water retention (moisturizing or emollient)>
10 g of various samples (35 ° C.) were weighed in a container kept at 35 ° C., and purified water at 35 ° C. was dropped and kneaded. When the water could not be mixed uniformly, the procedure was terminated.
After storage at 25 ° C. for 24 hours, the amount of water separated from various samples was measured.
The amount of water retention (%) was finally shown as the ratio of the amount of purified water contained in each sample and the weight of esterified product (10 g) at the start, and this was designated as water retention.
“Hydrophilicity = (Amount of water carried) / (Amount of oil) × 100”.
＜塗りやすさ＞
実施例として製造した本発明脂肪酸アルカノールアミド誘導体に対して比較例としてオリーブオイルを用いた以下のファンデーションの処方を作成し、１．０グラムを顔面に塗布し、その使用感を２０名のパネラーにより評価した。
評価結果は、
２０人中１５人以上が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｇ」で示し、
２０人中１０〜１４人が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｍ」で示し、
２０人中６〜９人が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｂ」で示し、
２０人中５人以下が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｎ」で示した。
<Ease of painting>
For the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention produced as an example, the following foundation formulation was prepared using olive oil as a comparative example, and 1.0 gram was applied to the face. evaluated.
The evaluation result is
“G” indicates that 15 or more of 20 people answered “good paintability”
A case where 10 to 14 out of 20 responded “good paintability” is indicated by “M”.
The case where 6-9 out of 20 responded “good paint” is indicated by “B”,
The case where 5 or less out of 20 responded that “easy to apply” was indicated by “N”.
ファンデーションモデル処方
酸化鉄 注１ ０．１％
二酸化チタン 注２ ０．５％
マイカ 注３ ７．０％
ミツロウ 注４ １５．０％
スクアラン 注５ ５７．４％
実施例化合物又はオリーブオイル ２０．０％
Foundation model prescription iron oxide * 1 0.1%
Titanium dioxide Note 2 0.5%
Mica * 3 7.0%
Beeswax Note 4 15.0%
Squalane Note 5 57.4%
Example compound or olive oil 20.0%
注１： エルデュウＣＬ−３０１ 味の素株式会社製
注２： エルデュウＳＬ−２０５ 味の素株式会社製
Note 1: Erdu CL-301 Ajinomoto Co., Inc. Note 2: Erdu SL-205 Ajinomoto Co., Inc.
実施例の化合物はラウロイルサルコシンイソプロピルと同等以上の抱水性を有し、且つ感触に優れる。特に三鎖型で室温液体である実施例１の評価が高い。
以上の様に本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体は優れた抱水力を有するエモリエント効果に優れた化粧品原料であることが明らかである。
以下は本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導をより実用的に処方した配合例を示す。
いずれも優れた効果を発現した。
The compounds of the examples have a water retention equal to or higher than that of lauroyl sarcosine isopropyl and are excellent in touch. Particularly, the evaluation of Example 1, which is a three-chain type and a room temperature liquid, is high.
As described above, it is apparent that the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention is a cosmetic raw material having an excellent emollient effect with excellent water-holding power.
The following is a formulation example in which the fatty acid alkanolamide derivative of the present invention is formulated more practically.
All exhibited excellent effects.
実施例１３ シャンプー組成物１
実施例１で製造した誘導体 １．０％
Ｎ−アシルメチルアラニン ３０％溶液 注３ ４７．０％
コカミドプロピルベタイン ３０％溶液 注４ １３．０％
脂肪酸モノエタノールアミド 注５ ２．０％
カチオン化高分子 注６ ０．３％
中和剤 適量
精製水 残分
注３：アラノンＡＬＥ 川研ファインケミカル株式会社製
注４：ソフタゾリンＣＰＢ 川研ファインケミカル株式会社製
注５：アミゾールＣＭＥ 川研ファインケミカル株式会社製
注６：カチナールＨＣ−２００ 東邦化学工業株式会社製
上記シャンプー組成物は、アミノ酸系陰イオン界面活性剤が有する増粘しにくいという欠点を解決し、同時に優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
Example 13 Shampoo Composition 1
Derivative prepared in Example 1 1.0%
N-acylmethylalanine 30% solution Note 3 47.0%
Cocamidopropyl betaine 30% solution Note 4 13.0%
Fatty acid monoethanolamide Note 5 2.0%
Cationized polymer * 6 0.3%
Neutralizer Appropriate amount of purified water Residual Note 3: Alanon ALE Kawaken Fine Chemical Co., Ltd. Note 4: Softazoline CPB Kawaken Fine Chemical Co., Ltd. Note 5: Amizole CME Kawaken Fine Chemical Co., Ltd. Note 6: Kachinal HC-200 Toho Chemical The above shampoo composition manufactured by Kogyo Co., Ltd. solved the drawback of the amino acid-based anionic surfactant that it was difficult to thicken, and at the same time showed an excellent feeling of use, confirming the effect of the present invention.
実施例１４ シャンプー組成物２
実施例２で製造した誘導体 ０．５％
実施例３で製造した誘導体 ０．５％
ラウレス硫酸ナトリウム ３０％溶液 注７ ４７．０％
コカミドプロピルベタイン ２７％溶液 １３．０％
脂肪酸モノエタノールアミド ２．０％
カチオン化高分子 ０．３％
中和剤 適量
精製水 残分
注７：エマールＥ−２７Ｃ 花王株式会社製
上記シャンプー組成物は、毛髪に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
Example 14 Shampoo Composition 2
Derivative prepared in Example 2 0.5%
Derivative prepared in Example 3 0.5%
Sodium laureth sulfate 30% solution Note 7 47.0%
Cocamidopropyl betaine 27% solution 13.0%
Fatty acid monoethanolamide 2.0%
Cationized polymer 0.3%
Neutralizing agent Appropriate amount of purified water Residual Note 7: Emar E-27C The above shampoo composition manufactured by Kao Co., Ltd. was easy to adjust to hair and showed an excellent feeling of use, and the effects of the present invention were confirmed.
実施例１５ ヘアコンディショナー組成物
実施例４で製造した誘導体 ０．５％
実施例５で製造した誘導体 ０．５％
ポリオキシアルキレンアルキルアミン 注８ ２．０％
ステアリルアルコール 注９ ８．０％
中和剤 適量
精製水 残分
注８：カワソフトＥＰ５９ＳＰ 川研ファインケミカル株式会社製
注９：カルコール８０９８ 花王株式会社製
上記ヘアコンディショナー組成物は、毛髪に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
Example 15 Hair Conditioner Composition
Derivative prepared in Example 4 0.5%
Derivative prepared in Example 5 0.5%
Polyoxyalkylene alkylamine * 8 2.0%
Stearyl alcohol Note 9 8.0%
Neutralizer Appropriate amount of purified water Residual Note 8: Kawasoft EP59SP Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. Note 9: Calcoal 8098 Kao Co., Ltd. The hair conditioner composition described above is easy to adjust to hair and has an excellent feeling of use and has the effect of the present invention. confirmed.
実施例１６ 化粧水組成物
実施例６で製造した誘導体 ０．２％
実施例７で製造した誘導体 ０．２％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 注１０ ０．９％
グリセリン ５.０％
中和剤 適量
精製水 残分
注１０：ＥＭＡＬＥＸ ＨＣ−６０ 日本エマルジョン株式会社製
上記化粧水組成物は、皮膚に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
Example 16 Lotion composition Derivative prepared in Example 6 0.2%
Derivative prepared in Example 7 0.2%
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil Note 10 0.9%
Glycerin 5.0%
Neutralizer Appropriate amount of purified water Residual Note 10: EMALEX HC-60 The above-mentioned lotion composition manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd. was easily adapted to the skin and showed an excellent feeling of use, confirming the effects of the present invention.
実施例１７ 乳液組成物
実施例８で製造した誘導体 １．０％
実施例９で製造した誘導体 １．０％
流動パラフィン １０．０％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 注１１ ８．０％
１,３−ＢＧ ５．０％
カルボマー 注１２ ０．２％
中和剤 適量
精製水 残分
注１１：ＥＭＡＬＥＸ ＨＣ−４０ 日本エマルジョン株式会社製
注１２：Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９８１ Ｐｏｌｙｍｅｒ ルブリゾール株式会社製
上記乳液組成物は、皮膚に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
Example 17 Emulsion composition Derivative prepared in Example 8 1.0%
Derivative prepared in Example 9 1.0%
Liquid paraffin 10.0%
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil Note 11 8.0%
1,3-BG 5.0%
Carbomer Note 12 0.2%
Neutralizing agent Appropriate amount of purified water Residual note 11: EMALEX HC-40 Nippon Emulsion Co., Ltd. Note 12: Carbopol 981 Polymer Lubrizol Co., Ltd. The above emulsion composition is easy to adjust to the skin and exhibits excellent usability. Was confirmed.
実施例１８ オイルクレンジング組成物１
実施例１０で製造した誘導体 ７．０％
実施例１１で製造した誘導体 ８．０％
トリエチルヘキサノイン ６０．０％
トリイソステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリル 注１３ ２０．０％
グリセリン １．０％
精製水 残分
注１３：ＥＭＡＬＥＸ ＧＷＩＳ−３２０ＥＸ 日本エマルジョン株式会社製
上記オイルクレンジング組成物は、汚れへ馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
Example 18 Oil Cleansing Composition 1
Derivative prepared in Example 10 7.0%
Derivative prepared in Example 11 8.0%
Triethylhexanoin 60.0%
PEG-20 glyceryl triisostearate Note 13 20.0%
Glycerin 1.0%
Purified water Residual Note 13: EMALEX GWIS-320EX The above-mentioned oil cleansing composition manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd. was easily adapted to dirt and showed an excellent feeling of use, confirming the effects of the present invention.
実施例１９ オイルクレンジング組成物２
実施例１２で製造した誘導体 １５．０％
トリエチルヘキサノイン ４０.０％
流動パラフィン ２０．０％
トリイソステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリル ２０．０％
グリセリン １．０％
精製水 残分
上記オイルクレンジング組成物は、汚れに馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
Example 19 Oil Cleansing Composition 2
Derivative prepared in Example 12 15.0%
Triethylhexanoin 40.0%
Liquid paraffin 20.0%
PEG-20 glyceryl triisostearate 20.0%
Glycerin 1.0%
Purified Water Residue The above oil cleansing composition was easily adapted to dirt and showed an excellent feeling of use, confirming the effects of the present invention.
脂肪酸アルカノールアミドから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤を含有した化粧料を提供する。
Provided is a cosmetic containing a multi-chain high-polar oil agent derived from a fatty acid alkanolamide and having high affinity for hair and skin.
Claims (12)
Ｒ２は水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示すが、分子中少なくとも１つのＲ２は水素原子ではない。
Ａは水素原子、メチル基、又は −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。但しＲ３基は一般式（２）の置換基を示す。］
ｐは０乃至は１の整数を示す。］ The fatty acid alkanolamide derivative shown by the structure of General formula (1).
A represents a hydrogen atom, a methyl group, or a —CH 2 CH 2 O—R 3 group. However, R < 3 > group shows the substituent of General formula (2). ]
Hair cosmetic containing the fatty acid alkanolamide derivative according to claim 1.
Priority Applications (1)
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