JP2016129240A - 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 - Google Patents
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Abstract
好適に用いることができる新規カルバゾール化合物を提供する。また、当該カルバゾール
化合物を用いた有機半導体材料及び発光素子用材料を提供する。
【解決手段】ジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェンの2位がカルバゾールの3位に
結合したカルバゾリル基の窒素が、アントラセンの9位または10位に直接又はフェニレ
ン基を介して結合したカルバゾール化合物を合成することができた。そして当該カルバゾ
ール化合物が良好なキャリア輸送性や膜質、広いバンドギャップを有し、発光素子の材料
や有機半導体材料として好適に用いることが出来ることを見出した。
【選択図】なし
Description
た、それを用いた発光素子用材料、有機半導体材料、発光素子、発光装置、照明装置及び
電子機器に関する。
などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発
光素子(有機EL素子)を用いた表示装置の開発が加速している。
た電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に
戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる
種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の
発光を呈する発光素子を得ることができる。
映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の3色の波長成分を有する光を得ること
が必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領
域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる
波長の光を2種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられること
が多い。なお、赤と緑と青の3色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色
光を得ることができることが知られている。
消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみ
に依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光中心物質とホストと
の性質や相性なども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種
類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分
子構造を有する発光素子用材料が提案されている(例えば特許文献1参照)。
にバンドギャップの大きいホスト材料とが必要となり、良好な特性を有する発光素子を作
製することができる材料のバリエーションは決して十分とは言いがたい。
ことが可能な新規カルバゾール化合物を提供することを課題とする。
料を提供することを課題とする。
料を提供することを課題とする。
。
を提供することを課題とする。なお、本発明の一態様では上記課題のいずれか一を解決す
ればよい。
ール骨格の3位に結合したカルバゾリル基の窒素が、アントラセン骨格の9位または10
位に直接又はフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物を合成することができた
。そして当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有し、発光素子の材料や有機
半導体材料として好適に用いることが出来ることを見出した。
2位がカルバゾール骨格の3位に結合したカルバゾリル基の窒素が、アントラセン骨格の
9位または10位に直接又はフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物である。
もしくはジベンゾチオフェン骨格は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する
場合、当該置換基としてはそれぞれ独立に炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至1
3のアリール基のいずれかが挙げられる。
ラン−2−イル基もしくはジベンゾチオフェン−2−イル基を有していても良い。ジベン
ゾフラン−2−イル基もしくはジベンゾチオフェン−2−イル基はさらに置換基を有して
いても良く、当該置換基としては、それぞれ独立に炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数
6乃至13のアリール基のいずれかを選択することができる。これら置換基がアリール基
の場合は、アモルファス性が向上し、熱物性が向上するため、好ましい。また、これら置
換基がアルキル基の場合、溶剤への溶解性が向上し、精製が容易となり、好ましい。ただ
し、合成法の簡便さから、これら置換基は有さないほうが好ましい。
子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該カルバゾール化
合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製す
ることが可能となる。
を発する発光中心物質を分散するホスト材料として好適に用いることができる。当該カル
バゾール化合物が広いバンドギャップを有することで、ホスト材料で再結合したキャリア
のエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光
素子を作製することが可能となる。
光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層にも、発光中心物質の励起エネルギー
を失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子
を作製することを可能とする。
として用いることができる。そのため発光効率の高い発光素子を作製することを可能とす
る。
態様は下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物である。
R15はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基及び炭素数6乃至13のアリ
ール基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値を取り、αは下記構造式(α−1)又
は(α−2)で表される基である。また、Ar2は水素又は炭素数1乃至6のアルキル基
、炭素数6乃至13のアリール基及び下記一般式(g1)で表される基のいずれかを表す
。Q1は酸素又は硫黄を表す。
数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。また、Q2は酸素又は硫黄を表す。
い構成である。
ましい。またAr2が炭素数6乃至13のアリール基及び上記一般式(g1)で表される
基であるほうがキャリア輸送性が優れ、好ましい。とくに上記一般式(g1)で表される
基であるほうがより好ましい。
り、好ましい。
ある。
素数6乃至13のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式(α−1)又は(α−2
)で表される基である。また、Ar2は水素又は炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6
乃至13のアリール基及び下記一般式(g1)で表される基のいずれかを表す。Q1は酸
素又は硫黄を表す。
数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。また、Q2は酸素又は硫黄を表す。
R6、R7のいずれか一もしくは複数であることが、ジベンゾフラン骨格もしくはジベン
ゾチオフェン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はR10、R11、R1
3、R18、R20及びR21のいずれか一もしくは複数であることが、合成の容易さや
、原料調達のしやすさから、安価に製造できるため、好ましい構造である。
ある。
、炭素数1乃至6のアルキル基及び炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表し、α
は下記構造式(α−1)又は(α−2)で表される基である。また、Ar2は水素又は炭
素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至13のアリール基及び下記一般式(g2)で表
される基のいずれかを表す。Q1は酸素又は硫黄を表す。
及び炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。また、Q2は酸素又は硫黄を表す
。
、溶媒への溶解性が増し、合成が容易となるため好ましい構成である。
ある。
キル基及び炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式(α−1)
又は(α−2)で表される基である。また、Ar2は水素又は炭素数1乃至6のアルキル
基、炭素数6乃至13のアリール基及び下記一般式(g3)で表される基のいずれかを表
す。Q1は酸素又は硫黄を表す。
水素であることがさらに好ましい構造である。
ある。
ル基及び下記一般式(g3)で表される基のいずれかを表す。αは下記構造式(α−1)
又は(α−2)で表される基である。また、Q1は酸素又は硫黄を表す。
基であると、キャリア輸送性が良好となり、また、熱物性(Tg)も向上するため好まし
い構成である。
ある。
素数6乃至13のアリール基のいずれかを表し、Ar2は水素又は炭素数1乃至6のアル
キル基、炭素数6乃至13のアリール基及び下記一般式(g1)で表される基のいずれか
を表す。Q1は酸素又は硫黄を表す。
数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。また、Q2は酸素又は硫黄を表す。
R6、R7のいずれか一もしくは複数であることが、ジベンゾフラン骨格もしくはジベン
ゾチオフェン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はR10、R11、R1
3、R18、R20及びR21のいずれか一もしくは複数であることが、合成の容易さや
、原料調達のしやすさから、安価に製造できるため、好ましい構造である。
ある。
、炭素数1乃至6のアルキル基及び炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表し、A
r2は水素又は炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至13のアリール基及び下記一
般式(g2)で表される基のいずれかを表す。Q1は酸素又は硫黄を表す。
及び炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。また、Q2は酸素又は硫黄を表す
。
、溶媒への溶解性が増し、合成が容易となるため好ましい構成である。
ある。
キル基及び炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表し、Ar2は水素又は炭素数1
乃至6のアルキル基、炭素数6乃至13のアリール基及び下記一般式(g3)で表される
基のいずれかを表す。Q1は酸素又は硫黄を表す。
水素であることがさらに好ましい構造である。
ある。
ル基及び下記一般式(g3)で表される基のいずれかを表す。Q1は酸素又は硫黄を表す
。
。
である。
フラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格が結合していることが好ましい。
である。
であって、当該有機化合物を含む層に、上記カルバゾール化合物を含む発光素子である。
機器である。
ップとを併せ持つ物質であり、発光素子の輸送層やホスト材料、発光物質として好適に用
いることが可能である。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発
光素子は、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物
を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ
る。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、寿命の長
い発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物は有機半導体材料として
用いることもできる。
施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び
詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態
の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチ
オフェン骨格の2位がカルバゾール骨格の3位に結合したカルバゾリル基の窒素が、アン
トラセン骨格の9位または10位に直接又はフェニレン基を介して結合したカルバゾール
化合物である。このカルバゾール化合物において、アントラセン骨格及びジベンゾフラン
骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格は置換基を有していても良く、これらが置換基を有
する場合、当該置換基としてはそれぞれ独立に炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃
至13のアリール基のいずれかを選択することができる。
ラン−2−イル基もしくはジベンゾチオフェン−2−イル基を有していても良い。ジベン
ゾフラン−2−イル基もしくはジベンゾチオフェン−2−イル基はさらに置換基を有して
いても良く、当該置換基としては、それぞれ独立に炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数
6乃至13のアリール基のいずれかを選択することができる。
機半導体材料として好適に用いることが出来る。発光素子の材料として使用する場合、当
該カルバゾール化合物は良好なキャリア輸送性を有することから、発光素子のホスト材料
やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が良好なキ
ャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能と
なる。
を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても好適に用いることができる。当該カ
ルバゾール化合物が広いバンドギャップを有することで、ホスト材料で再結合したキャリ
アのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発
光素子を作製することが可能となる。なお、青より長波長の蛍光を発する発光中心物質を
分散するホスト材料としても用いることが可能である。
光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても、発光中心物
質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光
効率の高い発光素子を作製することを可能とする。もちろん、青より長波長の蛍光を発す
る発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても用いるこ
とが可能である。
R15はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基及び炭素数6乃至13のアリ
ール基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値を取り、αは下記構造式(α−1)又
は(α−2)で表される基である。また、Ar2は水素又は炭素数1乃至6のアルキル基
、炭素数6乃至13のアリール基及び下記一般式(g1)で表される基のいずれかを表す
。Q1は酸素又は硫黄を表す。
数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。また、Q2は酸素又は硫黄を表す。
への共役の広がりをより抑制することができ、バンドギャップの広い物質とすることがで
きる。
R6、R7のいずれか一もしくは複数であることが、ジベンゾフラン骨格もしくはジベン
ゾチオフェン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はR10、R11、R1
3、R18、R20及びR21のいずれか一もしくは複数であることが、合成の容易さや
、原料調達のしやすさから、安価に製造できるため、好ましい構造である。同様の理由に
より、R1乃至R22はすべて水素であることがさらに好ましい構造である。
13のアリール基のいずれかを表す。アルキル基の場合、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙
げられる。アリール基の場合、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。
これら置換基がある方が、分子構造がより立体的になりアモルファス性が向上するため好
ましい構成である。当該置換基がアルキル基の場合、有機溶剤への溶解性が増し、合成が
容易となる、湿式での成膜が容易となるなどの効果があるため好ましい構成である。
ると、キャリア輸送性が良好となり、また、熱物性(Tg)も向上するため好ましい構成
である。
基であると、パラ位よりも立体的な構造となり、アモルファス性が向上し、また、溶解性
も向上するため好ましい構成である。
ゾール骨格の3、6位に同様の置換基が結合しているほうが)、合成の容易さから好まし
い構造である。
溶解性が良好となり、合成が容易となるため好ましい構造である。また、Ar2が置換基
を有する場合は、当該置換基はアルキル基であることが、有機溶剤への溶解性が良好であ
り好ましい構成である。
ある。これにより、蒸着を行う際の蒸着レートの安定化が図れ、膜厚の制御がしやすく、
安定した品質の発光素子を提供することができるようになる。
方の性質を併せ持つ、いわゆるバイポーラ性の材料である。バイポーラ性の材料を発光素
子の発光層に用いることによって、発光領域の偏りを防ぎ、発光効率の高い発光素子を得
ることができるようになる。
下記構造式(100)乃至(141)で表される物質などが挙げられる。
輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供
することもできる。また、本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾチオフ
ェンやジベンゾフランのような剛直な基を有するため、モルフォロジーに優れ、膜質が安
定である。さらに、熱物性にも優れる。このことから、このようなカルバゾール化合物を
用いた発光素子は、寿命の長い発光素子とすることができる。また、発色団であるアント
ラセン骨格を有するため、発光材料としても用いることができる。
続いて、本実施の形態では、一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物の合成方法
について説明する。カルバゾール化合物の合成方法としては種々の反応を適用することが
できる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G1)で表されるカ
ルバゾール化合物を合成することができる。
実施の形態1に記載のカルバゾール化合物(G1)は、下記合成スキーム(A−1)の
ように合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のハロゲン化物(化合物A
)と、カルバゾール誘導体(化合物B)とを、塩基存在下で金属触媒、金属、または金属
化合物によりカップリングさせることにより、本実施の形態で示すカルバゾール化合物(
G1)を得る。
、それぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、及び炭素数6乃至13のアリール
基のいずれかを表す。なお、nは、0又は1である。また、Ar1は水素、炭素数6乃至
13のアリール基のいずれかを表し、Ar2は、水素又は炭素数1乃至6のアルキル基、
炭素数6乃至13のアリール基及び下記一般式(g1)で表される基のいずれかを表す。
式中、R16乃至R22はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基及び炭素数
6乃至13のアリール基のいずれかを表す。又、Q2は酸素又は硫黄を表す。
1はハロゲン又はトリフラート基を表す。ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素が好ましい
。当該反応では、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(
II)等のパラジウム錯体又は化合物と、それに配位するトリ(tert−ブチル)ホス
フィンや、トリ(n−ヘキシル)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等の配位
子を用いるパラジウム触媒を利用する。塩基としては、ナトリウム tert−ブトキシ
ド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また、溶媒を使用する場
合、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等を用いることができる。
表す。ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素が好ましい。触媒としては、銅もしくは銅化合
物を用いる。銅化合物を触媒として用いる場合、式(A−1)中における、R23、R2
4は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素
が挙げられる。なお、R23がヨウ素であるヨウ化銅(I)、又はR24がアセチル基で
ある酢酸銅(II)を用いることが好ましい。用いる塩基としては、炭酸カリウム等の無
機塩基が挙げられる。また、溶媒は、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ
−2(1H)ピリミジノン(DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用いる。但
し、上記溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が100℃
以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いDMPU、キシレ
ンを用いることが好ましい。また、反応温度は150℃以上のより高い温度が更に好まし
いため、より好ましくはDMPUを用いることとする。
実施の形態1に記載のカルバゾール化合物(G1)は、nが1である場合、下記合成ス
キーム(A−2)のようにも合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のハ
ロゲン化物(化合物C)と、カルバゾール化合物(化合物D)の有機ホウ素化合物とを、
パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、一般式(G1)
で表されるカルバゾール化合物を得ることができる。
又は臭素が好ましい。合成スキーム(A−2)において、R33及びR34は、水素、又
は炭素数1乃至6のアルキル基を表し、R33とR34は同じであっても異なっていても
良く、互いに結合して環を形成していても良い。
立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、及び炭素数6乃至13のアリール基のいずれか
を表す。なお、nは1である。また、Ar3は水素、炭素数6乃至13のアリール基のい
ずれかを表し、Ar2は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至13のアリ
ール基及び下記一般式(g1)で表される基のいずれかを表す。式中、R16乃至R22
はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基及び炭素数6乃至13のアリール基
のいずれかを表す。又、Q2は酸素又は硫黄を表す。
リフェニルホスフィン)パラジウム(0)等のパラジウム化合物又はパラジウム錯体と、
それに配位するトリ(オルト−トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリ
シクロヘキシルホスフィン等の配位子を用いるパラジウム触媒を使用する。塩基としては
、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を用
いることができる。溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等の
アルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコ
ールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと
水の混合溶媒、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられ
る。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。
、カルバゾール化合物(化合物D)の有機ホウ素化合物とを反応させたが、化合物Cと化
合物Dの反応基を入れ替えた(ハロゲン基とホウ素化合物基を入れ替えた)化合物同士を
反応させても、同様に合成することができる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種
である縦型トランジスタ(SIT)の活性層として用いる形態を例示する。
含む薄膜状の活性層1202をソース電極1201およびドレイン電極1203で挟み、
ゲート電極1204が活性層1202に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極1204
は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極1201お
よびドレイン電極1203は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的
に接続されている。
間に電圧を印加すると、電流が流れる(ON状態となる)。そして、その状態でゲート電
圧を印加するとゲート電極1204周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる(OFF
状態となる)。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
えた材料が活性層に求められるが、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物はその条件
を十分に満たしており、好適に用いることができる。
本実施の形態では実施の形態1に示したカルバゾール化合物を用いた発光素子の一態様
について図1(A)を用いて以下に説明する。
、発光素子は、第1の電極102と、第2の電極104と、第1の電極102と第2の電
極との間に設けられた有機化合物を含む層103とから構成されている。なお、本形態で
は第1の電極102は陽極として機能し、第2の電極104は陰極として機能するものと
して、以下説明をする。つまり、第1の電極102の方が第2の電極104よりも電位が
高くなるように、第1の電極102と第2の電極104に電圧を印加したときに、発光が
得られる構成となっている。
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能す
るものであれば、これら以外のものでもよい。
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ
素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛
(Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸
化インジウム等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜
されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−
酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを用い
てスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛
を含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0
.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したターゲットを用いてスパッタリン
グ法により形成することができる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni
)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト
(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、グラフェン、または金属材料の窒化物(例
えば、窒化チタン)等が挙げられる。
質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔
注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性(電子及び正孔の輸送性の高い物質)の物質を
含む層等を適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層
、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態で
は、有機化合物を含む層103は、第1の電極102の上に順に積層した正孔注入層11
1、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114を有する構成について説明する
。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
ジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いること
ができる。この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(CuPC)
等のフタロシアニン系の化合物、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル
)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N,N’−ビス[4−[ビス
(3−メチルフェニル)アミノ]フェニル]−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフ
ェニル]−4,4’−ジアミン(略称:DNTPD)等の芳香族アミン化合物、或いはポ
リ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS
)等の高分子等によっても正孔注入層111を形成することができる。
せた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質
を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選
ぶことができる。つまり、第1の電極102として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕
事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、7
,7,8,8−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノジメタン(略称:F
4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げるこ
とができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げるこ
とができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸
化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため
好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いや
すいため好ましい。
化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など
、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては
、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、1×10−6cm2
/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の
輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料にお
ける正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
ェニル−p−フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’−ビス[N−(4−
ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N
,N’−ビス[4−[ビス(3−メチルフェニル)アミノ]フェニル]−N,N’−ジフ
ェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:DNTPD)、1,3
,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン
(略称:DPA3B)等を挙げることができる。
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3
−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)
、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]
−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−
カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−
9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、1,4−ビス[
4−(N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等を用
いることができる。
−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−
tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,
5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9
,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,1
0−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAn
th)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)
、2−tert−ブチル−9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセ
ン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7−
テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラメ
チル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,1
0’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェニ
ル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタフ
ェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、1×10−6
cm2/Vs以上の正孔移動度を有し、炭素数14〜42である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−
ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−
ジフェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
ニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニル
アミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](
略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス
(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)等の高分子化合物を用いることも
できる。
炭化水素として用いることができる。
しては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性の高い物質として挙げたも
のを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合
材料の記載を参照されたい。
構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い
が、本実施の形態では、実施の形態1に記載の一般式(G1)で表されるカルバゾール化
合物をホスト材料として用いたホスト−ゲスト型の発光層について説明する。
より波長の長い蛍光発光を呈する広範囲な物質が適用可能である。上記発光中心物質とし
ては例えば、以下のようなものが挙げられる。N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾー
ル−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略
称:YGA2S)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−
9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(9H−カルバゾール
−9−イル)−4’−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)トリフェニルアミン(
略称:2YGAPPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アン
トリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、ペリレン
、2,5,8,11−テトラ−tert−ブチルペリレン(略称:TBP)、4−(10
−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル
)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)、N,N’’−(2−tert−ブチルア
ントラセン−9,10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス[N,N’,N’−トリフ
ェニル−1,4−フェニレンジアミン](略称:DPABPA)、N,9−ジフェニル−
N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール
−3−アミン(略称:2PCAPPA)、N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アン
トリル)フェニル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略
称:2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’−オ
クタフェニルジベンゾ[g,p]クリセン−2,7,10,15−テトラアミン(略称:
DBC1)、クマリン30、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−
ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10
−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−
9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェ
ニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン
(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−
2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称
:2DPABPhA)、9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−N−[4
−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミ
ン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(
略称:DPhAPhA)、クマリン545T、N,N’−ジフェニルキナクリドン(略称
:DPQd)、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,1
1−ジフェニルテトラセン(略称:BPT)、2−(2−{2−[4−(ジメチルアミノ
)フェニル]エテニル}−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリ
ル(略称:DCM1)、2−{2−メチル−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ
−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−
イリデン}プロパンジニトリル(略称:DCM2)、N,N,N’,N’−テトラキス(
4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,
14−ジフェニル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト
[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)、2−
{2−イソプロピル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テ
トラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピ
ラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:DCJTI)、2−{2−tert−
ブチル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−
1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イ
リデン}プロパンジニトリル(略称:DCJTB)、2−(2,6−ビス{2−[4−(
ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニト
リル(略称:BisDCM)、2−{2,6−ビス[2−(8−メトキシ−1,1,7,
7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリ
ジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称
:BisDCJTM)などが挙げられる。
の良い蛍光発光材料であるため、発光中心物質として用いることができる。
プが広いため、青色の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても好適に用
いることができる。もちろん、青より長波長の蛍光を発する発光中心物質を分散するホス
ト材料としても用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップを有
することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動
させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。
場合、ホスト材料としては、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称
:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:
Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(
略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト
)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)
(略称:Znq)、ビス[2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(
略称:ZnPBO)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(
略称:ZnBTZ)などの金属錯体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−
ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5
−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベン
ゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−te
rt−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’
’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾー
ル)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイ
ン(略称:BCP)、9−[4−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−
イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CO11)などの複素環化合物、4,4
’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまた
はα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1
,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(
スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称
:BSPB)などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェ
ナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ[g,p]クリセン誘導体
等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、9,10−ジフェニルアントラセン
(略称:DPAnth)、N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アン
トリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(
10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、4−(9
H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニ
ルアミン(略称:YGAPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9
−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N
,9−ジフェニル−N−{4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]フ
ェニル}−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPBA)、N,9−ジフェニ
ル−N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−9H−カルバゾール−3−アミン
(略称:2PCAPA)、6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセン、N,
N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジベンゾ[g,
p]クリセン−2,7,10,15−テトラアミン(略称:DBC1)、9−[4−(1
0−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、
3,6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H
−カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル
)アントラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称
:DNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称
:t−BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチル
ベン−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベ
ン−4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(
ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)などを挙げることがで
きる。これら及び公知の物質の中から、上記発光中心物質のエネルギーギャップより大き
なエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
の発光層と第2の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層113とする場合、第1
の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第2の発光層のホスト材料
として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
の共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法など
を用いて作製することができる。
ノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)
アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)
ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニ
ルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾキノリ
ン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス[2−(2−ヒドロキシ
フェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサゾ
ール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属
錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1
,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−tert−
ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD
−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニ
ル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナントロリン(略称:BP
hen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いることができる。ここに述べた
物質は、主に1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正
孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても
構わない。
4として適用することもできる。広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は
、青色の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材
料としても、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することが
できる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。もちろん、青
より長波長の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成す
る材料としても用いることが可能である。
ものとしてもよい。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題(例えば素子寿命の低下)の抑制に大きな効果を発揮する。
を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(C
sF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又
はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中
にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばAl
q中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入
層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を
含有させたものを用いることにより、第2の電極104からの電子注入が効率良く行われ
るためより好ましい。
以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素
、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム
(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、および
これらを含む合金(MgAg、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Y
b)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第2の電極
104と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わら
ず、Al、Ag、ITO、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化ス
ズ等様々な導電性材料を第2の電極104として用いることができる。これら導電性材料
は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可
能である。
の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコー
ト法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成し
ても構わない。
トを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法
を用いて形成しても良い。
生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層113において
正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層113に発光領域が形成さ
れるような構成となっている。
外部に取り出される。従って、第1の電極102または第2の電極104のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第1の電極102のみが透光性を有する電極
である場合、発光は第1の電極102を通って基板側から取り出される。また、第2の電
極104のみが透光性を有する電極である場合、発光は第2の電極104を通って基板と
逆側から取り出される。第1の電極102および第2の電極104がいずれも透光性を有
する電極である場合、発光は第1の電極102および第2の電極104を通って、基板側
および基板と逆側の両方から取り出される。
のには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近
接することによって生じる消光が抑制されるように、第1の電極102および第2の電極
104から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。ま
た、層の積層順もこれに限定されず、基板側から第2の電極、電子注入層、電子輸送層、
発光層、正孔輸送層、正孔注入層、第1の電極といった、図1(A)とは反対の順番に積
層された積層構造であっても良い。
域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を
抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に
含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギャップを有す
る物質で構成することが好ましい。
ーギャップの大きい実施の形態1に記載のカルバゾール化合物が用いられていることから
、発光中心物質がエネルギーギャップの大きい、青色の蛍光を呈する物質であっても、効
率良く発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる
。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、ホスト材
料やキャリア輸送層を構成する材料からの発光が起こりにくいため、色純度の良い発光を
得ることができる発光素子を提供することができるようになる。また、実施の形態1に記
載のカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光
素子を提供することが可能となる。
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
、例えば薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発
光素子を作製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクテ
ィブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。
スタガ型のTFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFTに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。また、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のT
FTからなるものでもよいし、若しくはN型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方
からのみなるものであってもよい。
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子と
もいう)の態様について、図1(B)を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極
と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとし
ては、実施の形態4で示した有機化合物を含む層103と同様な構成を用いることができ
る。つまり、実施の形態4で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子で
あり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
ニット511と第2の発光ユニット512が積層されており、第1の発光ユニット511
と第2の発光ユニット512との間には電荷発生層513が設けられている。第1の電極
501と第2の電極502はそれぞれ実施の形態4における第1の電極102と第2の電
極104に相当し、実施の形態4で説明したものと同様なものを適用することができる。
また、第1の発光ユニット511と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異な
る構成であってもよい。
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態4で示した複合材料であり、有機化合物と
バナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機
化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化
合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合物を用いることができ
る。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が1×10−6
cm2/Vs以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送
性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複
合体は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を
実現することができる。
より構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複
合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合
物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材
料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
荷発生層513は、第1の電極501と第2の電極502に電圧を印加したときに、一方
の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い
。例えば、図1(B)において、第1の電極の電位の方が第2の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層513は、第1の発光ユニット511に電子を
注入し、第2の発光ユニット512に正孔を注入するものであればよい。
、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可
能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例と
した場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が
可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる
。
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子
において、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、3つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第2の発光ユニットの発光色が緑色であり、第3の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とする
ことができる。また、寿命の長い発光素子とすることができる。又、当該カルバゾール化
合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素
子全体としての色の調製が容易となる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた
発光装置について説明する。
作製された発光装置について図3を用いて説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示
す上面図、図3(B)は図3(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。
この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部(ソ
ース側駆動回路)601、画素部602、駆動回路部(ゲート側駆動回路)603を含ん
でいる。また、604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた
内側は、空間607になっている。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601
と、画素部602中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路
、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
ドレインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成される。
なお、第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
ぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第1の電極613に用いる材料として
は、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、またはケイ素を
含有したインジウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒
化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタン
膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とす
る膜と窒化チタン膜との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配
線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させ
ることができる。
スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層616は、実施
の形態1で示したカルバゾール化合物を含んでいる。また、有機化合物を含む層616を
構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物(オリゴマー、デンドリ
マーを含む)であっても良い。
7に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれ
らの合金や化合物、MgAg、MgIn、AlLi等)を用いることが好ましい。なお、
有機化合物を含む層616で生じた光が第2の電極617を透過させる場合には、第2の
電極617として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の
酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛(Zn
O)等)との積層を用いるのが良い。
光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態4乃至実施の形態5いずれかの構成
を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本
実施の形態における発光装置では、実施の形態4乃至実施の形態5で説明した構成を有す
る発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
素子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素
子618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されてお
り、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填され
る場合もある。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
作製された発光装置を得ることができる。
光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には
、実施の形態1で示したカルバゾール化合物はエネルギーギャップや三重項励起エネルギ
ーが大きく、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発
光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置
とすることができる。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆
動電圧の小さい発光装置を得ることができる。また、実施の形態1に記載のカルバゾール
化合物を用いた発光素子は寿命の長い発光素子であることから、信頼性の高い発光装置を
提供することができる。
たが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図4には本発明を適用
して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図4(A)は、発光装置を
示す斜視図、図4(B)は図4(A)をX−Yで切断した断面図である。図4において、
基板951上には、電極952と電極956との間には有機化合物を含む層955が設け
られている。電極952の端部は絶縁層953で覆われている。そして、絶縁層953上
には隔壁層954が設けられている。隔壁層954の側壁は、基板面に近くなるに伴って
、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁
層954の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層953の面方向と同様の方向
を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向
き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層954を設けることで
、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型
の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態4乃至実施の形態5のいずれか
に記載の、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を有することによっ
て、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態1に記載のカルバゾール化
合物を含むために発光効率の高い実施の形態4乃至実施の形態5のいずれかに記載の発光
素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態1に
記載のカルバゾール化合物を含む実施の形態4乃至実施の形態5のいずれかに記載の発光
素子を有することによって信頼性の高い発光装置とすることが可能となる。
本実施の形態では、実施の形態6に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説
明する。実施の形態6に記載の発光装置は、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を
含む発光素子を含むことから、消費電力が低減された発光装置であり、その結果、本実施
の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが
可能である。また、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。また、信頼性の
高い電子機器とすることが可能である。
ジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置と
もいう)、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム
機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
1に表示部7103が組み込まれている。また、ここでは、スタンド7105により筐体
7101を支持した構成を示している。表示部7103により、映像を表示することが可
能であり、表示部7103は、実施の形態4乃至実施の形態5いずれかで説明したものと
同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態
1に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能で
ある。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発
光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部7103を
有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電
圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。また、信頼性の高いテレビ装置とするこ
とが可能である。
機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー7109
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機7110
から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)または双方向(送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、このコンピュータは、実施の形態4乃至実施の形態5いずれかで説明したものと同
様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部7203に用いることにより作製される。
当該発光素子は、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な
発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能で
ある。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で
構成される表示部7203を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータと
することができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。また
、信頼性の高いコンピュータとすることが可能である。
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には、実施の
形態4乃至実施の形態5いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列
して作製された表示部7304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込
まれている。また、図5(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記
録媒体挿入部7307、LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子
7310、センサ7311(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光
、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流
量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン
7312)等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、
少なくとも表示部7304および表示部7305の両方、または一方に実施の形態4乃至
実施の形態5いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製さ
れた表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができ
る。図5(C)に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有
する機能を有する。なお、図5(C)に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定され
ず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部7304を有する携帯型遊技
機は、表示部7304に用いられている発光素子が、実施の形態1に記載のカルバゾール
化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携
帯型遊技機とすることができる。また、表示部7304に用いられている発光素子が実施
の形態1に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させるこ
とができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。また、表示部
7304に用いられている発光素子が、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含む
ことによって高い信頼性を有することから、信頼性の高い携帯型遊技機とすることができ
る。
れた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピーカ74
05、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態4乃至実施の
形態5いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表
示部7402を有している。当該発光素子は、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物
を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい
発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である
。そのため、当該発光素子で構成される表示部7402を有する携帯電話機は消費電力の
低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とするこ
とが可能である。また、信頼性の高い携帯電話機とすることが可能である。
ることができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成
するなどの操作は、表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
出装置を設けることで、携帯電話機の向き(縦か横か)を判断して、表示部7402の画
面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
み合わせて用いることができる。
カルバゾール化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光
装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態1に記載のカル
バゾール化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる
。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。また、信頼性の高い電子機器を
得ることができる。
形態6に記載の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図6を用いて説明する。
例である。図6に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト90
3、筐体904を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。また、
バックライト903は、実施の形態6に記載の発光装置が用いられおり、端子906によ
り、電流が供給されている。
、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態6に記載の発光装置
は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能
であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態6に記載の発光装置
は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
例である。図7に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源20
02として、実施の形態6に記載の発光装置が用いられている。
ある。実施の形態6に記載の発光装置は消費電力の低減された発光装置であるため、消費
電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態6に記載の発光装置は
大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の
形態6に記載の発光装置は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可
能となる。
ることができる。図9に実施の形態6に記載の発光装置を自動車のフロントガラスやダッ
シュボードに用いる一態様を示す。表示5000乃至表示5005は実施の形態6に記載
の発光装置を用いて設けられた表示である。
載の発光装置である。実施の形態6に記載の発光装置は、第1の電極と第2の電極を透光
性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状
態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガ
ラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動
のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや
、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い
。
けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完する
ことができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示5003は車体によ
って遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによ
って、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を
映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供すること
ができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更すること
ができる。なお、これら情報は表示5000乃至表示5003にも設けることができる。
また、表示5000乃至表示5005は全面を発光させることによって照明としても用い
ることが可能である。
によって、駆動電圧の小さい発光装置とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光
装置とすることができ、大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることを
低減し、快適に使用することができる。
本実施例では実施の形態1に示したカルバゾール化合物である、3−(ジベンゾフラン
−2−イル)−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カル
バゾール(略称:FrCPA)の合成方法について説明する。FrCPAの構造を下記構
造式に示す。
500mL三口フラスコ中で、ジベンゾフラン8.4g(50mmol)、ヨウ素6.
2g(25mmol)、オルト過よう素酸5.7g(25mmol)、氷酢酸150mL
、水30mL、硫酸500μLの懸濁液を、60℃にて4.5時間加熱撹拌した後、16
時間室温で撹拌した。生じた析出物をろ取し、このろ物をトルエン150mLに溶かして
トルエン溶液を作製し、このトルエン溶液を水にて3回洗浄した。洗浄後のトルエン溶液
に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。これをろ過し、得られたろ液を濃縮した
後、ヘキサンを加えて超音波を照射し再結晶を行ったところ、白色粉末の目的物を11.
3g、収率77%で得た。ステップ1の合成スキームを(a−1)に示す。
500mLの三口フラスコに5.0g(17mmol)の2−ヨードジベンゾフランを
入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに150mLのテトラヒドロフラン(T
HF)を加えて、この溶液を−80℃に冷却した。この溶液に13mL(20mmol)
のn−ブチルリチウム(1.6mol/Lヘキサン溶液)を、シリンジにより滴下して加
えた。滴下終了後、溶液を同温度で1時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ2.8mL(2
5mmol)のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら15時間攪拌した。攪拌後、
この溶液に約50mLの希塩酸(1.0mol/L)を加えて、1時間攪拌した。攪拌後
、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾
燥後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色固体を得た。
この固体をトルエン/ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を2.0g、収率
55%で得た。ステップ2の合成スキームを(a−2)に示す。
300mL三口フラスコに2.3g(9.4mmol)の3−ブロモ−9H−カルバゾ
ールと、2.0g(9.4mmol)のジベンゾフラン−2−ボロン酸と、0.42g(
1.4mmol)のトリス(2−メチルフェニル)ホスフィンを入れた。この混合物に3
0mLのエタノールと、50mLのトルエンと、10mLの炭酸カリウム水溶液(2.0
mol/L)を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物
に63mg(0.28mmol)の酢酸パラジウム(II)を加えた。この混合物を90
℃で5時間攪拌し、室温まで冷却してから15時間放置したところ、褐色固体が析出した
。析出した固体を吸引ろ過して回収した。回収した固体を約30mLの熱したトルエンに
溶解し、この溶液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−1685
5)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−001
35)を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して白色固体を得た。この固体をトル
エン/ヘキサンで再結晶したところ、白色粉末を0.87g、収率27%で得た。ステッ
プ3の合成スキームを(a−3)に示す。
アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:FrCPA)の合成>
200mL三口フラスコに1.0g(2.6mmol)の9−(4−ブロモフェニル)
−10−フェニルアントラセンと、0.86g(2.6mmol)の3−(ジベンゾフラ
ン−2−イル)−9H−カルバゾールと、0.50g(5.2mmol)のナトリウム
tert−ブトキシドを入れた。このフラスコ内を窒素置換した後、50mLのトルエン
と、0.20mLのトリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を
加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した後、この混合物に75mg(
0.13mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた。この
混合物を窒素気流下、110℃で2時間攪拌した。攪拌後、この混合物をセライト、アル
ミナ、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して淡黄色油状物を得た
。この油状物をトルエン/ヘキサンにより再結晶したところ、淡黄色粉末を1.4g、収
率80%で得た。ステップ4の合成スキームを(a−4)に示す。
た。昇華精製は、圧力10Pa、アルゴンガスを流量4.0mL/minで流しながら、
320℃でFrCPAを加熱することによって行った。昇華精製後、淡黄色固体を0.8
7g、回収率88%で得た。
7.58−7.67(m,4H),7.68−7.79(m,7H),7.82−7.9
0(m,6H),8.08(d,J=7.8Hz,1H),8.29(d,J=4.8H
z,1H),8.31(s,1H),8.49(sd,J=1.5Hz,1H)
.2ppmから8.6ppmの範囲を拡大して表示したチャートである。測定結果から、
上述の構造式で表されるカルバゾール化合物であるFrCPAが得られたことがわかった
。
imetry−Differential Thermal Analysis)を行っ
た。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG−
DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気流下(流速20
0mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)から、5%
重量減少温度は477.9℃であり、FrCPAは良好な耐熱性を有することがわかった
。
、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図11(B)に示す。吸収スペクトルの測
定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。トルエン溶液
のスペクトルは、FrCPAのトルエン溶液を石英セルに入れて測定しこの吸収スペクト
ルから、石英セルを用いて測定したトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクト
ルを図示した。また、薄膜の吸収スペクトルは、FrCPAを石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製し、このサンプルの吸収スペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収
スペクトルを図示した。発光スペクトルの測定には吸収スペクトルの測定と同様に紫外可
視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。トルエン溶液の発光スペク
トルは、FrCPAのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、薄膜の発光スペクトルは
、FrCPAを石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定した。これにより、FrCP
Aのトルエン溶液における最大発光波長は422nm付近(励起波長299nm)、薄膜
における最大発光波長は452nm付近(励起波長400nm)にあることがわかった。
の発光を呈することが分かった。青色の発光材料として用いることが出来ることがわかっ
た。
理研計器社製、AC−2)で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に
換算した結果、FrCPAのHOMO準位は−5.73eVであった。図11(B)の薄
膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したTaucプロットから求めたFr
CPAの吸収端は2.93eVであった。従って、FrCPAの固体状態の光学的エネル
ギーギャップは2.93eVと見積もられ、先に得たHOMO準位とこのエネルギーギャ
ップの値から、FrCPAのLUMO準位が−2.80eVと見積もることができる。こ
のように、FrCPAは固体状態において2.93eVの広いエネルギーギャップを有し
ている事がわかった。
バンドギャップを有し、青色の発光材料のホスト材料として(青色より長波長の可視光の
いずれでも)用いることが出来ることがわかった。
メトリ(CV)測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー(ビー・エー
・エス(株)製、型番:ALSモデル600A又は600C)を用いた。
Sigma−Aldrich社製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い
、支持電解質である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)
((株)東京化成製、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるよ
うに溶解させ、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した
。また、作用電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、
補助電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極
(5cm))を、参照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE
5非水溶媒系参照電極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温(20〜25℃)で行った
。また、CV測定のスキャン速度は0.1V/sに統一した。
た後、1.05Vから0.189Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイク
ル測定した。測定の結果を図12に示す。これより、100サイクル測定後でも、酸化ピ
ークは初期状態の88%を保っており、FrCPAは酸化状態と中性状態との間の酸化還
元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
ギーは−4.94eV、FrCPAの酸化ピーク電位Epaは0.94Vであった。また
、還元ピーク電位Epcは0.74Vであった。したがって、半波電位(EpaとEpc
の中間の電位)は0.84Vと算出できる。このことは、FrCPAは0.84[V v
s.Ag/Ag+]の電気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギ
ーはHOMO準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空
準位に対するポテンシャルエネルギーは、−4.94[eV]であるため、FrCPAの
HOMO準位は、−4.94−0.84=−5.78[eV]であることがわかった。
Ag/Ag+電極のフェルミ準位に相当し、その算出は、真空準位からのポテンシャルエ
ネルギーが既知の物質を当該参照電極(Ag/Ag+電極)を用いて測定した値から行え
ば良い。
ルギー(eV)の算出方法を具体的に説明する。メタノール中におけるフェロセンの酸化
還元電位は、標準水素電極に対して+0.610[V vs. SHE]であることが知
られている(参考文献;Christian R.Goldsmith et al.,
「J.Am.Chem.Soc.」, Vol.124, No.1,83−96,
2002)。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセ
ンの酸化還元電位を求めたところ、+0.11[V vs.Ag/Ag+]であった。し
たがって、この参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して0.50[
eV]低くなっていることがわかった。
ることが知られている(参考文献;大西敏博・小山珠美著、「高分子EL材料」(共立出
版)、p.64−67)。以上のことから、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシ
ャルエネルギーは、−4.44−0.50=−4.94[eV]であると算出できる。
ン−2−イル)−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カ
ルバゾール(略称:FrCPA)を、青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層に
おけるホスト材料として用いた発光素子(発光素子1)について説明する。また、比較例
として、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾー
ル(略称:CzPA)をFrCPAの代わりに用いた発光素子(比較素子1)も同時に作
製し、評価した。
子構造は図1(A)において、電子輸送層114と第2の電極104との間に電子注入層
を設けた構造とした。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(
ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃
で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170
℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
けられたホルダーに固定した。
−フェニルカルバゾール−3−イル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(略称:
PCzPA)と酸化モリブデン(VI)とを、PCzPA:酸化モリブデン=2:1(質
量比)となるように共蒸着することにより、正孔注入層111を形成した。膜厚は50n
mとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発
させる蒸着法である。
明したカルバゾール化合物であるFrCPAと上記構造式(iii)で表されるN,N’
−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジ
フェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)をFrCPA:1
,6FLPAPrn=1:0.05(質量比)となるように30nm蒸着することによっ
て発光層113を形成した。
0−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)と
1,6FLPAPrnをCzPA:1,6FLPAPrn=1:0.05(質量比)とな
るように30nm蒸着することによって発光層113を形成した。
アルミニウム(III)を10nm、さらに上記構造式(v)で表されるバソフェナント
ロリン(略称:BPhen)を15nm蒸着することにより、電子輸送層114を形成し
た。さらに電子輸送層114上にフッ化リチウムを1nmとなるように蒸着することによ
って電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第2の電極104としてアルミ
ニウムを200nm成膜し、発光素子1及び比較素子1を完成させた。上述した蒸着過程
においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子1及び比較素子1を、窒素雰囲気のグローブボックス内にお
いて、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の
動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った
。なお、発光素子1及び比較素子1は、同一基板上に形成しており、発光層113以外は
同一工程で形成している。
を図15、パワー効率−輝度特性を図16及び外部量子効率−輝度特性を図17に示す。
る発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子1は、良好な電流効率−輝度特
性及びパワー効率−輝度特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。
これは、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物が広いエネルギーギャップを有するこ
とから、青色の蛍光を発するエネルギーギャップの大きい発光物質であっても、有効に励
起することができるためである。また、図13から、実施の形態1に記載のカルバゾール
化合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子1は
、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。また
、図17から、発光素子1は良好な外部量子効率−輝度特性を示している。なお、類似の
構造を有するCzPAをFrCPAの代わりに用いた比較素子1と比較しても有意な差が
現れていることがわかる。
これは、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有してい
ることを示している。
。図18では縦軸が発光波長(nm)、横軸が発光強度を示す。発光強度は最大発光強度
を1とした相対的な値として示す。図18より発光素子1、比較素子1のいずれも、発光
中心物質である1,6FLPAPrn起因の青色の発光を呈することがわかった。
駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図19に各発光素子の規格化輝度−時間
特性を示す。図19から、発光素子1及び比較素子1共に、良好な特性を示し、信頼性の
高い素子であることがわかった。
着レートが非常に安定していた。そのため、蒸着レートの制御がしやすく、成膜生産性の
良い材料であることが分かった。対して、化合物CzPAは、素子特性の良好な材料の一
つではあるが、蒸着レートが安定しにくく、素子の作成を困難にしていた。
上記実施例で用いたN,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イ
ル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FL
PAPrn)(構造式(vi))の合成方法について具体的に説明する。1,6FLPA
Prnの構造を以下に示す。
100mL三口フラスコにて、マグネシウムを1.2g(50mmol)減圧下で30分
加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、
ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル10
mL中に溶かした2−ブロモビフェニル12g(50mmol)をゆっくり滴下した後、
2.5時間撹拌してグリニヤール試薬とした。
を500mL三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。ここに先に合成したグリニヤー
ル試薬をゆっくり滴下した後、9時間加熱還流撹拌した。
し、ここに1M−塩酸を酸性になるまで加えて、酸性にした後2時間撹拌した。この混合
物の有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物をろ過し、得
られたろ液を濃縮し油状物を得た。
れ、窒素雰囲気下、130℃で1.5時間加熱撹拌した。
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥したところ、目的物の白色粉末を収量11
g、収率69%で得た。上記ステップ1の合成スキームを下記(E1−1)に示す。
略称:FLPA)の合成法]
9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフルオレン5.8g(14.6mmol)、
アニリン1.7mL(18.6mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド4.2g
(44.0mmol)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。こ
の混合物にトルエン147.0mLとトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキ
サン溶液0.4mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン
)パラジウム(0)66.1mg(0.1mmol)を加え3.5時間攪拌した。攪拌後
、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライ
ト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通して吸
引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=2:1)により精
製し、得られたフラクションを濃縮し、目的物の白色固体6.0gを収率99%で得た。
上記ステップ2の合成スキームを下記(E1−2)に示す。
ェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPAP
rn)の合成法]
1,6−ジブロモピレン0.4g(1.2mmol)、参考例1のステップ2で得た4−
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)ジフェニルアミン(略称:FLPA)1
.0g(2.4mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.3g(3.6mmo
l)を50mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン
11.5mLとトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.20mL
を加えた。この混合物を70℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)
31.1mg(0.05mmol)を加え4.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、
セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られ
たろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はクロロホ
ルム)により精製し、得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。得られた固体を
、トルエンとヘキサンの混合溶媒により洗浄した後、吸引ろ過をおこない黄色固体を得た
。得られた黄色固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で洗浄したところ、淡黄色粉末
状固体0.8gを、収率68%で得た。
精製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、3
60℃で加熱した。昇華精製後、目的物を0.4g、収率56%で得た。上記ステップ3
の合成スキームを下記(E2−A)に示す。
ス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェ
ニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)であることを確認した
。1H NMRデータを以下に示す。
.00−7.03(m、8H)、7.13−7.40(m、26H)、7.73−7.8
0(m、6H)、7.87(d、J=9.0Hz、2H)、8.06−8.09(m、4
H)
102 第1の電極
103 有機化合物を含む層
104 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
301 基板
302 第1の電極
304 第2の電極
311 電子輸送層
312 発光層
313 正孔輸送層
314 正孔注入層
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 有機化合物を含む層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライトユニット
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 有機化合物を含む層
956 電極
1201 ソース電極
1202 活性層
1203 ドレイン電極
1204 ゲート電極
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
Claims (4)
- 一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物を含む層は、下記式(G1)で表されるカルバゾール化合物を有する発光素子。
(式(G1)中、Ar1は水素、炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表し、R1乃至R15はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基及び炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値を取り、αは下記式(α−1)又は(α−2)で表される基である。また、Ar2は水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至13のアリール基及び下記式(g1)で表される基のいずれかを表す。Q1は酸素又は硫黄を表す。)
(式(g1)中、R16乃至R22はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基及び炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。また、Q2は酸素又は硫黄を表す。) - 請求項1に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項1に記載の発光素子を有する照明装置。
- 請求項1に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段と、を有する電子機器。
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