JP2016044166A - フリルチアゾール化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、または、置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基および置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される2以上が共役結合した基を示し、
R2は、水素原子、置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、または、置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基および置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される2以上が共役結合した基を示し、
R3は水素原子またはC1-6アルキル基を示し、
上記置換基は、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、アミノ基、ペンタフルオロスルファニル基(−SF5)、(C1-6アルコキシ)カルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基およびシアノ基から選択される1以上の置換基を示す]
まず、フルフラール(II)のアルデヒド基をシアノ基へ官能基変換して2−フロニトリル(III)を得る。かかる反応の条件は、常法を用いることができる。例えば、フルフラール(II)とヒドロキシアミンからアルデヒド基をアルドオキシム基とし、脱水することにより容易にシアノ基とすることが可能である。また、Y.Hironoら,Chem.Commun.,2010,46,7623に記載されているように、アンモニア水とヨウ素を使ってフルフラール(II)のアルデヒド基をシアノ基へ変換してもよい。なお、原料化合物であるフルフラール(II)は、バイオマスからも得られる安価な化合物である。
次に、2−フロニトリル(III)とシステイン(IV)から、チアゾリン環を形成してチアゾリン化合物(V)を得る。
次に、チアゾリン化合物(V)のカルボキシ基をエステル化して化合物(VI)を得る。なお、本工程は任意であり、有機ELの発光物質としては、当該カルボキシ基はフリー(−COOH)であってもよい。しかし、カルボキシ基のままでは以降の反応を阻害するおそれがあり得るので、好適にはエステル化することが好ましい。
次に、化合物(VI)のチアゾリン環を酸化してチアゾール環とし、化合物(VII)を得る。
次に、化合物(VII)のフラン環のα位に芳香族炭化水素化合物またはヘテロアリール化合物をカップリングさせることにより、本発明に係るフリルチアゾール化合物(I)のうちR2が水素原子であるフリルチアゾール化合物(VIII)を得る。
次に、R2が置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、または、置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基および置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される2以上が共役結合した基である本発明に係るフリルチアゾール化合物(I)を目的化合物とする場合には、さらに、フリルチアゾール化合物(VIII)のチアゾール環の5位と上記C6-10芳香族炭化水素基などに対応するハロゲン化化合物とをカップリングすることにより、所望のフリルチアゾール化合物(I)を得る。なお、本工程は任意であり、R2が水素原子であるフリルチアゾール化合物(I)が目的化合物である場合は、本工程は実施する必要はない。
フルフラールのシアノ化を、Y.Hironoら,Chem.Commun.,2010,46,7623に従って行った。100mL容の二口フラスコに、フルフラール(0.828mL,10mmol)、テトラヒドロフラン(10mL)および25%アンモニア水(11.0mL)を入れた。当該溶液にヨウ素(2.79g,11mmol)を加え、室温で6.5時間攪拌した。当該反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた。当該反応液をジエチルエーテル/水混合液に注ぎ、水相と有機相を分離した。水相をジエチルエーテルで2回抽出し、有機相と抽出液を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去した後、褐色オイル状の残渣をそのまま次工程で用いた。
上記残渣をメタノール/水=2/1の混合溶媒(43mL)に溶解し、当該溶液にL−システイン(1.82g,15mmol)と炭酸カリウム(2.07g,15mmol)を加えた。当該混合液を60℃に加熱し、窒素雰囲気下、21.5時間攪拌した。当該反応混合液を室温まで冷却した後、メタノールを加えて希釈し、減圧濃縮した。得られた残渣をショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶離液:酢酸メチル)に付し、フリルチアゾリンを粗精製した。それ以上精製せず、そのまま次工程で用いた。
上記フリルチアゾリンをジメチルホルムアミド(100mL)に溶解し、窒素雰囲気下、炭酸カリウム(4.14g,30mmol)を室温で加えた。当該混合液を0℃に冷却した後、ヨウ化メチル(1.87mL,30mmol)を滴下した。0℃で1.5時間攪拌した後、水を加え、さらにジエチルエーテル/水混合液に注ぎ、水相と有機相を分離した。水相をジエチルエーテルで繰り返し抽出し、有機相と抽出液を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮した後、得られた粗オイルをシリカゲルクロマトグラフィ(溶離液:ヘキサン/酢酸メチル=3/1)に付し、目的化合物であるメチルエステルを得た(収量:1.33g,収率:63%)。
20mL容のシュレンクフラスコに、上記メチルエステル(105.6mg,0.5mmol)とトルエン(1.5mL)を入れた。さらに活性炭(105.6mg,100wt%)を加え、酸素雰囲気下、100℃で22.5時間攪拌した。室温まで冷却した後、クロロホルムで希釈し、セライトパッドで濾過し、当該セライトパッドをクロロホルムで繰り返し洗浄した。濾液と洗浄液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィに付すことにより、黄色固体状の目的化合物を得た(収率:94%)。
融点:88.6〜89.5℃
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ3.97(s,3H),6.56(dd,J=1.8,3.5Hz,1H),7.17(dd,J=0.7,3.5Hz,1H),7.53(dd,J=0.7,1.8Hz,1H),8.14(s,1H)
13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ53.1,111.3,113.8,129.3,146.4,147.5,148.4,158.6,162.0
IR(ATR)3143,3117,3103,1729,1623,1594,1505,1482,1463,1436,1345,1258,1231,1212,1159,1103,1026,1006,978,879,859,840,775,751,619 cm-1
HRMS(ESI+)Calcd for C9H7NO3S [M+Na]+:232.0044;found:m/z 232.0045
以下、代表的に、化合物6bの製法を示す。20mL容のシュレンクフラスコに、窒素雰囲気下、上記(4)で得た2−(フラン−2−イル)−4−メトキシカルボニルチアゾール(62.8mg,0.3mmol)とテトラヒドロフラン(2mL)を加えた。当該混合物を0℃まで冷却した後、N−ブロモスクシンイミド(NBS,58.7mg,0.33mmol)を加え、0℃で1時間攪拌した。さらに、NBS(26.7mg+16.7mg×2,0.15mmol+0.1mmol×2)を、それぞれ1時間の間隔をあけて0℃で追加的に添加した。当該反応液を0℃で5時間攪拌した後、室温まで昇温した。当該反応液へ、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)アニソール(0.073mL,0.36mmol)、2.0M炭酸カリウム水溶液(0.9mmol,0.45mL)、PdCl2(PPh3)2(10.5mg,0.015mmol)を順次加えた。当該反応液を24時間加熱還流した。室温まで冷却した後、当該反応液をクロロホルム/水の混合溶媒に注ぎ、分液した。水層をクロロホルムで3回抽出し、有機層と抽出液を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶離液:ヘキサン/酢酸メチル=2/1)に付すことにより、オレンジ色固体状の目的化合物を得た(収量:763mg,収率:81%)。
融点:133.3〜134.6℃
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ3.86(s,3H),3.98(s,3H),6.67(d,J=3.6Hz,1H),6.96(d,J=8.9Hz,2H),7.25(d,J=3.6Hz,1H),7.69(d,J=8.9Hz,2H),8.13(s,1H)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ52.5,55.3,106.2,112.6,114.2,122.6,125.8,126.0,146.8,147.5,155.8,158.8,159.8,161.8
IR(ATR)3100,2963,2839,1719,1613,1592,1496,1457,1430,1328,1297,1280,1252,1240,1217,1175,1115,1091,1041,1026,987,925,887,835,809,795,780,733,653,611 cm-1
HRMS(ESI+)Calcd for C16H13NO4S [M+Na]+:338.0463;found:m/z 338.0462
化合物6a(黄色固体,収率:51%)
融点:218.7〜219.6℃
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ3.99(s,3H),6.89(d,J=3.6Hz,1H),7.26-7.30(m,1H),7.30(d,J=3.6Hz,1H),7.77-7.83(m,2H),7.87(d,J=8.6Hz,2H),8.09(d,J=8.6Hz,2H),8.17(s,1H),8.70-8.76(m,1H)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ52.6,108.4,112.6,120.5,122.4,124.6,126.4,127.3,130.0,137.0,138.9,147.67,147.69,149.6,155.2,156.4,158.6,161.8
IR(ATR)3115,2951,1716,1608,1588,1575,1498,1467,1439,1321,1258,1245,1159,1114,1101,1042,1021,991,927,889,853,845,794,777,754,723,647 cm-1
HRMS(ESI+)Calcd for C20H14N2O3S [M+Na]+:385.0623;found: m/z 385.0623
融点:181.5〜183.0℃
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ3.98(s,3H),6.67(d,J=3.6Hz,1H),7.06(t,J=7.3Hz,2H),7.09(d,J=8.8Hz,2H),7.13(d,J=7.6Hz,4H),7.25-7.31(m,5H),7.60(d,J=8.8Hz,2H),8.12(s,1H)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ52.5,106.5,112.6,122.9,123.3,123.5,124.8,125.3,126.0,129.4,146.9,147.2,147.6,148.1,155.8,158.8,161.8
IR(ATR)3108,2946,1741,1588,1489,1334,1323,1288,1271,1213,1178,1101,1036,1019,991,829,790,775,754,745,699 cm-1
HRMS(ESI+)Calcd for C27H20N2O3S [M+Na]+ :475.1092;found: m/z 475.1093
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ1.42(t,J=7.1Hz,3H),3.85(s,3H),3.86(s,3H),4.41(q,J=7.1Hz,2H),6.68(d,J=3.6Hz,1H),6.95(d,J=8.8Hz,2H),7.26(d,J=3.6Hz,1H),7.62(d,J=8.3Hz,2H),7.69(d,J=8.8Hz,2H),8.11(d,J=8.3Hz,2H)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ14.3,52.4,55.3,61.2,106.3,112.8,114.3,122.5,125.8,129.4,129.9,131.0,131.4,134.6,141.2,143.4,146.5,156.0,156.7,159.9,162.3,166.0
IR(ATR)2947,2839,1717,1609,1596,1495,1455,1328,1310,1272,1255,1203,1174,1107,1023,914,853,834,792,766,700,615 cm-1
HRMS(ESI+)Calcd for C25H21NO6S [M+Na]+:486.0987;found:m/z 486.0981
化合物8aa(黄色固体,収率:78%)
融点:164.3〜165.4℃
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ1.42(t,J=7.1Hz,3H),3.88(s,3H),4.42(q,J=7.1Hz,2H),6.91(d,J=3.6Hz,1H),7.24-7.32(m,1H),7.31(d,J=3.6Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,2H),7.75-7.83(m,2H),7.87(d,J=8.5Hz,2H),8.09(d,J=8.5Hz,2H),8.13(d,J=8.3Hz,2H),8.69-8.77(m,1H)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ14.2,52.4,61.1,108.5,112.7,120.5,122.3,124.5,127.3,129.3,129.87,129.90,131.0,134.4,137.0,138.7,141.2,143.8,147.3,149.4,155.3,156.2,156.3,162.2,165.9
IR(ATR)2981,1718,1608,1586,1464,1436,1330,1273,1211,1176,1123,1107,1005,775,762 cm-1
HRMS(ESI+)Calcd for C29H22N2O5S [M+Na]+:533.1147;found:m/z 533.1145
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ3.90(s,3H),6.91(d,J=3.6Hz,1H),7.28-7.33(m,1H),7.32(d,J=3.6Hz,1H),7.68(d,J=8.5Hz,2H),7.79-7.86(m,3H),7.84(d,J=8.9Hz,2H),7.87(d,J=8.5Hz,2H),8.11(d,J=8.5Hz,2H)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ52.6,108.7,113.0,120.9,122.6,124.7,125.8-126.1(m),127.5,128.5,130.2,130.3,130.4,133.6,137.8,141.5,142.6,147.3,149.0,155.4,156.0,156.7,162.1
IR(ATR)1728,1606,1586,1466,1434,1365,1263,1217,1175,1099,912,832,775,661 cm-1
HRMS(ESI+) Calcd for C26H17F5N2O3S2[M+Na]+:587.0498;found:m/z 587.0506
融点:63.2〜65.0℃
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ3.86(s,3H),3.89(s,3H),6.69(d,J=3.6Hz,1H),6.96(d,J=8.9Hz,2H),7.27(d,J=3.6Hz,1H),7.66(d,J=8.6Hz,2H),7.69(d,J=8.9Hz,2H),7.83(d,J=8.9Hz,2H)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ52.5,55.3,106.3,113.0,114.3,122.4,125.85,125.90(t,JC-F=4.6Hz),130.3,131.4,133.7,141.3,142.1,146.3,156.2,157.0,160.0,162.2
IR(ATR)3002,2953,2924,2844,1732,1596,1576,1546,1494,1456,1401,1335,1297,1251,1198,1181,1164,1103,1062,1022,885,844,830,797,775,720,665,617 cm-1
HRMS(ESI+) Calcd for C22H16F5NO4S2[M+Na]+:540.0339;found:m/z 540.0338
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ1.41(t,J=7.1Hz,3H),3.86(s,3H),4.41(q,J=7.1Hz,2H),6.69(d,J=3.6Hz,1H),7.06(t,J=7.4Hz,2H),7.09(d,J=8.8Hz,2H),7.11-7.14(m,4H),7.25-7.30(m,5H),7.60(d,J=8.8Hz,2H),7.61(d,J=8.6Hz,2H),8.11(d,J=8.6Hz,2H)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ14.3,52.5,61.2,106.7,112.8,122.8,123.2,123.5,124.8,125.3,129.39,129.42,129.9,131.0,134.6,141.2,143.4,146.6,147.2,148.2,156.0,156.6,162.3,166.0
IR(ATR)3061,3037,2982,2955,1720,1589,1488,1405,1367,1329,1273,1203,1175,1107,1076,1043,1023,971,912,887,853,837,790,766,731,697,650,621 cm-1
HRMS(ESI+) Calcd for C36H28N2O5S [M+Na]+:623.1617;found:m/z 623.1618
融点:89.4〜90.4℃
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ3.89(s,3H),6.70(d,J=3.6Hz,1H),7.07(t,J=7.3Hz,2H),7.09(d,J=8.6Hz,2H),7.11-7.15(m,4H),7.27(d,J=3.6Hz,1H),7.26-7.31(m,4H),7.60(d,J=8.8Hz,2H),7.66(d,J=8.6Hz,2H),7.83(d,J=8.8Hz,2H)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ52.5,106.6,113.0,122.7,123.0,123.5,124.8,125.3,125.9(t,JC-F=4.6Hz),129.3,130.3,133.6,141.3,142.0,146.4,147.1,148.2,154.0(m),156.1,156.8,162.1
IR(ATR)3035,2951,1728,1589,1488,1330,1275,1206,1175,1101,1043,1020,914,832,790,774,755,729,697,665 cm-1
HRMS(ESI+) Calcd for C33H23F5N2O3S2[M+Na]+:677.0968;found:m/z 677.0968
融点:250℃で分解
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ3.87(s,6H),6.92(d,J=3.7Hz,2H),7.25-7.31(m,2H),7.36(d,J=3.7Hz,2H),7.75-7.82(m,4H),7.87(d,J=8.7Hz,4H),8.08(d,J=8.7Hz,4H),8.73(d,J=4.6Hz,2H)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ52.6,108.6,113.3,120.5,122.4,124.6,127.4,129.8,131.3,137.0,139.0,144.5,147.2,149.5,155.7,156.3,158.1,161.6
IR(ATR) 3126,3033,2951,1730,1608,1586,1543,1495,1466,1435,1348,1320,1253,1204,1171,1045,1020,778 cm-1
HRMS(ESI+)Calcd for C40H26N4O6S2[M+Na]+:745.1191;found:m/z 745.1192
上記実施例1〜3で合成されたフリルチアゾール化合物をクロロホルムに溶解して1.0×10-6Mの溶液とし、1cm×1cmの石英セルに入れ、スペクトロメーター(ビー・エー・エス社「SEC−2000 UV/VISスペクトロメーター」)を用い、紫外・可視光吸収スペクトルを測定した。また、同試料について、蛍光光度計(日立製作所社「HITACHI F−7000」)を用い、蛍光スペクトルと励起スペクトルを測定した。量子収率は、下記式により求めた。
Φx=Φstd×(Ix/Istd)×(Astd/Ax)×(nx/nstd)2
式中、Φは量子収率を示し、Iは蛍光スペクトルのピーク面積を示し、Aは励起波長における吸光度を示し、nは溶媒の屈折率を示し、添字xは試料のデータであることを示し、添字stdは標準物質のデータであることを示す。標準物質としては7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリンの0.01M酢酸エチル溶液を用い、Φstdは0.99、Istdは1.84×104、Astdは0.312、nstdは1.37であった。結果を表1に示す。
Claims (7)
- 下記式(I)で表されることを特徴とするフリルチアゾール化合物。
R1は、置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、または、置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基および置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される2以上が共役結合した基を示し、
R2は、水素原子、置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、または、置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基および置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される2以上が共役結合した基を示し、
R3は水素原子またはC1-6アルキル基を示し、
上記置換基は、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、アミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基およびシアノ基から選択される1以上の置換基を示す] - R1が置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基および置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される1以上、10以下が共役結合した基を示す請求項1に記載のフリルチアゾール化合物。
- R2が水素原子を示す請求項1または2に記載のフリルチアゾール化合物。
- R2が置換基を有していてもよいC6-10芳香族炭化水素基および置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される1以上、10以下が共役結合した基を示す請求項1または2に記載のフリルチアゾール化合物。
- R3がC1-6アルキル基を示す請求項1〜4のいずれかに記載のフリルチアゾール化合物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のフリルチアゾール化合物を含むことを特徴とする発光物質。
- 請求項6に記載の発光物質を含むことを特徴とする有機EL素子。
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