JP2015535856A - ハイブリッドフルオロポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)混合物を提供する工程であって、
(a)少なくとも1つのフッ素化モノマー及び少なくとも1個の水酸基を含む少なくとも1つのコモノマー[コモノマー(MA)]に由来する繰り返し単位を含む少なくとも1つのフルオロポリマー[ポリマー(F)]と;
(b)式(I):
X4−mAYm (I)
(式中、mは、1〜4、特定の実施態様によれば、1〜3の整数であり、Aは、Si、Ti及びZrからなる群から選択される金属であり、Yは、加水分解性基であり、Xは、任意に一又は複数の官能基を含む、炭化水素基である)
の少なくとも1つの金属化合物[化合物(M)]と;
(c)式(IIde)のジエステル及び式(IIea)のエステルアミド:
R1−OOC−Zde−COO−R2 (IIde)
R1−OOC−Zea−CO−NR3R4 (IIea)
[式中:
− R1及びR2は、互いに等しいか又は異なり、C1〜C20炭化水素基からなる群から単独で選択され、
− R3及びR4は、互いに等しいか又は異なり、水素及び置換されてもよいC1〜C36炭化水素基からなる群から単独で選択され、R3及びR4は、それらが結合される窒素原子を含む環状部分(前記環状部は、置換されてもよく及び/又は一又は複数の付加的なヘテロ原子並びにそれらの混合物を含んでもよい)の一部であってもよいことが理解され、
− Zde及びZeaは、互いに等しいか又は異なり、単独で直鎖又は分岐C3〜C10の二価アルキレン基である]
からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含む液体媒体と;
(d)任意に、少なくとも1つの電解質塩(ES)と
を含む混合物を提供する工程と;
(ii)式−Ym−1AX4−m(式中、m、Y、A及びXは、上に定義されたのと同じ意味を有する)の一又は複数のペンダント基を含むグラフト化フルオロポリマー[ポリマー(Fg)]を得るために、前記ポリマー(F)の前記コモノマー(MA)の水酸基の少なくとも一部を、前記化合物(M)の加水分解性基Yの少なくとも一部と反応させる工程と;
(iii)前記化合物(M)及び/又は式−Ym−1AX4−mの前記ペンダント基を加水分解及び/又は重縮合してフルオロポリマーハイブリッド有機/無機複合体を含み、前記液体媒体を導入する液体混合物を産する工程と
を含む方法を提供する。
(a)上に定義される少なくとも1つのフルオロポリマー[ポリマー(F)]と、
(b)上に定義される式(I)の少なくとも1つの金属化合物[化合物(M)]と、
(c)上に定義される式(IIde)のジエステル及び式(IIea)のエステルアミドからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含む液体媒体と、
(d)任意に、少なくとも1つの電解質塩(ES)と
の間の反応によって得られ、
ここで、式−Ym−1AX4−m(式中、m、Y、A及びXは上に定義されるのと同じ意味を有する)の一又は複数のペンダント基が、前記ポリマー(F)のコモノマー(MA)の水酸基の少なくとも一部と前記化合物(M)の加水分解性基Yの少なくとも一部との反応によってポリマー(F)にグラフトされている複合体に関する。
(式中、R1、R2及びR3のそれぞれは、互いに等しいか又は異なり、単独で水素原子又はC1〜C3炭化水素基であり、ROHは、水素原子又は少なくとも1個の水酸基を含むC1〜C5炭化水素部分である)
からなる群から選択される。
− 式:
のヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、
− 式:
のいずれかの2−ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)、
− 及びそれらの混合物
の中から選択される。
− テトラフルオロエチレン、及びヘキサフルオロプロペンなどのC3〜C8パーフルオロオレフィン;
− フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、1,2−ジフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンなどのC2〜C8水素化フルオロオレフィン;
− 式CH2=CH−Rf0(式中、Rf0はC1〜C6パーフルオロアルキルである)に従うパーフルオロアルキルエチレン;
− クロロトリフルオロエチレンのようなクロロ−及び/又はブロモ−及び/又はヨード−C2〜C6のフルオロオレフィン;
− 式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6のフルオロ−又はパーフルオロアルキル、例えばCF3、C2F5、C3F7である)に従う(パー)フルオロアルキルビニルエーテル;
− CF2=CFOX0(パー)フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル(式中、X0は、C1〜C12アルキル、又はC1〜C12オキシアルキル、又はパーフルオロ−2−プロポキシ−プロピルのような、一又は複数のエーテル基を有するC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキルである);
− 式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6フルオロ−若しくはパーフルオロアルキル基、例えばCF3、C2F5、C3F7又は、−C2F5−O−CF3のような、1つ若しくは複数のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキル基である)に従う(パー)フルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CFOY0(式中、Y0は、C1〜C12アルキル若しくは(パー)フルオロアルキル、又はC1〜C12オキシアルキル、又は1つ若しくは複数のエーテル基を有するC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキルであり、Y0基は、その酸、酸ハライド若しくは塩の形態のカルボン酸若しくはスルホン酸を含む)に従う官能性(パー)フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;
− フルオロジオキソール、特にパーフルオロジオキソール
を含む。
− 上に定義される少なくとも1つのコモノマー(MA)に由来する繰り返し単位と、TFE及びCTFEから選択される少なくとも1つのパー(ハロ)フルオロモノマーに由来する繰り返し単位と、エチレン、プロピレン及びイソブチレンから選択される少なくとも1つの水素化モノマーに由来する繰り返し単位とを含むポリマー(F−1)であって、TFE及び/又はCTFEと前記水素化モノマーとの総量を基準として、一般に0.1mol%〜30mol%の量で、任意に一又は複数の付加的なコモノマーを含有するポリマー(F−1)と、
− 上に定義されたような少なくとも1つのコモノマー(MA)に由来する繰り返し単位と、VDFに由来する繰り返し単位と、任意にVDFとは異なる一又は複数のフッ素化モノマーに由来する繰り返し単位とを含むポリマー(F−2)
からなる群から選択される。
(a)35mol%〜65mol%、好ましくは45mol%〜55mol%、より好ましくは48mol%〜52mol%のエチレン(E)、
(b)65mol%〜35mol%、好ましくは55mol%〜45mol%、より好ましくは52mol%〜48mol%の、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)及びテトラフルオロエチレン(TFE)又はこれらの混合物の少なくとも1つ、
(c)0.05mol%〜20mol%、好ましくは0.1mol%〜18mol%、より好ましくは0.2mol%〜10mol%の上に定義される式(III)の少なくとも1つの(メタ)アクリルモノマー
を含む。
(a’)少なくとも60mol%、好ましくは少なくとも75mol%、より好ましくは少なくとも85mol%のフッ化ビニリデン(VDF)、
(b’)任意に、0.1mol%〜15mol%、好ましくは0.1mol%〜12mol%、より好ましくは0.1mol%〜10mol%のフッ化ビニル(VF1)、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)、ヘキサフルオロプロペン(HFP)、テトラフルオロエチレン(TFE)、トリフルオロエチレン(TrFE)、パーフルオロメチルビニルエーテル(PMVE)及びそれらの混合物から選択されるフッ素化モノマー、
(c’)0.05mol%〜20mol%、好ましくは0.1mol%〜18mol%、より好ましくは0.2mol%〜10mol%の上に定義されたような式(III)の少なくとも1つの(メタ)アクリルモノマー
を含む。
R’4−m’E(OR’’)m’ (I−A)
(式中、m’は、1〜4、特定の実施態様によれば、1〜3の整数であり、Eは、Si、Ti及びZrからなる群から選択される金属であり、R’及びR’’は、互いに及び各頻度で等しいか又は異なり、任意に一又は複数の官能基を含み、C1〜C18炭化水素基から単独で選択される)
に適合する。
RA 4−m*E*(ORB)m* (I−B)
(式中、m*は、2〜3の整数であり、E*は、Si、Ti及びZrからなる群から選択される金属であり、RAは、互いに及び各頻度で等しいか又は異なり、任意に一又は複数の官能基を含み、C1〜C12炭化水素基であり;RBは、互いに及び各頻度で等しいか又は異なり、C1〜C5直鎖若しくは分岐アルキルラジカルであり、好ましくは、RBは、メチル又はエチルである)
に適合する。
式:
の2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン)、
式:
のグリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、
式:
のグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
式:
のメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
式:
のアミノエチルアミンプロピルメチルジメトキシシラン、
式:H2NC2H4NHC3H6Si(OCH3)3
のアミノエチルアミンプロピルトリメトキシシラン、
3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、3−クロロイソブチルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、n−(3−アクリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、(3−アクリロキシプロピル)ジメチルメトキシシラン、(3−アクリロキシプロピル)メチルジクロロシラン、(3−アクリロキシプロピル)メチルジメトキシシラン、3−(n−アリルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、2−(4−クロロスルホニルフェニル)エチルトリメトキシシラン、2−(4−クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラン、カルボキシエチルシラントリオール及びそのナトリウム塩、式:
のトリエトキシシリルプロピルマレアミン酸、
式HOSO2−CH2CH2CH2−Si(OH)3の3−(トリヒドロキシシリル)−1−プロパン−スルホン酸、N−(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン三酢酸、及びそのナトリウム塩、式:
の3−(トリエトキシシリル)プロピル無水コハク酸、
式H3C−C(O)NH−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3のアセトアミドプロピルトリメトキシシラン、式Ti(A)X(OR)Y(式中、Aはアミン置換アルコキシ基、例えばOCH2CH2NH2であり、Rはアルキル基であり、x及びyは、x+y=4であるような整数である)のアルカノールアミンチタネートである。
− 式MGa−CH(CH3)−CH2−CH2−又はMGb−CH2−CH2−CH(CH3)−のZMG基、
− 式ESa−CH(C2H5)−CH2−、又はESb−CH2−CH(C2H5)−のZES基、及び
− それらの混合物
からなる群から選択される。
(i)式(II’’’de)の少なくとも1つのジエステルと任意に組み合わせて、少なくとも1つのジエステル(II’de)及び少なくとも1つのジエステル(II’’de)、又は、
(ii)式(IIea)の少なくとも1つのエステルアミドと任意に組み合わせて、少なくとも1つのエステルアミド(II’ea)及び少なくとも1つのエステルアミド(II’’ea)、又は
(iii)(i)と(ii)との組み合わせ
[ここで、
− (II’de)は、R1−OOC−ZMG−COO−R2であり、
− (II’ea)は、R1−OOC−ZMG−CO−NR3R4であり、
− (II’’de)は、R1−OOC−ZES−COO−R2であり、
− (II’’ea)は、R1−OOC−ZES−CO−NR3R4であり、
− (II’’’de)は、R1−OOC−(CH2)4−COO−R2であり、
式中、
− ZMGは、式MGa−CH(CH3)−CH2−CH2−又はMGb−CH2−CH2−CH(CH3)−であり、
− ZESは、式ESa−CH(C2H5)−CH2−又はESb−CH2−CH(C2H5)−であり;式中、R1及びR2は、互いに等しいか又は異なり、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキルアリール、C1〜C20アリールアルキル基からなる群から単独で選択され、
− R3及びR4は、互いに等しいか又は異なり、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキルアリール、C1〜C20アリールアルキル基からなる群から選択され、前記全ての基は、一又は複数の置換基を含んでもよく、一又は複数のヘテロ原子を有してもよく、R3及びR4の両方とそれらが結合している窒素原子とを含む前記全ての基の環状部分は、一又は複数のヘテロ原子、例えば、酸素原子又は付加的な窒素原子を含んでもよい)]
を含む。
(j)
− 70重量%〜95重量%の式(II’de)のジエステル、
− 5重量%〜30重量%の式(II’’de)のジエステル、及び
− 0〜10重量%の、上に定義されたような、式(II’’’de)のジエステル
から本質的になるジエステル混合物、又は
(jj)
− 70重量%〜95重量%の式(II’ea)のエステルアミド、
− 5重量%〜30重量%の式(II’’ea)のエステルアミド%、及び
− 0〜10重量%の、上に定義されたような、式(IIea)のエステルアミド
から本質的になるエステルアミド混合物、又は、
(jjj)上に定義されたような、(j)と(jj)との混合物
を含んでもよい。
(k)少なくとも1つのジエステル(III4 de)、少なくとも1つのジエステル(III3 de)及び式(III2 de)の少なくとも1つのジエステル、又は
(kk)少なくとも1つのエステルアミド(III4 ea)、少なくとも1つのエステルアミド(III3 ea)及び式(III2 ea)の少なくとも1つのエステルアミド、又は
(kkk)(k)と(kk)との組み合わせ
[ここで、
− (III4 de)は、R1−OOC−(CH2)4−COO−R2であり、
− (III3 de)は、R1−OOC−(CH2)3−COO−R2であり、
− (III2 de)は、R1−OOC−(CH2)2−COO−R2であり、
− (III4 ea)は、R1−OOC−(CH2)4−CO−NR3R4であり、
− (III3 ea)は、R1−OOC−(CH2)3−CO−NR3R4であり、
− (III2 ea)は、R1−OOC−(CH2)2−CO−NR3R4であり、
式中、R1及びR2は、互いに等しいか又は異なり、単独でC1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキルアリール、C1〜C20アリールアルキル基であり、
− R3及びR4は、互いに等しいか又は異なり、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキルアリール、C1〜C20アリールアルキル基からなる群から選択され、前記全ての基は、一又は複数の置換基を含んでもよく、一又は複数のヘテロ原子を有してもよく、R3及びR4の両方とそれらが結合している窒素原子とを含む前記全ての基の環状部分は、一又は複数のヘテロ原子、例えば、酸素原子又は付加的な窒素原子を含んでもよい]
を含む。
(I)アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル及びコハク酸ジメチルから本質的になるジエステル混合物、又は
(II)H3COOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2、H3COOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2、及びH3COOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2から本質的になるエステルアミド混合物、又は
(III)アジピン酸ジエチル、グルタル酸ジエチル及びコハク酸ジエチルのジエステル混合物、又は
(IV)H5C2OOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2、H5C2OOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2、及びH5C2OOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2から本質的になるエステルアミド混合物、又は
(V)アジピン酸ジイソブチル、グルタル酸ジイソブチル及びコハク酸ジイソブチルの混合物、又は
(VI)H9C4OOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2、H9C4OOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2、及びH9C4OOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2から本質的になるエステルアミド混合物、又は
(VII)それらの混合物
を含んでもよい。
− 9重量%〜17重量%のアジピン酸ジメチル、
− 59重量%〜67重量%のグルタル酸ジメチル、
− 20重量%〜28重量%のコハク酸ジメチル
から本質的になるジエステル混合物である。
− 脂肪族炭化水素、より具体的には、特に、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン又はシクロヘキサンなどのパラフィン、並びにナフタレン及び芳香族炭化水素、より具体的には、特に、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、アルキルベンゼンの混合物からなる石油留分などの芳香族炭化水素、
− 脂肪族又は芳香族ハロゲン化炭化水素、より具体的には、特に、テトラクロロエチレン、ヘキサクロロエタンなどのペルクロロ化炭化水素;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、トリクロロエチレン、1−クロロブタン、1,2−ジクロロブタンなどの部分的に塩素化された炭化水素;モノクロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,3−ジクロロベンゼン、1,4−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン又は異なるクロロベンゼン類の混合物、
− 脂肪族、脂環式又は芳香族エーテルオキシド、より具体的には、ジエチルオキシド、ジプロピルオキシド、ジイソプロピルオキシド、ジブチルオキシド、メチルtertブチルエーテル、ジペンチルオキシド、ジイソペンチルオキシド、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル ベンジルオキシド;ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、
− エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルなどのグリコールエーテル、
− エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルエステル、
− メチルアルコール、エチルアルコール、ジアセトンアルコールなどのアルコール、
− アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン、
− イソプロピルアセテート、n−ブチルアセテート、メチルアセトアセテート、ジメチルフタレート、γ−ブチロラクトンなどの鎖状若しくは環状エステル、
− N,N−ジメチルアセトアミド(DMAC)、N,N−ジエチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジエチルホルムアミド又はN−メチル−2−ピロリドン(NMP)などの鎖状若しくは環状カルボキサミド、
− 例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル、炭酸エチルメチル、炭酸エチレン、炭酸ビニレンなどの有機炭酸エステル、
− リン酸トリメチル、リン酸トリエチルなどのリン酸エステル、
− テトラメチル尿素、テトラエチル尿素などの尿素類
を含む。
から選択される。
− アルカリ又はアルカリ土類金属粉末、フレーク、繊維又は球体(例えば、メソカーボンマイクロビーズ)などの形態で典型的に存在しているアルカリ又はアルカリ土類金属を挿入できる黒鉛状炭素、
− アルカリ又はアルカリ土類金属、
− ケイ素系合金、ゲルマニウム系合金などのアルカリ又はアルカリ土類金属合金、
− 有利には、誘起される歪なしでアルカリ又はアルカリ土類金属を挿入するのに好適なアルカリ又はアルカリ土類金属チタネート
を含む。
− リチウムのホストとして機能する粉末、フレーク、繊維又は球体(例えば、メソカーボンマイクロビーズ)などの形態で典型的に存在するリチウムを挿入できる黒鉛状炭素、
− リチウム金属、
− 特に米国特許第6,203,944号明細書(3M INNOVATIVE PROPERTIES CO.)20.03.2001に及び/又は国際公開第00/03444号パンフレット(MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING CO.)20.01.2000
に記載されているものを含むリチウム合金組成物、
− 一般に式Li4Ti5O12で表されるリチウムチタネート(これらの化合物は、一般に、移動性イオン、すなわち、Li+を取り入れる際に低レベルの物理的膨脹する「ゼロ歪」挿入材料と考えられる)、
− 高いLi/Si比のケイ化リチウムとして一般に知られるリチウム−ケイ素合金、特に式Li4.4Siのケイ化リチウム、
− 式Li4.4Geの結晶相を含むリチウム−ゲルマニウム合金
からなる群から選択されるリチウムイオン二次電池である。
工程i)VDF/HFP/HEAポリマーの製造
880rpmの速度で作動するインペラーを備えた4リットル反応器に、2455gの脱塩水と0.63gのMETHOCEL(登録商標)K100 GR懸濁化剤とを順次導入した。反応器を通気し、窒素で1バールに加圧し、次にイソドデカン中のt−アミルペルピバレート開始剤の75体積%溶液8.55g、次いで107gのHFPモノマー及び947gのVDFモノマーを反応器へ導入した。次に、反応器を徐々に52℃に加熱し、110バールの最終圧力にした。温度は、全実験の間、55℃で一定に維持された。圧力は、合計709mlまでHEAモノマーの19.96g/l水溶液を供給することにより全実験の間、110バールで一定に維持された。510分後に、重合反応の運転を、大気圧に達するまで懸濁液を脱気することで停止させた。このように得られたポリマーを次に回収し、脱塩水で洗浄し、50℃で炉乾燥させた(814g)。このように得られたポリマーは、NMRにより決定される2.3mol%のHFP及び1.0mol%のHEAを含有した。
実施例1の工程i)から得られた1.24gのVDF/HFP/HEAポリマー粉末を、23.79gのRHODIASOLV(登録商標)IRISジエステル混合物に溶解させた。次に、3.9gのTEOS、次いで4mlの水性ギ酸をこの撹拌溶液に滴加し;混合物を80℃で2時間撹拌して、ハイブリッドVDF/HFP/HEA−シリカ複合体の透明な溶液を得るように確実にゾルゲル反応(TEOS加水分解及び重縮合)を行った。SiO2への完全なTEOS加水分解/重縮合を仮定して計算されるシリカ含有量は、複合体に関して30重量%であった。
実施例1の工程ii)から得られたVDF/HFP/HEA−シリカ複合体の粘度を、異なる温度で動的機械的分光計(Rheometric ARES、ジオメトリ:平行板(25mm)、モード:動的周波数掃引試験)で測定した。
実施例1のVDF/HFP/HEA−シリカ複合体について、並びに実施例1の工程i)から得られたVDF/HFP/HEAポリマーを、RHODIASOLV(登録商標)IRISジエステル混合物と混合することによって得られたゲル(比較例1及び2)について得られたデータを表1に示す。
N−メチル−2−ピロリドン中の、RHODIASOLV(登録商標)IRISジエステル混合物なしの、実施例1のVDF/HFP/HEA−シリカ複合体(比較例3及び4)について得られたデータもまた表1に示す。
実施例1の工程ii)から得られたハイブリッドVDF/HFP/HEA−シリカ複合体を、様々な量のLiN(CF3SO2)2と混合し、それによって提供される電解質セパレータのイオン伝導率を25℃で測定した(表2)。
電解質セパレータを2つのステンレス鋼電極間に置き、容器中に密封した。
電解質セパレータの抵抗を測定し、イオン電導率(σ)を、次式:
イオン伝導率(σ)=d/(Rb×S)
(式中、dはフィルムの厚さ[cm]であり、Rbはバルク抵抗[Ω×cm]であり、Sはステンレス鋼電極の面積[cm2]である)
を用いて計算した。
実施例1の工程ii)から得られたハイブリッドVDF/HFP/HEA−シリカ複合体をヨウ素/三ヨウ化物レドックス対と混合し、アノード(二酸化チタン)及びカソード(白金)が電解質の両側に置かれたDSSCセルにおける電解質セパレータとして試験した。結果として生じる電解質セパレータは均一であった。DSSCセルの効率を、25℃で1sun(1.5AM)下に太陽シミュレーター(PEC−L15,Peccell Technologies,Inc.)を用いて測定した。ヨウ素/トリヨウ化物レドックス対と混合された実施例1のVDF/HFP/HEA−シリカ複合体を電解質セパレータとして使用したDSCCセルの効率は、標準液体電解質溶液(ヨウ素/三ヨウ化物レドックス対の50mMアセトニトリル溶液)を使用したDSSCセルの効率よりも約20倍高いことが分かった。
Claims (15)
- フルオロポリマーハイブリッド有機/無機複合体の製造方法であって、前記方法が、
(i)混合物を提供する工程であって、
(a)少なくとも1つのフッ素化モノマー及び少なくとも1個の水酸基を含む少なくとも1つのコモノマー[コモノマー(MA)]に由来する繰り返し単位を含む少なくとも1つのフルオロポリマー[ポリマー(F)]、
(b)式(I):
X4−mAYm (I)
(式中、mは、1〜4、特定の実施態様に応じて、1〜3の整数であり、Aは、Si、Ti及びZrからなる群から選択される金属であり、Yは、加水分解性基であり、Xは、任意に一又は複数の官能基を含む炭化水素基である)
の少なくとも1つの金属化合物[化合物(M)]、
(c)式(IIde)のジエステル及び式(IIea)のエステルアミド:
R1−OOC−Zde−COO−R2 (IIde)
R1−OOC−Zea−CO−NR3R4 (IIea)
[式中:
− R1及びR2は、互いに等しいか又は異なり、C1〜C20炭化水素基からなる群から単独で選択され、
− R3及びR4は、互いに等しいか又は異なり、水素及び置換されてもよいC1〜C36炭化水素基からなる群から単独で選択され、R3及びR4は、それらが結合される窒素原子を含む環状部分(前記環状部分は、置換されてもよく及び/又は一又は複数の付加的なヘテロ原子並びにそれらの混合物を含んでもよい)の一部であってもよいことが理解され、
− Zde及びZeaは、互いに等しいか又は異なり、単独で直鎖又は分岐C3〜C10の二価アルキレン基である]
からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含む液体媒体、
(d)任意に、少なくとも1つの電解質塩(ES)
を含む工程と;
(ii)式−Ym−1AX4−mの一又は複数のペンダント基を含むグラフト化フルオロポリマー[ポリマー(Fg)]を得るために、前記ポリマー(F)の前記コモノマー(MA)の水酸基の少なくとも一部を、前記化合物(M)の加水分解性基Yの少なくとも一部と反応させる工程と;
(iii)前記化合物(M)及び/又は式−Ym−1AX4−mの前記ペンダント基を加水分解及び/又は重縮合してフルオロポリマーハイブリッド有機/無機複合体を含み、前記液体媒体を導入する液体混合物を産する工程と
を含む方法。 - 前記ポリマー(F)が、
− 少なくとも1つのコモノマー(MA)に由来する繰り返し単位と、テトラフルオロエチレン(TFE)及びクロロトリフルオロエチレン(CTFE)から選択される少なくとも1つのパー(ハロ)フルオロモノマーに由来する繰り返し単位と、エチレン、プロピレン及びイソブチレンから選択される少なくとも1つの水素化コモノマーに由来する繰り返し単位とを含むポリマー(F−1)であって、TFE及び/又はCTFE及び前記水素化モノマーの総量を基準として、一般に0.1mol%〜30mol%の量で、任意に一又は複数の付加的なコモノマーを含有するポリマー(F−1)と、
− 少なくとも1つのコモノマー(MA)に由来する繰り返し単位と、フッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位と、任意にVDFとは異なる一又は複数のフッ素化モノマーに由来する繰り返し単位とを含むポリマー(F−2)
からなる群から選択される請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記化合物(M)が、式(I−A):
R’4−m’E(OR’’)m’ (I−A)
(式中、m’は、1〜4、特定の実施態様に応じて、1〜3の整数であり、Eは、Si、Ti及びZrからなる群から選択される金属であり、R’及びR’’は、互い及び各頻度で等しいか又は異なり、任意に一又は複数の官能基を含み、C1〜C18炭化水素基から単独で選択される)
に適合する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - 前記液体媒体が、
(i)少なくとも1つのジエステル(II’de)及び少なくとも1つのジエステル(II’’de)であって、式(II’’’de)の少なくとも1つのジエステルと組み合わせてもよく;又は
(ii)少なくとも1つのエステルアミド(II’ea)及び少なくとも1つのエステルアミド(II’’ea)であって、式(IIea)の少なくとも1つのエステルアミドと組み合わせてもよく;又は
(iii)(i)と(ii)との組み合わせ
[ここで、
− (II’de)は、R1―OOC−ZMG−COO−R2であり、
− (II’ea)は、R1−OOC−ZMG−CO−NR3R4であり、
− (II’’de)は、R1−OOC−ZES−COO−R2であり、
− (II’’ea)は、R1−OOC−ZES−CO−NR3R4であり、
− (II’’’de)は、R1−OOC−(CH2)4−COO−R2であり、
式中:
− ZMGは、式MGa−CH(CH3)−CH2−CH2−又はMGb−CH2−CH2−CH(CH3)−であり、
− ZESは、式ESa−CH(C2H5)−CH2−又はESb−CH2−CH(C2H5)−であり;式中、R1及びR2は、互いに等しいか又は異なり、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキルアリール、C1〜C20アリールアルキル基からなる群から単独で選択され、
− R3及びR4は、互いに等しいか又は異なり、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキルアリール、C1〜C20アリールアルキル基からなる群から選択され、前記全ての基は、一又は複数の置換基を含んでもよく、一又は複数のヘテロ原子を有してもよく、R3及びR4の両方とそれらが結合している窒素原子とを含む前記全ての基の環状部分は、一又は複数のヘテロ原子、例えば、酸素原子又は付加的な窒素原子を含んでもよい]
を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - 前記液体媒体が、
(j)
− 70〜95重量%の式(II’de)のジエステル、
− 5〜30重量%の式(II’’de)のジエステル、及び
− 0〜10重量%の式(II’’’de)のジエステル
から本質的になるジエステル混合物、又は
(jj)
− 70〜95重量%の式(II’ea)のエステルアミド、
− 5〜30重量%の式(II’’ea)のエステルアミド、及び
− 0〜10重量%の式(IIea)のエステルアミド
から本質的になるエステルアミド混合物、又は
(jjj)(j)と(jj)との混合物
を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。 - 前記液体媒体が、ジメチルスルホキシド(DMSO)を更に含み、任意に、DMSOとは異なる一又は複数の有機溶媒(S)を更に含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- (a)請求項1に定義される少なくとも1つのフルオロポリマー[ポリマー(F)]、
(b)請求項1に定義される式(I)の少なくとも1つの金属化合物[化合物(M)]、
(c)請求項1に定義される式(IIde)のジエステル及び式(IIea)のエステルアミドからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含む液体媒体、及び
(d)任意に、少なくとも1つの電解質塩(ES)
の間の反応によって得られるフルオロポリマーハイブリッド有機/無機複合体であって、
式−Ym−1AX4−m(式中、m、Y、A及びXは、請求項1に定義されるのと同じ意味を有する)の一又は複数のペンダント基が、前記ポリマー(F)のコモノマー(MA)の水酸基の少なくとも一部と前記化合物(M)の加水分解性基Yの少なくとも一部との反応によってポリマー(F)にグラフトされている複合体。 - 請求項9に記載のフルオロポリマーハイブリッド有機/無機複合体と、請求項1で定義する式(IIde)のジエステル及び式(IIea)のエステルアミドからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含む液体媒体とを含むフルオロポリマーフィルム。
- 1重量%〜30重量%、好ましくは5重量%〜20重量%の請求項1で定義する少なくとも1つのポリマー(F)を含む、請求項10に記載のフルオロポリマーフィルム。
- 請求項10又は11に記載のフルオロポリマーフィルムであって、前記フルオロポリマーフィルムが少なくとも1つの電解質塩(ES)を含む高分子電解質セパレータであるフィルム。
- 電気化学デバイス及び光電気化学デバイスにおける請求項12に記載の前記高分子電解質セパレータの使用。
- 請求項12に記載の前記高分子電解質セパレータを含む金属イオン二次電池。
- 請求項12に記載の前記高分子電解質セパレータを含む色素増感太陽電池。
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