JP2015221864A

JP2015221864A - Resin composition containing imidazole silane compound and use thereof

Info

Publication number: JP2015221864A
Application number: JP2014106600A
Authority: JP
Inventors: 康司高作; Koji Takasaku
Original assignee: Shikoku Chemicals Corp
Current assignee: Shikoku Chemicals Corp
Priority date: 2014-05-23
Filing date: 2014-05-23
Publication date: 2015-12-10

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a resin composition which gives a cured product excellent in adhesion to a metal and an inorganic material.SOLUTION: The resin composition is used which contains: an imidazole silane compound obtained by reacting a formylimidazole compound represented by formula (I) or formula (II) with an aminopropylsilane compound represented by formula (III); and a resin. (Rto Rare each independently H, a 1-20C alkyl group, an allyl group, a benzyl group, or an aryl group; and Rto Rare each independently a hydroxyl group, a 1-3C alkoxy group, or a 1-3C alkyl group, in which Rto Rare not simultaneously alkyl groups.)

Description

本発明は、イミダゾールシラン化合物を含有する樹脂組成物及びその利用に関する。 The present invention relates to a resin composition containing an imidazolesilane compound and use thereof.

従来から積層板、封止材料、接着剤、塗料、成形材等には、機械特性、耐熱性、耐薬品性および接着性に優れるエポキシ樹脂が用いられてきた。しかしながら、近年さらにエポキシ樹脂の硬化物に対する特性向上が要求されており、特に、より接着性に優れるエポキシ樹脂の硬化物が求められている。 Conventionally, epoxy resins having excellent mechanical properties, heat resistance, chemical resistance and adhesion have been used for laminates, sealing materials, adhesives, paints, molding materials, and the like. However, in recent years, there has been a demand for further improvement in properties of the cured epoxy resin, and in particular, there has been a demand for a cured epoxy resin having better adhesion.

例えば、特許文献１には、イミダゾール基やジメチルアミノ基から選択される官能基を有するシランカップリング剤とシリコーン微粒子を含有する樹脂用添加剤組成物が開示されている。
しかしながら、金属や無機材料に対し、未だ満足すべき接着性が得られていない。 For example, Patent Literature 1 discloses a resin additive composition containing a silane coupling agent having a functional group selected from an imidazole group and a dimethylamino group and silicone fine particles.
However, satisfactory adhesiveness has not yet been obtained for metals and inorganic materials.

特開２００５−３１４４４９号公報JP 2005-314449 A

本発明は、金属や無機材料との接着性に優れる硬化物を与える樹脂組成物を提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the resin composition which gives the hardened | cured material which is excellent in adhesiveness with a metal or an inorganic material.

本発明者は、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ある種のイミダゾールシラン化合物を含有する樹脂組成物が、所期の目的を達成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。 As a result of intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, the present inventor has recognized that a resin composition containing a certain imidazolesilane compound can achieve the intended purpose and completed the present invention. It has come to be.

即ち、第１の発明は、化学式(I)または化学式(II)で示されるホルミルイミダゾール化合物と、化学式(III)で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させて得られるイミダゾールシラン化合物と、樹脂とを含有する樹脂組成物である。 That is, the first invention provides an imidazolesilane compound obtained by reacting a formylimidazole compound represented by the chemical formula (I) or the chemical formula (II) with an aminopropylsilane compound represented by the chemical formula (III), a resin, Is a resin composition containing

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^３は、同一または異なって、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはアリール基を表す。）

(In the formula, R ^{1 to} R ³ are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an allyl group, a benzyl group, or an aryl group.)

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^３は、前記と同様である。）

(Wherein R ^{1 to} R ³ are the same as described above.)

（式中、Ｒ^４〜Ｒ^６は、同一または異なって、水酸基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のアルキル基を表す。但し、Ｒ^４〜Ｒ^６が同時にアルキル基である場合を除く。）

(Wherein R ^{4 to} R ⁶ are the same or different and each represents a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, provided that R ^{4 to} R ⁶ are simultaneously an alkyl group. Except in some cases.)

第２の発明は、化学式(IV)で示されるイミダゾール化合物と、化学式(V)で示されるハロプロピルシラン化合物とを反応させて得られるイミダゾールシラン化合物と、樹脂とを含有する樹脂組成物である。 The second invention is a resin composition containing an imidazole silane compound obtained by reacting an imidazole compound represented by the chemical formula (IV) with a halopropylsilane compound represented by the chemical formula (V), and a resin. .

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^３は、前記と同様である。）

(Wherein R ^{1 to} R ³ are the same as described above.)

（式中、Ｒ^４〜Ｒ^６は、前記と同様である。Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表す。）

(In the formula, R ^{4 to} R ⁶ are the same as described above. X represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.)

第３の発明は、樹脂が、エポキシ樹脂、フェノール樹脂またはポリウレタン樹脂である第１の発明または第２の発明の樹脂組成物である。 3rd invention is a resin composition of 1st invention or 2nd invention whose resin is an epoxy resin, a phenol resin, or a polyurethane resin.

第４の発明は、第１の発明〜第３の発明の何れかの樹脂組成物を含有する積層板用ワニスである。 4th invention is the varnish for laminated boards containing the resin composition in any one of 1st invention-3rd invention.

第５の発明は、第１の発明〜第３の発明の何れかの樹脂組成物を含有するプリプレグである。 5th invention is the prepreg containing the resin composition in any one of 1st invention-3rd invention.

第６の発明は、第５の発明のプリプレグを積層形成した積層板である。 6th invention is the laminated board which laminatedly formed the prepreg of 5th invention.

第７の発明は、第１の発明〜第３の発明の何れかの樹脂組成物を含有する半導体チップマウンティング材である。 7th invention is the semiconductor chip mounting material containing the resin composition in any one of 1st invention-3rd invention.

第８の発明は、第１の発明〜第３の発明の何れかの樹脂組成物を含有する半導体用封止材である。 An eighth invention is a sealing material for a semiconductor containing the resin composition of any one of the first to third inventions.

第９の発明は、第１の発明〜第３の発明の何れかの樹脂組成物を含有する接着剤である。 A ninth invention is an adhesive containing the resin composition of any one of the first to third inventions.

第１０の発明は、第１の発明〜第３の発明の何れかの樹脂組成物を含有する塗料である。 A tenth invention is a paint containing the resin composition of any one of the first to third inventions.

第１１の発明は、第１の発明〜第３の発明の何れかの樹脂組成物を含有するエラストマーである。 An eleventh invention is an elastomer containing the resin composition of any one of the first to third inventions.

第１２の発明は、第１の発明〜第３の発明の何れかの樹脂組成物を含有するインクである。 A twelfth invention is an ink containing the resin composition of any one of the first to third inventions.

第１３の発明は、第１の発明〜第３の発明の何れかの樹脂組成物を含有するワックスである。 A thirteenth invention is a wax containing the resin composition of any one of the first to third inventions.

本発明によれば、樹脂と金属や無機材料との接着性（密着性）を高めることができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the adhesiveness (adhesion) of resin, a metal, and an inorganic material can be improved.

以下、本発明について詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.

本発明の樹脂組成物は、前記化学式(I)または化学式(II)で示されるホルミルイミダゾール化合物と化学式(III)で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させて得られるイミダゾールシラン化合物、もしくは化学式(IV)で示されるイミダゾール化合物と化学式(V)で示されるハロプロピルシラン化合物とを反応させて得られるイミダゾールシラン化合物と、樹脂とを含有するものである。 The resin composition of the present invention is an imidazolesilane compound obtained by reacting the formylimidazole compound represented by the chemical formula (I) or the chemical formula (II) with the aminopropylsilane compound represented by the chemical formula (III), or the chemical formula ( It contains an imidazole silane compound obtained by reacting an imidazole compound represented by IV) with a halopropylsilane compound represented by chemical formula (V), and a resin.

まず、前記化学式(I)または化学式(II)で示されるホルミルイミダゾール化合物と、化学式(III)で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させて得られるイミダゾールシラン化合物について説明する。 First, the imidazole silane compound obtained by reacting the formylimidazole compound represented by the chemical formula (I) or the chemical formula (II) with the aminopropylsilane compound represented by the chemical formula (III) will be described.

これらのイミダゾールシラン化合物が合成される工程を、各々反応スキーム（Ａ）および反応スキーム（Ｂ）に示す。 The steps for synthesizing these imidazole silane compounds are shown in Reaction Scheme (A) and Reaction Scheme (B), respectively.

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は、前記と同様である。Ｒ^７は、炭素数１〜２０のアルキル基、アリル基またはベンジル基を表す。Ｙは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、メシルオキシ基、トシルオキシ基またはトリフロロメチルスルフォニルオキシ基を表す。）

(Wherein R ^{1 to} R ⁶ are the same as described above. R ⁷ represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an allyl group or a benzyl group. Y represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, Represents an iodine atom, a mesyloxy group, a tosyloxy group or a trifluoromethylsulfonyloxy group.)

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^７およびＹは、前記と同様である。）

(Wherein R ^{1 to} R ⁷ and Y are the same as described above.)

反応スキーム（Ａ）：化学式(I)で示される２−ホルミルイミダゾール化合物と、化学式(III)で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させることにより、化学式(VI)で示される中間体が生成する。続いて、この中間体と還元剤Ａとを反応させることにより、化学式(VII)で示されるイミダゾールシラン化合物が得られる。また、塩基Ａの存在下、化学式(VII)で示されるイミダゾールシラン化合物とＲ^７−Ｙとを反応させることにより、化学式(VIII)で示されるイミダゾールシラン化合物が生成する。
なお、化学式(VII)および化学式(VIII)で示されるイミダゾールシラン化合物が生成する際に、それらのイミダゾールシラン化合物の縮合物であるオリゴマー（注：シロキサン結合（Si-O-Si）を有する）が、副反応物として生成するが、このオリゴマーは、当該イミダゾールシラン化合物と同様に、樹脂組成物の成分として有用である。
従って、本発明において、化学式(I)で示される２−ホルミルイミダゾール化合物と、化学式(III)で示されるアミノプロピルシラン化合物との反応生成物とは、
（イ）化学式(VII)で示されるイミダゾールシラン化合物と該化合物に由来するオリゴマーとの混合物、または、
（ロ）この混合物にＲ^７−Ｙを投入して反応させることにより得られる化学式(VIII)で示されるイミダゾールシラン化合物と該化合物に由来するオリゴマーおよび、化学式(VII)で示されるイミダゾールシラン化合物に由来するオリゴマーとＲ^７−Ｙとの反応物の混合物を指す。 Reaction scheme (A): By reacting a 2-formylimidazole compound represented by the chemical formula (I) with an aminopropylsilane compound represented by the chemical formula (III), an intermediate represented by the chemical formula (VI) is generated. . Subsequently, by reacting this intermediate with the reducing agent A, an imidazolesilane compound represented by the chemical formula (VII) is obtained. In addition, by reacting an imidazolesilane compound represented by the chemical formula (VII) with R ⁷ -Y in the presence of the base A, an imidazolesilane compound represented by the chemical formula (VIII) is generated.
In addition, when the imidazole silane compounds represented by the chemical formula (VII) and the chemical formula (VIII) are formed, oligomers (note: having a siloxane bond (Si-O-Si)) that is a condensate of these imidazole silane compounds are formed. The oligomer is useful as a component of the resin composition, like the imidazolesilane compound.
Therefore, in the present invention, the reaction product of the 2-formylimidazole compound represented by the chemical formula (I) and the aminopropylsilane compound represented by the chemical formula (III) is:
(I) a mixture of an imidazolesilane compound represented by the chemical formula (VII) and an oligomer derived from the compound, or
(B) An imidazole silane compound represented by the chemical formula (VIII) and an oligomer derived from the compound obtained by introducing R ⁷ -Y into the mixture and reacting them, and an imidazole silane compound represented by the chemical formula (VII) It refers to a mixture of reactants of the derived oligomer and R ⁷ -Y.

反応スキーム（Ｂ）：化学式(II)で示される４−ホルミルイミダゾール化合物と、化学式(III)で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させることにより、化学式(IX)で示される中間体が生成する。続いて、この中間体と還元剤Ｂとを反応させることにより、化学式(X)で示されるイミダゾールシラン化合物が得られる。また、塩基Ｂの存在下、化学式(X)で示されるイミダゾールシラン化合物とＲ^７−Ｙとを反応させることにより、化学式(XI)で示されるイミダゾールシラン化合物が生成する。
なお、化学式(X)および化学式(XI)で示されるイミダゾールシラン化合物が生成する際に、それらのイミダゾールシラン化合物の縮合物であるオリゴマー（注：シロキサン結合（Si-O-Si）を有する）が、副反応物として生成するが、このオリゴマーは、当該イミダゾールシラン化合物と同様に、樹脂組成物の成分として有用である。
従って、本発明において、化学式(II)で示される４−ホルミルイミダゾール化合物と、化学式(III)で示されるアミノプロピルシラン化合物との反応生成物とは、
（ハ）化学式(X)で示されるイミダゾールシラン化合物と該化合物に由来するオリゴマーとの混合物、または、
（ニ）この混合物にＲ^７−Ｙを投入して反応させることにより得られる化学式(XI)で示されるイミダゾールシラン化合物と該化合物に由来するオリゴマーおよび、化学式(X)で示されるイミダゾールシラン化合物に由来するオリゴマーとＲ^７−Ｙとの反応物の混合物を指す。 Reaction scheme (B): By reacting a 4-formylimidazole compound represented by the chemical formula (II) with an aminopropylsilane compound represented by the chemical formula (III), an intermediate represented by the chemical formula (IX) is generated. . Subsequently, by reacting this intermediate with the reducing agent B, an imidazolesilane compound represented by the chemical formula (X) is obtained. In addition, by reacting an imidazolesilane compound represented by the chemical formula (X) with R ⁷ -Y in the presence of the base B, an imidazolesilane compound represented by the chemical formula (XI) is generated.
In addition, when the imidazole silane compounds represented by the chemical formula (X) and the chemical formula (XI) are formed, oligomers (note: having a siloxane bond (Si-O-Si)) that is a condensate of these imidazole silane compounds are formed. The oligomer is useful as a component of the resin composition, like the imidazolesilane compound.
Therefore, in the present invention, the reaction product of the 4-formylimidazole compound represented by the chemical formula (II) and the aminopropylsilane compound represented by the chemical formula (III) is:
(C) a mixture of an imidazolesilane compound represented by the chemical formula (X) and an oligomer derived from the compound, or
(D) An imidazole silane compound represented by the chemical formula (XI) and an oligomer derived from the compound obtained by introducing R ⁷ -Y into the mixture and reacting them, and an imidazole silane compound represented by the chemical formula (X) It refers to a mixture of reactants of the derived oligomer and R ⁷ -Y.

前記の２−ホルミルイミダゾール化合物または４−ホルミルイミダゾール化合物（以下、両者を単に「ホルミルイミダゾール化合物」と云うことがある）と、前記のアミノプロピルシラン化合物との反応温度は、室温〜８０℃とすることが好ましく、同反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜決定されるが、１５分〜２時間の範囲が好ましい。
この反応は化学量論的に進行するが、ホルミルイミダゾール化合物の使用量（仕込量）を、アミノプロピルシラン化合物に対して、０．１〜１０倍モルの範囲における適宜の割合とすることができる。 The reaction temperature between the above-mentioned 2-formylimidazole compound or 4-formylimidazole compound (hereinafter sometimes referred to simply as “formylimidazole compound”) and the above-mentioned aminopropylsilane compound is from room temperature to 80 ° C. The reaction time is appropriately determined according to the set reaction temperature, but is preferably in the range of 15 minutes to 2 hours.
Although this reaction proceeds stoichiometrically, the amount of use (formulation amount) of the formylimidazole compound can be set to an appropriate ratio in the range of 0.1 to 10 times mol with respect to the aminopropylsilane compound. .

また、この反応においては、必要に応じて、メタノール、エタノール、プロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の適宜量の有機溶剤を反応溶媒として使用することができる。 In this reaction, if necessary, methanol, ethanol, propanol, tetrahydrofuran, dioxane, ethyl acetate, acetonitrile, benzene, toluene, xylene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, An appropriate amount of an organic solvent such as hexamethylphosphoric triamide can be used as a reaction solvent.

ホルミルイミダゾール化合物とアミノプロピルシラン化合物とが反応して生成する中間体は、該中間体の理論生成量に対して、０．００１〜０．５倍モルのパラジウム炭素を還元触媒として使用し、水素と反応させることにより還元することができる。この還元反応の反応温度は、室温〜８０℃とすることが好ましく、同反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜決定されるが、１〜９６時間の範囲が好ましい。
なお、この還元反応は、公知の還元剤として知られる水素化ホウ素ナトリウムやラネーニッケル等を使用して行うこともできる。
また、この反応においても、前述と同様の有機溶剤を反応溶媒として使用することができる。 The intermediate formed by the reaction of the formylimidazole compound and the aminopropylsilane compound uses 0.001 to 0.5 moles of palladium on carbon as a reduction catalyst relative to the theoretical amount of the intermediate, and hydrogen It can reduce by making it react. The reaction temperature of the reduction reaction is preferably room temperature to 80 ° C., and the reaction time is appropriately determined according to the set reaction temperature, but is preferably in the range of 1 to 96 hours.
This reduction reaction can also be carried out using sodium borohydride, Raney nickel or the like known as a known reducing agent.
In this reaction, the same organic solvent as described above can be used as the reaction solvent.

還元反応により得られた化学式(VII)または化学式(X)で示されるイミダゾールシラン化合物と、Ｒ^７−Ｙとを、塩基Ａまたは塩基Ｂ（以下、両者を単に「塩基」と云うことがある）の存在下にて反応させることにより、化学式(VIII)または化学式(XI)で示されるイミダゾールシラン化合物が生成する。
前記Ｒ^７−Ｙは、出発原料のホルミルイミダゾール化合物に対して、１〜２０倍モルの割合で使用することができる。この反応の反応温度は、室温〜１５０℃とすることが好ましく、同反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜決定されるが、１〜９６時間の範囲が好ましい。 The imidazole silane compound represented by the chemical formula (VII) or the chemical formula (X) obtained by the reduction reaction and R ⁷ -Y are represented as a base A or a base B (hereinafter, both may be simply referred to as “base”). By reacting in the presence of imidazole, an imidazolesilane compound represented by chemical formula (VIII) or chemical formula (XI) is formed.
Said R < ⁷ > -Y can be used in the ratio of 1-20 times mole with respect to the starting formyl imidazole compound. The reaction temperature of this reaction is preferably room temperature to 150 ° C., and the reaction time is appropriately determined according to the set reaction temperature, but is preferably in the range of 1 to 96 hours.

この反応においても、前述と同様の有機溶剤を反応溶媒として使用することができる。 Also in this reaction, the same organic solvent as described above can be used as a reaction solvent.

前記の化学式(I)で示される２−ホルミルイミダゾール化合物としては、
２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアルキル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，４，５−トリアルキル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４，５−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−４−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアルキル−１−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４，５−トリアリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−４，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−４，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１，４−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１，５−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−アリル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−アリル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアリル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアリル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−４−アリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−５−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアルキル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４，５−トリベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−４−アリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１，４−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−４−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−１，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１，４−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−５−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−４−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリール−１，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−１，４−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアルキル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアリル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリール−４，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４，５−トリアリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−４−アリル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−アリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１，４−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−１−アリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−１，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１，４−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール等を例示することができる。 As the 2-formylimidazole compound represented by the chemical formula (I),
2-formylimidazole,
4-alkyl-2-formylimidazole,
4-allyl-2-formylimidazole,
4-benzyl-2-formylimidazole,
4-aryl-2-formylimidazole,
4,5-dialkyl-2-formylimidazole,
4,5-diallyl-2-formylimidazole,
4,5-dibenzyl-2-formylimidazole,
4,5-diaryl-2-formylimidazole,
4-alkyl-5-allyl-2-formylimidazole,
4-alkyl-5-benzyl-2-formylimidazole,
4-alkyl-5-aryl-2-formylimidazole,
4-allyl-5-benzyl-2-formylimidazole,
4-allyl-5-aryl-2-formylimidazole,
5-aryl-4-benzyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-2-formylimidazole,
1-allyl-2-formylimidazole,
1-benzyl-2-formylimidazole,
1-aryl-2-formylimidazole,
1,4-dialkyl-2-formylimidazole,
1,5-dialkyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-4-allyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-5-allyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-4-benzyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-5-benzyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-4-aryl-2-formylimidazole,
1-alkyl-5-aryl-2-formylimidazole,
4-alkyl-1-allyl-2-formylimidazole,
5-alkyl-1-allyl-2-formylimidazole,
1,4-diallyl-2-formylimidazole,
1,5-diallyl-2-formylimidazole,
1-allyl-4-benzyl-2-formylimidazole,
1-allyl-5-benzyl-2-formylimidazole,
1-allyl-4-aryl-2-formylimidazole,
1-allyl-5-aryl-2-formylimidazole,
4-alkyl-1-benzyl-2-formylimidazole,
5-alkyl-1-benzyl-2-formylimidazole,
4-allyl-1-benzyl-2-formylimidazole,
5-allyl-1-benzyl-2-formylimidazole,
1,4-dibenzyl-2-formylimidazole,
1,5-dibenzyl-2-formylimidazole,
4-aryl-1-benzyl-2-formylimidazole,
5-aryl-1-benzyl-2-formylimidazole,
4-alkyl-1-aryl-2-formylimidazole,
5-alkyl-1-aryl-2-formylimidazole,
4-allyl-1-aryl-2-formylimidazole,
5-allyl-1-aryl-2-formylimidazole,
1-aryl-4-benzyl-2-formylimidazole,
1-aryl-5-benzyl-2-formylimidazole,
1,4-diaryl-2-formylimidazole,
1,5-diaryl-2-formylimidazole,
1,4,5-trialkyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-4,5-diallyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-4,5-dibenzyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-4,5-diaryl-2-formylimidazole,
1,4-dialkyl-5-allyl-2-formylimidazole,
1,5-dialkyl-4-allyl-2-formylimidazole,
1,4-dialkyl-5-benzyl-2-formylimidazole,
1,5-dialkyl-4-benzyl-2-formylimidazole,
1,4-dialkyl-5-aryl-2-formylimidazole,
1,5-dialkyl-4-aryl-2-formylimidazole,
1-alkyl-4-allyl-5-benzyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-5-allyl-4-benzyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-4-allyl-5-aryl-2-formylimidazole,
1-alkyl-5-allyl-4-aryl-2-formylimidazole,
1-alkyl-4-aryl-5-benzyl-2-formylimidazole,
1-alkyl-5-aryl-4-benzyl-2-formylimidazole,
4,5-dialkyl-1-allyl-2-formylimidazole,
1,4,5-triallyl-2-formylimidazole,
1-allyl-4,5-dibenzyl-2-formylimidazole,
1-allyl-4,5-diaryl-2-formylimidazole,
5-alkyl-1,4-diallyl-2-formylimidazole,
4-alkyl-1,5-diallyl-2-formylimidazole,
4-alkyl-1-allyl-5-benzyl-2-formylimidazole,
5-alkyl-1-allyl-4-benzyl-2-formylimidazole,
4-alkyl-1-allyl-5-aryl-2-formylimidazole,
5-alkyl-1-allyl-4-aryl-2-formylimidazole,
1,4-diallyl-5-benzyl-2-formylimidazole,
1,5-diallyl-4-benzyl-2-formylimidazole,
1,4-diallyl-5-aryl-2-formylimidazole,
1,5-diallyl-4-aryl-2-formylimidazole,
1-allyl-4-aryl-5-benzyl-2-formylimidazole,
1-allyl-5-aryl-4-benzyl-2-formylimidazole,
4,5-dialkyl-1-benzyl-2-formylimidazole,
4,5-diallyl-1-benzyl-2-formylimidazole,
1,4,5-tribenzyl-2-formylimidazole,
4,5-diaryl-1-benzyl-2-formylimidazole,
4-alkyl-5-allyl-1-benzyl-2-formylimidazole,
5-alkyl-4-allyl-1-benzyl-2-formylimidazole,
4-alkyl-1,5-dibenzyl-2-formylimidazole,
5-alkyl-1,4-dibenzyl-2-formylimidazole,
4-alkyl-5-aryl-1-benzyl-2-formylimidazole,
5-alkyl-4-aryl-1-benzyl-2-formylimidazole,
4-allyl-1,5-dibenzyl-2-formylimidazole,
5-allyl-1,4-dibenzyl-2-formylimidazole,
4-allyl-5-aryl-1-benzyl-2-formylimidazole,
5-allyl-4-aryl-1-benzyl-2-formylimidazole,
4-aryl-1,5-dibenzyl-2-formylimidazole,
5-aryl-1,4-dibenzyl-2-formylimidazole,
4,5-dialkyl-1-aryl-2-formylimidazole,
4,5-diallyl-1-aryl-2-formylimidazole,
1-aryl-4,5-dibenzyl-2-formylimidazole,
1,4,5-triaryl-2-formylimidazole,
4-alkyl-5-allyl-1-aryl-2-formylimidazole,
5-alkyl-4-allyl-1-aryl-2-formylimidazole,
4-alkyl-1-aryl-5-benzyl-2-formylimidazole,
5-alkyl-1-aryl-4-benzyl-2-formylimidazole,
4-alkyl-1,5-diaryl-2-formylimidazole,
5-alkyl-1,4-diaryl-2-formylimidazole,
4-allyl-1-aryl-5-benzyl-2-formylimidazole,
5-allyl-1-aryl-4-benzyl-2-formylimidazole,
4-allyl-1,5-diaryl-2-formylimidazole,
5-allyl-1,4-diaryl-2-formylimidazole,
1,4-diaryl-5-benzyl-2-formylimidazole,
Examples thereof include 1,5-diaryl-4-benzyl-2-formylimidazole.

前記の化学式(II)で示される４−ホルミルイミダゾール化合物としては、
４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアルキル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアリル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
１，２，５−トリアルキル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−５−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２，５−ジアリル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２，５−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアルキル−１−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１，５−ジアリル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１，２−ジアリル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１−アリル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１−アリル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１，２，５−トリアリル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアリル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアリル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−２，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−２−アリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−５−アリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−２，５−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアルキル−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−アリル−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−アリル−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１，２−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−アリール−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−アリール−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアリル−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−１，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１，２−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−５−アリール−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−２−アリール−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２，５−トリベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリール−１，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−１，２−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアリール−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアルキル−１−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−アリル−１−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−アリル−１−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１−アリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１，５−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１，２−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアリル−１−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−１−アリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１−アリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−１，５−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１，２−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
１−アリール−２，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２，５−トリアリール−４−ホルミルイミダゾール等を例示することができる。 As the 4-formylimidazole compound represented by the chemical formula (II),
4-formylimidazole,
2-alkyl-4-formylimidazole,
5-alkyl-4-formylimidazole,
2-allyl-4-formylimidazole,
5-allyl-4-formylimidazole,
2-benzyl-4-formylimidazole,
5-benzyl-4-formylimidazole,
2-aryl-4-formylimidazole,
5-aryl-4-formylimidazole,
2,5-dialkyl-4-formylimidazole,
2-alkyl-5-allyl-4-formylimidazole,
5-alkyl-2-allyl-4-formylimidazole,
2-alkyl-5-benzyl-4-formylimidazole,
5-alkyl-2-benzyl-4-formylimidazole,
2-alkyl-5-aryl-4-formylimidazole,
5-alkyl-2-aryl-4-formylimidazole,
2,5-diallyl-4-formylimidazole,
2-allyl-5-benzyl-4-formylimidazole,
5-allyl-2-benzyl-4-formylimidazole,
2-allyl-5-aryl-4-formylimidazole,
5-allyl-2-aryl-4-formylimidazole,
2,5-dibenzyl-4-formylimidazole,
2-aryl-5-benzyl-4-formylimidazole,
5-aryl-2-benzyl-4-formylimidazole,
2,5-diaryl-4-formylimidazole,
1,2,5-trialkyl-4-formylimidazole,
1,2-dialkyl-5-allyl-4-formylimidazole,
1,5-dialkyl-2-allyl-4-formylimidazole,
1,2-dialkyl-5-benzyl-4-formylimidazole,
1,5-dialkyl-2-benzyl-4-formylimidazole,
1,2-dialkyl-5-aryl-4-formylimidazole,
1,5-dialkyl-2-aryl-4-formylimidazole,
1-alkyl-2,5-diallyl-4-formylimidazole,
1-alkyl-2-allyl-5-benzyl-4-formylimidazole,
1-alkyl-5-allyl-2-benzyl-4-formylimidazole,
1-alkyl-2-allyl-5-aryl-4-formylimidazole,
1-alkyl-5-allyl-2-aryl-4-formylimidazole,
1-alkyl-2,5-dibenzyl-4-formylimidazole,
1-alkyl-2-aryl-5-benzyl-4-formylimidazole,
1-alkyl-5-aryl-2-benzyl-4-formylimidazole,
1-alkyl-2,5-diaryl-4-formylimidazole,
2,5-dialkyl-1-allyl-4-formylimidazole,
2-alkyl-1,5-diallyl-4-formylimidazole,
5-alkyl-1,2-diallyl-4-formylimidazole,
2-alkyl-1-allyl-5-benzyl-4-formylimidazole,
5-alkyl-1-allyl-2-benzyl-4-formylimidazole,
2-alkyl-1-allyl-5-aryl-4-formylimidazole,
5-alkyl-1-allyl-2-aryl-4-formylimidazole,
1,2,5-triallyl-4-formylimidazole,
1,2-diallyl-5-benzyl-4-formylimidazole,
1,5-diallyl-2-benzyl-4-formylimidazole,
1,2-diallyl-5-aryl-4-formylimidazole,
1,5-diallyl-2-aryl-4-formylimidazole,
1-allyl-2,5-dibenzyl-4-formylimidazole,
1-allyl-2-aryl-5-benzyl-4-formylimidazole,
1-allyl-5-aryl-2-benzyl-4-formylimidazole,
1-allyl-2,5-diaryl-4-formylimidazole,
2,5-dialkyl-1-benzyl-4-formylimidazole,
2-alkyl-5-allyl-1-benzyl-4-formylimidazole,
5-alkyl-2-allyl-1-benzyl-4-formylimidazole,
2-alkyl-1,5-dibenzyl-4-formylimidazole,
5-alkyl-1,2-dibenzyl-4-formylimidazole,
2-alkyl-5-aryl-1-benzyl-4-formylimidazole,
5-alkyl-2-aryl-1-benzyl-4-formylimidazole,
2,5-diallyl-1-benzyl-4-formylimidazole,
2-allyl-1,5-dibenzyl-4-formylimidazole,
5-allyl-1,2-dibenzyl-4-formylimidazole,
2-allyl-5-aryl-1-benzyl-4-formylimidazole,
5-allyl-2-aryl-1-benzyl-4-formylimidazole,
1,2,5-tribenzyl-4-formylimidazole,
2-aryl-1,5-dibenzyl-4-formylimidazole,
5-aryl-1,2-dibenzyl-4-formylimidazole,
2,5-diaryl-1-benzyl-4-formylimidazole,
2,5-dialkyl-1-aryl-4-formylimidazole,
2-alkyl-5-allyl-1-aryl-4-formylimidazole,
5-alkyl-2-allyl-1-aryl-4-formylimidazole,
2-alkyl-1-aryl-5-benzyl-4-formylimidazole,
5-alkyl-1-aryl-2-benzyl-4-formylimidazole,
2-alkyl-1,5-diaryl-4-formylimidazole,
5-alkyl-1,2-diaryl-4-formylimidazole,
2,5-diallyl-1-aryl-4-formylimidazole,
2-allyl-1-aryl-5-benzyl-4-formylimidazole,
5-allyl-1-aryl-2-benzyl-4-formylimidazole,
2-allyl-1,5-diaryl-4-formylimidazole,
5-allyl-1,2-diaryl-4-formylimidazole,
1-aryl-2,5-dibenzyl-4-formylimidazole,
1,2-diaryl-5-benzyl-4-formylimidazole,
1,5-diaryl-2-benzyl-4-formylimidazole,
Examples thereof include 1,2,5-triaryl-4-formylimidazole.

これらの物質名中に現れる「アルキル」とは、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル等の基を表す。 "Alkyl" appearing in these substance names
It represents groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, icosyl and the like.

また、同物質名中に現れる「アリール」とは、
フェニル、
１−ナフチル、２−ナフチル、
２−チエニル、３−チエニル、
２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル、４−ベンゾチエニル、５−ベンゾチエニル、６−ベンゾチエニル、７−ベンゾチエニル、
１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、
１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、
２−フリル、３−フリル、
２−ベンゾフリル、３−ベンゾフリル、４−ベンゾフリル、５−ベンゾフリル、６−ベンゾフリル、７−ベンゾフリル、
２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、
２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、
１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、
１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、
１−ベンゾイミダゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、４−ベンゾイミダゾリル、５−ベンゾイミダゾリル、６−ベンゾイミダゾリル、７−ベンゾイミダゾリル、
２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、
２−ベンゾオキサゾリル、４−ベンゾオキサゾリル、５−ベンゾオキサゾリル、６−ベンゾオキサゾリル、７−ベンゾオキサゾリル、
２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、
２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル、７−ベンゾチアゾリル、
１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、
３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、
２−ピラジル、
２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、
３−ピリダジル、４−ピリダジル、
２−トリアジル、
２−キノキサリル、３−キノキサリル、５−キノキサリル、６−キノキサリル、
２−キナゾリル、４−キナゾリル、５−キナゾリル、６−キナゾリル、７−キナゾリル、８−キナゾリル、
３−シンノリル、４−シンノリル、５−シンノリル、６−シンノリル、７−シンノリル、８−シンノリル等の基を表し、これらのアリール基は前述のアルキル基で置換されていてもよい。 In addition, "aryl" appearing in the same substance name is
Phenyl,
1-naphthyl, 2-naphthyl,
2-thienyl, 3-thienyl,
2-benzothienyl, 3-benzothienyl, 4-benzothienyl, 5-benzothienyl, 6-benzothienyl, 7-benzothienyl,
1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl,
1-in drill, 2-in drill, 3-in drill, 4-in drill, 5-in drill, 6-in drill, 7-in drill,
2-furyl, 3-furyl,
2-benzofuryl, 3-benzofuryl, 4-benzofuryl, 5-benzofuryl, 6-benzofuryl, 7-benzofuryl,
2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl,
2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl,
1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-isoquinolyl, 5-isoquinolyl, 6-isoquinolyl, 7-isoquinolyl, 8-isoquinolyl,
1-imidazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl,
1-benzimidazolyl, 2-benzimidazolyl, 4-benzoimidazolyl, 5-benzoimidazolyl, 6-benzimidazolyl, 7-benzimidazolyl,
2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl,
2-benzoxazolyl, 4-benzoxazolyl, 5-benzoxazolyl, 6-benzoxazolyl, 7-benzoxazolyl,
2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl,
2-benzothiazolyl, 4-benzothiazolyl, 5-benzothiazolyl, 6-benzothiazolyl, 7-benzothiazolyl,
1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl,
3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl,
2-pyrazyl,
2-pyrimidyl, 4-pyrimidyl, 5-pyrimidyl,
3-pyridazyl, 4-pyridazyl,
2-triazyl,
2-quinoxalyl, 3-quinoxalyl, 5-quinoxalyl, 6-quinoxalyl,
2-quinazolyl, 4-quinazolyl, 5-quinazolyl, 6-quinazolyl, 7-quinazolyl, 8-quinazolyl,
It represents a group such as 3-cinnolyl, 4-cinnolyl, 5-cinnolyl, 6-cinnolyl, 7-cinnolyl and 8-cinnolyl, and these aryl groups may be substituted with the aforementioned alkyl group.

前記の化学式(III)で示されるアミノプロピルシラン化合物としては、
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、
３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、
３−アミノプロピルトリプロポキシシラン、
３−アミノプロピルメチルジプロポキシシラン、
３−アミノプロピルジメチルプロポキシシラン等を例示することができる。 As the aminopropylsilane compound represented by the chemical formula (III),
3-aminopropyltrimethoxysilane,
3-aminopropylmethyldimethoxysilane,
3-aminopropyldimethylmethoxysilane,
3-aminopropyltriethoxysilane,
3-aminopropylmethyldiethoxysilane,
3-aminopropyldimethylethoxysilane,
3-aminopropyltripropoxysilane,
3-aminopropylmethyldipropoxysilane,
An example is 3-aminopropyldimethylpropoxysilane.

前記のＲ^７−Ｙとしては、フッ化アルキル、塩化アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキル、アルキルメシラート、アルキルトシラート、アルキルトリフラート、フッ化アリル、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリル、アリルメシラート、アリルトシラート、アリルトリフラート、フッ化ベンジル、塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジル、ベンジルメシラート、ベンジルトシラート、ベンジルトリフラート等が挙げられる。
これらの物質名中に現れる「アルキル」は、前述と同様である。 R ⁷ -Y includes alkyl fluoride, alkyl chloride, alkyl bromide, alkyl iodide, alkyl mesylate, alkyl tosylate, alkyl triflate, allyl fluoride, allyl chloride, allyl bromide, allyl iodide, Examples include allyl mesylate, allyl tosylate, allyl triflate, benzyl fluoride, benzyl chloride, benzyl bromide, benzyl iodide, benzyl mesylate, benzyl tosylate, and benzyl triflate.
“Alkyl” appearing in these substance names is the same as described above.

前記の塩基Ａおよび塩基Ｂとしては、共通して、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、ピリジン、ナトリウムメトキシド、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、リン酸三セシウム、リン酸水素二リチウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二セシウム、リン酸二水素リチウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素セシウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム等を例示することができる。
これらは、副生するハロゲン化水素を捕捉する目的で使用され、塩基の使用量は、Ｒ^７−Ｙに対して、１〜２０倍当量の範囲における適宜の割合とすることが好ましい。 As the base A and the base B, trimethylamine, triethylamine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, pyridine, sodium methoxide, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, Cesium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium bicarbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, cesium bicarbonate, trilithium phosphate, trisodium phosphate, tripotassium phosphate, triphosphate Cesium, dilithium hydrogen phosphate, disodium hydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, dicesium hydrogen phosphate, lithium dihydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, cesium dihydrogen phosphate, Lithium acetate, sodium acetate It can be exemplified potassium acetate, cesium acetate and the like.
These are used for the purpose of capturing by-produced hydrogen halide, and the amount of the base used is preferably an appropriate ratio in the range of 1 to 20 times equivalent to R ⁷ -Y.

前記の化学式(VII)で示されるイミダゾールシラン化合物としては、
３−（イミダゾール−２−イルメチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（１−メチルイミダゾール−２−イルメチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（４−メチルイミダゾール−２−イルメチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（４−フェニルイミダゾール−２−イルメチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（イミダゾール−２−イルメチルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、
３−（イミダゾール−２−イルメチルアミノ）プロピルトリヒドロキシシラン等を例示することができる。 As the imidazole silane compound represented by the chemical formula (VII),
3- (imidazol-2-ylmethylamino) propyltrimethoxysilane,
3- (1-methylimidazol-2-ylmethylamino) propyltrimethoxysilane,
3- (4-methylimidazol-2-ylmethylamino) propyltrimethoxysilane,
3- (4-phenylimidazol-2-ylmethylamino) propyltrimethoxysilane,
3- (imidazol-2-ylmethylamino) propyltriethoxysilane,
Examples thereof include 3- (imidazol-2-ylmethylamino) propyltrihydroxysilane and the like.

前記の化学式(X)で示されるイミダゾールシラン化合物としては、
３−（イミダゾール−４−イルメチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（４−メチルイミダゾール−５−イルメチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（２−メチルイミダゾール−４−イルメチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（２−フェニル−４−メチルイミダゾール−５−イルメチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（イミダゾール−４−イルメチルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、
３−（イミダゾール−４−イルメチルアミノ）プロピルトリヒドロキシシラン、
３−（４−メチルイミダゾール−５−イルメチルアミノ）プロピルトリヒドロキシシラン、
３−（２−フェニル−４−メチルイミダゾール−５−イルメチルアミノ）プロピルトリヒドロキシシラン等を例示することができる。 As the imidazole silane compound represented by the chemical formula (X),
3- (imidazol-4-ylmethylamino) propyltrimethoxysilane,
3- (4-methylimidazol-5-ylmethylamino) propyltrimethoxysilane,
3- (2-methylimidazol-4-ylmethylamino) propyltrimethoxysilane,
3- (2-phenyl-4-methylimidazol-5-ylmethylamino) propyltrimethoxysilane,
3- (imidazol-4-ylmethylamino) propyltriethoxysilane,
3- (imidazol-4-ylmethylamino) propyltrihydroxysilane,
3- (4-methylimidazol-5-ylmethylamino) propyltrihydroxysilane,
Examples include 3- (2-phenyl-4-methylimidazol-5-ylmethylamino) propyltrihydroxysilane.

前記の化学式(VIII)で示されるイミダゾールシラン化合物としては、
３−［（イミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（イミダゾール−２−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（１−メチルイミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（１−メチルイミダゾール−２−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（４−メチルイミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（４−メチルイミダゾール−２−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（４−フェニルイミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（４−フェニルイミダゾール−２−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（イミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリエトキシシラン、
３−［（イミダゾール−２−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリエトキシシラン、
３−［（イミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリヒドロキシシラン、
３−［（イミダゾール−２−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリヒドロキシシラン等を例示することができる。 As the imidazole silane compound represented by the chemical formula (VIII),
3-[(imidazol-2-ylmethyl) methylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(imidazol-2-ylmethyl) ethylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(1-methylimidazol-2-ylmethyl) methylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(1-methylimidazol-2-ylmethyl) ethylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(4-methylimidazol-2-ylmethyl) methylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(4-methylimidazol-2-ylmethyl) ethylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(4-phenylimidazol-2-ylmethyl) methylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(4-phenylimidazol-2-ylmethyl) ethylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(imidazol-2-ylmethyl) methylamino] propyltriethoxysilane,
3-[(imidazol-2-ylmethyl) ethylamino] propyltriethoxysilane,
3-[(imidazol-2-ylmethyl) methylamino] propyltrihydroxysilane,
3-[(imidazol-2-ylmethyl) ethylamino] propyltrihydroxysilane and the like can be exemplified.

前記の化学式(XI)で示されるイミダゾールシラン化合物としては、
３−［（イミダゾール−４−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（イミダゾール−４−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（４−メチルイミダゾール−５−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（４−メチルイミダゾール−５−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（２−メチルイミダゾール−４−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（２−メチルイミダゾール−４−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（２−フェニル−４−メチルイミダゾール−５−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（２−フェニル−４−メチルイミダゾール−５−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（イミダゾール−４−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリエトキシシラン、
３−［（イミダゾール−４−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリエトキシシラン、
３−［（イミダゾール−４−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリヒドロキシシラン、
３−［（イミダゾール−４−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリヒドロキシシラン、
３−［（４−メチルイミダゾール−５−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリヒドロキシシラン、
３−［（４−メチルイミダゾール−５−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリヒドロキシシラン、
３−［（２−フェニル−４−メチルイミダゾール−５−イルメチル）メチルアミノ］プロピルトリヒドロキシシラン、
３−［（２−フェニル−４−メチルイミダゾール−５−イルメチル）エチルアミノ］プロピルトリヒドロキシシラン等を例示することができる。 As the imidazole silane compound represented by the chemical formula (XI),
3-[(imidazol-4-ylmethyl) methylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(imidazol-4-ylmethyl) ethylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(4-methylimidazol-5-ylmethyl) methylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(4-methylimidazol-5-ylmethyl) ethylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(2-methylimidazol-4-ylmethyl) methylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(2-methylimidazol-4-ylmethyl) ethylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(2-phenyl-4-methylimidazol-5-ylmethyl) methylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(2-phenyl-4-methylimidazol-5-ylmethyl) ethylamino] propyltrimethoxysilane,
3-[(imidazol-4-ylmethyl) methylamino] propyltriethoxysilane,
3-[(imidazol-4-ylmethyl) ethylamino] propyltriethoxysilane,
3-[(imidazol-4-ylmethyl) methylamino] propyltrihydroxysilane,
3-[(imidazol-4-ylmethyl) ethylamino] propyltrihydroxysilane,
3-[(4-methylimidazol-5-ylmethyl) methylamino] propyltrihydroxysilane,
3-[(4-methylimidazol-5-ylmethyl) ethylamino] propyltrihydroxysilane,
3-[(2-phenyl-4-methylimidazol-5-ylmethyl) methylamino] propyltrihydroxysilane,
Examples include 3-[(2-phenyl-4-methylimidazol-5-ylmethyl) ethylamino] propyltrihydroxysilane and the like.

次に、前記化学式(IV)で示されるイミダゾール化合物と、化学式(V)で示されるハロプロピルシラン化合物とを反応させて得られるイミダゾールシラン化合物について説明する。 Next, the imidazole silane compound obtained by reacting the imidazole compound represented by the chemical formula (IV) with the halopropylsilane compound represented by the chemical formula (V) will be described.

このイミダゾールシラン化合物が合成される工程を、反応スキーム（Ｃ）に示す。 The process for synthesizing this imidazolesilane compound is shown in Reaction Scheme (C).

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^６およびＸは、前記と同様である。）

(Wherein R ^{1 to} R ⁶ and X are the same as described above.)

反応スキーム（Ｃ）：化学式(IV)で示されるイミダゾール化合物と、化学式(V)で示されるハロプロピルシラン化合物とを塩基Ｃの存在下にて反応させることにより、化学式(XII)で示されるイミダゾールシラン化合物が生成する。
なお、化学式(XII)で示されるイミダゾールシラン化合物が生成する際に、そのイミダゾールシラン化合物の縮合物であるオリゴマー（注：シロキサン結合（Si-O-Si）を有する）が、副反応物として生成するが、このオリゴマーは、当該イミダゾールシラン化合物と同様に、樹脂組成物の成分として有用である。
従って、本発明において、化学式(IV)で示されるイミダゾール化合物と、化学式(V)で示されるハロプロピルシラン化合物との反応生成物とは、化学式(XII)で示されるイミダゾールシラン化合物と該化合物に由来するオリゴマーとの混合物を指す。 Reaction scheme (C): an imidazole represented by the chemical formula (XII) by reacting an imidazole compound represented by the chemical formula (IV) with a halopropylsilane compound represented by the chemical formula (V) in the presence of the base C. A silane compound is produced.
In addition, when the imidazolesilane compound represented by the chemical formula (XII) is produced, an oligomer (note: having a siloxane bond (Si-O-Si)) is produced as a side reaction product. However, this oligomer is useful as a component of the resin composition, like the imidazolesilane compound.
Therefore, in the present invention, the reaction product of the imidazole compound represented by the chemical formula (IV) and the halopropylsilane compound represented by the chemical formula (V) includes the imidazole silane compound represented by the chemical formula (XII) and the compound. It refers to a mixture with the derived oligomer.

前記のイミダゾール化合物と、前記のハロプロピルシラン化合物との反応温度は、５０〜１５０℃とすることが好ましく、同反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜決定されるが、１５分〜２４時間の範囲が好ましい。
この反応は化学量論的に進行するが、イミダゾール化合物の使用量（仕込量）を、ハロプロピルシラン化合物に対して、０．１〜１０倍モルの範囲における適宜の割合とすることができる。 The reaction temperature between the imidazole compound and the halopropylsilane compound is preferably 50 to 150 ° C., and the reaction time is appropriately determined according to the set reaction temperature. A range of time is preferred.
This reaction proceeds stoichiometrically, but the amount of imidazole compound used (amount charged) can be set to an appropriate ratio in the range of 0.1 to 10 moles relative to the halopropylsilane compound.

前記の塩基Ｃは、前述の塩基と同様である。
塩基Ｃの使用量は、ハロプロピルシラン化合物に対して、１〜２０倍当量の範囲における適宜の割合とすることが好ましい。 The base C is the same as the base described above.
The amount of the base C used is preferably an appropriate ratio in the range of 1 to 20 times equivalent to the halopropylsilane compound.

前記の化学式(IV)で示されるイミダゾール化合物としては、
イミダゾール、
２−アルキルイミダゾール、
４−アルキルイミダゾール、
２−アリルイミダゾール、
４−アリルイミダゾール、
２−ベンジルイミダゾール、
４−ベンジルイミダゾール、
２−アリールイミダゾール、
４−アリールイミダゾール、
２，４−ジアルキルイミダゾール、
２−アルキル−４−アリルイミダゾール、
２−アルキル−４−ベンジルイミダゾール、
２−アルキル−４−アリールイミダゾール、
４−アルキル−２−アリルイミダゾール、
２，４−ジアリルイミダゾール、
２−アリル−４−ベンジルイミダゾール、
２−アリル−４−アリールイミダゾール、
４−アルキル−２−ベンジルイミダゾール、
４−アリル−２−ベンジルイミダゾール、
２，４−ジベンジルイミダゾール、
４−アリール−２−ベンジルイミダゾール、
４−アルキル−２−アリールイミダゾール、
４−アリル−２−アリールイミダゾール、
２−アリール−４−ベンジルイミダゾール、
２，４−ジアリールイミダゾール、
４，５−ジアルキルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリルイミダゾール、
４−アルキル−５−ベンジルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリールイミダゾール、
４，５−ジアリルイミダゾール、
４−アリル−５−ベンジルイミダゾール、
４−アリル−５−アリールイミダゾール、
４，５−ジベンジルイミダゾール、
５−アリール−４−ベンジルイミダゾール、
４，５−ジアリールイミダゾール、
２，４，５−トリアルキルイミダゾール、
２，４−ジアルキル−５−アリルイミダゾール、
２，４−ジアルキル−５−ベンジルイミダゾール、
２，４−ジアルキル−５−アリールイミダゾール、
２−アルキル−４，５−ジアリルイミダゾール、
２−アルキル−４−アリル−５−ベンジルイミダゾール、
２−アルキル−４−アリル−５−アリールイミダゾール、
２−アルキル−４，５−ジベンジルイミダゾール、
２−アルキル−４，５−ジアリールイミダゾール、
４，５−ジアルキル−２−アリルイミダゾール、
４−アルキル−２，５−ジアリルイミダゾール、
４−アルキル−２−アリル−５−ベンジルイミダゾール、
４−アルキル−２−アリル−５−アリールイミダゾール、
２，４，５−トリアリルイミダゾール、
２，４−ジアリル−５−ベンジルイミダゾール、
２，４−ジアリル−５−アリールイミダゾール、
２−アリル−４，５−ジベンジルイミダゾール、
２−アリル−５−アリール−４−ベンジルイミダゾール、
２−アリル−４，５−ジアリールイミダゾール、
４，５−ジアルキル−２−ベンジルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリル−２−ベンジルイミダゾール、
４−アルキル−２，５−ジベンジルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリール−２−ベンジルイミダゾール、
４，５−ジアリル−２−ベンジルイミダゾール、
４−アリル−２，５−ジベンジルイミダゾール、
４−アリル−５−アリール−２−ベンジルイミダゾール、
２，４，５−トリベンジルイミダゾール、
５−アリール−２，４−ジベンジルイミダゾール、
４，５−ジアリール−２−ベンジルイミダゾール、
４，５−ジアルキル−２−アリールイミダゾール、
４−アルキル−５−アリル−２−アリールイミダゾール、
４−アルキル−２−アリール−５−ベンジルイミダゾール、
４−アルキル−２，５−ジアリールイミダゾール、
４，５−ジアリル−２−アリールイミダゾール、
４−アリル−２−アリール−５−ベンジルイミダゾール、
４−アリル−２，５−ジアリールイミダゾール、
２−アリール−４，５−ベンジルイミダゾール、
２，５−ジアリール−４−ベンジルイミダゾール、
２，４，５−トリアリールイミダゾール等を例示することができる。
これらの物質名中に現れる「アルキル」および「アリール」は、各々前述と同様である。 As the imidazole compound represented by the chemical formula (IV),
Imidazole,
2-alkylimidazole,
4-alkylimidazole,
2-allylimidazole,
4-allylimidazole,
2-benzylimidazole,
4-benzylimidazole,
2-arylimidazole,
4-arylimidazole,
2,4-dialkylimidazole,
2-alkyl-4-allylimidazole,
2-alkyl-4-benzylimidazole,
2-alkyl-4-arylimidazole,
4-alkyl-2-allylimidazole,
2,4-diallylimidazole,
2-allyl-4-benzylimidazole,
2-allyl-4-arylimidazole,
4-alkyl-2-benzylimidazole,
4-allyl-2-benzylimidazole,
2,4-dibenzylimidazole,
4-aryl-2-benzylimidazole,
4-alkyl-2-arylimidazole,
4-allyl-2-arylimidazole,
2-aryl-4-benzylimidazole,
2,4-diarylimidazole,
4,5-dialkylimidazole,
4-alkyl-5-allylimidazole,
4-alkyl-5-benzylimidazole,
4-alkyl-5-arylimidazole,
4,5-diallylimidazole,
4-allyl-5-benzylimidazole,
4-allyl-5-arylimidazole,
4,5-dibenzylimidazole,
5-aryl-4-benzylimidazole,
4,5-diarylimidazole,
2,4,5-trialkylimidazole,
2,4-dialkyl-5-allylimidazole,
2,4-dialkyl-5-benzylimidazole,
2,4-dialkyl-5-arylimidazole,
2-alkyl-4,5-diallylimidazole,
2-alkyl-4-allyl-5-benzylimidazole,
2-alkyl-4-allyl-5-arylimidazole,
2-alkyl-4,5-dibenzylimidazole,
2-alkyl-4,5-diarylimidazole,
4,5-dialkyl-2-allylimidazole,
4-alkyl-2,5-diallylimidazole,
4-alkyl-2-allyl-5-benzylimidazole,
4-alkyl-2-allyl-5-arylimidazole,
2,4,5-triallylimidazole,
2,4-diallyl-5-benzylimidazole,
2,4-diallyl-5-arylimidazole,
2-allyl-4,5-dibenzylimidazole,
2-allyl-5-aryl-4-benzylimidazole,
2-allyl-4,5-diarylimidazole,
4,5-dialkyl-2-benzylimidazole,
4-alkyl-5-allyl-2-benzylimidazole,
4-alkyl-2,5-dibenzylimidazole,
4-alkyl-5-aryl-2-benzylimidazole,
4,5-diallyl-2-benzylimidazole,
4-allyl-2,5-dibenzylimidazole,
4-allyl-5-aryl-2-benzylimidazole,
2,4,5-tribenzylimidazole,
5-aryl-2,4-dibenzylimidazole,
4,5-diaryl-2-benzylimidazole,
4,5-dialkyl-2-arylimidazole,
4-alkyl-5-allyl-2-arylimidazole,
4-alkyl-2-aryl-5-benzylimidazole,
4-alkyl-2,5-diarylimidazole,
4,5-diallyl-2-arylimidazole,
4-allyl-2-aryl-5-benzylimidazole,
4-allyl-2,5-diarylimidazole,
2-aryl-4,5-benzylimidazole,
2,5-diaryl-4-benzylimidazole,
Examples include 2,4,5-triarylimidazole.
“Alkyl” and “aryl” appearing in these substance names are the same as described above.

前記の化学式(V)で示されるハロプロピルシラン化合物としては、
３−クロロプロピルトリメトキシシラン、
３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、
３−クロロプロピルジメチルメトキシシラン、
３−クロロプロピルトリエトキシシラン、
３−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、
３−クロロプロピルジメチルエトキシシラン、
３−クロロプロピルトリプロポキシシラン、
３−クロロプロピルメチルジプロポキシシラン、
３−クロロプロピルジメチルプロポキシシラン、
３−ブロモプロピルトリメトキシシラン、
３−ブロモプロピルメチルジメトキシシラン、
３−ブロモプロピルジメチルメトキシシラン、
３−ブロモプロピルトリエトキシシラン、
３−ブロモプロピルメチルジエトキシシラン、
３−ブロモプロピルジメチルエトキシシラン、
３−ブロモプロピルトリプロポキシシラン、
３−ブロモプロピルメチルジプロポキシシラン、
３−ブロモプロピルジメチルプロポキシシラン、
３−ヨードプロピルトリメトキシシラン、
３−ヨードプロピルメチルジメトキシシラン、
３−ヨードプロピルジメチルメトキシシラン、
３−ヨードプロピルトリエトキシシラン、
３−ヨードプロピルメチルジエトキシシラン、
３−ヨードプロピルジメチルエトキシシラン、
３−ヨードプロピルトリプロポキシシラン、
３−ヨードプロピルメチルジプロポキシシラン、
３−ヨードプロピルジメチルプロポキシシラン等を例示することができる。 As the halopropylsilane compound represented by the chemical formula (V),
3-chloropropyltrimethoxysilane,
3-chloropropylmethyldimethoxysilane,
3-chloropropyldimethylmethoxysilane,
3-chloropropyltriethoxysilane,
3-chloropropylmethyldiethoxysilane,
3-chloropropyldimethylethoxysilane,
3-chloropropyltripropoxysilane,
3-chloropropylmethyldipropoxysilane,
3-chloropropyldimethylpropoxysilane,
3-bromopropyltrimethoxysilane,
3-bromopropylmethyldimethoxysilane,
3-bromopropyldimethylmethoxysilane,
3-bromopropyltriethoxysilane,
3-bromopropylmethyldiethoxysilane,
3-bromopropyldimethylethoxysilane,
3-bromopropyltripropoxysilane,
3-bromopropylmethyldipropoxysilane,
3-bromopropyldimethylpropoxysilane,
3-iodopropyltrimethoxysilane,
3-iodopropylmethyldimethoxysilane,
3-iodopropyldimethylmethoxysilane,
3-iodopropyltriethoxysilane,
3-iodopropylmethyldiethoxysilane,
3-iodopropyldimethylethoxysilane,
3-iodopropyltripropoxysilane,
3-iodopropylmethyldipropoxysilane,
Examples thereof include 3-iodopropyldimethylpropoxysilane.

前記の化学式(XII)で示されるイミダゾールシラン化合物としては、
３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）プロピルトリメトキシシラン、
３−（２−フェニルイミダゾール−１−イル）プロピルトリメトキシシラン、
３−（２−エチル−４−メチルイミダゾール−１−イル）プロピルトリメトキシシラン、
３−（２−ウンデシルイミダゾール−１−イル）プロピルトリメトキシシラン、
３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）プロピルトリエトキシシラン、
３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）プロピルトリヒドロキシシラン、
３−（２−フェニルイミダゾール−１−イル）プロピルトリヒドロキシシラン等を例示することができる。 As the imidazole silane compound represented by the chemical formula (XII),
3- (2-methylimidazol-1-yl) propyltrimethoxysilane,
3- (2-phenylimidazol-1-yl) propyltrimethoxysilane,
3- (2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl) propyltrimethoxysilane,
3- (2-undecylimidazol-1-yl) propyltrimethoxysilane,
3- (2-methylimidazol-1-yl) propyltriethoxysilane,
3- (2-methylimidazol-1-yl) propyltrihydroxysilane,
Examples include 3- (2-phenylimidazol-1-yl) propyltrihydroxysilane.

なお、前記の化学式(VII)および化学式(VIII)と、化学式(X)および化学式(XI)と、化学式(XII)で示されるイミダゾールシラン化合物ならびに、これらのオリゴマーを併せて、単に「イミダゾールシラン化合物」と云うことがある。 In addition, the above-mentioned chemical formula (VII) and chemical formula (VIII), chemical formula (X), chemical formula (XI), imidazole silane compound represented by chemical formula (XII), and oligomers thereof are combined, Sometimes said.

前記のイミダゾールシラン化合物を本発明の樹脂組成物の成分として配合することにより、得られる硬化物と金属や無機材料等との接着性を向上させることができる。特に金属、ガラス、セラミックス等との接着性の向上に好適である。また、紙、木材等の有機材料に対しても接着性を向上させることができる。
これはイミダゾール骨格による硬化促進作用、さらには樹脂組成物中に残存するシラノール基によるカップリング作用の相乗効果と考えられる。 By mix | blending the said imidazole silane compound as a component of the resin composition of this invention, the adhesiveness of the hardened | cured material obtained, a metal, an inorganic material, etc. can be improved. It is particularly suitable for improving the adhesiveness with metals, glass, ceramics and the like. In addition, adhesion to organic materials such as paper and wood can be improved.
This is considered to be a synergistic effect of the curing promoting action by the imidazole skeleton and the coupling action by the silanol group remaining in the resin composition.

本発明の樹脂組成物は、前記のイミダゾールシラン化合物と、樹脂とを含有することを特徴とするものである。なお、前記のイミダゾールシラン化合物は、１種または２種以上を組み合わせて使用することができる。 The resin composition of the present invention comprises the imidazole silane compound and a resin. In addition, the said imidazole silane compound can be used 1 type or in combination of 2 or more types.

本発明の実施において使用する樹脂に制限はなく、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂の何れの樹脂であってもよい。 There is no restriction | limiting in resin used in implementation of this invention, Any resin of a thermoplastic resin, a thermosetting resin, or a photocurable resin may be sufficient.

熱可塑性樹脂としては、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリウレタン、ＡＢＳ、アクリル樹脂やフッ素系樹脂等を例示することができる。 Examples of the thermoplastic resin include nylon, polyethylene, polypropylene, polyacetal, polyvinyl chloride, polystyrene, polycarbonate, polyurethane, ABS, acrylic resin, and fluorine resin.

熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、アミン樹脂、フラン樹脂、シリコーン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂やポリイミド樹脂等を例示することができる。 Examples of the thermosetting resin include an epoxy resin, a phenol resin, an amine resin, a furan resin, a silicone resin, an unsaturated polyester resin, and a polyimide resin.

エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、トリフェニルメタン骨格を有するエポキシ樹脂や、これらエポキシ樹脂構造中の水素原子の一部をハロゲン化したエポキシ樹脂等を例示することができる。 Examples of the epoxy resin include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol A novolac type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, epoxy resin having biphenyl skeleton, epoxy resin having naphthalene skeleton, Examples thereof include an epoxy resin having a triphenylmethane skeleton and an epoxy resin obtained by halogenating a part of hydrogen atoms in the epoxy resin structure.

フェノール樹脂としては、ノボラックタイプ、レゾールタイプ、ポリ−ｐ−ビニルフェノール樹脂等を例示することができる。 Examples of the phenolic resin include novolac type, resol type, poly-p-vinylphenol resin, and the like.

アミン樹脂としては、尿素樹脂、メラミン樹脂、グアナミン樹脂等を例示することができる。 Examples of amine resins include urea resins, melamine resins, and guanamine resins.

フラン樹脂としては、フルフリルアルコール樹脂、フルフリルアルコール・フルフラール共縮合樹脂、フルフラール・フェノール共縮合樹脂、フルフラール・ケトン共縮合樹脂等を例示することができる。 Examples of furan resin include furfuryl alcohol resin, furfuryl alcohol / furfural cocondensation resin, furfural / phenol cocondensation resin, furfural / ketone cocondensation resin, and the like.

また、イミダゾールシラン化合物と相溶しにくい樹脂を使用する場合でも、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂またはフェノール樹脂と相溶し得る樹脂であれば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂の内の１種または２種以上と、イミダゾールシラン化合物を混合した後に、同化合物と相溶しにくい樹脂を添加すればよい。 Further, even when using a resin that is hardly compatible with the imidazolesilane compound, one or two of epoxy resin, phenol resin, and polyurethane resin can be used as long as they are compatible with epoxy resin, polyurethane resin, or phenol resin. After mixing the seeds or more and the imidazole silane compound, a resin that is hardly compatible with the compound may be added.

これらの樹脂は、１種または２種以上を混合して使用することができる。
本発明の実施においては、樹脂としてエポキシ樹脂、フェノール樹脂またはポリウレタン樹脂を使用することが好ましい。 These resins can be used alone or in combination of two or more.
In the practice of the present invention, it is preferable to use an epoxy resin, a phenol resin or a polyurethane resin as the resin.

本発明の樹脂組成物における前記のイミダゾールシラン化合物の配合量は、樹脂１００重量部に対して、０．０１〜５００重量部の割合とすることが好ましく、１〜３００重量部の割合とすることがより好ましい。 The compounding amount of the imidazole silane compound in the resin composition of the present invention is preferably 0.01 to 500 parts by weight, and preferably 1 to 300 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the resin. Is more preferable.

本発明の実施において、樹脂として熱硬化性樹脂を使用する場合には、硬化剤、硬化促進剤、熱重合開始剤を配合することができる。また、光硬化性樹脂を使用する場合には、光重合開始剤を配合することができる。 In the practice of the present invention, when a thermosetting resin is used as the resin, a curing agent, a curing accelerator, and a thermal polymerization initiator can be blended. Moreover, when using a photocurable resin, a photoinitiator can be mix | blended.

硬化剤としては、アミン系、酸無水物系、フェノール樹脂系等の硬化剤を例示することができる。 Examples of the curing agent include amine-based, acid anhydride-based, and phenolic resin-based curing agents.

硬化促進剤としては、３級アミン、有機金属塩、芳香族ホスフィン、フェノール類等を例示することができる。 Examples of the curing accelerator include tertiary amines, organometallic salts, aromatic phosphines, and phenols.

熱重合開始剤としては、ジアゾ系、過酸化物系等のものを、また、光重合開始剤としては、アセトフェノン系、ベンゾイン系等のものを例示することができる。 Examples of the thermal polymerization initiator include diazo-based and peroxide-based materials, and examples of the photopolymerization initiator include acetophenone-based and benzoin-based materials.

さらに、本発明の樹脂組成物には、必要に応じて難燃剤、低応力剤、酸化防止剤等を配合することができる。
難燃剤としては、リン系、ハロゲン系の有機難燃剤や、ホウ素系の無機難燃剤等が挙げられ、酸化防止剤としては、フェノール系、リン系、硫黄系等の酸化防止剤が挙げられる。 Furthermore, a flame retardant, a low stress agent, an antioxidant and the like can be blended in the resin composition of the present invention as necessary.
Examples of the flame retardant include phosphorus-based and halogen-based organic flame retardants, boron-based inorganic flame retardants, and the like, and examples of the antioxidant include phenol-based, phosphorus-based, and sulfur-based antioxidants.

本発明の樹脂組成物は、例えば、前述のイミダゾールシラン化合物と、樹脂、また必要に応じて硬化剤等、他の成分を配合し、ミキサー等により均一に混合する。その後、更に加熱下ニーダ等により溶融混合し、冷却することにより成形材料として調製される。 In the resin composition of the present invention, for example, the above-mentioned imidazole silane compound, a resin, and other components such as a curing agent as necessary are blended and mixed uniformly by a mixer or the like. Thereafter, it is further melt-mixed with a kneader or the like under heating and cooled to prepare a molding material.

樹脂の成形の一般的な方法として、注型、トランスファー成形、射出成形、圧縮成形等を採用することができる。加熱により硬化する場合、１５０℃以上に加熱することが望ましい。 As a general method of resin molding, casting, transfer molding, injection molding, compression molding, or the like can be employed. When curing by heating, it is desirable to heat to 150 ° C. or higher.

本発明の樹脂組成物は、必要により溶剤に溶解または希釈して、積層板製造用含浸ワニスとして好適に用いることができる。
また、当該樹脂組成物は、これを基材に含浸させプリプレグとして、さらにこのプリプレグを積層形成した積層板として好適に用いることができる。
その他、当該樹脂組成物は、半導体チップマウンティング材や、半導体用封止材にも好適に用いることができる。 The resin composition of the present invention can be suitably used as an impregnating varnish for laminate production by dissolving or diluting in a solvent as necessary.
In addition, the resin composition can be suitably used as a prepreg obtained by impregnating the resin composition into a base material, and further as a laminate obtained by laminating the prepreg.
In addition, the resin composition can be suitably used for a semiconductor chip mounting material or a semiconductor sealing material.

本発明の樹脂組成物は、接着性向上効果を有するため、接着剤や塗料、エラストマー、インク、ワックス等に使用した場合には、それらの材料が本来有する特性を、更に高めることができる。 Since the resin composition of the present invention has an effect of improving adhesiveness, when used in adhesives, paints, elastomers, inks, waxes, etc., the properties inherent to those materials can be further enhanced.

以下、本発明を実施例および比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例に使用したイミダゾールシラン化合物の合成例を参考例１〜５に示す。また、これらの参考例で使用した主な原料は以下のとおりである。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example demonstrate this invention concretely, this invention is not limited to these. In addition, the synthesis example of the imidazole silane compound used for the Example is shown in Reference Examples 1-5. The main raw materials used in these reference examples are as follows.

・２−ホルミルイミダゾール：四国化成工業社製
・３−アミノプロピルトリメトキシシラン：和光純薬工業社製
・４−メチル−５−ホルミルイミダゾール：特開平７−２２４０４２号公報に記載の方法に準拠して合成した
・２−フェニル−４−メチル−５−ホルミルイミダゾール：同上
・２−メチルイミダゾール：四国化成工業社製
・３−クロロプロピルトリメトキシシラン：東京化成工業社製
・２−フェニルイミダゾール：四国化成工業社製 2-formylimidazole: manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd. 3-aminopropyltrimethoxysilane: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 4-methyl-5-formylimidazole: based on the method described in JP-A-7-224042 2-phenyl-4-methyl-5-formylimidazole: Same as above. 2-Methylimidazole: Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd. 3-chloropropyltrimethoxysilane: Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd. 2-phenylimidazole: Shikoku Made by Kasei Kogyo Co., Ltd.

［参考例１］
＜２−ホルミルイミダゾールと３−アミノプロピルトリメトキシシランを原料とするイミダゾールシラン化合物（「ＩＭＺ・Ｓ−１」と略記する）の合成＞
メタノール１００ｍｌに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン８．９６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）と、２−ホルミルイミダゾール４．８０ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、室温にて攪拌しながら１時間反応させた。
続いて、この反応液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム０．７６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間反応させた。
次いで、反応液を濃縮し、水１００ｍｌを添加した後、水をデカンテーションして除き、揮発分を留去して、黄色粘性体１０．７１ｇを得た。得られた粘性体はメタノール等の溶媒に完全に溶解することから、ゲル化していないと認められる。
また、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータおよびＩＲスペクトルデータより、得られた粘性体は、化学式(XIII)で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式(XIII-1)〜(XIII-3)で示されるイミダゾールシラン化合物との混合物であると推定される。 [Reference Example 1]
<Synthesis of an imidazolesilane compound (abbreviated as “IMZ · S-1”) using 2-formylimidazole and 3-aminopropyltrimethoxysilane as raw materials>
To 100 ml of methanol, 8.96 g (50.0 mmol) of 3-aminopropyltrimethoxysilane and 4.80 g (50.0 mmol) of 2-formylimidazole were added to prepare a reaction solution. Reacted for hours.
Subsequently, this reaction solution was ice-cooled, 0.76 g (20.0 mmol) of sodium borohydride was added, and the mixture was reacted at room temperature for 1 hour.
Next, the reaction solution was concentrated, 100 ml of water was added, water was removed by decantation, and the volatile matter was distilled off to obtain 10.71 g of a yellow viscous material. Since the obtained viscous body is completely dissolved in a solvent such as methanol, it is recognized that the viscous body is not gelled.
Further, from the ¹ H-NMR spectrum data and the IR spectrum data, the obtained viscous material is an imidazole silane compound represented by the chemical formula (XIII) and an imidazole silane represented by the chemical formulas (XIII-1) to (XIII-3). Presumed to be a mixture with the compound.

なお、化学式(XIII-1)〜(XIII-3)で示されるイミダゾールシラン化合物は、化学式（XIII）で示されるイミダゾールシラン化合物の、シラノール（Si-OH）の脱水縮合に起因して副生したシロキサン結合（Si-O-Si）を有するオリゴマーであるが、化学式（XIII）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、樹脂組成物の成分として有用である。 The imidazole silane compounds represented by the chemical formulas (XIII-1) to (XIII-3) were by-produced due to the dehydration condensation of silanol (Si-OH) of the imidazole silane compound represented by the chemical formula (XIII). Although it is an oligomer having a siloxane bond (Si—O—Si), it is useful as a component of a resin composition in the same manner as the imidazolesilane compound represented by the chemical formula (XIII).

［参考例２］
＜４−メチル−５−ホルミルイミダゾールと３−アミノプロピルトリメトキシシランを原料とするイミダゾールシラン化合物（「ＩＭＺ・Ｓ−２」と略記する）の合成＞
２−ホルミルイミダゾールの代わりに、４−メチル−５−ホルミルイミダゾールを使用した以外は、参考例１と同様の操作を行って、黄色粘性体を得た。得られた粘性体はメタノール等の溶媒に完全に溶解することから、ゲル化していないと認められる。
また、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータおよびＩＲスペクトルデータより、得られた粘性体は、化学式(XIV)で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式(XIV-1)〜(XIV-3)で示されるイミダゾールシラン化合物との混合物であると推定される。 [Reference Example 2]
<Synthesis of an imidazolesilane compound (abbreviated as “IMZ · S-2”) using 4-methyl-5-formylimidazole and 3-aminopropyltrimethoxysilane as raw materials>
A yellow viscous material was obtained in the same manner as in Reference Example 1, except that 4-methyl-5-formylimidazole was used instead of 2-formylimidazole. Since the obtained viscous body is completely dissolved in a solvent such as methanol, it is recognized that the viscous body is not gelled.
Further, from the ¹ H-NMR spectrum data and the IR spectrum data, the obtained viscous material is an imidazole silane compound represented by the chemical formula (XIV) and an imidazole silane represented by the chemical formulas (XIV-1) to (XIV-3). Presumed to be a mixture with the compound.

なお、化学式(XIV-1)〜(XIV-3)で示されるイミダゾールシラン化合物は、化学式(XIV)で示されるイミダゾールシラン化合物の、シラノール（Si-OH）の脱水縮合に起因して副生したシロキサン結合（Si-O-Si）を有するオリゴマーであるが、化学式(XIV)で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、樹脂組成物の成分として有用である。 The imidazole silane compounds represented by the chemical formulas (XIV-1) to (XIV-3) were by-produced due to the dehydration condensation of silanol (Si-OH) of the imidazole silane compounds represented by the chemical formula (XIV). Although it is an oligomer having a siloxane bond (Si—O—Si), it is useful as a component of a resin composition in the same manner as the imidazolesilane compound represented by the chemical formula (XIV).

［参考例３］
＜２−フェニル−４−メチル−５−ホルミルイミダゾールと３−アミノプロピルトリメトキシシランを原料とするイミダゾールシラン化合物（「ＩＭＺ・Ｓ−３」と略記する）の合成＞
２−ホルミルイミダゾールの代わりに、２−フェニル−４−メチル−５−ホルミルイミダゾールを使用した以外は、参考例１と同様の操作を行って、淡黄色固体を得た。得られた固体はメタノール等の溶媒に完全に溶解することから、ゲル化していないと認められる。
また、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータおよびＩＲスペクトルデータより、得られた固体は、化学式(XV)で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式(XV-1)〜(XV-3)で示されるイミダゾールシラン化合物との混合物であると推定される。 [Reference Example 3]
<Synthesis of an imidazolesilane compound (abbreviated as “IMZ · S-3”) using 2-phenyl-4-methyl-5-formylimidazole and 3-aminopropyltrimethoxysilane as raw materials>
A light yellow solid was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that 2-phenyl-4-methyl-5-formylimidazole was used instead of 2-formylimidazole. Since the obtained solid is completely dissolved in a solvent such as methanol, it is recognized that it is not gelled.
Further, from the ¹ H-NMR spectrum data and IR spectrum data, the obtained solid was obtained from the imidazole silane compound represented by the chemical formula (XV) and the imidazole silane compound represented by the chemical formulas (XV-1) to (XV-3). It is estimated that

なお、化学式(XV-1)〜(XV-3)で示されるイミダゾールシラン化合物は、化学式(XV)で示されるイミダゾールシラン化合物の、シラノール（Si-OH）の脱水縮合に起因して副生したシロキサン結合（Si-O-Si）を有するオリゴマーであるが、化学式(XV)で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、樹脂組成物の成分として有用である。 The imidazole silane compounds represented by the chemical formulas (XV-1) to (XV-3) were by-produced due to the dehydration condensation of silanol (Si-OH) of the imidazole silane compounds represented by the chemical formula (XV). Although it is an oligomer having a siloxane bond (Si—O—Si), it is useful as a component of a resin composition in the same manner as the imidazolesilane compound represented by the chemical formula (XV).

[参考例４]
＜２−メチルイミダゾールと３−クロロプロピルトリメトキシシランを原料とするイミダゾールシラン化合物（「ＩＭＺ・Ｓ−４」と略記する）の合成＞
２−メチルイミダゾール４．９３ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）と、ナトリウムメトキシド３．２４ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）および３−クロロプロピルトリメトキシシラン１１．９２ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を混合し、１２０℃で５時間反応させた。
反応混合物を水１２０ｍｌに加え、室温で１時間撹拌した。水をデカンテーションして除き、揮発分を留去して、褐色固体を１０．６４ｇ得た。得られた固体はメタノール等の溶媒に完全に溶解することから、ゲル化していないと認められる。
また、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータおよびＩＲスペクトルデータより、得られた固体は、化学式(XVI)で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式(XVI-1)〜(XVI-3)で示されるイミダゾールシラン化合物との混合物であると推定される。 [Reference Example 4]
<Synthesis of an imidazolesilane compound (abbreviated as “IMZ · S-4”) using 2-methylimidazole and 3-chloropropyltrimethoxysilane as raw materials>
4.93 g (60.0 mmol) of 2-methylimidazole, 3.24 g (60.0 mmol) of sodium methoxide and 11.92 g (60.0 mmol) of 3-chloropropyltrimethoxysilane were mixed and stirred at 120 ° C. for 5 hours. Reacted.
The reaction mixture was added to 120 ml of water and stirred at room temperature for 1 hour. The water was removed by decantation, and volatile components were distilled off to obtain 10.64 g of a brown solid. Since the obtained solid is completely dissolved in a solvent such as methanol, it is recognized that it is not gelled.
Further, from the ¹ H-NMR spectrum data and IR spectrum data, the obtained solid was obtained from the imidazole silane compound represented by the chemical formula (XVI) and the imidazole silane compound represented by the chemical formulas (XVI-1) to (XVI-3). It is estimated that

なお、化学式(XVI-1)〜(XVI-3)で示されるイミダゾールシラン化合物は、化学式(XVI)で示されるイミダゾールシラン化合物の、シラノール（Si-OH）の脱水縮合に起因して副生したシロキサン結合（Si-O-Si）を有するオリゴマーであるが、化学式(XVI)で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、樹脂組成物の成分として有用である。 The imidazole silane compounds represented by the chemical formulas (XVI-1) to (XVI-3) were by-produced due to the dehydration condensation of silanol (Si-OH) of the imidazole silane compounds represented by the chemical formula (XVI). Although it is an oligomer having a siloxane bond (Si—O—Si), it is useful as a component of a resin composition in the same manner as the imidazolesilane compound represented by the chemical formula (XVI).

[参考例５]
＜２−フェニルイミダゾールと３−クロロプロピルトリメトキシシランを原料とするイミダゾールシラン化合物（「ＩＭＺ・Ｓ−５」と略記する）の合成＞
２−メチルイミダゾールの代わりに、２−フェニルイミダゾールを使用した以外は、参考例４と同様の操作を行って、淡褐色固体を得た。得られた固体はメタノール等の溶媒に完全に溶解することから、ゲル化していないと認められる。
また、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータおよびＩＲスペクトルデータより、得られた固体は、化学式(XVII)で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式(XVII-1)〜(XVII-3)で示されるイミダゾールシラン化合物との混合物であると推定される。 [Reference Example 5]
<Synthesis of an imidazolesilane compound (abbreviated as “IMZ · S-5”) using 2-phenylimidazole and 3-chloropropyltrimethoxysilane as raw materials>
A light brown solid was obtained in the same manner as in Reference Example 4 except that 2-phenylimidazole was used instead of 2-methylimidazole. Since the obtained solid is completely dissolved in a solvent such as methanol, it is recognized that it is not gelled.
Further, from the ¹ H-NMR spectrum data and the IR spectrum data, the obtained solid was obtained from an imidazole silane compound represented by the chemical formula (XVII) and an imidazole silane compound represented by the chemical formulas (XVII-1) to (XVII-3). It is estimated that

なお、化学式(XVII-1)〜(XVII-3)で示されるイミダゾールシラン化合物は、化学式（XVII）で示されるイミダゾールシラン化合物の、シラノール（Si-OH）の脱水縮合に起因して副生したシロキサン結合（Si-O-Si）を有するオリゴマーであるが、化学式(XVII)で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、樹脂組成物の成分として有用である。 The imidazole silane compounds represented by the chemical formulas (XVII-1) to (XVII-3) were by-produced due to the dehydration condensation of silanol (Si-OH) of the imidazole silane compound represented by the chemical formula (XVII). Although it is an oligomer having a siloxane bond (Si—O—Si), it is useful as a component of a resin composition in the same manner as the imidazolesilane compound represented by the chemical formula (XVII).

実施例および比較例において使用した、イミダゾールシラン化合物以外の、主な原材料は、以下のとおりである。
［原材料］
・フェノールノボラック樹脂（ＤＩＣ社製、ＴＤ−２１３１）
・オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂（新日鉄住金化学社製、ＹＤＣＮ−７０４）
・２−エチル−４−メチルイミダゾール（四国化成工業社製、２Ｅ４ＭＺ）
・３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製、ＫＢＭ−４０３）
・ブロム化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学社製、ｊＥＲ５０４６Ｂ８０）
・ビフェニル型エポキシ樹脂（三菱化学社製、ＹＸ４０００）
・フェノール樹脂（住友ベークライト社製）
・シリコーンパウダー（日興リカ社製、ＭＳＰ−１５０（Ｍ））
・トリフェニルホスフィン（和光純薬工業社製）
・カルナバワックス（東亜化成社製）
・カーボンブラック（三菱化学社製）
・フィラー（龍森社製、ＭＳＲ−２５、溶融シリカ）
・３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製、ＫＢＭ−８０３） Main raw materials other than the imidazolesilane compound used in Examples and Comparative Examples are as follows.
[raw materials]
・ Phenol novolac resin (DIC Corporation, TD-2131)
・ Orthocresol novolac type epoxy resin (manufactured by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd., YDCN-704)
2-ethyl-4-methylimidazole (manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., 2E4MZ)
3-glycidoxypropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KBM-403)
-Brominated bisphenol A type epoxy resin (Mitsubishi Chemical Corporation, jER5046B80)
・ Biphenyl type epoxy resin (Mitsubishi Chemical Corporation, YX4000)
・ Phenolic resin (Sumitomo Bakelite)
・ Silicone powder (manufactured by Nikko Rica Corporation, MSP-150 (M))
・ Triphenylphosphine (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
・ Carnauba wax (manufactured by Toa Kasei)
・ Carbon black (Mitsubishi Chemical Corporation)
・ Filler (manufactured by Tatsumori, MSR-25, fused silica)
・ 3-Mercaptopropyltrimethoxysilane (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KBM-803)

〔実施例１〕
１００℃で溶融させたフェノールノボラック樹脂４５ｇに、ＩＭＺ・Ｓ−１を５ｇ添加して５分間攪拌した。これを冷却した後、粉砕して、硬化剤を調製した。（以下、「ＩＭＺ・Ｓ−１硬化剤」と略記する）
続いて、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂と、ＩＭＺ・Ｓ−１硬化剤を表１記載の組成となるように常温で配合した後、９０〜１００℃で溶融混練した。これを冷却した後、粉砕して、エポキシ樹脂組成物（半導体用封止材）を調製した。
次いで、２枚の銅合金板（Ｃ−７０２５、サイズ：５０ｍｍ×２５ｍｍ）をエポキシ樹脂組成物で貼り合わせて、１７５℃×８時間の条件にて加熱硬化させて、試験片を作製した。
この試験片について、引張試験機によりせん断強度を測定したところ、得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。 [Example 1]
5 g of IMZ · S-1 was added to 45 g of phenol novolac resin melted at 100 ° C. and stirred for 5 minutes. After cooling this, it grind | pulverized and the hardening | curing agent was prepared. (Hereinafter abbreviated as “IMZ · S-1 curing agent”)
Subsequently, an ortho-cresol novolac type epoxy resin and an IMZ · S-1 curing agent were blended at room temperature so as to have the composition shown in Table 1, and then melt-kneaded at 90 to 100 ° C. After cooling this, it grind | pulverized and the epoxy resin composition (semiconductor sealing material) was prepared.
Next, two copper alloy plates (C-7025, size: 50 mm × 25 mm) were bonded together with the epoxy resin composition and heat-cured under the conditions of 175 ° C. × 8 hours to prepare test pieces.
When the shear strength of this test piece was measured with a tensile tester, the obtained test results were as shown in Table 1.

〔実施例２〜５〕
ＩＭＺ・Ｓ−１の代わりに、ＩＭＺ・Ｓ−２〜ＩＭＺ・Ｓ−５を各々配合した以外は、実施例１と同様にして、各々硬化剤を調製した（以下、「ＩＭＺ・Ｓ−２硬化剤」〜「ＩＭＺ・Ｓ−５硬化剤」と略記する）。
続いて、実施例１と同様にして、表１記載の組成を有するエポキシ樹脂組成物を調製した後、試験片を作製して、せん断強度を測定した。
得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。 [Examples 2 to 5]
Curing agents were prepared in the same manner as in Example 1 except that IMZ · S-2 to IMZ · S-5 were blended in place of IMZ · S-1, respectively (hereinafter referred to as “IMZ · S-2”). Curing agents "to" IMZ · S-5 curing agent ").
Then, after preparing the epoxy resin composition which has the composition of Table 1 like Example 1, the test piece was produced and the shear strength was measured.
The test results obtained were as shown in Table 1.

〔比較例１〕
ＩＭＺ・Ｓ−１硬化剤の代わりに、フェノールノボラック樹脂、２−エチル−４−メチルイミダゾールおよび３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの３者を配合した以外は、実施例１と同様にして、表１記載の組成を有するエポキシ樹脂組成物を調製した。
続いて、実施例１と同様にして、試験片を作製して、せん断強度を測定した。
得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。 [Comparative Example 1]
Instead of the IMZ · S-1 curing agent, the same procedure as in Example 1 was conducted except that the three compounds of phenol novolac resin, 2-ethyl-4-methylimidazole and 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane were blended. An epoxy resin composition having the composition described in Table 1 was prepared.
Subsequently, a test piece was prepared in the same manner as in Example 1, and the shear strength was measured.
The test results obtained were as shown in Table 1.

〔実施例６〕
ブロム化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂およびＩＭＺ・Ｓ−１硬化剤を表２記載の組成となるように配合して、エポキシ樹脂組成物を調製した。続いて、該エポキシ樹脂組成物にアセトンを加えて、ワニスを調製した。
次いで、仕様７６２８タイプのガラス織布基材（積層板用無アルカリ平織ガラスクロス）に、前記ワニスを樹脂含量がおよそ５０％になるように含浸した後、乾燥して、プリプレグを作製した。
続いて、このプリプレグを８枚重ねて、銅箔（厚み：３５μｍ）を片側に重ねた後、これを１７５℃、４０ｋｇ／ｃｍ²の加熱・加圧条件にて９０分間プレスすることにより銅張積層板を作製した。
この銅張積層板について、ピール強度を回路幅１ｃｍで測定したところ、得られた試験結果は、表２に示したとおりであった。 Example 6
A brominated bisphenol A type epoxy resin, an orthocresol novolac type epoxy resin, and an IMZ · S-1 curing agent were blended so as to have the composition shown in Table 2 to prepare an epoxy resin composition. Subsequently, acetone was added to the epoxy resin composition to prepare a varnish.
Subsequently, the varnish was impregnated in a specification 7628 type glass woven fabric base (non-alkali plain woven glass cloth for laminate) so that the resin content was approximately 50%, and then dried to prepare a prepreg.
Subsequently, 8 sheets of this prepreg were stacked and a copper foil (thickness: 35 μm) was stacked on one side, and then this was pressed for 90 minutes at 175 ° C. under a heating / pressurizing condition of 40 kg / cm ^2. A laminate was prepared.
When the peel strength of this copper clad laminate was measured at a circuit width of 1 cm, the test results obtained were as shown in Table 2.

〔実施例７〜１０〕
ＩＭＺ・Ｓ−１硬化剤の代わりに、ＩＭＺ・Ｓ−２硬化剤〜ＩＭＺ・Ｓ−５硬化剤を各々配合した以外は、実施例６と同様にして、表２記載の組成を有するエポキシ樹脂組成物を調製した。
続いて、該エポキシ樹脂組成物にアセトンを加えて、ワニスを調製した。
次いで、実施例６と同様にして、銅張積層板を作製した後、ピール強度を測定した。
得られた試験結果は、表２に示したとおりであった。 [Examples 7 to 10]
An epoxy resin having the composition shown in Table 2 in the same manner as in Example 6 except that each of IMZ · S-2 curing agent to IMZ · S-5 curing agent was blended in place of the IMZ · S-1 curing agent. A composition was prepared.
Subsequently, acetone was added to the epoxy resin composition to prepare a varnish.
Subsequently, after producing a copper clad laminated board like Example 6, peel strength was measured.
The test results obtained were as shown in Table 2.

〔比較例２〕
ＩＭＺ・Ｓ−１硬化剤の代わりに、フェノールノボラック樹脂および２−エチル−４−メチルイミダゾールの２者を配合した以外は、実施例６と同様にして、表２記載の組成を有するエポキシ樹脂組成物を調製した。
続いて該エポキシ樹脂組成物にアセトンを加えて、ワニスを調製した。
次いで、実施例６と同様にして、銅張積層板を作製した後、ピール強度を測定した。
得られた試験結果は、表２に示したとおりであった。 [Comparative Example 2]
An epoxy resin composition having the composition shown in Table 2 in the same manner as in Example 6 except that two components, a phenol novolac resin and 2-ethyl-4-methylimidazole, were blended in place of the IMZ · S-1 curing agent. A product was prepared.
Subsequently, acetone was added to the epoxy resin composition to prepare a varnish.
Subsequently, after producing a copper clad laminated board like Example 6, peel strength was measured.
The test results obtained were as shown in Table 2.

〔実施例１１〕
５ｇのＩＭＺ・Ｓ−１をメタノール５gに溶解して、その溶液にシリコーンパウダー２０ｇとメタノール２０ｇを加えて３０分間攪拌した後、減圧下で８０℃に加熱してメタノールを除去した。これを冷却した後、粉砕して、９０μｍの振るいを用いて振るい分けし、添加剤を調製した。（以下、「ＩＭＺ・Ｓ−１添加剤」と略記する）
続いて、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ＩＭＺ・Ｓ−１添加剤、トリフェニルホスフィン、カルナバワックス、カーボンブラック、フィラー、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよび３−メルカプトプロピルトリメトキシシランを表３記載の組成となるように配合した後、９０℃で溶融混練した。これを冷却した後、粉砕して、エポキシ樹脂組成物（半導体用封止材）を調製した。
続いて、２枚の金属板を該エポキシ樹脂組成物で貼り合わせて、１７５℃×６時間の条件にて加熱硬化させて、試験片を作製した。
この試験片について、引張試験機によりせん断強度を測定したところ、得られた試験結果は、表３に示したとおりであった。 Example 11
5 g of IMZ · S-1 was dissolved in 5 g of methanol, 20 g of silicone powder and 20 g of methanol were added to the solution and stirred for 30 minutes, and then the methanol was removed by heating to 80 ° C. under reduced pressure. After cooling, the mixture was pulverized and shaken using a 90 μm shaker to prepare an additive. (Hereinafter abbreviated as “IMZ · S-1 additive”)
Subsequently, biphenyl type epoxy resin, phenol resin, IMZ · S-1 additive, triphenylphosphine, carnauba wax, carbon black, filler, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane and 3-mercaptopropyltrimethoxysilane are represented. After blending so as to achieve the composition described in 3, melt kneading was performed at 90 ° C. After cooling this, it grind | pulverized and the epoxy resin composition (semiconductor sealing material) was prepared.
Subsequently, two metal plates were bonded together with the epoxy resin composition and heat-cured under the conditions of 175 ° C. × 6 hours to prepare test pieces.
When the shear strength of this test piece was measured by a tensile tester, the obtained test results were as shown in Table 3.

なお、前記金属板は以下の３種類を使用した。
・銅合金板：銅合金（Ｃ７０２５、サイズ：５０×２５×０．１５ｍｍ）上に約０．１μｍの銅ストライクめっきを行った。以下、「銅板」と略記する。
・銀めっき板：銅合金（Ｃ７０２５、サイズ：５０×２５×０．１５ｍｍ）上に約５μｍの銀めっきを行った。以下、「銀板」と略記する。
・金めっき板：銅合金（Ｃ７０２５、サイズ：５０×２５×０．１５ｍｍ）上に約０．５μｍのＮｉめっきを行い、続いて、約０．０５μｍのＰｄめっきを行った後、約０．００５μｍのＡｕめっきを行った。以下、「金板」と略記する。 In addition, the following three types of metal plates were used.
Copper alloy plate: Copper strike plating of about 0.1 μm was performed on a copper alloy (C7025, size: 50 × 25 × 0.15 mm). Hereinafter, it is abbreviated as “copper plate”.
Silver plating plate: Silver plating of about 5 μm was performed on a copper alloy (C7025, size: 50 × 25 × 0.15 mm). Hereinafter, it is abbreviated as “silver plate”.
Gold plating plate: Ni plating of about 0.5 μm is performed on a copper alloy (C7025, size: 50 × 25 × 0.15 mm), followed by Pd plating of about 0.05 μm, and then about 0.00 mm. 005 μm Au plating was performed. Hereinafter, it is abbreviated as “metal plate”.

〔実施例１２〜１５〕
ＩＭＺ・Ｓ−１の代わりに、ＩＭＺ・Ｓ−２〜ＩＭＺ・Ｓ−５を各々使用した以外は、実施例１１と同様にして、各々添加剤を調製した。（以下、「ＩＭＺ・Ｓ−２添加剤」〜「ＩＭＺ・Ｓ−５添加剤」と略記する）
続いて、実施例１１と同様にして、表３記載の組成となるようにエポキシ樹脂組成物を調製した後、試験片を作製して、せん断強度を測定した。得られた試験結果は、表３に示したとおりであった。 [Examples 12 to 15]
Additives were prepared in the same manner as in Example 11 except that IMZ · S-2 to IMZ · S-5 were used instead of IMZ · S-1. (Hereinafter, abbreviated as “IMZ · S-2 additive” to “IMZ · S-5 additive”)
Then, after preparing an epoxy resin composition so that it might become a composition of Table 3 like Example 11, the test piece was produced and the shear strength was measured. The test results obtained were as shown in Table 3.

〔比較例３〕
ＩＭＺ・Ｓ−１添加剤の代わりに、シリコーンパウダーを使用した以外は、実施例１１と同様にして、表３記載の組成を有するエポキシ樹脂組成物を調製した。
続いて、実施例１１と同様にして、試験片を作製して、せん断強度を測定した。得られた試験結果は、表３に示したとおりであった。 [Comparative Example 3]
An epoxy resin composition having the composition described in Table 3 was prepared in the same manner as in Example 11 except that silicone powder was used instead of the IMZ · S-1 additive.
Subsequently, a test piece was prepared in the same manner as in Example 11, and the shear strength was measured. The test results obtained were as shown in Table 3.

表１に示した試験結果によれば、本発明の樹脂組成物を用いることにより、エポキシ樹脂組成物の硬化物のせん断強度を向上させることができる。
表２に示した試験結果によれば、本発明の樹脂組成物を用いることにより、銅張積層板のピール強度を向上させることができる。
表３に示した試験結果によれば、本発明の樹脂組成物を半導体用封止剤として用いることにより、封止物（硬化物）のせん断強度を向上させることができる。 According to the test results shown in Table 1, the shear strength of the cured product of the epoxy resin composition can be improved by using the resin composition of the present invention.
According to the test results shown in Table 2, the peel strength of the copper-clad laminate can be improved by using the resin composition of the present invention.
According to the test results shown in Table 3, the shear strength of the encapsulated product (cured product) can be improved by using the resin composition of the present invention as a semiconductor encapsulant.

本発明によれば、金属や無機材料との接着性（密着性）に優れる樹脂組成物を提供することができるため、電子材料や塗料、プライマー、接着剤等への利用が期待される。特に電子材料に使用されている封止材、積層板、マウンティング材に好適である。 According to the present invention, a resin composition excellent in adhesion (adhesion) with a metal or an inorganic material can be provided, so that it is expected to be used for electronic materials, paints, primers, adhesives, and the like. It is particularly suitable for a sealing material, a laminate, and a mounting material used for electronic materials.

Claims

A resin composition comprising a formylimidazole compound represented by chemical formula (I) or chemical formula (II), an imidazolesilane compound obtained by reacting an aminopropylsilane compound represented by chemical formula (III), and a resin.

(Wherein R ^{1 to} R ³ are the same as described above.)

A resin composition comprising a resin and an imidazole silane compound obtained by reacting an imidazole compound represented by the chemical formula (IV) with a halopropylsilane compound represented by the chemical formula (V).

(Wherein R ^{1 to} R ³ are the same as described above.)

The resin composition according to claim 1 or 2, wherein the resin is an epoxy resin, a phenol resin, or a polyurethane resin.

The varnish for laminated boards containing the resin composition in any one of Claims 1-3.

The prepreg containing the resin composition in any one of Claims 1-3.

A laminate obtained by laminating the prepreg according to claim 5.

The semiconductor chip mounting material containing the resin composition in any one of Claims 1-3.

The semiconductor sealing material containing the resin composition in any one of Claims 1-3.

The adhesive agent containing the resin composition in any one of Claims 1-3.

The coating material containing the resin composition in any one of Claims 1-3.

The elastomer containing the resin composition in any one of Claims 1-3.

The ink containing the resin composition in any one of Claims 1-3.

The wax containing the resin composition in any one of Claims 1-3.