JP2015221832A5 - - Google Patents
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Description
当業者は、これらの合成方法が、本明細書中で記述したように、種々の保護基を利用することを理解する。本明細書中で使用する「保護基」との用語は、特定の官能基(例えば、O、SまたはN)が一時的に遮断されて多官能性化合物の他の反応部位で反応が特異的に実行できることを意味する。好ましい実施態様では、保護基は、良好な収率で選択的に反応して、保護基質を生じ、これは、計画された反応で安定である;この保護基は、容易に入手でき好ましくは非毒性の試薬(これらは、他の官能基を攻撃しない)により、良好な収率で、選択的に除去可能であるべきである;この保護基は、(さらに好ましくは、新しいステレオジェニック中心を生じることなく)、容易に分離可能な誘導体を形成する;この保護基は、さらに別の反応部位を回避するために、追加官能性ができるだけ少ない。本明細書中で詳述するように、酸素、イオウ、窒素および炭素保護基が使用され得る。ヒドロキシル保護基には、メチル、メトキシルメチル(MOM)、メチルチオメチル(MTM)、t−ブチルチオメチル、(フェニルジメチルシリル)メトキシメチル(SMOM)、ベンジルオキシメチル(BOM)、p−メトキシベンジルオキシメチル(PMBM)、(4−メトキシフェノキシ)メチル(p−AOM)、グアヤコールメチル(GUM)、t−ブトキシメチル、4−ペンテニルオキシメチル(POM)、シロキシメチル、2−メトキシエトキシメチル(MEM)、2,2,2−トリクロロエトキシメチル、ビス(2−クロロエトキシ)メチル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル(SEMOR)、テトラヒドロピラニル(THP)、3−ブロモテトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシテトラヒドロピラニル(MTHP)、4−メトキシテトラヒドロチオピラニル、4−メトキシテトラヒドロチオピラニルS,S−ジオキシド、1−[(2−クロロ−4−メチル)フェニル]−4−メトキシピペリジン−4−イル(CTMP)、1,4−ジオキサン−2−イル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロ−7,8,8−トリメチル−4,7−メタノベンゾフラン−2−イル、1−エトキシエチル、1−(2−クロロエトキシ)エチル、1−メチル−1−メトキシエチル、1−メチル−1−ベンジルオキシエチル、1−メチル−1−ベンジルオキシ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−トリメチルシリルエチル、2−(フェニルセレニル)エチル、t−ブチル、アリル、p−クロロフェニル、p−メトキシフェニル、2,4−ジニトロフェニル、ベンジル、p−メトキシベンジル、3,4−ジメトキシベンジル、o−ニトロベンジル、p−ニトロベンジル、p−ハロベンジル、2,6−ジクロロベンジル、p−シアノベンジル、p−フェニルベンジル、2−ピコリル、4−ピコリル、3−メチル−2−ピコリルN−オキシド、ジフェニルメチル、p,p’−ジニトロベンズヒドリル、5−ジベンゾスベリル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、p−メトキシフェニルジフェニルメチル、ジ(p−メトキシフェニル)フェニルメチル、トリ(p−メトキシフェニル)メチル、4−(4’−ブロモフェナシルオキシフェニル)ジフェニルメチル、4,4’,4”−トリス(4,5−ジクロロフタルイミドフェニル)メチル、4,4’,4”−トリス(レブリノイルオキシフェニル)メチル、4,4’,4”−トリス(ベンゾイルオキシフェニル)メチル、3−(イミダゾール−1−イル)ビス(4’,4”−ジメトキシフェニル)メチル、1,1−ビス(4−メトキシフェニル)−1’−ピレニルメチル、9−アントリル、9−(9−フェニル)キサンテニル、9−(9−フェニル−10−オキソ)アントリル、1,3−ベンゾジチオラン−2−イル、ベンズイソチアゾリルS,S−ジオキシド、トリメチルシリル(TMS)、トリエチルシリル(TES)、トリイソプロピルシリル(TIPS)、ジメチルイソプロピルシリル(IPDMS)、ジエチルイソプロピルシリル(DEIPS)、ジメチルセキシルシリル、t−ブチルジメチルシリル(TBDMS)、t−ブチルジフェニルシリル(TBDPS)、トリベンジルシリル、トリ−p−キシリルシリル、トリフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル(DPMS)、t−ブチルメトキシフェニルシリル(TBMPS)、ホルメート、ベンゾイルホルメート、アセテート、クロロアセテート、ジクロロアセテート、トリクロロアセテート、トリフルオロアセテート、メトキシアセテート、トリフェニルメトキシアセテート、フェノキシアセテート、p−クロロフェノキシアセテート、3−フェニルプロピオネート、4−オキソペンタノエート(レブリネート)、4,4−(エチレンジチオ)ペンタノエート(レブリノイルジチオアセタール)、ピバロエート、アダマントエート、クロトネート、4−メトキシクロトネート、ベンゾエート、p−フェニルベンゾエート、2,4,6−トリメチルベンゾエート(メシトエート)、メチルカーボネート、9−フルオレニルメチルカーボネート(Fmoc)、アルキルエチルカーボネート、アルキル2,2,2−トリクロロエチルカーボネート(Troc)、2−(トリメチルシリル)エチルカーボネート(TMSEC)、2−(フェニルスルホニル)エチルカーボネート(Psec)、2−(トリフェニルホスホニオ)エチルカーボネート(Peoc)、アルキルイソブチルカーボネート、アルキルビニルカーボネート、アルキルアリルカーボネート、アルキルp−ニトロフェニルカーボネート、アルキルベンジルカーボネート、アルキルp−メトキシベンジルカーボネート、アルキル3,4−ジメトキシベンジルカーボネート、アルキルo−ニトロベンジルカーボネート、アルキルp−ニトロベンジルカーボネート、アルキルS−ベンジルチオカーボネート、4−エトキシ−1−ナフチルカーボネート、メチルジチオカーボネート、2−ヨードベンゾエート、4−アジドブチレート、4−ニトロ−4−メチルペンタノエート、o−(ジブロモメチル)ベンゾエート、2−ホルミルベンゼンスルホネート、2−(メチルチオメトキシ)エチル、4−(メチルチオメトキシ)ブチレート、2−(メチルチオメトキシメチル)ベンゾエート、2,6−ジクロロ−4−メチルフェノキシアセテート、2,6−ジクロロ−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノキシアセテート、2,4−ビス(1,1−ジメチルプロピル)フェノキシアセテート、クロロジフェニルアセテート、イソブチレート、モノスクシネート、(E)−2−メチル−2−ブテノエート、o−(メトキシカルボニル)ベンゾエート、α−ナフトネート、硝酸エステル、アルキルN,N,N’,N’−テトラメチルホスホロジアミデート、アルキルN−フェニルカルバメート、ホウ酸エステル、ジメチルホスフィノチオイル、アルキル2,4−ジニトロフェニルスルフェネート、サルフェート、メタンスルホネート(メシレート)、ベンジルスルホネート、およびトシレート(Ts)が挙げられる。1,2−または1,3−ジオールを保護するためには、それらの保護基には、メチレンアセタール、エチリデンアセタール、1−t−ブチルエチリデンケタール、1−フェニルエチリデンケタール、(4−メトキシフェニル)エチリデンアセタール、2,2,2−トリクロロエチリデンアセタール、アセトニド、シクロペンチリデンケタール、シクロヘキシリデンケタール、シクロヘプチリデンケタール、ベンジリデンアセタール、p−メトキシベンジリデンアセタール、2,4−ジメトキシベンジリデンケタール、3,4−ジメトキシベンジリデンアセタール、2−ニトロベンジリデンアセタール、メトキシメチレンアセタール、エトキシメチレンアセタール、ジメトキシメチレンオルトエステル、1−メトキシエチリデンオルトエステル、1−エトキシエチリジンオルトエステル、1,2−ジメトキシエチリデンオルトエステル、α−メトキシベンジリデンオルトエステル、1−(N,N−ジメチルアミノ)エチリデン誘導体、α−(N,N−ジメチルアミノ)ベンジリデン誘導体、2−オキサシクロペンチリデンオルトエステル、ジ−t−ブチルシリレン基(DTBS)、1,3−(1,1,3,3−テトライソプロピルジシロキサニリデン)誘導体(TIPDS)、テトラ−t−ブトキシジシロキサン−1,3−ジイリデン誘導体(TBDS)、環状カルボネート、環状ボロネート、ボロン酸エチルおよびボロン酸フェニルが挙げられる。アミノ−保護基には、カルバミン酸メチル、カルバミン酸エチル、カルバミン酸9−フルオレニルメチル(Fmoc)、カルバミン酸9−(2−スルホ)フルオレニルメチル、カルバミン酸9−(2,7−ジブロモ)フルオレニルメチル、カルバミン酸2,7−ジ−t−ブチル−[9−(10,10−ジオキソ−10,10,10,10−テトラヒドロチオキサンチル)]メチル(DBD−Tmoc)、カルバミン酸4−メトキシフェナシル(Phenoc)、カルバミン酸2,2,2−トリクロロエチル(Troc)、カルバミン酸2−トリメチルシリルエチル(Teoc)、カルバミン酸2−フェニルエチル(hZ)、カルバミン酸1−(1−アダマンチル)−1−メチルエチル(Adpoc)、カルバミン酸1,1−ジメチル−2−ハロエチル、カルバミン酸1,1−ジメチル−2,2−ジブロモエチル(DB−t−BOC)、カルバミン酸1,1−ジメチル−2,2,2−トリクロロエチル(TCBOC)、カルバミン酸1−メチル−1−(4−ビフェニルイル)エチル(Bpoc)、カルバミン酸1−(3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−1−メチルエチル(t−Bumeoc)、カルバミン酸2−(2’−および4’−ピリジル)エチル(Pyoc)、カルバミン酸2−(N,N−ジシクロヘキシルカルボキサミド)エチル、カルバミン酸t−ブチル(BOC)、カルバミン酸1−アダマンチル(Adoc)、カルバミン酸ビニル(Voc)、カルバミン酸アリル(Alloc)、カルバミン酸1−イソプロピルアリル(Ipaoc)、カルバミン酸シンナミル(Coc)、カルバミン酸4−ニトロシンナミル(Noc)、カルバミン酸8−キノリル、カルバミン酸N−ヒドロキシピペリジニル、カルバミン酸アルキルジチオ、カルバミン酸ベンジル(Cbz)、カルバミン酸p−メトキシベンジル(Moz)、カルバミン酸p−ニトロベンジル、カルバミン酸p−ブロモベンジル、カルバミン酸p−クロロベンジル、カルバミン酸2,4−ジクロロベンジル、カルバミン酸4−メチルスルフィニルベンジル(Msz)、カルバミン酸9−アントリルメチル、カルバミン酸ジフェニルメチル、カルバミン酸2−メチルチオエチル、カルバミン酸2−メチルスルホニルエチル、カルバミン酸2−(p−トルエンスルホニル)エチル、カルバミン酸[2−(1,3−ジチアニル)]メチル(Dmoc)、カルバミン酸4−メチルチオフェニル(Mtpc)、カルバミン酸2,4−ジメチルチオフェニル(Bmpc)、カルバミン酸2−ホスホニオエチル(Peoc)、カルバミン酸2−トリフェニルホスホニオイソプロピル(Ppoc)、カルバミン酸1,1−ジメチル−2−シアノエチル、カルバミン酸m−クロロ−p−アシルオキシベンジル、カルバミン酸p−(ジヒドロキシボリル)ベンジル、カルバミン酸5−ベンズイソキサゾリルメチル、カルバミン酸2−(トリフルオロメチル)−6−クロモニルメチル(Tcroc)、カルバミン酸m−ニトロフェニル、カルバミン酸3,5−ジメトキシベンジル、カルバミン酸o−ニトロベンジル、カルバミン酸3,4−ジメトキシ−6−ニトロベンジル、カルバミン酸フェニル(o−ニトロフェニル)メチル、フェノチアジニル−(10)−カルボニル誘導体、N’−p−トルエンスルホニルアミノカルボニル誘導体、N’−フェニルアミノチオカルボニル誘導体、カルバミン酸t−アミル、チオカルバミン酸S−ベンジル、カルバミン酸p−シアノベンジル、カルバミン酸シクロブチル、カルバミン酸シクロヘキシル、カルバミン酸シクロペンチル、カルバミン酸シクロプロピルメチル、カルバミン酸p−デシル
オキシベンジル、カルバミン酸2,2−ジメトキシカルボニルビニル、カルバミン酸o−(N,N−ジメチルカルボキサミド)ベンジル、カルバミン酸1,1−ジメチル−3−(N,N−ジメチルカルボキサミド)プロピル、カルバミン酸1,1−ジメチルピロピニル、カルバミン酸ジ(2−ピリジル)メチル、カルバミン酸2−フラニルメチル、カルバミン酸2−ヨードエチル、カルバミン酸イソボルニル、カルバミン酸イソブチル、カルバミン酸イソニコチニル、カルバミン酸p−(p’−メトキシフェニルアゾ)ベンジル、カルバミン酸1−メチルシクロブチル、カルバミン酸1−メチルシクロヘキシル、カルバミン酸1−メチル−1−シクロプロピルメチル、カルバミン酸1−メチル−1−(3,5−ジメトキシフェニル)エチル、カルバミン酸1−メチル−1−(p−フェニルアゾフェニル)エチル、カルバミン酸1−メチル−1−フェニルエチル、カルバミン酸1−メチル−1−(4−ピリジル)エチル、カルバミン酸フェニル、カルバミン酸p−(フェニルアゾ)ベンジル、カルバミン酸2,4,6−トリ−t−ブチルフェニル、カルバミン酸4−(トリメチルアンモニウム)ベンジル、カルバミン酸2,4,6−トリメチルベンジル、ホルムアミド、アセトアミド、クロロアセトアミド、トリクロロアセトアミド、トリフルオロアセトアミド、フェニルアセトアミド、3−フェニルプロパンアミド、ピコリンアミド、3−ピリジルカルボキサミド、N−ベンゾイルフェニルアラニル誘導体、ベンズアミド、p−フェニルベンズアミド、o−ニトロフェニルアセトアミド、o−ニトロフェノキシアセトアミド、アセトアセトアミド、(N’−ジチオベンジルオキシカルボニルアミノ)アセトアミド、3−(p−ヒドロキシフェニル)プロパンアミド、3−(o−ニトロフェニル)プロパンアミド、2−メチル−2−(o−ニトロフェノキシ)プロパンアミド、2−メチル−2−(o−フェニルアゾフェノキシ)プロパンアミド、4−クロロブタンアミド、3−メチル−3−ニトロブタンアミド、o−ニトロシンナミド、N−アセチルメチオニン誘導体、o−ニトロベンズアミド、o−(ベンゾイルオキシメチル)ベンズアミド、4,5−ジフェニル−3−オキサゾリン−2−オン、N−フタルイミド、N−ジチアスクシンイミド(Dts)、N−2,3−ジフェニルマレイミド、N−2,5−ジメチルピロール、N−1,1,4,4−テトラメチルジシリルアザシクロペンタン付加物(STABASE)、5−置換1,3−ジメチル−1,3,5−トリアザシクロヘキサン−2−オン、5−置換1,3−ジベンジル−1,3,5−トリアザシクロヘキサン−2−オン、1−置換3,5−ジニトロ−4−ピリドン、N−メチルアミン、N−アリルアミン、N−[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチルアミン(SEM)、N−3−アセトキシプロピルアミン、N−(1−イソプロピル−4−ニトロ−2−オキソ−3−ピロリン(pyroolin)−3−イル)アミン、四級アンモニウム塩、N−ベンジルアミン、N−ジ(4−メトキシフェニル)メチルアミン、N−5−ジベンゾスベリルアミン、N−トリフェニルメチルアミン(Tr)、N−[(4−メトキシフェニル)ジフェニルメチル]アミン(MMTr)、N−9−フェニルフルオレニルアミン(PhF)、N−2,7−ジクロロ−9−フルオレニルメチレンアミン、N−フェロセニルメチルアミノ(Fcm)、N−2−ピコリルアミノN’−オキシド、N−1,1−ジメチルチオメチレンアミン、N−ベンジリデンアミン、N−p−メトキシベンジリデンアミン、N−ジフェニルメチレンアミン、N−[(2−ピリジル)メシチル]メチレンアミン、N−(N’,N’−ジメチルアミノメチレン)アミン、N,N’−イソプロピリデンジアミン、N−p−ニトロベンジリデンアミン、N−サリチリデンアミン、N−5−クロロサリチリデンアミン、N−(5−クロロ−2−ヒドロキシフェニル)フェニルメチレンアミン、N−シクロヘキシリデンアミン、N−(5,5−ジメチル−3−オキソ−1−シクロヘキセニル)アミン、N−ボラン誘導体、N−ジフェニルボリニン酸(borinic acid)誘導体、N−[フェニル(ペンタカルボニルクロム−またはタングステン)カルボニル]アミン、N−銅キレート、N−亜鉛キレート、N−ニトロアミン、N−ニトロソアミン、アミンN−オキシド、ジフェニルホスフィンアミド(Dpp)、ジメチルチオホスフィンアミド(Mpt)、ジフェニルチオホスフィンアミド(Ppt)、ジアルキルホスホロアミデート、ジベンジルホスホロアミデート、ジフェニルホスホロアミデート、ベンゼンスルフェンアミド、o−ニトロベンゼンスルフェンアミド(Nps)、2,4−ジニトロベンゼンスルフェンアミド、ペンタクロロベンゼンスルフェンアミド、2−ニトロ−4−メトキシベンゼンスルフェンアミド、トリフェニルメチルスルフェンアミド、3−ニトロピリジンスルフェンアミド(Npys)、p−トルエンスルホンアミド(Ts)、ベンゼンスルホンアミド、2,3,6−トリメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mtr)、2,4,6−トリメトキシベンゼンスルホンアミド(Mtb)、2,6−ジメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Pme)、2,3,5,6−テトラメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mte)、4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mbs)、2,4,6−トリメチルベンゼンスルホンアミド(Mts)、2,6−ジメトキシ−4−メチルベンゼンスルホンアミド(iMds)、2,2,5,7,8−ペンタメチルクロマン−6−スルホンアミド(Pmc)、メタンスルホンアミド(Ms)、β−トリメチルシリルエタンスルホンアミド(SES)、9−アントラセンスルホンアミド、4−(4’,8’−ジメトキシナフチルメチル)ベンゼンスルホンアミド(DNMBS)、ベンジルスルホンアミド、トリフルオロメチルスルホンアミド、およびフェナシルスルホンアミドが挙げられる。代表的な保護基は、本明細書中で詳述されているが、しかしながら、本発明は、これらの保護基に限定されるとは解釈されないことが分かる;むしろ、種々の等価な追加保護基は、上記基準を使用して容易に同定でき、そして本発明の方法で利用できる。さらに、種々の保護基は、「Protective Groups in Organic Synthesis」、3版、Greene,T.W.and Wuts,P.G.著、John Wiley & Sons,New York:1999で記述されており、その全内容は、本明細書中で参考として援用されている。
オキシベンジル、カルバミン酸2,2−ジメトキシカルボニルビニル、カルバミン酸o−(N,N−ジメチルカルボキサミド)ベンジル、カルバミン酸1,1−ジメチル−3−(N,N−ジメチルカルボキサミド)プロピル、カルバミン酸1,1−ジメチルピロピニル、カルバミン酸ジ(2−ピリジル)メチル、カルバミン酸2−フラニルメチル、カルバミン酸2−ヨードエチル、カルバミン酸イソボルニル、カルバミン酸イソブチル、カルバミン酸イソニコチニル、カルバミン酸p−(p’−メトキシフェニルアゾ)ベンジル、カルバミン酸1−メチルシクロブチル、カルバミン酸1−メチルシクロヘキシル、カルバミン酸1−メチル−1−シクロプロピルメチル、カルバミン酸1−メチル−1−(3,5−ジメトキシフェニル)エチル、カルバミン酸1−メチル−1−(p−フェニルアゾフェニル)エチル、カルバミン酸1−メチル−1−フェニルエチル、カルバミン酸1−メチル−1−(4−ピリジル)エチル、カルバミン酸フェニル、カルバミン酸p−(フェニルアゾ)ベンジル、カルバミン酸2,4,6−トリ−t−ブチルフェニル、カルバミン酸4−(トリメチルアンモニウム)ベンジル、カルバミン酸2,4,6−トリメチルベンジル、ホルムアミド、アセトアミド、クロロアセトアミド、トリクロロアセトアミド、トリフルオロアセトアミド、フェニルアセトアミド、3−フェニルプロパンアミド、ピコリンアミド、3−ピリジルカルボキサミド、N−ベンゾイルフェニルアラニル誘導体、ベンズアミド、p−フェニルベンズアミド、o−ニトロフェニルアセトアミド、o−ニトロフェノキシアセトアミド、アセトアセトアミド、(N’−ジチオベンジルオキシカルボニルアミノ)アセトアミド、3−(p−ヒドロキシフェニル)プロパンアミド、3−(o−ニトロフェニル)プロパンアミド、2−メチル−2−(o−ニトロフェノキシ)プロパンアミド、2−メチル−2−(o−フェニルアゾフェノキシ)プロパンアミド、4−クロロブタンアミド、3−メチル−3−ニトロブタンアミド、o−ニトロシンナミド、N−アセチルメチオニン誘導体、o−ニトロベンズアミド、o−(ベンゾイルオキシメチル)ベンズアミド、4,5−ジフェニル−3−オキサゾリン−2−オン、N−フタルイミド、N−ジチアスクシンイミド(Dts)、N−2,3−ジフェニルマレイミド、N−2,5−ジメチルピロール、N−1,1,4,4−テトラメチルジシリルアザシクロペンタン付加物(STABASE)、5−置換1,3−ジメチル−1,3,5−トリアザシクロヘキサン−2−オン、5−置換1,3−ジベンジル−1,3,5−トリアザシクロヘキサン−2−オン、1−置換3,5−ジニトロ−4−ピリドン、N−メチルアミン、N−アリルアミン、N−[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチルアミン(SEM)、N−3−アセトキシプロピルアミン、N−(1−イソプロピル−4−ニトロ−2−オキソ−3−ピロリン(pyroolin)−3−イル)アミン、四級アンモニウム塩、N−ベンジルアミン、N−ジ(4−メトキシフェニル)メチルアミン、N−5−ジベンゾスベリルアミン、N−トリフェニルメチルアミン(Tr)、N−[(4−メトキシフェニル)ジフェニルメチル]アミン(MMTr)、N−9−フェニルフルオレニルアミン(PhF)、N−2,7−ジクロロ−9−フルオレニルメチレンアミン、N−フェロセニルメチルアミノ(Fcm)、N−2−ピコリルアミノN’−オキシド、N−1,1−ジメチルチオメチレンアミン、N−ベンジリデンアミン、N−p−メトキシベンジリデンアミン、N−ジフェニルメチレンアミン、N−[(2−ピリジル)メシチル]メチレンアミン、N−(N’,N’−ジメチルアミノメチレン)アミン、N,N’−イソプロピリデンジアミン、N−p−ニトロベンジリデンアミン、N−サリチリデンアミン、N−5−クロロサリチリデンアミン、N−(5−クロロ−2−ヒドロキシフェニル)フェニルメチレンアミン、N−シクロヘキシリデンアミン、N−(5,5−ジメチル−3−オキソ−1−シクロヘキセニル)アミン、N−ボラン誘導体、N−ジフェニルボリニン酸(borinic acid)誘導体、N−[フェニル(ペンタカルボニルクロム−またはタングステン)カルボニル]アミン、N−銅キレート、N−亜鉛キレート、N−ニトロアミン、N−ニトロソアミン、アミンN−オキシド、ジフェニルホスフィンアミド(Dpp)、ジメチルチオホスフィンアミド(Mpt)、ジフェニルチオホスフィンアミド(Ppt)、ジアルキルホスホロアミデート、ジベンジルホスホロアミデート、ジフェニルホスホロアミデート、ベンゼンスルフェンアミド、o−ニトロベンゼンスルフェンアミド(Nps)、2,4−ジニトロベンゼンスルフェンアミド、ペンタクロロベンゼンスルフェンアミド、2−ニトロ−4−メトキシベンゼンスルフェンアミド、トリフェニルメチルスルフェンアミド、3−ニトロピリジンスルフェンアミド(Npys)、p−トルエンスルホンアミド(Ts)、ベンゼンスルホンアミド、2,3,6−トリメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mtr)、2,4,6−トリメトキシベンゼンスルホンアミド(Mtb)、2,6−ジメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Pme)、2,3,5,6−テトラメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mte)、4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mbs)、2,4,6−トリメチルベンゼンスルホンアミド(Mts)、2,6−ジメトキシ−4−メチルベンゼンスルホンアミド(iMds)、2,2,5,7,8−ペンタメチルクロマン−6−スルホンアミド(Pmc)、メタンスルホンアミド(Ms)、β−トリメチルシリルエタンスルホンアミド(SES)、9−アントラセンスルホンアミド、4−(4’,8’−ジメトキシナフチルメチル)ベンゼンスルホンアミド(DNMBS)、ベンジルスルホンアミド、トリフルオロメチルスルホンアミド、およびフェナシルスルホンアミドが挙げられる。代表的な保護基は、本明細書中で詳述されているが、しかしながら、本発明は、これらの保護基に限定されるとは解釈されないことが分かる;むしろ、種々の等価な追加保護基は、上記基準を使用して容易に同定でき、そして本発明の方法で利用できる。さらに、種々の保護基は、「Protective Groups in Organic Synthesis」、3版、Greene,T.W.and Wuts,P.G.著、John Wiley & Sons,New York:1999で記述されており、その全内容は、本明細書中で参考として援用されている。
Claims (14)
- 式:
ここで、
R 1 は、水素;ハロゲン;環式または非環式、置換または非置換、分枝または非分枝脂肪族;環式または非環式、置換または非置換、分枝または非分枝ヘテロ脂肪族;置換または非置換アシル;置換または非置換アリール;置換または非置換ヘテロアリール;−OR A ;−C(=O)R A ;−CO 2 R A ;−CN;−SCN;−SR A ;−SOR A ;−SO 2 R A ;−NO 2 ;−N(R A ) 2 ;−NHC(O)R A ;あるいは−C(R A ) 3 である;ここで、R A の各存在は、別個に、水素、保護基、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アシル;アリール;ヘテロアリール;アルコキシ;アリールオキシ;アルキルチオ;アリールチオ;アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ;またはヘテロアリールチオである;
R 2 は、水素である;
R 3 は、水素;ハロゲン;環式または非環式、置換または非置換、分枝または非分枝脂肪族;環式または非環式、置換または非置換、分枝または非分枝ヘテロ脂肪族;置換または非置換アシル;置換または非置換アリール;置換または非置換ヘテロアリール;−OR C ;−C(=O)R C ;−CO 2 R C ;−CN;−SCN;−SR C ;−SOR C ;−SO 2 R C ;−NO 2 ;−N(R C ) 2 ;−NHC(O)R C ;あるいは−C(R C ) 3 である;ここで、R C の各存在は、別個に、水素、保護基、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アシル;アリール;ヘテロアリール;アルコキシ;アリールオキシ;アルキルチオ;アリールチオ;アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ;またはヘテロアリールチオである;
R 4 は、水素;ハロゲン;環式または非環式、置換または非置換、分枝または非分枝脂肪族;環式または非環式、置換または非置換、分枝または非分枝ヘテロ脂肪族;置換または非置換アシル;置換または非置換アリール;置換または非置換ヘテロアリール;−OR D ;−C(=O)R D ;−CO 2 R D ;−CN;−SCN;−SR D ;−SOR D ;−SO 2 R D ;−NO 2 ;−N(R D ) 2 ;−NHC(O)R D ;あるいは−C(R D ) 3 である;ここで、R D の各存在は、別個に、水素、保護基、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アシル;アリール;ヘテロアリール;アルコキシ;アリールオキシ;アルキルチオ;アリールチオ;アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ;またはヘテロアリールチオである;
R 5 は、水素;ハロゲン;環式または非環式、置換または非置換、分枝または非分枝脂肪族;環式または非環式、置換または非置換、分枝または非分枝ヘテロ脂肪族;置換または非置換アシル;置換または非置換アリール;置換または非置換ヘテロアリール;−OR E ;−CN;−SCN;−SR E ;または−N(R E ) 2 である;ここで、R E の各存在は、別個に、水素、保護基、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アシル;アリール;ヘテロアリール;アルコキシ;アリールオキシ;アルキルチオ;アリールチオ;アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ;またはヘテロアリールチオである;
R 7 の各存在は、別個に、水素;ハロゲン;環式または非環式、置換または非置換、分枝または非分枝脂肪族;環式または非環式、置換または非置換、分枝または非分枝ヘテロ脂肪族;置換または非置換アシル;置換または非置換アリール;置換または非置換ヘテロアリール;−OR G ;−C(=O)R G ;−CO 2 R G ;−CN;−SCN;−SR G ;−SOR G ;−SO 2 R G ;−NO 2 ;−N(R G ) 2 ;−NHC(O)R G ;あるいは−C(R G ) 3 である;ここで、R G の各存在は、別個に、水素、保護基、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アシル;アリール;ヘテロアリール;アルコキシ;アリールオキシ;アルキルチオ;アリールチオ;アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ;またはヘテロアリールチオである;
nは、0または1〜3(nが1または3である場合も含めて)の範囲の整数である;そして
各P’は、別個に、水素または保護基である、
方法。 - R 1 が水素である、請求項1に記載の方法。
- R 3 が水素である、請求項1または2に記載の方法。
- R 4 が水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- R 5 が−N(R E ) 2 である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- R 7 の各存在が、別個に、ハロゲン;環式置換または非置換ヘテロ脂肪族;置換または非置換ヘテロアリール;−OR G ;−CO 2 R G ;−CN;−SCN;−SR G ;−SOR G ;−SO 2 R G ;または−NHC(O)R G である;ここで、R G の各存在は、別個に、水素、保護基、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アシル;アリール;ヘテロアリール;アルコキシ;アリールオキシ;アルキルチオ;アリールチオ;アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ;またはヘテロアリールチオである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- R 7 の少なくとも1つの存在が、−NHC(O)R G である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- R 7 の少なくとも1つの存在が、ハロゲンである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- R 7 の少なくとも1つの存在が、−OR G である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- R 7 の少なくとも1つの存在が、環式置換または非置換ヘテロ脂肪族である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- R 7 の1つの存在が、−OR G であり、R 7 の1つの存在が、環式置換または非置換ヘテロ脂肪族である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- R 7 の1つの存在が、ハロゲンであり、R 7 の1つの存在が、−NHC(O)R G である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- R 7 の1つの存在が、−OR G であり、R 7 の1つの存在が、ハロゲンである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- ハロゲンが−Fである、請求項8、12または13に記載の方法。
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