JP2015218227A - Antifogging agent composition, antifogging agent coating liquid, antifogging film, and antifogging article - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、防曇性を有する防曇膜を形成するための技術に関する。 The present invention relates to a technique for forming an antifogging film having antifogging properties.
湿気の多い場所などでは、物品の表面に結露が生じる場合がある。特に、窓ガラスやレンズなどの透明物品や、鏡などの反射物品では、結露により発生する曇りにより光の進行が妨げられると、ユーザに対して正常な視野が提供されなくなる。したがって、このような物品は、曇りを防止するための機能を有することが好ましい。 In places with high humidity, condensation may occur on the surface of the article. In particular, in a transparent article such as a window glass or a lens, or a reflective article such as a mirror, when the progress of light is hindered by fogging caused by condensation, a normal visual field cannot be provided to the user. Therefore, it is preferable that such an article has a function for preventing fogging.
例えば、曇りを防止するために電熱線を用いた物品が知られている。このような物品の表面近傍には電熱線が張り巡らされ、電熱線が通電により発熱すると、物品の表面の温度が上昇する。これにより、物品の表面に結露が生じにくくなる。しかし、このような物品では、駆動のために電力が必要であるため、構成が複雑化するとともに、ランニングコストがかかる。 For example, an article using a heating wire in order to prevent fogging is known. A heating wire is stretched around the surface of such an article, and when the heating wire generates heat by energization, the temperature of the surface of the article rises. This makes it difficult for condensation to occur on the surface of the article. However, such an article requires electric power for driving, which complicates the configuration and increases the running cost.
特許文献１には、物品の表面に設けられた防曇膜が開示されている。この防曇膜は親水性を有する。このため、物品の表面に結露が生じると、物品の表面に設けられた防曇膜上には水滴ではなく水の被膜が形成される。したがって、防曇膜が設けられた物品の表面には曇りが発生しにくい。親水性の防曇膜で物品の表面を覆うことにより、物品の表面における曇りの発生を簡単かつ効果的に防止することができる。 Patent Document 1 discloses an antifogging film provided on the surface of an article. This anti-fogging film has hydrophilicity. For this reason, when dew condensation occurs on the surface of the article, a water film is formed on the anti-fogging film provided on the surface of the article instead of water droplets. Therefore, fogging is unlikely to occur on the surface of the article provided with the antifogging film. By covering the surface of the article with a hydrophilic anti-fogging film, occurrence of fogging on the surface of the article can be easily and effectively prevented.
近年、防曇膜には、ますます広範な応用が期待されてきている。したがって、防曇膜は、様々な使用環境において長期間にわたって優れた防曇性を維持可能であることが望ましい。つまり、防曇膜には、高い防曇性に加えて、高い耐久性が求められる。 In recent years, more and more widespread applications have been expected for antifogging films. Therefore, it is desirable that the antifogging film can maintain excellent antifogging properties over a long period of time in various usage environments. That is, the antifogging film is required to have high durability in addition to high antifogging properties.
以上のような事情に鑑み、本発明の目的は、優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜を設けるための技術を提供することにある。 In view of the circumstances as described above, an object of the present invention is to provide a technique for providing an antifogging film having excellent antifogging properties and durability.
上記目的を達成するため、本発明の一形態に係る防曇剤組成物は、下記式（１）により表されるヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド類である単量体（Ａ）と、下記式（２）により表わされる水酸基含有ジアクリレートである単量体（Ｂ）と、下記式（３）により表わされる単量体（Ｃ）と、光重合開始剤（Ｄ）とを含有する。
上記防曇剤組成物では、上記単量体（Ａ）と上記単量体（Ｂ）と上記単量体（Ｃ）との含有量の合計が１００質量部であり、上記単量体（Ａ）の含有量が１５〜６５質量部であり、上記単量体（Ｂ）の含有量が５〜８０質量部であり、上記単量体（Ｃ）の含有量が５〜３０質量部であり、上記光重合開始剤（Ｄ）の含有量が０．１〜１０質量部である。
（式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基であり、ｎ１は２〜６の整数である。）
（式（２）中、Ｒ３は水素原子又はメチル基であり、Ｒ４は、下記式（Ｂ−１）、下記式（Ｂ−２）、下記式（Ｂ−３）、下記式（Ｂ−４）、及び下記式（Ｂ−５）のうちの少なくとも１つで表される。）
（式（Ｂ−１）中、ｎ２は４〜７の整数である。）
（式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は、下記式（Ｃ−１）、下記式（Ｃ−２）、及び下記式（Ｃ−３）のうちの少なくとも１つで表される。）
（式（Ｃ−１）中、ｎ４は１〜３の整数である。）
（式（Ｃ−３）中、Ｒ７は水素原子又はメチル基であり、ｎ５は１〜３の整数である。）
In order to achieve the above object, an antifogging agent composition according to one embodiment of the present invention includes a monomer (A) that is a hydroxyalkyl (meth) acrylamide represented by the following formula (1), and a formula ( The monomer (B) which is a hydroxyl group-containing diacrylate represented by 2), a monomer (C) represented by the following formula (3), and a photopolymerization initiator (D) are contained.
In the antifogging agent composition, the total content of the monomer (A), the monomer (B), and the monomer (C) is 100 parts by mass, and the monomer (A ) Is 15 to 65 parts by mass, the monomer (B) is 5 to 80 parts by mass, and the monomer (C) is 5 to 30 parts by mass. The content of the photopolymerization initiator (D) is 0.1 to 10 parts by mass.
(In the formula (1), R1 is a hydrogen atom or a methyl group, n 1 is an integer from 2 to 6.)
(In Formula (2), R3 is a hydrogen atom or a methyl group, and R4 is the following Formula (B-1), the following Formula (B-2), the following Formula (B-3), the following Formula (B-4) And at least one of the following formulas (B-5).)
(In the formula (B-1), n 2 is an integer of 4-7.)
(In Formula (3), R5 is a hydrogen atom or a methyl group, and R6 is at least one of the following Formula (C-1), the following Formula (C-2), and the following Formula (C-3). Represented by
(In the formula (C-1), n 4 is an integer of 1-3.)
(In the formula (C-3), R7 is a hydrogen atom or a methyl group, n 5 is an integer of 1-3.)
上記防曇剤組成物は、シリカ（Ｅ）を更に含有してもよい。上記シリカ（Ｅ）の含有量が１〜２００質量部であってもよい。
この構成により、優れた耐摩耗性を有する防曇膜を形成可能な防曇剤組成物を提供することができる。
The antifogging agent composition may further contain silica (E). The content of the silica (E) may be 1 to 200 parts by mass.
With this configuration, an antifogging agent composition capable of forming an antifogging film having excellent wear resistance can be provided.
上記防曇剤組成物は、界面活性剤（Ｆ）を更に含有してもよい。上記界面活性剤（Ｆ）の含有量が０．１〜３０質量部であってもよい。
この構成により、優れた防曇性を有する防曇膜を形成可能な防曇剤組成物を提供することができる。
The antifogging agent composition may further contain a surfactant (F). The content of the surfactant (F) may be 0.1 to 30 parts by mass.
With this configuration, an antifogging agent composition capable of forming an antifogging film having excellent antifogging properties can be provided.
本発明の一形態に係る防曇剤塗布液は、上記防曇剤組成物と溶剤とを含有する。
上記防曇剤組成物の含有量が１００質量部であり、上記溶剤の含有量が１０〜１０００質量部である。
この構成の防曇剤塗布液を被覆面に塗布し、被覆面上の防曇剤塗布液を乾燥させて防曇剤組成物層とし、防曇剤組成物層を光重合により硬化させることにより、優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜が得られる。
The anti-fogging agent coating liquid which concerns on one form of this invention contains the said anti-fogging agent composition and a solvent.
The content of the antifogging agent composition is 100 parts by mass, and the content of the solvent is 10 to 1000 parts by mass.
By applying the antifogging agent coating liquid having this configuration to the coated surface, drying the antifogging agent coating liquid on the coated surface to form an antifogging agent composition layer, and curing the antifogging agent composition layer by photopolymerization. Thus, an antifogging film having excellent antifogging properties and durability can be obtained.
本発明の一形態に係る防曇膜は、被覆面に上記防曇剤塗布液を塗布し、上記被覆面上の上記防曇剤塗布液を乾燥させて防曇剤組成物層とし、上記防曇剤組成物層を光重合により硬化させることにより得られる。
上記防曇剤組成物層の厚さは０．１〜１０００μｍであってもよい。
この構成により、優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜を提供することができる。
An antifogging film according to an embodiment of the present invention is a coating of the antifogging agent coating solution on a coating surface, and drying the antifogging agent coating solution on the coating surface to form an antifogging agent composition layer. It can be obtained by curing the clouding agent composition layer by photopolymerization.
The thickness of the antifogging agent composition layer may be 0.1 to 1000 μm.
With this configuration, an antifogging film having excellent antifogging properties and durability can be provided.
本発明の一形態に係る防曇物品は、被覆面を有する物品と、上記被覆面に設けられる上記防曇膜とを具備する。
この構成により、優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜を具備する防曇物品を提供することができる。
The antifogging article which concerns on one form of this invention comprises the article | item which has a coating surface, and the said antifogging film | membrane provided in the said coating surface.
With this configuration, it is possible to provide an antifogging article including an antifogging film having excellent antifogging properties and durability.
優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜を設けるための技術を提供することができる。 A technique for providing an antifogging film having excellent antifogging properties and durability can be provided.
以下、本発明の実施形態について説明する。
本発明の一実施形態は、例えば、窓ガラスやレンズなどの透明物品や、鏡などの反射物品等の表面に防曇膜（Ｘ）を設けるための技術に関する。本実施形態に係る防曇膜（Ｘ）は、複数種類の単量体の混合物である防曇剤組成物（Ｙ）を共重合させることにより形成される。防曇剤組成物（Ｙ）の含有成分は、共重合後の防曇膜（Ｘ）において優れた防曇性及び耐久性が得られるように決定される。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.
One embodiment of the present invention relates to a technique for providing an antifogging film (X) on the surface of a transparent article such as a window glass or a lens or a reflective article such as a mirror. The antifogging film (X) according to this embodiment is formed by copolymerizing an antifogging agent composition (Y) that is a mixture of a plurality of types of monomers. The content of the antifogging agent composition (Y) is determined so that excellent antifogging properties and durability can be obtained in the antifogging film (X) after copolymerization.
［防曇剤組成物（Ｙ）］
本実施形態に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、主成分として、３種類の単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）を含有する。
[Anti-fogging agent composition (Y)]
The antifogging agent composition (Y) according to the present embodiment contains three types of monomers (A), monomers (B), and monomers (C) as main components.
単量体（Ａ）は、下記式（１）により表されるヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド類である。 The monomer (A) is a hydroxyalkyl (meth) acrylamide represented by the following formula (1).
単量体（Ａ）としては、例えば、ヒドロキシエチルアクリルアミド（Ｒ１＝水素原子、ｎ１＝２）、ヒドロキシプロピルアクリルアミド（Ｒ１＝水素原子、ｎ１＝３）、ヒドロキシブチルアクリルアミド（Ｒ１＝水素原子、ｎ１＝４）、ヒドロキシペンチルアクリルアミド（Ｒ１＝水素原子、ｎ１＝５）、及びヒドロキシヘキシルアクリルアミド（Ｒ１＝水素原子、ｎ１＝６）、及びヒドロキシエチルメタクリルアミド（Ｒ１＝メチル基、ｎ１＝２）、ヒドロキシプロピルメタクリルアミド（Ｒ１＝メチル基、ｎ１＝３）、ヒドロキシブチルメタクリルアミド（Ｒ１＝メチル基、ｎ１＝４）、ヒドロキシペンチルメタクリルアミド（Ｒ１＝メチル基、ｎ１＝５）、及びヒドロキシヘキシルメタクリルアミド（Ｒ１＝メチル基、ｎ１＝６）が挙げられる。 As the monomer (A), for example, hydroxyethyl acrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2), hydroxypropyl acrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 3), hydroxybutyl acrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 4), hydroxypentyl acrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 5), and hydroxyhexyl acrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 6), and hydroxyethyl methacrylamide (R1 = methyl group, n 1 = 2), hydroxypropyl methacrylamide (R1 = methyl group, n 1 = 3), hydroxybutyl methacrylamide (R1 = methyl group, n 1 = 4), hydroxypentyl methacrylamide (R1 = methyl group, n 1 = 5) ), And hydroxyhexyl methacrylamide (R1 = methyl group, n 1 = 6).
防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ａ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、１５〜６５質量部である。単量体（Ａ）を構成する単量体の種類は単一であっても複数であってもよい。 The content of the monomer (A) in the antifogging agent composition (Y) is 100 parts by mass of the total content of the monomer (A), the monomer (B), and the monomer (C). As 15 to 65 parts by mass. The monomer constituting the monomer (A) may be single or plural.
単量体（Ｂ）は、下記式（２）により表される水酸基含有ジアクリレートである。 The monomer (B) is a hydroxyl group-containing diacrylate represented by the following formula (2).
防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ｂ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、５〜８０質量部である。単量体（Ｂ）を構成する単量体の種類は単一であっても複数であってもよい。 The content of the monomer (B) in the antifogging agent composition (Y) is 100 parts by mass of the total content of the monomer (A), the monomer (B), and the monomer (C). 5 to 80 parts by mass. The monomer constituting the monomer (B) may be single or plural.
単量体（Ｃ）は、下記式（３）により表される。 The monomer (C) is represented by the following formula (3).
なお、式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は、下記式（Ｃ−１）、下記式（Ｃ−２）、及び下記式（Ｃ−３）のうちの少なくとも１つで表される。
In the formula (3), R5 is a hydrogen atom or a methyl group, and R6 is at least one of the following formula (C-1), the following formula (C-2), and the following formula (C-3). It is represented by one.
防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ｃ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、５〜３０質量部である。単量体（Ｃ）を構成する単量体の種類は単一であっても複数であってもよい。 The content of the monomer (C) in the antifogging agent composition (Y) is 100 parts by mass of the total content of the monomer (A), the monomer (B), and the monomer (C). As 5 to 30 parts by mass. The monomer constituting the monomer (C) may be single or plural.
また、防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の光重合を開始させるための光重合開始剤（Ｄ）を含有する。光重合開始剤（Ｄ）は、特定の種類に限定されず、適宜選択可能である。例えば、光重合開始剤（Ｄ）として、ＢＡＳＦジャパン株式会社製の、イルガキュア（登録商標）２９５９（ＩＲ２９５９）や、イルガキュア（登録商標）８１９（ＩＲ８１９）や、イルガキュア（登録商標）１８４（ＩＲ１８４）イルガキュア（登録商標）１１７３（ＩＲ１１７３）を選択可能である。 The antifogging agent composition (Y) contains a photopolymerization initiator (D) for initiating photopolymerization of the monomer (A), the monomer (B), and the monomer (C). To do. A photoinitiator (D) is not limited to a specific kind, It can select suitably. For example, as a photopolymerization initiator (D), Irgacure (registered trademark) 2959 (IR2959), Irgacure (registered trademark) 819 (IR819), Irgacure (registered trademark) 184 (IR184) Irgacure manufactured by BASF Japan Ltd. (Registered trademark) 1173 (IR1173) can be selected.
防曇剤組成物（Ｙ）における光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、０．１〜１０質量部である。光重合開始剤（Ｄ）の種類は単一であっても複数であってもよい。 The content of the photopolymerization initiator (D) in the antifogging agent composition (Y) is 100 masses of the total content of the monomer (A), the monomer (B), and the monomer (C). As a part, it is 0.1-10 mass parts. The type of the photopolymerization initiator (D) may be single or plural.
更に、防曇剤組成物（Ｙ）は、シリカ（Ｅ）と界面活性剤（Ｆ）とのうちの少なくとも一方を含有していてもよい。防曇剤組成物（Ｙ）がシリカ（Ｅ）を含有していると、物品の表面に形成される防曇膜（Ｘ）の耐摩耗性が向上する。また、防曇剤組成物（Ｙ）が界面活性剤（Ｆ）を含有していると、物品の表面に形成される防曇膜（Ｘ）の防曇性が向上する。 Furthermore, the antifogging agent composition (Y) may contain at least one of silica (E) and surfactant (F). When the antifogging agent composition (Y) contains silica (E), the wear resistance of the antifogging film (X) formed on the surface of the article is improved. Moreover, when the antifogging agent composition (Y) contains the surfactant (F), the antifogging property of the antifogging film (X) formed on the surface of the article is improved.
シリカ（Ｅ）及び界面活性剤（Ｆ）は、特定の種類に限定されず、適宜選択可能である。例えば、シリカ（Ｅ）としてエポキシ変性シリカ、アクリル変性シリカ、メタクリル変性シリカなどが採用可能である。 Silica (E) and surfactant (F) are not limited to a specific kind, and can be appropriately selected. For example, as silica (E), epoxy-modified silica, acrylic-modified silica, methacryl-modified silica and the like can be employed.
また、例えば、界面活性剤（Ｆ）として、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンアシルエステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステル類、リン酸エステル類、高級アルコール硫酸エステル類、ポリオキシエチレンサルフェート塩、アミン塩、脂肪酸型両性界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤などが採用可能である。 Further, for example, as the surfactant (F), polyoxyethylene higher alcohol ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene acyl esters, polyoxyethylene sorbitan aliphatic esters, phosphate esters, higher esters Alcohol sulfates, polyoxyethylene sulfate salts, amine salts, fatty acid type amphoteric surfactants, sulfonic acid type amphoteric surfactants and the like can be employed.
上記ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル類の具体例としては、ポリオキシエチレンラウリルアルコール、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等が挙げられる。 Specific examples of the above polyoxyethylene higher alcohol ethers include polyoxyethylene lauryl alcohol, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene oleyl ether and the like.
上記ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類の具体例としては、ポリオキシエチレンオクチルフェノール、ポリオキシエチレンノニルフェノール等が挙げられる Specific examples of the polyoxyethylene alkylaryl ethers include polyoxyethylene octylphenol and polyoxyethylene nonylphenol.
上記ポリオキシエチレンアシルエステル類の具体例としては、ポリオキシエチレングリコールモノステアレート等が挙げられる。 Specific examples of the polyoxyethylene acyl esters include polyoxyethylene glycol monostearate.
上記ポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステル類の具体例としては、ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物、ポリエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート等が挙げられる。 Specific examples of the polyoxyethylene sorbitan aliphatic esters include polypropylene glycol ethylene oxide adducts, polyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monostearate and the like.
上記リン酸エステル類の具体例としては、アルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等が挙げられる。 Specific examples of the phosphate esters include alkyl phosphate esters and polyoxyethylene alkyl ether phosphate esters.
上記高級アルコール硫酸エステル類の具体例としては、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム等の脂肪酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム等が挙げられる。 Specific examples of the higher alcohol sulfates include fatty acid salts such as sodium oleate and potassium oleate, sodium lauryl sulfate, and ammonium lauryl sulfate.
上記ポリオキシエチレンサルフェート塩の具体例としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩及びアルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ジアルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルホスフェート塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸ナトリウム等が挙げられる。 Specific examples of the polyoxyethylene sulfate salt include alkylbenzene sulfonates such as sodium dodecylbenzene sulfonate and sodium alkyl naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, naphthalene sulfonate formalin condensate, dialkyl sulfosuccinate, and dialkyl phosphate. Salts, sodium polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfate, and the like.
上記アミン塩の具体例としては、エタノールアミン類、ラウリルアミンアセテート、トリエタノールアミンモノ蟻酸塩、ステアアミドエチルジエチルアミン酢酸塩等が挙げられる。 Specific examples of the amine salt include ethanolamines, laurylamine acetate, triethanolamine monoformate, stearamide ethyl diethylamine acetate and the like.
上記脂肪酸型両性界面活性剤の具体例としては、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライドなどの第４級アンモニウム塩、ジメチルアルキルラウリルベタイン、ジメチルアルキルステアリルベタイン等が挙げられる。 Specific examples of the fatty acid type amphoteric surfactant include lauryl trimethyl ammonium chloride, dilauryl dimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, quaternary ammonium salts such as lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride, dimethyl alkyl lauryl betaine, dimethyl alkyl. Examples include stearyl betaine.
上記スルホン酸型両性界面活性剤の具体例としては、ジメチルアルキルスルホベタイン等が挙げられる。 Specific examples of the sulfonic acid type amphoteric surfactant include dimethylalkylsulfobetaine.
防曇剤組成物（Ｙ）におけるシリカ（Ｅ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、１〜２００質量部であることが好ましい。また、防曇剤組成物（Ｙ）における界面活性剤（Ｆ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、０．１〜３０質量部であることが好ましい。 The content of silica (E) in the antifogging agent composition (Y) is 100 parts by mass with the total content of the monomer (A), monomer (B), and monomer (C) as It is preferable that it is 1-200 mass parts. Further, the content of the surfactant (F) in the antifogging agent composition (Y) is 100 in total of the contents of the monomer (A), the monomer (B), and the monomer (C). It is preferable that it is 0.1-30 mass parts as a mass part.
［防曇剤塗布液］
本実施形態に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、物品の表面に防曇膜（Ｘ）を形成するために、物品の表面に層状に配置される必要がある。このため、防曇剤組成物（Ｙ）は、物品の表面に塗布可能な防曇剤塗布液として用いられる。防曇剤塗布液は、防曇剤組成物（Ｙ）に溶剤を加えることにより生成される。
[Anti-fogging agent coating solution]
In order to form the antifogging film (X) on the surface of the article, the antifogging agent composition (Y) according to this embodiment needs to be arranged in a layered manner on the surface of the article. For this reason, antifogging agent composition (Y) is used as an antifogging agent coating liquid which can be applied to the surface of an article. The antifogging agent coating liquid is generated by adding a solvent to the antifogging agent composition (Y).
防曇剤塗布液における溶剤は、特定の種類に限定されず、適宜選択可能である。例えば、溶剤として、アルコール系溶剤、アルコールエーテル系溶剤、ケトン系溶剤が採用可能である。 The solvent in the antifogging agent coating solution is not limited to a specific type and can be selected as appropriate. For example, an alcohol solvent, an alcohol ether solvent, or a ketone solvent can be employed as the solvent.
上記アルコール系溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、ターシャリーブタノール、ジアセトンアルコール等が挙げられる。上記アルコールエーテル系溶剤の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等が挙げられる。上記ケトン系溶剤の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。 Specific examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, 1-propanol, tertiary butanol, diacetone alcohol and the like. Specific examples of the alcohol ether solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, 3-methoxy-1-butanol, and 3-methoxy-3-methyl-1. -Butanol etc. are mentioned. Specific examples of the ketone solvent include acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone.
防曇剤塗布液における溶剤の含有量は、防曇剤組成物（Ｙ）を１００質量部として、１０〜１０００質量部である。 The content of the solvent in the antifogging agent coating liquid is 10 to 1000 parts by mass with 100 parts by mass of the antifogging agent composition (Y).
［防曇物品（Ｚ）］
本実施形態に係る防曇物品（Ｚ）は、防曇膜（Ｘ）によって曇りの防止が図られた物品として構成される。防曇膜（Ｘ）は、各物品における曇りを防止する必要がある被覆面に設けられる。例えば、窓ガラスやレンズなどの透明物品における被覆面は、透明物品の厚さ方向における両面のうちの少なくとも一面である。鏡などの反射物品における被覆面は、反射物品における光を反射する反射面である。
[Anti-fogging article (Z)]
The antifogging article (Z) according to the present embodiment is configured as an article in which fogging is prevented by the antifogging film (X). The anti-fogging film (X) is provided on the coated surface that needs to prevent fogging in each article. For example, the coating surface in a transparent article such as a window glass or a lens is at least one of both surfaces in the thickness direction of the transparent article. The coated surface in a reflective article such as a mirror is a reflective surface that reflects light in the reflective article.
防曇膜（Ｘ）は、以下のステップＳ１０〜Ｓ５０に沿って、各物品の被覆面に設けられる。 The antifogging film (X) is provided on the coated surface of each article along the following steps S10 to S50.
ステップＳ１０：防曇剤塗布液を物品の被覆面に塗布する。
防曇剤塗布液の塗布方法は、特定の方法に限定されず、適宜選択可能である。例えば、防曇剤塗布液の塗布には、グラビア法、ロールコート法、ディップコート法、ハケ塗り法、スプレーコート法、バーコート法、ナイフコート法、ダイコート法、スピンコート法を用いることができる。
Step S10: An antifogging agent coating solution is applied to the coated surface of the article.
The coating method of the antifogging agent coating solution is not limited to a specific method, and can be appropriately selected. For example, a gravure method, a roll coating method, a dip coating method, a brush coating method, a spray coating method, a bar coating method, a knife coating method, a die coating method, or a spin coating method can be used for applying the antifogging agent coating solution. .
ステップＳ２０：物品の被覆面上の防曇剤塗布液を乾燥させる。
防曇剤塗布液に含まれる溶剤成分を蒸発させることにより、物品の被覆面に防曇剤組成物（Ｙ）の層を得る。防曇剤塗布液の乾燥方法は特定の方法に限定されず、適宜選択可能である。防曇剤塗布液の乾燥には、例えば、ドライオーブンを用いることができる。
Step S20: The antifogging agent coating solution on the coated surface of the article is dried.
By evaporating the solvent component contained in the antifogging agent coating solution, a layer of the antifogging agent composition (Y) is obtained on the coated surface of the article. The drying method of the antifogging agent coating solution is not limited to a specific method, and can be appropriately selected. For example, a dry oven can be used to dry the antifogging agent coating solution.
なお、ステップＳ２０で得られる防曇剤組成物（Ｙ）の層の厚さは０．１〜１０００μｍであることが好ましい。したがって、ステップＳ１０の条件は、ステップＳ２０で得られる防曇剤組成物（Ｙ）の層の厚さが０．１〜１０００μｍとなるように決定することができる。 In addition, it is preferable that the thickness of the layer of anti-fogging agent composition (Y) obtained by step S20 is 0.1-1000 micrometers. Therefore, the conditions of step S10 can be determined so that the layer thickness of the antifogging agent composition (Y) obtained at step S20 is 0.1 to 1000 μm.
ステップＳ３０：物品の被覆面の防曇剤組成物（Ｙ）の層に紫外線を照射する。
物品の被覆面の防曇剤組成物（Ｙ）の層は、紫外線照射を受けると、光重合により硬化して、防曇膜（Ｘ）となる。防曇剤組成物（Ｙ）の層への紫外線照射の条件は、光重合開始剤（Ｄ）の種類などに応じて、適宜決定可能である。
Step S30: Irradiate the layer of the antifogging agent composition (Y) on the coated surface of the article with ultraviolet rays.
When the layer of the antifogging agent composition (Y) on the coated surface of the article is irradiated with ultraviolet rays, it is cured by photopolymerization to become an antifogging film (X). The conditions of ultraviolet irradiation to the layer of the antifogging agent composition (Y) can be appropriately determined according to the type of the photopolymerization initiator (D).
以上のステップによって、物品の被覆面に防曇膜（Ｘ）が設けられ、防曇物品（Ｚ）が完成する。このように製造された防曇物品（Ｚ）では、防曇膜（Ｘ）が設けられた被覆面において優れた防曇性が得られた。 Through the above steps, the antifogging film (X) is provided on the coated surface of the article, and the antifogging article (Z) is completed. In the antifogging article (Z) produced in this way, excellent antifogging properties were obtained on the coated surface provided with the antifogging film (X).
また、防曇物品（Ｚ）の防曇膜（Ｘ）にはヘイズの変化が生じにくいことが確認された。更に、防曇膜（Ｘ）は、防曇物品（Ｚ）から剥がれにくく、熱により変性しにくいことが確認された。つまり、本実施形態に係る防曇物品（Ｚ）では優れた耐久性が得られた。 Moreover, it was confirmed that the haze change hardly occurs in the antifogging film (X) of the antifogging article (Z). Furthermore, it was confirmed that the antifogging film (X) is difficult to peel off from the antifogging article (Z) and is not easily denatured by heat. That is, excellent durability was obtained in the antifogging article (Z) according to the present embodiment.
以下、本発明の実施例及び比較例について説明する。 Examples of the present invention and comparative examples will be described below.
［防曇物品（Ｚ）のサンプルの作製］
各実施例及び各比較例ごとに異なる含有成分の防曇剤組成物（Ｙ）を用意した。そして、各防曇剤組成物（Ｙ）を用い、全実施例及び全比較例について共通の条件で防曇物品（Ｚ）のサンプルを作製した。各実施例及び各比較例における防曇膜（Ｘ）を設ける物品を想定した基材としてポリカーボネート基材（ユーピロンシートＮＦ―２０００（ＭＧＣフィルシート株式会社製））を用いた。
[Preparation of anti-fogging article (Z) sample]
An antifogging agent composition (Y) having different components was prepared for each example and each comparative example. And each anti-fogging agent composition (Y) was used, and the sample of anti-fogging articles | goods (Z) was produced on the conditions common about all the Examples and all the comparative examples. A polycarbonate substrate (Iupilon sheet NF-2000 (manufactured by MGC Phil Sheet Co., Ltd.)) was used as a substrate assuming an article provided with an antifogging film (X) in each Example and each Comparative Example.
まず、１００質量部の各防曇剤組成物（Ｙ）と、３０質量部の溶剤とを混合して、防曇剤塗布液を作製した。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルを用いた。 First, 100 parts by mass of each antifogging agent composition (Y) and 30 parts by mass of a solvent were mixed to prepare an antifogging agent coating solution. Propylene glycol monomethyl ether was used as the solvent.
次に、各防曇剤塗布液をポリカーボネート基材の被覆面（一方の主面）にバーコーターを用いて塗布した。そしてポリカーボネート基材を、６０℃で１０分間保持することにより、ポリカーボネート基材の被覆面上の各防曇剤塗布液を乾燥させた。 Next, each antifogging agent coating solution was applied to the coated surface (one main surface) of the polycarbonate substrate using a bar coater. And each anti-fogging agent coating liquid on the coating surface of a polycarbonate base material was dried by hold | maintaining a polycarbonate base material at 60 degreeC for 10 minute (s).
以上により、ポリカーボネート基材の被覆面上に厚さ２０μｍの各防曇剤組成物（Ｙ）の層が得られた。 As a result, a layer of each anti-fogging agent composition (Y) having a thickness of 20 μm was obtained on the coated surface of the polycarbonate substrate.
ポリカーボネート基材上に形成された各防曇剤組成物（Ｙ）の層に、１２０Ｗの高圧水銀灯（日本電池株式会社製）により１Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射した。これにより、各防曇剤組成物（Ｙ）が光重合により硬化して防曇膜（Ｘ）となり、各実施例及び各比較例ごとに異なる防曇膜（Ｘ）を有する防曇物品（Ｚ）のサンプルが得られた。 The layer of each antifogging agent composition (Y) formed on the polycarbonate substrate was irradiated with 1 J / cm 2 of ultraviolet light from a 120 W high-pressure mercury lamp (manufactured by Nippon Battery Co., Ltd.). Thereby, each anti-fogging agent composition (Y) is hardened by photopolymerization to become an anti-fogging film (X), and the anti-fogging article (Z) having a different anti-fogging film (X) for each example and each comparative example ) Sample was obtained.
［防曇膜（Ｘ）の評価］
各実施例及び各比較例に係るサンプルの防曇膜（Ｘ）の評価として、以下の７種類の試験を行った。
[Evaluation of antifogging film (X)]
As the evaluation of the antifogging film (X) of the sample according to each example and each comparative example, the following seven types of tests were performed.
（ａ）呼気防曇性試験
温度２０℃、相対湿度５０％ＲＨの恒温室内で、各サンプルの防曇膜（Ｘ）に息を吹きかけ、各防曇膜（Ｘ）の曇りの状態を目視によって判定した。呼気防曇性の判定基準は以下のとおりである。
◎：全く曇らない
○：一瞬曇りが観察される
△：やや曇りが観察される
×：全面が曇る
(A) Expiration and anti-fogging test In a constant temperature room at a temperature of 20 ° C. and a relative humidity of 50% RH, blow on the anti-fogging film (X) of each sample, and visually check the cloudiness of each anti-fogging film (X). Judged. The criteria for determining anti-expiration antifogging properties are as follows.
◎: No clouding at all ○: Clouding is observed for a moment △: Some clouding is observed ×: The entire surface is cloudy
（ｂ）蒸気防曇性試験（３５℃）
温度３５℃の恒温水槽上の水面から１ｃｍの位置に各サンプルを固定し、各防曇膜（Ｘ）の曇りの状態を目視によって判定した。蒸気防曇性試験（３５℃）の判定基準は以下のとおりである。
◎：サンプル固定後１０分以上曇りが生じない
○：サンプル固定後５分以上１０分未満の間に曇りが生じない
△：サンプル固定後５分未満の間に曇りが生じない
×：サンプル固定後すぐに曇りが生じる
(B) Steam anti-fogging test (35 ° C)
Each sample was fixed at a position 1 cm from the water surface on a constant temperature water bath at a temperature of 35 ° C., and the fogging state of each antifogging film (X) was visually determined. Criteria for the vapor defogging test (35 ° C.) are as follows.
◎: No clouding occurs for 10 minutes or more after sample fixing ○: No clouding occurs for 5 minutes or more and less than 10 minutes after sample fixing Δ: No clouding occurs for less than 5 minutes after sample fixing ×: After sample fixing Cloudiness occurs immediately
（ｃ）蒸気防曇性試験（６０℃）
温度６０℃の恒温水槽上の水面から１ｃｍの位置に各サンプルを固定し、各防曇膜（Ｘ）の曇りの状態を目視によって判定した。蒸気防曇性試験（６０℃）の判定基準は以下のとおりである。
◎：サンプル固定後１０分以上曇りが生じない
○：サンプル固定後５分以上１０分未満の間に曇りが生じない
△：サンプル固定後５分未満の間に曇りが生じない
×：サンプル固定後すぐに曇りが生じる
(C) Steam anti-fogging test (60 ° C.)
Each sample was fixed at a position 1 cm from the water surface on a constant temperature water bath at a temperature of 60 ° C., and the fogging state of each antifogging film (X) was visually determined. The criteria for the vapor antifogging test (60 ° C.) are as follows.
◎: No clouding occurs for 10 minutes or more after sample fixing ○: No clouding occurs for 5 minutes or more and less than 10 minutes after sample fixing Δ: No clouding occurs for less than 5 minutes after sample fixing ×: After sample fixing Cloudiness occurs immediately
（ｄ）耐摩耗性試験（１００回）
各サンプルを、テーバー摩耗試験機（摩耗輪ＣＳ−１０Ｆ）により、荷重５００ｇの条件で１００回転させる摩耗試験を行い、摩耗前後のヘイズの変化率（％）を測定した。耐摩耗性試験（１００回）の判定基準は以下のとおりである。
◎：５％未満
○：５％以上１０％未満
△：１０％以上２０％未満
×：２０％以上
(D) Abrasion resistance test (100 times)
Each sample was subjected to a wear test in which the sample was rotated 100 times under the condition of a load of 500 g using a Taber abrasion tester (wear wheel CS-10F), and the change rate (%) of haze before and after abrasion was measured. The criteria for the wear resistance test (100 times) are as follows.
◎: Less than 5% ○: 5% or more and less than 10% △: 10% or more and less than 20% ×: 20% or more
（ｅ）耐摩耗性試験（５００回）
各サンプルを、テーバー摩耗試験機（摩耗輪ＣＳ−１０Ｆ）により、荷重５００ｇの条件で５００回転させる摩耗試験を行い、摩耗前後のヘイズの変化率（％）を測定した。耐摩耗性試験（５００回）の判定基準は以下のとおりである。
◎：１０％未満
○：１０％以上２０％未満
△：２０％以上３０％未満
×：３０％以上
(E) Wear resistance test (500 times)
Each sample was subjected to a wear test in which the sample was rotated 500 times under the condition of a load of 500 g using a Taber abrasion tester (wear wheel CS-10F), and the change rate (%) of haze before and after abrasion was measured. The criteria for the wear resistance test (500 times) are as follows.
◎: Less than 10% ○: 10% or more and less than 20% △: 20% or more and less than 30% ×: 30% or more
（ｆ）密着性試験
各サンプルをカッターナイフで基材に達する程度の深さで縦横方向に切断し、１００個のクロスカット（切断片）を作り、各クロスカットにセロハン粘着テープ（ニチバン（株）製、商品名：セロテープ（登録商標））を貼り付けた。各クロスカットからセロテープ（登録商標）を貼り付け面と垂直方向に剥がし、各クロスカットの防曇膜（Ｘ）の状態を目視により確認した。密着性試験の判定基準は以下のとおりである。
○：剥離なし
×：剥離あり
(F) Adhesion test Each sample was cut in a vertical and horizontal direction at a depth to reach the base material with a cutter knife to make 100 crosscuts, and cellophane adhesive tape (Nichiban Co., Ltd.) was made on each crosscut. ), Product name: cello tape (registered trademark)). Cellotape (registered trademark) was peeled off from each crosscut in the direction perpendicular to the affixing surface, and the state of the antifogging film (X) of each crosscut was visually confirmed. Criteria for the adhesion test are as follows.
○: No peeling ×: With peeling
（ｇ）耐熱性試験
各サンプルを、８０℃の環境で５００時間静置した後、温度２０℃、相対湿度５０％ＲＨの恒温室内で２４時間放置した。その後、温度２０℃、相対湿度５０％ＲＨの恒温室内で、各サンプルの防曇膜（Ｘ）に息を吹きかけ、各防曇膜（Ｘ）の曇りの状態を目視によって判定した。耐熱性試験の判定基準は以下のとおりである。
○：異常なし
×：異常あり
(G) Heat resistance test Each sample was allowed to stand in an environment of 80 ° C for 500 hours, and then left in a temperature-controlled room at a temperature of 20 ° C and a relative humidity of 50% RH for 24 hours. Thereafter, in a temperature-controlled room at a temperature of 20 ° C. and a relative humidity of 50% RH, the antifogging film (X) of each sample was blown, and the fogging state of each antifogging film (X) was visually determined. Criteria for the heat resistance test are as follows.
○: No abnormality ×: Abnormal
［実施例１〜１１］
実施例１〜１１では、防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の組成について検討した。
[Examples 1 to 11]
In Examples 1 to 11, the compositions of the monomer (A), the monomer (B), and the monomer (C) in the antifogging agent composition (Y) were examined.
上記実施例では、いずれの防曇剤組成物（Ｙ）でも、単量体（Ａ）の含有量を４０質量部とし、単量体（Ｂ）の含有量を５０質量部とし、単量体（Ｃ）の含有量を１０質量部とした。また、いずれの防曇剤組成物（Ｙ）でも、光重合開始剤（Ｄ）としてＩＲ２９５９を用い、光重合開始剤（Ｄ）の含有量を１質量部とした。更に、いずれの防曇剤組成物（Ｙ）も、シリカ（Ｅ）及び界面活性剤（Ｆ）を含有していない。 In the above examples, in any antifogging agent composition (Y), the monomer (A) content is 40 parts by mass, the monomer (B) content is 50 parts by mass, The content of (C) was 10 parts by mass. In any antifogging agent composition (Y), IR2959 was used as the photopolymerization initiator (D), and the content of the photopolymerization initiator (D) was 1 part by mass. Furthermore, none of the antifogging compositions (Y) contains silica (E) and surfactant (F).
（実施例１）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
光重合開始剤（Ｄ）：ＩＲ２９５９
Example 1
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
Photopolymerization initiator (D): IR2959
実施例１に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。
実施例１に係る単量体（Ｃ）は下記式で表される。
（実施例２）
単量体（Ａ）：ヒドロキシヘキシルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝６）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Example 2)
Monomer (A): Hydroxyhexylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 6)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
実施例２に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ａ）の組成（上記式（１）のｎ１の値）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異
なる。
Antifogging agent composition according to Example 2 (Y), the monomer composition of (A) (the formula (1) n 1 value) only antifogging agent composition according to Example 1 in (Y) And different.
（実施例３）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：１，４−ブタンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝４）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Example 3)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): 1,4-butanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 4)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
実施例３に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（Ｂ−１）のｎ２の値）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例３に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。
The monomer (B) according to Example 3 is represented by the following formula.
（実施例４）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：１，７−ノナンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝７）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
Example 4
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): 1,7-nonanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 7)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
実施例４に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（Ｂ−１）のｎ２の値）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例４に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。
The monomer (B) according to Example 4 is represented by the following formula.
（実施例５）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：ＰＯ変性ジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−２），ｎ３＝０）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Example 5)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): Acrylic acid adduct of PO-modified diglycidyl ether (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-2), n 3 = 0)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
実施例５に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（２）のＲ４の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例５に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。
The monomer (B) according to Example 5 is represented by the following formula.
（実施例６）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：ＰＯ変性ジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−２），ｎ３＝３）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Example 6)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): Acrylic acid adduct of PO-modified diglycidyl ether (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-2), n 3 = 3)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
実施例６に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（Ｂ−２）のｎ３の値）のみにおいて実施例５に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例６に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。
The monomer (B) according to Example 6 is represented by the following formula.
（実施例７）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：［フタル酸・エピクロルヒドリンの縮合物］・アクリル酸付加物
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−３））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Example 7)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): [Condensate of phthalic acid / epichlorohydrin] / acrylic acid adduct (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-3))
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
実施例７に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（２）のＲ４の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例７に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。
The monomer (B) according to Example 7 is represented by the following formula.
（実施例８）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：［１，２−シクロヘキサンジカルボン酸・エピクロルヒドリンの縮合物］・アクリル酸付加物
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−４））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Example 8)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): [Condensate of 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid / epichlorohydrin] / acrylic acid adduct (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-4))
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
実施例８に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（２）のＲ４の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例８に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。
The monomer (B) according to Example 8 is represented by the following formula.
（実施例９）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：［１，２−ジヒドロキシベンゼン・エピクロルヒドリンの縮合物］・アクリル酸付加物
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−５））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
Example 9
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): [Condensate of 1,2-dihydroxybenzene / epichlorohydrin] / acrylic acid adduct (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-5))
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
実施例８に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（２）のＲ４の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例８に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。
The monomer (B) according to Example 8 is represented by the following formula.
（実施例１０）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（Ｃ）：ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−２））
(Example 10)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (C): acrylic acid adduct of neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-2))
実施例１０に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｃ）の組成（上記式（３）のＲ６の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例１０に係る単量体（Ｃ）は下記式で表される。
The monomer (C) according to Example 10 is represented by the following formula.
（実施例１１）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（Ｃ）：プロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−３），ｎ５＝３，Ｒ７＝メチル基）
(Example 11)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of propylene oxide-modified neopentyl glycol (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-3), n 5 = 3, R7 = methyl group)
実施例１１に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｃ）の組成（上記式（３）のＲ６の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例１１に係る単量体（Ｃ）は下記式で表される。
The antifogging agent composition (Y) according to Example 11 is different from the antifogging agent composition (Y) according to Example 1 only in the composition of the monomer (C) (the structure of R6 in the above formula (3)). Different.
The monomer (C) according to Example 11 is represented by the following formula.
（防曇膜（Ｘ）の評価結果）
表１は、実施例１〜１１について、防曇剤組成物（Ｙ）の組成（質量部）、及び防曇膜（Ｘ）の評価結果を示している。
(Evaluation results of antifogging film (X))
Table 1 has shown the evaluation result of the composition (mass part) of the antifogging agent composition (Y), and the antifogging film | membrane (X) about Examples 1-11.
表１を参照すると、実施例１〜１１に係る防曇膜（Ｘ）のいずれも、優れた防曇性、耐摩耗性、密着性、及び耐熱性を有することがわかる。 Referring to Table 1, it can be seen that all of the antifogging films (X) according to Examples 1 to 11 have excellent antifogging properties, abrasion resistance, adhesion, and heat resistance.
また、実施例１，３，４，５，６，１０，１１に係る防曇膜（Ｘ）では、耐摩耗性試験（１００回）において優れた結果が得られている。つまり、単量体（Ａ）のｎ１が２であり、かつ、単量体（Ｂ）のＲ４が式（Ｂ−１）又は式（Ｂ−２）である防曇剤組成物（Ｙ）において、特に耐摩耗性に優れる防曇膜（Ｘ）が得られることがわかる。 Moreover, in the antifogging film (X) according to Examples 1, 3, 4, 5, 6, 10, and 11, excellent results were obtained in the wear resistance test (100 times). That is, the antifogging agent composition (Y) in which n 1 of the monomer (A) is 2 and R4 of the monomer (B) is the formula (B-1) or the formula (B-2) It can be seen that an antifogging film (X) having particularly excellent wear resistance is obtained.
［実施例１２〜２０］
実施例１２では、防曇剤組成物（Ｙ）における光重合開始剤（Ｄ）の種類について検討した。また、実施例１３では、防曇剤組成物（Ｙ）へのシリカ（Ｅ）の添加について検討した。更に、実施例１４では、防曇剤組成物（Ｙ）への界面活性剤（Ｆ）の添加について検討した。そして、実施例１５〜２０では、防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有比率について検討した。
[Examples 12 to 20]
In Example 12, the type of the photopolymerization initiator (D) in the antifogging agent composition (Y) was examined. In Example 13, addition of silica (E) to the antifogging agent composition (Y) was examined. Furthermore, in Example 14, addition of the surfactant (F) to the antifogging agent composition (Y) was examined. In Examples 15 to 20, the content ratio of the monomer (A), the monomer (B), and the monomer (C) in the antifogging agent composition (Y) was examined.
（実施例１２）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
光重合開始剤（Ｄ）：ＩＲ８１９
(Example 12)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
Photopolymerization initiator (D): IR819
実施例１２に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、光重合開始剤（Ｄ）の種類のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。 The antifogging agent composition (Y) according to Example 12 is different from the antifogging agent composition (Y) according to Example 1 only in the type of the photopolymerization initiator (D).
（実施例１３）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
シリカ（Ｅ）：アクリル変性シリカ
（５０質量部）
(Example 13)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
Silica (E): Acrylic modified silica (50 parts by mass)
実施例１３に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、シリカ（Ｅ）を含む点のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。 The antifogging agent composition (Y) according to Example 13 differs from the antifogging agent composition (Y) according to Example 1 only in that it contains silica (E).
（実施例１４）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
界面活性剤（Ｆ）：ポリオキシエチレンオレイルエーテル
（１０質量部）
(Example 14)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
Surfactant (F): Polyoxyethylene oleyl ether (10 parts by mass)
実施例１４に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、界面活性剤（Ｆ）を含む点のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。 The anti-fogging agent composition (Y) according to Example 14 differs from the anti-fogging agent composition (Y) according to Example 1 only in that it includes a surfactant (F).
次に、実施例１５〜２０に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有比率のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。 Next, the anti-fogging agent composition (Y) according to Examples 15 to 20 is the same as Example 1 only in the content ratio of the monomer (A), the monomer (B), and the monomer (C). Different from the antifogging agent composition (Y).
（実施例１５）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（１５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（７５質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（１０質量部）
(Example 15)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (15 parts by mass)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (75 parts by mass)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (10 parts by mass)
（実施例１６）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（６５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（２５質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（１０質量部）
(Example 16)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (65 parts by mass)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (25 parts by mass)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (10 parts by mass)
（実施例１７）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（６５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（５質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（３０質量部）
(Example 17)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (65 parts by mass)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (5 parts by mass)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (30 parts by mass)
（実施例１８）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（１５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（８０質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（５質量部）
(Example 18)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (15 parts by mass)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (80 parts by mass)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (5 parts by mass)
（実施例１９）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（１５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（５５質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（３０質量部）
(Example 19)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (15 parts by mass)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (55 parts by mass)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (30 parts by mass)
（実施例２０）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（６５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（３０質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（５質量部）
(Example 20)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (65 parts by mass)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (30 parts by mass)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (5 parts by mass)
（防曇膜（Ｘ）の評価結果）
表２は、実施例１５〜２０について、防曇剤組成物（Ｙ）の組成（質量部）、及び防曇膜（Ｘ）の評価結果を示している。
(Evaluation results of antifogging film (X))
Table 2 has shown the evaluation result of the composition (mass part) of the antifogging agent composition (Y), and the antifogging film | membrane (X) about Examples 15-20.
表２を参照すると、実施例１５〜２０に係る防曇膜（Ｘ）のいずれも、優れた防曇性、耐摩耗性、密着性、及び耐熱性を有することがわかる。 Referring to Table 2, it can be seen that all of the antifogging films (X) according to Examples 15 to 20 have excellent antifogging properties, wear resistance, adhesion, and heat resistance.
特に、実施例１３において優れた耐摩耗性が得られており、シリカ（Ｅ）を含有する防曇剤組成物（Ｙ）により優れた耐摩耗性の防曇膜（Ｘ）が得られることがわかる。また、実施例１４において優れた防曇性が得られており、界面活性剤（Ｆ）を含有する防曇剤組成物（Ｙ）により優れた防曇性の防曇膜（Ｘ）が得られることがわかる。 In particular, excellent abrasion resistance was obtained in Example 13, and the antifogging film (X) having excellent abrasion resistance was obtained by the antifogging agent composition (Y) containing silica (E). Recognize. Further, excellent antifogging properties were obtained in Example 14, and an antifogging antifogging film (X) having excellent antifogging properties (Y) containing the surfactant (F) was obtained. I understand that.
また、実施例１５〜２０において、防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ａ）の含有量が多いと優れた防曇性の防曇膜（Ｘ）が得られ、防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ｂ）の含有量が多いと優れた耐摩耗性の防曇膜（Ｘ）が得られる傾向が見られた。 In Examples 15 to 20, when the content of the monomer (A) in the antifogging agent composition (Y) is large, an excellent antifogging antifogging film (X) is obtained, and the antifogging agent composition is obtained. When there was much content of the monomer (B) in a thing (Y), the tendency for the abrasion-resistant antifogging film | membrane (X) excellent in abrasion resistance to be obtained was seen.
［比較例１〜１０］
比較例１〜１０では、本実施形態に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる含有成分の防曇剤組成物（Ｙ）について検討した。
[Comparative Examples 1 to 10]
In Comparative Examples 1 to 10, the antifogging agent composition (Y) having different components from the antifogging agent composition (Y) according to this embodiment was studied.
まず、比較例１，２に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ａ）に代えて単量体（ａ）を含有する点のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。 First, the antifogging agent composition (Y) according to Comparative Examples 1 and 2 is based on the antifogging agent composition according to Example 1 only in that it contains the monomer (a) instead of the monomer (A). Different from (Y).
（比較例１）
単量体（ａ）：ヒドロキシメチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝１）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Comparative Example 1)
Monomer (a): Hydroxymethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 1)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
比較例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）の単量体（ａ）では、式（１）のｎ１の値が本実施形態の範囲よりも小さい。 In monomers of the antifogging agent composition according to Comparative Example 1 (Y) (a), the value of n 1 of the formula (1) is smaller than the range of the present embodiment.
（比較例２）
単量体（ａ）：ヒドロキシノニルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝７）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Comparative Example 2)
Monomer (a): Hydroxynonylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 7)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
比較例２に係る防曇剤組成物（Ｙ）の単量体（ａ）では、式（１）のｎ１の値が本実施形態の範囲よりも大きい。 In monomers of the antifogging agent composition according to Comparative Example 2 (Y) (a), the value of n 1 of the formula (1) is larger than the range of the present embodiment.
次に、比較例３〜７に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）に代えて単量体（ｂ）を含有する点のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
（比較例３）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（ｂ）：エチレングリコールジグリシジルエーテルジアクリレート
（下記式（ｂ−３））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
Next, the anti-fogging agent composition (Y) which concerns on Comparative Examples 3-7 is replaced with the monomer (B), and the anti-fogging agent composition which concerns on Example 1 only in the point containing a monomer (b). Different from thing (Y).
(Comparative Example 3)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (b): ethylene glycol diglycidyl ether diacrylate (formula (b-3) below)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
（比較例４）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（ｂ）：ＥＯ変性ジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物
（下記式（ｂ−４））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Comparative Example 4)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (b): acrylic acid adduct of EO-modified diglycidyl ether (formula (b-4) below)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
（比較例５）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（ｂ）：［ＰＯ変性ビスフェノールＡグリシジルエーテル縮合物］・アクリル酸付加物
（下記式（ｂ−５））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Comparative Example 5)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (b): [PO-modified bisphenol A glycidyl ether condensate] / acrylic acid adduct (formula (b-5) below)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
（比較例６）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（ｂ）：グリセリンジグリシジルエーテルジアクリレート
（下記式（ｂ−６））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Comparative Example 6)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (b): Glycerin diglycidyl ether diacrylate (following formula (b-6))
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
（比較例７）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（ｂ）：［ネオペンチルグリコール・グリシジルエーテル縮合物］・アクリル酸付加物
（下記式（ｂ−７））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ４＝２）
(Comparative Example 7)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (b): [Neopentyl glycol / glycidyl ether condensate] / acrylic acid adduct (formula (b-7) below)
Monomer (C): Acrylic acid adduct of caprolactone-modified neopentyl glycol monohydroxypivalate (R5 = hydrogen atom, R6 = formula (C-1), n 4 = 2)
次に、比較例３〜７に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｃ）に代えて単量体（ｃ）を含有する点のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。 Next, the antifogging agent composition (Y) which concerns on Comparative Examples 3-7 is replaced with the monomer (C), and the antifogging agent composition which concerns on Example 1 only in the point containing a monomer (c). Different from thing (Y).
（比較例８）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（ｃ）：ネオペンチルグリコールのアクリル酸付加物
（下記式（ｃ−８））
(Comparative Example 8)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (c): acrylic acid adduct of neopentyl glycol (following formula (c-8))
（比較例９）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（ｃ）：［ネオペンチルグリコール・グリシジルエーテル縮合物］・アクリル酸付加物
（下記式（ｃ−９））
(Comparative Example 9)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (c): [Neopentyl glycol / glycidyl ether condensate] / acrylic acid adduct (formula (c-9) below)
（比較例１０）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ２＝６）
単量体（ｃ）：プロピレングリコールジアクリレート
（下記式（ｃ−１０））
(Comparative Example 10)
Monomer (A): Hydroxyethylacrylamide (R1 = hydrogen atom, n 1 = 2)
Monomer (B): 1,6-hexanediol bis [oxy (2-hydroxypropane 1,3-diyl)] diacrylate (R3 = hydrogen atom, R4 = formula (B-1), n 2 = 6)
Monomer (c): Propylene glycol diacrylate (Formula (c-10) below)
（防曇膜（Ｘ）の評価結果）
表３は、比較例１〜１０について、防曇剤組成物（Ｙ）の組成（質量部）、及び防曇膜（Ｘ）の評価結果を示している。
(Evaluation results of antifogging film (X))
Table 3 has shown the evaluation result of the composition (mass part) of the antifogging agent composition (Y), and the antifogging film | membrane (X) about Comparative Examples 1-10.
比較例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）では耐熱性が低くなり、比較例２に係る防曇剤組成物（Ｙ）では耐摩耗性及び防曇性が低くなった。これにより、単量体（Ａ）の式（１）におけるｎ１が２〜６であることが望ましいことがわかる。 The antifogging agent composition (Y) according to Comparative Example 1 has low heat resistance, and the antifogging agent composition (Y) according to Comparative Example 2 has low wear resistance and antifogging properties. Thus, it can be seen that it is desirable n 1 in Formula (1) of the monomer (A) is 2-6.
また、比較例３，４に係る防曇剤組成物（Ｙ）では耐摩耗性及び耐熱性が低くなり、比較例５〜７に係る防曇剤組成物（Ｙ）では耐摩耗性が低くなった。このように、単量体（ｂ）は単量体（Ｂ）と類似構造を有するものの、単量体（ｂ）を含有する防曇剤組成物（Ｙ）では優れた耐久性を有する防曇膜（Ｘ）が得られなかった。 Further, the antifogging agent composition (Y) according to Comparative Examples 3 and 4 has low wear resistance and heat resistance, and the antifogging agent composition (Y) according to Comparative Examples 5 to 7 has low wear resistance. It was. Thus, although the monomer (b) has a similar structure to the monomer (B), the antifogging composition (Y) containing the monomer (b) has excellent durability. Membrane (X) was not obtained.
更に、比較例８，９に係る防曇剤組成物（Ｙ）では密着性が低くなり、比較例１０に係る防曇剤組成物（Ｙ）では耐摩耗性が低くなった。このように、単量体（ｃ）は単量体（Ｃ）と類似構造を有するものの、単量体（ｃ）を含有する防曇剤組成物（Ｙ）では優れた耐久性を有する防曇膜（Ｘ）が得られなかった。 Further, the antifogging agent composition (Y) according to Comparative Examples 8 and 9 had low adhesion, and the antifogging agent composition (Y) according to Comparative Example 10 had low wear resistance. Thus, although the monomer (c) has a similar structure as the monomer (C), the antifogging composition (Y) containing the monomer (c) has excellent durability. Membrane (X) was not obtained.
以上、本発明の実施形態について説明したが、本発明は上述の実施形態にのみ限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲内において種々変更を加え得ることは勿論である。 The embodiment of the present invention has been described above, but the present invention is not limited to the above-described embodiment, and it is needless to say that various modifications can be made without departing from the gist of the present invention.
Claims (7)
下記式（２）により表わされる水酸基含有ジアクリレートである単量体（Ｂ）と、
下記式（３）により表わされる単量体（Ｃ）と、
光重合開始剤（Ｄ）とを含有し、
前記単量体（Ａ）と前記単量体（Ｂ）と前記単量体（Ｃ）との含有量の合計が１００質量部であり、前記単量体（Ａ）の含有量が１５〜６５質量部であり、前記単量体（Ｂ）の含有量が５〜８０質量部であり、前記単量体（Ｃ）の含有量が５〜３０質量部であり、前記光重合開始剤（Ｄ）の含有量が０．１〜１０質量部である
防曇剤組成物。
（式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基であり、ｎ１は２〜６の整数である。）
（式（２）中、Ｒ３は水素原子又はメチル基であり、Ｒ４は、下記式（Ｂ−１）、下記式（Ｂ−２）、下記式（Ｂ−３）、下記式（Ｂ−４）、及び下記式（Ｂ−５）のうちの少なくとも１つで表される。）
（式（Ｂ−１）中、ｎ２は４〜７の整数である。）
（式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は、下記式（Ｃ−１）、下記式（Ｃ−２）、及び下記式（Ｃ−３）のうちの少なくとも１つで表される。）
（式（Ｃ−１）中、ｎ４は１〜３の整数である。）
（式（Ｃ−３）中、Ｒ７は水素原子又はメチル基であり、ｎ５は１〜３の整数である。） A monomer (A) that is a hydroxyalkyl (meth) acrylamide represented by the following formula (1);
A monomer (B) which is a hydroxyl group-containing diacrylate represented by the following formula (2);
A monomer (C) represented by the following formula (3);
A photopolymerization initiator (D),
The total content of the monomer (A), the monomer (B), and the monomer (C) is 100 parts by mass, and the content of the monomer (A) is 15 to 65. The content of the monomer (B) is 5 to 80 parts by mass, the content of the monomer (C) is 5 to 30 parts by mass, and the photopolymerization initiator (D ) Content of 0.1 to 10 parts by mass.
(In the formula (1), R1 is a hydrogen atom or a methyl group, n 1 is an integer from 2 to 6.)
(In Formula (2), R3 is a hydrogen atom or a methyl group, and R4 is the following Formula (B-1), the following Formula (B-2), the following Formula (B-3), the following Formula (B-4) And at least one of the following formulas (B-5).)
(In the formula (B-1), n 2 is an integer of 4-7.)
(In Formula (3), R5 is a hydrogen atom or a methyl group, and R6 is at least one of the following Formula (C-1), the following Formula (C-2), and the following Formula (C-3). Represented by
(In the formula (C-1), n 4 is an integer of 1-3.)
(In the formula (C-3), R7 is a hydrogen atom or a methyl group, n 5 is an integer of 1-3.)
シリカ（Ｅ）を更に含有し、
前記シリカ（Ｅ）の含有量が１〜２００質量部である
防曇剤組成物。 An anti-fogging agent composition according to claim 1,
Further containing silica (E),
The antifogging agent composition whose content of the said silica (E) is 1-200 mass parts.
界面活性剤（Ｆ）を更に含有し、
前記界面活性剤（Ｆ）の含有量が０．１〜３０質量部である
防曇剤組成物。 The antifogging agent composition according to claim 1 or 2,
Further containing a surfactant (F),
The anti-fogging agent composition whose content of the said surfactant (F) is 0.1-30 mass parts.
溶剤とを含有し、
前記防曇剤組成物の含有量が１００質量部であり、前記溶剤の含有量が１０〜１０００質量部である
防曇剤塗布液。 An antifogging composition according to any one of claims 1 to 3,
Containing a solvent,
The antifogging agent coating liquid has a content of the antifogging agent composition of 100 parts by mass and a content of the solvent of 10 to 1000 parts by mass.
防曇膜。 An antifogging agent coating liquid according to claim 4 is applied to the coated surface, the antifogging agent coating solution on the coated surface is dried to form an antifogging agent composition layer, and the antifogging agent composition layer is photopolymerized. Antifogging film obtained by curing with
前記防曇剤組成物層の厚さは０．１〜１０００μｍである
防曇膜。 The antifogging film according to claim 5,
The antifogging composition layer has a thickness of 0.1 to 1000 μm.
前記被覆面に設けられる請求項５又は６に係る防曇膜と
を具備する防曇物品。 An article having a coated surface;
An antifogging article comprising: the antifogging film according to claim 5 or 6 provided on the covering surface.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019210396A (en) * | 2018-06-06 | 2019-12-12 | Dic株式会社 | Active energy ray-curable antifogging composition and cured product |
| JP2020152751A (en) * | 2019-03-18 | 2020-09-24 | 日油株式会社 | Antifogging agent composition, and antifogging article |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03255157A (en) * | 1990-03-02 | 1991-11-14 | Polyplastics Co | Production of long fiber-reinforced thermoplastic polyester resin, and its molded product |
| JPH07316467A (en) * | 1994-05-27 | 1995-12-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Antistatic coating resin composition, antistatic polymer film and its production |
| JPH08239595A (en) * | 1995-03-01 | 1996-09-17 | Kansai Paint Co Ltd | Ultraviolet ray-curing type coating compound composition |
| JP2009102208A (en) * | 2007-10-25 | 2009-05-14 | Nof Corp | Anti-fogging glass |
| JP2011213904A (en) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Nof Corp | Antifogging agent |
| JP2011257743A (en) * | 2010-05-13 | 2011-12-22 | Ricoh Co Ltd | Electrochromic display element |
| JP2013014675A (en) * | 2011-07-03 | 2013-01-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | Novel (meth)acrylic resin and resin composition using the same |
| JP2013181075A (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | (meth)acrylate-based composition, resin, and molded article |
| JP2013249363A (en) * | 2012-05-31 | 2013-12-12 | Toray Ind Inc | Polyamide resin composition and resin metal complex |
| JP2013249413A (en) * | 2012-06-01 | 2013-12-12 | Kohjin Holdings Co Ltd | Antifog coating composition and antifog coating material obtained by using the same |
-
2014
- 2014-05-15 JP JP2014101833A patent/JP6354314B2/en active Active
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03255157A (en) * | 1990-03-02 | 1991-11-14 | Polyplastics Co | Production of long fiber-reinforced thermoplastic polyester resin, and its molded product |
| JPH07316467A (en) * | 1994-05-27 | 1995-12-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Antistatic coating resin composition, antistatic polymer film and its production |
| JPH08239595A (en) * | 1995-03-01 | 1996-09-17 | Kansai Paint Co Ltd | Ultraviolet ray-curing type coating compound composition |
| JP2009102208A (en) * | 2007-10-25 | 2009-05-14 | Nof Corp | Anti-fogging glass |
| JP2011213904A (en) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Nof Corp | Antifogging agent |
| JP2011257743A (en) * | 2010-05-13 | 2011-12-22 | Ricoh Co Ltd | Electrochromic display element |
| JP2013014675A (en) * | 2011-07-03 | 2013-01-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | Novel (meth)acrylic resin and resin composition using the same |
| JP2013181075A (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | (meth)acrylate-based composition, resin, and molded article |
| JP2013249363A (en) * | 2012-05-31 | 2013-12-12 | Toray Ind Inc | Polyamide resin composition and resin metal complex |
| JP2013249413A (en) * | 2012-06-01 | 2013-12-12 | Kohjin Holdings Co Ltd | Antifog coating composition and antifog coating material obtained by using the same |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019210396A (en) * | 2018-06-06 | 2019-12-12 | Dic株式会社 | Active energy ray-curable antifogging composition and cured product |
| JP7102957B2 (en) | 2018-06-06 | 2022-07-20 | Dic株式会社 | Active energy ray-curable anti-fog composition and cured product |
| JP2020152751A (en) * | 2019-03-18 | 2020-09-24 | 日油株式会社 | Antifogging agent composition, and antifogging article |
| JP7111039B2 (en) | 2019-03-18 | 2022-08-02 | 日油株式会社 | Antifogging agent composition and antifogging article |
Also Published As
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