JP2015182968A - Carotenoid-containing composition, and carotenoid degradation inhibitor and carotenoid degradation inhibition method - Google Patents

Carotenoid-containing composition, and carotenoid degradation inhibitor and carotenoid degradation inhibition method Download PDF

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a carotenoid-containing composition that has excellent stability and is useful for skin by preventing aging and preventing or improving skin discoloration.SOLUTION: This invention provides a composition, a skin external preparation, and cosmetics comprising a carotenoid such as astaxanthin and isopropanol, and a carotenoid degradation inhibition method by means of the specific oil solution. Furthermore, triester of 8-12C fatty acid and glycerol, and also vitamin E are comprised to improve the stability of carotenoid.

Description

本発明は、カロテノイドとイソプロパノールを含有することを特徴とする組成物に関し、更に詳細には、イソプロパノールによるカロテノイドの安定性を高めた組成物、並びにカロテノイドの劣化抑制剤及びカロテノイドの劣化抑制方法に関する。   The present invention relates to a composition comprising carotenoid and isopropanol, and more particularly to a composition having improved stability of carotenoid by isopropanol, a carotenoid degradation inhibitor and a carotenoid degradation inhibition method.

カテキン等のポリフェノールや、アスタキサンチン等のカロテノイドのように、老化防止、シミの予防・改善等の肌に有用な効果を有するものが知られている。カロテノイド類は、天然に存在する黄色から赤のテルペノイド類の色素で、植物類、藻類、及びバクテリアに見つけることができる。カロテノイドの一種であるアスタキサンチン(アスタキサンチンおよびそのエステル等も含む)は、自然界では動植物界に広く分布しており、主として養殖魚や養鶏の色揚げ剤として使用されている。また、アスタキチンサンは、酸化防止効果、抗炎症効果(特許文献1、特許文献2)、皮膚老化防止効果(特許文献3)などの機能を有することも知られている。このため、アスタキチンサンを食品、化粧品、医薬品の原材料及びそれらの加工品等へ添加することが検討・実施されている。   Known are polyphenols such as catechin and carotenoids such as astaxanthin, which have useful effects on the skin such as prevention of aging and prevention / improvement of spots. Carotenoids are naturally occurring yellow to red terpenoid pigments that can be found in plants, algae, and bacteria. Astaxanthin (including astaxanthin and esters thereof), which is a kind of carotenoid, is widely distributed in the animal and plant kingdoms in nature, and is mainly used as a color frying agent for farmed fish and chickens. In addition, astaxanthin is also known to have functions such as an antioxidant effect, an anti-inflammatory effect (Patent Documents 1 and 2), and an anti-skin aging effect (Patent Document 3). For this reason, it has been studied and practiced to add astachitin sun to foods, cosmetics, raw materials for pharmaceuticals, processed products thereof, and the like.

一方、アスタキサンチン等のカロテノイド類は構造的に不安定であり、熱、光、酸化などにより分解が促進されることが知られており、製剤に安定に配合することが困難である。そのため、これまでにアスコルビン酸との併用や、硬質カプセルによる包接等の工夫がなされてきたほか(特許文献4参照)、特定の油溶性植物エキスとアルコールとナッツポリフェノールおよびキレート剤とを組み合わせる方法(特許文献5参照)や、有機酸をカロテノイド含有組成物に添加する方法(特許文献6参照)、鉄イオン、鉄キレート剤、ジブロピレングリコール、水溶性酸化防止剤との併用(特許文献7参照)、赤ワインエキスやコラーゲンペプチドとの併用(特許文献8参照)などによる、アスタキサンチン等のカロテノイドの安定化方法が開示されている。   On the other hand, carotenoids such as astaxanthin are structurally unstable, and are known to be decomposed by heat, light, oxidation, etc., and are difficult to be stably incorporated into preparations. Therefore, in addition to the concomitant use of ascorbic acid and inclusion with hard capsules (see Patent Document 4), a method of combining a specific oil-soluble plant extract, alcohol, nut polyphenol and chelating agent (See Patent Document 5), a method of adding an organic acid to a carotenoid-containing composition (see Patent Document 6), combined use with iron ions, iron chelating agents, dibromopyrene glycol, and a water-soluble antioxidant (see Patent Document 7) ), A method for stabilizing carotenoids such as astaxanthin by using a combination of red wine extract and collagen peptide (see Patent Document 8).

しかしながら、これらの方法はいずれも安定化剤が高価であったり、安定化効果が十分でなかったり、あるいは安定化剤が水溶性成分である場合はアスタキサンチン等のカロテノイドを溶解させる油性成分への分散が困難であり十分な効果が発揮できない等の問題があった。さらに、有用な効果を有することが知られているアスタキサンチン等のカロテノイドの安定性を高め、その効果を長期にわたって持続させるという観点からみた場合に満足のいくものではなかった。   However, in any of these methods, the stabilizer is expensive, the stabilizing effect is not sufficient, or when the stabilizer is a water-soluble component, dispersion into an oil component that dissolves carotenoids such as astaxanthin However, there are problems such as difficulty in achieving sufficient effects. Furthermore, it was not satisfactory from the viewpoint of enhancing the stability of carotenoids such as astaxanthin, which are known to have useful effects, and sustaining the effects over a long period of time.

特開平2−49091号公報JP-A-2-49091 特開平9−143063号公報Japanese Patent Laid-Open No. 9-143063 特開平5−155736号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-15536 特開平1−215263号公報JP-A-1-215263 特開2010−105988号公報JP 2010-105988 A 特開平6−264055号公報JP-A-6-264055 特開2012−31067号公報JP 2012-31067 A 特開2009−159929号公報JP 2009-159929 A

本発明が解決しようとする課題は、老化防止等に有用であることが知られているアスタキサンチン等のカロテノイドの安定性を高め、その効果を長期にわたって維持させるための安定化方法や安定化剤を提供することである。   The problem to be solved by the present invention is to increase the stability of carotenoids such as astaxanthin, which are known to be useful for preventing aging, and to provide a stabilization method and stabilizer for maintaining the effect over a long period of time. Is to provide.

かかる実情に鑑み、本発明者は上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、アスタキサンチン等のカロテノイドとイソプロパノールとを組み合わせることにより、アスタキサンチン等のカロテノイドの光による褪色の防止や安定化に著しい効果を発揮することを見出し、すなわちアスタキサンチン等のカロテノイドの持つ老化防止効果等を飛躍的に高めることができ、本発明を完成するに至った。   In view of this situation, the present inventor has intensively studied to solve the above problems. As a result, by combining carotenoids such as astaxanthin and isopropanol, the present inventor has a remarkable effect in preventing and stabilizing the fading caused by light of carotenoids such as astaxanthin. In other words, the anti-aging effect and the like possessed by carotenoids such as astaxanthin can be dramatically improved, and the present invention has been completed.

すなわち、本発明は次の成分(a)及び(b);
(a)カロテノイド
(b)イソプロパノール
を含有する組成物を提供するものである。
That is, the present invention includes the following components (a) and (b);
The present invention provides a composition containing (a) carotenoid (b) isopropanol.

成分(a)がアスタキサンチン類であることを特徴とする組成物を提供するものである。   The composition is characterized in that the component (a) is an astaxanthin.

さらに、成分(c)として炭素数8〜12の脂肪酸とグリセリンとのトリエステルを含有することを特徴とする組成物を提供するものである。   Furthermore, the composition characterized by containing the triester of a C8-C12 fatty acid and glycerin as a component (c) is provided.

成分(a)と成分(b)の含有質量割合(b)/(a)が、100〜5000であることを特徴とする組成物を提供するものである。   The content mass ratio (b) / (a) of a component (a) and a component (b) is 100-5000, The composition characterized by the above-mentioned is provided.

さらに、成分(c)がカプリル酸及び/又はカプリン酸と、グリセリンとのトリエステルであることを特徴とする組成物を提供するものである。   Further, the present invention provides a composition characterized in that the component (c) is a triester of caprylic acid and / or capric acid and glycerin.

さらに、成分(d)としてビタミンEを含有することを特徴とする組成物を提供するものである。   Furthermore, the present invention provides a composition characterized by containing vitamin E as component (d).

化粧料又は皮膚外用剤を提供するものである。   A cosmetic or an external preparation for skin is provided.

イソプロパノールを有効成分とするカロテノイドの劣化抑制剤を提供するものである。 The present invention provides a carotenoid degradation inhibitor containing isopropanol as an active ingredient.

カロテノイドを含有する組成物に、イソプロパノールを添加することを特徴とするカロテノイドの劣化抑制方法を提供するものである。   An object of the present invention is to provide a method for inhibiting carotenoid degradation, comprising adding isopropanol to a composition containing carotenoids.

本発明の組成物、化粧料、皮膚外用剤、劣化抑制剤、劣化抑制方法は、アスタキサンチン類等のカロテノイドの安定性を向上させることにより、アスタキサンチン類等のカロテノイドを有効に用いることができる。   The composition, cosmetics, external preparation for skin, deterioration inhibitor, and deterioration suppressing method of the present invention can effectively use carotenoids such as astaxanthins by improving the stability of carotenoids such as astaxanthins.

本発明の組成物における成分(a)のカロテノイドは、植物類、藻類及びバクテリアのいずれのものも含まれる。また天然由来のものに限定されず、常法に従って得られるものであればいずれのものも本発明におけるカロテノイドに包含される。   The carotenoid of component (a) in the composition of the present invention includes any of plants, algae and bacteria. Moreover, it is not limited to the thing of natural origin, Any thing will be included by the carotenoid in this invention if it can be obtained in accordance with a conventional method.

カロテノイドとしては、炭化水素類(カロテン類)及びこれらの酸化アルコール誘導体類(キサントフィル類)並びにこれらのエステルが挙げられる。本発明では特に断らない限り、これらの化合物を含めて「カロテノイド」と称する。カロテノイドの例としては、アクチニオエリスロール、アスタキサンチン、ビキシン、カンタキサンチン、カプサンチン、カプソルビン、β−8’−アポ−カロテナール(アポカロテナール)、β−12’−アポ−カロテナール、α−カロテン、β−カロテン、”カロテン”(α−及びβ−カロテン類の混合物)、γ−カロテン、δ−カロテン、β−クリプトキサンチン、エキネノン、パーム油カロテン、ルテイン、リコピン、ビオレリトリン、ゼアキサンチン、フコキサンチン及びそれらのうちヒドロキシル又はカルボキシルを含有するもののエステル類を挙げることができる。   Examples of carotenoids include hydrocarbons (carotenes), oxidized alcohol derivatives thereof (xanthophylls), and esters thereof. In the present invention, these compounds are referred to as “carotenoid” unless otherwise specified. Examples of carotenoids include actinioerythrol, astaxanthin, bixin, canthaxanthin, capsanthin, capsorubin, β-8′-apo-carotenal (apocarotenal), β-12′-apo-carotenal, α-carotene, β-carotene , “Carotene” (a mixture of α- and β-carotenes), γ-carotene, δ-carotene, β-cryptoxanthine, echinone, palm oil carotene, lutein, lycopene, biorelythrin, zeaxanthin, fucoxanthin and among them hydroxyl Or ester of what contains carboxyl can be mentioned.

本発明に用いられるカロテノイドとしては、好ましくは常温で油状のものである。特に好ましい例としては、酸化防止効果、抗炎症効果、皮膚老化防止効果、美白効果などを有し、黄色から赤色の範囲の着色料として知られているアスタキサンチン類である。   The carotenoid used in the present invention is preferably oily at room temperature. Particularly preferred examples are astaxanthins that have an antioxidant effect, an anti-inflammatory effect, a skin aging prevention effect, a whitening effect, and the like and are known as colorants in the yellow to red range.

アスタキサンチンは、476nm(エタノール)、468nm(ヘキサン)に吸収極大を持つ赤色の色素でキサントフィル類に分類され、化学構造は3,3’−dihydroxy−β,β−carotene−4,4’−dione(C4052、分子量596.82)である。本発明においては、特に断らない限り、上記のアスタキサンチン及びアスタキサンチンエステル等の誘導体を含めて「アスタキサンチン類」と称する。なお、アスタキサンチンエステル等の誘導体に比べアスタキサンチンの方が不安定であるため、本発明ではアスタキサンチンを用いるとより高い効果が期待できる。 Astaxanthin is a red pigment having an absorption maximum at 476 nm (ethanol) and 468 nm (hexane), and is classified into xanthophylls. C 40 H 52 0 4 , molecular weight 596.82). In the present invention, the term “astaxanthin” includes the above-mentioned derivatives such as astaxanthin and astaxanthin ester unless otherwise specified. Since astaxanthin is more unstable than derivatives such as astaxanthin esters, higher effects can be expected when astaxanthin is used in the present invention.

本発明に用いられるアスタキサンチン類は、例えば、オキアミ、サケ、マス、福寿草、赤色酵母、ヘマトコッカス藻等の天然物から抽出したものや合成品を用いることができるが、ヘマトコッカス藻から抽出されたもの(以下、ヘマトコッカス藻抽出物ともいう)が、品質、生産性の点から特に好ましい。天然物からアスタキサンチンを得る場合の抽出溶媒については、水系溶媒でも有機溶媒であってもよい。有機溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、1,3−ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、酢酸エチル、エーテル、ヘキサン等を用いることができる。また、超臨界状態の二酸化炭素等を用いることもできる。これらの溶媒は単独で用いてもよいし2種類以上を混合して用いてもよい。   Astaxanthins used in the present invention can be extracted from natural products such as krill, salmon, trout, cypress, red yeast, hematococcus algae or synthetic products, but extracted from hematococcus algae. A thing (henceforth Haematococcus alga extract) is especially preferable from the point of quality and productivity. The extraction solvent for obtaining astaxanthin from a natural product may be an aqueous solvent or an organic solvent. As the organic solvent, methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, ethyl acetate, ether, hexane, or the like can be used. Also, carbon dioxide in a supercritical state can be used. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

本発明に使用できるヘマトコッカス藻抽出物の由来としては、具体的には、ヘマトコッカス・プルビアリス(Haematococcus pluvialis)、ヘマトコッカス・ラキュストリス(Haematococcus lacustris)、ヘマトコッカス・カペンシス(Haematococcus capensis)、ヘマトコッカス・ドロエバゲンシス(Haematococcus droebakensis)、ヘマトコッカス・ジンバビエンシス(Haematococcus zimbabwiensis)等が挙げられる。また、広く市販されているヘマトコッカス藻抽出物を用いることができ、例えば、武田紙器社製のASTOTS−S、同−5O、同−10O等、富士化学工業社製のアスタリールオイル50F、同5F等、オリザ油化社製のアスタキサンチン−5C、同20C、バイオアクティブズジャパン社製のアスタキサンチン5%オイル、バイオジェニック社製のAstabio(登録商標)AR1、AR5等が挙げられる。またオキアミ由来としては、マリン大王社製Astax−S等が挙げられる。   Specific examples of the origin of the Haematococcus alga extract usable in the present invention include Haematococcus pluvialis, Haematococcus lacustris, Haematococcus capensis, Haematococcus capensis, Examples thereof include Haematococcus droebakensis and Haematococcus zimbabwiensis. Further, commercially available Haematococcus algae extract can be used, for example, ASTOTS-S, -5O, -10O, etc. made by Takeda Paper Co., Ltd. And 5F, Astaxanthin-5C manufactured by Oriza Oil Chemical Co., Ltd., 20C, Astaxanthin 5% oil manufactured by Bioactives Japan, Astabio (registered trademark) AR1, AR5 manufactured by Biogenic, and the like. Moreover, as Krill origin, Marin Daio company Astax-S etc. are mentioned.

本発明の組成物における成分(a)の含有量は、特に限定されないが、好ましくは0.00001〜5質量%(以下単に「%」で示す)であり、より好ましくは0.0001〜1%である。抽出液を使用する場合は、溶質の量が上記範囲内であれば、その抽出液濃度等は何ら限定されるものではない。   The content of component (a) in the composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.0001 to 5% by mass (hereinafter simply referred to as “%”), more preferably 0.0001 to 1%. It is. When an extract is used, the concentration of the extract is not limited as long as the amount of solute is within the above range.

本発明の組成物における成分(b)は、イソプロパノールであり、カロテノイドの劣化を抑制する成分である。成分(b)の起源は特に限定されず、化学的に合成されたものであってもよく、天然物から抽出されたものであってもよい。   Component (b) in the composition of the present invention is isopropanol, which is a component that suppresses the degradation of carotenoids. The origin of component (b) is not particularly limited, and may be chemically synthesized or extracted from natural products.

成分(b)の市販品としては、IPA(新日本石油化学社製)、トクソーIPA(トクヤマ社製)、イソプロピルアルコール(三井化学社製)を入手可能であり、必要に応じて1種又は2種以上を適宜選択して用いることができる。
また、イソプロパノールを含む原料であってもよく、例えば、DNシリコーンエマルジョン 100000(大日本化成社製)、DN−R コンク VP(大日本化成社製)、KP−541(信越化学工業社製)、NIKKOL CA−2150(日光ケミカルズ社製)、NIKKOL CA−2350(日光ケミカルズ社製)、NIKKOL CA−2465(日光ケミカルズ社製)、NIKKOL CA−3475V(日光ケミカルズ社製)、RonaCare Troxerutin(Merck KGaA社製)、カチオン2ABT(日油社製)、カチオンAB−600(日油社製)、カチオンAB−800S(日油社製)、カチオンPB−40R(日油社製)、カチオンVB−Mフレーク(日油社製)、ルビスコールVA37I(BASFジャパン社製)、ルビスコールVA55I(BASFジャパン社製)、BENTONE GEL 389K(DURLIN FRANCE社製)、カチナール DC−80(東邦化学工業社製)、カチナール STC−80(東邦化学工業社製)、GENAMIN KDMP−J(クラリアント・ジャパン社製)、GENAMIN STAC(クラリアント・ジャパン社製)、JR 400(ダウ・ケミカル社製)、アーカード 2HP−75(ライオン・アクゾ社製)、VARISOFT BT 85 PELLETS(EVONIK GOLDSCHMIDT GMBH社製)を入手可能であり、必要に応じて1種又は2種以上を適宜選択して用いることができる。
As commercial products of component (b), IPA (manufactured by Nippon Petrochemical Co., Ltd.), Tokuso IPA (manufactured by Tokuyama Co., Ltd.), isopropyl alcohol (manufactured by Mitsui Chemicals Co., Ltd.) can be obtained, and one or two as required. More than one species can be appropriately selected and used.
Moreover, the raw material containing isopropanol may be sufficient, for example, DN silicone emulsion 100000 (made by Dainippon Kasei Co., Ltd.), DN-R concrete VP (made by Dainippon Kasei Co., Ltd.), KP-541 (made by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), NIKKOL CA-2150 (manufactured by Nikko Chemicals), NIKKOL CA-2350 (manufactured by Nikko Chemicals), NIKKOL CA-2465 (manufactured by Nikko Chemicals), NIKOL CA-3475V (manufactured by Nikko Chemicals), RonaCare TroxerutinGa (America) ), Cation 2ABT (manufactured by NOF Corporation), cation AB-600 (manufactured by NOF Corporation), cation AB-800S (manufactured by NOF Corporation), cation PB-40R (manufactured by NOF Corporation), cation VB-M flakes (Manufactured by NOF Corporation), Rubiscol VA37I (BASF ), Rubiscor VA55I (manufactured by BASF Japan), BENTONE GEL 389K (manufactured by DURLIN FRANCE), Katchinal DC-80 (manufactured by Toho Chemical Industries), Katchinal STC-80 (manufactured by Toho Chemical Industries), GENAMIN KDMP-J (manufactured by Clariant Japan), GENAMIN STAC (manufactured by Clariant Japan), JR 400 (manufactured by Dow Chemical Company), ARCARD 2HP-75 (manufactured by Lion Akzo), VARISOFT BT 85 PELLETS (EVONIK GOLDSCHMIDT (Manufactured by GMBH) can be obtained, and one or two or more can be appropriately selected and used as necessary.

本発明の組成物における成分(b)の含有量は、特に限定されず、外用剤、化粧料の剤形、使用目的等によっても異なるが、一般的には組成物中の濃度が0.001〜70%となることが好ましく、より好ましくは0.05〜50%であり、さらに好ましくは、0.01〜10%である。この範囲内であれば、成分(a)の安定化の効果を発揮することができる。   The content of the component (b) in the composition of the present invention is not particularly limited and varies depending on the preparation for external use, cosmetic preparation, purpose of use, etc., but generally the concentration in the composition is 0.001. It is preferably ˜70%, more preferably 0.05 to 50%, and still more preferably 0.01 to 10%. If it exists in this range, the effect of stabilization of a component (a) can be exhibited.

また、成分(a)と成分(b)の含有質量割合(b)/(a)は、特に限定されないが、10〜7000であると成分(a)の安定化の効果に優れ、100〜5000であるとさらに成分(a)の安定化の効果に優れたものとなるため好ましい。   Further, the mass ratio (b) / (a) of the component (a) and the component (b) is not particularly limited, but when it is 10 to 7000, the effect of stabilizing the component (a) is excellent, and 100 to 5000. It is preferable because it is further excellent in stabilizing the component (a).

本発明の組成物は、さらに成分(c)として、炭素数8〜12の脂肪酸とグリセリンとのトリエステルを含有することが好ましく、成分(c)を含有することで成分(a)の安定性に優れたものとなる。成分(c)の起源は特に限定されず、化学的に合成されたものであってもよく、天然物から抽出されたものであってもよい。   The composition of the present invention preferably further contains a triester of a fatty acid having 8 to 12 carbon atoms and glycerin as the component (c), and the stability of the component (a) by containing the component (c). It will be excellent. The origin of component (c) is not particularly limited, and may be chemically synthesized or extracted from natural products.

成分(c)は、特に限定されるものではないが、具体的には、カプリル酸及び/又はカプリン酸と、グリセリンとのトリエステルであるトリ(カプリル酸・カプリン酸)グリセリル、トリエチルヘキサノインなどがあり、より好ましくは、トリ(カプリル酸・カプリン酸)グリセリルである。これら炭素数は、一種又は二種以上の混合物であってもよい。また、トリ(カプリル酸・カプリン酸)グリセリルは、グリセリンと、カプリル酸又はカプリン酸とのトリエステル構造を有する油剤であり、トリエチルヘキサノインは、グリセリンと、2−エチルヘキサン酸とのトリエステル構造を有する油剤である。市販品としては、トリ(カプリル酸・カプリン酸)グリセリル(トリエスター F−810J:日本サーファクタント工業社製)、トリエチルヘキサノイン(T.I.O:日清オイリオグループ社製)などを入手可能である The component (c) is not particularly limited. Specifically, tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl, which is a triester of caprylic acid and / or capric acid and glycerin, triethylhexanoin, etc. More preferred is tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl. These carbon numbers may be one kind or a mixture of two or more kinds. In addition, tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl is an oil agent having a triester structure of glycerin and caprylic acid or capric acid, and triethylhexanoin is a triester structure of glycerin and 2-ethylhexanoic acid. It is an oil agent having As commercial products, tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl (Triester F-810J: manufactured by Nippon Surfactant Kogyo Co., Ltd.), triethylhexanoin (TIO: manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.), etc. are available. is there

本発明の組成物における成分(c)の含有量は、特に限定されず、外用剤、化粧料の剤形、使用目的等によっても異なるが、一般的には組成物中の濃度が1〜30%となることが好ましく、より好ましくは5〜25%である。この範囲内であれば、成分(a)の安定化の効果を発揮することができる。   The content of component (c) in the composition of the present invention is not particularly limited and varies depending on the preparation for external use, cosmetic preparation, purpose of use, etc., but generally the concentration in the composition is 1-30. %, And more preferably 5 to 25%. If it exists in this range, the effect of stabilization of a component (a) can be exhibited.

本発明の組成物は、さらに成分(d)としてビタミンEを含有することが好ましい。成分(d)を含有することで成分(a)の安定性に優れたものとなる。本発明の成分(d)のビタミンEは、脂溶性ビタミンの一種であり、メチル基の位置により、DL−α−トコフェロール、DL−β−トコフェロール、DL−γ−トコフェロール、DL−δ−トコフェロール、D−α−トコフェロール、D−β−トコフェロール、D−γ−トコフェロール、D−δ−トコフェロール8つの型がある。化粧料等に用いられるビタミンEはこれらの混合物である場合が多い。   The composition of the present invention preferably further contains vitamin E as component (d). By containing the component (d), the stability of the component (a) is excellent. Vitamin E of component (d) of the present invention is a kind of fat-soluble vitamin, and depending on the position of the methyl group, DL-α-tocopherol, DL-β-tocopherol, DL-γ-tocopherol, DL-δ-tocopherol, There are eight types of D-α-tocopherol, D-β-tocopherol, D-γ-tocopherol and D-δ-tocopherol. Vitamin E used in cosmetics and the like is often a mixture of these.

本発明における成分(d)の含有量は、特に限定されず、外用剤、化粧料の剤形、使用目的等によっても異なるが、一般的には組成物中の濃度が0.0001〜10.0%となることが好ましく、より好ましくは0.001〜1.0%である。この範囲内であれば、成分(a)の安定化の効果を発揮することができる。   The content of component (d) in the present invention is not particularly limited and varies depending on the preparation for external use, cosmetic dosage form, purpose of use, etc., but generally the concentration in the composition is 0.0001 to 10. It is preferably 0%, more preferably 0.001 to 1.0%. If it exists in this range, the effect of stabilization of a component (a) can be exhibited.

本発明の組成物には、必要に応じて本発明の効果を損なわない範囲で、上記成分の他に、化粧料、皮膚外用剤、食品、インク、洗剤、衣料用柔軟仕上剤、芳香剤、消臭剤、織物等の製剤に使用される成分、すなわち、水(精製水、温泉水、深層水等)、油剤、界面活性剤、金属セッケン、ゲル化剤、粉体、アルコール類、水溶性高分子、皮膜形成剤、樹脂、紫外線防御剤、包接化合物、抗菌剤、香料、消臭剤、塩類、pH調整剤、清涼剤、動物・微生物由来抽出物、植物抽出物、血行促進剤、収斂剤、抗脂漏剤、美白剤、抗炎症剤、活性酸素消去剤、細胞賦活剤、保湿剤、キレート剤、角質溶解剤、酵素、ホルモン類、ビタミン類等を加えることができる。   In the composition of the present invention, in addition to the above components, cosmetics, external preparations for skin, foods, inks, detergents, softeners for clothing, fragrance, Ingredients used in preparations such as deodorants and fabrics, that is, water (purified water, hot spring water, deep water, etc.), oil agents, surfactants, metal soaps, gelling agents, powders, alcohols, water-soluble Polymer, film-forming agent, resin, UV protection agent, inclusion compound, antibacterial agent, fragrance, deodorant, salt, pH adjuster, refresher, animal / microbe-derived extract, plant extract, blood circulation promoter, Astringents, antiseborrheic agents, whitening agents, anti-inflammatory agents, active oxygen scavengers, cell activators, humectants, chelating agents, keratolytic agents, enzymes, hormones, vitamins and the like can be added.

本発明の組成物の製造方法は、特に限定されず、常法により調製される。例えば、上記成分(a)及び(b)、さらに必要に応じて上記任意成分を加え、これを混合することにより調製する方法が挙げられる。   The manufacturing method of the composition of this invention is not specifically limited, It prepares by a conventional method. For example, the method of preparing by adding the said components (a) and (b) and the said arbitrary component as needed further, and mixing this is mentioned.

本発明の組成物は、液状、ジェル状、クリーム状、固形状、ムース状等の種々の形態で実施することが可能であり、霧状に噴霧可能な容器に収容して霧状に噴霧して用いてもよい。また、本発明品の剤型は、可溶化型、水中油型、油中水型、油性型、水中油中水型、油中水中油型、多層型等特に限定されるものではない。   The composition of the present invention can be implemented in various forms such as liquid, gel, cream, solid, mousse, etc., and is stored in a sprayable container and sprayed in a mist. May be used. The dosage form of the product of the present invention is not particularly limited, such as a solubilizing type, an oil-in-water type, a water-in-oil type, an oily type, a water-in-oil-in-water type, an oil-in-water-in-oil type, and a multilayer type.

本発明の組成物の用途に関しては特に制限はなく、化粧料、皮膚外用剤、食品、インク、洗剤、衣料用柔軟仕上剤、芳香剤、消臭剤、織物等種々の用途の組成物として用いることができる。カロテノイドは酸化防止効果、抗炎症効果、皮膚老化防止効果に優れるという特徴があり、その観点では、化粧料又は皮膚外用剤として用いるのが好ましい。   There is no restriction | limiting in particular regarding the use of the composition of this invention, It uses as a composition for various uses, such as cosmetics, an external preparation for skin, foodstuffs, ink, detergent, the softening finishing agent for clothes, a fragrance | flavor, a deodorant, and a textile. be able to. Carotenoids are characterized by an excellent antioxidant effect, anti-inflammatory effect, and anti-skin aging effect, and in that respect, carotenoids are preferably used as cosmetics or skin external preparations.

本発明の食品(動物飼料を含む)の例としては、冷凍食品、粉末食品、シート状食品、瓶詰食品、缶詰食品、レトルト食品、カプセル状食品、タブレット状食品等の形態の他、例えば蛋白質、糖類、脂肪、微量元素、ビタミン類、乳化剤、香料等が配合された自然流動食、半消化栄養食および成分栄養食、ドリンク剤等の加工形態等、いずれの形態でもよい。   Examples of the food (including animal feed) of the present invention include frozen food, powdered food, sheet food, bottled food, canned food, retort food, capsule food, tablet food, etc. It may be in any form, such as a natural liquid food, a semi-digested nutritional food, a component nutritional food, a drink, and the like, which are mixed with sugars, fats, trace elements, vitamins, emulsifiers, fragrances, and the like.

本発明の化粧料の例としては、特に限定されず、例えば、乳液、クリーム、化粧水、美容液、パック等のスキンケア化粧料、ファンデーション、頬紅、口紅、アイカラー、マスカラ、アイライナー、マニキュア等のメーキャップ化粧料、養毛料、ヘアトニック、シャンプー、リンス、ヘアワックス等の頭髪用化粧料、洗顔料等の洗浄料、等のいずれの形態であってもよい。   Examples of the cosmetics of the present invention are not particularly limited. For example, skin care cosmetics such as milky lotion, cream, lotion, cosmetic liquid, pack, foundation, blusher, lipstick, eye color, mascara, eyeliner, nail polish, etc. It may be in any form of makeup cosmetics, hair nourishing agents, hair tonics, shampoos, rinses, hair waxes and other cosmetics for hair, and facial cleansers.

本発明の皮膚外用剤の例としては、特に限定されず、例えば、外用ゲル剤、クリーム剤、軟膏剤、液剤、リニメント剤、ハップ剤等のいずれの形態であってもよい。   Examples of the external preparation for skin of the present invention are not particularly limited, and may be any form such as an external gel, cream, ointment, liquid, liniment, and haptic.

また、本発明はカロテノイドとイソプロパノールを含む組成物とすることで、カロテノイドの劣化を抑制する剤である。 Moreover, this invention is an agent which suppresses deterioration of carotenoid by setting it as the composition containing a carotenoid and isopropanol.

また、本発明はカロテノイドとイソプロパノールを含む組成物とすることで、カロテノイドの劣化を抑制する方法である。 Moreover, this invention is a method of suppressing deterioration of a carotenoid by setting it as the composition containing a carotenoid and isopropanol.

以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the scope of the present invention is not limited thereto.

実施例1
<アスタキサンチンの劣化防止効果試験>
Example 1
<Degradation prevention test of astaxanthin>

アスタキサンチンは波長470nmに特有の光吸収を有しており、アスタキサンチンの分解が生じた場合には波長470nmの光吸収が減少するという性質を利用して、以下の手順に従ってアスタキサンチンの残存率を算出した。結果を表1及び表2に示した。
試料として、アスタキサンチン5%溶液(ASTAX−S(マリン大王社製))を0.01%(アスタキサンチン 0.0005%)、エタノールを25%含有し、イソプロパノール(IPA:新日本石油化学社製)を70.0%(実施例1)、50.0%(実施例2)、10.0%(実施例3)、1.00%(実施例4)、0.100%(実施例5)の濃度で含有する溶液を調製した。なお、各溶液は補正原料としてトリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル(トリエスターF−810J:日本サーファクタント工業社製)を用いて濃度を調整した。これら各試料溶液を96ウェルプレートに分注し、紫外線(強度はUVA:1.04J/cm2、UVB:2.45J/cm2)を照射した。
Astaxanthin has light absorption peculiar to a wavelength of 470 nm, and when the decomposition of astaxanthin occurs, the residual ratio of astaxanthin was calculated according to the following procedure using the property that light absorption at a wavelength of 470 nm decreases. . The results are shown in Tables 1 and 2.
As a sample, astaxanthin 5% solution (ASTAX-S (manufactured by Marine Daio)) 0.01% (astaxanthin 0.0005%), ethanol 25%, isopropanol (IPA: Shin Nippon Petrochemical Co., Ltd.) 70.0% (Example 1), 50.0% (Example 2), 10.0% (Example 3), 1.00% (Example 4), 0.100% (Example 5) A solution containing the concentration was prepared. In addition, each solution adjusted the density | concentration using the tri (capryl capric acid) glyceryl (Triester F-810J: Nippon Surfactant Kogyo Co., Ltd.) as a correction | amendment raw material. Each of these sample solutions was dispensed into a 96-well plate and irradiated with ultraviolet rays (intensities were UVA: 1.04 J / cm 2 and UVB: 2.45 J / cm 2).

アスタキサンチン残存率は各試料溶液の470nmでの吸光度を測定し、下記式(1)を用いて算出した。ここで、アスタキサンチン含有系とは、アスタキサンチン(ヘマトコッカス藻)0.1%を成分(b)0.1〜50%に希釈し、100%になるまでエタノールを添加して調製したものを指し、アスタキサンチン非含有系とは、成分(b)0.1〜50%を100%になるまでエタノールを添加して調製したものを指す。

アスタキサンチン残存率(%)=((A−B)/(C−D))×100・・・(1)

A=紫外線照射アスタキサンチン含有系の吸光度
B=紫外線照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
C=紫外線未照射アスタキサンチン含有系の吸光度
D=紫外線未照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
The astaxanthin residual rate was calculated by measuring the absorbance at 470 nm of each sample solution and using the following formula (1). Here, the astaxanthin-containing system refers to a preparation prepared by diluting 0.1% of astaxanthin (haematococcus algae) to 0.1 to 50% of the component (b) and adding ethanol to 100%, Astaxanthin-free system refers to a component prepared by adding ethanol until component (b) 0.1 to 50% reaches 100%.

Astaxanthin residual rate (%) = ((A−B) / (C−D)) × 100 (1)

A = Absorbance of UV-irradiated astaxanthin-containing system B = Absorbance of UV-irradiated astaxanthin-free system C = Absorbance of UV-unirradiated astaxanthin-containing system D = Absorbance of UV-irradiated astaxanthin-free system

アスタキサンチンの劣化防止効果に優れる成分(a)との組み合わせ成分を比較するため、本発明品に対して、成分(b)を種々の物質を用いて同様の効果を得られるかの検討である(本発明品1〜5、比較品1〜6)
In order to compare the combination component with the component (a) excellent in the degradation prevention effect of astaxanthin, it is an examination of whether the same effect can be obtained by using the component (b) for various products of the present invention ( Invention products 1-5, comparative products 1-6)

表1、表2の結果より、本発明品1〜5は、成分(a)、(b)をいずれも含むものであり、劣化防止効果に優れるものであった。これに対して成分(b)のかわりに、比較品として、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル(トリエスターF−810J:日本サーファクタント工業社製)、1−プロパノール(:)、1−ブタノール(:)、t−ブタノール(:)、イソノナン酸イソノニル(サラコス 99:日清オイリオ社製)、2−オクチルドデカン−1−オール(コEUTANOL G:BASF社製)、2−エチルヘキサン酸セチル(サラコス816T:日清オイリオ社製)、を置き換えて組み合わせたものであるが、いずれにおいても、褪色防止効果が優れず、アスタキサンチンの劣化を抑制するためには、本発明の成分(b)であるイソプロパノールが必要であることが明らかとなった。   From the results of Tables 1 and 2, the products 1 to 5 of the present invention contain both the components (a) and (b), and are excellent in the effect of preventing deterioration. On the other hand, instead of the component (b), as a comparative product, tri (capryl / capric acid) glyceryl (Triester F-810J: manufactured by Nippon Surfactant Kogyo Co., Ltd.), 1-propanol (:), 1-butanol (: ), T-butanol (:), isononyl isononanoate (Saracos 99: manufactured by Nisshin Eulio), 2-octyldodecan-1-ol (CoEUTANOL G: manufactured by BASF), cetyl 2-ethylhexanoate (Saracos 816T) : Manufactured by Nisshin Oilio Co., Ltd.), but in any case, the anti-fading effect is not excellent, and in order to suppress the degradation of astaxanthin, isopropanol as the component (b) of the present invention is used. It became clear that it was necessary.

実施例2[化粧水]
(成分) (%)
1.グリセリン 5.0
2.1,3−ブチレングリコール 5.0
3.乳酸 0.05
4.乳酸ナトリウム 0.1
5.モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 1.2
6.エタノール 8.0
7.イソプロパノール(注2) 0.01
8.ASTOTS−5O(注8) 0.001
9.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
10.香料 0.05
11.精製水 残 量
(注8)アスタキサンチン5%溶液 (武田紙器社製)
Example 2 [skin lotion]
(Ingredient) (%)
1. Glycerin 5.0
2. 1,3-butylene glycol 5.0
3. Lactic acid 0.05
4). Sodium lactate 0.1
5. Polyoxyethylene monooleate (20 mol) sorbitan 1.2
6). Ethanol 8.0
7). Isopropanol (Note 2) 0.01
8). ASTOTS-5O (Note 8) 0.001
9. Methyl paraoxybenzoate 0.1
10. Fragrance 0.05
11. Purified water remaining amount (Note 8) Astaxanthin 5% solution (manufactured by Takeda Kaiki Co., Ltd.)

(製造方法)
A:成分(5)〜(10)を混合溶解する。
B:成分(1)〜(4)及び(11)を混合溶解する。
C:BにAを添加混合し、化粧水を得た。
(Production method)
A: Components (5) to (10) are mixed and dissolved.
B: Components (1) to (4) and (11) are mixed and dissolved.
C: A was added to B and mixed to obtain a skin lotion.

実施例2の化粧水は、カロテノイドの安定性が高く、本発明の効果を得ることができる優れたものであった。   The lotion of Example 2 was excellent in that the carotenoid stability was high and the effects of the present invention could be obtained.

実施例3[乳液]
(成分) (%)
1.モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 1.0
2.トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 0.5
3.グリセリルモノステアレート 1.0
4.イソプロパノール(注9) 3.0
5.ステアリン酸 0.5
6.ベヘニルアルコール 0.5
7.スクワラン 4.0
8.カルボキシビニルポリマー 0.1
9.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
10.水酸化ナトリウム 0.05
11.精製水 残 量
12.エタノール 5.0
13.β−カロテン30%懸濁液(注10) 0.01
14.香料 0.05
(注9)トクソーIPA(株式会社トクヤマ社製)
(注10)DSMニュートリション社製
Example 3 [Emulsion]
(Ingredient) (%)
1. Polyoxyethylene monostearate (20 mol) sorbitan 1.0
2. Polyoxyethylene trioleate (20 mol) sorbitan 0.5
3. Glyceryl monostearate 1.0
4). Isopropanol (Note 9) 3.0
5. Stearic acid 0.5
6). Behenyl alcohol 0.5
7). Squalane 4.0
8). Carboxyvinyl polymer 0.1
9. Methyl paraoxybenzoate 0.1
10. Sodium hydroxide 0.05
11. Residual amount of purified water 12. Ethanol 5.0
13. β-carotene 30% suspension (Note 10) 0.01
14 Fragrance 0.05
(Note 9) Tokso IPA (manufactured by Tokuyama Corporation)
(Note 10) DSM Nutrition

(製造方法)
A:成分(1)〜(7)を70℃で均一に混合する。
B:成分(8)〜(11)を70℃で均一に混合する。
C:BにAを加えて乳化し、室温まで冷却する。
D:(12)〜(14)を加えて均一に混合し、乳液を得た。
(Production method)
A: Components (1) to (7) are uniformly mixed at 70 ° C.
B: Components (8) to (11) are uniformly mixed at 70 ° C.
C: A is added to B to emulsify, and cooled to room temperature.
D: (12) to (14) were added and mixed uniformly to obtain an emulsion.

実施例3の乳液は、カロテノイドの安定性が高く、本発明の効果を得ることができる優れたものであった。   The emulsion of Example 3 had a high carotenoid stability and was excellent in obtaining the effects of the present invention.

実施例4[リキッドファンデーション(水中油型クリーム状)]
(成分) (%)
1.1,3ブチレングリコール 5.0
2.水素添加大豆リン脂質 0.5
3.酸化チタン 5.0
4.ベンガラ 0.1
5.黄酸化鉄 1.0
6.黒酸化鉄 0.05
7.アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合(注11) 0.5
8.トリエタノールアミン 1.5
9.精製水 残 量
10.グリセリン 5.0
11.パラオキシ安息香酸エチル 0.1
12.ステアリン酸 0.9
13.モノステアリン酸グリセリン 0.3
14.セトステアリルアルコール 0.4
15.モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 0.2
16.トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 0.2
17.パラメトキシケイ皮酸2―エチルヘキシル 5.0
18.イソプロパノール(注12) 2.0
19.ASTABIO AR1(注13) 0.05
20.テトラヘキシルデカン酸アスコルビル 0.05
21.α−トコフェノール 0.01
22.香料 0.02
(注11)ペミュレンTR−2 (NOVEON社製)
(注12)イソプロピルアルコール(三井化学社製)
(注13)アスタキサンチン1%溶液 (バイオジェニック社製)
Example 4 [Liquid Foundation (oil-in-water cream type)]
(Ingredient) (%)
1.1,3 Butylene glycol 5.0
2. Hydrogenated soybean phospholipid 0.5
3. Titanium oxide 5.0
4). Bengala 0.1
5. Yellow iron oxide 1.0
6). Black iron oxide 0.05
7). Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer (Note 11) 0.5
8). Triethanolamine 1.5
9. Purified water residue 10. Glycerin 5.0
11. Ethyl paraoxybenzoate 0.1
12 Stearic acid 0.9
13. Glycerol monostearate 0.3
14 Cetostearyl alcohol 0.4
15. Monooleic acid polyoxyethylene (20 mol) sorbitan 0.2
16. Polyoxyethylene trioleate (20 mol) sorbitan 0.2
17. 2-methoxyhexyl paramethoxycinnamate 5.0
18. Isopropanol (Note 12) 2.0
19. ASTABIO AR1 (Note 13) 0.05
20. Ascorbyl tetrahexyldecanoate 0.05
21. α-Tocophenol 0.01
22. Perfume 0.02
(Note 11) Pemulen TR-2 (manufactured by NOVEON)
(Note 12) Isopropyl alcohol (Mitsui Chemicals)
(Note 13) Astaxanthin 1% solution (Biogenic)

(製造方法)
A:成分(1)〜(6)を分散する。
B:Aに成分(7)〜(11)を加え70℃で均一に混合する。
C:成分(12)〜(21)を70℃で均一に混合する。
D:CにBを加え乳化し、室温まで冷却する。
E:Dに成分(22)を添加して水中油型クリーム状リキッドファンデーションを得た。
(Production method)
A: Disperse components (1) to (6).
B: Components (7) to (11) are added to A and mixed uniformly at 70 ° C.
C: Components (12) to (21) are uniformly mixed at 70 ° C.
D: B is added to C to emulsify, and cooled to room temperature.
E: Component (22) was added to D to obtain an oil-in-water cream liquid foundation.

実施例4のリキッドファンデーション(水中油型クリーム状)は、カロテノイドの安定性が高く、本発明の効果を得ることができる優れたものであった。   The liquid foundation (oil-in-water cream form) of Example 4 had a high carotenoid stability and was excellent in obtaining the effects of the present invention.

実施例5[日焼け止め化粧料(油中水型クリーム状)]
(成分) (%)
1.モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 0.2
2.ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 0.1
3.精製水 残 量
4.ジプロピレングリコール 10.0
5.硫酸マグネシウム 0.5
6.アスコルビン酸グルコシド 2.0
7.シリコーン化合物(注14) 3.0
8.デカメチルシクロペンタシロキサン 20.0
9.イソノナン酸イソトリデシル 5.0
10.パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 8.0
11.イソプロパノール(注2) 3.0
12.アスタキサンチン5%オイル(注15) 0.01
13.ジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト 1.2
(注14)KF−6028 (信越化学工業社製)
(注15)アスタキサンチン5%オイル(バイオアクティブズジャパン社製)
Example 5 [sunscreen cosmetic (water-in-oil cream)]
(Ingredient) (%)
1. Polyoxyethylene monolaurate (20 mol) sorbitan 0.2
2. Polyoxyethylene (60 mol) hydrogenated castor oil 0.1
3. Residual amount of purified water 4. Dipropylene glycol 10.0
5. Magnesium sulfate 0.5
6). Ascorbic acid glucoside 2.0
7). Silicone compound (Note 14) 3.0
8). Decamethylcyclopentasiloxane 20.0
9. Isotridecyl isononanoate 5.0
10. 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 8.0
11. Isopropanol (Note 2) 3.0
12 Astaxanthin 5% oil (Note 15) 0.01
13. Dimethylstearyl ammonium hectorite 1.2
(Note 14) KF-6028 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
(Note 15) Astaxanthin 5% oil (manufactured by Bioactives Japan)

(製造方法)
A:成分(1)〜(6)を均一に分散する。
B:成分(7)〜(13)を均一に分散する。
C:Bを攪拌しながら徐々にAを加えて乳化し、油中水型クリーム状日焼け止め化粧料を得た。
(Production method)
A: Components (1) to (6) are uniformly dispersed.
B: Components (7) to (13) are uniformly dispersed.
C: While stirring B, A was gradually added to emulsify to obtain a water-in-oil cream sunscreen cosmetic.

実施例5の日焼け止め化粧料(油中水型クリーム状)は、カロテノイドの安定性が高く、本発明の効果を得ることができる優れたものであった。   The sunscreen cosmetic of Example 5 (water-in-oil cream type) had high carotenoid stability and was excellent in obtaining the effects of the present invention.

実施例6[軟膏剤]
(成分) (%)
1.トリエタノールアミン 2.0
2.グリセリン 5.0
3.グリチルリチン酸ジカリウム(注16) 0.5
4.精製水 残 量
5.ステアリン酸 18.0
6.セタノール 4.0
7.イソプロパノール(注2) 0.5
8.アスタキサンチン(注1) 0.01
9.酢酸dl−α―トコフェロール(注17) 0.2
10.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(注16)丸善製薬社製
(注17)エーザイ社製
Example 6 [Ointment]
(Ingredient) (%)
1. Triethanolamine 2.0
2. Glycerin 5.0
3. Dipotassium glycyrrhizinate (Note 16) 0.5
4). 4. Purified water balance Stearic acid 18.0
6). Cetanol 4.0
7). Isopropanol (Note 2) 0.5
8). Astaxanthin (Note 1) 0.01
9. Dl-α-tocopherol acetate (Note 17) 0.2
10. Methyl paraoxybenzoate 0.1
(Note 16) Made by Maruzen Pharmaceutical (Note 17) Made by Eisai

(製造方法)
A.成分(1)〜(4)を均一溶解し、75℃に保つ。
B.成分(5)〜(10)を加熱混合し、75℃に保つ。
C.AにBを徐々に加え、軟膏剤を得た。
(Production method)
A. Ingredients (1) to (4) are uniformly dissolved and kept at 75 ° C.
B. Ingredients (5) to (10) are heated and mixed and maintained at 75 ° C.
C. B was gradually added to A to obtain an ointment.

実施例6の軟膏剤は、カロテノイドの安定性が高く、本発明の効果を得ることができる優れたものであった。   The ointment of Example 6 had high carotenoid stability and was excellent in obtaining the effects of the present invention.

本発明のアスタキサンチン等のカロテノイドとイソプロパノールとを含有することを特徴とする組成物、更にはイソプロパノールによるアスタキサンチンなどのカロテノイドの安定性を高めた皮膚外用剤、化粧料、およびアスタキサンチン等のカロテノイドの劣化抑制方法は、アスタキサンチンなどのカロテノイドの製剤中の安定性の向上のみならず、老化防止、シミの予防・改善等の肌への効果を発揮するのに有用である。   Composition comprising carotenoids such as astaxanthin of the present invention and isopropanol, and further, skin external preparations with enhanced stability of carotenoids such as astaxanthin by isopropanol, cosmetics, and carotenoids such as astaxanthin for inhibiting deterioration The method is useful not only for improving the stability of carotenoids such as astaxanthin, but also for exerting skin effects such as prevention of aging and prevention / improvement of spots.

Claims (9)

次の成分(a)及び(b);
(a)カロテノイド
(b)イソプロパノール
を含有する組成物。
The following components (a) and (b);
(A) A composition containing carotenoid (b) isopropanol.
成分(a)がアスタキサンチン類であることを特徴とする請求項1記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein component (a) is an astaxanthin. さらに、成分(c)として炭素数8〜12の脂肪酸とグリセリンとのトリエステルを含有することを特徴とする請求項1又は2記載の組成物。 Furthermore, the triester of a C8-C12 fatty acid and glycerol is contained as a component (c), The composition of Claim 1 or 2 characterized by the above-mentioned. 成分(a)と成分(b)の含有質量割合(b)/(a)が、100〜5000であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。 The composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the content mass ratio (b) / (a) of the component (a) and the component (b) is 100 to 5000. さらに、成分(c)がカプリル酸及び/又はカプリン酸と、グリセリンとのトリエステルであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。 Furthermore, a component (c) is a triester of caprylic acid and / or capric acid, and glycerol, The composition in any one of Claims 1-4 characterized by the above-mentioned. さらに、成分(d)としてビタミンEを含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。 Furthermore, vitamin E is contained as a component (d), The composition in any one of Claims 1-5 characterized by the above-mentioned. 化粧料又は皮膚外用剤であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。 The composition according to any one of claims 1 to 6, which is a cosmetic or an external preparation for skin. イソプロパノールを有効成分とするカロテノイドの劣化抑制剤。 A carotenoid degradation inhibitor containing isopropanol as an active ingredient. カロテノイドを含有する組成物に、イソプロパノールを添加することを特徴とするカロテノイドの劣化抑制方法。
A method for inhibiting degradation of carotenoids, comprising adding isopropanol to a composition containing carotenoids.
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