JP2015178571A - Ink composition for hydrous contact lens - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、含水性コンタクトレンズ用インク組成物に関するものである。 The present invention relates to an ink composition for a hydrous contact lens.
従来より、含水性コンタクトレンズを始めとする各種の眼用レンズにおいては、その一部に着色を施すことにより、所望とする文字を記したり、或いは模様を描くこと等が行なわれている。これらは、インクジェット印刷によって実施されることが多く、従来より、眼用レンズに対してインクジェット印刷を実施する際に用いられるインク組成物等について、様々な研究が為されている。 Conventionally, in various types of ophthalmic lenses including a hydrous contact lens, a desired character is written or a pattern is drawn by coloring a part thereof. These are often carried out by ink jet printing, and various studies have been made on ink compositions used for carrying out ink jet printing on ophthalmic lenses.
例えば、特許文献１（特開２００９−７３９２２号公報）においては、ウレタン（メタ）アクリレート樹脂、１つのビニル基を有するビニルエーテル、着色剤からなる透明性合成樹脂への印刷に適したインク組成物が提案されている。かかるインク組成物にあっては、アクリル系樹脂等の透明性合成樹脂からなるコンタクトレンズ等に印刷され、重合せしめることによって、コンタクトレンズ等に明瞭な着色を施すことが出来るとされている。 For example, in Patent Document 1 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-73922), an ink composition suitable for printing on a transparent synthetic resin comprising a urethane (meth) acrylate resin, a vinyl ether having one vinyl group, and a colorant is disclosed. Proposed. In such an ink composition, it is said that the contact lens or the like can be clearly colored by being printed and polymerized on a contact lens or the like made of a transparent synthetic resin such as an acrylic resin.
また、特許文献２（特開平８−１９４１９１号公報）においては、膨潤状態のソフトコンタクトレンズに、発色成分としてモノマーあるいはポリマー中の水酸基等と共有結合を形成し得る反応染料を含有する染料溶液を所望の形状に浸透または付着させた後、カチオン化合物を含む水溶液中に浸漬して発色成分をコンタクトレンズ基材に固着させることを特徴とする着色コンタクトレンズの製造方法が、提案されている。そして、かかる製造方法に従うことにより、レンズへのダメージが小さく、かつ煮沸消毒処理等によっても退色などの変化をきたさないような堅牢な着色コンタクトレンズが得られる、とされている。 In Patent Document 2 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-194191), a dye solution containing a reactive dye capable of forming a covalent bond with a monomer or a hydroxyl group in a polymer as a color developing component is added to a swollen soft contact lens. There has been proposed a method for producing a colored contact lens, which has been infiltrated or adhered to a desired shape and then immersed in an aqueous solution containing a cationic compound to fix the coloring component to the contact lens substrate. By following such a manufacturing method, it is said that a robust colored contact lens is obtained in which damage to the lens is small and a change such as fading is not caused by boiling disinfection treatment or the like.
しかしながら、上記した特許文献１及び特許文献２に開示の技術にあっては、何れも、コンタクトレンズ表面へのインク組成物（染料溶液）の印刷の後に、重合工程や固着工程といった煩雑な処理が必要であり、それらの工程を含むことにより、着色コンタクトレンズの製造コストが必然的に上昇するという問題がある。 However, in the techniques disclosed in Patent Document 1 and Patent Document 2 described above, both of the complicated processes such as the polymerization process and the fixing process are performed after printing the ink composition (dye solution) on the contact lens surface. There is a problem that the manufacturing cost of the colored contact lens is inevitably increased by including these steps.
一方、反応性基を有する着色剤（染料）を含むインク組成物は、経時変化や、周辺環境による成分変化が生じ易いため、そのようなインク組成物をインクジェット式印刷装置に使用すると、インクジェットヘッドの目詰まりが生じ、印刷の品質低下を招く恐れがある。 On the other hand, an ink composition containing a colorant (dye) having a reactive group is likely to change with time and component changes due to the surrounding environment. Therefore, when such an ink composition is used in an ink jet printing apparatus, an ink jet head is used. Clogging may occur, leading to a reduction in printing quality.
加えて、コンタクトレンズは、その周囲が涙液で覆われた状態で眼球に装着されるのであり、着色剤が涙液中に溶出すると、溶出した着色剤によってコンタクトレンズ装用者に対して悪影響を与える恐れがある。 In addition, the contact lens is attached to the eyeball with its surroundings covered with tears, and if the colorant elutes in the tears, the eluted colorant will adversely affect the contact lens wearer. There is a risk of giving.
ここにおいて、本発明は、かかる事情を背景にして為されたものであって、その解決すべき課題とするところは、コンタクトレンズへの印刷後に、重合工程等の煩雑な処理が必要とされず、また、印刷（着色）された含水性コンタクトレンズからの着色剤の溶出が効果的に抑制される、含水性コンタクトレンズ用インク組成物を提供することにある。 Here, the present invention has been made in the background of such circumstances, and the problem to be solved is that a complicated process such as a polymerization step is not required after printing on the contact lens. Another object of the present invention is to provide an ink composition for a hydrous contact lens, in which elution of the colorant from the printed (colored) hydrous contact lens is effectively suppressed.
そして、本発明は、かかる課題を解決すべく、下記一般式（Ｉ）で表わされる着色剤を含む含水性コンタクトレンズ用インク組成物を、その要旨とするものである。
置換若しくは非置換の芳香族残基、又は下記一般式（II）で表わされる原子団であ
る。但し、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 のうちの少なくとも一つは、下記一般式（II）で表
わされる原子団である。）
It is a substituted or unsubstituted aromatic residue, or an atomic group represented by the following general formula (II). However, at least one of R 1 , R 2 and R 3 is an atomic group represented by the following general formula (II). )
なお、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物の、好ましい第一の態様においては、前記着色剤が有機溶媒に溶解して、構成されている。 In the first preferred embodiment of the water-containing contact lens ink composition according to the present invention, the colorant is dissolved in an organic solvent.
また、本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物における、好ましい第二の態様においては、前記有機溶媒の、８０℃での蒸気圧が７６０ｍｍＨｇ以下である。 In a preferred second aspect of the water-containing contact lens ink composition of the present invention, the vapor pressure of the organic solvent at 80 ° C. is 760 mmHg or less.
さらに、本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物における、好ましい第三の態様においては、前記有機溶媒が水溶性である。 Furthermore, in a third preferred embodiment of the ink composition for hydrous contact lenses of the present invention, the organic solvent is water-soluble.
加えて、本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物における、好ましい第四の態様においては、前記有機溶媒がＮ−メチル−２−ピロリドン及び／又は２−ピロリドンである。 In addition, in a preferred fourth aspect of the ink composition for a hydrous contact lens of the present invention, the organic solvent is N-methyl-2-pyrrolidone and / or 2-pyrrolidone.
このように、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物にあっては、着色剤として特定の構造を呈するものを用いて、構成されるものである。そのような特定の着色剤を含む本発明に係る含水性コンタクトレンズ用インク組成物にあっては、コンタクトレンズ表面への印刷の後、重合工程等の煩雑な処理が不要となるのである。 Thus, the ink composition for a hydrous contact lens according to the present invention is configured using a colorant that exhibits a specific structure. In the water-containing contact lens ink composition according to the present invention containing such a specific colorant, complicated processing such as a polymerization step is not required after printing on the contact lens surface.
また、そのような着色剤は、含水性コンタクトレンズ内に一度、取り込まれると、その後、コンタクトレンズ外へ容易に溶出乃至は析出するものでないところから、例えば、本発明のインク組成物を用いて着色された含水性コンタクトレンズの装用者に対して、着色剤による悪影響を与える恐れが極めて低いものとなるのである。 In addition, since such a colorant is once taken into the water-containing contact lens and thereafter does not easily elute or precipitate out of the contact lens, for example, using the ink composition of the present invention. The risk of adverse effects of the coloring agent on the wearer of the colored water-containing contact lens is extremely low.
ところで、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物は、下記一般式（Ｉ）で表わされる着色剤を含むものである。含水性コンタクトレンズ用インク組成物において、下記一般式（Ｉ）で表わされる如き、特定の構造を有する非重合性着色剤を採用することにより、本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物においては、コンタクトレンズ表面への印刷後に、重合工程等の煩雑な処理が必要とされないのである。尚、以下において、含水性コンタクトレンズとは、レンズ形状を呈する重合体を水和せしめて含水状態（膨潤状態）にあるもののみならず、水和せしめる前の非含水状態（非膨潤状態）にあるものをも意味するものである。また、重合体作製直後の、水和せしめる前の非含水状態（非膨潤状態）にある含水性コンタクトレンズを、レンズ前駆体と表現する場合もある。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換の芳香族残基、又は下記一般式（II）で表わされる原子団である。但し、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 のうちの少なくとも一つは、下記一般式（II）で表わされる原子団である。
上記一般式（II）中、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ独立して、水素原子、ホルミル基、炭素数が１〜２０のアシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、又は下記一般式（III ）で表わされる原子団であり、Ｘは、置換又は非置換のナフタレン環若しくはベンゾカルバゾール環であり、Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数が１〜５のアルコキシ基である。
上記一般式（III ）中、Ｒ6 は、炭素数が１〜２０の脂肪族炭化水素若しくは脂環式炭化水素、炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素、メタクリロイルオキシアルキル基、又はアクリロイルオキシアルキル基である。 In the general formula (III), R 6 is an aliphatic hydrocarbon or alicyclic hydrocarbon having 1 to 20 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon having 6 to 20 carbon atoms, a methacryloyloxyalkyl group, or acryloyloxy. It is an alkyl group.
このような構造を有する、本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物にて使用される着色剤は、従来より公知の方法により、合成することが可能である。本発明にて用いられる着色剤は、例えば、以下の手法に従って合成される。 The colorant used in the ink composition for a hydrous contact lens of the present invention having such a structure can be synthesized by a conventionally known method. The colorant used in the present invention is synthesized, for example, according to the following method.
先ず、所定のニトロ基含有化合物（出発物質）中のニトロ基を、従来より公知の手法に従って還元し、得られる還元物と、酸無水物、酸クロライド又はモノイソシアネートとを反応させて、カップラーを合成する。 First, a nitro group in a predetermined nitro group-containing compound (starting material) is reduced according to a conventionally known method, and the resulting reduced product is reacted with an acid anhydride, acid chloride or monoisocyanate to prepare a coupler. Synthesize.
ここで、出発物質として使用されるニトロ基含有化合物としては、３−ヒドロキシ−３’−ニトロ−２−ナフトアニリド（慣用名：ナフトールＡＳ−ＢＳ）、３−ヒドロキシ−７−メトキシ−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ナフトアミド、６−ヒドロキシ−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ナフトアミド、１−ヒドロキシ−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ナフトアミド、６−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ニトロフェニル）−２−ナフトアミド等のＮ−ニトロフェニル−ヒドロキシ−ナフトアミド類似体等を、例示することが出来る。また、それらＮ−ニトロフェニル−ヒドロキシ−ナフトアミド類似体の還元は、例えば、鉄触媒の存在下において、Ｎ−ニトロフェニル−ヒドロキシ−ナフトアミド類似体と濃塩酸とを反応させることにより、実施可能である。 Here, as a nitro group-containing compound used as a starting material, 3-hydroxy-3′-nitro-2-naphthanilide (common name: naphthol AS-BS), 3-hydroxy-7-methoxy-N- (3 -Nitrophenyl) naphthamide, 6-hydroxy-N- (3-nitrophenyl) naphthamide, 1-hydroxy-N- (3-nitrophenyl) naphthamide, 6-hydroxy-N- (2-nitrophenyl) -2-naphthamide And N-nitrophenyl-hydroxy-naphthamide analogs and the like. The reduction of these N-nitrophenyl-hydroxy-naphthamide analogues can be carried out, for example, by reacting the N-nitrophenyl-hydroxy-naphthamide analogue with concentrated hydrochloric acid in the presence of an iron catalyst. .
また、ニトロ基含有化合物（出発物質）の還元物と反応せしめられる酸無水物としては、無水酢酸、プロピオン酸無水物、酪酸無水物やイソ酪酸無水物等を例示することが出来る。また、出発物質の還元物と反応せしめられる酸クロライドとしては、一般式：ＲＣＯＣｌ（但し、Ｒは炭素数が２〜１７のアルキル基である。）で表わされる化合物、より具体的には、プロピオン酸クロライド、バレリル酸クロライドやステアリン酸クロライド等の他、ｏ−トルイル酸クロライドやｍ−トルイル酸クロライド等を例示することが出来る。更に、出発物質の還元物と反応せしめられるモノイソシアネートとしては、メチルイソシアネート、ｎ−ブチルイソシアネート、オクタデカイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネートやフェニルイソシアネート等を、例示することが出来る。 Examples of the acid anhydride that can be reacted with the reduced product of the nitro group-containing compound (starting material) include acetic anhydride, propionic anhydride, butyric anhydride, and isobutyric anhydride. Examples of the acid chloride to be reacted with the reduced product of the starting material include compounds represented by the general formula: RCOCl (where R is an alkyl group having 2 to 17 carbon atoms), more specifically, propion. In addition to acid chloride, valeric acid chloride, stearic acid chloride, and the like, o-toluic acid chloride, m-toluic acid chloride, and the like can be exemplified. Furthermore, examples of the monoisocyanate that can be reacted with the reduced product of the starting material include methyl isocyanate, n-butyl isocyanate, octadeca isocyanate, cyclohexyl isocyanate, and phenyl isocyanate.
上述の如くしてカップラーを準備する一方で、所定のアミンを、酸性水溶液（例えば塩酸）中にて亜硝酸塩等と作用させることにより、ジアゾニウム塩を合成する。ここで使用されるアミンとしては、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４，４’−ジアミノトリフェニルアミン、４−アミノジフェニルアミンや４，４’、４’’−トリアミノトリフェニルアミン等を、例示することが出来る。 While preparing the coupler as described above, a diazonium salt is synthesized by reacting a predetermined amine with nitrite or the like in an acidic aqueous solution (for example, hydrochloric acid). Examples of amines used here include 4,4′-diaminodiphenylamine, 4,4′-diaminotriphenylamine, 4-aminodiphenylamine, 4,4 ′, 4 ″ -triaminotriphenylamine and the like. I can do it.
そして、得られたカップラーとジアゾニウム塩とを反応させることにより、目的とする着色剤が得られるのである。 And the target colorant is obtained by making the obtained coupler and diazonium salt react.
本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物において使用される着色剤としては、例えば、下記構造式（ａ）〜（ｏ）で示される化合物を挙げることが出来る。 Examples of the colorant used in the water-containing contact lens ink composition according to the present invention include compounds represented by the following structural formulas (a) to (o).
なお、上述の如き着色剤の、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物における配合割合は、印刷方法や、被印刷物である含水性コンタクトレンズの種類等に応じて適宜に決定される。例えば、後述する有機溶媒を用いて、液状の含水性コンタクトレンズ用インク組成物を調製する場合には、有機溶媒の１００重量部に対して、０．０２〜５重量部の量的割合において、好ましくは０．１〜２重量部の量的割合において、着色剤が配合される。着色剤の配合量が少なすぎると、印刷箇所の視認性が充分に確保され得ない恐れがある。その一方、着色剤の配合量を多くすると、印刷箇所の視認性の確保は容易となるものの、配合量が多すぎると、例えば加熱によってインク組成物をコンタクトレンズ内に浸透させる際に、必要とされる加熱時間が長くなり、その結果、コンタクトレンズに悪影響を与える恐れや、着色剤がレンズ内に完全に浸透せず、レンズ表面に着色剤が残存する恐れがある。 The blending ratio of the colorant as described above in the ink composition for a hydrous contact lens according to the present invention is appropriately determined according to the printing method, the type of the hydrous contact lens that is the printed material, and the like. For example, when preparing a liquid water-containing contact lens ink composition using an organic solvent described later, in a quantitative ratio of 0.02 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the organic solvent, The colorant is preferably blended in a quantitative ratio of 0.1 to 2 parts by weight. If the blending amount of the colorant is too small, there is a possibility that the visibility of the printed portion cannot be sufficiently ensured. On the other hand, if the blending amount of the colorant is increased, it is easy to ensure the visibility of the printed portion, but if the blending amount is too large, for example, when the ink composition is allowed to penetrate into the contact lens by heating, As a result, the heating time is increased, and as a result, the contact lens may be adversely affected, or the colorant may not completely penetrate into the lens and the colorant may remain on the lens surface.
本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物は、従来のインク組成物と同様に、一般には、上述の如き着色剤を各種溶媒に添加し、着色剤を溶解乃至は分散せしめることによって調製される。本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物を調製する際に使用される溶媒としては、着色剤を効果的に溶解乃至は分散せしめることが可能なものであれば、如何なるものであっても使用可能である。 The ink composition for a hydrous contact lens of the present invention is generally prepared by adding a colorant as described above to various solvents and dissolving or dispersing the colorant in the same manner as the conventional ink composition. . As the solvent used in preparing the ink composition for a hydrous contact lens according to the present invention, any solvent can be used as long as it can effectively dissolve or disperse the colorant. Is possible.
そのような溶媒の中でも、本発明においては、有機溶媒が好ましく、より好ましくは、８０℃での蒸気圧が７６０ｍｍＨｇ以下の有機溶媒であり、８０℃での蒸気圧が７６０ｍｍＨｇ以下であって、且つ、水溶性を示す有機溶媒が、最も好ましい。この、８０℃での蒸気圧が７６０ｍｍＨｇ以下であって、且つ、水溶性を示す有機溶媒を使用することにより、以下の効果を享受することが可能である。
１）有機溶媒の揮発性が低いために、経時変化や環境変化等によるインク組成物の成分変 化が生じ難くなり、例えば、調製から時間が経過したインク組成物をインクジェット式 印刷装置に用いた場合にあっても、かかる印刷装置における目詰まりの発生を効果的に 抑制し得る。
２）含水性コンタクトレンズは、通常、所望とする形状を呈する重合体（レンズ前駆体） を作製後、かかるレンズ前駆体に対して水和処理を施して、前駆体を膨潤させることに よって製造されている。例えば、本発明に係るインク組成物を用いて、レンズ前駆体に 対して加熱を伴う印刷処理（着色処理）を施す場合、かかる加熱の際に、揮発性の低い 有機溶媒は、レンズ表面より揮発することなく、着色剤のレンズ前駆体内へ浸透に大き く寄与する。また、加熱を伴う印刷処理（着色処理）後のレンズ前駆体に対して、水和 処理を施すと、かかる水和処理において、着色剤は溶出することなくレンズ前駆体内に 止まる一方で、レンズ前駆体内に着色剤と共に浸透した有機溶媒は、水和処理のための 水と置換され、前駆体の外部へ効果的に排出されることとなり、その結果、水和処理に よって得られる含水性コンタクトレンズが、眼球に対して悪影響を与える恐れがある有 機溶媒が効果的に排除されるものとなる。
Among such solvents, in the present invention, an organic solvent is preferable, more preferably an organic solvent having a vapor pressure at 80 ° C. of 760 mmHg or less, a vapor pressure at 80 ° C. of 760 mmHg or less, and An organic solvent exhibiting water solubility is most preferable. By using an organic solvent having a vapor pressure at 80 ° C. of 760 mmHg or less and water-solubility, the following effects can be obtained.
1) Due to the low volatility of organic solvents, it is difficult for ink composition components to change due to changes over time, environmental changes, etc. For example, ink compositions that have been used for preparation have been used in inkjet printers. Even in this case, the occurrence of clogging in such a printing apparatus can be effectively suppressed.
2) A hydrous contact lens is usually produced by producing a polymer (lens precursor) having a desired shape and then hydrating the lens precursor to swell the precursor. Has been. For example, when a printing process (coloring process) involving heating is performed on a lens precursor using the ink composition according to the present invention, an organic solvent having low volatility is volatilized from the lens surface during the heating. Without making a major contribution to the penetration of the colorant into the lens precursor. In addition, when a hydration treatment is performed on a lens precursor that has been subjected to a printing process (coloring process) with heating, the colorant remains in the lens precursor without being eluted in the hydration process, while the lens precursor is not dissolved. The organic solvent that has penetrated into the body together with the colorant is replaced with water for hydration treatment, and is effectively discharged out of the precursor. As a result, the hydrous contact lens obtained by hydration treatment However, organic solvents that can adversely affect the eyeball are effectively eliminated.
本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物において、使用可能な有機溶媒としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、炭酸プロピレン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、リン酸トリエチル、プロピレングリコール、グリセロール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、ε−カプロラクタム等を、例示することが出来、これらのうちの一種、又は二種以上のものを適宜に選択して、使用することが出来る。これらの中でも、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドが好ましく、最も好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン及び／又は２−ピロリドンである。 In the ink composition for a hydrous contact lens according to the present invention, usable organic solvents include N-methyl-2-pyrrolidone, 2-pyrrolidone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, propylene carbonate, 1,3-dimethyl-2- Imidazolidinone, triethyl phosphate, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol , Ε-caprolactam and the like can be exemplified, and one or two or more of them can be appropriately selected and used. Among these, N-methyl-2-pyrrolidone, 2-pyrrolidone, dimethylformamide, and dimethyl sulfoxide are preferable, and N-methyl-2-pyrrolidone and / or 2-pyrrolidone are most preferable.
なお、本発明に係る含水性コンタクトレンズ用インク組成物においては、従来のコンタクトレンズ用インク組成物を調製する際に用いられる他の成分であっても、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、使用することが出来る。そのような成分としては、増粘剤を例示することが出来る。また、本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物には、上述した着色剤以外にも、従来より公知の重合性の着色剤（重合性色素）を配合することが可能であり、重合性着色剤（重合性色素）を用いる場合には、重合性モノマーを併せて配合することが可能である。 In addition, in the water-containing contact lens ink composition according to the present invention, even if it is another component used when preparing a conventional contact lens ink composition, as long as the effect of the present invention is not hindered, Can be used. As such a component, a thickener can be illustrated. In addition to the colorant described above, a conventionally known polymerizable colorant (polymerizable dye) can be blended in the water-containing contact lens ink composition of the present invention. When an agent (polymerizable dye) is used, it is possible to mix a polymerizable monomer.
そのような重合性モノマーとしては、例えば、国際公開第２００５／１１６７２８号の第１５頁に例示された親水性モノマーや、国際公開第２００４／０６３７９５号の第１５頁、２０〜２１頁及び２３〜２４頁に例示されたピロリドン誘導体、Ｎ−置換アクリルアミド及び親水性モノマー等を、挙げることが出来る。 Examples of such polymerizable monomers include hydrophilic monomers exemplified on page 15 of International Publication No. 2005/116728, and pages 15 to 20, 21 and 23 to International Publication No. 2004/063795. Examples thereof include pyrrolidone derivatives, N-substituted acrylamides and hydrophilic monomers exemplified on page 24.
より具体的に、重合性着色剤（重合性色素）と併用される重合性モノマーとしては、（メタ）アクリルアミド；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート；２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート等の（アルキル）アミノアルキル（メタ）アクリレート；エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート；ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート；エチレングリコールアリルエーテル；エチレングリコールビニルエーテル；（メタ）アクリル酸；アミノスチレン；ヒドロキシスチレン；酢酸ビニル；グリシジル（メタ）アクリレート；アリルグリシジルエーテル；プロピオン酸ビニル；Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メタクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、メタクリロイルモルホリン；Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−３−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−４−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−５−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−６−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−３−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−４，５−ジメチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−５，５−ジメチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−３，３，５−トリメチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−３−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−４−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−５−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−６−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−６−エチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−３，５−ジメチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−４，４−ジメチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−３−メチル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−４−メチル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−７−メチル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−７−エチル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−３，５−ジメチル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−４，６−ジメチル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−３，５，７−トリメチル−２−カプロラクタム等のＮ−ビニルラクタム；Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−エチルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ−ビニルフタルイミド等のＮ−ビニルアミド；１−メチル−３−メチレン−２−ピロリドン、１−エチル−３−メチレン−２−ピロリドン、１−メチル−５−メチレン−２−ピロリドン、１−エチル−５−メチレン−２−ピロリドン、５−メチル−３−メチレン−２−ピロリドン、５−エチル−３−メチレン−２−ピロリドン、１−ｎ−プロピル−３−メチレン−２−ピロリドン、１−ｎ−プロピル−５−メチレン−２−ピロリドン、１−ｉ−プロピル−３−メチレン−２−ピロリドン、１−ｉ−プロピル−５−メチレン−２−ピロリドン、１−ｎ−ブチル−３−メチレン−２−ピロリドン、１−ｔ−ブチル−３−メチレン−２−ピロリドン等の、重合性基がメチレン基であるピロリドン誘導体等を、例示することが出来る。なお、上記記載において、「・・（メタ）アクリレート」なる表記は「・・アクリレート」及び「・・メタクリレート」を含む総称として、また、「・・（メタ）アクリル・・」なる表記は「・・アクリル・・」及び「・・メタクリル・・」を含む総称として、各々、用いられていることが理解されるべきである。 More specifically, the polymerizable monomer used in combination with the polymerizable colorant (polymerizable dye) includes (meth) acrylamide; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, and hydroxybutyl (meth). Hydroxyalkyl (meth) acrylates such as acrylate; (alkyl) aminoalkyl (meth) acrylates such as 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate and 2-butylaminoethyl (meth) acrylate; ethylene glycol mono (meth) acrylate, propylene Alkylene glycol mono (meth) acrylates such as glycol mono (meth) acrylate; polyalkylene glycol compounds such as polyethylene glycol mono (meth) acrylate and polypropylene glycol mono (meth) acrylate (Meth) acrylate; ethylene glycol allyl ether; ethylene glycol vinyl ether; (meth) acrylic acid; aminostyrene; hydroxystyrene; vinyl acetate; glycidyl (meth) acrylate; allyl glycidyl ether; vinyl propionate; N, N-dimethylmethacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N, N-diethylmethacrylamide, N- (2-hydroxyethyl) methacrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, N- (2-hydroxyethyl) Acrylamide, acryloylmorpholine, methacryloylmorpholine; N-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-3-methyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-4-methyl-2-pyrrolidone, N-vinyl -5-methyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-6-methyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-3-ethyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-4,5-dimethyl-2-pyrrolidone, N-vinyl -5,5-dimethyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-3,3,5-trimethyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-2-piperidone, N-vinyl-3-methyl-2-piperidone, N-vinyl -4-methyl-2-piperidone, N-vinyl-5-methyl-2-piperidone, N-vinyl-6-methyl-2-piperidone, N-vinyl-6-ethyl-2-piperidone, N-vinyl-3 , 5-dimethyl-2-piperidone, N-vinyl-4,4-dimethyl-2-piperidone, N-vinyl-2-caprolactam, N-vinyl-3-methyl-2-caprolactam, N-vinyl-4- Methyl-2-caprolactam, N-vinyl-7-methyl-2-caprolactam, N-vinyl-7-ethyl-2-caprolactam, N-vinyl-3,5-dimethyl-2-caprolactam, N-vinyl-4, N-vinyl lactam such as 6-dimethyl-2-caprolactam, N-vinyl-3,5,7-trimethyl-2-caprolactam; N-vinylformamide, N-vinyl-N-methylformamide, N-vinyl-N- N-vinylamides such as ethylformamide, N-vinylacetamide, N-vinyl-N-methylacetamide, N-vinyl-N-ethylacetamide, N-vinylphthalimide; 1-methyl-3-methylene-2-pyrrolidone, 1- Ethyl-3-methylene-2-pyrrolidone, 1-methyl-5-methylene-2-pyrrolidone, 1-ethyl 5-methylene-2-pyrrolidone, 5-methyl-3-methylene-2-pyrrolidone, 5-ethyl-3-methylene-2-pyrrolidone, 1-n-propyl-3-methylene-2-pyrrolidone, 1-n- Propyl-5-methylene-2-pyrrolidone, 1-i-propyl-3-methylene-2-pyrrolidone, 1-i-propyl-5-methylene-2-pyrrolidone, 1-n-butyl-3-methylene-2- Examples thereof include pyrrolidone derivatives such as pyrrolidone and 1-t-butyl-3-methylene-2-pyrrolidone whose polymerizable group is a methylene group. In the above description, the notation “·· (meth) acrylate” is a generic term including “·· acrylate” and “·· methacrylate”, and the notation “·· (meth) acrylic ··” is “·· It should be understood that each is used as a generic term including "acrylic ..." and "... methacryl ...".
尤も、本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物にあっては、上述した着色剤及び有機溶媒のみから構成されるものであることが望ましい。けだし、上述した着色剤及び有機溶媒のみを用いてインク組成物を構成し、かかるインク組成物を後述する印刷処理（着色処理）に供すると、含水性コンタクトレンズ表面におけるインク組成物の残渣を効果的に低減することが可能となるからである。また、本発明のインク組成物は、含水性コンタクトレンズであれば、如何なるものに対しても使用することが可能である。 However, it is desirable that the water-containing contact lens ink composition of the present invention comprises only the above-described colorant and organic solvent. However, when the ink composition is configured using only the above-described colorant and organic solvent, and the ink composition is subjected to a printing process (coloring process) described later, the residue of the ink composition on the surface of the hydrous contact lens is effective. This is because it can be reduced. Further, the ink composition of the present invention can be used for any hydrous contact lens.
ところで、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物を用いた、含水性コンタクトレンズに対する印刷処理（着色処理）は、有利には、以下の手順に従って実施される。 By the way, the printing process (coloring process) with respect to the water-containing contact lens using the ink composition for water-containing contact lenses according to the present invention is advantageously performed according to the following procedure.
先ず、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物を、乾燥状態（非膨潤状態）にある含水性コンタクトレンズの前駆体（レンズ前駆体）の表面に付着させる。インク組成物をレンズ前駆体の表面に付着させる方法としては、液状のインク組成物をレンズ前駆体表面に塗布する方法等、従来より公知の方法を使用することが可能である。特に、インク組成物をレンズ前駆体表面に塗布する方法としては、例えば、パッド印刷方法、スクリーン印刷方法、インクジェット式印刷装置を用いる方法等を、挙げることが出来る。これらの中で、所望の文字や数字、虹彩模様等の図形のパターン（以下、本段落において文字等と総称する。）を簡便に印刷できる観点から、インクジェット式印刷装置を用いることが特に好ましい。インクジェット式印刷装置は、液状のインク組成物を、非常に微細な液滴としてレンズ表面に噴霧するものであり、表面に着弾した液滴は一つのドットを形成し、このドットの集まりによって、所望とする文字等が形成される。一般に、小さなドットが高密度で集合してなる文字等は、鮮鋭なコントラストを与え、優れた視認性を発揮する。インクジェット式印刷装置にて印字、描画する際、液滴の大きさ、液滴が着弾する地点などは、コンピューター等によって正確に制御することが可能であり、コンピューターのプログラムを変更することによって、文字等の形や大きさを容易に変更することが可能である。このように、インクジェット式印刷装置を用いた塗布方法は、非常に生産性が高く、また一定した高品質の印刷ができるという優れた利点を有する。更に、インクジェット式印刷装置によれば、塗布される液滴が微細であり、レンズへ着弾した際の界面面積に比して液滴量が少ないので、より迅速に、レンズ前駆体に浸透し易くなる。従って、インクジェット式印刷装置は、上記した利点以外に、レンズ表面への着色剤の析出や残渣の発生をより低減させて、着色剤をレンズ内部へ浸透させることが可能ならしめられ、この点においても、非常に有利な方法である。 First, the ink composition for a hydrous contact lens according to the present invention is attached to the surface of a precursor (lens precursor) of a hydrous contact lens in a dry state (non-swelled state). As a method of attaching the ink composition to the surface of the lens precursor, a conventionally known method such as a method of applying a liquid ink composition to the surface of the lens precursor can be used. In particular, examples of the method for applying the ink composition to the surface of the lens precursor include a pad printing method, a screen printing method, and a method using an ink jet printing apparatus. Among these, it is particularly preferable to use an ink jet printing apparatus from the viewpoint of easily printing a desired pattern of characters, numbers, iris patterns and the like (hereinafter collectively referred to as characters in this paragraph). The ink jet printing apparatus sprays a liquid ink composition on the lens surface as very fine droplets, and the droplets that have landed on the surface form one dot, and a desired collection of dots is formed. Are formed. In general, characters or the like in which small dots are gathered at high density give a sharp contrast and exhibit excellent visibility. When printing and drawing with an ink jet printer, the size of droplets, the point where droplets land, etc. can be accurately controlled by a computer, etc., and characters can be changed by changing the computer program. It is possible to easily change the shape and size of the like. As described above, the coating method using the ink jet printing apparatus has an excellent advantage that the productivity is very high and a constant high quality printing can be performed. Furthermore, according to the ink jet printing apparatus, the applied droplets are fine, and the amount of droplets is small compared to the interface area when landed on the lens, so that it can easily penetrate into the lens precursor more quickly. Become. Therefore, in addition to the above-described advantages, the ink jet printing apparatus can further reduce the deposition of colorant on the lens surface and the generation of residues, and allow the colorant to penetrate into the lens. Is also a very advantageous method.
なお、本発明においては、従来より公知の各種インクジェット式印刷装置の何れであっても、使用することが可能である。代表的なインクジェット式印刷装置は、インク組成物供給系とピエゾ素子等の圧電素子を備えたノズルから構成された吐出装置とからなり、圧電素子に電圧を負荷することによって生じる振動で、インク組成物を微細な液滴として、ノズルから吐出する機構を有している。所望の液滴を吐出できるものである限り、何れのインクジェット式印刷装置であっても好適に用いることができる。なお、ノズルは、単一であっても、複数であっても構わない。 In the present invention, any of various conventionally known ink jet printing apparatuses can be used. A typical ink jet printing apparatus is composed of an ink composition supply system and an ejection device composed of a nozzle equipped with a piezoelectric element such as a piezoelectric element. The ink composition is generated by vibration generated by applying a voltage to the piezoelectric element. It has a mechanism for discharging an object as fine droplets from a nozzle. Any ink jet printing apparatus can be suitably used as long as it can eject desired droplets. The nozzles may be single or plural.
本発明のインク組成物をレンズ前駆体の表面に付着するために要する時間は、インク組成物を接触させる方法や、印刷面積やその形状等によって変化することとなるが、例えば、インクジェット式印刷装置を用いる場合、通常、数秒〜１０分程度である。 The time required for adhering the ink composition of the present invention to the surface of the lens precursor will vary depending on the method of contacting the ink composition, the printing area, its shape, etc., for example, an ink jet printing apparatus In general, it is about several seconds to 10 minutes.
次いで、本発明のインク組成物が付着せしめられたレンズ前駆体に対して、加熱処理が施される。この加熱処理によって、インク組成物を構成する着色剤及び溶媒が、効果的にレンズ前駆体内に浸透するのである。 Next, the lens precursor to which the ink composition of the present invention is adhered is subjected to a heat treatment. By this heat treatment, the colorant and solvent constituting the ink composition effectively penetrate into the lens precursor.
ここで、上記加熱処理は、９０〜１３０℃の加熱温度において、好ましくは数秒〜１分程度の加熱時間にて、より好ましくは５〜３０秒の加熱時間にて、実施される。加熱温度が低すぎたり、加熱時間が短すぎると、加熱処理の効果を享受し得ない恐れがあり、その一方、加熱温度が高すぎたり、加熱時間が長すぎると、レンズ前駆体が変形、変質等する恐れがあるからである。なお、本発明における加熱処理は、コンタクトレンズの加熱方法として従来より公知の方法の何れかに従って、実施することが可能である。 Here, the heat treatment is performed at a heating temperature of 90 to 130 ° C., preferably for a heating time of about several seconds to 1 minute, more preferably for a heating time of 5 to 30 seconds. If the heating temperature is too low or the heating time is too short, the effect of the heat treatment may not be enjoyed, while if the heating temperature is too high or the heating time is too long, the lens precursor will be deformed, This is because there is a risk of deterioration. Note that the heat treatment in the present invention can be performed according to any conventionally known method for heating a contact lens.
加熱処理が施されたレンズ前駆体に対しては、必要に応じて、レンズ内に侵入（浸透）した溶媒の除去処理が施される。尤も、上記したように、所定の有機溶媒を用いてインク組成物を構成することにより、この除去処理は不要である。 The lens precursor that has been subjected to the heat treatment is subjected to a removal treatment of the solvent that has entered (penetrated) into the lens, if necessary. However, as described above, this removal process is unnecessary by forming the ink composition using a predetermined organic solvent.
そして、以上の処理が施されたレンズ前駆体に対して、従来と同様の手法に従って水和処理を施すことにより、着色された含水性コンタクトレンズが得られることとなるのである。また、上記の如き、所定の有機溶媒を含むインク組成物を用いた場合には、この水和処理の際に、着色剤は溶出することなくレンズ前駆体内に止まる一方で、レンズ前駆体内に着色剤と共に浸透した有機溶媒は、水和処理のための水と置換され、前駆体の外部へ効果的に排出されることとなる。 Then, a colored hydrous contact lens is obtained by subjecting the lens precursor subjected to the above treatment to a hydration treatment according to the same method as in the prior art. Further, when an ink composition containing a predetermined organic solvent as described above is used, the colorant stays in the lens precursor without being eluted during the hydration treatment, while the lens precursor is colored. The organic solvent that has permeated with the agent is replaced with water for hydration treatment, and is effectively discharged out of the precursor.
以上の如くして得られた、本発明のインク組成物を用いて着色された含水性コンタクトレンズにあっては、着色剤がレンズ内に効果的に保持され、その結果、かかる含水性コンタクトレンズの装用者に対して、着色剤による悪影響を与える恐れが極めて低いものとなっているのである。 In the hydrous contact lens colored using the ink composition of the present invention obtained as described above, the colorant is effectively retained in the lens, and as a result, the hydrous contact lens. The risk of adverse effects of the colorant on the wearer is extremely low.
以下に、本発明の実施例を幾つか示し、本発明を更に具体的に明らかにすることとするが、本発明が、そのような実施例の記載によって、何等の制約をも受けるものでないことは、言うまでもないところである。また、本発明には、以下の実施例の他にも、更には上記した具体的記述以外にも、本発明の趣旨を逸脱しない限りにおいて、当業者の知識に基づいて、種々なる変更、修正、改良等が加え得るものであることが、理解されるべきである。 Some examples of the present invention will be shown below to clarify the present invention more specifically. However, the present invention is not limited by the description of such examples. Needless to say. In addition to the following examples, the present invention includes various changes and modifications based on the knowledge of those skilled in the art without departing from the spirit of the present invention, in addition to the specific description described above. It should be understood that improvements and the like can be added.
先ず、下記表１に示す配合組成に従い、各成分を配合してなる含水性コンタクトレンズ用インク組成物を２４種類、調製した（実施例１〜実施例１６、比較例１〜比較例８）。なお、下記表１における着色剤Ａ〜着色剤Ｄは、各々、以下に示す着色剤（化合物）を表わしている。
・着色剤Ａ：上記構造式（ａ）で示される化合物
・着色剤Ｂ：上記構造式（ｂ）で示される化合物
・着色剤Ｃ：上記構造式（ｃ）で示される化合物
・着色剤Ｄ：上記構造式（ｄ）で示される化合物
First, according to the compounding composition shown in the following Table 1, 24 types of water-containing contact lens ink compositions were prepared (Examples 1 to 16, Comparative Examples 1 to 8). Colorant A to Colorant D in Table 1 below represent the following colorants (compounds).
Colorant A: Compound represented by the structural formula (a) Colorant B: Compound represented by the structural formula (b) Colorant C: Compound represented by the structural formula (c) Colorant D: Compound represented by the structural formula (d)
調製した各インク組成物を、ピエゾ式インクジェット式印刷装置を用いて、分子中にシリコーン基を含有する含水性ソフトコンタクトレンズの外面側の表面に、ドットで構成された所定のパターンを形成するように、インク組成物を印刷（塗布）した。なお、インク組成物の印刷は、乾燥状態（非膨潤状態）にある含水性ソフトコンタクトレンズに対して行なった。 Each prepared ink composition is formed using a piezo ink jet printing apparatus so as to form a predetermined pattern composed of dots on the outer surface of a hydrous soft contact lens containing a silicone group in the molecule. The ink composition was printed (coated). The ink composition was printed on a hydrous soft contact lens in a dry state (non-swelled state).
上記印刷（塗布）の後、コンタクトレンズを、約９０℃で１５秒間、加熱し、インク組成物をコンタクトレンズに浸透させた。このようにして得られた、インク組成物が浸透したコンタクトレンズを試料として用いて、以下の実験を行ない、各試料について評価した。それら評価結果を、下記表１に示す。 After the printing (application), the contact lens was heated at about 90 ° C. for 15 seconds to allow the ink composition to penetrate the contact lens. Using the contact lens infiltrated with the ink composition thus obtained as a sample, the following experiment was conducted to evaluate each sample. The evaluation results are shown in Table 1 below.
−耐オートクレーブ性の評価−
試料に対して、生理食塩水中にて、１２１℃で２０分間の高圧蒸気滅菌処理を施し、かかる処理後の試料の外面側表面を肉眼で観察して、印刷（塗布）したパターンの視認性を以下の基準に従って評価した。
○：パターンのラインを明確に識別でき、視認性は良好である。
×：パターンのラインが不明確であり、視認性は不良である。
-Evaluation of autoclave resistance-
The sample is subjected to high-pressure steam sterilization for 20 minutes at 121 ° C. in physiological saline, and the outer surface of the sample after such treatment is observed with the naked eye to confirm the visibility of the printed (applied) pattern. Evaluation was made according to the following criteria.
○: The line of the pattern can be clearly identified and the visibility is good.
X: The pattern line is unclear and the visibility is poor.
−耐油性の評価−
試料を、室温下、約２ｍＬの眼脂成分（ワックスエステル）中に約２４時間、浸漬せしめ、かかる浸漬後の試料の外面側表面を肉眼で観察して、印刷（塗布）したパターンの視認性を以下の基準に従って評価した。
○：パターンのラインを明確に識別でき、視認性は良好である。
×：パターンのラインが不明確であり、視認性は不良である。
-Evaluation of oil resistance-
Visibility of the printed (coated) pattern by immersing the sample in about 2 mL of ophthalmic component (wax ester) at room temperature for about 24 hours, and observing the outer surface of the sample after immersion with the naked eye Were evaluated according to the following criteria.
○: The line of the pattern can be clearly identified and the visibility is good.
X: The pattern line is unclear and the visibility is poor.
かかる表１の結果からも明らかなように、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物にあっては、それを用いて着色されたコンタクトレンズより、着色剤が外部へ容易に溶出乃至は析出するものでないことが、認められたのである。
As is clear from the results in Table 1, in the water-containing contact lens ink composition according to the present invention, the colorant is more easily eluted or precipitated out of the contact lens colored using the ink composition. It was recognized that it was not something to do.
Claims (5)
置換若しくは非置換の芳香族残基、又は下記一般式（II）で表わされる原子団であ
る。但し、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 のうちの少なくとも一つは、下記一般式（II）で表
わされる原子団である。）
It is a substituted or unsubstituted aromatic residue, or an atomic group represented by the following general formula (II). However, at least one of R 1 , R 2 and R 3 is an atomic group represented by the following general formula (II). )
The water-containing contact lens ink composition according to any one of claims 2 to 4, wherein the organic solvent is N-methyl-2-pyrrolidone and / or 2-pyrrolidone.
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|---|---|---|---|---|
| JP5986699B2 (en) * | 2014-03-19 | 2016-09-06 | 株式会社メニコン | Silicone hydrogel lens and manufacturing method thereof |
| KR20200068986A (en) * | 2018-12-06 | 2020-06-16 | 순천향대학교 산학협력단 | Method for manufacturing contact lenses using ink-jet |
-
2014
- 2014-03-19 JP JP2014056988A patent/JP2015178571A/en active Pending
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