JP2015164904A - biofilm remover composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、バイオフィルム除去剤組成物に関する。 The present invention relates to a biofilm remover composition.
バイオフィルムは生物膜やスライムとも言われ、一般に水系で微生物が物質の表面に付着・増殖することによって微生物細胞内から多糖やタンパク質、核酸などの高分子物質を産生して、微生物と微生物産生物質とが構造体を形成したものを指す。バイオフィルムが形成されると、微生物を原因とする危害が発生して様々な産業分野で問題を引き起こす。 Biofilms are also called biofilms or slimes. Generally, microorganisms adhere to and grow on the surface of substances in the aqueous system, producing high-molecular substances such as polysaccharides, proteins, and nucleic acids from inside the microorganism cells, and microorganisms and microorganism-producing substances. Indicates a structure. When a biofilm is formed, harms caused by microorganisms occur and cause problems in various industrial fields.
例えば医療分野において、人体の皮膚上、特に褥瘡などの創傷部位にバイオフィルムが形成されることが知られている。バイオフィルムが形成されると創傷の治癒遅延をはじめ、微生物が血液に侵入し、敗血症、肺炎を引き起こし、最悪の場合、死に至ることが知られており、これらの問題について長い間検討がなされている。そのため皮膚上に形成したバイオフィルムを除去する薬剤が望まれる。 For example, in the medical field, it is known that a biofilm is formed on the skin of a human body, particularly on a wound site such as a pressure ulcer. It is known that when biofilms are formed, wounds are delayed in healing, microorganisms enter the blood, causing sepsis and pneumonia, and in the worst case, death. These problems have been studied for a long time. Yes. Therefore, a drug that removes the biofilm formed on the skin is desired.
皮膚上に形成したバイオフィルムを除去する剤には、そのバイオフィルムの除去性能が高いことはもとより、低角層膨潤性であることが同時に求められる。ここで角層膨潤性が低いことが必須である理由は、薬剤が角層を膨潤しなければ、皮膚内部に浸透せず、皮膚を構成する生存細胞へ作用する薬剤量が少なくなるため、生存細胞のダメージが少なくなるためである。 An agent that removes a biofilm formed on the skin is required to have low-corner layer swellability as well as high removal performance of the biofilm. The reason why low stratum corneum swellability is essential here is that if the drug does not swell in the stratum corneum, it will not penetrate the skin and the amount of drug acting on the living cells that make up the skin will be reduced. This is because cell damage is reduced.
バイオフィルムを除去する技術としては、これまでに特許文献１−２に開示される技術が知られている。特許文献１では殺菌剤とバイオ分散剤を配合したバイオフィルム除去方法について示されている。また特許文献２では所謂αオレフィンスルフォン酸塩を用いたバイオフィルム除去剤について開示されている。 As a technique for removing a biofilm, a technique disclosed in Patent Document 1-2 has been known so far. Patent Document 1 discloses a biofilm removal method in which a bactericide and a biodispersant are blended. Patent Document 2 discloses a biofilm remover using so-called α-olefin sulfonate.
特許文献１では、角層膨潤に関する記載、示唆がない。特許文献２では、低角層膨潤性と高いバイオフィルム除去性を満足することは困難であった。このように皮膚上に形成したバイオフィルムを除去するため、バイオフィルムの除去性能と低角層膨潤性を両立することは困難であった。 In Patent Document 1, there is no description or suggestion regarding stratum corneum swelling. In Patent Document 2, it has been difficult to satisfy the low-corner layer swellability and the high biofilm removability. Thus, in order to remove the biofilm formed on the skin, it is difficult to achieve both the biofilm removal performance and the low-corner layer swellability.
本発明は、高いバイオフィルム除去効果と低角層膨潤性を両立するバイオフィルム除去剤組成物を提供する。 The present invention provides a biofilm remover composition that achieves both a high biofilm removal effect and a low-corner layer swelling property.
本発明者は、上記課題につき鋭意検討した結果、特定の炭素数を有する内部オレフィンスルフォン酸塩は高いバイオフィルム除去効果と低角層膨潤性を両立することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies on the above problems, the present inventors have found that an internal olefin sulfonate having a specific number of carbons has both a high biofilm removal effect and a low-corner layer swellability, thereby completing the present invention. It was.
本発明は、炭素数が１６以上、２２以下の、スルフォン酸基が炭素鎖の１位以外に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩（以下、成分Ａという）を１種類以上含有し、スルフォン酸基が炭素鎖の１位に存在するオレフィンスルフォン酸塩（以下、成分Ｂという）の含有量が、成分Ａと成分Ｂの合計に対して、２０質量％以下である、人体用バイオフィルム除去剤組成物に関する。 The present invention contains at least one kind of internal olefin sulfonate (hereinafter referred to as component A) having 16 to 22 carbon atoms and having a sulfonic acid group other than the first position of the carbon chain. The biofilm remover composition for human body, wherein the content of olefin sulfonate (hereinafter referred to as component B) present at the 1st position of the carbon chain is 20% by mass or less based on the total of component A and component B About.
本発明のバイオフィルム除去剤組成物は、人体上に形成したバイオフィルムを、低角層膨潤性を維持しながら効率的に除去することができる。 The biofilm remover composition of the present invention can efficiently remove a biofilm formed on a human body while maintaining low-corner layer swellability.
［人体用バイオフィルム除去剤組成物］
本発明の人体用バイオフィルム除去剤組成物は、炭素数が１６以上、２２以下の、スルフォン酸基が炭素鎖の１位以外に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩（以下、成分Ａという）を１種類以上含有し、スルフォン酸基が炭素鎖の１位に存在するオレフィンスルフォン酸塩（以下、成分Ｂという）の含有量が、成分Ａと成分Ｂの合計に対して、２０質量％以下である。
[Biofilm remover composition for human body]
The biofilm remover composition for human body of the present invention is an internal olefin sulfonate (hereinafter referred to as component A) having 1 to 22 carbon atoms and having a sulfonic acid group other than the 1st position of the carbon chain. The content of the olefin sulfonate (hereinafter referred to as Component B) containing at least one kind and having a sulfonic acid group at the 1-position of the carbon chain is 20% by mass or less based on the total of Component A and Component B. .
本発明において、内部オレフィンスルフォン酸塩とは、原料である内部オレフィンをスルフォン化、中和、及び加水分解することによって得られるスルフォン酸塩である。また、内部オレフィンとは、炭素−炭素二重結合（以下、二重結合という場合もある）を炭素鎖の内部に有するオレフィンである。内部オレフィンは、炭素数が１６以上、２２以下である高級アルコールを、酸触媒存在下、約３〜２４時間程度加熱撹拌することで得ることができる。なお、α−オレフィンは、二重結合が１位にある、つまり末端にある点で、内部オレフィンとは異なるものである。 In the present invention, the internal olefin sulfonate is a sulfonate obtained by sulfonating, neutralizing, and hydrolyzing an internal olefin as a raw material. The internal olefin is an olefin having a carbon-carbon double bond (hereinafter sometimes referred to as a double bond) inside the carbon chain. The internal olefin can be obtained by heating and stirring a higher alcohol having 16 to 22 carbon atoms in the presence of an acid catalyst for about 3 to 24 hours. The α-olefin is different from the internal olefin in that the double bond is at the 1-position, that is, at the terminal.
内部オレフィンをスルフォン化すると、定量的にβサルトンが生成し、βサルトンの一部は、γサルトン、オレフィンスルフォン酸へと変化し、更にこれらは中和、加水分解工程において、ヒドロキシアルカンスルフォン酸塩と、オレフィンスルフォン酸塩へと転換する（例J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39 (1992)）。ここで得られるヒドロキシアルカンスルフォン酸塩のヒドロキシ基は、炭素鎖の内部にあり、オレフィンスルフォン酸塩の二重結合はオレフィン鎖の内部にある。本発明の成分Ａは、これらのヒドロキシアルカンスルフォン酸塩、オレフィンスルフォン酸塩、及びこれらを含む混合物であり、それらの炭素数が１６以上、２２以下であり、かつスルフォン酸基が炭素鎖の１位以外の位置に存在するものである。 When the internal olefin is sulfonated, β sultone is quantitatively produced, and a part of β sultone is converted into γ sultone and olefin sulfonic acid, and these are further converted into hydroxyalkane sulfonate in the neutralization and hydrolysis processes. To olefin sulfonate (eg J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39 (1992)). The hydroxy group of the hydroxyalkane sulfonate obtained here is inside the carbon chain, and the double bond of the olefin sulfonate is inside the olefin chain. Component A of the present invention is a hydroxyalkane sulfonate, an olefin sulfonate, or a mixture containing these, and the carbon number thereof is 16 or more and 22 or less, and the sulfonic acid group is 1 carbon chain. It exists at a position other than the position.
内部オレフィンをスルフォン化して得られる生成物は、炭素鎖の末端にスルフォン酸塩を有するヒドロキシアルカンスルフォン酸塩や炭素鎖の末端にスルフォン酸塩を有するオレフィンスルフォン酸塩のような、スルフォン酸基が炭素鎖の１位に存在するオレフィンスルフォン酸塩を微量含む場合もある。
本発明では、オレフィンスルフォン酸塩のうち、スルフォン酸基が炭素鎖の１位に存在するオレフィンスルフォン酸塩〔以下、成分Ｂという〕の量が制限される。本発明では、低角層膨潤性の観点から、組成物中の成分Ｂの含有量が、成分Ａと成分Ｂの合計に対して、２０質量％以下であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。また、組成物中の成分Ｂの含有量は、成分Ａと成分Ｂの合計に対して、０質量％以上とすることができ、０質量％であってもよい。
Products obtained by sulfonation of internal olefins have sulfonate groups, such as hydroxyalkane sulfonates with sulfonates at the ends of carbon chains and olefin sulfonates with sulfonates at the ends of carbon chains. There may be a case where a trace amount of the olefin sulfonate present at the 1-position of the carbon chain is contained.
In the present invention, among the olefin sulfonates, the amount of the olefin sulfonate (hereinafter referred to as component B) having a sulfonic acid group at the 1-position of the carbon chain is limited. In the present invention, from the viewpoint of low-corner layer swellability, the content of Component B in the composition is 20% by mass or less, preferably 10% by mass or less, based on the total of Component A and Component B. Preferably it is 5 mass% or less, More preferably, it is 3 mass% or less. Moreover, content of the component B in a composition can be 0 mass% or more with respect to the sum total of the component A and the component B, and may be 0 mass%.
上記の通り、通常、オレフィンのスルフォン化で得られる反応生成物は、二重結合を持たないヒドロキシアルカンスルフォン酸塩と、二重結合を持つオレフィンスルフォン酸塩とを含んでいる。本発明では、オレフィンスルフォン酸塩という場合、二重結合を持たないヒドロキシアルカンスルフォン酸塩を含むものとする。従って、本発明でいう、全オレフィンスルフォン酸塩とは、二重結合を持つオレフィンスルフォン酸塩（以下、オレフィン体という場合もある）と二重結合を持たないヒドロキシアルカンスルフォン酸塩（以下、ヒドロキシ体という場合もある）の両方を指す。 As described above, the reaction product obtained by sulfonation of an olefin usually contains a hydroxyalkane sulfonate having no double bond and an olefin sulfonate having a double bond. In the present invention, an olefin sulfonate includes a hydroxyalkane sulfonate having no double bond. Therefore, the total olefin sulfonate referred to in the present invention means an olefin sulfonate having a double bond (hereinafter sometimes referred to as olefin) and a hydroxyalkane sulfonate having no double bond (hereinafter referred to as hydroxy). (Sometimes called the body).
また、オレフィンスルフォン酸塩（オレフィン体及びヒドロキシ体）には、スルフォン酸基が炭素鎖の１位以外の位置に存在するオレフィンスルフォン酸塩と、スルフォン酸基が炭素鎖の１位に存在するオレフィンスルフォン酸塩（成分Ｂ）とがある。 The olefin sulfonate (olefin and hydroxy) includes an olefin sulfonate having a sulfonic acid group at a position other than the 1st position of the carbon chain and an olefin having a sulfonic acid group at the 1st position of the carbon chain. And sulfonate (component B).
なお、本発明で含有量が制限される成分Ｂの、スルフォン酸基が炭素鎖の１位に存在するオレフィンスルフォン酸塩は、以下の式で概略的に表される化合物である。成分Ａは、以下の式では、スルフォン酸基が炭素鎖の１位以外の炭素原子に結合した化合物として表現できる。 In addition, the olefin sulfonate in which the sulfonic acid group exists in the 1st position of the carbon chain of the component B whose content is limited in the present invention is a compound schematically represented by the following formula. In the following formula, component A can be expressed as a compound in which a sulfonic acid group is bonded to a carbon atom other than the 1-position of the carbon chain.
成分Ａは、バイオフィルム除去効果、低角層膨潤性の点から、炭素数１６以上、２２以下であり、炭素数１６以上、１８以下が好ましく、炭素数１６がより好ましい。 Component A has 16 or more and 22 or less carbon atoms, preferably 16 or more and 18 or less carbon atoms, and more preferably 16 carbon atoms from the viewpoint of the biofilm removal effect and the low-angle layer swelling property.
本発明の人体用バイオフィルム除去剤組成物は、成分Ａとして、スルフォン酸基が炭素鎖の１位以外に存在する炭素数が１６の内部オレフィンスルフォン酸塩（以下、Ｃ１６内部オレフィンスルフォン酸塩という）、及びスルフォン酸基が炭素鎖の１位以外に存在する炭素数が１８の内部オレフィンスルフォン酸塩（以下、Ｃ１８内部オレフィンスルフォン酸塩という）から選ばれる内部オレフィンスルフォン酸塩を含有することが好ましく、Ｃ１６内部オレフィンスルフォン酸塩を含有することがより好ましい。なお、成分Ａとして、Ｃ１６内部オレフィンスルフォン酸塩とＣ１８内部オレフィンスルフォン酸塩の両方を含有する場合、起泡性の観点から、Ｃ１６内部オレフィンスルフォン酸塩／Ｃ１８内部オレフィンスルフォン酸塩の質量比は、好ましくは０．１以上、より好ましくは１以上、より好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、そして、好ましくは１００以下、より好ましくは１０以下である。 In the biofilm remover composition for human body of the present invention, component A is an internal olefin sulfonate having 16 carbon atoms other than the 1st position of the carbon chain (hereinafter referred to as C 16 internal olefin sulfonate). And an internal olefin sulfonate selected from an internal olefin sulfonate having 18 carbon atoms other than the 1-position of the carbon chain (hereinafter referred to as C18 internal olefin sulfonate). It is preferred that it contains a C 16 internal olefin sulfonate. When component C contains both C 16 internal olefin sulfonate and C 18 internal olefin sulfonate, C 16 internal olefin sulfonate / C 18 internal olefin sulfonate from the viewpoint of foamability. The mass ratio is preferably 0.1 or more, more preferably 1 or more, more preferably 2 or more, more preferably 3 or more, and preferably 100 or less, more preferably 10 or less.
本発明の人体用バイオフィルム除去剤組成物では、バイオフィルム除去性、低角層膨潤性の観点から、全オレフィンスルフォン酸塩中、炭素数が１６であるオレフィンスルフォン酸塩の割合は、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上であり、そして、好ましくは１００質量％以下であり、１００質量％であってもよい。ここでの全オレフィンスルフォン酸塩は、炭素数が１２以上、２２以下のものを指すことができる。
更に、本発明の人体用バイオフィルム除去剤組成物では、バイオフィルム除去性、低角層膨潤性の観点から、全オレフィンスルフォン酸塩中、Ｃ１６内部オレフィンスルフォン酸塩の割合は、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上であり、そして、好ましくは１００質量％以下であり、１００質量％であってもよい。ここでの全オレフィンスルフォン酸塩は、炭素数が１２以上、２２以下のものを指すことができる。
In the biofilm remover composition for human body of the present invention, from the viewpoint of biofilm removability and low-corner layer swellability, the proportion of olefin sulfonate having 16 carbon atoms in the total olefin sulfonate is preferably 20% by mass or more, more preferably 40% by mass or more, still more preferably 60% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, and preferably 100% by mass or less, even if it is 100% by mass. Good. Here, the total olefin sulfonate can refer to those having 12 to 22 carbon atoms.
Furthermore, in the biofilm remover composition for human body of the present invention, the ratio of the C 16 internal olefin sulfonate to the total olefin sulfonate is preferably 20 from the viewpoint of biofilm removability and low-corner layer swellability. % By mass or more, more preferably 40% by mass or more, further preferably 60% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, and preferably 100% by mass or less, and may be 100% by mass. . Here, the total olefin sulfonate can refer to those having 12 to 22 carbon atoms.
なお、本発明では、成分Ａと成分Ｂの要件を満たせば、これら以外のオレフィンスルフォン酸塩が含まれていてもよい。ただし、全オレフィンスルフォン酸塩中、成分Ａの割合は、好ましくは８５質量％以上、より好ましくは９５質量％以上であり、そして、好ましくは１００質量％以下であり、１００質量％であってもよい。 In addition, in this invention, if the requirements of the component A and the component B are satisfy | filled, olefin sulfonate other than these may be contained. However, the proportion of component A in the total olefin sulfonate is preferably 85% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, and preferably 100% by mass or less, even if it is 100% by mass. Good.
成分Ａの内部オレフィンスルフォン酸塩、また、その他のオレフィンスルフォン酸塩の対イオンとして、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩などが挙げられるが、バイオフィルム除去性、低角層膨潤性の観点から、アルカリ金属塩が好ましく、更にそのなかでも、ナトリウム塩及び／又はカリウム塩が好ましい。 Examples of counter ions of the internal olefin sulfonate of component A and other olefin sulfonates include alkali metal salts, ammonium salts, alkanolamine salts, etc. From the viewpoint of biofilm removability and low-corner layer swelling Therefore, alkali metal salts are preferable, and among them, sodium salts and / or potassium salts are preferable.
本発明のバイオフィルム除去剤組成物は、成分Ａを含有する。本発明のバイオフィルム除去剤組成物における成分Ａの含有量は、バイオフィルム除去性、低角層膨潤性、溶液の外観の均一性維持の観点から、好ましくは０．１質量％以上、４０質量％以下である。本発明のバイオフィルム除去剤組成物は、成分Ａを、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは０．８質量％以上、より好ましくは１質量％以上含有する。一方、低角層膨潤性、溶液の外観の均一性維持の観点から、本発明のバイオフィルム除去剤組成物は、成分Ａを、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、より好ましくは３質量％以下含有する。 The biofilm remover composition of the present invention contains component A. The content of component A in the biofilm remover composition of the present invention is preferably 0.1% by mass or more and 40% by mass from the viewpoint of biofilm removability, low-corner layer swelling, and maintaining the uniformity of the appearance of the solution. % Or less. In the biofilm remover composition of the present invention, component A is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, more preferably 0.8% by mass or more, more preferably 1% by mass. Contains above. On the other hand, from the viewpoint of maintaining low-corner layer swellability and uniformity of the appearance of the solution, the biofilm remover composition of the present invention preferably contains component A in an amount of 40% by mass or less, more preferably 20% by mass or less. Preferably it is 10 mass% or less, More preferably, it is 5 mass% or less, More preferably, it contains 3 mass% or less.
なお、本発明のバイオフィルム除去剤組成物において、成分Ａ、成分Ｂなどの全オレフィンスルフォン酸塩の含有量は、組成物中、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは０．８質量％以上、より好ましくは１質量％以上であり、そして、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、より好ましくは３質量％以下である。 In the biofilm remover composition of the present invention, the content of all olefin sulfonates such as Component A and Component B is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass in the composition. % Or more, more preferably 0.8% by weight or more, more preferably 1% by weight or more, and preferably 40% by weight or less, more preferably 20% by weight or less, more preferably 10% by weight or less, more preferably Is 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less.
本発明のバイオフィルム除去剤組成物は、水を含有することが好ましい。本発明のバイオフィルム除去剤組成物における水の含有量は、好ましくは５０質量％以上、９９．９質量％以下である。本発明のバイオフィルム除去剤組成物における水の含有量は、より好ましくは６０質量％以上であり、より好ましくは７０質量％以上であり、より好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９５質量％以上である。本発明のバイオフィルム除去剤組成物は、成分Ａの内部オレフィンスルフォン酸塩と水とを含有する液体の形態、例えば液体組成物であることが好ましい。 The biofilm remover composition of the present invention preferably contains water. The water content in the biofilm remover composition of the present invention is preferably 50% by mass or more and 99.9% by mass or less. The water content in the biofilm remover composition of the present invention is more preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, more preferably 75% by mass or more, and more preferably 80% by mass. As mentioned above, More preferably, it is 90 mass% or more, More preferably, it is 95 mass% or more. The biofilm remover composition of the present invention is preferably in the form of a liquid containing the internal olefin sulfonate of component A and water, for example, a liquid composition.
本発明のバイオフィルム除去剤組成物のｐＨ（２５℃）は、バイオフィルム除去効果の点から、好ましくは６以上、より好ましくは８以上、より好ましくは９以上、より好ましくは１０以上、より好ましくは１０．５以上である。一方、本発明のバイオフィルム除去剤組成物のｐＨ（２５℃）は、低角層膨潤性の観点から、好ましくは１３以下、より好ましくは１２以下、より好ましくは１１．５以下、より好ましくは１１以下である。ここで、バイオフィルム除去剤組成物のｐＨ（２５℃）は、HORIBA pH Meter F-21（（株）堀場製作所製）を用いて原液を測定した値である。 The pH (25 ° C.) of the biofilm remover composition of the present invention is preferably 6 or more, more preferably 8 or more, more preferably 9 or more, more preferably 10 or more, more preferably from the viewpoint of the biofilm removal effect. Is 10.5 or more. On the other hand, the pH (25 ° C.) of the biofilm remover composition of the present invention is preferably 13 or less, more preferably 12 or less, more preferably 11.5 or less, more preferably from the viewpoint of low-corner layer swellability. 11 or less. Here, pH (25 degreeC) of a biofilm removal agent composition is the value which measured stock solution using HORIBA pH Meter F-21 (made by Horiba, Ltd.).
本発明のバイオフィルム除去剤組成物は、バイオフィルムへ作用させる場面においては、通常、水溶液、水分散剤液等の液体の形態で用いられる。その場合、本発明のバイオフィルム除去剤組成物は、そのまま、或いは、水、有機溶剤で希釈して、用いることができる。 The biofilm remover composition of the present invention is usually used in the form of a liquid such as an aqueous solution or an aqueous dispersion in a scene where it acts on a biofilm. In that case, the biofilm remover composition of the present invention can be used as it is or after diluting with water or an organic solvent.
本発明のバイオフィルム除去剤組成物には、効果を阻害しない範囲で、成分Ａ等のオレフィンスルフォン酸塩以外の界面活性剤、無機塩、多価金属イオン捕捉剤、保湿剤、水溶性有機溶剤、油剤、紫外線防御剤、殺菌剤、パール結晶剤などを配合できる。 The biofilm remover composition of the present invention includes surfactants other than olefin sulfonates such as Component A, inorganic salts, polyvalent metal ion scavengers, humectants, water-soluble organic solvents, as long as the effects are not impaired. , Oil agents, UV protection agents, bactericides, pearl crystal agents, and the like.
バイオフィルム除去性、低角層膨潤性、溶液の外観の均一性維持の観点から、本発明のバイオフィルム除去剤組成物は、炭素数が２以上、１０以下のアルコールを含有することが好ましい。アルコールの水酸基の数は１以上、８以下、更に１以上、４以下、より更に１又は２が好ましい。上記アルコールとしては、エタノール、１，３−ブチレングリコール（炭素数４）、ジプロピレングリコール（炭素数６）、エチルジグリコール（炭素数６）、イソプレングリコール（炭素数５）などが挙げられる。本発明のバイオフィルム除去剤組成物におけるアルコールの含有量は、バイオフィルム除去性、低角層膨潤性、溶液の外観の均一性維持の観点から、好ましくは０．１質量％以上、３０質量％以下である。アルコールの含有量は、低角層膨潤性、溶液の外観の均一性維持の観点から、より好ましくは０．５質量％以上であり、より好ましくは１質量％以上であり、より好ましくは３質量％以上である。一方バイオフィルム除去性の観点から、好ましくは２５質量％以下であり、より好ましくは２０質量％以下である。本発明のバイオフィルム除去剤組成物が皮膚用洗浄剤組成物の場合に、炭素数が２以上、１０以下のアルコールを配合するのがより好ましい。 From the viewpoint of biofilm removability, low-corner layer swelling, and maintaining the uniformity of the appearance of the solution, the biofilm remover composition of the present invention preferably contains an alcohol having 2 to 10 carbon atoms. The number of hydroxyl groups in the alcohol is preferably 1 or more and 8 or less, more preferably 1 or more and 4 or less, and even more preferably 1 or 2. Examples of the alcohol include ethanol, 1,3-butylene glycol (carbon number 4), dipropylene glycol (carbon number 6), ethyl diglycol (carbon number 6), isoprene glycol (carbon number 5), and the like. The alcohol content in the biofilm remover composition of the present invention is preferably 0.1% by mass or more and 30% by mass from the viewpoint of biofilm removability, low-corner layer swellability, and uniformity of the appearance of the solution. It is as follows. The content of the alcohol is more preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, and more preferably 3% by mass from the viewpoint of maintaining low-angle layer swelling and uniformity of the appearance of the solution. % Or more. On the other hand, from the viewpoint of biofilm removability, it is preferably 25% by mass or less, more preferably 20% by mass or less. When the biofilm remover composition of the present invention is a skin cleanser composition, it is more preferable to blend an alcohol having 2 to 10 carbon atoms.
本発明のバイオフィルム除去剤組成物は人体用であり、人体に形成されたバイオフィルムの除去に用いられる。本発明は、微生物及び微生物産生物質からなるバイオフィルムを皮膚表面から除去し、微生物が関与する様々な分野においてバイオフィルムに起因する危害を防止するバイオフィルム除去剤組成物である。本発明により、炭素数が１６以上、２２以下の、スルフォン酸基が炭素鎖の１位以外に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩（以下、成分Ａという）を１種類以上含有し、スルフォン酸基が炭素鎖の１位に存在するオレフィンスルフォン酸塩（以下、成分Ｂという）の含有量が、成分Ａと成分Ｂの合計に対し、２０質量％以下である、皮膚用バイオフィルム除去剤組成物が提供される。この皮膚用バイオフィルム除去剤組成物の態様には、本発明のバイオフィルム除去剤組成物で説明した好ましい態様を適宜適用できる。 The biofilm remover composition of the present invention is for the human body and is used for removing a biofilm formed on the human body. The present invention is a biofilm remover composition that removes biofilms composed of microorganisms and microorganism-producing substances from the skin surface and prevents harm caused by biofilms in various fields involving microorganisms. According to the present invention, it contains at least one type of internal olefin sulfonate (hereinafter referred to as Component A) having 16 to 22 carbon atoms and having a sulfonic acid group other than the 1-position of the carbon chain. A biofilm remover composition for skin, wherein the content of an olefin sulfonate (hereinafter referred to as component B) present at the 1st position of the carbon chain is 20% by mass or less based on the total of component A and component B. Provided. The preferred embodiment described in the biofilm remover composition of the present invention can be appropriately applied to this skin biofilm remover composition embodiment.
［バイオフィルム除去方法］
本発明のバイオフィルム除去剤組成物は、皮膚に加えて、例えば口腔、粘膜部位に存在するバイオフィルムの除去に用いることができる。本発明のバイオフィルム除去剤組成物を用いてバイオフィルムを除去する方法としては、皮膚等に形成されたバイオフィルムに、本発明のバイオフィルム除去剤組成物を、浸漬、塗布あるいは散布等により、接触させる方法が挙げられる。例えば、成分Ａを、好ましくは０．３質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは０．７質量％以上、そして、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、より好ましくは３質量％以下、及び残部の水を含有する本発明のバイオフィルム除去剤組成物を、バイオフィルムと接触させる方法が挙げられる。このとき、更に、スポンジやタオルなどを用いて塗り延ばすことができ、また、水流などの物理力を加えてもよい。バイオフィルム除去剤組成物を接触させておく時間は、付着しているバイオフィルムの量、バイオフィルム除去剤組成物の濃度、接触時の温度、物理力の有無により異なるが、通常は数秒から数時間の範囲であり、作業性も考慮すると、好ましくは１０秒以上であり、そして、好ましくは１時間以下、より好ましくは３０分以下、より好ましくは１０分以下である。接触処理後は、剥離、溶解などにより皮膚表面から分離されたバイオフィルムを、流水などにより速やかにすすぎ流すことが望ましい。また、皮膚等、人体に接触させるバイオフィルム除去剤組成物の温度は、厳密に制御する必要はないが、好ましくは０℃以上、より好ましくは１０℃以上、更に好ましくは２０℃以上であり、そして、好ましくは４５℃以下、より好ましくは４０℃以下、更に好ましくは３５℃以下である。
[Biofilm removal method]
The biofilm remover composition of the present invention can be used for removing biofilms present in, for example, the oral cavity and mucosal sites in addition to the skin. As a method for removing the biofilm using the biofilm remover composition of the present invention, the biofilm remover composition of the present invention is immersed, applied or sprayed on the biofilm formed on the skin or the like. The method of making it contact is mentioned. For example, the component A is preferably 0.3% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 0.7% by mass or more, and preferably 30% by mass or less, more preferably 15% by mass. Or less, more preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, and a method of contacting the biofilm remover composition of the present invention containing the balance water with a biofilm. Is mentioned. At this time, it can be further spread using a sponge or a towel, or a physical force such as a water flow may be applied. The time for which the biofilm remover composition is kept in contact varies depending on the amount of biofilm adhered, the concentration of the biofilm remover composition, the temperature at the time of contact, and the presence or absence of physical force. In consideration of workability in consideration of the time range, it is preferably 10 seconds or longer, and preferably 1 hour or shorter, more preferably 30 minutes or shorter, and more preferably 10 minutes or shorter. After the contact treatment, it is desirable to quickly rinse away the biofilm separated from the skin surface by peeling, dissolving or the like with running water or the like. Further, the temperature of the biofilm remover composition to be brought into contact with the human body, such as the skin, does not need to be strictly controlled, but is preferably 0 ° C or higher, more preferably 10 ° C or higher, still more preferably 20 ° C or higher, And preferably it is 45 degrees C or less, More preferably, it is 40 degrees C or less, More preferably, it is 35 degrees C or less.
＜製造例＞
以下、実施例、比較例で用いた内部オレフィンスルフォン酸塩の製造例を示す。
<Production example>
Hereinafter, production examples of the internal olefin sulfonate used in Examples and Comparative Examples are shown.
（１）測定条件
（ｉ）内部オレフィンの二重結合位置の測定方法
内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、内部オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積より内部オレフィンの二重結合位置を求めた。
尚、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。ＧＣ装置（商品名：ＨＰ６８９０，ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）、カラム（商品名：Ｕｌｔｒａ−Ａｌｌｏｙ−１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ，フロンティア・ラボ株式会社製）、検出器（水素炎イオン検出器（ＦＩＤ））、インジェクション温度３００℃、ディテクター温度３５０℃、Ｈｅ流量４．６ｍＬ／ｍｉｎ．
(1) Measurement conditions (i) Method of measuring double bond position of internal olefin The double bond position of internal olefin was measured by gas chromatography (hereinafter abbreviated as GC). Specifically, dimethyl disulfide was reacted with an internal olefin to obtain a dithiolated derivative, and then each component was separated by GC. The double bond position of the internal olefin was determined from each peak area.
The apparatus and analysis conditions used for the measurement are as follows. GC apparatus (trade name: HP6890, manufactured by HEWLETT PACKARD), column (trade name: Ultra-Alloy-1HT capillary column 30 m × 250 μm × 0.15 μm, manufactured by Frontier Laboratories), detector (hydrogen flame ion detector ( FID)), injection temperature 300 ° C., detector temperature 350 ° C., He flow rate 4.6 mL / min.
（２）オレフィンの製造
［製造例Ａ］ 炭素数１６のオレフィンの合成
攪拌装置付きフラスコに1−ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ−アルミナ（ＳＴＲＥＭ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０質量％）を仕込み、攪拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら５時間反応を行い、粗オレフィンを得た。反応終了後のアルコール転化率は１００％、炭素数１６のオレフィン純度は９９．７％であった。得られた粗オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１３６〜１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１６のオレフィンを得た。得られたオレフィンの二重結合分布を測定した結果、１位の炭素原子にあるものの割合は０．４質量％であった。
(2) Production of olefin [Production Example A] Synthesis of olefin having 16 carbon atoms 7000 g (28.9 mol) of 1-hexadecanol (product name: Calcoal 6098, manufactured by Kao Corporation) in a flask equipped with a stirrer, solid acid As a catalyst, 700 g of γ-alumina (STREM Chemicals, Inc.) (10% by mass with respect to the raw material alcohol) was charged, and the reaction was performed for 5 hours while flowing nitrogen (7000 mL / min.) Through the system at 280 ° C. with stirring. To obtain a crude olefin. After the reaction, the alcohol conversion was 100%, and the purity of the olefin having 16 carbon atoms was 99.7%. The obtained crude olefin was transferred to a distillation flask and distilled at 136 to 160 ° C./4.0 mmHg to obtain a C16 olefin having an olefin purity of 100%. As a result of measuring the double bond distribution of the obtained olefin, the ratio of the one at the 1st carbon atom was 0.4% by mass.
［製造例Ｂ］ 炭素数１８のオレフィンの合成
攪拌装置付きフラスコに1−オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２５．９モル）、固体酸触媒としてγ−アルミナ（ＳＴＲＥＭ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）１０５０ｇ（原料アルコールに対して１５質量％）を仕込み、攪拌下、２８５℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら１３時間反応を行い、粗オレフィンを得た。反応終了後のアルコール転化率は１００％、炭素数１８のオレフィン純度は９８．５％であった。得られた粗オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１４８〜１５８℃／０．５ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１８のオレフィンを得た。得られたオレフィンの二重結合分布を測定した結果、１位の炭素原子にあるものの割合は０．３質量％であった。
[Production Example B] Synthesis of olefin having 18 carbon atoms 7000 g (25.9 mol) of 1-octadecanol (product name: Calcoal 8098, manufactured by Kao Corporation) in a flask equipped with a stirrer, and γ-alumina as a solid acid catalyst ( STREM Chemicals, Inc.) 1050 g (15% by mass with respect to the raw material alcohol) was charged, and the reaction was carried out for 13 hours while flowing nitrogen (7000 mL / min.) Through the system at 285 ° C. with stirring. Obtained. After the reaction, the alcohol conversion was 100%, and the purity of the olefin having 18 carbon atoms was 98.5%. The obtained crude olefin was transferred to a distillation flask and distilled at 148 to 158 ° C./0.5 mmHg to obtain a C18 olefin having an olefin purity of 100%. As a result of measuring the double bond distribution of the obtained olefin, the ratio of the one at the 1st carbon atom was 0.3% by mass.
［製造例Ｃ］ 炭素数１４のオレフィンの合成
攪拌装置付きフラスコに1−テトラデセン（製品名：リニアレン１４、出光興産株式会社製）６０００ｇ（２６．７モル）、固体酸触媒としてプロトン性β−ゼオライト（ＣＰ−８１４Ｅ、Ｚｅｏｌｙｓｔ社）１８０ｇ（原料のオレフィンに対して３質量％）を仕込み、攪拌下、１２０℃にて２０時間反応を行い、粗オレフィンを得た。続いて、粗オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１２４〜１３６℃／７．５ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１４のオレフィンを得た。得られたオレフィンの二重結合分布を測定した結果、１位の炭素原子にあるものの割合は１．３質量％であった。
[Production Example C] Synthesis of C14 olefin 1-tetradecene (product name: linearene 14, manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.) 6000 g (26.7 mol) in a flask equipped with a stirrer, protic β-zeolite as a solid acid catalyst (CP-814E, Zeolist Co.) 180 g (3% by mass with respect to the raw material olefin) was charged, and the reaction was performed at 120 ° C. for 20 hours with stirring to obtain a crude olefin. Subsequently, the crude olefin was transferred to a distillation flask and distilled at 124 to 136 ° C./7.5 mmHg to obtain an olefin having a carbon number of 14 having an olefin purity of 100%. As a result of measuring the double bond distribution of the obtained olefin, the ratio of the one at the 1st carbon atom was 1.3% by mass.
（３）オレフィンスルフォン酸塩の製造
［製造例１］炭素数が１６のオレフィンスルフォン酸塩
製造例Ａで得た炭素数１６のオレフィンを、外部にジャケットを有する薄膜式スルフォン化反応器を使用して三酸化硫黄ガス、反応器外部ジャケットに２０℃の冷却水を通液することでスルフォン化反応を行った。スルフォン化反応の際のＳＯ３／オレフィンのモル比は１．０９に設定した。得られたスルフォン化物を、理論酸価に対し１．５モル倍量の水酸化ナトリウムで調製したアルカリ水溶液へ添加し、攪拌しながら３０℃、１時間中和した。中和物をオートクレーブ中で１６０℃、１時間加熱することで加水分解を行い、炭素数１６のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩を得た。この炭素数１６のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩中、成分Ｂのスルフォン酸基が炭素鎖の１位に存在するオレフィンスルフォン酸塩の割合は、３質量％未満であった（残部は成分Ａに相当）。
(3) Production of olefin sulfonate [Production Example 1] Olefin sulfonate having 16 carbon atoms A thin film sulfonated reactor having a jacket outside the olefin having 16 carbon atoms obtained in Production Example A was used. Then, sulfonation reaction was carried out by passing 20 ° C. cooling water through sulfur trioxide gas and the reactor outer jacket. The SO 3 / olefin molar ratio during the sulfonation reaction was set to 1.09. The obtained sulfonated product was added to an alkaline aqueous solution prepared with 1.5 moles of sodium hydroxide with respect to the theoretical acid value, and neutralized at 30 ° C. for 1 hour with stirring. The neutralized product was hydrolyzed by heating at 160 ° C. for 1 hour in an autoclave to obtain a sodium olefin sulfonate having 16 carbon atoms. In the olefin sulfonic acid sodium salt having 16 carbon atoms, the proportion of the olefin sulfonic acid salt in which the sulfonic acid group of component B is present at the 1-position of the carbon chain was less than 3% by mass (the remainder corresponds to component A). .
［製造例２］炭素数が１８のオレフィンスルフォン酸塩
製造例Ｂで得た炭素数１８のオレフィンから、製造例１と同様の条件で炭素数１８のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩を得た。この炭素数１８のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩中、成分Ｂのスルフォン酸基が炭素鎖の１位に存在するオレフィンスルフォン酸塩の割合は、３質量％未満であった（残部は成分Ａに相当）。
[Production Example 2] Olefin sulfonate having 18 carbon atoms From the olefin having 18 carbon atoms obtained in Production Example B, an olefin sulfonate sodium salt having 18 carbon atoms was obtained under the same conditions as in Production Example 1. In the olefin sulfonic acid sodium salt having 18 carbon atoms, the proportion of the olefin sulfonic acid salt in which the sulfonic acid group of component B is present at the 1-position of the carbon chain was less than 3% by mass (the remainder corresponds to component A) .
［製造例３］炭素数が１４のオレフィンスルフォン酸塩
製造例Ｃで得た炭素数１４のオレフィンから、製造例１と同様の条件で炭素数１４のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩を得た。この炭素数１４のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩中、成分Ｂのスルフォン酸基が炭素鎖の１位に存在するオレフィンスルフォン酸塩の割合は、３質量％未満であった（残部は炭素数が１４の内部オレフィンスルフォン酸塩に相当）。
[Production Example 3] C14 olefin sulfonate The C14 olefin sulfonic acid sodium salt was obtained from the C14 olefin obtained in Production Example C under the same conditions as in Production Example 1. In the olefin sulfonic acid sodium salt having 14 carbon atoms, the proportion of the olefin sulfonate salt in which the sulfonic acid group of component B was present at the 1-position of the carbon chain was less than 3% by mass (the balance being 14 carbon atoms) Equivalent to internal olefin sulfonate).
＜実施例１〜７及び比較例１〜６＞
表１に示す成分を用い、以下の方法により表１に示す組成のバイオフィルム除去剤組成物を調製した。得られたバイオフィルム除去剤組成物のバイオフィルム除去性能、皮膚刺激性を下記要領で評価した。結果を表１に示す。
<Examples 1-7 and Comparative Examples 1-6>
Using the components shown in Table 1, biofilm remover compositions having the compositions shown in Table 1 were prepared by the following method. The biofilm removal performance and skin irritation of the obtained biofilm remover composition were evaluated as follows. The results are shown in Table 1.
＜バイオフィルム除去剤組成物の調製＞
１００ｍｌのガラスビーカーに、スターラーピース（直径８ｍｍ×３０ｍｍ、増田理化工業製）を挿入し、更にバイオフィルム除去剤組成物の出来上がり質量が１００ｇとなるように、表１に示す質量比率にて、全ての成分を投入した。ウォーターバスにて１００ｒｐｍで撹拌しながら、８０℃まで昇温し、３０分間放置した。水溶液の外観が均一になったことを確認し、室温（２５℃）まで冷却した。なおｐＨは１００ｍＭ塩酸水溶液、１００ｍＭ水酸化ナトリウム水溶液（いずれも和光純薬）で適宜調整した。
<Preparation of biofilm remover composition>
In a 100 ml glass beaker, a stirrer piece (diameter 8 mm × 30 mm, manufactured by Masuda Rika Kogyo Co., Ltd.) was inserted, and all the mass ratios shown in Table 1 were used so that the finished mass of the biofilm remover composition was 100 g. Of ingredients were added. While stirring at 100 rpm in a water bath, the temperature was raised to 80 ° C. and left for 30 minutes. After confirming that the appearance of the aqueous solution became uniform, it was cooled to room temperature (25 ° C.). The pH was appropriately adjusted with a 100 mM hydrochloric acid aqueous solution and a 100 mM sodium hydroxide aqueous solution (both Wako Pure Chemical Industries).
＜バイオフィルム除去性能の評価＞
黄色ブドウ球菌（NBRC13276）１コロニーを、２５ｍｌのTSBNo.2培地（シグマ社製）で３７℃、２２時間振盪培養した（得られた液を「菌液」とよぶ）。波長６００ｎｍの光により菌液の濁度を測定し（濁度計 HITACHI社製 U-2800）、濁度が０．１となるようにTSB No.2培地で菌液を希釈した（得られた液を「希釈した菌液」と呼ぶ）後、底面が平面である滅菌９６ウェルプレート（ファルコン社製、材質はポリスチレン）の各ウェルに希釈した菌液を０．１５ｍｌ添加して、３７℃、４８時間静置培養した。上澄みを廃棄後、各ウェルに０．２ｍｌの滅菌イオン交換水（以下、滅菌水という）を添加し、上澄みを廃棄する操作（以下、washという）を３回行った。次いで、各ウェルに０．２ｍｌの滅菌水を添加し、表１に示す各バイオフィルム除去剤組成物を添加する直前まで保持した。上澄みの廃棄直後、特に記載がない限り、室温（２５℃）で保存した表１に示す各バイオフィルム除去剤組成物を各ウェルに添加し、室温（２５℃）で1分放置した。その後上澄みを廃棄し、2回washした。また、ポジティブコントロールとして、同じプレートの異なるウェルに菌を含まないTSB No.2培地を０．１５ｍｌ加えたサンプルも調製した。また、バイオフィルム除去剤組成物の代わりに滅菌水を用いて同様の操作を行ったものをネガティブコントロールとした。ポジティブコントロールは滅菌水で同様の操作を実施した。
その後、各ウェルに、クリスタルバイオレット（和光純薬工業（株）製）の０．１％水溶液０．２ｍｌを添加し、室温（２５℃）で１０分放置した。滅菌水で１回washした後、９５％エタノール溶液（シグマ社製）０．２ｍｌを各ウェルに添加し、４℃で一晩放置した。次いで、各ウェルに関し、５７０ｎｍの吸光度を測定した。バイオフィルム除去剤組成物を適用して得られた吸光度をサンプル吸光度（Ａｓ）とした。得られた吸光度値を下記の式に代入し、バイオフィルム除去率を算出した。
なお、上記全ての工程は無菌状態にて実施した。
<Evaluation of biofilm removal performance>
One colony of S. aureus (NBRC13276) was cultured with shaking in 25 ml of TSB No. 2 medium (manufactured by Sigma) at 37 ° C. for 22 hours (the resulting solution is called “bacterial solution”). The turbidity of the bacterial solution was measured with light having a wavelength of 600 nm (turbidimeter U-2800 manufactured by HITACHI), and the bacterial solution was diluted with TSB No. 2 medium so that the turbidity was 0.1 (obtained) (Referred to as “diluted bacterial solution”), 0.15 ml of diluted bacterial solution was added to each well of a sterile 96-well plate (Falcon, material is polystyrene) with a flat bottom surface, The culture was stationary for 48 hours. After discarding the supernatant, 0.2 ml of sterilized ion-exchanged water (hereinafter referred to as “sterilized water”) was added to each well, and the operation of discarding the supernatant (hereinafter referred to as “wash”) was performed three times. Next, 0.2 ml of sterilized water was added to each well and held until just before each biofilm remover composition shown in Table 1 was added. Immediately after discarding the supernatant, unless otherwise stated, each biofilm remover composition shown in Table 1 stored at room temperature (25 ° C.) was added to each well and left at room temperature (25 ° C.) for 1 minute. Thereafter, the supernatant was discarded and washed twice. As a positive control, a sample was prepared by adding 0.15 ml of TSB No. 2 medium containing no bacteria to different wells of the same plate. Moreover, what performed the same operation using sterilized water instead of the biofilm remover composition was used as a negative control. As a positive control, the same operation was performed with sterilized water.
Thereafter, 0.2 ml of a 0.1% aqueous solution of crystal violet (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to each well and allowed to stand at room temperature (25 ° C.) for 10 minutes. After washing once with sterilized water, 0.2 ml of 95% ethanol solution (manufactured by Sigma) was added to each well and left overnight at 4 ° C. The absorbance at 570 nm was then measured for each well. The absorbance obtained by applying the biofilm remover composition was taken as sample absorbance (As). The obtained absorbance value was substituted into the following formula to calculate the biofilm removal rate.
All the above steps were carried out under aseptic conditions.
バイオフィルム除去率（％）＝１００×（Ａｎ−Ａｓ）／（Ａｎ−Ａｐ）
式中、
Ａｓ：サンプル吸光度
Ａｎ：ネガティブコントロール吸光度
Ａｐ：ポジティブコントロール吸光度
Biofilm removal rate (%) = 100 × (An−As) / (An−Ap)
Where
As: Sample absorbance An: Negative control absorbance Ap: Positive control absorbance
この評価では、バイオ除去率は、好ましくは６０％以上、より好ましくは７０％以上、更に好ましくは８０％以上である。 In this evaluation, the bioremoval rate is preferably 60% or more, more preferably 70% or more, and further preferably 80% or more.
＜角層膨潤性の評価＞
ＮＭＲチューブ（日本精密科学（株）、内径４ｍｍ）にケラチンパウダー（東京化成）３０ｍｇを加え、表１の組成のバイオフィルム除去剤組成物を０．８ｍｌ加えた。パスツールピペットで溶液全体をチューブ内に吸引と吐出する操作を３回行い、ケラチンパウダーを溶液に均一に分散させた。溶液を含有するＮＭＲチューブを密栓し、４０℃のウォーターバスに２時間放置した。その後、ノギスでケラチンパウダーの高さを測定し、以下の式で角層膨潤度を計算した。
角層膨潤度（％／水）＝１００×（Ｈｓ／Ｈｗ−１）
式中、
Ｈｓ：バイオフィルム除去剤組成物に暴露した時のケラチンパウダーの高さ
Ｈｗ：イオン交換水に暴露した時のケラチンパウダーの高さ
<Evaluation of stratum corneum swellability>
30 mg of keratin powder (Tokyo Kasei) was added to an NMR tube (Japan Precision Science Co., Ltd., inner diameter 4 mm), and 0.8 ml of a biofilm remover composition having the composition shown in Table 1 was added. The operation of sucking and discharging the entire solution into the tube with a Pasteur pipette was performed three times, and keratin powder was uniformly dispersed in the solution. The NMR tube containing the solution was sealed and left in a 40 ° C. water bath for 2 hours. Thereafter, the height of the keratin powder was measured with a caliper, and the stratum corneum swelling degree was calculated by the following formula.
Swelling degree of stratum corneum (% / water) = 100 × (Hs / Hw−1)
Where
Hs: Height of keratin powder when exposed to biofilm remover composition Hw: Height of keratin powder when exposed to ion exchange water
この評価では、角層膨潤度は、好ましくは２０％以下、より好ましくは１０％以下、更に好ましくは５％以下、なお好ましくは０％以下である。 In this evaluation, the stratum corneum swelling degree is preferably 20% or less, more preferably 10% or less, still more preferably 5% or less, and still more preferably 0% or less.
以下に、表中で用いた化合物について示す。
・Ｃ１６オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩：製造例１で得られた炭素数が１６のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩
・Ｃ１８オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩：製造例２で得られた炭素数が１８のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩
・ドデシル硫酸ナトリウム塩：和光純薬工業株式会社
・分岐型ドデシル硫酸ナトリウム塩：ISOFOL（SASOL社）の硫酸エステル塩
・ポリオキシエチレン（3mol）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム塩：エマール20c（エチレンオキシド平均付加モル数３、花王株式会社）
・α−オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩：ネオゲンAO-90（スルフォン酸基が炭素鎖の１位に存在するオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩、第一工業製薬株式会社、炭素鎖１６が主体）
・ラウロイルメチルタウリンナトリウム塩：ニッコール LMT（日光ケミカル株式会社）
・Ｃ１４オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩：製造例３で得られた炭素数が１４のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩
The compounds used in the table are shown below.
C16 olefin sulfonic acid sodium salt: C16 olefin sulfonic acid sodium salt obtained in Production Example 1 C18 olefin sulfonic acid sodium salt: C18 olefin sulfonic acid sodium salt obtained in Production Example 2・ Dodecyl sulfate sodium salt: Wako Pure Chemical Industries, Ltd. ・ Branched dodecyl sulfate sodium salt: ISOFOL (SASOL) sulfate ester salt ・ Polyoxyethylene (3 mol) lauryl ether sulfate sodium salt: Emar 20c (ethylene oxide average added moles) 3. Kao Corporation)
Α-Olefin sulfonic acid sodium salt: Neogen AO-90 (Olefin sulfonic acid sodium salt having a sulfonic acid group at the 1-position of the carbon chain, Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., mainly carbon chain 16)
・ Lauroylmethyl taurine sodium salt: Nikkor LMT (Nikko Chemical Co., Ltd.)
C14 olefin sulfonic acid sodium salt: C14 olefin sulfonic acid sodium salt obtained in Production Example 3
＜処方例＞
成分Ａを含有する組成物の処方例を以下に示す。％は質量％である。
処方例１ 皮膚洗浄剤組成物
・ココイルグリシンカリウム塩（味の素株式会社、アミライトGCK-11） ２％
・製造例１の炭素数１６のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩と製造例２の１８オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩が８：２で混合して得られるオレフィンスルフォン酸塩 ２％
・１，３−ブチレングリコール（１−３−ＢＧ（Ｐ）、協和発酵ケミカル株式会社製） １０％
・フェノキシエタノール（ハイソルブＥＰＨ、東邦化学工業株式会社製） ０．５％
・ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ 日揮ユニバーサル株式会社製） ０．１％
イオン交換水で１００％となるようにバランスを取る。
<Prescription example>
Formulation examples of the composition containing component A are shown below. % Is mass%.
Formulation Example 1 Skin cleanser composition / cocoylglycine potassium salt (Ajinomoto Co., Inc., Amylite GCK-11) 2%
The olefin sulfonate salt obtained by mixing the olefin sulfonic acid sodium salt of 16 carbon atoms of Production Example 1 and the 18 olefin sulfonic acid sodium salt of Production Example 2 at 8: 2 2%
・ 1,3-butylene glycol (1-3-BG (P), manufactured by Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd.) 10%
・ Phenoxyethanol (Hisolv EPH, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0.5%
・ Dibutylhydroxytoluene (BHT JGC Universal Co., Ltd.) 0.1%
Balance with ion exchange water to be 100%.
処方例２ 皮膚洗浄剤組成物
・オレイン酸カリウム塩（ルナックＯ−ＬＬ−Ｖ（花王株式会社製）と苛性カリウム（旭硝子株式会社製）により調製する。） ２％
・製造例１の炭素数１６のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩と製造例２の１８オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩が８：２で混合して得られるオレフィンスルフォン酸塩 ２％
・１，３−ブチレングリコール（処方例１と同じもの） １０％
・フェノキシエタノール（処方例１と同じもの） ０．５％
・ジブチルヒドロキシトルエン（処方例１と同じもの） ０．１％
イオン交換水で１００％となるようにバランスを取る。
Formulation Example 2 Skin cleanser composition / potassium oleate (prepared with Lunac O-LL-V (Kao Corporation) and caustic potassium (Asahi Glass Co., Ltd.)) 2%
The olefin sulfonate salt obtained by mixing the olefin sulfonic acid sodium salt of 16 carbon atoms of Production Example 1 and the 18 olefin sulfonic acid sodium salt of Production Example 2 at 8: 2 2%
・ 1,3-butylene glycol (same as Formulation Example 1) 10%
・ Phenoxyethanol (same as Formulation Example 1) 0.5%
・ Dibutylhydroxytoluene (same as Formulation Example 1) 0.1%
Balance with ion exchange water to be 100%.
処方例３ 皮膚洗浄剤組成物
・ココイルグリシンカリウム塩（味の素株式会社、アミライトGCK-11）２％
・オレイン酸カリウム塩：２％
・製造例１の炭素数１６のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩と製造例２の１８オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩が８：２で混合して得られるオレフィンスルフォン酸塩 ２％
・１，３−ブチレングリコール（処方例１と同じもの） １０％
・フェノキシエタノール（処方例１と同じもの） ０．５％
・ジブチルヒドロキシトルエン（処方例１と同じもの） ０．１％
イオン交換水で１００％となるようにバランスを取る。
Formulation Example 3 Skin cleanser composition / cocoylglycine potassium salt (Ajinomoto Co., Inc., Amylite GCK-11) 2%
・ Oleic acid potassium salt: 2%
The olefin sulfonate salt obtained by mixing the olefin sulfonic acid sodium salt of 16 carbon atoms of Production Example 1 and the 18 olefin sulfonic acid sodium salt of Production Example 2 at 8: 2 2%
・ 1,3-butylene glycol (same as Formulation Example 1) 10%
・ Phenoxyethanol (same as Formulation Example 1) 0.5%
・ Dibutylhydroxytoluene (same as Formulation Example 1) 0.1%
Balance with ion exchange water to be 100%.
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