JP2015151467A - 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および、画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤と、エポキシ基を有する化合物とを含む着色組成物であって、着色剤は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有し、着色組成物中の全固形分に対するフタルイミドの含有量が0.01〜5質量%であり、着色組成物中の全固形分に対する着色剤の含有量が60〜80質量%であり、着色組成物中の全固形分に対するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の含有量が35〜80質量%である、着色組成物。
【選択図】 なし
Description
これらのディスプレイや光学素子のキーデバイスとしてカラーフィルタが使用されており、更なる高画質化の要求とともにコストダウンへの要求が高まっている。このようなカラーフィルタは、通常、赤(R)、緑(G)、および青(B)の3原色の着色パターンを備えており、表示デバイスや撮像素子において、通過する光を3原色へ分画する役割を果たしている。
最近では、より広い色域を確保して、液晶ディスプレイの色再現性を高めるために、中心金属に亜鉛を用いたハロゲン化フタロシアニン顔料である、C.I.ピグメントグリーン58(ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料)の使用が提案されている。
本発明者が検討したところ、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含み、全固形分中の着色剤濃度の高い着色組成物を使用して着色パターン等の硬化膜を形成すると、高温加熱時に隣接する着色パターンとの混色に基づく針状結晶が発生することがあることが分かった。
<1> 着色剤と、エポキシ基を有する化合物とを含む着色組成物であって、着色剤は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有し、着色組成物中の全固形分に対するフタルイミドの含有量が0.01〜5質量%であり、着色組成物中の全固形分に対する着色剤の含有量が60〜80質量%であり、着色組成物中の全固形分に対するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の含有量が35〜80質量%である、着色組成物。
<2> フタルイミドは、下記一般式(1)で表される化合物である、<1>に記載の着色組成物;
<3> フタルイミドは、一般式(1)のA1〜A4の少なくとも一つが、塩素原子、および、臭素原子から選ばれる、<2>に記載の着色組成物。
<4> エポキシ基を有する化合物が、1分子内にエポキシ基を2つ以上有する、<1>〜<3>のいずれかに記載の着色組成物。
<5> エポキシ基を有する化合物が、少なくとも2つのベンゼン環が炭化水素基で連結した構造を有する、<1>〜<4>のいずれかに記載の着色組成物。
<6> エポキシ基を有する化合物が、下記一般式(2)で表される、<1>〜<5>のいずれかに記載の着色組成物;
<7> カラーフィルタの着色層形成に用いる、<1>〜<6>のいずれかに記載の着色組成物。
<8> <1>〜<7>のいずれかに記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
<9> <8>に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
<10> <1>〜<9>のいずれかに着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程と、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程とを含むパターン形成方法。
<11> <10>に記載のパターン形成方法を含む、カラーフィルタの製造方法。
<12> <9>に記載のカラーフィルタまたは<11>に記載のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<13> <9>に記載のカラーフィルタまたは<11>に記載のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタを有する画像表示装置。
本発明の着色組成物は、着色剤と、エポキシ基を有する化合物とを含む着色組成物であって、着色剤は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有し、着色組成物中の全固形分に対するフタルイミドの含有量が0.01〜5質量%であり、着色組成物中の全固形分に対する着色剤の含有量が60〜80質量%であり、着色組成物中の全固形分に対するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の含有量が35〜80質量%であることを特徴とする。
以下、本発明の着色組成物について詳細に説明する。
<<<ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料>>>
本発明の着色組成物は、着色剤としてハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いる。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、亜鉛を中心金属として有するハロゲン化フタロシアニン顔料であって、下記一般式(A1)で表されるように、中心金属の亜鉛が、イソインドール環の4個の窒素で囲まれた領域内に位置する平面構造をとる。
X1〜X16のうちのハロゲン原子で表されるものは、すべて同一のハロゲン原子であってもよい。
また、着色剤全量中におけるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の含有量は、50〜100質量%が好ましく、52.5〜90質量%がより好ましく、55〜80質量%が特に好ましい。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、1種であってもよいし、2種類以上であってもよい。また、上記一般式(A1)のX1〜X16が、異なる組み合わせの化合物を2種以上含むものであってもよい。2種以上含む場合は、合計量が上記範囲となる。
本発明の着色組成物は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料以外のハロゲン化フタロシアニン顔料(以下、第2のハロゲン化フタロシアニン顔料という)を含有させてもよい。
第2のハロゲン化フタロシアニン顔料としては、Al、Ti、Fe、Sn、Pb、Ga、V、Mo、Ta、および、Nbからなる群から選ばれる1種を中心金属として有するハロゲン化フタロシアニン顔料、ならびに、中心金属を有さないハロゲン化フタロシアニン顔料から選ばれる1種以上が挙げられる。着色組成物中に第2のハロゲン化フタロシアニン顔料を含有させることで、混色が生じにくい硬化膜を得ることができる。この理由は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料中に、第2のハロゲン化フタロシアニン顔料が存在することにより、顔料の結晶構造(特に顔料の最表面)に不均一性が生じて、元来疎水的な顔料がわずかに親水化するため、現像液等との親和性が向上して残渣が低減されたためであると推定される。
本発明の着色組成物が第2のフタロシアニン顔料を含有する場合、着色剤全量中における第2のフタロシアニン顔料の含有量は、0.01〜1.00質量%が好ましい。第2のフタロシアニン顔料の含有量が上記範囲であれば、混色をより効果的に抑制できる。
本発明の着色組成物は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料に加えて、他の着色剤を含んでいてもよく、他の着色剤を含んでいる方が好ましい。他の着色剤としては、黄色着色剤が好ましく用いられる。他の着色剤は、染料および顔料のいずれのでもよく、両者を併用してもよい。
C.I.ピグメントイエロー1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等、
C.I.ピグメントオレンジ 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等、
C.I.ピグメントレッド 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279
C.I.ピグメントグリーン 7,10,36,37
C.I.ピグメントバイオレット 1,19,23,27,32,37,42
C.I.ピグメントブルー 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80
C.I.ピグメントブラック 1
これら有機顔料は、単独若しくは色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。
なかでも、C.I.ピグメントイエロー139、150、185が好ましく、C.I.ピグメントイエロー150、185が特に好ましい。
また、他の着色剤として、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150およびC.I.ピグメントイエロー185から選ばれる1種以上を含有させる場合は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の100質量部に対し、20〜90質量部が好ましく、30〜80質量部がより好ましい。上記範囲であれば、色再現性上好ましい分光特性が得られる。
他の着色剤は、1種であってもよく、2種以上であってもよい。2種以上含む場合は、合計が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、フタルイミドを含有する。
フタルイミドは、アミン化合物の一種であって、エポキシ基を有する化合物の硬化反応を促進することができる。また、上述したように、フタルイミドは、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料に類似した構造を有しているため、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の近傍に存在し易い。そのため、エポキシ基を有する化合物の反応が、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の近傍で生じ、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の昇華や熱移動を効率よく抑制でき、高温加熱時における針状結晶の発生をより効果的に抑制できる。
本発明で用いるフタルイミドは、下記一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。
A1〜A4の少なくとも一つは、塩素原子、および、臭素原子から選ばれることが好ましく、A1〜A4の全てが、塩素原子、および、臭素原子から選ばれることがより好ましい。A1〜A4の少なくとも一つが、塩素原子、および、臭素原子から選ばれる構造のフタルイミドは、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の構造により類似するため、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料がフタルイミドに適度な距離で近接でき、上記効果がより効果的に得られやすくなる。
また、A1〜A4は、上記一般式(A1)で表されるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料のX1〜X4と同じであるか、あるいは、X5〜X8と同じであるか、あるいは、X9〜X12と同じであるか、あるいは、X13〜X16と同じであることも好ましい。この態様によれば、フタルイミドの構造が、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の構造に類似するため、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料がフタルイミドに適度な距離で近接でき、上記効果がより効果的に得られやすくなる。
また、本発明の着色組成物は、固形分換算で、エポキシ基を有する化合物100質量部に対し、フタルイミドを0.1〜50質量部含有することが好ましく、1〜25質量部含有することがより好ましい。
また、本発明の着色組成物は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料100質量部に対し、フタルイミドを0.1〜10質量部含有することが好ましく、1〜5質量部含有することがより好ましい。
フタルイミドは、1種であってもよく、2種以上であってもよい。2種以上含む場合は、合計が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、エポキシ基を有する化合物を含有する。本発明で用いられるエポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を2つ以上有するものが好ましい。1分子内にエポキシ基を2つ以上有する化合物を用いることにより、本発明の効果をより効果的に達成することができる。エポキシ基は、1分子内に2〜10個が好ましく、2〜5個がより好ましく、3個が特に好ましい。
また、エポキシ基は、連結基を介して連結していることが好ましい。連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−O−、−NR’−(R’は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、水素原子が好ましい)で表される構造、−SO2−、−CO−、−O−および−S−から選ばれる少なくとも一つを含む基が挙げられる。
かかる構造の化合物は、ハロゲン化亜鉛フタルイミド顔料−エポキシ基を有する化合物間の相互作用が起こり、ハロゲン化亜鉛フタルイミド顔料の近傍に存在しやすい。このため、ハロゲン化亜鉛フタルイミド顔料の近傍でエポキシ基を有する化合物の反応が生じやすく、ハロゲン化亜鉛フタルイミド顔料の昇華や熱移動を効率よく抑制できる。
アルキル基は、直鎖、分岐及び環状の何れにも限定されないが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。無置換が好ましい。
アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル基で、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−ノルボルニル、1−アダマンチル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル、アリル、3−ブテン−1−イル)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル、4−ピリジル、2−フリル、2−ピリミジニル、1−ピリジル、2−ベンゾチアゾリル、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−1−イル)、シリル基(好ましくは炭素数3〜38、より好ましくは炭素数3〜18のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、tert−ヘキシルジメチルシリル)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数1〜3のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、1−ブトキシ、2−ブトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、ドデシルオキシ、シクロアルキルオキシ基で、例えば、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、1−ナフトキシ)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環オキシ基で、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、tert−ブチルジメチルシリルオキシ、ジフェニルメチルシリルオキシ)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ、ピバロイルオキシ、2−エチルヘキサノイルオキシ基、2−メチルプロパノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2−メチルブタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ、ドデカノイルオキシ)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ、tert−ブトキシカルボニルオキシ、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基で、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ)、カルバモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜48、よりこの好ましくは炭素数1〜24のカルバモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N−ブチルカルバモイルオキシ、N−フェニルカルバモイルオキシ、N−エチル−N−フェニルカルバモイルオキシ)、スルファモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジエチルスルファモイルオキシ、N−プロピルスルファモイルオキシ)、アルキルスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数1〜38、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ、ヘキサデシルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ)、アリールスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数6〜32、より好ましくは炭素数6〜24のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ)、アシル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアシル基で、例えば、ホルミル、アセチル、ピバロイル、ベンゾイル、テトラデカノイル、シクロヘキサノイル)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル、N,N−ジエチルカルバモイル、Nーエチル−N−オクチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル、N−プロピルカルバモイル、N−フェニルカルバモイル、N−メチルN−フェニルカルバモイル、N,N−ジシクロへキシルカルバモイル)、アミノ基(好ましくは炭素数32以下、より好ましくは炭素数24以下のアミノ基で、例えば、アミノ、メチルアミノ、N,N−ジブチルアミノ、テトラデシルアミノ、2−エチルへキシルアミノ、シクロヘキシルアミノ)、アニリノ基(好ましくは炭素数6〜32、より好ましくは6〜24のアニリノ基で、例えば、アニリノ、N−メチルアニリノ)、ヘテロ環アミノ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは1〜18のヘテロ環アミノ基で、例えば、4−ピリジルアミノ)、カルボンアミド基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは2〜24のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド、ベンズアミド、テトラデカンアミド、ピバロイルアミド、シクロヘキサンアミド)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のウレイド基で、例えば、ウレイド、N,N−ジメチルウレイド、N−フェニルウレイド)、イミド基(好ましくは炭素数36以下、より好ましくは炭素数24以下のイミド基で、例えば、N−スクシンイミド、N−フタルイミド)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、tert−ブトキシカルボニルアミノ、オクタデシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ)、スルホンアミド基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミド、シクロヘキサンスルホンアミド)、スルファモイルアミノ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルアミノ基で、例えば、N、N−ジプロピルスルファモイルアミノ、N−エチル−N−ドデシルスルファモイルアミノ)、アゾ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ、3−ピラゾリルアゾ)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ、エチルチオ、オクチルチオ、シクロヘキシルチオ)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環チオ基で、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、2−ピリジルチオ、1−フェニルテトラゾリルチオ)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6〜32、より好ましくは炭素数6〜24のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、2−エチルヘキシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、オクチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル、1−ナフチルスルホニル)、スルファモイル基(好ましくは炭素数32以下、より好ましくは炭素数24以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル、N,N−ジプロピルスルファモイル、N−エチル−N−ドデシルスルファモイル、N−エチル−N−フェニルスルファモイル、N−シクロヘキシルスルファモイル)、スルホ基、ホスホニル基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル)、ホスフィノイルアミノ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ)、等が挙げられる。これらの置換基はさらに置換されてもよい。また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形成していてもよい。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。無置換が好ましい。置換基の具体例としては、アルキル基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−O−、−NR’−(R’は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、水素原子が好ましい)で表される構造、−SO2−、−CO−、−O−および−S−から選ばれる少なくとも一つを含む基が挙げられる。これらは、置換基を有してもよい。置換基としては、上述したR1〜R13におけるアルキル基が有していてもよい置換基で説明したものと同様のものが挙げられる。
アルキレン基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜12がより好ましい。
アリーレン基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜12がより好ましい。
一般式(2a)のR1〜R19は、上記一般式(2)のR1〜R13と同義である。
特に、R1〜R19は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基のいずれかが好ましい。また、より好ましくは、R13、R18およびR19から選ばれる1以上がメチル基である。更に好ましくは、R13、R18およびR19がメチル基で、R1〜R12、R14〜R17が水素原子である。
QEPは単結合若しくはnEP価の有機基を表す。REP1〜REP3は、QEPとも結合して環構造を形成していても良い。
nEPは2以上の整数を表し、好ましくは2〜10、更に好ましくは2〜6である。但しQEPが単結合の場合、nEPは2である。
これらの化合物は、市販品を用いてもよいし、ポリマーの側鎖へエポキシ基を導入することによっても得られる。
また、エポキシ基を有する化合物の市販品としては、JER1031S(三菱化学(株)製)、JER1032H60(三菱化学(株)製)、EPICLON HP−4700(DIC(株)社製)、EPICLON N−695(DIC(株)社製)等も好ましく用いることができる。
エポキシ不飽和化合物としては、グリシジル(メタ)アクリレートやアリルグリシジルエーテル等のエポキシ基としてグリシジル基を有するものも使用可能であるが、脂環式エポキシ基を有する不飽和化合物であることが好ましい。このようなものとしては、例えば以下の化合物を例示することができる。
本発明の着色組成物は、上述したエポキシ基を有する化合物の他に、さらに他の硬化性化合物を含んでもよい。他の硬化性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性化合物を用いることができる。
他の重合性化合物としては、例えば、特開2013−54080号公報の段落番号0104〜0137、0228〜0262の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、他の硬化性化合物を含有しなくてもよいが、他の硬化性化合物を含有する場合、硬化性成分全体に対するエポキシ基を有する化合物の含有量は50〜100質量%で、他の硬化性化合物の含有量は、0〜50質量%が好ましい。エポキシ基を有する化合物の含有量は、75〜100質量%がより好ましく、80〜100質量%が特に好ましい。他の硬化性化合物の含有量は、0〜25質量%がより好ましく、0〜20質量%が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、通常、着色組成物中にて顔料を分散させる分散剤として働く。
分散剤として働く樹脂は、実質的に酸性型の樹脂または塩基性型の樹脂のみで構成されていることが好ましい。分散剤として働く樹脂が、酸性型の樹脂または塩基性型の樹脂のみで構成されていることにより、顔料の分散性をより向上させることができる。なかでも、分散剤として働く樹脂は、実質的に酸性型の樹脂のみで構成されているものが特に好ましい。なお、「実質的に酸性型の樹脂のみで構成されている」とは、樹脂中における酸性型の樹脂以外の樹脂の含有量が5質量%以下であることが好ましく、3質量以下であることがより好ましく、1質量%以下であることが更に好ましく、含有しないことが特に好ましい。また、「実質的に塩基性型の樹脂のみで構成されている」とは、樹脂中における塩基性型の樹脂以外の樹脂の含有量が5質量%以下であることが好ましく、3質量以下であることがより好ましく、1質量%以下であることが更に好ましく、含有しないことが特に好ましい。
ここで、酸性型の樹脂とは、酸基の量が塩基性基の量よりも多いものを表す。酸性型の樹脂は、樹脂中の酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、酸基の量が70モル%以上を占めるものが好ましく、実質的に酸基のみからなるものがより好ましい。酸性型の樹脂が有する酸基は、カルボキシル基が好ましい。酸性型の樹脂の酸価は、40〜105mgKOH/gが好ましく、50〜105mgKOH/gがより好ましく、60〜105mgKOH/gがさらに好ましい。
また、塩基型の樹脂とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多いものを表す。塩基型の樹脂は、樹脂中の酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、塩基性基の量が50モル%以上を占めるものが好ましい。塩基性型の樹脂が有する塩基性基は、アミンが好ましい。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
また、樹脂としては、アクリベースFFS−6752、アクリベースFFS−187、アクリキュア−RD−F8、サイクロマーPを用いることもできる。また、以下の樹脂を用いることもできる。
また、樹脂の含有量は、顔料100質量部に対して、20〜100質量部が好ましく、30〜85質量部がより好ましく、40〜70質量部が特に好ましい。
樹脂は、本発明の着色組成物中に1種のみ含まれていても良いし、2種以上含まれていても良い。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
樹脂は、使用する顔料毎に同一でも異なっていてもよいが、使用する顔料毎に同一であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体とは、有機顔料の一部分を、酸性基、塩基性基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物である。顔料誘導体としては、分散性及び分散安定性の観点から、酸性基又は塩基性基を有する顔料誘導体が好ましい。特に好ましくは、塩基性基を顔料誘導体である。また、上述した樹脂(分散剤)と、顔料誘導体の組み合わせは、樹脂が酸基を有する酸性型の樹脂で、顔料誘導体が塩基性基を有する組み合わせが好ましい。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸基、カルボン酸基及びその4級アンモニウム塩基が好ましく、カルボン酸基及びスルホン酸基がさらに好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
その他、顔料誘導体としては、特開2011−252065号公報の段落0162〜0183の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を含有することが好ましい。
有機溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば特に制限はないが、エポキシ基を有する化合物、フタルイミド、樹脂(分散剤)等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに、界面活性剤、酸無水物、硬化剤、硬化触媒、光重合開始剤、第2族元素イオン、アルカリ可溶性樹脂等を配合することができる。
本発明の着色組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加していることが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
本発明の着色組成物は、酸無水物を含有しても良い。酸無水物を含有することにより、エポキシ基を有する化合物の硬化による架橋性を向上させることができる。
本発明の着色組成物は、硬化剤を含有してもよい。硬化剤は、種類が非常に多く、性質、可使時間、粘度、硬化温度、硬化時間、発熱などが種類によって非常に異なるため、使用目的、使用条件、作業条件などによって適当な硬化剤を選ぶことが好ましい。硬化剤に関しては、垣内弘編「エポキシ樹脂(昭晃堂)」第5章に詳しく解説されている。以下、硬化剤の例を示す。
本発明の着色組成物は、硬化触媒を含有してもよい。着色剤濃度の高い組成を実現するためには、硬化剤との反応による硬化のほか、主としてエポキシ基同士の反応による硬化が有効である。このため、硬化剤は用いず、硬化触媒を使用することもできる。硬化触媒の添加量としては、エポキシ当量が150〜200程度のエポキシ樹脂に対して、質量基準で1/10〜1/1000程度、好ましくは1/20〜1/500程度さらに好ましくは1/30〜1/250程度のわずかな量で硬化させることが可能である。
本発明の着色組成物は、さらなる感度向上の観点から光重合開始剤を含有させてもよい。
光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
光重合開始剤としては、例えば、特開2013−54080号公報の段落番号0178〜0226の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、本発明の着色組成物がトライエッチングプロセス用の場合には、本発明の着色組成物は、光重合開始剤を実質的に含有しないことが好ましい。光重合開始剤を実質的に含有しない場合、光重合開始剤の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分に対し、1質量%以下が好ましく、0.1質量%以下がより好ましく、0質量%が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、第2族元素イオンを含有することが好ましい。本発明の着色組成物に、第2族元素イオンを含有させることにより、着色組成物の粘度安定性を向上できる。さらには、高温加熱時における針状結晶の析出を抑制することもできる。
第2族元素イオンとしては、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等が挙げられる。マグネシウムイオン、または、カルシウムイオンが好ましく、カルシウムイオンが特に好ましい。カルシウムイオンは、粘度安定性の向上に特に優れている。
本発明の着色組成物が第2族元素イオンを含有する場合、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の質量に対する第2族元素イオンの含有量は30〜300質量ppmであることが好ましい。第2族元素イオンの含有量が上記範囲内であれば、粘度安定性が良好である。更には、針状結晶が析出しにくい着色組成物とすることができる。
本発明の着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有してもよい。
アルカリ可溶性樹脂の分子量としては、特に定めるものではないが、Mwが5000〜100,000であることが好ましい。また、Mnは1000〜20,000であることが好ましい。
なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
一般式(X)
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物においては、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色組成物は、上述した各成分を混合することで調製することができる。
なお、本発明の着色組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
フィルタの材質の例としては、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)等のフッ素樹脂;ナイロン−6、ナイロン−6,6等のポリアミド系樹脂;ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む);等が挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)が好ましい。
フィルタの孔径を上記範囲とすることにより、微細な粒子をより効果的に取り除くことができ、濁度をより低減することができる。
ここで、フィルタの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
例えば、まず第1のフィルタを用いてろ過を行い、次に、第1のフィルタとは孔径が異なる第2のフィルタを用いてろ過を行うことができる。
その際、第1のフィルタでのフィルタリング及び第2のフィルタでのフィルタリングは、それぞれ、1回のみでもよいし、2回以上行ってもよい。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含む着色組成物を用いて形成した硬化膜を高温加熱すると、他の着色パターンとの境界に針状結晶が発生しやすかった。特に、青色顔料を含む着色パターン、さらには、青色顔料としてC.I.ピグメントブルー15:6などを含む着色パターンとの境界に針状結晶が発生しやすかった。
本発明の着色組成物によれば、C.I.ピグメントブルー15:6等の青色顔料を含む着色組成物を用いて形成した硬化膜を隣接させた状態で高温加熱を行っても、針状結晶の発生を抑制することができ、分光特性の良い着色パターンを形成できる。また、着色組成物の全固形分中における着色剤の含有量が高いので、着色パターンの薄膜化が可能である。
このため、本発明の着色組成物は、カラーフィルタの着色パターンを形成するために好適に用いられる。また、本発明の着色組成物は、固体撮像素子(例えば、CCD、CMOS等)や、液晶表示装置(LCD)などの画像表示装置に用いられるカラーフィルタなどの着色パターン形成用として好適に用いることができる。なかでも、CCDおよびCMOS等の固体撮像素子用のカラーフィルタを作製用途として好適に用いることができる。また、本発明の着色組成物は、ドライエッチング用着色組成物として好ましく用いることができる。
次に、本発明における硬化膜、パターン形成方法およびカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。また、本発明のパターン形成方法を用いたカラーフィルタの製造方法についても説明する。
本発明の硬化膜は、本発明の着色組成物を硬化してなる。かかる硬化膜はカラーフィルタに好ましく用いられる。
本発明のパターン形成方法は、カラーフィルタが有する着色パターン(画素)の形成に好適に適用することができる。
本発明の着色組成物は、ドライエッチング法によってパターンを形成してもよいし、いわゆるフォトリソグラフィ法でパターン形成によって、カラーフィルタを製造してもよい。
すなわち、本発明のパターン形成方法の第一の実施形態として、着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、およびレジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程を含む、パターン形成方法が例示される。本発明の着色組成物が、ドライエッチングする工程を含むパターン形成方法に用いられる場合は、光硬化性組成物であっても熱硬化性組成物であってもよい。
また、本発明のパターン形成方法の第二の実施形態として、着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むパターン形成方法が例示される。この場合は、着色組成物にアルカリ可溶性樹脂などのアルカリ可溶性成分を含有させる。
このようなパターン形成方方法は、カラーフィルタの着色層の製造に用いられる。すなわち、本発明では、本発明のパターン形成方法を含むカラーフィルタの製造方法についても開示する。
以下、これらの詳細を述べる。
本発明のカラーフィルタの製造方法について、図1〜9を用い、具体例を挙げて説明する。
具体的には、ポジ型の感放射線性組成物として、キノンジアジド化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含有する組成物が好ましい。キノンジアジド化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型の感放射線性組成物は、500nm以下の波長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、結果としてアルカリ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用するものである。このポジ型フォトレジストは解像力が著しく優れているので、ICやLSI等の集積回路の作製に用いられている。キノンジアジド化合物としては、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられる。
レジストパターン52の形成は、特に制限なく、従来公知のフォトリソグラフィの技術を適宜最適化して行なうことができる。露光、現像によりフォトレジスト層51に、レジスト貫通孔群51Aが設けられることによって、次のエッチングで用いられるエッチングマスクとしてのレジストパターン52が、第1着色層11上に設けられる。
貫通孔群120は、第1着色層11に、市松状に設けられている。よって、第1着色層11に貫通孔群120が設けられてなる第1着色パターン12は、複数の四角形状の第1着色画素を市松状に有している。
フッ素系ガスと酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、支持体が露出しない領域(深さ)までエッチングを行なう第1段階のエッチングと、この第1段階のエッチングの後に、窒素ガス(N2)と酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、好ましくは支持体が露出する領域(深さ)付近までエッチングを行なう第2段階のエッチングと、支持体が露出した後に行なうオーバーエッチングとを含む形態が好ましい。以下、ドライエッチングの具体的手法、並びに第1段階のエッチング、第2段階のエッチング、及びオーバーエッチングについて説明する。
(1)第1段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)と、第2段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)とをそれぞれ算出する。
(2)第1段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間と、第2段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間とをそれぞれ算出する。
(3)上記(2)で算出したエッチング時間に従って第1段階のエッチングを実施する。(4)上記(2)で算出したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施する。あるいはエンドポイント検出でエッチング時間を決定し、決定したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施してもよい。
(5)上記(3)および(4)の合計時間に対してオーバーエッチング時間を算出し、オーバーエッチングを実施する。
また、第2段階のエッチング工程及びオーバーエッチング工程は、第1段階のエッチング工程でフッ素系ガス及び酸素ガスの混合ガスにより支持体が露出しない領域までエッチングを実施した後、支持体のダメージ回避の観点から、窒素ガス及び酸素ガスの混合ガスを用いてエッチング処理を行なうのが好ましい。
第2着色感放射線性層21の厚みとしては、0.3〜1μmの範囲が好ましく、0.35〜0.8μmの範囲がより好ましく、0.35〜0.7μmの範囲がより好ましい。
第3着色感放射線性層31の厚みとしては、0.3〜1μmの範囲が好ましく、0.35〜0.8μmの範囲がより好ましく、0.35〜0.7μmの範囲がより好ましい。
また、露光後に実施される現像は、通常、現像液で現像処理することにより行われる。
現像液としては、フォトレジスト層51に対する露光、現像において既述した現像液と同様のものを挙げることができる。
また、アルカリ性水溶液を現像液として用いた場合は、一般に現像後に水で洗浄処理が施される。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、着色組成物層をフォトリソグラフィ法でパターン形成することもできる。フォトリソグラフィ法の詳細については、特開2013−227497号公報の段落番号0173〜0188を参照でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
また、着色パターン(着色画素)のサイズ(パターン幅)としては、2.5μm以下が好ましく、2.0μm以下がより好ましく、1.7μm以下が特に好ましい。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明におけるカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子のみならず、液晶表示装置や有機EL表示装置などの、画像表示装置に用いることができ、特に液晶表示装置の用途に好適である。本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明におけるカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率および剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、色相に優れた色素を用いることから、色純度、光透過性などが良好で着色パターン(画素)の色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
フタロニトリル、アンモニア、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。この1−クロロナフタレン溶液は、750〜850nmに光の吸収を有していた。
亜鉛フタロシアニンのハロゲン化は、塩化スルフリル45.5部、無水塩化アルミニウム54.5部、塩化ナトリウム7部を40℃で混合し、亜鉛フタロシアニン顔料15部を加えた。これに臭素35部を滴下して加え、19.5時間かけて130℃まで昇温し1時間保持した。その後反応混合物を水に取り出し、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄、1%硫酸水素ナトリウム水洗浄、60℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、2.7部の精製されたハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料Aを得た。
精製したハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料A1部、粉砕した塩化ナトリウム10部、ジエチレングリコール1部を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で8時間混練した。混練後80℃の水100部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕しハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。
得られたハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、質量分析とフラスコ燃焼イオンクロマトグラフによるハロゲン含有量分析から、平均組成ZnPcBr9.8Cl3.1H3.1であった。なお、Pcはフタロシアニンの略語である。
<Green顔料分散液の調製>
合成例1で得られたハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(顔料1) 50部と、ピグメントイエロー150(顔料2) 15部と、顔料誘導体として誘導体A 5部と、樹脂として分散剤A 20部と、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) 360部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Green顔料分散液1を調製した。
上記のGreen顔料分散液1を用い、下記組成となるように混合、撹拌してGreen顔料含有着色組成物を調製した。
<組成>
・顔料分散液:Green顔料分散液1 89.2部
・エポキシ基を有する化合物:エポキシ化合物A 2.16部
・溶剤:PGMEA 5.64部
・界面活性剤:F−781(DIC(株)製)(高分子型界面活性剤:質量平均分子量30000,固形分酸価0mgKOH/g)のPGMEA0.2%溶液) 3.0部
着色剤、エポキシ基を有する化合物、および、フタルイミドを表1に示す割合に変更した以外は、実施例1と同様にしてGreen顔料含有着色組成物を調製した。
顔料としてピグメントブルー15:6 9.5部と、ピグメントバイオレット23 2.4部と、樹脂としてBYK−161(BYK社製)5.6部と、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) 82.5部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Blue顔料分散液を調製した。
上記のBlue顔料分散液を用い、下記組成となるように混合、撹拌してBlue顔料含有着色組成物(Blue着色感放射線性組成物)を調製した。
<組成>
・顔料分散液:Blue顔料分散液 51.2部
・光重合開始剤:IRGACURE OXE−01(BASF(株)製) 0.87部
・重合性化合物:KAYARAD RP−1040(日本化薬(株)製) 4.7部
・バインダー:ACA230AA (ダイセル化学工業(株)製) 7.4部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.002部
・ノニオン系界面活性剤:パイオニンD−6112−W(竹本油脂(株)製)0.19部
・シランカップリング剤:KBM−602(信越化学(株)製)のシクロヘキサノン0.9%溶液 10.8部
・有機溶剤:PGMEA 14.3部
・有機溶剤:シクロヘキサノン 6.4部
・フッ素系界面活性剤:F−781(DIC(株)製)のシクロヘキサノン0.2%溶液 4.2部
(ドライエッチング工程)
8インチシリコンウエハ基板上にスピンコータにて、Green顔料含有着色組成物を膜厚0.5μmの塗布膜となるように塗布した後、ホットプレートを使用して、200℃で5分間の加熱を行い、塗布膜の硬化を行って第1の着色層(緑色層)を形成した。この第1の着色層(緑色層)の膜厚は0.5μmであった。
次いで、ポジ型フォトレジスト「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を塗布し、プリベークを実施し、膜厚0.8μmのフォトレジスト層を形成した。
次いで、フォトレジスト層の温度又は雰囲気温度が90℃となる温度で1分間、加熱処理を行なった。その後、現像液「FHD−5」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)で1分間の現像処理を行ない、更に110℃で1分間のポストベーク処理を実施した。
(ドライエッチング)
次に、ドライエッチングを以下の手順で行った。
上記で得られた第1の着色層(緑色層)に、上記のBlue顔料含有着色組成物を、乾燥及びポストベーク後の厚みが0.40μmになるように塗布し、乾燥して、第1の着色層(緑色層)上に、第2の着色層(青色層)が形成された、積層カラーフィルタを得た。
次いで、得られた積層カラーフィルタを、スピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の60%希釈液を用いて23℃で60秒間パドル現像を行った。
現像後のシリコンウエハを真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハ回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行い、その後スプレー乾燥し、2層目の着色層を現像除去した。
次いで、220℃で5分間のポストベーク処理を実施した。
第2の着色層のポストベーク後の基板と、さらに240〜260℃にて5分追加ベークしたシリコンウエハを、測長SEM((株)日立製作所製 S−9260走査電子顕微鏡)を用いて20000倍に拡大して観察し、針状の結晶の発生度合いを以下の基準で判断した。以下の評価で3〜5が実用的である。
5:ポストベーク後(220℃/5分)及び、260℃/5分での追加ベーク後でも発生しない
4:ポストベーク後(220℃/5分)及び、250℃/5分での追加ベーク後でも発生しないが、260℃/5分での追加ベーク後は針状結晶が発生する。
3:ポストベーク後(220℃/5分)及び、240℃/5分での追加ベーク後でも発生しないが、250℃/5分での追加ベーク後は針状結晶が発生する。
2:ポストベーク後(220℃/5分)は針状結晶が発生しないが、240℃/5分での追加ベーク後は針状結晶が発生する。
1:ポストベーク後(220℃/5分)に針状結晶が発生する。
(着色剤)
・PG58:ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料
・PG36:C.I.ピグメントグリーン36(ハロゲン化銅フタロシアニン顔料)
・PY150:C.I.ピグメントイエロー150
・PY185:C.I.ピグメントイエロー185
(顔料誘導体)
・顔料誘導体A:以下に示す構造
・分散剤A:以下に示す構造(各構造単位に併記される数値(主鎖繰り返し単位に併記される数値)は、各構造単位の含有量〔質量%〕を表す。側鎖の繰り返し部位に併記される数値は、繰り返し部位の繰り返し数を示す。)
・分散剤B:以下に示す構造(各構造単位に併記される数値(主鎖繰り返し単位に併記される数値)は、各構造単位の含有量〔質量%〕を表す。側鎖の繰り返し部位に併記される数値は、繰り返し部位の繰り返し数を示す。)
・分散剤C:以下に示す構造(各構造単位に併記される数値(主鎖繰り返し単位に併記される数値)は、各構造単位の含有量〔質量%〕を表す。側鎖の繰り返し部位に併記される数値は、繰り返し部位の繰り返し数を示す。)
・分散剤D:以下に示す構造(各構造単位に併記される数値(主鎖繰り返し単位に併記される数値)は、各構造単位の含有量〔質量%〕を表す。側鎖の繰り返し部位に併記される数値は、繰り返し部位の繰り返し数を示す。)
(エポキシ基を有する化合物)
・エポキシ化合物A:以下に示す構造(特開2013−11869号公報の段落番号0083記載の方法に従って合成した。)
・臭素化フタルイミド:下記一般式(1)におけるA1〜A4の全てが臭素原子で表される化合物
・塩素化フタルイミド:下記一般式(1)におけるA1〜A4の全てが塩素原子で表される化合物
・臭素化塩素化フタルイミド:下記一般式(1)におけるA1〜A4のうち、2個が臭素原子で、2個が塩素原子で表される化合物
・メチル化フタルイミド:下記一般式(1)におけるA1〜A4の全てがメチル基で表される化合物
・ブチル化フタルイミド:下記一般式(1)におけるA1〜A4の全てがn−ブチル基で表される化合物
・無置換フタルイミド:下記一般式(1)におけるA1〜A4の全てが水素原子で表される化合物
・DMAP:4−ジメチルアミノピリジン(東京化成株式会社)
一方、フタルイミドを含有しない比較例1、フタルイミドを含むのもの本発明の下限値未満である比較例2、フタルイミドを含むのもの本発明の上限値を超える比較例3、フタルイミド以外のアミン化合物を使用した比較例4および5、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料以外のハロゲン化フタロシアニン顔料を使用した比較例6は、針状結晶が発生しやすかった。
Claims (13)
- 着色剤と、エポキシ基を有する化合物とを含む着色組成物であって、
前記着色剤は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有し、
着色組成物中の全固形分に対するフタルイミドの含有量が0.01〜5質量%であり、
着色組成物中の全固形分に対する着色剤の含有量が60〜80質量%であり、
着色組成物中の全固形分に対する前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の含有量が35〜80質量%である、着色組成物。 - 前記フタルイミドは、前記一般式(1)のA1〜A4の少なくとも一つが、塩素原子、および、臭素原子から選ばれる、請求項2に記載の着色組成物。
- 前記エポキシ基を有する化合物が、1分子内にエポキシ基を2つ以上有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記エポキシ基を有する化合物が、少なくとも2つのベンゼン環が炭化水素基で連結した構造を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーフィルタの着色層形成に用いる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項8に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項1〜9のいずれか1項に着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程と、前記着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、前記レジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程とを含むパターン形成方法。
- 請求項10に記載のパターン形成方法を含む、カラーフィルタの製造方法。
- 請求項9に記載のカラーフィルタまたは請求項11に記載のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項9に記載のカラーフィルタまたは請求項11に記載のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタを有する画像表示装置。
Priority Applications (5)
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