JP2015143303A - 硬化性樹脂組成物、フィルム、積層フィルム、プリプレグ、積層体、硬化物、及び複合体 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕カルボキシル基、カルボン酸無水物基およびフェノール性水酸基から選ばれる少なくとも1つの官能基を有する脂環式オレフィン重合体(A)、縮合多環構造を有するフェノールノボラック型エポキシ化合物(B)、およびシランカップリング剤で表面処理された無機充填剤(C)を含み、前記エポキシ化合物(B)のエポキシ当量が260〜400であり、前記脂環式オレフィン重合体(A)100重量部に対する、前記エポキシ化合物(B)の含有割合が10〜100重量部である硬化性樹脂組成物、
〔2〕前記無機充填剤(C)の含有割合が5〜50重量%である〔1〕に記載の硬化性樹脂組成物、
〔3〕硬化性樹脂組成物中における、前記脂環式オレフィン重合体(A)の含有量が、前記無機充填剤(C)の含有量よりも多い前記〔1〕または〔2〕に記載の硬化性樹脂組成物、
〔4〕前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物からなるフィルム、
〔5〕前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物からなる被めっき層と、接着層用樹脂組成物からなる接着層と、を有する積層フィルム、
〔6〕前記接着層用樹脂組成物が、エポキシ化合物および活性エステル化合物を含むものである前記〔5〕に記載の積層フィルム、
〔7〕前記〔4〕に記載のフィルム又は前記〔5〕若しくは〔6〕に記載の積層フィルムに、繊維基材を含んでなるプリプレグ、
〔8〕前記〔4〕に記載のフィルム、前記〔5〕若しくは〔6〕に記載の積層フィルム又は前記〔7〕に記載のプリプレグを、基材に積層してなる積層体、
〔9〕前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物、前記〔4〕に記載のフィルム、前記〔5〕若しくは〔6〕に記載の積層フィルム、前記〔7〕に記載のプリプレグ、又は前記〔8〕に記載の積層体を硬化してなる硬化物、
〔10〕前記〔9〕に記載の硬化物の表面に導体層を形成してなる複合体、ならびに、
〔11〕前記〔9〕に記載の硬化物又は前記〔10〕に記載の複合体を構成材料として含む電子材料用基板、
が提供される。
本発明の硬化性樹脂組成物は、カルボキシル基、カルボン酸無水物基およびフェノール性水酸基から選ばれる少なくとも1つの官能基を有する脂環式オレフィン重合体(A)、縮合多環構造を有するフェノールノボラック型エポキシ化合物(B)、およびシランカップリング剤で表面処理された無機充填剤(C)を含み、前記エポキシ化合物(B)のエポキシ当量が260〜400であり、前記脂環式オレフィン重合体(A)100重量部に対する、前記エポキシ化合物(B)の含有割合が10〜100重量部である。
本発明で用いられる脂環式オレフィン重合体(A)は、カルボキシル基、カルボン酸無水物基およびフェノール性水酸基から選ばれる少なくとも1つの官能基を有する脂環式オレフィン重合体である。脂環式オレフィン重合体(A)を構成する脂環式構造としては、シクロアルカン構造やシクロアルケン構造などが挙げられるが、機械的強度や耐熱性などの観点から、シクロアルカン構造が好ましい。また、脂環式構造としては、単環、多環、縮合多環、橋架け環や、これらを組み合わせてなる多環などが挙げられる。脂環式構造を構成する炭素原子数は、特に限定されないが、通常4〜30個、好ましくは5〜20個、より好ましくは5〜15個の範囲であり、脂環式構造を構成する炭素原子数がこの範囲にある場合に、機械的強度、耐熱性、および成形性の諸特性が高度にバランスされ好適である。また、脂環式オレフィン重合体(A)は、通常、熱可塑性のものである。
本発明で用いる脂環式オレフィン重合体(A)を得る重合法は開環重合や付加重合が用いられるが、開環重合の場合には得られた開環重合体を水素添加することが好ましい。
本発明で用いられる縮合多環構造を有するフェノールノボラック型エポキシ化合物(B)〔以下、「フェノールノボラック型エポキシ化合物(B)」と略記することがある。〕は、縮合多環構造を有し、エポキシ当量が260〜400の範囲にあるフェノールノボラック型のエポキシ化合物である。ここでフェノールノボラック型エポキシ化合物(B)のエポキシ当量とは、1グラム当量のエポキシ基を含むエポキシ化合物のグラム数(g/eq)であり、化合物中のオキシラン酸素量を測定することにより算出される。
以上のフェノールノボラック型エポキシ化合物(B)は、それぞれ単独で、又は2種以上を混合して用いることができる。
本発明で用いられるシランカップリング剤で表面処理された無機充填剤(C)〔以下、「表面処理無機充填剤(C)」と略記することがある。〕は、無機充填剤を、その表面をシランカップリング剤で予め処理したものであればよく、特に限定されない。なお、本発明において、シランカップリング剤で「表面処理された」とは、無機充填剤粒子の表面にシランカップリング剤が物理的または化学的に結合していることを示す。
アミノ基を有するシランカップリング剤としては、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−(N−フェニル)アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
メルカプト基を有するシランカップリング剤としては、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
また、本発明で用いる硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、硬化促進剤を含有していてもよい。硬化促進剤としては特に限定されないが、たとえば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、第2級アミン、第3級アミン、イミダゾール誘導体、有機酸ヒドラジド、ジシアンジアミド及びその誘導体、尿素誘導体などが挙げられるが、これらのなかでも、イミダゾール誘導体が特に好ましい。
本発明のフィルムは、上述した本発明の硬化性樹脂組成物をシート状又はフィルム状に成形してなる成形体である。
本発明の積層フィルムは、上述した硬化性樹脂組成物からなる被めっき層と、接着層用樹脂組成物からなる接着層と、を有するものである。
本発明のプリプレグは、上述した本発明のフィルム又は本発明の積層フィルムに、繊維基材を含んでなるものである。
本発明の積層体は、上述した本発明のフィルム、積層フィルム又はプリプレグを基材に積層してなるものである。本発明の積層体としては、少なくとも、上述した本発明のフィルム、積層フィルム又はプリプレグを積層してなるものであればよいが、表面に導体層を有する基板と、上述した本発明のフィルム、積層フィルム又はプリプレグからなる電気絶縁層とを積層してなるものが好ましい。
本発明の硬化物は、本発明の硬化性樹脂組成物を硬化してなるものであり、当該組成物で構成される、本発明のフィルム、積層フィルム、プリプレグ、及び積層体を硬化してなるいずれのものも含まれる。硬化は、後述する硬化条件にて、本発明の硬化性樹脂組成物やフィルム等を適宜加熱することで行うことができる。
本発明の複合体は、上述した、本発明の硬化物の表面に導体層を形成してなるものである。
電気絶縁層の表面の算術平均粗さRaは、好ましくは0.5μm以下、より好ましくは0.3μm以下であり、かつ表面十点平均粗さRzjisは、好ましくは5μm未満、より好ましくは3μm以下である。なお、本明細書において、RaはJIS B0601−2001に示される算術平均粗さであり、表面十点平均粗さRzjisは、JIS B0601−2001付属書1に示される十点平均粗さである。
本発明の電子材料用基板は、上述した本発明の硬化物又は複合体からなるものである。このような本発明の硬化物又は複合体からなる本発明の電子材料用基板は、携帯電話機、PHS、ノート型パソコン、PDA(携帯情報端末)、携帯テレビ電話機、パーソナルコンピューター、スーパーコンピューター、サーバー、ルーター、液晶プロジェクタ、エンジニアリング・ワークステーション(EWS)、ページャ、ワードプロセッサ、テレビ、ビューファインダ型又はモニタ直視型のビデオテープレコーダ、電子手帳、電子卓上計算機、カーナビゲーション装置、POS端末、タッチパネルを備えた装置などの各種電子機器に好適に用いることができる。
テトラヒドロフランを展開溶媒として、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により測定し、ポリスチレン換算値として求めた。
水素添加前における重合体中の不飽和結合のモル数に対する水素添加された不飽和結合のモル数の比率を、400MHzの1H−NMRスペクトル測定により求め、これを水素添加率とした。
重合体中の総単量体単位モル数に対するカルボン酸無水物基を有する単量体単位のモル数の割合を、400MHzの1H−NMRスペクトル測定により求め、これを重合体のカルボン酸無水物基を有する単量体単位の含有率とした。
多層プリント配線板表面の銅を過硫酸アンモニウム溶液で溶解して得られた被めっき層表面を、表面形状測定装置(ビーコインスツルメンツ社製、WYKO NT1100)を用いて、測定範囲91μm×120μmで表面粗度(算術平均粗さRa)を測定した。
なお、本実施例においては、後述する酸化処理工程における処理時間(表面粗化処理時間)の異なる2種類の多層プリント配線板(80℃、15分の条件、および80℃、30分の条件)を得て、これら2種類の多層プリント配線板のそれぞれについて、表面粗度の測定を行った。
○:表面粗度Raが200μm未満
△:表面粗度Raが200μm以上、300μm未満
×:表面粗度Raが300μm以上
多層プリント配線板における被めっき層と銅めっき層との引き剥がし強さ(ピール強度)をJIS C6481−1996に準拠して測定した。
なお、本実施例においては、後述する酸化処理工程における処理時間(表面粗化処理時間)の異なる2種類の多層プリント配線板(80℃、15分の条件、および80℃、30分の条件)を得て、これら2種類の多層プリント配線板のそれぞれについて、ピール強度の測定を行った。
○:ピール強度が6N/cm以上
△:ピール強度が4Ncm以上、6N/cm未満
×:ピール強度が4Ncm未満
重合1段目として5−エチリデン−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(EdNB)35モル部、1−ヘキセン0.9モル部、アニソール340モル部及び4−アセトキシベンジリデン(ジクロロ)(4,5−ジブロモ−1,3−ジメシチル−4−イミダゾリン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウム(C1063、和光純薬社製)0.005部を、窒素置換した耐圧ガラス反応器に仕込み、攪拌下に80℃で30分間の重合反応を行ってノルボルネン系開環重合体の溶液を得た。
次いで、重合2段目として重合1段目に得た溶液中にテトラシクロ[9.2.1.02,10.03,8]テトラデカ−3,5,7,12−テトラエン(MTF)35モル部、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン−5,6−ジカルボン酸無水物(NDCA)30モル部、アニソール250モル部及びC1063 0.01部を追加し、攪拌下に80℃で1.5時間の重合反応を行ってノルボルネン系開環重合体の溶液を得た。この溶液について、ガスクロマトグラフィーを測定したところ、実質的に単量体が残留していないことが確認され、重合転化率は99%以上であった。
次いで、窒素置換した攪拌機付きオートクレーブに、得られた開環重合体の溶液を仕込み、C1063 0.03部を追加し、150℃、水素圧7MPaで、5時間攪拌させて水素添加反応を行って、ノルボルネン系開環重合体の水素添加物である脂環式オレフィン重合体(A−1)の溶液を得た。得られた重合体(A−1)の重量平均分子量は60,000、数平均分子量は30,000、分子量分布は2であった。また、水素添加率は95%であり、カルボン酸無水物基を有する単量体単位の含有率は30モル%であった。重合体(A−1)の溶液の固形分濃度は22%であった。
(硬化性樹脂組成物の調製)
合成例1で得られた脂環式オレフィン重合体(A−1)の溶液を455部(脂環式オレフィン重合体(A−1)の量で100部)、フェノールノボラック型エポキシ化合物(B)としてジシクロペンタジエン構造を有するノボラック型エポキシ化合物(エピクロンHP7200H、DIC社製、エポキシ当量278)31部、表面処理無機充填剤(C)として、球状シリカ(アドマファイン(登録商標)SO−C1、アドマテックス社製、体積平均粒径0.25μm)をN−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(KBM−573、信越化学工業社製、アミノ基含有シランカップリング剤)で処理してなるアミノ基含有シランカップリング剤処理シリカ60部、老化防止剤としてテトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート(アデカスタブ(登録商標)LA52、ADEKA社製)1.3部、老化防止剤としてトリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート(IRGANOX(登録商標)3114、BASF社製)1部、レーザー加工性向上剤として2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール(TINUVIN 234、BASF製)1部、及びアニソール335部を混合し、遊星式攪拌機で3分間攪拌した。
さらにこれに、硬化促進剤として1−べンジル−2−フェニルイミダゾールをアニソールに50%溶解した溶液1部(1−べンジル−2−フェニルイミダゾール換算で0.5部)を混合し、遊星式攪拌機で5分間攪拌し被めっき層用の硬化性樹脂組成物のワニスを得た。
ジシクロペンタジエン構造を有するフェノールノボラック型エポキシ化合物(エピクロンHP7200H、DIC社製、エポキシ当量278)80部、テトラキスヒドロキシフェニルエタン型エポキシ化合物(jER 1031S、三菱化学社製、エポキシ当量200)20部、活性エステル化合物(エピクロン HPC−8000−65T、不揮発分65%のトルエン溶液、DIC社製、活性エステル基当量223)90部、シリカ(商品名「SC2500−SXJ」、アドマテックス社製)350部、老化防止剤としてトリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート(IRGANOX(登録商標)3114、BASF社製)0.95部、及びアニソール97部を混合し、遊星式攪拌機で3分間攪拌した。
さらにこれに、硬化促進剤として1−べンジル−2−フェニルイミダゾールをアニソールに50%溶解した溶液9部(1−べンジル−2−フェニルイミダゾール換算で4.5部)を混合し、遊星式攪拌機で5分間攪拌して接着層用樹脂組成物のワニスを得た。
上記にて得られた被めっき層用の硬化性樹脂組成物のワニスを、厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(支持体)上にワイヤーバーを用いて塗布し、次いで、窒素雰囲気下、85℃で5分間乾燥させて、未硬化の硬化性樹脂組成物からなる、厚み3μmの被めっき層が形成された支持体付きフィルムを得た。
次いで、上記とは別に、ガラスフィラー及びハロゲン不含エポキシ樹脂を含有するワニスをガラス繊維に含浸させて得られたコア材の表面に、厚さ35μmの銅が貼られた、厚さ0.8mm×縦150mm×横150mmの両面銅張り積層基板の銅表面を、有機酸との接触によってマイクロエッチング処理した、両面銅張り積層基板(内層基板)を得た。
得られた積層体を、膨潤液(「スウェリング ディップ セキュリガント P」、アトテック社製、「セキュリガント」は登録商標)500mL/L、水酸化ナトリウム3g/Lになるように調製した60℃の水溶液に15分間揺動浸漬した後、水洗した。
次いで、過マンガン酸塩の水溶液(「コンセントレート コンパクト CP」、アトテック社製)640mL/L、水酸化ナトリウム濃度40g/Lになるように調製した80℃の水溶液に揺動浸漬をした後、水洗した。
なお、本実施例においては、80℃の水溶液に揺動浸漬する時間を15分とした積層体、及び30分とした積層体を得た。すなわち、酸化処理時間(表面粗化処理時間)の異なる積層体を得て、これら酸化処理時間の異なる積層体のそれぞれについて、下記の各工程を行った。
続いて、硫酸ヒドロキシアミン水溶液(「リダクション セキュリガント P 500」、アトテック社製、「セキュリガント」は登録商標)100mL/L、硫酸35mL/Lになるように調製した40℃ の水溶液に、積層体を5分間浸漬し、中和還元処理をした後、水洗した。
次いで、クリーナー・コンディショナー水溶液(「アルカップ MCC−6−A」、上村工業社製、「アルカップ」は登録商標)を濃度50ml/Lとなるよう調整した50℃の水溶液に積層体を5分間浸漬し、クリーナー・コンディショナー処理を行った。次いで40℃の水洗水に積層体を1分間浸漬した後、水洗した。
次いで、硫酸濃度100g/L、過硫酸ナトリウム100g/Lとなるように調製した水溶液に積層体を2分間浸漬しソフトエッチング処理を行った後、水洗した。
次いで、硫酸濃度100g/Lなるよう調製した水溶液に積層体を1分間浸漬し酸洗処理を行った後、水洗した。
次いで、アルカップ アクチベータ MAT−1−A(商品名、上村工業社製、「アルカップ」は登録商標)が200mL/L、アルカップ アクチベータ MAT−1−B(上商品名、村工業社製、「アルカップ」は登録商標)が30mL/L、水酸化ナトリウムが0.35g/Lになるように調製した60℃のPd塩含有めっき触媒水溶液に積層体を5分間浸漬した後、水洗した。
続いて、アルカップ レデユーサ− MAB−4−A(商品名、上村工業社製、「アルカップ」は登録商標)が20mL/L、アルカップ レデユーサ− MAB−4−B(商品名、上村工業社製、「アルカップ」は登録商標)が200mL/Lになるように調整した水溶液に積層体を35℃で、3分間浸漬し、めっき触媒を還元処理した後、水洗した。
次いで、アルカップ アクセレレーター MEL−3−A(商品名、上村工業社製、「アルカップ」は登録商標)が50mL/Lになるように調製した水溶液に積層体を25℃で、1分間浸漬した。
このようにして得られた積層体を、スルカップ PEA−6−A(商品名、上村工業社製、「スルカップ」は登録商標)100mL/L、スルカップ PEA−6−B−2X(商品名、上村工業社製)50mL/L、スルカップ PEA−6−C(商品名、上村工業社製)14mL/L、スルカップ PEA−6−D(商品名、上村工業社製)15mL/L、スルカップ PEA−6−E(商品名、上村工業社製)50mL/L、37%ホルマリン水溶液5mL/Lとなるように調製した無電解銅めっき液に空気を吹き込みながら、温度36℃で、20分間浸漬して無電解銅めっき処理して積層体表面(被めっき層用樹脂組成物からなる被めっき層の表面)に無電解めっき膜を形成した。次いで、空気雰囲気下において150℃で30分間アニール処理を行った。
表1の実施例2,3及び比較例1,2における硬化性樹脂組成物の組成に従って、配合を変更した以外は、実施例1と同様にして、硬化性樹脂組成物のワニス、及び多層プリント配線板を得て、同様に測定、評価を行った。結果を表1に示す。
なお、表1において、表1に示す各化合物は以下のとおりである。
・「ジシクロペンタジエン構造含有フェノールノボラック型エポキシ化合物(HP7200HH)」は、ジシクロペンタジエン構造を有するフェノールノボラック型エポキシ化合物(エピクロンHP7200HH、DIC社製、エポキシ当量282)である。
・「ビスフェノールA型エポキシ化合物(jER828EL)」は、ビスフェノールA型エポキシ化合物(jER828EL、三菱化学社製、エポキシ当量186)である。
・「未処理シリカ」は、球状シリカ(アドマファイン(登録商標)SO−C1、アドマテックス社製、体積平均粒径0.25μm)の未処理品である。
一方、フェノールノボラック型エポキシ化合物(B)を含有しない場合や、シランカップリング剤で処理していない無機充填剤を用いた場合には、酸化処理工程における処理時間(表面粗化処理時間)により、得られる電気絶縁層の表面粗度や、導体層との密着性に劣る結果となった(比較例1,2)。
Claims (11)
- カルボキシル基、カルボン酸無水物基およびフェノール性水酸基から選ばれる少なくとも1つの官能基を有する脂環式オレフィン重合体(A)、縮合多環構造を有するフェノールノボラック型エポキシ化合物(B)、およびシランカップリング剤で表面処理された無機充填剤(C)を含み、
前記エポキシ化合物(B)のエポキシ当量が260〜400であり、
前記脂環式オレフィン重合体(A)100重量部に対する、前記エポキシ化合物(B)の含有割合が10〜100重量部である硬化性樹脂組成物。 - 前記無機充填剤(C)の含有割合が5〜50重量%である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化性樹脂組成物中における、前記脂環式オレフィン重合体(A)の含有量が、前記無機充填剤(C)の含有量よりも多い請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物からなるフィルム。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物からなる被めっき層と、接着層用樹脂組成物からなる接着層とを有する積層フィルム。
- 前記接着層用樹脂組成物が、エポキシ化合物および活性エステル化合物を含むものである請求項5に記載の積層フィルム。
- 請求項4に記載のフィルム又は請求項5若しくは6に記載の積層フィルムに、繊維基材を含んでなるプリプレグ。
- 請求項4に記載のフィルム、請求項5若しくは6に記載の積層フィルム又は請求項7に記載のプリプレグを、基材に積層してなる積層体。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物、請求項4に記載のフィルム、請求項5若しくは6に記載の積層フィルム、請求項7に記載のプリプレグ、又は請求項8に記載の積層体を硬化してなる硬化物。
- 請求項9に記載の硬化物の表面に導体層を形成してなる複合体。
- 請求項9に記載の硬化物又は請求項10に記載の複合体を構成材料として含む電子材料用基板。
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