JP2015112096A - Production method of coffee processed product containing reduced acrylamide - Google Patents

Production method of coffee processed product containing reduced acrylamide Download PDF

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a highly safe coffee processed product by reducing acrylamide in coffee without requiring a complicated process.SOLUTION: A coffee processed product of the present invention can be obtained by a production method of a coffee processed product reducing acrylamide in coffee, including a step of performing heating treatment of coffee added with cysteines and arginines. A coffee processed product of the present invention can be obtained by a production method of a coffee processed product reducing acrylamide in coffee, including a step of performing heating treatment of coffee added with cysteines and lysines.

Description

本発明は、システイン類及びアルギニン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程を含む、コーヒー中のアクリルアミドを低減したコーヒー加工品の製造方法、コーヒー中のアクリルアミドの低減方法、またはアクリルアミドを低減したコーヒー加工品に関する。また本発明は、システイン類及びリジン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程を含む、コーヒー中のアクリルアミドを低減したコーヒー加工品の製造方法に関する。   The present invention relates to a method for producing a processed coffee product with reduced acrylamide in coffee, a method for reducing acrylamide in coffee, or a coffee process with reduced acrylamide, comprising a step of heat-treating coffee to which cysteines and arginines are added. Related to goods. Moreover, this invention relates to the manufacturing method of the coffee processed goods which reduced the acrylamide in coffee including the process of heat-processing the coffee which added cysteine and lysine.

発がん性を持つ可能性が指摘されているアクリルアミドは、日常的に摂取する食品や加熱加工食品に広く含まれている。2002年にSwedish National Food Authorityがフライドポテトなどの様々な加熱処理食品にアクリルアミドが検出されたことを発表した。アクリルアミドは、国際がん研究機関(IARC:International Agency for Research on Cancer)による発がん性分類において、「ヒトに対する発がん性が疑われる」とされるグループ2Bに分類されている。   Acrylamide, which has been suggested to have carcinogenic potential, is widely contained in foods that are ingested daily and heat-processed foods. In 2002, the Swedish National Food Authority announced that acrylamide was detected in various heat-treated foods such as French fries. Acrylamide is classified into Group 2B, which is "suspected to be carcinogenic to humans" in the carcinogenicity classification by the International Agency for Research on Cancer (IARC).

現在、食品中のアクリルアミドに規制を設けている国はないが、飲料水中のアクリルアミドについては世界保健機関(WHO)が0.5ppb以下というガイドラインレベルを推奨している。   Currently, no country has regulations on acrylamide in foods, but the World Health Organization (WHO) recommends a guideline level of 0.5 ppb or less for acrylamide in drinking water.

食品においては、アクリルアミドは、原材料に含まれるアスパラギン等の特定のアミノ酸と果糖やブドウ糖等の還元糖とが、揚げる、焼く、焙るなどの高温での加熱処理によりアミノカルボニル反応(メイラード反応)を起こすことで生成すると考えられている。この生成経路の他にも、アスパラギンや還元糖以外の食品成分が原因物質となっている可能性や、アミノカルボニル反応以外の経路からもアクリルアミドが生成する可能性があると考えられている。   In foods, acrylamide undergoes an aminocarbonyl reaction (Maillard reaction) by heat treatment at high temperatures such as frying, baking, and roasting, with specific amino acids such as asparagine in the raw material and reducing sugars such as fructose and glucose. It is thought to generate by waking up. In addition to this production pathway, food components other than asparagine and reducing sugar may be causative substances, and acrylamide may be produced from pathways other than aminocarbonyl reactions.

アクリルアミドは、例えば、食品では、ポテトチップスなどのじゃがいもを揚げた食品、ビスケットなどの穀類を原料とする焼き菓子などに含まれ、飲料ではコーヒーやほうじ茶などに含まれる。コーヒーにおけるアクリルアミドの含量は高いことが知られており、1杯のコーヒーに含まれるアクリルアミドは約2μgになると考えられている。コーヒーは世界中で最もよく飲用されている飲料の一つであり、コーヒーのアクリルアミドを低減することは世界各国共通の課題である。   Acrylamide is, for example, contained in foods obtained by fried potatoes such as potato chips in foods, baked confectionery made from cereals such as biscuits, etc., and in coffee and hojicha in beverages. It is known that the content of acrylamide in coffee is high, and the amount of acrylamide contained in a cup of coffee is considered to be about 2 μg. Coffee is one of the most commonly consumed beverages around the world, and reducing acrylamide in coffee is a common challenge around the world.

これまでに、アクリルアミドの生成を抑制することでアクリルアミドを低減した焙煎コーヒー豆及びこれを含む飲食物を提供する方法が報告されている。例えば、加熱水蒸気を用いてコーヒー豆を焙煎する方法が開示されている(特許文献1)。また、アスパラギン還元酵素をコーヒー豆に作用させてアクリルアミドの前駆物質(アスパラギン)を除去する方法が開示されている(特許文献2)。   So far, methods for providing roasted coffee beans with reduced acrylamide by suppressing the production of acrylamide and foods and drinks containing the same have been reported. For example, a method of roasting coffee beans using heated steam is disclosed (Patent Document 1). In addition, a method of removing an acrylamide precursor (asparagine) by causing asparagine reductase to act on coffee beans is disclosed (Patent Document 2).

特開2007−282537号公報JP 2007-282537 A 特表2006−503592号公報JP-T-2006-503592

しかしながら、開示されている方法は、アクリルアミド低減率が不十分であったり、非常に複雑で長時間を要する処理(酵素の浸潤、酵素処理、酵素の除去)であったりするなど、実用化にあたっての問題点があった。実際、現在までにアクリルアミドを低減した缶コーヒーの販売例は国内外を問わずに一例もない。   However, the disclosed method is not suitable for practical application, such as insufficient reduction of acrylamide, or very complicated and long processing (enzyme infiltration, enzyme treatment, enzyme removal). There was a problem. In fact, there are no examples of sales of canned coffee with reduced acrylamide to date, both domestically and internationally.

本発明は、コーヒー中のアクリルアミドを、複雑な工程を要することなく低減し、安全性の高いコーヒー加工品を提供することを目的とする。   An object of the present invention is to reduce the amount of acrylamide in coffee without requiring a complicated process, and to provide a highly safe processed coffee product.

本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、コーヒーにシステイン類及びアルギニン類を添加し加熱処理を行うこと、またはコーヒーにシステイン類及びリジン類を添加し加熱処理を行うことで、コーヒー中のアクリルアミドを低減し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above-described problems, the present inventors have added cysteines and arginines to coffee and subjected to heat treatment, or added cysteines and lysine to coffee and subjected to heat treatment. Thus, the inventors have found that acrylamide in coffee can be reduced, and have completed the present invention.

すなわち本発明は、システイン類及びアルギニン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程を含む、コーヒー中のアクリルアミドを低減したコーヒー加工品の製造方法に関する。   That is, this invention relates to the manufacturing method of the coffee processed goods which reduced the acrylamide in coffee including the process of heat-processing the coffee which added cysteines and arginines.

また本発明は、システイン類及びアルギニン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程を含む、コーヒー中のアクリルアミドの低減方法に関する。   The present invention also relates to a method for reducing acrylamide in coffee, comprising a step of heat-treating coffee to which cysteines and arginines are added.

また本発明は、システイン類及びアルギニン類を添加したコーヒーを加熱処理することにより製造された、アクリルアミドを低減したコーヒー加工品に関する。   The present invention also relates to a processed coffee product with reduced acrylamide, which is produced by heat-treating coffee to which cysteines and arginines are added.

また本発明は、システイン類及びリジン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程を含む、コーヒー中のアクリルアミドを低減したコーヒー加工品の製造方法に関する。   Moreover, this invention relates to the manufacturing method of the coffee processed goods which reduced the acrylamide in coffee including the process of heat-processing the coffee which added cysteine and lysine.

前記システイン類の添加量が、コーヒーの全固形分含量を基準として、0.04重量%〜50重量%であり得る。   The addition amount of the cysteines may be 0.04 wt% to 50 wt% based on the total solid content of the coffee.

前記アルギニン類の添加量が、コーヒーの全固形分含量を基準として、0.04重量%〜50重量%であり得る。   The amount of arginine added may be 0.04 wt% to 50 wt% based on the total solid content of the coffee.

前記加熱処理におけるコーヒーのpHが、3.0〜11.0であり得る。   The pH of the coffee in the heat treatment may be 3.0 to 11.0.

本発明により、コーヒー中のアクリルアミドを、複雑な工程を要することなく低減することができ、安全性の高いコーヒー加工品が提供される。例えば、コーヒーの製造工程において、通常行われている熱殺菌工程中に本発明を組み込むことで、従来技術より省力的にコーヒー加工品を製造することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION By this invention, the acrylamide in coffee can be reduced without requiring a complicated process, and a highly safe processed coffee product is provided. For example, by incorporating the present invention in a heat sterilization process that is normally performed in a coffee manufacturing process, a coffee processed product can be manufactured more labor-saving than the prior art.

各種のアミノ酸(記号はアミノ酸記号による、以下同じ)を添加して加熱処理した場合のコーヒー加工品中のアクリルアミド残存率を示した図である。It is the figure which showed the acrylamide residual rate in the coffee processed goods at the time of adding and heating-processing various amino acids (a code | symbol is based on an amino acid code | symbol below). システインと各種のアミノ酸とを、併用して添加した場合のコーヒー加工品中のアクリルアミド残存率を示した図である。It is the figure which showed the acrylamide residual rate in the coffee processed goods when cysteine and various amino acids are added together. 添加した物質によるpHが、コーヒー加工品中のアクリルアミド残存率に与える影響を示した図である。It is the figure which showed the influence which pH by the added substance has on the acrylamide residual rate in a coffee processed product. システインとアルギニン類またはリジン類とを、併用して添加した場合のコーヒー加工品における官能評価を示した図である。It is the figure which showed the sensory evaluation in the coffee processed goods when cysteine and arginines or lysines are added together.

以下、本発明を詳細に説明する。本明細書中において使用される用語は、特に他に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられている。   Hereinafter, the present invention will be described in detail. The terms used in this specification are used in the meaning normally used in the art unless otherwise specified.

本発明の、コーヒー中のアクリルアミドを低減したコーヒー加工品の製造方法は、システイン類及びアルギニン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程を含むものである。   The method for producing a processed coffee product with reduced acrylamide in coffee according to the present invention includes a step of heat-treating coffee to which cysteines and arginines are added.

コーヒー加工品の製造工程においては、主にコーヒー豆を焙煎する工程で、豆の温度が約200℃程度にまで高まることでメイラード反応が起き、焙煎されたコーヒー豆中に多量のアクリルアミドが生成するものと考えられる。アクリルアミドは水に溶けやすい性質を有しているため、焙煎されたコーヒー豆からのコーヒーの抽出工程で、コーヒー中にアクリルアミドが溶け出す。一旦形成されたアクリルアミドを、抽出工程において溶出しないよう抑制することや、抽出工程において除去することは難しく、缶コーヒー等コーヒーの加工品中には多量のアクリルアミドが認められる。アクリルアミドの生成メカニズムとしては、メイラード反応が知られているが、一旦形成されたアクリルアミドを低減するためのメカニズムは未だ明らかではない。   In the process of manufacturing coffee products, the process of roasting coffee beans mainly involves the Maillard reaction when the temperature of the beans rises to about 200 ° C, and a large amount of acrylamide is present in the roasted coffee beans. It is thought to generate. Since acrylamide has a property of being easily soluble in water, acrylamide is dissolved in the coffee in the process of extracting coffee from roasted coffee beans. It is difficult to suppress the acrylamide once formed so as not to elute in the extraction process or to remove it in the extraction process, and a large amount of acrylamide is observed in processed coffee products such as canned coffee. Although the Maillard reaction is known as a mechanism for producing acrylamide, the mechanism for reducing the acrylamide once formed is not yet clear.

本発明者らは、システイン類と、アルギニン類またはリジン類とを添加したコーヒーを加熱処理することによって、コーヒー中の一旦形成されたアクリルアミドを低減することができることを見出した。   The present inventors have found that acrylamide once formed in coffee can be reduced by heat-treating coffee to which cysteines and arginines or lysines are added.

本発明において、「コーヒー」とは、コーヒー豆を焙煎した後、挽き粉としたもの、または挽き粉から抽出したコーヒー抽出液を意味する。   In the present invention, “coffee” means coffee beans that have been roasted and then ground or extracted from the ground flour.

本発明において、コーヒーの原料であるコーヒー豆としては、コーヒーの木から得られるものであり、通常に飲用として用いられているものであればコーヒーの種類に限定はされない。例えば、アラビカ種、ロブスタ種等のコーヒーの木から得られる豆が挙げられる。これらのコーヒー豆は、コロンビア、ブラジル、エチオピア、メキシコ等の産地から容易に入手が可能である。これらのコーヒー豆は、1種でも複数種によるブレンドコーヒー豆でもよい。   In the present invention, the coffee beans, which are the raw materials of coffee, are obtained from a coffee tree and are not limited to the type of coffee as long as they are normally used for drinking. Examples thereof include beans obtained from coffee trees such as Arabica and Robusta. These coffee beans are readily available from localities such as Colombia, Brazil, Ethiopia and Mexico. These coffee beans may be one type or a blended coffee bean of a plurality of types.

コーヒー豆を焙煎し、その後粉砕し、挽き粉とする場合には、粉砕したコーヒー豆の大きさは加工品の用途に合わせて適宜選択することができる。   When coffee beans are roasted and then pulverized to obtain ground powder, the size of the pulverized coffee beans can be appropriately selected according to the use of the processed product.

コーヒー豆を粉砕する場合の粉砕サイズは、溶媒に吸収・捕集される香気成分の量とその後の抽出操作の容易性等により適宜決定することができる。例えば、粒度が細かい場合、単位時間当たりの水に対する香気成分の捕集量は多くなる。一般的な工業用のドリップ抽出機を用いた場合、粉砕コーヒー豆の粒度は、1.7mm(10mesh)以上が4〜60%、好ましくは5〜50%、より好ましくは5〜15%が適している。   The pulverization size when pulverizing coffee beans can be appropriately determined depending on the amount of aroma components absorbed and collected in the solvent, the ease of subsequent extraction operations, and the like. For example, when the particle size is fine, the amount of aroma components collected per unit time with respect to water increases. When a general industrial drip extractor is used, the grain size of the ground coffee beans is 4 to 60%, preferably 5 to 50%, more preferably 5 to 15% when the size is 1.7 mm (10 mesh) or more. ing.

コーヒー抽出液とした場合、コーヒー成分の固形分含量は、コーヒー加工品の用途にもよるが、通常は0.95重量%〜5.70重量%程度である。コーヒー成分の固形分含量は、コーヒー抽出液から水分を蒸発させ、残った固形分の重量を測定することで求めることができる。   In the case of a coffee extract, the solid content of the coffee component is usually about 0.95% to 5.70% by weight, although it depends on the use of the processed coffee product. The solid content of the coffee component can be determined by evaporating water from the coffee extract and measuring the weight of the remaining solid content.

本発明において、「アクリルアミドを低減する」とは、コーヒー中のアクリルアミドの含有量を減少させることをいう。アクリルアミドの低減効果は、後述のアクリルアミド残存率を算出することにより数値化することができる。限定はされないが、コーヒーに含まれる元のアクリルアミド含量を基準として、アクリルアミド残存率が60%以下であることが好ましく、40%以下であることがさらに好ましく、30%以下であることがさらにより好ましい。   In the present invention, “reducing acrylamide” means reducing the content of acrylamide in coffee. The effect of reducing acrylamide can be quantified by calculating the acrylamide residual ratio described later. Although not limited, on the basis of the original acrylamide content contained in the coffee, the residual ratio of acrylamide is preferably 60% or less, more preferably 40% or less, and even more preferably 30% or less. .

本発明に使用することができるシステイン類には、システインまたはシステイン誘導体、並びにそれらの薬学的または食品衛生学的に許容し得る塩が含まれる。システインにはL−システイン及びD−システインの光学異性体が存在するが、本発明では、いずれの光学異性体を用いることも可能であり、これらの混合物またはラセミ体を用いることも可能である。また、システイン類は天然に由来するものであっても、化学的に合成されたものであってもよい。   Cysteines that can be used in the present invention include cysteine or cysteine derivatives, and pharmaceutically or food hygienically acceptable salts thereof. Cysteine has optical isomers of L-cysteine and D-cysteine. In the present invention, any optical isomer can be used, and a mixture or a racemate thereof can also be used. Cysteines may be naturally derived or chemically synthesized.

システイン誘導体としては、限定されないが、例えばシステインのアルキルエステル、アシル誘導体などが挙げられる。システインのアルキルエステルとしては、例えば、メチルエステルまたはエチルエステルが例示され、アシル誘導体としては、例えば、アセチル誘導体、ベンゾイル誘導体などが例示される。   Examples of cysteine derivatives include, but are not limited to, alkyl esters and acyl derivatives of cysteine. Examples of alkyl esters of cysteine include methyl esters and ethyl esters, and examples of acyl derivatives include acetyl derivatives and benzoyl derivatives.

システインまたはシステイン誘導体の薬学的または食品衛生学的に許容し得る塩としては、限定されないが、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩等の鉱酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはフマル酸塩などの有機酸塩が例示される。   Examples of pharmaceutically or food hygiene acceptable salts of cysteine or cysteine derivatives include, but are not limited to, for example, mineral salts such as hydrochloride, nitrate, sulfate, sodium salt, potassium salt, calcium salt, magnesium salt, etc. And an organic acid salt such as an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt or a fumarate.

本発明において、システイン類の含有量は、香味バランス、アクリルアミドの効率的除去の観点から、コーヒーの全固形分含量を基準として、0.04重量%〜50重量%、好ましくは0.20重量%〜30重量%、より好ましくは0.40重量%〜20重量%、さらに好ましくは1重量%〜12重量%とすることができる。システインは反応性が高く、様々な物質と結合して硫黄化合物を生成する。硫黄化合物にはイモ臭等の独特の硫黄臭があり、コーヒーの風味に好ましくない影響を与えるため、システイン類の含有量を低くすることが好ましい。   In the present invention, the content of cysteines is 0.04 to 50% by weight, preferably 0.20% by weight, based on the total solid content of coffee, from the viewpoint of flavor balance and efficient removal of acrylamide. -30% by weight, more preferably 0.40% by weight to 20% by weight, and even more preferably 1% by weight to 12% by weight. Cysteine is highly reactive and combines with various substances to produce sulfur compounds. The sulfur compound has a unique sulfur odor such as potato odor, which adversely affects the flavor of coffee, so it is preferable to reduce the content of cysteines.

本発明に使用することができるアルギニン類には、アルギニンまたはアルギニン誘導体、並びにそれらの薬学的または食品衛生学的に許容し得る塩が含まれる。アルギニンにはL−アルギニン及びD−アルギニンの光学異性体が存在するが、本発明では、いずれの光学異性体を用いることも可能であり、これらの混合物またはラセミ体を用いることも可能である。また、アルギニン類は天然に由来するものであっても、化学的に合成されたものであってもよい。   Arginines that can be used in the present invention include arginine or arginine derivatives, and pharmaceutically or food hygienically acceptable salts thereof. Arginine includes optical isomers of L-arginine and D-arginine. In the present invention, any optical isomer can be used, and a mixture or a racemate thereof can also be used. Arginines may be derived from nature or chemically synthesized.

アルギニン誘導体としては、限定されないが、例えばアルギニンのアルキルエステル、アシル誘導体が挙げられる。アルギニンのアルキルエステルとしては、例えば、メチルエステルまたはエチルエステルが例示され、アシル誘導体としては、例えば、アセチル誘導体、ベンゾイル誘導体などが例示される。   Arginine derivatives include, but are not limited to, arginine alkyl esters and acyl derivatives. Examples of the alkyl ester of arginine include methyl ester and ethyl ester, and examples of the acyl derivative include acetyl derivative and benzoyl derivative.

アルギニンまたはアルギニン誘導体の薬学的または食品衛生学的に許容し得る塩としては、限定されないが、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩等の鉱酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはフマル酸塩などの有機酸塩が例示される。   Examples of pharmaceutically or food hygienically acceptable salts of arginine or arginine derivatives include, but are not limited to, for example, mineral salts such as hydrochloride, nitrate, sulfate, sodium salt, potassium salt, calcium salt, magnesium salt, etc. And an organic acid salt such as an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt or a fumarate.

本発明において、アルギニン類の含有量は、香味バランス、アクリルアミドの効率的除去の観点から、コーヒーの全固形分含量を基準として、0.04重量%〜50重量%、好ましくは0.20重量%〜30重量%、より好ましくは0.40重量%〜20重量%、さらに好ましくは1重量%〜12重量%とすることができる。   In the present invention, the content of arginines is 0.04 to 50% by weight, preferably 0.20% by weight, based on the total solid content of coffee, from the viewpoint of flavor balance and efficient removal of acrylamide. -30% by weight, more preferably 0.40% by weight to 20% by weight, and even more preferably 1% by weight to 12% by weight.

システイン類と、アルギニン類とをコーヒーに添加する場合の配合重量比は、香味バランスの観点から1:0.1〜50、好ましくは1:0.5〜10、より好ましくは1:1〜5、さらに好ましくは1:1〜3とすることができる。   The blending weight ratio when cysteines and arginines are added to coffee is 1: 0.1 to 50, preferably 1: 0.5 to 10, more preferably 1: 1 to 5 from the viewpoint of flavor balance. More preferably, it can be 1: 1-3.

本発明に使用することができるリジン類には、リジンまたはリジン誘導体、並びにそれらの薬学的または食品衛生学的に許容し得る塩が含まれる。リジンにはL−リジン及びD−リジンの光学異性体が存在するが、本発明では、いずれの光学異性体を用いることも可能であり、これらの混合物またはラセミ体を用いることも可能である。また、リジン類は天然に由来するものであっても、化学的に合成されたものであってもよい。   Lysines that can be used in the present invention include lysine or lysine derivatives, and pharmaceutically or food hygienically acceptable salts thereof. Although lysine has optical isomers of L-lysine and D-lysine, any optical isomer can be used in the present invention, and a mixture or a racemate thereof can also be used. In addition, lysines may be derived from nature or chemically synthesized.

リジン誘導体としては、限定されないが、例えばリジンのアルキルエステル、アシル誘導体が挙げられる。リジンのアルキルエステルとしては、例えば、メチルエステルまたはエチルエステルが例示され、アシル誘導体としては、例えば、アセチル誘導体、ベンゾイル誘導体などが例示される。   Examples of lysine derivatives include, but are not limited to, alkyl esters and acyl derivatives of lysine. Examples of the alkyl ester of lysine include methyl ester and ethyl ester, and examples of the acyl derivative include acetyl derivative and benzoyl derivative.

リジンまたはリジン誘導体の薬学的または食品衛生学的に許容し得る塩としては、限定されないが、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩等の鉱酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはフマル酸塩などの有機酸塩が例示される。   Examples of pharmaceutically or food hygiene acceptable salts of lysine or lysine derivatives include, but are not limited to, mineral salts such as hydrochloride, nitrate and sulfate, sodium salts, potassium salts, calcium salts, magnesium salts, and the like. And an organic acid salt such as an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt or a fumarate.

本発明において、リジン類の含有量は、香味バランス、アクリルアミドの効率的除去の観点から、コーヒーの全固形分含量を基準として、0.04重量%〜50重量%、好ましくは0.20重量%〜30重量%、より好ましくは0.40重量%〜20重量%、さらに好ましくは1重量%〜12重量%とすることができる。   In the present invention, the content of lysines is 0.04% to 50% by weight, preferably 0.20% by weight, based on the total solid content of coffee, from the viewpoint of flavor balance and efficient removal of acrylamide. -30% by weight, more preferably 0.40% by weight to 20% by weight, and even more preferably 1% by weight to 12% by weight.

システイン類と、リジン類とをコーヒーに添加する場合の配合重量比は、香味バランスの観点から1:0.1〜50、好ましくは1:0.1〜10、より好ましくは1:0.5〜5、さらに好ましくは1:0.5〜2、さらにより好ましくは1:1〜2とすることができる。   The blending weight ratio in the case of adding cysteines and lysines to coffee is 1: 0.1 to 50, preferably 1: 0.1 to 10, more preferably 1: 0.5 from the viewpoint of flavor balance. To 5, more preferably 1: 0.5 to 2, even more preferably 1: 1 to 2.

本発明において「加熱処理」とは、コーヒーに対し、焦がすことなく適度な加熱温度により、熱することを指す。   In the present invention, “heat treatment” refers to heating coffee at an appropriate heating temperature without scorching.

加熱装置としては、熱水スプレー式、熱水貯湯式、蒸気式等、適宜の装置を使用することが可能であり、限定はされないが、例えば熱水貯湯式レトルト殺菌機、オートクレーブ等を使用することができる。加熱時の装置内の雰囲気は、大気雰囲気であっても、窒素等の不活性ガス雰囲気でもよい。   As the heating device, an appropriate device such as a hot water spray type, a hot water hot water storage type, a steam type or the like can be used. Although not limited, for example, a hot water hot water type retort sterilizer, an autoclave, or the like is used. be able to. The atmosphere in the apparatus during heating may be an air atmosphere or an inert gas atmosphere such as nitrogen.

加熱装置でコーヒーを加熱処理する場合には、例えばコーヒーを密閉容器に入れて密閉して、加熱装置に密閉容器を投入して行うことができる。   When heat-treating coffee with a heating device, for example, coffee can be sealed in a sealed container, and the sealed container can be put into the heating device.

本発明において「加熱時間」とは、装置内の温度が予め所望の加熱温度に達している場合には、装置内にコーヒーを入れた密閉容器を投入した時からの経過時間を指す。また、装置内にコーヒーを入れた密閉容器を投入した後に温度を高める場合には、所望の加熱温度に達した時からの経過時間を指す。   In the present invention, the “heating time” refers to an elapsed time from when a sealed container containing coffee is put in the apparatus when the temperature in the apparatus has reached a desired heating temperature in advance. Moreover, when raising temperature after putting the airtight container which put coffee in the apparatus, the elapsed time after reaching desired heating temperature is pointed out.

加熱処理における加熱温度は、限定はされないが、高いアクリルアミド低減効果を得るために、システイン類と、アルギニン類とが効果的にアクリルアミドに対して作用する観点から、例えば100℃〜150℃、好ましくは105℃〜140℃、より好ましくは110℃〜130℃、さらに好ましくは115℃〜125℃とすることができる。また、加熱処理における加熱時間は、限定はされないが、高いアクリルアミド低減効果を得るために、システイン類と、アルギニン類とが効果的にアクリルアミドに対して作用する観点から、例えば1秒〜120分間、好ましくは5秒〜60分間、より好ましくは1分〜15分間、さらに好ましくは5分〜10分間とすることができる。加熱温度と加熱時間の組合せは、例えば、100℃〜150℃の温度で1秒〜120分間、好ましくは105℃〜140℃の温度で5秒〜60分間、より好ましくは110℃〜130℃の温度で1分〜15分間、さらに好ましくは115℃〜125℃の温度で5分〜10分間であり得る。   The heating temperature in the heat treatment is not limited, but in order to obtain a high acrylamide reduction effect, from the viewpoint that cysteines and arginines effectively act on acrylamide, for example, 100 ° C. to 150 ° C., preferably It can be set to 105 ° C to 140 ° C, more preferably 110 ° C to 130 ° C, and still more preferably 115 ° C to 125 ° C. Further, the heating time in the heat treatment is not limited, but in order to obtain a high acrylamide reduction effect, from the viewpoint that cysteines and arginines effectively act on acrylamide, for example, 1 second to 120 minutes, The time is preferably 5 seconds to 60 minutes, more preferably 1 minute to 15 minutes, and even more preferably 5 minutes to 10 minutes. The combination of the heating temperature and the heating time is, for example, 1 to 120 minutes at a temperature of 100 to 150 ° C, preferably 5 to 60 minutes at a temperature of 105 to 140 ° C, more preferably 110 to 130 ° C. The temperature may be 1 minute to 15 minutes, more preferably 115 ° C. to 125 ° C. for 5 minutes to 10 minutes.

加熱処理における加熱温度は、限定はされないが、高いアクリルアミド低減効果を得るために、システイン類と、リジン類とが効果的にアクリルアミドに対して作用する観点から、例えば100℃〜150℃、好ましくは105℃〜140℃、より好ましくは110℃〜130℃、さらに好ましくは115℃〜125℃とすることができる。また、加熱処理における加熱時間は、限定はされないが、高いアクリルアミド低減効果を得るために、システイン類と、リジン類とが効果的にアクリルアミドに対して作用する観点から、例えば1秒〜120分間、好ましくは5秒〜90分間、より好ましくは1分〜60分間、さらに好ましくは5分〜30分間とすることができる。加熱温度と加熱時間の組合せは、例えば、100℃〜150℃の温度で1秒〜120分間、好ましくは105℃〜140℃の温度で5秒〜90分間、より好ましくは110℃〜130℃の温度で1分〜60分間、さらに好ましくは115℃〜125℃の温度で5分〜30分間であり得る。   The heating temperature in the heat treatment is not limited, but in order to obtain a high acrylamide reduction effect, from the viewpoint of effective action of cysteines and lysines on acrylamide, for example, 100 ° C. to 150 ° C., preferably It can be set to 105 ° C to 140 ° C, more preferably 110 ° C to 130 ° C, and still more preferably 115 ° C to 125 ° C. In addition, the heating time in the heat treatment is not limited, but in order to obtain a high acrylamide reduction effect, from the viewpoint of effective action of cysteines and lysines on acrylamide, for example, 1 second to 120 minutes, Preferably, it can be 5 seconds to 90 minutes, more preferably 1 minute to 60 minutes, and even more preferably 5 minutes to 30 minutes. The combination of the heating temperature and the heating time is, for example, a temperature of 100 ° C. to 150 ° C. for 1 second to 120 minutes, preferably a temperature of 105 ° C. to 140 ° C. for 5 seconds to 90 minutes, more preferably 110 ° C. to 130 ° C. The temperature may be 1 minute to 60 minutes, more preferably 115 ° C. to 125 ° C. for 5 minutes to 30 minutes.

加熱装置として、熱水貯湯式レトルト殺菌機を用いる場合の加熱処理条件は、115℃〜125℃の温度で5分〜30分間が好ましい。   The heat treatment conditions when using a hot water hot water retort sterilizer as the heating device are preferably 115 to 125 ° C. and 5 to 30 minutes.

加熱装置として、オートクレーブを用いる場合の加熱処理条件は、115℃〜125℃の温度で5分〜30分間が好ましい。   The heat treatment conditions when using an autoclave as the heating device are preferably 115 ° C. to 125 ° C. and 5 minutes to 30 minutes.

コーヒー加工品の製造に際しては、限定はされないが、コーヒー豆を約200℃で10分〜20分間加熱する焙煎工程、適宜の焙煎されたコーヒー豆を選択するブレンド工程、抽出前に行われる粉砕工程、およびドリップ式抽出法、浸漬抽出法、カラム抽出法、エスプレッソ式抽出法等による抽出工程がある。   In the production of the processed coffee product, although not limited, it is performed before the roasting process in which the coffee beans are heated at about 200 ° C. for 10 minutes to 20 minutes, the blending process for selecting appropriate roasted coffee beans, and extraction. There are pulverization steps and extraction steps such as drip extraction, immersion extraction, column extraction, and espresso extraction.

さらに、缶コーヒーやペットボトル、紙パックコーヒー等の容器詰めコーヒー飲料を提供する場合には、コーヒー抽出液をボトリングする前またはボトリングした後に、熱殺菌工程を経てコーヒー加工品を製造する。   Furthermore, when providing container-packed coffee beverages such as canned coffee, plastic bottles, and paper-packed coffee, processed coffee products are manufactured through a heat sterilization process before or after bottling the coffee extract.

加熱処理は、コーヒーを製造する工程における熱殺菌工程中に含めることが可能である。これにより、コーヒーの製造工程において、追加の工程及び装置が必要なくなり有利である。コーヒーを熱殺菌処理するために適切な加熱温度及び加熱時間を採用することができる。   The heat treatment can be included in the heat sterilization process in the process of producing coffee. This advantageously eliminates the need for additional steps and equipment in the coffee manufacturing process. Appropriate heating temperature and heating time can be employed to heat sterilize the coffee.

本発明において「コーヒー加工品」とは、コーヒーを加熱処理することで加工されたコーヒーを示す。コーヒー加工品には、コーヒー飲料等の液体状のものも、食料品等の固体状のものも含まれる。   In the present invention, “processed coffee product” refers to coffee processed by heat-treating coffee. The processed coffee product includes a liquid product such as a coffee beverage and a solid product such as a food product.

本発明において、加熱処理におけるコーヒーのpHは、限定はされないが、高いアクリルアミド低減効果を得るために、システイン類と、アルギニン類とが効果的にアクリルアミドに対して作用する観点から、例えば3.0〜11.0、好ましくは4.0〜10.0、より好ましくは4.5〜9.0、さらに好ましくは5.0〜8.0、さらにより好ましくは6.5〜7.5であり得る。   In the present invention, the pH of the coffee in the heat treatment is not limited. However, in order to obtain a high acrylamide reduction effect, from the viewpoint that cysteines and arginines effectively act on acrylamide, for example, 3.0. To 11.0, preferably 4.0 to 10.0, more preferably 4.5 to 9.0, still more preferably 5.0 to 8.0, and even more preferably 6.5 to 7.5. obtain.

本発明において、加熱処理におけるコーヒーのpHは、限定はされないが、高いアクリルアミド低減効果を得るために、システイン類と、リジン類とが効果的にアクリルアミドに対して作用する観点から、例えば3.0〜11.0、好ましくは4.0〜10.0、より好ましくは4.5〜9.0、さらに好ましくは5.0〜8.0、さらにより好ましくは6.5〜7.5であり得る。   In the present invention, the pH of the coffee in the heat treatment is not limited, but in order to obtain a high acrylamide reduction effect, from the viewpoint that cysteines and lysines effectively act on acrylamide, for example, 3.0. To 11.0, preferably 4.0 to 10.0, more preferably 4.5 to 9.0, still more preferably 5.0 to 8.0, and even more preferably 6.5 to 7.5. obtain.

加熱処理におけるコーヒーのpHは、添加するアミノ酸の含有量及び含有量比によって、調整することが可能であるが、これに限定されず、飲食料品として許容し得るpH調整剤を添加することで調整することも可能である。飲食料品として許容し得るpH調整剤としては、限定はされないが、例えば炭酸カリウム、重曹等を用いることができる。   The pH of the coffee in the heat treatment can be adjusted by the content and content ratio of the amino acid to be added, but is not limited to this, and by adding a pH adjuster that is acceptable as a food or drink. It is also possible to adjust. Although it does not limit as a pH adjuster accept | permitted as food-drinks, For example, potassium carbonate, sodium bicarbonate, etc. can be used.

コーヒー中のアクリルアミドを低減し、コーヒー加工品を製造するための製造工程において、システイン類及びアルギニン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程、またはシステイン類及びリジン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程は、任意の製造工程に組み込むことが可能である。限定はされないが、例えば、コーヒーを熱殺菌する工程において、コーヒーにシステイン類及びアルギニン類を添加しておき、熱殺菌に適する加熱温度と加熱時間により加熱処理を行うことができる。熱殺菌に適する加熱温度と加熱時間としては、コーヒーに含まれる蛋白の変性を起こさない温度であって、保存中の微生物の増殖を抑制できる殺菌効果とアクリルアミド低減効果をともに奏しうる範囲であれば限定はされないが、例えば100℃〜150℃の温度で1秒〜120分間、好ましくは105℃〜140℃の温度で5秒〜90分間、より好ましくは110℃〜130℃の温度で1分〜_60分間、さらに好ましくは115℃〜125℃の温度で5分〜30分間であり得る。   A step of heat-treating coffee to which cysteines and arginines are added or a step of heat-treating coffee to which cysteines and lysines are added in a production process for reducing acrylamide in coffee and producing a processed coffee product Can be incorporated into any manufacturing process. Although not limited, for example, in the step of heat sterilizing coffee, cysteines and arginines can be added to the coffee, and the heat treatment can be performed at a heating temperature and a heating time suitable for heat sterilization. The heating temperature and heating time suitable for heat sterilization are temperatures that do not cause denaturation of the protein contained in the coffee, and are within a range that can exhibit both sterilization effects that can suppress the growth of microorganisms during storage and acrylamide reduction effects. Although not limited, for example, at a temperature of 100 ° C. to 150 ° C. for 1 second to 120 minutes, preferably at a temperature of 105 ° C. to 140 ° C. for 5 seconds to 90 minutes, more preferably at a temperature of 110 ° C. to 130 ° C. for 1 minute to _60 minutes, more preferably at a temperature of 115 ° C. to 125 ° C. for 5 minutes to 30 minutes.

また、焙煎されたコーヒー豆にはアクリルアミドが含まれているため、焙煎されたコーヒー豆を粉砕した後、抽出工程において、システイン類及びアルギニン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程、またはシステイン類及びリジン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程を組み込むことも可能である。限定はされないが、例えば、コーヒーの抽出に用いる熱水にシステイン類及びアルギニン類を添加しておき、コーヒーの抽出に適する加熱温度と加熱時間により加熱処理を行うことができる。コーヒーの抽出に適する加熱温度と加熱時間としては、効率的なコーヒーの抽出とアクリルアミド低減効果をともに奏しうる範囲であれば限定はされないが、例えば100℃〜150℃の温度で1秒〜120分間、好ましくは105℃〜140℃の温度で5秒〜90分間、より好ましくは110℃〜130℃の温度で1分〜60分間、さらに好ましくは115℃〜125℃の温度で5分〜30分間であり得る。また、抽出工程の直後に、システイン類及びアルギニン類を添加して、またはシステイン類及びリジン類を添加して、コーヒーを加熱処理することも可能である。   In addition, since roasted coffee beans contain acrylamide, after the roasted coffee beans are pulverized, in the extraction process, the step of heat-treating coffee to which cysteines and arginines are added, or cysteine It is also possible to incorporate a step of heat-treating the coffee to which the lysine and lysine have been added. Although it is not limited, for example, cysteines and arginines can be added to hot water used for coffee extraction, and heat treatment can be performed at a heating temperature and a heating time suitable for coffee extraction. The heating temperature and the heating time suitable for coffee extraction are not limited as long as both the efficient coffee extraction and the acrylamide reduction effect can be achieved. For example, the heating temperature and the heating time are, for example, 100 ° C. to 150 ° C. for 1 second to 120 minutes. Preferably at a temperature of 105 ° C. to 140 ° C. for 5 seconds to 90 minutes, more preferably at a temperature of 110 ° C. to 130 ° C. for 1 minute to 60 minutes, and even more preferably at a temperature of 115 ° C. to 125 ° C. for 5 minutes to 30 minutes. It can be. It is also possible to heat the coffee immediately after the extraction step by adding cysteines and arginines or adding cysteines and lysines.

システイン類及びアルギニン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程、またはシステイン類及びリジン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程は、コーヒーの挽き粉等の固体の状態で行うことも可能である。限定はされないが、コーヒーの挽き粉にシステイン類及びアルギニン類を添加する、またはコーヒーの挽き粉にシステイン類及びリジン類を添加した後、恒温器に静置することにより、アクリルアミドを低減することも可能である。この場合の加熱温度は、アクリルアミド低減効果を奏しうる範囲であれば限定はされないが、例えば60℃〜150℃、好ましくは70℃〜140℃、さらに好ましくは80℃〜130℃で行うことができる。   The step of heat-treating coffee to which cysteines and arginines have been added, or the step of heat-treating coffee to which cysteines and lysines have been added can be performed in a solid state such as coffee grounds. Although not limited, acrylamide may be reduced by adding cysteines and arginines to coffee grounds or adding cysteines and lysines to coffee grounds and then leaving them in a thermostat. Is possible. The heating temperature in this case is not limited as long as the effect of reducing acrylamide is achieved, but it can be performed, for example, at 60 ° C to 150 ° C, preferably 70 ° C to 140 ° C, more preferably 80 ° C to 130 ° C. .

本発明において、加熱処理後のコーヒー加工品は、人体に害のない範囲でシステイン類と、アルギニン類またはリジン類とを含有しているため、アクリルアミドを低減させた安全なコーヒー飲料としてそのまま用いることが可能である。また、加熱処理後のコーヒー加工品を、乾燥させることにより、食料品に加工することも可能である。   In the present invention, the processed coffee product after the heat treatment contains cysteines and arginines or lysines within a range that is not harmful to the human body, so it should be used as it is as a safe coffee beverage with reduced acrylamide. Is possible. Moreover, it is also possible to process into a foodstuff by drying the coffee processed product after heat processing.

本発明によるコーヒー加工品を飲料とする場合には、例えば、清涼飲料、乳飲料、栄養ドリンク、炭酸飲料、アルコール飲料等として提供することができる。   When the processed coffee product according to the present invention is used as a beverage, it can be provided as, for example, a soft drink, a milk beverage, a nutritional drink, a carbonated beverage, an alcoholic beverage, or the like.

本発明によるコーヒー加工品を飲料とする場合には、必要に応じて種々の添加剤を含有させることができる。添加物としては、例えば、乳成分、甘味料、香料、苦味抑制剤、酸化防止剤、無機酸類、無機塩類、無機酸塩類、有機酸類、有機酸塩類、色素類、乳化剤、保存料、安定剤、酸味料、調味料、ビタミン、アミノ酸、pH調整剤等を挙げることができる。   When the processed coffee product according to the present invention is used as a beverage, various additives can be contained as necessary. Examples of additives include dairy ingredients, sweeteners, fragrances, bitterness inhibitors, antioxidants, inorganic acids, inorganic salts, inorganic acid salts, organic acids, organic acid salts, pigments, emulsifiers, preservatives, and stabilizers. , Acidulants, seasonings, vitamins, amino acids, pH adjusters and the like.

本発明によるコーヒー加工品を食料品とする場合には、例えば、クッキーやキャンディ、ガム等の菓子、パン、シリアル等として提供することができる。   When the processed coffee product according to the present invention is used as a food product, for example, it can be provided as a confectionery such as a cookie, candy or gum, bread, cereal or the like.

コーヒー飲料または食料品として提供する場合には、特定保健用飲食料品、サプリメント等の栄養補助用飲食料品、機能性飲食料品などとすることが可能である。   When provided as a coffee beverage or food, it can be a food or drink for specific health use, a food or drink for nutritional supplements such as a supplement, or a functional food or drink.

次に、製造例、試験例等により本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の製造例や試験例に限定されるものではない。   Next, the present invention will be specifically described with reference to production examples and test examples, but the present invention is not limited to the following production examples and test examples.

(ガスクロマトグラフ質量分析(GC−MS)を用いたアクリルアミド残存率の分析)
加熱処理後の缶コーヒーサンプル中のアクリルアミド含量をGC−MSを用いて以下の方法で測定した。
(Analysis of acrylamide residual rate using gas chromatograph mass spectrometry (GC-MS))
The acrylamide content in the canned coffee sample after the heat treatment was measured by the following method using GC-MS.

この方法では、アクリルアミド(AA)を臭素化し、酢酸エチルに転溶、濃縮後、GC−MSで検出した。内部標準物質として、13−アクリルアミドを使用した。 In this method, acrylamide (AA) was brominated, dissolved in ethyl acetate, concentrated, and then detected by GC-MS. As an internal standard substance, 13 C 3 - Using acrylamide.

試薬
GC−MSに用いた試薬は以下のとおりである。アクリルアミドとしては特級アクリルアミド‐HG(和光純薬工業製)を用いた。13‐アクリルアミド(内部標準)としては、1000mg/L 13‐アクリルアミド/メタノール溶液(和光純薬工業製)を用いた。臭化カリウム、臭化水素、0.05 M 臭素溶液はいずれも和光純薬工業社製の特級試薬を用いた。メタノール、ヘキサン、酢酸エチル、アセトンはいずれもナカライテスク社製の特級試薬を用いた。
Reagents Reagents used for GC-MS are as follows. As acrylamide, special grade acrylamide-HG (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used. As 13 C 3 -acrylamide (internal standard), a 1000 mg / L 13 C 3 -acrylamide / methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used. For the potassium bromide, hydrogen bromide, and 0.05 M bromine solutions, special grade reagents manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. were used. For methanol, hexane, ethyl acetate, and acetone, special grade reagents manufactured by Nacalai Tesque were used.

抽出操作
下記に記載の各サンプルまたはコントロールのコーヒー液100gとアクリルアミド100ppm内部標準溶液5μLとを100mLビーカーに加えたサンプル溶液を用意した。これをC18カラムに供して通過したサンプルを回収した。さらに、この通過液を活性炭カラムに供し、カラムに吸着したアクリルアミド画分をアセトンで溶出して回収した。この回収液の溶媒であるアセトンを、エバポレーターを用いて除去し、水1mLに溶媒交換を行った。次に、この溶液をStrata−X−Cカラムに供し、サンプル溶液中のアクリルアミドを抽出した。臭化カリウム、臭化水素および臭素溶液の混合液を用いてアクリルアミドの臭素化反応を1時間行った。1Mチオ硫酸ナトリウム水溶液を黄色が消失するまで滴下し、過剰のBrを分解し、臭素化反応を停止した。次に、この水溶液をヘキサンと混合し振り混ぜ、適宜遠心分離し、ヘキサン層を捨てた。残った水層部に酢酸エチルを加えて振り混ぜ、適宜遠心分離を行い、酢酸エチル層をスピッツ管に採取した。ヒートブロックにスピッツ管を置き、窒素パージにより乾固させないで濃縮した。アクリルアミドの精製物を得た。
Extraction Procedure A sample solution was prepared by adding 100 g of each sample or control coffee solution described below and 5 μL of 100 ppm acrylamide internal standard solution to a 100 mL beaker. The sample which passed this through C18 column was collect | recovered. Further, this passing solution was applied to an activated carbon column, and the acrylamide fraction adsorbed on the column was eluted and recovered with acetone. Acetone, which is the solvent of the recovered liquid, was removed using an evaporator, and the solvent was exchanged with 1 mL of water. Next, this solution was applied to a Strata-X-C column, and acrylamide in the sample solution was extracted. The bromination reaction of acrylamide was carried out for 1 hour using a mixed solution of potassium bromide, hydrogen bromide and bromine solution. A 1M aqueous sodium thiosulfate solution was added dropwise until the yellow color disappeared, the excess Br 2 was decomposed, and the bromination reaction was stopped. Next, this aqueous solution was mixed with hexane, shaken and centrifuged as appropriate, and the hexane layer was discarded. Ethyl acetate was added to the remaining aqueous layer, shaken and mixed, and centrifuged appropriately, and the ethyl acetate layer was collected in a Spitz tube. A Spitz tube was placed on the heat block and concentrated without being dried by nitrogen purge. A purified product of acrylamide was obtained.

GC−MS条件
以下の条件でガスクロマトグラフ質量分析計(GC−MS)を行った。
GCMS QP2010(島津製作所製)
キャピラリーカラム ZB−1(Phenomenex社製)
長さ30m、内径0.32mm、膜厚1μm
キャリアガス ヘリウム
注入口温度 270℃
注入法 スプリットレス
オーブン昇温 ZB−1:70℃,1分→12℃/分→120℃→5℃/分→160℃→20℃/分→300℃,5分
イオン化法 EI(70eV)
イオン源温度 230℃
インターフェース温度 270℃
GC-MS conditions A gas chromatograph mass spectrometer (GC-MS) was performed under the following conditions.
GCMS QP2010 (manufactured by Shimadzu Corporation)
Capillary column ZB-1 (Phenomenex)
Length 30m, inner diameter 0.32mm, film thickness 1μm
Carrier gas Helium inlet temperature 270 ° C
Injection method Splitless oven temperature rise ZB-1: 70 ° C., 1 minute → 12 ° C./minute→120° C. → 5 ° C./minute→160° C. → 20 ° C./minute→300° C., 5 minute ionization method EI (70 eV)
Ion source temperature 230 ° C
Interface temperature 270 ° C

解析方法
標準溶液の濃度に対し、標準溶液と内部標準溶液のピーク面積比からなる検量線を作成し、サンプル中のアクリルアミド濃度(ng/g)を求めた。
標準 :m/z 150、106
内部標準 :m/z155、110
Analysis Method A calibration curve composed of the peak area ratio of the standard solution and the internal standard solution was prepared with respect to the concentration of the standard solution, and the acrylamide concentration (ng / g) in the sample was determined.
Standard: m / z 150, 106
Internal standard: m / z 155, 110

アクリルアミドの残存率は、下記式に基づいて算出した。
アクリルアミド残存率(%)=(各サンプルのアクリルアミド含量/コントロールのアクリルアミド含量)×100
The residual ratio of acrylamide was calculated based on the following formula.
Acrylamide residual ratio (%) = (acrylamide content of each sample / control acrylamide content) × 100

[試験例1]
市販の缶コーヒー190g(コーヒー固形分量:2.7g)を容器に移し、システイン100mg及びアルギニン200mgを添加して撹拌溶解した後、蓋により容器を巻き締めした。次に、この缶コーヒーサンプルを121℃で6分間、レトルト殺菌機で加熱処理を行った。
[Test Example 1]
190 g of commercially available can coffee (coffee solid content: 2.7 g) was transferred to a container, 100 mg of cysteine and 200 mg of arginine were added and dissolved by stirring, and then the container was wound with a lid. Next, this can coffee sample was heat-treated at 121 ° C. for 6 minutes with a retort sterilizer.

別途、市販の缶コーヒー190g(コーヒー固形分量:2.7g)を容器に移し、システイン100mg及びリジン(ナカライテスク社製)50mg、または100mgを添加して撹拌溶解した後、蓋により容器を巻き締めした。次に、この缶コーヒーサンプルを121℃、6分間、ホールドに条件設定したレトルト殺菌機で加熱処理を行った。   Separately, 190 g of commercial canned coffee (coffee solid content: 2.7 g) was transferred to a container, 100 mg of cysteine and 50 mg of lysine (manufactured by Nacalai Tesque) or 100 mg were added and dissolved by stirring, and the container was then wrapped with a lid. did. Next, this can coffee sample was subjected to heat treatment at 121 ° C. for 6 minutes in a retort sterilizer set to hold conditions.

その他、図1に記載の各種のアミノ酸について同様の操作を行い、各缶コーヒーサンプルを調製した。   In addition, the same operation was performed about the various amino acids described in FIG. 1, and each can coffee sample was prepared.

市販の缶コーヒーに何も物質を添加せず、同様の操作により加熱処理したものを、比較サンプルとして調製した。   What was heat-processed by the same operation without adding any substance to a commercial can coffee was prepared as a comparative sample.

市販の缶コーヒーに何も物質を添加せず、加熱処理も行っていないものを、コントロール(イニシャル)として用いた。   A commercially available can coffee with no added substance and no heat treatment was used as a control (initial).

各サンプルのアクリルアミド含量を、上記GC−MS分析方法に従って測定し、アクリルアミド残存率は、下記式に基づいて算出した。
アクリルアミド残存率(%)=(各サンプルのアクリルアミド含量/コントロールのアクリルアミド含量)×100
The acrylamide content of each sample was measured according to the above GC-MS analysis method, and the acrylamide residual rate was calculated based on the following formula.
Acrylamide residual ratio (%) = (acrylamide content of each sample / control acrylamide content) × 100

これらのアクリルアミド残存率を図1に示す。システイン100mgを単独で缶コーヒーに添加した場合は、約38%のアクリルアミド残存率であったが、システイン100mgとアルギニン200mgとを併用した場合には、約4%のアクリルアミド残存率となり、約96%のアクリルアミド低減効果が認められた。システイン100mgとアルギニン200mgとを併用した場合には、アクリルアミドの残存量は0.2ppbであり、世界保健機関(WHO)が定める飲料水中のアクリルアミドのガイドラインレベル(0.5ppb)を下回る結果となった。   These acrylamide residual ratios are shown in FIG. When 100 mg of cysteine was added to canned coffee alone, the residual rate of acrylamide was about 38%, but when 100 mg of cysteine and 200 mg of arginine were used in combination, the residual rate of acrylamide was about 4%, about 96%. Acrylamide reduction effect was observed. When cysteine 100 mg and arginine 200 mg were used in combination, the remaining amount of acrylamide was 0.2 ppb, which was lower than the guideline level (0.5 ppb) for acrylamide in drinking water set by the World Health Organization (WHO). .

システイン100mgとリジン100mgとを併用した場合には、約7%のアクリルアミド残存率となり、約93%のアクリルアミド低減効果が認められた。   When cysteine 100 mg and lysine 100 mg were used in combination, an acrylamide residual ratio of about 7% was obtained, and an acrylamide reduction effect of about 93% was observed.

アルギニン単独、またはリジン単独では、ほとんどアクリルアミド低減効果が得られなかったが、システインと併用することにより、相乗的なアクリルアミド低減効果が認められた。   Arginine alone or lysine alone hardly gave an acrylamide reduction effect, but when used in combination with cysteine, a synergistic acrylamide reduction effect was observed.

アクリルアミドを生成するためのメイラード反応では、アスパラギンとグルコースが反応するため、他の遊離アミノ酸等の存在により、メイラード反応が阻害され、アクリルアミドの生成量が低下することが予想される。しかし、コーヒーに既に形成されたアクリルアミドを低減させるためには、単に遊離アミノ酸等の存在では十分な効果を得ることができず、特定のアミノ酸を組み合わせて添加し、加熱処理する必要があることが示された。システインを単独で缶コーヒーに添加した場合でも、一定のアクリルアミド低減効果が認められるが、システインは反応性が高く、様々な物質と結合して硫黄化合物を生成する。硫黄化合物にはイモ臭等の独特の硫黄臭があり、コーヒーの風味に好ましくない影響を与える。システインの添加量を抑えて、特定のアミノ酸を組み合わせて添加することにより、高いアクリルアミド低減効果を得られるとともに、コーヒーの風味を損なわないコーヒー加工品を製造することができる。   In the Maillard reaction for producing acrylamide, asparagine and glucose react with each other, the presence of other free amino acids and the like is expected to inhibit the Maillard reaction and reduce the amount of acrylamide produced. However, in order to reduce the acrylamide already formed in the coffee, it is not possible to obtain a sufficient effect simply by the presence of a free amino acid or the like, and it is necessary to add a specific amino acid in combination and heat treatment. Indicated. Even when cysteine alone is added to canned coffee, a certain acrylamide reduction effect is observed, but cysteine is highly reactive and forms sulfur compounds by combining with various substances. Sulfur compounds have a unique sulfur odor such as potato odor, which adversely affects the flavor of coffee. By suppressing the addition amount of cysteine and adding a specific amino acid in combination, a processed coffee product that can obtain a high acrylamide reduction effect and does not impair the flavor of coffee can be produced.

[試験例2]
市販の缶コーヒー190gを容器に移し、システイン50mg及び各種の物質を添加して撹拌溶解した後、蓋により容器を巻き締めした。次に、この缶コーヒーサンプルを121℃、6分間、ホールドに条件設定したレトルト殺菌機で加熱処理を行った。
[Test Example 2]
190 g of commercial canned coffee was transferred to a container, 50 mg of cysteine and various substances were added and dissolved by stirring, and the container was then wrapped with a lid. Next, this can coffee sample was subjected to heat treatment at 121 ° C. for 6 minutes in a retort sterilizer set to hold conditions.

市販の缶コーヒー190gにシステイン50mgを単独で添加して、同様の操作により加熱処理したものを、比較サンプルとして調製した。   A comparative sample was prepared by adding 50 mg of cysteine alone to 190 g of commercially available can coffee and heat-treating it in the same manner.

市販の缶コーヒーに何も物質を添加せず、加熱処理も行っていないものを、コントロール(イニシャル)として用いた。   A commercially available can coffee with no added substance and no heat treatment was used as a control (initial).

各サンプルのアクリルアミド含量を、上記GC−MS分析方法に従って測定し、アクリルアミド残存率は、下記式に基づいて算出した。
アクリルアミド残存率(%)=(各サンプルのアクリルアミド含量/コントロールのアクリルアミド含量)×100
The acrylamide content of each sample was measured according to the above GC-MS analysis method, and the acrylamide residual rate was calculated based on the following formula.
Acrylamide residual ratio (%) = (acrylamide content of each sample / control acrylamide content) × 100

これらのアクリルアミド残存率を図2に示す。システインを単独で缶コーヒーに添加した比較サンプルでは、アクリルアミド残存率が約60%であった。システイン50mgとアルギニン200mgとを併用して缶コーヒーに添加した場合には、アクリルアミド残存率が約20%であった(図2中、「+Arg 200mg」と表記、他も同様)。また、システイン50mgとリジン200mgとを併用して缶コーヒーに添加した場合には、アクリルアミド残存率が約20%であった。一方、システインとその他の物質とを併用して缶コーヒーに添加した場合には、アクリルアミドの低減効果が見られないか、あるいはアクリルアミド残存率が増加した。   These acrylamide residual ratios are shown in FIG. In the comparative sample in which cysteine was added alone to the canned coffee, the residual ratio of acrylamide was about 60%. When 50 mg of cysteine and 200 mg of arginine were added to canned coffee in combination, the residual ratio of acrylamide was about 20% (in FIG. 2, expressed as “+ Arg 200 mg”, the same applies to others). Further, when 50 mg of cysteine and 200 mg of lysine were combined and added to canned coffee, the residual ratio of acrylamide was about 20%. On the other hand, when cysteine and other substances were combined and added to canned coffee, the effect of reducing acrylamide was not observed, or the residual ratio of acrylamide increased.

[試験例3]
試験例2で調製した各コーヒーサンプルのpHを下記の手順でガラス電極法により測定した。20℃に設定したウオーターバス内に各サンプル溶液を入れ、各サンプル溶液の温度を20℃にした。堀場製作所製のpHメーター(LAQUA pH/Ion Meter F-73)を用いて、各サンプル溶液のpHを測定した。
[Test Example 3]
The pH of each coffee sample prepared in Test Example 2 was measured by the glass electrode method according to the following procedure. Each sample solution was placed in a water bath set to 20 ° C., and the temperature of each sample solution was set to 20 ° C. The pH of each sample solution was measured using a pH meter (LAQUA pH / Ion Meter F-73) manufactured by Horiba.

Figure 2015112096
Figure 2015112096

表1に示すとおり、システイン及びアルギニン、またはシステイン及びリジンの併用により添加した場合は、コーヒー中のpHが他のサンプルに比較すると高く、アクリルアミド残存率が低い結果となった。   As shown in Table 1, when cysteine and arginine or cysteine and lysine were added in combination, the pH in the coffee was higher than that of other samples, resulting in a low acrylamide residual rate.

表1の結果に基づき、縦軸にアクリルアミド残存率(%)、横軸にpHをとってグラフ化をすると、図3に示すとおり、pHとアクリルアミド残存率とは一定の相関性があることが示された。
[試験例4]
官能評価試験
市販の缶コーヒー190g(コーヒー固形分量:2.7g)と、市販の缶コーヒー190g(コーヒー固形分量:2.7g)にシステイン50mgを添加したもの、通常のコーヒーにシステイン150mgを添加したもの、通常のコーヒーにシステイン50mg及びアルギニン200mgを添加したもの、通常のコーヒーにシステイン50mg及びリジン100mgを添加したものを、121℃で6分間レトルト殺菌機にて加熱処理を行った。専門パネラー5名で通常のコーヒーを対照に、各サンプルの官能試験を実施した。図4から明らかなように、システインを単独したサンプルでは、いずれも硫黄化合物によるイモ臭等の異臭があり、コーヒーの風味に好ましくない影響があった。しかし、システイン及びアルギニンを添加したもの、システイン及びリジンを添加したものは、コーヒーの苦味感が向上し、それによりシステインによる好ましくない風味が軽減されており、風味改善の面でも効果的であることが示された。
Based on the results shown in Table 1, when the graph is plotted with the acrylamide residual rate (%) on the vertical axis and the pH on the horizontal axis, the pH and the acrylamide residual rate have a certain correlation as shown in FIG. Indicated.
[Test Example 4]
Sensory evaluation test 190 g of commercial can coffee (coffee solid content: 2.7 g) and 190 g of commercial can coffee (coffee solid content: 2.7 g) with 50 mg of cysteine added, 150 mg of cysteine added to ordinary coffee What added 50 mg of cysteine and 200 mg of arginine to normal coffee, and what added 50 mg of cysteine and 100 mg of lysine to normal coffee were heat-treated in a retort sterilizer at 121 ° C. for 6 minutes. The sensory test of each sample was carried out with 5 expert panelists using normal coffee as a control. As is clear from FIG. 4, all samples having cysteine alone had an unpleasant odor such as potato odor due to the sulfur compound, which had an unfavorable influence on the flavor of coffee. However, the addition of cysteine and arginine, and the addition of cysteine and lysine improve the bitter taste of coffee, thereby reducing the unfavorable flavor of cysteine and being effective in improving flavor. It has been shown.

Claims (7)

システイン類及びアルギニン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程を含む、コーヒー中のアクリルアミドを低減したコーヒー加工品の製造方法。   A method for producing a processed coffee product with reduced acrylamide in coffee, comprising a step of heat-treating coffee to which cysteines and arginines are added. 前記システイン類の添加量が、コーヒーの全固形分含量を基準として、0.04重量%〜50重量%である、請求項1に記載の製造方法。   The manufacturing method of Claim 1 whose addition amount of the said cysteine is 0.04 weight%-50 weight% on the basis of the total solid content of coffee. 前記アルギニン類の添加量が、コーヒーの全固形分含量を基準として、0.04重量%〜50重量%である、請求項1または2に記載の製造方法。   The manufacturing method of Claim 1 or 2 whose addition amount of the said arginines is 0.04 weight%-50 weight% on the basis of the total solid content of coffee. 前記加熱処理におけるコーヒーのpHが、3.0〜11.0である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。   The manufacturing method of any one of Claims 1-3 whose pH of the coffee in the said heat processing is 3.0-11.0. システイン類及びアルギニン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程を含む、コーヒー中のアクリルアミドの低減方法。   A method for reducing acrylamide in coffee, comprising a step of heat-treating coffee to which cysteines and arginines are added. システイン類及びアルギニン類を添加したコーヒーを加熱処理することにより製造された、アクリルアミドを低減したコーヒー加工品。   A processed coffee product with reduced acrylamide, produced by heat-treating coffee to which cysteines and arginines are added. システイン類及びリジン類を添加したコーヒーを加熱処理する工程を含む、コーヒー中のアクリルアミドを低減したコーヒー加工品の製造方法。   A method for producing a processed coffee product with reduced acrylamide in coffee, comprising a step of heat-treating coffee to which cysteines and lysines have been added.
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