JP2015101655A - Method of producing semiconductor sealing resin composition and method of manufacturing semiconductor device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、半導体封止用樹脂組成物の製造方法および半導体装置の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for manufacturing a semiconductor sealing resin composition and a method for manufacturing a semiconductor device.
近年、電気エネルギーの有効活用等の観点から、ＳｉＣ（炭化ケイ素）やＧａＮ（窒化ガリウム）を用いた素子を搭載するＳｉＣ／ＧａＮパワー半導体装置が注目されている（例えば、特許文献１参照。）。 In recent years, SiC / GaN power semiconductor devices equipped with elements using SiC (silicon carbide) or GaN (gallium nitride) have attracted attention from the viewpoint of effective use of electrical energy (for example, see Patent Document 1). .
これらの素子は、従来のＳｉを用いた素子に比べて、電力損失を大幅に低減できるばかりでなく、より高い電圧や大電流、３００℃に達する高温下であっても動作することが可能であるため、従来のＳｉパワー半導体装置では適用が難しかった用途への展開が期待されている。 These devices can not only significantly reduce power loss compared to conventional Si-based devices, but can also operate at higher voltages, higher currents, and temperatures as high as 300 ° C. For this reason, it is expected to expand to applications that have been difficult to apply to conventional Si power semiconductor devices.
このように、ＳｉＣ／ＧａＮを用いた素子（半導体素子）自体が前述のような過酷な状況下で動作可能となるため、これらの素子を保護するために半導体装置に設けられる半導体封止材に対しても従来以上の耐熱性が求められている。 Thus, since the element (semiconductor element) using SiC / GaN itself can operate under the severe conditions as described above, a semiconductor sealing material provided in the semiconductor device to protect these elements is used. On the other hand, heat resistance more than conventional is required.
ここで、従来のＳｉパワー半導体装置では、半導体封止材として、接着性、電気的安定性等の観点から、エポキシ系の樹脂組成物の硬化物を主材料として構成したものが一般的に用いられている。 Here, in a conventional Si power semiconductor device, a semiconductor encapsulant is generally used that is composed of a cured product of an epoxy resin composition as a main material from the viewpoint of adhesiveness, electrical stability, and the like. It has been.
このようなエポキシ系の樹脂組成物において、その構成材料であるエポキシ樹脂のエポキシ基当量、または、硬化剤（フェノール樹脂硬化剤）の水酸基当量を下げて架橋密度を上げたり、または、それら官能基（エポキシ基および水酸基）間を繋ぐ構造を剛直な構造にする等の手法を用いて、かかる樹脂組成物を用いて得られる半導体封止材の耐熱性を向上させることが検討されている。 In such an epoxy resin composition, the epoxy group equivalent of the constituent epoxy resin, or the hydroxyl group equivalent of the curing agent (phenolic resin curing agent) is lowered to increase the crosslinking density, or these functional groups. It has been studied to improve the heat resistance of a semiconductor encapsulant obtained using such a resin composition by using a technique such as making the structure connecting (epoxy group and hydroxyl group) rigid.
しかしながら、このような検討によっても、エポキシ系の樹脂組成物を用いて得られる半導体封止材では、その耐熱性が十分に向上しているとは言えなかった。 However, even with such studies, it has not been said that the heat resistance of the semiconductor encapsulant obtained using the epoxy resin composition is sufficiently improved.
そこで、エポキシ系の樹脂組成物に代えて、ビスマレイミドとベンゾオキサジンとを含有する樹脂組成物の硬化物を半導体封止材として用いることが検討されている（例えば、非特許文献１）。 Then, it replaces with an epoxy-type resin composition, and using the hardened | cured material of the resin composition containing bismaleimide and benzoxazine is examined as a semiconductor sealing material (for example, nonpatent literature 1).
樹脂組成物をかかる構成のものとすることで、エポキシ系の樹脂組成物と比較して、その耐熱性を向上させることができるが、Ｓｉパワー半導体装置の使用条件により適した耐熱性を備える半導体封止材を形成することができる樹脂組成物およびその製造方法について、現在、さらなる検討がなされているのが実状である。 By making the resin composition to have such a configuration, the heat resistance can be improved as compared with the epoxy resin composition, but the semiconductor has a heat resistance more suitable for the use conditions of the Si power semiconductor device. As for the resin composition which can form a sealing material, and its manufacturing method, the actual condition is currently examined further.
本発明は、耐熱性に優れた半導体封止材を形成し得る半導体封止用樹脂組成物を製造することができる半導体封止用樹脂組成物の製造方法、および耐熱性および信頼性に優れた半導体装置を製造することができる半導体装置の製造方法を提供することにある。 The present invention provides a method for producing a semiconductor sealing resin composition capable of producing a semiconductor sealing resin composition capable of forming a semiconductor sealing material having excellent heat resistance, and is excellent in heat resistance and reliability. An object of the present invention is to provide a semiconductor device manufacturing method capable of manufacturing a semiconductor device.
このような目的は、下記（１）〜（８）に記載の本発明により達成される。
（１） 下記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、下記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物と、硬化触媒と、無機充填材とを含有する半導体封止用樹脂組成物を製造する半導体封止用樹脂組成物の製造方法であって、
下記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、下記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物とを混合、加熱溶融、混練することにより第１混練物を得る第１の混練工程と、
前記第１混練物を粉砕することにより、粉砕物とされた前記第１混練物を得る第１の粉砕工程と、
前記第１混練物の粉砕物に、前記硬化触媒と、前記無機充填材とを混合した後、加熱溶融、混練することにより第２混練物を得る第２の混練工程と、
前記第２混練物を粉砕することにより、粉体で構成される樹脂組成物を得る第２の粉砕工程とを有することを特徴とする半導体封止用樹脂組成物の製造方法。
Such an object is achieved by the present invention described in the following (1) to (8).
(1) For semiconductor encapsulation containing a bismaleimide compound represented by the following general formula (1), a benzoxazine compound represented by the following general formula (2), a curing catalyst, and an inorganic filler A method for producing a resin composition for semiconductor encapsulation for producing a resin composition,
A first kneaded product is obtained by mixing, heating and melting and kneading a bismaleimide compound represented by the following general formula (1) and a benzoxazine compound represented by the following general formula (2). A kneading step;
A first pulverization step of pulverizing the first kneaded product to obtain the first kneaded product as a pulverized product;
A second kneading step of obtaining the second kneaded product by mixing the pulverized product of the first kneaded product with the curing catalyst and the inorganic filler, followed by heat melting and kneading;
A method for producing a resin composition for encapsulating a semiconductor, comprising: a second pulverization step of obtaining a resin composition composed of powder by pulverizing the second kneaded product.
［一般式（１）、（２）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキレン基、下記一般式（３）で表される基、式「−ＳＯ２−」もしくは「−ＣＯ−」で表される基、酸素原子、または単結合である。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜６の炭化水素基である。ａおよびｂは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。］
[In the general formulas (1) and (2), X 1 and X 2 each independently represent an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, a group represented by the following general formula (3), a formula “—SO 2 — Or a group represented by “—CO—”, an oxygen atom, or a single bond. R 1 and R 2 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. a and b are each independently an integer of 0 to 4. ]
［式中、Ｙは、芳香族環を有する炭素数６〜３０の炭化水素基であり、ｎは０以上の整数である。］
[Wherein Y is a hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms having an aromatic ring, and n is an integer of 0 or more. ]
（２） 前記第１の混練工程において、前記加熱溶融する際の温度は、１００〜２５０℃である上記（１）に記載の半導体封止用樹脂組成物の製造方法。 (2) The method for producing a resin composition for semiconductor encapsulation according to (1), wherein in the first kneading step, the temperature at the time of heating and melting is 100 to 250 ° C.
（３） 前記第２の混練工程において、前記加熱溶融する際の温度は、５０〜１５０℃である上記（１）または（２）に記載の半導体封止用樹脂組成物の製造方法。 (3) The method for producing a resin composition for semiconductor encapsulation according to (1) or (2), wherein in the second kneading step, the temperature at the time of heating and melting is 50 to 150 ° C.
（４） 前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、前記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物との配合比率は、モル比で１：１／１０〜１：１である上記（１）ないし（３）のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物の製造方法。 (4) The blending ratio of the bismaleimide compound represented by the general formula (1) and the benzoxazine compound represented by the general formula (2) is 1: 1/10 to 1: The method for producing a resin composition for semiconductor encapsulation according to any one of the above (1) to (3), which is 1.
（５） 前記硬化触媒は、イミダゾール系化合物である上記（１）ないし（４）のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物の製造方法。 (5) The method for producing a resin composition for semiconductor encapsulation according to any one of (1) to (4), wherein the curing catalyst is an imidazole compound.
（６） 半導体封止用樹脂組成物は、密着助剤を含有し、前記第２の混練工程において、前記密着助剤を、前記第１混練物に、前記硬化触媒とともに混合する上記（１）ないし（５）のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物の製造方法。 (6) The resin composition for semiconductor encapsulation contains an adhesion assistant, and in the second kneading step, the adhesion assistant is mixed into the first kneaded material together with the curing catalyst (1). Thru | or the manufacturing method of the resin composition for semiconductor sealing in any one of (5).
（７） 上記（１）ないし（６）のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物の製造方法を用いて製造された半導体封止用樹脂組成物を成形、硬化させることにより、半導体封止用樹脂組成物の硬化物により、半導体素子を封止してなる半導体装置を得ることを特徴とする半導体装置の製造方法。 (7) A semiconductor encapsulating resin composition produced by using the method for producing a semiconductor encapsulating resin composition according to any one of (1) to (6) above, is molded and cured, thereby producing a semiconductor encapsulant. A method for manufacturing a semiconductor device, comprising: obtaining a semiconductor device by sealing a semiconductor element with a cured product of a resin composition for stopping.
（８）前記半導体素子がＳｉＣ（炭化ケイ素）および／またはＧａＮ（窒化ガリウム）を用いたものである上記（７）に記載の半導体装置の製造方法。 (8) The method for manufacturing a semiconductor device according to (7), wherein the semiconductor element uses SiC (silicon carbide) and / or GaN (gallium nitride).
本発明によれば、半導体封止用樹脂組成物の製造の際に、上記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、上記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物との重合反応が進行するのを的確に抑制または防止することができるため、製造された半導体封止用樹脂組成物を硬化させることで得られる硬化物で構成された半導体封止材の耐熱性を向上させることができる。さらに、かかる半導体封止材を備える半導体装置は、優れた耐熱性および信頼性を備えるものとなる。 According to the present invention, a bismaleimide-based compound represented by the general formula (1) and a benzoxazine-based compound represented by the general formula (2) when producing a semiconductor sealing resin composition Therefore, the heat resistance of the semiconductor encapsulant composed of a cured product obtained by curing the produced resin composition for semiconductor encapsulation can be suppressed or prevented. Can be improved. Furthermore, a semiconductor device provided with such a semiconductor sealing material has excellent heat resistance and reliability.
以下、本発明の半導体封止用樹脂組成物の製造方法および半導体装置の製造方法を好適実施形態に基づいて詳細に説明する。 Hereinafter, the manufacturing method of the resin composition for semiconductor sealing of this invention and the manufacturing method of a semiconductor device are demonstrated in detail based on suitable embodiment.
まず、本発明の半導体封止用樹脂組成物の製造方法および半導体装置の製造方法を説明するのに先立って、本発明の半導体封止用樹脂組成物の製造方法を用いた半導体装置について説明する。 First, prior to describing the method for producing a resin composition for encapsulating a semiconductor and the method for producing a semiconductor device of the present invention, a semiconductor device using the method for producing a resin composition for encapsulating a semiconductor of the present invention will be described. .
＜半導体装置＞
図１は、本発明の半導体封止用樹脂組成物の製造方法を用いた半導体装置の一例を示す縦断面図である。なお、以下の説明では、図１中の上側を「上」、下側を「下」と言う。
<Semiconductor device>
FIG. 1 is a longitudinal sectional view showing an example of a semiconductor device using the method for producing a resin composition for encapsulating a semiconductor of the present invention. In the following description, the upper side in FIG. 1 is referred to as “upper” and the lower side is referred to as “lower”.
図１に示す半導体装置１０は、ＱＦＰ（Ｑｕａｄ Ｆｌａｔ Ｐａｃｋａｇｅ）型の半導体パッケージであり、半導体チップ（半導体素子）２０と、半導体チップ２０を接着層６０を介して支持するダイパッド３０と、半導体チップ２０と電気的に接続されたリード
４０と、半導体チップ２０を封止するモールド部（封止部）５０とを有している。
A semiconductor device 10 illustrated in FIG. 1 is a QFP (Quad Flat Package) type semiconductor package, and includes a semiconductor chip (semiconductor element) 20, a die pad 30 that supports the semiconductor chip 20 via an adhesive layer 60, and the semiconductor chip 20. And leads 40 electrically connected to each other and a mold part (sealing part) 50 for sealing the semiconductor chip 20.
ダイパッド３０は、金属基板で構成され、半導体チップ２０を支持する支持体として機能を有するものである。 The die pad 30 is composed of a metal substrate and functions as a support for supporting the semiconductor chip 20.
このダイパッド３０は、例えば、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｎｉやこれらの合金（例えば、Ｃｕ系合金や、Ｆｅ−４２Ｎｉのような鉄・ニッケル系合金）等の各種金属材料で構成される金属基板や、この金属基板の表面に銀メッキや、Ｎｉ−Ｐｄメッキが施されているもの、さらにＮｉ−Ｐｄメッキの表面にＰｄ層の安定性を向上するために設けられた金メッキ（金フラッシュ）層が設けられているもの等が用いられる。 The die pad 30 includes, for example, a metal substrate made of various metal materials such as Cu, Fe, Ni, and alloys thereof (for example, Cu-based alloys and iron / nickel-based alloys such as Fe-42Ni), The surface of the metal substrate is plated with silver or Ni—Pd, and the surface of the Ni—Pd plating is provided with a gold plating (gold flash) layer provided to improve the stability of the Pd layer. Are used.
また、ダイパッド３０の平面視形状は、通常、半導体チップ２０の平面視形状に対応し、例えば、正方形、長方形等の四角形とされる。 Moreover, the planar view shape of the die pad 30 usually corresponds to the planar view shape of the semiconductor chip 20 and is, for example, a square such as a square or a rectangle.
ダイパッド３０の外周部には、複数のリード４０が、放射状に設けられている。
このリード４０のダイパッド３０と反対側の端部は、モールド部５０から突出（露出）している。
A plurality of leads 40 are provided radially on the outer periphery of the die pad 30.
An end portion of the lead 40 opposite to the die pad 30 protrudes (exposes) from the mold portion 50.
リード４０は、導電性材料で構成され、例えば、前述したダイパッド３０の構成材料と同一のものを用いることができる。 The lead 40 is made of a conductive material, and for example, the same material as that of the die pad 30 described above can be used.
また、リード４０には、その表面に錫メッキ等が施されていてもよい。これにより、マザーボードが備える端子に半田を介して半導体装置１０を接続する場合に、半田とリード４０との密着性を向上させることができる。 Further, the lead 40 may be tin-plated on the surface thereof. Thereby, when the semiconductor device 10 is connected to the terminals provided on the mother board via the solder, the adhesion between the solder and the leads 40 can be improved.
ダイパッド３０には、接着層６０を介して半導体チップ２０が固着（固定）されている。 The semiconductor chip 20 is fixed (fixed) to the die pad 30 via the adhesive layer 60.
この接着層６０は、特に限定されないが、例えば、エポキシ系接着剤、アクリル系接着剤、ポリイミド系接着剤およびシアネート系接着剤等の各種接着剤を用いて形成される。 Although this adhesive layer 60 is not specifically limited, For example, it forms using various adhesive agents, such as an epoxy-type adhesive agent, an acrylic adhesive agent, a polyimide-type adhesive agent, and a cyanate-type adhesive agent.
また、半導体チップ２０は、例えば、ＳｉＣ（炭化ケイ素）やＧａＮ（窒化ガリウム）を用いたもので構成される。 Further, the semiconductor chip 20 is configured by using, for example, SiC (silicon carbide) or GaN (gallium nitride).
この半導体チップ２０は、電極パッド２１を有しており、この電極パッド２１とリード４０とが、ワイヤー２２で電気的に接続されている。これにより、半導体チップ２０と各リード４０とが電気的に接続されている。 The semiconductor chip 20 has an electrode pad 21, and the electrode pad 21 and the lead 40 are electrically connected by a wire 22. Thereby, the semiconductor chip 20 and each lead 40 are electrically connected.
このワイヤー２２の材質は、特に限定されないが、ワイヤー２２は、例えば、Ａｕ線やＡｌ線で構成することができる。 Although the material of this wire 22 is not specifically limited, The wire 22 can be comprised by Au wire or Al wire, for example.
そして、ダイパッド３０、ダイパッド３０の上面側に設けられた各部材およびリード４０の内側の部分は、モールド部５０により封止されている。その結果として、リード４０の外側の端部がモールド部５０から突出している。 The die pad 30, each member provided on the upper surface side of the die pad 30, and the inner portion of the lead 40 are sealed by the mold unit 50. As a result, the outer end portion of the lead 40 protrudes from the mold portion 50.
このモールド部（半導体封止材）５０が、本発明を適用して製造された半導体封止用樹脂組成物の硬化物により構成される。すなわち、本発明の半導体封止用樹脂組成物の製造方法を用いて得られた半導体封止用樹脂組成物の硬化物により構成される。 This mold part (semiconductor sealing material) 50 is comprised by the hardened | cured material of the resin composition for semiconductor sealing manufactured by applying this invention. That is, it is comprised by the hardened | cured material of the resin composition for semiconductor sealing obtained using the manufacturing method of the resin composition for semiconductor sealing of this invention.
以下、この硬化物を得るために用いられる半導体封止用樹脂組成物（以下、単に「樹脂
組成物」と言うこともある。）について説明する。
Hereinafter, a semiconductor sealing resin composition (hereinafter, also simply referred to as “resin composition”) used for obtaining the cured product will be described.
＜半導体封止用樹脂組成物＞
本発明の半導体封止用樹脂組成物の製造方法を適用して得られる半導体封止用樹脂組成物（ポリベンゾオキサジン変性ビスマレイミド樹脂組成物）は、下記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、下記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物と、硬化触媒、無機充填材とを含有するものである。
<Resin composition for semiconductor encapsulation>
The resin composition for semiconductor encapsulation (polybenzoxazine-modified bismaleimide resin composition) obtained by applying the method for producing a resin composition for semiconductor encapsulation of the present invention is a bis represented by the following general formula (1). It contains a maleimide compound, a benzoxazine compound represented by the following general formula (2), a curing catalyst, and an inorganic filler.
［一般式（１）、（２）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキレン基、下記一般式（３）で表される基、式「−ＳＯ２−」もしくは「−ＣＯ−」で表される基、酸素原子、または単結合である。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜６の炭化水素基である。ａおよびｂは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。］
[In the general formulas (1) and (2), X 1 and X 2 each independently represent an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, a group represented by the following general formula (3), a formula “—SO 2 — Or a group represented by “—CO—”, an oxygen atom, or a single bond. R 1 and R 2 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. a and b are each independently an integer of 0 to 4. ]
［一般式（３）中、Ｙは、芳香族環を有する炭素数６〜３０の炭化水素基であり、ｎは０以上の整数である。］
[In General Formula (3), Y is a C6-C30 hydrocarbon group which has an aromatic ring, and n is an integer greater than or equal to 0. ]
前述のとおり、半導体チップ２０を、ＳｉＣ（炭化ケイ素）やＧａＮ（窒化ガリウム）を用いたものとすると、半導体チップ２０は３００℃に達する高温下であっても動作することが可能である。そのため、モールド部５０としては、優れた耐熱性を有することが求められるが、モールド部５０を、かかる構成の樹脂組成物の硬化物とすることにより、モールド部５０は、優れた耐熱性を発揮するものとなる。 As described above, when the semiconductor chip 20 is made of SiC (silicon carbide) or GaN (gallium nitride), the semiconductor chip 20 can operate even under a high temperature reaching 300 ° C. Therefore, although it is calculated | required that it has the outstanding heat resistance as the mold part 50, the mold part 50 exhibits the outstanding heat resistance by making the mold part 50 into the hardened | cured material of the resin composition of this structure. To be.
［ビスマレイミド系化合物］
ビスマレイミド系化合物は、前記一般式（１）で表される化合物（以下、単に「化合物（１）」と言うこともある。）であり、樹脂組成物に含まれる主材料のうちの１つである。
[Bismaleimide compounds]
The bismaleimide-based compound is a compound represented by the general formula (1) (hereinafter sometimes simply referred to as “compound (1)”), and is one of the main materials included in the resin composition. It is.
この前記一般式（１）で表される化合物において、Ｘ１は、炭素数１〜１０のアルキレン基、前記一般式（３）で表される基、式「−ＳＯ２−」もしくは「−ＣＯ−」で表される基、酸素原子、または単結合を表す。 In the compound represented by the general formula (1), X 1 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, a group represented by the general formula (3), a formula “—SO 2 —” or “—CO Represents a group represented by —, an oxygen atom, or a single bond.
Ｘ１における炭素数１〜１０のアルキレン基としては、特に限定されないが、直鎖状ま
たは分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。
The alkylene group having 1 to 10 carbon atoms in the X 1, but are not limited to, linear or branched alkylene group is preferable.
この直鎖状のアルキレン基としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デカニレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられる。 Specific examples of the linear alkylene group include methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, heptylene group, octylene group, nonylene group, decanylene group, trimethylene group, tetramethylene group. Group, pentamethylene group, hexamethylene group and the like.
また、分岐鎖状のアルキレン基としては、具体的には、−Ｃ（ＣＨ３）２−（イソプロピレン基）、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２−のようなアルキルメチレン基；−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２−ＣＨ２−のようなアルキルエチレン基等が挙げられる。 Specific examples of the branched alkylene group include —C (CH 3 ) 2 — (isopropylene group), —CH (CH 3 ) —, —CH (CH 2 CH 3 ) —, and —C. (CH 3) (CH 2 CH 3) -, - C (CH 3) (CH 2 CH 2 CH 3) -, - C (CH 2 CH 3) 2 - alkyl methylene groups such as; -CH (CH 3 ) CH 2 -, - CH ( CH 3) CH (CH 3) -, - C (CH 3) 2 CH 2 -, - CH (CH 2 CH 3) CH 2 -, - C (CH 2 CH 3) 2 Examples thereof include an alkylethylene group such as —CH 2 —.
なお、Ｘ１におけるアルキレン基の炭素数は、１〜１０であればよいが、１〜７であることが好ましく、１〜３であることがより好ましい。具体的には、このような炭素数を有するアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基が挙げられる。 The number of carbon atoms in the alkylene group for X 1 is may be a 1-10, preferably from 1-7, more preferably 1-3. Specifically, examples of the alkylene group having such a carbon number include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and an isopropylene group.
また、Ｒ１は、１〜６の炭化水素基であるが、１または２の炭化水素基、具体的には、例えば、メチル基またはエチル基であるのが好ましい。さらに、ａは０〜４の整数であるが、０〜２の整数であることが好ましく、２であることがより好ましい。 R 1 is a hydrocarbon group of 1 to 6, but is preferably 1 or 2 hydrocarbon groups, specifically, for example, a methyl group or an ethyl group. Furthermore, although a is an integer of 0-4, it is preferable that it is an integer of 0-2, and it is more preferable that it is 2.
また、前記一般式（３）で表される基において、基Ｙは、芳香族環を有する炭素数６〜３０の炭化水素基であり、ｎは０以上の整数である。 Moreover, in group represented by the said General formula (3), group Y is a C6-C30 hydrocarbon group which has an aromatic ring, and n is an integer greater than or equal to 0.
この芳香族環を有する炭素数６〜３０の炭化水素基は、芳香族環のみからなるものでもよいし、芳香族環以外の炭化水素基を有していてもよい。基Ｙが有する芳香族環は、１つでもよいし、２つ以上でもよく、２つ以上の場合、これら芳香族環は、同一でも異なっていてもよい。また、前記芳香族環は、単環構造および多環構造のいずれでもよい。 This C6-C30 hydrocarbon group which has this aromatic ring may consist only of an aromatic ring, and may have hydrocarbon groups other than an aromatic ring. The group Y may have one aromatic ring, two or more aromatic rings, and in the case of two or more, these aromatic rings may be the same or different. The aromatic ring may be either a monocyclic structure or a polycyclic structure.
具体的には、芳香族環を有する炭素数６〜３０の炭化水素基としては、例えば、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレイン、インダセン、ターフェニル、アセナフチレン、フェナレン等の芳香族性を有する化合物の核から水素原子を２つ除いた２価の基が挙げられる。 Specifically, examples of the hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms having an aromatic ring include aromatic groups such as benzene, biphenyl, naphthalene, anthracene, fluorene, phenanthrene, indacene, terphenyl, acenaphthylene, and phenalene. And a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the nucleus of the compound having the property.
また、これら芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。ここで芳香族炭化水素基が置換基を有するとは、芳香族炭化水素基を構成する水素原子の一部または全部が置換基により置換されたことをいう。置換基としては、例えば、アルキル基が挙げられる。 Moreover, these aromatic hydrocarbon groups may have a substituent. Here, that the aromatic hydrocarbon group has a substituent means that part or all of the hydrogen atoms constituting the aromatic hydrocarbon group are substituted by the substituent. Examples of the substituent include an alkyl group.
この置換基としてのアルキル基としては、鎖状のアルキル基であることが好ましい。また、その炭素数は１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがより好ましく、１〜４であることが特に好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等が挙げられる。 The alkyl group as the substituent is preferably a chain alkyl group. Moreover, it is preferable that the carbon number is 1-10, it is more preferable that it is 1-6, and it is especially preferable that it is 1-4. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a tert-butyl group, and a sec-butyl group.
このような基Ｙは、ベンゼンまたはナフタレンから水素原子を２つ除いた基を有することが好ましく、前記一般式（３）で表される基としては、下記式（ｉ）、（ｉｉ）のいずれかで表される基であることが好ましい。これにより、かかる基を備える樹脂組成物から得られる硬化物で構成されるモールド部５０は、より優れた耐熱性を発揮するものとなる。 Such a group Y preferably has a group obtained by removing two hydrogen atoms from benzene or naphthalene. Examples of the group represented by the general formula (3) include any of the following formulas (i) and (ii): It is preferable that it is group represented by these. Thereby, the mold part 50 comprised with the hardened | cured material obtained from a resin composition provided with this group exhibits more excellent heat resistance.
［式中、Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜６の炭化水素基である。ｃは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。］
[In formula, R < 3 > is a C1-C6 hydrocarbon group each independently. c is an integer of 0-4 each independently. ]
さらに、前記一般式（３）で表される基において、ｎは、０以上の整数であればよいが、０〜５の整数であることが好ましく、１〜３の整数であることがより好ましく、１または２であることが特に好ましい。 Further, in the group represented by the general formula (3), n may be an integer of 0 or more, preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 1 to 3. 1 or 2 is particularly preferred.
以上のことから、前記一般式（１）で表される化合物は、前記Ｘ１が、炭素数１〜３の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基であり、Ｒ１が１または２の炭化水素基であり、ａが０〜２の整数であることが好ましい。または前記式（ｉ）〜（ｉｉ）のいずれかで表される基であり、ｃが０であることが好ましい。これにより、かかる基を備える樹脂組成物から得られる硬化物で構成されるモールド部５０は、より優れた耐熱性を発揮するものとなる。 From the above, in the compound represented by the general formula (1), the X 1 is a linear or branched alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and R 1 is 1 or 2 carbonized. It is preferably a hydrogen group and a is an integer of 0 to 2. Or it is group represented by either of said Formula (i)-(ii), and it is preferable that c is 0. Thereby, the mold part 50 comprised with the hardened | cured material obtained from a resin composition provided with this group exhibits more excellent heat resistance.
したがって、前記一般式（１）で表される化合物の好ましい具体例としては、例えば、下記式（１−１）、（１−２）、（１−３）に示すようなものが挙げられる。 Accordingly, preferred specific examples of the compound represented by the general formula (1) include those represented by the following formulas (1-1), (1-2), and (1-3).
［ベンゾオキサジン系化合物］
ベンゾオキサジン系化合物は、前記一般式（２）（以下、単に「化合物（２）」と言うこともある。）で表される化合物であり、樹脂組成物に含まれる主材料のうちの１つである。
[Benzoxazine compounds]
The benzoxazine-based compound is a compound represented by the general formula (2) (hereinafter sometimes simply referred to as “compound (2)”), and is one of the main materials contained in the resin composition. It is.
この前記一般式（２）で表される化合物において、Ｘ２は、炭素数１〜１０のアルキレン基、前記一般式（３）で表される基、式「−ＳＯ２−」もしくは「−ＣＯ−」で表される基、酸素原子、または単結合を表す。 In the compound represented by the general formula (2), X 2 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, a group represented by the general formula (3), a formula “—SO 2 —” or “—CO Represents a group represented by —, an oxygen atom, or a single bond.
前記一般式（２）におけるＸ２としては、前記一般式（１）におけるＸ１で説明したのと同様のものが挙げられる。また、前記一般式（２）におけるＲ２およびｂとしては、前記一般式（１）におけるＲ１およびａで説明したのと同様とすることができる。 Examples of X 2 in the general formula (2) include the same as those described for X 1 in the general formula (1). In addition, R 2 and b in the general formula (2) can be the same as those described for R 1 and a in the general formula (1).
なお、Ｘ１とＸ２と、Ｒ１とＲ２と、ａとｂとは、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよい。 X 1 and X 2 , R 1 and R 2 , and a and b may be the same as or different from each other.
このような前記一般式（２）で表される化合物は、前記Ｘ２が、炭素数１〜３の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基であり、Ｒ１が１または２の炭化水素基であり、ａが０〜２の整数であることが好ましい。または前記式（ｉ）、（ｉｉ）のいずれかで表される基であり、ｃが０であることが好ましい。これにより、かかる基を備える樹脂組成物から得られる硬化物で構成されるモールド部５０は、より優れた耐熱性を発揮するものとなる。 In the compound represented by the general formula (2), X 2 is a linear or branched alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and R 1 is a hydrocarbon group having 1 or 2 And a is preferably an integer of 0 to 2. Or a group represented by any one of the formulas (i) and (ii), and c is preferably 0. Thereby, the mold part 50 comprised with the hardened | cured material obtained from a resin composition provided with this group exhibits more excellent heat resistance.
そこで、前記一般式（２）で表される化合物の好ましい具体例としては、例えば、下記式（２−１）、（２−２）、（２−３）に示すようなものが挙げられる。 Accordingly, preferred specific examples of the compound represented by the general formula (2) include those represented by the following formulas (2-1), (2-2), and (2-3).
樹脂組成物中における、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（２）で表される化合物との配合比率は、モル比で１：１／１０〜１：１であるのが好ましく、１：１／１０〜１：３／４であるのがより好ましい。これにより、これらの化合物（１）、（２）を含む樹脂組成物から得られる硬化物で構成されるモールド部５０の耐熱性をより優れたものとすることができる。 The compounding ratio of the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2) in the resin composition is 1: 1/10 to 1: 1 in terms of molar ratio. It is preferable that the ratio is 1: 1/10 to 1: 3/4. Thereby, the heat resistance of the mold part 50 comprised with the hardened | cured material obtained from the resin composition containing these compounds (1) and (2) can be made more excellent.
［硬化触媒］
硬化触媒は、樹脂組成物に含まれる主材料のうちの１つであり、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、前記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物のうちの少なくとも１種との重合反応を促進する触媒（硬化促進剤）としての機能を有するものである。
[Curing catalyst]
The curing catalyst is one of the main materials contained in the resin composition, and the bismaleimide compound represented by the general formula (1) and the benzoxazine compound represented by the general formula (2). It has a function as a catalyst (curing accelerator) that promotes a polymerization reaction with at least one of them.
硬化触媒としては、特に限定されず、例えば、ホスフィン化合物、ホスホニウム塩を有する化合物、イミダゾール系化合物等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合せて用いることができる。これらの中でもイミダゾール系化合物が好ましい。イミダゾール系化合物は、特に優れた前記触媒としての機能を有するものであることから、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、前記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物との重合反応をより確実に促進させることができる。 The curing catalyst is not particularly limited, and examples thereof include phosphine compounds, compounds having phosphonium salts, imidazole compounds, and the like, and one or more of these can be used in combination. Of these, imidazole compounds are preferred. Since the imidazole compound has a particularly excellent function as the catalyst, the bismaleimide compound represented by the general formula (1) and the benzoxazine compound represented by the general formula (2). The polymerization reaction with the compound can be promoted more reliably.
イミダゾール系化合物としては、特に限定されず、例えば、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２，４−ジメチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、１−ビニル−２−メチルイミダゾール、１−プロピル−２−メチルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、１−シアノメチル−２−メチル−イミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合せて用いることができる。これらの中でも、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾールおよび２−エチル−４−メチルイミダゾールであることが好ましい。これらの化合物を用いることにより、前記化合物の反応がより促進され、成形加工性が向上するとともに、得られる硬化物の耐熱性が向上するという利点が得られる。 The imidazole compound is not particularly limited, and examples thereof include 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2,4-dimethylimidazole, 2-undecylimidazole, and 2-heptadecylimidazole. 2-phenylimidazole, 2-phenyl-4-methylimidazole, 1-benzyl-2-methylimidazole, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole, 1-vinyl-2-methylimidazole, 1-propyl-2-methylimidazole, 2-isopropylimidazole, 1-cyanomethyl-2-methyl-imidazole, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl- 2- Down decyl imidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole and the like, it can be used in combination of one or more of them. Among these, 2-methylimidazole, 2-phenylimidazole, and 2-ethyl-4-methylimidazole are preferable. By using these compounds, the reaction of the compound is further promoted, and the molding processability is improved and the heat resistance of the obtained cured product is improved.
硬化触媒（イミダゾール系化合物）の含有量は、上記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と上記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物との合計１００質量部に対し、０．１〜５．０質量部であることが好ましく、０．１〜３．０質量部であることがより好ましく、０．３〜１．５質量部であることが特に好ましい。硬化触媒の含有量をかかる範囲内に設定することにより、樹脂組成物から得られる硬化物で構成されるモールド部５０の耐熱性をより優れたものとすることができる。 The content of the curing catalyst (imidazole compound) is 100 parts by mass in total of the bismaleimide compound represented by the general formula (1) and the benzoxazine compound represented by the general formula (2). It is preferably 0.1 to 5.0 parts by mass, more preferably 0.1 to 3.0 parts by mass, and particularly preferably 0.3 to 1.5 parts by mass. By setting the content of the curing catalyst within such a range, the heat resistance of the mold part 50 composed of a cured product obtained from the resin composition can be made more excellent.
なお、ホスフィン化合物としては、エチルホスフィン、プロピルホスフィンのようなアルキルホスフィン、フェニルホスフィン等の１級ホスフィン；ジメチルホスフィン、ジエチルホスフィンのようなジアルキルホスフィン、ジフェニルホスフィン、メチルフェニルホスフィン、エチルフェニルホスフィン等の２級ホスフィン；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィンのようなトリアルキルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、アルキルジフェニルホスフィン、ジアルキルフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリ−ｐ−スチリルホスフィン、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィン、トリ−４−メチルフェニルホスフィン、トリ−４−メトキシフェニルホスフィン、トリ−２−シアノエチルホスフィン等の３級ホスフィン等が挙げられる。 Examples of the phosphine compound include primary phosphines such as ethyl phosphine and alkyl phosphine such as propyl phosphine, phenyl phosphine, and the like; Class phosphine; trialkylphosphine such as trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, trioctylphosphine, tricyclohexylphosphine, triphenylphosphine, alkyldiphenylphosphine, dialkylphenylphosphine, tribenzylphosphine, tolylphosphine, tri-p- Styrylphosphine, tris (2,6-dimethoxyphenyl) phosphine, tri-4-methyl Phenyl phosphine, tri-4-methoxyphenyl phosphine, tertiary phosphines such as tri-2-cyanoethyl phosphine, and the like.
また、ホスホニウム塩を有する化合物としては、テトラフェニルホスホニウム塩、アルキルトリフェニルホスホニウム塩等を有する化合物が挙げられ、具体的には、テトラフェニルホスホニウムチオシアネート、テトラフェニルホスホニウムテトラ−ｐ−メチルフェニルボレート、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネート等が挙げられる。 Examples of the compound having a phosphonium salt include a compound having a tetraphenylphosphonium salt, an alkyltriphenylphosphonium salt, and the like. Specifically, tetraphenylphosphonium thiocyanate, tetraphenylphosphonium tetra-p-methylphenylborate, butyl Examples include triphenylphosphonium thiocyanate.
［無機充填材］
無機充填材は、樹脂組成物に含まれる主材料のうちの１つであり、樹脂組成物の吸湿量の増加や、強度の低下を低減する機能を有するものである。
[Inorganic filler]
The inorganic filler is one of the main materials contained in the resin composition, and has a function of reducing an increase in moisture absorption and a decrease in strength of the resin composition.
無機充填材としては、特に限定されず、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、
窒化珪素および窒化アルミ等が挙げられ、最も好適に使用されるものとしては、球状の溶融シリカである。これらの無機質充填材は、１種類を単独で用いても２種類以上を混合して使用してもよい。またこれらがカップリング剤により表面処理されていてもかまわない。
The inorganic filler is not particularly limited, for example, fused silica, crystalline silica, alumina,
Examples thereof include silicon nitride and aluminum nitride, and the most preferably used is spherical fused silica. These inorganic fillers may be used alone or in combination of two or more. These may be surface-treated with a coupling agent.
無機充填材の粒径は、金型キャビティへの充填性の観点から、０．０１μｍ以上、１５０μｍ以下であることが好ましい。無機充填材の最大粒径については、特に限定されないが、無機充填材の粗大粒子が狭くなったワイヤー間に挟まることによって生じるワイヤー流れ等の不具合の防止を考慮すると、１０５μｍ以下であることが好ましく、７５μｍ以下であることがより好ましい。 The particle size of the inorganic filler is preferably 0.01 μm or more and 150 μm or less from the viewpoint of filling properties in the mold cavity. The maximum particle size of the inorganic filler is not particularly limited, but it is preferably 105 μm or less in consideration of prevention of problems such as wire flow caused by the coarse particles of the inorganic filler being sandwiched between narrow wires. More preferably, it is 75 μm or less.
樹脂組成物中における無機充填材の量の下限値は、樹脂組成物の全質量に対して、好ましくは６５質量％以上であり、より好ましくは６７質量％以上であり、さらに好ましくは７０質量％以上である。下限値が上記範囲内であると、得られる樹脂組成物の硬化に伴う吸湿量の増加や、強度の低下が低減でき、したがって良好な耐半田クラック性を有する硬化物を得ることができる。 The lower limit of the amount of the inorganic filler in the resin composition is preferably 65% by mass or more, more preferably 67% by mass or more, and further preferably 70% by mass with respect to the total mass of the resin composition. That's it. When the lower limit value is within the above range, an increase in moisture absorption and a decrease in strength due to curing of the resulting resin composition can be reduced, and therefore a cured product having good solder crack resistance can be obtained.
また、樹脂組成物中の無機充填材の量の上限値は、樹脂組成物の全質量に対して、好ましくは９３質量％以下であり、より好ましくは９１質量％以下であり、さらに好ましくは９０質量％以下である。上限値が上記範囲内であると、得られる樹脂組成物は良好な流動性を有するとともに、良好な成形性を備える。 The upper limit of the amount of the inorganic filler in the resin composition is preferably 93% by mass or less, more preferably 91% by mass or less, and still more preferably 90% with respect to the total mass of the resin composition. It is below mass%. When the upper limit is within the above range, the resulting resin composition has good fluidity and good moldability.
［その他の成分］
また、本発明を適用して得られる半導体封止用樹脂組成物には、上記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、上記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物と、硬化触媒と、無機充填材の他に、更に必要に応じて、以下に示すようなその他の成分が含まれていてもよい。
[Other ingredients]
Moreover, the resin composition for semiconductor encapsulation obtained by applying the present invention includes a bismaleimide compound represented by the general formula (1) and a benzoxazine compound represented by the general formula (2). In addition to the curing catalyst and the inorganic filler, other components as shown below may be included as necessary.
［密着助剤］
密着助剤は、樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物で構成されるモールド部５０と、半導体装置１０におけるモールド部５０以外の他の部材との密着性を向上させる機能を有するものである。
[Adhesion aid]
The adhesion assistant has a function of improving the adhesion between the mold part 50 made of a cured product obtained by curing the resin composition and other members other than the mold part 50 in the semiconductor device 10. is there.
密着助剤としては、特に限定されず、例えば、トリアゾール系化合物等が挙げられ、このトリアゾール系化合物としては、１，２，４−トリアゾール環を有する化合物、１，２，３−トリアゾール環を有する化合物が挙げられる。具体的な化合物としては、例えば、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール、４−アミノ−１，２，３−トリアゾール、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボン酸、３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール、４−メルカプト−１，２，３−トリアゾール、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール、３，５−ジメルカプト−１，２，４−トリアゾール、４，５−ジメルカプト−１，２，３−トリアゾール、３−アミノ−５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール、４−アミノ−５−メルカプト−１，２，３−トリアゾール、３−ヒドラジノ−４−アミノ−５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール及び５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−３−メタノール等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合せて用いることができる。これらのうち、少なくとも１つのメルカプト基を有する化合物であることが好ましい。 The adhesion assistant is not particularly limited, and examples thereof include triazole compounds. Examples of the triazole compounds include compounds having 1,2,4-triazole rings and 1,2,3-triazole rings. Compounds. Specific examples of the compound include 3-amino-1,2,4-triazole, 4-amino-1,2,3-triazole, 3-amino-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid, 3-mercapto-1,2,4-triazole, 4-mercapto-1,2,3-triazole, 3,5-diamino-1,2,4-triazole, 3,5-dimercapto-1,2,4- Triazole, 4,5-dimercapto-1,2,3-triazole, 3-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole, 4-amino-5-mercapto-1,2,3-triazole, 3- And hydrazino-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole and 5-mercapto-1,2,4-triazole-3-methanol, and the like. It can be used in combination. Of these, a compound having at least one mercapto group is preferable.
樹脂組成物中における密着助剤の含有量は、上記一般式（１）で表される化合物と上記一般式（２）で表される化合物との合計１００質量部に対し、０．０１〜２質量部であることが好ましく、０．０３〜１質量部であることがより好ましい。密着助剤の含有量をか
かる範囲内に設定することにより、前記効果をより顕著に発揮させることができる。
Content of the adhesion | attachment adjuvant in a resin composition is 0.01-2 with respect to a total of 100 mass parts of the compound represented by the said General formula (1), and the compound represented by the said General formula (2). It is preferable that it is a mass part, and it is more preferable that it is 0.03-1 mass part. By setting the content of the adhesion assistant within such a range, the effect can be exhibited more remarkably.
［カップリング剤］
カップリング剤は、樹脂組成物中に含まれる樹脂成分と無機充填材との密着性を向上させ機能を有するものであり、例えば、シランカップリング剤等が用いられる。
[Coupling agent]
The coupling agent improves the adhesion between the resin component contained in the resin composition and the inorganic filler and has a function. For example, a silane coupling agent or the like is used.
シランカップリング剤としては、各種のものを用いることができるが、例えば、エポキシシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、メルカプトシラン、ビニルシラン等が挙げられる。 Various types of silane coupling agents can be used, and examples thereof include epoxy silane, amino silane, alkyl silane, ureido silane, mercapto silane, and vinyl silane.
具体的な化合物としては、例えば、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニルγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニルγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−６−（アミノヘキシル）3−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（３−（トリメトキ
シシリルプロピル）−１，３−ベンゼンジメタナン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合せて用いることができる。これらのうちエポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシランが好ましく、アミノシランとしては、１級アミノシラン又はアニリノシランが好ましい。
Specific examples of the compound include γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, and N-β (aminoethyl) γ-amino. Propylmethyldimethoxysilane, N-phenylγ-aminopropyltriethoxysilane, N-phenylγ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltriethoxysilane, N-6- (aminohexyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (3- (trimethoxysilylpropyl) -1,3-benzenedimethanane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ -Glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, β- (3,4 Xylcyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, methyltrimethoxysilane, γ-ureidopropyltriethoxysilane, vinyltriethoxysilane, and the like. Of these, epoxy silane, mercapto silane, and amino silane are preferable, and primary amino silane or anilino silane is preferable as amino silane.
シランカップリング剤等のカップリング剤の配合割合の下限値としては、全樹脂組成物中０．０１質量％以上が好ましく、より好ましくは０．０５質量％以上、特に好ましくは０．１質量％以上である。シランカップリング剤等のカップリング剤の配合割合の下限値が上記範囲内であれば、前記樹脂成分と無機充填材との界面強度が低下することがなく、半導体装置における良好な耐半田クラック性を得ることができる。また、シランカップリング剤等のカップリング剤の配合割合の上限値としては、全樹脂組成物中１質量％以下が好ましく、より好ましくは０．８質量％以下、特に好ましくは０．６質量％以下である。シランカップリング剤の配合割合の上限値が上記範囲内であれば、樹脂成分と無機充填材との界面強度が低下することがなく、装置における良好な耐半田クラック性を得ることができる。 The lower limit of the blending ratio of the coupling agent such as a silane coupling agent is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.05% by mass or more, and particularly preferably 0.1% by mass in the total resin composition. That's it. If the lower limit of the blending ratio of a coupling agent such as a silane coupling agent is within the above range, the interface strength between the resin component and the inorganic filler does not decrease, and good solder crack resistance in a semiconductor device Can be obtained. Moreover, as an upper limit of the mixture ratio of coupling agents, such as a silane coupling agent, 1 mass% or less is preferable in all the resin compositions, More preferably, it is 0.8 mass% or less, Most preferably, it is 0.6 mass%. It is as follows. If the upper limit of the blending ratio of the silane coupling agent is within the above range, the interface strength between the resin component and the inorganic filler is not lowered, and good solder crack resistance in the apparatus can be obtained.
なお、本発明に用いられる半導体封止用樹脂組成物は、上記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、上記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物と、硬化触媒と、無機充填材とを含むものであるが、上述したその他の成分の他に、更に必要に応じて、カルナバワックス等の天然ワックス、ポリエチレンワックス等の合成ワックス、ステアリン酸やステアリン酸亜鉛等の高級脂肪酸とその金属塩類及びパラフィン等の離型剤；カーボンブラック、ベンガラ、酸化チタン、フタロシアニン、ペリレンブラック等の着色剤；ハイドロタルサイト類や、マグネシウム、アルミニウム、ビスマス、チタン、ジルコニウムから選ばれる元素の含水酸化物等のイオントラップ剤；シリコーンオイル、ゴム等の低応力添加剤；臭素化エポキシ樹脂や三酸化アンチモン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ほう酸亜鉛、モリブデン酸亜鉛、フォスファゼン等の難燃剤；ヒンダードフェノール、リン化合物等の酸化防止剤等の各種添加剤を適宜配合しても差し支えない。 The resin composition for semiconductor encapsulation used in the present invention comprises a bismaleimide compound represented by the general formula (1), a benzoxazine compound represented by the general formula (2), and a curing catalyst. In addition to the other components described above, if necessary, natural wax such as carnauba wax, synthetic wax such as polyethylene wax, higher fatty acid such as stearic acid and zinc stearate And mold release agents such as metal salts and paraffin; carbon black, bengara, titanium oxide, phthalocyanine, perylene black and other colorants; hydrotalcite and water content of elements selected from magnesium, aluminum, bismuth, titanium, zirconium Ion trap agents such as oxides; Low stress additives such as silicone oil and rubber; Flame retardants such as xyresin, antimony trioxide, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, zinc borate, zinc molybdate, phosphazene, and various additives such as antioxidants such as hindered phenols and phosphorus compounds There is no problem.
樹脂組成物を、上述した構成材料で構成されるものとすることで、この樹脂組成物を硬
化させることにより得られる硬化物で構成されるモールド部５０の耐熱性を向上させることができる。
By configuring the resin composition with the above-described constituent materials, the heat resistance of the mold part 50 configured with a cured product obtained by curing the resin composition can be improved.
以上のような半導体封止用樹脂組成物は、以下に説明するような、本発明の半導体封止用樹脂組成物の製造方法を用いて製造される。 The resin composition for semiconductor encapsulation as described above is produced by using the method for producing a resin composition for semiconductor encapsulation of the present invention as described below.
＜半導体封止用樹脂組成物の製造方法＞
図２は、本発明の半導体封止用樹脂組成物の製造方法を示す工程概略図である。
<Method for Producing Semiconductor Sealing Resin Composition>
FIG. 2 is a process schematic diagram showing the method for producing a resin composition for semiconductor encapsulation of the present invention.
本発明の半導体封止用樹脂組成物の製造方法は、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、前記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物とを混合、加熱溶融、混練することにより第１混練物を得る第１の混練工程と、前記第１混練物を粉砕することにより、粉砕物とされた前記第１混練物を得る第１の粉砕工程と、前記第１混練物の粉砕物に、前記硬化触媒と、前記無機充填材とを混合した後、加熱溶融、混練することにより第２混練物を得る第２の混練工程と、前記第２混練物を粉砕することにより、粉体で構成される樹脂組成物を得る第２の粉砕工程とを有する。 The method for producing a semiconductor sealing resin composition of the present invention comprises mixing and heating a bismaleimide compound represented by the general formula (1) and a benzoxazine compound represented by the general formula (2). A first kneading step for obtaining a first kneaded product by melting and kneading; a first pulverizing step for obtaining a first kneaded product obtained by pulverizing the first kneaded product; A second kneading step for obtaining a second kneaded material by mixing the pulverized product of the first kneaded material with the curing catalyst and the inorganic filler, followed by heat-melting and kneading; and A second pulverization step of obtaining a resin composition composed of powder by pulverization.
以下、半導体封止用樹脂組成物の製造方法の各工程について、順次説明する。
（第１の混練工程）
本工程は、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、前記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物とを混合（分散混合）した後、加熱溶融、混練することにより第１混練物を得る工程である。
Hereinafter, each process of the manufacturing method of the resin composition for semiconductor sealing is demonstrated sequentially.
(First kneading step)
In this step, the bismaleimide compound represented by the general formula (1) and the benzoxazine compound represented by the general formula (2) are mixed (dispersed and mixed), and then heated and melted and kneaded. To obtain a first kneaded product.
以下、本工程について詳述する。
＜１Ａ＞ まず、上述した樹脂組成物の構成材料のうち、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、前記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物とについて所定量秤量し、これらを配合することで第１組成分を調製する。そして、この第１組成分を、例えば、ミキサー、ジェットミルおよびボールミル等を用いて常温で均一に粉砕、混合（分散混合）する。
Hereinafter, this step will be described in detail.
<1A> First, a predetermined amount of the bismaleimide compound represented by the general formula (1) and the benzoxazine compound represented by the general formula (2) among the constituent materials of the resin composition described above. The first composition is prepared by weighing and blending them. Then, the first composition is uniformly pulverized and mixed (dispersed and mixed) at room temperature using, for example, a mixer, a jet mill, a ball mill, or the like.
＜２Ａ＞ 次に、混練機を用いて第１組成分を加温しながら溶融し混練を行い、第１混練物を得た後、この第１混練物を冷却する。 <2A> Next, using a kneader, the first composition is melted and heated while being kneaded to obtain a first kneaded product, and then the first kneaded product is cooled.
混練機としては、特に限定されないが、例えば、加熱ロール、ニーダーおよび押出機等を用いることができる。 Although it does not specifically limit as a kneading machine, For example, a heating roll, a kneader, an extruder, etc. can be used.
また、第１組成分を溶融させる際の温度は、第１組成分の構成材料によって若干異なるが、通常、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物の融点が、前記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物の融点よりも高く、１６０℃程度であるため、好ましくは１００〜２５０℃、より好ましくは１２０〜１９０℃に設定される。これにより、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、前記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物との双方を確実に溶融状態とすることができるため、これらの双方が均一に分散されている第１組成分で構成される第１混練物を確実に得ることができる。 Moreover, although the temperature at the time of melting the first composition varies slightly depending on the constituent material of the first composition, the melting point of the bismaleimide compound represented by the general formula (1) is usually Since it is higher than the melting point of the benzoxazine-based compound represented by 2) and is about 160 ° C, it is preferably set to 100 to 250 ° C, more preferably 120 to 190 ° C. Thereby, both the bismaleimide compound represented by the general formula (1) and the benzoxazine compound represented by the general formula (2) can be surely brought into a molten state. The 1st kneaded material comprised by the 1st composition part by which both were disperse | distributed uniformly can be obtained reliably.
（第１の粉砕工程）
本工程は、第１の混練工程で得られた前記第１混練物を粉砕することにより、粉体で構成される樹脂組成物（粉砕物とされた第１混練物）を得る工程である。
(First grinding step)
This step is a step of obtaining a resin composition (a first kneaded product made into a pulverized product) composed of powder by pulverizing the first kneaded product obtained in the first kneading step.
この際、第１混練物の粉砕は、圧縮、衝撃、剪断、摩擦（摩砕）および冷凍からなる群
から選ばれる少なくとも１種類の外力により粉砕を行うことができる。より具体的には、例えば、ウイングミル（三庄インダストリー社製）、マイティーミル（三庄インダストリー社製）、ジェットミル等の気流式粉砕機；振動ボールミル、連続式回転ボールミル、バッチ式ボールミル等のボールミル；湿式ポットミル、遊星ポットミル等のポットミル；ハンマーミル；ローラーミル等の粉砕機が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上のものを組み合わせて用いることができる。これらの中でも、ジェットミル、ボールミル、ハンマーミルおよびポットミルが好ましく、ジェットミルがより好ましい。これにより、後述するようなメディアン径を有する粉体を確実に得ることができる。
At this time, the first kneaded product can be pulverized by at least one external force selected from the group consisting of compression, impact, shear, friction (milling), and freezing. More specifically, for example, a wing mill (manufactured by Sanjo Industry Co., Ltd.), a mighty mill (manufactured by Sanjo Industry Co., Ltd.), a jet mill or other airflow type pulverizer; a vibration ball mill, a continuous rotary ball mill, a batch type ball mill Ball mills; wet pot mills, planetary pot mills and other pot mills; hammer mills; roller mills and other pulverizers, and one or more of these can be used in combination. Among these, a jet mill, a ball mill, a hammer mill, and a pot mill are preferable, and a jet mill is more preferable. Thereby, the powder which has a median diameter as mentioned later can be obtained reliably.
第１混練物を粉砕して粉体を得る際の温度は、４０℃以下に設定されているのが好ましく、１０〜３０℃であるのがより好ましい。これにより、第１混練物が粉砕されることにより形成された粉体が溶融状態となり、これに起因して、隣接する粉体同士が凝集してダマを形成してしまうのを確実に防止できるため、粉体が粒子状の形態を維持することとなる。 The temperature at which the first kneaded product is pulverized to obtain a powder is preferably set to 40 ° C. or less, and more preferably 10 to 30 ° C. Thereby, the powder formed by pulverizing the first kneaded material is in a molten state, and it is possible to reliably prevent the adjacent powder from aggregating to form lumps due to this. Therefore, the powder maintains a particulate form.
なお、本発明では混練物を粉砕して粉体を得る際の温度は前記混練物を粉砕した直後の温度である。 In the present invention, the temperature at which the kneaded product is pulverized to obtain powder is the temperature immediately after the kneaded product is pulverized.
（第２の混練工程）
本工程は、第１の粉砕工程で得られた前記第１混練物の粉砕物に、硬化触媒と、無機充填材と、必要に応じてその他の化合物とを混合（分散混合）した後、加熱溶融、混練することにより第２混練物を得る工程である。
(Second kneading step)
In this step, the pulverized product of the first kneaded product obtained in the first pulverization step is mixed (dispersed and mixed) with a curing catalyst, an inorganic filler, and other compounds as necessary, and then heated. In this step, the second kneaded product is obtained by melting and kneading.
以下、本工程について詳述する。
＜１Ｂ＞ まず、第１の粉砕工程で得られた前記第１混練物の粉砕物と、硬化触媒と、無機充填材と、必要に応じてその他の化合物とを所定量秤量し、これらを配合することで第２組成分を調製する。そして、この第２組成分を、例えば、ミキサー、ジェットミルおよびボールミル等を用いて常温で均一に粉砕、混合（分散混合）する。
Hereinafter, this step will be described in detail.
<1B> First, a predetermined amount of a pulverized product of the first kneaded product obtained in the first pulverizing step, a curing catalyst, an inorganic filler, and other compounds as required, is blended. Thus, the second composition is prepared. And this 2nd component is grind | pulverized uniformly and mixed (dispersed mixing) at normal temperature using a mixer, a jet mill, a ball mill, etc., for example.
＜２Ｂ＞ 次に、混練機を用いて第２組成分を加温しながら溶融し混練を行い、第２混練物を得た後、この第２混練物を冷却する。 <2B> Next, the second composition is melted and kneaded using a kneader to obtain a second kneaded product, and then the second kneaded product is cooled.
混練機としては、特に限定されないが、例えば、加熱ロール、ニーダーおよび押出機等を用いることができる。 Although it does not specifically limit as a kneading machine, For example, a heating roll, a kneader, an extruder, etc. can be used.
また、第２組成分を溶融させる際の温度は、第２組成分の構成材料によって若干異なるが、好ましくは５０〜１５０℃、より好ましくは９０〜１３０℃に設定される。 Further, the temperature at which the second composition is melted varies slightly depending on the constituent material of the second composition, but is preferably set to 50 to 150 ° C, more preferably 90 to 130 ° C.
ここで、第２組成分に含まれる樹脂成分のうち最もその融点が高いものは、通常、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物であり、前述の通り１６０℃程度であるが、前記第１の混練工程において、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、前記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物とを混練して第１混練物としているため、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物の結晶状態が崩れている。そのため、第２組成分を溶融させる際の温度を前記範囲内のように、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物の融点よりも低い温度に設定したとしても、第２組成分を確実に溶融させることができる。換言すれば、第２組成分を溶融させる温度を、前記範囲内のように、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物の融点よりも低い温度に設定することができる。 Here, among the resin components contained in the second composition, the one having the highest melting point is usually a bismaleimide compound represented by the general formula (1), which is about 160 ° C. as described above. In the first kneading step, the bismaleimide compound represented by the general formula (1) and the benzoxazine compound represented by the general formula (2) are kneaded to form a first kneaded product. Therefore, the crystal state of the bismaleimide compound represented by the general formula (1) is broken. Therefore, even if the temperature when melting the second composition is set to a temperature lower than the melting point of the bismaleimide compound represented by the general formula (1) as in the above range, the second composition Can be reliably melted. In other words, the temperature at which the second composition is melted can be set to a temperature lower than the melting point of the bismaleimide compound represented by the general formula (1) as in the above range.
よって、第２組成分を溶融させる際の温度を前記範囲内に設定することにより、第２組
成分に含まれる各樹脂成分を確実に溶融状態とすることができるため、第２組成分に含まれる各樹脂成分が均一に分散されている第２混練物を確実に得ることができる。
Therefore, by setting the temperature at the time of melting the second composition within the above range, each resin component contained in the second composition can be surely brought into a molten state, and therefore included in the second composition. The second kneaded product in which the resin components to be dispersed are uniformly dispersed can be obtained with certainty.
さらに、第２組成分を溶融させる際の温度を、第１組成分を溶融させる際の温度と比較して低く設定することが可能であるため、以下のような利点が得られる。すなわち、上記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、上記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物と、硬化触媒との混練を、これら３つの構成材料（成分）を一括して混練する場合と比較して、上述のとおり第１組成分を得た後、この第１組成分に硬化触媒を添加して第２組成分を得る構成とすることで、第２組成分中において、上記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、上記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物との重合反応が硬化触媒の触媒作用により、進行してしまうのを的確に抑制または防止することができる。 Furthermore, since the temperature at the time of melting the second composition can be set lower than the temperature at the time of melting the first composition, the following advantages are obtained. That is, kneading the bismaleimide compound represented by the above general formula (1), the benzoxazine compound represented by the above general formula (2), and the curing catalyst with these three constituent materials (components). Compared to the case of kneading in a lump, after obtaining the first composition as described above, the second composition is obtained by adding a curing catalyst to the first composition to obtain the second composition. In the minute, the polymerization reaction of the bismaleimide compound represented by the general formula (1) and the benzoxazine compound represented by the general formula (2) proceeds due to the catalytic action of the curing catalyst. Can be accurately suppressed or prevented.
（第２の粉砕工程）
本工程は、第２の混練工程で得られた前記第２混練物を粉砕することにより、粉体で構成される樹脂組成物（粉砕物とされた第２混練物）を得る工程である。
(Second grinding step)
This step is a step of obtaining a resin composition (second kneaded product made into a pulverized product) composed of powder by pulverizing the second kneaded product obtained in the second kneading step.
この際、第２混練物の粉砕は、圧縮、衝撃、剪断、摩擦（摩砕）および冷凍からなる群から選ばれる少なくとも１種類の外力により粉砕を行うことができる。より具体的には、例えば、ウイングミル（三庄インダストリー社製）、マイティーミル（三庄インダストリー社製）、ジェットミル等の気流式粉砕機；振動ボールミル、連続式回転ボールミル、バッチ式ボールミル等のボールミル；湿式ポットミル、遊星ポットミル等のポットミル；ハンマーミル；ローラーミル等の粉砕機が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上のものを組み合わせて用いることができる。これらの中でも、ジェットミル、ボールミル、ハンマーミルおよびポットミルが好ましく、ジェットミルがより好ましい。これにより、後述するようなメディアン径を有する粉体を確実に得ることができる。 At this time, the second kneaded product can be pulverized by at least one external force selected from the group consisting of compression, impact, shear, friction (milling), and freezing. More specifically, for example, a wing mill (manufactured by Sanjo Industry Co., Ltd.), a mighty mill (manufactured by Sanjo Industry Co., Ltd.), a jet mill and other airflow type pulverizers; Ball mills; wet pot mills, planetary pot mills and other pot mills; hammer mills; roller mills and other pulverizers, and one or more of these can be used in combination. Among these, a jet mill, a ball mill, a hammer mill, and a pot mill are preferable, and a jet mill is more preferable. Thereby, the powder which has a median diameter as mentioned later can be obtained reliably.
第２混練物を粉砕して粉体を得る際の温度は、４０℃以下に設定されているのが好ましく、１０〜３０℃であるのがより好ましい。これにより、第２混練物が粉砕されることにより形成された粉体が溶融状態となり、これに起因して、隣接する粉体同士が凝集してダマを形成してしまうのを確実に防止できるため、粉体が粒子状の形態を維持することとなる。 The temperature at which the second kneaded product is pulverized to obtain a powder is preferably set to 40 ° C. or lower, and more preferably 10 to 30 ° C. Thereby, the powder formed by pulverizing the second kneaded material is in a molten state, and it is possible to reliably prevent the adjacent powder from aggregating to form lumps due to this. Therefore, the powder maintains a particulate form.
なお、本発明では混練物を粉砕して粉体を得る際の温度は前記混練物を粉砕した直後の温度である。 In the present invention, the temperature at which the kneaded product is pulverized to obtain powder is the temperature immediately after the kneaded product is pulverized.
なお、樹脂組成物中に含まれる各構成材料において、融点の概念がないものを用いる場合については、そのものの「融点」とは、本明細書中では、「軟化点」を意味することとする。 In addition, in the case of using a component having no concept of melting point in each constituent material contained in the resin composition, the “melting point” of itself means “softening point” in the present specification. .
以上のような工程を経ることにより、粉体で構成される樹脂組成物を得ることができる。 By passing through the above steps, a resin composition composed of powder can be obtained.
なお、樹脂組成物は、前述のように、粉体で構成されるものとして保管、輸送してもよいが、その保管、輸送および成形作業の容易性の観点から樹脂成形体としてもよい。 As described above, the resin composition may be stored and transported as a powder, but may be a resin molded body from the viewpoint of ease of storage, transport, and molding operation.
以下、樹脂成形体として、上述した粉体を用いてタブレットを得る場合を一例に説明する。 Hereinafter, a case where a tablet is obtained using the above-described powder as a resin molded body will be described as an example.
（樹脂成形体成形工程）
本工程は、粉砕工程で得られた粉体で構成される樹脂組成物を成形（樹脂成形体成形）してタブレット状とすることにより、タブレット（樹脂成形体）で構成される樹脂組成物を得る工程である。
(Resin molding process)
In this step, the resin composition composed of the powder obtained in the pulverization step is molded (resin molded body molding) into a tablet shape. It is a process to obtain.
タブレット（樹脂成形体）は、例えば、前記粉体を加圧してタブレット状に成形することにより得ることができる。 A tablet (resin molding) can be obtained, for example, by pressing the powder and molding it into a tablet.
以上のような工程を経ることにより、タブレットで構成される樹脂組成物を得ることができる。 By passing through the above processes, the resin composition comprised with a tablet can be obtained.
なお、樹脂成形体は、タブレット状のタブレットに限定されず、その他、シート状、短冊状、ペレット状のもの等であってもよい。 In addition, a resin molding is not limited to a tablet-like tablet, A sheet shape, a strip shape, a pellet shape, etc. may be sufficient.
以上のような樹脂組成物を用いて、半導体装置１０は、例えば、以下のような半導体装置の製造方法を用いて製造される。 Using the resin composition as described above, the semiconductor device 10 is manufactured using, for example, the following method for manufacturing a semiconductor device.
＜半導体装置の製造方法＞
半導体装置の製造方法には、上述した樹脂組成物で構成される粉体およびタブレットのうちの何れをも用いることができる。
<Method for Manufacturing Semiconductor Device>
Any of powders and tablets composed of the resin composition described above can be used in the method for manufacturing a semiconductor device.
タブレットを用いて半導体装置を製造する方法としては、例えば、前述した半導体装置１０を構成する各部材のうちモールド部５０を除く各部材を、金型キャビティ内に設置した後、タブレットをトランスファーモールド、コンプレッションモールド等の成形方法で成形、硬化させることにより硬化物で構成されるモールド部（半導体封止材）５０を形成（本発明の半導体封止用樹脂組成物）して、モールド部５０を除く各部材を封止する方法が挙げられる。 As a method of manufacturing a semiconductor device using a tablet, for example, after each member excluding the mold part 50 among the members constituting the semiconductor device 10 described above is placed in a mold cavity, the tablet is transferred by molding, A mold part (semiconductor sealing material) 50 composed of a cured product is formed by molding and curing by a molding method such as a compression mold (the semiconductor sealing resin composition of the present invention), and the mold part 50 is removed. The method of sealing each member is mentioned.
粉体を用いて半導体装置を製造する方法としては、例えば、篩分等により粒度を整えた粉体を用いて、コンプレッションモールド法を適用して、粉体で構成される樹脂組成物を成形、硬化させることにより硬化物で構成されるモールド部（半導体封止材）５０を形成（本発明の半導体封止用樹脂組成物）して、モールド部５０を除く各部材を封止する方法が挙げられる。 As a method of manufacturing a semiconductor device using powder, for example, using a powder whose particle size is adjusted by sieving or the like, a compression molding method is applied to form a resin composition composed of powder, A method of forming a mold part (semiconductor sealing material) 50 composed of a cured product by curing (a resin composition for semiconductor sealing of the present invention) and sealing each member excluding the mold part 50 is given. It is done.
また、成形温度は、好ましくは１５０〜２５０℃、より好ましくは１６０〜２２０℃、更に好ましくは１７５〜２００℃に設定される。 The molding temperature is preferably set to 150 to 250 ° C, more preferably 160 to 220 ° C, and still more preferably 175 to 200 ° C.
さらに、成形時間は、好ましくは３０〜６００秒、より好ましくは４５〜２４０秒、さらに好ましくは６０〜１８０秒に設定される。 Furthermore, the molding time is preferably set to 30 to 600 seconds, more preferably 45 to 240 seconds, and still more preferably 60 to 180 seconds.
このようにして、樹脂組成物を硬化させることにより得られた半導体装置１０が、電子機器等に搭載される。 In this manner, the semiconductor device 10 obtained by curing the resin composition is mounted on an electronic device or the like.
以上のように、樹脂組成物を硬化させる際に、前述した半導体封止用樹脂組成物の製造方法の第２の混練工程において、前記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、前記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物との重合反応が進行するのが的確に抑制または防止されているため、本工程において、前記重合反応をより確実に進行させることができ、成形性に優れる。 As described above, when the resin composition is cured, in the second kneading step of the method for producing a resin composition for semiconductor encapsulation described above, the bismaleimide compound represented by the general formula (1), Since the polymerization reaction with the benzoxazine-based compound represented by the general formula (2) is appropriately suppressed or prevented, in this step, the polymerization reaction can proceed more reliably. Excellent formability.
樹脂組成物を成形後にＰＭＣ（ポストモールドキュア）する場合の加熱温度は、特に限定されないが、例えば、１５０〜２５０℃であるのが好ましく、１８０〜２２０℃である
のがより好ましい。
The heating temperature when PMC (post mold cure) is performed after molding the resin composition is not particularly limited, but is preferably 150 to 250 ° C, and more preferably 180 to 220 ° C, for example.
また、成形後にＰＭＣ（ポストモールドキュア）する場合の加熱時間は、特に限定されないが、例えば、０．５〜５時間であるのが好ましく、１〜３時間であるのがより好ましい。 In addition, the heating time in the case of PMC (post mold curing) after molding is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 5 hours, and more preferably 1 to 3 hours, for example.
樹脂組成物を成形後にＰＭＣ（ポストモールドキュア）する際の条件を前記範囲内に設定することにより、樹脂組成物をより確実に硬化させることができる。 By setting the conditions for PMC (post mold curing) after molding the resin composition within the above range, the resin composition can be cured more reliably.
なお、本実施形態では、半導体装置１０を、クワッド・フラット・パッケージ（ＱＦＰ）に適用する場合について説明したが、かかる場合に限定されず、各種の形態の半導体パッケージに適用することができ、例えば、デュアル・インライン・パッケージ（ＤＩＰ）、プラスチック・リード付きチップ・キャリヤ（ＰＬＣＣ）、ロー・プロファイル・クワッド・フラット・パッケージ（ＬＱＦＰ）、スモール・アウトライン・パッケージ（ＳＯＰ）、スモール・アウトライン・Ｊリード・パッケージ（ＳＯＪ）、薄型スモール・アウトライン・パッケージ（ＴＳＯＰ）、薄型クワッド・フラット・パッケージ（ＴＱＦＰ）、テープ・キャリア・パッケージ（ＴＣＰ）、ボール・グリッド・アレイ（ＢＧＡ）、チップ・サイズ・パッケージ（ＣＳＰ）、マトリクス・アレイ・パッケージ・ボール・グリッド・アレイ（ＭＡＰＢＧＡ）、チップ・スタックド・チップ・サイズ・パッケージ等のメモリやロジック系素子に適用されるパッケージに適用できる他、パワートランジスタなどのパワー系素子を搭載するＴＯ−２２０等のパッケージにも適用することができる。 In this embodiment, the case where the semiconductor device 10 is applied to a quad flat package (QFP) has been described. However, the present invention is not limited to such a case, and can be applied to various types of semiconductor packages. , Dual Inline Package (DIP), Plastic Leaded Chip Carrier (PLCC), Low Profile Quad Flat Package (LQFP), Small Outline Package (SOP), Small Outline J Lead Package (SOJ), Thin Small Outline Package (TSOP), Thin Quad Flat Package (TQFP), Tape Carrier Package (TCP), Ball Grid Array (BGA), Chip Size Package (C P), Matrix Array Package Ball Grid Array (MAPBGA), Chip Stacked Chip Size Package, etc. It can be applied to packages applied to memory and logic system elements, and power systems such as power transistors The present invention can also be applied to a package such as TO-220 on which an element is mounted.
以上、本発明の半導体封止用樹脂組成物の製造方法および半導体装置の製造方法について説明したが、本発明は、これらに限定されるものではない。 As mentioned above, although the manufacturing method of the resin composition for semiconductor sealing of this invention and the manufacturing method of a semiconductor device were demonstrated, this invention is not limited to these.
例えば、本発明の半導体封止用樹脂組成物の製造方法および半導体装置の製造方法には、必要に応じて任意の工程が追加されてもよい。 For example, arbitrary processes may be added to the method for producing a resin composition for encapsulating a semiconductor and the method for producing a semiconductor device of the present invention as necessary.
次に、本発明の具体的実施例について説明する。
なお、本発明はこれらの実施例の記載に何ら限定されるものではない。
１．原材料の準備
まず、各実施例および各比較例の樹脂組成物で用いた原材料を以下に示す。
なお、特に記載しない限り、各成分の配合量は、質量部とする。
Next, specific examples of the present invention will be described.
In addition, this invention is not limited to description of these Examples at all.
1. Preparation of raw materials First, raw materials used in the resin compositions of the examples and comparative examples are shown below.
Unless otherwise specified, the amount of each component is part by mass.
（ビスマレイミド系化合物１）
ビスマレイミド系化合物（ＢＭＩ）１として、前記式（１−１）で表される化合物を用意した。
(Bismaleimide compound 1)
As the bismaleimide compound (BMI) 1, a compound represented by the formula (1-1) was prepared.
（ビスマレイミド系化合物２）
ビスマレイミド系化合物（ＢＭＩ）２として、前記式（１−２）で表される化合物を用意した。
(Bismaleimide compound 2)
As the bismaleimide compound (BMI) 2, a compound represented by the formula (1-2) was prepared.
（ベンゾオキサジン系化合物１）
ベンゾオキサジン系化合物（Ｐｄ型ベンゾオキサジン）１として、前記式（２−１）で表される化合物を用意した。
(Benzoxazine compound 1)
As the benzoxazine-based compound (Pd-type benzoxazine) 1, a compound represented by the formula (2-1) was prepared.
（エポキシ系化合物１）
エポキシ系化合物１として、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂（三菱化学（株）製、ＹＸ４０００Ｋ、エポキシ当量１８５ｇ／ｅｑ）を用意した。
(Epoxy compound 1)
As the epoxy compound 1, a tetramethylbiphenyl type epoxy resin (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, YX4000K, epoxy equivalent 185 g / eq) was prepared.
（フェノール系化合物１）
フェノール系化合物１として、フェノールノボラック型フェノール樹脂（住友ベークライト（株）製、ＰＲ−５１７１４、水酸基当量１０４ｇ／ｅｑ）を用意した。
(Phenolic compound 1)
As the phenol compound 1, a phenol novolac type phenol resin (manufactured by Sumitomo Bakelite Co., Ltd., PR-51714, hydroxyl group equivalent of 104 g / eq) was prepared.
（イミダゾール系化合物１）
イミダゾール系化合物１として、２−メチルイミダゾールを用意した。
(Imidazole compound 1)
As imidazole compound 1, 2-methylimidazole was prepared.
（イミダゾール系化合物２）
イミダゾール系化合物２として、２−ウンデシルイミダゾールを用意した。
(Imidazole compound 2)
As the imidazole compound 2, 2-undecylimidazole was prepared.
（リン系化合物１）
リン系化合物１として、トリフェニルホスフィンを用意した。
(Phosphorus compound 1)
As the phosphorus compound 1, triphenylphosphine was prepared.
（無機充填材１）
無機充填材１として、溶融球状シリカ（平均粒径３０μｍ）を用意した。
(Inorganic filler 1)
As the inorganic filler 1, fused spherical silica (average particle size 30 μm) was prepared.
（密着助剤１）
密着助剤１として、３−アミノ−５−メルカプト−１，２，４−トリアゾールを用意した。
(Adhesion aid 1)
As adhesion aid 1, 3-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole was prepared.
（密着助剤２）
密着助剤２として、３，５−ジメルカプト−１，２，４−トリアゾールを用意した。
(Adhesion aid 2)
As the adhesion aid 2, 3,5-dimercapto-1,2,4-triazole was prepared.
（シランカップリング剤１）
シランカップリング剤１として、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製、ＫＢＭ−８０３）を用意した。
(Silane coupling agent 1)
As the silane coupling agent 1, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KBM-803) was prepared.
２．樹脂組成物の製造
［実施例１］
まず、ビスマレイミド系化合物１（７３．３０質量部）、ベンゾオキサジン系化合物１（２６．７０質量部）をそれぞれ秤量し、これらをミキサーを用いて混合した後、２軸混練機を用いて１６０℃、５分混練することにより第１混練物を得た。次いで、この第１混練物を、冷却後粉砕した。
2. Production of Resin Composition [Example 1]
First, bismaleimide compound 1 (73.30 parts by mass) and benzoxazine compound 1 (26.70 parts by mass) were weighed and mixed using a mixer, and then 160 using a biaxial kneader. A first kneaded product was obtained by kneading at 5 ° C. for 5 minutes. Next, the first kneaded product was cooled and pulverized.
次に、イミダゾール系化合物１（１．００質量部）、無機充填材１（４１０．００質量部）、密着助剤１（１．００質量部）、シランカップリング剤１（０．５０質量部）をそれぞれ秤量し、これらと、前記第１混練物の粉砕物（１００．００質量部）とをミキサーを用いて混合した後、ロールを用いて１００℃、５分混練することにより第２混練物を得た。次いで、この第２混練物を、冷却後粉砕することで、粉体で構成される実施例１の樹脂組成物を得た。 Next, imidazole compound 1 (1.00 parts by mass), inorganic filler 1 (410.00 parts by mass), adhesion aid 1 (1.00 parts by mass), silane coupling agent 1 (0.50 parts by mass) ) And the pulverized product of the first kneaded product (100.00 parts by mass) are mixed using a mixer, and then kneaded at 100 ° C. for 5 minutes using a roll. I got a thing. Next, the second kneaded product was pulverized after cooling to obtain a resin composition of Example 1 composed of powder.
［実施例２〜８］
表１の配合に従い、実施例１と同様にして樹脂組成物を得た。
[Examples 2 to 8]
According to the composition in Table 1, a resin composition was obtained in the same manner as in Example 1.
［比較例１］
ビスマレイミド系化合物１（７３．３０質量部）、ベンゾオキサジン系化合物１（２６．７０質量部）、イミダゾール系化合物１（１．００質量部）、無機充填材１（４１０．００質量部）、密着助剤１（１．００質量部）、シランカップリング剤１（０．５０質量部）をそれぞれ秤量し、これらをミキサーを用いて混合した後、２軸混練機を用いて１６
０℃、５分混練することにより混練物を得た。次いで、この混練物を、冷却後粉砕することで、粉体で構成される比較例１の樹脂組成物を得た。
[Comparative Example 1]
Bismaleimide compound 1 (73.30 parts by mass), benzoxazine compound 1 (26.70 parts by mass), imidazole compound 1 (1.00 parts by mass), inorganic filler 1 (410.00 parts by mass), Adhesion aid 1 (1.00 part by mass) and silane coupling agent 1 (0.50 part by mass) were weighed and mixed using a mixer, and then mixed using a biaxial kneader.
A kneaded product was obtained by kneading at 0 ° C. for 5 minutes. Next, the kneaded product was pulverized after cooling to obtain a resin composition of Comparative Example 1 composed of powder.
［比較例２］
ビスマレイミド系化合物１（７３．３０質量部）、ベンゾオキサジン系化合物１（２６．７０質量部）、イミダゾール系化合物１（１．００質量部）、無機充填材１（４１０．００質量部）、密着助剤１（１．００質量部）、シランカップリング剤１（０．５０質量部）をそれぞれ秤量し、これらをミキサーを用いて混合した後、２軸混練機を用いて１６０℃、２分混練したのちに、温度を１００℃に下げて、３分混練することにより混練物を得た。次いで、この混練物を、冷却後粉砕することで、粉体で構成される比較例２の樹脂組成物を得た。
[Comparative Example 2]
Bismaleimide compound 1 (73.30 parts by mass), benzoxazine compound 1 (26.70 parts by mass), imidazole compound 1 (1.00 parts by mass), inorganic filler 1 (410.00 parts by mass), Adhesion aid 1 (1.00 part by mass) and silane coupling agent 1 (0.50 part by mass) were weighed and mixed using a mixer, and then mixed at 160 ° C. using a biaxial kneader. After kneading for minutes, the temperature was lowered to 100 ° C. and kneaded for 3 minutes to obtain a kneaded product. Next, the kneaded product was pulverized after cooling to obtain a resin composition of Comparative Example 2 composed of powder.
［比較例３〜５］
表１の配合に従い、比較例１と同様にして樹脂組成物を得た。
[Comparative Examples 3 to 5]
According to the formulation in Table 1, a resin composition was obtained in the same manner as in Comparative Example 1.
３．評価
得られた各実施例および各比較例の樹脂組成物を、以下の方法で評価した。
3. Evaluation The obtained resin compositions of Examples and Comparative Examples were evaluated by the following methods.
３−１．硬化性の評価
硬化性の評価としてゲルタイムの評価を実施した。各実施例および比較例の樹脂組成物を表面温度１７５℃の熱板上においてからタックフリーになるまでの時間を測定しゲルタイムとした。
また、判定基準はゲルタイムの値が１０秒以上、７０秒以下のものを○、１０秒未満のものまたは７０秒を超えるものを×とした。
3-1. Evaluation of curability Gel time was evaluated as an evaluation of curability. The time from when the resin composition of each Example and Comparative Example was put on a hot plate with a surface temperature of 175 ° C. until tack-free was measured to obtain a gel time.
In addition, as a judgment criterion, a gel time value of 10 seconds or more and 70 seconds or less was evaluated as ◯, and a gel time value of less than 10 seconds or more than 70 seconds was evaluated as x.
３−２．成形加工性の評価
低圧トランスファー成形機（コータキ精機社製、「ＫＴＳ−３０」）を用いて、ＥＭＭＩ−１−６６に準じたスパイラルフロー測定用の金型に、金型温度１７５℃、注入圧力６．９ＭＰａ、保圧時間１２０ｓの条件で各実施例および比較例の封止樹脂組成物を注入、硬化させ、スパイラルフローを測定した。
また、判定基準は、スパイラルフローが８０ｃｍ以上、２５０ｃｍ以下のものを○、８０ｃｍ未満のものまたは２５０ｃｍを超えるものを×とした。
3-2. Evaluation of molding processability Using a low-pressure transfer molding machine (“KTS-30” manufactured by Kotaki Seiki Co., Ltd.), a mold for spiral flow measurement according to EMMI-1-66, mold temperature of 175 ° C., injection pressure The sealing resin compositions of the examples and comparative examples were injected and cured under the conditions of 6.9 MPa and holding time of 120 s, and the spiral flow was measured.
In addition, as a judgment criterion, a spiral flow of 80 cm or more and 250 cm or less was evaluated as ◯, and a sample having a spiral flow of less than 80 cm or more than 250 cm was evaluated as x.
３−３．温度サイクル性試験
低圧トランスファー成形機（コータキ精機社製、「ＫＴＳ−３０」）を用いて、金型温度１７５℃、注入圧力９．８ＭＰａ、硬化時間１２０ｓで１６０ピンＬＱＦＰ（パッケージサイズは２４ｍｍ×２４ｍｍ、厚み１．４ｍｍ、ＳｉＣチップサイズは７．０ｍｍ×７．０ｍｍ、リードフレームはＣｕ製）を成形し、２５０℃で４時間硬化させることでテスト用素子を作製した。封止したテスト用素子を、−６５℃〜２５０℃で２５０サイクル繰り返し、パッケージクラックや部材間剥離の有無を判定した（不良数／サンプル数）。
3-3. Temperature cycle property test Using a low-pressure transfer molding machine (“KTS-30” manufactured by Kotaki Seiki Co., Ltd.), a mold temperature of 175 ° C., an injection pressure of 9.8 MPa, a curing time of 120 s, and 160-pin LQFP (package size: 24 mm × 24 mm And a thickness of 1.4 mm, a SiC chip size of 7.0 mm × 7.0 mm, and a lead frame made of Cu) were molded and cured at 250 ° C. for 4 hours to produce a test element. The sealed test element was repeated 250 cycles at −65 ° C. to 250 ° C. to determine the presence or absence of package cracks or peeling between members (number of defects / number of samples).
以上のようにして得られた各実施例および各比較例の樹脂組成物における評価結果を、それぞれ、下記の表１に示す。 The evaluation results in the resin compositions of Examples and Comparative Examples obtained as described above are shown in Table 1 below.
表１に示したように、各実施例では硬化性、成形加工性、温度サイクル試験が良好で、優れた耐熱性を示す結果となった。 As shown in Table 1, in each example, curability, molding processability, and temperature cycle test were good, and the results showed excellent heat resistance.
これに対して、比較例５では、各実施例と比較して温度サイクル試験で不良が発生し、耐熱性に劣る結果となった。また、製造方法が異なる比較例１〜２、硬化触媒を配合しない比較例３及び無機充填剤を配合しない比較例４は成形加工性が悪く、試験サンプルを作製する事ができなかった。 On the other hand, in Comparative Example 5, a defect occurred in the temperature cycle test as compared with each Example, resulting in poor heat resistance. Further, Comparative Examples 1 and 2 having different production methods, Comparative Example 3 in which no curing catalyst was blended, and Comparative Example 4 in which an inorganic filler was not blended had poor molding processability and could not produce a test sample.
１０ 半導体装置
２０ 半導体チップ
２１ 電極パッド
２２ ワイヤー
３０ ダイパッド
４０ リード
５０ モールド部
６０ 接着層
DESCRIPTION OF SYMBOLS 10 Semiconductor device 20 Semiconductor chip 21 Electrode pad 22 Wire 30 Die pad 40 Lead 50 Mold part 60 Adhesive layer
Claims (8)
下記一般式（１）で表されるビスマレイミド系化合物と、下記一般式（２）で表されるベンゾオキサジン系化合物とを混合、加熱溶融、混練することにより第１混練物を得る第１の混練工程と、
前記第１混練物を粉砕することにより、粉砕物とされた前記第１混練物を得る第１の粉砕工程と、
前記第１混練物の粉砕物に、前記硬化触媒と、前記無機充填材とを混合した後、加熱溶融、混練することにより第２混練物を得る第２の混練工程と、
前記第２混練物を粉砕することにより、粉体で構成される樹脂組成物を得る第２の粉砕工程とを有することを特徴とする半導体封止用樹脂組成物の製造方法。
［一般式（１）、（２）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキレン基、下記一般式（３）で表される基、式「−ＳＯ２−」もしくは「−ＣＯ−」で表される基、酸素原子、または単結合である。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜６の炭化水素基である。ａおよびｂは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。］
［一般式（３）中、Ｙは、芳香族環を有する炭素数６〜３０の炭化水素基であり、ｎは０以上の整数である。］ A resin composition for encapsulating a semiconductor, comprising a bismaleimide compound represented by the following general formula (1), a benzoxazine compound represented by the following general formula (2), a curing catalyst, and an inorganic filler. It is a manufacturing method of the resin composition for semiconductor encapsulation which manufactures,
A first kneaded product is obtained by mixing, heating and melting and kneading a bismaleimide compound represented by the following general formula (1) and a benzoxazine compound represented by the following general formula (2). A kneading step;
A first pulverization step of pulverizing the first kneaded product to obtain the first kneaded product as a pulverized product;
A second kneading step of obtaining the second kneaded product by mixing the pulverized product of the first kneaded product with the curing catalyst and the inorganic filler, followed by heat melting and kneading;
A method for producing a resin composition for encapsulating a semiconductor, comprising: a second pulverization step of obtaining a resin composition composed of powder by pulverizing the second kneaded product.
[In the general formulas (1) and (2), X 1 and X 2 each independently represent an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, a group represented by the following general formula (3), a formula “—SO 2 — Or a group represented by “—CO—”, an oxygen atom, or a single bond. R 1 and R 2 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. a and b are each independently an integer of 0 to 4. ]
[In General Formula (3), Y is a C6-C30 hydrocarbon group which has an aromatic ring, and n is an integer greater than or equal to 0. ]
導体封止用樹脂組成物の製造方法。 The method for producing a resin composition for semiconductor encapsulation according to any one of claims 1 to 4, wherein the curing catalyst is an imidazole compound.
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