JP2015018207A - Coloring composition for color filter, and color filter - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、カラー液晶表示装置、及びカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関するものである。 The present invention relates to a color liquid crystal display device, a color composition for a color filter used for producing a color filter used for a color image pickup tube element, and the like, and a color filter including a filter segment formed using the same. It is.
液晶表示装置は、2枚の偏光板に挟まれた液晶層が、1枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、2枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック(TN)型液晶を用いるタイプが主流となっている。その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング(IPS)方式、負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント(VA)方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行なっているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド(OCB)方式等があり、それぞれが実用化されている。 In the liquid crystal display device, a liquid crystal layer sandwiched between two polarizing plates controls the amount of light passing through the first polarizing plate by controlling the degree of polarization of light passing through the first polarizing plate. The type using twisted nematic (TN) type liquid crystal is the mainstream. Other typical liquid crystal display devices include an in-plane switching (IPS) method in which a pair of electrodes is provided on one substrate and electrolysis is applied in a direction parallel to the substrate, negative dielectric anisotropy Vertical alignment (VA) method for vertically aligning nematic liquid crystal with optical properties, and Optical Convencence Bend (OCB) method in which the optical axes of uniaxial retardation films are orthogonal to each other to perform optical compensation Etc., and each has been put to practical use.
液晶表示装置は、2枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化の要求が高まっている。 A liquid crystal display device is capable of color display by providing a color filter between two polarizing plates, and has recently been used in televisions, personal computer monitors, and the like. Increasing demands are being made.
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に2種以上の異なる色相の微細な帯(ストライプ)状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数100ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。 A color filter is a surface of a transparent substrate such as glass, in which two or more kinds of fine band (striped) filter segments of different hues are arranged in parallel or crossing each other, or fine filter segments are arranged vertically and horizontally. It is made up of those arranged in The filter segments are as fine as several microns to several hundreds of microns, and are regularly arranged in a predetermined arrangement for each hue.
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に200℃以上、好ましくは230℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。 Generally, in a color liquid crystal display device, a transparent electrode for driving a liquid crystal is formed on a color filter by vapor deposition or sputtering, and an alignment film for aligning the liquid crystal in a certain direction is further formed thereon. Yes. In order to sufficiently obtain the performance of these transparent electrodes and alignment films, the formation thereof must generally be performed at a high temperature of 200 ° C. or higher, preferably 230 ° C. or higher. For this reason, at present, as a method for producing a color filter, a method called a pigment dispersion method using a pigment having excellent light resistance and heat resistance as a colorant is mainly used.
カラーフィルタに要求される品質項目としては、明度とコントラスト比が挙げられる。コントラスト比が低いカラーフィルタを用いると、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまい、光を遮断しなければならないとき(OFF状態)に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき(ON状態)に透過光が減衰したりするため、ぼやけた画面となってしまう。そのため高品質な液晶表示装置を実現するためには、高コントラスト化が不可欠である。 Quality items required for the color filter include brightness and contrast ratio. When a color filter with a low contrast ratio is used, the degree of polarization controlled by the liquid crystal is disturbed, and when light must be blocked (OFF state), light must leak or be transmitted (ON) In other words, the transmitted light is attenuated in the state), resulting in a blurred screen. Therefore, in order to realize a high-quality liquid crystal display device, high contrast is indispensable.
また、明度が低いカラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となってしまい、明るい画面とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要がある。そのため消費電力の増大を抑制する観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。さらに、前述のようにカラー液晶装置がテレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高明度化、高コントラスト化とともに、高い信頼性の要求も高くなっている。 If a color filter with low brightness is used, the light transmittance is low, resulting in a dark screen. In order to obtain a bright screen, it is necessary to increase the number of backlights as light sources. For this reason, from the viewpoint of suppressing an increase in power consumption, increasing the brightness of color filters has become a trend. Furthermore, as described above, since the color liquid crystal device has been used for televisions, personal computer monitors, and the like, the demand for high reliability and high lightness and contrast for color filters has also increased.
近年顔料で達成し得ない高コントラスト比・高明度化を実現するため、染料系の色材に注目が集まっている。中でもローダミン色素、エオシン色素等のキサンテン系色素、ジフェニルメタン等のジアリールメタン系色素、トリフェニルメタン等のトリアリールメタンメタン系色素等は色特性に優位性があることから、高明度化を達成する材料として期待されている。また染料は、溶剤下において、顔料のような粒子状態ではなく溶解状態で存在するため、光散乱等が生じず、結果的に、従来の顔料同士の組み合わせた着色組成物より、コントラスト比の高いカラーフィルタが得られることが期待されている。 In recent years, attention has been focused on dye-based coloring materials in order to achieve a high contrast ratio and high brightness that cannot be achieved with pigments. Among them, xanthene dyes such as rhodamine dyes and eosin dyes, diarylmethane dyes such as diphenylmethane, and triarylmethanemethane dyes such as triphenylmethane are superior in color characteristics, and are therefore materials that achieve high brightness. As expected. In addition, since the dye is present in a dissolved state, not in a particulate state like a pigment, in a solvent, light scattering or the like does not occur, and as a result, the contrast ratio is higher than a coloring composition in which conventional pigments are combined. A color filter is expected to be obtained.
しかし、染料種によっては、蛍光発光特性を示す(例えば特許文献6参照)ため、コントラスト比が低くなるという問題があった。また、染料一般の特性として、顔料に比較して耐熱性・耐光性など堅牢性に劣る傾向にあり、またカラーフィルタ用着色物として好適な有機溶剤への溶解性が劣る傾向にある。そのため、染料を使用するに当たって、有機溶剤溶解性を付与すること、堅牢性を付与すること、蛍光を有する染料においては蛍光発光を抑制する技術が求められている。 However, depending on the dye type, there is a problem that the contrast ratio is low because it exhibits fluorescence emission characteristics (see, for example, Patent Document 6). Further, as general characteristics of dyes, they tend to be inferior in fastness such as heat resistance and light resistance as compared with pigments, and in solubility in organic solvents suitable as colored products for color filters. Therefore, in using a dye, a technique for imparting organic solvent solubility, imparting fastness, and a technique for suppressing fluorescence emission is required for a dye having fluorescence.
本発明が解決しようとする課題は、染料に対し、有機溶剤への溶解性を付与すること、堅牢性を付与すること、蛍光を発する色素に対し蛍光発光を抑制すること、の3点であり、以上の課題を解決し、高明度・高コントラスト比なカラーフィルタ用着色組成物の提供を可能とすることである。 The problems to be solved by the present invention are three points: imparting solubility to an organic solvent to a dye, imparting fastness, and suppressing fluorescence emission to a fluorescent dye. In order to solve the above problems, it is possible to provide a coloring composition for a color filter having high brightness and high contrast ratio.
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表わされる蛍光を有する色素単量体(A)、金属錯体化合物(B)、及びバインダー樹脂(C)を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。 That is, the present invention includes a dye monomer (A) having fluorescence represented by the following general formula (1), a metal complex compound (B), and a binder resin (C). Relates to the composition.
一般式(1)
[一般式(1)中、Qは蛍光を有する有機色素骨格を表す。
Xは、直接結合、−R2−、−NH−R3−、−O−R3−、−CO−R3−、−COO−R3−、または−O−CO−R3−を表す。
R1は、水素原子、またはメチル基を表す。
R2は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のエステル結合(−COO−)もしくはエーテル結合(−O−)から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも1つ含むアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−R4−O−R5−、−R4−CO−R5−、−R4−COO−R5、−R4−O−CO−R5−、−R4−O−CONH−R5−、または−R4−O−CO−R6−CO−R5−を表す。R3は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−R4−O−R5−、−R4−CO−R5−、−R4−O−CO−R5−、−R4−O−CONH−R5−、または−R4−O−CO−R6−CO−R5−を表す。R4およびR6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。R5は、置換もしくは無置換のアルキレン基、または−O−CH2−CHOH−CH2−を表す。]
[In general formula (1), Q represents an organic dye skeleton having fluorescence.
X is a direct bond, -R 2 -, - NH- R 3 -, - O-R 3 -, - CO-R 3 -, - COO-R 3 -, or -O-CO-R 3 - represents a .
R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.
R 2 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, an alkylene group containing at least one bond selected from a substituted or unsubstituted ester bond (—COO—) or an ether bond (—O—), substituted or unsubstituted, unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, -R 4 -O-R 5 - , - R 4 -CO-R 5 -, - R 4 -COO-R 5, -R 4 -O-CO —R 5 —, —R 4 —O—CONH—R 5 —, or —R 4 —O—CO—R 6 —CO—R 5 — is represented. R 3 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, —R 4 —O—R 5 —, —R 4 —CO—R 5 —, —R 4 -O-CO-R 5 - , - R 4 -O-CONH-R 5 -, or -R 4 -O-CO-R 6 -CO-R 5 - represents a. R 4 and R 6 each independently represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, or a substituted or unsubstituted arylene group. R 5 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, or —O—CH 2 —CHOH—CH 2 —. ]
また、本発明は、一般式(1)における蛍光を有する有機色素骨格Qが、一般式(2)で示されるキサンテン系骨格、一般式(3−1)(3−2)(3−3)で示されるアントラキノン系骨格のいずれか1種の有機色素骨格である前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。 In the present invention, the organic dye skeleton Q having fluorescence in the general formula (1) is a xanthene-based skeleton represented by the general formula (2), the general formulas (3-1), (3-2), and (3-3). It is related with the coloring composition for said color filters which is any 1 type of organic pigment | dye frame | skeleton of the anthraquinone type | system | group frame | skeleton shown by these.
一般式(2)
[一般式(2)中、R31〜R34は、各々独立に、水素原子又は1価の置換基を表し、R31とR32、およびR33とR34は、環構造を形成しても良い。R35は、各々独立に、1価の置換基を表し、mは、0から5の整数を表す。Y-は、無機または有機のアニオンを表す。
ここで、R31〜R35のいずれか1つは、Xとの結合手である。]
[In General Formula (2), R 31 to R 34 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent, R 31 and R 32 , and R 33 and R 34 form a ring structure. Also good. R 35 each independently represents a monovalent substituent, and m represents an integer of 0 to 5. Y − represents an inorganic or organic anion.
Here, any one of R 31 to R 35 is a bond with X. ]
[一般式(3−1)、(3−2)、および(3−3)中、
R41は水素原子、−ROH(Rは炭素数1〜5のアルキレン基)、−RCOOH(Rは炭素数1〜5のアルキレン基)、または置換基を有してもよいフェニル基を表す。R42〜R48は、各々独立に水素原子、水酸基、−NHR49(R49とR41は同義である)、SO3M基、ハロゲン原子、−COR’(R’は炭素数1−3のアルキル基を表す)である。
ここで、R41〜R48のいずれか1つは、Xとの結合手である。]
[In the general formulas (3-1), (3-2), and (3-3),
R 41 is a hydrogen atom, -ROH (R is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms), - RCOOH (R is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms) represents a phenyl group which may have a or substituent. R 42 to R 48 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, -NHR 49 (R 49 and R 41 has the same meaning), SO 3 M group, a halogen atom, -COR '(R' is 1-3 carbon atoms Represents an alkyl group of
Here, any one of R 41 to R 48 is a bond with X. ]
また、本発明は、金属錯体化合物(B)の中心金属が、バナジウム(V)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、および銅(Cu)のいずれかより選ばれたものであることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。 In the present invention, the central metal of the metal complex compound (B) is vanadium (V), chromium (Cr), manganese (Mn), iron (Fe), cobalt (Co), nickel (Ni), and copper ( The color composition for a color filter is characterized by being selected from any one of Cu).
また、本発明は、金属錯体化合物(B)が、アゾ染料もしくはメチン染料を配位子とし、クロムもしくはコバルトを中心金属とする金属錯塩染料である前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。 The present invention also relates to the colored composition for a color filter, wherein the metal complex compound (B) is a metal complex dye having an azo dye or a methine dye as a ligand and chromium or cobalt as a central metal.
また、本発明は、色素単量体(A)と金属錯体化合物(B)との重量比((B)/(A))が、0.005〜1.0であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。 In the present invention, the weight ratio ((B) / (A)) of the dye monomer (A) to the metal complex compound (B) is 0.005 to 1.0. The present invention relates to a coloring composition for a color filter.
また、本発明は、さらに、有機顔料(D)を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。 The present invention further relates to the coloring composition for a color filter, further comprising an organic pigment (D).
また、本発明は、さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。 Further, the present invention relates to the color composition for color filters, further comprising a photopolymerizable monomer and / or a photopolymerization initiator.
さらに、本発明は、基板上に、前記カラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。 Furthermore, the present invention relates to a color filter comprising a filter segment formed from the colored composition for a color filter on a substrate.
本発明により、溶剤溶解性と堅牢性(耐熱性、耐光性)、蛍光発光抑制を満たすカラーフィルタ用着色組成物を提供することができる。本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いてカラーフィルタを作成することで、高明度・高コントラスト比を有するカラーフィルタを形成することが可能となる。 According to the present invention, it is possible to provide a coloring composition for a color filter that satisfies solvent solubility, fastness (heat resistance, light resistance), and fluorescence emission suppression. A color filter having a high brightness and a high contrast ratio can be formed by preparing a color filter using the color filter coloring composition of the present invention.
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本明細書では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデクッス(C.I.)を意味する。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In the present specification, when expressed as “(meth) acryloyl”, “(meth) acryl”, “(meth) acrylic acid”, “(meth) acrylate”, or “(meth) acrylamide” Unless otherwise specified, “acryloyl and / or methacryloyl”, “acrylic and / or methacrylic”, “acrylic acid and / or methacrylic acid”, “acrylate and / or methacrylate”, or “acrylamide and / or methacrylamide”, respectively. ".
Further, “CI” mentioned in the present specification means a color index (CI).
<着色剤>
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤として、一般式(1)で記載される蛍光を有する色素(A)を含むことを特徴とする。また、さらに有機顔料(D)を併用して用いることも好ましいものである。一般式(1)で示されるような色素単量体(A)は、末端に官能基を付加した効果により、通常の染料より有機溶剤への溶解性が向上するほか、耐熱性など堅牢性の向上にも寄与するため、カラーフィルタ用着色組成物として好適となる。
<Colorant>
The coloring composition for a color filter of the present invention is characterized by containing a dye (A) having fluorescence described by the general formula (1) as a colorant. It is also preferable to use an organic pigment (D) in combination. The dye monomer (A) represented by the general formula (1) is improved in solubility in an organic solvent than a normal dye due to the effect of adding a functional group at the end, and has fastness such as heat resistance. Since it contributes to improvement, it is suitable as a coloring composition for a color filter.
<蛍光を有する色素単量体(A)>
一般式(1)
General formula (1)
一般式(1)中、Qは蛍光を有する有機色素骨格を表す。
Xは、直接結合、−R2−、−NH−R3−、−O−R3−、−CO−R3−、−COO−R3−、または−O−CO−R3−を表す。
R1は、水素原子、またはメチル基を表す。
R2は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のエステル結合(−COO−)もしくはエーテル結合(−O−)から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも1つ含むアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−R4−O−R5−、−R4−CO−R5−、−R4−COO−R5、−R4−O−CO−R5−、−R4−O−CONH−R5−、または−R4−O−CO−R6−CO−R5−を表す。
R3は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−R4−O−R5−、−R4−CO−R5−、−R4−O−CO−R5−、−R4−O−CONH−R5−、または−R4−O−CO−R6−CO−R5−を表す。R4およびR6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。R5は、置換もしくは無置換のアルキレン基、または−O−CH2−CHOH−CH2−を表す。
In general formula (1), Q represents an organic dye skeleton having fluorescence.
X is a direct bond, -R 2 -, - NH- R 3 -, - O-R 3 -, - CO-R 3 -, - COO-R 3 -, or -O-CO-R 3 - represents a .
R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.
R 2 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, an alkylene group containing at least one bond selected from a substituted or unsubstituted ester bond (—COO—) or an ether bond (—O—), substituted or unsubstituted, unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, -R 4 -O-R 5 - , - R 4 -CO-R 5 -, - R 4 -COO-R 5, -R 4 -O-CO —R 5 —, —R 4 —O—CONH—R 5 —, or —R 4 —O—CO—R 6 —CO—R 5 — is represented.
R 3 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, —R 4 —O—R 5 —, —R 4 —CO—R 5 —, —R 4 -O-CO-R 5 - , - R 4 -O-CONH-R 5 -, or -R 4 -O-CO-R 6 -CO-R 5 - represents a. R 4 and R 6 each independently represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, or a substituted or unsubstituted arylene group. R 5 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, or —O—CH 2 —CHOH—CH 2 —.
本発明における「置換基」としては、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、N−置換カルバモイル基、スルファモイル基、N−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の1価〜3価の金属塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等)などが挙げられる。したがって、置換基を有してもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、p-メチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−メトキシフェニル基、o−トリフルオロメチルフェニル基、p−クロロフェニル基、p−ブロモフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3−カルバモイルフェニル基、2−クロロ−4−カルバモイルフェニル基、2−メチル−4−カルバモイルフェニル基、2−メトキシ−4−カルバモイルフェニル基、2−メトキシ−4−メチル−3−スルファモイルフェニル基、4−スルホフェニル基、4−カルボキシフェニル基、2−メチル−4−スルホフェニル基のほか、後述の有機色素骨格Qなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 The “substituent” in the present invention includes a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, and trifluoromethyl. Monovalent to trivalent metal salt of an acidic group selected from a group, nitro group, hydroxyl group, carbamoyl group, N-substituted carbamoyl group, sulfamoyl group, N-substituted sulfamoyl group, carboxyl group, sulfo group, carboxyl group or sulfo group (For example, sodium salt, potassium salt, aluminum salt, etc.). Therefore, specific examples of the phenyl group which may have a substituent include a phenyl group, a p-methylphenyl group, a 4-tert-butylphenyl group, a p-nitrophenyl group, a p-methoxyphenyl group, an o-triphenyl group. Fluoromethylphenyl group, p-chlorophenyl group, p-bromophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 3-carbamoylphenyl group, 2-chloro-4-carbamoylphenyl group, 2-methyl-4-carbamoylphenyl group, 2 In addition to -methoxy-4-carbamoylphenyl group, 2-methoxy-4-methyl-3-sulfamoylphenyl group, 4-sulfophenyl group, 4-carboxyphenyl group and 2-methyl-4-sulfophenyl group, However, the organic dye skeleton Q is not limited thereto.
R2〜R6における置換もしくは無置換のアルキレン基としては、下記置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1から30の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基、または炭素数2から30であり、エステル結合(−COO−)、エーテル結合(−O−)から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも1つ含む直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基から1個の水素原子を除いて出来る2価の基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkylene group in R 2 to R 6 include the following substituted or unsubstituted alkyl groups, linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, or carbon A linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl having 2 to 30 and containing at least one bond selected from an ester bond (—COO—) and an ether bond (—O—) Examples thereof include a divalent group formed by removing one hydrogen atom from a group.
炭素数1から30の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、2−エチルヘキシル基、2−ヘキシルドデシル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、tert−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、4−デシルシクロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group. Group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, trifluoromethyl group, isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, 2-ethylhexyl group, 2-hexyldecyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, sec -Pentyl group, tert-pentyl group, tert-octyl group, neopentyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, norbornyl group, boronyl group, 4-decylcyclohexyl group, etc. However, it is not limited to these.
炭素数2から30であり、エステル結合(−COO−)、エーテル結合(−O−)から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも1つ含む直鎖状、分岐鎖状アルキル基の具体例としては、−CH2−CH2−CH2−COO−CH2−CH3、−CH2−CH(−CH3)−CH2−COO−CH2−CH3、−CH2−CH2−CH2−OCO−CH2−CH3、−CH2−CH2−CH2−CH2−COO−CH2−CH(CH2−CH3)−CH2−CH2−CH2−CH3、−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH(CH2−CH3)−CH2−CH2−CH2−CH3、−(CH2)5−COO−(CH2)11−CH3、−CH2−CH2−CH2−CH−(COO−CH2−CH3) 2、−CH2−O−CH3、−CH2−CH2−O−CH2−CH3、−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH3、−(CH2−CH2−O)n−CH3(ここでnは1から8の整数である)、−(CH2−CH2−CH2−O)m−CH3(ここでmは1から5の整数である)、−CH2−CH(CH3)−O−CH2−CH3−、−CH2−CH−(OCH3)2、−CH2−CH2−COO−CH2−CH2−O−CH2−CH(CH2−CH3)−CH2−CH2−CH2−CH3、−CH2−CH3、−CH2−CH2−CH2−O−CO−CH2−CH(CH2−CH3)−CH2−CH2−CH2−CH3、−CH2−CH2−COO−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH(CH2−CH3)−CH2−CH2−CH2−CH3等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of linear and branched alkyl groups having 2 to 30 carbon atoms and containing at least one bond selected from an ester bond (—COO—) and an ether bond (—O—) , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —COO—CH 2 —CH 3 , —CH 2 —CH (—CH 3 ) —CH 2 —COO—CH 2 —CH 3 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 -OCO-CH 2 -CH 3, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COO-CH 2 -CH (CH 2 -CH 3) -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH (CH 2 -CH 3) -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, - (CH 2) 5 -COO- (CH 2) 11 -CH 3, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH- (COO-CH 2 -CH 3) 2, -CH 2 -O-CH 3, -CH 2 -CH 2 —O—CH 2 —CH 3 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 3 , — (CH 2 —CH 2 —O) n —CH 3 (where n is from 1 to 8) Is an integer), — (CH 2 —CH 2 —CH 2 —O) m —CH 3 (where m is an integer from 1 to 5), —CH 2 —CH (CH 3 ) —O—CH 2. -CH 3 -, - CH 2 -CH- (OCH 3) 2, -CH 2 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH (CH 2 -CH 3) -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, -CH 2 -CH 3, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-CO-CH 2 -CH (CH 2 -CH 3) -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3, -CH 2 -CH 2 -COO -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH (CH 2 -CH 3) -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH It is given a 3, etc. It is, but is not limited thereto.
炭素数2から30であり場合により、エステル結合(−COO−)、エーテル結合(−O−)から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも1つ含む単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of monocyclic or condensed polycyclic alkyl groups having 2 to 30 carbon atoms and optionally containing at least one bond selected from an ester bond (—COO—) and an ether bond (—O—) Can include the following, but is not limited thereto.
R2〜R6における置換もしくは無置換のアルケニレン基としては、下記置換もしくは無置換のアルケニル基、炭素数1から18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられる。それらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよい。具体例としては、ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、1,3−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基から1個の水素原子を除いて出来る2価の基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the substituted or unsubstituted alkenylene group in R 2 to R 6 include the following substituted or unsubstituted alkenyl groups, linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkenyl groups having 1 to 18 carbon atoms. . They may have a plurality of carbon-carbon double bonds in the structure. Specific examples include vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, isopropenyl group, isobutenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4- Pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, 1,3-butadienyl group, cyclohexadienyl group, cyclopenta Examples thereof include, but are not limited to, a divalent group formed by removing one hydrogen atom from a dienyl group.
R2〜R6における置換もしくは無置換のアリーレン基としては、炭素数6〜30を有する置換もしくは無置換のヘテロ原子を含んでもよい単環または縮合多環芳香族基であり、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、p−ビフェニル基、m−ビフェニル基、2−アントリル基、9−アントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、9−フェナントリル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、9−フルオレニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、3−ペリレニル基、ターフェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ナフトチエニル基、フリル基、ピラニル基、ピロリル基、イミダゾイル基、ピリジル基、インドール基、チアゾール基から1個の水素原子を除いて出来る2価の基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The substituted or unsubstituted arylene group in R 2 to R 6 is a monocyclic or condensed polycyclic aromatic group that may contain a substituted or unsubstituted heteroatom having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 2-fluorenyl group 3-fluorenyl group, 9-fluorenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 3-perylenyl group, terphenyl group, thienyl group, benzothienyl group, naphthothienyl group, furyl group, pyranyl group, pyrrolyl group, imidazolyl A divalent group formed by removing one hydrogen atom from a group, pyridyl group, indole group, thiazole group, etc. It is, but is not limited thereto.
また、R2〜R6における置換もしくは無置換のアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基の水素原子はさらに他の置換基で置換されていても良い。 Moreover, the hydrogen atom of the substituted or unsubstituted alkylene group, alkenylene group, and arylene group in R 2 to R 6 may be further substituted with another substituent.
そのような置換基としては、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルコキシル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基が挙げられる。 Such substituents include halogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted or unsubstituted alkenyl groups, substituted or unsubstituted aryl groups, nitro groups, hydroxyl groups, substituted or unsubstituted alkoxyl groups, substituted Or an unsubstituted aryloxy group is mentioned.
ここで、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 Here, examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
Xは、直接結合、−R2−、−O−R3−、または−COO−R3−であることが好ましく、直接結合、無置換のアルキレン基、−COO−R3−(R3は炭素数1〜5のアルキレン基)、または−R4−O−R5−(R4およびR5は各々独立して炭素数1〜5のアルキレン基)、であることがより好ましい。 X is preferably a direct bond, —R 2 —, —O—R 3 —, or —COO—R 3 —, and is a direct bond, an unsubstituted alkylene group, —COO—R 3 — (R 3 is More preferably, the alkylene group has 1 to 5 carbon atoms), or -R 4 —O—R 5 — (wherein R 4 and R 5 are each independently an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms).
(蛍光を有する色素骨格・Q)
一般式(1)中の蛍光を有する有機色素骨格Qとしては、蛍光発光する色素であれば制限されない。すなわち蛍光を有する染料、蛍光を有する顔料であれば用いることができる。染料の形態である場合は、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料等の各種染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。染料の場合、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また顔料の形態であるものとしては、蛍光を有する顔料や、前記染料をレーキ化したレーキ顔料が挙げられる。
中でも、トリフェニルメタン系染料、トリフェニルメタン系レーキ顔料、ジフェニルメタン系染料、ジフェニルメタン系レーキ顔料、キノリン系染料、キノリン系顔料、チアジン系染料、チアゾール系染料、キサンテン系染料、キサンテン系レーキ顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ系染料、アゾ系顔料、シアニン系染料等を用いることができる。
特に可視光領域において蛍光発光する色素を用いた場合、高コントラスト比のカラーフィルタとする効果に優れている。
(Fluorescent dye skeleton Q)
The organic dye skeleton Q having fluorescence in the general formula (1) is not limited as long as the dye emits fluorescence. That is, any fluorescent dye or fluorescent pigment can be used. When it is in the form of a dye, the dye preferably has any form of various dyes such as an oil-soluble dye, an acid dye, a direct dye, a basic dye, a mordant dye, and an acid mordant dye. In the case of dyes, examples include compounds classified as dyes by Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists) and known dyes described in dyeing notes (color dyeing company). Examples of the pigment form include a pigment having fluorescence and a lake pigment obtained by lake- ing the dye.
Among them, triphenylmethane dye, triphenylmethane lake pigment, diphenylmethane dye, diphenylmethane lake pigment, quinoline dye, quinoline pigment, thiazine dye, thiazole dye, xanthene dye, xanthene lake pigment, di Ketopyrrolopyrrole pigments, azo dyes, azo pigments, cyanine dyes, and the like can be used.
In particular, when a dye that emits fluorescence in the visible light region is used, the color filter having a high contrast ratio is excellent.
本発明においては、蛍光を有する有機色素骨格の中でも、キサンテン系染料、アントラキノン染料を用いることが、色相の点から特に好ましい。 In the present invention, among organic pigment skeletons having fluorescence, it is particularly preferable from the viewpoint of hue that a xanthene dye or an anthraquinone dye is used.
(キサンテン系染料)
キサンテン系染料とは、キサンテン環を含む染料であり、水酸基を含む酸性形(フルオレセインの類)、アミノ基を含む塩基性形(ローダミンの類)、その混合系(ロドールの類)に大別される。その大部分は塩基性染料または酸性染料に属し、著しく鮮明な色調を有している。中でも色調の点でローダミン染料が好ましいものである。
(Xanthene dyes)
Xanthene dyes are dyes containing a xanthene ring, and are roughly classified into acidic forms containing hydroxyl groups (fluorescein), basic forms containing amino groups (rhodamines), and mixed systems (rhodols). The Most of them belong to basic dyes or acid dyes and have a remarkably clear color tone. Of these, rhodamine dyes are preferred in terms of color tone.
[一般式(2)で表されるキサンテン系染料]
キサンテン系染料のなかでも、一般式(2)で表されるキサンテン系染料は、明度および耐性に優れるために好ましいものである。
[Xanthene dye represented by the general formula (2)]
Among the xanthene dyes, the xanthene dyes represented by the general formula (2) are preferable because they are excellent in lightness and resistance.
一般式(2)
一般式(2)中、R31〜R34は、各々独立に、水素原子又は1価の置換基を表し、R31とR32、およびR33とR34は、環構造を形成しても良い。R35は、各々独立に、1価の置換基を表し、mは、0から5の整数を表す。Y-は、無機または有機のアニオンを表す。
ここで、R31〜R35のいずれか1つは、Xとの結合手である。
In the general formula (2), R 31 to R 34 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent, and R 31 and R 32 , and R 33 and R 34 may form a ring structure. good. R 35 each independently represents a monovalent substituent, and m represents an integer of 0 to 5. Y − represents an inorganic or organic anion.
Here, any one of R 31 to R 35 is a bond with X.
一般式(2)におけるR31〜R34及びR35が取りうる置換基を、下記置換基群Aで示す。 The substituents that can be taken by R 31 to R 34 and R 35 in the general formula (2) are shown in the following substituent group A.
≪置換基群A≫
置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。
<< Substituent group A >>
Substituents include halogen atoms, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups, aryl groups, heterocyclic groups, cyano groups, hydroxyl groups, nitro groups, carboxyl groups, alkoxy groups, aryloxy groups , Silyloxy group, heterocyclic oxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group (including alkylamino group and anilino group), acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonyl Amino group, aryloxycarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, mercapto group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, sulfamoyl group, sulfo group, alkyl group Or arylsulfinyl group, alkyl or arylsulfonyl group, acyl group, aryloxycarbonyl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, aryl or heterocyclic azo group, imide group, phosphino group, phosphinyl group, phosphinyloxy group, phosphini Examples include a ruamino group and a silyl group. Details are described below.
ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、
直鎖もしくは分岐のアルキル基(直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルキル基で、好ましくは炭素数1〜30のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル)、
シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチルが挙げられ、多シクロアルキル基、例えば、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基で、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)やトリシクロアルキル基等の多環構造の基が挙げられる。好ましくは単環のシクロアルキル基、ビシクロアルキル基であり、単環のシクロアルキル基が特に好ましい。)
Halogen atoms (for example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom),
A linear or branched alkyl group (a linear or branched substituted or unsubstituted alkyl group, preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, 2-chloroethyl, 2-cyanoethyl, 2-ethylhexyl),
A cycloalkyl group (preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms such as cyclohexyl and cyclopentyl, and a multicycloalkyl group such as a bicycloalkyl group (preferably having 5 to 30 carbon atoms). Substituted or unsubstituted bicycloalkyl groups such as, for example, polycyclo [1,2,2] heptan-2-yl, bicyclo [2,2,2] octane-3-yl) and tricycloalkyl groups A group having a structure is preferable, and a monocyclic cycloalkyl group and a bicycloalkyl group are preferable, and a monocyclic cycloalkyl group is particularly preferable.)
直鎖もしくは分岐のアルケニル基(直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルケニル基で、好ましくは炭素数2〜30のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル)、
シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基で、例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イルが挙げられ、多シクロアルケニル基、例えば、ビシクロアルケニル基(好ましくは、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基で、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)やトリシクロアルケニル基であり、単環のシクロアルケニル基が特に好ましい。)
アルキニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基)、
A linear or branched alkenyl group (a linear or branched substituted or unsubstituted alkenyl group, preferably an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as vinyl, allyl, prenyl, geranyl, oleyl),
A cycloalkenyl group (preferably a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms such as 2-cyclopenten-1-yl and 2-cyclohexen-1-yl, and a polycycloalkenyl group such as A bicycloalkenyl group (preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms such as bicyclo [2,2,1] hept-2-en-1-yl, bicyclo [2,2, 2] Oct-2-en-4-yl) and tricycloalkenyl groups, and monocyclic cycloalkenyl groups are particularly preferred.
An alkynyl group (preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as ethynyl, propargyl, trimethylsilylethynyl group),
アリール基(好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリール基で、例えばフェニル、p−トリル、ナフチル、m−クロロフェニル、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル)、
ヘテロ環基(好ましくは5〜7員の置換もしくは無置換、飽和もしくは不飽和、芳香族もしくは非芳香族、単環もしくは縮環のヘテロ環基であり、より好ましくは、環構成原子が炭素原子、窒素原子および硫黄原子から選択され、かつ窒素原子、酸素原子および硫黄原子のいずれかのヘテロ原子を少なくとも一個有するヘテロ環基であり、更に好ましくは、炭素数3〜30の5もしくは6員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ピリジル、4−ピリジル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル)、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、
An aryl group (preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms such as phenyl, p-tolyl, naphthyl, m-chlorophenyl, o-hexadecanoylaminophenyl),
Heterocyclic group (preferably a 5- or 7-membered substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic, monocyclic or condensed heterocyclic group, more preferably a ring-constituting atom is a carbon atom A heterocyclic group selected from a nitrogen atom and a sulfur atom and having at least one heteroatom of any one of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, more preferably a 5- or 6-membered member having 3 to 30 carbon atoms Aromatic heterocyclic groups such as 2-furyl, 2-thienyl, 2-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzothiazolyl), cyano group, hydroxyl group, nitro group, carboxyl group,
アルコキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−オクチルオキシ、2−メトキシエトキシ)、
アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、2,4−ジ−t−アミルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ)、
シリルオキシ基(好ましくは、炭素数3〜20のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)、
ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)、
An alkoxy group (preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, isopropoxy, t-butoxy, n-octyloxy, 2-methoxyethoxy),
An aryloxy group (preferably a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms such as phenoxy, 2-methylphenoxy, 2,4-di-t-amylphenoxy, 4-t-butylphenoxy, 3-nitrophenoxy, 2-tetradecanoylaminophenoxy),
A silyloxy group (preferably a silyloxy group having 3 to 20 carbon atoms, for example, trimethylsilyloxy, t-butyldimethylsilyloxy),
Heterocyclic oxy group (preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy group having 2 to 30 carbon atoms, wherein the heterocyclic part is preferably the heterocyclic part described above for the heterocyclic group, for example, 1-phenyltetrazole -5-oxy, 2-tetrahydropyranyloxy),
アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基であり、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ)、
カルバモイルオキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)、
アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基で、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ)、
アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)、
An acyloxy group (preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as formyloxy, acetyloxy Pivaloyloxy, stearoyloxy, benzoyloxy, p-methoxyphenylcarbonyloxy),
A carbamoyloxy group (preferably a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms such as N, N-dimethylcarbamoyloxy, N, N-diethylcarbamoyloxy, morpholinocarbonyloxy, N, N-di -N-octylaminocarbonyloxy, Nn-octylcarbamoyloxy),
An alkoxycarbonyloxy group (preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, t-butoxycarbonyloxy, n-octylcarbonyloxy),
Aryloxycarbonyloxy group (preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms such as phenoxycarbonyloxy, p-methoxyphenoxycarbonyloxy, pn-hexadecyloxyphenoxycarbonyloxy ),
アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールアミノ基、炭素数0〜30のヘテロ環アミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ、N−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)、
アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基であり、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)、
アミノカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)、
アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ)、
An amino group (preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic amino group having 0 to 30 carbon atoms); And, for example, amino, methylamino, dimethylamino, anilino, N-methyl-anilino, diphenylamino, N-1,3,5-triazin-2-ylamino),
An acylamino group (preferably a formylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as formylamino, acetyl Amino, pivaloylamino, lauroylamino, benzoylamino, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino),
Aminocarbonylamino group (preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, such as carbamoylamino, N, N-dimethylaminocarbonylamino, N, N-diethylaminocarbonylamino, morpholinocarbonylamino) ,
An alkoxycarbonylamino group (preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms such as methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, n-octadecyloxycarbonylamino, N-methyl- Methoxycarbonylamino),
アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)、
スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基で、例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ)、
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基であり、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフェニルスルホニルアミノ)、
メルカプト基、
Aryloxycarbonylamino group (preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonylamino, p-chlorophenoxycarbonylamino, mn-octyloxyphenoxycarbonylamino) ,
Sulfamoylamino group (preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms such as sulfamoylamino, N, N-dimethylaminosulfonylamino, Nn-octylaminosulfonyl amino),
An alkyl or arylsulfonylamino group (preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as methylsulfonylamino, butyl Sulfonylamino, phenylsulfonylamino, 2,3,5-trichlorophenylsulfonylamino, p-methylphenylsulfonylamino),
Mercapto group,
アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基で、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ)、
アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ)、
ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数2〜30の置換または無置換のヘテロ環チオ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ)、
スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30の置換もしくは無置換のスルファモイル基で、例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N'−フェニルカルバモイル)スルファモイル)、
スルホ基、
An alkylthio group (preferably a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms such as methylthio, ethylthio, n-hexadecylthio),
An arylthio group (preferably a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, such as phenylthio, p-chlorophenylthio, m-methoxyphenylthio),
Heterocyclic thio group (preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group having 2 to 30 carbon atoms, wherein the heterocyclic part is preferably the heterocyclic part described above for the heterocyclic group, for example, 2-benzothiazolyl Luthio, 1-phenyltetrazol-5-ylthio),
Sulfamoyl group (preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms such as N-ethylsulfamoyl, N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl, N, N-dimethylsulfamoyl, N -Acetylsulfamoyl, N-benzoylsulfamoyl, N- (N′-phenylcarbamoyl) sulfamoyl),
A sulfo group,
アルキル又はアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、6〜30の置換または無置換のアリールスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニル)、
アルキル又はアリールスルホニル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルスルホニル基、6〜30の置換または無置換のアリールスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル)、
アシル基(好ましくはホルミル基、炭素数2〜30の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基であり、例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル)、
アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル、o−クロロフェノキシカルボニル、m−ニトロフェノキシカルボニル、p−t−ブチルフェノキシカルボニル)、
An alkyl or arylsulfinyl group (preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, phenylsulfinyl, p-methylphenylsulfinyl),
An alkyl or arylsulfonyl group (preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, p-methylphenylsulfonyl),
Acyl group (preferably formyl group, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, such as acetyl, pivaloyl, 2-chloroacetyl , Stearoyl, benzoyl, pn-octyloxyphenylcarbonyl),
Aryloxycarbonyl group (preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonyl, o-chlorophenoxycarbonyl, m-nitrophenoxycarbonyl, pt-butylphenoxycarbonyl) ,
アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル)、
カルバモイル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイル)、
アリール又はヘテロ環アゾ基(好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基(ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましい)、例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ)、
イミド基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のイミド基で、例えばN−スクシンイミド、N−フタルイミド)、
ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)、
ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニル基で、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)、
An alkoxycarbonyl group (preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-octadecyloxycarbonyl),
A carbamoyl group (preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl having 1 to 30 carbon atoms such as carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N, N-di-n-octylcarbamoyl, N- (methyl Sulfonyl) carbamoyl),
An aryl or heterocyclic azo group (preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms (the heterocyclic portion is described in the above heterocyclic group) Heterocycles that are preferred), for example, phenylazo, p-chlorophenylazo, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo),
An imide group (preferably a substituted or unsubstituted imide group having 2 to 30 carbon atoms such as N-succinimide and N-phthalimide),
A phosphino group (preferably a substituted or unsubstituted phosphino group having 2 to 30 carbon atoms, such as dimethylphosphino, diphenylphosphino, methylphenoxyphosphino),
A phosphinyl group (preferably a substituted or unsubstituted phosphinyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as phosphinyl, dioctyloxyphosphinyl, diethoxyphosphinyl),
ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基で、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)、
ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基で、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)、
シリル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)、が挙げられる。
A phosphinyloxy group (preferably a substituted or unsubstituted phosphinyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as diphenoxyphosphinyloxy, dioctyloxyphosphinyloxy),
A phosphinylamino group (preferably a substituted or unsubstituted phosphinylamino group having 2 to 30 carbon atoms, such as dimethoxyphosphinylamino, dimethylaminophosphinylamino),
Examples thereof include a silyl group (preferably a substituted or unsubstituted silyl group having 3 to 30 carbon atoms such as trimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, and phenyldimethylsilyl).
上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、官能基中の水素原子の部分が、上記いずれかの基で置換されていてもよい。置換基として導入可能な官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられ、具体的には、メチルスルホニルアミノカルボニル、p−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。 Among the above functional groups, those having a hydrogen atom may have a hydrogen atom portion in the functional group substituted with any of the above groups. Examples of functional groups that can be introduced as a substituent include an alkylcarbonylaminosulfonyl group, an arylcarbonylaminosulfonyl group, an alkylsulfonylaminocarbonyl group, and an arylsulfonylaminocarbonyl group. Specifically, methylsulfonylaminocarbonyl, Examples include p-methylphenylsulfonylaminocarbonyl, acetylaminosulfonyl, and benzoylaminosulfonyl groups.
一般式(2)中のR31とR32、R33とR34、及びmが2以上の場合のR35同士は、各々独立に、互いに結合して5員、6員若しくは7員の飽和環、又は5員、6員若しくは7員の不飽和環を形成していてもよい。形成される5員、6員又は7員の環が、さらに置換可能な基である場合には、前記R31〜R35で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(2)中のR31とR32、R33とR34、及びmが2以上の場合のR35同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環又は5員、6員並びに7員の不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環又は5員、6員並びに7員の不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
In the general formula (2), R 31 and R 32 , R 33 and R 34 , and R 35 in the case where m is 2 or more are each independently bonded to each other to form a 5-, 6-, or 7-membered saturation. A ring or a 5-membered, 6-membered or 7-membered unsaturated ring may be formed. When the formed 5-membered, 6-membered or 7-membered ring is a further substitutable group, it may be substituted with the substituent described for R 31 to R 35 , and two or more substituents may be substituted. When substituted with a group, the substituents may be the same or different.
In the above general formula (2), R 31 and R 32 , R 33 and R 34 , and R 35 in the case where m is 2 or more are each independently bonded to each other, and have no substituent. When forming 6-membered and 7-membered saturated rings or 5-membered, 6-membered and 7-membered unsaturated rings, 5-membered, 6-membered and 7-membered saturated rings or 5-membered, 6-membered and 7-membered Examples of the member unsaturated ring include pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, oxazole ring, thiazole ring, pyrrolidine ring, piperidine ring, cyclopentene ring, cyclohexene ring, benzene ring, pyridine A ring, a pyrazine ring, and a pyridazine ring are mentioned, Preferably, a benzene ring and a pyridine ring are mentioned.
特に、R32及びR33は水素原子であり、R31及びR34は置換又は無置換のフェニル基であることが好ましい。また、R35はハロゲン原子、炭素数1〜5の直鎖又は分岐のアルキル基、スルホ基、スルホンアミド基、カルボキシル基であることが好ましい。R31及びR34のフェニル基が有する置換基は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜5の直鎖又は分岐のアルキル基、スルホ基、スルホンアミド基、カルボキシル基であることが最も好ましい。 In particular, R 32 and R 33 are preferably hydrogen atoms, and R 31 and R 34 are preferably substituted or unsubstituted phenyl groups. R 35 is preferably a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a sulfo group, a sulfonamide group, or a carboxyl group. The substituent that the phenyl group of R 31 and R 34 has is most preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a sulfo group, a sulfonamide group, or a carboxyl group.
Xとの結合手は、R35であることが好ましい。 Bond and X is preferably R 35.
≪カウンター・アニオンY-≫
Y-は無機または有機のアニオンを表し、アニオンイオンを有するものであれば、いずれも使用可能である。
代表的なものとしては、カルボン酸イオン、ハロゲン化物イオン(クロライドイオン、ブロマイドイオンなど)、トリフラートイオン、硫酸イオン、有機スルホネートイオン(例えば炭素数1〜20のアルキルスルホネート、ベンゼンスルホネートなど)、脂肪酸イオン(炭素数1〜20の脂肪族カルボキシレートなど)、安息香酸イオン、しゅう酸イオン、過ハロゲン酸イオン、チオシアン酸イオン、フッ素基含有リンアニオン、フッ素基含有ホウ素アニオン、シアノ基含有窒素アニオン、スルホン酸基含有窒素アニオン、またはハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオンなどが挙げられ、好ましく用いることができる。
中でも、フッ素基含有リンアニオン、フッ素基含有ホウ素アニオン、シアノ基含有窒素アニオン、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するものが、耐性付与の面から特に好ましい。
«Counter-anion Y -»
Y - is represents inorganic or organic anion, as long as it has an anionic ion, either can be used.
Typical examples include carboxylate ions, halide ions (chloride ions, bromide ions, etc.), triflate ions, sulfate ions, organic sulfonate ions (for example, alkyl sulfonates having 1 to 20 carbon atoms, benzene sulfonates, etc.), fatty acid ions. (C1-C20 aliphatic carboxylate, etc.), benzoate ion, oxalate ion, perhalogenate ion, thiocyanate ion, fluorine group-containing phosphorus anion, fluorine group-containing boron anion, cyano group-containing nitrogen anion, sulfone Examples thereof include an acid group-containing nitrogen anion or an anion having a conjugate base of an organic acid having a halogenated hydrocarbon group, and can be preferably used.
Especially, what has the conjugate base of the organic acid which has a fluorine group containing phosphorus anion, a fluorine group containing boron anion, a cyano group containing nitrogen anion, and a halogenated hydrocarbon group is especially preferable from the surface of tolerance provision.
フッ素基含有リンアニオンとしては、PF6- 、(CF3 )3 PF3 - 、(C2 F5 )2 PF4 - 、(C2 F5 )3 PF3 - 、[(CF3 )2 CF]2 PF4 - 、[(CF3 )2 CF]3 PF3ー、(n−C3 F7 )2 PF4 - 、(n−C3 F7 )3 PF3 - 、(n−C4 F9 )3 PF3 - 、(C2 F5 )(CF3 )2 PF3 - 、[(CF3 )2 CFCF2 ]2 PF4 - 、[(CF3 )2 CFCF2 ]3 PF3 - 、(n−C4 F9)2 PF4 - 、(n−C4 F9 )3 PF3 - 、(C2 F4 H)(CF3 )2 PF3 - 、(C2 F3 H2 )3 PF3 - 、(C2 F5 )(CF3 )2 PF3 - 等が挙げられる。中でも、PF6 - 、(C2 F5 )2 PF4 - 、(C2 F5 )3 PF3 - 、(n−C3 F7 )3 PF3 - 、(n−C4 F9 )3 PF3 - 、[(CF3 )2 CF]3 PF3 - 、[(CF3 )2 CF]2 PF4 - 、[(CF3 )2 CFCF2 ]3 PF3 - 、[(CF3 )2 CFCF2 ]2 PF4 - が好ましい。 Fluorine group-containing phosphorus anions include PF 6 −, (CF 3 ) 3 PF 3 − , (C 2 F 5 ) 2 PF 4 − , (C 2 F 5 ) 3 PF 3 − , [(CF 3 ) 2 CF ] 2 PF 4 -, [( CF 3) 2 CF] 3 PF 3 over, (n-C 3 F 7 ) 2 PF 4 -, (n-C 3 F 7) 3 PF 3 -, (n-C 4 F 9 ) 3 PF 3 − , (C 2 F 5 ) (CF 3 ) 2 PF 3 − , [(CF 3 ) 2 CFCF 2 ] 2 PF 4 − , [(CF 3 ) 2 CFCF 2 ] 3 PF 3 − , (N-C 4 F 9 ) 2 PF 4 − , (n-C 4 F 9 ) 3 PF 3 − , (C 2 F 4 H) (CF 3 ) 2 PF 3 − , (C 2 F 3 H 2 ) 3 PF 3 − , (C 2 F 5 ) (CF 3 ) 2 PF 3 — and the like. Among them, PF 6 -, (C 2 F 5) 2 PF 4 -, (C 2 F 5) 3 PF 3 -, (n-C 3 F 7) 3 PF 3 -, (n-C 4 F 9) 3 PF 3 − , [(CF 3 ) 2 CF] 3 PF 3 − , [(CF 3 ) 2 CF] 2 PF 4 − , [(CF 3 ) 2 CFCF 2 ] 3 PF 3 − , [(CF 3 ) 2 CFCF 2 ] 2 PF 4 - is preferred.
フッ素基含有ホウ素アニオンとしては、BF4 - 、(CF3 )4 B- 、(CF3 )3 BF- 、(CF3 )2 BF2 - 、(CF3 )BF3 - 、(C2 F5 )4 B- 、(C2 F5 )3 BF- 、(C2 F5 )BF3 - 、(C2 F5 )2 B F2 - 、(CF3 )(C2 F5 )2 BF- 、(C6 F5 )4 B- 、[(CF3 )2 C6 H3 ]4 B- 、(CF3 C6 H4 )4 B- 、(C6 F5 )2 BF2 - 、(C6 F5 )BF3 - 、(C6 H3 F2 )4B- 、B(CN)4 - 、B(CN)F3 - 、B(CN)2 F2 -、B(CN)3 F- 、(CF3 )3 B(CN)- 、(CF3 )2 B(CN)2 - 、(C2 F5 )3 B(CN)- 、(C2 F5 )2B(CN)2 - 、(n−C3 F7 )3 B(CN)- 、(n−C4 F9 )3 B(CN)- 、(n−C4 F9 )2 B(CN)2 - 、(n−C6 F3 )3 B(CN)- 、(CHF2 )3 B(CN) - 、(CHF2 )2 B(CN)2 - 、(CH2 CF3 )3 B(CN)- 、(CH2 CF3 )2 B(CN)2 - 、(CH2 C2 F5 )3 B(CN)- 、(CH2 C2 F5 )2 B(CN)2 - 、(CH2 CH2 C3 F7 )2 B(CN)2 - 、(n−C3 F7 CH2)2 B(CN)2 - 、(C6 H5 )3 B(CN)- 等が挙げられる。中でも、BF4 - 、B(CN)3 F- 、(CF3)4 B- 、(C6 F5 )4 B- 、[(CF3 )2 C6 H3 ]4 B- が好ましい。 Fluorine group-containing boron anions include BF 4 − , (CF 3 ) 4 B − , (CF 3 ) 3 BF − , (CF 3 ) 2 BF 2 − , (CF 3 ) BF 3 − , (C 2 F 5 ) 4 B − , (C 2 F 5 ) 3 BF − , (C 2 F 5 ) BF 3 − , (C 2 F 5 ) 2 BF 2 − , (CF 3 ) (C 2 F 5 ) 2 BF − , (C 6 F 5 ) 4 B − , [(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ] 4 B − , (CF 3 C 6 H 4 ) 4 B − , (C 6 F 5 ) 2 BF 2 − , ( C 6 F 5 ) BF 3 − , (C 6 H 3 F 2 ) 4 B − , B (CN) 4 − , B (CN) F 3 − , B (CN) 2 F 2 − , B (CN) 3 F − , (CF 3 ) 3 B (CN) − , (CF 3 ) 2 B (CN) 2 − , (C 2 F 5 ) 3 B (CN) − , (C 2 F 5 ) 2 B (CN) 2 -, (n-C 3 F 7) 3 B (CN) -, (n-C 4 F 9) 3 B (CN) -, (n-C 4 F 9) 2 B (CN) 2 - (N-C 6 F 3) 3 B (CN) -, (CHF 2) 3 B (CN) -, (CHF 2) 2 B (CN) 2 -, (CH 2 CF 3) 3 B (CN) - , (CH 2 CF 3 ) 2 B (CN) 2 − , (CH 2 C 2 F 5 ) 3 B (CN) − , (CH 2 C 2 F 5 ) 2 B (CN) 2 − , (CH 2 CH 2 C 3 F 7) 2 B (CN) 2 -, (n-C 3 F 7 CH 2) 2 B (CN) 2 -, (C 6 H 5) 3 B (CN) - , and the like. Among these, BF 4 − , B (CN) 3 F − , (CF 3) 4 B − , (C 6 F 5 ) 4 B − , and [(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ] 4 B − are preferable.
シアノ基含有窒素アニオンとしては、[(CN)2 N]- 、[(FSO2)2 N]- 、[(FSO2 )N(CF3 SO2 )]- 、[(FSO2 )N(CF3 CF2 SO2 )]- 、[(FSO2 )N{(CF3 )2 CFSO2 }]- 、[(FSO2 )N(CF3 CF2 CF2 SO2 )]- 、[(FSO2 )N(CF3 CF2 CF2 CF2 SO2 )]- 、[(FSO2 )N{(CF3 )2 CFCF2 SO2 }]- 、[(FSO2 )N{CF3 CF2 (CF3 )CFSO2 }]- 、[(FSO2 )N{(CF3 )3 CSO2 }]- 等が挙げられる。中でも、[(CN)2 N]- が特に好ましい。 Cyano group-containing nitrogen anions include [(CN) 2 N] − , [(FSO 2 ) 2 N] − , [(FSO 2 ) N (CF 3 SO 2 )] − , [(FSO 2 ) N (CF 3 CF 2 SO 2)] - , [(FSO 2) N {(CF 3) 2 CFSO 2}] -, [(FSO 2) N (CF 3 CF 2 CF 2 SO 2)] -, [(FSO 2 ) N (CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 SO 2 )] − , [(FSO 2 ) N {(CF 3 ) 2 CFCF 2 SO 2 }] − , [(FSO 2 ) N {CF 3 CF 2 (CF 3 ) CFSO 2 }] − , [(FSO 2 ) N {(CF 3 ) 3 CSO 2 }] − and the like. Of these, [(CN) 2 N] - it is particularly preferred.
ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基としては、特に限定されるものではないが、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸としては、例えば、ハロゲン化炭化水素基を有するスルホン酸(−SO3 H)、スルホンイミド酸(−SO2 NHSO2 −)等を挙げることができる。 The conjugate base of the organic acid having a halogenated hydrocarbon group is not particularly limited, but examples of the organic acid having a halogenated hydrocarbon group include sulfonic acid having a halogenated hydrocarbon group (-SO 3 H), sulfonimide acid (—SO 2 NHSO 2 —) and the like.
以下に、キサンテン系染料の具体例として、下記の酸性染料、油溶性染料、塩基性染料等を挙げるが、これらに制限されるものではない。 Specific examples of xanthene dyes include, but are not limited to, the following acidic dyes, oil-soluble dyes, and basic dyes.
[キサンテン系酸性染料]
キサンテン系酸性染料としては、C.I.アシッドレッド51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッドレッド92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド388、あるいは、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド289、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド289を用いることが最も好ましい。
[Xanthene acid dyes]
Examples of xanthene acid dyes include C.I. I. Acid Red 51 (erythrosin (edible red No. 3)), C.I. I. Acid Red 52 (Acid Rhodamine), C.I. I. Acid Red 87 (Eosin G (edible red No. 103)), C.I. I. Acid Red 92 (Acid Phloxin PB (edible red No. 104)), C.I. I. Acid Red 289, C.I. I. Acid Red 388, Rose Bengal B (Edible Red No. 5), Acid Rhodamine G, C.I. I. It is preferable to use Acid Violet 9.
Among these, in terms of heat resistance and light resistance, C.I. I. Acid Red 87, C.I. I. Acid Red 92, C.I. I. Acid Red 388 or rhodamine acid dye C.I. I. Acid Red 52 (Acid Rhodamine), C.I. I. Acid Red 289, Acid Rhodamine G, C.I. I. It is more preferable to use Acid Violet 9.
Among these, in particular, C.I., which is a rhodamine acid dye, is excellent in color developability, heat resistance and light resistance. I. Acid Red 52, C.I. I. Most preferably, Acid Red 289 is used.
[キサンテン系油溶性染料]
キサンテン系油溶性染料としては、C.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド42、C.I.ソルベントレッド43、C.I.ソルベントレッド44、C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド46、C.I.ソルベントレッド47、C.I.ソルベントレッド48、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド72、C.I.ソルベンレッド73、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド140、C.I.ソルベントレッド141、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2、またはC.
I.ソルベントバイオレット10等が挙げられる。
[Xanthene oil-soluble dye]
Xanthene oil-soluble dyes include CI Solvent Red 35, CI Solvent Red 36, CI Solvent Red 42, CI Solvent Red 43, CI Solvent Red 44, and C.I. I. Solvent Red 45, C.I. Solvent Red 46, C.I. Solvent Red 47, C.I. Solvent Red 48, C.I. Solvent Red 49, C.I. Solvent Red 72, C.I. Solvent Red 73, CI Solvent Red 109, CI Solvent Red 140, CI Solvent Red 141, CI Solvent Red 237, CI Solvent Red 246, CI Solvent Violet 2, or C.
I. Solvent violet 10 etc. are mentioned.
中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるC.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2がより好ましい。 Among them, CI solvent red 35, CI solvent red 36, CI solvent red 49, CI solvent red 109, CI solvent red, which are rhodamine-based oil-soluble dyes having high color development Red 237, CI Solvent Red 246, and CI Solvent Violet 2 are more preferable.
[キサンテン系塩基性染料]
キサンテン系塩基性染料としては、C.I. ベーシック レッド 1(ローダミン6GCP)、8(ローダミンG)、C.I. ベーシック バイオレット 10(ローダミンB)、11等があげられる。中でも発色性に優れる点において、C.I. ベーシック レッド 1、C.I. ベーシック バイオレット 10、11を用いることが好ましい。
[Xanthene-based basic dyes]
Examples of xanthene basic dyes include C.I. I. Basic Red 1 (Rhodamine 6 GCP), 8 (Rhodamine G), C.I. I. Basic violet 10 (Rhodamine B), 11 etc. are mentioned. Among these, C.I. I. Basic Red 1, C.I. I. Basic violet 10, 11 are preferably used.
(アントラキノン系染料)
アントラキノン系染料は、アントラキノン骨格を有するものであれば、制限されないが、ジアミノアントラキノン骨格を有するアントラキノン系染料が、耐熱性、耐光性を有しながら、発色性、色再現性、高明度を呈することの点において好ましいものである。これらが耐熱性、耐光性に優れる理由は、アントラキノン骨格のカルボニル基の部分と、アミノ基の部分とが水素結合で結合することで構造が安定することと推測される。
(Anthraquinone dye)
The anthraquinone dye is not limited as long as it has an anthraquinone skeleton, but the anthraquinone dye having a diaminoanthraquinone skeleton exhibits color development, color reproducibility, and high brightness while having heat resistance and light resistance. This is preferable. The reason why these are excellent in heat resistance and light resistance is presumed that the structure is stabilized by bonding the carbonyl group part of the anthraquinone skeleton and the amino group part with a hydrogen bond.
[一般式(3−1)、(3−2)、および(3−3)で表されるアントラキノン系染料]
アントラキノン系染料のなかでも、一般式(3−1)、(3−2)、および(3−3)で表されるアントラキノン系染料は、明度および耐性に優れるために好ましいものである。
[Anthraquinone Dyes Represented by General Formulas (3-1), (3-2), and (3-3)]
Among the anthraquinone dyes, the anthraquinone dyes represented by the general formulas (3-1), (3-2), and (3-3) are preferable because they are excellent in lightness and resistance.
一般式(3−1)、(3−2)、および(3−3)中、
R41は水素原子、−ROH(Rは炭素数1〜5のアルキレン基)、−RCOOH(Rは炭素数1〜5のアルキレン基)、または置換基を有してもよいフェニル基を表す。R42〜R48は、各々独立に水素原子、水酸基、−NHR49(R49とR41は同義である)、SO3M基、ハロゲン原子、−COR’(R’は炭素数1−3のアルキル基を表す)である。
ここで、R41〜R48のいずれか1つは、Xとの結合手である。
In general formulas (3-1), (3-2), and (3-3),
R 41 is a hydrogen atom, -ROH (R is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms), - RCOOH (R is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms) represents a phenyl group which may have a or substituent. R 42 to R 48 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, -NHR 49 (R 49 and R 41 has the same meaning), SO 3 M group, a halogen atom, -COR '(R' is 1-3 carbon atoms Represents an alkyl group of
Here, any one of R 41 to R 48 is a bond with X.
一般式(3−1)、(3−2)、および(3−3)中の、R41は、−ROH(Rは炭素数1〜5のアルキレン基)、−RCOOH(Rは炭素数1〜5のアルキレン基)、置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。R42〜R48は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはアルコキシ基であることが好ましい。 In the general formulas (3-1), (3-2), and (3-3), R 41 is —ROH (wherein R is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms), —RCOOH (where R is 1 carbon atom). ~ 5 alkylene group), and a phenyl group which may have a substituent. R 42 to R 48 are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkoxy group.
Xとの結合手は、R41、R48のいずれかであることが好ましく、より好ましくはR41である。 The bond to X is preferably either R 41 or R 48 , and more preferably R 41 .
本発明における「置換基」としては、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、N−置換カルバモイル基、スルファモイル基、N−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の1価〜3価の金属塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等)などが挙げられる。したがって、置換基を有してもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、p-メチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−メトキシフェニル基、o−トリフルオロメチルフェニル基、p−クロロフェニル基、p−ブロモフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3−カルバモイルフェニル基、2−クロロ−4−カルバモイルフェニル基、2−メチル−4−カルバモイルフェニル基、2−メトキシ−4−カルバモイルフェニル基、2−メトキシ−4−メチル−3−スルファモイルフェニル基、4−スルホフェニル基、4−カルボキシフェニル基、2−メチル−4−スルホフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 The “substituent” in the present invention includes a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, and trifluoromethyl. Monovalent to trivalent metal salt of an acidic group selected from a group, nitro group, hydroxyl group, carbamoyl group, N-substituted carbamoyl group, sulfamoyl group, N-substituted sulfamoyl group, carboxyl group, sulfo group, carboxyl group or sulfo group (For example, sodium salt, potassium salt, aluminum salt, etc.). Therefore, specific examples of the phenyl group which may have a substituent include a phenyl group, a p-methylphenyl group, a 4-tert-butylphenyl group, a p-nitrophenyl group, a p-methoxyphenyl group, an o-triphenyl group. Fluoromethylphenyl group, p-chlorophenyl group, p-bromophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 3-carbamoylphenyl group, 2-chloro-4-carbamoylphenyl group, 2-methyl-4-carbamoylphenyl group, 2 -Methoxy-4-carbamoylphenyl group, 2-methoxy-4-methyl-3-sulfamoylphenyl group, 4-sulfophenyl group, 4-carboxyphenyl group, 2-methyl-4-sulfophenyl group, etc. However, it is not limited to these.
アントラキノン系染料の具体例としては、下記の酸性染料、油溶性染料を挙げることができるが、これらに制限させるものではない。 Specific examples of the anthraquinone dyes include the following acidic dyes and oil-soluble dyes, but are not limited thereto.
[アントラキノン系酸性染料]
アントラキノン系酸性染料としては、C.I. アシッドブルー23、25、27、35、40、41、43、45、47、49、51、53、55、56、62、68、69、78、80、81:1、11、124、127、127:1、140、150、175、215、230、277、344、C.I. アシッドバイオレット41、42、43、C.I. アシッドグリーン25、27、またはダイレクトバイオレット17等が挙げられる。
[Anthraquinone acid dyes]
As an anthraquinone acid dye, CI Acid Blue 23, 25, 27, 35, 40, 41, 43, 45, 47, 49, 51, 53, 55, 56, 62, 68, 69, 78, 80 81: 1, 11, 124, 127, 127: 1, 140, 150, 175, 215, 230, 277, 344, CI Acid Violet 41, 42, 43, CI Acid Green 25, 27 Or direct violet 17 and the like.
[アントラキノン系油溶性染料]
アントラキノン系油溶性染料としては、C.I.ソルベントレッド172、222、C.I.ソルベントバイオレット60等が挙げられる。
[Anthraquinone oil-soluble dye]
Examples of anthraquinone oil-soluble dyes include CI Solvent Red 172, 222, CI Solvent Violet 60, and the like.
<色素単量体(A)の製造方法>
本発明の色素単量体(A)の合成方法としては、官能基を有する有機色素の基本骨格に一般的な有機合成手法によって重合性部位を導入するか、有機色素の合成原料に重合性部位を導入した後に、染料を合成することによって得ることができる。
例えば、ヒドロキシル基を有する有機色素と、重合性基を有するカルボン酸クロライドを反応させて両者をエステル結合させることにより、色素単量体(A)を製造することができる。
あるいは、カルボキシル基を有する有機色素とエポキシ基を有する重合性化合物もしくはヒドロキシル基を有する重合性化合物等を反応させることにより、色素単量体(A)を製造することができ、従来公知のどのような方法を用いても、本発明の色素単量体(A)が得られれば、制限はない。
<Method for Producing Dye Monomer (A)>
As a method for synthesizing the dye monomer (A) of the present invention, a polymerizable moiety is introduced into a basic skeleton of an organic dye having a functional group by a general organic synthesis technique, or a polymerizable moiety is added to an organic dye synthesis raw material. Can be obtained by synthesizing a dye.
For example, the dye monomer (A) can be produced by reacting an organic dye having a hydroxyl group with a carboxylic acid chloride having a polymerizable group to form an ester bond therebetween.
Alternatively, a dye monomer (A) can be produced by reacting an organic dye having a carboxyl group with a polymerizable compound having an epoxy group or a polymerizable compound having a hydroxyl group. Even if this method is used, there is no limitation as long as the dye monomer (A) of the present invention is obtained.
原料として用いることのできる有機色素について、酸性染料、油溶性染料、塩基性染料等を挙げることができるが、得られた色素単量体が、一般式(1)に表される構造を有するものであれば、どのような有機色素、および化合物等を用いて合成したものであっても、制限はない。 Examples of organic dyes that can be used as raw materials include acid dyes, oil-soluble dyes, basic dyes, etc., and the obtained dye monomers have a structure represented by the general formula (1) As long as it is synthesized using any organic dye, compound or the like, there is no limitation.
(色素単量体(A)の造塩化合物、誘導体)
蛍光を有する色素単量体(A)は、良好な分光特性を有し、発色性に優れるものの、耐光性、耐熱性に問題があり、高い信頼性が要求されるカラーフィルタを使用する画像表示装置に用いるには、その特性は十分なものではない場合がある。
そのため、これらの欠点を改善するために、塩基性染料の形態の場合は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化して用いることが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、酸性染料、直接染料の形態の場合は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。
(Salt-forming compound and derivative of dye monomer (A))
Fluorescent dye monomer (A) has good spectral characteristics and excellent color developability, but has problems with light resistance and heat resistance, and uses a color filter that requires high reliability. Its characteristics may not be sufficient for use in devices.
Therefore, in order to improve these disadvantages, in the case of the basic dye form, it is preferable to use a salt formed with an organic acid or perchloric acid. As the organic acid, organic sulfonic acid or organic carboxylic acid is preferably used. Of these, naphthalenesulfonic acid such as tobias acid and perchloric acid are preferably used in terms of resistance.
In the case of acid dyes and direct dyes, quaternary ammonium salt compounds, tertiary amine compounds, secondary amine compounds, primary amine compounds, etc., and a resin component having these functional groups can be used for salt formation. It is preferable in terms of resistance to use it as a salt-forming compound or to use it as a sulfonamide compound after sulfonamidation.
これらの中でも特に、酸性染料の造塩化合物および/または酸性染料のスルホン酸アミド化合物が耐性、顔料との併用性に優れているために好ましく、さらに酸性染料を、カウンタイオンとしてはたらくカウンタ成分である四級アンモニウム塩化合物を用いて造塩化した化合物を用いることがより好ましいものである。 Among these, a salt-forming compound of an acid dye and / or a sulfonic acid amide compound of an acid dye is preferable because of its resistance and excellent compatibility with a pigment, and the acid dye is a counter component that works as a counter ion. It is more preferable to use a compound salted with a quaternary ammonium salt compound.
<金属錯体化合物(B)>
本発明の金属錯体化合物は、蛍光消光能を有するものであり、蛍光を有する色素単量体(A)と併用することで、着色組成物のコントラスト比を増大させる効果がある。
<Metal complex compound (B)>
The metal complex compound of the present invention has fluorescence quenching ability, and has the effect of increasing the contrast ratio of the coloring composition when used in combination with the dye monomer (A) having fluorescence.
本発明において使用する金属錯体化合物は、遷移金属原子による錯体化合物が好ましい。遷移金属イオンを構成する遷移金属としては、スカンジウム(Sc)、チタン(Ti)、バナジウム(V)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、イットリウム(Y)、ジルコニウム(Zr)、ニオブ(Nb)、モリブデン(Mo)、テクネチウム(Tc)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、ランタン(La)、セリウム(Ce)、プラセオジム(Pr)、ネオジム(Nd)、プロメチウム(Pm)、サマリウム(Sm)、ユウロピウム(Eu)、ガドリニウム(Gd)、テルビウム(Tb)、ジスプロシウム(Dy)、ホルミウム(Ho)、エルビウム(Er)、ツリウム(Tm)、イッテルビウム(Yb)、ルテチウム(Lu)、ハフニウム(Hf)、タンタル(Ta)、タングステン(W)、レニウム(Re)、オスミウム(Os)、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、金(Au)、等が挙げられる。 The metal complex compound used in the present invention is preferably a complex compound with a transition metal atom. Examples of transition metals constituting transition metal ions include scandium (Sc), titanium (Ti), vanadium (V), chromium (Cr), manganese (Mn), iron (Fe), cobalt (Co), and nickel (Ni). , Copper (Cu), yttrium (Y), zirconium (Zr), niobium (Nb), molybdenum (Mo), technetium (Tc), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), silver (Ag) , Lanthanum (La), cerium (Ce), praseodymium (Pr), neodymium (Nd), promethium (Pm), samarium (Sm), europium (Eu), gadolinium (Gd), terbium (Tb), dysprosium (Dy) , Holmium (Ho), erbium (Er), thulium (Tm), ytterbium (Yb), lutetium (Lu), hafnium (Hf), tantalum (Ta), tungsten (W), rhenium (Re), osmium (Os) , Lee Examples include lithium (Ir), platinum (Pt), and gold (Au).
遷移金属の好ましい例としては、遷移金属が第一系列(即ち第4周期)に属するもの、すなわちスカンジウム(Sc)、チタン(Ti)、バナジウム(V)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)で構成されたものが挙げられる。これらの中で好ましい例としては、バナジウム(V)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)であり、特に好ましいのは、クロム(Cr)、コバルト(Co) である。 As preferable examples of the transition metal, those in which the transition metal belongs to the first series (that is, the fourth period), that is, scandium (Sc), titanium (Ti), vanadium (V), chromium (Cr), manganese (Mn), Examples thereof include iron (Fe), cobalt (Co), nickel (Ni), and copper (Cu). Among these, preferred examples include vanadium (V), chromium (Cr), manganese (Mn), iron (Fe), cobalt (Co), nickel (Ni), and copper (Cu), and particularly preferred , Chromium (Cr), cobalt (Co).
金属錯体化合物における配位子1個の分子量は、20以上300未満であることが好ましい。300以上は分子量の増大を招き、コントラスト比向上効果が薄れる。 The molecular weight of one ligand in the metal complex compound is preferably 20 or more and less than 300. If it is 300 or more, the molecular weight is increased and the effect of improving the contrast ratio is diminished.
金属錯体化合物における配位子としては、一般的な配位子は全て用いることができ、単座配位子および多座配位子のいずれも好適に用いることができる。上記配位子の具体例としては、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキソ、アクア、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、アセトニトリル、ベンゾニトリル、オキソ、ペルオキソ、カルボニル、カルボナト、オキサラト、アセタト、エタノラト、1−ブタンチオラト、チオフェノラト、2,2’−チオビス(4−t−オクチル)フェノレート、アセチルアセトナト、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト、トリフルオロアセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトナト、エチルアセトアセトナト、チオシアナト、イソチオシアナト、ジエチルジチオカルバメート、ジ−n−ブチルジチオカルバメート、シアノ、アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、テトラエチルアンモニウム、ピペリジン、N−メチルアニリン、ピリジン、2−フェニルピリジン、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、2,2’−ビピリジン、1,10−フェナントロリン、エチレンジアミンテトラアセタト、1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン、トリス(2−アミノエチル)アミン、スルファト、ニトロ、ニトリト、ホスファト、ジイソプロピルジチオホスフェート、ジエチルジチオホスフェート、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、シクロペンタジエン、ペンタメチルシクロペンタジエン、シクロオクテン、1,5−シクロオクタジエン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−ジエン、ベンゼン、ナフタレン、アリル等が挙げられる。 As the ligand in the metal complex compound, all common ligands can be used, and any of monodentate ligands and polydentate ligands can be suitably used. Specific examples of the ligand include fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxo, aqua, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, acetonitrile, benzonitrile, oxo, peroxo, carbonyl, carbonate, oxalato, acetato, ethanolato, 1-butanethiolato. Thiophenolato, 2,2′-thiobis (4-t-octyl) phenolate, acetylacetonate, 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate, trifluoroacetylacetonate, hexafluoroacetylacetate Nato, ethylacetoacetonato, thiocyanato, isothiocyanato, diethyl dithiocarbamate, di-n-butyldithiocarbamate, cyano, amine, dimethylamine, diethylamine, tetraethylammonium Piperidine, N-methylaniline, pyridine, 2-phenylpyridine, ethylenediamine, N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine, 1,2-diaminocyclohexane, 2,2′-bipyridine, 1,10-phenanthroline , Ethylenediaminetetraacetato, 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane, tris (2-aminoethyl) amine, sulfato, nitro, nitrito, phosphato, diisopropyldithiophosphate, diethyldithiophosphate, triethylphosphine, tributylphosphine, Tricyclohexylphosphine, dimethylphenylphosphine, triphenylphosphine, diphenylphosphine, tricyclohexylphosphine, cyclopentadiene, pentamethylcyclopentadiene, Kurookuten, 1,5-cyclooctadiene, bicyclo [2.2.1] hepta-2,5-diene, benzene, naphthalene, allyl and the like.
上記配位子の好ましいものとしては、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキソ、アクア、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、アセトニトリル、オキソ、ペルオキソ、カルボニル、カルボナト、オキサラト、アセタト、エタノラト、1−ブタンチオラト、アセチルアセトナト、2,2,6,6− テトラメチル−3,5−
ヘプタンジオナト、トリフルオロアセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトナト、エチルアセトアセトナト、チオシアナト、イソチオシアナト、ジエチルジチオカルバメート、ジ−n−ブチルジチオカルバメート、シアノ、アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、テトラエチルアンモニウム、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、エチレンジアミンテトラアセタト、1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン、トリス(2−アミノエチル)アミン、スルファト、ニトロ、ニトリト、ホスファト、ジイソプロピルジチオホスフェート、ジエチルジチオホスフェート、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、シクロオクテン、1,5−シクロオクタジエン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−ジエン、アリル等が挙げられる。
Preferred ligands include fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxo, aqua, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, acetonitrile, oxo, peroxo, carbonyl, carbonate, oxalato, acetato, ethanolato, 1-butanethiolato, acetylacetate. Nato, 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-
Heptanedionate, trifluoroacetylacetonate, hexafluoroacetylacetonate, ethylacetoacetonate, thiocyanate, isothiocyanato, diethyldithiocarbamate, di-n-butyldithiocarbamate, cyano, amine, dimethylamine, diethylamine, tetraethylammonium, ethylenediamine, N , N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine, 1,2-diaminocyclohexane, ethylenediaminetetraacetate, 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane, tris (2-aminoethyl) amine, sulfato, nitro , Nitrito, phosphate, diisopropyldithiophosphate, diethyldithiophosphate, triethylphosphine, tributylphosphine, tricyclohexylphosphine, Kurookuten, 1,5-cyclooctadiene, bicyclo [2.2.1] hepta-2,5-diene, allyl, and the like.
上記配位子の更に好ましい例としては、アセタト、アセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトナト、チオシアナト、ジエチルジチオカルバメート、ジ−n−ブチルジチオカルバメートが挙げられる。 More preferable examples of the ligand include acetate, acetylacetonato, hexafluoroacetylacetonate, thiocyanate, diethyldithiocarbamate, and di-n-butyldithiocarbamate.
(金属錯塩染料)
本発明の金属錯体化合物(B)として、特に好ましいのが、分子中に金属原子と錯塩化し得る基を含む染料分子と、金属原子とを錯塩化した金属錯塩染料である。中でも、アゾ染料、メチン染料を配位子とし、クロム、コバルトを中心金属とする、金属錯塩染料が好ましい。
(Metal complex dyes)
As the metal complex compound (B) of the present invention, a dye complex containing a group capable of complexing with a metal atom in the molecule and a metal complex salt dye complexed with the metal atom are particularly preferred. Of these, metal complex dyes having azo dyes and methine dyes as ligands and chromium and cobalt as central metals are preferable.
また、金属錯塩染料としては、金属原子と染料分子との結合比が1:1である1:1形金属錯塩染料と、該比が1:2である1:2形金属錯塩染料とが挙げられ、1:2形金属錯塩染料が好ましい。 Examples of the metal complex dye include a 1: 1 type metal complex dye having a bonding ratio of metal atoms to dye molecules of 1: 1 and a 1: 2 type metal complex dye having a ratio of 1: 2. And 1: 2 metal complex dyes are preferred.
金属錯塩染料としては、例えば、C.I.ソルベントイエロー13、19、21、25、25:1、62、79、81、82、83、83:1、88、89、90、151、161、C.I.ソルベントオレンジ5、11、20、40:1、41、45、54、56、58、62、70、81、99、C.I.ソルベントレッド8、35、83:1、84:1、90、90:1、91、92、118、119、122、124、125、127、130、132、160、208、212、214、225、233、234、243;C.I.ソルベントバイオレット2、21、21:1、46、49、58、61;C.I.ソルベントブルー137;C.I.ソルベントブラウン28、42、43、44、53、62、63;C.I.アシッドイエロー59、121;C.I.アシッドオレンジ74、162;C.I.アシッドレッド211が挙げられる。これらの中でも、色素単量体(A)の蛍光発光抑制の観点から、C.I.ソルベントイエロー 21、79、81、82、C.I.ソルベントオレンジ 41、54、56、62、99、C.I.ソルベントレッド 8、118、122、127が好ましく、蛍光発光抑制効果と明度のバランスを考えると、C.I.ソルベントオレンジ41、56、62、99が特に好ましい。これらの金属錯塩染料は単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。 Examples of the metal complex dye include C.I. I. Solvent Yellow 13, 19, 21, 25, 25: 1, 62, 79, 81, 82, 83, 83: 1, 88, 89, 90, 151, 161, C.I. I. Solvent Orange 5, 11, 20, 40: 1, 41, 45, 54, 56, 58, 62, 70, 81, 99, C.I. I. Solvent Red 8, 35, 83: 1, 84: 1, 90, 90: 1, 91, 92, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 208, 212, 214, 225, 233, 234, 243; C.I. I. Solvent Violet 2, 21, 21: 1, 46, 49, 58, 61; I. Solvent Blue 137; C.I. I. Solvent Brown 28, 42, 43, 44, 53, 62, 63; C.I. I. Acid Yellow 59, 121; C.I. I. Acid Orange 74, 162; C.I. I. Acid Red 211 is exemplified. Among these, from the viewpoint of suppressing the fluorescence emission of the dye monomer (A), C.I. I. Solvent Yellow 21, 79, 81, 82, C.I. I. Solvent Orange 41, 54, 56, 62, 99, C.I. I. Solvent Red 8, 118, 122, 127 are preferable, and C.I. I. Solvent oranges 41, 56, 62 and 99 are particularly preferred. These metal complex dyes may be used alone or in combination of two or more.
金属錯塩染料(B)のもっとも好ましい形態としては、下記一般式(4)で表される化合物、または下記一般式(5)で表される化合物、または下記一般式(6)で表される化合物であることが好ましい。 The most preferable form of the metal complex dye (B) is a compound represented by the following general formula (4), a compound represented by the following general formula (5), or a compound represented by the following general formula (6). It is preferable that
一般式(4)
[一般式(4)中、R510〜R527は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、ニトロ基、−SO2NHR530、−SO3H又は−SO2CH3、ハロゲン基を表す。
R528及びR529は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基、−SO2NHR530、−SO3H又は−SO2CH3、ハロゲン基を表す。
R530は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、炭素数2〜15のアルコキシアルキル基を表す。
A1〜A4は、それぞれ独立に、*−O−、*−O−CO−、*−CO−O−を表す。
*は、Mとの結合手を表す。
Mは、Cr又はCoを表す。
nは、1〜5の整数を表す。
D+は、ヒドロン、1価の金属カチオンを表す。]
[In General Formula (4), R 510 to R 527 each independently represents a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, a nitro group, —SO 2 NHR 530 , —SO 3 H or —SO 2 CH 3 represents a halogen group.
R 528 and R 529 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, —SO 2 NHR 530 , —SO 3 H or —SO 2 CH 3 , or a halogen group.
R <530> represents a hydrogen atom, a C1-C8 monovalent saturated hydrocarbon group, and a C2-C15 alkoxyalkyl group each independently.
A 1 to A 4 each independently represent * —O—, * —O—CO—, or * —CO—O—.
* Represents a bond with M.
M represents Cr or Co.
n represents an integer of 1 to 5.
D + represents hydrone and a monovalent metal cation. ]
R510〜R527、R530で表される炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1−メチルブチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1,5−ジメチルヘキシル基、1,6−ジメチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基及び1,1,5,5−テトラメチルヘキシル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
R510〜R527のうち、少なくとも1つがニトロ基であることが好ましい。ニトロ基を有することにより、化合物の分光濃度が高くなる傾向がある。
R528及びR529は、メチル基、または−SO3Hが好ましい。
Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 510 to R 527 and R 530 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n -Linear alkyl groups such as hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group; isopropyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-methylbutyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl Groups, branched alkyl groups such as 1,5-dimethylhexyl group, 1,6-dimethylheptyl group, 2-ethylhexyl group and 1,1,5,5-tetramethylhexyl group.
It is preferable that at least one of R 510 to R 527 is a nitro group. By having a nitro group, the spectral concentration of the compound tends to increase.
R 528 and R 529 are preferably a methyl group or —SO 3 H.
R530で表される炭素数2〜15のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、1−エトキシプロピル基、2−エトキシプロピル基、1−エトキシ−1−メチルエチル基、2−エトキシ−1−メチルエチル基、1−イソプロポキシプロピル基、2−イソプロポキシプロピル基、1−イソプロポキシ−1−メチルエチル基、2−イソプロポキシ−1−メチルエチル基、オクチルオキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基等が挙げられる。 Examples of the alkoxyalkyl group having 2 to 15 carbon atoms represented by R 530 include a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, a methoxybutyl group, a methoxypentyl group, a 1-ethoxypropyl group, a 2-ethoxypropyl group, 1-ethoxy-1-methylethyl group, 2-ethoxy-1-methylethyl group, 1-isopropoxypropyl group, 2-isopropoxypropyl group, 1-isopropoxy-1-methylethyl group, 2-isopropoxy- Examples include 1-methylethyl group, octyloxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3- (2-ethylhexyloxy) propyl group and the like.
上記式(4)において、D以外の各基の好ましい組合せは以下の通りである。すなわち、R510〜R518のうち1つが水素原子又はニトロ基であり、1つが水素原子、SO2NHR530、−SO3H、及び−SO2CH3、ハロゲン基から選ばれる1つであり、残りが水素原子であり、
R519〜R527のうち1つが水素原子又はニトロ基であり、1つが水素原子、SO2NHR530、−SO3H、及び−SO2CH3、ハロゲン基から選ばれる1つであり、残りが水素原子であり、
R528及びR529がメチル基または−SO3Hであり、
R530が水素原子、炭素数1〜4の1価の飽和炭化水素基、又は炭素数2〜8のアルコキシアルキル基であり、
A1〜A4のうち2つが*−O−、残りが同一に*−O−又は*−O−CO−であり、
MはCrであり、
nは1となる組合せが好ましい。
In the above formula (4), preferred combinations of groups other than D are as follows. That is, one of R 510 to R 518 is a hydrogen atom or a nitro group, and one is one selected from a hydrogen atom, SO 2 NHR 530 , —SO 3 H, —SO 2 CH 3 , and a halogen group. The rest are hydrogen atoms,
One of R 519 to R 527 is a hydrogen atom or a nitro group, one is one selected from a hydrogen atom, SO 2 NHR 530 , —SO 3 H, —SO 2 CH 3 , and a halogen group, and the rest Is a hydrogen atom,
R 528 and R 529 are a methyl group or —SO 3 H;
R 530 is a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms,
Two of A 1 to A 4 are * —O—, and the rest are the same * —O— or * —O—CO—,
M is Cr,
A combination in which n is 1 is preferable.
一般式(5)
[一般式(5)中、R60〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基、−SO2NHR641、−SO3H又は−SO2CH3、ハロゲン基を表す。
R69は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基、−SO2NHR641、−SO3H又は−SO2CH3、ハロゲン基を表す。
R641は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数2〜15のアルコキシアルキル基を表す。
A5及びA6は、それぞれ独立に、*−O−、*−O−CO−、*−CO−O−を表す。
*はM1との結合手を表す。
M1は、Cr又はCoを表す。
n1は、0〜2の整数を表す。
D1+は、ヒドロン、1価の金属カチオンを表す。]
[In General Formula (5), R 60 to R 68 are each independently a hydrogen atom, a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, a nitro group, —SO 2 NHR 641 , —SO 3 H. or -SO 2 CH 3, a halogen radical.
R 69 each independently represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, —SO 2 NHR 641 , —SO 3 H or —SO 2 CH 3 , or a halogen group.
R 641 each independently represents a hydrogen atom, a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkoxyalkyl group having 2 to 15 carbon atoms.
A 5 and A 6 each independently represent * —O—, * —O—CO— or * —CO—O—.
* Represents a bond with M1.
M1 represents Cr or Co.
n1 represents the integer of 0-2.
D1 + represents hydrone and a monovalent metal cation. ]
R60〜R68、R641で表される炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1−メチルブチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1,5−ジメチルヘキシル基、1,6−ジメチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基及び1,1,5,5−テトラメチルヘキシル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
R60〜R68のうち、少なくとも1つがニトロ基であることが好ましい。ニトロ基を有することにより、化合物の分光濃度が高くなる傾向がある。
Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 60 to R 68 and R 641 include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n -Linear alkyl groups such as hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group; isopropyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-methylbutyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl Groups, branched alkyl groups such as 1,5-dimethylhexyl group, 1,6-dimethylheptyl group, 2-ethylhexyl group and 1,1,5,5-tetramethylhexyl group.
It is preferable that at least one of R 60 to R 68 is a nitro group. By having a nitro group, the spectral concentration of the compound tends to increase.
R641で表される炭素数2〜15のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、1−エトキシプロピル基、2−エトキシプロピル基、1−エトキシ−1−メチルエチル基、2−エトキシ−1−メチルエチル基、1−イソプロポキシプロピル基、2−イソプロポキシプロピル基、1−イソプロポキシ−1−メチルエチル基、2−イソプロポキシ−1−メチルエチル基、オクチルオキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基等が挙げられる。 Examples of the alkoxyalkyl group having 2 to 15 carbon atoms represented by R 641 include a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, a methoxybutyl group, a methoxypentyl group, a 1-ethoxypropyl group, a 2-ethoxypropyl group, 1-ethoxy-1-methylethyl group, 2-ethoxy-1-methylethyl group, 1-isopropoxypropyl group, 2-isopropoxypropyl group, 1-isopropoxy-1-methylethyl group, 2-isopropoxy- Examples include 1-methylethyl group, octyloxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3- (2-ethylhexyloxy) propyl group and the like.
上記式(5)において、D1以外の各基の好ましい組合せは以下の通りである。すなわち、R60〜R68のうち1つがニトロ基であり、1つがSO2NHR641、−SO3H、及びSO2CH3、ハロゲン基から選ばれる1つであり、残りが水素原子であり、
R69がメチル基であり、
R641が水素原子、炭素数1〜4の1価の飽和炭化水素基、又は炭素数2〜8のアルコキシアルキル基であり、
A5〜A6のうち1つが*−O−、残りが*−O−又は*−O−CO−であり、
M1はCr又はCoであり、
n1は0又は1となる組合せが好ましい。
In the above formula (5), preferred combinations of groups other than D1 are as follows. That is, one of R 60 to R 68 is a nitro group, one is one selected from SO 2 NHR 641 , —SO 3 H, SO 2 CH 3 and a halogen group, and the rest is a hydrogen atom. ,
R 69 is a methyl group,
R 641 is a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms,
One of A 5 to A 6 is * -O-, the rest is * -O- or * -O-CO-,
M1 is Cr or Co;
n1 is preferably a combination of 0 or 1.
一般式(6)
[一般式(6)中、 R70は、炭素数1〜12の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、−OR77、−CO−OR77、−O−COR77、−CONR77R78、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも1つで置き換わっていてもよい。
R71は、水素原子、−CN、又は−CONH2を表す。
R72は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。
R73〜R76は、互いに独立に、−R77、−OR77、−CO−OR77、−COR77、−OCO−OR77、−O−COR77、−CN、−NO2、ハロゲン原子、−SO3H、−SO3Na、−SO3K、−SO2NR77R78又は−NR792R793を表す。R73及びR74、R74及びR75、並びにR75及びR76は、互いに結合してベンゼン環の炭素を含んだ6〜7員環を形成してもよい。
R77及びR78は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数7〜12のアラルキル基、又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR79で置換されていてもよい。
R79は、水素原子、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表す。
R792及びR793は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数2〜8のアシル基又はテトラヒドロフルフリル基を表す。R792及びR793は、互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成してもよい。
A7〜A10は、それぞれ独立に、*−O−、*−O−CO−、*−CO−O−を表す。*はM2との結合手を表す。
M2は、Cr又はCoを表す。
n2は、1〜5の整数を表す。
D2+は、ヒドロン、1価の金属カチオンを表す。]
[In General Formula (6), R 70 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group is —OH, —OR 77 , —CO—. OR 77 , —O—COR 77 , —CONR 77 R 78 , a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, or —CH contained in the saturated hydrocarbon group, optionally substituted with a halogen atom 2 — may be replaced by at least one of —O— and —CO—.
R 71 represents a hydrogen atom, —CN, or —CONH 2 .
R 72 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
R 73 to R 76 are, independently of each other, —R 77 , —OR 77 , —CO—OR 77 , —COR 77 , —OCO—OR 77 , —O—COR 77 , —CN, —NO 2 , halogen atom represents -SO 3 H, -SO 3 Na, -SO 3 K, -SO 2 NR 77 R 78 or -NR 792 R 793. R 73 and R 74 , R 74 and R 75 , and R 75 and R 76 may be bonded to each other to form a 6 to 7 membered ring containing a benzene ring carbon.
R 77 and R 78 are each independently a hydrogen atom, a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, or a monovalent aromatic group having 6 to 10 carbon atoms. Represents a hydrocarbon group, and a hydrogen atom contained in the aliphatic hydrocarbon group, the aralkyl group and the aromatic hydrocarbon group may be substituted with —OR 79 .
R 79 represents a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, or a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms.
R 792 and R 793 each independently represent a hydrogen atom, a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, an acyl group having 2 to 8 carbon atoms, or a tetrahydrofurfuryl group. R 792 and R 793 may combine with each other to form a ring containing a nitrogen atom.
A 7 to A 10 each independently represent * —O—, * —O—CO—, or * —CO—O—. * Represents a bond with M 2 .
M 2 represents Cr or Co.
n2 represents an integer of 1 to 5.
D2 + represents hydrone and a monovalent metal cation. ]
R70で表される炭素数1〜12の1価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基等の直鎖状飽和炭化水素基;
イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、メチルペンチル基、エチルブチル基、メチルヘキシル基、エチルペンチル基、プロピルブチル基、(メチルエチル)ブチル基、(メチルエチル)(メチル)プロピル基、メチルヘプチル基、エチルヘキシル基、プロピルペンチル基、(メチルエチル)ペンチル基、ブチルブチル基、(ブチル)(メチル)ブチル基、(ジメチルエチル)(ブチル)ブチル基、ジメチルプロピル基、ジメチルブチル基、(エチル)(メチル)プロピル基、ジメチルペンチル基、(エチル)(メチル)ブチル基、ジメチルヘキシル基、(エチル)(メチル)ペンチル基、(プロピル)(メチル)ブチル基、(メチルエチル)(メチル)ブチル基、ジエチルブチル基等の分枝鎖状飽和炭化水素基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
The monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 70, a methyl group, an ethyl group, n- propyl group, n- butyl group, n- pentyl group, n- hexyl, n- Linear saturated hydrocarbon groups such as heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group;
Isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, methylpentyl group, ethylbutyl group, methylhexyl group, ethylpentyl group, propylbutyl group, (methylethyl) butyl group, (methylethyl) ( Methyl) propyl, methylheptyl, ethylhexyl, propylpentyl, (methylethyl) pentyl, butylbutyl, (butyl) (methyl) butyl, (dimethylethyl) (butyl) butyl, dimethylpropyl, dimethyl Butyl, (ethyl) (methyl) propyl, dimethylpentyl, (ethyl) (methyl) butyl, dimethylhexyl, (ethyl) (methyl) pentyl, (propyl) (methyl) butyl, (methylethyl) ) (Methyl) butyl group, diethyl butyl group, etc. Chain saturated hydrocarbon group;
Examples thereof include alicyclic saturated hydrocarbon groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and cyclodecyl group.
R72で表される炭素数1〜4のアルキル基としては、R70で例示した前記各基のうち炭素数が4以下の直鎖状飽和炭化水素基、炭素数が4以下の分枝鎖状飽和炭化水素基が例示できる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 72 include a linear saturated hydrocarbon group having 4 or less carbon atoms and a branched chain having 4 or less carbon atoms among the groups exemplified for R 70. A saturated saturated hydrocarbon group can be exemplified.
R77、R79、R792及びR793で表される炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基としては、R70で例示した前記各基のうち炭素数が8以下のものが例示できる。さらには、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、2−メチルプロペニル基等も挙げられる。 Examples of the monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 77 , R 79 , R 792 and R 793 include those having 8 or less carbon atoms among the above groups exemplified as R 70. It can be illustrated. Furthermore, a vinyl group, a propenyl group, an isopropenyl group, a butenyl group, a 2-methylpropenyl group, and the like are also included.
R77及びR78における炭素数7〜12のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。R77、R78及びR79における炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。
R79で表される炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基としては、R70で例示した前記各基のうち炭素数が8以下のものが例示できる。
Examples of the aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms in R 77 and R 78 include a benzyl group, a phenylethyl group, a phenylpropyl group, a naphthylmethyl group, and a naphthylethyl group. Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms in R 77 , R 78 and R 79 include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group and a naphthyl group.
Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 79 include those having 8 or less carbon atoms among the groups exemplified for R 70 .
R792及びR793における炭素数2〜8のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基等が挙げられる。 Examples of the acyl group having 2 to 8 carbon atoms in R 792 and R 793 include formyl group, acetyl group, propionyl group, butanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group and the like.
R70において、−CH2−が−O−又は−CO−で置き換えられた飽和炭化水素基としては、例えば、アセチル基、オキソブチル基、オキソペンチル基、オキソヘキシル基等のオキソ基を含有する飽和炭化水素基;
フェナシル基、オキソ(ナフチル)エチル基、オキソ(ヒドロキシフェニル)エチル基、オキソ(ヒドロキシナフチル)エチル基、オキソ(メトキシフェニル)エチル基、オキソ(フェニル)プロピル基、オキソ(ナフチル)プロピル基等の芳香族基で置換されたオキソ基含有飽和炭化水素基;等の1つの−CH2−が−CO−で置き換えられた飽和炭化水素基;並びに
2−[2−(アセチルオキシ)アセトキシ]エチル基、2−(2−エチルヘキサノイルオキシ)エチル基、2−[2−(メトキシカルボニル)エチルカルボニルオキシ]エチル基等のアルキル基、アルキレン基、及びエステル結合とで形成される基;
2−ベンゾイルオキシエチル基等のアルキレン基、芳香族環、及びエステル結合とで形成される基;等の1つの−CH2−が−CO−で置き換えられ、1つの−CH2−が−O−で置き換えられた飽和炭化水素基が挙げられる。
Examples of the saturated hydrocarbon group in which —CH 2 — is replaced by —O— or —CO— in R 70 include a saturated hydrocarbon group containing an oxo group such as an acetyl group, an oxobutyl group, an oxopentyl group, and an oxohexyl group. A hydrocarbon group;
Fragrance such as phenacyl group, oxo (naphthyl) ethyl group, oxo (hydroxyphenyl) ethyl group, oxo (hydroxynaphthyl) ethyl group, oxo (methoxyphenyl) ethyl group, oxo (phenyl) propyl group, oxo (naphthyl) propyl group An oxo group-containing saturated hydrocarbon group substituted with a group; a saturated hydrocarbon group in which one —CH 2 — is replaced with —CO—, and the like, and a 2- [2- (acetyloxy) acetoxy] ethyl group, Groups formed by alkyl groups such as 2- (2-ethylhexanoyloxy) ethyl group, 2- [2- (methoxycarbonyl) ethylcarbonyloxy] ethyl group, alkylene groups, and ester bonds;
2-benzoyl alkylene group such as methacryloyloxyethyl group, an aromatic ring, and a group formed by an ester bond; one -CH 2 such - is replaced by -CO-, one -CH 2 - is -O A saturated hydrocarbon group replaced by-.
上記式(5)において、D2以外の各基の好ましい組合せは、
R70が、炭素数1〜4のアルキル基;炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基;アルキル基とアルキレン基と2つのエステル結合とで形成される基、アルキレン基と芳香族環と1つのエステル結合とで形成される基のいずれかであり、
R71が−CNであり、
R72が炭素数1〜4のアルキル基であり、
R73〜R76のうち3つが水素原子であるR77であり、残る一つが水素原子であるR77又は−NR792R793であり、この−NR792R793を構成するR792及びR793のうち一方は水素原子であり、他方は炭素数2〜4のアシル基であり、
A11〜A14のうち2つが*−O−、残りが同一に*−O−又は*−O−CO−であり、
M2はCrであり、
n2は1となる組合せである。
In the above formula (5), preferred combinations of groups other than D2 are:
R 70 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms; a group formed by an alkyl group, an alkylene group, and two ester bonds, an alkylene group, an aromatic ring, and one ester Any of the groups formed with the bond,
R 71 is -CN;
R 72 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Three of the R 73 to R 76 is an R 77 is a hydrogen atom, an R 77 or -NR 792 R 793, one is a hydrogen atom remains, R 792 and R 793 constitute the -NR 792 R 793 One of them is a hydrogen atom, the other is an acyl group having 2 to 4 carbon atoms,
Two of A 11 to A 14 are * —O—, and the rest are the same * —O— or * —O—CO—;
M 2 is Cr,
n2 is a combination that becomes 1.
D+、D1+、D2+で表される1価の金属カチオンとしては、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン等が挙げられる。 Examples of monovalent metal cations represented by D + , D1 + , and D2 + include lithium cations, sodium cations, and potassium cations.
(一般式(4)で表される金属錯塩染料)
一般式(4)で表される金属錯塩染料としては、C.I.ソルベントレッド130、C.I.ソルベントオレンジ41、C.I.ソルベントオレンジ62等が挙げられる。
(Metal complex dye represented by formula (4))
Examples of the metal complex dye represented by the general formula (4) include C.I. I. Solvent Red 130, C.I. I. Solvent Orange 41, C.I. I. Solvent orange 62 etc. are mentioned.
(一般式(5)で表される金属錯塩染料)
一般式(5)で表される金属錯塩染料としては、例えば、C.I.ソルベントオレンジ56等が挙げられる。
(Metal complex dye represented by the general formula (5))
Examples of the metal complex dye represented by the general formula (5) include C.I. I. Solvent orange 56 etc. are mentioned.
(一般式(6)で表される金属錯塩染料)
一般式(6)で表される金属錯塩染料としては、式(6−1)〜(6−6)で表されるアニオン構造を含む化合物と、ヒドロン、1価の金属カチオンとの塩である。
(Metal complex dye represented by the general formula (6))
The metal complex dye represented by the general formula (6) is a salt of a compound containing an anion structure represented by the formulas (6-1) to (6-6) with hydrone and a monovalent metal cation. .
(金属錯塩染料の造塩化合物)
本発明の金属錯塩染料は、耐光性、耐熱性に問題があり、高い信頼性が要求されるカラーフィルタを使用する画像表示装置に用いるには、その特性は十分なものではない場合がある。
そのため、これらの欠点を改善するために、金属錯塩染料がアニオン性である場合は、四級アンモニウム塩化合物(カチオン性化合物)、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。
(Salt-forming compounds of metal complex dyes)
The metal complex dye of the present invention has problems in light resistance and heat resistance, and its characteristics may not be sufficient for use in an image display apparatus using a color filter that requires high reliability.
Therefore, in order to improve these defects, when the metal complex dye is anionic, quaternary ammonium salt compounds (cationic compounds), tertiary amine compounds, secondary amine compounds, primary amine compounds, etc., and these From the viewpoint of resistance, it is preferable to produce a salt using a resin component having a functional group, and to use it as a salt-forming compound, or to use it as a sulfonic acid amide compound after sulfonamidation.
[カチオン性化合物]
前述のとおり、本発明の金属錯塩染料が、アニオン性基を有する色素である場合は、カチオン性基を有する化合物と造塩をすることで造塩化合物の形態として用いることが出来る。その場合、カチオン性基を有する化合物としては、下記一般式(7)で表わされる化合物を用いることが出来る。
[Cationic compound]
As described above, when the metal complex dye of the present invention is a pigment having an anionic group, it can be used as a salt-forming compound by salt formation with a compound having a cationic group. In that case, as the compound having a cationic group, a compound represented by the following general formula (7) can be used.
一般式(7)
一般式(7)中、R1〜R4 は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または置換されていてもよいアリール基を表し、R1〜R3のうち2つが互いに結合して環を形成しても良い。Y-は無機または有機のアニオンを表す。
ここでいう、置換基、アルキル基、アルケニル基、アリール基は、前述の≪置換基群A≫の項で述べたものと同様である。
In General Formula (7), R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, or an optionally substituted aryl group. , R 1 to R 3 may be bonded to each other to form a ring. Y - is representative of an inorganic or organic anion.
The substituent, alkyl group, alkenyl group, and aryl group mentioned here are the same as those described in the above-mentioned section of “Substituent group A”.
一般式(7)で表される化合物(四級アンモニウム塩化合物)の好ましい形態は、無色、または白色を呈するものである。ここで無色、または白色とは、いわゆる透明な状態を意味し、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において、透過率が95%以上、好ましくは98%以上となっている状態と定義されるものである。すなわち染料成分の発色を阻害しない、色変化を起こさないものである必要がある。 A preferred form of the compound represented by the general formula (7) (quaternary ammonium salt compound) is colorless or white. Here, colorless or white means a so-called transparent state, and is defined as a state in which the transmittance is 95% or more, preferably 98% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region. Is. That is, it is necessary not to inhibit color development of the dye component and to cause no color change.
四級アンモニウム塩化合物のカウンタとなるカチオン部分の分子量は190〜900の範囲であることが好ましい。ここでカチオン部分とは、下記一般式(1)中の(NR1R2R3R4)+の部分に相当する。分子量が190よりも小さいと耐光性、耐熱性が低下してしまい、さらに溶剤への溶解性が低下してしまう場合がある。また分子量が900よりも大きくなると分子中の発色成分の割合が低下するために、発色性が低下し、明度も低下してしまう場合がある。より好ましくはカチオン部分の分子量が240〜850の範囲であり、特に好ましいのは350〜800の範囲である。
ここで分子量は構造式を基に計算を行ったものであり、Cの原子量を12、Hの原子量を1、Nの原子量を14とした。
The molecular weight of the cation moiety serving as a counter for the quaternary ammonium salt compound is preferably in the range of 190 to 900. Here, the cation moiety corresponds to the (NR 1 R 2 R 3 R 4 ) + moiety in the following general formula (1). When the molecular weight is smaller than 190, light resistance and heat resistance are lowered, and the solubility in a solvent may be further lowered. On the other hand, when the molecular weight is larger than 900, the ratio of the coloring component in the molecule is lowered, so that the color developability is lowered and the lightness is also lowered. More preferably, the molecular weight of the cation moiety is in the range of 240 to 850, and particularly preferably in the range of 350 to 800.
Here, the molecular weight was calculated based on the structural formula. The atomic weight of C was 12, the atomic weight of H was 1, and the atomic weight of N was 14.
一般式(7)中のR1〜R4の少なくとも2つ以上の側鎖のCの数を5〜20個とすることで、溶剤に対する溶解性が良好なものとなる。R1〜R4のうちCの数が5より小さいアルキル基が3つ以上になると溶剤に対する溶解性が悪くなり、塗膜異物が発生しやすくなってしまう。また側鎖にCの数が20を超えてしまうアルキル基が存在すると造塩化合物の発色性が損なわれてしまうことがある。 Formula (7) in the R 1 to R by 4 in which at least two or more the number of C in the side chain and 5 to 20, solubility in solvents is improved. When R 1 to R 4 have 3 or more alkyl groups having a C number smaller than 5, the solubility in a solvent is deteriorated, and coating film foreign matter is likely to be generated. Further, if an alkyl group having a C number exceeding 20 is present in the side chain, the color forming property of the salt-forming compound may be impaired.
四級アンモニウム塩化合物のアニオンを構成するY-の成分は、無機または有機のアニオンであればよいが、ハロゲンであることが好ましく、塩素であることがより好ましい。 The Y-component constituting the anion of the quaternary ammonium salt compound may be an inorganic or organic anion, but is preferably a halogen, more preferably chlorine.
このような四級アンモニウム塩化合物として具体的には、テトラメチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が74)、テトラエチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が122)、モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が312)、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が550)、トリステアリルモノメチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が788)、セチルトリメチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が284)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が368)、ジオクチルジメチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が270)、モノラウリルトリメチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が228)、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が382)、トリラウリルメチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が536)、トリアミルベンジルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が318)、トリヘキシルベンジルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が360)、トリオクチルベンジルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が444)、トリラウリルベンジルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が612)、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が388)、及びベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロライド(カチオン部分の分子量が248)、またはジアルキル(アルキルがC14〜C18)ジメチルアンモニウムクロライド(硬化牛脂)(カチオン部分の分子量が438〜550)等を用いることが好ましい。 Specific examples of such quaternary ammonium salt compounds include tetramethylammonium chloride (with a molecular weight of the cation moiety of 74), tetraethylammonium chloride (with a molecular weight of the cation moiety of 122), and monostearyltrimethylammonium chloride (with a molecular weight of the cation moiety). 312), distearyldimethylammonium chloride (cation part molecular weight 550), tristearyl monomethylammonium chloride (cation part molecular weight 788), cetyltrimethylammonium chloride (cation part molecular weight 284), trioctylmethylammonium chloride ( The molecular weight of the cation moiety is 368), dioctyldimethylammonium chloride (the molecular weight of the cation moiety is 270), monolauryltrimethyla Monium chloride (cation part molecular weight 228), dilauryldimethylammonium chloride (cation part molecular weight 382), trilaurylmethylammonium chloride (cation part molecular weight 536), triamylbenzylammonium chloride (cation part molecular weight 318), trihexylbenzylammonium chloride (cation part molecular weight 360), trioctylbenzylammonium chloride (cation part molecular weight 444), trilaurylbenzylammonium chloride (cation part molecular weight 612), benzyldimethylstearylammonium chloride (Molecular weight of the cation moiety is 388) and benzyldimethyloctyl ammonium chloride (molecular weight of the cation moiety is 248) , Or dialkyl (alkyl C 14 -C 18) dimethyl ammonium chloride (hydrogenated tallow) (molecular weight of the cationic moiety is from 438 to 550) is preferably used and the like.
製品としては、花王社製のコータミン24P、コータミン86Pコンク、コータミン60W、コータミン86W、コータミンD86P、サニゾールC、サニゾールB−50等、ライオン社製のアーカード210−80E、2C−75、2HT−75、2HTフレーク、2O−75I、2HP−75、または2HPフレーク等があげられ、中でもコータミンD86P(ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド)、またはアーカード2HT−75(ジアルキル(アルキルがC14〜C18)ジメチルアンモニウムクロライド)等が好ましいものである。 As products, Cotamin 24P, Cotamin 86P Conch, Cotamin 60W, Cotamin 86W, Cotamin D86P, Sanizole C, Sanizole B-50, etc. manufactured by Kao Corporation, Lion Corporation's Arcade 210-80E, 2C-75, 2HT-75, 2HT flakes, 2O-75I, 2HP-75 or 2HP flakes and the like, among others QUARTAMIN D86P (distearyldimethylammonium chloride), or Arquad 2HT-75 (di (alkyl C 14 -C 18) dimethyl ammonium chloride) Etc. are preferable.
[カチオン性基構造単位含むアクリル樹脂]
また、カチオン性基を有する化合物として、4級アンモニウム塩などカチオン性基構造単位含むアクリル樹脂を使用しても良い。カチオン性基構造単位含むアクリル樹脂は、アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体もしくはアミノ基を有するエチレン性不飽和単量体を単量体成分として共重合して作製したアクリル樹脂である。
[Acrylic resin containing cationic group structural unit]
Moreover, you may use the acrylic resin containing cationic group structural units, such as a quaternary ammonium salt, as a compound which has a cationic group. The acrylic resin containing a cationic group structural unit is an acrylic resin prepared by copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer having an ammonium base or an ethylenically unsaturated monomer having an amino group as a monomer component.
以下に、本発明のカチオン性基構造単位含むアクリル樹脂を作成するのに好適なエチレン性不飽和単量体を示す。なお、本明細書において「アクリル、メタクリル」、のいずれか或いは双方を示す場合「(メタ)アクリル」、と記載することがある。同様に、「アクリロイル、メタクリロイル」のいずれか或いは双方を示す場合、「(メタ)アクリロイル」と記載することがある。 The ethylenically unsaturated monomer suitable for preparing the acrylic resin containing the cationic group structural unit of the present invention is shown below. In addition, in this specification, when showing either or both of "acryl, methacryl", it may describe as "(meth) acryl". Similarly, when one or both of “acryloyl and methacryloyl” are indicated, it may be described as “(meth) acryloyl”.
[アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体]
アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシエチルメチルモルホリノアンモニウムクロライド等のアルキル(メタ)アクリレート系第4級アンモニウム塩、(メタ)アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、(メタ)アクリロイルアミノエチルトリエチルアンモニウムクロライド、(メタ)アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等のアルキル(メタ)アクリロイルアミド系第4級アンモニウム塩、ジメチルジアリルアンモニウムメチルサルフェート、トリメチルビニルフェニルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
[Ethylenically unsaturated monomer having ammonium base]
Examples of the ethylenically unsaturated monomer having an ammonium base include (meth) acryloyloxyethyltrimethylammonium chloride, (meth) acryloyloxyethyltriethylammonium chloride, (meth) acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium chloride, and (meth) acryloyl. Alkyl (meth) acrylate quaternary ammonium salts such as oxyethylmethylmorpholino ammonium chloride, (meth) acryloylaminopropyltrimethylammonium chloride, (meth) acryloylaminoethyltriethylammonium chloride, (meth) acryloylaminoethyldimethylbenzylammonium chloride Alkyl (meth) acryloylamide quaternary ammonium salts such as dimethyl Allyl ammonium methyl sulfate, trimethyl vinyl phenyl ammonium chloride.
[アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体]
アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジプロピルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジイソプロピルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジイソブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジt−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジプロピルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジイソプロピルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジブチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジイソブチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジt−ブチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等のジアルキルアミノ基を有する(メタ)アクリル酸エステルまたは(メタ)アクリルアミドが挙げられ、ジメチルアミノスチレン、ジメチルアミノメチルスチレン等のジアルキルアミノ基を有するスチレン類、ジアリルメチルアミン、ジアリルアミン等のジアリルアミン化合物、N−ビニルピロリジン、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾール等のアミノ基含有芳香族ビニル系単量体が挙げられる。
[Ethylenically unsaturated monomer having amino group]
Examples of the ethylenically unsaturated monomer having an amino group include dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, dipropylaminoethyl (meth) acrylate, diisopropylaminoethyl (meth) acrylate, and dibutylamino. Ethyl (meth) acrylate, diisobutylaminoethyl (meth) acrylate, di-t-butylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, diethylaminopropyl (meth) acrylamide, dipropylaminopropyl (meth) acrylamide, diisopropyl Aminopropyl (meth) acrylamide, dibutylaminopropyl (meth) acrylamide, diisobutylaminopropyl (meth) acrylamide, di-t-butyl Examples include (meth) acrylic acid esters having a dialkylamino group such as minopropyl (meth) acrylamide or (meth) acrylamide, styrenes having a dialkylamino group such as dimethylaminostyrene, dimethylaminomethylstyrene, diallylmethylamine, diallylamine And amino group-containing aromatic vinyl monomers such as N-vinylpyrrolidine, N-vinylpyrrolidone and N-vinylcarbazole.
[その他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体]
その他、用いることのできるモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、(メタ)アクリロニトリルなどが好ましい。
[Other copolymerizable ethylenically unsaturated monomers]
Other examples of monomers that can be used include (meth) acrylic acid esters, crotonic acid esters, vinyl esters, maleic acid diesters, fumaric acid diesters, itaconic acid diesters, (meth) acrylamides, Vinyl ethers, esters of vinyl alcohol, styrenes, (meth) acrylonitrile and the like are preferable.
カチオン性基構造単位含むアクリル樹脂中に存在するアンモニウム塩基の量は、特に限定されるものではないが、樹脂のアンモニウム塩価が10〜200mgKOH/gであることが好ましく、20〜130mgKOH/gであることがより好ましい。
樹脂のアンモニウム塩価が、上記範囲を満たすためには、4級アンモニウム塩基を有する構造単位の好ましい含有量は、樹脂を構成する構造単位の合計100重量%のうち2〜50重量%を含む共重合体であることが好ましく、より好ましくは、10〜40重量%を含む共重合体であることが好ましい。
The amount of the ammonium base present in the acrylic resin containing the cationic group structural unit is not particularly limited, but the ammonium salt value of the resin is preferably 10 to 200 mgKOH / g, and 20 to 130 mgKOH / g. More preferably.
In order for the ammonium salt value of the resin to satisfy the above range, the preferred content of the structural unit having a quaternary ammonium base is 2-50% by weight out of a total of 100% by weight of the structural units constituting the resin. It is preferable that it is a polymer, More preferably, it is a copolymer containing 10 to 40 weight%.
本発明に使用されるカチオン性基構造単位含むアクリル樹脂の分子量は、特に限定されるものではないが、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した換算重量平均分子量が1,000〜500,000であることが好ましく、3,000〜15,000であることがより好ましい。 The molecular weight of the acrylic resin containing a cationic group structural unit used in the present invention is not particularly limited, but the converted weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography (GPC) is 1,000 to 500,000. It is preferable that it is 3,000 to 15,000.
また、本発明に好適なカチオン性基構造単位含むアクリル樹脂は、カラーフィルタ用着色組成物に広く使用される溶剤に溶解する特性を有することが好ましい。これにより異物発生のない塗膜を得ることができる。特に、グリコールアセテート類、中でもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解することが好ましい。 Moreover, it is preferable that the acrylic resin containing a cationic group structural unit suitable for the present invention has a property of being dissolved in a solvent widely used for a color filter coloring composition. Thereby, the coating film without a foreign material generation | occurrence | production can be obtained. In particular, it is preferable to dissolve in glycol acetates, especially propylene glycol monomethyl ether acetate.
(金属錯塩染料の塩形成)
本発明の金属錯塩染料の造塩化合物は、金属錯塩染料を溶解させた溶液と、カチオン性基を有する化合物を攪拌または振動させるか、あるいは金属錯塩染料を溶解させた溶液と、カチオン性基を有する化合物の溶液とを攪拌または振動下で混合させることにより、造塩化合物を容易に得ることができる。溶液中で、金属錯塩染料を溶解させた溶液のアニオン性基と、カチオン性基を有する化合物のカチオン性基がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となる場合は、造塩化合物が析出する。その場合、カチオン性基を有する化合物の対アニオンと金属錯塩染料の対カチオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用するカチオン性基を有する化合物、および(蛍光を有する)アニオン性基を有する色素は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。
また、造塩化合物が析出しない場合は、適宜、大量の貧溶媒中に溶液を落とし、析出物を得る。この析出物は水洗することで、カチオン性基を有する化合物の対アニオンと金属錯塩染料の対カチオンからなる塩を除去する。使用するアニオン性基を有する化合物、および金属錯塩染料は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。
(Salt formation of metal complex dyes)
The salt-forming compound of the metal complex dye of the present invention comprises a solution in which a metal complex dye is dissolved, a solution having a cationic group stirred or vibrated, or a solution in which a metal complex dye is dissolved, and a cationic group. The salt-forming compound can be easily obtained by mixing the solution of the compound having the mixture with stirring or vibration. In the solution, when the anionic group of the solution in which the metal complex dye is dissolved and the cationic group of the compound having a cationic group are ionized, these are ionically bonded, and the ion-bonded portion becomes water-insoluble, A salt-forming compound is precipitated. In that case, a salt composed of a counter anion of a compound having a cationic group and a counter cation of a metal complex dye is water-soluble and can be removed by washing or the like. As the compound having a cationic group and the dye having an anionic group (having fluorescence), only a single type or a plurality of types having different structures may be used.
When the salt-forming compound does not precipitate, the solution is appropriately dropped in a large amount of poor solvent to obtain a precipitate. This precipitate is washed with water to remove a salt composed of a counter anion of a compound having a cationic group and a counter cation of a metal complex dye. As the compound having an anionic group and the metal complex dye used, only a single type or a plurality of types having different structures may be used.
本発明の金属錯塩染料の造塩化合物は、水溶液中でカチオン性基を有する化合物と金属錯塩染料とを混合し、カチオン性基を有する化合物の対アニオンと、金属錯塩染料の対カチオンとからなる塩を除去してなる化合物であることが、耐熱性、保存安定性の観点で好ましい。造塩化合物中に塩形成で生じた副生物(例えばNaCl)などが存在する場合は
、着色組成物中で造塩化合物が経時で析出してしまう可能性がある。
The salt-forming compound of the metal complex dye of the present invention comprises mixing a compound having a cationic group and a metal complex dye in an aqueous solution, and comprising a counter anion of the compound having a cationic group and a counter cation of the metal complex dye. A compound obtained by removing a salt is preferable from the viewpoints of heat resistance and storage stability. When a by-product (for example, NaCl) generated by salt formation exists in the salt-forming compound, the salt-forming compound may precipitate over time in the colored composition.
塩形成時に使用する溶液として、カチオン性基を有する化合物、および金属錯塩染料(BX)を溶解させるための溶媒として、水と水溶性有機溶剤との混合溶液を使用してもよい。水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、2−(メトキシメトキシ)エタノール、2−ブトキシエタノール、2−(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレンゴリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコール、グリセリン、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、アセトン、ジアセトンアルコール、アニリン、ピリジン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、メチルエチルケトン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、2−ピロリドン、2−メチルピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1,2−ヘキサンジオール、2,4,6−ヘキサントリオール、テトラフルフリルアルコール、4−メトキシ−4メチルペンタノン等が挙げられる。これらの水溶性有機溶剤は、水溶液の全重量(100重量%)中、5〜90重量%用いることが好ましく、5〜20重量%用いることが最も好ましい。 As a solution used at the time of salt formation, a mixed solution of water and a water-soluble organic solvent may be used as a solvent for dissolving the compound having a cationic group and the metal complex salt dye (BX). Examples of the water-soluble organic solvent include methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, n-butanol, isobutanol, 2- (methoxymethoxy) ethanol, 2- Butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene Glycol, propylene glycolic monomethyl ether acetate, dipropylene glycol, dipropylene glycol Monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol, glycerin, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, acetone, diacetone alcohol, aniline, pyridine, ethyl acetate, isopropyl acetate, methyl ethyl ketone , N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran (THF), dioxane, 2-pyrrolidone, 2-methylpyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,2-hexanediol, 2,4,6-hexanetriol , Tetrafurfuryl alcohol, 4-methoxy-4-methylpentanone and the like. These water-soluble organic solvents are preferably used in an amount of 5 to 90% by weight, and most preferably 5 to 20% by weight, based on the total weight (100% by weight) of the aqueous solution.
カチオン性基を有する化合物と、金属錯塩染料との比率は、カチオン性基を有する化合物の全カチオンユニットと金属錯塩染料の全アニオン性基とのモル比が10/1〜1/4の範囲であれば本発明の金属錯塩染料の造塩化合物(B)を好適に調整でき、2/1〜1/2の範囲であればより好ましい。 The ratio of the compound having a cationic group to the metal complex dye is such that the molar ratio of the total cationic unit of the compound having a cationic group to the total anionic group of the metal complex dye is in the range of 10/1 to 1/4. If it exists, the salt-forming compound (B) of the metal complex dye of the present invention can be suitably adjusted, and a range of 2/1 to 1/2 is more preferable.
本発明の金属錯体化合物の添加量としては、蛍光を有する色素単量体(A)と金属錯体化合物(B)との重量比(B/A)が、0.005〜1.0の範囲であることが好ましく、さらに、0.01〜0.2の範囲であるのが最も好ましい。0.005以下では、蛍光消光効果が乏しく、コントラスト比向上効果に乏しい。1.0以上では、明度低下を引き起こす場合がある。 As the addition amount of the metal complex compound of the present invention, the weight ratio (B / A) of the dye monomer (A) having fluorescence and the metal complex compound (B) is in the range of 0.005 to 1.0. It is preferable that it is, and it is most preferable that it is in the range of 0.01 to 0.2. Below 0.005, the fluorescence quenching effect is poor and the contrast ratio improving effect is poor. If it is 1.0 or more, the brightness may be lowered.
<その他の着色剤>
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに、その他の着色剤を併用して用いてもよい。その他の着色剤としては、染料、または有機顔料である。
<Other colorants>
The coloring composition for a color filter of the present invention may further be used in combination with other colorants. Other colorants are dyes or organic pigments.
(有機顔料(D))
その他の着色剤と併用する場合には、中でも有機顔料(D)を用いることが色相の調整、および耐性向上のために好ましい。蛍光を有する色素単量体(A)と有機顔料(D)とを併用する場合、蛍光を有する色素単量体(A)と有機顔料(D)との使用割合は、有機顔料(D)100重量部に対し蛍光を有する色素単量体(A)が1〜80重量部であることが好ましい。より好ましくは5〜60重量部である。蛍光を有する色素単量体(A)の添加量がこの範囲にある場合、色相、および再現可能な色度領域も優れた組成物とすることができる。
(Organic pigment (D))
When used in combination with other colorants, it is preferable to use the organic pigment (D) in order to adjust the hue and improve resistance. When the dye monomer (A) having fluorescence and the organic pigment (D) are used in combination, the use ratio of the dye monomer (A) having fluorescence and the organic pigment (D) is 100% of the organic pigment (D). The pigment monomer (A) having fluorescence with respect to parts by weight is preferably 1 to 80 parts by weight. More preferably, it is 5 to 60 parts by weight. When the added amount of the dye monomer (A) having fluorescence is in this range, the hue and the reproducible chromaticity region can also be made an excellent composition.
併用する顔料としては、各色のフィルタセグメントごとに下記のものが用いられる。 As the pigment used in combination, the following are used for each color filter segment.
[赤色フィルタセグメントを形成する顔料]
赤色フィルタセグメントを形成する赤色顔料としては、以下に述べる赤色顔料、または赤色染料を併用して用いることができる。
赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッド7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、122、146、149、166、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、221、242、246、254、255、264、268、269、270、272、273、274、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、または287等が用いられる。中でもC.I.ピグメントレッド177、242、254、269を用いることが好ましい。
[Pigment forming red filter segment]
As the red pigment forming the red filter segment, the red pigment or red dye described below can be used in combination.
Examples of red pigments include C.I. I. Pigment Red 7, 14, 41, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 57: 1, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 122, 146, 149, 166, 168, 169, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 200, 202, 208, 210, 221, 242, 246, 254, 255, 264, 268, 269, 270, 272, 273, 274, 276, 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 286, or 287 are used. Among them, C.I. I. Pigment Red 177, 242, 254, and 269 are preferably used.
赤色フィルタセグメント形成のためには、さらに、黄色または橙色顔料を併用しても良い。黄色または橙色顔料としては、以下に述べる黄色顔料、橙色顔料等が挙げられる。 In order to form a red filter segment, a yellow or orange pigment may be used in combination. Examples of yellow or orange pigments include yellow pigments and orange pigments described below.
黄色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、または、221等が用いられる。橙色顔料としては、C.I.ピグメントオレンジ38、43、71、または73等が用いられる。 Examples of yellow pigments include C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 82,185,187,188,193,194,198,199,213,214,218,219,220, or 221, or the like is used. Examples of the orange pigment include C.I. I. Pigment Orange 38, 43, 71, 73 or the like is used.
これらの顔料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。 These pigments can be used alone or in admixture of two or more at any ratio as required.
本発明における赤色フィルタセグメントに用いられる着色剤として有機顔料(D)と併用して用いる場合、色再現域・耐性などの観点から、赤色顔料または橙色顔料と蛍光を有する色素単量体(A)とを併用することが好ましい。本発明に使用する赤色顔料または橙色顔料としては、明度、コントラスト比の観点から、C.I.ピグメントレッド254、177、242、269またはC.I.ピグメント オレンジ38が特に好ましい。これらの有機顔料(D)と蛍光を有する色素単量体(A)とを併用して用いることで、明度・コントラスト比・耐性いずれにも優れた赤色着色組成物の提供が可能となる。 When used in combination with the organic pigment (D) as a colorant used for the red filter segment in the present invention, from the viewpoint of color reproduction range, resistance, etc., the red pigment or the orange pigment and the dye monomer (A) having fluorescence It is preferable to use together. As the red pigment or orange pigment used in the present invention, C.I. I. Pigment red 254, 177, 242, 269 or C.I. I. Pigment Orange 38 is particularly preferred. By using these organic pigment (D) and the dye monomer (A) having fluorescence in combination, it is possible to provide a red coloring composition excellent in all of brightness, contrast ratio, and resistance.
[青色フィルタセグメントを形成する顔料]
青色フィルタセグメントを形成する顔料としては、青色顔料として、例えばC.I.ピグメントブルー1、1:2、1:3、2、2:1、2:2、3、8、9、10、10:1、11、12、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、18、19、22、24、24:1、53、56、56:1、57、58、59、60、61、62、64等の青色顔料、および/またはC.I.ピグメントバイオレット1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の紫色顔料を併用することができる。
[Pigment forming blue filter segment]
Examples of the pigment forming the blue filter segment include blue pigments such as C.I. I. Pigment Blue 1, 1: 2, 1: 3, 2, 2: 1, 2: 2, 3, 8, 9, 10, 10: 1, 11, 12, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 18, 19, 22, 24, 24: 1, 53, 56, 56: 1, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 64, etc. And / or C.I. I. Purple violet pigments such as CI Pigment Violet 1, 19, 23, 27, 29, 30, 32, 37, 40, 42, and 50 can be used in combination.
本発明における青色フィルタセグメントに用いられる着色剤として有機顔料(D)と併用して用いる場合、色再現域・耐性などの観点から、青色顔料と蛍光を有する色素単量体(A)とを併用することが好ましい。本発明に使用する青色顔料としては、明度、コントラスト比の観点から、C.I.ピグメント ブルー15:1、15:6が特に望ましく、また蛍光を有する色素(A)としては、ローダミン系色素、トリフェニルメタン系色素を用いることが好ましい。これらの色素(A)を組み合わせることで、明度・コントラスト比・耐性に優れた青色着色組成物の提供が可能となる。 When used in combination with the organic pigment (D) as the colorant used in the blue filter segment in the present invention, the blue pigment and the fluorescent dye monomer (A) are used in combination from the viewpoint of color reproduction range and resistance. It is preferable to do. The blue pigment used in the present invention includes C.I. from the viewpoint of brightness and contrast ratio. I. Pigment Blue 15: 1 and 15: 6 are particularly desirable, and rhodamine dyes and triphenylmethane dyes are preferably used as the fluorescent dye (A). By combining these dyes (A), it is possible to provide a blue colored composition having excellent brightness, contrast ratio, and resistance.
[緑色フィルタセグメントを形成する顔料]
緑色フィルタセグメントを形成する顔料としては、C.I.ピグメント グリーン7、10、36、37、58等の緑色顔料を用いることができる。中でもC.I.ピグメントグリーン36、58を用いることが好ましい。
また緑色着色組成物には、C.I.ピグメント イエロー1、2、3、4、5、6、1
0、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、または221等の黄色顔料を併用することができる。
これらの中でも、C.I.ピグメント イエロー138、150等を用いることが好ましい。
[Pigment forming green filter segment]
Examples of the pigment forming the green filter segment include C.I. I. Green pigments such as CI Pigment Green 7, 10, 36, 37, and 58 can be used. Among them, C.I. I. It is preferable to use pigment green 36 or 58.
The green coloring composition includes C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1
0, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 19 It can be used in combination with yellow pigments such as 198,199,213,214,218,219,220, or 221,.
Among these, C.I. I. Pigment Yellow 138, 150 or the like is preferably used.
本発明における緑色フィルタセグメントに用いられる着色剤として有機顔料(D)と併用して用いる場合、色再現域・耐性などの観点から、緑色顔料と蛍光を有する色素単量体(A)とを併用することが好ましい。本発明に使用する緑色顔料としては、明度、コントラスト比の観点から、C.I.ピグメント グリーン36、58が特に望ましく、また蛍光を有する色素(A)としては、黄色を呈する染料が好ましく、特にキノリン系色素を用いることが好ましい。これらの色素(A)を組み合わせることで、明度・コントラスト比・耐性に優れた緑色着色組成物の提供が可能となる。 When used in combination with an organic pigment (D) as a colorant used in the green filter segment in the present invention, a green pigment and a fluorescent dye monomer (A) are used in combination from the viewpoint of color reproduction range and resistance. It is preferable to do. The green pigment used in the present invention includes C.I. from the viewpoint of brightness and contrast ratio. I. Pigment Green 36 and 58 are particularly desirable, and the dye (A) having fluorescence is preferably a yellow dye, and particularly preferably a quinoline dye. By combining these dyes (A), it is possible to provide a green coloring composition having excellent brightness, contrast ratio, and resistance.
本発明のカラーフィルタ用着色組成物において、全不揮発成分に対する着色剤濃度は、充分な色再現性を得る観点から10〜90重量%であることが好ましく、より好ましくは15〜85重量%であり、最も好ましくは20〜80重量%である。着色剤成分の濃度が、10重量%未満になると、十分な色再現性を得ることができない場合があり、90重量%を超えるとバインダー樹脂などの着色剤担体の濃度が低くなり、着色組成物の安定性が悪くなる場合がある。 In the coloring composition for a color filter of the present invention, the concentration of the coloring agent with respect to all the non-volatile components is preferably 10 to 90% by weight, more preferably 15 to 85% by weight from the viewpoint of obtaining sufficient color reproducibility. Most preferably, it is 20 to 80% by weight. When the concentration of the colorant component is less than 10% by weight, sufficient color reproducibility may not be obtained. When the concentration exceeds 90% by weight, the concentration of the colorant carrier such as a binder resin is lowered, and the color composition May become unstable.
(顔料の微細化)
本発明で併用してもよい有機顔料(D)は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。
(Miniaturization of pigment)
The organic pigment (D) that may be used in combination in the present invention is preferably used after being refined. There are no particular limitations on the method of miniaturization. For example, any of wet grinding, dry grinding, and dissolution precipitation can be used. As exemplified in the present invention, salt milling treatment by a kneader method, which is one type of wet grinding. Etc. can be made finer. The primary particle diameter of the pigment is preferably 20 nm or more because of good dispersion in the colorant carrier. Moreover, since it can form a filter segment with high contrast ratio, it is preferable that it is 100 nm or less. A particularly preferable range is a range of 25 to 85 nm. The primary particle diameter of the pigment was measured by directly measuring the size of the primary particle from an electron micrograph of the pigment using a TEM (transmission electron microscope). Specifically, the minor axis diameter and major axis diameter of the primary particles of each pigment were measured, and the average was taken as the particle diameter of the pigment particles.
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、プラネタリー型ミキサー等のバッチ式または連続式混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。 Salt milling is a batch or continuous type of mixture of pigment, water-soluble inorganic salt and water-soluble organic solvent, such as a kneader, 2-roll mill, 3-roll mill, ball mill, attritor, sand mill, planetary mixer, etc. In this process, the water-soluble inorganic salt and the water-soluble organic solvent are removed by washing with water after mechanically kneading while heating using a kneader. The water-soluble inorganic salt serves as a crushing aid, and the pigment is crushed using the high hardness of the inorganic salt during salt milling. By optimizing the conditions for salt milling the pigment, it is possible to obtain a pigment having a sharp particle size distribution with a very fine primary particle diameter and a wide distribution range.
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム(食塩)を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量100重量部に対し、50〜2000重量部用いることが好ましく、300〜1000重量部用いることが最も好ましい。 As the water-soluble inorganic salt, sodium chloride, barium chloride, potassium chloride, sodium sulfate and the like can be used, but sodium chloride (salt) is preferably used from the viewpoint of cost. The water-soluble inorganic salt is preferably used in an amount of 50 to 2000 parts by weight and most preferably 300 to 1000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total weight of the pigment from the viewpoint of both processing efficiency and production efficiency.
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解(混和)し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点120℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、2−メトキシエタノール、2−ブトキシエタノール、2−(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量100重量部に対し、5〜1000重量部用いることが好ましく、50〜500重量部用いることが最も好ましい。 The water-soluble organic solvent functions to wet the pigment and the water-soluble inorganic salt, and is not particularly limited as long as it dissolves (mixes) in water and does not substantially dissolve the inorganic salt to be used. However, a high boiling point solvent having a boiling point of 120 ° C. or higher is preferable from the viewpoint of safety because the temperature rises during salt milling and the solvent is easily evaporated. For example, 2-methoxyethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, diethylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, Liquid polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, liquid polypropylene glycol and the like are used. The water-soluble organic solvent is preferably used in an amount of 5 to 1000 parts by weight, and most preferably 50 to 500 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total weight of the pigment.
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量100重量部に対し、5〜200重量部の範囲であることが好ましい。 When the salt is milled, a resin may be added as necessary. The type of resin used is not particularly limited, and natural resins, modified natural resins, synthetic resins, synthetic resins modified with natural resins, and the like can be used. The resin used is solid at room temperature, preferably insoluble in water, and more preferably partially soluble in the organic solvent. The amount of resin used is preferably in the range of 5 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total weight of the pigment.
顔料をソルトミリング処理(微細化)する際に、同時に本発明の蛍光を有する色素(A)を添加することも好ましいものである。顔料を微細化する際に、共に添加することで良好な着色剤とすることができる。 It is also preferable to add the fluorescent dye (A) of the present invention simultaneously with the salt milling (miniaturization) of the pigment. When the pigment is refined, a good colorant can be obtained by adding it together.
(染料)
本発明のカラーフィルタ用着色組成物の着色剤として、さらに染料を使用しても良い。着色剤に使用可能な染料としては、特に限定されるものではなく、公知の染料を使用することができる。例えば、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などが挙げられる。目的とする分光に合わせて、染料種を選択することができる。
(dye)
A dye may be further used as a colorant of the color filter coloring composition of the present invention. It does not specifically limit as dye which can be used for a coloring agent, A well-known dye can be used. Examples thereof include oil-soluble dyes, acid dyes, amine salts of acid dyes, and sulfonamide derivatives of acid dyes. The dye species can be selected in accordance with the target spectrum.
前記の染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている
公知の染料が挙げられる。
具体的には、C.I.ソルベントイエロー4(以下、C.I.ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162、C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、62、C.I.ソルベントブルー35、37、59、67、C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35などが挙げられる。
Examples of the dyes include compounds classified as dyes by Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists) and known dyes described in dyeing notes (Color dyeing company).
Specifically, C.I. I. Solvent Yellow 4 (hereinafter, the description of CI Solvent Yellow is omitted, and only the number is described), 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99. 162, C.I. I. Solvent Red 45, 49, 125, 130, C.I. I. Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 56, 62, C.I. I. Solvent Blue 35, 37, 59, 67, C.I. I. Solvent green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 etc. are mentioned.
またC.I.アシッド染料として、C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251、C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426、C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173、C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340、C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109などの染料が挙げられる。 In addition, C.I. I. As an acid dye, C.I. I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251, C.I. I. Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426, C.I. I. Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173, C.I. I. Acid Blue 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324: 1, 335, 340, C.I. I. Acid Violet 6B, 7, 9, 17, 19, C.I. I. And dyes such as Acid Green 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109.
またC.I.ダイレクト染料として、C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141、C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250、C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107、C.I.ダイレクトブルー57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293、C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104、C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82などの染料が挙げられる。 In addition, C.I. I. As a direct dye, C.I. I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141, C.I. I. Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250, C.I. I. Direct orange 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107, C.I. I. Direct Blue 57, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293, C.I. I. Direct violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104, C.I. I. Examples include direct green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82.
さらに、C.I.モーダント染料として、C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65、C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95、C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48、C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84、C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58、C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53などの染料が挙げられる。 Furthermore, C.I. I. As a modern dye, C.I. I. Modern Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65, C.I. I. Modern Red 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95, C.I. I. Modern Orange 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48, C.I. I. Modern Blue 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84, C.I. I. Modern violet 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58, C.I. I. Modern dyes 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 and the like can be mentioned.
また、着色剤に使用するのに好適な染料としては、アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、スクワリリウム染料及びフタロシアニン染料などが挙げられる。 Suitable dyes for use in the colorant include azo dyes, metal complex azo dyes, anthraquinone dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, cyanine dyes, naphthoquinone dyes, quinoneimine dyes, methine dyes, squarylium dyes, and phthalocyanine dyes. And dyes.
<バインダー樹脂(C)>
本発明におけるバインダー樹脂は、着色剤を分散するものであって、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の透明樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型感光性着色組成物の形態で用いる場合には、酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
<Binder resin (C)>
The binder resin in the present invention disperses a colorant, and examples thereof include a thermoplastic resin and a thermosetting resin. The resin is preferably a transparent resin having a spectral transmittance of preferably 80% or more, more preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region. Moreover, when using with the form of an alkali image development type photosensitive coloring composition, it is preferable to use the alkali-soluble vinyl resin which copolymerized the acidic substituent containing ethylenically unsaturated monomer. In order to further improve the photosensitivity, an active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated double bond can also be used.
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermoplastic resin include acrylic resin, butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, and polyurethane resin. Polyester resins, vinyl resins, alkyd resins, polystyrene resins, polyamide resins, rubber resins, cyclized rubber resins, celluloses, polyethylene (HDPE, LDPE), polybutadiene, and polyimide resins.
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermosetting resin include epoxy resins, benzoguanamine resins, rosin-modified maleic acid resins, rosin-modified fumaric acid resins, melamine resins, urea resins, and phenol resins.
酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性置換基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性置換基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性置換基を有するアクリル樹脂、およびスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性置換基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。 Examples of the vinyl-based alkali-soluble resin copolymerized with an acidic substituent-containing ethylenically unsaturated monomer include resins having an acidic substituent such as a carboxyl group and a sulfone group. Specific examples of the alkali-soluble resin include an acrylic resin having an acidic substituent, an α-olefin / (anhydrous) maleic acid copolymer, a styrene / styrene sulfonic acid copolymer, an ethylene / (meth) acrylic acid copolymer, Or an isobutylene / (anhydrous) maleic acid copolymer etc. are mentioned. Among them, at least one resin selected from an acrylic resin having an acidic substituent and a styrene / styrene sulfonic acid copolymer, particularly an acrylic resin having an acidic substituent, is preferably used because of its high heat resistance and transparency. It is done.
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す(i)や(ii)の方法によりエチレン性不飽和二重結合を導入した樹脂が挙げられる。 Examples of the active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated double bond include resins into which an ethylenically unsaturated double bond has been introduced by the following methods (i) and (ii).
[方法(i)]
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
[Method (i)]
As the method (i), for example, a side chain epoxy group of a copolymer obtained by copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer having an epoxy group and one or more other monomers is used. Addition reaction of a carboxyl group of an unsaturated monobasic acid having an ethylenically unsaturated double bond, and further reacting a polybasic acid anhydride with the generated hydroxyl group to convert an ethylenically unsaturated double bond and a carboxyl group. There is a way to introduce.
エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、2−グリシドキシエチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、及び3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル(メタ)アクリレートが好ましい。 Examples of the ethylenically unsaturated monomer having an epoxy group include glycidyl (meth) acrylate, methyl glycidyl (meth) acrylate, 2-glycidoxyethyl (meth) acrylate, and 3,4-epoxybutyl (meth) acrylate. And 3,4-epoxycyclohexyl (meth) acrylate, which may be used alone or in combination of two or more. From the viewpoint of reactivity with the unsaturated monobasic acid in the next step, glycidyl (meth) acrylate is preferred.
不飽和一塩基酸としては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸、(メタ)アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用してもかまわない。 Examples of unsaturated monobasic acids include (meth) acrylic acid, crotonic acid, o-, m-, p-vinylbenzoic acid, α-haloalkyl of (meth) acrylic acid, alkoxyl, halogen, nitro, cyano substituted products, etc. Monocarboxylic acid etc. are mentioned, These may be used independently or may use 2 or more types together.
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、2種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解したりすること等もできる。また、多塩基酸無水物として、エチレン性不飽和二重結合を有する、テトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更にエチレン性不飽和二重結合を増やすことができる。 Examples of polybasic acid anhydrides include tetrahydrophthalic anhydride, phthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, etc., and these may be used alone or in combination of two or more. It doesn't matter. If necessary, use a tricarboxylic anhydride such as trimellitic anhydride or a tetracarboxylic dianhydride such as pyromellitic dianhydride to increase the number of carboxyl groups. The group can be hydrolyzed. Further, when tetrahydrophthalic anhydride or maleic anhydride having an ethylenically unsaturated double bond is used as the polybasic acid anhydride, the ethylenically unsaturated double bonds can be further increased.
方法(i)の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を付加反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。 As a method similar to the method (i), for example, a side chain of a copolymer obtained by copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and one or more other monomers. There is a method in which an ethylenically unsaturated monomer having an epoxy group is added to a part of a carboxyl group to introduce an ethylenically unsaturated double bond and a carboxyl group.
[方法(ii)]
方法(ii)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
[Method (ii)]
As the method (ii), an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group is used, and an unsaturated monobasic acid monomer having another carboxyl group or another monomer is copolymerized. There is a method of reacting the isocyanate group of an ethylenically unsaturated monomer having an isocyanate group with the side chain hydroxyl group of the obtained copolymer.
水酸基を有するエチレン性不飽和単量体としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−若しくは3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−若しくは3−若しくは4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルメタアクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用して用いてもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び/又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ(メタ)アクリレートや、ポリγ−バレロラクトン、ポリε−カプロラクトン、及び/又はポリ12−ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ(メタ)アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、又はグリセロールメタアクリレートが好ましい。 Examples of the ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2- or 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2- or 3- or 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, and glycerol. Examples thereof include hydroxyalkyl methacrylates such as (meth) acrylate or cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, and these may be used alone or in combination of two or more. In addition, polyether mono (meth) acrylate obtained by addition polymerization of ethylene oxide, propylene oxide, and / or butylene oxide to the above hydroxyalkyl (meth) acrylate, polyγ-valerolactone, polyε-caprolactone, and / or Polyester mono (meth) acrylate added with poly-12-hydroxystearic acid or the like can also be used. From the viewpoint of suppressing foreign matter on the coating film, 2-hydroxyethyl methacrylate or glycerol methacrylate is preferable.
イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体としては、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は1,1−ビス〔メタアクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、2種類以上併用することもできる。 Examples of the ethylenically unsaturated monomer having an isocyanate group include 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate or 1,1-bis [methacryloyloxy] ethyl isocyanate, but are not limited thereto. Two or more types can be used in combination.
着色剤を好ましく分散させるためには、樹脂の重量平均分子量(Mw)は10,000〜100,000の範囲が好ましく、より好ましくは10,000〜80,000の範囲である。また数平均分子量(Mn)は5,000〜50,000の範囲が好ましく、Mw/Mnの値は10以下であることが好ましい。 In order to disperse the colorant preferably, the weight average molecular weight (Mw) of the resin is preferably in the range of 10,000 to 100,000, more preferably in the range of 10,000 to 80,000. The number average molecular weight (Mn) is preferably in the range of 5,000 to 50,000, and the value of Mw / Mn is preferably 10 or less.
また、着色剤の分散性、安定性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶性基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料の分散性、塗膜における現像液浸透性、未硬化部分の現像液溶解性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価20〜300mgKOH/gの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、20mgKOH/g未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。また300mgKOH/gを超えると、微細パターンが残らなくなる場合がある。 In addition, from the viewpoint of dispersibility, stability, developability, and heat resistance of the colorant, a carboxyl group that functions as a colorant adsorption group and an alkali-soluble group during development, an aliphatic group that functions as an affinity group for the colorant carrier and the solvent. The balance between the group and the aromatic group is important for the dispersibility of the pigment, the permeability of the developer in the coating film, the solubility of the developer in the uncured part, and the durability, and a resin having an acid value of 20 to 300 mgKOH / g. It is preferable to use it. When the acid value is less than 20 mgKOH / g, the solubility in the developing solution is poor and it is difficult to form a fine pattern. If it exceeds 300 mgKOH / g, a fine pattern may not remain.
樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量100重量部に対して、30重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、500重量部以下の量で用いることが好ましい。より好ましくは100〜400重量部。さらに好ましくは160〜320重量部である。このような顔料の構成比率により色度領域を広げることができる。 The resin is preferably used in an amount of 30 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the total weight of the colorant because the film formability and various resistances are good, and the colorant concentration is high, and good color characteristics are obtained. Since it can be expressed, it is preferably used in an amount of 500 parts by weight or less. More preferably, it is 100-400 weight part. More preferably, it is 160-320 weight part. The chromaticity region can be expanded by such a composition ratio of the pigment.
<有機溶剤>
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
<Organic solvent>
In the coloring composition of the present invention, the colorant is sufficiently dispersed and permeated in the colorant carrier, and is applied on a substrate such as a glass substrate so that the dry film thickness is 0.2 to 5 μm. An organic solvent is included to facilitate the formation. The organic solvent is selected in consideration of good applicability of the coloring composition, solubility of each component of the coloring composition, and safety.
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
Examples of the organic solvent include ethyl lactate, benzyl alcohol, 1,2,3-trichloropropane, 1,3-butanediol, 1,3-butylene glycol, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,4-dioxane. 2-heptanone, 2-methyl-1,3-propanediol, 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one, 3,3,5-trimethylcyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3- Methyl-1,3-butanediol, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutyl acetate, 3-methoxybutanol, 3-methoxybutyl acetate, 4-heptanone, m-xylene, m-diethylbenzene, m-dichlorobenzene, N, N-dimethylacetamide, N, N- Dimethylformamide, n-butyl alcohol, n-butylbenzene, n-propyl acetate, o-xylene, o-chlorotoluene, o-diethylbenzene, o-dichlorobenzene, p-chlorotoluene, p-diethylbenzene, sec-butylbenzene, tert-butylbenzene, γ-butyrolactone, isobutyl alcohol, isophorone, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monotertiary butyl ether, Ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol Monopropyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, diisobutyl ketone, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether acetate , Diethylene glycol monomethyl ether, cyclohexanol, cyclohexanol acetate, cyclohexanone, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, dipropylene glycol monoethyl ether , Dipropylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diacetone alcohol, triacetin, tripropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol diacetate, propylene glycol phenyl ether, propylene glycol Monoethyl ether, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether propionate, benzyl alcohol, Louis Seo ketone, methyl cyclohexanol, acetic acid n- amyl acetate n- butyl, isoamyl acetate, isobutyl acetate, propyl acetate, and dibasic acid esters.
These solvents can be used alone or in admixture of two or more at any ratio as required.
中でも、着色剤の分散性、浸透性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。 Among them, the dispersibility of the coloring agent, the penetrability, and the coating property of the coloring composition are good, so that ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl It is preferable to use glycol acetates such as ether acetate, alcohols such as benzyl alcohol and diacetone alcohol, and ketones such as cyclohexanone.
また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤100重量部に対して、500〜4000重量部の量で用いることが好ましい。 In addition, the organic solvent can be used in an amount of 500 to 4000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant because the colored composition can be adjusted to an appropriate viscosity to form a filter segment having a desired uniform film thickness. Is preferred.
<光重合性単量体>
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
<Photopolymerizable monomer>
Photopolymerizable monomers that may be added to the colored composition of the present invention include monomers or oligomers that are cured by ultraviolet rays or heat to produce a transparent resin.
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
Examples of monomers and oligomers that are cured by ultraviolet rays or heat to produce a transparent resin include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate. , Cyclohexyl (meth) acrylate, β-carboxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di ( (Meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, 1,6-hexanediol diglycy Luether di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl ether di (meth) acrylate, neopentyl glycol diglycidyl ether di (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, tricyclodeca Nyl (meth) acrylate, ester acrylate, methylolated melamine (meth) acrylate ester, epoxy (meth) acrylate, urethane acrylate and other acrylic esters and methacrylate esters, (meth) acrylic acid, styrene, vinyl acetate, Hydroxyethyl vinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol trivinyl ether, (meth) acrylamide, N-hydroxymethyl Examples include, but are not necessarily limited to, til (meth) acrylamide, N-vinylformamide, acrylonitrile and the like.
These photopolymerizable compounds can be used singly or in combination of two or more at any ratio as required.
光重合性単量体の配合量は、着色剤100重量部に対し、5〜400重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量部であることがより好ましい。 The blending amount of the photopolymerizable monomer is preferably 5 to 400 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant, and more preferably 10 to 300 parts by weight from the viewpoint of photocurability and developability. .
<光重合開始剤>
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
<Photopolymerization initiator>
In the colored composition of the present invention, a photopolymerization initiator is added to form a filter segment by photolithography by curing the composition by ultraviolet irradiation, and a solvent development type or alkali development type photosensitive coloring composition is added. It can be prepared in the form of
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、または2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、または3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、またはO−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレート系化合物; カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
Examples of the photopolymerization initiator include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- Hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1 Acetophenone compounds such as-[4- (4-morpholinyl) phenyl] -1-butanone or 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one; benzoin, benzoin Methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, or Benzoin compounds such as dimethyl dimethyl ketal; benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, or 3,3 ', 4 Benzophenone compounds such as 4,4'-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone; thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, etc. 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-methoxyphenyl) Nyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-piperonyl-4,6-bis (trichloro Methyl) -s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2 -(4-Methoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-trichloromethyl- (piperonyl) -6-triazine, or 2,4-trichloromethyl- Triazine compounds such as (4′-methoxystyryl) -6-triazine; 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthio)-, 2- (O-benzoyloxime)] Or an oxime ester compound such as O- (acetyl) -N- (1-phenyl-2-oxo-2- (4′-methoxy-naphthyl) ethylidene) hydroxylamine; bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) Phosphine compounds such as phenylphosphine oxide or 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide; quinone compounds such as 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone and ethylanthraquinone; borate compounds; carbazole compounds; An imidazole compound; or a titanocene compound or the like is used.
These photoinitiators can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types by arbitrary ratios as needed.
光重合開始剤の含有量は、着色剤100重量部に対し、2〜200重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から3〜150重量部であることがより好ましい。 The content of the photopolymerization initiator is preferably 2 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant, and more preferably 3 to 150 parts by weight from the viewpoint of photocurability and developability.
<増感剤>
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
<Sensitizer>
Furthermore, the coloring composition of the present invention can contain a sensitizer.
Sensitizers include chalcone derivatives, unsaturated ketones such as dibenzalacetone, 1,2-diketone derivatives such as benzyl and camphorquinone, benzoin derivatives, fluorene derivatives, naphthoquinone derivatives, anthraquinone derivatives , Xanthene derivatives, thioxanthene derivatives, xanthone derivatives, thioxanthone derivatives, coumarin derivatives, ketocoumarin derivatives, cyanine derivatives, merocyanine derivatives, oxonol derivatives, and other polymethine dyes, acridine derivatives, azine derivatives, thiazine derivatives, oxazine derivatives, indoline derivatives, Azulene derivatives, azurenium derivatives, squarylium derivatives, porphyrin derivatives, tetraphenylporphyrin derivatives, triarylmethane derivatives, tetrabenzoporphyrin derivatives, Trapirazinoporphyrazine derivatives, phthalocyanine derivatives, tetraazaporphyrazine derivatives, tetraquinoxalyloporphyrazine derivatives, naphthalocyanine derivatives, subphthalocyanine derivatives, pyrylium derivatives, thiopyrylium derivatives, tetraphylline derivatives, annulene derivatives, spiropyran derivatives, spirooxazine Derivatives, thiospiropyran derivatives, metal arene complexes, organoruthenium complexes, or Michler's ketone derivatives, α-acyloxy esters, acylphosphine oxides, methylphenylglyoxylate, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, ethyl Anthraquinone, 4,4'-diethylisophthalophenone, 3,3 ', or 4,4'-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzopheno And 4,4′-diethylaminobenzophenone.
These sensitizers can be used singly or in combination of two or more at any ratio as necessary.
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」(1986年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」(1986年、シーエムシー)に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。 More specifically, edited by Shin Okawara et al., “Dye Handbook” (1986, Kodansha), edited by Shin Okawara et al., “Chemistry of Functional Dye” (1981, CMC), edited by Tadasaburo Ikemori et al. Examples include, but are not limited to, sensitizers described in "Special Functional Materials" (1986, CMC). In addition, a sensitizer that absorbs light from the ultraviolet region to the near infrared region can also be contained.
増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤100重量部に対し、3〜60重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から5〜50重量部であることがより好ましい。 The content of the sensitizer is preferably 3 to 60 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the photopolymerization initiator contained in the colored composition, and 5 to 50 parts by weight from the viewpoint of photocurability and developability. It is more preferable that
<酸化防止剤>
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
<Antioxidant>
The coloring composition for a color filter of the present invention can contain an antioxidant. Antioxidants are used to prevent the photopolymerization initiators and thermosetting compounds contained in the color filter coloring composition from oxidizing and yellowing due to thermal processes during thermal curing and ITO annealing. Can be high. Therefore, by including an antioxidant, yellowing due to oxidation during the heating step can be prevented, and a high coating film transmittance can be obtained.
本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。 The “antioxidant” in the present invention may be a compound having an ultraviolet absorbing function, a radical scavenging function, or a peroxide decomposing function. Specifically, as an antioxidant, a hindered phenol type, a hindered amine type are used. , Phosphorus-based, sulfur-based, benzotriazole-based, benzophenone-based, hydroxylamine-based, salicylate-based, and triazine-based compounds, and known ultraviolet absorbers, antioxidants, and the like can be used.
これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。 Among these antioxidants, a hindered phenol antioxidant, a hindered amine antioxidant, a phosphorus antioxidant, or a sulfur antioxidant is preferable from the viewpoint of achieving both transmittance and sensitivity of the coating film. Agents. More preferably, they are hindered phenolic antioxidants, hindered amine antioxidants, or phosphorus antioxidants.
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、2,4−ビス〔(ラウリルチオ)メチル〕−o−クレゾール、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)、2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,6−ジ−t−ブチル−4−ノニルフェノール、2,2'−イソブチリデン−ビス−(4,6−ジメチル−フェノール)、4,4'−ブチリデン−ビス−(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)、2,2'−チオ−ビス−(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,5−ジ−t−アミル−ヒドロキノン、2,2'チオジエチルビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート、1,1,3−トリス−(2'−メチル−4'−ヒドロキシ−5'−t−ブチルフェニル)−ブタン、2,2'−メチレン−ビス−(6−(1−メチル−シクロヘキシル)−p−クレゾール)、2,4−ジメチル−6−(1−メチル−シクロヘキシル)−フェノール、N,N−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナムアミド)等が挙げられる。その他ヒンダードフェノール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。 As the hindered phenol-based antioxidant, 2,4-bis [(laurylthio) methyl] -o-cresol, 1,3,5-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl), 1,3,5-tris (4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl), 2,4-bis- (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di- -T-butylanilino) -1,3,5-triazine, pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 2,6-di-t-butyl-4- Nonylphenol, 2,2'-isobutylidene-bis- (4,6-dimethyl-phenol), 4,4'-butylidene-bis- (2-tert-butyl-5-methylphenol), 2,2'-thio- Su- (6-t-butyl-4-methylphenol), 2,5-di-t-amyl-hydroquinone, 2,2′thiodiethylbis- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) ) -Propionate, 1,1,3-tris- (2′-methyl-4′-hydroxy-5′-t-butylphenyl) -butane, 2,2′-methylene-bis- (6- (1-methyl) -Cyclohexyl) -p-cresol), 2,4-dimethyl-6- (1-methyl-cyclohexyl) -phenol, N, N-hexamethylenebis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-hydro Cinnamamide) and the like. In addition, oligomer-type and polymer-type compounds having a hindered phenol structure can also be used.
ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン、2−メチル−2−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)(1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチル{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、ポリ〔(6−モルホリノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル){(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、コハク酸ジメチルと1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、N,N′−4,7−テトラキス〔4,6−ビス{N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル〕−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン等が挙げられる。その他ヒンダードアミン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。 Examples of hindered amine-based antioxidants include bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-methyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, N, N'-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,6-hexamethylenediamine, 2-methyl-2- (2,2,6,6-tetramethyl-4 -Piperidyl) amino-N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) propionamide, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) (1,2,3, 4-butanetetracarboxylate, poly [{6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) imino-1,3,5-triazine-2,4-diyl} {(2,2,6,6 -Tetramethyl-4-piperidi ) Imino} hexamethyl {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino}], poly [(6-morpholino-1,3,5-triazine-2,4-diyl) {(2, 2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino} hexamethine {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino}], dimethyl succinate and 1- (2-hydroxyethyl)- Polycondensate with 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, N, N′-4,7-tetrakis [4,6-bis {N-butyl-N- (1,2,2 , 6,6-pentamethyl-4-piperidyl) amino} -1,3,5-triazin-2-yl] -4,7-diazadecane-1,10-diamine, etc. Other oligomer type having a hindered amine structure as well as Rimmer type of compounds and the like can also be used.
リン系酸化防止剤としては、トリス(イソデシル)フォスファイト、トリス(トリデシル)フォスファイト、フェニルイソオクチルフォスファイト、フェニルイソデシルフォスファイト、フェニルジ(トリデシル)フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルトリデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、トリス(ノニルフェニル)フォスファイト、4,4'イソプロピリデンジフェノールアルキルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリスジノニルフェニルフォスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト、トリス(ビフェニル)フォスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジフォスファイト、フェニルビスフェノールAペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラトリデシル4,4'−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)ジフォスファイト、ヘキサトリデシル1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタントリフォスファイト、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル、ソジウムビス(4−t−ブチルフェニル)フォスファイト、ソジウム−2,2−メチレン−ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)−フォスファイト、1,3−ビス(ジフェノキシフォスフォニロキシ)−ベンゼン、亜リン酸エチルビス(2,4−ジtert−ブチル−6−メチルフェニル)等が挙げられる。その他フォスファイト構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。 Phosphorous antioxidants include tris (isodecyl) phosphite, tris (tridecyl) phosphite, phenyl isooctyl phosphite, phenyl isodecyl phosphite, phenyl di (tridecyl) phosphite, diphenyl isooctyl phosphite, diphenyl isodecyl Phosphite, diphenyltridecyl phosphite, triphenyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, 4,4 ′ isopropylidenediphenol phosphite, trisnonylphenyl phosphite, trisdinonylphenyl phosphite, tris (2 , 4-di-t-butylphenyl) phosphite, tris (biphenyl) phosphite, distearyl pentaerythritol diphosphite, di (2 , 4-di-t-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, di (nonylphenyl) pentaerythritol diphosphite, phenylbisphenol A pentaerythritol diphosphite, tetratridecyl 4,4′-butylidenebis (3-methyl-) 6-t-butylphenol) diphosphite, hexatridecyl 1,1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl) butane triphosphite, 3,5-di-t-butyl -4-hydroxybenzyl phosphite diethyl ester, sodium bis (4-t-butylphenyl) phosphite, sodium-2,2-methylene-bis (4,6-di-t-butylphenyl) -phosphite, 1,3 -Bis (diphenoxyphosphonoxy) -ben Zen, ethylbisphosphite (2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl), and the like. In addition, oligomer type and polymer type compounds having a phosphite structure can also be used.
イオウ系酸化防止剤としては、2,2−チオ−ジエチレンビス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、2,4−ビス〔(オクチルチオ)メチル〕−o−クレゾール、2,4−ビス〔(ラウリルチオ)メチル〕−o−クレゾール等が挙げられる。その他チオエーテル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。 As sulfur-based antioxidants, 2,2-thio-diethylenebis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 2,4-bis [(octylthio) methyl]- o-cresol, 2,4-bis [(laurylthio) methyl] -o-cresol and the like. In addition, oligomer type and polymer type compounds having a thioether structure can also be used.
ベンゾトリアゾール系酸化防止剤としては、ベンゾトリアゾール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等を使用することが出来る。 As the benzotriazole-based antioxidant, oligomer-type and polymer-type compounds having a benzotriazole structure can be used.
ベンゾフェノン系酸化防止剤として具体的には、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、4−ドデシロキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクタデシロキシベンゾフェノン、2,2'ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2'ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノン、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5スルフォベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−2'−カルボキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−クロロベンゾフェノン等が挙げられる。その他ベンゾフェノン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。 Specific examples of the benzophenone antioxidant include 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone, 4-dodecyloxy-2-hydroxybenzophenone, 2 -Hydroxy-4-octadecyloxybenzophenone, 2,2'dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2'dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2, -Hydroxy-4-methoxy-5sulfobenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-2'-carboxybenzophenone, 2-hydroxy-4-chlorobenzophenone and the like. In addition, oligomer type and polymer type compounds having a benzophenone structure can also be used.
トリアジン系酸化防止剤としては、2,4−ビス(アリル)−6−(2−ヒドロキシフェニル)1,3,5−トリアジン等が挙げられる。その他トリアジン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。 Examples of the triazine antioxidant include 2,4-bis (allyl) -6- (2-hydroxyphenyl) 1,3,5-triazine. In addition, oligomer-type and polymer-type compounds having a triazine structure can also be used.
サルチル酸エステル系酸化防止剤としては、サリチル酸フェニル、サリチル酸p−オクチルフェニル、サリチル酸p−tertブチルフェニル等が挙げられる。その他サルチル酸エステル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。 Examples of the salicylate ester antioxidant include phenyl salicylate, p-octylphenyl salicylate, p-tertbutylphenyl salicylate, and the like. In addition, oligomer-type and polymer-type compounds having a salicylate structure can also be used.
これらの酸化防止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。 These antioxidants can be used singly or in combination of two or more at any ratio as required.
また酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用感光性着色組成物の固形分重量を基準として、0.5〜5.0重量%の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。 Further, the content of the antioxidant is more preferably 0.5 to 5.0% by weight based on the solid content weight of the photosensitive coloring composition for a color filter because the brightness and sensitivity are good.
<アミン系化合物>
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、およびN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
<Amine compound>
Moreover, the coloring composition of this invention can be made to contain the amine compound which has a function which reduces the dissolved oxygen.
Such amine compounds include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminobenzoate. Examples include ethyl, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, and N, N-dimethylparatoluidine.
<レベリング剤>
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
<Leveling agent>
In order to improve the leveling property of the composition on the transparent substrate, it is preferable to add a leveling agent to the colored composition of the present invention. As the leveling agent, dimethylsiloxane having a polyether structure or a polyester structure in the main chain is preferable. Specific examples of dimethylsiloxane having a polyether structure in the main chain include FZ-2122 manufactured by Toray Dow Corning, BYK-333 manufactured by Big Chemie. Specific examples of dimethylsiloxane having a polyester structure in the main chain include BYK-310 and BYK-370 manufactured by BYK Chemie. Dimethylsiloxane having a polyether structure in the main chain and dimethylsiloxane having a polyester structure in the main chain can be used in combination. In general, the leveling agent content is preferably 0.003 to 0.5% by weight based on the total weight of the coloring composition (100% by weight).
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。 Particularly preferred as a leveling agent is a kind of so-called surfactant having a hydrophobic group and a hydrophilic group in the molecule, having a hydrophilic group but low solubility in water, and when added to a coloring composition, It has the characteristics of low surface tension reduction ability, and it is useful to have good wettability to the glass plate despite its low surface tension reduction ability. Those that can sufficiently suppress the chargeability can be preferably used. As a leveling agent having such preferable characteristics, dimethylpolysiloxane having a polyalkylene oxide unit can be preferably used. Examples of the polyalkylene oxide unit include a polyethylene oxide unit and a polypropylene oxide unit, and dimethylpolysiloxane may have both a polyethylene oxide unit and a polypropylene oxide unit.
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、FZ−2110、FZ−2122、FZ−2130、FZ−2166、FZ−2191、FZ−2203、FZ−2207が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 In addition, the bonding form of the polyalkylene oxide unit with dimethylpolysiloxane includes a pendant type in which the polyalkylene oxide unit is bonded in the repeating unit of dimethylpolysiloxane, a terminal-modified type in which the end of dimethylpolysiloxane is bonded, and dimethylpolysiloxane. Any of linear block copolymer types in which they are alternately and repeatedly bonded may be used. Dimethylpolysiloxane having a polyalkylene oxide unit is commercially available from Toray Dow Corning Co., Ltd., for example, FZ-2110, FZ-2122, FZ-2130, FZ-2166, FZ-2191, FZ-2203, FZ. -2207, but is not limited thereto.
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、2種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
An anionic, cationic, nonionic or amphoteric surfactant can be supplementarily added to the leveling agent. Two or more kinds of surfactants may be mixed and used.
Anionic surfactants added to the leveling agent as auxiliary agents include polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkyl naphthalene sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonic acid Sodium, lauryl sulfate monoethanolamine, lauryl sulfate triethanolamine, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate Examples include esters.
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。 Examples of the chaotic surfactant that is supplementarily added to the leveling agent include alkyl quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts. Nonionic surfactants added to the leveling agent as auxiliary agents include polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester, polyoxyethylene sorbitan monostearate And amphoteric surfactants such as alkyl dimethylamino acetic acid betaine and alkylimidazolines, and fluorine-based and silicone-based surfactants.
<硬化剤、硬化促進剤>
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
<Curing agent, curing accelerator>
Moreover, in order to assist hardening of a thermosetting resin, the coloring composition of this invention may contain the hardening | curing agent, the hardening accelerator, etc. as needed. As the curing agent, phenolic resins, amine compounds, acid anhydrides, active esters, carboxylic acid compounds, sulfonic acid compounds and the like are effective, but are not particularly limited to these, and thermosetting resins. Any curing agent may be used as long as it can react with the. Among these, a compound having two or more phenolic hydroxyl groups in one molecule and an amine curing agent are preferable. Examples of the curing accelerator include amine compounds (for example, dicyandiamide, benzyldimethylamine, 4- (dimethylamino) -N, N-dimethylbenzylamine, 4-methoxy-N, N-dimethylbenzylamine, 4-methyl). -N, N-dimethylbenzylamine etc.), quaternary ammonium salt compounds (eg triethylbenzylammonium chloride etc.), blocked isocyanate compounds (eg dimethylamine etc.), imidazole derivative bicyclic amidine compounds and salts thereof (eg Imidazole, 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 4-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1- (2-cyanoethyl) -2- Til-4-methylimidazole, etc.), phosphorus compounds (eg, triphenylphosphine, etc.), guanamine compounds (eg, melamine, guanamine, acetoguanamine, benzoguanamine, etc.), S-triazine derivatives (eg, 2,4-diamino-6) -Methacryloyloxyethyl-S-triazine, 2-vinyl-2,4-diamino-S-triazine, 2-vinyl-4,6-diamino-S-triazine isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6 Methacryloyloxyethyl-S-triazine / isocyanuric acid adduct, etc.) can be used. These may be used alone or in combination of two or more. As content of the said hardening accelerator, 0.01-15 weight part is preferable with respect to 100 weight part of thermosetting resins.
<その他の添加剤成分>
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
<Other additive components>
The coloring composition of the present invention may contain a storage stabilizer in order to stabilize the viscosity with time. Moreover, in order to improve adhesiveness with a transparent substrate, adhesion improving agents, such as a silane coupling agent, can also be contained.
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤100重量部に対し、0.1〜10重量部の量で用いることができる。 Examples of storage stabilizers include quaternary ammonium chlorides such as benzyltrimethyl chloride and diethylhydroxyamine, organic acids such as lactic acid and oxalic acid, and methyl ethers thereof, t-butylpyrocatechol, tetraethylphosphine, and tetraphenylphosphine. Organic phosphines, phosphites and the like can be mentioned. The storage stabilizer can be used in an amount of 0.1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant.
密着向上剤としては、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤100重量部に対して、0.01〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部の量で用いることができる。 Examples of the adhesion improver include vinyl silanes such as vinyltris (β-methoxyethoxy) silane, vinylethoxysilane and vinyltrimethoxysilane, (meth) acrylsilanes such as γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, β- (3, 4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) methyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) Epoxysilanes such as methyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β (amino Ethyl) γ-aminopropyltrie Xisilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropylmethyldiethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl Examples include silane coupling agents such as aminosilanes such as -γ-aminopropyltriethoxysilane, and thiosilanes such as γ-mercaptopropyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltriethoxysilane. The adhesion improver can be used in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.05 to 5 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the colorant in the coloring composition.
<着色組成物の製造方法>
本発明の着色組成物は、着色剤を、バインダー樹脂[C]などの色素担体および/または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(顔料分散体)。このとき、蛍光を有する色素単量体(A)、金属錯体化合物(B)、およびその他の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
<Method for producing colored composition>
The coloring composition of the present invention comprises a coloring agent in a dye carrier such as a binder resin [C] and / or a solvent, preferably together with a dispersion aid, a kneader, a two-roll mill, a three-roll mill, a ball mill, a horizontal type. It can be produced by finely dispersing (pigment dispersion) using various dispersing means such as a sand mill, a vertical sand mill, an annular bead mill, or an attritor. At this time, the fluorescent dye monomer (A), the metal complex compound (B), and other colorants may be simultaneously dispersed in the colorant carrier, or separately dispersed in the colorant carrier. You may mix. In addition, when the colorant has high solubility, specifically, it is highly soluble in the solvent to be used, and if it is dissolved by stirring and no foreign matter is confirmed, it is necessary to manufacture by finely dispersing as described above. There is no.
また、カラーフィルタ用感光性着色組成物(レジスト材)として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記顔料分散体と、光重合性単量体及び/または光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の顔料分散剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。 Moreover, when using as a photosensitive coloring composition (resist material) for color filters, it can prepare as a solvent developing type or an alkali developing type coloring composition. The solvent development type or alkali development type coloring composition includes the pigment dispersion, a photopolymerizable monomer and / or a photopolymerization initiator, and, if necessary, a solvent, other pigment dispersants, additives, and the like. Can be mixed and adjusted. The photopolymerization initiator may be added at the stage of preparing the colored composition, or may be added later to the prepared colored composition.
(分散助剤)
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
(Dispersing aid)
When dispersing the colorant in the colorant carrier, a dispersion aid such as a pigment derivative, a resin-type dispersant, or a surfactant may be appropriately contained. Since the dispersion aid has a large effect of preventing reaggregation of the colorant after dispersion, the color composition obtained by dispersing the colorant in the colorant carrier using the dispersion aid has lightness and viscosity stability. Become good.
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号公報、特開2004−091497号公報、特開2007−156395号公報、特開2008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−095007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または2種類以上を混合して用いることができる。 Examples of the dye derivative include a compound obtained by introducing a basic substituent, an acidic substituent, or a phthalimidomethyl group which may have a substituent into an organic pigment, anthraquinone, acridone, or triazine. 63-305173, JP-B-57-15620, JP-B-59-40172, JP-B-63-17102, JP-B-5-9469, JP-A-2001-335717, JP-A-2003 128669, JP-A-2004-091497, JP-A-2007-156395, JP-A-2008-094773, JP-A-2008-094986, JP-A-2008-095007, JP-A-2008-195916 Gazettes, Japanese Patent No. 4585781 etc. can be used. These may be used alone or in combination of two or more.
色素誘導体の含有量は、分散性向上の観点から、着色剤100重量部に対し、好ましくは0.5重量部以上、さらに好ましくは1重量部以上、最も好ましくは3重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、好ましくは40重量部以下、さらに好ましくは35重量部以下である。 The content of the pigment derivative is preferably 0.5 parts by weight or more, more preferably 1 part by weight or more, and most preferably 3 parts by weight or more with respect to 100 parts by weight of the colorant from the viewpoint of improving dispersibility. Further, from the viewpoint of heat resistance and light resistance, it is preferably 40 parts by weight or less, more preferably 35 parts by weight or less.
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。 The resin-type dispersant has a colorant-affinity part having the property of adsorbing to the colorant and a part compatible with the colorant carrier, and adsorbs to the colorant to disperse the colorant to the colorant carrier. It works to stabilize. Specific examples of resin-type dispersants include polycarboxylic acid esters such as polyurethane and polyacrylate, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid (partial) amine salts, polycarboxylic acid ammonium salts, and polycarboxylic acid alkylamine salts. , Polysiloxane, long-chain polyaminoamide phosphate, hydroxyl group-containing polycarboxylic acid ester, modified products thereof, amides formed by reaction of poly (lower alkyleneimine) and polyester having a free carboxyl group, and salts thereof Oil-soluble dispersants such as, (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylic acid ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, etc. Resin, water-soluble polymer, polyester, modified poly Acrylate-based, ethylene oxide / propylene oxide addition compound, phosphate ester-based and the like are used, they can be used alone or in admixture of two or more, not necessarily limited thereto.
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のDisperbyk−101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155、またはAnti−Terra−U、203、204、またはBYK−P104、P104S、220S、6919、またはLactimon、Lactimon−WSまたはBykumen等、日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等、BASF社製のEFKA−46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーPA111、PB711、PB821、PB822、PB824等が挙げられる。 Commercially available resin-type dispersants include Disperbyk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 116, 130, 140, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166, and 170 manufactured by Big Chemie Japan. 171, 174, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 190, 2000, 2001, 2020, 2025, 2050, 2070, 2095, 2150, 2155, or Anti-Terra-U, 203, 204, or BYK -SOLPERSE-3000, 9000, 13000, 13240, 13650, 13940, 160 manufactured by Nippon Lubrizol Corporation, such as P104, P104S, 220S, 6919, or Lactimon, Lactimon-WS or Bykumen, etc. 0, 17000, 18000, 20000, 21000, 24000, 26000, 27000, 28000, 31845, 32000, 32500, 32550, 33500, 32600, 34750, 35100, 36600, 38500, 41000, 41090, 53095, 55000, 76500, etc., BASF EFKA-46, 47, 48, 452, 4008, 4009, 4010, 4015, 4020, 4047, 4050, 4055, 4060, 4080, 4400, 4401, 4402, 4403, 4406, 4408, 4300, 4310, 4320 , 4330, 4340, 450, 451, 453, 4540, 4550, 4560, 4800, 5010, 5065, 5066, 5070, 7500, 7554 1101,120,150,1501,1502,1503, etc., Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd. of AJISPER PA111, PB711, PB821, PB822, PB824, and the like.
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。 Surfactants include sodium lauryl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium stearate, sodium alkyl naphthalene sulfonate, sodium alkyl diphenyl ether disulfonate Anionic surfactants such as lauryl sulfate monoethanolamine, lauryl sulfate triethanolamine, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate; Polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene Nonionic surfactants such as alkyl ether phosphates, polyoxyethylene sorbitan monostearate and polyethylene glycol monolaurate; chaotic surfactants such as alkyl quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts; alkyldimethylamino Examples include amphoteric surfactants such as alkylbetaines such as betaine acetate and alkylimidazolines, and these can be used alone or in admixture of two or more, but are not necessarily limited thereto.
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤100重量部に対し、好ましくは0.1〜55重量部、さらに好ましくは0.1〜45重量部である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、0.1重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、含有量が55重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。 When a resin-type dispersant and a surfactant are added, the amount is preferably 0.1 to 55 parts by weight, more preferably 0.1 to 45 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant. When the blending amount of the resin-type dispersant and the surfactant is less than 0.1 parts by weight, it is difficult to obtain the added effect. When the content is more than 55 parts by weight, the dispersion is affected by an excessive dispersant. May affect.
<粗大粒子の除去>
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
<Removal of coarse particles>
The colored composition of the present invention is prepared by means of centrifugal separation, filtration with a sintered filter or a membrane filter, and the like. Coarse particles of 5 μm or more, preferably 1 μm or more, more preferably 0.5 μm or more It is preferable to remove the mixed dust. Thus, it is preferable that a coloring composition does not contain a particle | grain of 0.5 micrometer or more substantially. More preferably, it is 0.3 μm or less.
<カラーフィルタ>
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなる少なくとも1つのフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタである。カラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントと、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントとを具備し、前記少なくとも1つの赤色フィルタセグメントが、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されることが好ましい。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
<Color filter>
Next, the color filter of the present invention will be described.
The color filter of the present invention is a color filter comprising at least one filter segment formed from the coloring composition for a color filter of the present invention. The color filter comprises at least one red filter segment, at least one green filter segment, and at least one blue filter segment, and the at least one red filter segment is a coloring composition for a color filter of the present invention. It is preferable to form using. The color filter may further include a magenta filter segment, a cyan filter segment, and a yellow filter segment.
緑色フィルタセグメントは、通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色着色組成物は、例えば、C.I.ピグメントグリーン7、10、36、37、または58等の緑色顔料を用いて得られる組成物である。緑色着色組成物には、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、または214等の黄色顔料を併用することができる。 The green filter segment can be formed using a normal green coloring composition. Examples of the green coloring composition include C.I. I. It is a composition obtained by using a green pigment such as CI Pigment Green 7, 10, 36, 37, or 58. Green coloring compositions include C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 82,185,187,188,193,194,198,199,213, or a yellow pigment 214 and the like can be used in combination.
青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばC.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、または64等が用いられる。 The blue filter segment can be formed using a normal blue coloring composition containing a blue pigment and a colorant carrier. Examples of blue pigments include C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 60, 64 or the like is used.
また、青色着色組成物には、C.I.ピグメントバイオレット23等の紫色顔料や、C.I.ピグメントレッド81、81:1、81:2、81:3、81:4、81:5などのローダミン系染料の金属レーキ顔料を併用できる。また青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。 In addition, C.I. I. Purple pigments such as CI Pigment Violet 23, C.I. I. A metal lake pigment of a rhodamine dye such as CI Pigment Red 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 81: 5 can be used in combination. Further, a basic dye or a salt forming compound of an acidic dye that exhibits blue or purple can be used.
<カラーフィルタの製造方法>
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
<Color filter manufacturing method>
The color filter of the present invention can be produced by a printing method or a photolithography method.
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。 The formation of the filter segment by the printing method can be patterned simply by repeating the printing and drying of the coloring composition prepared as the printing ink. Therefore, the color filter manufacturing method is low in cost and excellent in mass productivity. Furthermore, it is possible to print a fine pattern having high dimensional accuracy and smoothness by the development of printing technology. In order to perform printing, it is preferable that the ink does not dry and solidify on the printing plate or on the blanket. Control of ink fluidity on a printing press is also important, and ink viscosity can be adjusted with a dispersant or extender pigment.
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。 When the filter segment is formed by photolithography, the colored composition prepared as a solvent developing type or alkali developing type colored resist material is applied on a transparent substrate by spray coating, spin coating, slit coating, roll coating or the like. By a method, it applies so that a dry film thickness may be set to 0.2-5 micrometers. If necessary, the dried film is exposed to ultraviolet light through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or non-contact with the film. Then, after immersing in a solvent or alkali developer or spraying the developer by spraying or the like to remove the uncured portion to form a desired pattern, the same operation is repeated for other colors to produce a color filter. be able to. Furthermore, in order to accelerate the polymerization of the colored resist material, heating can be performed as necessary. According to the photolithography method, a color filter with higher accuracy than the above printing method can be manufactured.
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。 In development, an aqueous solution such as sodium carbonate or sodium hydroxide is used as an alkali developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used. Moreover, an antifoamer and surfactant can also be added to a developing solution. In order to increase the UV exposure sensitivity, after coating and drying the colored resist, a water-soluble or alkaline water-soluble resin such as polyvinyl alcohol or a water-soluble acrylic resin is applied and dried to form a film that prevents polymerization inhibition by oxygen. Thereafter, ultraviolet exposure can also be performed.
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。 The color filter of the present invention can be produced by an electrodeposition method, a transfer method, an ink jet method or the like in addition to the above method, but the colored composition of the present invention can be used in any method. The electrodeposition method is a method for producing a color filter by using a transparent conductive film formed on a substrate and forming each color filter segment on the transparent conductive film by electrophoresis of colloidal particles. . The transfer method is a method in which a filter segment is formed in advance on the surface of a peelable transfer base sheet, and this filter segment is transferred to a desired substrate.
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム/酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター(TFT)をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。 A black matrix can be formed in advance before forming each color filter segment on a transparent substrate or a reflective substrate. As the black matrix, a chromium, chromium / chromium oxide multilayer film, an inorganic film such as titanium nitride, or a resin film in which a light-shielding agent is dispersed is used, but is not limited thereto. Further, a thin film transistor (TFT) may be formed in advance on the transparent substrate or the reflective substrate, and then each color filter segment may be formed. In addition, an overcoat film, a transparent conductive film, or the like is formed on the color filter of the present invention as necessary.
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。 The color filter is bonded to the counter substrate using a sealant, and after injecting liquid crystal from the injection port provided in the seal part, the injection port is sealed, and if necessary, a polarizing film or a retardation film is placed outside the substrate. A liquid crystal display panel is manufactured by bonding.
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック(TN)、スーパー・ツイステッド・ネマティック(STN)、イン・プレーン・スイッチング(IPS)、ヴァーティカリー・アライメント(VA)、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド(OCB)等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。 Such liquid crystal display panels include twisted nematic (TN), super twisted nematic (STN), in-plane switching (IPS), vertical alignment (VA), and optically convented bend (OCB). It can be used in a liquid crystal display mode in which colorization is performed using a color filter such as the above.
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「%」は、「重量部」および「重量%」をそれぞれ表す。また、「PGMAC」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを意味する。 Hereinafter, the present invention will be described based on examples, but the present invention is not limited thereto. In the examples, “parts” and “%” represent “parts by weight” and “% by weight”, respectively. “PGMAC” means propylene glycol monomethyl ether acetate.
(樹脂の重量平均分子量(Mw))
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(Weight average molecular weight of resin (Mw))
The weight average molecular weight (Mw) of the resin was measured in terms of polystyrene measured using TSKgel column (manufactured by Tosoh Corporation) and GPC (manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8120GPC) equipped with an RI detector using THF as a developing solvent. It is a weight average molecular weight (Mw).
(樹脂の酸価)
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80mlおよび水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
(Resin acid value)
To 0.5 to 1.0 part of the resin solution, 80 ml of acetone and 10 ml of water are added and stirred to dissolve uniformly, and a 0.1 mol / L KOH aqueous solution is used as a titrant and an automatic titrator (“COM-555”). Titration using Hiranuma Sangyo) and the acid value of the resin solution was measured. Then, the acid value per solid content of the resin was calculated from the acid value of the resin solution and the solid content concentration of the resin solution.
続いて、実施例および比較例に用いた色素単量体、その他の顔料、およびバインダー樹脂の製造方法と、樹脂型分散剤溶液の調製方法と、色素単量体・分散溶液、顔料分散体、感光性着色組成物の製造方法とその評価法について説明する。 Subsequently, the production method of the dye monomer, other pigment, and binder resin used in Examples and Comparative Examples, the preparation method of the resin-type dispersant solution, the dye monomer / dispersion solution, the pigment dispersion, The manufacturing method of the photosensitive coloring composition and its evaluation method are demonstrated.
<バインダー樹脂の製造方法>
(アクリル樹脂溶液1の調整)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
<Binder resin production method>
(Adjustment of acrylic resin solution 1)
A reaction vessel equipped with a separable four-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, and a stirrer was charged with 70.0 parts of cyclohexanone, heated to 80 ° C., and the inside of the reaction vessel was purged with nitrogen. 13.3 parts of n-butyl methacrylate, 4.6 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 4.3 parts of methacrylic acid, 7.4 parts of paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate (“Aronix M110” manufactured by Toagosei Co., Ltd.), A mixture of 0.4 part of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of the dropwise addition, the reaction was continued for 3 hours to obtain an acrylic resin solution having a weight average molecular weight (Mw) of 26000. After cooling to room temperature, about 2 g of the resin solution was sampled and heated and dried at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content. Propylene glycol monoethyl was added to the previously synthesized resin solution so that the nonvolatile content was 20% by weight. Acrylic resin solution 1 was prepared by adding ether acetate.
<金属錯塩染料の造塩化合物の製造方法>
(金属錯塩染料の造塩化合物(KZ−1))
N−メチルピロリドン20部にC.I.ソルベントオレンジ62(SO62:オリエント化学工業株式会社製 VALIFAST ORANGE 3209)10部を十分に攪拌混合させることで溶解させた。一方、3部の水にメタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩2.85部を添加して十分攪拌混合させることで溶解させ、これを先ほどのC.I.ソルベントオレンジ62溶液に少しずつ滴下していき、50℃で2時間攪拌を行った。次に、これを2000部の水中に添加し、さらに1時間攪拌を実施した。得られた析出物を、吸引濾過にて取り出し、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機で乾燥し、32部のC.I.ソルベントオレンジ62とメタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩との造塩化合物である、金属錯塩染料の造塩化合物(KZ−1)を得た。
<Method for producing salt-forming compound of metal complex dye>
(Salt forming compound of metal complex dye (KZ-1))
C. is added to 20 parts of N-methylpyrrolidone. I. 10 parts of Solvent Orange 62 (SO62: VALIFAST ORANGE 3209, manufactured by Orient Chemical Co., Ltd.) was sufficiently dissolved by stirring and mixing. On the other hand, 2.85 parts of dimethylaminoethyl methyl chloride salt methacrylate was added to 3 parts of water and dissolved by sufficiently stirring and mixing. I. The solution was added dropwise little by little to the solvent orange 62 solution and stirred at 50 ° C. for 2 hours. Next, this was added to 2000 parts of water and further stirred for 1 hour. The obtained precipitate was taken out by suction filtration, washed with water, and the salt-forming compound remaining on the filter paper was dried with a drier. I. A salt forming compound (KZ-1) of a metal complex dye, which is a salt forming compound of Solvent Orange 62 and dimethylaminoethyl methyl chloride salt of methacrylate was obtained.
(金属錯塩染料の造塩化合物(KZ−2))
金属錯塩染料の造塩化合物(KZ−1)の作製方法において、C.I.ソルベントオレンジ62(SO62:オリエント化学工業株式会社製 VALIFAST ORANGE 3209)をC.I.ソルベントオレンジ41(SO41:CLARIANT株式会社製Savinyl Orange RLS)に変更した以外は(KZ−1)と同様の作製法で、金属錯塩染料の造塩化合物(KZ−2)を得た。
(Salt forming compound of metal complex dye (KZ-2))
In the method for producing a salt-forming compound (KZ-1) of a metal complex dye, C.I. I. Solvent Orange 62 (SO62: VALIFAST ORANGE 3209 manufactured by Orient Chemical Industries, Ltd.) I. A salt forming compound (KZ-2) of a metal complex dye was obtained by the same production method as (KZ-1) except that it was changed to Solvent Orange 41 (SO41: Savinyl Orange RLS manufactured by CLARIANT Co., Ltd.).
(金属錯塩染料の造塩化合物(KZ−3))
金属錯塩染料の造塩化合物(KZ−1)の作製方法において、C.I.ソルベントオレンジ62(SO62:オリエント化学工業株式会社製 VALIFAST ORANGE 3209)をC.I.ソルベントイエロー21(SY21:オリエント化学工業株式会社製 VALIFAST YELLOW3120)に変更した以外は(KZ−1)と同様の作製法で、金属錯塩染料の造塩化合物(KZ−3)を得た。
(Salt forming compound of metal complex dye (KZ-3))
In the method for producing a salt-forming compound (KZ-1) of a metal complex dye, C.I. I. Solvent Orange 62 (SO62: VALIFAST ORANGE 3209 manufactured by Orient Chemical Industries, Ltd.) I. A salt forming compound (KZ-3) of a metal complex dye was obtained by the same production method as (KZ-1) except that Solvent Yellow 21 (SY21: VALIFAST YELLOW 3120 manufactured by Orient Chemical Industries, Ltd.) was used.
<色素単量体・前駆体の製造方法>
(色素単量体・前駆体STZ−1の製造方法)
特開平9-255882記載に従って、色素単量体・前駆体STZ−1を作製した。
<Method for producing pigment monomer / precursor>
(Method for producing dye monomer / precursor STZ-1)
A dye monomer / precursor STZ-1 was prepared according to the description in JP-A-9-255882.
原料(1)を20g、原料(2)を31g及び塩化亜鉛9gをフラスコ中に順次入れ140℃から160℃で2時間反応させた。反応液を希塩酸100ml中に注ぎ、析出した結晶を濾取した。水洗、乾燥して23gのSTZ−1を得た。NMR、質量分析計から構造を同定した。 20 g of the raw material (1), 31 g of the raw material (2) and 9 g of zinc chloride were sequentially put in a flask and reacted at 140 to 160 ° C. for 2 hours. The reaction solution was poured into 100 ml of diluted hydrochloric acid, and the precipitated crystals were collected by filtration. After washing with water and drying, 23 g of STZ-1 was obtained. The structure was identified by NMR and mass spectrometry.
(色素単量体・前駆体STZ−2の製造方法)
色素単量体・前駆体STZ−1の原料(2)を原料(3)に変更した他は、STZ−1と同様の方法にて、STZ−2を作成した。
(Production Method of Dye Monomer / Precursor STZ-2)
STZ-2 was prepared in the same manner as STZ-1, except that the raw material (2) of the dye monomer / precursor STZ-1 was changed to the raw material (3).
<色素単量体の製造方法>
(色素単量体ST−1の製造方法)
環流管を付けた1Lのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、C.I.Basic Violet 10(BV10:田岡化学社製:Rodamine B)を5.0部、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)1.6部をジクロロメタン40mlに溶解させ、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩 2.2部、ジメチルアミノピリジン0.25部を添加して室温で24時間攪拌を行った。得られたジクロロメタン溶液を、水で洗浄し、減圧乾燥させた後、シリカゲルカラムにて精製を行い、色素単量体ST−1を得た。収率は51.6%であった。
<Method for producing pigment monomer>
(Production Method of Dye Monomer ST-1)
In a 1 L stainless steel reaction vessel equipped with a reflux tube, C.I. I. Basic Violet 10 (BV10: manufactured by Taoka Chemical Co., Ltd .: Rhodamine B) is dissolved in 5.0 parts and 1.6 parts of hydroxyethyl methacrylate (HEMA) are dissolved in 40 ml of dichloromethane, and 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethyl is dissolved. Carbodiimide hydrochloride (2.2 parts) and dimethylaminopyridine (0.25 part) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The obtained dichloromethane solution was washed with water and dried under reduced pressure, and then purified on a silica gel column to obtain a dye monomer ST-1. The yield was 51.6%.
(色素単量体ST−2の製造方法)
ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)をアクリル酸2-ヒドロキシエチル(HEA)に変更した他は、色素単量体ST−1と同様の方法にて、色素単量体ST−2を作成した。収率は48.8%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-2)
Dye monomer ST-2 was prepared in the same manner as Dye monomer ST-1, except that hydroxyethyl methacrylate (HEMA) was changed to 2-hydroxyethyl acrylate (HEA). The yield was 48.8%.
(色素単量体ST−3の製造方法)
ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)をグリセリンモノメタクリレート(GLM)に変更した他は、色素単量体ST−1と同様の方法にて、色素単量体ST−3を作成した。収率は49.1%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-3)
Dye monomer ST-3 was prepared in the same manner as Dye monomer ST-1, except that hydroxyethyl methacrylate (HEMA) was changed to glycerin monomethacrylate (GLM). The yield was 49.1%.
(色素単量体ST−4の製造方法)
ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)をグリセリンジメタクリレート(GMR)に変更した他は、色素単量体ST−1と同様の方法にて、色素単量体ST−4を作成した。収率は50.6%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-4)
Dye monomer ST-4 was prepared in the same manner as Dye monomer ST-1, except that hydroxyethyl methacrylate (HEMA) was changed to glycerin dimethacrylate (GMR). The yield was 50.6%.
(色素単量体ST−5の製造方法)
色素単量体ST−1・1.0部を水100mlに溶解させ、これに1.4部のテトラフルオロほう酸ナトリウム(NaBF4)を添加して、2時間室温にて攪拌を行った。ろ過後、水洗後、80℃にて乾燥して、色素単量体ST−5を得た。収率は87.8%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-5)
Dye monomer ST-1 · 1.0 part was dissolved in 100 ml of water, 1.4 parts of sodium tetrafluoroborate (NaBF 4 ) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After filtration, washing with water and drying at 80 ° C., a dye monomer ST-5 was obtained. The yield was 87.8%.
(色素単量体ST−6の製造方法)
テトラフルオロほう酸ナトリウム(NaBF4)をNaB(CF3)4へ変更した他は、色素単量体ST−5と同様の方法で、色素単量体ST−6を合成した。収率は89.2%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-6)
Dye monomer ST-6 was synthesized in the same manner as Dye monomer ST-5, except that sodium tetrafluoroborate (NaBF 4 ) was changed to NaB (CF 3 ) 4 . The yield was 89.2%.
(色素単量体ST−7の製造方法)
テトラフルオロほう酸ナトリウム(NaBF4)を下記に示す原料(4)へ変更した他は、色素単量体ST−5と同様の方法で、色素単量体ST−7を合成した。収率は83.5%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-7)
Dye monomer ST-7 was synthesized in the same manner as Dye monomer ST-5, except that sodium tetrafluoroborate (NaBF 4 ) was changed to the raw material (4) shown below. The yield was 83.5%.
(色素単量体ST−8の製造方法)
テトラフルオロほう酸ナトリウム(NaBF4)を下記に示す原料(5)(三菱マテリアル電子化成社製:シクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミドカリウム塩)へ変更した他は、色素単量体ST−5と同様の方法で、色素単量体ST−8を合成した。収率は86.6%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-8)
Other than changing the sodium tetrafluoroborate (NaBF 4 ) to the following raw material (5) (Mitsubishi Materials Electronics Kasei Co., Ltd .: cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide potassium salt) Dye monomer ST-8 was synthesized by the same method as that of monomer ST-5. The yield was 86.6%.
(色素単量体ST−9の製造方法)
色素単量体ST−5の製造方法において、色素単量体ST−1を色素単量体ST−3へ、テトラフルオロほう酸ナトリウム(NaBF4)をNaB(C6F5)4へ変更した他は、色素単量体ST−5と同様の方法で、色素単量体ST−9を合成した。収率は84.1%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-9)
In the production method of the dye monomer ST-5, the dye monomer ST-1 is changed to the dye monomer ST-3, and sodium tetrafluoroborate (NaBF 4 ) is changed to NaB (C 6 F 5 ) 4 Synthesize | combined dye monomer ST-9 by the method similar to dye monomer ST-5. The yield was 84.1%.
(色素単量体ST−10の製造方法)
C.I.Basic Violet 10(田岡化学社製:Rodamine B)を色素単量体・前駆体STZ−1に変更した他は、色素単量体ST−1と同様の方法にて、色素単量体ST−10を作成した。収率は42.8%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-10)
C. I. Except for changing Basic Violet 10 (manufactured by Taoka Chemical Co., Ltd .: Rodamine B) to dye monomer / precursor STZ-1, dye monomer ST-10 was prepared in the same manner as dye monomer ST-1. It was created. The yield was 42.8%.
(色素単量体ST−11の製造方法)
C.I.Basic Violet 10(田岡化学社製:Rodamine B)を色素単量体・前駆体STZ−2に変更した他は、色素単量体ST−1と同様の方法にて、色素単量体ST−11を作成した。収率は46.8%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-11)
C. I. Dye monomer ST-11 is the same as Dye monomer ST-1 except that Basic Violet 10 (manufactured by Taoka Chemical Co., Ltd .: Rhodamine B) is changed to Dye monomer / precursor STZ-2. It was created. The yield was 46.8%.
(色素単量体ST−12の製造方法)
環流管を付けた1Lのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、C.I.Solvent RED 172(SR172:Sunbelt社製:Morolas Magenta36)を5.0部、3−アクリロイルオキシプロパン酸1.6部をジクロロメタン40mlに溶解させ、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩 2.2部、ジメチルアミノピリジン0.25部を添加して室温で24時間攪拌を行った。得られたジクロロメタン溶液を、水で洗浄し、減圧乾燥させた後、シリカゲルカラムにて精製を行い、色素単量体ST−12を得た。収率は46.8%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-12)
In a 1 L stainless steel reaction vessel equipped with a reflux tube, C.I. I. Solvent RED 172 (SR172: Sunbelt: Morolas Magenta36) is dissolved in 5.0 parts and 3-acryloyloxypropanoic acid (1.6 parts) is dissolved in dichloromethane (40 ml) to give 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide. 2.2 parts of hydrochloride and 0.25 parts of dimethylaminopyridine were added and stirred at room temperature for 24 hours. The obtained dichloromethane solution was washed with water and dried under reduced pressure, and then purified on a silica gel column to obtain a dye monomer ST-12. The yield was 46.8%.
(色素単量体ST−13の製造方法)
C.I.Solvent RED 172をC.I.Solvent RED 222(SR222:New Dragonindutrial社製)を変更した以外は、色素単量体ST−12と同様の方法にて、色素単量体ST−13を作成した。収率は47.2%であった。
(Production Method of Dye Monomer ST-13)
C. I. Solvent RED 172 to C.I. I. Dye monomer ST-13 was prepared in the same manner as Dye monomer ST-12, except that Solvent RED 222 (SR222: New Dragonindrital) was changed. The yield was 47.2%.
<色素単量体の溶解性・評価>
作成した色素単量体の有機溶剤への溶解性の確認を行った。作製した色素単量体をそれぞれ下記の組成で混合した後、超音波照射を60分行って、色素単量体を溶解した。溶解性の結果を表2に示す。評価結果は、目視で溶解が確認できたものを○、底に沈殿物が見られたものを×とした。
色素単量体 : 40部
メトキシプロピルアセテートもしくはシクロヘキサノン : 60部
<Solubility and evaluation of pigment monomer>
The solubility of the prepared dye monomer in an organic solvent was confirmed. Each of the produced dye monomers was mixed with the following composition, and then ultrasonic irradiation was performed for 60 minutes to dissolve the dye monomer. The solubility results are shown in Table 2. The evaluation results were evaluated as ○ when the dissolution was confirmed visually, and × when the precipitate was observed at the bottom.
Dye monomer: 40 parts Methoxypropyl acetate or cyclohexanone: 60 parts
今回作成した色素単量体ST−1〜13は、有機溶剤への溶解性が向上していることが分かる。 It can be seen that the dye monomers ST-1 to 13 prepared this time have improved solubility in organic solvents.
<色素単量体分散溶液の製造方法>
[実施例1]
(色素単量体分散溶液SB−1の製造)
下記に従って、各種材料を混合した後、1時間超音波照射を行うことで、色素単量体分散溶液SB−1を得た。
色素単量体・ST−1 : 3.8部
金属錯体化合物・ビス(ヘキサフルオロアセチルアセトナト)Co(II)水和物
(東京化成社製) : 0.2部
アクリル樹脂溶液1 :30.0部
シクロヘキサノン :16.0部
計 :50.0部
<Method for producing pigment monomer dispersion solution>
[Example 1]
(Production of Dye Monomer Dispersion Solution SB-1)
After mixing various materials according to the following, the dye monomer dispersion solution SB-1 was obtained by performing ultrasonic irradiation for 1 hour.
Dye monomer / ST-1: 3.8 parts Metal complex compound / Bis (hexafluoroacetylacetonato) Co (II) hydrate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.): 0.2 part Acrylic resin solution 1:30. 0 parts Cyclohexanone: 16.0 parts Total: 50.0 parts
[実施例2〜42、比較例1〜3]
(色素単量体分散溶液SB−2〜45の製造)
色素単量体分散溶液(SB−1)の製造における色素単量体ST−1を表3に記載した材料へ変更した以外は、色素単量体分散溶液(SB−1)の場合と同様の方法で、色素単量体分散溶液SB−2〜45 を得た。
[Examples 2-42, Comparative Examples 1-3]
(Production of Dye Monomer Dispersion Solution SB-2 to 45)
Except for changing the dye monomer ST-1 in the production of the dye monomer dispersion solution (SB-1) to the material described in Table 3, the same as in the case of the dye monomer dispersion solution (SB-1) By the method, dye monomer dispersion solutions SB-2 to 45 were obtained.
S.O.41 : C.I.ソルベントオレンジ41
S.O.54 : C.I.ソルベントオレンジ54
S.O.56 : C.I.ソルベントオレンジ56
S.O.62 : C.I.ソルベントオレンジ62
S.O.99 : C.I.ソルベントオレンジ99
S.R.8 : C.I.ソルベントレッド8
S.R.91 : C.I.ソルベントレッド91
S.R.118 : C.I.ソルベントレッド118
S.R.122 : C.I.ソルベントレッド122
S.R.127 : C.I.ソルベントレッド127
S.Y.21 : C.I.ソルベントイエロー21
S.Y.62 : C.I.ソルベントイエロー62
S.Y.79 : C.I.ソルベントイエロー79
S.Y.81 : C.I.ソルベントイエロー81
S.Y.82 : C.I.ソルベントイエロー82
S.Y.83 : C.I.ソルベントイエロー83
S.Y.83:1 : C.I.ソルベントイエロー83:1
B.V.10 : C.I.ベーシックバイオレット10
S.R.222 : C.I.ソルベントレッド222
S.O.41: C.I. I. Solvent Orange 41
S.O.54: C.I. I. Solvent Orange 54
S.O.56: C.I. I. Solvent Orange 56
S.O.62: C.I. I. Solvent Orange 62
S.O.99: C.I. I. Solvent Orange 99
S.R.8: C.I. I. Solvent Red 8
SR 91: C.I. I. Solvent Red 91
SR 118: C.I. I. Solvent Red 118
SR 122: C.I. I. Solvent Red 122
SR 127: C.I. I. Solvent Red 127
S.Y.21: C.I. I. Solvent Yellow 21
S.Y.62: C.I. I. Solvent Yellow 62
S.Y.79: C.I. I. Solvent Yellow 79
S.Y.81: C.I. I. Solvent Yellow 81
S.Y.82: C.I. I. Solvent Yellow 82
S.Y.83: C.I. I. Solvent Yellow 83
S.Y. 83: 1: C.I. I. Solvent Yellow 83: 1
B.V.10: C.I. I. Basic violet 10
SR 222: C.I. I. Solvent Red 222
<顔料の製造方法>
(微細化PR254顔料(PR254−1)の製造)
ジケトピロロピロール顔料C.I.ピグメント レッド 254(BASF社製「B−CF」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の微細化ジケトピロロピロール顔料(PR254−1)を得た。
<Pigment production method>
(Production of refined PR254 pigment (PR254-1))
Diketopyrrolopyrrole pigment C.I. I. Pigment Red 254 (BASF “B-CF”) 200 parts, sodium chloride 1400 parts, and diethylene glycol 360 parts were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, the kneaded product is put into 8000 parts of warm water, stirred for 2 hours while heating to 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. overnight. 190 parts of a refined diketopyrrolopyrrole pigment (PR254-1) was obtained.
(微細化PR177顔料(PR177−1)の製造)
アントラキノン系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 177(BASF社製「クロモフタルレッド A2B」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、アントラキノン系の微細化赤色顔料(PR177−1)を得た。
(Production of refined PR177 pigment (PR177-1))
Anthraquinone red pigment C.I. I. 200 parts of Pigment Red 177 (“chromophthaled red A2B” manufactured by BASF), 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged into a 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, the kneaded product is put into 8000 parts of warm water, stirred for 2 hours while heating to 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. overnight. Anthraquinone-based fine red pigment (PR177-1) was obtained.
(微細化緑色顔料(PG58−1)の製造)
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 58(DIC株式会社製「FASTOGEN GREEN A110」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料(PG58−1)を得た。
(Production of refined green pigment (PG58-1))
Phthalocyanine green pigment C.I. I. 200 parts of Pigment Green 58 (“FASTOGEN GREEN A110” manufactured by DIC Corporation), 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged into a 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, the kneaded product is put into 8000 parts of warm water, stirred for 2 hours while heating to 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. overnight. A fine green pigment (PG58-1) was obtained.
(微細化黄色顔料(PY150−1)の製造)
ニッケル錯体系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(PY150−1)を得た。
(Production of refined yellow pigment (PY150-1))
Nickel complex yellow pigment C.I. I. 200 parts of Pigment Yellow 150 (“E-4GN” manufactured by LANXESS), 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged into a stainless gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, the kneaded product is poured into 8 liters of warm water, stirred for 2 hours while heating to 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. overnight. A fine yellow pigment (PY150-1) was obtained.
(微細化青色顔料(PB15:6−1)の製造)
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(トーヨーカラー株式会社製「LIONOL BLUE ES」、比表面積60m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化青色顔料(PB15:6−1)を得た。
(Production of refined blue pigment (PB15: 6-1))
Phthalocyanine blue pigment C.I. I. Pigment Blue 15: 6 (Toyocolor Co., Ltd. “LIONOL BLUE ES”, specific surface area 60 m 2 / g) 200 parts, sodium chloride 1400 parts, and diethylene glycol 360 parts were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho). It knead | mixed at 80 degreeC for 6 hours. Next, the kneaded product is put into 8000 parts of warm water, stirred for 2 hours while heating to 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. overnight. A fine blue pigment (PB15: 6-1) was obtained.
(微細化紫色顔料(PV23−1)の製造)
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(トーヨーカラー株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、紫色微細化紫色顔料(PV23−1)を得た。
(Production of refined purple pigment (PV23-1))
Dioxazine-based purple pigment C.I. I. 200 parts of Pigment Violet 23 (“LIONOGEN VIOLET RL” manufactured by Toyocolor Co., Ltd.), 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged into a stainless gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, the kneaded product is put into 8000 parts of warm water, stirred for 2 hours while heating to 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. overnight. A purple refined purple pigment (PV23-1) was obtained.
<樹脂型分散剤溶液の調製>
市販の樹脂型分散剤である、BASF社製EFKA4300と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分40重量%溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液1として使用した。
<Preparation of resin-type dispersant solution>
A commercially available resin type dispersant, EFKA4300 manufactured by BASF, and ethylene glycol monomethyl ether acetate were used to prepare a 40% by weight non-volatile solution and used as the resin type dispersant solution 1.
<顔料分散体の製造方法>
(PR254・顔料分散体(GP−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(P−22)を作製した。
微細化PR254顔料(PR254−1) :11.0部
アクリル樹脂溶液1 :17.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):66.5部
樹脂型分散剤溶液1 : 5.0部
<Method for producing pigment dispersion>
(PR254 / Pigment dispersion (GP-1))
The following mixture was stirred and mixed so as to be uniform, and then dispersed with an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan) using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm, and then 5.0 μm. The pigment dispersion (P-22) whose non-volatile component is 20 weight% was produced.
Refined PR254 pigment (PR254-1): 11.0 parts Acrylic resin solution 1: 17.5 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC): 66.5 parts Resin-type dispersant solution 1: 5.0 parts
(PR177・顔料分散体(GP−2))
顔料分散体(GP−1)の製造方法における微細化PR254顔料(PR254−1)顔料をPR177−1に変更した以外は顔料分散体(GP−1)と同様の方法でPR177・顔料分散体(GP−2)を作製した。
(PR177 / Pigment dispersion (GP-2))
PR177 / Pigment Dispersion (GP-1) in the same manner as Pigment Dispersion (GP-1) except that the refined PR254 Pigment (PR254-1) pigment in the manufacturing method of Pigment Dispersion (GP-1) was changed to PR177-1. GP-2) was produced.
(PG58・顔料分散体(GP−3))
顔料分散体(GP−1)の製造方法における微細化PR254顔料(PR254−1)顔料をPG58−1に変更した以外は顔料分散体(GP−1)と同様の方法でPG58・顔料分散体(GP−3)を作製した。
(PG58 pigment dispersion (GP-3))
PG58 / Pigment Dispersion (PG-1) was prepared in the same manner as Pigment Dispersion (GP-1) except that the refined PR254 Pigment (PR254-1) pigment was changed to PG58-1 in the production method of Pigment Dispersion (GP-1). GP-3) was produced.
(PY150・顔料分散体(GP−4))
顔料分散体(GP−1)の製造方法における微細化PR254顔料(PR254−1)顔料をPY150−1に変更した以外は顔料分散体(GP−1)と同様の方法でPY150・顔料分散体(GP−4)を作製した。
(PY150 / Pigment dispersion (GP-4))
PY150 / Pigment dispersion (PY150) in the same manner as the pigment dispersion (GP-1) except that the refined PR254 pigment (PR254-1) pigment was changed to PY150-1 in the production method of the pigment dispersion (GP-1). GP-4) was produced.
(PB15:6・顔料分散体(GP−5))
顔料分散体(GP−1)の製造方法における微細化PR254顔料(PR254−1)顔料をPB15:6−1に変更した以外は顔料分散体(GP−1)と同様の方法でPB15:6・顔料分散体(GP−5)を作製した。
(PB15: 6, pigment dispersion (GP-5))
PB15: 6 · PB15: 6 · Pb15: 6 · In the same manner as the pigment dispersion (GP-1), except that the refined PR254 pigment (PR254-1) pigment was changed to PB15: 6-1 A pigment dispersion (GP-5) was produced.
(PV23・顔料分散体(GP−6))
顔料分散体(GP−1)の製造方法における微細化PR254顔料(PR254−1)顔料をPV23−1に変更した以外は顔料分散体(GP−1)と同様の方法でPV23・顔料分散体(GP−6)を作製した。
(PV23 / pigment dispersion (GP-6))
PV23 / Pigment Dispersion (GP-1) in the same manner as Pigment Dispersion (GP-1), except that the refined PR254 Pigment (PR254-1) pigment was changed to PV23-1 in the production method of Pigment Dispersion (GP-1). GP-6) was produced.
<緑色および青色感光性着色組成物の製造方法>
(緑色感光性着色組成物(RG−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物(RG−1)を作製した。
PG58・顔料分散体(GP−3) :32.0部
PY150・顔料分散体(GP−4) :18.0部
アクリル樹脂溶液1 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」): 2.0部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−
カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)
シクロヘキサノン :39.0部
<Method for producing green and blue photosensitive coloring composition>
(Green photosensitive coloring composition (RG-1))
A mixture having the following composition was stirred and mixed to be uniform, and then filtered through a 1 μm filter to prepare a green photosensitive coloring composition (RG-1).
PG58 / pigment dispersion (GP-3): 32.0 parts PY150 / pigment dispersion (GP-4): 18.0 parts Acrylic resin solution 1: 7.5 parts Photopolymerizable monomer (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) "Aronix M-402"): 2.0 parts Dipentaerythritol hexaacrylate Photopolymerization initiator ("OXE-02" manufactured by BASF): 1.5 parts Etanone, 1- [9-ethyl-6- (2- Methylbenzoyl) -9H-
Carbazol-3-yl]-, 1- (0-acetyloxime)
Cyclohexanone: 39.0 parts
(青色感光性着色組成物(RB−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物(RB−1)を作製した。
PB15:6・顔料分散体(GP−5) :45.0部
PV23・顔料分散体(GP−6) : 5.0部
アクリル樹脂溶液1 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」): 2.0部
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
シクロヘキサノン :39.0部
(Blue photosensitive coloring composition (RB-1))
A mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 1 μm filter to produce a blue photosensitive coloring composition (RB-1).
PB15: 6 / Pigment dispersion (GP-5): 45.0 parts PV23 / Pigment dispersion (GP-6): 5.0 parts Acrylic resin solution 1: 7.5 parts Photopolymerizable monomer (Toagosei Co., Ltd.) "Aronix M-402"): 2.0 parts Photopolymerization initiator ("OXE-02" manufactured by BASF): 1.5 parts Cyclohexanone: 39.0 parts
<着色組成物の評価>
[実施例14〜55、比較例4〜6]
得られた色素単量体分散溶液(SB−1〜45)を用いて、塗膜のコントラスト比(CR)、および耐熱性の評価を下記方法で行った。表4に評価結果を示す。
<Evaluation of coloring composition>
[Examples 14 to 55, Comparative Examples 4 to 6]
Using the obtained dye monomer dispersion solutions (SB-1 to 45), the contrast ratio (CR) of the coating film and the heat resistance were evaluated by the following methods. Table 4 shows the evaluation results.
(塗膜のコントラスト比(CR)評価)
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(並行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
(Evaluation of contrast ratio (CR) of coating film)
The light emitted from the backlight unit for liquid crystal display passes through the polarizing plate, is polarized, passes through the coating film of the colored composition applied on the glass substrate, and reaches the other polarizing plate. At this time, if the polarizing planes of the polarizing plate and the polarizing plate are parallel, the light is transmitted through the polarizing plate, but if the polarizing planes are orthogonal, the light is blocked by the polarizing plate. However, when the light polarized by the polarizing plate passes through the coating film of the colored composition, scattering or the like occurs by the colorant particles, and when a part of the polarization plane is displaced, the polarizing plate is transmitted in parallel. When the polarizing plate is orthogonal, part of the light is transmitted. This transmitted light was measured as the luminance on the polarizing plate, and the ratio between the luminance when the polarizing plates were parallel and the luminance when they were orthogonal was calculated as the contrast ratio.
(Contrast ratio) = (Luminance when parallel) / (Luminance when orthogonal)
Therefore, when scattering occurs due to the colorant in the coating film, the luminance when parallel is reduced and the luminance when orthogonal is increased, the contrast ratio becomes low.
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。測定に際しては、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。 A color luminance meter ("BM-5A" manufactured by Topcon Corporation) was used as the luminance meter, and a polarizing plate ("NPF-G1220DUN" manufactured by Nitto Denko Corporation) was used as the polarizing plate. In the measurement, the measurement was performed through a black mask having a 1 cm square hole in the measurement portion.
色素単量体・分散溶液(SB−1〜45)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで220℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗布基板のコントラスト比(CR)を測定した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、膜厚が1.5μmとなるよう調整した。
コントラスト比は、下記基準に従って判定した。
◎:9000以上
○:6000以上〜9000未満
△:3000以上〜6000未満
×:3000未満
The dye monomer / dispersion solution (SB-1 to 45) was applied onto a glass substrate of 100 mm × 100 mm and 1.1 mm thickness using a spin coater, then dried at 70 ° C. for 20 minutes, and then 220. A coating film substrate was prepared by heating and cooling at 60 ° C. for 60 minutes. The contrast ratio (CR) of the obtained coated substrate was measured. The prepared coated substrate was adjusted to have a film thickness of 1.5 μm after heat treatment at 220 ° C.
The contrast ratio was determined according to the following criteria.
◎: 9000 or more ○: 6000 or more but less than 9000 Δ: 3000 or more but less than 6000 ×: less than 3000
(耐熱性評価)
色素単量体・分散溶液(SB−1〜45)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで220℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、得られた塗膜の膜厚が1.5μmとなるよう調整した。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として220℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記基準に従って判定した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が3.0未満
○:ΔEab*が5.0未満
△:ΔEab*が5.0以上、10.0未満
×:ΔEab*が10.0以上
(Heat resistance evaluation)
The dye monomer / dispersion solution (SB-1 to 45) was applied onto a glass substrate of 100 mm × 100 mm and 1.1 mm thickness using a spin coater, then dried at 70 ° C. for 20 minutes, and then 220. A coating film substrate was prepared by heating and cooling at 60 ° C. for 60 minutes. The prepared coating film substrate was adjusted so that the film thickness of the obtained coating film was 1.5 μm after the heat treatment at 220 ° C. The chromaticity ([L * (1), a * (1), b * (1)]) of the obtained coating film with a C light source was measured with a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). And measured. Further, as a heat resistance test, the sample was heated at 220 ° C. for 1 hour, and the chromaticity ([L * (2), a * (2), b * (2)]) with a C light source was measured. The color difference ΔEab * was determined and determined according to the following criteria.
ΔEab * = √ ((L * (2)-L * (1)) 2+ (a * (2)-a * (1)) 2+ (b * (2)-b * (1)) 2)
A: ΔEab * is less than 3.0 ○: ΔEab * is less than 5.0 Δ: ΔEab * is 5.0 or more and less than 10.0 X: ΔEab * is 10.0 or more
表4に示すように、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、いずれも耐熱性に優れかつ高コントラスト比であった。本発明の色素単量体(A)と金属錯体化合物(B)と組み合わせることで高コントラスト化を達成している。 As shown in Table 4, all of the coloring compositions for color filters of the present invention were excellent in heat resistance and had a high contrast ratio. High contrast is achieved by combining the dye monomer (A) of the present invention and the metal complex compound (B).
<感光性着色組成物の製造>
[実施例43]
(赤色感光性着色組成物(RR−1))
下記の混合物(合計100部)を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物(RR−1)を得た。
(色素単量体分散溶液/顔料分散体) (計62.5部)
色素単量体・分散溶液 (SB−1) :37.5部
PR254・顔料分散体(GP−1) :25.0部
アクリル樹脂溶液1 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」): 2.0部
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
メトキシプロピルアセテート :26.5部
<Production of photosensitive coloring composition>
[Example 43]
(Red photosensitive coloring composition (RR-1))
The following mixture (100 parts in total) was stirred and mixed so as to be uniform and then filtered through a 1.0 μm filter to obtain a red photosensitive coloring composition (RR-1).
(Dye monomer dispersion / pigment dispersion) (62.5 parts in total)
Dye monomer / dispersion solution (SB-1): 37.5 parts PR254 / pigment dispersion (GP-1): 25.0 parts Acrylic resin solution 1: 7.5 parts Photopolymerizable monomer (Toagosei Co., Ltd.) "Aronix M-402"): 2.0 parts Photopolymerization initiator ("OXE-02" manufactured by BASF): 1.5 parts Methoxypropyl acetate: 26.5 parts
[実施例44〜84、比較例4]
(赤色感光性着色組成物(RR−2〜43))
色素単量体・分散溶液と顔料分散体を、表5に示す種類に変更した以外は、赤色感光性着色組成物(RR−1)と同様にして赤色感光性着色組成物(R−2〜43)を得た。各感光性着色組成物においては、色素単量体分散溶液と顔料分散体の合計の62.5部の内訳を、それぞれの着色組成物の明度評価用の塗膜基板がC光源においてx=0.658、y=0.325になるように、比率を調整し、赤色感光性着色組成物100部を調製した。
[Examples 44 to 84, Comparative Example 4]
(Red photosensitive coloring composition (RR-2 to 43))
The red photosensitive coloring composition (R-2 ~) is the same as the red photosensitive coloring composition (RR-1) except that the dye monomer / dispersion solution and the pigment dispersion are changed to the types shown in Table 5. 43) was obtained. In each photosensitive coloring composition, a total of 62.5 parts of the total of the dye monomer dispersion solution and the pigment dispersion is obtained, and the coating film substrate for evaluating the brightness of each coloring composition is x = 0 in the C light source. .658, y = 0.325, the ratio was adjusted to prepare 100 parts of a red photosensitive coloring composition.
[比較例8]
(赤色感光性着色組成物(RR−44))
下記の混合物(合計100部)を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物(RR−44)を得た。
PR254・顔料分散体(GP−1) :27.0部
PR177・顔料分散体(GP−2) :23.0部
アクリル樹脂溶液1 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」): 2.0部
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
メトキシプロピルアセテート :39.0部
[Comparative Example 8]
(Red photosensitive coloring composition (RR-44))
The following mixture (100 parts in total) was stirred and mixed to be uniform, and then filtered through a 1.0 μm filter to obtain a red photosensitive coloring composition (RR-44).
PR254 / Pigment dispersion (GP-1): 27.0 parts PR177 / Pigment dispersion (GP-2): 23.0 parts Acrylic resin solution 1: 7.5 parts Photopolymerizable monomer (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) "Aronix M-402"): 2.0 parts Photopolymerization initiator ("OXE-02" manufactured by BASF): 1.5 parts Methoxypropyl acetate: 39.0 parts
<感光性着色組成物の評価>
得られた赤色感光性着色組成物(RR−1〜44)を用いて、作製した赤色塗膜の明度の評価を下記方法で行った。表5に評価結果を示す。
<Evaluation of photosensitive coloring composition>
Using the obtained red photosensitive coloring composition (RR-1 to 44), the brightness of the prepared red coating film was evaluated by the following method. Table 5 shows the evaluation results.
(明度評価)
感光性着色組成物(RR−1〜44)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、70℃で20分乾燥後、さらに230℃で60分加熱して得られた基板の色度が、C光源においてx=0.658、y=0.325になるような塗布基板を得た。得られた基板の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。評価基準は下記のとおりである。
◎ ・・・ 19.2以上
○ ・・・ 19.0以上19.2未満
△ ・・・ 18.8以上19.0未満
× ・・・ 18.8未満
(Lightness evaluation)
The photosensitive coloring composition (RR-1 to 44) was applied onto a glass substrate of 100 mm × 100 mm and 1.1 mm thickness using a spin coater, dried at 70 ° C. for 20 minutes, and further at 230 ° C. for 60 minutes. A coated substrate was obtained in which the chromaticity of the substrate obtained by heating was x = 0.658 and y = 0.325 in a C light source. The brightness (Y) of the obtained substrate was measured with a microspectrophotometer (“OSP-SP200” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). The evaluation criteria are as follows.
◎ ... 19.2 or more ○ ... 19.0 or more and less than 19.2 △ ... 18.8 or more and less than 19.0 × ... less than 18.8
(コントラスト比評価)
感光性着色組成物(RR−1〜44)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで220℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗布基板のコントラスト比(CR)を測定した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、C光源においてx=0.658、y=0.325になるよう調整した。
コントラスト比は、下記基準に従って判定した。
◎:16000以上
○:14000以上〜16000未満
△:12000以上〜14000未満
×:12000未満
(Contrast ratio evaluation)
The photosensitive coloring composition (RR-1 to 44) is applied onto a 100 mm × 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, then dried at 70 ° C. for 20 minutes, and then at 220 ° C. A coating film substrate was prepared by heating and allowing to cool for 60 minutes. The contrast ratio (CR) of the obtained coated substrate was measured. The prepared coated substrate was adjusted so that x = 0.658 and y = 0.325 using a C light source after heat treatment at 220 ° C.
The contrast ratio was determined according to the following criteria.
◎: 16000 or more ○: 14000 or more to less than 16000 Δ: 12000 or more to less than 14000 ×: less than 12000
表5に示すように、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料系に比べ明度に優れた結果であった。また、色素単量体(A)と金属錯体化合物(B)を組み合わせることで高コントラスト比を達成することができた。 As shown in Table 5, the coloring composition for color filter of the present invention was excellent in lightness as compared with the pigment system. Moreover, the high contrast ratio was able to be achieved by combining a pigment | dye monomer (A) and a metal complex compound (B).
<カラーフィルタの作製>
本発明の赤色感光性着色組成物(RR−1)をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、70℃で20分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。
その後、この基板を23℃の0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液にて30 秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。さらに、クリーンオーブン中で、230℃で30分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。
次に、緑色感光性着色組成物(RG−1)を使用し、赤色着色画素層と同様にして緑色着色画素層を形成し、さらに、青色感光性着色組成物(RB−1)を使用して赤色着色画素層と同様にして青色着色画素層を形成し、カラーフィルタ(CF−1)を得た。各着色画素層の形成膜厚はいずれも2.0μmであった。
<Production of color filter>
The red photosensitive coloring composition (RR-1) of the present invention was applied by spin coating to a glass substrate on which a black matrix was previously formed, and then prebaked at 70 ° C. for 20 minutes in a clean oven. Next, the substrate was cooled to room temperature, and then exposed to ultraviolet rays through a photomask using an ultrahigh pressure mercury lamp.
Thereafter, the substrate was spray-developed with a 0.2 wt% sodium carbonate aqueous solution at 23 ° C. for 30 seconds, washed with ion-exchanged water, and air-dried. Further, post-baking was performed at 230 ° C. for 30 minutes in a clean oven to form a striped colored pixel layer on the substrate.
Next, the green photosensitive coloring composition (RG-1) is used, the green coloring pixel layer is formed in the same manner as the red coloring pixel layer, and further the blue photosensitive coloring composition (RB-1) is used. In the same manner as the red colored pixel layer, a blue colored pixel layer was formed to obtain a color filter (CF-1). The formed film thickness of each colored pixel layer was 2.0 μm.
本発明の赤色着色組成物を使用したカラーフィルタは明度が高く、コントラスト比も優れた結果であり、本発明の効果が立証された。 The color filter using the red coloring composition of the present invention has high brightness and excellent contrast ratio, and the effect of the present invention has been proved.
Claims (8)
一般式(1)
Xは、直接結合、−R2−、−NH−R3−、−O−R3−、−CO−R3−、−COO−R3−、または−O−CO−R3−を表す。
R1は、水素原子、またはメチル基を表す。
R2は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のエステル結合(−COO−)もしくはエーテル結合(−O−)から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも1つ含むアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−R4−O−R5−、−R4−CO−R5−、−R4−COO−R5、−R4−O−CO−R5−、−R4−O−CONH−R5−、または−R4−O−CO−R6−CO−R5−を表す。
R3は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−R4−O−R5−、−R4−CO−R5−、−R4−O−CO−R5−、−R4−O−CONH−R5−、または−R4−O−CO−R6−CO−R5−を表す。R4およびR6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。R5は、置換もしくは無置換のアルキレン基、または−O−CH2−CHOH−CH2−を表す。] The coloring composition for color filters characterized by including the pigment | dye monomer (A) which has the fluorescence represented with following General formula (1), a metal complex compound (B), and binder resin (C).
General formula (1)
X is a direct bond, -R 2 -, - NH- R 3 -, - O-R 3 -, - CO-R 3 -, - COO-R 3 -, or -O-CO-R 3 - represents a .
R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.
R 2 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, an alkylene group containing at least one bond selected from a substituted or unsubstituted ester bond (—COO—) or an ether bond (—O—), substituted or unsubstituted, unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, -R 4 -O-R 5 - , - R 4 -CO-R 5 -, - R 4 -COO-R 5, -R 4 -O-CO —R 5 —, —R 4 —O—CONH—R 5 —, or —R 4 —O—CO—R 6 —CO—R 5 — is represented.
R 3 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, —R 4 —O—R 5 —, —R 4 —CO—R 5 —, —R 4 -O-CO-R 5 - , - R 4 -O-CONH-R 5 -, or -R 4 -O-CO-R 6 -CO-R 5 - represents a. R 4 and R 6 each independently represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, or a substituted or unsubstituted arylene group. R 5 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, or —O—CH 2 —CHOH—CH 2 —. ]
一般式(2)
[一般式(2)中、R31〜R34は、各々独立に、水素原子又は1価の置換基を表し、R31とR32、およびR33とR34は、環構造を形成しても良い。R35は、各々独立に、1価の置換基を表し、mは、0から5の整数を表す。Y-は、無機または有機のアニオンを表す。
ここで、R31〜R35のいずれか1つは、Xとの結合手である。]
[一般式(3−1)、(3−2)、および(3−3)中、
R41は水素原子、−ROH(Rは炭素数1〜5のアルキレン基)、−RCOOH(Rは炭素数1〜5のアルキレン基)、または置換基を有してもよいフェニル基を表す。R42〜R48は、各々独立に水素原子、水酸基、−NHR49(R49とR41は同義である)、SO3M基、ハロゲン原子、−COR’(R’は炭素数1−3のアルキル基を表す)である。
ここで、R41〜R48のいずれか1つは、Xとの結合手である。] The organic dye skeleton Q having fluorescence in the general formula (1) is a xanthene skeleton represented by the general formula (2) or an anthraquinone skeleton represented by the general formulas (3-1), (3-2), or (3-3). The coloring composition for a color filter according to claim 1, which is any one organic dye skeleton.
General formula (2)
[In General Formula (2), R 31 to R 34 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent, R 31 and R 32 , and R 33 and R 34 form a ring structure. Also good. R 35 each independently represents a monovalent substituent, and m represents an integer of 0 to 5. Y − represents an inorganic or organic anion.
Here, any one of R 31 to R 35 is a bond with X. ]
[In the general formulas (3-1), (3-2), and (3-3),
R 41 is a hydrogen atom, -ROH (R is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms), - RCOOH (R is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms) represents a phenyl group which may have a or substituent. R 42 to R 48 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, -NHR 49 (R 49 and R 41 has the same meaning), SO 3 M group, a halogen atom, -COR '(R' is 1-3 carbon atoms Represents an alkyl group of
Here, any one of R 41 to R 48 is a bond with X. ]
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