JP2014528905A - 部分フッ素化ケトン並びにその製造方法及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、部分フッ素化ケトン化合物、並びにその製造方法及びその使用方法に関する。
現在、種々の流体が、エレクトロニクス産業において、伝熱、洗浄溶媒、付着溶媒(deposition solvent)、及び他の目的に使用されている。流体の適合性は、適用プロセスに依存する。例えば、一部の電気用途では、不活性であり、高い絶縁耐力を有し、低毒性を有し、良好な環境特性を有し、かつ幅広い温度範囲にわたって良好な伝熱特性を有する流体が必要とされる。他の用途では、精密な温度制御を必要とし、したがって、伝熱流体はプロセス温度範囲全体にわたって単一相であることが必要とされ、かつ伝熱流体特性が予測可能であることが必要とされ、すなわち、組成物が比較的一定したままであって、その結果、粘度、沸点などが予測可能であり、そのため精密な温度が維持され、かつ機器が適切に設計可能であることが必要とされる。
不活性で、高い絶縁耐力、低い電気伝導率、化学的不活性、熱安定性及び効果的な伝熱性を有し、幅広い温度範囲にわたって液体であり、広範囲の温度で良好な伝熱特性を有し、更に比較的短い大気寿命及び比較的低い地球温暖化寄与力(GWP)などの受容可能な環境特性を有する、電子流体に対する必要性が存在する。ペルフルオロカーボン、ペルフルオロポリエーテル、ハイドロフルオロエーテルが現在使用されている多くの用途に関する低GWPの代替物となり得る、電子流体に対する必要性が存在する。提供される部分フッ素化ケトンは、現在使用されている材料の低GWPの代替物として、エレクトロニクス産業において有用性を見出すことができる、新しく比類のない種類の化合物である。
RHC(=O)CF2CFHORf、又は
RH 1C(=O)CF2CFHORfOCFHCF2C(=O)RH 2
(式中、各RH、RH 1及びRH 2は独立して、1〜6個の炭素原子有するアルキル基であり、Rfは、少なくとも1個の鎖状に連結された窒素原子又は酸素原子を含んでいてもよい、1〜10個の炭素原子を有したフッ素化アルキル部分である)を有する、部分フッ素化ケトンが提供される。各RH、RH 1及びRH 2は独立して、直鎖、分枝鎖、環状、又はこれらの組合せであってよい。一部の実施形態において、Rfは、ペルフルオロ化され得る。RH、RH 1及びRH 2は、少なくとも1個の鎖状に連結された窒素原子又は酸素原子を含んでもよい。
「鎖状に連結されたヘテロ原子」とは、炭素−ヘテロ原子−炭素鎖を形成するように、炭素鎖内で炭素原子に結合されている炭素以外の原子(例えば、酸素又は窒素)をいう。
「カルボニル基から少なくとも2つの炭素離れた炭素原子に結合したエーテル酸素」とは、エーテル酸素とカルボニル基との間で少なくとも2個の炭素原子の炭素鎖を含む、部分フッ素化アルキレン部分を有する構造をいう。
「フルオロ−」(例えば、「フルオロアルキレン」又は「フルオロアルキル」又は「フルオロカーボン」の場合などの基若しくは部分に関して)又は「フッ素化された」とは、炭素に結合した水素原子が少なくとも1つはあるように、部分的にのみフッ素化されていることをいう。
「フルオロケミカル(fluorochemical)」とは、「フッ素化されている」又は「ペルフルオロ化されている」ことをいう。
「ペルフルオロ−」(例えば、「ペルフルオロアルキレン」又は「ペルフルオロアルキル」又は「ペルフルオロカーボン」の場合のような基又は部分に関して)、又は「ペルフルオロ化された」とは、完全にフッ素化されたことをいい、特記しない限り、フッ素と置換できる炭素に結合した水素原子がないことをいう。
以下の説明では、複数の具体的な実施形態について言及する。本発明の範囲又は趣旨を逸脱せずに、その他の実施形態が考えられ、実施され得ることを理解すべきである。したがって、以下の詳細な説明は、限定的な意味で解釈されるべきではない。
、CH3C(O)CF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH3、C3F7OCFHCF2C(O)CH2CH3、C3F7OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、C3F7OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、
C4F9OCFHCF2C(O)CH2CH3、C4F9OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、C4F9OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、CF3OC3F6OCFHCF2C(O)CH2CH3、CF3OC3F6OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、CF3OC3F6OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、CF3OCFHCF2C(O)CH2CH3、CF3OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、CF3OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、
C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2C(O)CH2CH3、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、CH3CH2(O)CCF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH2CH3、CH3CH2CH2C(O)CF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、(CH3)2CH(O)CCF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、
及びこれらの混合物が挙げられる。
CF3C(O)F、CF3CF2C(O)F、CF3CF2CF2C(O)F、(CF3)2CFC(O)F、C4F9C(O)F、CF3OCF2CF2C(O)F、HCF2CF2C(O)F、CH3OCF2CF2C(O)F、FC(O)C2F4C(O)F、FC(O)C3F6C(O)F、
、及びこれらの混合物が挙げられる。コスト及び入手性の観点から、ペルフルオロ化酸フルオライドが通常使用される。
C2F5OCF=CF2、(CF3)2CFCF2OCF=CF2、C5F11OCF=CF2、
HCF2CF2CF2OCF=CF2、CH3OCF2CF2CF2OCF=CF2、
、CF2=CFOC4F8OCF=CF2、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましいビニルエーテルとしては、C3F7OCF=CF2、C4F9OCF=CF2、CF3OC3F6OCF=CF2、CF3OCF=CF2、C3F7OCF(CF3)CF2OCF=CF2、CF2=CFOC4F8OCF=CF2、及びこれらの混合物が挙げられる。C3F7OCF=CF2、C4F9OCF=CF2、及びこれらの混合物がより好ましい。(必要であれば、出発化合物の混合物を使用することが可能であるが、精製が必要となり得る生成物の混合物が結果として製造されるために、混合物は一般に、より好ましくない。)
3,3,4−トリフルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブトキシ)ブタン−2−オンの調製CH3C(O)CF2CFHOC4F9
米国特許出願公開第2008/0139683号(Flynnら)に記載されている方法によって調製することができる1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−(1,2,2−トリフルオロビニルオキシ)ブタン(180g、0.57モル)を、600mLのParr圧力反応器内で、アセトアルデヒド(50.17g、1.14モル、Sigma−Aldrich(St.Louis,MO))、及びt−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(4g、0.017モル、United Initiators(Pullach,Germany))と合わせた。この混合物を18時間かけて75℃に加熱した。その後、反応混合物をGC−FIDによって分析し、これは、生成物に対して少なくとも64%の反応転化を示した。粗生成物のGC/MSの分析では、所望の生成物の質量が主成分として存在することを確認した。生成物を分別蒸留によって精製して、99.4%の純度とした。生成物の沸点は、大気圧で130℃であった。
3,3,4−トリフルオロ−4−[1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−(2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロモルホリン−4−イル)プロポキシ]ブタン−2−オンの調製。
3,3,4−トリフルオロ−4−[1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロ−4−(1,2,2−トリフルオロ−3−オキソ−ブトキシ)ブトキシ]ブタン−2−オンの調製
別途記載のない限り、全ての溶媒及び試薬は、Aldrich Chemical Co.(Milwaukee,WI)から入手した。
米国特許第2,713,593号(Briceら)、及び、R.E.Banks,Preparation and Industrial Applications of Organofluorine Compounds,第19〜43頁(1982)に記載されている種類のSimons ECFセル内におけるブチロラクトンの電解フッ素化によって、テトラフルオロスクシニルフルオライドを調製した。セルからのガス状生成物を分別蒸留により更に精製して、83%のテトラフルオロスクシニルフルオライド、2%のテトラフルオロメチルマロニルフルオライド、7%の3−トリフルオロメトキシテトラフルオロプロピオニルフルオライドを得、残部は、ペルフルオロ化不活性物質であった。この混合物は、更なる精製をせずに後続の反応に使用することができた。本明細書で使用するとき、「ペルフルオロスクシニルフルオライド」という用語は、先に説明したばかりのテトラフルオロスクシニルフルオライド、テトラフルオロメチルマロニルフルオライド、及び3−トリフルオロメトキシテトラフルオロプロピオニルフルオライドの混合物を指す。
FOC(CF3)CF[OCF2(CF3)CF]mOCF2CF2CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COFのHFPO付加物の調製
600mLのステンレス鋼被覆Parr圧力反応器に、噴霧乾燥フッ化カリウム(1.6グラム、0.027モル)、及び無水ジグリム(27.0グラム)を充填した。容器を密封し、−25℃まで冷却し、ペルフルオロスクシニルフルオライド(200グラム、0.934モル)を充填し、加温して13℃に制御した。ヘキサフルオロプロペンオキシド(570グラム、3.43モル)を、ほぼ一定の添加速度で27時間かけて加えた。この混合物を更に1時間反応させ、790グラムの少ない生成物相を、次に示す組成で回収した。
撹拌、加熱マントル、熱電対温度調節、100mLの弾丸トラップ、及び窒素バブラーに接続したコンデンサーを備えた、1L丸底フラスコに、無水炭酸ナトリウム(85グラム、0.80モル)、及び無水ジグリム(236グラム)を充填した。容器を加熱して、95グラムの湿ったジグリムを蒸留した。反応器を75℃まで冷却し、230グラムのHFPO付加物を15分間かけて充填した。110℃で1時間保持した後、バッチを158℃まで加熱して、蒸留液を回収した。水洗浄によって、次に示す成分を含有する105グラムの生成物を得た。
CF2=CF[OCF2(CF3)CF]mOCF2CF2CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]nCF=CF2m+n=0〜2
3,3,4−トリフルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヘプタフルオロプロピルオキシ−プロポキシ)−ブタン−2−オンの調製
少なくとも1個の鎖状に連結された酸素原子又は窒素原子を含有してもよいフッ素化アルキル基と、を含む、部分フッ素化ケトン化合物である。
、CH3C(O)CF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH3、C3F7OCFHCF2C(O)CH2CH3、C3F7OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、C3F7OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、
C4F9OCFHCF2C(O)CH2CH3、C4F9OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、C4F9OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、CF3OC3F6OCFHCF2C(O)CH2CH3、CF3OC3F6OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、CF3OC3F6OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、CF3OCFHCF2C(O)CH2CH3、CF3OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、CF3OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2C(O)CH2CH3、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、CH3CH2(O)CCF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH2CH3、CH3CH2CH2C(O)CF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、(CH3)2CH(O)CCF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、
及びこれらの混合物からなる群より選択される、実施形態1による部分フッ素化ケトン化合物である。
RHC(=O)CF2CFHORf、又は
RH 1C(=O)CF2CFHORfOCFHCF2C(=O)RH 2
(式中、各RH、RH 1及びRH 2は独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、Rfは、1〜6個の炭素原子を有するフッ素化アルキル部分である)を有する、部分フッ素化ケトンである。
Claims (22)
- 部分フッ素化ケトン化合物であって、
部分フッ素化炭化水素部分が結合されたカルボニル基に結合した1〜6個の炭素原子を有する末端アルキル基であって、
前記部分フッ素化炭化水素部分が、2〜4個の炭素原子を有しかつ少なくとも1つの水素置換基を含有する、末端アルキル基と、
前記カルボニル基から少なくとも2炭素原子離れた炭素原子に結合したエーテル酸素と、
フッ素化アルキル基であって、前記フッ素化アルキル基が、1〜10個の炭素原子を有し、前記部分フッ素化炭化水素部分のエーテル酸素に結合し、
少なくとも1個の鎖状に連結された酸素原子又は窒素原子を含有してもよいフッ素化アルキル基と、を含む、部分フッ素化ケトン化合物。 - 前記末端アルキル基が、直鎖、分枝鎖、環式、又はこれらの組合せである、請求項1に記載の部分フッ素化ケトン化合物。
- 前記末端アルキル基が直鎖である、請求項2に記載の部分フッ素化ケトン化合物。
- 前記末端アルキル基がエチル又はメチルである、請求項3に記載の部分フッ素化ケトン化合物。
- 前記部分フッ素化炭化水素部分が、前記カルボニル基に結合された(−CF2−)を有する(−CF2CFH−)を含む、請求項1に記載の部分フッ素化ケトン化合物。
- 前記フッ素化アルキル基がペルフルオロ化されている、請求項1に記載の部分フッ素化ケトン化合物。
- 2つの末端アルキル基と、2つの部分フッ素化炭化水素部分と、フッ素化アルキレン基と、を含み、双方の部分フッ素化炭化水素部分が、前記フッ素化アルキレン基に直接結合され、
各部分フッ素化炭化水素部分が、1つの末端アルキル基に結合されている、請求項1に記載の部分フッ素化ケトン化合物。 - 前記部分フッ素化ケトン化合物が、C3F7OCFHCF2C(O)CH3、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2C(O)CH3、CF3OCFHCF2C(O)CH3、C4F9OCFHCF2C(O)CH3、CF3OC3F6OCFHCF2C(O)CH3、C2F5OCFHCF2C(O)CH3、(CF3)2CFCF2OCFHCF2C(O)CH3、C5F11OCFHCF2C(O)CH3、HCF2CF2CF2OCFHCF2C(O)CH3、CH3OCF2CF2CF2OCFHCF2C(O)CH3、
、CH3C(O)CF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH3、C3F7OCFHCF2C(O)CH2CH3、C3F7OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、C3F7OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、
C4F9OCFHCF2C(O)CH2CH3、C4F9OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、C4F9OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、CF3OC3F6OCFHCF2C(O)CH2CH3、CF3OC3F6OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、CF3OC3F6OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、CF3OCFHCF2C(O)CH2CH3、CF3OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、CF3OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2C(O)CH2CH3、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、CH3CH2(O)CCF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH2CH3、CH3CH2CH2C(O)CF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH2CH2CH3、(CH3)2CH(O)CCF2CFHOC4F8OCFHCF2C(O)CH(CH3)2、
及びこれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の部分フッ素化ケトン化合物。 - 式
RHC(=O)CF2CFHORf、又は
RH 1C(=O)CF2CFHORfOCFHCF2C(=O)RH 2
(式中、各RH、RH 1及びRH 2は独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Rfは、1〜6個の炭素原子を有するフッ素化アルキル部分である)を有する、部分フッ素化ケトン。 - 各RH、RH 1及びRH 2が独立して、直鎖、分枝鎖、環式、又はこれらの組合せである、請求項9に記載の部分フッ素化ケトン。
- 各RH、RH 1及びRH 2が独立して直鎖である、請求項10に記載の部分フッ素化ケトン。
- 各RH、RH 1及びRH 2が独立してエチル又はメチルである、請求項11に記載の部分フッ素化ケトン。
- Rfがペルフルオロ化されている、請求項11に記載の部分フッ素化ケトン。
- RH、RH 1、RH 2及びRfのうちの少なくとも1つが、少なくとも1個の鎖状に連結された窒素原子又は酸素原子を含む、請求項11に記載の部分フッ素化ケトン。
- RH 1及びRH 2がそれぞれメチルであり、Rfが、−CF2CF2CF2CF2−
である、請求項11に記載の部分フッ素化ケトン。 - 物品から汚染物を除去するプロセスであって、前記物品と、少なくとも1つの請求項1に記載の部分フッ素化ケトンを含む組成物とを接触させることを含む、プロセス。
- 少なくとも1つの発泡性ポリマー又は少なくとも1つの発泡性ポリマーの前駆体の存在下で、発泡剤混合物を蒸発させることを含む、発泡プラスチックを調製するプロセスであって、前記発泡剤混合物が、少なくとも1つの請求項1に記載の部分フッ素化ケトン化合物を含む、プロセス。
- 少なくとも1つの請求項1に記載の部分フッ素化ケトン化合物を含む熱伝達剤の使用を介して、熱源とヒートシンクとの間で熱を伝達することを含む、熱を伝達するプロセス。
- コーティングを基材上に堆積させるプロセスであって、
前記基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に、(a)少なくとも、請求項1に記載の部分フッ素化ケトン化合物を含む溶媒組成物と、(b)前記溶媒組成物に可溶性又は分散性の少なくとも1つのコーティング材料とを含む組成物を適用することを含む、プロセス。 - 少なくとも1つの重合開始剤及び少なくとも1つの請求項1に記載の部分フッ素化ケトン化合物の存在下で、少なくとも1つのモノマーを重合させることを含む、重合プロセス。
- 部分フッ素化ケトンの調製方法であって、
フリーラジカル開始剤を使用して、ペルフルオロ化ビニルエーテルと、2〜6個の炭素原子を含むアルキル基を有するアルキルアルデヒドとを反応させて、少なくとも1つの部分フッ素化ケトンを生成することを含み、
前記ペルフルオロ化ビニルエーテルが、部分フッ素化炭化水素部分であって、前記部分フッ素化炭化水素部分が、2〜4個の炭素原子を有し、少なくとも1つの水素置換基を含有し、炭素−炭素結合によってカルボニル基に結合した、部分フッ素化炭化水素部分と、前記カルボニル基から少なくとも2炭素原子離れた炭素原子に結合したエーテル酸素と、
フッ素化アルキル基であって、前記フッ素化アルキル基が、1〜10個の炭素原子を有し、前記部分フッ素化炭化水素部分のエーテル酸素に結合し、
少なくとも1個の鎖状に連結された酸素原子又は窒素原子を含有してもよいフッ素化アルキル基と、を含む、調製方法。
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