JP2014213368A - 鋳型造型用粘結剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
<尿素と5−ヒドロキシメチルフルフラールとを反応させて得られるプレポリマー>
本実施形態の粘結剤組成物は、鋳型の硬化速度を向上させる観点及び鋳型の最終強度を向上させる観点から、尿素と5−ヒドロキシメチルフルフラールとを反応させて得られるプレポリマーを含有する。
本実施形態の粘結剤組成物は、鋳型の硬化速度を向上させる観点及び鋳型の最終強度を向上させる観点から、酸硬化性樹脂としてフラン樹脂を含む。
本実施形態の粘結剤組成物中には、硬化速度を向上させる観点及び鋳型の最終強度を向上させる観点から、硬化促進剤が含まれていてもよい。なお、硬化促進剤は、粘結剤組成物中に含まれるものに加えて、鋳型用組成物に別添してもよい。硬化促進剤としては、硬化速度を向上させ、鋳型の最終強度を向上させる観点から、下記一般式(3)で表される化合物(以下、硬化促進剤(1)という)、多価フェノール類、及び芳香族ジアルデヒドからなる群より選ばれる1種以上が好ましい。
本実施形態の粘結剤組成物中には、更に水分が含まれてもよい。例えば、フルフリルアルコールとアルデヒド類の縮合物などの各種縮合物を合成する場合、水溶液状の原料を使用したり縮合水が生成したりするため、縮合物は、通常、水分との混合物の形態で得られるが、このような縮合物を粘結剤組成物に使用するにあたり、合成過程に由来するこれらの水分をあえて除去する必要はない。また、粘結剤組成物を取扱いやすい粘度に調整する目的などで、水分をさらに添加してもよい。ただし、水分が過剰になると、酸硬化性樹脂の硬化反応が阻害されるおそれがある。粘結剤組成物中の水分含有量は、鋳型の硬化速度を向上させる観点及び鋳型の最終強度を向上させる観点から5質量%以下が好ましく、3.5質量%以下がより好ましく、2.0質量%以下が更に好ましい。
また、粘結剤組成物中には、更にシランカップリング剤等の添加剤が含まれていてもよい。例えば、粘結剤組成物中にシランカップリング剤が含まれていると、得られる鋳型の最終強度をより向上させることができるため好ましい。シランカップリング剤としては、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシランや、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン、ウレイドシラン、メルカプトシラン、スルフィドシラン、メタクリロキシシラン、アクリロキシシランなどが用いられる。好ましくは、アミノシラン、エポキシシラン、ウレイドシランである。より好ましくはアミノシラン、エポキシシランであり、更に好ましくはアミノシランである。アミノシランの中でも、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシランが好ましい。シランカップリング剤の粘結剤組成物中の含有量は、鋳型の最終強度を向上させる観点から、0.01質量%以上が好ましく、0.05質量%以上がより好ましい。シランカップリング剤の粘結剤組成物中の含有量は、同様の観点から、0.5質量%以下が好ましく、0.3質量%以下がより好ましい。
本実施形態の粘結剤組成物は、耐火性粒子及び硬化剤と混合して鋳型用組成物とすることができる。本実施形態の鋳型用組成物は、本実施形態の粘結剤組成物、耐火性粒子及び硬化剤を含有する。
本実施形態の鋳型用組成物を硬化させることによって鋳型を製造することができる。本実施形態の鋳型の製造方法において、従来の鋳型の製造プロセスをそのまま利用して鋳型を製造することができる。好ましい鋳型の製造方法として、耐火性粒子と本実施形態の鋳型造型用粘結剤組成物と、前記鋳型造型用粘結剤組成物を硬化させる硬化剤とを混合して鋳型用組成物を得る混合工程、及び前記鋳型用組成物を型枠に詰め、当該鋳型用組成物を硬化する硬化工程を有する鋳型の製造方法が挙げられる。
<3>尿素と5−ヒドロキシメチルフルフラールとを反応させて得られるプレポリマーが、下記一般式(1)で示される構造を有する前記<1>又は<2>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<5>前記プレポリマーの含有量が、好ましくは2質量%以上、より好ましくは5質量%以上、更に好ましくは7質量%以上、より更に好ましくは10質量%以上、好ましくは40質量%以下、より好ましくは38質量%以下、更に好ましくは35質量%以下、より更に好ましくは30質量%以下、好ましくは2〜40質量%、より好ましくは5〜38質量%、更に好ましくは7〜35質量%、より更に好ましくは10〜30質量%である前記<1>〜<4>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物。
<6>前記フラン樹脂の含有量が、好ましくは55質量%以上、より好ましくは60質量%以上、更に好ましくは65質量%以上であり、好ましくは98質量%以下、より好ましくは95質量%以下、更に好ましくは90質量%以下であり、好ましくは55〜98質量%、より好ましくは60〜95質量%、更に好ましくは60〜90質量%である前記<1>〜<5>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物。
<7>前記フラン樹脂がフルフリルアルコール及びフルフリルアルコールと尿素とアルデヒド類の縮合物からなる群より選ばれる1種以上である前記<1>〜<6>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物。
<8>更に、硬化促進剤を含有する前記<1>〜<7>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物。
<9>前記硬化促進剤の含有量が、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは1.8質量%以上、更に好ましくは3.0質量%以上、より更に好ましくは5.0質量%以上であり、好ましくは63質量%以下、より好ましくは50質量%以下、更に好ましくは40質量%以下、より更に好ましくは30質量%である、前記<8>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<10>前記硬化促進剤が、下記一般式(3)で表される硬化促進剤(1)、多価フェノール類、及び芳香族ジアルデヒドからなる群より選ばれる1種以上である前記<8>又は<9>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<11>更に、水分を含有し、粘結剤組成物中の水分含有量が、好ましくは5質量%以下であり、より好ましくは3.5質量%以下であり、更に好ましくは2.0質量%以下である前記<1>〜<10>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物。
<12>更に、シランカップリング剤を含有する、前記<1>〜<11>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物。
<13>前記シランカップリング剤の含有量が、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%以上であり、好ましくは0.5質量%以下、より好ましくは0.3質量%以下である、前記<12>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<14>前記シランカップリング剤がN−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシランである前記<12>又は<13>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<15>耐火性粒子と、前記<1>〜<14>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物と、前記鋳型造型用粘結剤組成物を硬化させる硬化剤とを含有する、鋳型用組成物。
<16>前記耐火性粒子と前記粘結剤組成物と前記硬化剤との比率が、前記耐火性粒子100質量部に対して、前記粘結剤組成物が好ましくは0.5質量部以上1.5質量部以下で、前記硬化剤が好ましくは0.07質量部以上1質量部以下である、前記<15>の鋳型用組成物。
<17>前記粘結剤組成物と前記硬化剤の質量比は、前記粘結剤組成物100質量部に対して、好ましくは硬化剤20質量部以上、より好ましくは30質量部以上であり、好ましくは硬化剤60質量部以下、より好ましくは50質量部以下である、前記<15>又は<16>の鋳型用組成物。
<18>前記耐火性粒子と、前記<1>〜<14>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物と、前記鋳型造型用粘結剤組成物を硬化させる硬化剤とを混合して、鋳型用組成物を得る混合工程、及び前記鋳型用組成物を型枠に詰め、当該鋳型用組成物を硬化する硬化工程を含む鋳型の製造方法。
<19>下記一般式(1)で示される構造を有する化合物を含有する鋳型造型用粘結剤用添加剤。
<21>前記<19>又は<20>の鋳型造型用粘結剤用添加剤を含有する鋳型造型用粘結剤組成物。
<22>さらに、フラン樹脂を含有する前記<21>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<23>前記フラン樹脂の含有量が、好ましくは55質量%以上、より好ましくは60質量%以上、更に好ましくは65質量%以上であり、好ましくは98質量%以下、より好ましくは95質量%以下、更に好ましくは90質量%以下であり、好ましくは55〜98質量%、より好ましくは60〜95質量%、更に好ましくは60〜90質量%である前記<22>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<24>前記フラン樹脂がフルフリルアルコール及びフルフリルアルコールと尿素とアルデヒド類の縮合物からなる群より選ばれる1種以上である前記<22>又は<23>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<25>更に、硬化促進剤を含有する前記<21>〜<24>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物。
<26>前記硬化促進剤の含有量が、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは1.8質量%以上、更に好ましくは3.0質量%以上、より更に好ましくは5.0質量%以上であり、好ましくは63質量%以下、より好ましくは50質量%以下、更に好ましくは40質量%以下、より更に好ましくは30質量%である、前記<25>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<27>前記硬化促進剤が、下記一般式(3)で表される硬化促進剤(1)、多価フェノール類、及び芳香族ジアルデヒドからなる群より選ばれる1種以上である前記<25>又は<26>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<28>更に、水分を含有し、粘結剤組成物中の水分含有量が、好ましくは5質量%以下であり、より好ましくは3.5質量%以下であり、更に好ましくは2.0質量%以下である前記<21>〜<27>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物。
<29>更に、シランカップリング剤を含有する、前記<21>〜<28>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物。
<30>前記シランカップリング剤の含有量が、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%以上であり、好ましくは0.5質量%以下、より好ましくは0.3質量%以下である、前記<29>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<31>前記シランカップリング剤がN−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシランである前記<29>又は<30>の鋳型造型用粘結剤組成物。
<32>耐火性粒子と、<21>〜<30>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物と、前記鋳型造型用粘結剤組成物を硬化させる硬化剤とを含有する、鋳型用組成物。
<33>前記耐火性粒子と前記粘結剤組成物と前記硬化剤との比率が、前記耐火性粒子100質量部に対して、前記粘結剤組成物が好ましくは0.5質量部以上1.5質量部以下で、前記硬化剤が好ましくは0.07質量部以上1質量部以下である、前記<32>の鋳型用組成物。
<34>前記粘結剤組成物と前記硬化剤の質量比が、前記粘結剤組成物100質量部に対して、好ましくは硬化剤20質量部以上、より好ましくは30質量部以上であり、好ましくは硬化剤60質量部以下、より好ましくは50質量部以下である、前記<32>又は<33>の鋳型用組成物。
<35>前記耐火性粒子と、前記<21>〜<34>の何れかの鋳型造型用粘結剤組成物と、前記鋳型造型用粘結剤組成物を硬化させる硬化剤とを混合して、鋳型用組成物を得る混合工程、及び前記鋳型用組成物を型枠に詰め、当該鋳型用組成物を硬化する硬化工程を含む鋳型の製造方法。
<36>尿素と5−ヒドロキシメチルフルフラールとを反応させて得られるプレポリマーと、フラン樹脂を含有する組成物の、鋳型造型用粘結剤としての使用。
<37>前記プレポリマーが、尿素1モルに対し、5−ヒドロキシメチルフルフラールを好ましくは2モル以上、より好ましくは2.5モル以上、更に好ましくは3.0モル以上、好ましくは8.0モル以下、より好ましくは7.5モル以下、更に好ましくは7.0モル以下、好ましくは2.0〜8.0モル、より好ましくは2.5〜7.5モル、更に好ましくは3.0〜7.0モルの割合で反応させて得られる前記<36>の使用。
<38>前記プレポリマーの重量平均分子量が、好ましくは200以上、より好ましくは230以上、更に好ましくは250以上、より更に好ましくは300以上、好ましくは700以下、より好ましくは660以下、更に好ましくは600以下、より更に好ましくは540以下、好ましくは200〜700、より好ましくは230〜660、更に好ましくは250〜600、より更に好ましくは300〜540である前記<36>又は<37>の使用。
<39>前記プレポリマーの含有量が、好ましくは2質量%以上、より好ましくは5質量%以上、更に好ましくは7質量%以上、より更に好ましくは10質量%以上、好ましくは40質量%以下、より好ましくは38質量%以下、更に好ましくは35質量%以下、より更に好ましくは30質量%以下、好ましくは2〜40質量%、より好ましくは5〜38質量%、更に好ましくは7〜35質量%、より更に好ましくは10〜30質量%である前記<36>〜<38>の何れかの使用。
<40>前記フラン樹脂の含有量が、好ましくは55質量%以上、より好ましくは60質量%以上、更に好ましくは65質量%以上であり、好ましくは98質量%以下、より好ましくは95質量%以下、更に好ましくは90質量%以下であり、好ましくは55〜98質量%、より好ましくは60〜95質量%、更に好ましくは60〜90質量%である前記<36>〜<39>の何れかの使用。
<41>前記フラン樹脂がフルフリルアルコール及びフルフリルアルコールと尿素とアルデヒド類の縮合物からなる群より選ばれる1種以上である前記<36>〜<40>の何れかの使用。
<42>更に、硬化促進剤を含有する前記<36>〜<41>の何れかの使用。
<43>前記硬化促進剤の含有量が、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは1.8質量%以上、更に好ましくは3.0質量%以上、より更に好ましくは5.0質量%以上であり、好ましくは63質量%以下、より好ましくは50質量%以下、更に好ましくは40質量%以下、より更に好ましくは30質量%である、前記<42>の使用。
<44>前記硬化促進剤が、下記一般式(3)で表される硬化促進剤(1)、多価フェノール類、及び芳香族ジアルデヒドからなる群より選ばれる1種以上である前記<42>又は<43>の使用。
<45>更に、水分を含有し、粘結剤組成物中の水分含有量が、好ましくは5質量%以下であり、より好ましくは3.5質量%以下であり、更に好ましくは2.0質量%以下である前記<36>〜<43>の何れかの使用。
<46>更に、シランカップリング剤を含有する、前記<36>〜<45>の何れかの使用。
<47>前記シランカップリング剤の含有量が、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%以上であり、好ましくは0.5質量%以下、より好ましくは0.3質量%以下である、前記<46>の使用。
<48>前記シランカップリング剤がN−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシランである前記<46>又は<47>の使用。
<49>下記一般式(1)で示される構造を有する化合物の、鋳型造型用粘結剤用添加剤としての使用。
<51>前記鋳型造型用粘結剤用添加剤の鋳型造型用粘結剤への添加量が、鋳型造型用粘結剤の2質量%以上となるように添加することが好ましく、5質量%以上となるように添加することがより好ましく、7質量%以上となるように添加することが更に好ましく、10質量%以上となるように添加することがより更に好ましく、40質量%以下となるように添加することが好ましく、38質量%以下となるように添加することがより好ましく、35質量%以下となるように添加することが更に好ましく、30質量%以下となるように添加することがより更に好ましく、2〜40質量%となるように添加することが好ましく、5〜38質量%となるように添加することがより好ましく、7〜35質量%となるように添加することが更に好ましく、10〜30質量%となるように添加することがより更に好ましい前記<49>又は<50>の使用。
<粘結剤組成物中の水分>
JIS K 0068に示される化学製品の水分試験法にて測定した。
ガスクロマトグラフィーにより、それぞれの含有量を測定した。
[測定条件]
内部標準溶液:1,6−ヘキサンジオール
カラム:PEG−20M Chromosorb WAW DMCS 60/80mesh(ジーエルサイエンス社製)
カラム温度:80〜200℃(8℃/min)
インジェクション温度:210℃
検出器温度:250℃
キャリアーガス:50mL/min(He)
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより、標準ポリエチレン換算にて重量平均分子量を測定した。
[測定条件]
東ソー株式会社製ゲル濾過クロマトグラフSC−8020シリーズ・ビルドアップシステム
カラム:G2000HXL+G4000HXL
検出器:UV220nm
キャリヤ:テトラヒドロフラン1mL/分
カラム温度:38℃
<フラン樹脂組成物1:尿素変性フラン樹脂>
三ツ口フラスコにフルフリルアルコール100質量部とパラホルムアルデヒド35質量部と尿素13質量部を混合し25質量%水酸化ナトリウム水溶液でpH9に調整した。反応混合物を100℃に昇温後、同温度で1時間反応させた。37質量%塩酸でpH4.5に調整し、更に100℃で1時間反応させた。その後、25質量%水酸化ナトリウム水溶液でpH7に調整し、尿素5質量部を添加して、100℃で30分反応させ、フラン樹脂組成物1を得た。フラン樹脂組成物1の組成は、尿素変性フラン樹脂71.7質量%、フルフリルアルコール19.5質量%、水8.8質量%であった。
<プレポリマー組成物A>
三ツ口フラスコに5−ヒドロキシメチルフルフラール100質量部と尿素24質量部とグリコール酸2.25質量部を混合し、100℃で15分間反応させ、プレポリマー組成物Aを得た。その組成は、プレポリマーA81質量%、5−ヒドロキシメチルフルフラール15質量%、尿素3質量%、水1質量%であった。
<プレポリマー組成物B>
三ツ口フラスコに5−ヒドロキシメチルフルフラール100質量部と尿素12質量部とグリコール酸2.25質量部を混合し、100℃で15分間反応させ、プレポリマー組成物Bを得た。その組成は、プレポリマーB80質量%、5−ヒドロキシメチルフルフラール19質量%、尿素0質量%、水1質量%であった。
<プレポリマー組成物C>
三ツ口フラスコに5−ヒドロキシメチルフルフラール100質量部と尿素12質量部とグリコール酸2.25質量部を混合し、100℃で30分間反応させ、プレポリマー組成物Cを得た。その組成は、プレポリマーC83質量%、5−ヒドロキシメチルフルフラール15質量%、尿素0質量%、水2質量%であった。
<プレポリマー組成物D>
三ツ口フラスコに5−ヒドロキシメチルフルフラール100質量部と尿素12質量部とグリコール酸2.25質量部を混合し、100℃で45分間反応させ、プレポリマー組成物Dを得た。その組成は、プレポリマーD85質量%、5−ヒドロキシメチルフルフラール13質量%、尿素0質量%、水2質量%であった。
<プレポリマー組成物E>
三ツ口フラスコに5−ヒドロキシメチルフルフラール100質量部と尿素6質量部とグリコール酸2.25質量部を混合し、100℃で15分間反応させ、プレポリマー組成物Eを得た。その組成は、プレポリマーE70質量%、5−ヒドロキシメチルフルフラール29質量%、尿素0質量%、水1質量%であった。
<プレポリマー組成物F>
三ツ口フラスコに5−ヒドロキシメチルフルフラール100質量部と尿素3質量部とグリコール酸2.25質量部を混合し、100℃で15分間反応させ、プレポリマー組成物Fを得た。その組成は、プレポリマーF64質量%、5−ヒドロキシメチルフルフラール35質量%、尿素0質量%、水1質量%であった。
<HMFプレポリマー組成物>
三ツ口フラスコに5−ヒドロキシメチルフルフラール100質量部とグリコール酸2.25質量部を混合し、100℃で15分間反応させ、HMFプレポリマー組成物を得た。その組成は、HMFプレポリマー65質量%、5−ヒドロキシメチルフルフラール34質量%、尿素0質量%、水1質量%であった。
前記プレポリマー組成物A〜Fをそれぞれ13C−NMR(バリアン社製、GEMINI2000、溶媒:重DMSO、測定周波数:75MHz(13C)、定量積分法、積算回数1000回)で測定した結果、図1で示すように尿素と5−ヒドロキシメチルフルフラールとの架橋点となる3級炭素を示すピークが観察された。この結果より、前記プレポリマー組成物A〜Fにそれぞれ含まれる前記プレポリマーA〜Fは、下記一般式(1)で示される構造を有する化合物であることを確認した。なお、上記ピークは、Ananda S.らEur Polym J 2009,45:595−598を参考に同定した。
<粘結剤組成物の製造例>
表2に示すフラン樹脂組成物、プレポリマー組成物、5−ヒドロキシメチルフルフラール、尿素、シランカップリング剤としてN−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン〔信越化学工業(株)製〕を表2に記載の配合で混合し、実施例1〜7及び比較例1〜4の粘結剤組成物を製造した。フルフリルアルコールは和光純薬工業(株)製を用いた。各実施例及び比較例に係る粘結剤組成物の組成を後述の表3に示す。
25℃、55%RHの条件下で、珪砂(フリーマントル)100質量部に対し、キシレンスルホン酸/硫酸系硬化剤〔花王クエーカー社製 カオーライトナー硬化剤 US−3/C−21=22%/78%〕0.40質量部を添加し、次いで表2に示す各実施例及び比較例に係る粘結剤組成物1.00質量部をそれぞれ添加し、これらを混合して鋳型用組成物(混練砂)を得た。
混練直後の混練砂を直径50mm、高さ50mmの円柱形状のテストピース枠に充填し、0.5時間経過した時に抜型を行い、JIS Z 2604−1976に記載された方法で、テストピースの圧縮強度(MPa)を測定した。「0.5時間後の圧縮強度」が高いものほど、硬化速度が速いことを示す。また、別途同様に作成したテストピース枠に充填したものを、3時間経過した時に抜型を行い、充填から24時間後に、JIS Z 2604−1976に記載された方法で、テストピースの圧縮強度(MPa)を測定し、「24時間後の圧縮強度」とした。数値が高いほど鋳型強度が高いことを示す。
Claims (9)
- 尿素と5−ヒドロキシメチルフルフラールとを反応させて得られるプレポリマーと、フラン樹脂とを含有する鋳型造型用粘結剤組成物。
- 前記プレポリマーが、尿素1モルに対し、5−ヒドロキシメチルフルフラールを2.0〜8.0モルの割合で反応させて得られる請求項1記載の鋳型造型用粘結剤組成物。
- 前記プレポリマーの重量平均分子量が200以上700以下である請求項1又は2記載の鋳型造型用粘結剤組成物。
- 前記プレポリマーの含有量が2質量%以上40質量%以下である請求項1〜3記載の鋳型造型用粘結剤組成物。
- 前記フラン樹脂がフルフリルアルコール及びフルフリルアルコールと尿素とアルデヒド類の縮合物からなる群より選ばれる1種以上である請求項1〜4記載の鋳型造型用粘結剤組成物。
- 耐火性粒子と、請求項1〜5の何れか1項記載の鋳型造型用粘結剤組成物と、当該鋳型造型用粘結剤組成物を硬化させる硬化剤とを含有する鋳型用組成物。
- 耐火性粒子と、請求項1〜5の何れか1項記載の鋳型造型用粘結剤組成物と、前記鋳型造型用粘結剤組成物を硬化させる硬化剤とを混合して鋳型用組成物を得る混合工程、及び前記鋳型用組成物を型枠に詰め、当該鋳型用組成物を硬化する硬化工程を含む鋳型の製造方法。
- 前記一般式(1)で示される構造を有する化合物の重量平均分子量が200以上700以下である請求項8記載の鋳型造型用粘結剤用添加剤。
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