JP2014202912A - 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、液晶表示素子、及び、液晶表示素子の製造方法 - Google Patents
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しかしながら、滴下工法で狭額縁設計の液晶表示素子を製造すると、ブラックマトリックスによりシール部に光の当たらない箇所が存在するため、充分に光照射されず硬化が進行しない光硬化性樹脂の部分が生じ、仮硬化工程後に未硬化の光硬化性樹脂が溶出してしまい、液晶が汚染されるという問題があった。
そこで、シール剤を熱のみによって硬化させるために、熱硬化性樹脂と熱硬化剤とを含有するシール剤を用いることが検討されてきたが、硬化途中のシール剤が液晶に溶出し、液晶が汚染されたり、液晶がシール剤へ差し込んだりすることがあるという問題があった。また、このような熱のみによって硬化するシール剤は、保存安定性が充分でないことがあるという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
なお、上記液晶表示素子のセルギャップは特に限定されないが、一般的には3μm〜6μmである。
なお、本明細書において上記マイクロカプセル硬化剤の平均粒子径は、走査型電子顕微鏡を用いて、1視野に約100個のマイクロカプセルが観察できる倍率で観察した時の、任意に選択した50個のマイクロカプセルの最長径の平均値を意味する。上記走査型電子顕微鏡としては、S−4300(日立ハイテクノロジーズ社製)等を用いることができる。
上記マイクロカプセル硬化剤のシェルとなるマイクロカプセルは、ビニル基を有するポリマーであることが好ましく、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、及び、ポリメタクリル酸からなる群より選択される少なくとも1種からなることが好ましい。上記ビニル基を有するポリマーの重量平均分子量は特に限定されないが、5000〜10万であることが好ましい。
なお、上記「マイクロカプセルのシェル厚み」とは、下記式により算出される、マイクロカプセルの体積と内包体積比率から算出したシェルの体積を、マイクロカプセルの表面積で割ることで求められる値を意味する。
マイクロカプセルのシェル厚み={マイクロカプセルの体積−(マイクロカプセルの体積×内包体積比率)}/マイクロカプセルの表面積
なお、内包体積比率は、平均粒子径を用いて算出したマイクロカプセルの体積とガスクロマトグラフィーを用いて測定した硬化剤の含有量から、下記式により算出される値を意味する。
内包体積比率(%)=(硬化剤の含有量(重量%)×硬化剤の比重(g/cm3))/カプセルの体積(cm3)
なお、水性溶媒可溶性ポリマーの20℃での水性溶媒への溶解度とは、20℃において、水性溶媒に水性溶媒可溶性ポリマーを加えたときに、溶液が不均一とならない水性溶媒可溶性ポリマーの最大量を意味する。
なお、上記「マイクロカプセルのシェルを構成する原料」とは、水性溶媒可溶性ポリマーに、必要に応じて添加される架橋剤等を合わせたものを意味する。
上記水性溶媒可溶性ポリマーとしてポリビニルアルコールを使用する場合、上記水性溶液に添加される架橋剤としては、例えば、チタンアルコキシド、チタンキレート、水溶性シランカップリング剤等が挙げられる。上記水性溶媒可溶性ポリマーとしてゼラチンを使用する場合、上記水性溶液に添加される架橋剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒド、チタンアルコキシド、チタンキレート、水溶性シランカップリング剤等が挙げられる。
上記水性溶媒と上記非極性媒体との関係としては、上記水性溶媒よりも非極性媒体の沸点が高く、上記水性溶媒の20℃での非極性媒体への溶解度が5重量%以下であることが好ましい。このような水性溶媒と非極性媒体とを用いることにより、安定な乳化液を調製することができるとともに、乳化液から水性溶媒を除去する工程において液滴の合一等を抑制することができるため、マイクロカプセル硬化剤の粒子径の制御が可能となる。
なお、水性溶媒の20℃での非極性媒体への溶解度とは、20℃において、非極性媒体と水性溶媒とを混合して1日撹拌した後に、非極性媒体をガスクロマトグラフィーにより分析したときの、非極性媒体中に含まれる水性溶媒の量を意味する。
上記乳化剤は特に限定されず、例えば、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタントリオレエート、ソルビタンモノラウレート等が挙げられる。上記分散安定剤は特に限定されず、例えば、ポリジメチルシロキサンや、ソルスパース8000、ソルスパース13650、ソルスパース13300、ソルスパース17000、ソルスパース21000(いずれも日本ルーブリゾール社製)等が挙げられる。
上記非極性媒体に添加される架橋剤は特に限定されず、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、油溶性シランカップリング剤、イソシアネート含有ポリマー、イソシアネート含有オリゴマー、シリコンアルコキシオリゴマー等が挙げられる。
上記水性溶液と上記非極性媒体との配合比は特に限定されないが、上記非極性媒体1000重量部に対する上記水性溶液の配合量の好ましい上限は500重量部である。上記水性溶液の配合量が500重量部を超えると、非極性媒体に対する水性溶液の体積割合が高くなりすぎて、水性溶液からなる液滴の合一又はマイクロカプセル硬化剤の凝集が生じることがある。
乳化液から水性溶媒を除去する方法としては、上記乳化液を温度20〜100℃かつ圧力0.1〜0.001MPaで加熱及び/又は減圧することで上記水性溶媒を除去する方法等が挙げられる。乳化液から水性溶媒を除去する際の温度が20℃未満であるか又は圧力が0.1MPaを超えると、水性溶媒を除去するのに時間がかかるため、硬化剤が非極性媒体中へ漏出してしまうことがある。乳化液から水性溶媒を除去する際の温度が100℃を超えるか又は圧力が0.001MPa未満であると、水性溶媒が突沸してしまい、コアシェル構造を形成することができなくなる。
なお、本明細書において高分子アゾ開始剤とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイルオキシ基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ開始剤としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられ、具体的には例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001、V−501(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
上記硬化性樹脂は、(メタ)アクリル樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、「アクリル又はメタクリル」を意味し、「(メタ)アクリル樹脂」とは、(メタ)アクリロイル基を有する樹脂を意味し、「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味する。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル樹脂」とは、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂を意味する。また、上記(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記エポキシ(メタ)アクリレートとは、エポキシ樹脂中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート806、エピコート4004(いずれも三菱化学社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EX−201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYX−4000H(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(東都化成社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(東都化成社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(東都化成社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート630(三菱化学社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(東都化成社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも東都化成社製)、エポリードPB(ダイセル化学工業社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールA型エピスルフィド樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYL−7000(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも東都化成社製)、XAC4151(旭化成社製)、エピコート1031、エピコート1032(いずれも三菱化学社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
なお、本明細書において上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂とは、1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイルオキシ基とをそれぞれ1つ以上有する樹脂を意味する。
水性溶媒可溶性ポリマーとしてポリビニルピロリドン(第一工業製薬社製、「K−30」、20℃でのメタノールへの溶解度40重量%)3重量部と、硬化剤として1−ベンジル−2−メチルイミダゾール1重量部とを、メタノール(沸点65℃、20℃でのイソパラフィン系溶剤「アイソパーH」への溶解度0.6重量%)75重量部に溶解させて、水性溶液を得た。
この水性溶液を、非極性媒体としてイソパラフィン系溶剤(エクソンモービル社製、「アイソパーH」、沸点179℃)375重量部(乳化剤としてソルビタンセスキオレエートを1重量%含む)に加え、ホモジナイザーを用いて10000rpmで攪拌して乳化分散させた。
その後、得られた乳化液を減圧装置付反応器で30℃、0.1MPaの条件で加熱及び減圧してメタノールを除去することにより、コアシェル構造を有するマイクロカプセル硬化剤の分散液を得た。得られたマイクロカプセル硬化剤分散液中のマイクロカプセル硬化剤を、シクロヘキサンを用いて繰り返して洗浄した後、真空乾燥し、マイクロカプセル硬化剤Aを得た。
得られたマイクロカプセル硬化剤Aについて、走査型電子顕微鏡を用いて、1視野に約100個のマイクロカプセル硬化剤が観察できる倍率で観察し、任意に選択した50個のマイクロカプセル硬化剤の最長径をノギスで測定し、その平均値を平均粒子径として測定したところ、平均粒子径は5.5μmであった。
乳化分散の工程において、ホモジナイザーの撹拌速度を15000rpmに変更した以外は全てマイクロカプセル硬化剤Aと同じ条件により、マイクロカプセル硬化剤Bを作製した。
得られたマイクロカプセル硬化剤Bについて、マイクロカプセル硬化剤Aと同様にして平均粒子径として測定したところ、平均粒子径は4.5μmであった。
乳化分散の工程において、ホモジナイザーの撹拌速度を8000rpmに変更した以外は全てマイクロカプセル硬化剤Aと同じ条件により、マイクロカプセル硬化剤Cを作製した。
得られたマイクロカプセル硬化剤Cについて、マイクロカプセル硬化剤Aと同様にして平均粒子径として測定したところ、平均粒子径は6.0μmであった。
乳化分散の工程において、ホモジナイザーの撹拌速度を5000rpmに変更した以外は全てマイクロカプセル硬化剤Aと同じ条件により、マイクロカプセル硬化剤Dを作製した。
得られたマイクロカプセル硬化剤Dについて、マイクロカプセル硬化剤Aと同様にして平均粒子径として測定したところ、平均粒子径は8.0μmであった。
乳化分散の工程において、ホモジナイザーの撹拌速度を20000rpmに変更した以外は全てマイクロカプセル硬化剤Aと同じ条件により、マイクロカプセル硬化剤Eを作製した。
得られたマイクロカプセル硬化剤Eについて、マイクロカプセル硬化剤Aと同様にして平均粒子径として測定したところ、平均粒子径は4.0μmであった。
表1に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合して実施例1〜8、比較例1、2の液晶滴下工法用シール剤を得た。
実施例及び比較例で得られた液晶滴下工法用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
各実施例及び各比較例で得られた液晶滴下工法用シール剤について、25℃で1週間保管したときの粘度と、製造直後の初期粘度とを測定し、(25℃、1週間保管後の粘度)/(初期粘度)を粘度変化率とし、粘度変化率が1.1未満であるものを「◎」、1.1以上1.3未満であるものを「○」、1.3以上1.5未満であるものを「△」、1.5を超えるものを「×」として評価した。
なお、シール剤の粘度は、E型粘度計(BROOK FIELD社製、「DV−III」)を用い、25℃において回転速度1.0rpmの条件で測定した。
各実施例及び各比較例で得られた液晶滴下工法用シール剤100重量部にスペーサ微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI−H050」、粒子径5μm)1重量部を分散させ、2枚のラビング済み配向膜及び透明電極付き基板の一方にシール剤の線幅が1mmになるようにディスペンサーで塗布した。
続いて液晶(チッソ社製、「JC−5004LA」)の微小滴を透明電極付き基板のシール剤の枠内全面に滴下塗布し、すぐにもう一方の透明電極付きカラーフィルター基板を貼り合わせ、120℃で1時間加熱して液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子の外観を観察し、液晶によるシール剤への差し込みやシール剤による液晶汚染が観察されなかった場合を「○」、わずかに液晶によるシール剤への差し込みやシール剤による液晶汚染が観察された場合を「△」、液晶によるシール剤への差し込みやシール剤による液晶汚染が観察された場合を「×」として評価した。
なお、実施例5で得られた液晶滴下工法用シール剤については、基板を貼り合わせた後の加熱を行わずに液晶表示素子を得た。
Claims (9)
- 液晶滴下工法による液晶表示素子の製造に用いる液晶滴下工法用シール剤であって、
硬化性樹脂と、硬化剤を包合したマイクロカプセルとを含有し、
前記硬化剤を包合したマイクロカプセルは、平均粒子径が液晶表示素子のセルギャップの90%以上である
ことを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。 - マイクロカプセルに包合される硬化剤は、反応開始温度が100℃以下であることを特徴とする請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤。
- マイクロカプセルに包合される硬化剤は、イミダゾール系化合物であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 硬化剤を包合したマイクロカプセルは、シェルとなるマイクロカプセルがビニル基を有するポリマーからなることを特徴とする請求項1、2又は3記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 硬化剤を包合したマイクロカプセルに加えて、熱硬化剤及び/又は熱ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の液晶滴下工法用シール剤と、導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4若しくは5記載の液晶滴下工法用シール剤及び/又は請求項6記載の上下導通材料を用いて製造されることを特徴とする液晶表示素子。
- 2枚の基板の少なくとも一方に、請求項1、2、3、4又は5記載の液晶滴下工法用シール剤を塗布して枠状のシールパターンを形成する工程1、
シール剤が未硬化の状態で、液晶の微小滴を、形成したシールパターンの枠内全面に滴下塗布する工程2、及び、
2枚の基板を貼り合わせてマイクロカプセルを破壊することにより、硬化性樹脂を硬化させる工程3
を有することを特徴とする液晶表示素子の製造方法。 - 工程3の後に、更に加熱により硬化性樹脂を本硬化させる工程4を有することを特徴とする請求項8記載の液晶表示素子の製造方法。
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