JP2014189495A - Carotenoid-containing composition, and deterioration inhibitor and deterioration inhibition method of carotenoid - Google Patents
Carotenoid-containing composition, and deterioration inhibitor and deterioration inhibition method of carotenoid Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014189495A JP2014189495A JP2013063782A JP2013063782A JP2014189495A JP 2014189495 A JP2014189495 A JP 2014189495A JP 2013063782 A JP2013063782 A JP 2013063782A JP 2013063782 A JP2013063782 A JP 2013063782A JP 2014189495 A JP2014189495 A JP 2014189495A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- carotenoid
- astaxanthin
- note
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
本発明は、カロテノイドと特定の構造を有する油剤を含有することを特徴とする組成物に関し、更に詳細には、トリメチロールプロパン骨格を有する油剤によるカロテノイドの安定性を高めた組成物、並びにカロテノイドの劣化抑制剤及び劣化抑制方法に関する。 The present invention relates to a composition comprising a carotenoid and an oil agent having a specific structure, and more particularly, a composition in which the stability of carotenoid is improved by an oil agent having a trimethylolpropane skeleton, and the carotenoid The present invention relates to a deterioration inhibitor and a deterioration suppression method.
カテキン等のポリフェノールや、アスタキサンチン等のカロテノイドのように、老化防止、シミの予防・改善等の肌に有用な効果を有するものが知られている。カロテノイドは、天然に存在する黄色から赤色のテルペノイド類の色素で、植物類、藻類、及びバクテリアに見つけることができる。カロテノイドの一種であるアスタキサンチン類（アスタキサンチンおよびそのエステル等も含む）は、自然界では動植物界に広く分布しており、主として養殖魚や養鶏の色揚げ剤として使用されている。また、アスタキチンサン類は、酸化防止効果、抗炎症効果（特許文献１）、皮膚老化防止効果（特許文献２）などの機能を有することも知られている。このため、アスタキチンサン類を食品、化粧品、医薬品の原材料及びそれらの加工品等へ添加することが検討・実施されている。 Known are polyphenols such as catechin and carotenoids such as astaxanthin, which have useful effects on the skin such as prevention of aging and prevention / improvement of spots. Carotenoids are naturally occurring yellow to red terpenoid pigments that can be found in plants, algae, and bacteria. Astaxanthins (including astaxanthin and esters thereof), which is a kind of carotenoid, are widely distributed in the animal and plant kingdoms in nature, and are mainly used as a color frying agent for farmed fish and chickens. In addition, astaxanthin is also known to have functions such as an antioxidant effect, an anti-inflammatory effect (Patent Document 1), and an anti-skin aging effect (Patent Document 2). For this reason, it has been studied and implemented to add astaxanthins to foods, cosmetics, raw materials for pharmaceuticals and processed products thereof.
一方、アスタキサンチン類等のカロテノイドは構造的に不安定であり、熱、光、酸化などにより分解が促進されることが知られており、製剤に安定に配合することが困難である。そのため、これまでにアスコルビン酸との併用や、硬質カプセルによる包接等の工夫がなされてきたほか（特許文献３参照）、特定の油溶性植物エキスとアルコールとナッツポリフェノールおよびキレート剤とを組み合わせる方法（特許文献４参照）や、有機酸をカロテノイド含有組成物に添加する方法（特許文献５参照）、鉄イオン、鉄キレート剤、ジブロピレングリコール、水溶性酸化防止剤との併用（特許文献６参照）、赤ワインエキスやコラーゲンペプチドとの併用（特許文献７参照）などによる、アスタキサンチン類等のカロテノイドの安定化方法が開示されている。 On the other hand, carotenoids such as astaxanthins are structurally unstable and are known to be decomposed by heat, light, oxidation, etc., and it is difficult to stably mix them in preparations. Therefore, in addition to the concomitant use of ascorbic acid and inclusion with hard capsules (see Patent Document 3), a method of combining a specific oil-soluble plant extract, alcohol, nut polyphenol, and chelating agent (See Patent Document 4), a method of adding an organic acid to a carotenoid-containing composition (see Patent Document 5), combined use with iron ions, iron chelating agents, dibromopyrene glycol, and a water-soluble antioxidant (see Patent Document 6) ), A method for stabilizing carotenoids such as astaxanthins by using a combination of red wine extract and collagen peptide (see Patent Document 7).
しかしながら、これらの方法はいずれも安定化剤が高価であったり、安定化効果が十分でなかったり、あるいは安定化剤が水溶性成分である場合はアスタキサンチン類等のカロテノイドを溶解させる油性成分への分散が困難であり十分な効果が発揮できない等の問題があった。さらに、アスタキサンチン類等のカロテノイドを安定化し、アスタキサンチン類等のカロテノイドの有用な効果を長期にわたって持続させるという観点からみた場合に満足のいくものではなかった。 However, in any of these methods, the stabilizing agent is expensive, the stabilizing effect is not sufficient, or when the stabilizing agent is a water-soluble component, an oily component that dissolves carotenoids such as astaxanthins is used. There was a problem that dispersion was difficult and sufficient effects could not be exhibited. Furthermore, it was not satisfactory from the viewpoint of stabilizing carotenoids such as astaxanthins and maintaining the useful effects of carotenoids such as astaxanthins over a long period of time.
本発明が解決しようとする課題は、老化防止等に有用であることが知られているアスタキサンチン類等のカロテノイドの安定性を高め、その効果を長期にわたって維持させるための安定化方法や安定化剤を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to improve the stability of carotenoids such as astaxanthins, which are known to be useful for preventing aging and the like, and a stabilization method and stabilizer for maintaining the effect over a long period of time Is to provide.
かかる実情に鑑み、本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、アスタキサンチン類等のカロテノイドとトリメチロールプロパン骨格を有する油剤とを組み合わせることにより、アスタキサンチン類等のカロテノイドの光による褪色の防止や安定化に著しい効果を発揮することを見出し、すなわちアスタキサンチン類等のカロテノイドの持つ老化防止効果等を飛躍的に高めることができ、本発明を完成するに至った。 In view of such circumstances, the present inventors have intensively studied to solve the above problems, and as a result, by combining a carotenoid such as astaxanthin and an oil having a trimethylolpropane skeleton, the carotenoid such as astaxanthin can be discolored by light. It has been found that it exhibits a remarkable effect on prevention and stabilization, that is, the aging prevention effect and the like possessed by carotenoids such as astaxanthins can be drastically increased, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明は次の成分（Ａ）及び（Ｂ）；
（Ａ）カロテノイド
（Ｂ）下記一般式（１）で表される油剤；
を含有する組成物を提供するものである。
That is, the present invention includes the following components (A) and (B);
(A) Carotenoid (B) Oil represented by the following general formula (1);
The composition containing this is provided.
成分（Ｂ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が、炭素数６〜２２の分岐を有する飽和炭化水素基であることを特徴とする前記組成物を提供するものである。 R 1 , R 2 and R 3 of the component (B) are saturated hydrocarbon groups having a branch having 6 to 22 carbon atoms.
成分（Ｂ）が、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパンであることを特徴とする前記組成物を提供するものである。 The component (B) is trimethylolpropane triisostearate, which provides the composition described above.
成分（Ａ）がアスタキサンチン類であることを特徴とする前記組成物を提供するものである。 The component (A) is an astaxanthin, and the composition is provided.
成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量割合（成分（Ｂ））／（成分（Ａ））が１８，０００〜１，０００，０００であることを特徴とする前記組成物を提供するものである。 What provides the above-mentioned composition, wherein the content ratio of the component (A) and the component (B) (component (B)) / (component (A)) is 18,000 to 1,000,000 It is.
さらに、成分（Ｃ）としてビタミンＥを含有することを特徴とする前記組成物を提供するものである。 Furthermore, the said composition containing vitamin E as a component (C) is provided.
化粧料又は皮膚外用剤であることを特徴とする前記組成物を提供するものである。 The composition is a cosmetic or an external preparation for skin.
下記一般式（１）で表される油剤を有効成分とするカロテノイドの劣化抑制剤を提供するものである。
カロテノイドを含有する組成物に下記一般式（１）で表される油剤を添加することを特徴とするカロテノイドの劣化抑制方法を提供するものである。
本発明の組成物、化粧料、皮膚外用剤、劣化抑制剤、劣化抑制方法は、アスタキサンチン類等のカロテノイドの安定性を向上させることでアスタキサンチン類等のカロテノイドの効果を有効に発揮させることができる。 The composition, cosmetics, external preparation for skin, deterioration inhibitor, and deterioration suppression method of the present invention can effectively exert the effects of carotenoids such as astaxanthins by improving the stability of carotenoids such as astaxanthins. .
本発明における成分（Ａ）のカロテノイドは、植物類、藻類及びバクテリアのいずれのものも含まれる。また天然由来のものに限定されず、常法に従って得られるものであればいずれのものも本発明におけるカロテノイドに包含される。 The component (A) carotenoid in the present invention includes any of plants, algae and bacteria. Moreover, it is not limited to the thing of natural origin, Any thing will be included by the carotenoid in this invention if it is obtained according to a conventional method.
カロテノイドとしては、炭化水素類（カロテン類）及びこれらの酸化アルコール誘導体類（キサントフィル類）並びにこれらのエステルが挙げられる。本発明では特に断らない限り、これらの化合物を含めて「カロテノイド」と称する。カロテノイドの例としては、アクチニオエリスロール、アスタキサンチン、ビキシン、カンタキサンチン、カプサンチン、カプソルビン、β−８’−アポ−カロテナール（アポカロテナール）、β−１２’−アポ−カロテナール、α−カロテン、β−カロテン、”カロテン”（α−及びβ−カロテン類の混合物）、γ−カロテン、δ−カロテン、β−クリプトキサンチン、エキネノン、パーム油カロテン、ルテイン、リコピン、ビオレリトリン、ゼアキサンチン、フコキサンチン及びそれらのうちヒドロキシル又はカルボキシルを含有するもののエステル類を挙げることができる。 Examples of carotenoids include hydrocarbons (carotenes), oxidized alcohol derivatives thereof (xanthophylls), and esters thereof. In the present invention, these compounds are referred to as “carotenoid” unless otherwise specified. Examples of carotenoids include actinioerythrol, astaxanthin, bixin, canthaxanthin, capsanthin, capsorubin, β-8′-apo-carotenal (apocarotenal), β-12′-apo-carotenal, α-carotene, β-carotene , “Carotene” (a mixture of α- and β-carotenes), γ-carotene, δ-carotene, β-cryptoxanthine, echinone, palm oil carotene, lutein, lycopene, biorelythrin, zeaxanthin, fucoxanthin and among them hydroxyl Or ester of what contains carboxyl can be mentioned.
本発明に用いられるカロテノイドとしては、好ましくは常温で油状のものである。特に好ましい例としては、酸化防止効果、抗炎症効果、皮膚老化防止効果、美白効果などを有し、黄色から赤色の範囲の着色料として知られているアスタキサンチン類である。 The carotenoid used in the present invention is preferably oily at room temperature. Particularly preferred examples are astaxanthins that have an antioxidant effect, an anti-inflammatory effect, a skin aging prevention effect, a whitening effect, and the like and are known as colorants in the yellow to red range.
アスタキサンチンは、４７６ｎｍ（エタノール）、４６８ｎｍ（ヘキサン）に吸収極大を持つ赤色の色素でキサントフィル類に分類され、化学構造は３，３’−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−β，β−ｃａｒｏｔｅｎｅ−４，４’−ｄｉｏｎｅ（Ｃ４０Ｈ５２Ｏ４、分子量５９６．８２）である。また、アスタキサンチンの誘導体としては、例えばアスタキサンチンエステル等があげられ、アスタキサンチンのジアセタート（Ｃ４０Ｈ５０Ｏ2（ＯＣＯＣＨ３）２）やジパルミタート（Ｃ４０Ｈ５０Ｏ2（ＯＣＯＣ１５Ｈ３１）２）等がある。本発明においては、特に断らない限り、上記のアスタキサンチン及びその誘導体を含めて「アスタキサンチン類」と称する。なお、アスタキサンチンエステル等の誘導体に比べアスタキサンチンの方が不安定であるため、本発明ではアスタキサンチンを用いるとより高い効果が期待できる。 Astaxanthin is a red pigment having an absorption maximum at 476 nm (ethanol) and 468 nm (hexane), and is classified into xanthophylls, and its chemical structure is 3,3′-dihydroxy-β, β-carotene-4, 4′-dione ( C 40 H 52 O 4 , molecular weight 596.82). Examples of the derivatives of astaxanthin include astaxanthin esters and the like. Astaxanthin diacetate (C 40 H 50 O 2 (OCOCH 3 ) 2 ), dipalmitate (C 40 H 50 O 2 (OCOC 15 H 31 ) 2 ) and the like. There is. In the present invention, astaxanthin and its derivatives are referred to as “astaxanthins” unless otherwise specified. Since astaxanthin is more unstable than derivatives such as astaxanthin esters, higher effects can be expected when astaxanthin is used in the present invention.
本発明に用いられるアスタキサンチン類は例えば、オキアミ、サケ、マス、福寿草、赤色酵母、ヘマトコッカス藻等の天然物から抽出したものや合成品を用いることができるが、ヘマトコッカス藻から抽出されたもの（以下、ヘマトコッカス藻抽出物ともいう）が、品質、生産性の点から特に好ましい。天然物からアスタキサンチン類を得る場合の抽出溶媒については、水系溶媒でも有機溶媒であってもよい。有機溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、１，３−ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、酢酸エチル、エーテル、ヘキサン等を用いることができる。また、超臨界状態の二酸化炭素等を用いることもできる。これらの溶媒は単独で用いてもよいし２種類以上を混合して用いてもよい。 Astaxanthins used in the present invention may be extracted from natural products such as krill, salmon, trout, cypress, red yeast, hematococcus algae, or synthetic products, but extracted from hematococcus algae. (Hereinafter also referred to as Haematococcus alga extract) is particularly preferable from the viewpoint of quality and productivity. The extraction solvent for obtaining astaxanthins from natural products may be an aqueous solvent or an organic solvent. As the organic solvent, methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, ethyl acetate, ether, hexane, or the like can be used. Also, carbon dioxide in a supercritical state can be used. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
本発明に使用できるヘマトコッカス藻抽出物の由来としては、具体的には、ヘマトコッカス・プルビアリス（Haematococcus pluvialis）、ヘマトコッカス・ラキュストリス（Haematococcus lacustris）、ヘマトコッカス・カペンシス（Haematococcus capensis）、ヘマトコッカス・ドロエバゲンシス（Haematococcus droebakensis）、ヘマトコッカス・ジンバビエンシス（Haematococcus zimbabwiensis）等が挙げられる。また、広く市販されているヘマトコッカス藻抽出物を用いることができ、例えば、武田紙器（株）製のＡＳＴＯＴＳ−Ｓ、同−５Ｏ、同−１０Ｏ等、富士化学工業（株）製のアスタリールオイル５０Ｆ、同５Ｆ等、オリザ油化製のアスタキサンチン−５Ｃ、同２０Ｃ、バイオジェニック社製のＡＳＴＡＢＩＯ（登録商標）ＡＲ１、ＡＲ５等が挙げられる。 Specific examples of the origin of the Haematococcus alga extract usable in the present invention include Haematococcus pluvialis, Haematococcus lacustris, Haematococcus capensis, Haematococcus capensis, Examples thereof include Haematococcus droebakensis and Haematococcus zimbabwiensis. Further, commercially available Haematococcus algae extract can be used, for example, ASTOTS-S, -5O, -10O, etc. manufactured by Takeda Kaiki Co., Ltd., Asteril manufactured by Fuji Chemical Industry Co., Ltd. Oil 50F, 5F, etc., Asizaxin-5C, 20C made by Oriza Oil, and ASTABIO (registered trademark) AR1, AR5 made by Biogenic Co.
本発明における成分（Ａ）の含有量は、特に限定されないが、好ましくは０.００００１〜５質量％（以下単に「％」で示す）であり、より好ましくは０.０００１〜１％である。抽出液を使用する場合は、溶質の量が上記範囲内であれば、その抽出液濃度等は何ら限定されるものではない。 Although content of the component (A) in this invention is not specifically limited, Preferably it is 0.0001-5 mass% (it shows only "%" hereafter), More preferably, it is 0.0001-1%. When an extract is used, the concentration of the extract is not limited as long as the amount of solute is within the above range.
本発明における成分（Ｂ）の油剤は下記一般式（１）で表される油剤であり、カロテノイドの劣化を抑制する成分である。成分（Ｂ）の起源は特に限定されず、化学的に合成されたものであってもよく、天然物から抽出されたものであってもよい。
上記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は炭素数６〜２２の炭化水素基であれば特に制限は無く、直鎖であってもよく、また、分岐や環を有していてもよい。さらに、飽和であっても不飽和であってもよい。 In the general formula (1), R 1 , R 2 , and R 3 are not particularly limited as long as they are hydrocarbon groups having 6 to 22 carbon atoms, and may be linear or have a branch or a ring. It may be. Furthermore, it may be saturated or unsaturated.
上記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は炭素数６〜２２の分岐を有する飽和炭化水素基であると組成物中での経時安定性や原料としての取り扱いの観点から好ましく、炭素数１７の分岐を有する飽和炭化水素基であると特にしっとりとした感触を与え、肌上で保湿機能を発揮する観点からより好ましい。分岐については特に制限は無く、メチル分岐や多分岐等のいずれであってもよい。 In the general formula (1), R 1 , R 2 , and R 3 are preferably saturated hydrocarbon groups having 6 to 22 carbon atoms from the viewpoint of stability over time in the composition and handling as a raw material. The saturated hydrocarbon group having 17 carbon atoms is particularly preferable from the viewpoint of giving a moist feeling and exhibiting a moisture retaining function on the skin. The branch is not particularly limited, and may be any one of methyl branch and multi-branch.
成分（Ｂ）の具体例としては、例えばトリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリカプリン酸トリメチロールプロパン、トリ（カプリル／カプリン酸）トリメチロールプロパン等をあげることができるが、何らこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the component (B) include, for example, trimethylolpropane triisostearate, trimethylolpropane triethylhexanoate, trimethylolpropane tricaprate, tri (capryl / capric acid) trimethylolpropane, and the like. It is not limited to these.
成分（Ｂ）の市販品としては、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパンは、例えば日清オイリオグループ社製のサラコス６３１８、サラコス６３１８Ｖ、日光ケミカルズ社製のＮＩＫＫＯＬ Ｔｒｉａｌａｎ ３１８Ｈ、高級アルコール工業社製のＫＡＫ ＴＴＩ等があげられ、トリ２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパンは、例えば、日光ケミカルズ社製のＮＩＫＫＯＬ Ｔｒｉａｌａｎ ３０８、高級アルコール工業社製のＫＡＫ ＴＴＯ、日本精化社製のＮＳ−３０８等があげられ、必要に応じて１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。 Examples of commercially available components (B) include trimethylolpropane triisostearate such as Saracos 6318 and Saracos 6318V manufactured by Nisshin Oillio Group, Nikkol Trialan 318H manufactured by Nikko Chemicals, KAK TTI manufactured by Higher Alcohol Industry, and the like. Examples of the trimethylolpropane tri-2-ethylhexanoate include NIKKOL Trialan 308 manufactured by Nikko Chemicals, KAK TTO manufactured by Higher Alcohol Industry, NS-308 manufactured by Nippon Seika Co., Ltd., and the like. 1 type or 2 types or more can be appropriately selected and used according to the above.
本発明における成分（Ｂ）の含有量は、特に限定されず、皮膚外用剤、化粧料の剤形、使用目的等によっても異なるが、一般的には最終組成物中の濃度が０．０００１〜８０％となることが好ましく、より好ましくは０．００１〜７５．０％である。この範囲内であれば、成分（Ａ）の安定化の効果を発揮することができる。 The content of the component (B) in the present invention is not particularly limited and varies depending on the external preparation for skin, the dosage form of cosmetics, the purpose of use, etc., but generally the concentration in the final composition is 0.0001 to It is preferable to be 80%, and more preferably 0.001 to 75.0%. If it exists in this range, the effect of stabilization of a component (A) can be exhibited.
また、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量割合（成分（Ｂ））／（成分（Ａ））は、特に限定されないが、１８，０００〜１，０００，０００であると成分（Ａ）の安定性に優れ、７０，０００〜５００，０００であるとさらに安定性に優れたものとなる。 Moreover, the content mass ratio (component (B)) / (component (A)) of the component (A) and the component (B) is not particularly limited, but if it is 18,000 to 1,000,000, the component (A ) Is excellent, and when it is 70,000 to 500,000, the stability is further improved.
本発明は、さらに成分（Ｃ）としてビタミンＥを含有することが好ましい。成分（Ｃ）を含有することで成分（Ａ）の安定性が優れたものとなる。成分（Ｃ）のビタミンＥは、脂溶性ビタミンの一種であり、メチル基の位置により、ＤＬ−α−トコフェロール、ＤＬ−β−トコフェロール、ＤＬ−γ−トコフェロール、ＤＬ−δ−トコフェロール、Ｄ−α−トコフェロール、Ｄ−β−トコフェロール、Ｄ−γ−トコフェロール、Ｄ−δ−トコフェロール８つの型がある。化粧料等に用いられるビタミンＥはこれらの混合物である場合が多い。 The present invention preferably further contains vitamin E as component (C). By containing the component (C), the stability of the component (A) is excellent. Vitamin E of component (C) is a kind of fat-soluble vitamin, and depending on the position of the methyl group, DL-α-tocopherol, DL-β-tocopherol, DL-γ-tocopherol, DL-δ-tocopherol, D-α There are 8 types of tocopherol, D-β-tocopherol, D-γ-tocopherol and D-δ-tocopherol. Vitamin E used in cosmetics and the like is often a mixture of these.
本発明における成分（Ｃ）の含有量は、特に限定されず、皮膚外用剤、化粧料の剤形、使用目的等によっても異なるが、一般的には最終組成物中の濃度が０．０００１〜１０．０％となることが好ましく、より好ましくは０．００１〜１％である。この範囲内であれば、成分（Ａ）の安定化の効果を発揮することができる。 The content of component (C) in the present invention is not particularly limited and varies depending on the external preparation for skin, the dosage form of cosmetics, the purpose of use, etc., but generally the concentration in the final composition is 0.0001 to It is preferably 10.0%, more preferably 0.001 to 1%. If it exists in this range, the effect of stabilization of a component (A) can be exhibited.
また、成分（Ａ）と成分（Ｃ）の含有質量割合（成分（Ｃ））／（成分（Ａ））は、特に限定されないが、０．０１〜１００００であると成分（Ａ）の安定性に優れるため好ましい。 Moreover, the content mass ratio (component (C)) / (component (A)) of the component (A) and the component (C) is not particularly limited, but the stability of the component (A) is 0.01 to 10,000. It is preferable because it is excellent.
本発明の組成物には、必要に応じて本発明の効果を損なわない範囲で、上記成分の他に、化粧料、皮膚外用剤、食品、インク、洗剤、衣料用柔軟仕上剤、芳香剤、消臭剤、織物等の製剤に使用される成分、すなわち、水(精製水、温泉水、深層水等)、油剤、界面活性剤、金属セッケン、ゲル化剤、粉体、アルコール類、水溶性高分子、皮膜形成剤、樹脂、紫外線防御剤、包接化合物、抗菌剤、香料、消臭剤、塩類、ｐＨ調整剤、清涼剤、動物・微生物由来抽出物、植物抽出物、血行促進剤、収斂剤、抗脂漏剤、美白剤、抗炎症剤、活性酸素消去剤、細胞賦活剤、保湿剤、キレート剤、角質溶解剤、酵素、ホルモン類、ビタミン類等を加えることができる。 In the composition of the present invention, in addition to the above components, cosmetics, external preparations for skin, foods, inks, detergents, softeners for clothing, fragrance, Ingredients used in preparations such as deodorants and fabrics, that is, water (purified water, hot spring water, deep water, etc.), oil agents, surfactants, metal soaps, gelling agents, powders, alcohols, water-soluble Polymer, film-forming agent, resin, UV protection agent, inclusion compound, antibacterial agent, fragrance, deodorant, salt, pH adjuster, refresher, animal / microbe-derived extract, plant extract, blood circulation promoter, Astringents, antiseborrheic agents, whitening agents, anti-inflammatory agents, active oxygen scavengers, cell activators, humectants, chelating agents, keratolytic agents, enzymes, hormones, vitamins and the like can be added.
本発明の組成物の製造方法は、特に限定されず、常法により調製される。例えば、上記成分（Ａ）及び（Ｂ）、さらに必要に応じて上記任意成分を加え、これを混合することにより調製する方法が挙げられる。 The manufacturing method of the composition of this invention is not specifically limited, It prepares by a conventional method. For example, the method of preparing by adding the said component (A) and (B) and the said arbitrary component as needed further, and mixing this is mentioned.
本発明の組成物は、液状、ジェル状、クリーム状、固形状、粉末状、ムース状等の種々の形態で実施することが可能であり、霧状に噴霧可能な容器に収容して霧状に噴霧して用いてもよい。また、本発明品の剤型は、可溶化型、水中油型、油中水型、油性型、水中油中水型、油中水中油型、多層型等特に限定されるものではない。 The composition of the present invention can be carried out in various forms such as liquid, gel, cream, solid, powder, mousse, etc., and is contained in a mist sprayable container to form a mist You may spray and use. The dosage form of the product of the present invention is not particularly limited, such as a solubilizing type, an oil-in-water type, a water-in-oil type, an oily type, a water-in-oil-in-water type, an oil-in-water-in-oil type, and a multilayer type.
本発明の組成物の用途に関しては特に制限はなく、化粧料、皮膚外用剤、食品、インク、洗剤、衣料用柔軟仕上剤、芳香剤、消臭剤、織物等種々の用途の組成物として用いることができる。カロテノイドは酸化防止効果、抗炎症効果、皮膚老化防止効果に優れるという特徴があり、その観点では、化粧料又は皮膚外用剤として用いるのが好ましい。 There is no restriction | limiting in particular regarding the use of the composition of this invention, It uses as a composition for various uses, such as cosmetics, an external preparation for skin, foodstuffs, ink, detergent, the softening finishing agent for clothes, a fragrance | flavor, a deodorant, and a textile. be able to. Carotenoids are characterized by an excellent antioxidant effect, anti-inflammatory effect, and anti-skin aging effect, and from this point of view, carotenoids are preferably used as cosmetics or skin external preparations.
本発明の食品（動物飼料を含む）の例としては、冷凍食品、粉末食品、シート状食品、瓶詰食品、缶詰食品、レトルト食品、カプセル状食品、タブレット状食品等の形態の他、例えば蛋白質、糖類、脂肪、微量元素、ビタミン類、乳化剤、香料等が配合された自然流動食、半消化栄養食および成分栄養食、ドリンク剤等の加工形態等、いずれの形態でもよい。 Examples of the food (including animal feed) of the present invention include frozen food, powdered food, sheet food, bottled food, canned food, retort food, capsule food, tablet food, etc. It may be in any form, such as a natural liquid food, a semi-digested nutritional food, a component nutritional food, a drink, and the like, which are mixed with sugars, fats, trace elements, vitamins, emulsifiers, fragrances, and the like.
本発明の化粧料の例としては、特に限定されず、例えば、乳液、クリーム、化粧水、美容液、パック等のスキンケア化粧料、ファンデーション、頬紅、口紅、アイカラー、マスカラ、アイライナー、マニキュア等のメーキャップ化粧料、養毛料、ヘアトニック、シャンプー、リンス、ヘアワックス等の頭髪用化粧料、洗顔料、ボディソープ等の洗浄料、等のいずれの形態であってもよい。 Examples of the cosmetics of the present invention are not particularly limited. For example, skin care cosmetics such as milky lotion, cream, lotion, cosmetic liquid, pack, foundation, blusher, lipstick, eye color, mascara, eyeliner, nail polish, etc. It may be in any form of makeup cosmetics, hair nourishing agents, hair tonics, shampoos, rinses, hair waxes and other cosmetics, facial cleansers, body soaps and the like.
本発明の皮膚外用剤の例としては、特に限定されず、例えば、外用ゲル剤、クリーム剤、軟膏剤、液剤、リニメント剤、ハップ剤等のいずれの形態であってもよい。 Examples of the external preparation for skin of the present invention are not particularly limited, and may be any form such as an external gel, cream, ointment, liquid, liniment, and haptic.
また、本発明はカロテノイドに下記一般式（１）で表される油剤；
を添加することで、カロテノイドの劣化を抑制する剤である。
Further, the present invention provides an oil agent represented by the following general formula (1) for carotenoids;
Is an agent that suppresses the degradation of carotenoids.
また、本発明はカロテノイドを含有する組成物に下記一般式（１）で表される油剤；
を添加することを特徴とするカロテノイドの劣化を抑制する方法である。本発明の方法は、カロテノイドと該油剤を混合し、共存させることでカロテノイドの劣化を抑制する方法である。カロテノイドに対する該油剤の混合質量割合は、特に限定されないが、カロテノイドの劣化を抑制する観点から１８，０００〜１，０００，０００が好ましく、７０，０００〜５００，０００がより好ましい。
Further, the present invention provides an oil agent represented by the following general formula (1) to a composition containing a carotenoid;
Is a method for suppressing the degradation of carotenoids, characterized in that The method of the present invention is a method for suppressing deterioration of carotenoids by mixing and coexisting carotenoids and the oil agent. The mixing mass ratio of the oil agent to the carotenoid is not particularly limited, but is preferably 18,000 to 1,000,000, more preferably 70,000 to 500,000, from the viewpoint of suppressing the deterioration of the carotenoid.
以下、実施例、比較参考例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Reference Examples, but the scope of the present invention is not limited thereto.
実施例１〜６
＜アスタキサンチンの劣化防止効果（安定化効果）試験＞
アスタキサンチンは波長４７０ｎｍに特有の光吸収を有しており、アスタキサンチンの分解が生じた場合には波長４７０ｎｍの光吸収が減少するという性質を利用して、以下の手順に従ってアスタキサンチンの残存率を算出し、安定性を評価した。
Examples 1-6
<Astaxanthin degradation prevention effect (stabilization effect) test>
Astaxanthin has light absorption peculiar to a wavelength of 470 nm. When the decomposition of astaxanthin occurs, the light absorption at a wavelength of 470 nm is reduced, and the residual ratio of astaxanthin is calculated according to the following procedure. The stability was evaluated.
試料として、アスタキサンチン５％溶液（ＡＳＴＡＸ−Ｓ（マリン大王社製））を０．００５％（アスタキサンチン ０．０００２５％）、エタノールを２４．９９５％含有し、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン（サラコス６３１８Ｖ：日清オイリオ社製）を７５．０％（実施例１）、３７．５％（実施例２）、１８．７５％（実施例３）、９．３８％（実施例４）、４．６９％（実施例５）、２．３４％（実施例６）の濃度で含有する溶液を調製した。なお、各溶液は補正原料としてトリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル（トリエスターＦ−８１０Ｊ：日本サーファクタント工業社製）を用いて濃度を調整した。これら各試料溶液を９６ウェルプレートに分注し、紫外線（強度はＵＶＡ：１．０４Ｊ／ｃｍ２、ＵＶＢ：２．４５Ｊ／ｃｍ２）を照射した。 As a sample, astaxanthin 5% solution (ASTAX-S (manufactured by Marine Daio)) 0.005% (astaxanthin 0.00025%), ethanol 24.995%, triisostearate trimethylolpropane (Saracos 6318V: 75.0% (Example 1), 37.5% (Example 2), 18.75% (Example 3), 9.38% (Example 4), 4.69 A solution containing a concentration of% (Example 5) and 2.34% (Example 6) was prepared. In addition, each solution adjusted the density | concentration using the tri (capryl capric acid) glyceryl (Triester F-810J: Nippon Surfactant Kogyo Co., Ltd.) as a correction | amendment raw material. Each of these sample solutions was dispensed into a 96-well plate and irradiated with ultraviolet rays (intensities were UVA: 1.04 J / cm 2 and UVB: 2.45 J / cm 2 ).
アスタキサンチン残存率は各試料溶液の４７０ｎｍでの吸光度を測定し、下記式（２）を用いて算出し、結果を図１に示した。
アスタキサンチン残存率（％）＝（（Ａ−Ｂ）／（Ｃ−Ｄ））×１００ ・・・（２）
Ａ＝紫外線照射アスタキサンチン含有系の吸光度
Ｂ＝紫外線照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
Ｃ＝紫外線未照射アスタキサンチン含有系の吸光度
Ｄ＝紫外線未照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
The astaxanthin residual rate was measured by measuring the absorbance at 470 nm of each sample solution, and was calculated using the following formula (2). The results are shown in FIG.
Astaxanthin residual rate (%) = ((A−B) / (C−D)) × 100 (2)
A = Absorbance of UV-irradiated astaxanthin-containing system B = Absorbance of UV-irradiated astaxanthin-free system C = Absorbance of UV-unirradiated astaxanthin-containing system D = Absorbance of UV-irradiated astaxanthin-free system
また、比較例として、アスタキサンチン５％溶液（ＡＳＴＡＸ−Ｓ（マリン大王社製））を０．００５％（アスタキサンチン ０．０００２５％）、エタノールを２４．９９５％含有し、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル（トリエスターＦ−８１０Ｊ：日本サーファクタント工業社製）を７５．０％の濃度で添加し同様の試験を行い、結果を図１に示した。 Further, as a comparative example, astaxanthin 5% solution (ASTAX-S (manufactured by Marine Daio Co., Ltd.)) 0.005% (astaxanthin 0.00025%), ethanol 24.995%, tri (capryl capric acid) Glyceryl (Triester F-810J: manufactured by Nippon Surfactant Kogyo Co., Ltd.) was added at a concentration of 75.0%, and the same test was performed. The results are shown in FIG.
図１から明らかなように比較例に比べトリイソステアリン酸トリメチロールプロパンはアスタキサンチンの残存率の向上、すなわちアスタキサンチンの紫外線による分解を抑える効果に非常に優れていることがわかり、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパンがアスタキサンチンの光分解に対する安定化効果を有することがわかった。また、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパンが４．６９％以上（アスタキサンチンに対して１９０００以上）であると、安定化効果がより高く、さらに１８．７５％以上（アスタキサンチンに対して７５０００以上）であると安定化効果が非常に高く、アスタキサンチンの光分解をほぼ完全に抑制できるものであった。 As is clear from FIG. 1, trimethylolpropane triisostearate is very excellent in improving the residual ratio of astaxanthin, that is, suppressing the decomposition of astaxanthin by ultraviolet rays, compared with the comparative example. Was found to have a stabilizing effect on the photodegradation of astaxanthin. Further, when trimethylolpropane triisostearate is 4.69% or more (19000 or more with respect to astaxanthin), the stabilizing effect is higher, and further 18.75% or more (75000 or more with respect to astaxanthin). The stabilizing effect was very high, and photodegradation of astaxanthin could be almost completely suppressed.
実施例７［化粧水］
（成分） （％）
１．グリセリン ５．０
２．１，３−ブチレングリコール ５．０
３．乳酸 ０．０５
４．乳酸ナトリウム ０．１
５．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン １．２
６．エタノール ８．０
７．トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン（注１） ０．５
８．アスタキサンチン５％溶液（注２） ０．００１
９．パラオキシ安息香酸メチル ０．１
１０．香料 ０．０５
１１．精製水 残 量
（注１）サラコス６３１８Ｖ （日清オイリオ社製）
（注２）ＡＳＴＯＴＳ−５Ｏ （武田紙器社製）
Example 7 [skin lotion]
(Ingredient) (%)
1. Glycerin 5.0
2. 1,3-butylene glycol 5.0
3. Lactic acid 0.05
4). Sodium lactate 0.1
5. Polyoxyethylene monooleate (20 mol) sorbitan 1.2
6). Ethanol 8.0
7). Trimethylolpropane triisostearate (Note 1) 0.5
8). Astaxanthin 5% solution (Note 2) 0.001
9. Methyl paraoxybenzoate 0.1
10. Fragrance 0.05
11. Purified water balance (Note 1) Saracos 6318V (Nisshin Oilio Co., Ltd.)
(Note 2) ASTOTS-5O (Made by Takeda Paper)
（製造方法）
Ａ：成分５〜１０を混合溶解する。
Ｂ：成分１〜４及び１１を混合溶解する。
Ｃ：ＢにＡを添加混合し、化粧水を得た。
(Production method)
A: Components 5 to 10 are mixed and dissolved.
B: Components 1 to 4 and 11 are mixed and dissolved.
C: A was added to B and mixed to obtain a skin lotion.
実施例８［乳液］
（成分） （％）
１．モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン １．０
２．トリオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン ０．５
３．グリセリルモノステアレート １．０
４．トリステアリン酸トリメチロールプロパン（注３） ５．０
５．ステアリン酸 ０．５
６．ベヘニルアルコール ０．５
７．スクワラン ４．０
８．カルボキシビニルポリマー ０．１
９．パラオキシ安息香酸メチル ０．１
１０．水酸化ナトリウム ０．０５
１１．精製水 残 量
１２．エタノール ５．０
１３．β−カロテン３０％懸濁液（注４） ０．０１
１４．香料 ０．０５
（注３）日光ケミカルズ社製
（注４）Ｃａｒｏ Ｃａｒｅ （ＤＳＭニュートリション社製）
Example 8 [Emulsion]
(Ingredient) (%)
1. Polyoxyethylene monostearate (20 mol) sorbitan 1.0
2. Polyoxyethylene trioleate (20 mol) sorbitan 0.5
3. Glyceryl monostearate 1.0
4). Trimethylolpropane tristearate (Note 3) 5.0
5. Stearic acid 0.5
6). Behenyl alcohol 0.5
7). Squalane 4.0
8). Carboxyvinyl polymer 0.1
9. Methyl paraoxybenzoate 0.1
10. Sodium hydroxide 0.05
11. Residual amount of purified water 12. Ethanol 5.0
13. β-carotene 30% suspension (Note 4) 0.01
14 Fragrance 0.05
(Note 3) Nikko Chemicals (Note 4) Caro Care (DSM Nutrition)
（製造方法）
Ａ：成分１〜７を７０℃で均一に混合する。
Ｂ：成分８〜１１を７０℃で均一に混合する
Ｃ：ＢにＡを加えて乳化し、室温まで冷却する。
Ｄ：１２〜１４を加えて均一に混合し、乳液を得た。
(Production method)
A: Components 1 to 7 are mixed uniformly at 70 ° C.
B: Components 8 to 11 are mixed uniformly at 70 ° C. C: A is added to B, emulsified, and cooled to room temperature.
D: 12-14 was added and mixed uniformly to obtain an emulsion.
実施例９［リキッドファンデーション（水中油型クリーム状）］
（成分） （％）
１．１，３−ブチレングリコール ５．０
２．水素添加大豆リン脂質 ０．５
３．酸化チタン ５．０
４．ベンガラ ０．１
５．黄酸化鉄 １．０
６．黒酸化鉄 ０．０５
７．アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合（注５） ０．５
８．トリエタノールアミン １．５
９．精製水 残 量
１０．グリセリン ５．０
１１．パラオキシ安息香酸エチル ０．１
１２．ステアリン酸 ０．９
１３．モノステアリン酸グリセリン ０．３
１４．セトステアリルアルコール ０．４
１５．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン ０．２
１６．トリオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン ０．２
１７．パラメトキシケイ皮酸２―エチルヘキシル ５．０
１８．トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン（注６） ２．０
１９．アスタキサンチン１％溶液（注７） ０．０５
２０．トコフェノール ０．０１
２１．グルコシルルチン（注８） ０．０５
２２．精製水 １．０
２３．香料 ０．０２
（注５）ペミュレンＴＲ−２ （ＮＯＶＥＯＮ社製）
（注６）ＮＩＫＫＯＬ Ｔｒｉａｌａｎ ３０８（日光ケミカルズ社製）
（注７）ＡＳＴＡＢＩＯ ＡＲ１ （バイオジェニック社製）
（注８）アルファＧルチン ＰＳ−Ｃ （東洋精糖社製）
Example 9 [Liquid Foundation (oil-in-water cream)]
(Ingredient) (%)
1.1,3-Butylene glycol 5.0
2. Hydrogenated soybean phospholipid 0.5
3. Titanium oxide 5.0
4). Bengala 0.1
5. Yellow iron oxide 1.0
6). Black iron oxide 0.05
7). Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer (Note 5) 0.5
8). Triethanolamine 1.5
9. Purified water residue 10. Glycerin 5.0
11. Ethyl paraoxybenzoate 0.1
12 Stearic acid 0.9
13. Glycerol monostearate 0.3
14 Cetostearyl alcohol 0.4
15. Monooleic acid polyoxyethylene (20 mol) sorbitan 0.2
16. Polyoxyethylene trioleate (20 mol) sorbitan 0.2
17. 2-methoxyhexyl paramethoxycinnamate 5.0
18. Triethylhexanoate triethylhexanoate (Note 6) 2.0
19. Astaxanthin 1% solution (Note 7) 0.05
20. Tocophenol 0.01
21. Glucosylrutin (Note 8) 0.05
22. Purified water 1.0
23. Perfume 0.02
(Note 5) Pemulen TR-2 (manufactured by NOVEON)
(Note 6) NIKKOL Trialan 308 (Nikko Chemicals)
(Note 7) ASTABIO AR1 (Biogenic)
(Note 8) Alpha G Rutin PS-C (Toyo Seika Co., Ltd.)
（製造方法）
Ａ：成分１〜６を分散する。
Ｂ：Ａに成分７〜１１を加え７０℃で均一に混合する。
Ｃ：成分１２〜２０を７０℃で均一に混合する。
Ｄ：ＣにＢを加え乳化し、室温まで冷却する。
Ｅ：成分２１及び２２を混合溶解する。
Ｆ：ＤにＥ及び成分２３を添加混合して水中油型クリーム状リキッドファンデーションを得た。
(Production method)
A: Components 1 to 6 are dispersed.
B: Components 7 to 11 are added to A and mixed uniformly at 70 ° C.
C: Components 12 to 20 are uniformly mixed at 70 ° C.
D: B is added to C to emulsify, and cooled to room temperature.
E: Components 21 and 22 are mixed and dissolved.
F: E and component 23 were added to D and mixed to obtain an oil-in-water cream liquid foundation.
実施例１０［日焼け止め化粧料（油中水型クリーム状）］
（成分） （％）
１．モノラウリン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン ０．２
２．ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 ０．１
３．精製水 残 量
４．ジプロピレングリコール １０．０
５．硫酸マグネシウム ０．５
６．アスコルビン酸グルコシド ２．０
７．シリコーン化合物（注９） ３．０
８．デカメチルシクロペンタシロキサン ２０．０
９．イソノナン酸イソトリデシル ５．０
１０．パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ８．０
１１．トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン（注１０） ５．０
１２．アスタキサンチン５％オイル（注１１） ０．０１
１３．ジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト １．２
（注９）ＫＦ−６０２８ （信越化学工業社製）
（注１０）ＫＡＫ ＴＴＩ （高級アルコール工業社製）
（注１１）アスタキサンチン （バイオアクティブスジャパン社製）
Example 10 [sunscreen cosmetic (water-in-oil cream)]
(Ingredient) (%)
1. Polyoxyethylene monolaurate (20 mol) sorbitan 0.2
2. Polyoxyethylene (60 mol) hydrogenated castor oil 0.1
3. Residual amount of purified water 4. Dipropylene glycol 10.0
5. Magnesium sulfate 0.5
6). Ascorbic acid glucoside 2.0
7). Silicone compound (Note 9) 3.0
8). Decamethylcyclopentasiloxane 20.0
9. Isotridecyl isononanoate 5.0
10. 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 8.0
11. Trimethylolpropane triisostearate (Note 10) 5.0
12 Astaxanthin 5% oil (Note 11) 0.01
13. Dimethylstearyl ammonium hectorite 1.2
(Note 9) KF-6028 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
(Note 10) KAK TTI (manufactured by Higher Alcohol Industry)
(Note 11) Astaxanthin (manufactured by Bioactives Japan)
（製造方法）
Ａ：成分１〜６を均一に分散する。
Ｂ：成分７〜１３を均一に分散する。
Ｃ：Ｂを攪拌しながら徐々にＡを加えて乳化し、油中水型クリーム状日焼け止め化粧料を得た。
(Production method)
A: Components 1 to 6 are uniformly dispersed.
B: Components 7 to 13 are uniformly dispersed.
C: While stirring B, A was gradually added to emulsify to obtain a water-in-oil cream sunscreen cosmetic.
実施例１１［軟膏剤］
（成分） （％）
１．トリエタノールアミン ２．０
２．グリセリン ５．０
３．グリチルリチン酸ジカリウム（注１２） ０．５
４．精製水 残 量
５．ステアリン酸 １８．０
６．セタノール ４．０
７．トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン（注１３） ０．５
８．アスタキサンチン５％溶液（注１４） ０．０１
９．酢酸ｄｌ−α―トコフェロール（注１５） ０．２
１０．パラオキシ安息香酸メチル ０．１
（注１２）和光純薬工業社製
（注１３）ＮＳ−３０８ （日本精化社製）
（注１４）アスタキサンチン−５Ｃ （オリザ油化製）
（注１５）エーザイ社製
Example 11 [Ointment]
(Ingredient) (%)
1. Triethanolamine 2.0
2. Glycerin 5.0
3. Dipotassium glycyrrhizinate (Note 12) 0.5
4). 4. Purified water balance Stearic acid 18.0
6). Cetanol 4.0
7). Triethylhexanoic acid trimethylolpropane (Note 13) 0.5
8). Astaxanthin 5% solution (Note 14) 0.01
9. Dl-α-tocopherol acetate (Note 15) 0.2
10. Methyl paraoxybenzoate 0.1
(Note 12) Wako Pure Chemical Industries, Ltd. (Note 13) NS-308 (Nippon Seika Co., Ltd.)
(Note 14) Astaxanthin-5C (Oryza Oil Chemical)
(Note 15) Eisai
（製造方法）
Ａ．成分１〜４を均一溶解し、７５℃に保つ。
Ｂ．成分５〜１０を加熱混合し、７５℃に保つ。
Ｃ．ＡにＢを徐々に加え、軟膏剤を得た。
(Production method)
A. Ingredients 1-4 are uniformly dissolved and kept at 75 ° C.
B. Ingredients 5-10 are heat mixed and maintained at 75 ° C.
C. B was gradually added to A to obtain an ointment.
実施例１２［ローション剤］
（成分） （％）
１．ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン
モノラウリン酸エステル １．２
２．エタノール ８．０
３．トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン（注１６） ０．０５
４．フコキサンチン５％溶液（注１７） ０．００１
５．パラオキシ安息香酸メチル ０．２
６．グリセリン ５．０
７．１，３−ブチレングリコール ６．５
８．精製水 残 量
（注１６）ＮＩＫＫＯＬ Ｔｒｉａｌａｎ ３１８Ｈ （日光ケミカルズ社製）
（注１７）フコキサンチン−５Ｃ （オリザ油化社製）
Example 12 [Lotion preparation]
(Ingredient) (%)
1. Polyoxyethylene (20 mol) sorbitan monolaurate 1.2
2. Ethanol 8.0
3. Trimethylolpropane triisostearate (Note 16) 0.05
4). Fucoxanthin 5% solution (Note 17) 0.001
5. Methyl paraoxybenzoate 0.2
6). Glycerin 5.0
7.1,3-Butylene glycol 6.5
8). Purified water remaining amount (Note 16) NIKKOL Trialan 318H (manufactured by Nikko Chemicals)
(Note 17) Fucoxanthin-5C (manufactured by Oriza Oil Chemical Co., Ltd.)
（製造方法）
Ａ．成分１〜５を混合溶解する。
Ｂ．成分６〜８を混合溶解する。
Ｃ．ＡとＢを混合して均一にし、ローション剤を得た。
(Production method)
A. Components 1 to 5 are mixed and dissolved.
B. Ingredients 6-8 are mixed and dissolved.
C. A and B were mixed and homogenized to obtain a lotion preparation.
実施例１３［錠剤］
（成分） （％）
１．乳糖 ２４．０
２．結晶セルロース ２０．０
３．コーンスターチ １５．０
４．アスタキサンチン５％溶液（注１８） ５．０
５．トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン（注１） ０．１
６．グリセリン脂肪酸エステル ５．０
７．二酸化ケイ素 １．０
８．デキストリン 残 量
（注１８）アスタキサンチン−５ （オリザ油化製）
Example 13 [Tablets]
(Ingredient) (%)
1. Lactose 24.0
2. Crystalline cellulose 20.0
3. Corn starch 15.0
4). Astaxanthin 5% solution (Note 18) 5.0
5. Trimethylolpropane triisostearate (Note 1) 0.1
6). Glycerin fatty acid ester 5.0
7). Silicon dioxide 1.0
8). Dextrin remaining amount (Note 18) Astaxanthin-5 (Oryza Oil Co., Ltd.)
Ａ.成分１〜８を均一に混合し、常法に従って錠剤を得た。 A. Components 1 to 8 were mixed uniformly, and tablets were obtained according to a conventional method.
実施例１４［清涼飲料］
（成分） （％）
１．果糖ブドウ糖液糖 ３０．０
２．乳化剤 ０．５
３．トリステアリン酸トリメチロールプロパン（注３） ０．０１
４．アスタキサンチン１％溶液（注７） １．０
５．香料 適 量
６．精製水 残 量
Example 14 [Soft drink]
(Ingredient) (%)
1. Fructose dextrose liquid sugar 30.0
2. Emulsifier 0.5
3. Trimethylolpropane tristearate (Note 3) 0.01
4). Astaxanthin 1% solution (Note 7) 1.0
5. Perfume appropriate amount
6). Purified water balance
Ａ.成分１〜６を均一に混合し、常法に従って清涼飲料を得た。 A. Components 1 to 6 were mixed uniformly, and a soft drink was obtained according to a conventional method.
本発明のアスタキサンチン類等のカロテノイドとトリメチロールプロパン骨格を有する油剤とを含有することを特徴とする組成物、更には該油剤によるアスタキサンチンなどのカロテノイドの安定性を高めた皮膚外用剤、化粧料、並びにアスタキサンチン等のカロテノイドの劣化抑制剤及び劣化抑制方法は、アスタキサンチンなどのカロテノイドの製剤中の安定性の向上のみならず、老化防止、シミの予防・改善等の肌への効果を発揮するのに有用である。 A composition characterized by containing a carotenoid such as astaxanthin of the present invention and an oil agent having a trimethylolpropane skeleton, and a skin external preparation, a cosmetic, which further enhances the stability of carotenoid such as astaxanthin by the oil agent, In addition, carotenoid degradation inhibitors and degradation control methods such as astaxanthin not only improve the stability of carotenoids such as astaxanthin, but also exhibit effects on the skin such as anti-aging and prevention / improvement of spots. Useful.
Claims (9)
（Ａ）カロテノイド
（Ｂ）下記一般式（１）で表される油剤；
を含有する組成物。 The following components (A) and (B);
(A) Carotenoid (B) Oil represented by the following general formula (1);
A composition containing
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013063782A JP6151058B2 (en) | 2013-03-26 | 2013-03-26 | Carotenoid-containing composition, carotenoid degradation inhibitor and degradation inhibiting method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013063782A JP6151058B2 (en) | 2013-03-26 | 2013-03-26 | Carotenoid-containing composition, carotenoid degradation inhibitor and degradation inhibiting method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014189495A true JP2014189495A (en) | 2014-10-06 |
| JP6151058B2 JP6151058B2 (en) | 2017-06-21 |
Family
ID=51836125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013063782A Active JP6151058B2 (en) | 2013-03-26 | 2013-03-26 | Carotenoid-containing composition, carotenoid degradation inhibitor and degradation inhibiting method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6151058B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015187101A (en) * | 2014-03-10 | 2015-10-29 | 株式会社コーセー | Carotenoid-containing composition and inhibitors of carotenoid deterioration and methods for inhibiting carotenoid deterioration |
| JP2016084286A (en) * | 2014-10-22 | 2016-05-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Ester compound and method for producing the same |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0632774A (en) * | 1992-07-13 | 1994-02-08 | Shiseido Co Ltd | Stabilization of vitamin a |
| JPH0948709A (en) * | 1995-05-31 | 1997-02-18 | Shiseido Co Ltd | Lip stick composition |
| JP2005220084A (en) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Kose Corp | Acerola seed extract-containing composition |
| JP2007238488A (en) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | Kose Corp | Emulsion type skin care preparation |
| JP2010116373A (en) * | 2008-11-14 | 2010-05-27 | Kose Corp | Multi-layered coated particle, process of producing the same, and external preparation for skin |
-
2013
- 2013-03-26 JP JP2013063782A patent/JP6151058B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0632774A (en) * | 1992-07-13 | 1994-02-08 | Shiseido Co Ltd | Stabilization of vitamin a |
| JPH0948709A (en) * | 1995-05-31 | 1997-02-18 | Shiseido Co Ltd | Lip stick composition |
| JP2005220084A (en) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Kose Corp | Acerola seed extract-containing composition |
| JP2007238488A (en) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | Kose Corp | Emulsion type skin care preparation |
| JP2010116373A (en) * | 2008-11-14 | 2010-05-27 | Kose Corp | Multi-layered coated particle, process of producing the same, and external preparation for skin |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "Kose ASTABLANC Lotion Moisture", （ID#):1894831, JPN6016048943, October 2012 (2012-10-01), ISSN: 0003467769 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015187101A (en) * | 2014-03-10 | 2015-10-29 | 株式会社コーセー | Carotenoid-containing composition and inhibitors of carotenoid deterioration and methods for inhibiting carotenoid deterioration |
| JP2016084286A (en) * | 2014-10-22 | 2016-05-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Ester compound and method for producing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6151058B2 (en) | 2017-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20080131515A1 (en) | Emulsion composition, and foods and cosmetics containing the emulsion composition | |
| JP4302159B2 (en) | Emulsion composition, food and cosmetic containing the emulsion composition | |
| US11179333B2 (en) | Emulsion composition | |
| JP5676139B2 (en) | Cleansing cosmetics | |
| JP2008280257A (en) | Emulsion composition and method for preventing agglomeration of polyphenol compound | |
| JP6151058B2 (en) | Carotenoid-containing composition, carotenoid degradation inhibitor and degradation inhibiting method | |
| JP6426902B2 (en) | Carotenoid-Containing Composition, Carotenoid Deterioration Inhibitor, and Carotenoid Deterioration Suppression Method | |
| JP6235222B2 (en) | Carotenoid-containing composition, carotenoid degradation inhibitor, and carotenoid degradation inhibition method | |
| JP6480216B2 (en) | Carotenoid-containing composition, carotenoid degradation inhibitor, and carotenoid degradation inhibition method | |
| US20190380947A1 (en) | Oil-in-water type cosmetic | |
| JP6533639B2 (en) | Skin external preparation and method for suppressing decomposition of carotenoid-containing oily component by ultraviolet light | |
| JP2019131550A (en) | Method for stabilizing carotenoid | |
| JP2021161119A (en) | Composition | |
| JP2008237057A (en) | Powder composition and method for producing the same | |
| JP2019131549A (en) | Composition | |
| JP7016656B2 (en) | Multi-layered cosmetics | |
| JP6654827B2 (en) | Composition | |
| JP6654826B2 (en) | Composition | |
| JP2019131548A (en) | Composition | |
| JP7344804B2 (en) | Liquid for external use on the skin | |
| JP6445786B2 (en) | Composition | |
| JP6651223B2 (en) | Vesicle composition and hair cosmetic containing the same | |
| KR20230016938A (en) | A blue color or green color cosmetic composition containing a high amount of L-ascorbic acid, which is stable in sunlight and high temperature conditions | |
| JP2015110549A (en) | Composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160224 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20160224 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161213 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161227 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170117 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170509 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170524 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6151058 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |