JP2014169292A - 加水分解耐性の有機修飾されたシリル化イオン性界面活性剤 - Google Patents
加水分解耐性の有機修飾されたシリル化イオン性界面活性剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014169292A JP2014169292A JP2014057412A JP2014057412A JP2014169292A JP 2014169292 A JP2014169292 A JP 2014169292A JP 2014057412 A JP2014057412 A JP 2014057412A JP 2014057412 A JP2014057412 A JP 2014057412A JP 2014169292 A JP2014169292 A JP 2014169292A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbons
- subscripts
- zero
- carbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 title claims abstract description 27
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 195
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 68
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 68
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 66
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 63
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- -1 R 46 Chemical compound 0.000 claims description 92
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 43
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 abstract description 10
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 151
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 38
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 38
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 24
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 18
- AMQCPNAXIXWNER-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]-(2-trimethylsilylethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 AMQCPNAXIXWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 15
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 10
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 10
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 9
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 0 C*1(C)*CCC1 Chemical compound C*1(C)*CCC1 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 4
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 4
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 4
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 3
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound C=CCOCC1CO1 LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrolidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCC1 WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 229960000074 biopharmaceutical Drugs 0.000 description 2
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 2
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 2
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 2
- RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N n-aminoethylmorpholine Chemical compound NCCN1CCOCC1 RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- YNOGYQAEJGADFJ-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CCCO1 YNOGYQAEJGADFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000013503 personal care ingredient Substances 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- SESSOVUNEZQNBV-UHFFFAOYSA-M sodium;2-bromoacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CBr SESSOVUNEZQNBV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUTXVUPGARJNHM-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OCCCl HUTXVUPGARJNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPUZSZRRSSJOJ-UHFFFAOYSA-N 1-(diethylamino)-3-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]propan-2-ol Chemical compound CCN(CC)CC(O)COCCC[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)C HTPUZSZRRSSJOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSXRVQZKYFNZHK-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)-3-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]propan-2-ol Chemical compound CN(C)CC(O)COCCC[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)C CSXRVQZKYFNZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJSBDRNPLDBTRZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(O)OCCOCCCl UJSBDRNPLDBTRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZPNLSVITPTYGV-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]-3-(2-hydroxyethylamino)propan-2-ol Chemical compound C[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)CCCOCC(O)CNCCO ZZPNLSVITPTYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRHKMKRWESJTBC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]-3-(2-morpholin-4-ylethylamino)propan-2-ol Chemical compound C[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)CCCOCC(O)CNCCN1CCOCC1 SRHKMKRWESJTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTAJOUHXDIORLZ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]-3-(2-pyrrolidin-1-ylethylamino)propan-2-ol Chemical compound C[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)CCCOCC(O)CNCCN1CCCC1 UTAJOUHXDIORLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXVEPORINZWHE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]-3-(oxolan-2-ylmethylamino)propan-2-ol Chemical compound C[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)CCCOCC(O)CNCC1CCCO1 WNXVEPORINZWHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUYKHQJLWVRETB-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(C)NCC(O)COCCC[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)C XUYKHQJLWVRETB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDJBXJWFXHPVPC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]-3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]propan-2-ol Chemical compound C[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)CCCOCC(O)CNCCOCCO SDJBXJWFXHPVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEGUWFWUORIJHX-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]-3-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethylamino]propan-2-ol Chemical compound C[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)CCCOCC(O)CNCCOCCOCCO AEGUWFWUORIJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNTVIZIRZUUFG-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]-3-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]propan-2-ol Chemical compound C[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)CCCOCC(O)CN1CCN(CCO)CC1 PZNTVIZIRZUUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRTUDQPYLQPRFM-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]-3-[di(propan-2-yl)amino]propan-2-ol Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CC(O)COCCC[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)C ZRTUDQPYLQPRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGENFBPDYNJHLY-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]-3-morpholin-4-ylpropan-2-ol Chemical compound C[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)CCCOCC(O)CN1CCOCC1 OGENFBPDYNJHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRIBVWTUFMGQIJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]-3-piperazin-1-ylpropan-2-ol Chemical compound C[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)CCCOCC(O)CN1CCNCC1 MRIBVWTUFMGQIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWKXQRRARPTMKS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(dimethylamino)ethyl]piperazin-1-yl]-3-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]propan-2-ol Chemical compound CN(C)CCN1CCN(CC(O)COCCC[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)C)CC1 LWKXQRRARPTMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXTOJAKUFHFVSZ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-[3-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]propoxy]propan-2-ol Chemical compound C[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)CCCOCC(O)CN UXTOJAKUFHFVSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEFJFCAXFQMSSY-UHFFFAOYSA-N 13-hydroxytridecanal Chemical compound OCCCCCCCCCCCCC=O XEFJFCAXFQMSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHGOKSLTIUHUBF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl sulfate Chemical compound CCCCC(CC)COS(O)(=O)=O MHGOKSLTIUHUBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVSPPYGAFOVROT-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybutanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1 TVSPPYGAFOVROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTBDXBLGHHSSEL-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]butyl-methylamino]propane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCN(C)CCCC[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)C FTBDXBLGHHSSEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAOMXEVKZFKVLO-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[dimethyl(2-trimethylsilylethyl)silyl]butyl-methylamino]butane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCCN(C)CCCC[Si](C)(C)CC[Si](C)(C)C FAOMXEVKZFKVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol monoethoxylate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 6-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCCC2OC21C=C XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001237961 Amanita rubescens Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Chemical class 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000004440 Isodecyl alcohol Substances 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 239000004164 Wax ester Substances 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- ZGUQGPFMMTZGBQ-UHFFFAOYSA-N [Al].[Al].[Zr] Chemical compound [Al].[Al].[Zr] ZGUQGPFMMTZGBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- YYQSUZREAMRBHE-UHFFFAOYSA-N alumane;zirconium Chemical compound [AlH3].[Zr].[Zr] YYQSUZREAMRBHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical class C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Chemical class C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073609 bismuth oxychloride Drugs 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 description 1
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol bis(2-aminoethyl) ether Chemical compound NCCOCCOCCN IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003051 hair bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007172 homogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005374 membrane filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100573 methylpropanediol Drugs 0.000 description 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 1
- 230000000394 mitotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- LGDNSGSJKBIVFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-piperazin-1-ylethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCNCC1 LGDNSGSJKBIVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBCKRQRXNXQQPW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(C)CC=C GBCKRQRXNXQQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 description 1
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 1
- MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N oxathiane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCO1 MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N oxobismuth;hydrochloride Chemical compound Cl.[Bi]=O BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001173 oxybenzone Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011252 protective cream Substances 0.000 description 1
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229940045998 sodium isethionate Drugs 0.000 description 1
- LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxyethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCCS([O-])(=O)=O LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 230000003655 tactile properties Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005196 titanium dioxide Drugs 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- CAYKLJBSARHIDI-UHFFFAOYSA-K trichloroalumane;hydrate Chemical compound O.Cl[Al](Cl)Cl CAYKLJBSARHIDI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 235000019386 wax ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000011995 wilkinson's catalyst Substances 0.000 description 1
- UTODFRQBVUVYOB-UHFFFAOYSA-P wilkinson's catalyst Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)[Rh+](P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UTODFRQBVUVYOB-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G33/00—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils
- C10G33/04—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils with chemical means
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/162—Organic compounds containing Si
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C3/00—Pulping cellulose-containing materials
- D21C3/22—Other features of pulping processes
- D21C3/28—Prevention of foam
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/06—Paper forming aids
- D21H21/12—Defoamers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/59—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H19/00—Coated paper; Coating material
- D21H19/10—Coatings without pigments
- D21H19/14—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
- D21H19/24—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H19/32—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming a linkage containing silicon in the main chain of the macromolecule
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Birds (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
【課題】広いpH範囲にわたって耐加水分解性を示すシラン組成物を得る。特に、pHが約2からpHが約12の間で耐加水分解性を有するそのような加水分解耐性のシランを得る。
【解決手段】式:(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)、を有するシランを含有する組成物を提供し、式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の炭化水素ラジカルと、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択され;R4は、1から3の炭素の炭化水素基であり;R7は、陰イオンの、陽イオンの、または双生イオンの置換基を含有する。
【選択図】なし
【解決手段】式:(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)、を有するシランを含有する組成物を提供し、式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の炭化水素ラジカルと、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択され;R4は、1から3の炭素の炭化水素基であり;R7は、陰イオンの、陽イオンの、または双生イオンの置換基を含有する。
【選択図】なし
Description
関連出願の相互参照
この出願は、2006年12月11日に出願された米国仮特許出願、連続番号第60/869,432号の優先権を主張する。
この出願は、2006年12月11日に出願された米国仮特許出願、連続番号第60/869,432号の優先権を主張する。
本発明は、広いpH範囲にわたって耐加水分解性を示すシラン組成物に関する。特に、本発明は、pHが約2からpHが約12の間で耐加水分解性を有するそのような加水分解耐性のシランに関する。
所望の改変を生み出すための、有生と無生の対象の両方の表面への液状組成物の局所的な塗布は、湿潤、展着、泡立ち、洗浄力などを制御するプロセスを含有する。水溶液で用いるとき、処理される表面への活性成分の到達を改良するために、トリシロキサン型の化合物は、このプロセスの制御を可能にして所望の効果を達成するのに有用であることが知られている。しかしながら、このトリシロキサン化合物は、弱酸性のpH6から非常に弱い塩基性のpH7.5までの範囲という、狭いpH範囲においてのみで使用されることになる。この狭いpH範囲の外側では、トリシロキサン化合物は、加水分解に対して安定ではなく、すみやかに分解される。
F. G. A. Stone and R. West編、「Advances in Organometallic Chemistry」、第17巻、407ページから447ページ、Academic Press発行(ニューヨーク、1979年)におけるJ. L. Spier著「Homogeneous Catalysis of Hydrosilation by Transition Metals」
本発明は、広いpH範囲にわたって耐加水分解性を示すシラン組成物を得ること、特に、pHが約2からpHが約12の間で耐加水分解性を有するそのような加水分解耐性のシランを得ることを課題としている。
本発明は、一般式:
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)
を有する界面活性剤として有用なシラン化合物またはそれの組成物を提供し、
式中、
R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の一価炭化水素ラジカル(radical)と、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択される;
R4は、1から3の炭素の炭化水素基である。
R7は、R8−RA、R9−RC、およびR10−RZである;
R8は、R11(O)t(R12)u(O)v−、
、およびR14O(C2H4O)a(C3H6O)b(C4H8O)c−からなる群から選択される;
式中、R11およびR12は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R13は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;R14は、1から6の炭素の二価炭化水素基であり、これの各々は、任意選択で、分岐されてもよい;
下付き文字t、u、およびvは、ゼロまたは1である。下付き文字a、b、およびcは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦a+b+c≦10、式中、a≧1を満たす。
RAは、−SO3MK、−C(=O)CH2CH(R15)COO−MK、−PO3HMK、−COOMKからなる群から選択される一価のラジカルである;式中、R15は、Hまたは−SO3MKである;MKは、Na+、K+、Ca2+、NH4 +、Li+、および、2から4の炭素のモノアルキルアミン、ジアルキルアミン、およびトリアルキルアミン、または2から4の炭素のモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、およびトリアルカノールアミンから誘導される一価アンモニウムイオンからなる群から選択される陽イオンである。
R9は、R16(O)w(R17)x−およびR18O(C2H4O)d(C3H6O)e(C4H8O)fCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルである;式中、R16およびR17は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R18は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;下付き文字wおよびxは、ゼロまたは1である。下付き文字d、e、およびfは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦d+e+f≦10、式中、d≧1を満たす。
RCは、N(R19)(R20)、
、
、および
から選択される;式中、R19およびR20は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、R26N(R29)(R30)、および−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28からなる群から選択される。下付き文字g、h、およびiは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦g+h+i≦10、式中、g≧1を満たす。
R21、R23、R24、R25は、各々独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。
R22は、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、または−R31O(C2H4O)j(C3H6O)k(C4H8O)lR32からなる群から選択される一価のラジカルである;下付き文字j、k、およびlは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦j+k+l≦10、式中、j≧1を満たす。
R26は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルであり、任意選択で、窒素、硫黄、酸素、またはそれらの組合せを有する複素環基またはR33O(C2H4O)Om(C3H6O)n(C4H8O)oR34により置換されてもよい;下付き文字m、n、およびoは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦m+n+o≦10、式中、m≧1を満たす。
R29およびR30は、独立して、Hまたは1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。
R27、R31、およびR33は、独立して、2から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択される。
R28は、H、1から6の炭素の一価炭化水素ラジカル、およびN(R40)(R41)からなる群から選択される。
R32およびR34は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、およびR37N(R38)(R39)からなる群から選択される;
式中、R37は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルである。R35、R36、R38、およびR39は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。
R10は、R40(O)y(R41)z−およびR42O(C2H4O)p(C3H6O)q(C4H8O)rCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルである;
式中、R40およびR41は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R42は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;下付き文字yおよびzは、ゼロまたは1である。下付き文字p、q、およびrは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦p+q+r≦10、式中、p≧1を満たす。
RZは、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)β、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δ、−N+−(R49)(R50)R51OP(=O)(A)(B)、または(−C(=O)N(R52)R53N−(R54)(R55))+−(R56OP(=O)(A)(B))(X−)εである;
式中、R43、R44、R46、R47、R49、R50、R52、R54、およびR55は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および2から4の炭素のアルカノールアミン基からなる群から選択される。R45は、3から4の炭素の二価の基である;下付き文字α、β、γ、およびδは、ゼロまたは1であり、次の関係:α+βは、1からなる群から選択され、そしてγ+δは、1からなる群から選択される、に従う。
R48およびR51は、独立して、1から4の炭素の二価の基である。
R53およびR56は、各々独立して、2から4の炭素の二価の基である。
AおよびBは、O−およびOMKから選択される;Xは、Cl、Br、およびIからなる陰イオンの群から選択される陰イオンである;下付き文字εは、0、1、または2である。
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)
を有する界面活性剤として有用なシラン化合物またはそれの組成物を提供し、
式中、
R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の一価炭化水素ラジカル(radical)と、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択される;
R4は、1から3の炭素の炭化水素基である。
R7は、R8−RA、R9−RC、およびR10−RZである;
R8は、R11(O)t(R12)u(O)v−、
、およびR14O(C2H4O)a(C3H6O)b(C4H8O)c−からなる群から選択される;
式中、R11およびR12は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R13は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;R14は、1から6の炭素の二価炭化水素基であり、これの各々は、任意選択で、分岐されてもよい;
下付き文字t、u、およびvは、ゼロまたは1である。下付き文字a、b、およびcは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦a+b+c≦10、式中、a≧1を満たす。
RAは、−SO3MK、−C(=O)CH2CH(R15)COO−MK、−PO3HMK、−COOMKからなる群から選択される一価のラジカルである;式中、R15は、Hまたは−SO3MKである;MKは、Na+、K+、Ca2+、NH4 +、Li+、および、2から4の炭素のモノアルキルアミン、ジアルキルアミン、およびトリアルキルアミン、または2から4の炭素のモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、およびトリアルカノールアミンから誘導される一価アンモニウムイオンからなる群から選択される陽イオンである。
R9は、R16(O)w(R17)x−およびR18O(C2H4O)d(C3H6O)e(C4H8O)fCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルである;式中、R16およびR17は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R18は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;下付き文字wおよびxは、ゼロまたは1である。下付き文字d、e、およびfは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦d+e+f≦10、式中、d≧1を満たす。
RCは、N(R19)(R20)、
、
、および
から選択される;式中、R19およびR20は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、R26N(R29)(R30)、および−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28からなる群から選択される。下付き文字g、h、およびiは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦g+h+i≦10、式中、g≧1を満たす。
R21、R23、R24、R25は、各々独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。
R22は、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、または−R31O(C2H4O)j(C3H6O)k(C4H8O)lR32からなる群から選択される一価のラジカルである;下付き文字j、k、およびlは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦j+k+l≦10、式中、j≧1を満たす。
R26は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルであり、任意選択で、窒素、硫黄、酸素、またはそれらの組合せを有する複素環基またはR33O(C2H4O)Om(C3H6O)n(C4H8O)oR34により置換されてもよい;下付き文字m、n、およびoは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦m+n+o≦10、式中、m≧1を満たす。
R29およびR30は、独立して、Hまたは1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。
R27、R31、およびR33は、独立して、2から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択される。
R28は、H、1から6の炭素の一価炭化水素ラジカル、およびN(R40)(R41)からなる群から選択される。
R32およびR34は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、およびR37N(R38)(R39)からなる群から選択される;
式中、R37は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルである。R35、R36、R38、およびR39は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。
R10は、R40(O)y(R41)z−およびR42O(C2H4O)p(C3H6O)q(C4H8O)rCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルである;
式中、R40およびR41は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R42は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;下付き文字yおよびzは、ゼロまたは1である。下付き文字p、q、およびrは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦p+q+r≦10、式中、p≧1を満たす。
RZは、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)β、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δ、−N+−(R49)(R50)R51OP(=O)(A)(B)、または(−C(=O)N(R52)R53N−(R54)(R55))+−(R56OP(=O)(A)(B))(X−)εである;
式中、R43、R44、R46、R47、R49、R50、R52、R54、およびR55は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および2から4の炭素のアルカノールアミン基からなる群から選択される。R45は、3から4の炭素の二価の基である;下付き文字α、β、γ、およびδは、ゼロまたは1であり、次の関係:α+βは、1からなる群から選択され、そしてγ+δは、1からなる群から選択される、に従う。
R48およびR51は、独立して、1から4の炭素の二価の基である。
R53およびR56は、各々独立して、2から4の炭素の二価の基である。
AおよびBは、O−およびOMKから選択される;Xは、Cl、Br、およびIからなる陰イオンの群から選択される陰イオンである;下付き文字εは、0、1、または2である。
本発明の特に有用な実施態様は、次の種の選択によって例示される:R1、R2、R3、R5、およびR6は、メチルである;R4は、−CH2CH2−または−CH2CH2CH2−である;R11は、−CH2CH2CH2−である;R12は、−CH2CH(OH)CH2−である;R13は、−CH2CH2−である;R14は、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、または−CH2CH(CH3)CH2−である;a、b、およびc=0;t=1、u=1、v=0;R15=H;MKは、Na+、K+、またはNH4 +である;R16は、−CH2CH2CH2−である;R17は、−CH2CH(OH)CH2−である;R18は、−CH2CH2CH2−である;d、e、およびf=0;w=1、x=1;R19およびR20は、H、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、または−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28である;R27は、−CH2CH2CH2−である;gは1〜5であり、hおよびi=0;R27は、Hまたはメチルである;R21およびR23は、Hである;R22=H、メチル、または−R31O(C2H4O)j(C3H6O)kC(C4H8O)lR32である;R31は、−CH2CH2CH2−である;jは、1〜5であり、kおよびl=0;R32は、Hまたはメチルである;R24およびR25は、Hである;R40は、−CH2CH2CH2−である;R41は、−CH2CH(CH3)CH2−である;
yおよびz=1;R42は、−CH2CH2CH2−である;pは、1〜5であり、qおよびr=0;R43およびR44は、Hまたはメチルである;R45は、−CH2CH2CH2−または−CH2CH2CH2CH2−である;MK=Na+、K+、またはNH4 +である;
R46およびR47は、Hまたはメチルである;R48は、−CH2CH2CH2−または−CH2CH2CH2CH2−である;R49およびR50は、Hまたはメチルである;そして、R52、R54、およびR55は、Hまたはメチルである。
yおよびz=1;R42は、−CH2CH2CH2−である;pは、1〜5であり、qおよびr=0;R43およびR44は、Hまたはメチルである;R45は、−CH2CH2CH2−または−CH2CH2CH2CH2−である;MK=Na+、K+、またはNH4 +である;
R46およびR47は、Hまたはメチルである;R48は、−CH2CH2CH2−または−CH2CH2CH2CH2−である;R49およびR50は、Hまたはメチルである;そして、R52、R54、およびR55は、Hまたはメチルである。
ここで使用されるように、化学量論に関する下付き文字の整数値は、分子種を指し、そして化学量論に関する下付き文字の非整数値は、分子量平均基準、数平均基準、またはモル分率基準に関する分子種の混合物を指す。
本発明は、一般式:
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)
を有する界面活性剤として有用なシラン化合物またはそれらの組成物を提供し、
式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の一価炭化水素ラジカルと、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択される;R4は、1から3の炭素の炭化水素基である。R7は、R8−RA、R9−RC、およびR10−RZである;R8は、R11(O)t(R12)u(O)v−、
、およびR14O(C2H4O)a(C3H6O)b(C4H8O)c−からなる群から選択される;式中、R11およびR12は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R13は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;R14は、1から6の炭素の二価炭化水素基であり、これの各々は、任意選択で、分岐されてもよい;下付き文字t、u、およびvは、ゼロまたは1である。下付き文字a、b、およびcは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦a+b+c≦10、式中、a≧1を満たす。
RAは、−SO3MK、−C(=O)CH2CH(R15)COO−MK、−PO3HMK、−COOMKからなる群から選択される一価のラジカルである;式中R15は、Hまたは−SO3MKである;MKは、Na+、K+、Ca2+、NH4 +、Li+、および、2から4の炭素のモノアルキルアミン、ジアルキルアミン、およびトリアルキルアミン、または2から4の炭素のモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、およびトリアルカノールアミンから誘導される一価アンモニウムイオンからなる群から選択される陽イオンである。R9は、R16(O)w(R17)x−およびR18O(C2H4O)d(C3H6O)e(C4H8O)fCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルである;式中、R16およびR17は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R18は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;下付き文字wおよびxは、ゼロまたは1である。下付き文字d、e、およびfは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦d+e+f≦10、式中、d≧1を満たす。
RCは、N(R19)(R20)、
、
、
および
から選択される;式中、R19およびR20は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、R26N(R29)(R30)、および−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28からなる群から選択される。下付き文字g、h、およびiは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦g+h+i≦10、式中、g≧1を満たす。
R21、R23、R24、R25は、各々独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。R22は、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、または−R31O(C2H4O)j(C3H6O)k(C4H8O)lR32からなる群から選択される一価のラジカルである;下付き文字j、k、およびlは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦j+k+l≦10、式中、j≧1を満たす。
R26は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルであり、任意選択で、窒素、硫黄、酸素、またはそれらの組合せを有する複素環基またはR33O(C2H4O)Om(C3H6O)n(C4H8O)oR34により置換されてもよい;下付き文字m、n、およびoは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦m+n+o≦10、式中、m≧1を満たす。
R29およびR30は、独立して、Hまたは1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。R27、R31、およびR33は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択される。R28は、H、1から6の炭素の一価炭化水素ラジカル、およびN(R40)(R41)からなる群から選択される一価のラジカルである。R32およびR34は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、およびR37N(R38)(R39)からなる群から選択される;
式中、R37は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルである。R35、R36、R38、およびR39は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。R10は、R40(O)y(R41)z−およびR42O(C2H4O)p(C3H6O)q(C4H8O)rCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルである;式中、R40およびR41は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R42は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;下付き文字yおよびzは、ゼロまたは1である。下付き文字p、q、およびrは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦p+q+r≦10、式中、p≧1を満たす。
RZは、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)β、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δ、−N+−(R49)(R50)R51OP(=O)(A)(B)、または(−C(=O)N(R52)R53N−(R54)(R55))+−(R56OP(=O)(A)(B))(X−)εである;式中、R43、R44、R46、R47、R49、R50、R52、R54、およびR55は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および2から4の炭素のアルカノールアミン基からなる群から選択される。R45は、3から4の炭素の二価の基である;下付き文字α、β、γ、およびδは、ゼロまたは1であり、次の関係:α+βは、1からなる群から選択され、そしてγ+δは、1からなる群から選択される、に従う。R48およびR51は、独立して、1から4の炭素の二価の基である。R53およびR56は、各々独立して、2から4の炭素の二価の基である。AおよびBは、O−およびOMKから選択される;Xは、Cl、Br、およびIからなる陰イオンの群から選択される陰イオンである;下付き文字εは、0、1、または2である。
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)
を有する界面活性剤として有用なシラン化合物またはそれらの組成物を提供し、
式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の一価炭化水素ラジカルと、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択される;R4は、1から3の炭素の炭化水素基である。R7は、R8−RA、R9−RC、およびR10−RZである;R8は、R11(O)t(R12)u(O)v−、
、およびR14O(C2H4O)a(C3H6O)b(C4H8O)c−からなる群から選択される;式中、R11およびR12は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R13は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;R14は、1から6の炭素の二価炭化水素基であり、これの各々は、任意選択で、分岐されてもよい;下付き文字t、u、およびvは、ゼロまたは1である。下付き文字a、b、およびcは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦a+b+c≦10、式中、a≧1を満たす。
RAは、−SO3MK、−C(=O)CH2CH(R15)COO−MK、−PO3HMK、−COOMKからなる群から選択される一価のラジカルである;式中R15は、Hまたは−SO3MKである;MKは、Na+、K+、Ca2+、NH4 +、Li+、および、2から4の炭素のモノアルキルアミン、ジアルキルアミン、およびトリアルキルアミン、または2から4の炭素のモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、およびトリアルカノールアミンから誘導される一価アンモニウムイオンからなる群から選択される陽イオンである。R9は、R16(O)w(R17)x−およびR18O(C2H4O)d(C3H6O)e(C4H8O)fCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルである;式中、R16およびR17は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R18は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;下付き文字wおよびxは、ゼロまたは1である。下付き文字d、e、およびfは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦d+e+f≦10、式中、d≧1を満たす。
RCは、N(R19)(R20)、
、
、
および
から選択される;式中、R19およびR20は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、R26N(R29)(R30)、および−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28からなる群から選択される。下付き文字g、h、およびiは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦g+h+i≦10、式中、g≧1を満たす。
R21、R23、R24、R25は、各々独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。R22は、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、または−R31O(C2H4O)j(C3H6O)k(C4H8O)lR32からなる群から選択される一価のラジカルである;下付き文字j、k、およびlは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦j+k+l≦10、式中、j≧1を満たす。
R26は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルであり、任意選択で、窒素、硫黄、酸素、またはそれらの組合せを有する複素環基またはR33O(C2H4O)Om(C3H6O)n(C4H8O)oR34により置換されてもよい;下付き文字m、n、およびoは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦m+n+o≦10、式中、m≧1を満たす。
R29およびR30は、独立して、Hまたは1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。R27、R31、およびR33は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択される。R28は、H、1から6の炭素の一価炭化水素ラジカル、およびN(R40)(R41)からなる群から選択される一価のラジカルである。R32およびR34は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、およびR37N(R38)(R39)からなる群から選択される;
式中、R37は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルである。R35、R36、R38、およびR39は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される。R10は、R40(O)y(R41)z−およびR42O(C2H4O)p(C3H6O)q(C4H8O)rCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルである;式中、R40およびR41は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよい;R42は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基である;下付き文字yおよびzは、ゼロまたは1である。下付き文字p、q、およびrは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦p+q+r≦10、式中、p≧1を満たす。
RZは、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)β、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δ、−N+−(R49)(R50)R51OP(=O)(A)(B)、または(−C(=O)N(R52)R53N−(R54)(R55))+−(R56OP(=O)(A)(B))(X−)εである;式中、R43、R44、R46、R47、R49、R50、R52、R54、およびR55は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および2から4の炭素のアルカノールアミン基からなる群から選択される。R45は、3から4の炭素の二価の基である;下付き文字α、β、γ、およびδは、ゼロまたは1であり、次の関係:α+βは、1からなる群から選択され、そしてγ+δは、1からなる群から選択される、に従う。R48およびR51は、独立して、1から4の炭素の二価の基である。R53およびR56は、各々独立して、2から4の炭素の二価の基である。AおよびBは、O−およびOMKから選択される;Xは、Cl、Br、およびIからなる陰イオンの群から選択される陰イオンである;下付き文字εは、0、1、または2である。
本発明の特に有用な実施態様は、次の種の選択によって例示される:R1、R2、R3、R5、およびR6は、メチルである;R4は、−CH2CH2−または−CH2CH2CH2−である;R11は、−CH2CH2CH2−である;R12は、−CH2CH(OH)CH2−である;R13は、−CH2CH2−である;R14は、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、または−CH2CH(CH3)CH2−である;a、b、およびc=0;t=1、u=1、v=0;R15=H;MKは、Na+、K+、またはNH4 +である;R16は、−CH2CH2CH2−である;R17は、−CH2CH(OH)CH2−である;R18は、−CH2CH2CH2−である;d、e、およびf=0;w=1、x=1;R19およびR20は、H、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、または−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28である;R27は、−CH2CH2CH2−である;gは1〜5であり、hおよびi=0;R27は、Hまたはメチルである;R21およびR23は、Hである;R22=H、メチル、または−R31O(C2H4O)j(C3H6O)kC(C4H8O)lR32である;R31は、−CH2CH2CH2−である;jは、1〜5であり、kおよびl=0;R32は、Hまたはメチルである;R24およびR25は、Hである;R40は、−CH2CH2CH2−である;R41は、−CH2CH(CH3)CH2−である;
yおよびz=1;R42は、−CH2CH2CH2−である;pは、1〜5であり、qおよびr=0;R43およびR44は、Hまたはメチルである;R45は、−CH2CH2CH2−または−CH2CH2CH2CH2−である;MK=Na+、K+、またはNH4 +である;
R46およびR47は、Hまたはメチルである;R48は、−CH2CH2CH2−または−CH2CH2CH2CH2−である;R49およびR50は、Hまたはメチルである;そして、R52、R54、およびR55は、Hまたはメチルである。
yおよびz=1;R42は、−CH2CH2CH2−である;pは、1〜5であり、qおよびr=0;R43およびR44は、Hまたはメチルである;R45は、−CH2CH2CH2−または−CH2CH2CH2CH2−である;MK=Na+、K+、またはNH4 +である;
R46およびR47は、Hまたはメチルである;R48は、−CH2CH2CH2−または−CH2CH2CH2CH2−である;R49およびR50は、Hまたはメチルである;そして、R52、R54、およびR55は、Hまたはメチルである。
本発明の組成物を製造する一つの方法は、次の式:
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R’)
の分子を、ヒドロシリル化の条件下で、アリルグリシジルエーテルまたはビニルシクロヘキセンオキシドのようなオレフィン性に修飾されたエポキシ含有部分と反応させることであり、この後にアミン含有基との反応が続き、式中、R’は、Hであり、ここで、この定義と、この関係とは、あとで規定され、そして上に規定された定義および関係と一致し、この方法は、例として取り入れられるが、別の可能なオレフィン性に修飾されたエポキシ成分を限定するために説明するのではない。
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R’)
の分子を、ヒドロシリル化の条件下で、アリルグリシジルエーテルまたはビニルシクロヘキセンオキシドのようなオレフィン性に修飾されたエポキシ含有部分と反応させることであり、この後にアミン含有基との反応が続き、式中、R’は、Hであり、ここで、この定義と、この関係とは、あとで規定され、そして上に規定された定義および関係と一致し、この方法は、例として取り入れられるが、別の可能なオレフィン性に修飾されたエポキシ成分を限定するために説明するのではない。
エポキシ修飾されたカルボシランは、本発明のカルボシランのヒドリド(SiH)中間体に、オレフィン性に修飾された(すなわち、ビニル、アリル、またはメタリル(methallyl))エポキシ基を接続するヒドロシリル化反応を利用して直接的に調製される。
エポキシで置換されたシランを作製するのに適した貴金属触媒は、当分野に既知でもあり、そしてロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、および/または白金の錯体を含有する。このSiHのオレフィン付加反応に適した白金触媒の多くの種類が既知であり、そしてそのような白金触媒を本発明の組成物を生成するのに用いてよい。この白金化合物は、参照によりここに編入する特許文献1に記載されるように、式(PtCl2・オレフィン)とH(PtCl3・オレフィン)とを有する化合物から選択してよい。さらなる白金含有物質は、参照によりここに編入する特許文献2に記載されるように、塩化白金酸と、白金1グラムにつき2モルまでの、アルコール、エーテル、アルデヒド、およびそれらの混合物からなる群から選択される要素との錯体であってよい。本発明において有用な白金含有物質のさらに別の群は、Karstedtの特許文献3、4および5に記載される。技術に関する補足的な背景は、非特許文献1に見出すことができよう。当業者は、白金触媒の効果的な量を容易に定めることができる。一般に効果的な量は、シラン組成物の全量の約0.1ppmから50ppmまでの範囲である。
本発明の組成物の使用
A.農薬−農業、園芸、芝生、観賞植物、および林業
多くの農薬の利用は、葉の表面での湿潤と展着とを与えるためにスプレー用混合物への補助剤の添加を必要とする。この補助剤は、多くの場合界面活性剤であり、これは、湿らすことが困難な葉の表面でスプレー小滴の保持力を増加するなどの種々の機能を果たし、展着を高めてスプレーされる範囲を改良し、または植物表面への除草剤の浸透力を与えることができる。この補助剤は、タンク脇で入れる添加物(tank−side additive)として供されるか、または農薬調合物の成分として使われる。
A.農薬−農業、園芸、芝生、観賞植物、および林業
多くの農薬の利用は、葉の表面での湿潤と展着とを与えるためにスプレー用混合物への補助剤の添加を必要とする。この補助剤は、多くの場合界面活性剤であり、これは、湿らすことが困難な葉の表面でスプレー小滴の保持力を増加するなどの種々の機能を果たし、展着を高めてスプレーされる範囲を改良し、または植物表面への除草剤の浸透力を与えることができる。この補助剤は、タンク脇で入れる添加物(tank−side additive)として供されるか、または農薬調合物の成分として使われる。
農薬の典型的な使用は、農業、園芸、芝生、観賞植物、家庭および庭、獣医、そして林業への利用を含む。
本発明の農薬組成物は、また少なくとも一つの農薬を含み、ここで、本発明のシランは、濃縮物として、またはタンク混合物に希釈されて、最終の使用濃度が0.005%と2%との間に達するのに充分な量で存在する。殺虫剤組成物は、任意選択で、賦形剤、共界面活性剤、溶媒、泡制御剤、付着助剤、漂流飛散抑制剤、生物製剤、微量栄養素、肥料などを含んでもよい。農薬という用語は、有害生物を駆除するのに使用される任意の化合物を意味し、例えば殺鼠剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、および除草剤である。使用されてよい農薬の実例は、成長調整剤、光合成阻害剤、色素阻害剤、有糸分裂かく乱物質、脂質生合成阻害剤、細胞壁阻害剤、および細胞膜かく乱物質を含むが、これらに限定されない。本発明の組成物に使用される農薬の量は、使用される農薬の種類で変化する。本発明の組成物と共に使用されてよい農薬成分のより具体的な例は、フェノキシ酢酸、フェノキシプロピオン酸、フェノキシ酪酸、安息香酸、トリアジンおよびs−トリアジン、置換尿素、尿素、ベンタゾン、デスメジファム、メタゾール、フェンメジファム、ピリダート、アミトロール、クロマゾン、フルリドン、ノルフルラゾン、ジニトロアニリン、イソプロパリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン、グリホサート、スルホニル尿素、イミダゾリノン、クレトジム、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−p−ブチル、ハロキシホップ−メチル、キザロホップ、セトキシジム、ジクロベニル、イソキサベン、そしてビピリジリウムの化合物のような除草剤と成長調整剤とであるが、これらに限定されない。
本発明と共に使用されてよい殺菌剤成分は、アリジモルフ、トリデモルフ、ドデモルフ、ジメトモルフ;フルシラゾール、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾールなど;イマザリル、チオファネート、ベノミル、カルベンダジム、クロロチアロニル、ジクロラン、トリフロキシストロビン、フロキシストロビン、ジモキシストロビン、アゾキシストロビン、フルカラニル、プロクロラズ、フルスルファミド、ファモキサドン、カプタン、マンネブ、マンコゼブ、ドジシン、ドジン、およびメタラキシルを含むが、これらに限定されない。
本発明の組成物と共に使用されてよい殺虫剤、殺幼虫剤、殺ダニ剤、および殺卵剤の化合物は、バチルスチューリンゲンシス、スピノサド、アバメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、ピレスリン、カルバリル、プリミカルブ、アルジカルブ、メトミル、アミトラズ、ホウ酸、クロルジメホルム、ノバルロン、ビストリフルロン、トリフルムロン、ジフルベンズロン、イミダクロプリド、ダイアジノン、アセフェート、エンドスルファン、ケレバン、ジメトエート、アジンホスエチル、アジンホスメチル、イゾキサチオン、クロルピリホス、クロフェンテジン、ラムダシハロトリン、ペルメトリン、ビフェントリン、シペルメトリンなどであるが、これらに限定されない。
農薬は、液体または固体であってよい。もし固体ならば、利用する前に、溶媒または本発明のシランに溶けることが好ましく、そしてこのシランは、溶媒として、またはそのような溶解用の界面活性剤として作用するか、または別の界面活性剤が、この役割を果たしてよい。
農業用賦形剤
当分野で既知である緩衝剤、防腐剤、および別の標準的な賦形剤はまた、組成物に含まれてよい。
当分野で既知である緩衝剤、防腐剤、および別の標準的な賦形剤はまた、組成物に含まれてよい。
溶媒は、また本発明の組成物に含まれてよい。これらの溶媒は、室温で液体状態である。この例は、水、アルコール、芳香族溶媒、油(すなわち、鉱油、植物油、シリコーン油、など)、植物油の低級アルキルエステル、脂肪酸、ケトン、グリコール、ポリエチレングリコール、ジオール、パラフィンなどを含む。特定の溶媒は、参照によりここに編入する特許文献6に例示されるように、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールおよびそれらのアルコキシ化された誘導体(特にエトキシ化された誘導体)であるか、またはN−メチルピロリドンである。
共界面活性剤
さらに、別の共界面活性剤は、参照によりここに編入される特許文献7に記載されるような超展着を妨げない短鎖の疎水性物質を有する。
さらに、別の共界面活性剤は、参照によりここに編入される特許文献7に記載されるような超展着を妨げない短鎖の疎水性物質を有する。
ここで有用な共界面活性剤は、非イオンの、陽イオンの、陰イオンの、両性の、双性イオンの、高分子の界面活性剤、または任意のそれらの混合物を含む。
界面活性剤は、典型的には炭化水素系、シリコーン系、またはフルオロカーボン系である。
有用な界面活性剤は、アルコキシラート、特に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキサイド、およびそれらの混合物の共重合体を含むブロック共重合体を有するエトキシラート;アルキルアリールアルコキシラート、特にエトキシラートまたはプロポキシラートおよびアルキルフェノールエトキシラートを含むそれらの誘導体;アリールアリールアルコキシラート、特にエトキシラートまたはプロポキシラート、およびそれらの誘導体;アミンアルコキシラート、特にアミンエトキシラート;脂肪酸のアルコキシラート;脂肪アルコールのアルコキシラート;アルキルスルホナート;アルキルベンゼンスルホナートおよびアルキルナフタレンスルホナート;硫酸化脂肪アルコール、硫酸化脂肪酸アミン、または硫酸化脂肪酸アミド;イセチオン酸ナトリウムの酸エステル;スルホコハク酸ナトリウムのエステル;硫酸化脂肪酸エステルまたはスルホン化脂肪酸エステル;石油スルホナート;N−アシルサルコシナート;アルキルポリグリコシド;アルキルエトキシ化アミン;などを含む。
具体的な例は、アルキルアセチレンジオール(SURFONYL、Air Products)、ピロリドン系界面活性剤(例えば、SURFADONE−LP100、ISP)、2−エチルヘキシル硫酸塩、イソデシルアルコールエトキシラート(例えば、RHODASURF DA530、Rhodia)、エチレンジアミンアルコキシラート(TETRONICS、BASF)、およびエチレンオキシド/プロピレンオキシド共重合体(PLURONICS、BASF)、そしてジェミニ型界面活性剤(Rhodia)を含む。
好ましい界面活性剤は、エチレンオキシド/プロピレンオキシド共重合体(EO/PO);アミンエトキシラート;アルキルポリグリコシド;オキソ−トリデシルアルコールエトキシラート;などを含む。
好ましい実施態様において、本発明の農薬組成物は、一つもしくはそれ以上の農薬成分をさらに含有する。適切な農薬成分は、除草剤、殺虫剤、成長調整剤、殺菌剤、殺ダニ剤、ダニ駆除剤、肥料、生物製剤、植物栄養素、微量栄養素、殺生物剤、パラフィン系鉱油、メチル化された種子油(すなわち、ダイズ油脂肪酸メチル、メチル化キャノーラ油)、植物油(大豆油およびキャノーラ油のような)、Choice(登録商標;Loveland Industries、Greely, CO)およびQUEST(Helena Chemical、Colliverville, TN)のような水分調整剤、Surround(登録商標;Englehard Corp.)のような改質粘土、泡制御剤、界面活性剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、付着助剤、漂流飛散抑制成分、および水を含むが、これらに限定されない。
適切な農薬組成物は、タンク混合としてか、または「缶入り」調合物として、一つもしくはそれ以上の上述の成分を本発明のシランと混合するような当分野に既知の方法で、一体化することによって作製される。「タンク混合」という用語は、使用の時点で、水または油のようなスプレー媒体に、少なくとも一つの農薬成分を添加することを意味する。「缶入り」という用語は、少なくとも一つの農薬成分を有する調合物または濃縮物を指す。次に「缶入り」調合物は、典型的にはタンク混合において、使用の濃度まで希釈されてよいか、または希釈されずに使用されてよい。
本発明のシラン組成物は、農業用エマルションにおいて利用されてよい。異なった種類のエマルションが、以下に種々のパーソナルケア用組成物として説明される。
B.コーティング
典型的には、コーティングの調合物は、乳化、成分の相溶化、平滑、流動、および表面欠陥の低減の目的で湿潤剤または界面活性剤を必要とすることもある。その上、これらの添加剤は、向上した耐摩耗性、ブロッキング防止性、親水性、および疎水性のような硬化されたフィルムまたは乾燥フィルムの改良を与えることになる。コーティング調合物は、溶媒型コーティング、水性コーティング、および粉末コーティングであってよい。
典型的には、コーティングの調合物は、乳化、成分の相溶化、平滑、流動、および表面欠陥の低減の目的で湿潤剤または界面活性剤を必要とすることもある。その上、これらの添加剤は、向上した耐摩耗性、ブロッキング防止性、親水性、および疎水性のような硬化されたフィルムまたは乾燥フィルムの改良を与えることになる。コーティング調合物は、溶媒型コーティング、水性コーティング、および粉末コーティングであってよい。
コーティング組成物は、建築コーティング、自動車コーティング、およびコイルコーティングのようなOEM製品のコーティング、工場保守用コーティング、および船舶コーティングのような特殊な目的のコーティングとして使用されてよい。コーティングされる基質のための典型的な合成樹脂の種類は、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート、アクリル、およびエポキシを含む。
C.パーソナルケア
より好ましい実施態様において、本発明のシランは、100重量部(「pbw」)のパーソナルケア用組成物につき、シランの0.1から99pbwまで、より好ましくは0.5pbwから30pbwまで、そしてさらに好ましくは1から15pbwまでを構成し、そしてパーソナルケア用組成物の1pbwから99.9pbwまで、より好ましくは70pbwから99.5pbwまで、そしてさらに好ましくは85pbwから99pbwまでを構成する。
より好ましい実施態様において、本発明のシランは、100重量部(「pbw」)のパーソナルケア用組成物につき、シランの0.1から99pbwまで、より好ましくは0.5pbwから30pbwまで、そしてさらに好ましくは1から15pbwまでを構成し、そしてパーソナルケア用組成物の1pbwから99.9pbwまで、より好ましくは70pbwから99.5pbwまで、そしてさらに好ましくは85pbwから99pbwまでを構成する。
本発明のシラン組成物は、ローションおよびクリームのようなパーソナルケア用エマルションで利用されてよい。一般的に知られているように、エマルションは、少なくとも二つの不混和相を含有し、このうちの一つは連続で、他の一つは不連続である。さらにエマルションは、種々の粘度を有する液体または固体であってよい。さらに加えてエマルションの粒径は、マイクロエマルションであってよく、そして粒径が充分に小さいとき、マイクロエマルションは透明であるかもしれない。さらに、エマルションのエマルションを調製することが可能であり、そしてこれは、一般的に多重エマルションとして知られる。このエマルションは:
1)不連続相が、水を含有し、そして連続相が本発明のシランを含有する水性エマルション;
2)不連続相が、本発明のシランを含有し、そして連続相が水を含有する水性エマルション;
3)不連続相が、非水性ヒドロキシ溶媒を含有し、そして連続相が本発明のシランを含有する非水性エマルション;そして、
4)不連続相が、本発明のシランを含有し、そして連続相が非水性ヒドロキシ有機溶媒を含有する非水性エマルション、
のようであろう。
1)不連続相が、水を含有し、そして連続相が本発明のシランを含有する水性エマルション;
2)不連続相が、本発明のシランを含有し、そして連続相が水を含有する水性エマルション;
3)不連続相が、非水性ヒドロキシ溶媒を含有し、そして連続相が本発明のシランを含有する非水性エマルション;そして、
4)不連続相が、本発明のシランを含有し、そして連続相が非水性ヒドロキシ有機溶媒を含有する非水性エマルション、
のようであろう。
シリコーン相を含有する非水性エマルションは、特許文献8および9に記載されており、これらの開示は参照によりこれに添えてここに編入する。
ここで使用されるように、「非水性ヒドロキシ有機化合物(non−aqueous hydroxylic organic compound)」という用語は、室温、例えば約25℃で、そして約1気圧で液体のアルコール、グリコール、多価アルコール、および高分子グリコール、そしてそれらの混合物で例示されるヒドロキシ含有有機化合物を意味する。この非水性有機ヒドロキシ溶媒は、室温、例えば約25℃で、そして約1気圧で液体であるアルコール、グリコール、多価アルコール、および高分子グリコール、そしてそれらの混合物を含有するヒドロキシ含有有機化合物からなる群から選択される。非水性ヒドロキシ有機溶媒は、好ましくはエチレングリコール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、イソブチレングリコール、メチルプロパンジオール、グリセリン、ソルビトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン共重合体、およびそれらの混合物からなる群から選択される。
シリコーンのみの相、シリコーン相を含有する無水混合物、シリコーン相を含有する含水混合物、油中水型エマルション、水中油型エマルション、または二つの非水性エマルションのどちらかとしてか、またはそれらについての変形であっても、いったん望ましい形態が達成されると、生じる物質は、改良された付着性と良好な触感特性とを有する通常はクリームか、またはローションである。生じた物質は、ヘアケア、スキンケア、制汗剤、日焼け止め剤、化粧品、カラー化粧品、防虫剤、ビタミン担体、ホルモン担体、芳香剤担体などのための調合物に配合されうる。
本発明のシランと、これから誘導された本発明のシリコーン組成物が使用されてよいパーソナルケアの利用は、脱臭剤、制汗剤、制汗/脱臭剤、髭剃り製品、スキンローション、保湿剤、収斂用化粧水、入浴製品、クレンジング製品、例えばシャンプー、コンディショナー、ムース、整髪用ジェル、ヘアースプレー、毛髪染料、ヘアカラー製品、毛髪脱色剤、ウェーブ製品、毛髪ストレイトナーなどのヘアケア製品、例えばマニキュア液、マニキュア除光液、爪用クリーム、爪用ローション、あま皮軟化剤などのマニキュア製品、例えば日焼け止め剤、防虫剤、および老化防止製品などの保護クリーム、例えば口紅、ファンデーション、おしろい、アイライナー、アイシャドウ、ほお紅、メーキャップ、マスカラなどのカラー化粧品、そしてシリコーン成分が汎用的に添加された別のパーソナルケア調合物、ならびに、皮膚に塗布される薬効組成物の局所の塗布に適した薬物送達システムをも含むが、これらに限定されない。
より好ましい実施態様において、本発明のパーソナルケア組成物は、一つもしくはそれ以上のパーソナルケア成分をさらに含有する。
適切なパーソナルケア成分は、例えば、皮膚軟化剤、保湿剤、湿潤剤、例えばオキシ塩化ビスマスおよび二酸化チタンでコーティングされた雲母などの真珠光沢のある顔料を含む顔料、着色剤、芳香剤、殺生物剤、防腐剤、酸化防止剤、抗菌剤、抗真菌剤、制汗剤、皮膚の老廃細胞削剥用化粧品、ホルモン、酵素、医薬化合物、ビタミン、塩、電解質、アルコール、ポリオール、紫外線吸収剤、植物抽出物、界面活性剤、シリコーン油、有機油、ろう、塗膜形成要素、例えばヒュームドシリカまたは含水ケイ酸などの増粘剤、例えばタルク、カオリン、デンプン、加工デンプン、雲母、ナイロンなどの微粒子充填剤、例えばベントナイトおよび有機修飾された粘土などの粘土を含む。
適切なパーソナルケア組成物は、例えば一つもしくはそれ以上の上述の成分をシランと混合するような当分野に既知の方法で一体化することによって作製される。適切なパーソナルケア組成物は、単一の相の形態であるか、またはエマルションの形態であってよく、シリコーン相が不連続相または連続相である、水中油型エマルション、油中水型エマルション、および無水エマルション、ならびに、例えば水中油滴の油中型エマルションおよび油中水滴の水中型エマルションのような多重エマルションの形態をも含む。
一つの有用な実施態様において、制汗剤組成物は、本発明のシランおよび一つもしくはそれ以上の活性制汗剤を含有する。適切な制汗剤は、例えば米国食品医薬品局による1993年10月付の市販のヒト用制汗薬製品に関する一般薬基準に列挙されているカテゴリーIの活性制汗成分を含み、これは、例えばハロゲン化アルミニウム、ヒドロキシハロゲン化アルミニウムであり、例えば塩化アルミニウム水和物(aluminum chlorohydrate)、およびそれらのオキシハロゲン化ジルコニルおよびヒドロキシハロゲン化ジルコニルとの錯体または混合物であり、これらは、例えば塩化アルミニウムジルコニウム水和物(aluminum−zirconium chlorohydrate)や、例えばアルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレックスグリシンのようなアルミニウムジルコニウムグリシン錯体などである。
他の有用な実施態様において、スキンケア組成物は、シランと、例えばシリコーン油または有機油のようなビヒクルとを含有する。スキンケア組成物は、任意選択で、例えばトリグリセリドエステル、ワックスエステル、脂肪酸のアルキルエステル、脂肪酸のアルケニルエステル、または多価アルコールエステルのような皮膚軟化剤と、顔料、例えばビタミンA、ビタミンC、およびビタミンEのようなビタミン、例えば二酸化チタン、酸化亜鉛、オキシベンゾン、オクチルメトキシシンナマート、ブチルメトキシジベンゾイルムエタン、パラアミノ安息香酸、およびオクチルジメチルパラアミノ安息香酸のような日焼け止め(sunscreen)または日焼け防止(sunblock)の化合物などのスキンケア組成物において汎用的に使用される一つもしくはそれ以上の既知の成分とをさらに含んでよい。
他の有用な実施態様において、例えば口紅、メーキャップ、またはマスカラ組成物のようなカラー化粧品組成物は、シラン、ならびに顔料、水溶性染料または脂溶性染料のような着色剤を含有する。
他の有用な実施態様において、本発明の組成物は、芳香性物質と併せて利用される。これらの芳香性物質は、芳香性化合物、カプセル化された芳香性化合物、または希釈せずにそのままか、カプセル化された芳香放散化合物であってよい。特に、本発明の組成物と相溶性がよいのは、特許文献10、11、12、13、14および15に開示されるような芳香放散ケイ素含有化合物であり;これらのすべてを参照によりこれに添えてここに編入する。
本発明の組成物の用途は、パーソナルケア組成物に限定されず、本発明の組成物で処理されたワックス、光沢剤、および織物のような別の製品も意図される。
D.ホームケア
本発明のシランは、洗濯洗剤および織物柔軟剤、食器用洗剤、木材用および家具用光沢剤、床磨き剤、浴槽およびタイルの洗浄剤、便器洗浄剤、硬質表面洗浄剤、窓用洗浄剤、曇り止め剤、配水管洗浄剤、自動食器洗浄機用洗剤および水切り剤(sheeting agent)、カーペット用洗浄剤、予洗染み抜き剤、さび洗浄剤、および湯あか除去剤を含むホームケアの利用において有用である。
本発明のシランは、洗濯洗剤および織物柔軟剤、食器用洗剤、木材用および家具用光沢剤、床磨き剤、浴槽およびタイルの洗浄剤、便器洗浄剤、硬質表面洗浄剤、窓用洗浄剤、曇り止め剤、配水管洗浄剤、自動食器洗浄機用洗剤および水切り剤(sheeting agent)、カーペット用洗浄剤、予洗染み抜き剤、さび洗浄剤、および湯あか除去剤を含むホームケアの利用において有用である。
E.油およびガス
本発明のシランの組成物は、油およびガスの利用に有用であり、これは抗乳化(demulsification)を含む。
本発明のシランの組成物は、油およびガスの利用に有用であり、これは抗乳化(demulsification)を含む。
F.水処理
本発明のシランの組成物は、商業用および工業用の開放再循環冷却水塔、閉鎖冷却水装置、冷却水導管、熱交換器、凝縮器、非循環型冷却装置、殺菌機、空気清浄機、熱交換装置、空調設備/増湿装置/除湿機、静水調理器具、安全水および/または防火水の貯蔵装置、水を使った有害ガスの浄化装置、廃水圧入井、ろ過および清澄器を含む流入水浄化装置、排水処理、排水処理タンク、導管、ろ過池、蒸解がま、清澄器、溜池、沈砂池、用水路、悪臭防止、イオン交換樹脂床、膜ろ過、逆浸透、精密ろ過および限外ろ過、冷却塔用途における生物膜の除去促進、熱交換器およびプロセス水装置などを含む利用に有用である。
本発明のシランの組成物は、商業用および工業用の開放再循環冷却水塔、閉鎖冷却水装置、冷却水導管、熱交換器、凝縮器、非循環型冷却装置、殺菌機、空気清浄機、熱交換装置、空調設備/増湿装置/除湿機、静水調理器具、安全水および/または防火水の貯蔵装置、水を使った有害ガスの浄化装置、廃水圧入井、ろ過および清澄器を含む流入水浄化装置、排水処理、排水処理タンク、導管、ろ過池、蒸解がま、清澄器、溜池、沈砂池、用水路、悪臭防止、イオン交換樹脂床、膜ろ過、逆浸透、精密ろ過および限外ろ過、冷却塔用途における生物膜の除去促進、熱交換器およびプロセス水装置などを含む利用に有用である。
G.パルプおよび紙
本発明のシランは、板紙用消泡剤およびパルプ化工程用の湿潤剤のようなパルプおよび紙への利用において有用である。
本発明のシランは、板紙用消泡剤およびパルプ化工程用の湿潤剤のようなパルプおよび紙への利用において有用である。
本発明の組成物は、6から7.5までにわたるpH範囲の外側において高められた耐加水分解性を示す。高められた耐加水分解性は、種々の試験によって具体的に説明されるが、ここで使用されるような高められた耐加水分解性は、本発明の耐加水分解性組成物が、水性で水溶液が6よりも低いpHを有する酸性の状態に24時間のあいだ晒された後に、または、水性で水溶液が7.5よりも高いpHを有する塩基性の状態に24時間のあいだ晒された後に、50モルパーセントもしくはそれ以上が変化せずに、または未反応のままで残っていることを意味する。酸性条件下で、本発明の組成物は、48時間を超える期間、pH5もしくはそれ以下で初期濃度の50モルパーセントもしくはそれ以上の残存を示す;具体的には、本発明の組成物は、2週間を超える期間、pH5もしくはそれ以下で初期濃度の50モルパーセントもしくはそれ以上の残存を示す;より具体的には、本発明の組成物は、1ヵ月を超える期間、pH5もしくはそれ以下で初期濃度の50モルパーセントもしくはそれ以上の残存を示す;そして最も具体的には、本発明の組成物は、6ヵ月を超える期間、pH5もしくはそれ以下で初期濃度の50モルパーセントもしくはそれ以上の残存を示す。塩基性条件下で、本発明の組成物は、2週間を超える期間、pH8もしくはそれ以上で初期濃度の50モルパーセントもしくはそれ以上の残存を示す;具体的には、本発明の組成物は、4週間を超える期間、pH8もしくはそれ以上で初期濃度の50モルパーセントもしくはそれ以上の残存を示す:より具体的には、本発明の組成物は、6ヵ月を超える期間、pH8もしくはそれ以上で初期濃度の50モルパーセントもしくはそれ以上の残存を示す;そして最も具体的には、本発明の組成物は、1年間を超える期間、pH8もしくはそれ以上で初期濃度の50モルパーセントもしくはそれ以上の残存を示す。
本発明のシラン組成物に関するヒドリド中間体ならびに、比較例の組成物を以下の実施例に記載されるように調製した。
合成例1
N,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン(図1)。16.0gのペンタメチルカルボジシランと、20μLの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの白金錯体(0.3wt%キシレン溶液)とを、100mLのシュレンクフラスコに入れた。この混合物を90℃に加熱し、そして9.35gのN,N−ジメチルアリルアミンを20分で滴下した。滴下終了後、反応温度を3時間90℃に維持し、そして反応を1HNMRで観測した。溶媒を減圧下で除去した後、混合物を減圧下で蒸留し、そして109〜111℃/15mmHgで17.0gの無色油状物を得た。
図1.アミノシラン中間体1の調製のための反応順序。
N,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン(図1)。16.0gのペンタメチルカルボジシランと、20μLの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの白金錯体(0.3wt%キシレン溶液)とを、100mLのシュレンクフラスコに入れた。この混合物を90℃に加熱し、そして9.35gのN,N−ジメチルアリルアミンを20分で滴下した。滴下終了後、反応温度を3時間90℃に維持し、そして反応を1HNMRで観測した。溶媒を減圧下で除去した後、混合物を減圧下で蒸留し、そして109〜111℃/15mmHgで17.0gの無色油状物を得た。
図1.アミノシラン中間体1の調製のための反応順序。
合成例2
3−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ)−プロパン−l−スルホナート(図2)。2.0gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と1.10gの1,3−プロパンスルトンとを15mlの乾燥THFに溶解した。この混合物を終夜で加熱還流した。溶媒を除去した後、3.03gの白色固体を得た。
図2.シラン2の調製のための反応順序。
3−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ)−プロパン−l−スルホナート(図2)。2.0gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と1.10gの1,3−プロパンスルトンとを15mlの乾燥THFに溶解した。この混合物を終夜で加熱還流した。溶媒を除去した後、3.03gの白色固体を得た。
図2.シラン2の調製のための反応順序。
合成例3
4−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ)−ブタン−l−スルホナート(図3)。2.45gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と、1.40gの1,4−ブタンスルトンとを10mlの乾燥THFに溶解した。この混合物を終夜で加熱還流した。溶媒を除去した後、2.94gの白色固体を得た。
図3.シラン3の調製のための反応順序。
4−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ)−ブタン−l−スルホナート(図3)。2.45gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と、1.40gの1,4−ブタンスルトンとを10mlの乾燥THFに溶解した。この混合物を終夜で加熱還流した。溶媒を除去した後、2.94gの白色固体を得た。
図3.シラン3の調製のための反応順序。
合成例4
3−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ)−アセタート(図4)。2.45gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と、1.61gの2−ブロモ酢酸ナトリウムとを20mlの無水エタノールに溶解した。総ての2−ブロモ酢酸ナトリウムが消失するまで、懸濁液を終夜で加熱還流した。溶媒を除去した後、残渣をヘキサンで洗浄し、そしてろ過して、4.0gの白色固体を得た。
図4.シラン4の調製のための反応順序。
3−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ)−アセタート(図4)。2.45gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と、1.61gの2−ブロモ酢酸ナトリウムとを20mlの無水エタノールに溶解した。総ての2−ブロモ酢酸ナトリウムが消失するまで、懸濁液を終夜で加熱還流した。溶媒を除去した後、残渣をヘキサンで洗浄し、そしてろ過して、4.0gの白色固体を得た。
図4.シラン4の調製のための反応順序。
合成例5
3−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ)−エタノール(図5)。2.45gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と、1.37gの2−ブロモエタノールとを15mlの無水エタノールに溶解した。この混合物を16時間加熱還流した。溶媒を除去した後、残渣を100℃で2時間、0.1mmHgで吸引して、3.33gの白色固体を得た。
図5.シラン5の調製のための反応順序。
3−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ)−エタノール(図5)。2.45gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と、1.37gの2−ブロモエタノールとを15mlの無水エタノールに溶解した。この混合物を16時間加熱還流した。溶媒を除去した後、残渣を100℃で2時間、0.1mmHgで吸引して、3.33gの白色固体を得た。
図5.シラン5の調製のための反応順序。
合成例6
3−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ−エトキシ)−エタノール(図6)。2.45gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と、1.37gの2−クロロエトキシエタノールとを10mlの無水エタノールに溶解した。この混合物を20時間加熱還流した。溶媒を除去した後、残渣を100℃で2時間、0.1mmHgで吸引して、2.58gの淡黄色固体を得た。
図6.シラン6の調製のための反応順序。
3−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ−エトキシ)−エタノール(図6)。2.45gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と、1.37gの2−クロロエトキシエタノールとを10mlの無水エタノールに溶解した。この混合物を20時間加熱還流した。溶媒を除去した後、残渣を100℃で2時間、0.1mmHgで吸引して、2.58gの淡黄色固体を得た。
図6.シラン6の調製のための反応順序。
合成例7
3−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ−エトキシ−エトキシ)−エタノール(図7)。1.96gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と、1.26gの2−(2−クロロエトキシ)エトキシエタノールとを10mlの無水エタノールに溶解した。この混合物を20時間加熱還流した。溶媒を除去した後、残渣を100℃で2時間、0.1mmHgで吸引した。1.38gの淡黄色固体を得た。
図7.シラン7の調製のための反応順序(n=3)。
3−({3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロピル}−ジメチル−アミノ−エトキシ−エトキシ)−エタノール(図7)。1.96gのN,N−ジメチルアミノプロピルペンタメチルカルボジシラン1と、1.26gの2−(2−クロロエトキシ)エトキシエタノールとを10mlの無水エタノールに溶解した。この混合物を20時間加熱還流した。溶媒を除去した後、残渣を100℃で2時間、0.1mmHgで吸引した。1.38gの淡黄色固体を得た。
図7.シラン7の調製のための反応順序(n=3)。
合成例8
2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン(図8)。ペンタメチルジカルボジシラン(12.8g;80mMol)と、ウィルキンソン触媒(30ppm)とを、マグネチックスターラー、還流冷却器、および窒素注入口を備えた100mLの三つ口丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして90℃に加熱した。2−アリルオキシメチル−オキシラン(10g;87.6mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして90℃でさらに4時間維持した。反応の進行をNMRで追跡した。過剰の2−アリルオキシメチル−オキシランを減圧蒸留によって除去した。
図8.シリル化された界面活性剤中間体8の調製のための反応順序。
2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン(図8)。ペンタメチルジカルボジシラン(12.8g;80mMol)と、ウィルキンソン触媒(30ppm)とを、マグネチックスターラー、還流冷却器、および窒素注入口を備えた100mLの三つ口丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして90℃に加熱した。2−アリルオキシメチル−オキシラン(10g;87.6mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして90℃でさらに4時間維持した。反応の進行をNMRで追跡した。過剰の2−アリルオキシメチル−オキシランを減圧蒸留によって除去した。
図8.シリル化された界面活性剤中間体8の調製のための反応順序。
合成例9
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−[4−(2−ヒドロキシ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−プロパン−2−オール(図9)。2−ピペラジン−1−イル−エタノール(0.95g;7.28mMol)と、20mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。反応が完了した後に、エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留した。
図9.シラン9の調製のための反応順序。
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−[4−(2−ヒドロキシ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−プロパン−2−オール(図9)。2−ピペラジン−1−イル−エタノール(0.95g;7.28mMol)と、20mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。反応が完了した後に、エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留した。
図9.シラン9の調製のための反応順序。
合成例10
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−[2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−エチルアミノ]−プロパン−2−オール(図10)。2−(2−アミノ−エトキシ)−エタノール(3.83g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰の原料とを除去した。
図10.シラン10の調製のための反応順序。
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−[2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−エチルアミノ]−プロパン−2−オール(図10)。2−(2−アミノ−エトキシ)−エタノール(3.83g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰の原料とを除去した。
図10.シラン10の調製のための反応順序。
合成例11
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−[2−(2−ヒドロキシ−エトキシ−エトキシ)−エチルアミノ]−プロパン−2−オール(図11)。2−[2−(2−アミノ−エトキシ)−エトキシ]−エチルアミン(5.40g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰の原料とを除去した。
図11.シラン11の調製のための反応順序。
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−[2−(2−ヒドロキシ−エトキシ−エトキシ)−エチルアミノ]−プロパン−2−オール(図11)。2−[2−(2−アミノ−エトキシ)−エトキシ]−エチルアミン(5.40g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰の原料とを除去した。
図11.シラン11の調製のための反応順序。
合成例12
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−モルホリン−4−イル−プロパン−2−オール(図12)。モルホリン(0.634g;7.28mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図12.シラン12の調製のための反応順序。
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−モルホリン−4−イル−プロパン−2−オール(図12)。モルホリン(0.634g;7.28mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図12.シラン12の調製のための反応順序。
合成例13
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−ピペラジン−1−イル−プロパン−2−オール(図13)。ピペラジン(3.14g;36.4mMol))と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。過剰のピペラジンを昇華によって除去した。
図13.シラン13の調製のための反応順序。
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−ピペラジン−1−イル−プロパン−2−オール(図13)。ピペラジン(3.14g;36.4mMol))と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。過剰のピペラジンを昇華によって除去した。
図13.シラン13の調製のための反応順序。
合成例14
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エチル)−ピペラジン−l−イル]−3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−プロパン−2−オール(図14)。ジメチル−(2−ピペラジン−l−イル−エチル)−アミン(1.14g;7.28mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図14.シラン14の調製のための反応順序。
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エチル)−ピペラジン−l−イル]−3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−プロパン−2−オール(図14)。ジメチル−(2−ピペラジン−l−イル−エチル)−アミン(1.14g;7.28mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図14.シラン14の調製のための反応順序。
合成例15
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチルアミノ)−プロパン−2−オール(図15)。2−ピロリジン−1−イル−エチルアミン(4.16g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰の2−ピロリジン−1−イル−エチルアミンとを除去した。
図15.シラン15の調製のための反応順序。
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチルアミノ)−プロパン−2−オール(図15)。2−ピロリジン−1−イル−エチルアミン(4.16g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰の2−ピロリジン−1−イル−エチルアミンとを除去した。
図15.シラン15の調製のための反応順序。
合成例16
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−プロパン−2−オール(図16)。2−アミノ−エタノール(2.22g;36.4mMol)、と40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。この混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰の2−アミノ−エタノールとを除去した。
図16.シラン16の調製のための反応順序。
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−プロパン−2−オール(図16)。2−アミノ−エタノール(2.22g;36.4mMol)、と40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。この混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰の2−アミノ−エタノールとを除去した。
図16.シラン16の調製のための反応順序。
合成例17
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−(2−モルホリン−4−イル−エチルアミノ)−プロパン−2−オール(図17)。2−モルホリン−4−イル−エチルアミン(4.74g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。この混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰の2−モルホリン−4−イル−エチルアミンとを除去した。
図17.シラン17の調製のための反応順序。
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−(2−モルホリン−4−イル−エチルアミノ)−プロパン−2−オール(図17)。2−モルホリン−4−イル−エチルアミン(4.74g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。この混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰の2−モルホリン−4−イル−エチルアミンとを除去した。
図17.シラン17の調製のための反応順序。
合成例18
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−[(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−アミノ]−プロパン−2−オール(図18)。C−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−メチルアミン(3.68g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰のC−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−メチルアミンとを除去した。
図18.シラン18の調製のための反応順序。
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−[(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−アミノ]−プロパン−2−オール(図18)。C−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−メチルアミン(3.68g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物と過剰のC−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−メチルアミンとを除去した。
図18.シラン18の調製のための反応順序。
合成例19
1−ジエチルアミノ−3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−プロパン−2−オール(図19)。ジエチルアミン(2.66g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして60℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして60℃でさらに8時間維持した。エタノールとジエチルアミンとをロータリーエバポレーターで留去した。この混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図19.シラン19の調製のための反応順序。
1−ジエチルアミノ−3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−プロパン−2−オール(図19)。ジエチルアミン(2.66g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして60℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして60℃でさらに8時間維持した。エタノールとジエチルアミンとをロータリーエバポレーターで留去した。この混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図19.シラン19の調製のための反応順序。
合成例20
1−アミノ−3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−プロパン−2−オール(図20)。水酸化アンモニウム水溶液(25%;10g、約150mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして50℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして50℃でさらに8時間維持した。エタノールと水とをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図20.シラン20の調製のための反応順序。
1−アミノ−3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−プロパン−2−オール(図20)。水酸化アンモニウム水溶液(25%;10g、約150mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして50℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして50℃でさらに8時間維持した。エタノールと水とをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図20.シラン20の調製のための反応順序。
合成例21
1−ジメチルアミノ−3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−プロパン−2−オール(図21)。ジメチルアミン水溶液(25%;10g、ジメチルアミンは約55mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして50℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。混合物を撹拌し、そして50℃でさらに8時間維持した。エタノールと水と過剰のジメチルアミンとをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図21.シラン21の調製のための反応順序。
1−ジメチルアミノ−3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−プロパン−2−オール(図21)。ジメチルアミン水溶液(25%;10g、ジメチルアミンは約55mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして50℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。混合物を撹拌し、そして50℃でさらに8時間維持した。エタノールと水と過剰のジメチルアミンとをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図21.シラン21の調製のための反応順序。
合成例22
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−イソプロピルアミノ−プロパン−2−オール(図22)。イソプロピルアミン(2.15g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして60℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。混合物を撹拌し、そして60℃でさらに8時間維持した。エタノールとイソプロピルアミンとをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図22.シラン22の調製のための反応順序。
1−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−3−イソプロピルアミノ−プロパン−2−オール(図22)。イソプロピルアミン(2.15g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして60℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。混合物を撹拌し、そして60℃でさらに8時間維持した。エタノールとイソプロピルアミンとをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図22.シラン22の調製のための反応順序。
合成例23
1−ジイソプロピルアミノ−3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−プロパン−2−オール(図23)。ジイソプロピルアミン(3.68g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。混合物を撹拌し、そして60℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして60℃でさらに8時間維持した。エタノールとジイソプロピルアミンとをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図23.シラン23の調製のための反応順序。
1−ジイソプロピルアミノ−3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−プロパン−2−オール(図23)。ジイソプロピルアミン(3.68g;36.4mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。混合物を撹拌し、そして60℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。この混合物を撹拌し、そして60℃でさらに8時間維持した。エタノールとジイソプロピルアミンとをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図23.シラン23の調製のための反応順序。
合成例24
6−[(3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−2−ヒドロキシ−プロピル)−メチル−アミノ]−ヘキサン−1,2,3,4,5−ペンタオール(図24)。N−メチル−D−グルカミン(1.42g;7.28mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図24.シラン24の調製のための反応順序。
6−[(3−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシ}−2−ヒドロキシ−プロピル)−メチル−アミノ]−ヘキサン−1,2,3,4,5−ペンタオール(図24)。N−メチル−D−グルカミン(1.42g;7.28mMol)と、40mLのエタノールとを、マグネチックスターラーを備えた100mLの丸底フラスコに入れた。この混合物を撹拌し、そして70℃に加熱した。10gのエタノールと混合した2−{3−[ジメチル−(2−トリメチルシラニル−エチル)−シラニル]−プロポキシメチル}−オキシラン8(2g;7.28mMol)を滴下漏斗に入れ、そしてフラスコに滴下した。混合物を撹拌し、そして70℃でさらに4時間維持した。エタノールをロータリーエバポレーターで留去した。混合物を減圧下で蒸留して不純物を除去した。
図24.シラン24の調製のための反応順序。
比較の試料Aは、8.5のポリオキシエチレン反復単位を有するトリシロキサンエトキシ化界面活性剤である。この製品は、GE Advanced Materials, Wilton, CTからSilwet(登録商標)L−77として市販されている。
さらに加えて、比較の試料OPE(10のポリオキシエチレン単位を有するオクチルフェノールエトキシラート)は、非シリコーン有機界面活性剤である。この製品は、Dow Chemical Company, Midland, MIからTriton(登録商標)X−100として利用できる。
実施例1
この実施例は、本発明のシラン組成物の能力が、水の表面張力を減少させることを具体的に説明し、それによって界面活性剤としての有用性を示す。表面張力は、懸垂液滴法による解析(pendant drop analysis)を用いて測定した。種々の成分の溶液を水(脱イオン)、2MのNH4Cl溶液、または10wt%のNaCl溶液において、0.1wt%で調製した。
この実施例は、本発明のシラン組成物の能力が、水の表面張力を減少させることを具体的に説明し、それによって界面活性剤としての有用性を示す。表面張力は、懸垂液滴法による解析(pendant drop analysis)を用いて測定した。種々の成分の溶液を水(脱イオン)、2MのNH4Cl溶液、または10wt%のNaCl溶液において、0.1wt%で調製した。
表1は、これらの類のない組成物の溶液が、汎用の界面活性剤と比較して有意な表面張力の減少を提供することを示す。
本発明の組成物は、比較のトリシロキサン界面活性剤Aに類似する展着性をも与える。さらに加えて、本発明のシランは、汎用の有機界面活性剤製品OPEと比較して向上した展着を提供する。
展着は、ポリスチレンのペトリ皿(Fisher Scientific)に界面活性剤溶液の10μLの小滴を使用し、そして50と70%のと間の相対湿度で(22から25℃で)、30秒後に展着直径(mm)を測定して決定した。この溶液は、自動ピペットによって加えられ、再現性のある体積の小滴が提供された。Milliporeのろ過装置でさらに精製した脱イオン水を、界面活性剤の溶液を調製するのに用いた。
実施例2
酸性および塩基性の条件下で(≦pH5および≧pH9)急速な加水分解を受ける伝統的なシロキサン系界面活性剤と違って、本発明のシランは、伝統的なトリシロキサンアルコキシラート(比較例A)と比較して増加した耐加水分解性を提供する。加水分解を人為的に変えたことは、経時的な展着性の減少として観測される。したがって、本発明のシランならびに比較の界面活性剤の溶液は、望ましい使用濃度とpHで調製した。展着は、耐加水分解性を説明するために時間の関数として測定された。
酸性および塩基性の条件下で(≦pH5および≧pH9)急速な加水分解を受ける伝統的なシロキサン系界面活性剤と違って、本発明のシランは、伝統的なトリシロキサンアルコキシラート(比較例A)と比較して増加した耐加水分解性を提供する。加水分解を人為的に変えたことは、経時的な展着性の減少として観測される。したがって、本発明のシランならびに比較の界面活性剤の溶液は、望ましい使用濃度とpHで調製した。展着は、耐加水分解性を説明するために時間の関数として測定された。
表2は、伝統的な有機修飾されたトリシロキサンエトキシラート界面活性剤の説明に役立つ実例であり、pH3からpH10までのpH範囲にわたり、加水分解の関数として、時間と共に減少した展着の挙動を示す。ここでは試料Aの0.4wt%溶液をpH3、4、5、および10で調製した。展着は、ポリアセタートフィルム(USIの「Crystal Clear Write on Film」)に界面活性剤溶液の10μLの小滴を使いそして50%と70%との間の相対湿度で(22℃から25℃で)、30秒後に展着直径(mm)を測定することによって決定した。この溶液は、自動ピペットによって加えられ、再現性のある体積の小滴が提供された。Millipore製のろ過装置でさらに精製した脱イオン水を、界面活性剤溶液を調製するのに用いた。
実施例3
表3は、本発明のシランの説明に役立つ実例であり、ここで、試料4は、超展着剤であり、伝統的なトリシロキサンエトキシラート界面活性剤(製品A)と比較して、pH4からpH11までのpH範囲にわたり改良された耐加水分解性を有する。上述のように、耐加水分解性を、経時的に展着性を観測することによって測定した。ここでは界面活性剤の0.1wt%溶液を、pH4、5、9、および11で10wt%のNaClを有する蒸留水において調製した。展着は、ポリスチレンのペトリ皿(Fisher Scientific)に界面活性剤溶液の10μLの小滴を使用し、そして50%と70%との間の相対湿度で(22℃から25℃で)、30秒後に展着直径(mm)を測定することによって決定した。この溶液は、自動ピペットによって加えられ、再現性のある体積の小滴が提供された。
表3は、本発明のシランの説明に役立つ実例であり、ここで、試料4は、超展着剤であり、伝統的なトリシロキサンエトキシラート界面活性剤(製品A)と比較して、pH4からpH11までのpH範囲にわたり改良された耐加水分解性を有する。上述のように、耐加水分解性を、経時的に展着性を観測することによって測定した。ここでは界面活性剤の0.1wt%溶液を、pH4、5、9、および11で10wt%のNaClを有する蒸留水において調製した。展着は、ポリスチレンのペトリ皿(Fisher Scientific)に界面活性剤溶液の10μLの小滴を使用し、そして50%と70%との間の相対湿度で(22℃から25℃で)、30秒後に展着直径(mm)を測定することによって決定した。この溶液は、自動ピペットによって加えられ、再現性のある体積の小滴が提供された。
実施例4
表4は、本発明のシランの説明に役立つ実例であり、ここで、試料5は、超展着剤であり、伝統的なトリシロキサンエトキシラート界面活性剤(製品A)と比較して、pH4からpH11までのpH範囲にわたり改良された耐加水分解性を有する。上述のように、耐加水分解性を、経時的に展着性を観測することによって測定した。ここでは界面活性剤の0.1wt%溶液を、pH4、5、9、および11で10wt%のNaClを有する蒸留水において調製した。展着は、ポリスチレンのペトリ皿(Fisher Scientific)に界面活性剤溶液の10μLの小滴を使用し、そして50%と70%との間の相対湿度で(22℃から25℃で)、30秒後に展着直径(mm)を測定することによって決定した。この溶液は、自動ピペットによって加えられ、再現性のある体積の小滴が提供された。
表4は、本発明のシランの説明に役立つ実例であり、ここで、試料5は、超展着剤であり、伝統的なトリシロキサンエトキシラート界面活性剤(製品A)と比較して、pH4からpH11までのpH範囲にわたり改良された耐加水分解性を有する。上述のように、耐加水分解性を、経時的に展着性を観測することによって測定した。ここでは界面活性剤の0.1wt%溶液を、pH4、5、9、および11で10wt%のNaClを有する蒸留水において調製した。展着は、ポリスチレンのペトリ皿(Fisher Scientific)に界面活性剤溶液の10μLの小滴を使用し、そして50%と70%との間の相対湿度で(22℃から25℃で)、30秒後に展着直径(mm)を測定することによって決定した。この溶液は、自動ピペットによって加えられ、再現性のある体積の小滴が提供された。
上述の実施例は、発明の単なる説明であり、本発明の特徴のほんの幾つかを説明するのに役立っているにすぎない。添付された請求項は、発明が着想されていたのと同じくらい広く発明を請求することを意図されており、そしてここに示された実施例は、総ての可能な実施態様の多様性から選択された実施態様の実例である。したがって、添付された請求項は、本発明の特徴を説明するのに使われた実施例の選択によって限定されるべきでない、と出願人は意図する。請求項で使用されるように、「含有する(comprise)」の用語と、その文法的変形は、例えば「実質的に〜からなる(consisting essentially of)」や、「〜からなる(consisting of)」、これに限定されないが、このような変化したり、異なったりする範囲の句をも論理的に包含し、そして含む。必要なところでは、範囲を記載するが、この範囲はサブ範囲をそのなかに含む。そのような範囲は、一対の異なる数字による限定からなる、一つのマーカッシュ群(Markush group)または複数のマーカッシュ群と考えてもよく、この群は、下限から上限まで規則的な仕方で数字が増加する、上限と下限とによって充分に規定される。この範囲における変化は、変化そのものを当業者に示唆をしていると期待され、まだ公衆に知らされていなくても、この変化は、添付された請求項によってカバーされる、と可能な限り解釈されるべきである。科学技術における進歩が、言葉の不正確さのゆえに、現在は予期できない同等品や代替物を可能にすることも予想されるが、この変化も、添付された請求項によって可能な限りカバーされると解釈すべきである。ここで引用された米国特許(および、特許出願)は総て、あたかも全部が記載されたかのように、その全体を参照によってここに編入する。
以下に、本発明の特に好ましい態様を示す。
1.シランを含有する組成物であって、式:
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)
を有し、
式中、
R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の一価炭化水素ラジカルと、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択され;
R4は、1から3の炭素の炭化水素基であり;
R7は、R8−RA、R9−RC、およびR10−RZであり;
R8は、R11(O)t(R12)u(O)v−、
、およびR14O(C2H4O)a(C3H6O)b(C4H8O)c−からなる群から選択され;
式中、R11およびR12は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよく;R13は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;R14は、1から6の炭素の直鎖または分岐の二価炭化水素基である;下付き文字t、u、およびvは、ゼロまたは1であり;
下付き文字a、b、およびcは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦a+b+c≦10、式中、a≧1を満たし;
RAは、−SO3MK、−C(=O)CH2CH(R15)COO−MK;−PO3HMK;−COOMKからなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R15は、Hまたは−SO3MKであり;
MKは、Na+、K+、Ca2+、NH4 +、Li+、および2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルキルアミン、ジアルキルアミン、およびトリアルキルアミン、または2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、およびトリアルカノールアミンから誘導される一価アンモニウムイオンからなる群から選択される陽イオンであり;
R9は、R16(O)w(R17)x−およびR18O(C2H4O)d(C3H6O)e(C4H8O)fCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R16およびR17は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;R18は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;下付き文字wおよびxは、ゼロまたは1である;
下付き文字d、e、およびfは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦d+e+f≦10、式中、d≧1を満たし;
RCは、N(R19)(R20)、
、
、および
から選択され;
式中、R19およびR20は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、R26N(R29)(R30)、および−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28からなる群から選択され;
下付き文字g、h、およびiは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦g+h+i≦10、式中、g≧1を満たし;
R21、R23、R24、R25は、各々独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される;
R22は、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および−R31O(C2H4O)j(C3H6O)k(C4H8O)lR32からなる群から選択される一価のラジカルであり;
下付き文字j、k、およびlは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦j+k+l≦10、式中、j≧1を満たし;
R26は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルまたはR33O(C2H4O)Om(C3H6O)n(C4H8O)oR34であり;
下付き文字m、n、およびoは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦m+n+o≦10、式中、m≧1を満たし;
R29およびR30は、独立して、Hまたは1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R27、R31、およびR33は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R28は、H、1から6の炭素の一価炭化水素ラジカル、およびN(R40)(R41)からなる群から選択される一価のラジカルであり;
R32およびR34は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、およびR37N(R38)(R39)からなる群から選択され;
式中、R37は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルであり;
R35、R36、R38、およびR39は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R10は、R40(O)y(R41)z−およびR42O(C2H4O)p(C3H6O)q(C4H8O)rCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R40およびR41は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R42は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;
下付き文字yおよびzは、ゼロまたは1であり;
下付き文字p、q、およびrは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦p+q+r≦10、式中、p≧1を満たし;
RZは、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)β、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δ、−N+−(R49)(R50)R51OP(=O)(A)(B)、または(−C(=O)N(R52)R53N−(R54)(R55))+−(R56OP(=O)(A)(B))(X−)εであり;
式中、R43、R44、R46、R47、R49、R50、R52、R54、およびR55は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および2から4の炭素のアルキル基を含有するアルカノールアミン基からなる群から選択され;R45は、3から4の炭素の二価の基であり;
下付き文字α、β、γ、およびδは、ゼロまたは1であり、下記の関係:
α+β=1、および、γ+δ=1に従い;
R48およびR51は、独立して、1から4の炭素の二価の基であり;
R53およびR56は、各々独立して、2から4の炭素の二価の基であり;
AおよびBは、O−およびOMKから選択され;Xは、Cl、Br、およびIからなる群から選択される陰イオンであり;そして、下付き文字εは、0、1、または2である、組成物。
2.R1、R2、R3、R5、およびR6が、メチルである、上項1に記載の組成物。
3.R7が、R8−RAである、上項2に記載の組成物。
4.RAが、−SO3MKである、上項3に記載の組成物。
5.RAが、−COOMKである、上項3に記載の組成物。
6.R7が、R9−RCである、上項2に記載の組成物。
7.RCが、N(R19)(R20)である、上項6に記載の組成物。
8.R7が、R10−RZである、上項2に記載の組成物。
9.RZが、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)βである、上項8に記載の組成物。
10.RZが、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δである、上項8に記載の組成物。
11.不連続相が、水を含有し、そして連続相が、上項1に記載のシランを含有する、水性エマルション。
12.R1、R2、R3、R5、およびR6が、メチルである、上項11に記載の組成物。
13.R7が、R8−RAである、上項12に記載の組成物。
14.RAが、−SO3MKである、上項13に記載の組成物。
15.RAが、−COOMKである、上項13に記載の組成物。
16.R7が、R9−RCである、上項12に記載の組成物。
17.RCが、N(R19)(R20)である、上項16に記載の組成物。
18.R7が、R10−RZである、上項12に記載の組成物。
19.RZが、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)βである、上項18に記載の組成物。
20.RZが、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δである、上項18に記載の組成物。
21.不連続相が、上項1に記載のシランを含有し、そして連続相が、水を含有する、水性エマルション。
22.R1、R2、R3、R5、およびR6が、メチルである、上項21に記載の組成物。
23.R7が、R8−RAである、上項22に記載の組成物。
24.RAが、−SO3MKである、上項23に記載の組成物。
25.RAが、−COOMKである、上項23に記載の組成物。
26.R7が、R9−RCである、上項22に記載の組成物。
27.RCが、N(R19)(R20)である、上項26に記載の組成物。
28.R7が、R10−RZである、上項22に記載の組成物。
29.RZが、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)βである、上項28に記載の組成物。
30.RZが、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δである、上項28に記載の組成物。
31.不連続相が、非水性ヒドロキシ溶媒を含有し、そして連続相が、上項1に記載のシランを含有する、非水性エマルション。
32.R1、R2、R3、R5、およびR6が、メチルである、上項31に記載の組成物。
33.R7が、R8−RAである、上項32に記載の組成物。
34.RAが、−SO3MKである、上項33に記載の組成物。
35.RAが、−COOMKである、上項33に記載の組成物。
36.R7が、R9−RCである、上項32に記載の組成物。
37.RCが、N(R19)(R20)である、上項36に記載の組成物。
38.R7が、R10−RZである、上項32に記載の組成物。
39.RZが、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)βである、上項38に記載の組成物。
40.RZが、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δである、上項38に記載の組成物。
41.不連続相が、上項1のシランを含有し、そして連続層が、非水性ヒドロキシ有機溶媒を含有する、非水性エマルション。
42.R1、R2、R3、R5、およびR6が、メチルである、上項41に記載の組成物。
43.R7が、R8−RAである、上項42に記載の組成物。
44.RAが、−SO3MKである、上項43に記載の組成物。
45.RAが、−COOMKである、上項43に記載の組成物。
46.R7が、R9−RCである、上項42に記載の組成物。
47.RCが、N(R19)(R20)である、上項46に記載の組成物。
48.R7が、R10−RZである、上項42に記載の組成物。
49.RZが、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)βである、上項48に記載の組成物。
50.RZが、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δである、上項48に記載の組成物。
51.シランを含有する組成物であって、式:
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)
を有し、
式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の一価の炭化水素ラジカルと、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択され;
R4は、1から3の炭素の炭化水素基であり;
R7は、R8−RA、R9−RC、およびR10−RZであり;
R8は、R11(O)t(R12)u(O)v−、
、およびR14O(C2H4O)a(C3H6O)b(C4H8O)c−からなる群から選択され;
式中、R11およびR12は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよく;R13は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;R14は、1から6の炭素の直鎖または分岐の二価炭化水素基であり;
下付き文字t、u、およびvは、ゼロまたは1であり;下付き文字a、b、およびcは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦a+b+c≦10、式中、a≧1を満たし;
RAは、−SO3MK、−C(=O)CH2CH(R15)COO−MK;−PO3HMK;−COOMKからなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R15は、Hまたは−SO3MKであり;
MKは、Na+、K+、Ca2+、NH4 +、Li+、および、2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルキルアミン、ジアルキルアミン、およびトリアルキルアミン、または2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、およびトリアルカノールアミンから誘導される一価アンモニウムイオンからなる群から選択される陽イオンであり;
R9は、R16(O)w(R17)x−およびR18O(C2H4O)d(C3H6O)e(C4H8O)fCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R16およびR17は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;R18は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;下付き文字wおよびxは、ゼロまたは1であり;
下付き文字d、e、およびfは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦d+e+f≦10、式中、d≧1を満たし;
RCは、N(R19)(R20)、
、
、および
から選択され;
式中、R19およびR20は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、R26N(R29)(R30)、および−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28からなる群から選択され;
下付き文字g、h、およびiは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦g+h+i≦10、式中、g≧1を満たし;
R21、R23、R24、R25は、各々独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R22は、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および−R31O(C2H4O)j(C3H6O)k(C4H8O)lR32からなる群から選択される一価のラジカルであり;
下付き文字j、k、およびlは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦j+k+l≦10、式中、j≧1を満たし;
R26は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルまたはR33O(C2H4O)Om(C3H6O)n(C4H8O)oR34であり;
下付き文字m、n、およびoは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦m+n+o≦10、式中、m≧1を満たし;
R29およびR30は、独立して、Hまたは1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R27、R31、およびR33は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R28は、H、1から6の炭素の一価炭化水素ラジカル、およびN(R40)(R41)からなる群から選択される一価のラジカルであり;
R32およびR34は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、およびR37N(R38)(R39)からなる群から選択され;
式中、R37は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルであり;
R35、R36、R38、およびR39は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R10は、R40(O)y(R41)z−およびR42O(C2H4O)p(C3H6O)q(C4H8O)rCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R40およびR41は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R42は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;
下付き文字yおよびzは、ゼロまたは1であり;
下付き文字p、q、およびrは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦p+q+r≦10、式中、p≧1を満たし;
RZは、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)β、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δ、−N+−(R49)(R50)R51OP(=O)(A)(B)、または(−C(=O)N(R52)R53N−(R54)(R55))+−(R56OP(=O)(A)(B))(X−)εであり;
式中、R43、R44、R46、R47、R49、R50、R52、R54、およびR55は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および2から4の炭素のアルキル基を含有するアルカノールアミン基からなる群から選択され;R45は、3から4の炭素の二価の基であり;
下付き文字α、β、γ、およびδは、ゼロまたは1で、下記の関係:
α+β=1、および、γ+δ=1に従い;
R48およびR51は、独立して、1から4の炭素の二価の基であり;
R53およびR56は、各々独立して、2から4の炭素の二価の基であり;
AおよびBは、O−およびOMKから選択され;Xは、Cl、Br、およびIからなる群から選択される陰イオンであり;そして、下付き文字εは、0、1、または2であり;
ここで、前記シランが、高められた耐加水分解性を有する、組成物。
以下に、本発明の特に好ましい態様を示す。
1.シランを含有する組成物であって、式:
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)
を有し、
式中、
R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の一価炭化水素ラジカルと、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択され;
R4は、1から3の炭素の炭化水素基であり;
R7は、R8−RA、R9−RC、およびR10−RZであり;
R8は、R11(O)t(R12)u(O)v−、
、およびR14O(C2H4O)a(C3H6O)b(C4H8O)c−からなる群から選択され;
式中、R11およびR12は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよく;R13は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;R14は、1から6の炭素の直鎖または分岐の二価炭化水素基である;下付き文字t、u、およびvは、ゼロまたは1であり;
下付き文字a、b、およびcは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦a+b+c≦10、式中、a≧1を満たし;
RAは、−SO3MK、−C(=O)CH2CH(R15)COO−MK;−PO3HMK;−COOMKからなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R15は、Hまたは−SO3MKであり;
MKは、Na+、K+、Ca2+、NH4 +、Li+、および2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルキルアミン、ジアルキルアミン、およびトリアルキルアミン、または2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、およびトリアルカノールアミンから誘導される一価アンモニウムイオンからなる群から選択される陽イオンであり;
R9は、R16(O)w(R17)x−およびR18O(C2H4O)d(C3H6O)e(C4H8O)fCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R16およびR17は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;R18は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;下付き文字wおよびxは、ゼロまたは1である;
下付き文字d、e、およびfは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦d+e+f≦10、式中、d≧1を満たし;
RCは、N(R19)(R20)、
、
、および
から選択され;
式中、R19およびR20は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、R26N(R29)(R30)、および−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28からなる群から選択され;
下付き文字g、h、およびiは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦g+h+i≦10、式中、g≧1を満たし;
R21、R23、R24、R25は、各々独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される;
R22は、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および−R31O(C2H4O)j(C3H6O)k(C4H8O)lR32からなる群から選択される一価のラジカルであり;
下付き文字j、k、およびlは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦j+k+l≦10、式中、j≧1を満たし;
R26は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルまたはR33O(C2H4O)Om(C3H6O)n(C4H8O)oR34であり;
下付き文字m、n、およびoは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦m+n+o≦10、式中、m≧1を満たし;
R29およびR30は、独立して、Hまたは1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R27、R31、およびR33は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R28は、H、1から6の炭素の一価炭化水素ラジカル、およびN(R40)(R41)からなる群から選択される一価のラジカルであり;
R32およびR34は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、およびR37N(R38)(R39)からなる群から選択され;
式中、R37は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルであり;
R35、R36、R38、およびR39は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R10は、R40(O)y(R41)z−およびR42O(C2H4O)p(C3H6O)q(C4H8O)rCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R40およびR41は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R42は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;
下付き文字yおよびzは、ゼロまたは1であり;
下付き文字p、q、およびrは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦p+q+r≦10、式中、p≧1を満たし;
RZは、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)β、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δ、−N+−(R49)(R50)R51OP(=O)(A)(B)、または(−C(=O)N(R52)R53N−(R54)(R55))+−(R56OP(=O)(A)(B))(X−)εであり;
式中、R43、R44、R46、R47、R49、R50、R52、R54、およびR55は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および2から4の炭素のアルキル基を含有するアルカノールアミン基からなる群から選択され;R45は、3から4の炭素の二価の基であり;
下付き文字α、β、γ、およびδは、ゼロまたは1であり、下記の関係:
α+β=1、および、γ+δ=1に従い;
R48およびR51は、独立して、1から4の炭素の二価の基であり;
R53およびR56は、各々独立して、2から4の炭素の二価の基であり;
AおよびBは、O−およびOMKから選択され;Xは、Cl、Br、およびIからなる群から選択される陰イオンであり;そして、下付き文字εは、0、1、または2である、組成物。
2.R1、R2、R3、R5、およびR6が、メチルである、上項1に記載の組成物。
3.R7が、R8−RAである、上項2に記載の組成物。
4.RAが、−SO3MKである、上項3に記載の組成物。
5.RAが、−COOMKである、上項3に記載の組成物。
6.R7が、R9−RCである、上項2に記載の組成物。
7.RCが、N(R19)(R20)である、上項6に記載の組成物。
8.R7が、R10−RZである、上項2に記載の組成物。
9.RZが、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)βである、上項8に記載の組成物。
10.RZが、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δである、上項8に記載の組成物。
11.不連続相が、水を含有し、そして連続相が、上項1に記載のシランを含有する、水性エマルション。
12.R1、R2、R3、R5、およびR6が、メチルである、上項11に記載の組成物。
13.R7が、R8−RAである、上項12に記載の組成物。
14.RAが、−SO3MKである、上項13に記載の組成物。
15.RAが、−COOMKである、上項13に記載の組成物。
16.R7が、R9−RCである、上項12に記載の組成物。
17.RCが、N(R19)(R20)である、上項16に記載の組成物。
18.R7が、R10−RZである、上項12に記載の組成物。
19.RZが、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)βである、上項18に記載の組成物。
20.RZが、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δである、上項18に記載の組成物。
21.不連続相が、上項1に記載のシランを含有し、そして連続相が、水を含有する、水性エマルション。
22.R1、R2、R3、R5、およびR6が、メチルである、上項21に記載の組成物。
23.R7が、R8−RAである、上項22に記載の組成物。
24.RAが、−SO3MKである、上項23に記載の組成物。
25.RAが、−COOMKである、上項23に記載の組成物。
26.R7が、R9−RCである、上項22に記載の組成物。
27.RCが、N(R19)(R20)である、上項26に記載の組成物。
28.R7が、R10−RZである、上項22に記載の組成物。
29.RZが、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)βである、上項28に記載の組成物。
30.RZが、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δである、上項28に記載の組成物。
31.不連続相が、非水性ヒドロキシ溶媒を含有し、そして連続相が、上項1に記載のシランを含有する、非水性エマルション。
32.R1、R2、R3、R5、およびR6が、メチルである、上項31に記載の組成物。
33.R7が、R8−RAである、上項32に記載の組成物。
34.RAが、−SO3MKである、上項33に記載の組成物。
35.RAが、−COOMKである、上項33に記載の組成物。
36.R7が、R9−RCである、上項32に記載の組成物。
37.RCが、N(R19)(R20)である、上項36に記載の組成物。
38.R7が、R10−RZである、上項32に記載の組成物。
39.RZが、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)βである、上項38に記載の組成物。
40.RZが、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δである、上項38に記載の組成物。
41.不連続相が、上項1のシランを含有し、そして連続層が、非水性ヒドロキシ有機溶媒を含有する、非水性エマルション。
42.R1、R2、R3、R5、およびR6が、メチルである、上項41に記載の組成物。
43.R7が、R8−RAである、上項42に記載の組成物。
44.RAが、−SO3MKである、上項43に記載の組成物。
45.RAが、−COOMKである、上項43に記載の組成物。
46.R7が、R9−RCである、上項42に記載の組成物。
47.RCが、N(R19)(R20)である、上項46に記載の組成物。
48.R7が、R10−RZである、上項42に記載の組成物。
49.RZが、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)βである、上項48に記載の組成物。
50.RZが、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δである、上項48に記載の組成物。
51.シランを含有する組成物であって、式:
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)
を有し、
式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の一価の炭化水素ラジカルと、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択され;
R4は、1から3の炭素の炭化水素基であり;
R7は、R8−RA、R9−RC、およびR10−RZであり;
R8は、R11(O)t(R12)u(O)v−、
、およびR14O(C2H4O)a(C3H6O)b(C4H8O)c−からなる群から選択され;
式中、R11およびR12は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよく;R13は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;R14は、1から6の炭素の直鎖または分岐の二価炭化水素基であり;
下付き文字t、u、およびvは、ゼロまたは1であり;下付き文字a、b、およびcは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦a+b+c≦10、式中、a≧1を満たし;
RAは、−SO3MK、−C(=O)CH2CH(R15)COO−MK;−PO3HMK;−COOMKからなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R15は、Hまたは−SO3MKであり;
MKは、Na+、K+、Ca2+、NH4 +、Li+、および、2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルキルアミン、ジアルキルアミン、およびトリアルキルアミン、または2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、およびトリアルカノールアミンから誘導される一価アンモニウムイオンからなる群から選択される陽イオンであり;
R9は、R16(O)w(R17)x−およびR18O(C2H4O)d(C3H6O)e(C4H8O)fCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R16およびR17は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;R18は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;下付き文字wおよびxは、ゼロまたは1であり;
下付き文字d、e、およびfは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦d+e+f≦10、式中、d≧1を満たし;
RCは、N(R19)(R20)、
、
、および
から選択され;
式中、R19およびR20は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、R26N(R29)(R30)、および−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28からなる群から選択され;
下付き文字g、h、およびiは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦g+h+i≦10、式中、g≧1を満たし;
R21、R23、R24、R25は、各々独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R22は、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および−R31O(C2H4O)j(C3H6O)k(C4H8O)lR32からなる群から選択される一価のラジカルであり;
下付き文字j、k、およびlは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦j+k+l≦10、式中、j≧1を満たし;
R26は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルまたはR33O(C2H4O)Om(C3H6O)n(C4H8O)oR34であり;
下付き文字m、n、およびoは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦m+n+o≦10、式中、m≧1を満たし;
R29およびR30は、独立して、Hまたは1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R27、R31、およびR33は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R28は、H、1から6の炭素の一価炭化水素ラジカル、およびN(R40)(R41)からなる群から選択される一価のラジカルであり;
R32およびR34は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、およびR37N(R38)(R39)からなる群から選択され;
式中、R37は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルであり;
R35、R36、R38、およびR39は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R10は、R40(O)y(R41)z−およびR42O(C2H4O)p(C3H6O)q(C4H8O)rCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R40およびR41は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R42は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;
下付き文字yおよびzは、ゼロまたは1であり;
下付き文字p、q、およびrは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦p+q+r≦10、式中、p≧1を満たし;
RZは、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)β、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δ、−N+−(R49)(R50)R51OP(=O)(A)(B)、または(−C(=O)N(R52)R53N−(R54)(R55))+−(R56OP(=O)(A)(B))(X−)εであり;
式中、R43、R44、R46、R47、R49、R50、R52、R54、およびR55は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および2から4の炭素のアルキル基を含有するアルカノールアミン基からなる群から選択され;R45は、3から4の炭素の二価の基であり;
下付き文字α、β、γ、およびδは、ゼロまたは1で、下記の関係:
α+β=1、および、γ+δ=1に従い;
R48およびR51は、独立して、1から4の炭素の二価の基であり;
R53およびR56は、各々独立して、2から4の炭素の二価の基であり;
AおよびBは、O−およびOMKから選択され;Xは、Cl、Br、およびIからなる群から選択される陰イオンであり;そして、下付き文字εは、0、1、または2であり;
ここで、前記シランが、高められた耐加水分解性を有する、組成物。
Claims (15)
- シランを含有する組成物であって、式:
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)
を有し、
式中、
R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の一価の炭化水素ラジカルと、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択され;
R4は、1から3の炭素の炭化水素基であり;
R7は、R8−RA、R9−RC、およびR10−RZであり;
R8は、R11(O)t(R12)u(O)v−、
、およびR14O(C2H4O)a(C3H6O)b(C4H8O)c−からなる群から選択され;
式中、R11およびR12は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよく;R13は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;R14は、1から6の炭素の直鎖または分岐の二価炭化水素基であり;下付き文字tおよびuは1であり、vはゼロまたは1であり;
下付き文字a、b、およびcは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦a+b+c≦10、式中、a≧1を満たし;
RAは、−SO3MK、−C(=O)CH2CH(R15)COO−MK;−PO3HMK;−COOMKからなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R15は、Hまたは−SO3MKであり;
MKは、Na+、K+、Ca2+、NH4 +、Li+、および2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルキルアミン、ジアルキルアミン、およびトリアルキルアミン、または2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、およびトリアルカノールアミンから誘導される一価アンモニウムイオンからなる群から選択される陽イオンであり;
R9は、R16(O)w(R17)x−およびR18O(C2H4O)d(C3H6O)e(C4H8O)fCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R16およびR17は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;R18は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;下付き文字wおよびxは1であり;
下付き文字d、e、およびfは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
0≦d+e+f≦10、式中、d≧0を満たし;
RCは、N(R19)(R20)、
、
、および
から選択され;
式中、R19およびR20は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、R26N(R29)(R30)、
および−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28からなる群から選択され;
下付き文字g、h、およびiは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
0≦g+h+i≦10、式中、g≧0を満たし;
R21、R23、R24、R25は、各々独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される;
R22は、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、−(CH2)2N−(CH3)2および−R31O(C2H4O)j(C3H6O)k(C4H8O)lR32からなる群から選択される一価のラジカルであり;
下付き文字j、k、およびlは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
0≦j+k+l≦10、式中、j≧0を満たし;
R26は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルまたはR33O(C2H4O)Om(C3H6O)n(C4H8O)oR34であり;
下付き文字m、n、およびoは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦m+n+o≦10、式中、m≧1を満たし;
R29およびR30は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R27、R31、およびR33は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R28は、H、1から6の炭素の一価炭化水素ラジカル、およびN(R40)(R41)からなる群から選択される一価のラジカルであり;
R32およびR34は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、およびR37N(R38)(R39)からなる群から選択され;
式中、R37は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルであり;
R35、R36、R38、およびR39は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R10は、R40(O)y(R41)z−およびR42O(C2H4O)p(C3H6O)q(C4H8O)rCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R40およびR41は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R42は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;
下付き文字yおよびzは0または1であり;
下付き文字p、q、およびrは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦p+q+r≦10、式中、p≧1を満たし;
RZは、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)β、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δ、−N+−(R49)(R50)R51OP(=O)(A)(B)、(−C(=O)N(R52)R53N−(R54)(R55))+−(R56OP(=O)(A)(B))(X−)ε、−C2H4OH、−C2H4OC2H4OHまたは−(C2H4O)2C2H4OHであり;
式中、R43、R44、R46、R47、R49、R50、R52、R54、およびR55は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および2から4の炭素のアルキル基を含有するアルカノールアミン基からなる群から選択され;R45は、4の炭素の二価の基であり;
下付き文字α、β、γ、およびδは、ゼロまたは1であり、下記の関係:
α+β=1、および、γ+δ=1に従い;
R48およびR51は、独立して、1から4の炭素の二価の基であり;
R53およびR56は、各々独立して、2から4の炭素の二価の基であり;
AおよびBは、O−およびOMKから選択され;Xは、Cl、Br、およびIからなる群から選択される陰イオンであり;そして、下付き文字εは、0、1、または2である、組成物。 - R1、R2、R3、R5、およびR6が、メチルである、請求項1に記載の組成物。
- R7が、R8−RAである、請求項1または2に記載の組成物。
- RAが、−SO3MKである、請求項3に記載の組成物。
- RAが、−COOMKである、請求項3に記載の組成物。
- R7が、R9−RCである、請求項1または2に記載の組成物。
- RCが、N(R19)(R20)である、請求項6に記載の組成物。
- R7が、R10−RZである、請求項1または2に記載の組成物。
- RZが、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)βである、請求項8に記載の組成物。
- RZが、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δである、請求項8に記載の組成物。
- 不連続相が水を含有し、そして連続相が請求項1〜10のいずれか一項に記載のシランを含有する、水性エマルション。
- 不連続相が請求項1〜10のいずれか一項に記載のシランを含有し、そして連続相が水を含有する、水性エマルション。
- 不連続相が非水性ヒドロキシ溶媒を含有し、そして連続相が請求項1〜10のいずれか一項に記載のシランを含有する、非水性エマルション。
- 不連続相が請求項1〜10のいずれか一項に記載のシランを含有し、そして連続層が非水性ヒドロキシ有機溶媒を含有する、非水性エマルション。
- シランを含有する組成物であって、式:
(R1)(R2)(R3)Si−R4−Si(R5)(R6)(R7)
を有し、
式中、
R1、R2、R3、R5、およびR6は、各々独立して、1から6の一価炭化水素ラジカルと、アリールと、アリール基を有する7から10の炭素の炭化水素基とからなる群から選択され;
R4は、1から3の炭素の炭化水素基であり;
R7は、R8−RA、R9−RC、およびR10−RZであり;
R8は、R11(O)t(R12)u(O)v−、
、およびR14O(C2H4O)a(C3H6O)b(C4H8O)c−からなる群から選択され;
式中、R11およびR12は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され、これの各々は、任意選択で、一つもしくはそれ以上のOHラジカルにより置換されてもよく;R13は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;R14は、1から6の炭素の直鎖または分岐の二価炭化水素基である;下付き文字tおよびuは1であり、vはゼロまたは1であり;
下付き文字a、b、およびcは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦a+b+c≦10、式中、a≧1を満たし;
RAは、−SO3MK、−C(=O)CH2CH(R15)COO−MK;−PO3HMK;−COOMKからなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R15は、Hまたは−SO3MKであり;
MKは、Na+、K+、Ca2+、NH4 +、Li+、および2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルキルアミン、ジアルキルアミン、およびトリアルキルアミン、または2から4の炭素のアルキル基を含有するモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、およびトリアルカノールアミンから誘導される一価アンモニウムイオンからなる群から選択される陽イオンであり;
R9は、R16(O)w(R17)x−およびR18O(C2H4O)d(C3H6O)e(C4H8O)fCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R16およびR17は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;R18は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;下付き文字wおよびxは1であり;
下付き文字d、e、およびfは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
0≦d+e+f≦10、式中、d≧0を満たし;
RCは、N(R19)(R20)、
、
、および
から選択され;
式中、R19およびR20は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、R26N(R29)(R30)、
および−R27O(C2H4O)g(C3H6O)h(C4H8O)iR28からなる群から選択され;
下付き文字g、h、およびiは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
0≦g+h+i≦10、式中、g≧0を満たし;
R21、R23、R24、R25は、各々独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択される;
R22は、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、−(CH2)2N−(CH3)2および−R31O(C2H4O)j(C3H6O)k(C4H8O)lR32からなる群から選択される一価のラジカルであり;
下付き文字j、k、およびlは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
0≦j+k+l≦10、式中、j≧0を満たし;
R26は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルまたはR33O(C2H4O)Om(C3H6O)n(C4H8O)oR34であり;
下付き文字m、n、およびoは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦m+n+o≦10、式中、m≧1を満たし;
R29およびR30は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R27、R31、およびR33は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R28は、H、1から6の炭素の一価炭化水素ラジカル、およびN(R40)(R41)からなる群から選択される一価のラジカルであり;
R32およびR34は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、およびR37N(R38)(R39)からなる群から選択され;
式中、R37は、1から6の炭素の二価炭化水素ラジカルであり;
R35、R36、R38、およびR39は、独立して、Hおよび1から4の炭素の分岐または直鎖の一価の炭化水素ラジカルからなる群から選択され;
R10は、R40(O)y(R41)z−およびR42O(C2H4O)p(C3H6O)q(C4H8O)rCH2CH(OH)CH2−からなる群から選択される一価のラジカルであり;
式中、R40およびR41は、各々独立して、1から4の炭素原子の二価炭化水素基からなる群から選択され;
R42は、2から4の炭素原子の二価炭化水素基であり;
下付き文字yおよびzは0または1であり;
下付き文字p、q、およびrは、ゼロまたは正であり、そして次の関係:
1≦p+q+r≦10、式中、p≧1を満たし;
RZは、−N−(R43)(R44)αR45SO3(MK)β、−N−(R46)(R47)γR48COO(MK)δ、−N+−(R49)(R50)R51OP(=O)(A)(B)、(−C(=O)N(R52)R53N−(R54)(R55))+−(R56OP(=O)(A)(B))(X−)ε、−C2H4OH、−C2H4OC2H4OHまたは−(C2H4O)2C2H4OHであり;
式中、R43、R44、R46、R47、R49、R50、R52、R54、およびR55は、独立して、H、1から4の炭素の分岐または直鎖の一価炭化水素ラジカル、および2から4の炭素のアルキル基を含有するアルカノールアミン基からなる群から選択され;R45は、4の炭素の二価の基であり;
下付き文字α、β、γ、およびδは、ゼロまたは1であり、下記の関係:
α+β=1、および、γ+δ=1に従い;
R48およびR51は、独立して、1から4の炭素の二価の基であり;
R53およびR56は、各々独立して、2から4の炭素の二価の基であり;
AおよびBは、O−およびOMKから選択され;Xは、Cl、Br、およびIからなる群から選択される陰イオンであり;そして、下付き文字εは、0、1、または2であり;
ここで、前記シランが、高められた耐加水分解性を有する、組成物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US86943206P | 2006-12-11 | 2006-12-11 | |
US60/869,432 | 2006-12-11 | ||
US11/953,167 US7879916B2 (en) | 2006-12-11 | 2007-12-10 | Hydrolysis resistant organomodified silylated ionic surfactants |
US11/953,167 | 2007-12-10 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009541338A Division JP2010512395A (ja) | 2006-12-11 | 2007-12-11 | 加水分解耐性の有機修飾されたシリル化イオン性界面活性剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014169292A true JP2014169292A (ja) | 2014-09-18 |
Family
ID=39283779
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009541338A Pending JP2010512395A (ja) | 2006-12-11 | 2007-12-11 | 加水分解耐性の有機修飾されたシリル化イオン性界面活性剤 |
JP2014057412A Pending JP2014169292A (ja) | 2006-12-11 | 2014-03-20 | 加水分解耐性の有機修飾されたシリル化イオン性界面活性剤 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009541338A Pending JP2010512395A (ja) | 2006-12-11 | 2007-12-11 | 加水分解耐性の有機修飾されたシリル化イオン性界面活性剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7879916B2 (ja) |
EP (1) | EP2124545B1 (ja) |
JP (2) | JP2010512395A (ja) |
KR (1) | KR20090098814A (ja) |
HK (1) | HK1139836A1 (ja) |
WO (1) | WO2008073397A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2472806A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-11-18 | Petro-Canada | Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations |
US9357768B2 (en) | 2006-10-05 | 2016-06-07 | Suncor Energy Inc. | Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy |
US20080167269A1 (en) * | 2006-12-11 | 2008-07-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified silylated ionic surfactants |
US7879916B2 (en) * | 2006-12-11 | 2011-02-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified silylated ionic surfactants |
US8569210B2 (en) | 2008-06-26 | 2013-10-29 | Suncor Energy Inc. | Turfgrass fungicide formulation with pigment |
CN103338642A (zh) | 2010-09-09 | 2013-10-02 | 桑科能源股份有限公司 | 协同作用的石蜡油和啶酰菌胺杀真菌剂 |
EP2713749B1 (en) | 2011-06-03 | 2019-05-22 | Suncor Energy Inc. | Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens |
US9034960B2 (en) | 2012-07-26 | 2015-05-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Antidrift composition |
CN102993225A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-03-27 | 山东农业大学 | 一种抗水解有机硅烷表面活性剂的制备方法 |
EP3419420B1 (en) | 2016-03-31 | 2022-06-22 | Momentive Performance Materials Inc. | Lecithin-based spray adjuvant containing organosilicon wetting agents |
US10918109B2 (en) | 2017-09-25 | 2021-02-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Lecithin-based spray adjuvant containing organosilicon wetting agents |
US11320492B2 (en) | 2019-11-07 | 2022-05-03 | Global Energy Interconnection Research Institute Co. Ltd | Systems and methods of power system state estimation |
JP2023541825A (ja) | 2020-09-08 | 2023-10-04 | クララパス, インコーポレイテッド | 高処理能力を伴う自動化組織切片移送システム |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02104592A (ja) * | 1988-07-17 | 1990-04-17 | Dow Corning Ltd | オルガノシリコン化合物およびその製造法 |
JP2010512395A (ja) * | 2006-12-11 | 2010-04-22 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 加水分解耐性の有機修飾されたシリル化イオン性界面活性剤 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3220972A (en) * | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
US3159601A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
US3814730A (en) * | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US3715334A (en) * | 1970-11-27 | 1973-02-06 | Gen Electric | Platinum-vinylsiloxanes |
US3775452A (en) * | 1971-04-28 | 1973-11-27 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
DE4437886A1 (de) * | 1994-10-22 | 1996-07-04 | Max Planck Gesellschaft | Saccharidmodifizierte Silane und Carbosilane |
US5674832A (en) * | 1995-04-27 | 1997-10-07 | Witco Corporation | Cationic compositions containing diol and/or diol alkoxylate |
US6060546A (en) * | 1996-09-05 | 2000-05-09 | General Electric Company | Non-aqueous silicone emulsions |
US6271295B1 (en) * | 1996-09-05 | 2001-08-07 | General Electric Company | Emulsions of silicones with non-aqueous hydroxylic solvents |
US6046156A (en) * | 1998-08-28 | 2000-04-04 | General Electric Company | Fragrance releasing olefinic silanes |
US6054547A (en) * | 1998-08-28 | 2000-04-25 | General Electric Company | Fragrance releasing non-volatile polymeric-siloxanes |
US6083901A (en) * | 1998-08-28 | 2000-07-04 | General Electric Company | Emulsions of fragrance releasing silicon compounds |
US6075111A (en) * | 1998-08-28 | 2000-06-13 | General Electric Company | Fragrance releasing non-volatile polymeric siloxanes |
JP3544183B2 (ja) * | 2001-03-16 | 2004-07-21 | トキワ精機株式会社 | 厚肉曲管の製造装置及び製造方法 |
US20070131611A1 (en) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | General Electric Company | Membrane-based article and associated method |
US20070131610A1 (en) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | General Electric Company | Membrane-based apparatus and associated method |
US20070249560A1 (en) | 2006-04-21 | 2007-10-25 | Leatherman Mark D | Hydrolysis resistant organomodified silyated surfactants |
US7700797B2 (en) | 2006-05-22 | 2010-04-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of hydrolysis resistant organomodified silylated surfactants |
US20080167269A1 (en) * | 2006-12-11 | 2008-07-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified silylated ionic surfactants |
-
2007
- 2007-12-10 US US11/953,167 patent/US7879916B2/en active Active
- 2007-12-11 JP JP2009541338A patent/JP2010512395A/ja active Pending
- 2007-12-11 WO PCT/US2007/025273 patent/WO2008073397A1/en active Application Filing
- 2007-12-11 EP EP07862726.2A patent/EP2124545B1/en not_active Not-in-force
- 2007-12-11 KR KR1020097012079A patent/KR20090098814A/ko active IP Right Grant
-
2010
- 2010-07-08 HK HK10106617.8A patent/HK1139836A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-11-29 US US12/955,276 patent/US8569385B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-03-20 JP JP2014057412A patent/JP2014169292A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02104592A (ja) * | 1988-07-17 | 1990-04-17 | Dow Corning Ltd | オルガノシリコン化合物およびその製造法 |
JP2010512395A (ja) * | 2006-12-11 | 2010-04-22 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 加水分解耐性の有機修飾されたシリル化イオン性界面活性剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK1139836A1 (en) | 2010-09-30 |
KR20090098814A (ko) | 2009-09-17 |
US7879916B2 (en) | 2011-02-01 |
US20080167389A1 (en) | 2008-07-10 |
US8569385B2 (en) | 2013-10-29 |
US20110105428A1 (en) | 2011-05-05 |
JP2010512395A (ja) | 2010-04-22 |
EP2124545A1 (en) | 2009-12-02 |
WO2008073397A1 (en) | 2008-06-19 |
EP2124545B1 (en) | 2015-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2014169292A (ja) | 加水分解耐性の有機修飾されたシリル化イオン性界面活性剤 | |
EP2237673B1 (en) | Mixtures of hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants | |
US8470894B2 (en) | Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants | |
JP6166337B2 (ja) | 加水分解耐性の有機修飾されたシリル化イオン性界面活性剤 | |
JP2010520279A (ja) | 加水分解耐性の有機修飾トリシロキサン界面活性剤 | |
JP5642392B2 (ja) | 加水分解耐性の有機修飾トリシロキサン界面活性剤 | |
US20090171108A1 (en) | Mixtures comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane ionic surfactants | |
US8367740B2 (en) | Hydrolysis resistant organomodified disiloxane ionic surfactants | |
JP5607211B2 (ja) | 加水分解耐性の有機修飾トリシロキサン界面活性剤 | |
JP2013231181A (ja) | 加水分解耐性の有機修飾トリシロキサン界面活性剤 | |
JP2013216898A (ja) | 加水分解耐性の有機修飾トリシロキサン界面活性剤 | |
JP2013209412A (ja) | 加水分解耐性の有機修飾トリシロキサン界面活性剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150310 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150901 |