JP2014162781A

JP2014162781A - 複素環化合物

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Publication number: JP2014162781A
Application number: JP2013037586A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Yamashita; 博司山下; Takahito Yamauchi; 孝仁山内; Nobuaki Ito; 展明伊藤; Shin Miyamura; 伸宮村
Original assignee: Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 2013-02-27
Filing date: 2013-02-27
Publication date: 2014-09-08

Abstract

【課題】新規な抗精神病薬を提供する。
【解決手段】本発明は下記の構造（式中、環Ｑはキノリニル基等を示し、環Ｂは含二窒素ヘテロ環を示し、Ａは低級アルキレン基等を示す）を有する複素環化合物またはその塩に関する。

【選択図】なし

Description

本発明は、新規な複素環化合物に関する。

統合失調症を初め、双極性障害、気分障害及び感情障害の病因がヘテロジーナス（heterogeneous：異種）であることより、薬剤に広い治療スペクトラムを発現させるためには、複数の薬理作用を併有していることが望まれる。

特許文献１には、一般式

［式中、Ａ’は−（ＣＨ₂）_mＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）_mＯ−等を示す。ｍは１〜４の整数を示す。Ｒ^Aは水素原子、１〜３個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ_1-4アルキル基等を示す］
で表されるカルボスチリル誘導体が、Ｄ₂受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン２Ａ（５−ＨＴ_2A）受容体アンタゴニスト作用を有し、統合失調症及び他の中枢神経疾患の治療に有効であることが開示されている。

しかしながら、該特許文献１には、該文献に記載のカルボスチリル誘導体が、Ｄ₂受容体パーシャルアゴニスト作用、５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用、α₁受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン取り込み阻害作用を併有し、広い治療スペクトラムを有する点については全く開示されていない。また、基本骨格には６員のピペラジン環が含まれており、これに代わるピペリジン環の示唆はあるが、７員含窒素ヘテロ環については開示も示唆もない。また、カルボスチリル環部分の環の構成原子に酸素は含まれていない。

また特許文献２には、ある種の［１，８］ナフチリジン−２−オン誘導体が開示されている。

しかしながら、該特許文献２にも、該文献に記載の［１，８］ナフチリジン−２−オン誘導体が、Ｄ₂受容体パーシャルアゴニスト作用、５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用、α₁受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン取り込み阻害作用を併有し、広い治療スペクトラムを有する点については全く開示されていない。また、基本骨格には６員のピペラジン環、ピペリジン環またはこれらの不飽和環の開示／示唆はあるが、７員含窒素ヘテロ環については開示も示唆もない。

また特許文献３には、下記の構造を有する化合物を含む抗精神病薬が開示されているが、基本骨格に７員含窒素ヘテロ環を有する化合物については開示も示唆もない。また、カルボスチリル環部分の環の構成原子に酸素は含まれていない。

ＷＯ２００４／０２６８６４Ａ１ＷＯ２００５／０１９２１５Ａ１特開２００６−３１６０５２

本発明は、公知の定型抗精神病薬及び非定型抗精神病薬に比べて、より広い治療スペクトラムを有し、副作用が少なく、忍容性及び安全性に優れた抗精神病薬を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ドパミンＤ₂受容体パーシャルアゴニスト作用（Ｄ₂受容体パーシャルアゴニスト作用）、セロトニン５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用（５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用）及びアドレナリンα₁受容体アンタゴニスト作用（α₁受容体アンタゴニスト作用）を有し、更にそれらの作用に加えてセロトニン取り込み阻害作用（あるいはセロトニン再取り込み阻害作用）を併有する新規な化合物を合成することに成功した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。

本発明は、以下の項に示す複素環化合物またはその塩及びその製造方法を提供する。

項１．
一般式（１）

［式中、

で示される環Ｑは、

（式中、

は、−ＣＨ₂−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、または−ＣＯ−ＮＨ−を示し、

の結合は、一重結合または二重結合を示し、
ｍは０または１を示すが、ｍが０の場合はＺ₂とＺ₃が一重結合で結合し、
Ｚ₃およびＺ₄は独立して炭素原子または酸素原子を示すが、同時に酸素原子ではなく、

が二重結合の場合はＺ₃およびＺ₄は共に炭素原子であり、
Ａとの結合は、置換可能な環Ｑ上のいずれかの炭素原子または窒素原子で行う）を示し、
環Ｑ上には、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基、アリール低級アルコキシ基、アリールカルボニル基、低級アルケニルオキシ基、低級アルカノイル基、シクロアルキル基、シクロアルキル低級アルキル基、ハロゲン、低級アルキル基を有していてもよいカルバモイル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルキル基を有していてもよいアミノ低級アルキル基、チエニル基、窒素原子を１または２個有する３から８員の飽和複素単環低級アルキル基、オキソ基及び低級アルカノイルオキシ基からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１つ置換していてもよく、

で示される環Ｂは、

または

（式中、Ｙ₁、Ｙ₂およびＹ₃は、炭素原子、窒素原子または酸素原子であるが、但しそれらの少なくとも２つは炭素原子であり、
Ｙ₁、Ｙ₂およびＹ₃を含む７員環中に示される

の結合は一重結合または二重結合を示すが、結合する原子が酸素原子の場合はその結合においては一重結合であり、また２つの結合が同時に二重結合ではなく、
Ｒは、水素または低級アルキル基を示し、環Ｂ上の置換可能ないずれかの原子と結合する）であり、
Ａは、−Ｏ−Ａ₁−（式中、Ａ₁は、ヒドロキシ基またはオキソ基が置換していてもよい低級アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）または低級アルケニレン基を示す）またはヒドロキシ基またはオキソ基が置換していてもよい低級アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）を示す］
で表される複素環化合物またはその塩。

項２．
環Ｂが

（式中の記号は項１と同義である）
である、項１の複素環化合物またはその塩。

項３．
環Ｑが

（式中、

の結合は、一重結合または二重結合を示し、
ｍは０または１を示すが、ｍが０の場合はＺ₂とＺ₃が一重結合で結合し、
Ｚ₃は炭素原子または酸素原子を示すが、

が二重結合の場合は炭素原子であり、
Ａとの結合は、置換可能な環Ｑ上のいずれかの炭素原子または窒素原子で行う）を示し、
環Ｑ上には、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基、アリール低級アルコキシ基、アリールカルボニル基、低級アルケニルオキシ基、低級アルカノイル基、シクロアルキル基、シクロアルキル低級アルキル基、ハロゲン、低級アルキル基を有していてもよいカルバモイル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルキル基を有していてもよいアミノ低級アルキル基、チエニル基、窒素原子を１または２個有する３から８員の飽和複素単環低級アルキル基、オキソ基及び低級アルカノイルオキシ基からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１つ置換していてもよい、
項２の複素環化合物またはその塩。

項４．
環Ｂが

であり、

が−ＣＯ−ＮＨ−を示し、
Ｚ₃およびＺ₄のいずれか一方が酸素原子であり、他方が炭素原子である、
項１の複素環化合物またはその塩。

項５．
一般式（１）が下記の構造（１'）：

（式中の記号は項１と同義である）
である、項１または３の複素環化合物またはその塩。

項６．
環ＱのＡとの結合位置が

または

である
項１〜５のいずれかに記載の複素環化合物またはその塩。

項７．
環Ｑが、

からなる群から選択される二環式複素環基（上記二環式複素環骨格の３位及び４位に示される点線を含む炭素間結合は、一重結合または二重結合を示し、二環式複素環上には、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルキル基、フェニル基、フェニル低級アルキル基、ナフチル低級アルキル基、フェニル低級アルコキシ基、ナフチル低級アルコキシ基、ベンゾイル基、低級アルケニルオキシ基、低級アルカノイル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル低級アルキル基、ハロゲン、低級アルキル基を有していてもよいカルバモイル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルキル基を有していてもよいアミノ低級アルキル基、チエニル基、窒素原子を１または２個有する５から６員の飽和複素単環低級アルキル基、及び低級アルカノイルオキシ基からなる群から選ばれた置換基が１〜４個置換していてもよい）を示し、
Ａが、−Ｏ−Ａ₁−（式中、Ａ₁は、ヒドロキシ基またはオキソ基が置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）またはヒドロキシ基またはオキソ基が置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）を示す
項１〜６のいずれかに記載の複素環化合物またはその塩。

項８．
Ｙ₁、Ｙ₂およびＹ₃を含む７員環が

（式中Ｒは項１と同義である）である、項２、３、５、６、または７に記載の複素環化合物またはその塩。

項９．
（１）７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例１）、
（２）７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例２）、
（３）７−［４−（１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４，６，７−テトラヒドロ−１，２，５−トリアゼピン−５−イル）ブトキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例３）、
（４）７−［４−（１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−２−メチル−１，２，５−トリアゼパン−５−イル）ブトキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例４）、
（５）７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例５）、
（６）７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例６）、
（７）７−［４−（１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４，６，７−テトラヒドロ−１，２，５−トリアゼピン−５−イル）ブトキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例７）、
（８）７−［４−（１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−２−メチル−１，２，５−トリアゼパン−５−イル）ブトキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例８）、
（９）７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）プロポキシ]−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例９）、
（１０）７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）プロポキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例１０）、
（１１）７−［３−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）プロポキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例１１）、
（１２）７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）プロポキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例１２）、
（１３）７−［３−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）プロポキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例１３）、
（１４）７−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ペンチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例１４）、
（１５）７−［５−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ペンチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例１５）、
（１６）７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−３−メチル−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例１６）、
（１７）７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−４−メチル−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例１７）、
（１８）６−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）プロポキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例１８）、
（１９）６−［３−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）プロポキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例１９）、
（２０）６−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（実施例２０）、
（２１）６−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（実施例２１）、
（２２）６−［３−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）プロポキシ］−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン（実施例２２）、
（２３）６−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン（実施例２３）、
（２４）６−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−１，３−ジヒドロ-インドール−２−オン（実施例２４）、
（２５）７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例２５）、
（２６）７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例２６）、
（２７）７−［５−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ペンチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例２７）、
（２８）７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）−１−ヒドロキシ−ブチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例２８）、
（２９）７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−４，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例２９）、および
（３０）７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例３０）からなる群から選択される請求項１に記載の複素環化合物又はその塩。

項１０．
（３１）７−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例３１）、
（３２）７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−１，４−ジヒドロ-ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン（実施例３２）、
（３３）６−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（実施例３３）、
（３４）６−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（実施例３４）、
（３５）６−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（実施例３５）、
（３６）７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）プロピオニル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例３６）、
（３７）７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）−１−ヒドロキシプロピル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例３７）、
（３８）７−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンタノイル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例３８）、
（３９）７−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）−１−ヒドロキシペンチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例３９）、
（４０）７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）プロピル］−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例４０）、

（４１）７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例４１）、および
（４２）７−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（実施例４２）からなる群から選択される請求項１に記載の複素環化合物又はその塩。

項１１．
一般式（１）

［式中、

で示される環Ｑは、

（式中、

で示される環Ｂは、

または

の結合は一重結合または二重結合を示すが、結合する原子が酸素原子の場合はその結合においては一重結合であり、また２つの結合が同時に二重結合ではなく、
Ｒは、水素または低級アルキル基を示し、環Ｂ上の置換可能ないずれかの原子と結合する）であり、
Ａは、−Ｏ−Ａ₁−（式中、Ａ₁は、ヒドロキシ基またはオキソ基が置換していてもよい低級アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）または低級アルケニレン基を示す）またはヒドロキシ基またはオキソ基が置換していてもよい低級アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）を示す］
で表される複素環化合物またはその塩の製造方法であって、
一般式（２）

［式中、環Ｑ及びＡは前記と同義であり、Ｘ₁は、ハロゲン原子またはハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す］
で表される化合物またはその塩と、
一般式（３）

（式中の記号は前記と同義である）
で表される化合物またはその塩とを反応させる方法。

項１２．
環Ｂが

（式中、Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃、およびＲは項１１と同義である）
で表される項１１に記載の製造方法。

項１３．
項１〜１０のいずれかの化合物またはその塩を含む、精神病治療剤。

項１４．
項１〜１０のいずれかの化合物またはその塩を含む、精神病治療のための医薬組成物。

項１５．
精神病治療剤を製造するための項１〜１０のいずれかの化合物またはその塩の使用。

項１６．
精神病治療に使用するための項１〜１０のいずれかの化合物またはその塩を含む医薬組成物。

項１７．
項１〜１０のいずれかの化合物またはその塩を治療が必要な哺乳動物に投与することを特徴とする、精神病の治療方法。

前記一般式において示される各基は、具体的には次の通りである。

低級アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。より具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−エチルプロピル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、１，２，２−トリメチルプロピル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、イソヘキシル、３−メチルペンチル基等が含まれる。

低級アルケニル基としては、二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基を挙げることができ、トランス体及びシス体の両者を包含する。より具体的には、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−１−プロぺニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、１−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、１−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，３−ブタジエニル、１，３−ペンタジエニル、２−ペンテン−４−イニル、２−ヘキセニル、１−ヘキセニル、５−へキセニル、３−ヘキセニル、４−へキセニル、３，３−ジメチル−１−プロペニル、２−エチル−１−プロペニル、１，３，５−ヘキサトリエニル、１，３−ヘキサジエニル、１，４−ヘキサジエニル基等が含まれる。

低級アルキニル基としては、炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基を挙げることができる。より具体的には、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル基等が含まれる。

低級アルコキシ基としては、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を挙げることができる。より具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、３−メチルペンチルオキシ基等が含まれる。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。

ハロゲン置換低級アルキル基としては、ハロゲン原子が１〜７個、より好ましくは１〜３個置換した前記例示の低級アルキル基を挙げることができる。より具体的には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、ジクロロフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、３−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、２−クロロブチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、５−クロロペンチル、６，６，６−トリフルオロへキシル、６−クロロヘキシル、ペルフルオロヘキシル等が含まれる。

アリール基としては、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル等を挙げることができ、フェニル環またはナフタレン環上に置換基として前記例示の低級アルキル基(好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基)、前記例示の低級アルコキシ基(好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基)、ニトロ基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよいフェニル、ビフェニル、ナフチル基等が含まれる。アリール基の具体例としては、フェニル、２−（または３−または４−）メチルフェニル、２−（または３−または４−）ニトロフェニル、２−（または３−または４−）メトキシフェニル、２−（または３−または４−）クロロフェニル、ビフェニル、α−ナフチル、β−ナフチル基等を例示できる。

アリール低級アルキル基としては、前記例示のアリール基を１〜３個、好ましくは１個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。アリール低級アルキル基の具体例としては、ベンジル、２−（または３−または４−）メチルベンジル、２−（または３−または４−）ニトロベンジル、２−（または３−または４−）メトキシベンジル、２−（または３−または４−）クロロベンジル、１−（または２−）フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、１，１−ジメチル−３−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル基等が含まれる。

アリール低級アルコキシ基としては、前記例示のアリール基を１〜３個、好ましくは１個有する前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）を挙げることができる。アリール低級アルコキシ基の具体例としては、ベンジルオキシ、２−（または３−または４−）メチルベンジルオキシ、２−（または３−または４−）ニトロベンジルオキシ、２−（または３−または４−）メトキシベンジルオキシ、２−（または３−または４−）クロロベンジルオキシ、１−（または２−）フェニルエトキシ、１−メチル−１−フェニルエトキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ、１，１−ジメチル−３−フェニルプロポキシ、α−ナフチルメトキシ、β−ナフチルメトキシ基等が含まれる。

アリールカルボニル基のアリール部分としては、前記例示のアリール基を挙げることができる。アリールカルボニル基の具体例としては、ベンゾイル、２−（または３−または４−）メチルベンゾイル、２−（または３−または４−）ニトロベンゾイル、２−（または３−または４−）メトキシベンゾイル、２−（または３−または４−）クロロベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイル基等が含まれる。

低級アルケニルオキシ基としては、低級アルケニル部分が前記例示のものである低級アルケニルオキシ基（好ましくは二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニルオキシ基）を挙げることができる。より具体的には、ビニルオキシ、１−プロペニルオキシ、１−メチル−１−プロぺニルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、１−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１，３−ブタジエニルオキシ、１，３−ペンタジエニルオキシ、２−ペンテン−４−イニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、１−ヘキセニルオキシ、５−へキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−へキセニルオキシ、３，３−ジメチル−１−プロペニルオキシ、２−エチル−１−プロペニルオキシ、１，３，５−ヘキサトリエニルオキシ、１，３−ヘキサジエニルオキシ、１，４−ヘキサジエニルオキシ基等が含まれる。

低級アルカノイル基としては、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を挙げることができる。より具体的には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等が含まれる。

シクロアルキル基としては、炭素原子を３〜８個有するシクロＣ３−Ｃ８アルキル基を挙げることができ、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等が含まれる。

シクロアルキル低級アルキル基としては、前記例示のシクロアルキル基（好ましくは炭素原子を３〜８個有するシクロＣ３−Ｃ８アルキル基）を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、３−シクロペンチルプロピル、４−シクロヘキシルブチル、５−シクロヘプチルペンチル、６−シクロオクチルヘキシル、１，１−ジメチル−２−シクロヘキシルエチル、２−メチル−３−シクロプロピルプロピル基等が含まれる。

低級アルキル基を有していてもよいカルバモイル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜２個有していてもよいカルバモイル基を挙げることができる。より具体的には、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル基等を挙げることができる。

低級アルコキシカルボニル基としては、低級アルコキシ部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、イソヘキシルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル基等が含まれる。

低級アルカノイル基を有するアミノ基としては、前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を１個有することのあるアミノ基を挙げることができる。より具体的には、例えば、アミノ、Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−アセチルアミノを挙げることができる。

ヒドロキシ低級アルキル基としては、ヒドロキシ基を１〜５個、好ましくは１〜３個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３，３−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル、２，３，４−トリヒドロキシブチル、ペルヒドロキシヘキシル基等が含まれる。

低級アルキル基を有していてもよいアミノ低級アルキル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜２個有していてもよいアミノ基を１〜５個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。このような低級アルキル基を有していてもよいアミノ低級アルキル基は、より具体例には、アミノメチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−メチルアミノメチル、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル、１−メチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）エチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基等が含まれる。

窒素原子を１または２個有する３から８員の飽和複素単環基としては、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル基等を挙げることができ、好ましくは、例えば、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル基のような窒素原子を１または２個有する５から６員の飽和複素単環基を挙げられる。

窒素原子を１または２個有する３から８員の飽和複素単環低級アルキル基としては、前記例示の窒素原子を１または２個有する３から８員（より好ましくは５から６員）の飽和複素単環基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、［（１−、２−又は３−）アゼチジニル］メチル、［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］メチル、［（１−、２−又は４−）イミダゾリジニル］メチル、［（１−、３−又は４−）ピラゾリジニル］メチル、［（１−、２−、３−又は４−）ピペリジル］メチル、［（２−、３−又は４−）モルホリニル］メチル、２−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］エチル、１−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］エチル、３−［（１−、２−又は３−）ピペリジル］プロピル、４−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］ブチル、５−［（１−、２−又は３−）ピペリジル］ペンチル等が含まれる。

低級アルカノイルオキシ基としては、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基を挙げることができる。より具体的には、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ基等が含まれる。

低級アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、３−メチルテトラメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２−エトキシエチレン、メトキシメチレン、１−エトキシエチレン、２−メトキシエチレン、２−プロポキシエチレン、３−イソプロポキシトリメチレン、４−ブトキシテトラメチレン、５−ペンチルオキシペンタメチレン、６−ヘキシルオキシヘキサメチレン、１，１−ジメチル−２−メトキシエチレン、２−メチル−３−エトキシトリメチレン、３−メトキシトリメチレン基等の炭素数１〜１２(好ましくは１〜６)の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）を挙げることができる。

ヒドロキシ基が置換していてもよい低級アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、３−メチルテトラメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２−エトキシエチレン（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−）、メトキシメチレン（−ＣＨ₂ＯＣＨ₂−）、１−エトキシエチレン（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）−）、２−メトキシエチレン（−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−）、２−プロポキシエチレン（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−）、３−イソプロポキシトリメチレン（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、４−ブトキシテトラメチレン（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、５−ペンチルオキシペンタメチレン（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、６−ヘキシルオキシヘキサメチレン（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、１，１−ジメチル−２−メトキシエチレン（−ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−）、２−メチル−３−エトキシトリメチレン（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−）、３−メトキシトリメチレン（−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、ヒドロキシメチレン、１−ヒドロキシエチレン、２−ヒドロキシトリメチレン、２−ヒドロキシメチルトリメチレン、３−テトラメチレン、３−ペンタメチレン、４−ヘキサメチレン、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチレン（−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、ヒドロキシメトキシメチレン（−ＣＨ（ＯＨ）ＯＣＨ₂−）、１−（２−ヒドロキシエトキシ）エチレン（−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）−）、４−（４−ヒドロキシブトキシ）テトラメチレン（−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、５−（５−ヒドロキシペンチルオキシ）ペンタメチレン（−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、６−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）ヘキサメチレン（−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、２，３−ジヒドロキシトリメチレン、２，３，４−トリヒドロキシペンタメチレン、３−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）トリメチレン（−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）基等のヒドロキシ基が１〜３個置換していてもよい炭素数１〜１２(好ましくは１〜６)の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）を挙げることができる。

低級アルケニレン基としては、例えば、ビニレン、１−プロペニレン、１−メチル−１−プロペニレン、２−メチル−１−プロペニレン、２−プロペニレン、２−ブテニレン、１−ブテニレン、３−ブテニレン、２−ペンテニレン、１−ペンテニレン、３−ペンテニレン、４−ペンテニレン、１，３−ブタジエニレン、１，３−ペンタジエニレン、２−ペンテン−４−イニレン、２−ヘキセニレン、１−ヘキセニレン、５−へキセニレン、３−ヘキセニレン、４−へキセニレン、３，３−ジメチル−１−プロペニレン、２−エチル−１−プロペニレン、１，３，５−ヘキサトリエニレン、１，３−ヘキサジエニレン、１，４−ヘキサジエニレン基等の二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニレン基を例示できる。

低級アルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、３−メチルテトラメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を挙げることができる。

本発明において、環を構成する結合を横切って記載された結合は、その環を構成する結合可能ないずれかの炭素原子または窒素原子と結合することを意味する。二環式の縮合環においては、二環を構成する結合可能ないずれかの炭素原子または窒素原子と結合することを意味する。
本発明において、環を構成する結合において、点線を伴った実線は一重結合または二重結合を表すが、結合の一方が酸素原子の場合など二重結合を構成できない場合は一重結合を意味する。

上記一般式（１）で表される複素環化合物は、例えば特許文献３に記載の方法に準じて、種々の方法により製造され得るが、その一例を示せば、例えば下記反応式で示される方法により製造される。

（式中、環Ｑ、環Ｂ、Ａ、及びＸ₁は、前記と同義である。）
一般式（２）において、Ｘ₁で示されるハロゲン原子は、前記に同じ。

ハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、例えば、低級アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アラルキルスルホニルオキシ基等を例示できる。

Ｘ₁で示される低級アルカンスルホニルオキシ基としては、具体的にはメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ｎ−プロパンスルホニルオキシ、イソプロパンスルホニルオキシ、ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブタンスルホニルオキシ、ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ基の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルカンスルホニルオキシ基等を例示できる。

Ｘ₁で示されるアリールスルホニルオキシ基としては、例えば、フェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、ニトロ基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニルスルホニルオキシ、ナフチルスルホニルオキシ基等を挙げることができる。上記置換基を有することのあるフェニルスルホニルオキシ基の具体例としては、フェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェニルスルホニルオキシ、２−メチルフェニルスルホニルオキシ、４−ニトロフェニルスルホニルオキシ、４−メトキシフェニルスルホニルオキシ、２−ニトロフェニルスルホニルオキシ、３−クロロフェニルスルホニルオキシ基等を例示できる。ナフチルスルホニルオキシ基の具体例としては、α−ナフチルスルホニルオキシ、β−ナフチルスルホニルオキシ基等を例示できる。

Ｘ₁で示されるアラルキルスルホニルオキシ基としては、例えば、フェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、ニトロ基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基が置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルカンスルホニルオキシ基、ナフチル基が置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルカンスルホニルオキシ基等を挙げることができる。上記フェニル基が置換したアルカンスルホニルオキシ基の具体例としては、ベンジルスルホニルオキシ、２−フェニルエチルスルホニルオキシ、４−フェニルブチルスルホニルオキシ、４−メチルベンジルスルホニルオキシ、２−メチルベンジルスルホニルオキシ、４−ニトロベンジルスルホニルオキシ、４−メトキシベンジルスルホニルオキシ、３−クロロベンジルスルホニルオキシ基等を例示できる。上記ナフチル基が置換したアルカンスルホニルオキシ基の具体例としては、α−ナフチルメチルスルホニルオキシ、β−ナフチルメチルスルホニルオキシ基等を例示できる。

一般式（２）で表される化合物と一般式（３）で表される化合物との反応は、無溶媒又は不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下にて行われる。

不活性溶媒としては、例えば、水；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド、アセトニトリル等の極性溶剤を挙げることができる。

塩基性化合物としては、公知のものを広く使用でき、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属；ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基、及びナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコラート類；トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ピペリジン、イミダゾール、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ），１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基を挙げることができる。

これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。

塩基性化合物の使用量は、一般式（２）の化合物に対して、通常０．５〜１０倍モル、好ましくは０．５〜６倍モルである。

上記反応は、必要に応じて反応促進剤として、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム等のヨウ化アルカリ金属を添加して行うことができる。

上記反応式１における一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物との使用割合は、通常前者に対し後者を少なくとも０．５倍モル、好ましくは０．５〜５倍モル程度とすればよい。

上記反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃の温度条件下で行われ、一般に１〜３０時間程度にて終了する。

（式中、環Ｑ、環Ｂ及びＡ₁は、前記と同義であり、Ｘ₂は水酸基、ハロゲン原子又はハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。）
一般式（４）で表される化合物と一般式（５ａ）で表される化合物との反応は、前記反応式１における一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物との反応と同様の反応条件下に行われる。

Ｘ₂が水酸基を示す化合物（５ａ）の場合は、化合物（４）と化合物（５ａ）の反応は、適当な溶媒中、縮合剤の存在下に行うこともできる。

ここで使用される溶媒としては、具体的には、水；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、ピリジン、アセトン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。

縮合剤としては、ジエチルアゾジカルボキシレート等のアゾカルボキシレート類及びトリフェニルホスフィン等の燐化合物の混合物等を挙げることができる。

縮合剤の使用量は、化合物（４）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。

化合物（５ａ）の使用量は、化合物（４）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。

この反応は、通常０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１〜１０時間程度で終了する。

［式中、Ｒ、Ｙ₁、Ｙ₂、およびＹ₃は、前記に同じであり、Ｘ₃はハロゲン原子又はハロゲン原子と同様な置換反応を起こす基を示す。Ａ₂は低級アルキレン基を示す。
環Ｑ₁は、Ａ₂との結合がＱ₁の縮合環上の窒素原子で行われる場合であり、例えば、

及び

などの二環式複素環基を示す。二環式複素環基中の点線を含む炭素間結合は、一重結合または二重結合を示す。
ここで、環Ｑ₁上には、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリール基、アリール低級アルキル基、アリール低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルカノイル基、シクロアルキル基、シクロアルキル(低級)アルキル基、ハロゲン、低級アルキル基を有していてもよいカルバモイル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルキル基を有するアミノ低級アルキル基、チエニル基、窒素原子を１または２個有する３から８員の飽和複素単環低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１つ置換していてもよい。]
一般式（６）で表される化合物と一般式（５ｂ）で表される化合物との反応は、前記反応式１における一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物との反応と同様の反応条件下に行われる。

出発原料として用いられる一般式（２）の化合物は、例えば、下記反応式４に示す方法に従い、一般式（３）の化合物は、例えば、下記反応式５に示す方法に従い、また一般式（５）で表される化合物は、例えば、下記反応式６に示す方法に従い、それぞれ製造される。

（式中、環Ｑ、Ａ₁、Ｘ₁及びＸ₂は前記と同義であり。）
一般式（４）で表される化合物と一般式（９'）で表される化合物との反応は、前記反応式２における一般式（４）の化合物と一般式（５ａ）の化合物との反応と同様の反応条件下に行われる。

（式中、環Ｂ、およびＸ₁は前記と同義であり、Ｐｒｏは窒素の保護基を示す。）
一般式（３）で表される化合物は、一方の窒素を保護基で保護した一般式（７）の化合物と一般式（８）の化合物をカップリング反応により結合させ、続いて窒素の保護基を脱保護することで得られる。

ここで窒素の保護基としては、例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ）、ベンジルオキシカルボニル基、９−フルオレニルメチルオキシカルボニル基（Ｆｍｏｃ）、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエチル（Ｔｒｏｃ）、アリルオキシカルボニル基、２−ニトロベンゼンスルホニル基（Ｎｓ）などが用いられる。これらの保護基の脱保護反応は通常知られた試薬などを用いて行われる。例えば、ＢｏｃであればＴＦＡで、Ｎｓであればチオール類で脱保護される。
ここでのカップリング反応は、通常用いられるハロゲン化アリールとアミン化合物のカップリング反応で行うことができ、例えば、塩基存在下パラジウム触媒を用いるブッフバルト・ハートウィッグ反応を用いることができる。

以下に、代表的な含窒素７員ヘテロ環を含む一般式（３）の化合物の合成例を示す。

環Ｂがピペラジン環である一般式（３）の化合物についても、上記７員ヘテロ環を含む一般式（３）の化合物と同様に製造することができる。

（式中、環Ｂ、Ａ及びＸ₂は前記に同じであり、Ｘ₄はハロゲン原子又はハロゲン原子と同様な置換反応を起こす基を示す。）
一般式（３）で表される化合物と一般式（９）で表される化合物との反応は、前記反応式１における一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物との反応と同様の反応条件下に行われる。一般式（３）の化合物及び一般式（９）の化合物は、いずれも入手が容易な公知の化合物または上記の方法により製造可能である。

化合物（１）において、環Ｑ上に水酸基を有する化合物は、環Ｑ上にメトキシ基を有する化合物（１）を適当な不活性溶媒中又は無溶媒下、酸の存在下に処理することにより製造される。

ここで、用いられる不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸等の脂肪酸；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、ピリジン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ヘキサメチルリン酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。

酸としては、例えば、臭化水素酸、塩酸、濃硫酸等の鉱酸、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化錫、三弗化硼素、三臭化硼素等ルイス酸、沃化ナトリウム、沃化カリウム等の沃化物、上記ルイス酸と沃化物の混合物等が挙げられる。

かかる酸は、化合物（１）に対して、通常０．１〜１５倍モル量、好ましくは０．５〜１０倍モル量使用するのがよい。無溶媒下に反応を行う場合には、酸は、通常大過剰量使用される。

この反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃程度にて行われ、一般に０．５〜７５時間程度で終了する。

上記各反応式において用いられる原料化合物は、好適な塩であってもよく、また各反応で得られる目的化合物も好適な塩を形成していてもよい。それらの好適な塩は以下に例示されている化合物（１）の好適な塩が挙げられる。

化合物（１）の好適な塩は、薬理的に許容される塩であって、例えば、アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等）等の金属塩、アンモニウム塩、炭酸アルカリ金属（例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等）、炭酸水素アルカリ金属（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等）等の無機塩基の塩；例えば、トリ（低級）アルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等）、ピリジン、キノリン、ピペリジン、イミダゾール、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−（低級）アルキル−モルホリン（例えば、Ｎ−メチルモルホリン等）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基の塩；塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；ギ酸、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、炭酸塩、ピクリン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、グルタミン酸塩等の有機酸の塩等が挙げられる。

また、各反応式において示された原料及び目的化合物に溶媒和物（例えば、水和物、エタノレート等）が付加された形態の化合物も、各々の一般式に含まれる。好ましい溶媒和物としては水和物が挙げられる。

上記各反応式で得られる各々の目的化合物は、反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、反応混合物から単離精製することができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物には、幾何異性体、立体異性体、光学異性体等の異性体も当然に包含される。
また、一般式（１）で表される化合物のいずれか１つまたは２つ以上の¹Ｈを²Ｈ（Ｄ）に変換した重水素変換体も一般式（１）で表される化合物に包含される。

一般式（１）の化合物及びその塩は、一般的な医薬製剤の形態で用いられる。製剤は通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。この医薬製剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。

錠剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの分野で従来よりよく知られている各種のものを広く使用することができる。その例としては、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等を使用できる。更に錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。

丸剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの分野で従来公知のものを広く使用できる。その例としては、例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、カンテン等の崩壊剤等を使用できる。

坐剤の形態に成形するに際しては、担体として従来公知のものを広く使用できる。その例としては、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等を挙げることができる。

カプセル剤は常法に従い通常有効成分化合物を上記で例示した各種の担体と混合して硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセル等に充填して調製される。

注射剤として調製される場合、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好ましく、これらの形態に成形するに際しては、希釈剤としてこの分野において慣用されているものをすべて使用でき、例えば水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を使用できる。

なお、この場合等張性の溶液を調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を医薬製剤中に含有させることもできる。

本発明の医薬製剤中に含有されるべき一般式（１）の化合物又はその塩の量としては、特に限定されず広範囲から適宜選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜７０重量％、好ましくは約１〜３０重量％とするのがよい。

本発明の医薬製剤の投与方法は特に制限はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には、経口投与される。また注射剤の場合には単独で又はブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与され、更に必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投与される。

本発明医薬製剤の投与量は、用法、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選択されるが、通常有効成分化合物の量が、１日当り体重１ｋｇ当り、約０．１〜１０ｍｇ程度とするのがよい。また投与単位形態の製剤中には有効成分化合物が約１〜２００ｍｇの範囲で含有されるのが望ましい。
本発明において、哺乳動物とはヒト、サル等の霊長類、イヌ、ネコ等のペット類、ウシ、ウマ、ヒツジ等の家畜類などをいうが、好ましくはヒトである。

本発明の化合物は、Ｄ₂受容体パーシャルアゴニスト作用、５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン取り込み阻害作用（あるいはセロトニン再取り込み阻害作用）を有しており、下記の精神病の治療に有効である。

Ｄ₂受容体パーシャルアゴニスト作用は、ドパミン（ＤＡ）作動性神経伝達が亢進している場合にはこれを抑制し、一方、ＤＡ作動性神経伝達が低下している場合にはこれを促進してＤＡ神経伝達を正常な状態へ安定化させる働き（dopamine system stabilizer、ドパミンシステムスタビライザー）を有している。この働きにより、副作用を発現することなく、ＤＡ神経伝達異常（亢進及び低下）に基づく症状に対して、優れた臨床改善作用、例えば、陽性及び陰性症状改善作用、認知障害改善作用、うつ症状改善作用等を発現する（融道男：精神医学，第46巻，第855〜864頁（2004）、菊地哲朗及び廣瀬毅：脳の科学，第25巻，第579〜583頁（2004）及びHarrison, T. S. and Perry, C. M.: Drugs 64: 1715-1736, 2004 参照）。

５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用は、錐体外路系副作用を軽減すると共に、優れた臨床効果を発現し、例えば、陰性症状改善、認知障害改善、うつ症状改善、不眠改善等に有効である（石郷岡純及び稲田健：臨床精神薬理，第4巻，第1653〜1664頁（2001）、村崎光邦：臨床精神薬理，第1巻，第5〜22頁（1998）、Pullar, I.A. et al., : Eur. J. Pharmacol., 407:_39-46, 2000及びMeltzer, H. Y. et al.: Prog. Neuro-psychopharmacol. Biol. Psychiatry 27: 1159-1172, 2003 参照）。

セロトニン取り込み阻害作用（あるいはセロトニン再取り込み阻害作用）は、例えば、うつ症状の改善に有効である（村崎光邦：臨床精神薬理，第1巻，第5〜22頁（1998）参照）。

本発明の化合物は、これら３つの作用が全て優れているか、又はこれら作用のうち１つ又は２つが顕著に優れている。

また、本発明の化合物のうちのあるものは、上記作用に加えて、α₁受容体アンタゴニスト作用を有している。α₁受容体アンタゴニスト作用は、統合失調症の陽性症状の改善に有効である（Svensson, T. H.: Prog. Neuro-psychopharmacol. Biol. Psychiatry 27:1145-1158, 2003 参照）。

そのため、本発明の化合物は、統合失調症及び他の中枢神経疾患に対して広い治療スペクトラムを有し、優れた臨床効果を備えている。

従って、本発明の化合物は、統合失調症、治療抵抗性、難治性又は慢性統合失調症、失調感情障害、精神病性障害、気分障害、双極性障害（例えば、双極性Ｉ型障害及び双極性ＩＩ型障害）、うつ病、内因性うつ病、大うつ病、メランコリー及び治療抵抗性うつ病、気分変調性障害、気分循環性障害、不安障害（例えば、パニック発作、パニック障害、広場恐怖、社会恐怖、強迫性障害、外傷後ストレス障害、全般性不安障害、急性ストレス障害等）、身体表現性障害（例えば、ヒステリー、身体化障害、転換性障害、疼痛性障害、心気症等）、虚偽性障害、解離性障害、性障害（例えば、性機能不全、性的欲求障害、性的興奮障害、勃起障害等）、摂食障害（例えば、神経性無食欲症、神経性大食症等）、睡眠障害、適応障害、物質関連障害（例えば、アルコール乱用、中毒及び薬物耽溺、覚醒剤中毒、麻薬中毒等）、無快感症（快感消失症、ａｎｈｅｄｏｎｉａ、例えば医原性無快感症、心理的、精神的な原因での無快感症、鬱病に伴う無快感症、統合失調症に伴う無快感症等）、せん妄、認知障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、その他の神経変性疾患に伴う認知障害、アルツハイマー病、パーキンソン病及び関連障害の神経変性疾患に起因した認知障害、統合失調症の認知障害、治療抵抗性、難治性又は慢性統合失調症等に起因する認知障害、嘔吐、乗物酔い、肥満、偏頭痛、疼痛、精神遅滞、自閉性障害（自閉症）、トウレット障害、チック障害、注意欠陥多動性障害、行為障害、ダウン症候群等、中枢神経系の種々の障害の改善に極めて有効である。

更に、本発明の化合物は、副作用が殆どなく、忍容性及び安全性の点において優れている。

以下に、参考例、実施例及び薬理試験例を掲げて、本発明をより一層明らかにする。

参考例１
１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）−１，４−ジアゼパン二塩酸塩の合成

ホモピペラジン（５．６４ｇ）、４−ブロモベンゾチオフェン（２．００ｇ）、Ｐｄ₃（ｄｂａ）₃（４３ｍｇ）、（Ｒ）−（＋）−ＢＩＮＡＰ（８８ｍｇ）及びナトリウムｔ−ブトキシド（１．２６ｇ）のトルエン（３０ｍＬ）混合物をアルゴン雰囲気下、還流温度にて１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣にエタノール（３０ｍＬ）、濃塩酸（１．５４ｍＬ）を加え攪拌し結晶を析出させた後、約１５ｍＬまで濃縮した。固体をろ取した後エタノール（１ｍＬ）で洗浄、乾燥し微黄色固体として２．１４ｇの標題化合物を得た。

実施例１
７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン二塩酸塩の合成

７−（４−ブロモ-ブトキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（０．２１ｇ）、１−ベンゾチオフェン−１，４−ジアゼパン塩酸塩（０．２１ｇ）、炭酸カリウム（０．３２ｇ）及びヨウ化ナトリウム（０．１２ｇ）のジメチルホルムアミド（２ｍＬ）混合物を、８０℃下１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１）により精製して、７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを得た。得られた前記化合物に、０．５Ｎ塩酸エタノール溶液（２．８ｍＬ）を加えた後、溶媒を減圧下に留去した。残渣にアセトニトリル（３ｍＬ）を加え、結晶化させ、析出晶をろ取し、微桃色固体として０．２１ｇの標題化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.7-1.85 (2H, m), 1.85-2.0 (2H, m), 2.15-2.3 (1H, m), 2.3-2.5 (3H, m), 2.78 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.1-3.3 (2H, m), 3.3-3.55 (4H, m), 3.55-3.85 (4H, m), 3.94 (2H, t, J = 6 Hz), 5.23 (1H, br), 6.4-6.6 (2H, m), 6.97 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 8, 8 Hz), 7.48 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.62 (1H, d, J = 8 Hz), 7.72 (1H, d, J = 5.5 Hz), 10.04 (1H, s), 11.09 (1H, br).

実施例２
７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンシュウ酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.70-1.90 (4H, m), 2.41 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.78 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.00-4.50 (12H, m), 6.45 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.51 (1H, dd, J = 2.3, 8.2 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 7.8, 7.8 Hz), 7.51 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.75-7.85 (2H, m), 10.01 (1H, s).

実施例３
７−［４−（１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４，６，７−テトラヒドロ−１，２，５−トリアゼピン−５−イル）ブトキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンシュウ酸塩

７−（４−クロロブトキシ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オンとｔｅｒｔ−ブチル２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）−１，２，５−トリアゼパン−１−カルボキシレートを用いて、公知の方法により標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.60-1.80 (4H, m), 2.41 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.78 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.80-2.90 (2H, m), 2.90-4.20 (8H, m), 6.44 (1H, s), 6.50 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.00-7.10 (2H, m), 7.33 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.49 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.70-7.80 (2H, m), 10.00 (1H, s).

実施例４
７−［４−（１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−２−メチル−１，２，５−トリアゼパン−５−イル）ブトキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンシュウ酸塩

実施例３と同じ原料を用いて、公知の方法により標題の化合物を得た。

¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.65-1.80 (4H, m), 2.40 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.52 (3H, s), 2.77 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.85-3.95 (12H, m), 6.41 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.47 (1H, dd, J = 2.5, 8.0 Hz), 6.70 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.19 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.51 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.93 (1H, d, J = 5.5 Hz), 10.00 (1H, s).

実施例５
７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オンフマル酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.6-1.9 (4H, m), 1.95-2.15 (2H, m), 2.75 (2H, t, J = 7 Hz), 2.85-3.2 (4H, m), 3.35-3.6 (4H, m), 4.05 (2H, t, J = 6 Hz), 6.30 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.58 (2H, s), 6.75-6.9 (3H, m), 7.21 (1H, dd, J = 8, 8 Hz), 7.43 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.64 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.80 (1H, d, J = 9.5 Hz), 11.60 (1H, bs).

実施例６
７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm : 1.75-1.83 (2H, m), 1.85-2.00 (2H, m), 2.80-3.60 (8H, m), 4.04 (2H, t, J = 5.8 Hz), 4.13 (2H, t, J = 6.5 Hz), 6.52 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.77 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 2.2, 8.8 Hz), 7.25-7.50 (5H, m), 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.71 (1H, d, J = 9.5 Hz), 11.09 (1H, s).

実施例７
７−［４−（１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４，６，７−テトラヒドロ−１，２，５−トリアゼピン−５−イル）ブトキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オンシュウ酸塩

実施例３と同じ原料を用いて、公知の方法により、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.50-1.90 (4H, m), 2.70-3.90 (8H, m), 4.06 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.30 (1H, d, J = 9.5Hz), 6.75-6.83 (2H, m), 7.05-7.10 (1H, m), 7.30-7.35 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.49 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.56 (1H, d, J = 9.0Hz), 7.70-7.76 (2H, m), 7.80 (1H, d, J = 9.5 Hz), 11.60 (1H, s).

実施例８
７−［４−（１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−２−メチル−１，２，５−トリアゼパン−５−イル）ブトキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オンシュウ酸塩

実施例３と同じ原料を用いて、公知の方法により、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.70-1.85 (4H, m), 2.53 (3H, s), 3.05-3.45 (8H, m), 3.85-4.10 (4H, m), 6.30 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.71 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.75-6.82 (2H, m), 7.19 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.52 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.55 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.80 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.93 (1H, d, J = 5.5 Hz), 11.61 (1H, s).

実施例９
７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）プロポキシ]−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンフマル酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.8-2.1 (4H, m), 2.41 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.6-5.0 (16H, m), 6.35-6.55 (2H, m), 6.59 (2H, s), 6.84 (1H, d, J = 8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 8, 8 Hz), 7.44 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.49 (1H, d, J = 8 Hz), 7.63 (1H, d, J = 5.5 Hz), 9.99 (1H, s).

実施例１０
７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）プロポキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm: 1.92-2.08 (4H, m), 2.61 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.73 (2H, t, J = 7.1 Hz), 2.82-2.96 (6H, m), 3.46-3.56 (4H, m), 4.01 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.31 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.54 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 6.84 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.04 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.22 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, d, J = 5.6 Hz), 7.42-7.48 (2H, m), 7.80 (1H, brs).

実施例１１
７−［３−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）プロポキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm : 2.00-2.07 (2H, m), 2.55-2.65 (2H, m), 2.88-3.00 (4H, m), 3.05-3.16 (4H, m), 3.40-3.50 (2H, m), 4.00-4.15 (4H, m), 6.30-6.35 (1H, m), 6.50-6.60 (1H, m), 7.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.25-7.35 (1H, m), 7.35-7.45 (3H, m), 7.61 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.65 (1H, s).

実施例１２
７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）プロポキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm: 2.06-2.22 (4H, m), 2.89 (2H, t, J = 6.9 Hz), 2.96-3.14 (4H, m), 3.50 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.54-3.64 (2H, m), 4.16 (2H, t, J = 6.1 Hz), 6.53 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 2.2, 8.6 Hz), 6.83-6.90 (2H, m), 7.22 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.40-7.50 (3H, m), 7.71 (1H, d, J = 9.4 Hz), 12.22 (1H, brs).

実施例１３
７−［３−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）プロポキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm : 2.00-2.15 (2H, m), 2.95-3.20 (6H, m), 3.40-3.50 (2H, m), 4.00-4.10 (2H, m), 4.15-4.25 (2H, m), 6.54 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.80-6.87 (2H, m), 7.28-7.35 (1H, m), 7.35-7.45 (3H, m), 7.46 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.61 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.72 (1H, d, J = 9.0 Hz), 11.27 (1H, s).

実施例１４
７−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ペンチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンフマル酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.36-1.48 (2H, m), 1.52-1.62 (2H, m), 1.66-1.76 (2H, m), 1.96-2.06 (2H, m), 2.41 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.67 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.77 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.92 (2H, t, J = 5.0 Hz), 2.98-3.04 (2H, m), 3.20-3.70 (4H, m), 3.90 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.48 (1H, dd, J = 2.4, 8.2 Hz), 6.57 (2H, s), 6.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.22 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, d, J = 5.6 Hz), 7.49 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.63 (1H, d, J = 5.6 Hz), 9.97 (1H, brs).

実施例１５
７−［５−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ペンチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm : 1.45-1.75 (4H, m), 1.80-1.90 (2H, m), 2.62 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.79 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.90 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.00-3.08 (2H, m), 3.09-3.13 (2H, m), 3.42-3.49 (2H, m), 3.90-3.98 (2H, m), 4.00-4.05 (2H, m), 6.28 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.53 (1H, dd, J = 2.3, 8.0 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.25-7.35 (1H, m), 7.35-7.45 (4H, m), 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz).

実施例１６
７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−３−メチル−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm : 1.70-1.85 (2H, m), 1.85-2.00 (2H, m), 2.23 (3H, s), 2.80-2.90 (2H, m), 3.05-3.20 (4H, m), 3.40-3.50 (2H, m), 4.00-4.15 (4H, m), 6.88 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.79 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz), 7.25-7.45 (5H, m), 7.50-7.59 (1H, m), 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz), 9.99 (1H, s).

実施例１７
７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−４−メチル−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm : 1.70-1.85 (2H, m), 1.85-2.00 (2H, m), 2.45 (3H, s), 2.80-2.90 (2H, m), 3.05-3.20 (4H, m), 3.40-3.50 (2H, m), 4.00-4.15 (4H, m), 6.35-6.45 (1H, m), 6.75-6.80 (1H, m), 6.83 (1H, dd, J = 2.5, 9.0 Hz), 7.28-7.45 (4H, m), 7.57 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz), 11.31 (1H, s).

実施例１８
６−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）プロポキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm: 1.90-2.10 (4H, m), 2.60-3.00 (6H, m), 3.40-3.60 (4H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.70 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.82 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.99 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.10-7.50 (6H, m), 7.72 (1H, d, J = 9.6 Hz), 12.00-12.20 (1H, brs).

実施例１９
６−［３−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）プロポキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm : 2.00-2.15 (2H, m), 2.90-3.05 (2H, m), 3.05-3.12 (2H, m), 3.12-3.20 (2H, m), 3.40-3.50 (2H, m), 4.00-4.10 (2H, m), 4.10-4.15 (2H, m), 6.71 (1H, t, J = 9.5 Hz), 7.04 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 2.7, 8.8 Hz), 7.25-7.50 (5H, m), 7.61 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.75 (1H, d, J = 9.5 Hz), 11.47 (1H, s).

実施例２０
６−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン二塩酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.7-1.85 (2H, m), 1.85-2.0 (2H, m), 2.15-2.3 (1H, m), 2.3-2.4 (1H, m), 3.15-3.3 (2H, m), 3.3-3.55 (4H, m), 3.55-3.85 (4H, m), 3.92 (2H, t, J = 6 Hz), 4.49 (2H, s), 5.12 (1H, br), 6.45-6.6 (2H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 8, 8 Hz), 7.49 (1H ,d, J = 5.5 Hz), 7.62 (1H, d, J = 8 Hz), 7.72 (1H, d, J = 5.5 Hz), 10.72 (1H, s), 11.09 (1H, br).

実施例２１
６−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オンシュウ酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR ( DMSO-d₆ ) δppm : 1.10-1.90 (4H, m), 3.00-4.20 (12H, m), 4.49 (2H, s), 6.48 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.51 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.20-7.40 (2H, m), 7.51 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.75-7.80 (2H, m), 10.07 (1H, s).

実施例２２
６−［３−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）プロポキシ］−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm : 2.00-2.10 (2H, m), 2.90-3.00 (2H, m), 3.05-3.10 (2H, m), 3.11-3.20 (2H, m), 3.40-3.50 (4H, m), 4.00-4.10 (4H, m), 6.51 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.56 (1H, dd, J = 2.2, 8.3 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.28-7.45 (4H, m), 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.30 (1H, s).

実施例２３
６−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン塩酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.70-2.00 (4H, m), 2.10-2.40 (2H, m), 3.15-3.30 (2H, m), 3.30-3.90 (10H, m), 3.97 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.41 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.49 (1H, dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.5 Hz ), 7.08 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.27 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 5.7 Hz), 7.60 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.70 (1H, d, J = 5.7 Hz), 10.38 (1H, s), 10.78 (1H, brs).

実施例２４
６−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブトキシ］−１，３−ジヒドロ-インドール−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm : 1.70-1.80 (2H, m), 1.80-1.90 (2H, m), 2.80-2.85 (2H, m), 3.00-3.15 (4H, m), 3.40-3.50 (4H, m), 3.95-4.10 (4H, m), 6.52 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.54 (1H, dd, J = 2.3, 8.0 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.28-7.45 (4H, m), 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.10 (1H, s).

実施例２５
７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンシュウ酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.50-1.75 (4H, m), 2.05-2.20 (2H, m), 2.35-2.60 (6H, m), 2.80 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.10-3.20 (2H, m), 3.20-3.80 (6H, m), 6.67 (1H, s), 6.75 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.90 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.69 (1H, d, J = 5.4 Hz), 10.01 (1H, s).

実施例２６
７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ブチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンシュウ酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.50-1.75 (4H, m), 2.30-2.45 (2H, m), 2.56 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.82 (2H, t, J=7.5 Hz), 3.10-3.25 (2H, m), 3.30-3.60 (6H, m), 4.10-4.15 (2H, m), 6.70 (1H, d, J = 1.0 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 1.0, 7.5 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.20-7.40 (2H, m), 7.51 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.75-7.80 (2H, m), 10.04 (1H, s).

実施例２７
７−［５−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）ペンチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンシュウ酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR ( DMSO-d₆ ) δppm : 1.30-1.40 (2H, m), 1.55-1.65 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 2.40-2.45 (2H, m), 2.45-2.60 (2H, m), 2.80-2.85 (2H, m), 3.05-3.20 (2H, m), 3.40-3.60 (6H, m), 4.10-4.20 (2H, m), 6.68 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.76 (1H, dd, J = 1.5, 7.5 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.20-7.40 (2H, m), 7.52 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.75-7.80 (2H, m), 10.00 (1H, s).

実施例２８
７−［４−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）−１−ヒドロキシ−ブチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンシュウ酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR ( DMSO-d₆ ) δppm : 1.60-1.85 (4H, m), 2.35-2.50 (2H, m), 2.80-2.90 (2H, m), 3.00-4.40 (11H, m), 4.51 (1H, t, J = 5.8 Hz), 6.80-6.90 (2H, m), 7.11 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.28-7.40 (2H, m), 7.51 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.75-7.80 (2H, m), 10.08 (1H, s).

実施例２９
７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−４，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm: 1.29 (6H, s), 1.60-1.76 (2H, m), 1.76-1.90 (2H, m), 2.00-2.10 (2H, m), 2.44-2.56 (2H, br), 2.63 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.82-2.88 (2H, m), 2.88-2.96 (2H, m), 3.46-3.56 (4H, m), 3.97 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.32 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.58 (1H, dd, J = 2.4, 8.5 Hz), 6.84 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.22 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, d, J = 5.6 Hz), 7.42-7.48 (2H, m), 8.01 (1H, brs).

実施例３０
７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ブトキシ］−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm: 1.68-1.80 (2H, m), 1.82-1.92 (2H, m), 2.00-2.10 (2H, m), 2.63 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.85 (2H, t, J = 5.6 Hz), 2.88-2.96 (2H, m), 3.46-3.58 (4H, m), 4.10 (2H, t, J = 6.2 Hz), 6.54 (1H, d, J = 9.4 Hz), 6.78-6.86 (3H, m), 7.21 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.40-7.48 (3H, m), 7.71 (1H, d, J = 9.4 Hz), 12.40 (1H, brs).

実施例３１
７−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン塩酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm : 1.3-1.4 (2H, m), 1.55-1.65 (2H, m), 1.7-1.85 (2H, m), 2.42 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.5-2.6 (2H, m), 2.82 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.1-3.4 (6H, m), 3.5-3.65 (4H, m), 6.70 (1H, bs), 6.77 (1H, dd, J = 1.5-7.5 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8, 8 Hz), 7.48 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.70 ( 1H, d, J = 8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 5.5 Hz), 10.02 (1H, bs), 10.69 (1H, br).

実施例３２
７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−１，４−ジヒドロ-ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm: 1.50-1.75 (4H, m), 2.46 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.63 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.65-2.80 (4H, m), 3.10-3.25 (4H, m), 5.29 (2H, s), 6.65 (1H, s), 6.85-6.92 (2H, m), 7.02 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.23-7.31 (1H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.94 (1H, bs).

実施例３３
６−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン塩酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.33 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.50-1.75 (2H, m), 1.90-2.01 (1H, m), 2.46-2.59 (2H, m), 3.15-3.55 (10H, m), 4.52 (2H, s), 6.74 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 1.7, 8.2 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.31 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.53 (1H, d, J = 5.6 Hz), 7.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.75 (1H, d, J = 5.5 Hz), 10.39 (1H, bs), 10.70 (1H, bs).

実施例３４
６−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン塩酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.50-1.75 (4H, m), 2.50-2.59 (2H, m), 3.10-3.35 (6H, m), 3.48-3.61 (4H, m), 4.52 (2H, s), 6.73 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.77 (1H, dd, J = 1.9, 8.1 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.31 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.69 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.75 (1H, d, J = 5.5 Hz), 10.25 (1H, bs), 10.68 (1H, bs).

実施例３５
６−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm: 1.26-1.40 (2H, m), 1.53-1.65 (4H, m), 2.44 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.56 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.60-2.80 (4H, m), 3.10-3.25 (4H, m), 4.59 (2H, s), 6.61 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.65-6.82 (1H, m), 6.85-6.95 (2H, m), 7.23-7.31 (1H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.54 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.20 (1H, bs).

実施例３６
７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）プロピオニル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm: 2.60-2.70 (2H, m), 2.72-2.85 (4H, m), 2.90-3.00 (2H, m), 3.02-3.10 (2H, m), 3.15-3.30 (6H, m), 6.90 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.25-7.30 (2H, m), 7.37 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.37-7.45 (2H, m), 7.56 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J=1.5, 7.8 Hz), 7.73 (1H, s).

実施例３７
７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）−１−ヒドロキシプロピル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm: 1.85-1.95 (2H, m), 2.60-3.00 (10H, m), 3.10-3.40 (4H, m), 4.94 (1H, t, J=5.8 Hz), 6.80-6.86 (2H, m), 6.90 (1H, d, J=7.8 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 1.3, 7.8 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25-7.35 (1H, m), 7.35-7.45 (2H, m), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.72 (1H, s).

実施例３８
７−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンタノイル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm: 1.50-1.70 (2H, m), 1.75-1.85 (2H, m), 2.45-2.55 (2H, m), 2.60-2.75 (6H, m), 2.95-3.05 (4H, m), 3.10-3.25 (4H, m), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25-7.30 (2H, m), 7.35 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.35-7.45 (2H, m), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 1.3, 7.8 Hz), 7.73 (1H, s).

実施例３９
７−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）−１−ヒドロキシペンチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δppm: 1.40-1.65 (4H, m), 1.70-1.85 (2H, m), 2.45-2.50 (2H, m), 2.60-2.80 (6H, m), 2.80-3.00 (3H, m), 3.20-3.35 (4H, m), 4.67 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.76 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 1.3, 7.8 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25-7.30 (1H, m), 7.35-7.45 (2H, m), 7.50-7.60 (2H, m).

実施例４０
７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）プロピル］−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン二塩酸塩

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.90-2.05 (2H, m), 2.30-2.45 (2H, m), 2.60-2.80 (2H, m), 3.10-3.40 (6H, m), 3.40-4.00 (6H, m), 6.61 (2H, d, J = 12 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 5.7 Hz), 7.68 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.75 (1H, d, J = 5.4 Hz), 9.80 (1H, s), 10.85 (1H, brs).

実施例４１
７−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.40-1.60 (4H, m), 2.30-2.50 (6H, m), 2.50-2.60 (4H, m), 2.65-2.75 (2H, m), 2.90-3.20 (4H, m), 6.56 (2H, s), 6.87 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 0.6, 5.7 Hz), 7.59 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.66 (1H, d, J = 5.4 Hz), 8.83 (1H, brs), 9.68 (1H, s).

実施例４２
７−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン

対応する原料を用いて、実施例１の方法に準じて、標題の化合物を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.20-1.70 (6H, m), 2.30-2.60 (6H, m), 2.60-2.80 (4H, m), 3.10-3.40 (6H, m), 6.57 (1H, d, J = 6.2 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.43 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.72 (1H, d, J = 5.5 Hz), 8.89 (1H, s), 9.73 (1H, s).

薬理試験１
１）ドパミンＤ ₂ 受容体結合実験
Kohlerらの方法（Kohler C, Hall H, Ogren SO and Gawell L. Specific in vitro and in vivo binding of 3H-raclopride. A potent substituted benzamide drug with high affinity for dopamine D-2 receptors in the rat brain. Biochem. Pharmacol., 1985; 34: 2251-2259）に従って、実験を行う。

ウイスター系雄性ラットを断頭し、脳をすみやかに取り出し、線条体を摘出する。組織重量の５０倍量の５０ｍＭトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（トリス）−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）中で高速回転刃によるホモジナイザーを用いてホモジナイズし、４℃、４８，０００×ｇで１０分間遠心する。得られた沈渣を再度組織重量の５０倍量の上記緩衝液で懸濁し、３７℃で１０分間インキュベーションした後、上記条件で遠心する。得られた沈渣を組織重量の２５倍量の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１２０ｍＭＮａＣｌ、５ｍＭＫＣｌ、２ｍＭＣａＣｌ₂、１ｍＭＭｇＣｌ₂含有、ｐＨ：７．４）で懸濁し、これらを膜標本として結合実験に用いるまで−８５℃で凍結保存する。

結合実験は、膜標本４０μｌ、［³Ｈ］−ラクロプライド２０μｌ（最終濃度１−２ｎＭ）、被験薬物２０μｌ及び５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１２０ｍＭＮａＣｌ、５ｍＭＫＣｌ、２ｍＭＣａＣｌ₂、１ｍＭＭｇＣｌ₂含有、ｐＨ：７．４）で全容量２００μｌにして行う（最終ジメチルスルホキシド濃度１％）。反応は室温で１時間行い、セルハーベスターを用い、グラスファイバー製フィルタープレートに吸引ろ過することにより終了する。グラスファイバー製フィルタープレートを５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）で洗浄した後、乾燥後、マイクロプレート液体シンチレーションカクテルを加えて、マイクロプレートシンチレーションカウンターで放射活性を測定する。１０μＭ（＋）−塩酸ブタクラモール存在下での放射活性を非特異結合とする。

ＩＣ₅₀値は、濃度依存性反応から非線形解析プログラムを用いて算出する。Ｋｉ値は、Cheng-Prussoff 式を用いてＩＣ₅₀値から算出する。

上記試験において、試験化合物のドパミンＤ₂受容体結合活性が確認できる。

２）セロトニン５−ＨＴ _2A 受容体結合実験
Leysen JEらの方法（Leysen JE, Niemegeers CJE, Van Nueten JM, and Laduron PM. [3H]Ketanserin (R 41 468), a selective 3H-ligand for serotonin 2 receptor binding sites. Mol. Pharmacol., 1982; 21: 301-314）に従って、実験を行う。

ウイスター系雄性ラットを断頭し、脳をすみやかに取り出し、前頭皮質を摘出する。組織重量の１０倍量の０．２５Ｍショ糖中でテフロン（登録商標）ガラスホモジナイザーを用いてホモジナイズし、４℃、１，０００×ｇで１０分間遠心する。得られた上清を別の遠心管に移し、沈渣を組織重量の５倍量の０．２５Ｍショ糖で懸濁し、上記条件で遠心する。得られた上清を先に得られた上清と合わせ５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）で組織重量の４０倍量に調製し、４℃、３５，０００×ｇで１０分間遠心する。得られた沈渣を再度組織重量の４０倍量の上記緩衝液で懸濁し、上記条件で遠心する。得られた沈渣を組織重量の２０倍量の上記緩衝液で懸濁し、これらを膜標本として結合実験に用いるまで−８５℃で凍結保存する。

結合実験は、膜標本４０μｌ、［³Ｈ］−ケタンセリン２０μｌ（最終濃度１−３ｎＭ）、被験薬物２０μｌ及び５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）で全容量２００μｌにして行う（最終ジメチルスルホキシド濃度１％）。反応は３７℃で２０分間行い、セルハーベスターを用い、グラスファイバー製フィルタープレートに吸引ろ過することにより終了する。

グラスファイバー製フィルタープレートを５０ｍＭトリス−ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ：７．４）で洗浄した後、乾燥後、マイクロプレート液体シンチレーションカクテルを加えて、マイクロプレートシンチレーションカウンターで放射活性を測定する。１０μＭスピペロン存在下での放射活性を非特異結合とする。

ＩＣ₅₀値は、濃度依存性反応から非線形解析プログラムを用いて算出した。Ｋｉ値は、Cheng-Prussoff 式を用いてＩＣ₅₀値から算出する。

上記試験において、試験化合物のセロトニン５−ＨＴ_2A受容体結合活性が確認できる。

３）アドレナリンα ₁ 受容体結合実験
Grob Gらの方法（Grob G, Hanft G, and Kolassa N. Urapidil and some analogues with hypotensive properties show high affinities for 5-hydroxytryptamine (5-HT) binding sites of the 5-HT1A subtype and for a1-adrenoceptor binding sites. Naunyn-Schmiedeberg's Arch Pharmacol, 1987; 336: 597-601）に従って、実験を行う。

ウイスター系雄性ラットを断頭し、脳をすみやかに取り出し、大脳皮質を摘出する。組織重量の２０倍量の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１００ｍＭＮａＣｌ、２ｍＭエチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウム含有、ｐＨ：７．４）中で高速回転刃によるホモジナイザーを用いてホモジナイズし、４℃、８０，０００×ｇで２０分間遠心する。得られた沈渣を組織重量の２０倍量の上記緩衝液で懸濁し、３７℃で１０分間インキュベーションした後、上記条件で遠心する。得られた沈渣を再度組織重量の２０倍量の上記緩衝液で懸濁し、上記条件で遠心する。得られた沈渣を組織重量の２０倍量の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１ｍＭエチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウム含有、ｐＨ：７．４）で懸濁し、これらを膜標本として結合実験に用いるまで−８５℃で凍結保存する。

結合実験は、膜標本４０μｌ、［³Ｈ］−プラゾシン２０μｌ（最終濃度０．２−０．５ｎＭ）、被験薬物２０μｌ及び５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１ｍＭＥＤＴＡ含有、ｐＨ：７．４）で全容量２００μｌにして行う（最終ジメチルスルホキシド濃度１％）。反応は３０℃で４５分間行い、セルハーベスターを用い、グラスファイバー製フィルタープレートに吸引ろ過することにより終了する。

グラスファイバー製フィルタープレートを５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）で洗浄した後、乾燥後、マイクロプレート液体シンチレーションカクテルを加えて、マイクロプレートシンチレーションカウンターで放射活性を測定する。１０μＭ塩酸フェントールアミン存在下での放射活性を非特異結合とする。

上記試験において、試験化合物のアドレナリンα₁受容体結合が確認できる。

薬理試験２
ドパミンＤ ₂ 受容体発現細胞を用いたドパミンＤ ₂ 受容体に対する部分作動性（パーシャルアゴニスト性）
フォルスコリン刺激して環状アデノシン３’，５’−一リン酸（サイクリックＡＭＰ）産生を誘導したドパミンＤ₂受容体発現細胞において、測定化合物のサイクリックＡＭＰ産生抑制作用を定量することによって、ドパミンＤ₂受容体に対するパーシャルアゴニスト性を評価する。

ヒト型ドパミンＤ₂受容体発現チャイニーズハムスター卵巣／ＤＨＦＲ（−）細胞を培地（イスコブ修飾ダルベッコ培地（ＩＭＤＭ培地），１０％牛胎仔血清，５０Ｉ．Ｕ．／ｍｌペニシリン，５０μｇ／ｍｌストレプトマイシン，２００μｇ／ｍｌジェネティシン，０．１ｍＭヒポキサンチンナトリウム，１６μＭチミジン）中、３７℃、５％炭酸ガス条件で培養する。ポリ−Ｌ−リジン塗布された９６穴マイクロプレートに１０⁴細胞／ウェルの細胞を播き、２日間同条件下で培養する。各ウェルを洗浄液１００μｌ（ＩＭＤＭ培地，０．１ｍＭヒポキサンチンナトリウム，１６μＭチミジン）で洗浄し、試験化合物３μＭを溶解した試験化合物添加培地５０μｌ（ＩＭＤＭ培地，０．１％アスコルビン酸ナトリウム，０．１ｍＭヒポキサンチンナトリウム，１６μＭチミジン）に置換する。３７℃、５％炭酸ガス条件で２０分静置した後、同試験化合物３μＭを溶解した試験化合物添加フォルスコリン刺激培地１００μｌ（ＩＭＤＭ培地，０．１％アスコルビン酸ナトリウム，０．１ｍＭヒポキサンチンナトリウム，１６μＭチミジン，１０μＭフォルスコリン，５００μＭ３−イソブチル−１−メチルキサンチン）に置換し、３７℃、５％炭酸ガス条件で１０分間静置する。培地を除去後、リシス（Ｌｙｓｉｓ）１Ｂ水溶液２００μｌ（アマシャムバイオサイエンスサイクリックＡＭＰバイオトラックエンザイムイムノアッセイシステム添付試薬）を分注し、約１０分間振とうする。各ウェル中の水溶液を測定サンプルとする。４倍希釈した測定サンプルを上記エンザイムイムノアッセイシステムを用いてサイクリックＡＭＰ量の測定を行う。試験化合物を加えていないウェルのサイクリックＡＭＰ量を１００％として各試験化合物の抑制率を計算する。この実験系において、対照薬としてドパミンを用い、最大活性とする。

上記試験において、試験化合物のドパミンＤ₂受容体に対するパーシャルアゴニスト性を確認できる。

試験化合物がドパミンＤ₂受容体に対するパーシャルアゴニスト性を有していることにより、統合失調症患者においてドパミン神経伝達を正常な状態へ安定化させることができ、その結果、副作用を発現することなく、例えば陽性及び陰性症状改善作用、認知障害改善作用等の臨床改善作用を発現することができる。

Claims

一般式（１）

［式中、

で示される環Ｑは、

（式中、

は、−ＣＨ₂−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、または−ＣＯ−ＮＨ−を示し、

の結合は、一重結合または二重結合を示し、
ｍは０または１を示すが、ｍが０の場合はＺ₂とＺ₃が一重結合で結合し、
Ｚ₃およびＺ₄は独立して炭素原子または酸素原子を示すが、同時に酸素原子ではなく、

が二重結合の場合はＺ₃およびＺ₄は共に炭素原子であり、
Ａとの結合は、置換可能な環Ｑ上のいずれかの炭素原子または窒素原子で行う）を示し、
環Ｑ上には、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基、アリール低級アルコキシ基、アリールカルボニル基、低級アルケニルオキシ基、低級アルカノイル基、シクロアルキル基、シクロアルキル低級アルキル基、ハロゲン、低級アルキル基を有していてもよいカルバモイル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルキル基を有していてもよいアミノ低級アルキル基、チエニル基、窒素原子を１または２個有する３から８員の飽和複素単環低級アルキル基、オキソ基及び低級アルカノイルオキシ基からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１つ置換していてもよく、

で示される環Ｂは、

または

（式中、Ｙ₁、Ｙ₂およびＹ₃は、炭素原子、窒素原子または酸素原子であるが、但しそれらの少なくとも２つは炭素原子であり、
Ｙ₁、Ｙ₂およびＹ₃を含む７員環中に示される

の結合は一重結合または二重結合を示すが、結合する原子が酸素原子の場合はその結合においては一重結合であり、また２つの結合が同時に二重結合ではなく、
Ｒは、水素または低級アルキル基を示し、環Ｂ上の置換可能ないずれかの原子と結合する）であり、
Ａは、−Ｏ−Ａ₁−（式中、Ａ₁は、ヒドロキシ基またはオキソ基が置換していてもよい低級アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）または低級アルケニレン基を示す）またはヒドロキシ基またはオキソ基が置換していてもよい低級アルキレン基（該アルキレン基には１個の酸素原子が含まれていてもよい）を示す］
で表される複素環化合物またはその塩。