JP2014147903A - 基材担持触媒および基材担持触媒の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ウレタン結合を有する樹脂基材と、前記樹脂基材に担持された触媒活性を有する微粒子と、を含む基材担持触媒。
【選択図】なし
Description
前記樹脂基材に担持された触媒活性を有する微粒子と、を含む基材担持触媒が提供される。
前記樹脂基材に、触媒活性を有する微粒子を担持させる工程と、
を含む基材担持触媒の製造方法が提供される。
本実施形態に係る基材担持触媒は、ウレタン結合を有する樹脂基材と、樹脂基材に担持された触媒活性を有する微粒子(以下、「触媒微粒子」とも云う。)と、を含むものである。このような構成にすることによって、優れた触媒活性を有する基材担持触媒を得ることができる。
本実施形態に係る基材は、上述のとおり、ウレタン結合を有する樹脂基材である。このような樹脂基材としては、ポリウレタンを用いることが好ましい。こうすることによって、より一層優れた触媒活性を有する基材担持触媒を得ることができる。
本実施形態における樹脂基材の表面に担持される触媒微粒子としては、触媒活性を有するものであれば金属、金属酸化物、金属化合物および錯体のいずれであってもよく、とくに限定されるものではない。例えばチタン、クロム、コバルト、ニッケル、銅、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、レニウム、オスミウム、白金、鉄、亜鉛、マンガン、マグネシウム、カルシウム、銀、バナジウム、スズなどの金属ならびにその酸化物、その他の有機チタンなどの金属化合物および錯体などの中から選ばれる少なくとも1種からなるものが挙げられる。また、これらのうちの二種類以上を含む複合体を使用することもできる。これらの中でも、とくにパラジウムまたは白金が好適に用いられる。
本実施形態に係る基材担持触媒がシート状あるいは板状であることで、反応装置の形状に合わせて、種々の形状に変形させることが可能である。触媒シートの形状は、例えば、折りたたまれた状態、丸めた状態など反応装置における反応管の形状に合わせて種々の形状に変形させることができる。シート状の基材担持触媒において連通孔が設けられている場合、触媒フィルターとして用いることも可能である。
本実施形態に係る製造方法では、上記微粒子を担持させる工程において、微粒子を還元する工程をさらに含んでおり、かかる還元する工程において、反応液中に、水素、一酸化炭素、アルデヒド類、カルボン酸類、アミン類、金属ヒドリド、およびヒドラジンからなる群より選択される還元剤をいずれも加えないことが好ましい。こうすることで、より一層優れた触媒活性を有する基材担持触媒を提供することができる。
触媒微粒子を担持させる方法は、特に限定されないが、例えば、液相中で触媒微粒子を化学的に析出担持させる方法、担体表面にパウダー状の触媒微粒子を静電塗装する方法や、触媒微粒子に担体を浸漬させる方法等がある。このような方法を採用することによって、担体表面に対して均一に触媒微粒子が担持された基材担持触媒を得ることができる。
触媒担体であるポリウレタンフィルター(ブリヂストン社製、エバーライトSF HR13)1gと、酢酸パラジウム(和光純薬工業社製)10mgと、トリエチルアミン(和光純薬工業社製、以下、「NET3」とも示す。)0.3mLと、アセトニトリル(和光純薬工業社製)10mLを配合し、封管中、100℃で12時間加熱した。つづいて、ポリウレタンフィルターをピンセットで取り出した後、洗浄し乾燥することによって、パラジウム粒子が担持された基材担持触媒を得た。基材担持触媒総量に対する、パラジウム触媒の担持量は、1.6mol%であった。パラジウム触媒の担持量は、市販の原子吸光分光光度計を用いて測定した。なお、上記ポリウレタンフィルターは、メッシュ構造を有したシート状である。
触媒担体であるポリウレタンフィルター(ブリヂストン社製、エバーライトSF HR13)1gと、酢酸パラジウム(和光純薬工業社製)10mgと、アセトニトリル(和光純薬工業社製)10mLを配合し、封管中、100℃で12時間加熱した。つづいて、ポリウレタンフィルターをピンセットで取り出した後、洗浄し乾燥することによって、パラジウム粒子が担持された基材担持触媒を得た。基材担持触媒総量に対する、パラジウム触媒の担持量は、1.6mol%であった。パラジウム触媒の担持量は、市販の原子吸光分光光度計を用いて測定した。なお、上記ポリウレタンフィルターは、メッシュ構造を有したシート状である。
触媒担体であるポリウレタンフィルター(ブリヂストン社製、エバーライトSF HR13)を粉砕して平均粒径100μmの粒状物とした。このポリウレタン粒状物1gと、酢酸パラジウム(和光純薬工業社製)10mgと、トリエチルアミン(和光純薬工業社製)0.3mLと、アセトニトリル(和光純薬工業社製)10mLを配合し、封管中、100℃で12時間加熱した。つづいて、ポリウレタン粒状物を濾過し回収した後、洗浄し乾燥することによって、パラジウム粒子が担持された基材担持触媒を得た。基材担持触媒総量に対する、パラジウム触媒の担持量は、1.6mol%であった。パラジウム触媒の担持量は、市販の原子吸光分光光度計を用いて測定した。
触媒担体であるポリエチレンテレフタラートからなる高密度の不織布(日本バイリーン(株)製、H8007)1gと、酢酸パラジウム(和光純薬工業社製)10mgと、トリエチルアミン(和光純薬工業社製)0.3mLと、アセトニトリル(和光純薬工業社製)10mLを配合し、封管中、100℃で12時間加熱した。つづいて、ポリエチレンフィルターをピンセットで取り出した後、洗浄し乾燥することによって、パラジウム粒子が担持された基材担持触媒を得た。基材担持触媒総量に対する、パラジウム触媒の担持量は、1.6mol%であった。パラジウム触媒の担持量は、市販の原子吸光分光光度計を用いて測定した。
担持触媒の触媒活性は、ヨードベンゼンと、アクリル酸メチルとのヘック反応で得られるトランス−桂皮酸メチルの反応収率により評価した。
ヨードベンゼン230μL(2.0mmol)、アクリル酸メチル230μL(2.5mmol)、トリエチルアミン350μL(2.5mmol)をアセトニトリル(20mL)に溶解した。得られた溶液に担持触媒を500mg加えた。混合物をオイルバスを用いて加熱し、120℃で12時間攪拌した。反応終了後、担持触媒をピンセットによって取り出すか、あるいは濾別することによって回収した。
反応終了後、反応液から担持触媒を回収し、洗浄した。その後、回収した担持触媒を用いて上記のヘック反応をおこなった。これらのヘック反応の一連の操作を、繰り返し、トランス−桂皮酸メチルの反応収率を測定した。その結果を下記表1に示す。
Claims (13)
- ウレタン結合を有する樹脂基材と、
前記樹脂基材に担持された触媒活性を有する微粒子と、を含む基材担持触媒。 - 前記ウレタン結合を有する樹脂基材がポリウレタンを含む材料によって形成されている請求項1に記載の基材担持触媒。
- 前記ウレタン結合を有する樹脂基材が、シート状あるいは板状である請求項1または2に記載の基材担持触媒。
- 前記ウレタン結合を有する樹脂基材が、メッシュ状である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の基材担持触媒。
- 前記微粒子が、金属、金属酸化物、金属化合物および錯体のいずれか1種以上を含む材料により形成されたものである請求項1乃至4のいずれか一項に記載の基材担持触媒。
- 前記微粒子が、チタン、クロム、コバルト、ニッケル、銅、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、レニウム、オスミウム、白金、鉄、亜鉛、マンガン、マグネシウム、カルシウム、銀、バナジウム、スズからなる金属ならびにその酸化物、その他の有機チタンからなる金属化合物および錯体のいずれか1種以上を含む材料により形成されたものである請求項1乃至5のいずれか一項に記載の基材担持触媒。
- ウレタン結合を有する樹脂基材を準備する工程と、
前記樹脂基材に、触媒活性を有する微粒子を担持させる工程と、
を含む基材担持触媒の製造方法。 - 前記ウレタン結合を有する樹脂基材が、ポリウレタンを含む材料によって形成されている請求項7に記載の基材担持触媒の製造方法。
- 前記微粒子は、金属、金属酸化物、金属化合物および錯体のいずれか1種以上を含む材料からなるものであって、
前記微粒子を担持させる前記工程において、前記微粒子を還元する還元工程をさらに含み、
前記還元工程において、水素、一酸化炭素、アルデヒド類、カルボン酸類、アミン類、金属ヒドリド、およびヒドラジンからなる群より選択される還元剤は、いずれも加えないことを特徴とする請求項7または8に記載の基材担持触媒の製造方法。 - 前記微粒子が、チタン、クロム、コバルト、ニッケル、銅、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、レニウム、オスミウム、白金、鉄、亜鉛、マンガン、マグネシウム、カルシウム、銀、バナジウム、スズからなる金属ならびにその酸化物、その他の有機チタンからなる金属化合物および錯体のいずれか1種以上を含む材料により形成されたものである請求項7乃至9のいずれか一項に記載の基材担持触媒の製造方法。
- 前記ウレタン結合を有する樹脂基材が、シート状あるいは板状である請求項7乃至10のいずれか一項に記載の基材担持触媒の製造方法。
- 前記ウレタン結合を有する樹脂基材が、メッシュ状である請求項7乃至11のいずれか一項に記載の基材担持触媒の製造方法。
- 前記ウレタン結合を有する樹脂基材が、粒状物である請求項7乃至10のいずれか一項に記載の基材担持触媒の製造方法。
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Citations (6)
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2013
- 2013-02-01 JP JP2013018786A patent/JP2014147903A/ja active Pending
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